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DE60005376T2 - Oxaliplatinhaltige parenteral anzuwendende stabilisierte arzneizubereitung und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

Oxaliplatinhaltige parenteral anzuwendende stabilisierte arzneizubereitung und verfahren zu deren herstellung Download PDF

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DE60005376T2
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Germany
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oxaliplatin
solvent
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preparation according
concentration
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Martine Bayssas
Henri Pourrat
Christine Deuschel
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Debiopharm SA
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein stabiles pharmazeutisches Oxaliplatin-Präparat zur parenteralen Verabreichung mittels Perfusion oder Injektion, in dem das Oxaliplatin nach Aufbewahrung in einem Temperaturbereich von 2°C bis 30°C über einen pharmazeutisch annehmbaren Zeitraum gelöst vorliegt und klar, ungefärbt und niederschlagsfrei bleibt. Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung dieses Präparats.
  • Bei Oxaliplatin (DCI, auch unter der Bezeichnung I-OHP bekannt), einem komplexen Platinderivat (CRS RN: 61825-94-3), das Kidani et al. in J. Med. Chern., 1978, 21, 1315 beschrieben wurde, handelt es sich um ein Antineoplastikum, das auf intravenösem Weg insbesondere bei der Behandlung von metastasierenden Colorektalkarzinomen verwendet wird. Zur Zeit wird es in Krankenhäusern in lyophilisierter Form verwendet, und ein Flüssigpräparat davon wird mit Hilfe einer Glucoselösung kurz vor der Verabreichung, die im allgemeinen als Kurzperfusion erfolgt, rekonstituiert.
  • In dieser lyophilisierten Form wird Oxaliplatin mit einer großen Menge Lactose formuliert (9fache Gewichtsmenge in bezug auf das Oxaliplatin). Es handelt sich dabei um ein weißliches Pulver oder einen weißlichen Kuchen. Bei seiner Rekonstitution wird empfohlen, solch eine Glucosemenge zu verwenden, daß die Oxaliplatinkonzentration in dem so erhaltenen Präparat zwischen 2,5 und 5,0 mg/ml liegt.
  • Oxaliplatin in Form des reinen Wirkstoffs ist bekannterweise etwas wasserlöslich, sehr schwach in Methanol löslich und praktisch unlöslich in Ethanol und Aceton. Genauer gesagt beträgt die maximale Löslichkeit von Oxaliplatin bis zur Sättigung in Wasser bei einer Temperatur von 37°C 7,9 mg/ml, sinkt jedoch bei 20°C auf 6 mg/ml. In Methanol bei einer Temperatur von 20°C beträgt sie nur 0,22 mg/ml.
  • In letzter Zeit wurde ein pharmazeutisch stabiles Oxaliplatin-Fertigpräparat zur parenteralen Verabreichung mittels Perfusion, das aus einer wäßrigen Oxaliplatinlösung in einer Konzentration von ungefähr 2 mg/ml besteht und keine anderen Hilfsstoffe enthält, von Ibrahim et al. in WO 96/04904 beschrieben.
  • Der große Vorteil dieses Präparats bestand für das Krankenhauspersonal erstens darin, daß es sich erübrigte, bei der Rekonstitution des pharmazeutischen Präparats einen cytotoxischen Kuchen bzw. ein cytotoxisches Pulver handzuhaben, sowie zweitens darin, daß jegliche Gefahr, irrtümlich eine chloridionenhaltige Rekonstitutionslösung, wie eine bei solch einem Vorgehen üblicherweise verwendete Natriumchloridlösung, mit der folgenschweren Zersetzung des Metallkomplexes, vermieden wird.
