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DE69511657T2 - Verwendung eines Salicylsäurederivats als Stabilisator für eine Öl-in-Wasser-Emulsion, die keinen grenzflächenaktiven Stoff enthält - Google Patents

Verwendung eines Salicylsäurederivats als Stabilisator für eine Öl-in-Wasser-Emulsion, die keinen grenzflächenaktiven Stoff enthält

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DE69511657T2
DE69511657T2 DE69511657T DE69511657T DE69511657T2 DE 69511657 T2 DE69511657 T2 DE 69511657T2 DE 69511657 T DE69511657 T DE 69511657T DE 69511657 T DE69511657 T DE 69511657T DE 69511657 T2 DE69511657 T2 DE 69511657T2
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emulsion
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salicylic acid
oil
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Nathalie Collin
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LOreal SA
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung eines Salicylsäurederivats als Stabilisator für eine Öl-in-wasser- Emulsion sowie kosmetische und/oder dermatologische Emulsionen, die dieses Derivat enthalten. Diese Emulsionen können insbesondere zur Behandlung oder zur Pflege der Haut sowohl des Gesichts als auch des menschlichen Körpers einschließlich der Kopfhaut und der Nägel und insbesondere zur Behandlung und/oder Bekämpfung von Akne, fettiger Haut mit Aknetendenz, der Alterung (Falten, Fältchen, Teint) und der Pigmentierung der Haut bestimmt sein.
  • Es ist bekannt, Salicylsäurederivate in kosmetischen und/oder dermatologischen Zusammensetzungen als keratolytische Mittel zur Behandlung von Akne und als Mittel gegen Alterung zu verwenden (siehe FR-A-2581542 und EP-A-378936). Diese Derivate sind in Anbetracht ihrer biologischen Wirkungen auf die Haut von großem Interesse. Mit ihnen kann dem Gesicht insbesondere ein frischer und strahlender Teint und damit ein gutes, glattes und jüngeres Aussehen verliehen werden; sie ermöglichen ferner das Entfernen von Komedonen, die von Akne herrühren.
  • Die Verwendung dieser Derivate bereitet jedoch insofern ein Problem, als sie in kristalliner Form vorliegen und weder in Wasser noch in herkömmlich in der Kosmetik und Dermatologie verwendeten Ölen, wie Mineralölen (Vaseline, Paraffin), löslich sind.
  • Wenn sie also als solche in kosmetische und/oder dermatologische Zusammensetzungen eingebracht werden, bleiben sie in kristallinem Zustand, wodurch die Zusammensetzung, die sie enthält, nicht für die Behandlung der Haut eingesetzt werden kann.
  • In niederen Alkoholen, wie Ethanol oder Isopropanol, Guerbet-Alkoholen oder in Lösemitteln, wie Octyldodecanol, bestimmten Glykolen, polyethoxylierten oder polypropoxylierten kurzkettigen Fettalkoholen (< C&sub1;&sub2;) oder auch kurzkettigen Estern (< C&sub1;&sub2;) sind diese Derivate dagegen löslich. Die niederen Alkohole weisen den Nachteil auf, die Haut auszutrocknen und zu irritieren; sie sind für sensible oder empfindliche Haut insbesondere bei wiederholter Anwendung schlecht verträglich. Ihre Verwendung in Produkten zur Körperpflege und/oder Gesichtspflege wird daher vorzugsweise vermieden.
  • Die kurzkettigen Fettalkohole und Fettester sowie verschiedene Glykole, mit denen diese Derivate solubilisiert werden können, führen im übrigen dazu, daß die Wirkstoffe tief in die Haut eindringen, was bei Pflegeprodukten nicht unbedingt wünschenswert ist.
  • Es wird heute allgemein immer mehr versucht, die Verwendung von Lösemitteln in Produkten zur Pflege der Haut einzuschränken, da die Lösemittel nicht immer gut vertragen werden und zu Irritationen führen können, wenn sie in zu großer Menge verwendet werden.
  • Die Anmelderin hat deshalb versucht, Salicylsäurederivate in Zusammensetzungen zu formulieren, die möglichst wenig Lösemittel enthalten.
  • Die Derivate weisen im übrigen den wesentlichen Nachteil auf, nach dem Auftragen Prickeln, Juckreiz und Ziehen hervorzurufen, was zu einem so unangenehmen Hautgefühl führen kann, daß ihre Verwendung von Personen mit empfindlicher Haut häufig abgelehnt wird. Dieses unangenehme Gefühl rührt insbesondere von der Säuregruppe dieser Derivate her. Es besteht daher noch immer Bedarf an einer kosmetischen und/oder dermatologischen Zusammensetzung auf der Basis eines Salicylsäurederivats, die der Haut ein gutes Aussehen verleiht, sie auffrischt und Komedonen beseitigt, ohne die oben angegebenen Nachteile mit sich zu bringen.
  • Die Anmelderin hat nun in überraschender Weise insbesondere festgestellt, daß die Salicylsäurederivate in Salzform in kosmetische und/oder dermatologische Zusammensetzungen eingebracht werden können, ohne daß eine Rekristallisation dieser Derivate erfolgt und ohne daß der Einsatz einer großen Menge an Lösemittel erforderlich ist.
