DE2223894B2

DE2223894B2 - Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxy carbonsäurederivaten

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Publication number: DE2223894B2
Application number: DE2223894A
Authority: DE
Inventors: Werner 6000 Frankfurt Becker; Peter Dipl.-Landw. Dr. 6239 Diedenbergen Langelueddeke; Heinrich Dr. 6230 Frankfurt Leditschke; Helmut Dipl.- Chem. Dr. Nahm; Friedhelm Dipl.- Landw. Dr. 6233 Kelkheim Schwerdtle
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1972-05-17
Filing date: 1972-05-17
Publication date: 1980-09-11
Also published as: NL173469C; PL89252B1; IE37638B1; OA04408A; BG28017A3; IE37638L; DE2223894C3; AU474130B2; BR7303586D0; FR2184906B1; IL42278A0; CH621921A5; NL7306625A; CU33903A; US3954442A; ZA732653B; BE799554A; DE2223894A1; MY7700316A; SE400879B

Description

Alkyl

— N

bedeuten.

20

25

R gleiche oder verschiedene Substituenten

der Gruppe bestehend aus: Halogen, Alkyl mit 1—4 C-Atomen, Alkoxy mit 1—4 C-Atomen, Cyclohexyl oder Cyclopentyl, R¹ gleiche oder verschiedene Substituenten

der Gruppe bestehend aus: H, Halogen oder Alkyl mit 1 —4 C-Atomen, π und n\ ganze Zahlen von 1 bis 3, R² Alkyl miit 1 bis 10 C-Atomen,

R³ H oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen R⁴ -OH, -O-Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen,

-O-CH₂CCl₃, -S-Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, — O-Alkenyl mit 2 bis 4 C-Atomen, — O-Cyclohecyl, O-Methylcyclohexyl, — O-Cyclopentyl, ein gegebenenfalls mit Halogen ein oder zweimal substituierter Phenylthio-Rest, -NH₂, -NH-Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, -Ν,Ν-Dialkyloder

Aus der Deutschen Offenlegungsschrift 16 68 896 sind — gegebenenfalls substituierte — 4-Phenoxy-phenoxyalkancarbonsäuren und Derivate dieser Säuren sowie ihre Einwirkung auf den Lipid- und Cholesterin-Stoffwechsel bekannt. Verbindungen dieser Klasse sind auch Gegenstand von Patent 21 36 828.

Es wurde nun gefunden, daß derartige 4-Phenoxyphenoxyalkancarbonsäuren und ihre Derivate ilberra-

60

15 enthalten, worin

R gleiche oder verschiedene Substituenten der

Gruppe bestehend aus: Halogen, Alkyl mit 1 —4 C-Atomen, Alkoxy mit 1 —4 C-Atomen, Cyclohexyl oder Cyclopentyl,

Ri gleiche oder verschiedene Substituenten der

Gruppe bestehend aus: H, Halogen oder Alkyl mit 1—4 C-Atomen,

π und m ganze Zahlen von 1 bis 3,

35

40 Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen, H oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, -OH, -O-Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen, -0-CH₂Ca₃, -S-Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, -O-Alkenyl mit 2 bis 4 C-Atomen, —O-Cyclohexyl, O-Methylcyclohexyl,

-O-Cyclopentyl, ein gegebenenfalls mit Halogen ein oder zweimal substituierter Phenyl· thio-Rest, -NH₂, -NH-Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, — Ν,Ν-Dialkyloder

—N

Alkyl

Ο —Alkyl

mit 1 bis 4 C-Atomen in jeder Alkylgruppe, ein mit -CF₃ oder Halogen substituierter -NH-Phenyl-Rest, -0-Benzyl oder -O-Kat, wobei Kat. das Kation einer anorganischen oder organischen Base ist,

Ο—Alkyl

50

55 mit 1 bis 4 C-Atomen in jeder Alkylgruppe, ein mit -CF₃ oder Halogen substituierter -NH-Phenyl-Rest, -O-Benzyl oder -0-KaL, wobei Kat das Kation einer anorganischen oder organischen Base ist, bedeuten.

■ Bevorzugt sind bei den Resten R< bis R⁴ für Halogen: Chlor, für die verschiedenen Alkylgruppen: Methyl, Äthyl, für Alkenyl: Allyl.

Sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflaufverfahren werden von den erfindungsgemäßen Mitteln, selbst bei hohen Aufwandmengen, nur grasartige Unkräuter vernichtet, während breitblättrige Unkrautarten nur wenig angegriffen werden. Diese spezielle Gräserwirkung steht im Gegensatz zur Wirkung der chemisch verwandten Wuchsstoffpräparate der Phenoxyalkancarbonsäurereihe (z. B. 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und 2,4-Dichlorphenoxypropionsäure, auch kurz 2,4-D und 2,4-DP genannt), deren Schwerpunkt auf der Vernichtung von breitblättrigen Unkräutern liegt. Gleichzeitig werden zweikeimblättrtge Kulturarten von den neuen Mitteln völlig ungeschädigt gelassen.

Erstaunlicherweise werden euch einzelne Kulturen aus 4er botanischen Familie 4er Gräser (z.B. Reis, Gerste, Hafer und Weizen) durch die erfindungsgemäßen Substanzen nicht angegriffen. Man kann diese Mittel somit zur Bekämpfung von Ungräsern in Getreide, also Kulturgräsern, die bisher sehr schwierig war, verwenden. Zugleich können auch Ungräser in zweikeimblättrigen Kultnrarten (z. B. Zuckerrübe, Leguminosen) wirksam bekämpft werden.

Andere Kulturarten wie z. B. Sellerie, Klee, Luzerne, Melone, Gurke und Tabak lassen ebenfalls eine gute Bekämpfung van grasartigen Unkräutern zu, ohne daß durch die Anwendung der erfindungsgemäßen Substanzen die Kulturpflanzen Schaden nehmen.