  • Dieses Präparat war jedoch wiederum insbesondere deshalb, weil seine Oxaliplatinkonzentration wesentlich unterhalb den obengenannten Löslichkeitswerten lag, nicht zufriedenstellend. Diese niedrige Konzentration ist deshalb erforderlich, um jeglicher Gefahr einer möglichen Niederschlags- oder Kristallbildung, zum Beispiel während der Aufbewahrung bei niedrigen Kühlschranktemperaturen oder beim Transport unter winterlichen Bedingungen, vorzubeugen. Sollte solch ein Niederschlag in einem pharmazeutischen Präparat erscheinen, wird das Krankenhauspersonal im allgemeinen angewiesen, im Zweifelsfall die Probe wegzugeben. Sollte eventuell ein Wiederauflösen versucht werden, sollte ein Erhitzen auf Temperaturen von oberhalb 40°C, gegebenenfalls in Kombination mit Ultraschallbehandlung, vorgenommen werden.
  • Aus diesem Grund müssen bei der Herstellung eines pharmazeutischen Präparats, das auf einer Oxaliplatinlösung in einer Konzentration von 2 mg/ml, wie in Wo 96/04904 beschrieben, beruht, große Volumen handgehabt werden. So beträgt zum Beispiel die allgemein empfohlene Dosierung bei einer Behandlung, bei der eine Kurzperfusion, die zwischen 2 und 6 Stunden dauert, verwendet wird, 130 mg Oxaliplatin pro m2 Körperoberfläche. Nimmt man einen Wert von 1,7 m2 als mittlere Körperoberfläche an, so sind daher mindestens 110 ml dieses Präparats zu 2 mg/ml zu verwenden.
  • Eines der Ziele der vorliegenden Erfindung besteht darin, ein stabiles pharmazeutisches Oxaliplatin-Präparat zur parenteralen Verabreichung mittels Perfusion oder Injektion bereitzustellen, um so die handzuhabenden und/oder zu verwendenden Volumina wesentlich zu verringern.
  • Mit solchen Präparaten müßte es möglich sein, die Arbeit des Krankenhauspersonals nicht nur zu erleichtern, sondern auch sicherer zu machen.
  • So wird die Anzahl Flaschen bzw. ihr Volumen niedriger sein, wodurch die Gefahren bei deren Zerbrechen aufgrund schlechter Handhabung reduziert werden. Außerdem müßte es dadurch, daß das für eine Perfusion oder Injektion nun erforderliche Volumen niedriger ist, möglich sein sogenannte Fertigspritzen in handelsüblicher Größe zu verwenden, wodurch jegliches Umfüllen, das unter den aseptischen Bedingungen der Krankenhausapotheke durchgeführt werden muß, vermieden werden wird. Durch ein Betätigungsmittel für den Spritzenkolben, wie einem Kolbendrücker, kann die ausgebrachte Menge während der Perfusion beliebig gesteuert werden. Ein weiterer Vorteil wird darin bestehen, daß solche Präparate in sogenannten Mehrdosenflaschen, die eine höhere Anzahl Dosen enthalten und es dem Anwender gestatten, das gewünschte Volumen an pharmazeutischem Oxaliplatin-Präparat nach Belieben zu entnehmen, ohne den nicht verwendeten Rest des Präparats weggeben zu müssen, bereitzustellen.
  • Ein anderes Ziel der vorliegenden Erfindung besteht darin, ein höher konzentriertes pharmazeutisches Oxaliplatin-Präparat zur parenteralen Verabreichung bereitzustellen, das über einen pharmazeutisch annehmbaren Zeitraum stabil ist, das heißt, das in einem Temperaturbereich von 2°C bis 30°C, dem es während seines Transports, seiner Lagerung und/oder seiner Handhabung unterworfen sein kann, klar, ungefärbt und frei von jeglichem Niederschlag bleibt.
  • So wurde überraschenderweise gefunden, daß durch das Vorhandensein einiger weniger Hydroxyderivate, deren Verwendung im allgemeinen für die Herstellung von Arzneimitteln gestattet ist, die Oxaliplatinkonzentration und die Stabilität in einem weiten Verwendungstemperaturbereich wesentlich verbessert wurden.