  • Die Anmelderin hat überraschend festgestellt, daß es möglich ist, Öl-in-Wasser-Emulsionen durch Salze von Salicylsäurederivaten zu stabilisieren, wodurch von der Verwendung irritierender lipophiler Lösemittel abgesehen werden kann, ohne daß eine Rekristallisation dieser Derivate auftritt. Das Derivat oder die Derivate sammeln sich an der Grenzfläche Öl/wasser und ordnen sich um die Öltröpfchen an. So stabilisieren sie die erhaltene Emulsion, ohne daß die Verwendung von grenzflächenaktiven Stoffen erforderlich wird. Die Erfindung betrifft genauer die Verwendung mindestens eines Salicylsäurederivats, das durch eine Base in die Form eines Salzes überführt wurde, als Mittel zum Dispergieren einer Ölphase in einer wässerigen Phase, um eine Öl-in- Wasser-Emulsion ohne grenzflächenaktive Stoffe zu erhalten, wobei sich das Derivat an der Grenzfläche Öl/wasser befindet.
  • Die in die Form eines Salzes überführten Derivate weisen ferner den Vorteil auf, weniger aggressiv zu sein als die entsprechenden Säuren und gleichzeitig vergleichbare Eigenschaften aufzuweisen.
  • Die Salicylsäurederivate, auf die sich die Erfindung bezieht, entsprechen insbesondere der folgenden Formel (1):
  • worin bedeuten:
  • - R eine gesättigte aliphatische Gruppe, Alkoxygruppe, Estergruppe oder Cetoxygruppe, die geradkettig, verzweigt oder cyclisch vorliegt, oder eine ungesättigte Gruppe, die eine oder mehrere gegebenenfalls konjugierte Doppelbindungen aufweist, wobei die Gruppen 2 bis 22 Kohlenstoffatome aufweisen und mit mindestens einem Substituenten substituiert sein können, der ausgewählt ist unter Halogen, Trifluormethyl, Hydroxy in freier Form oder verestert mit einer Säure, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, oder auch mit einer Carboxygruppe, die in freier Form oder mit einem niederen Alkohol mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen verestert vorliegt; und
  • - R' eine Hydroxygruppe oder eine Estergruppe der Formel:
  • worin R&sub1; eine gesättigte oder ungesättigte aliphatische Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  • Diese Emulsion kann auf allen Gebieten eingesetzt werden, in denen diese Art von galenischer Form verwendet wird, und insbesondere in der Kosmetik und Pharmazie.
  • Die Erfindung betrifft ferner eine kosmetische und/oder dermatologische Emulsion, die mindestens ein in die Form eines Salzes überführtes Salicylsäurederivat enthält, das vorteilhaft der oben genannten Formel (1) entspricht, wobei sich dieses Derivat an der Grenzfläche Öl/Wasser befindet.
  • Die Gruppe R weist vorzugsweise mindestens 4 Kohlenstoffatome auf. Sie besteht beispielsweise aus einer gesättigten geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 4 bis 11 Kohlenstoffatomen.
  • Das Salicylsäurederivat ist vorteilhaft ausgewählt unter 5- (n-Octanoyl)-salicylsäure, 5-(n-Decanoyl)-salicylsäure, 5- (n-Dodecanoyl)-salicylsäure, 5-(n-Octyl)-salicylsäure, 5- (n-Heptyloxy)-salicylsäure und 4-(n-Heptyloxy)-salicylsäure, die durch eine Base in die Form eines Salzes überführt sind. Es können jedoch auch die Salze von 5-tert.-Octyl-salicylsäure, 3-tert.-Butyl-5-methyl-salicylsäure, 3-tert.- Butyl-6-methyl-salicylsäure, 3,5-Diisopropylsalicylsäure, 5-Butoxysalicylsäure oder 5-Octyloxysalicylsäure verwendet werden. Es können ferner die in der Druckschrift EP-A- 570230 beschriebenen Verbindungen eingesetzt werden. Von den Basen, die befähigt sind, das Salicylsäurederivat in die Form eines Salzes zu überführen, können die anorganischen Basen, wie beispielsweise die Hydroxide von Alkalimetallen (Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid) oder Ammoniumhydroxide oder besser noch die organischen Basen angegeben werden.
  • Im Gegensatz zur Lehre des Patents US-A-5 091 171 hat die Anmelderin festgestellt, das die in die Form eines Salzes überführten Salicylsäurederivate Eigenschaften aufweisen, die mit den Eigenschaften der entsprechenden Salicylsäurederivate vergleichbar sind und dies unabhängig davon, welche Base für die Überführung in die Form eines Salzes verwendet wurde (wobei die Alkalihydroxide eingeschlossen sind).
  • Zum Überführen der Salicylsäurederivate in die Form eines Salzes werden vorzugsweise amphotere Basen verwendet, d. h. Basen, die sowohl anionische als auch kationische funktionelle Gruppen aufweisen.
