DE3027037A1 - Ester von einem diglycidylpolyaether und ihn enthaltende ueberzugsmasse - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft neue Ester und eine sie enthaltende Überzugsmasse. Spezifischer ausgedrückt, richtet sich die Erfindung auf Ester von Diglycidylpolyäthern von gesättigten Phenolen und auf deren Vervendung in Überzugsmassen.

In jüngerer Zeit hat die Sorge wegen der Verunreinigung der Umwelt und der Gesundheitsgefährdung durch organische Lösungsmittel zugenommen. Zahlreiche Überzugsmassen enthalten aber beachtliche Mengen an organischen Lösungsmitteln. Durch eine größere Sorgfalt in der Vervendung solcher Überzugsmassen und durch Bau von Rückgewinnungsanlagen für die Lösungsmittel ist ein Teil dieser Sorgen beseitigt worden. Es besteht aber noch immer der Wunsch, Formulierungen von Überzugsmassen herzustellen, die wenig oder kein organisches Lösungsmittel enthalten.

Es sind schon verschiedene Ansätze gemacht worden, um den Gehalt der Überzugsmassen an organischen Lösungsmitteln zu senken. Eine Arbeitsrichtung hat sich auf die Verwendung von '.lasser als flüssigem Träger anstelle von organischen Lösungsmitteln konzentriert. Dies erfordert aber Änderungen in der Formulierung der Harze, wodurch dann auch unerwünschte Veränderungen in der Wirksamkeit der Überzugsmassen eintreten.

Bei einer anderen Arbeitsrichtung hat man versucht, Überzugsmassen zu formulieren, die einen hohen Gehalt an Feststoffen und infolgedessen einen niedrigen Gehalt an organischen Lösungsmitteln enthalten. Viele derartige Zusammensetzungen mit einem hohen Feststoffgehalt besitzen aber eine hohe Viskosität und sind durch die üblichen Anwendungsverfahren nicht zu verarbeiten.

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Es besteht deshalb der Wunsch, eine Überzugsmasse mit einem niedrigen Gehalt an einem organischen Lösungsmittel zur Verfügung zu stellen, die eine Viskosität besitzt, die die Verarbeitung der Überzugsmasse mit den üblichen Arbeitsweisen zuläßt.

Es wurden nun neue Verbindungen gefunden, die in der richtigen Formulierung Überzugsmassen ergeben, die leicht aufgetragen werden können und Überzüge mit den gewünschten Eigenschaften ergeben.

Gegenstand der Erfindung ist deshalb ein Ester eines Diglycidylpolyäthers, der dadurch gekennzeichnet ist, daß er das Reaktionsprodukt von 0.5 bis 1,5 Äquivalenten einer gesättigten Monocarbonsäure mit jeder Epcxygruppe eines Diglycidylpolyäthers von Phenolen ist, wobei die aromatischen Ringe der Phenole gesättigt sind.

Die Ester dieser Art ergeben bei der Formulierung mit einem Vernetzungsmittel aus der Gruppe der Aminoplaste Isocyanate, blockierten Isocyanate, Phenoplaste oder Mischungen davon vorteilhafte Überzugsmassen. Diese Überzugsmassen können weniger als A-O Gew./'ό eines organischen Lösungsmittels enthalten.

Die Ester gemäß der Erfindung können aus Diglycidylpolyäthern von Phenolen hergestellt werden, die die folgende idealisierte Strukturformel haben:

CH₂-CH-CH₂-O- /S -R-/S-0-CH₂-CH-CH₂-

0-/~Vr- (^y -0-CH₂-CH-CH₂

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wobei der Rest R 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält und η eine derartige Zahl ist, daß das mittlere Molekulargewicht des Diepoxids in der Regel bei etwa 350 bis etwa 3000 liegt. Solche Verbindungen sind im Handel erhältlich und können in einfacher '//eise aus dem Reaktionsprodukt einer geeigneten Diphenolverbindung und eines Zpihalogenhydrins und anschließende Hydrierung der aromatischen Ringe hergestellt v/erden. Beispiele von Diphenolverbindungen sind Bis(4-hydroxyphenyl)methan, d.h. Bisphenol F, 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)äthan, 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl )propan, d.h. Bisphenol A, und 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)butan. Unter diesen Verbindungen ist 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan bevorzugt. Besonders geeignete Epihalogenhydrine sind Epichlorhydrin und Epibromhydrin.