  • Ein Erfindungsgegenstand ist daher ein stabiles pharmazeutisches Oxaliplatin-Präparat zur parenteralen Verabreichung, dadurch gekennzeichnet, daß das Oxaliplatin in einer Konzentration von mindestens 7 mg/ml gelöst in einem Lösungsmittel vorliegt und daß das Lösungsmittel eine ausreichende Menge an mindestens einem Hydroxyderivat aus der Gruppe 1,2-Propandiol, Glycerin, Maltit, Saccharose und Inosit enthält. Vorzugsweise liegt das Oxaliplatin in einer Konzentration von mindestens 7,5 mg/ml gelöst in einem Lösungsmittel vor.
  • Unter stabilem pharmazeutischem Oxaliplatin-Präparat zur parenteralen Verabreichung versteht man ein Flüssigpräparat, das den im allgemeinen von den Gesundheitsbehörden festgelegten Kriterien zur Verabreichbarkeit auf parenteralem Weg an Säugetiere entspricht. Unter diesen entsprechenden Kriterien ist dieses Präparat klar, ungefärbt und frei von Niederschlag und bleibt so während eines pharmazeutisch annehmbaren Zeitraums von mindestens 6 Monaten, wobei dieser Zeitraum sogar bis zu mindestens 3 Jahre betragen kann, und wird dabei bei Temperaturen, die zwischen ungefähr 2°C und ungefähr 30°C schwanken können, gehandhabt und/oder aufbewahrt.
  • Die beschränkte Auswahl an zu verwendenden Hydroxyderivaten beruht aufgrund zahlreicher Versuche mit Substanzen, die üblicherweise zur Verbesserung der Löslichkeit von Arzneimittelwirkstoffen in wäßrigem Milieu bekannt sind. Einige dieser Versuche werden zu Vergleichszwecken in den Beispielen genannt werden. So konnte die Löslichkeit von Oxaliplatin durch Mischungen mit Wasser, Alkoholen, wie Ethanol und Benzylalkohol, Dimethylformamid oder Dimethylacetamid, nicht wesentlich erhöht werden. Unter den Polyalkylenglycolen und insbesondere den Polyethylenglycolen mit einer Molmasse von 150 bis 6000 konnte die Löslichkeit von Oxaliplatin nur mit Polyethylenglycol wesentlich erhöht werden. Diese Verbindung wurde jedoch trotzdem nicht unter die möglichen Lösungsmittelbestandteile aufgenommen, da die erhaltene Lösung sehr stark gefärbt war. Durch Kronenether, wie gewisse Cyclodextrine, konnte die Oxaliplatinkonzentration zwar ein klein wenig erhöht werden, jedoch nicht genug für die gewünschten Anwendungszwecke. Unter den in Wasser solubilisierten Kohlenhydraten erwiesen sich unter anderem Lactose, Sorbit, Solketal und Mannit als unwirksam. Andere Kohlenhydrate wie Cellobiose, Trehalose, Melibiose, Gentiobiose, Raffinose, Stachyose oder Melozitose zeigten, daß sie bei Solubilisierung in Wasser das Oxaliplatin zwar zumindest teilweise zu lösen vermochten, waren jedoch als Handelsware zu teuer, um als Lösungsmittel verwendet zu werden. Eine große Tensidgruppe, insbesondere Tween 20, Tween 60 und Tween 80, erwiesen sich für die Solubilisierung von Oxaliplatin als unwirksam.
  • In dem erfindungsgemäßen pharmazeutischen Präparat liegt das Oxaliplatin vorzugsweise in einer Konzentration von mindestens 9 mg/ml gelöst in einem Lösungsmittel vor. In diesem Fall enthält ein Milliliter Lösungsmittel mindestens 100 mg eines oder mehrerer Hydroxyderivate aus der Gruppe 1,2-Propandiol, Glycerin, Maltit, Saccharose und Inosit. Liegen die Hydroxyderivate im flüssigen Zustand bei Raumtemperatur vor, kann das Lösungsmittel aus 100% mindestens eines dieser flüssigen Derivate bestehen. Im allgemeinen enthält das Lösungsmittel auch Wasser. Bei dem verwendeten Wasser handelt es sich vorzugsweise um Wasser, wie es im europäischen Arzneibuch als Wasser für Injektionszwecke beschrieben wird.
