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DE69313437T2 - Salze von urethanaminosäurederivaten mit primären aminen und ihre verwendung in kosmetischen zusammensetzungen - Google Patents

Salze von urethanaminosäurederivaten mit primären aminen und ihre verwendung in kosmetischen zusammensetzungen

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DE69313437T2
DE69313437T2 DE69313437T DE69313437T DE69313437T2 DE 69313437 T2 DE69313437 T2 DE 69313437T2 DE 69313437 T DE69313437 T DE 69313437T DE 69313437 T DE69313437 T DE 69313437T DE 69313437 T2 DE69313437 T2 DE 69313437T2
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salinization
salts
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salt
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Nathalie Gregoire
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LOreal SA
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    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
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Description

  • Die Erfindung betrifft neue primäre Urethanaminsalze, die von Aminosäuren abgeleitet sind sowie deren Verwendung insbesondere als Emulgatoren und Feuchthaltemittel in kosmetischen Zubereitungen.
  • In der französischen Patentanmeldung FR 89-09328 (Publikationsnummer 2 649 697) wurden von bestimmten Aminosäuren abgeleitete Urethane bzw. deren saure Salze als Feuchthaltemittel oder Tenside in kosmetischen oder pharmazeutischen Zubereitungen beschrieben, die zur Behandlung trockener Hauttypen bestimmt sind. In dieser früheren Patentanmeldung wurde auch die Herstellung bestimmter Salze, insbesondere von Metallsalzen, Ammoniumsalzen und Salzen tertiärer Amin beschrieben.
  • Die Verwendung von Urethanderivaten und deren Salzen, wie sie in der früheren Patentanmeldung beschrieben sind, stellt jedoch besondere Formulierungsprobleme. Diese Produkte sind in saurer Form in Wasser bei Raumtemperatur äußerst schlecht löslich. Die Bildung eines einigermaßen homogenen Gels wird durch Erhitzen, beispielsweise bei etwa 80 ºC erzielt. Der saure pH-Wert eines derartigen Gels ermöglicht jedoch nicht die Formulierung dieser Produkte in Haut(pflege)mitteln. Darüber hinaus fällt die Säure beim Abkühlen auf Raumtemperatur wieder aus.
  • Falls dieses Problem dadurch umgangen werden soll, daß mit Hilfe einer Base wie Natriumhydroxid oder Triethanolamin versalzt wird, muß die wäßrige Phase mit einem Gehalt an dieser Säure erwärmt werden. Sobald die Gelbildung eingetreten ist, wird tropfenweise eine wäßrige Lösung der ausgewählten Base hinzugegeben, wobei eine klare Lösung des gebildeten Salzes im Moment des Erreichens des stöchiometrischen Punktes erzielt wird. Jedenfalls wird im Verlauf der Abkühlung auf Raumtemperatur die Bildung einer Ausfällung während des Abkühlvorgangs oder spätestens nach Ablauf mehrerer Tage beobachtet.
  • Sodann wurde auch die Solubilisierung dieser Urethanderivate in einem Gemisch aus Wasser und Öl unter Bildung einer Emulsion in der Wärme untersucht.
  • Bei nicht versalzten Derivaten zeigt die Beobachtung unter dem Mikroskop an, daß eine äußerst feine Emulsion bei 80 ºC erzielt wird. In jedem Fall wird aber die Textur im Verlauf der Abkühlung bei Raumtemperatur völlig heterogen, insbesondere unter Ausfällung von Kristallen.
  • Diese von Urethan abgeleiteten Salze ermöglichen auch die Erzielung feiner Emulsionen. In allen Fällen trennt sich aber die Emulsion bei tertiären Aminsalzen, wie zum Beispiel dem Triethanolaminsalz, spätestens nach Ablauf von etwa 15 Tagen in zwei Phasen auf.
  • Im Gegensatz dazu wurde in überraschender Weise bei bestimmten Urethanderivaten des Serins oder Threonins, die mit einem primären Amin versalzt wurden, herausgefunden, daß die Erzielung von Emulsionen möglich ist, die während mehrerer Monate stabil bleiben.