Geeignete Katalysatoren für die Verwendung bei der Umsetzung der Diphenolverbindung mit dem Epihalogenhydrin sind tertiäre Amine wie Triäthylamin, Tri-n-propylamin, Benzyldimethylamin, N,N-Dimethylanilin und Triäthanolamin, quatemäre Ammoniumhydride, quaternäre Ammoniumhalogenide, Alkalihalogenide, wie Lithiumchlorid, Kaliumchlorid und Natriumchlorid, und Hydrazine mit einem tertiären Stickstoffatom. Als allgemeine Regel gilt, daß die Umsetzung der Diphenolverbindung mit dem Epihalogenhydrin bei erhöhter Temperatur statt findet, z.B. bei etwa 60 bis etwa 200⁰C. Als Mittel zum Abspalten des Halogenwasserstoffs wird in der Regel starkes Alkali verwendet, wie wasserfreies Natriumhydroxid oder eine konzentrierte Natriumhydroxidlösung. Es können jedoch auch andere alkalische Mittel benutzt werden, wie Kaliumhydroxid, Bariumhydroxid, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat.

Diese Reaktionsprodukte werden in bekannter Weise hydriert, z.B. gemäß einem Verfahren, wie es in der US-PS 33 36 beschrieben ist.

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Die Ester dieser hydrierten Verbindungen erhält man durch Umsetzung der hydrierten Verbindung mit einer Carbonsäure. Solche Carbonsäuren sind gesättigte Monocarbonsäuren mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen-, Beispiele solcher Säuren schließen ein Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Caprcnsäure, I-Iyristinsäure , FaIrJL tiusäure, Stearinsäure, Y.e ο de c an säure, Dodecansäure und Pelargonsäure. Auch hydroxy-substituierte Carbonsäuren sind geeignet und können allein oder in Kombination mit den vorgenannten Säuren benutzt werden. Die Hydroxylgruppen der Carbonsäuren stellen zusätzliche reaktionsfähige Gruppen für das Härten mit einem Vernetzungsmittel zur Verfügung. Beispiele von Carbonsäuren ait einer Hydroxyl substitution sind 12-H.ydroxystearinsäure, 2,2 Dimethylolpropionsäure, 4-Hydroxybuttersäure, 5-Hydroxycapronsäure, Glycolsäure und Milchsäure. Die Monocarbonsäuren mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen sind bevorzugt. Besonders bevorzugte Carbonsäuren sind Pelargonsäure, Neodecansäure, 12-Hydroxystearinsäure, 2,2-Dimethylolpropionsäure und Mischungen davon.

Das Verhältnis der mit dem hydrierten Diglycidylpolyäther umgesetzten Polyäther von Phenolen schwankt zwischen etwa 0,5 bis etwa 1,5, bevorzugt etwa 0,8 bis etwa 1,2 Äquivalenten der Säure für jede Epoxygruppe in dem hydrierten Diglycidylpolyätherphenol. Die erhaltenen Reaktionsprodukte besitzen Hydroxylgruppen im Molekül für die weitere Umsetzung mit den Vernetzungsmitteln.

Die Bildung der Ester tritt bei einer Temperatur von etwa 50 bis etwa 200⁰C in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln ein. Es kann ein geeigneter Katalysator wie ein tertiäres Amin, quaternäres Ammoniumhydroxid, quaternäres Ammoniumhalogenid oder Lithiumcarbonat zugesetzt werden.

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Die Ester nach der Erfindung haben ein relativ niedriges Molekulargewicht, sind aber bei erhöhten Temperaturen im wesentlichen nicht flüchtig. 3ie ergeben mit relativ wenig organischem Lösungsmittel Zusammensetzungen von niedriger Viskosität. Diese Eigenschaft macht die Ester besonders geeignet für die Verwendung in IToerzugömasseri, bei denen nur ein niedriger Gehalt an organischem Lösungsmittel erwünscht ist. Es'können deshalb Überzugsmassen aus diesen Estern und geeigneten Vernetzungsmitteln mit wenig oder keinem organischen Lösungsmittel formuliert werden. Die erhaltenen Zusammensetzungen haben eine niedrige Viskosität und können in üblicher Weise verarbeitet werden. Darüber hinaus sind die daraus hergestellten Überzüge dauerhaft, haben ein gutes Aussehen und einen hohen Glanz.