  • Stärker bevorzugt liegt das Oxaliplatin in einer Konzentration zwischen ungefähr 10 mg/ml und ungefähr 15 mg/ml gelöst in einem Lösungsmittel vor.
  • Das Lösungsmittel des erfindungsgemäßen Präparats kann außerdem weitere Bestandteile, Grundstoffe, Hilfsstoffe oder Zusatzstoffe, die üblicherweise vom europäischen Arzneibuch bei der Herstellung von pharmazeutischen Parenteralpräparaten empfohlen werden, enthalten, mit Ausnahme von insbesondere jeglicher Verbindung, jeglichem Metallkomplex oder jeglichem Salz, das zum chemischen Abbau von Oxaliplatin befähigt ist. Dies ist der Fall bei Verbindungen, bei Metallkomplexen, die insbesondere bei Kontakt mit Wasser Chloridionen bilden, oder bei Salzen, die Chloridionen enthalten, wie Sodiumchlorid, das üblicherweise zur Gewährleistung eines isotonischen Drucks verwendet wird.
  • So kann man einen Puffer zur Kontrolle des pH-Werts des Präparats. und/oder zur Erhöhung der Stabilität des Oxaliplatins verwenden. Diese Verwendung hat sich jedoch nicht als unerläßlich erwiesen. Verwendet man trotzdem einen Puffer, so muß es sich hierbei um einen Puffer mit mindestens einem Liganden des Oxaliplatin-Metallkomplexes oder die Vorstufen dieses Liganden handeln, zum Beispiel ein Puffer, der insbesondere auf Oxalsäure oder einem ihrer Salze wie Natriumoxalat, vorzugsweise Natriumoxalat, basiert.
  • Zur Gewährleistung eines blutisotonischen Drucks des Präparats kann man auch zum Beispiel eine entsprechende Glucosemenge verwenden.
  • Zur Gewährleistung einer antimikrobiellen Wirkung kann man auch antimikrobielle Konservierungsmittel verwenden. Diese Verwendung hat sich jedoch nicht als unerläßlich erwiesen, da das in Lösung befindliche Oxaliplatin selbst in einem künstlichen Kontaminationsversuch, der vom europäischen Arzneibuch empfohlen wird, eine antimikrobielle Wirksamkeit aufgewiesen hat.
  • Das erfindungsgemäße pharmazeutische Oxaliplatin-Präparat ist vorzugsweise in einem verschließbaren oder hermetischen Behältnis, das sich für die parenterale Verabreichung eignet, verpackt. Solch ein Behältnis kann zum Beispiel eine sogenannte Mehrdosenflasche, eine sogenannte Fertigspritze, ein Perfusionsbeutel oder eine Ampulle sein.
  • Die Mehrdosenflasche ist im allgemeinen mit einem Durchstechstopfen ausgestattet, der das Durchdringen einer Spritzennadel gestattet und der eine Menge des erfindungsgemäßen Präparats einschließt, die beliebig entnommen werden kann und die für die Durchführung einer gewissen Anzahl von Perfusionen oder Injektionen ausreicht. So zum Beispiel enthält eine 500-ml-Mehrdosenflasche, die das erfindungsgemäße Präparat, in dem Oxaliplatin in einer Konzentration von 10 mg/ml vorliegt, enthält, genug Präparat, um 20 Perfusionen oder Injektionen durchzuführen. Wie oben erwähnt hat sich herausgestellt, daß das erfindungsgemäße Präparat selbst solche antimikrobiellen Eigenschaften aufweist, daß die Zugabe jeglichen Konservierungsmittels nicht erforderlich ist.