  • Die Erfindung betrifft daher Salze von primären Aminderivaten gemäß der Formel (I):
  • R'O-CO-NH-CH(R)-COOH (I)
  • worin:
  • R den Rest -CH&sub2;OH oder -CHOH-CH&sub3; bedeutet, wobei
  • R' einen gegebenenfalls ungesättigten Alkylrest mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen wie auch Produkte einer mindestens teilweisen Versalzung von Derivaten gemäß der Formel (I) mit primären Aminen darstellt, wobei der Versalzungsgrad ausreicht, um in wäßriger Lösung einen pH-Wert von höher als 6 und niedriger als 7,5 zu erhalten.
  • Unter Versalzungsprodukte werden an dieser Stelle Verbindungen verstanden, die sich durch die Versalzung von Verbindungen gemäß der Formel (I) mit einem primären Amin in einem jeweiligen Mengenverhältnis darstellen lassen, das nicht unbedingt stöchiometrisch ist. Im vorliegenden Fall bezeichnet der Ausdruck "Salze von primärem Amin", es sei denn, es wird auf das Gegenteil hingewiesen, solche eigentlich als Salze zu bezeichnenden Verbindungen wie auch andere Versalzungsprodukte und umgekehrt.
  • In den besonderen Ausgestaltungsformen können die primären Aminsalze der Derivate gemäß der Formel (I), wie sie erfindungsgemäß verwendet werden, die folgenden Merkmale, für sich genommen oder gegebenenfalls in Kombination miteinander, aufweisen:
  • R' schließt 10 bis 20 Kohlenstoffatome, bevorzugt 14 bis 18 Kohlenstoffatome und insbesondere 16 Kohlenstoffatome ein;
  • primäre Amine, die der folgenden Formel (II) entsprechen:
  • H&sub2;N-CR&sub1;(R&sub2;)(R&sub3;) (II)
  • worin:
  • R&sub1; die Gruppe -CH&sub2;OH bedeutet, und
  • R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander einen gegebenenfalls hydroxylierten Alkylrest,
  • R&sub2; beispielsweise -CH&sub3; oder -CH&sub2;OH, und
  • R&sub3; die Gruppe -CH&sub3;, -C&sub2;H&sub5; oder -CH&sub2;OH
  • bedeuten, wobei
  • das primäre Amin der Formel (II) unter 2-Amino-2-methylpropanl,3-diol, 2-Amino-2-methylpropan-1-ol und dem 2-Amino-2- hydroxymethylpropan-1,3-diol ausgewählt ist, oder auch
  • das für die Versalzung von Derivaten gemäß der Formel (I) verwendete primäre Amin selbst eine Aminosäure mit einem Gehalt an mindestens 2-Aminosäuregruppen sein kann, wie zum Beispiel das Lysin oder Arginin.
  • Das Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß der Formel (I) und deren Salze ist in der französischen Patentanmeldung 89-09328 (Publikationsnummer 2 640 697) beschrieben. Es ist darauf aufmerksam zu machen, daß dieses Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, daß ein Aminosäuresalz (D-, L- oder DL-), dessen Aminosäureteil aus Serin und Threonin ausgewählt ist, mit einer Verbindung gemäß der Formel (III):
  • X-CO-OR' (III)
  • wobei X ein Halogenatom oder die 1-Imidazolylgruppe bedeutet, in einem geeigneten Lösungsmittel zur Reaktion gebracht wird, und daß mittels bekannter Verfahren das der Formel (I) entsprechende Urethanderivat nach dessen Bildung isoliert und mittels bekannter Verfahren dieses Urethanderivat zum entsprechenden Salz umgewandelt wird.
  • Das Ausgangssalz stellt beispielsweise ein Alkalimetallsalz oder ein Salz eines Amins, wie zum Beispiel des Triethylamins, dar.