Durch diese spezielle Wirkung gegen Ungräser, vor allem Ackerfuchsschwanz, Windhalm iua, sind die neuen Mittel der Formel I einer Anzahl von bewährten herbiziden Mitteln, wie z. B.

y.e'-Diäth.vl-N-imethoxymethyl^-chlor-

3-{3,4-DichIorphenyI)-l -methoxy-1 -methyl-

harnstolff, 3-{4-CMorphenyI)-l-methoxy-l-methyl-

hamstoPf, 1 -Phenyl-^-aniino-S-chlor-pyridazon-ie),

3-MewoxycarponyJamino-phenyl-N^3'*methyI*

pheny!)-carbamat, und N-Butm-l-yl-S-of-chloracetanilid,

bei der Anwendung in stark von Ungräsern befallenen Feldern m ihrer Wirkung überlegen. Außerdem sind die notwendigen Aufwandmengen zur vollständigen Vernichtung der Ungräser bei weitem geringer als bei den oben erwähnten bekannten Herbiziden. Sie gönnen

ίο dabei in weiten Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,1—10 kg Wirkstoff pro Hektar, vorzugsweise jedoch von 0,2—5 kg Wirkstoff pro Hektar. Die Kulturpflanzen werden weitgehend geschont, was bei den Vergleichsmitteln nicht immer der FpIl ist

Vorteilhaft sind auch die günstigen Warmblütertoxi-

z'itäten der Verbindungen gemäß der allgemeinen

Formel I bzw. von Mitteln, die diese Verbindungen

enthalten.

4-Phenoxy-phenoxy-alkancarbonsäuren der nachfol genden Formel IV und ihre Derivate der Formel VI werden nach an sich bekannten Methoden, wie in der Deutschen Offenlegungsschrift 16 68 896 beschrieben, hergestellt, beispielsweise ausgehend von 4-Phenoxyphenolen der Formel II durch Umsetzung mit einer a-Halogencarbonsäure der Formel III oder deren Estern oder Salzen.

OH + Cl-C — COOH

(D)

o-<ö>-o-c-

HR⁴

Weitere 4-Phenoxy-phenoxy-alkancarbonsaurederivate werden durch Umsetzung der Säurechloride (V), hergestellt aus der Säure (IV) und Thionylchlorid, mit Phenolen, Merkaptanen, Thiophenolen, aliphatischen Aminen oder Anilinen erhalten, in obigem Formalbild kurz als HR⁴ bezeichnet

Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel I im allgemeinen zu 2—95 Gew.-%. Sie können als benetzbare Pulver emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel oder Granulate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden.

Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxäthylierte Alkylphenole, polyoxyäthylierte Oleyl- oder Stearylamine, Alkyl- oder Alkylphenyl-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthaJinsulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol so oder auch höhersiedenden Aromaten erhalten.

Um in Wasser gute Suspensionen oder Emulsionen zu erreichen, werden weiterhin Netzmittel aus der obengenannten Reihe zugesetzt.

Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten, festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde.

Versprühbare Lösungen, wie sie vielfach in Sprühdosen gehandelt werden, enthalten den Wirkstoff in einem organischen Lösungsmittel gelöst, daneben befindet sich z. B. Als Treibmittel ein Gemisch von Fluorchlorkohlenwasserstoffen.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzsntraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie

Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Jnertmaterial Auch könmen geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von DüngemittelgranaJien üblichen Weise — gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln — hergestellt werden.

Bei herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein. In bsnetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration ζ, B. zwischen etwa 10% und 95%, der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten ist die Wirkstoffkonzentration etwa 10% bis 80%. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5—20% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2—20%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoff gehalt z. T. davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.

Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei netzbaren Pulvern und eroulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie beträgt im allgemeinen etwa 0,015—0,25 g/m², vorzugsweise etwa 0,03 bis 0,12 g Wirkstoff pro m². Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann mit anderen Herbiziden und Bodeninsektiziden kombiniert werden.

Eine andere Anwendungsform des vorliegenden Wirkstoffes besteht in seiner Mischung mit Düngemitteln, wodurch düngende und zugleich herbizide Mittel erhalten werden.

Formulierungsbeispiele Beispiel A

Ein in Wasser leicht dispergierbares benetzbares Pulver wird erhalten, indem man

25 Gewichtsteile

64 Gewichtsteile

10 Gewichtsteile

1 Gewichtsteil

4-(4-Chlorphenoxy)-«-phenoxypropionsäure als Wirkstoff, kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, ligninsulfonsaures Kalium und oleylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel

10 Gewichtsteile

4-(4-Chlorphenoxy)-«-phenoxypropionsäure als Wirkstoff und Talkum als Inertstoff

Herstellung von Wirkstoffbeispielen

1) 4-(4-Chlorphenoxy)-«-phenoxy-capronsäureäthylester

Eine Lösung von 64 g4-(4-Chlorphenoxy)-phenoI und 80 g «Bromcapronsäureäthylester in 100 ml Butanon werden mit 100 g Kaliumcarbonat 10 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt Nach dem Abfiltrieren von

!0 anorganischen Salzen wird das Filtrat zur Trockne eingedampft, der gebildete Ester in Methylenchlorid aufgenommen und nach mehrfachem Ausschütteln mit Wasser durch Abdampfen des organischen Lösungsmittels isoliert Er wird durch Destillation im Vakuum gereinigt. Man erhält 52 g 4-(4-Chlorphenoxy)-«-phenoxy-capronsäure-äthylester, der unter 3 mm Hg bei 223°-225°C siedet

mischt und in einer Stiftmühle mahlt. Beispiel B

Ein Stäubemittel, das sich zur Anwendung als Unkrautvertilgungsmittel gut eignet, wird erhalten, indem man

90 Gewichtsteile

mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.

Beispiel C Ein emulgierbares Konzentrat besteht aus

15 Gewichtsteilen 4-(4-Chlorphenoxy)-«-phenoxy-

propionsäure, 75 Gewichtsteilen Cyclohexanon als Lösungsmittel

und 10 Gewichtsteilen oxäthyliertes Nonylphenol(10 AeO)

als Emulgator.

-^CH—COOC₂H₅

CH₃

2) 4-{4-Chlorphenoxy)-«-phenoxycapronsäure

52 g des erhaltenen Esters aus Beispiel 1 werden mit 300 ml Methanol und 30 ml 45%igtr Natronlauge auf dem Dampfbad 2 Stunden am Rückfluß zum Sieden erhitzt Das überschüssige Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt und das zurückgebliebene Natriumsalz in Wasser gelöst Nach Ansäuern mit konzentrierter Salzsäure scheidet sich die Säure zuerst ölig aus und kristallisiert danach. Sie kann aus 80%iger Essigsäure umkristallisiert werden. Man erhält 35 g 4-{4-Chlorphenoxy)-«-phenoxycapronsäure vom Schmelzpunkt 94°C(korr.).