  • Bei den amphoteren Basen kann es sich um primäre, sekundäre, tertiäre oder cyclische organische Amine und insbesondere um Aminosäuren handeln. Beispiele für amphotere Basen sind etwa Glycin, Lysin, Arginin, Taurin, Histidin, Alanin, Valin, Cystein, Trihydroxymethylaminomethan (TRISTA) und Triethanolamin. Die Basen werden in Mengen eingesetzt, die ausreichen, um den pH-Wert der Emulsion im Bereich von 5 bis 7 einzustellen, also auf einen Wert, der dem pH-Wert der Haut ähnlich ist. Daraus ergibt sich eine hohe Kompatibilität der erfindungsgemäßen Emulsion gegenüber der Haut. Die Base ist vorzugsweise Arginin oder besser noch Lysin. Mit Lysin kann eine sehr feine Emulsion hergestellt werden, die bei Umgebungstemperatur mindestens 2 Monate stabil ist. Beispiele für in die Form eines Salzes überführte Salicylsäurederivate, die erfindungsgemäß verwendbar sind, sind etwa N,N-Dimethyl-N-(2-hydroxyethyl)-ammonium-5-(n-dodecanoyl)-salicylat, das als DSDHA bezeichnet wird, Hexadecyltrimethylammonium-5-(n-octanoyl)-salicylat und allgemein sämtliche aminierten Derivate, die in der Druckschrift FR- A-2 607 498 genannt sind. Es können ferner die in der Druckschrift EP-A-36534 beschriebenen Derivate verwendet werden.
  • Das oder die in die Form eines Salzes überführten Salicylsäurederivate können erfindungsgemäß in einer Menge verwendet werden, die ausreicht, um die Stabilisierung des Öls sowie seine Dispersion in der wässerigen Phase zu ermöglichen. In der Praxis werden 0,1 bis 10 Gew.-% des Derivats, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion, und vorzugsweise 1 bis 5 Gew.-% verwendet.
  • Die erfindungsgemäßen Emulsionen können ein oder mehrere Öle enthalten, die herkömmlich in der Kosmetik und Dermatologie verwendet werden. Es können insbesondere pflanzliche Öle (Sonnenblumenöl, süßes Mandelöl, Johannisbeerkernöl, Aprikosenöl), Mineralöle (Vaseline), Siliconöle (Cyclometicon mit 5 oder 6 Si-O-Gruppen) oder fluorierte Öle (Perfluorpolyether) verwendet werden.
  • Vorteilhaft werden ein oder mehrere polare Öle und beispielsweise ein Öl verwendet, das unter Miglyol und synthetischen Ölen (Purcellinöl, Alkohole, Ester oder Fettsäuren, wie Triglyceride, Octylpalmitat oder Octylmyristat, hydroxylierte, ethoxylierte oder propoxylierte Ester oder Ether, wie Isostearyllactat oder Myristyllactat) ausgewählt ist.
  • Das erfindungsgemäße Öl oder die erfindungsgemäßen Öle können in Mengenanteilen von 10 bis 70% des Gesamtgewichts der Emulsion und vorzugsweise von 20 bis 40% verwendet werden.
  • Es ist möglich, in die erfindungsgemäße Emulsion einen oder mehrere herkömmlich auf dem jeweiligen Gebiet verwendete Bestandteile einzubringen, wie beispielsweise Antioxidantien (Vitamin E), Konservierungsmittel, Trübungsmittel, Färbemittel, Pigmente (Oxide von Titan oder Zink), Parfums, Füllstoffe und grenzflächenaktive Stoffe (Dimeticonol) sowie lipophile Zusatzstoffe, wie beispielsweise Öle oder essentielle Fettsäuren, Ceramide, Pseudoceramide und Glykoceramide. Die Zusatzstoffe können insgesamt 0,1 bis 15% des Gesamtgewichts der Emulsion ausmachen.
  • Die erfindungsgemäße Emulsion kann ferner einen oder mehrere Gelbildner enthalten, wie beispielsweise Tone, Polysaccharidgummen (Xanthan), Carboxyvinylpolymere oder Carbomere. Die Gelbildner werden vorzugsweise in Konzentrationen verwendet, die im Bereich von 0,1 bis 10% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung liegen.
  • Die erfindungsgemäße Emulsion kann ferner einen oder mehrere lipophile oder hydrophile Wirkstoffe enthalten, die von den in die Form eines Salzes überführten Salicylsäurederi vaten verschieden sind, welche als Stabilisatoren für die Emulsion verwendet werden. Die Wirkstoffe können Hydratisierungsmittel und/oder Mittel für die Wundheilung (Glycerin und Allantoin sowie ihre Derivate und die Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten), &beta;-Hydroxysäuren und insbesondere Salicylsäure und ihre nicht in die Form eines Salzes überführten Derivate, &alpha;-Hydroxysäuren, wie beispielsweise Glykolsäure, Weinsäure und dergleichen, hydrophile oder lipophile Filter zum Ausfiltern der sichtbaren und/oder ultravioletten Strahlung sowie dermatologische Wirkstoffe sein. Die Wirkstoffe werden in den herkömmlich auf dem jeweiligen Gebiet verwendeten Mengen und insbesondere in Mengenanteilen von 0,05 bis 5% des Gesamtgewichts der Emulsion eingesetzt.
