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DE2640730C2 - Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel - Google Patents

Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel

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DE2640730C2
DE2640730C2 DE2640730A DE2640730A DE2640730C2 DE 2640730 C2 DE2640730 C2 DE 2640730C2 DE 2640730 A DE2640730 A DE 2640730A DE 2640730 A DE2640730 A DE 2640730A DE 2640730 C2 DE2640730 C2 DE 2640730C2
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Germany
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deep
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alkyl
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DE2640730A
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Reinhard Dipl.-Chem. Dr. 6238 Hofheim Handte
Gerhard Dipl.-Chem. Dr. 6000 Frankfurt Hörlein
Helmut Dipl.-Biologe Dr. 6238 Hofheim Köcher
Peter Dipl.-Landw. Dr. 6239 Diedenbergen Langelüddeke
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Description

Die Erfindung betrifft den durch die Ansprüche gekennzeichneten Gegenstand.
Die in den Resten des R[tief]1-R[tief]5 aufgeführten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylreste können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein. "Halogen" steht bevorzugt für Fluor, Chlor oder Brom.
Die Verbindungen der Formel I sind wirksame selektive Grasherbizide. Gegenüber den bekannten Pyridyloxy-phenoxy-propionsäureestern der DE-OS 25 46 251 zeichnen sich durch bessere Nutzpflanzenverträglichkeit aus.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich aus an sich bekannten bzw. nach bekannten Verfahren hergestellten Ausgangsmaterialien mittels der Verfahrensweise a bis f herstellen.
Zu a): Die Umsetzung der Verbindungen II und III erfolgt vorzugsweise in inerten aprotischen Lösungsmitteln wie aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen (wie z.B. Benzol, Toluol), Acetonitril, Aceton, DMSO, DMF bei Temperaturen zwischen 50°C und der Siedetemperatur des Lösungsmittels.
Zu b): Die Reduktion von Säuren oder Estern zu Alkoholen wird vorzugsweise mit komplexen Metallhydriden wie LiAIH[tief]4 in ätherischen, wasserfreien Lösungsmitteln durchgeführt. Da die Reaktion gewöhnlich exotherm verläuft, erübrigt sich im allgemeinen eine Temperaturzufuhr von außen. Die Anschließende Veresterung mit Säureanhydriden oder Säurehalogeniden erfolgt in inerten Lösungsmitteln [wie bei a)] bei Temperaturen zwischen 0° und dem Siedepunkt des Lösungsmittels unter Zusatz einer organischen oder anorganischen Base, z.B. Na[tief]2CO[tief]3, K[tief]2CO[tief]3, Pyridin oder Triaäthylamin. Die Veresterung mit Carbonsäuren erfolgt entweder durch Zusatz wasserbindender Mittel wie P[tief]2O[tief]5 oder durch azeotrope extraktive Destillation der angesäuerten Komponenten.
Zu c): Zur Umsetzung von Estern der Formel I mit Aminen oder Ammoniak verwendet man vorzugsweise die gleichen Lösungsmittel wie bei a) und arbeitet bei Temperaturen zwischen 40° und Rückflußtemperatur.
Zu d): Die Überführung von Säuren der Formel I in Säurehalogenide erfolgt in an sich bekannter Weise. Gleiches gilt für die anschließende Umsetzung mit Ammoniak oder Aminen. Zur Bindung des freiwerdenden Halogenwasserstoffs ist ein mindestens einmolarer Überschuß der eingesetzten Base erforderlich.
Zu e): Die Umesterung geschieht durch saure oder basische Katalyse. Man setzt den Alkohol, der in den Ester eingeführt werden soll, zweckmäßigerweise im Überschuß zu und destilliert den freiwerdenden, niedriger siedenden Alkohol laufend in dem Maße ab, in dem er bei der Umesterung gebildet wird.
Zu f): Bei der Entwässerung von Amiden zu Nitrilen arbeitet man vorzugsweise in aromatischen Kohlenwasserstoffen bei Temperaturen von 50° bis zur Siedetemperatur.