O y-0-ζ O >-°-^CH — COOH (CH₂), CH₃

3)4-(4-ChIorphenoxy)-«-phenoxypropionsäuremethylamid

32 g 4-(4-Chlorphenoxy)-a-phenoxypropionsäurechlorid hergestellt a>.« der 4-(4-Chlorphenoxy)-«-phenoxypropionsäure und Thionylchlorid, werden in 150 ml Benzol gelöst und in diese Lösung bei 15° C 7 g Methylamin eingeleitet Zur Nachreaktion wird 1 Stunde bei 30° C gerührt, danach der Niederschlag abgesaugt und die benzolische Lösung nach Waschen mit Wasser und Trocknen über Na₂SO₄ eingeengt Es werden Kristalle isoliert und aus Petroläther umkristallisiert Man erhält 28 g 4-(4- Chlorphenoxy)-«-phenoxypropionsäuremethylamid vom Schmelzpunkt 117°-118° C.

)-CH-CH₃

-C-NH-CH₃

4) 4 (4-Chlorphenoxy)-,-*-phenoxy propionsäure
ihioälhylcstcr

8 g Äthylmercaptan und 11 g l'yridin werden in 100 ml Toluol gelöst. Bei -5°C werden nun 32 p 4-(4-Clilorphenoxy)-«-phenoxypropionsäurechlorid zugetropft. Danach wird 1 Stunde bei Raumtemperatur iiachgerührt. Der Niederschlag wird abgesaugt und die Toluollösung nach Waschen mit Wasser und Trocknen über Na>SO< eingeengt. Ks werden Kristalle isoliert und m aus Petroläther umkristallisiert. Man erhält 29 g

4 -(4-Chlorphcnoxy)-it-phenoxypropk)nsäurcthi()älhylcster vom Schmelzpunkt 87 — K9 C .

CH. O

In analoger Weise werden folgende Verbindungen dargestellt:

Tabelle 1

Verbindungen der allgemeinen Formel

κ·¹

1 >- \ J C U) >— () —

I Il

R¹ C)

Wirksloll- hcispnl Nr.	R	R'	R-	CM,	ir	R¹	Κρ/Ιρ/ίτ)!'
S	4-CI	H	(II,	Il	— OH	Ip: 120 C
6	4-CI	Il	( II,	Il	— OCH,	Kp,,,;: 154 (
7	4-CI	H	CH,	H	-OC₂IU	Kp₁₁,,: 163 C
8	4-CI	Il	CW,	H	— Ο—C₃IMn)	Kp₀₄: 182 C
9	4-CI	Il	- CH,	H	— OCIKCH,).,	Kp,,,,: 170 C
IO	4-CI	H	-CW,	II	— 0(CH₂),-CH,	Kp₁: 217 (
1 I	4-CI	Il	-CH,	H	— Ο—CH₂-CH(CH₃):	Kp₀,,: 184 C
12	4-CI	H	- (H,	Il	— Ο—(CH₂K-CH,	Kp₄: 230 C
13	4-CI	H	— CW,	Il	— Ο —CH₂-CH = CH;	ιή\': 1.5527
14	4(1	Il	-CH,	H	— Ο—CH₂-CC 1,	/;;',": 1.5601
15	4-CI	H	-CH,	H	— S—C.iH₇(n)	»;'," 1.5702
16	4-CI	H	— CW,	H	-Ο-<Τ>	Kp₁: 226-232 C
17	4-CI	H	H		Kp₀,: 210 C

4-CI

-CH₃

-CH,

CII,

H —O-^C H

Kp„₀₅: 176 C

H — O — CH₂-<T O > Kp₀₀₅: 158-161

21	4-CI	H	-CH₃	II	—s^o>	-Cl	Fp: 66-68 C
22	4-CI	H	-CH,	II	—s-^c?)>		Fp: 64-66 C
23	4-C!	H	— CH₃	H	N(CHj)₂		Fp: 61-64 C
24	4-CI	H	-CH₃	H	-N(C₂Hj)₂	Fp: 61-62 C

Wirkstoff- R beispiel

4-CI

4-C!

IO

R-

R¹

Il

II

-N

-CII,

— cn,

CH, CH,

Il

-N

-Nil

Nil

NH

CH,

¹C₁II, CII,

Och,

Cl

-Cl

Cl

CF

Kp/l-'p/"";!¹

«/;': 1.5585

Fp: 87 88 C

Fp: 136-137 C

Fp: 121-123 C

Fp: K)I 103 (

32	4-CI	H	-CH,	Il	— C) ¹Na"	-
33	4-CI	H	- CH,	H	— OK"
34	4-CI	H		-CH,	-OCjII,	Kp₁: 202 205 C
35	4-CI	H	-CH,	-CH,	-0(CHj)₁-CH,	Kp₁: 204-212 C
36	4-CI	H	-CHj),-CII,	Il	C)II	Fp: 70 (
37	4-CI	Il	-(CHj)₅-CH,	Il	C)C,H,	Kp₁: 244 (
38	4-CI	Il	-(CHj)₇-CH,	H	C)II	Fp: 66 C
39	4-CI	Il	(dl,), —CH,	Il	C)C II,	Kp₁: 249 250 C
40	4-CI	Il	-(CHj)₉-CH,	Il	Oll	Fp: 64 C
41	4-CI	Il	— (dl,), —C H,	H	--OC₂II,	Kp_n,,,: 220 230 C
50	2,4-Cl	H	-CM,	Il	C)II	Fp: 112 (
51	2.4 C I	H	-CM,	Il	C)C₂IU	Kp,: 217 219 C
52	2.4-C 1	Ii	— cn,	Il	C) CII, -CH(CIh)₂	Kp,,,.: 180 i85 C
59	3.4-CI	Il	- ClI,	Il	- OCH(CH,)j	Kp₁₁₁₁₁: 182 U)S C
60	3,5-Cl	Il	— cn,	H	— OH	Fp: 131 C
62	4-F	H	-CII,	II	-OH	Fp: 129 C
63	4-F	H	-C₂H,	II	— on	Ip: 77 C-
65	4-Br	Il	-CH,	H	— ONa"	-
66	4-J	Il	H		— C)II	Fp: 148 C
67	4-J	H	-CH,	H	—on	Fp: 170 C
68	4-J	M	-CH,	II	— OCjIIs	Kp₁: 224-226 C
69	4-J	Il	-CH,	H	-C)(CHj),- CII,	Kp,,.,: 196 C
70	4-J	H	-CII,	H	— OH	Fp: 101 C
72	4-CH₅	M	cn,	II	— Oll	Fp: 91 C
73	4-C(CM,).,	Il	-CH,	H	— OH	Fp: 144 C
77	3,5-CH,; 4-CI	Il	CH,	II	-OH	Fp: 131 C
78	3,5-CH,: 4-CI	H	—cn,	H	— OCjHs	Kp,: 205-218 C

K

Il

R¹

I

K'

22 23

R,

894
12

— OCH,CM

Kp/I

I,

■p/'i/'!¹

4-CI

Il

— cn,

Il

I-ρ:

138 C

IOilset/ιιημ

2-Cyclohexyl
4-CI

H

I

— CM,

κ'

Kp₁:

243 C

Wirksloll-
hcispicl
Nr.