  • Die Fertigspritze weist den Vorteil auf, daß kein Umfüllen des erfindungsgemäßen Präparats in der Umgebungsluft nötig ist, und es ist daher nicht mehr erforderlich, die Injektions- und/oder Perfusionsgerätschaft unter aseptischen Bedingungen in der Krankenhausapotheke, die manchmal weit von dem Behandlungszimmer entfernt sein kann, vorzubereiten. Das Maximalvolumen von handelsüblichen Fertigspritzen beträgt im allgemeinen 50 ml. Wie oben ausgeführt, weist das aus dem Stand der Technik bekannte Präparat eine Oxaliplatin-Konzentration auf, die zu niedrig ist, um eine einzige Fertigspritze mit einem Volumen von 50 ml bei der gleichen Perfusion verwenden zu können. So kann zum Beispiel die Menge des erfindungsgemäßen Präparats mit einer Oxaliplatin-Konzentration von 10 mg/ml, die bei einer Kurzperfusionsbehandlung nötig ist, in einer 25-ml-Fertigspritze enthalten sein. Mit solch einer 25-ml-Spritze ist es nun auch möglich, zum Beispiel einen Kolbendrücker mit programmierbarer Geschwindigkeit zu verwenden, um die Abgabemenge während der Perfusion oder Injektion verläßlich zu steuern, was auch die Überwachungstätigkeit des Anwenders erleichtert.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung einer sogenannten Mehrdosenflasche, einer sogenannten Fertigspritze, eines Infusionsbeutels oder einer Ampulle für die Verwendung, Handhabung und/oder Aufbewahrung und/oder Verabreichung des pharmazeutischen Präparats.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines pharmazeutischen Oxaliplatin-Präparats wie oben beschrieben, umfassend den Schritt, daß man das Oxaliplatin mit einem Lösungsmittel, das eine ausreichende Menge an mindestens einem Hydroxyderivat aus der Gruppe 1,2-Propandiol, Glycerin, Maltit, Saccharose und Inosit enthält, mischt.
  • Genauer gesagt umfaßt dieses Verfahren die folgenden Schritte:
    • a) Inkontaktbringen einer Menge an Oxaliplatin mit einer ausreichenden Menge des Lösungsmittels bei einer Temperatur unter 80°C, um zu einer Oxaliplatinkonzentration von mindestens 7 mg/ml zu gelangen;
    • b) Erwärmen der in Schritt a) erhaltenen Mischung auf eine Temperatur zwischen 15°C und 30°C;
    • c) Sterilisieren der in Schritt b) erhaltenen Mischung; sowie
    • d) Aufbewahren der in Schritt c) erhaltenen Mischung in einem zur parenteralen Verabreichung geeigneten Behältnis bei einer Temperatur zwischen 2°C und 30°C.
  • Vorzugsweise findet das Inkontaktbringen nach Schritt a) bei einer Temperatur zwischen 20°C und 60°C statt. Stärker bevorzugt findet das bei einer Temperatur zwischen 30°C und 60°C statt. Der Sterilisiervorgang nach Schritt c) wird nach üblichen, dem Fachmann gut bekannten Methoden durchgeführt.
  • Die besonders interessanten erfindungsgemäßen pharmazeutischen Präparate, ihre Herstellungsweise, ihre Vorteile, insbesondere ihre Verwendung, sind in den folgenden Beispielen beschrieben.
  • Beispiel 1
  • Herstellung von pharmazeutischen Präparaten und Löslichkeitsversuche bei einer Konzentration von 10 mg/ml
  • Verbindungen, die in dem Lösungsmittel des erfindungsgemäßen Präparats enthalten sein können, werden nach der visuellen Beobachtung einer klaren ungefärbten Lösung, die 10 mg Oxaliplatin pro ml der entsprechenden Lösungsmittel enthält, nach zweimaligem Rühren über einen Zeitraum von je 24 Stunden bei 25°C gewählt.
  • Jeder der beobachteten Mischungen werden die folgenden optischen Beurteilungen zugeordnet:
    • – unlöslich (U): die ursprüngliche feste Oxaliplatinmenge bleibt praktisch unverändert;
    • – teilweise löslich (TL): die anfängliche Oxaliplatinmenge ist wesentlich verringert; und
    • – löslich (L): die anfängliche feste Oxaliplatinmenge ist ganz oder praktisch ganz gelöst.
  • Das Auftreten einer Färbung (F) wurde ebenfalls beobachtet.