  • Die erfindungsgemäßen Emulsionen sind vorteilhaft frei von Lösemitteln und/oder Emulgatoren. Dadurch wird eine Emulsion erhalten, die weniger aggressiv und nicht irritierend ist und von Personen mit empfindlicher Haut verwendet werden kann.
  • Die Erfindung hat ferner die Verwendung der oben angegebenen Emulsion zur nicht therapeutischen Behandlung der Haut durch topische Anwendung zum Gegenstand.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der oben angegebenen Emulsion zur nicht therapeutischen Vorbeugung und/oder Bekämpfung von Akne und/oder fettiger Haut und/oder der Alterung und/oder der Pigmentierung der Haut.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur kosmetischen Behandlung der Haut zur Bekämpfung von Akne und/oder fettiger Haut und/oder der Alterung und/oder der Pigmentierung der Haut, das darin besteht, die oben definierte Emulsion auf die Haut aufzutragen.
  • Die folgende Beschreibung dient der Erläuterung und ist nicht einschränkend. Die Prozentangaben in den Beispielen sind gewichtsbezogen.
    • Beispiel 1
  • 5-(n-Octanoyl)-salicylsäure 5%
  • Lysin 1 Moläquivalent
  • Miglyol 812 70%
  • Konservierungsmittel 0,3%
  • Ionengetauschtes Wasser q.s.p. 100%.
  • Die Emulsion ist ziemlich fest und fühlt sich leicht fett an. Sie liegt in Form einer Salbe zur Behandlung von sehr trockener Haut vor.
    • Beispiel 2: Gesichtscreme gegen Alterung
  • 5-(n-Octanoyl)-salicylsäure 1,5%
  • Lysin 1,6%
  • Pflanzliches Öl 22%
  • Glycerylbehenat (Fettsubstanz) 1%
  • Purcellinöl 2%
  • Flüssige Fraktion von Sheabutter 3%
  • Cyclometicon D5 5%
  • Xanthangummi 0%
  • Glycerin 3%
  • Konservierungsmittel 0,7%
  • Antioxidationsmittel 0,05%
  • Ionengetauschtes Wasser g. s. p. 100%.
  • Wenn diese leichte Creme täglich auf das Gesicht aufgetragen wird, verschwinden die feinen Fältchen, der Teint wird strahlend und die Haut wird im Laufe der Behandlung geglättet.
    • Beispiel 3: Körpercreme gegen Alterung
  • 5-(n-Octanoyl)-salicylsäure 2,5%
  • Lysin 2,13%
  • Miglyol 812 35%
  • Carbomer 0,75%
  • Konservierungsmittel 0,3%
  • Ionengetauschtes Wasser q. s. p. 100%.
  • Wenn diese weiche Creme täglich auf den Körper aufgetragen wird, bewirkt sie, daß die Haut, die durch die Behandlung sehr geschmeidig wird, aufgehellt und geglättet wird.
    • Beispiel 4: Gesichtscreme gegen Alterung
  • 5-(n-Octanoyl)-salicylsäure 1%
  • Lysin 1,3%
  • N-Oleyl-di-hydrosphingosin 0,1%
  • Aprikosenkernöl 20%
  • Flüssige Fraktion von Sheabutter 8%
  • Gemisch von Cetylstearyl-2-ethylhexanoat und Isopropylmyristat (90/10) (Fettsubstanz) 4%
  • Konservierungsmittel 0,6%
  • Antioxidationsmittel 0,05%
  • Carbomer 0,75%
  • Xanthangummi 0,3%
  • Glycerin 5%
  • Gemisch von Fettalkoholen (Stearylalkohol- Octyldodecanol-Behenylalkohol 40/10/50) 1%
  • Ionengetauschtes Wasser q. s. p. 100%.
  • Die Anmelderin hat die erfindungsgemäße Emulsion von Beispiel 4 bezüglich der Behandlung der Alterung an einem Panel von 10 Frauen getestet. Die Emulsion von Beispiel 4 wurde als ebenso wirksam und im übrigen völlig gleich angesehen wie eine Emulsion, die keine in die Form eines Salzes überführte 5-(n-Octanoyl)-salicylsäure enthält, wobei zudem keine Irritationen auftraten.
  • Die Anmelderin hat ferner unter Verwendung eines Flügelrührers die Abschuppung getestet, die durch die Emulsion von Beispiel 4 im Vergleich zu der gleichen Formulierung ohne Lysin hervorgerufen wird.