2-Cyclohexyl
4-CI

Π

— CM,

π

Il

— 0^oH,N'Mk-ivyl

ΙΊ>:

145 C

79

4-C)CII₃

Il

-ClI,

M

-OC₂H₆

Ι·ρ:

92 C

80

2,4-Cl

Il

-CII,

II

-O¹¹H₁NMkIiAl

Kp₁₁.

,: 162 163 (

81

2,4-Cl

Il

— CM,

H

— OH

Kp₁,

, : 191-192 C

82

1 Λ /" I

I I

/"1I

H

— OCH,

'•Pll.

• IgO- J Οι) I

86

(I-'ortset/ung)

Il

— O C, H A»)

87

(K )„

R 2

ti

_ /)£' Il 1 .Λ

Κρ( ( ,/Γιιγγ
(IpI

OO

4-CI

-CII,

207-208/0.3

Tabelle I

IH₁),,,

R,

WirkslolT-
bcispicl
Nr.

4-CI

2'-C

-CH,

-OCH(CH₁)C₂H,

178-182/0.3

89

C₂I

?'-C

90

4-Cl

— cn,

-Nil,

(150.5)

Anwendungsbeispiele
Beispiel I

Samen von Unkräutern verschiedener botanischer Familien wurden in Topfen ausgesät und etwa ) Wochen im Gewächshaus zur Anzucht aufgestellt. Dann wurden sie mit in Wasser suspendierten Spritzpulver-Formulierungen der Wirkstoffe laut Beispiel Nr. 5 und Nr. 50 in verschiedenen Dosierungen besprüht. Als Vergleichsmittel wurden in der gleichen Weise verwendet 2,4-D (2,4-Dichlorphenoxy essigsäure) und 2.4-DP (2-(2'.4'-Dichlorphenoxy)-propionsäure).

Dieselben Substanzen wurden auf andere Töpfe versprüht, in die unmittelbar vorher Samen der gleichen Unkrautarten eingesät wurden (Vorauflauf-Behandlung).

Die Resultate (und ebenso die Ergebnisse aller folgenden Beispiele) wurden nach folgendem Bonitierungsschema festgehalten:

Wcrl- "/n Schadwirkung ;in I Inkriiulcrn K iilturptl.in/eii

1	KX)	bis	<	100
2	97,5	bis		97.5
3	95	bis	<	95
4	90

0 bis 2.5

2.5 bis 5

5 bis IO

Wl-I-I-	".. Sch.iilwiikitny an	„,lern	Kulm	■pH.m/	L-Il
/ahl		bis < 90	>l()	bis	15
	linkrii	bis < 85	>I5	bis	25
5	85	bis < 75	>25	bis	35
6	75	bis < 65	>35	bis	67.5
7	65	bis < M 5	>67.	5 bis	KH)
8	32,5
t)	0

Die Wertzahl 4 gilt allgemein noch als annehmbare Unkrautwirkung bzw. Kulturpflanzenschonung (vgl. Bolle, Nachrichtenblatt des Deutschen Pflanzenschutzdienstes 16,1964,92-94).

Die Resultate aus den folgenden Tabellen 2a und 2b zeigen, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe im Gegensatz zu den bekannten Verbindungen 2,4-D und 2,4-DP nicht oder fast nicht gegen breitblättrige Unkräuter wirken, auch nicht in hohen Dosierungen. Ihre spezielle Wirkung ist vielmehr beschränkt auf Arten aus der Familie der Gramineen (Gräser), hier demonstriert an den Beispielen Lolium, Alopecurus und Echinochloa. Gegen diese genannten Arten und andere Gräser wirken Präparate wie 2,4-D und 2,4-DP dagegen nithL Das zeigte, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe z. B. Nr. 5 und Nr. 50, ein völlig anderes Wirkungsspektrum besitzen als die bekannten Wachsstoff-Herbizide.

14

lahcllL 2 ii

(iewikhshausvcrsuche; Wirkung gegen Unkriiuicr und llngriiscr. Dosierungen in kg/h;i Wirkstoff

	Λ.	N iicliaiifliiii I-Behandlung	0.62	0.62	Nr. 50	0.62	2.4-1)	0 62	2.4-1)1'	0,62
	N:.	S			2.5		2.5		2.5
	2.5	9	9		9		9
Unkräuter:		9	9	<)	9	8	7	2	8
(ialium	9	9	9	X	9	4	3	5	0
Anlhcmis	9	9	9	9	9	1	I	3	I
I pomoca	X	9	9	9	⁽>	1	2	1	3
Sinapis	8			9		I		I
A ma ran thus	8	7	1		8		9		9
I lngriiser:		3	1	3	9	9	9	9	9
l.olium	4	3	1	ί)	2	ο	9	9	9
Alo,;ecurus	1		1		9		9
Htiiinochlnu	I	Vora UfIaUf-Be hi
Tabelle 2a (I^:ortsctzung)		5	mill υ ημ
	H.	Nr. 50	0.62	2.4-1)	0.62	2.4-I)P	0.62
	Nr	2.5		2.5		2.5
	2.5		9		9		6
Unkräuter:		9	9	8	8	2	9
(ialium	9	9	9	8	.1	.5	4
Anthcmis	8	9	9	1	5	2	3
Ipomoea	9	8	9	1	6	1	5
Sinapis	8	8		2		1
Amaranthus	8		3		9		9
Ungräser:		2	7	8	9	9	9
LoI ium	I	5	1	8	9	9	9
Alopecurus	1	Ί		9		C
lichinochloa	1

Tabelle 2 b

A. Nachauflaurbehandlung

Wirkstoff	Dosis	IO
Nr.
	(kg AS/ha)
4	2,5	3
	0,6	6
14	2,5	-
	0,6	-
15	2,5	1
	0,6	1
21	2,5	1
	0,6	4
22	2,5	2
23	2,5	2
	0.6	6

KC

1 2

1 3 1 3

1 3 1

1 2

WirksliilT

Nr.

Dosis

(kg AS/ha)

LO

2,5 0,6

L(

LO = l.olium; EC = F.chinochloa: AL = Alopecurus.