Die für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I benötigten Heterocyclen der Formel II stehen gemäß der Definition von A für entsprechend substituierte 2-Halogenbenzoxazole und 2-Halogenbenzothiazole, die nach bekannten Verfahren z.B. aus den entsprechenden 2-Merkaptoverbindungen bzw. 2-Oxoverbindungen durch Halogenierung hergestellt werden [C.A. 59, 396f; A. Chem. J. 21, 111 (1899)].
Die Phenole der Formel III lassen sich z.B. durch Monoalkylierung von Hydrochinon [J.Org.Chem. 39, S. 214 (1974)] herstellen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I sind im Vor- und Nachauflaufverfahren gegen ein breites Spektrum von Schadgräsern sehr gut wirksam, gleichzeitig werden sie jedoch von zweikeimblättrigen Kulturpflanzen sowie einigen Getreidearten vorzüglich toleriert. Die Verbindungen sind daher zur selektiven Bekämpfung von Schadgräsern in Kulturpflanzen geeignet. Gegenstand der Erfindung sind daher auch herbizide Mittel, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I neben üblichen Zusatz- und Formulierungshilfsmittel enthalten.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel I im allgemeinen zu 2 bis 95 Gew.-%. Sie können als benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel oder Granulate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden.
Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z.B. polyoxäthylierte Alkylphenole, polyoxäthylierte Oleyl-, Stearylamine, Alkyl- oder Alkylphenyl-sulfonate und Dispergiermittel, z.B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2´-dinaphthylmethan-6,6´-disulfonsaures Natrium, oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten und Zusatz eines nichtionischen Netzmittels, beispielsweise eines polyoxäthylierten Alkylphenols oder eines polyoxäthylierten Oleyl- oder Stearylamins, erhalten.
Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten, festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde.
Versprühbare Lösungen, wie sie vielfach in Sprühdosen gehandelt werden, enthalten den Wirkstoff in einem organischen Lösungsmittel gelöst, daneben befindet sich z.B. als Treibmittel ein Gemisch von Fluorchlorkohlenwasserstoffen.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium, oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - hergestellt werden.
Bei den herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration z.B. zwischen etwa 10% und 95%, der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten ist die Wirkstoffkonzentration etwa 10% bis 80%. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens
5 bis 20% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 bis 20%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt z. T. davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.
Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,05 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,1 und 5 kg/ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können mit anderen Herbiziden, Insektiziden und Fungiziden kombiniert werden.
Formulierungsbeispiele
Beispiel A
Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus
15 Gew.-Teilen Wirkstoff
75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als
Lösungsmittel
und 10 Gew.-Teilen oxäthyliertes Nonylphenol
(10 AeO) als Emulgator.
Beispiel B
Ein in Wasser leicht dispergierbares benetzbares Pulver wird erhalten, indem man
25 Gew.-Teile Wirkstoff
64 Gew.-Teile kaolinhaltiges Quarz als
Inertstoff
10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium
und 1 Gew.-Teil oleylmethyltaurinsaures
Natrium als Netz- und Dispergiermittel
mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
Beispiel C
Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man
10 Gew.-Teile Wirkstoff
und 90 Gew.-Teile Talkum als Intertstoff
mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
Beispiel D
Ein Granulat besteht z.B. aus etwa
2-15 Gew.-Teilen Wirkstoff
98-85 Gew.-Teilen inerten Granulatmaterialien,
wie z.B. Attapulgit, Bimsstein und Quarzsand.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
2-[4´-(Benzothiazol-2"-yl-oxy)-phenoxy]-propionsäureäthylester
42 g (0,2 Mol) 2-(4´-Hydroxyphenoxy)-propionsäureäthylester werden mit 33,1 g (0,24 Mol) Klaiumcarbonat in 300 ml Acetonitril zur Salzbildung 1 1/2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nachdem 33,9 g (0,2 Mol) 2-Chlorbenzothiazol zugegeben sind, wird die Siedetemperatur so lange beibehalten, bis im Dünnschichtchromatogramm keine Ausgangsmaterialien mehr nachweisbar sind (30 Stunden).