  • Ein Oxaliplatinpulver (250 mg) wird in ein auf 25 ml geeichtes 50-ml-Behältnis gegeben. Die zu wählende Verbindung (Mengenangabe in Tabelle 1) wird nun gleichzeitig mit oder vor dem Auffüllen mit Wasser auf 25 ml in das Gefäß gegeben.
  • Figure 00110001
  • Aus den Beobachtungen in Tabelle 1 geht hervor, daß bei 25°C unter zweimaligem Rühren von einer jeweiligen Dauer von 24 Stunden 250 mg Oxaliplatin und 250 ml der Mischungen 1.2, 1.3, 1.5, 1.7 und 1.8 löslich erscheint und daß die erhaltenen Lösungen farblos sind. Diese Mischungen bestehen aus Wasser und 1,2-Propandiol, Glycerin, Maltit, Saccharose bzw. Inosit.
  • In den anderen erwähnten Mischungen ist es entweder löslich, aber verleiht den Lösungen eine gelbliche Färbung, oder teilweise löslich. Die zahlreichen anderen Verbindungen, aus denen Mischungen, in denen das Oxaliplatin sich als unlöslich oder nur sehr schwach löslich erwiesen hat, wurden nicht in die Tabelle aufgenommen.
  • Beispiel 2
  • Optimierung der Zusammensetzung des Lösungsmittels für eine Konzentration von 10 mg/ml
  • Eine Optimierung der Menge der Verbindungen, die in dem Lösungsmittel des erfindungsgemäßen Präparats enthalten sein können, wurde nach der optischen Beurteilung einer klaren ungefärbten Lösung, die 10 mg Oxaliplatin pro ml entsprechendes Lösungsmittel enthielt, nach zweimaligem Rühren über einen Zeitraum von jeweils 24 Stunden bei 25°C ähnlich wie in Beispiel 1 durchgeführt, wieder mit 250 mg Oxaliplatin in einem auf 25 ml geeichten 50-ml-Behältnis, das mit dem entsprechenden Lösungsmittel auf 25 ml aufgefüllt wurde.
  • Tabelle 2 enthält die Mischungen der Hydroxyverbindungen 1,2-Propandiol, Glycerin und Maltit, bei denen keinerlei Rückstand nachweisbar ist, sowie diejenigen Mischungen, bei denen erste Rückstände auftreten.
  • Tabelle 2
    Figure 00130001
  • Beispiel 3
  • Optimierung der Zusammensetzung des Lösungsmittels für eine Konzentration oberhalb 10 mg/ml
  • Eine Optimierung der Menge der Hydroxyverbindungen, die in dem Lösungsmittel des erfindungsgemäßen Präparats enthalten sein können, wurde nach der optischen Beurteilung einer klaren ungefärbten Lösung, wobei gleichzeitig die Oxaliplatinmenge und die Menge der Hydroxyverbindung bei gleichbleibendem Lösungsmittelvolumen fortschreitend erhöht wurde, wobei immer wie in Beispiel 1 beschrieben vorgegangen wurde.
  • So ist bei einem auf 25 ml aufgefüllten Volumen eine wäßrige Mischung, die 337,5 mg Oxaliplatin und 5 g Maltit enthält, klar. Im Gegensatz dazu treten bei einer wäßrigen Mischung, die 400 mg Oxaliplatin und 12,5 g Maltit enthält, Rückstände auf.
  • Die Probe, die die 337,5 mg Oxaliplatin und 5 g Maltit enthält, wurde Temperaturschwankungen unterworfen, die als extrem bezeichnet werden könnten. Zuerst wurde sie auf 60°C gebracht und bei dieser Temperatur unter einstündigem Rühren gehalten. Die so erhaltene Lösung war klar und farblos. Sie wurde anschließend dreimal nacheinander gefroren und zwischendurch wieder auf Raumtemperatur gebracht. Diese Lösung wurde anschließend 7 Tage in einem Kühlschrank aufbewahrt. Nach dieser Behandlung, und nach dem Wiedererlangen der Raumtemperatur, wurde keinerlei Kristall beobachtet.