  • Die Reaktion zwischen dem Aminosäuresalz und dem Halogenoformiat (vorzugsweise Chlorformiat) läßt sich bei Raumtemperatur in einem klassischen Lösungsmittel, wie zum Beispiel einem Gemisch aus Wasser/Tetrahydrofuran, Wasser/Dioxan oder Wasser/Pyridin durchführen.
  • Die Reaktion zwischen dem Aminosäuresalz und dem Imidazolderivat gemäß der Formel (III) läßt sich beispielsweise in N,N-Dimethylformamid oder N,N-Dimethylacetamid bei einer Temperatur zwischen 20 ºC und 100 ºC, beispielsweise bei 60 ºC, in Anwesenheit eines basischen Katalysators, wie zum Beispiel Kalium-tert-butanolat oder dem Natriumimidazolidid, durchführen.
  • Die primären Aminsalze oder Versalzungsprodukte von Verbindungen gemäß der Formel (I) besitzen interessante kosmetische Eigenschaften, insbesondere Feuchthalteeigenschaften für die Haut. Sie besitzen auch noch Tensideigenschaften, die deren Verwendung als Emulgatoren ermöglichen. Sie weisen darüber hinaus auch noch bakterizide Eigenschaften auf.
  • Die erfindungsgemäßen Salze oder Versalzungsprodukte lassen sich als Feuchthaltemittel für die menschliche Haut verwenden. Sie ermöglichen auch die Erhaltung oder Wiederherstellung der Hautgeschmeidigkeit, deren Elastizität, deren Widerstandsfähigkeit gegenüber Körperbewegungen und ihre Funktion als Barriere gegen das Eindringen toxischer Substanzen. Es ist bekannt, daß die für die Hydratisierung der Haut bestimmten kosmetischen oder dermatopharmazeutischen Zubereitungen insbesondere bei Personen verwendet werden, die eine ausgesprochen trockene Haut haben. Dieses Phänomen ist durch eine Haut gekennzeichnet, die einen erhöhten Evaporationsgrad im Vergleich zur gesunden Haut aufweist sowie durch einen Verlust an Hautelastizität und Faltenbildung gekennzeichnet.
  • Diese wird insbesondere durch pathologische Keratinisierungsstörungen, durch Alterung oder übermäßiger Aussetzung gegenüber der Sonne oder verschiedenen externen Agentien (Detergentien, Seifen, Lösungsmittel, trockene Atmosphäre, usw.) ausgelöst. Dieses Phänomen kann alle Körperpartien, insbesondere das Gesicht, den Nacken und die Hände befallen.
  • Die Eigenschaften erfindungsgemäßer Salze, lassen sich insbesondere nach der Anwendung in Zubereitungen in Form von Emulsionen anhand verschiedener Tests aufzeigen. So läßt sich der günstige Einfluß auf die Hautelastizität unter Verwendung einer Apparatur aufzeigen, die in der Publikation von L. Rasseneur et al., Int. J. of Cosm. Sci. 4, S. 247-260 (1982) beschrieben ist.
  • Die Eigenschaften der Versalzungsprodukte von Derivaten gemäß der Formel (I) lassen sich auch mittels eines Evaporimeters (Servomed) aufzeigen, das eine Apparatur darstellt, welche die quantitative Bestimmung der Wasserevaporation auf Basis einer Probe der Hornhaut (Stratum corneum) ermöglicht, die eine zylindrische Kapsel mit einem Gehalt an Wasser abdeckt, wonach das Ganze in eine Kammer bei jeweils gesteuerter Temperatur und relativer Feuchte verbracht wird. Die Meßfühler gestatten die Messung des Wasserdamptpartialdrucks an zwei in verschiedenen Abständen auf der Probe gelegenen Punkten. Auf diese Weise läßt sich der Gradient des Wasserdampfpartialdrucks zwischen diesen beiden Punkten und somit der Evaporationsgrad in Übereinstimmung mit dem Fick'schen Gesetz bestimmen.
  • Diese Untersuchungen konnten belegen, daß die erfindungsgemäßen Agentien den Evaporationsgrad der Haut vermindern.