Man filtriert heiß vom Salzanteil ab und destilliert Acetonitril ab. Der verbleibende Rückstand wird destilliert. Nach der Destillation erhält man 60,7 g (88,5% d. Th.) an 2-[4´-(Benzothiazol-2"-yl-oxy)-phenoxy]-propionsäureäthylester vom Kp[tief]0,1: 202°-204°C.
Beispiel 2
2-[4´-(Benzothiazol-2"-yl-oxy)-phenoxy]-propanol
94 g (0,274 Mol) des in Beispiel 1 erhaltenen Esters werden in 400 ml absolutem Diäthyläther vorgelegt, dazu wird eine Suspension von 7,2 g (0,19 Mol) Lithiumaluminiumhydrid in 300 ml absolutem Aether so zugetropft, daß das Reaktionsgemisch siedet. Nach der Zugabe wird 1 Stunde am Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen werden 350 ml Wasser und 400 ml 2n-Schwefelsäure zugegeben. Die Phasen werden getrennt und die wäßrige Phase dreimal mit je 150 ml Diäthyläther ausgeschüttelt. Die vereinigten Aetherextrakte werden mit Wasser gewaschen, getrocknet und unter Vakuum zur Trockne eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird aus Cyclohexan/Toluol umkristallisiert.
Nach Umkristallisieren erhält man 75,8 g (92% d. Th.) an 2-[4´-(Benzothiazol-2"-yl-oxy)-phenoxy]-propanol vom Fp. 102°-104°.
Beispiel 3
1-Propylcarbonyloxy-2-[4´-(benzothiazol-2"-yl-oxy)-phenoxy]-propan
20 g (0,07 Mol) des in Beispiel 2 erhaltenen Alkohols und 8,5 g (0,084 Mol) Triäthylamin werden in 50 ml trockenem Toluol gelöst und innerhalb von 15 Minuten zu einer vorgelegten Lösung von 7,3 g (0,08 Mol) Buttersäurechlorid in 100 ml trockenem Toluol zugetropft. Nach der Zugabe wird 3 Stunden bei 60° C nachgerührt, gebildetes Triäthylaminhydrochlorid abgetrennt und das Filtrat mit gesättigter Bicarbonatlösung und Wasser mehrmals gewaschen, getrocknet und am Rotationsverdampfer zur Trockne eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird unter Vakuum destilliert. Nach der Destillation erhält man 23 g (88,7 % d. Th.) an 1-Propylcarbonyloxy-2-[4´-(Benzothiazol-2"-yl-oxy)-phenoxy]-propan vom Kp[tief]0,05: 207°C.
Beispiel 4
a) 2-[4-(6-Chor-2-benzothiazolyloxy)-phenoxy-propionitril
Zu einer Suspension von 17,5 g 2-[4-(6-Chor-2-benzothiazolyloxy)-phenoxy]-propionamid (Fp. 200-201, vgl. Beispiel 107) in 50 ml trockenem Toluol werden bei 90°C 7,5 g Thionylchlorid tropfenweise unter Rühren hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 8 Std. am Rückfluß erhitzt, bis eine klare Lösung entsteht. Diese wird nach dem Abkühlen filtriert, mehrmals mit insgesamt 300 ml Wasser bis zur Neutralität gewaschen, über Na[tief]2SO[tief]4 getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt. Der hinterbleibende Rückstand wird am Hochvakuum destilliert. Ausbeute 12,9 g (78% d. Th.), Kp[tief]0,1: 202° analog:
b) <Formel>
Kp[tief]0,1: 216-218°
In analoger Weise erhält man die Verbindung
Tabelle Fortsetzung
Tabelle Fortsetzung
Tabelle Fortsetzung
Tabelle Fortsetzung
Anwendungsbeispiele
Beispiel I
Vorlaufbehandlung
Samen von Gräsern wurden in Töpfen ausgesät und die als Spritzpulver formulierten erfindungsgemäßen Präparate in verschiedenen Dosierungen auf die Erdoberfläche gesprüht. Anschließend wurden die Töpfe für 4 Wochen in einem Gewächshaus aufgestellt und das Resultat der Behandlung (ebenso wie bei den folgenden Beispielen (durch eine Bonitierung nach dem Schema von Bolle (s. Tabelle) festgehalten.