  • In 25 ml 85%igem Glycerin konnten 379,7 Oxaliplatin gelöst werden.
  • Beispiel 4
  • Bestimmung der maximalen Löslichkeit von Oxaliplatin bei Raumtemperatur (21±2°C) und Kühlschranktemperatur (5±3°C)
  • Zur Durchführung dieser Bestimmung wurden fünf Lösungsmittel mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
    • – Lösungsmittel 4.1: 1,2-Propandiol (50 ml) und Wasser (50 ml);
    • – Lösungsmittel 4.1: 85%iges Glycerin (50 ml) und Wasser (50 ml);
    • – Lösungsmittel 4.3: 85%iges Glycerin (40 ml) und Wasser (60 ml);
    • – Lösungsmittel 4.4: 1,2-Propandiol (25 ml), Glycerin (25 ml) und Wasser (50 ml); sowie
    • – Lösungsmittel 4.5: Maltit (50 g) und Wasser (100 ml)
  • Für jede Prüfmischung werden das Oxaliplatin (1 g) und das jeweilige Lösungsmittel (50 ml) in einen 100-ml-Erlenmeyerkolben gegeben. Die Mischung wird in einem Ofen mit einer Temperatur von 40°C gegeben und 120 Minuten lang gerührt. Nach 90 Minuten bzw. 120 Minuten werden jeweils Proben gezogen. Ein Teil dieser Proben wird auf Umgebungstemperatur gebracht (21±2°C). Es wird optisch überprüft und die Proben werden nun filtriert. Der Oxaliplatingehalt (mg/ml) wird quantitativ mittels HPLC-Chromatographie mit gut etablierten Parametern analysiert. Alle Ergebnisse sind in Tabelle 4 dargestellt.
  • Tabelle 4
    Figure 00150001
  • Ein anderer Teil der Proben, die die Mischung 4.5, die auf dem Lösungsmittel 4.5 basiert, enthalten, werden in einen Kühlschrank mit einer Temperatur von 5±3°C gegeben und 7 Tage lang bei dieser Temperatur stehengelassen. Es wird visuell geprüft und die Proben werden nun kalt filtriert. Der Oxaliplatingehalt (mg/ml) wird quantitativ mittels HPLC-Chromatographie mit gut etablierten Parametern analysiert. Der gemessene Oxaliplatingehalt beträgt 12,84 mg/ml und die Lösung ist farblos.
  • Beispiel 5
  • Überprüfung der Stabilität nach 3 Monaten
  • Zur Durchführung dieser Überprüfung wurde das Oxaliplatin zu 10 mg/ml in jeweils vier Lösungsmitteln mit der folgenden Zusammensetzung gelöst:
    • – Lösungsmittel 5.1: 1,2-Propandiol (50 ml) und WFI (50 ml) ;
    • – Lösungsmittel 5.2: 85%iges Glycerin (50 ml) und WFI (50 ml);
    • – Lösungsmittel 5.4: 1,2-Propandiol (25 ml), Glycerin (25 ml) und WFI (50 ml); sowie
    • – Lösungsmittel 5.5: Maltit (50 g) und WFI (100 ml);
    wobei der Ausdruck „WFI" „Wasser für Injektionszwecke" gemäß dem Europäischen Arzneibuch bedeutet.
  • Die so erhaltenen Präparate, die in eine gewisse Anzahl Chargen unterteilt wurden, wurden nach den üblichen fachbekannten Methoden sterilisiert. Diese Chargen wurden 3 Monate lang vor Licht geschützt aufbewahrt, und zwar eine erste Gruppe bei einer Temperatur von ungefähr 25°C und einer relativen Feuchtigkeit von 60%, eine zweite Gruppe bei einer Temperatur von ungefähr 40°C und einer relativen Feuchtigkeit von 75% und schließlich eine dritte Gruppe bei einer Temperatur von ungefähr 4°C. Proben wurden zum Zeitpunkt 0, nach 1 Monat und nach 3 Monaten gezogen und einer gewissen Anzahl chemisch-physikalischer Analysen unterworfen. Die erhaltenen Ergebnisse zeigten, daß die vier Präparate über eine Zeitraum von mindestens 3 Monaten stabil sind.