  • Es konnte in gleicher Weise auch die Erhöhung des Hydratisierungsgrades der Haut durch die Messung von deren Leitfähigkeit dank der erfindungsgemäßen Feuchthaltemittel unter Beweis gestellt werden. Diese Messung wird mit einer Apparatur durchgeführt, die eine Zentralelektrode in Form eines von einer zylindrischen Elektrode umgebenen Stabes aufweist. Diese Apparatur wird auf der Haut appliziert. Es wird ein Wechselstrom hoher Frequenz beaufschlagt. Dabei ist festzustellen, daß die Menge des Stromverbrauchs umso höher ist, je bedeutender die Hydratisierung der Haut ist. Auf diese Weise läßt sich die Erhöhung der Leitfähigkeit der Haut und somit die Erhöhung ihrer Feuchthaltung dank der erfindungsgemäßen Zubereitungen aufzeigen.
  • Es ist an dieser Stelle schließlich die Bemerkung angebracht, daß in einem nichtöffentlichen Test, der an 60 Anwenderinnen mit trockener Haut nach Ablauf eines Monats bei täglicher Anwendung einer Emulsion mit einem Gehalt an mindestens einem Versalzungsprodukt einer Verbindung gemäß der Formel (I) zusammen mit einem primären Amin durchgeführt wurde, 80 % dieser Anwenderinnen eine hydratisierende Aktivität wahrnehmen konnten.
  • Diese verschiedenen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Salze ermöglichen deren vorteilhafte Verwendungen in kosmetischen oder dermatopharmazeutischen Zubereitungen in Form von Emulsisonen, die insbesondere zur Verbesserung des Aussehens jeweils trockener Haut bestimmt sind.
  • Die Zubereitungen in Form von Emulsionen mit einem Gehalt an diesen primären Aminsalzen sind stabil im Gegensatz von Emulsionen, die sich mit Urethanderivaten erzielen lassen, wie sie bisher beschrieben wurden.
  • Die Erfindung betrifft daher auch eine kosmetische oder dermatopharmazeutische Zubereitung, die in Form einer Emulsion vorliegt und mindestens ein primäres Aminsalz oder ein Versalzungsprodukt mit einem primären Amin, jeweils gemäß der vorstehenden Bedeutung, vorliegt.
  • Die erfindungsgemäße Zubereitung enthält beispielsweise 1 bis 10 Gew.-%, insbesondere 2 bis 5 Gew.-%, mindestens eines dieser Salze oder Versalzungsprodukte.
  • Die erfindungsgemäßen Zubereitungen enthalten im allgemeinen mindestens 10 Gew.-% an Öl, häufiger noch 20 bis 80 Gew.-%&sub0;.
  • Alle für die Zubereitung kosmetischer Zusammensetzungen verwendeten Öle eignen sich für die Herstellung (von Präparaten) in Form von erfindungsgemäßen Emulsionen. Es wären beispielsweise Mineralöle zu nennen, wie zum Beispiel Vaselinöl, pflanzliche Öle, wie zum Beispiel Aprikosenkernöl, Jojobaöl oder Fettsäureester, silikonisierte Öle einschließlich flüchtiger Silikonöle.
  • Mit Rücksicht auf emulgierende Eigenschaften von primären Ammen der Derivate gemäß der Formel (I) ist es auch möglich, Zubereitungen herzustellen, die von anderen Emulgatoren frei sind.
  • Es ist in allen Fällen möglich, zur Herstellung von Zubereitungen in Form von erfindungsgemäßen Emulsionen einen Co-Emulgator einzusetzen. Vorzugsweise sind die primären Aminsalze oder Versalzungsprodukte in der Zubereitung in einer Menge von mindestens 10 Mol-%, vorzugsweise in einer Menge von mindestens 50 Mol-%, in bezug auf die Gesamtmenge an Emulgatoren, d. h. primären Aminsalzen + Co-Emulgatoren, vorhanden.
  • Unter den Co-Emulgatoren wären beispielsweise Derivate von ungesättigten oder verzweigten Fettsäuren oder Fettalkoholen zu nennen, Cholesterin sowie das α-Phytantriol. Es lassen sich insbesondere auch Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure oder Isostearinsäure, Oleylalkohol, Isostearylalkohol, die monooder polyglycerylierten Oleate und Isostearate verwenden.
  • Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Zubereitungen in Form einer Emulsion kann beispielsweise die wäßrige Phase mit einem Gehalt an dem Derivat gemäß der Formel (I) bei einer ausreichenden Temperatur, beispielsweise bei 80 ºC, zur leichteren Löslichkeit erwärmt werden. Das zur Versalzung benutzte primäre Amin kann in dem Ausgangsprodukt vorhanden sein oder nach dem Erwärmen hinzugefügt werden. Das primäre Amin wird in einer Menge hinzugefügt, die für den pH-Wert des Endprodukts im Bereich von 6 bis 7,5 liegt. Selbstverständlich soll in dem Falle, daß die Zubereitung noch andere saure Substanzen (beispielsweise Verdickungsmittel vom Carbopol-Typ) enthält, die Menge an primärem Amin ausreichen, um gleichzeitig die Derivate gemäß der Formel (I) wie auch andere in der Zubereitung vorhandene saure Substanzen zu neutralisieren. Im Anschluß daran wird unter starkem Rühren die Ölphase zur Bildung einer Emulsion hinzugesetzt.
  • Im Falle der Verwendung von Co-Emulgatoren werden diese vorzugsweise zusammen mit der Ölphase hinzugefügt.
  • Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können auch noch Verdikkungsmittel oder Geliermittel für die wäßrige Phase umfassen, beispielsweise in einem Verhältnis von 0,5 bis 10 Gew.-% in bezug auf das Gesamtgewicht der Zubereitung. Die Verdickungsmittel können aus Cellulosederivaten, Acrylsäurepolymeren, Alginaten, Gummisorten, wie zum Beispiel Xanthangummi, Guargummi, Karubagummi, Gummi arabicum, oder auch Polyethylenglykolen bestehen.
  • Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können zusätzlich noch andere bekannte Hydratisierungs- oder Feuchthaltemittel, wie zum Beispiel das Glycerin, Triacetin oder allgemeiner gesagt noch andere Wirkstoffe, wie zum Beispiel Wirkstoffe gegen die Hautalterung, enthalten.
  • Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können auch noch übliche Additive, wie zum Beispiel Antioxidantien, Duftstoffe, Farbstoffe, usw., enthalten.
  • Unter den verwendbaren Antioxidantien wäre das tert-Butylhydrochinon, Butylhydroxytoluol und das α-Tocopherol und dessen Derivate anzuführen.
  • Die primären Aminderivate gemäß der Formel (I) besitzen auch noch bäkterizide Eigenschaften, was die Herstellung von Zubereitungen ohne Zusatz anderer Konservierungsmittel ermöglicht. Jedenfalls lassen sich aber auch selbstverständlich übliche Konservierungsmittel, wie zum Beispiel die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl- und Isobutyl-p-hydroxyenzoate (Parabene), das 2-Phenoxyethanol, die Sorbinsäure, das Kaliumsorbat, Hexamidin-Diisethionat, Imidazolidinylharnstoff (Handelsbezeichnung Germall 115) oder auch unter den Bezeichnungen Kathon und Tridosan vertriebene Konservierungsmittel einsetzen.
  • In dem Falle, daß die primären Aminsalze oder Versalzungsprodukte von Derivaten gemäß der Formel (I) als hauptsächliche Emulgatoren verwendet werden, stellen die so erhaltenen Emulsionen solche vom Typ Öl-in-Wasser dar. In allen Fällen ist es bei Co-Emulgatoren mit einem HLB-Wert (hydrophiles-lipophiles Gleichgewicht) möglich, auch Zubereitungen in Form des Typs Wasser-in-Öl zu erhalten.
  • Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können Emulsionen flüssiger oder halbflüssiger Konsistenz vom Milchtyp sein, die durch die Dispergierung einer Fettphase in einer wäßrigen Phase oder umgekehrt erzielt werden; es können auch Suspensionen oder Emulsionen weicher Konsistenz vom Cremetyp sein.