Die in Tabelle I aufgeführten erfindungsgemäßen Präparate zeigten eine gute Wirkung gegen einjährige Schadgräser, die bei den Präparaten gemäß Beispiel 73 und 2 auch bei der sehr niedrigen Dosierung von 0,15 kg/ha AS noch zu verzeichnen war. Ferner waren die Präparate gemäß Beispiel 73 und 57 außer gegen einjährige Gräser zusätzlich gegen das wirtschaftlich bedeutende mehrjährige Schadgras Cynodon dactylon wirksam.
Beispiel II
Nachlaufverfahren
Samen von Gräsern wurden in Töpfen ausgesät und im Gewächshaus angezogen. Drei Wochen nach der Aussaat wurden die als Spritzpulver formulierten erfindungsgemäßen Präparate in verschiedenen Dosierungen auf die Pflanzen gesprüht und nach vier Wochen Standzeit im Gewächshaus die Wirkung der Präparate bonitiert.
Die Verbindungen gemäß Beispiel 73 und 29 waren sehr gut gegen ein breites Spektrum von einjährigen Schadgräsern herbizid wirksam. Die Verbindung gemäß Beispiel 73 bekämpfte ferner auch das mehrjährige Schadgras Cynodon dactylon (Tabelle II). Ferner waren die Verbindungen gemäß den Beispielen 57, 55, 1 und 2 gegen einjährige Schadgräser, teilweise auch gegen Cynodon, wirksam.
Beispiel III
Kulturpflanzenverträglichkeit
In weiteren Versuchen im Gewächshaus wurden Samen einer größeren Anzahl von Kulturpflanzen in Töpfen ausgelegt. Ein Teil der Töpfe wurde sofort behandelt (vgl. Tabelle III, A. Vorauflauf), die übrigen wurden im Gewächshaus aufgestellt, bis die Pflanzen 2 bis 3 echte Blätter entwickelt hatten und dann mit erfindungsgemäßen Substanzen besprüht (vgl. Tabelle III, B. Nachauflauf).
Die Ergebnisse, die 4 bis 5 Wochen nach Applikation festgestellt wurden, zeigen, daß die erfindungsgemäßen Substanzen zweikeimblättrige Kulturen im Vor- und Nachauflauf-Verfahren selbst mit 2,5 kg/ha völlig oder fast völlig ungeschädigt lassen. Einige Substanzen schonen darüber hinaus auch Gramineen-Kulturen wie Gerste, Sorghum, Mais, Weizen oder Reis. Die Substanzen sind somit bezüglich der in den vorigen Beispielen beschriebenen Unkrautwirkung hoch selektiv.
Bonitierungsschema nach Bolle (Nachrichtenblatt des Deutschen Pflanzenschutzdienstes 16, 1964, 92-94):
Wertzahl Schadwirkung in % an Unkräutern Kulturpflanzen
1 100 0
2 97,5 bis < 100 > 0 bis 2,5
3 95 bis < 97,5 > 2,5 bis 5
4 90 bis < 95 > 5 bis 10
5 85 bis < 90 > 10 bis 15
6 75 bis < 85 > 15 bis 25
7 65 bis < 75 > 25 bis 35
8 32,5 bis < 65 > 35 bis 67,5
9 0 bis < 32,5 > 67,5 bis 100
Die in den folgenden Tabellen aufgeführten Vergleichsmittel entsprechen folgenden chemischen Verbindungen:
A: Methabenzthiazuron = 1-(2´-Benzothiazolyl)-1,3-dimethylharnstoff
B: Nitrofen = 4-(2´,4´-Dichlorphenoxi)-1-nitrobenzol
C: Mecoprop = 2-(4-Chlor-2-methylphenoxi)-propionsäure
D: 2-[4´-(2",4"-Dibromphenoxi)-phenoxi]-propionsäuremethylester
Tabelle I
Tabelle II
Tabelle III
Beispiel IV
Biologische Wirksamkeit im Vor- bzw. Nachauflauf gegen Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) bzw. Bluthirse (Digitaria sanguinalis) im Vergleich zu Dictofop-methyl (kleines Alpha-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäuremethylester), ausgedrückt in Wertzahlen gemäß Bonitierungsschema.