  • Mit dem Flügelrührer kann die natürlich auftretende Abschuppung bestimmt werden. Der Rührer umfaßt eine Kammer und einen Flügel, der sich in dieser Kammer befindet. Der Rührer wird so auf die Testfläche, beispielsweise den Arm der Testperson, gestellt, daß der Flügel diese Fläche nicht berührt; dann werden 0,3 ml eines Phosphatpuffers in die Kammer des Rührers gegeben und der Flügel wird 1 Minute gedreht, wodurch der Phosphatpuffer gerührt wird. Die abschuppungsbereiten Korneocyten lösen sich spontan von der Haut und befinden sich dann in dem Phosphatpuffer. Der Puffer, der die so entnommenen Korneocyten enthält, wird anschließend in ein Glasröhrchen gefüllt und das Röhrchen wird 10 Minuten bei 4000 Umdrehungen pro Minute zentrifugiert. Der Überstand wird entnommen und es wird nur 1 ml Suspension behalten. Die Korneocyten werden angefärbt (Färbemittel = 1 Volumenteil basisches Fuchsin (1%) + 1 Volumenteil Kristallviolett (1%)) und unter dem Mikroskop ausgezählt. Die Anzahl der ausgezählten Korneocyten ist umso größer, je stärker das zuvor auf die Testfläche aufgetragene Produkt die Abschuppung fördert. Der Test wird bei T&sub0; und T24h, d. h. beim Auftragen der Creme und 24 Stunden nach dem Auftragen, durchgeführt. Das unten angegebene Testergebnis zeigt, daß die Emulsion von Beispiel 4 eine stärkere Abschuppung hervorruft als die. Emulsion ohne Lysin und damit eine höhere keratolytische Wirksamkeit aufweist.
  • In der nachfolgenden Tabelle wird die Wirkung der Dosis des erfindungsgemäßen Emulgators auf die Stabilität der Emulsion gezeigt. Es wurde die folgende Zusammensetzung untersucht:
  • 5-(n-Octanoyl)-salicylsäure x%
  • Lysin y%
  • Miglyol 812 34,85%
  • Carbomer 0,75%
  • Konservierungsmittel 0,7%
  • Ionengetauschtes Wasser q. s. p. 100%.
  • y = 1 Moläquivalent zur Überführung von x in die Form eines Salzes + die Menge, die zum Neutralisieren des Carbomers erforderlich ist. TABELLE
  • Unter sehr fein ist eine Emulsion zu verstehen, die Öltröpfchen von 0,3 um bis 0,5 um aufweist. Anhand dieser Tabelle wird festgestellt, daß die Emulsion mit Mengenanteilen des Salicylsäurederivats im Bereich von 0,1 bis 5 Gew.-% zum Zeitpunkt T&sub0; stabil ist, keine Kristalle von 5-(n-Octanoyl)-salicylsäure aufweist und feine oder sogar sehr feine im Wasser dispergierte Öltröpfchen zeigt. Für eine Stabilität über mehrere Tage sollten 1 bis 5 Gew.- % des Salicylsäurederivats als Emulgator verwendet werden.
  • Die Anmelderin hat also ein wirksames Mittel zur Stabilisierung von Salicylsäurederivaten aufgefunden, wobei die irritierenden Nebenwirkungen der Zusammensetzungen des Standes der Technik, die diese Derivate in der Form einer Säure enthalten, vermieden werden. Daher ist es nun Personen mit empfindlicher Haut möglich, Zusammensetzungen, die diese Derivate enthalten, zur Bekämpfung und/oder Vorbeugung von fettiger Haut, Akne, Alterung und der Pigmentierung der Haut zu verwenden.

Claims (24)

1. Verwendung eines Salicylsäurederivats, das durch eine Base in die Form eines Salzes überführt ist, als Mittel zum Dispergieren einer Ölphase in einer wässerigen Phase zur Herstellung einer Öl-in-Wasser-Emulsion, die keinen grenzflächenaktiven Stoff enthält, wobei sich das Derivat an der Grenzfläche Öl/wasser befindet.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Derivat der folgenden Formel (I) entspricht:
worin bedeuten:
- R eine gesättigte aliphatische Gruppe, Alkoxygruppe, Estergruppe oder Cetoxygruppe, die geradkettig, verzweigt oder cyclisch vorliegt, oder eine ungesättigte Gruppe, die eine oder mehrere gegebenenfalls konjugierte Doppelbindungen aufweist, wobei die Gruppen 2 bis 22 Kohlenstoffatome aufweisen und mit mindestens einem Substituenten substituiert sein können, der ausgewählt ist unter Halogen, Trifluormethyl, Hydroxy in freier Form oder verestert mit einer Säure, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, oder auch mit einer Carboxygruppe, die in freier Form oder mit einem nie deren Alkohol mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen verestert vorliegt; und
- R' eine Hydroxygruppe oder eine Estergruppe der Formel:
worin R&sub1; eine gesättigte oder ungesättigte aliphatische Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet.
3. Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppe R eine Alkylgruppe oder Alkoxygruppe mit 4 bis 11 Kohlenstoffatomen ist.
4. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Salicylsäurederivat 5-(n- Octanoyl)-salicylsäure ist.
5. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Base eine organische Base ist.
6. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Base eine amphotere Base ist.
7. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Base unter den Aminosäuren ausgewählt ist.
8. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Base unter Lysin oder Arginin ausgewählt ist.