  • Beispiel 6
  • Prüfung auf ausreichend antimikrobielle Konservierung
  • Diese Untersuchung wurde nach der im Abschnitt 5.1.3. des Europäischen Arzneibuchs mit dem Titel „Prüfung auf ausreichende antimikrobielle Konservierung" empfohlenen Methode durch Behandeln eines Oxaliplatin-Präparats mit dem Stamm Staphyloccus aureus durchgeführt. Unter diesen Bedingungen zeigten die erhaltenen Ergebnisse eine starke Reduktion der Staphyloccus auresu-Population mit einem Δlog-Wert von 5,99 nach 24 Stunden.

Claims (14)

  1. Stabiles pharmazeutisches Oxaliplatin-Präparat zur parenteralen Verabreichung, dadurch gekennzeichnet, daß das Oxaliplatin in einer Konzentration von mindestens 7 mg/ml gelöst in einem Lösungsmittel vorliegt und daß das Lösungsmittel eine ausreichende Menge an mindestens einem Hydroxyderivat aus der Gruppe 1,2-Propandiol, Glycerin, Maltit, Saccharose und Inosit enthält.
  2. Pharmazeutisches Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Oxaliplatin in einer Konzentration von mindestens 9 mg/ml gelöst in dem Lösungsmittel vorliegt und daß 1 ml des Lösungsmittels mindestens 100 mg an einem oder mehreren der Hydroxyderivate enthält.
  3. Pharmazeutisches Präparat nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel weiterhin Wasser enthält.
  4. Pharmazeutisches Präparat nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Oxaliplatin in einer Konzentration zwischen ungefähr 10 mg/ml und ungefähr 15 mg/ml gelöst in dem Lösungsmittel vorliegt.
  5. Pharmazeutisches Präparat nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es in einem für die parenterale Verabreichung geeigneten Behältnis verpackt ist.
  6. Pharmazeutisches Präparat nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Behältnis um eine Mehrdosenflasche handelt.
  7. Pharmazeutisches Präparat nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Behältnis um eine Fertigspritze handelt.
  8. Pharmazeutisches Präparat nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Behältnis um einen Perfusionsbeutel handelt.
  9. Pharmazeutisches Präparat nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Behältnis um eine Ampulle handelt.
  10. Verfahren zur Herstellung eines pharmazeutischen Präparats nach einem der vorhergehenden Ansprüche, umfassend den Schritt, daß man das Oxaliplatin mit einem Lösungsmittel, das eine ausreichende Menge an mindestens einem Hydroxyderivat aus der Gruppe 1,2-Propandiol, Glycerin, Maltit, Saccharose und Inosit enthält, mischt.
  11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß es die folgenden Schritte umfaßt: a) Inkontaktbringen einer Menge an Oxaliplatin mit einer ausreichenden Menge des Lösungsmittels bei einer Temperatur unter 80°C, um zu einer Oxaliplatinkonzentration von mindestens 7 mg/ml zu gelangen; b) Erwärmen der in Schritt a) erhaltenen Mischung auf eine Temperatur zwischen 15°C und 30°C; c) Sterilfiltrieren der in Schritt b) erhaltenen Mischung; sowie d) Aufbewahren der in Schritt c) erhaltenen Mischung in einem zur parenteralen Verabreichung geeigneten Behältnis bei einer Temperatur zwischen 2°C und 30°C.
  12. Verwendung einer Mehrdosenflasche zur Aufbewahrung des pharmazeutischen Präparats nach einem der Ansprüche 1 bis 4.
  13. Verwendung einer Fertigspritze zur Aufbewahrung und/oder Handhabung des pharmazeutischen Präparats nach einem der Ansprüche 1 bis 4.
  14. Verwendung eines Infusionsbeutels zur Aufbewahrung und/oder Handhabung des pharmazeutischen Präparats nach einem der Ansprüche 1 bis 4.
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