Beispiel II

Dieselben Wirkstoffe, die in Beispiel I erwähnt wurden, wurden sowohl im Vor- als auch im Nachauflaufverfahreif auf verschiedene breitblättrige Kulturpflanzen versprüht Es ist bekannt, daß Wuchsstoffmittel des bekannten Typs, wie z.B. 2,4-D oder 2,4-DP, nicht in dikotylen Kulturen eingesetzt werden können, weil sie sie stark schädigen oder völlig vernichten. Die Ergebnisse der folgenden Tabelle 3 zeigen dagegen, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, wie z. B. Nr. 5 und Nr. 50, auch in der hohen Dosierung von 2,5 kg/ha Wirkstoff die angeführten 2-keimblättrigen Kulturarten völlig ungeschädigt lassen, während sie

bei der gleichen Dosierung herkömmlicher Phenoxyfettsäure-Derivate bei Blattbehandlung (Nachauflaufbehandlung) völlig vernichtet und bei Bodenbehandlung (Vorauflaufbehandlung) z.T. sehr stark geschädigt werden. Gleiche Resultate wurden mit den genannten Präparaten erzielt an anderen Kulturarten: Ackerbohne, Buschbohne, Wicke, Klee, Luzerne, Carthamus, Sonnenblume, Gurke, Kürbis, Lein, Tomate, Zuckermelone, Wassermelone, Salat, Tabak, Sellerie und verschiedene Kohlarten.

Erstaunlicherweise wurden auch einzelne Kulturen aus der botanischen Familie der Gräser, nämlich Gerste, Hafer und Weizen durch die erfindungsgemäßen Mittel bei gleicher Behandlung nicht geschädigt

Tabelle 3	Nr. 5	Zuckerrübe	Nr. 50	2,4-D	POST	2,4-DP	POST
	PRE I	Raps	¹OST PRE POST	PRE	9	PRE	9
Gewächshausversuche	Gurke	1	6	9	7	9
Wirkung auf zweikeimblättrigc Kulturpflanzen	Karotte	1	7	9	9	9
Dosierung: 2.5 kg/ha	Baumwolle	1	8	9	7	9
PRE = Vorauflaufbehandlung	Sojabohne	1	4	9	6	9
POST = Nachauflaufbehandlung	Erbse	1	7	9	8	9
	1	7	9	9	9
	1	7		8
	Beispiel HI

Samen von einigen Ungräsern und Kulturpflanzen wurden in Töpfen ausgesät und 3 Wochen später nach Entwicklung von 2 bis 3 Blättern mit Suspensionen der erfindungsgemäßen WirkstolTe besprüht. Die Tabelle 4 gibt die Resultate 4 Wochen nach der Behandlung an.

Tabelle 4 Oewächshausversuch Wirkung auf Ungräser und Kulturpflanzen

Nachauflauf-Behandlung

Dosierung in kg/ha A.S.

Präparat	Dosierung	Ungräser	Echino-	Digitaria	Kulturpflanzen	Sonnen	Soja
gemäß			chloa			blume	bohne
Beisp. Nr.		Alope-		Erbse Zucker
		curus		rübe

0,6 0,3 0,15

0.6
0,3
0.15

0.6 0,3 0.15

030 137/81

Fortsetzung

ί7

Präparat gemäß Beisp. Nr.

Dosierung

Ungräser

Alopecurus

Ecrtinochloa

Pigtoria

Kulturpflanzen	Zucker	Sonnen	Soja
Erbse	rübe	blume	bohne
	4	3	1
2	1	1	1
1	1	1	1
1	1	1	1
1	1	1	1
1	1	1	1
1	1	1	1
1	1	1	1
1	1	1	I
1	2	1	I
i	1	1	1
1	1	1	1
1	4	1	1
1	I	1	1
1	1	1	1
1	2	1	1
2	1	1	1
1	1	1	1
1

0,6 0,3 0,15

0,15

0,075

0,037

0,15

0,075

0,037

0,15

0_?075

0,037

0,6
0,3
0,15

1 3 5

8 8 9

7 9 9

4 5

2 3 4

6 8 8

Ähnliche Resultate wie mit Nr. 10 wurden mit den 35 Ungräser besitzen und daß sie gleichzeitig zweikeim- WirkstoffenNr.6,Nr.7,Nr.8,Nr.9,Nr. 11,Nr. 16,Nr.65, blättrige Kulturpflanzen wie z.B. Erbse, Zuckerrübe, Nr. 77 und Nr. 78 erzielt Die angeführten Ergebnisse Sonnenblume od.r Sojabohne schonen. Auffallend war,

zeigen, daß erfindungsgemäße Wirkstoffe im Nachauf- daß Ester der einfachen Carbonsäuren deutlich besser

laufverfahren auch in niedrigeren Dosierungen eine wirkten als die Carbonsäuren selbst,

gute, z.T. ausgezeichnete Wirkung gegen bestimmte <to

Beispiel IV

Samen einiger Ungräser und Kulturpflanzen wurden waren als die entsprechenden Säuren hier nur ähnlich in Töpfen ausgesät, und am gleichen Tage wurde die 45 wirkten wie die analogen Säuren (vgl. Nr. 17, Nr. 5 sowie Oberfläche mit wäßrigen Suspensionen erfindungsge- Nr. 51 mit Nr. 50). Die Ester Nr. 18 und Nr. 19, die

praktisch keine Wirkung bei Blattbehandlung zeigten, waren hier noch deutlich wirksam, scheinen aber schwächer zu sein als die analoge Säure Nr. 5.

p g

mäßer Wirkstoffe besprüht Das Resultat 4 Wochen nach der Behandlung (Tabelle 5) zeigt, daß bei Bodenbehandlung (Vorauflaufverfahren) Ester, die bei lbhl (l Biil I) dlih ik

Blattbehandlung (vgl. Beispiel III) deutlich wirksamer Tabelle 5 Oewächshausversuch Wirkung auf Ungräser und Kulturpflanzen

Vorauflauf-Behandlung

Dosierungen in kg/ha A.S.