Die Überzugsmassen gemäß der Erfindung enthalten 5 bis 90 % der erfindungsgemäßen Ester, insbesondere 10 bis 50 "/* der Ester und 5 bis 80 Yo, bevorzugt 20 bis 60 Jo, eines geeigneten Vernetzungsmittels. Beispiele von geeigneten Vernetzungsmitteln sind Aminoplaste, Isocyanate, blockierte Isocyanate, Phenoplaste und Mischungen davon. Bevorzugt sind Aminoplaste und blockierte Isocyanate. Diese Vernetzungsmittel werden nachstehend noch genauer beschrieben.

Aminoplastharze erhält man bekanntlich durch Umsetzung von Aldehyden, insbesondere Formaldehyden, mit einer Verbindung, die eine Amino- oder Amido-Gruppe besitzt, wie Harnstoff, Äthylendiharnstoff, Äthylenharnstoff, Melamin und Benzoguanamin. Als Vernetzungsprodukte sind hier die Umsetzungsprodukte von Formaldehyd und Alkohol mit Melamin, Harnstoff oder Benzoguanamln bevorzugt. Geeignete Alkohole für die Herstellung von verätherten Aminoplasten sind ein-

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v/grtige Alkohols, v/ie !-!ethanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Benzylalkohol und Butoxyäthanol. Das bevorzugte Aminopl-astharz ist ein veräthertes Melaciin-Formaldehydharz. Ein derartiges Amirxoplastharz ist in der US-P3 40 75 141 beschrieben.

Als Isocyanatvernetzer kommen die bekannten Vernetzer dieser Art in Betracht. 2s handelt sich dabei um organische Isocyanate, die in der Regel zv/ei oder mehr Isocyanatgruppen enthalten. Beispiele dafür sind p-PhenyliTodiisocyanat, Biphenyldiisocyanat, Toluoldiisocyanat, 3,3'-Dimethyl-4,4'-biphenylendiisocyanat, 1,4-Tetramethylendiisocyanat, ilexamethylendiisocyanat, 2,2,4-Trimethylhexan-1,6-diisocyanat, Methylen-bis(phenylisocyanat), Isophorondiisocyanat, 1,2,4-Benzoltriisocyanat, Polymethylenpolyphenvlisocyanat, Bis(isocyanatocyclihe:cyl)methan und Methylcyclohexyldiisocyanat und deren Derivate.

Blockierte Isocyanate, die im wesentlichen keine freie Isocyanatgruppen enthalten und bei Raumtemperatur relativ inaktiv sind, sind sehr geeignete Verv/endungsmittel bei der Erfindung. Typische Blockierungsmittel sind Phenole, Thiole, Oxime, Caprolactame und sekundäre aromatische Amine. Viele dieser Verbindungen sind im Handel erhältlich. Geeignete blockierte Isocyanate könne sich von den zuvorgenanntsn Isocyanaten ableiten. Eine Beschreibung von zahlreichen blockierten Isocyanaten, die geeignet sind, befindet sich in dem Buch von D.H. Solomon "The Chemistry of Organic Film Formers", Robert Ξ. Krieger Pub. Co. (1977), Seiten 216-217.

Die als Vernetzungsmittel ferner in Betracht kommenden. Phenoplastharze sind in der Regel Kondensationsprodukte eines Aldehyds mit einem Phenol. Der bevorzugte Aldehyd ist Formaldehyd. Ss können verschiedene Phenole verwendet

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werden, wie Phenol, Cresol, p-Phenylphenol, p-t-Butylphenol, ρ-t-Amy!phenol und Cyclopentylphenol. Besonders geeignete Methylolphencläther sind in der US-PS 25 97 320 beschrieben.

