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CH637368A5 - Anilinderivate und daraus hergestellte schaedlingsbekaempfungsmittel. - Google Patents

Anilinderivate und daraus hergestellte schaedlingsbekaempfungsmittel. Download PDF

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CH637368A5
CH637368A5 CH1111978A CH1111978A CH637368A5 CH 637368 A5 CH637368 A5 CH 637368A5 CH 1111978 A CH1111978 A CH 1111978A CH 1111978 A CH1111978 A CH 1111978A CH 637368 A5 CH637368 A5 CH 637368A5
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CH
Switzerland
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alkyl
halogen
hydrogen
optionally substituted
alkoxy
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Application number
CH1111978A
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English (en)
Inventor
Adolf Dr Hubele
Walter Dr Kunz
Wolfgang Dr Eckhardt
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
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Publication date
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I
rq rt ch~
|3 » 1 j 3
.ch-coor5
so
(I)
c-r, ii 6 0
r4 r2
worin
Rj und R2 unabhängig voneinander Cj-Cs-Alkyl, 55 C1-C3-Alkoxy oder Halogen,
R3 Wasserstoff, Ci-C3-Alkyl oder Halogen, R4 Wasserstoff oder Methyl bedeuten, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in Rl5 R2, R3 und R4 die Zahl 6 nicht übersteigt,
60 Rs C3-C8-Alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C2-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C3-AIkyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C3-Alkyl, Q-C-j-Alkoxy oder C j-C2 -Halogenalkyl 65 substituiertes C6-Ci0-Aryl bedeutet und
Rß - gegebenenfalls durch Halogen substituiertes 2-Furyl oder 2-Tetrahydrofuryl, - ß-CQ-CO-Alkoxyäthyl oder - die Gruppe CH2Z- bedeutet, wobei
3
637 368
Z für eine der Gruppen a) -X-R7
b) -NH-N(R8)(R9)
c)-OSO2Ri0
d) -OCRj ! steht und
II
O
X Sauerstoff oder Schwefel,
R7 gegebenenfalls durch Q-Cj-Alkoxy substituiertes Ci-C6-Alkyl, C3-C4-Alkenyl oder C3-C4-Alkinyl,
R8 Wasserstoff oder C1-C3-Alkyl,
R9 C!-C3-Alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen oder Methyl substituiertes Phenyl,
R10 Q-Q-Alkyl oder Mono- oder Di-(C1-C3)-Alkyl-amin und
Ri ! gegebenenfalls durch Ci-C2-Alkoxy substituiertes Ci-C3-Alkyl darstellen.
Unter Alkyl oder als Alkylteil eines anderen Substituen-ten sind je nach Zahl der angegebenen C-Atome folgende
Gruppen zu verstehen: Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl sowie ihre Isomeren, wie z. B. iso-Pro-pyl, iso-Butyl, sek-Butyl, tert-Butyl, iso-Pentyl usw.
Alkenyl steht beispielsweise für Allyl, 2-Butenyl, 3-Pente-nyl usw.
Alkinyl bedeutet vor allem Propargyl. üls C3-C7-Cycloalkyl sind Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cy-clopentyl, Cyclohexyl und Cycloheptyl zu verstehen.
Unter Aryl sind in erster Linie Phenyl und Naphthyl zu verstehen.
Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom oder Jod.
Die Verbindungen der Formel I können nach einer ganzen Reihe von Methoden, wie z.B. nachfolgend aufgeführt, i5 hergestellt werden. In den Formeln II bis XXII haben Rj bis Rj j und X die unter Formel I angegebenen Bedeutungen, Hai steht für Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom und M für Wasserstoff oder ein Metallvorzugsweise Alkali- oder Erdalkalikation.
10
A.
R,
3 r,
ch3 nhÌhcoor,
(IX)
+ hoocr,
Acylierung
(I)
(III)
Es kann hierbei vorzugsweise ein reaktionsfähiges Derivat einer Verbindung der Formel III, wie z.B. das Säureha-logenid, Säureanhydrid oder der Ester eingesetzt werden.
In manchen Fällen ist die Verwendung von säurebindenden Mitteln bzw. Kondensationsmitteln vorteilhaft. Als solche kommen z.B. tertiäre Amine wie Trialkylamine (z.B. Triäthylamin), Pyridin und Pyridinbasen oder anorganische Basen, wie die Oxide, Hydroxide, Hydrogencarbonate, Carbonate oder Hydride von Alkali- und Erdalkalimetallen so-
O
II
B. Wenn R6 -CH2OSO2R10 bzw. -CH2OCRi i bedeutet:
30 wie Natriumacetat in Betracht. Als säurebindendes Mittel kann ausserdem das Ausgangsprodukt II dienen.