  • Die erfindungsgemäßen Zubereitungen stellen insbesondere weisse Emulsionen dar, die Hydratisierungspflegecremes, Körpermilch, Abschminkprodukte für das Gesicht, Creme mit einem Gehalt an verschiedenen Wirkstoffen, beispielsweise Cremes mit verjüngender Wirkung (insbesondere Coffein) oder Wirkstoffen gegen Akne (beispielweie Thioxolon), oder auch keratolytische Wirkstoffe (beispielsweise Salicylsäure) bilden. In dem Falle, daß sie frei sind von anderen Ölen als Silikonölen, können diese Zubereitungen auch Cremes für jeweils fettige Haut bilden.
  • Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können auch übliche teintartige Emulsionen bilden, wie zum Beispiel Teintgrundlagen, hydratisierende flüsssige Zubereitungen für die Hautpflege, Zubereitungen zum Lidstrichziehen (Eye-liner) usw.
  • Die Erfindung betrifft auch noch die Verwendung mindestens eines Salze oder Versalzungsproduktes gemäß der obenstehenden Bedeutung als Emulgator oder Co-Emulgator, welche die Verbesserung der Stabilität von Emulsionen, d.h. vor deren Gehalt an Derivaten gemäß der Formel (I), ermöglichen. Selbstverständlich handelt es sich hierbei um Emulsionen, in denen die Derivate gemäß der Formel (I) (in Form von primären Aminsalzen) voll und ganz die Rolle von Emulgatoren übernehmen, die im Hinblick auf ihre die Haut hydratisierende Eigenschaft verwendet werden.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
  • In diesen Beispielen entspricht A:
  • CH&sub3;-(CH&sub2;)&sub1;&sub5;-O-CO-NH-CH(CH&sub2;OH)-COOH (A)
  • Die Verbindung B stellt das 2-Amino-2-hydroxymethylpropan- 1,3-diol dar.
    • BEISPIEL 1: Pflegecreme
  • - Verbindung gemäß der Formel A 5 g
  • - Verbindung B 1,66 g
  • - Methyl-p-hydroxybenzoat 0,2 g
  • - Aprikosenkernöl 38,8 g
  • - Propyl-p-hydroxybenzoat 0,2 g
  • - Cyclomethicon D5 30 g
  • - Wasser q.s. ad 100 g
  • Diese Pflegecreme ist zur Behandlung von jeweils trockener Haut bestimmt.
  • Zur Herstellung dieser Creme wird in folgender Weise vorgegangen: Die Verbindungen A und B werden in die wäßrige Phase bei einer Temperatur von 80 ºC bis zur vollständigen Auflösung eingemischt. Die Ölphase wird unter heftigem Rühren bei einer ständigen Temperatur von 80 ºC in die wäßrige Phase zum Erzielen einer Emulsion eingegossen.
  • In analoger Weise werden die folgenden Zubereitungsbeispiele hergestellt.
    • BEISPIEL 2: Pflegecreme
  • - Verbindung A 2,5 g
  • - Verbindung B 1,44 g
  • - Aprikosenkernöl 19,8 g
  • - Jojobaöl 5 g
  • - Cyclomethicon D5 5 g
  • - Silikongummi, unter der Bezeichnung Q&sub2; 1401 von der Firma Dow Corning vertrieben 5 g
  • - Propyl-p-hydroxybenzoat 0,2 g
  • - Carbopol 980 (Goodrich) 0,75 g
  • - Methyl-p-hydroxybenzoat 0,2 g
  • - Wasser q.s. ad 100 g
  • Diese Pflegecreme ist gleichzeitig angenehm und hydratisierend und insbesondere an jeweils trockene und entfeuchtete Haut angepaßt.