	Nr. 5	0.6	0,3	Nr.	17	0.3	Nr.	18	0.6	0,3	Nr.	19	0,6	0.3	Nr.	so	0,3	Nr.	51	0.6	0.3
	1.2			1.2	0.6		1,2			1,2			1.2	0.6		1,2
Ungräser:		I	6			4		5	8		5	6			8		8	8
Alopecurus	I	I	2	I	2	4	I	5	7	1	5	6	5	7	4	6	3	4
Echinochlon	I	4	7	I	I	5	2	7	8	1	6	8	1	I	4	1	2	4
Lolium	2		I	4	5		4		1	1	1

Fortsetzung	Nr. S 1,2	19	<*	Nr.	17 0,6	22 23	1 1 1 1 1 1	894	Nr. 1,2	19 0.6	0,3	20	0,3	Nr, Sl 1,2	0,6	0,3
	3 2 1	0,6	1 1 1	1 1 1	1 1 1	Nr. 18 0,3 1,2 0,6		0,3	1 1 1	1 1 1	1 1 1	Nr, 50 1,2 0.6	1 1 1	2 1 2	1 1 1	1 1 1
Kulturpflanzen: Weizen Sojabohne Raps		1 1 1				1 1 1	1 1 1				1 1 1 1 3 1
Tabelle 6

Gewächsbausversuch, Wirkung auf Ungräser und Kulturpflanzen Nachauflauf-Behandlung, Dosierung in kg/faa AJS. N = zusätzlich Netzmittel 0,5% in der Spritzbrühe

Wirkstoff	Dosierung	N	Ungräser	Echino-	Digitaria	Kulturpflanzen	1	iucker-	Sonnen	Soja
			Alope-	chloa		Erbse ;	1	übe	blume	bohne
			curus	1	1	I	1	L	1	1
Nr. 5	0,6		2	1	1	ι ;	I	1	1
	0,3		5	5	4	1	1	1	1
	0,15		8	1	1	1	)	3	4
Nr. 5	0,6	+	1	1	1	1	I	i	1
	0,3	+	3	2	1	1	I	1	1
	0,15	+	4	1	2	1	I	I	1
Nr. 67	0,15		7	5	6	1	I	1	1
	0,075		9	8	8	1	1	1	1
	0,037		9	1	1	1	5	1	4
Nr. 67	0,15	+	1	1	1	1		1	1
	0,075	+	4	1	3	1		1	1
	0,037	+	5	1	I	1		1	1
Nr. 50	0,6		8	3	4	1		1	1
	0,3		8 .	7	8	1		1	1
	0,15		9	1	1	1		2	4
Nr. 50	0,6	+	4	1	1	I	1	2
	0,3	+	7	1	2	L	1	I
	0,15	+	8

Beispiel V

Im gleichen Versuch, der in Beispiel III beschrieben wurde, wurden in einigen weiteren Varianten den Spritzpulverformulierungen der Carbonsäuren Nr. 5, Nr. 67 und Nr. 50 jeweils weitere 04% Netzmittel zur Spritzbrühe zugesetzt Der Vergleich der Behandlungen mit und ohne zusätzliche Netzmittel (vgl Tabelle 6) zeigt, daß bei erhöhtem Netzmittei-Zusatz die Wirkung der jeweiligen Wirkstoffe drastisch verbessert werden konnte. Offenbar wird die Aufnahme des Wirkstoffes durch das Blatt erheblich gesteigcit Es ist also möglich, durch geeignete Zusätze zur Sprittbrühe die erwünschte Wirkung auf Ungräser erheblich zu steigern, ohne daß in den verwendeten Dosierungen die Schädigung der Kulturpflanzen ernstlich verstärkt wurde.

Beispiel VI

Weitere erfindungsgemäße Wirkstoffe, z. B. die in der folgenden Tabelle 7 genannten, zeigten im Vor-, z.T.

so auch im Nachauflauf-Verfahren Wirkung gegen Ungräser.

Tabelle 7 Gewächshausversuch, Wirkung auf Ungräser, Vor- und Nachauflaufbehandlung (PRE bzw. POST), Dosierung: 2,5 kg/ha A.S.

	Nr. 5	Nr. 62	Nr. 82	Nr. 72	Nr. 70	POST
	PRE	PRE	PRE	PRE	PRE	8 8 I
Echino- chloa Lolium Alopecurus	1 1 1	4 4 4	2 2 1	1 3 2	4 I 1

Beispiel VII

In einem Zuckerrübenfeld wurde etwa 4 Wochen nach dem Auflaufen der Kulturpflanze ein logarithmischer Spritzversuch angelegt, in dem zwei erfindungsgemäße Substanzen ausgebracht waren. Das Resultat dieses Versuches ist aus der folgenden Tabelle 8 ersichtlich (5 Wochen nach Applikation):

Tabelle 8 Feldversuch; Wirkung auf Ackerfuchsschwanz in Zuckerrübe Nachauflaufbehandlung, Dosierung in kg/ha A.S.

Nr. 5 Nr. 67

4 2 1 0,5 4 2 1 0,5

Ungras: Aiopecurus

Kulturpflanze: Zuckerrübe

12 3 4-51124 1111 1111

Die beiden erflndungsgemäBen Substanzen schädigten das Ungras Aiopecurus (Ackerfuchsschwanz) erheblich, während die Kulturpflanze Zuckerrübe keine Schaden davontrug. In höheren Dosierungen (ab 1—2 kg/ha A. S.) wurde das Ungras vernichtet Durch derartige Behandlungen wird es möglich, eine Verunkrautung durch Ackerfuchsschwanz nach dem Auflaufen der Kulturpflanze zu beseitigen. Für dieses Einsatzgebiet sind bisher keine Präparate bekannt

Beispiel VIII

In einem Modellversuch wurden die Einsatzmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Wirkstoffe für die Applikation überprüft In 20 cm tiefen Gefäßen wurden Samen von Ackerfuchsschwanz und Zuckerrübe zusammen ausgesät Ein Teil der Gefäße wurde am gleichen Tag mit verschiedenen Dosierungen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe Nr. 5 und Nr, 67 sowie der Vergleichsmittel Pyrazon und TCA-Natrium behandelt, während die übrigen Gefäße 3 Wochen nach der Behandlung besprüht wurden. Hier dienten als Vergleichsmittel das erwähnte Pyrazon und außerdem ίο Phenmedipham.

Pyrazon = l-Phen^-4-ansino-5-chlorpyridazon-{6);

es dient normalerweise zur Bekämpfung zweikeim blättriger Unkräuter im Vor- und Nachauflauf-Verfahren.

Phenmedipham=3-Methoxy-carbonylaminophenyl-N-

(3'-methylphenyI)-carbamat;

es dient zur Bekämpfung zweikeimblättriger Unkräuter im Nachauflauf-Verfahren. TCA-Natrium=Natriumsalz de Trichlcressigsäure;

es dient zur Bekämpfung von Ungräsem im

Vorauflauf-Verfahren.