Das Herstellungsverfahren A kann auch ohne säurebindende Mittel durchgeführt werden, wobei in einigen Fällen das Durchleiten von Stickstoff zur Vertreibung des gebil-35 deten Halogenwasserstoffs angezeigt ist. In anderen Fällen ist ein Zusatz von Dimethylformamid als Reaktionskatalysator sehr vorteilhaft.
40
chcoor,
Hal-S02Ri0
+ bzw. och,, oh 0
» 2 hal-cr
11
(V)
(VI)
CO
Es wird vorteilhafterweise ein Salz, vor allem ein Alkali- 55 eines säurebindenden Mittels wie unter A beschrieben durchsalz der Verbindung der Formel IV, verwendet. geführt.
Dieses Verfahren wird, wenn erforderlich, in Gegenwart
C. Wenn R6 eine andere Bedeutung als -CH2NH-N(R8)(R9) hat:
r2 (vii)
ch,
1 3
+ halchcoor
5
(viii)
-> (1)
637368 4
Hierbei wird die Verbindung der Formel VII zuerst mit eines säurebindenden Mittels analog Verfahren A, vorzugs-Butyl-Lithium oder Na-Hydrid in das entsprechende Alkali- weise unter Zusatz katalytischer Mengen Alkalijodid, durchsalz überführt oder aber das Verfahren wird in Gegenwart geführt.
O
II
D. Wenn R6 für-CH2XR7, -CHzCORnoder -CH2NH-(R8)(R9) steht:
Œ3
CHCOOR,
C-CH-Hal »» *■
0
(IX)
Wenn M = Wasserstoff bedeutet, ist die Verwendung eines salzbildenden Mittels angebracht, wie z.B. eines Oxids,
Hydroxids, Hydrids usw. von Alkali- oder Erdalkalimetallen. Bei Verwendung von Ausgangsstoffen der Formel XII 2s bonate.
0
II
MOCR
MXR-
11
(X)
(XI)
NH2N(Rg) (R9) (XII)
>co
Mit beiden Basen lässt sich daraus bei Raumtemperatur oder bei leicht erhöhter Temperatur die freie Hydrazino-Verbindung erhalten. Es eignen sich hierfür z. B. Alkalicar-
wird das Endprodukt als Hydrohalogenid erhalten.
E. Wenn Re für ß-(C1~C4)-Alkoxyäthyl steht:
R,
CHo
< 3
CHCOOR,
CCH0CH«Hal « Z Z
0
(XIII)
+ M-(C1-C4)Alkoxy (XIV)
«
Hierbei wird analog zum Verfahren D gearbeitet. F. Wenn R6 für ß-(C1-C4-Alkoxyäthyl steht:
40
Rc
M-
R,
(XV)
Œ3
CHCOOR.
CCH=CH« ti 2
0
(XIV)
->(1)
Bei diesem Verfahren wird mit dem Alkohol bzw. mit dem Alkoholat XIV M=Metallatom eine Michaeladdition durchgeführt.
G.
+ HÖR,
Veresterung
> (I)
XVI
(XVII)
637 368
Bei diesem Verfahren wird zweckmässigerweise ein Veresterungskatalysator wie z.B. Mineralsäuren, Chlorsul-fonsäure, Toluolsulfonsäure, Säurechloride wie Thionyl-chlorid, Acetylchlorid, Phosphoroxychlorid, Oxalylchlorid,
Bortrifluoridätherat usw. eingesetzt. Es kann auch mit einem Überschuss an HORs gearbeitet werden. In vielen Fallen ist die azeotrope Veresterungsmethode angebracht.
H.
CH,
i j
CHCOOR'
+ (XVI i) Umesterung (i) >
(XVIII)
Diese Reaktion wird durch Säuren und Basen katalytisch schuss an HOR5 gearbeitet. Die Bedeutungen von R' und beeinflusst. Um das Gleichgewicht möglichst nach der ge- Rs sind verschieden.
wünschten Richtung zu verschieben, wird mit einem Über- 20
R' steht vorwiegend für niederes Alkyl wie Methyl oder Äthyl.
CHCOOMe
I.