9. Kosmetische und/oder dermatologische Emulsion, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Salicylsäurederivat der nachfolgenden Formel (I) enthält, das durch eine Base in die Form eines Salzes überführt wurde:
worin bedeuten:
- R eine gesättigte aliphatische Gruppe, Alkoxygruppe, Estergruppe oder Cetoxygruppe, die geradkettig, verzweigt oder cyclisch vorliegt, oder eine ungesättigte Gruppe, die eine oder mehrere gegebenenfalls konjugierte Doppelbindungen aufweist, wobei die Gruppen 2 bis 22 Kohlenstoffatome aufweisen und mit mindestens einem Substituenten substituiert sein können, der ausgewählt ist unter Halogen, Trifluormethyl, Hydroxy in freier Form oder verestert mit einer Säure, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, oder auch mit einer Carboxygruppe, die in freier Form oder mit einem niederen Alkohol mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen verestert vorliegt; und
- R' eine Hydroxygruppe oder eine Estergruppe der Formel:
worin R&sub1; eine gesättigte oder ungesättigte aliphatische Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei sich das Derivat an der Grenzfläche Öl/Wasser befindet.
10. Emulsion nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie keinen grenzflächenaktiven Stoff enthält.
11. Emulsion nach Anspruch 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppe R eine Alkylgruppe oder Alkoxygruppe mit 4 bis 11 Kohlenstoffatomen ist.
12. Emulsion nach einem der Ansprüche 9 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Salicylsäurederivat 5-(n-Octanoyl)-salicylsäure ist.
13. Emulsion nach einem der Ansprüche 9 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Base eine organische Base ist.
14. Emulsion nach einem der Ansprüche 9 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Base eine amphotere Base ist.
15. Emulsion nach einem der Ansprüche 9 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Base unter den Aminosäuren ausgewählt ist.
16. Emulsion nach einem der Ansprüche 9 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß die Base unter Lysin und Arginin ausgewählt ist.
17. Emulsion nach einem der Ansprüche 9 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß das Derivat 0,5 bis 10% des Gesamtgewichts der Emulsion ausmacht.
18. Emulsion nach einem der Ansprüche 9 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein polares Öl enthält.
19. Emulsion nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß das Öl 10 bis 70% des Gesamtgewichts der Emulsion ausmacht.
20. Emulsion nach einem der Ansprüche 9 bis 19, dadurch gekennzeichnet, daß sie ferner mindestens einen Zusatzstoff enthält, der unter den Ceramiden, Pseudoceramiden, Glykoceramiden und essentiellen Fettsäuren ausgewählt ist.
21. Emulsion nach einem der Ansprüche 9 bis 20, dadurch gekennzeichnet, daß sie ferner mindestens einen Gelbildner enthält.
22. Verwendung der Emulsion nach einem der Ansprüche 9 bis 21 zur nicht therapeutischen Behandlung der Haut.
23. Verwendung der Emulsion nach einem der Ansprüche 9 bis 21 zur nicht therapeutischen Vorbeugung und/oder Bekämpfung von Akne und/oder fettiger Haut und/oder der Alterung und/oder der Pigmentierung der Haut.
24. Verfahren zur kosmetischen Behandlung der Haut zur Bekämpfung von Akne und/oder fettiger Haut und/oder der Alterung und/oder der Pigmentierung der Haut, das darin besteht, die Emulsion nach einem der Ansprüche 9 bis 21 auf die Haut aufzutragen.
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Families Citing this family (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1226820A (zh) * 1996-06-27 1999-08-25 普罗克特和甘保尔公司 化妆品组合物
DE69802908T2 (de) * 1997-03-13 2004-05-06 Cosmoferm B.V. Salicylsäure - sphingoidbase derivate und ihre verwendung
US5882665A (en) * 1997-11-18 1999-03-16 Elizabeth Arden Co., Division Of Conopco, Inc. Phytosphingosine salicylates in cosmetic compositions
DE60119693T2 (de) 2000-01-31 2007-04-26 Engelhard Corp. Tensidfreie topische zusammensetzungen und verfahren zur schnellen herstellung davon
KR100690469B1 (ko) * 2000-02-22 2007-03-09 칼라 액세스, 인크. 겔화된 수성 화장용 조성물
JP4163946B2 (ja) 2000-08-29 2008-10-08 バイオコン・リミテッド 免疫調節性化合物およびその誘導体並びにそれを用いて疾患を治療する方法
US8048924B2 (en) 2001-08-29 2011-11-01 Biocon Limited Methods and compositions employing 4-aminophenylacetic acid compounds
KR100458148B1 (ko) * 2001-10-29 2004-11-26 포라 가세이 고교 가부시키가이샤 피부 분석 시스템
US20040197299A1 (en) * 2003-01-16 2004-10-07 Societe L'oreal, S.A. Topically applicable cosmetic/dermatological compositions comprising hydrolase polypeptides having amidase activity and/or products modulating the activity thereof
US8343519B2 (en) * 2003-02-19 2013-01-01 L'oreal S.A. Chemical enhancer and method
US20040161392A1 (en) * 2003-02-19 2004-08-19 L'oreal S.A. Skin peeling composition and method
US20050136015A1 (en) * 2003-12-17 2005-06-23 McKie Derrick B. Topical use of halosalicylic acid derivatives
EP1773767B1 (de) 2004-07-07 2016-03-09 Biocon Limited Synthese von azogebundenen, das immunsystem regulierenden verbindungen
FR2884417B1 (fr) * 2005-04-19 2007-06-15 Oreal Composition cosmetique deodorante comprenant 'association d'un derive lipophile de l'acide salicylique et d'un sel d'aluminium anti-transpirant
FR2911496B1 (fr) * 2007-01-23 2013-01-04 Oreal Emulsion eau-dans-huile solide utilisable en cosmetique.