Die Überzugsmassen bestehen in der Regel im -.-.'esentlichen aus den Estern nach der Erfindung und dem Vernetzungsmittel. Sie können jedoch für Überzugsmassen übliche Zusatzstoffe enthalten. Derartige Zusätze sind Lösungsmittel, wie v/asser oder ein organisches Lösungsmittel, z.B. Ketone, Äthylenglykolmonoalkylätheracetate, Mono- und Dialkyläther von Äthylen- und Propylenglykol, Xylol, Toluol und niedrige Alkohole. Der Anteil des organischen Lösungsmittels in der Überzugsmasse sollte bevorzugt 40 ;·<> und besonders bevorzugt 30 % der Zusammensetzung nicht übersteigen. Beispiele für andere in Betracht kommende Zusätze sind Pigmente, Süßstoffe, Antioxidantien, Fließkontrollmittel, oberflächenaktive Mittel, Katalysatoren und reaktionsfähige Verdünnungsmittel. Bevorzugte Fließkontrollmittel sind Mikrogelteilchen, die vernetzte polymere Mikroteilchen mit einer Teilchengröße von 0,01 bis 40 Mikrometer, bevorzugt 0,01 bis 10 Mikrometer und besonders bevorzugt 0,1 bis 5 Mikrometer sind. Die Mikrogeldispersionen sind in den US-PSS 36 52 472, 38 80 796, 39 66 667, 39 92 486, 40 25 474 und 41 47 688 und der GB-PS 9 67 051 beschrieben. Die Dispersionen der Mikrogele gemäß der US-PS 41 47 688 sind besonders bevorzugt. Falls solche Mittel in der Überzugsmasse verwendet werden, liegt ihr Anteil in der Regel bei 0,1 bis 25 ,*ό. Es können auch andere härtbare Harze in den Überzugsmassen vorhanden sein.

Überzugsmassen können durch übliche Arbeitsweisen, wie Sprühen, Tauchen und Auffließenlassen, aufgetragen werden. Die Massen sind besonders geeignet für das Überziehen von Metallsubstraten, bei denen eine Beständigkeit gegenüber Lösungsmittel, Feuchtigkeit und Wetter wichtig ist, z.B. bei Automobilteilen.

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Alle Angaben über Mengen sind Gewichtsangaben, falls nicht ausdrücklich etwas anderes festgestellt wird.

Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen noch näher erläutert, wobei Beispiel 2 eins bevorzugte Ausführungsform der Erfindung zeigt» Bei den in den Beispielen erläuterten Verfahren werden in jedem Fall Ester von Glycidylpolyäthern von gesättigten Phenolen gemäß der Erfindung gehalten.

Beispiel t

In einem Fünf-Liter-Kolben, der mit einer Heizeinrichtung, Riihreinrichtung und einer Einrichtung zum Spülen mit Stickstoff ausgerüstet ist, werden zunächst 1728 g des Diglycidyläthers von hydriertem 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan, 1272 g· Neodecansäure und 9 g Dirnethylkokosamin gegeben. Die Reaktionsmischung wird auf 120 C erwärmt, und es tritt dann durch die exotherme Reaktion eine Selbsterwärmung bis auf etwa 140⁰C ein. Die Mischung wird für j Stunden bei 140 C gehalten, bis sie eine Säurezahl unterhalb 2 hat. Diejerhaltene Mischung hat eine Gardner-Holdt-Viskosität von Z-6 - Z-7, eine Säurezahl von 0,5 und eine Hydroxylzahl von 148,9.

Beispiel 2

Es wird ein Drei-Liter-Kolben verwendet, der in gleicher V/eise ausgestattet ist wie derjenige von Beispiel 1. In den Kolben werden 878 g des Diepoxids von Beispiel 1, 1122 g von 12-Hydroxystearinsäure und 6 g Dirne thylkokosamin gegeben.

Die Ausgangsstoffe werden unter einer Stickstoffdecke auf 115⁰C erwärm^ und die Temperatur steigt dann durch Selbsterwärmung auf 12O⁰C. Die Reaktionsmischung wird für

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Stunden bei 140 C gahalrsn, bis 3i^ eine unterhalb von 2 hat.

Diese Reaktionsmischung hat eine Gardner-Holdt-Viskosxtät von X, eine Säure zahl von 1,9 und eine Kyiroxylizohl von 197,7.

Beispiel 3

In einem Drei-Liter-Kolben, der wie derjenige von Beispiel 1 ausgerüstet ist, werden 1167 g des Diepoxids von Beispiel 1, 950 g Neodecansäure, 83 g Dirnethylolpropionsäure und 6 g Dirnethylkokosamin gegeben. Die Reaktionsmischung wird auf 115°C erwärmt und erwärmt sich dann selbst durch die exotherme Reaktion bis auf etwa 120 C. Die Mischung wird bei dieser Temperatur für etwa 4 Stunden gehalten, bis ihre Säurezahl unterhalb vcn 1 gefallen ist.