+ Hal'R,
* C1)
(XIX)
(XX)
Hierbei bedeutet Me ein Alkali-, Erdalkali-, Blei- oder Silbermetallatom, Hai' ist Halogen, bevorzugt Chlor, Brom oder Jod.
J.
CHCOHal
(XVIl)
R/
(XXI)
Hierbei wird auch mit einem säurebindenden Mittel gearbeitet.
K.
-COOH
R5OOC-R"
0)
•* 0)
(XVI)
(XXII)
R" bedeutet hierbei niederes Alkyl. bevorzugt Methyl. mittel verwendet werden, die den Reaktionsteilnehmern ge-
Es können bei allen Verfahren grundsätzlich Lösungs- genüber inert sind.
637368
Beispiele solcher Lösungsmittel sind: Aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylole, Petroläther; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Chloroform; Äther und ätherartige Verbindungen wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofu-ran; Nitrile wie Acetonitril; N,N-dialkylierte Amide wie Di-methylformamid; Dimethylsulfoxid, Ketone wie Methyl-äthylketon und Gemische solcher Lösungsmittel untereinander.
Alle Ausgangsstoffe werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt.
Vgl. J. Org. Chem. 30,4101 (1965), Tetrahedron 1967, 487, Tetrahedron 1967,493, DE-OS 2417 781, DE-OS 2 311 897, US-PS 3 780 090, US-PS 3 598 859, GB-PS 1 438 311.
Die Herstellungsvariante G ist ein Bestandteil der vorliegenden Erfindung.
Die Verbindungen der Formel I besitzen nachbarständig zu COOR5 ein asymmetrisches Kohlenstoffatom in der Seitenkette und können auf übliche Art in optische Antipoden gespalten werden. (Fraktionierte Kristallisation oder Säulenchromatographie wahlweise mit Verbindungen der Formel I oder der Zwischenprodukte und Weiter-Reaktion der aufgetrennten Antipoden). Die Antipoden I besitzen unterschiedliche mikrobizide Wirkung.
Je nach Substitution können weitere asymmetrische Kohlenstoffatome im Molekül vorhanden sein. ■
Unabhängig von der genannten optischen Isomerie wird in der Regel eine Atropisomerie um die Phenyl - N < Achse in den Fällen beobachtet, wo der Phenylring unsymmetrisch zu dieser Achse (gegebenenfalls also auch durch die Anwesenheit zusätzlicher Substituenten) substituiert ist.
Sofern keine gezielte Synthese zur Isolierung reiner Isomerer durchgeführt wird, fällt normalerweise ein Produkt der Formel I als Gemisch dieser möglichen Isomeren an.
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen verwendet werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lö-sungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln.
Der Gehalt an Wirkstoff in handelsfähigen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 90%.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen (wobei die Gewichts-Prozentangaben in Klammern vorteilhafte Mengen an Wirkstoff darstellen):
Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel und Streumittel (bis zu 10%) Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate, Pellets (Körner) (1 bis 80%);
Flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders) und Pasten (25 bis 90% in der Handelspackung, 0,01 bis 15% in gebrauchsfertiger Lösung); Emulsions- und Lösungskonzentrate (10 bis 50%; 0,01 bis 15% in gebrauchsfertiger Lösung);
b) Lösungen (0,1 bis 20%); Aerosole
Solche Mittel gehören ebenfalls zur Erfindung.
Es wurde überraschend gefunden, dass Verbindungen mit der Struktur der Formel I ein für die praktischen Bedürfnisse sehr günstiges Mikrobizid-Spektrum zum Schutze von Kulturpflanzen aufweisen. Kulturpflanzen seien im Rahmen vorliegender Erfindung beispielsweise Getreide, Mais, Reis, Gemüse, Zuckerrüben, Soja, Erdnüsse, Obstbäume, Zierpflanzen, vor allem aber Reben, Hopfen, Gurkengewächse
(Gurken, Kürbis, Melonen), Solanaceen wie Kartoffeln, Tabak und Tomaten, sowie auch Bananen-, Kakao- und Naturkautschuk-Gewächse.
Mit den Wirkstoffen der Formel I können an Pflanzen oder Pflanzenteilen (Früchte, Blüten, Laubwerk, Stengel, Knollen, Wurzeln) dieser und verwandter Nutzkulturen die auftretenden Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben. Die Wirkstoffe sind gegen die den folgenden Klassen angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Ascomycetes (z.B. Erysiphaceae, Sclerotinia, Hel-minthosporium); Basidiomycetes wie vor allem Rostpilze, Rhizoctonia; Fungi imperfecti (z.B. Moniliales, Piricularia); dann aber besonders gegen die der Klasse der Phycomycetes angehörenden Oomycetes wie Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Pythium oder Plasmopara. Überdies wirken die Verbindungen der Formel I systemisch. Sie können ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut (Früchte, Knollen, Körner) und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor Pilzinfektionen sowie gegen im Erdboden auftretende phytopathogene Pilze eingesetzt werden.