EP2178493B2 (de) 2007-07-09 2015-12-09 Symrise AG Stabile lösliche Salze von Phenylbenzimidazol-sulfonsäure bei pH 6.0 bis unter 6.8
EP2100585A1 (de) 2008-03-11 2009-09-16 L'Oréal Kosmetische Zusammensetzung, die eine Ascorbinsäure- oder eine Salicylsäureverbindung enthält
FR2930437B1 (fr) 2008-04-25 2012-06-15 Oreal Composition cosmetique a effet chauffant comprenant un derive d'acide salicylique.
US20100015216A1 (en) * 2008-07-17 2010-01-21 Georgia Levis Methods and materials for treating acne
FR2937883A1 (fr) 2008-10-31 2010-05-07 Mexel Ind Emulsion huile dans eau ou eau dans l'huile, liquide et stable, a base d'huiles vegetales ou minerales.
FR2940609B1 (fr) 2008-12-30 2011-05-06 Oreal Association de monosaccharides et d'agents desquamants et son utilisation en cosmetique
JP4994397B2 (ja) * 2009-01-05 2012-08-08 富士フイルム株式会社 アスタキサンチン含有分散物及びその製造方法
FR2943896B1 (fr) * 2009-04-01 2012-03-02 Oreal "roll-on" a forte teneur en acide salicylique.
FR2963233B1 (fr) 2010-07-28 2014-03-14 Oreal Procede pour diminuer les hyperpigmentations post-reactionnelles
FR2972110B1 (fr) 2011-03-01 2013-11-15 Oreal Procede de traitement cosmetique des rougeurs cutanees
JP2013068598A (ja) * 2011-09-09 2013-04-18 Shimadzu Corp 質量分析用マトリックスの添加剤
FR2990850B1 (fr) 2012-05-25 2014-05-16 Oreal Composition cosmetique comprenant l'association d'un derive lipophile de l'acide salicylique, d'un sel ou complexe d'aluminium anti-transpirant et d'un sel d'acide amine n,n-diacide acetique
CN102795994B (zh) * 2012-08-10 2014-12-03 李海涛 5-环丙基-2-羟基-苯甲酸及其合成方法和使用方法
FR3000670B1 (fr) 2013-01-10 2015-02-27 Oreal Composition cosmetique apaisante a base d'acide salicylique.
FR3009957B1 (fr) 2013-08-30 2018-06-29 Oreal Composition cosmetique comprenant un melange de polymeres sulfonique et acrylique
FR3027797B1 (fr) * 2014-10-30 2020-07-10 L'oreal Utilisation de derives d'acide salicylique lipophiles
US9949903B2 (en) 2015-02-04 2018-04-24 L'oreal Water-in-oil cosmetic composition having high levels of active ingredients
US10302285B1 (en) 2015-10-08 2019-05-28 Roger G. Hale Lighting system for installation on a separate post
FR3061009B1 (fr) 2016-12-22 2020-09-25 Oreal Composition cosmetique comprenant une ou plusieurs huile(s) polaire(s), un monoalcool aliphatique en c2-c6 et un polyol, au moins un actif hydrophile, et comprenant moins de 7% en poids d’eau
MX2020003883A (es) * 2017-10-10 2020-08-17 Symrise Ag Composiciones que contienen derivados de acido benzoico o acido furoico y uso de los derivados para estabilidad de emulsion y de espuma.