Dosis 2,4 kg/ha (1. Ziffer)
0,6 kg/ha (2. Ziffer)
Tabelle IV

Claims (3)

1. Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen der allgemeinen Formel I
worin
R: Halogen oder CF[tief]3,
A: O oder S,
Z: eine Gruppe der Formel oder n: 0-1
R[tief]1: H, (C[tief]1-C[tief]12)-Alkyl, das gegebenenfalls ein- bis zweifach durch OH, (C[tief]1-C[tief]6)-Alkoxy, (C[tief]1-C[tief]6)-Alkoxy- (C[tief]2-C[tief]6)-alkoxy, Methoxy-äthoxy-äthoxy, Phenyl, 4-Chlor-2-methylphenoxy oder Phenoxy substituiert ist, wobei letzteres ein- bis zweifach durch Halogen oder Methyl substituiert sein kann; (C[tief]5-C[tief]6)-Cycloalkyl oder (C[tief]5-C[tief]6) Monohalogencycloalkyl; (C[tief]3-C[tief]6)-Alkenyl oder Halogen-(C[tief]3-C[tief]6)alkenyl; (C[tief]3-C[tief]4)-Alkinyl, das gegebenenfalls ein- oder zweifach durch (C[tief]1-C[tief]6)-Alkyl oder Phenyl substituiert sein kann; Phenyl, das gegebenenfalls ein bis dreifach durch Methyl, Methoxy oder Halogen substituiert sein kann; oder ein Kationäquivalent einer organischen oder anorganischen Base;
R[tief]2: (C[tief]1-C[tief]6)-Alkyl,
R[tief]3 und R[tief]4: gleich oder verschieden sind und H, (C[tief]1-C[tief]6)-Alkyl, Hydroxy-(C[tief]1-C[tief]6)-alkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls ein- bis dreifach durch Methyl, Halogen oder CF[tief]3 substituiert ist, mit der Maßgabe, daß R[tief]3 und R[tief]4 nicht gemeinsam Phenyl sind, bedeuten oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen Piperidin- oder Pyrrolidinrest bilden, sowie
R[tief]5: (C[tief]1-C[tief]6)-Alkyl bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
a) Verbindungen der Formel II II
mit Verbindungen der Formel III III
umsetzt, oder
b) Verbindungen der Formel I, in der Z die -COOR[tief]1-Gruppe darstellt, hydriert und die erhaltenen Alkohole (Z = CH[tief]2OH) gewünschtenfalls durch Umsetzung mit Carbonsäuren, Carbonsäurehalogeniden oder Anhydriden in die entsprechenden Carbonsäureester (Z = CH[tief]2-O-COR[tief]5), überführt, oder
c) Verbindungen der Formel I, in der Z die -COOR[tief]1-Gruppe darstellt (worin R[tief]1 nicht Wasserstoff bedeutet), in an sich bekannter Weise in Salze (Z = COOKat) bzw. freie Säuren (Z = COOH) überführt; oder
d) Verbindungen der Formel I, in der Z die -COOR[tief]1-Gruppe darstellt, mit Ammoniak oder Aminen zu Säureamiden umsetzt; oder
e) Verbindungen der Formel I, in der Z die -COOH-Gruppe darstellt, durch Umsetzung zu Säurehalogeniden und anschließende Reaktion mit Aminen oder Alkoholen in Säureamide
Ester (Z = - COOR[tief]1) überführt; oder
f) Verbindungen der Formel I, in der Z eine niedermolekulare Estergruppe bedeutet, mit Alkoholen der Formel R[tief]1OH umestert; oder
g) Verbindungen der Formel I, in der Z die -CO-NH[tief]2-Gruppe darstellt, durch Entwässerung in die Nitrile (Z = CN) überführt.
3. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I.
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