Die in Tabelle 9 angeführten Resultate, die etwa 4 Wochen nach der letzten Behandhing aufgenommen wurden, zeigen, daß die erfindungsgemäßen Substanzen vor allem im Vorauflauf- aber auch im Nachauflauf-Verfahren eine gute Wirkung auf Ackerfuchschwanz besitzen und die Zuckerrübe dabei völlig ungeschädigt lassen. Die Vergteichsniittel Pyrazon und Phenmedipham wirken auf Ackerfuchsschwanz völlig unzureichend, das Vergleichsniittel TCA-Natrium wirkt nur in sehr hohen Dosierungen (15 kg/ha), schädigt aber dabei die Zuckerrübe nicht unerheblich. Es ist selbstverständlieh möglich, zur Erweiterung des Unkrautspektrums erfindungsgemäße Wirkstoffe wie Nr. 5 und Nr. 67 zum Einsatz in Zuckerrüben mit anderen Wirkstoffen wie Pyrazon und Phenmedipham zu mischen.

Tabelle 9

Vegefationshaüen-Versuch (η,-nürliche Witterungsbedingungen) Behandlung gegen Ackerfuchsschwanz in Zuckerrüben Dosierungen in kg/ha A.S.

Nr. 5	1,25	0,62	Nr. 67	1,25	0,62	Vergleichsmittel	(Il
				I Il	15,0
2,5		2,5		2,5 2,5

Vorauflauf-Behandlung Aiopecurus 1 Zuckerrübe 1

Nachaunauf-Behandlung

Aiopecurus 1 Zuckerrübe 1

Vcrglcichsmüiel:

I = l'yra/on.
Il = Phctimcclipha ii
III = TC'A-Nalrium.

Beispiel IX

In einem sehr stark mit Ungräsern verseuchten Feld wurden Mais und Sojabohne ausgelegt. Nach der Aussaat wurden 20 m² große Teilstücke mit verschiedenen Dosierungen des erfindungsgemäßen Wirkstoffs Nr. 5 behandelt. Als Vergleichsmittel wurde in der gleichen Weise Alachlor eingesetzt (Alachlor = 2-Chlor-2',6'-diäthyl-N-(methoxymethyl)-acetanilid).

6 Wochen nach der Behandlung zeigte sich (vgl. Tabelle 10), daß der erfindungsgemäße Wirkstoff Nr. 5 gegen Ungräser deutlich besser wirkt als Alachlor in gleichen Dosierungen. Die Kulturen werden einwandfrei geschont.

Tabelle 10

Feldversuch, Wirkung auf Ungriiser und Kulturpflanzen, Vorauflaufbehandlung, Dosierung in kg/ha A.S.

Nr. 5

2 I 0,5

Alacnlnr 2 I 0.5

Ungräser:
Echinochloa
Setaria
Digitiiria

Kulturen:
Mais
Sojabohne

I I I

3 6 9

2 7
4 8

1 1
I I

Beispiel X

Samen von Ackerfuchsschwanz, Buschbohnen und Erbsen wurden in 20 cm tiefen Gefäßen ausgesät; am gleichen Tage wurden in Wasser gelöste Suspensionen erfindungsgemäßer Substanzen auf die Bodenoberfläche versprüht. Als Vergleichsmittel dienten die bekannten Präparate Monolinuron und Linuron.

Monolinuron =

N-4-Chlorphenyl-N'-methy]-N'-methoxy-harnstoff Linuron ··=

N-a^-Dichlorphenyl-N'-methyl-N'-methoxy-

harnstoff

4 Wochen nach der Behandlung zeigte sich, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe Nr. 5 und Nr. 67 in einer Dosierung von 0,62 kg/ha Buschbohne und Erbse einwandfrei schonten. Das in Buschbohnen häufig eingesetzte Präparat Monolinuron konnte in einer Dosierung von 0,62 kg/ha A. S. den Ackerfuchsschwanz befriedigend kontrollieren, vernichtete ihn aber nicht. Die gleiche Dosierung schädigte Buschbohnen aber erheblich. Das in Erbsen häufig eingesetzte Vergleichsmittel Linuron konnte auch in der doppelten Dosierung (1,25 kg/ha A. S.) den Ackerfuchsschwanz nicht oder fast nicht schädigen (vgl. Tabelle 11).

(natürliche Witterungs-

Tabelle 11

Vegetationshallen-Versuch
bedingungen)

Voraufiauf-Behandiung gegen Äckerfuchsschwan/ in Buschbohnen und Erbsen

Dosierungen in kg/ha A.S.

Nr. 5 Nr. 67 Monolinuron Linuron 0.62 0,62 0.62 0,31 1.25 0.62

Alopecurus 1
Buschbohne 1
Erbse I

Beispiel Xl

In einem sehr stark mit Ungräsern verseuchten Feld wurden Baumwolle und Sojabohne eingesät. 4 Wochen nach der Aussaat wurden 20 m² große Teilstücke mit verschiedenen Dosierungen erfindungsgemäßer Wirkstoffe behandelt. Wie das in Tabelle 12 aufgeführte Resultat zeigt, wurden die Ungräser mit z.T. sehr niedrigen Dosierungen (0,25 kg/ha A. S.) fast völlig vernichtet. Die Kulturpflanzen Baumwolle und Sojabohne blieben auch bei mehrfacher Überdosierung ungeschädigt.

Tabelle 12	Wirkung	auf	Nr. 5	1	" Ungräser	und Kulturpflanzen	Nr. 67	0,5	0.25
Feldversuch;		Nachauflauf-Behandlung;	2		Dosierung	in kg/ha A.S	2 1
			1				1	2
	1		0.5	0,25	1 1
Ungräser:		3				1	1
Echino	1		3	4	1 1
chloa		1				1	1
Digitaria	1		4	6	1 1
Kulturen:		1				1	1
Baum	1		1	1	1 1
wolle
Soja		1	1
bohne

Beispiel XII

In einem Gewächshausversuch wurden erfindungsgemäße Wirkstoffe im Vor- und Nachauflaufverfahren in Unkrautwirkung und Kulturpflanzenverträglichkeit geprüft. Als Vergleichsmittel diente der bekannte Wirkstoff Alachlor (vgl. Beispiel IX). Die in Tabelle 13 angeführten Resultate zeigen, daß der erfindungsgemäße Wirkstoff Nr. 10 im Vorauflaufverfahren bei wirkstoffgleicher Dosierung dem Alachlor deutlich in

Tabelle 13

der Unkrautwirkung überlegen ist. Die Kulturpflanzen Baumwolle, Sojabohne und Erdnuß wurden geschont, während Baumwolle durch Alachlor geschädigt wurde. Im Nachauflaufverfahren war der erfindungsgemäße Wirkstoff ebenfalls deutlich wirksam und schonte die genannten Kulturpflanzen, während Alachlor nur in der höheren Dosierung (0,62) eine gewisse Wirkung hatte, die aber vollkommen unzureichend war. Ähnlich wie Nr. 10 wirkten z. B. Nr. 6, Nr. 7, Nr. 8, Nr. 9, Nr. 11 und Nr. 12.