Das erhaltene Reaktionsprodukt hat eiue Gardner-Holdt-Viskosität von Z-3, eine Säurezahl von 0,7 und eine Hydroxylzahl von 178,3.

Beispiel 4

Es wird eine Überzugsmasse aus folgenden Bestandteilen formuliert:

Ester von Beispiel 2 1^>3

Methyloliertes Melamin-Formaldehyd-

kondensat (1) 22,8

Mikrogeldispersion (2) 12,9

Pigmentpaste (3) 5,9

Acrylharz (4) 19,1

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p-Toluolculfonsäuresalz

von Ciicopropanolamin - 0,4

Diisopropanolaminsalz von

saurem Pheny!phosphat 0,2

Subctituisrtes Benzotriazol (5) 1,1

Butylacetat 23,3

(1) Handelsübliches methyloliertes Melaminformaldehydkondensat ("Cymel 303" von American Cyanamid Co.)

(2) MikrogeldisOersion gemäß Beispiel 2 von US-PS 4-1 47 638.

(3) Pigmentpaste, enthaltend 18,3 ;ä Aluminiumpaste; 13,6 /3 eines nsrzes für die Zerkleinerung von Pigmenten auf Basis von 10 ;j Eiydroxyäthylacrylat, 4 ;-j Methacrylsäure, 20 % Styrol, 15 ;·» _Butylacrylat und 51 ;a Isobutylmethacrylat; 25,S ~-ί Äthylenglykolmonoäthylätheracetat; 1,5 % Butanol; 0,4 % Isopropanol; 20,2 ;ό Toluol und 20,2 }i Naphtha.

(4) Gleiches Harz -.vie in der Pigmentpaste.

(5) Handelsprodukt "Tinuvin 323" von Cifca-Geigy Corp.

Diese Zusammensetzung hat eine Viskosität von 22 Sekunden, gemessen in einem Ford-Becher Nr. 4 bei 24⁰C.

Die Zusammensetzung läßt sich leicht durch Sprühen auf Metallplatten auftragen. Y/enn der Überzug auf den Platten bei 120⁰C für 30 Minuten eingebracht wird, hat er ein befriedigendes Aussehen und vergleicht sich vorteilhaft mit den handelsüblichen Lacken hinsichtlich seiner Beständigkeit gegen Durchhängen, Lösungsmittel, Säure und Eintauchen in V/asser.

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Beispiel 5

Ss wurde folgende Zusammensetzung formuliert:

Ester von Beispiel 1 17,9

Aminoplastharz (1) 17,9

Pigmentpaste (2) ' 33,1

Acrylharz (3) 10,1

2,2-Dimethyl-3-hydroxypropyl-2'.2¹-dimethyl-3'-hydroxypropionat (4) 9,C

Mikrogeldispersion (3) 8,0

Benzotriazol (3) 1,3

p-Toluolsulfonsäuresalz

von Diisopropanolamin 1,1

Diisopropanolaminsalz von

saurem Phenylphosphat 0,4

Äthanol 0,4

Methylamylketon 0,3

(1) Handelsübliches Melaminharz "Resimene 755" von Monsanto Co.

(2) Die Pigmentpaste enthält 67 % Titandioxid;

12 }'o eines Zerkleinerungsharzes für das Pigment aus 10 % Hydroxyacrylat, 2,5 % Methacrylsäure, wobei 25 Ϊ* der Methacrylsäure mit Hydroxyäthyläthylenimin umgesetzt ist, 30 % Styrol, 20 ^c/o 2-Äthylhexylacrylat, 19,5 >ό Butylmethacrylat und 18 ^ Methylacrylat; und 21 ;ό Lösungsmittel.

(3) V/ie in Beispiel 4

(4) Handelsprodukt "Ester Diol 204" von Union Carbide Corp,

Diese Zusammensetzung hat eine Viskosität von 23 Sekunden in einem Ford-Becher Nr. 4.

Die Zusammensetzung läßt sich durch Sprühen auf Metall bleche auftragen und gibt gleiche Überzüge wie die Masse von Beispiel 4. ^

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Claims (17)

1. Dr. Michael Harm

   Dr. H.-G. Sternagel

   Ludwigstraße 67

   Gießen 1 (1294) H/Pr

   PPG Industries, Inc., Pittsburgh, Pennsylvania, U.S.A.