Die Erfindung betrifft somit ferner die Verwendung der Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung phytopathoge-ner Mikroorganismen.
Die nachfolgenden Substituententypen oder Kombinationen dieser untereinander werden bevorzugt.
Bei Rj: -
a) Cj—C2-Alkyl oder Cj-Cz-Alkoxy
b) CH3, OCH3
Bei R2: -
a) CH3, OCH3, Halogen
b) CH3, Chlor
Bei R3: -
a) Wasserstoff, CH3, Halogen
b) Wasserstoff
Bei R4: -
Wasserstoff, CH3
Bei R5: -
a) C3-Cs-AIkyl; C2-C6-Alkenyl,
gegebenenfalls halogensubstituiertes C3-C6-Alkinyl; C3-C7-Cycloalkyl; gegebenenfalls durch Halogen, C1-C3-Alkyl, Ci-C3-Alkoxy, Cyano, Nitro oder CF3 substituiertes Phenyl.
b) C3-C6-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alki-nyl oder C3-C7-Cycloalkyl.
c) C3-C4-Alkyl, C3-Alkenyl oder C3-Alkinyl. Bei Re: - a) -2-Furyl, -2-Tetrahydrofuryl
-ß-(C j-C4-Alkoxy)-äthyl -CH2XR7
-CH2NH-N(R8)(R9)
-CH2OSO2R10 b) -2-Furyl, -2-Tetrahydrofuryl -CH2CH2OCH3
-ch2or7
-CH2NH-N(R8)(R9)
-CH2OSO2(R10)
Bei R7: - a) gegebenenfalls durch Q-Cz-Alkoxy substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl oder C3-C4-Alkinyl b) Cj-Ca-Alkyl Bei R8 und R9: - a) Q-Q-Alkyl b) C1-C2-Alkyl Bei R10: - Q-Q-Alkyl, Methylamin.
Es ergeben sich somit z.B. folgende bevorzugte Gruppen R] = Ci-C2-Alkyl, Cj-Cz-Alkoxy R2 = CH3, -OCH3, Halogen R3 = Wasserstoff, CH3, Halogen R4 = Wasserstoff, CH3
R5 = C3-C6-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-AIkinyl, C3-C7-Cycloalkyl
R6 = -2-Furyl, -2-Tetrahydrofuryl, -ß-(Ci-C2-Alkoxy)-äthyl, -CH2Z, mit einer Bedeutung für Z von a) -XR7 (X = Sauerstoff oder Schwefel)
6
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
637 368
b) -NH-N
R
8
c) -OSO2R10, wobei R7 = gegebenenfalls durch C]-C2-Alkoxy substituiertes Cj-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl
Rg und R9 = Ci-C3-Alkyl
Rio = Ci-C2-Alkyl, Monomethylamin bedeuten, oder Ri = CH3i OCH3 R2 = CH3, Chlor R3 = Wasserstoff R4 = Wasserstoff
R5 = C3-C4-Alkyl, C3-Alkenyl, C3-Alkinyl
R6 = -2-Furyl,-2-Tetrahydrofuryl-CH2CH2OCH3,
-ch2z
Z a) OR7, wobei R7 = C1-C3-Alkyl ist b) -NH-N,
r ist bei der Nennung eines Wirkstoffs der Formel I stets das racemische Gemisch gemeint.
Herstellungsbeispiele 5 Herstellung von N-( 1 '-Isopropoxycarbonyl-äthyl)-N-methoxyacetyl-2,6-dimethylanilin der Formel
CH3
10 , ^ CHCOOC3H7-(i)
CCH9OCH„ h z J
15 0
8
, wobei Rs und R9 = Q-Q-Alkyl sind r9
c)-OSO2R10 wobei R10 = C1-C2-Alkyl, Monomethylamin.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung, ohne dieselbe einzuschränken. Die Temperaturen sind in Celsiusgrade angegeben. Prozente und Teile beziehen sich auf Gewicht. Sofern nicht anders vermerkt,
26,5 g N-(r-Carboxyäthyl)-N-methoxyacetyl-2,6-dime-thylanilin, 30 g Isopropanol und 2 g Konz. Schwefelsäure 20 wurden 20 Stunden unter Rückfluss erhitzt, überschüssiges Isopropanol abgedampft, der Rückstand mit 200 ml Wasser versetzt und zweimal mit je 100 ml Diäthyläther extrahiert. Die vereinigten Extrakte wurden mit wenig Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Lö-25 sungsmittel abgedampft. Das Rohprodukt wurde im Hochvakuum destilliert; Sdp. 145°/0,04 mbar.