    • BEISPIEL 3: Körpermuch
  • - Verbindung A 2,5 g
  • - Aminomethylpropanol (AMP) 1,3 g
  • - Isostearinsäure 1,94 g
  • - Jojobaöl 20 g
  • - Cyclomethicon D5 15 g
  • - Carbopol 980 0,5 g
  • - Xanthangummi 0,2 g
  • - Methyl-p-hydroxybenzoat 0,2 g
  • - Propyl-p-hydroxybenzoat 0,2 g
  • - Wasser q.s. ad 100 g
  • Diese Körpermilch von sehr angenehmer Struktur paßt gut für normale und trockene Haut, die leicht zu einem erhöhten Hydratisierungsgrad neigt.
    • BEISPIEL 4: Teintgrundlage
  • - Verbindung A 2,5 g
  • - Verbindung B 1,44 g
  • - Carbopol 980 0,75 g
  • - Methyl-p-hydroxybenzoat 0,2 g
  • - Aprikosenkernöl 25 g
  • - Cyclomethicon D5 9,8 g
  • - Propyl-p-hydroxybenzoat 0,2 g
  • - schwärzes Eisenoxid 0,11 g
  • - rotes Eisenoxid 0,39 g
  • - gelbes Eisenoxid 0,6 g
  • - Titandioxid 2,9 g
  • - Wasser q.s. ad 100 g
  • Diese Teintgrundlage von sehr leichter Textur weist einen hydratisierenden Effekt als Pflegecreme auf. Sie eignet sich besonders für trockene und entfeuchtete Haut.
  • BEISPIEL 5: Creme für Haut mit einer Neigung zur
    • fettigen Beschaffenheit
  • - Verbindung A 2,5 g
  • - AMP 1,5 g
  • - Glycerin 3 g
  • - Oleinsäsure 1,94 g
  • - Cyclomethicon D5 35 g
  • - Carbopol 980 0,75 g
  • - Methyl-p-hydroxybenzoat 0,2 g
  • - Propyl-p-hydroxybenzoat 0,1 g
  • - Wasser q.s. ad 100 g
    • BEISPIEL 6: Fluidcreme
  • - Verbindung A 1,8 g
  • - A.M.P. 1,26 g
  • - Aprikosenkernöl 15 g
  • - flüchtiges Silikonöl (Cyclomethicon DS) 10 g
  • - Isostearinsäure 1,2 g
  • - Carbopol 980 0,75 g
  • - Konservierungsmittel 0,3 g
  • - Wasser q.s. ad 100 g
  • Diese Creme ist geschmeidig und sehr angenehm bei der Anwendung. Sie eignet sich besonders für normale und fettige Haut.
    • BEISPIEL 7: Glättende Pflegecreme
  • - Verbindung A 2,5 g
  • - Lysin 2,73 g
  • - Oleinsäure 1,94 g
  • - Aprikosenkernöl 19,7 g
  • - Cyclomethicon DS 15 g
  • - Propylenglykol 5 g
  • - Konservierungsmittel 0,3 g
  • - Wasser q.s. ad 100 g
  • Diese Creme, die besonders sanft ist, eignet sich für trockene und empfindliche Haut und hält feucht.
    • BEISPIEL 8: Creme für trockene Haut
  • - N-Dodecyloxycarbonylserin 5 g
  • - Verbindung B 1,98 g
  • - Konservierungsmittel (Parabene) 0,3 g
  • - Aprikosenkernöl 70 g
  • - Wasser q.s. ad 100 g
  • Diese Creme mit einem Hydratisierungseffekt ist für trockene Haut bestimmt.

Claims (20)

1. Salze von primären Aminderivaten gemäß der Formel (I):
R'O-CO-NH-CH(R)-COOH (1)
worin
R den Rest -CH&sub2;OH oder -CHOH-CH&sub3; bedeutet, wobei R' einen gegebenenfalls ungesättigten Alkylrest mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen wie auch Produkte einer mindestens teilweisen Versalzung von Derivaten gemäß der Formel (I) mit primären Aminen (Aminosäuren) darstellt, wobei der Versalzungsgrad ausreicht, um in wäßriger Lösung einen pH- Wert von höher als 6 und niedriger als 7,5 zu erhalten.
2. Salze oder Versalzungsprodukte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R' 10 bis 20 Kohlenstoffatome, insbesondere 14 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist.