   ESTER VON EINEM DIGLYCIDYLPOLYÄTHER UND IHN ENTHALTENDE ÜBERZUGSMASSE

   Priorität: 31. Juli 1979 / USA / Ser. No. 62 Patentansprüche:

   Ester von einem Diglycidylpolyäther, dadurch gekennzeichnet, daß er das Reaktionsprodukt von 0,5 bis 1,5 Äquivalenten einer gesättigten Monocarbonsäure mit jeder Epoxygruppe eines Diglycidylpolyäthers von Phenolen ist, wobei die aromatischen Ringe der Phenole gesättigt sind.
2. 2. Ester nach Anspruch 1,

   dadurch gekennzeichnet, daß der DiglycidylpcAyäther von Phenolen ein hydrierter Diglycidylpolyäther von Bis(4-hydroxyphenyl) me than, 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)äthan, 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan, 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl) butan oder eine Mischung davon ist.

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3. 3. Ester nach Anspruch 2,

   dadurch gekennzeichnet, daß der Diglycidyläther von Phenolen ein hydrierter Digylcidylpolyäther von 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan ist.
4. 4. Ester nach einem der Ansprüche 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß die Monocarbonsäure 1 bis 18 Kohlenstoffatome enthält.
5. 5. Ester nach Anspruch 4,

   dadurch gekennzeichnet, daß die Monocarbonsäure 4 bis 18 Kohlenstoffatome hat.
6. 6. Ester nach Anspruch 5,

   dadurch gekennzeichnet, daß 0,8 bis 1,2 Äquivalente der Monocarbonsäure mit jeder Epoxygruppe des Diglycidyläthers des Phenols umgesetzt worden sind.
7. 7. Ester nach Anspruch 6,

   dadurch gekennzeichnet, daß die Monocarbonsäure Pelargonsäure, Neodecansäure, 12-Hydroxystearinsäure, Dirnethylolpropionsäure oder eine Mischung davon ist.
8. 8. Überzugsmasse,

   dadurch gekennzeichnet, daß sie enthält:

   (a) 5 bis 90 % eines Esters eines Diglycidylpolyäthers, der das Reaktionsprodukt von 0,5 bis 1,5 Äquivalenten einer gesättigten Monocarbonsäure mit jeder Epoxygruppe eines Digylcidylpolyäthers von Phenolen ist, wobei die aromatischen Ringe der Phenole gesättigt sind, und

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   (b) 5 "bis 80 % eines Vernetzungsmittels aus der Gruppe der Aminoplaste, Isocyanate, blockierten Isocyanate, Phenoplaste oder Mischungen davon.
9. 9. Überzugsmasse nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung zusätzlich ein organisches Lösungsmittel in einer Menge von weniger als 40 Gew.ro enthält.
10. 10. Überzugsmasse nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß der Diglycidylpolyäther von Phenolen ein hydrierter Diglycidylpolyäther von Bis(4-hydroxyphenyl)methan, 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)äthan, 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan und 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)butan oder Mischungen davon ist.
11. 11. Überzugsmasse nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß der Diglycidylpolyäther von Phenolen ein hydrierter Diglycidylpolyäther von 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan ist.
12. 12. Überzugsmasse nach einem der Ansprüche 8, 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Monocarbonsäure 1 bis 18 Kohlenstoffatome enthält.
13. 13. Überzugsmasse nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß 0,8 bis 1,2 Äquivalente einer Monocarbonsäure mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen mit jeder Epoxygruppe des Diglycidyläthers der Phenole umgesetzt worden sind.

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14. 14. Überzugsmasse nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Vernetzungsmittel ein Aminoplast ist.
15. 15. Überzugsmasse nach Anspruch 8,. dadurch gekennzeichnet, daß das Vernetzungsmittel ein blockiertes Isocyanat ist.
16. 16. Überzugsmasse nach Anspruch 8 oder 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie 10 bis 50 Gew.% des Esters und 20 bis Gew.$ des Vernetzungsmittels enthält.
17. 17. Überzugsmasse nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich 0,1 bis 25 Gew*>o einer Mikrogeldispersion als Fließkontrollmittel enthält»

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