FR3075053B1 (fr) 2017-12-15 2020-07-10 L'oreal Composition de type gel/gel a base de pigments, d’au moins un dihydroxyalcane lineaire sature en c3-c8, d’acide salicylique sous forme libre
FR3090335B1 (fr) 2018-12-20 2021-04-30 Oreal Composition comprenant un monoglycéride, un ester tartrique de monoglycéride et un dérivé d’acide salicylique
EP3965724A4 (de) * 2019-05-06 2023-05-17 Spinart, LLC Formulierungen und verfahren zur herstellung von stabilen kosmetischen zusammensetzungen
FR3105735B1 (fr) 2019-12-26 2023-07-07 Oreal Composition comprenant de l’acide ascorbique
FR3111810B1 (fr) 2020-06-30 2022-07-22 Oreal Composition comprenant une association de charges
CN115884755A (zh) 2020-08-28 2023-03-31 莱雅公司 包含糖脂和水杨酸衍生物的组合物
FR3114504B1 (fr) 2020-09-25 2024-03-08 Oreal Composition comprenant un glycolipide et un dÉrivÉ d’acide salicyclique
FR3117799B1 (fr) 2020-12-18 2022-12-09 Oreal Composition comprenant des gélifiants aqueux, un tensioactif, des huiles, des charges et de l’acide ascorbique
FR3117847B1 (fr) 2020-12-18 2023-11-24 Oreal Composition comprenant des gélifiants aqueux, des tensioactifs et de l’acide ascorbique
FR3117803B1 (fr) 2020-12-18 2022-12-09 Oreal Composition comprenant des gélifiants aqueux, un tensioactif et de l’acide ascorbique
FR3122088B1 (fr) 2021-04-21 2024-06-14 Oreal Composition changeant de couleur sous forme de gel aqueux
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EP4447912A1 (de) 2021-12-17 2024-10-23 L'oreal Stabile zusammensetzung mit öl und wasserlöslichem alkohol
FR3131692A1 (fr) 2022-01-13 2023-07-14 L'oreal Composition comprenant une huile, un alcool soluble dans l’eau et une gomme de guar non ionique
WO2023113004A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Non-sticky smooth stable composition
FR3131841B1 (fr) 2022-01-20 2024-10-18 Oreal C omposition comprenant de l'huile, de l'alcool hydrosoluble et un ingrédient dérivé de plantes nymphéacées
FR3131839A1 (fr) 2022-01-19 2023-07-21 L'oreal composition stable comprenant de l’huile et un alcool soluble dans l’eau
WO2023112655A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Composition comprising oil, water-soluble alcohol, and ingredient derived from nymphaeaceous plants
WO2023112544A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 L'oreal Composition comprising oil, water-soluble alcohol, and nonionic guar gum
FR3130605B1 (fr) 2021-12-21 2023-11-24 Oreal Composition cosmétique comprenant un composé cellulosique particulaire, des particules d’aérogel de silice hydrophobe, et un polymère semi-cristallin
FR3130608B1 (fr) 2021-12-21 2023-11-24 Oreal Composition cosmétique comprenant un composé cellulosique particulaire, des particules d’aérogel de silice hydrophobe, un polymère semi-cristallin et une cire d’origine végétale
FR3130606A1 (fr) 2021-12-21 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique comprenant un composé cellulosique particulaire, des particules d’aérogel de silice hydrophobe, et une cire d’origine végétale
FR3131529A1 (fr) 2021-12-31 2023-07-07 L'oreal Kit de personnalisation d’une composition cosmétique
CN114795988A (zh) * 2022-03-07 2022-07-29 山东滨州智源生物科技有限公司 一种水溶性水杨酸及其制备方法和应用
FR3138038A1 (fr) 2022-07-25 2024-01-26 L'oreal Composition comprenant du glycolipide et un dérivé d'acide citrique
FR3142889A1 (fr) 2022-12-08 2024-06-14 L'oreal Composition à phase aqueuse gélifiée comprenant de l’acide ascorbique et au moins un C-glycoside.

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS56128714A (en) 1980-03-07 1981-10-08 Intaretsukusu Research Corp Oral absorption-improved beta-lactam antibiotic oral dosage
FR2581542B1 (fr) * 1985-05-07 1988-02-19 Oreal Compositions topiques destinees au traitement de la peau a base de derives de l'acide salicylique
FR2607498B1 (fr) * 1986-12-01 1991-04-05 Oreal Nouveaux salicylates lipophiles d'ammoniums quaternaires, leur utilisation en cosmetique et en dermopharmacie
US5091171B2 (en) 1986-12-23 1997-07-15 Tristrata Inc Amphoteric compositions and polymeric forms of alpha hydroxyacids and their therapeutic use
LU87408A1 (fr) * 1988-12-16 1990-07-10 Oreal Utilisation de derives salicyles pour le traitement du vieillissement de la peau
EP0570230B1 (de) * 1992-05-15 1998-09-30 Shiseido Company Limited Äusserliches Hautpräparat
FR2694934B1 (fr) * 1992-08-24 1994-11-10 Oreal Composition pour le traitement de l'acné contenant un dérivé d'acide salicylique et dérivés d'acide salicylique.
SG65599A1 (en) * 1993-03-24 1999-06-22 Collaborative Lab Inc Cosmetic delivery system for salicylic acid and process for preparation of same

Also Published As

Publication number Publication date
CA2162001A1 (fr) 1996-05-04
DE69511657D1 (de) 1999-09-30
KR960017617A (ko) 1996-06-17
EP0711539A1 (de) 1996-05-15
FR2726468B1 (fr) 1996-12-13
BR9504878A (pt) 1997-09-02
ES2138169T3 (es) 2000-01-01
CN1145359A (zh) 1997-03-19
EP0711539B1 (de) 1999-08-25
FR2726468A1 (fr) 1996-05-10
US5667789A (en) 1997-09-16
AU671062B2 (en) 1996-08-08
JPH08208519A (ja) 1996-08-13
CA2162001C (fr) 2000-01-11
ATE183636T1 (de) 1999-09-15
JP2650883B2 (ja) 1997-09-10
AU3319995A (en) 1996-06-06

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