3. Salze oder Versalzungsprodukte nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß R' 16 Kohlenstoffatome aufweist.
4. Salze oder Versalzungsprodukte nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die primären Amine der Formel (II) entsprechen:
H&sub2;N-CR&sub1;(R&sub2;)(R&sub3;) (II)
worin
R&sub1; die Gruppe -CH&sub2;OH bedeutet, wobei R&sub2; und R&sub3; un abhängig voneinander einen gegebenenfalls hydroxylierten niederen Alkylrest darstellen.
5. Salze oder Versalzungsprodukte nach dem vorstehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, daß R&sub2; die Gruppe -CH&sub3; oder -CH&sub2;OH, und R die Gruppe -CH&sub3;, -C&sub2;H&sub5; oder -CH&sub2;OH bedeuten.
6. Salze oder Versalzungsprodukte nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das primäre Amin unter 2-Amino-2-methylpropan-1,3-diol, 2-Amino-2- methylpropan-1-ol und 2-Amino-2-hydroxymethylpropan-1,3- diol ausgewählt ist.
7. Salze oder Versalzungsprodukte nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das primäre Amin eine Aminosäure mit einem Gehalt an mindestens zwei Aminogruppen darstellt.
8. Salze oder Versalzungsprodukte nach dem vorstehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, daß das primäre Amin unter Lysin und Arginin ausgewählt ist.
9. Kosmetische oder dermatopharmazeutische Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form einer Emulsion vorliegt, wobei diese mindestens ein Salz oder Versalzungsprodukt enthält, deren Bedeutung in einem der vorstehenden Ansprüche angegeben ist.
10. Zubereitung nach dem vorstehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1 bis 10 Gew.-%, insbesondere 2 bis 5 Gew.-%, mindestens eines der genannten Salze oder Versalzungsprodukte enthält.
11. Zubereitung nach Anspruch 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie außer dem genannten Salz oder Versalzungsprodukt keinen anderen Emulgator enthält.
12. Zubereitung nach einem der Ansprüche 9 und 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich noch einen Co-Emulgator enthält.
13. Zubereitung nach Anspruqh 12, dadurch gekennzeichnet, daß das genannte Salz oder Versalzungsprodukt in einem Mengenverhältnis von mindestens 10 Mol-%, insbesondere in einem Mengenverhältnis von mindestens 50 Mol-% in bezug auf die Gesamtmenge an Emulgatoren vorhanden ist.
14. Zubereitung nach einem der Ansprüche 12 und 13, dadurch gekennzeichnet, daß der Co-Emulgator aus ungesättigten oder verzweigten Fettsäurederivaten oder Fettalkoholdenvaten, dem Cholesterin oder α-Phytantriol ausgewählt ist.
15. Zubereitung nach einem der Ansprüche 9 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens 10 Gew.-% an Öl, insbesondere 20 bis 80 Gew.-% Öl enthält.
16. Verwendung mindestens eines Salzes oder Versalzungsprodukts gemäß Definition in einem der Ansprüche 1 bis 8 als Emulgator oder Co-Emulgator, der die Verbesserung der Stabilität der kosmetischen Zubereitungen in Form von Emulsionen ermöglicht.
17. Verwendung nach dem vorstehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, daß die genannten Salze oder Versalzungsprodukte als alleinige Emulgatoren eingesetzt werden.
18. Verwendung nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß das genannte Salz oder Versalzungsprodukt zusammen mit mindestens einem Co-Emulgator verwendet wird.
19. Verwendung nach dem vorstehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, daß der Co-Emulgator die in Anspruch 14 angegebene Bedeutung aufweist.
20. Verwendung nach einem der Ansprüche 16 bis 19, dadurch gekennzeichnet, daß das genannte Salz oder Versalzungsprodukt in einem Mengenverhältnis von mindestens 10 Mol-%, insbesondere in einem Mengenverhältnis von mindestens 50 Mol-% in bezug auf die Gesamtmenge an Emulgatoren vorhanden ist.
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