Auf analoge Weise oder nach einer der oben angegebenen Methoden können folgende Verbindungen der Formel I hergestellt werden (Rj = 2-Stellung, R2 = 6-Stellung).
Verb. Nr.
Rï
r2
r3
r4
Rs
1.1
ch3
ch3
H
H
-C3H7-i
1.2
ch3
ch3
H
H
-C3H7-i
1.3
ch3
ch3
H
H
-ch2-ch=ch:
1.4
ch3
ch3
H
h
—C3H7-n
1.5
ch3
ch3
h
H
-C4H9-n
1.6
ch3
ch3
3-ch3
5-ch3
—C3H7-n
1.7
ch3
ch3
H
h
-c4h9 sek.
1.8
ch3
ch3
H
h
-c4h9 sek.
1.9
ch3
ch3
h
H
-ch2-ceeCH
1.10
ch3
ch3
H
H
-C3H7-i
1.11
ch3
ch3
H
H
—c8hi7-n
1.12
ch3
ch3
3-ch3
5-ch3
-C3H7-i
1.13
ch3
ch3
h
H
"€)
1.14
ch3
ch3
3-ch3
5-ch3
—C3H7-n
1.15
ch3
Cl h
h
-C3H7-i
1.16
ch3
och3
H
H
-C3H7-i
1.17
ch3
ch3
H
h
-ch=ch2
1.18
ch3
och3
H
h
-C3h7-i
1.19
ch3
ch3
H
h
"<2>
1.20
ch3
ch3
h h
-C3H7-n
1.21
ch3
c2h5
h h
-C3H7-i
1.22
ch3
ch3
h h
-<!>
R6 Physikalische
Konst.
-CH2OCH3 Sdp. 145 °C /
0.04 mbar
Sdp.140-145°C/ 0,027 mbar -CH2OCH3 Smp. 56-59 °C
-CH2OCH3 Smp. 67-69 °C
-CH2OCH3 Smp. 25,5-27 °C
-CH2OCH3 Smp. 87-90 °C
Harz
-ch2och3 Sdp. 126-127°c/
0,05 mbar
-ch2och3 Smp. 88-90 °c
-ch2oso2nhch3 -ch2och3
-CH2oc2hs
-ch2och3 Smp. 73,5-75,5 °c -ch2oc2h5
-ch2och3 Sdp. 158 °c/
0,03 mbar
-ch2och3
-ch2och3 Sdp. 161 °c/
0,04 mba.r
-ch2och3 braunes Öl
-ch2oso2c2h5 -ch2och3
637 368
8
Verb. R, R2 R3 R4 R5 R6 Physikalische
Nr. Konst.
-ch2oso2nhch3
-CH2OCH3 Sdp. 148 °C/
1.23
1.24
ch3 ch3
ch3 ch3
h
3-ch3
h h
-C3H7-i -C3H7-i
1.25
1.26
1.27
ch3 ch3 ch3
ch3 ch3 c2h5
h h h h h h
-C3H7-i -C3H7-i -C3H7-n
1.28
ch3
ch3
h h
-C3H7-i
1.29
ch3
ch3
h h
—C3H7-n
1.30
ch3
ch3
h h
15
-C3H7-i
1.31
ch3
ch3
h h
-C3H7-i
1.32
ch3
ch3
3-ch3
h
—C3H7-n
1.33
ch3
ch3
h h
—c3h7-n
1.34
1.35
ch3 ch3
ch3 ch3
3-ch3 3-c1
h h
-ch2-ch=ch
-ch2ch=ch2
1.36
ch3
ch3
h h
—C3H7-H
1.37
ch3
ch3
3-ch3
5-ch3
-C3CH3
1.38
1.39
1.40
ch3 ch3 ch3
ch3 ch3 ch3
h h
3-ch3
h h h
-C3H7-i -C3H7-i -C3H7-i
1.41
ch3
ch3
h h
-C3H7-i
1.42
ch3
ch3
h h
-C3H7-i
1.43
ch3
ch3
h h
-C3H7-i
1.44
1.45
ch3 ch3
ch3 ch3
h
3-c1
h h
-C3H7-i -C3H7-i
1.46
ch3
ch3
h h
—C3H7-n
1.47
ch3
ch3
3-CH3
h
-C3H7-i
1.48
ch3
ch3
h h
-ch2-ch=ch;
1.49
ch3
ch3
3-ch3
5-ch3
—C3H7-n
1.50
ch3
ch3
h h
-C3H7-n
1.51
ch3
ch3
3-ch3
h
—C3H7-n
1.52
1.53
ch3 ch3
ch3 ch3
3-Cl 3-CH3
h
5-ch3
-ch2-cSCH
-ch2ch=ch2
1.54
ch3
ch3
h h
-<0)-ci
-ch2oso2c2h5
-ch2oso2ch3
-ch2och3
0,04 mbar
-ch2oso2ch3
-U
/
*0
ch3
/
-ch2nh-n
\
ch3
-ch2och3
ch3
/
-ch2nh-n \
ch3
-ch2och3 -ch2och3
^oJ
-Q
Sdp.153°C/ 0,03 mbar
-CH2SCH3 Smp. 45-49 °C
-CH2CH2OCH3
-CH2OC2Hs Sdp. 157 °C/
0,03 mbar -CH2OC2H5 Sdp. 154 °C/
0,03 mbar
-CH2OCCH3 Sdp. 144-145°C/
O
0,0013 mbar
-CH2NH-NH-<JO)
-CH2OCH2CsCH -CH2OC2Hs Sdp. 160 °C
0,04 mbar
-CH2OC2H5
-U
-CH2CC2Hs
-CH,OCH,-CH=CH,
-Q
-ch2och3
-ch2och3
-ch,och,
637 368
R<
Physikalische Konst.
-CH2-C = CH -C3H7-i
-C3H7-i -C3H7-i
-CH2OCH3 -CH2OC3H7-i
■U
-CH2OCH3
-CH,OCH,
Sdp.162CC/ 0,035 mbar
-CH2OCH2CH = CH2 -CH2OCH3 Sdp. 170°C/
0,04 mbar
Verb. Nr.
ri r2
r3
r4
1.55
1.56
ch3
ch3
ch3 ch3
3-ch3 h
5-ch h
1.57
ch3
ch3
3-c1
h
1.58
ch3
ch3
3-ch3
5-ch;
1.59
ch3
ch3
h h
1.60
1.61
ch3 ch3
ch3 ch3
h
3-cl h h
Formulierungsbeispiele Beispiel 2
Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: 25
a) 5 Teile Wirkstoff 95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum; 30
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen und können in dieser Form zur Anwendung verstäubt werden.
Beispiel 3 35
Granulat:
Zur Herstellung eines 5%igen Granulats werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin, 40
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 bis 0,8 mm). Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylengly- 45 kol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht, und anschliessend wird das Aceton im Vakuum verdampft. Ein derartiges Mikro-granulat wird vorteilhaft zur Bekämpfung von Bodenpilzen verwendet. 50
Beispiel 4
Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a) 70%igen b) 40%igen c) und d) 25%igen e) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Be- 55 standteile verwendet:
a) 70 Teile Wirkstoff
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat,
3 Teile N aphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfon-
sulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat 3:2:1, 60
10 Teile Kaolin 12 Teile Champagne-Kreide;
b) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz, 65 54 Teile Kieselsäure;
c) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;
d) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1)
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin;
e) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin;
Die Wirkstoff werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefahigkeit, die sich mit Wasser zu Suspensionen der gewünchten Konzentration verdünnen und insbesondere zur Blattapplikation verwenden lassen.
Beispiel 5 Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly-
glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen der gewünschten Anwendungskonzentration hergestellt werden, die besonders zur Blattapplikation geeignet sind.
Biologische Beispiele Beispiel 6
Wirkung gegen Phytophthora auf Tomatenpflanzen a) Residual-protektive Wirkung Tomatenpflanzen wurden nach 3wöchiger Anzucht mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritz
637 368
10
brühe (0,06% Aktivsubstanz) besprüht. Nach 24 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporangiensus-pension des Pilzes infiziert. Die Beurteilung des Pilzbefalls erfolgte nach einer Inkubation der infizierten Pflanzen während 5 Tagen bei 90 bis 100% relativer Luftfeuchtigkeit und 20 C.
b) Residual-kurative Wirkung
Tomatenpflanzen wurden nach 3wöchiger Anzucht mit einer Sporangiensuspension des Pilzes infiziert. Nach einer Inkubation von 22 Stunden in einer Feuchtkammer bei 90 bis 100% relativer Luftfeuchtigkeit und 20 °C wurden die infizierten Pflanzen getrocknet und mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,6% Aktivsubstanz) besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die behandelten Pflanzen wieder in die Feuchtkammer gebracht. Die Beurteilung des Pilzbefalls erfolgte 5 Tage nach der Infektion.
c) Systemische Wirkung
Zu Tomatenpflanzen wurde nach 3wöchiger Anzucht eine aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellte Spritzbrühe gegossen (0,006% Aktivsubstanz, bezogen auf das Erdvolumen). Es wurde dabei darauf geachtet, dass die Spritzbrühe nicht mit den oberirdischen Pflanzenteilen in Berührung kam. Nach 48 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporangiensuspension des Pilzes infiziert. Die Beurteilung des Pilzbefalls erfolgte nach einer Inkubation der infizierten Pflanzen während 5 Tagen bei 90 bis 100% relativer Luftfeuchtigkeit und 20 °C.
Beispiel 7
Wirkung gegen Plasmopara viticola auf Reben
Im 4 bis 5 Blattstadium wurden Rebensämlinge mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,06% Aktivsubstanz) besprüht. Nach 24 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporangiensuspension des Pilzes infiziert. Nach einer Inkubation während 6 Tagen bei 95 bis 100% relativer Luftfeuchtigkeit und 20 °C wurde der Pilzbefall beurteilt.
Beispiel 8
Wirkung gegen Pythium debaryanum auf Rüben Wirkung nach Bodenapplikation Der Pilz wurde auf Karottenschnitzel-Nährlösung kul-s tiviert und einer Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wurde in Blumentöpfe abgefüllt und mit Zuk-kerrübensamen besät. Gleich nach der Aussaat wurden die als Spritzpulver formulierten Versuchspräparate als wässrige Suspensionen über die Erde gegossen (20 ppm Wirkstoff, be-io zogen auf das Erdvolumen). Die Töpfe wurden darauf während 2 bis 3 Wochen im Gewächshaus bei ca. 20 °C aufgestellt. Die Erde wurde dabei durch leichtes Überbrausen stets gleichmässig feucht gehalten.
Bei der Auswertung der Tests wurde der Auflauf der is Zuckerrübenpflanzen sowie der Anteil gesunder und kranker Pflanzen bestimmt.
Wirkung nach Beizapplikation Der Pilz wurde auf Karottenschnitzel-Nährlösung kul-20 tiviert und einer Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wurde in Erdschalen abgefüllt und mit Zuckerrübensamen besät, die mit den als Beizpulver formulierten Versuchspräparaten gebeizt worden waren (0,06% Wirkstoff).
25 Die besäten Töpfe wurden während 2 bis 3 Wochen im Gewächshaus bei ca. 20 °C aufgestellt. Die Erde wurde dabei durch leichtes Überbrausen stets gleichmässig feucht gehalten. Bei der Auswertung wurde der Auflauf der Zuckerrübenpflanzen bestimmt.
30 Verbindungen der Formel I zeigten eine gute Wirkung in den obigen Versuchen. So wurde z.B. bei Anwendung der nachfolgenden Verbindungen auf den jeweiligen Pilzen der Befall im Vergleich mit Kontrollpflanzen auf weniger als 20% zurückgedrängt.
35 Bei Phytophthora infestans: Nr. 1.1,1.3,1.4, 1.5 und 1.9. Bei Plasmopara viticola: Nr. 1.1, 1.3, 1.4, 1,5 und 1.9. Bei Pythium debaryanum: Nr. 1.1, 1.3,1.4,1.5 und 1.9.

Claims (11)

  1. 637 368
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Verbindungen der Formel I
    chq
  2. I. J
    ch-coor.
    (I)
    worin
    R, und R2 unabhängig voneinander Cj-Q-Alkyl, Ct-Q-Alkoxy oder Halogen,
    R3 Wasserstoff, C,-C3-Alkyl oder Halogen,
    R4 Wasserstoff oder Methyl bedeuten, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in Ri, R2, R3 und R4 die Zahl 6 nicht übersteigt.
    R5 C3-C8-Alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C2-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, gegebenenfalls durch Halogen oder Ci-C3-Alkyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C,-C3-Alkyl, Cj-C-j-Alkoxy oder C1-C2-Halogenalkyl substituiertes Q-Cj 0-Aryl bedeutet und
    R6 - gegebenenfalls durch Halogen substituiertes 2-Furyl oder 2-Tetrahydrofuryl, - ß-(C1-C;4.)-Alkoxyäthyl oder - die Gruppe CH2Z bedeutet, wobei Z für eine der Gruppen a) -X-R-7
    b) -NH-N(R8)(R9)
    c)-OSO2R10
    d) -OCR ,, steht und
    II
    O
    X Sauerstoff oder Schwefel,
    R7 gegebenenfalls durch C1-C2 Alkoxy substituiertes Ci-C6-Alkyl, C3-C4-Alkenyl oder C3-C4-Alkinyl,
    R8 Wasserstoff oder C!-C3-Alkyl,
    R9 Ci-C3-Alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen oder Methyl substituiertes Phenyl,
    R,0 Cj-C^-Alkyl oder Mono- oder Di-(C1-C3)-Alkyl-amin und
    Rn gegebenenfalls durch Q-Q-Alkoxy substituiertes Ci-C3-Alkyl darstellen.
  3. 2. Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1, worin Rt Q-Q-Alkyl, Q-Q-Alkoxy, R2 CH3, -OCH3, Halogen, R3 Wasserstoff, CH3, Halogen, R4 Wasserstoff, CH3, R5 C3-C6-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, R6 2-Furyl, 2-Tetrahydrofuryl, ß^Q-Q-Alk-oxy)-äthyl oder-CH2Z darstellen, mit einer Bedeutung für Z von-OR7,-SR7, -NH-N(R8)(R9),-OSO2R10, R7 = gegebenenfalls durch C1-C2-Alkoxy substituiertes Q-C4.-AI-kyl oder aber C3-C4-Alkenyl oder C3-C4-Alkinyl, R8 und R9 unabhängig voneinander Ci-C3-Alkyl und R10 Ci~C2-Alkyl oder Monomethylamin bedeuten.
  4. 3. Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1, worin Ri CH3 oder OCH3, R2 CH3 oder Chlor, R3 Wasserstoff, R4 Wasserstoff, R5 C3-C4-Alkyl, C3-Alkenyl, C3-Alkinyl, R6 2-Furyl, 2-Tetrahydrofuryl, -CH2CH2OCH3 oder -CH2Z darstellen, mit einer Bedeutung für Z von -OR7, -NH-N(R8)(R9) oder-OSO2R10, wobei R7 C1-C3-Alkyl ist, R8 und R9 unabhängig voneinander Ci-C2-Alkyl sind und R10 Q-C^-Alkyl oder Monomethylamin bedeutet.
  5. 4. N-(r-Isopropoxycarbonyl-äthyl)-N-methoxyacetyl-2,6-dimethylanilin gemäss Anspruch 1.
  6. 5. Fungizides Mittel enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung gemäss Anspruch 1, zusammen mit einem geeigneten Trägerstoff und oder einem oberflächenaktiven Zusatz.
  7. 6. Mittel gemäss Anspruch 5 enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung gemäss Anspruch 2.
    5 7. Mittel gemäss Anspruch 5, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung gemäss Anspruch 3.
  8. 8. Mittel gemäss Anspruch 5 enthaltend als Wirkstoff N-( 1 '-IsopropoxycarbonyI-äthyl)-N-methoxyacetyl-2,6-dimethylanilin.
    10 9. Verwendung einer Verbindung gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung bzw. zur Verhütung eines Befalls durch phyto-pathogene Mikroorganismen.
  9. 10. Verwendung gemäss Anspruch 9, wobei eine Verbindung gemäss Anspruch 2 eingesetzt wird.
    15 11. Verwendung gemäss Anspruch 9, wobei eine Verbindung gemäss Anspruch 3 eingesetzt wird.
  10. 12. Verwendung gemäss Anspruch 9, wobei die Verbindung gemäss Anspruch 4 eingesetzt wird.
  11. 13. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der For-
    20 mei I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine
    Verbindung der Formel XVI
    ch3
    chcooh
    25
    30
    45
    (xvi)
    worin Rj bis R4 und R6 die für Anspruch 1 gegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart eines Veresterungskatalysators mit einem Alkohol HO-R5 zur Reaktion gebracht wird, wobei R5 der für Formel I gegebenen Bedeutung entspricht.
    40
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