Gewächshausversuch; Wirkung gegen Ungräser in Baumwolle, Sojabohne und Erdnuß Dosierungen in kg/ha A.S. PRE = Vorauflauf-Behandlung POST = Nachlauf-Behandlung

1	Ungräser:	Mr. 10	0.31	POST	0,31	Alachlor	0,31	POST	0,31
	Digitaria sanguinalis	³RE		0,62		PRE		0,62
(	Echinochloa crus-galli	),62	3		4	0,62	5		8
Echinochloa colonum		1	2	3		3	4	9
Eleusine indica		4	2	3	3	2	7	9
Leptochloa dubia		1	1	4	2	1	6	8
Panicum dichotomiflorum		3	3	4	1	4	5	8
Setaria faberii		1	2	5	1	5	5	8
SeUiria viridis		4	2	5	2	5	4	9
Phalaris paradoxa		4	I	4	2	4	6	9
Kulturen:		1	2	7	I	6	6	9
Baumwolle			3		1		8
Sojabohne		1		1	2	1		1
Erdnuß		1	I	1		1	3	1
	1	I	1	5	1	1	1
		1	1		2
		2

Beispiel XIII

In einem mit Gräsern verseuchten Feld wurden nebeneinander Gerste, Weizen, Hafer und Raps im Frühjahr ausgesät; nach dem Auflaufen der Kulturpflanzen wurden 20 m² große Teilstücke mit verschiedenen Dosierungen erfindungsgemäßer Wirkstoffe besprüht.

Die in der folgenden Tabelle 14 aufgeführten Resultate zeigen, daß erfindungsgemäße Wirkstoffe wie Nr. 5 und Nr. 67 gegen die Ungräser Ackerfuchsschwanz (Alopecurus) und Windhalm (Apera) eine ausgezeichnete Wirkung besitzen und daß sie die genannten Kulturpflanzen selbst in mehrfacher Überdosierung einwandfrei schonen.

Tabelle 14	Wirkung	auf Ungräser	Nr. 5	2	1	und Kulturpflanzen;	Nr. 67	2	1	0,5
Feldversuch,		Nachauflauf-Behandlung, Dosierung	4			in kg/ha A.S	4
				1	2			1	3	4
	1			0,5	1
Ungräser		1	1			1	1	2
Alope-	1			3	1
curus
Apera	1

Fortsetzung

Nr. 5 4

0.5 Nr. 67
4

0,5

Kultur	1	I	1
pflanzen:	1	1	1
Gerste 1	1	1	1
Weizen 1	1	I	1
Hafer 1
Raps 1

Beispiel XIV

In einem weiteren Feldversuch wurden Mais, Sonnenblume, Erbse, Buschbohne, Raps und Karotte ausgesät; unmittelbar nach der Aussaat wurden 20 m² große Teilstücke mit verschiedenen Dosierungen erfindungsgemäßer Wirkstoffe besprüht Als Vergleichsmittel diente der bekannte Wirkstoff Prynachlor (N-Butin-OJ-yl-pJ-ix-chloracetanilid). 5 Wochen nach der Applikation zeigte sich, daö erfindungsgcmäBe Wirkstoffe wie Nr. 5 und Nr. 67 gegen auflaufende Ungräser wie Echinochloa und Digitaria eine gute bis sehr gute Wirkung hatten und die genannten Kulturpflanzen gleichzeitig schonten. Der zum Vergleich eingesetzte Wirkstoff Prynachlor war in seiner Unkrautwirkung deutlich schwächer.

Tabelle 15

Feldversuch, Wirkung auf Ungräser und Kulturpflanzen Vorauflauf-Behandlung, Dosierung in kg/ha A.S.

	Nr. 5	1	0,5	Nr. 67	1	0,5	Prynachlor	1	0,5
	2			2			2
Ungräser:		2	4		1	2		5	9
Echino	1			1			3
chloa		3	5		1	4		7	9
Digitaria	1			1			4
Kulturen:		1	1		1	1		1	1
Mais	1	1	1	1	1	1	1	1	1
Sonnen	1			1			1
blume		1	1		1	1		1	1
Erbse	1	1	1	1	1	1	1	1	1
Busch	1			1			1
bohne		1	1		1	1		1	1
Raps	1	1	1	1	1	1	1	1	1
Karotte	1		1		1

Beispiel XV

4 Wochen alte Reis-Pflanzen wurden in Töpfe mit 15 cm Durchmesser eingepflanzt, nachdem vorher in denselben Topfen Samen von Echinochloa crus-galli ausgesät worden waren.

Eine Woche nach dem Verpflanzen wurden die Töpfe so mit Wasser gefüllt, daß die Bodenoberfläche mit einer 1 cm hohen Wassersäule bedeckt war. Die

65 Echinochloa-Pflanzen waren zu diesem Zeitpunkt bereits aufgelaufen.

Suspensionen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe wurden dem stehenden Wasser zugesetzt und !eicht verrührt 4 Wochen nach der Behandlung war folgendes Resultat festzustellen.

29

Tabelle

Wirkung auf Echinochloa und verpflanzten Reis. Behandlung nach dem Auflaufen bzw. nach dem Verpflanzen; Dosierungen in kg/ha A.S. Wirkstoff
Nr.

WirkstofT Nr.

Dosierung

Echinochloa

Reis

0,6	1	2
0,3	2	I
0,15	7	1
0,6	1	2
0,3	1	1
0,15	2	I

Dosierung

Echinochlou

Reis

0,6	1	2
0,3	1	1
0,15	1	1
0,6	1	3
0,3	1	1
0,15	3	1

Ähnliche Resultate zeigten die Wirkstoffe Nr. 6,7,8,9, 12,13,16,17,50,67,68,69. Die Resultate demonstrieren die Selektivität der beanspruchten Verbindungen in verpflanztem Reis und ihre ausgezeichnete Wirkung auf das verbreitete und schwierig bekämpfbare U.igras Echinochloa.

Claims

Patentanspruch:

Herbizide Mittel, die als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel

schenderweise eine ausgezeichnete selektiv-herbtzide Wirkung gegen UngrSser in Kulturpflanzen besitzen.

Gegenstand der Erfindung sind daher herbizide Mittel, die als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel I