DE2246254C2 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Description

NH- CO — CH-N=N- A-N=N- CH- CO — NH

CO

CH₃

besteht, worin

_A— gleich einem gegebenenfalls substituierten Diphenyl-, 2-Phenyl-benzimidazol- oder Azobenzol-Rest und

R, Ri, R₂, R₃ jeweils gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder Halogenatome, oder Alkyl- oder Alkoxygruppen mit jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten.

2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, MQ die Farbstoffschicht aus einem Farbstoff der in Anspruch 1 angegebenen Formel besteht, worin -A-- gleich einem durch Halogenatome, Alkylgruppen mit 1 -4 Kohlenstoffatomen und/oder Alkoxygruppen mit 1 —4 Kohlenstoffatomen substituierten Diphenyl-,2-Phenyl-benz-

CO

CH₃

imidazol- oder Azobenzol-Rest ist.

3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß — A— gleich einem durch Chloratome, Methylgruppen und/oder Methoxygruppen substituierten Diphenyl-, 2-Phenylbenzimidazol- oder Azobenzol-Rest ist.

4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffschicht aus Pigmentgelb 12 (C. 1.21 090), Pigmentorange 16 (C. 1.21 160), 4,4'-Bis-azo-(2p-dichlor-2'-methoxy-5'-methyl-azo-benzolJ-bis-^-acetoacetanilid) oder aus 4,4'-Bis-azo-(2,5'-dichlor-5,2'-dimethoxy-azobenzol)-bis-(J?-acetoacetanilid) besteht.

5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffschicht 0,01-2 μΐη dick ist.

Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Oberbegriff des Anspruchs 1.

Im Hauptpatent (DE-PS 22 20 408) wird ein Aufzeichnungsmaterial vorgeschlagen, bei dem die Ladungsträger erzeugende Farbstoffschicht homogen und farblich abdeckend ist und aus Indanthrenblau (C. I. 69 800), Decacyclen, Indanthrenbrillantviolett RK (C. I. 63 365), Cibanongelb GC (C. I. 67 300), Indanthrenrot F3B (C. I. VAt Red 31), Indanthrenmarineblau R (C. I. 70 500), Algolgelb GR (C. 1.66 500), Cibaorange G (C. I. 73 870), Trifluormethylaminoacridon (C. I. 67 920), 2-(Dimethylaminobenzal)-indandion-l,3, 2,5-Bis-(piperonal)-cyclopentanon)-1, 2,5-Bis-(3,4-dimethoxybenzal)-cyclopentanon-1, 2,5-Bis-(p-diäthylaminobenzal)-cyclopentanon-1, Cellitongelb 3GE (C. I. 48 005), Cellitongelb 7G (C. I. 000) oder Indanthrengoldorange GG (C. I. Vat Orange 26) und die transparente Deckschicht aus einem Gemisch einer Ladungen transportierenden, monomeren, heterocyclischen Verbindung mit wenigstens einem — gegebenenfalls ankondensierten — aromatischen, carbocyclischen oder heterocyclischen Ring, welche durch mindestens eine Dialkylaminogruppe oder mindestens zwei Alkoxygruppen substituierst ist oder aus einem Kondensationsprodukt aus 3-Brompyren und Formaldehyd oder aus 3,6-Dinitro-N-t-butylnaphthalimid und jeweils einem polymeren Bindemittel besteht.

Es wurde nun gefunden, daß eine solche Ladungsträger erzeugende Farbstoffschicht besonders geeignet ist, die aus einem Farbstoff der allgemeinen Formel

NH- CO — CH-N = N- A-N = N- CH-CO — NH-

CH

besteht, worin

— A— gleich einem gegebenenfalls substituierten Diphenyl-, 2-Phenyl-benzimidazol- oder Azobenzol-Rest und

CH₃

R, Ri, R2, R3 jeweils gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder Halogenatome, oder Alkyl- oder Alkoxygruppen mit jeweils 1 -4 Kohlenstoffatomen

bedeuten.

Dabei ist besonders eine solche Farbstoffschicht geeignet, welche aus einem Farbstoff der angegebenen Formel besteht, worin —A— gleich einem durch Halogenatome, Alkylgruppen mit 1 —4 Kohlenstoffatomen und/oder Alkoxygruppen mit 1 -4 Kohlenstoffatomen substituierten Diphenyl, 2-Phenyl-benzimidazol- oder Azobenzol-Rest ist Vorzugsweise ist — A— gleich einem durch Chloratome, Methylgruppen und/oder Methoxygnippen substituierten Diphenyl-, 2-Phenylbenzimidazol- oder Azobenzol-Rest

In der beigefügten Formeltabelle sind erfindungsgemäfl geeignete Verbindungen, die, wenn nicht anders vermerkt zum Beispiel aus Color Index (C. I.) bekannt sind, beispielsweise aufgeführt Hierin bedeuten:

Formel	Bezeichnung	Kennzeichnung
Nr.
1	Pigmentgelb 12	C. I. 21 090
2	Pigmentorange 16	C. I. 21 160
3	Pigmentgelb 17	C. I. 21 105
4	Vulkanechtgelb GR	Γ I. 2! 100
5	Pigmentorange 15	C. 1.21 130
6	Vulkanechtgelb R	C. I. 21 135
7	Vulkanechtgelb 5G	C. I. 21220
8	Vulkanechtgelb G	C. 1.21095
9	Vulkanechtorange GG	C. 1. 21 165
10	Pigmentgelb 63	C. I. 21091
11	Pigmentgelb 55	C. I. 21096
12	Helioechtbrillantgelb GR	C. I. 21045
13	Permanentgelb NGG	C. 1. 20040
14	Bis-4',6-(acetoacet-anilido-
	ß-azo)-2-phenylbenzimidazol
	analog	C. I. 21 160
15	4,4'-Bis-azo-(2.5-dichlor-2'-
	methoxy-5 '-methyl-azobenzol )-
	bis-(ß-acetoacetanilid)
16	4.4'-Bis-azo-(2,5'-dichlor-5.2'-
	dimethoxy-azobenzol)-bis-
	,ß-acetoacetanilid)

Von diesen Farbstoffen haben sich die unter den Nummern 1,2, 15 und 16 aufgeführten ganz besonders bewährt.

Die Trisazofarbstoffe 15 und 16 werden nach folgenden für Verbindung 16 beschriebenen Verfahren und mit entsprechendem Ausgangsprodukt auch i'ür Verbindung 15 geltenden Verfahren hergestellt:

34 Gewichtsteile 4,4'-Diamino-2,5'-dichloro-5,2'-dimethoxyazobenzol wurden in 250 Volumteilen Eisessig und 100 Volumteilen 5 n-HCI etwa 1 Stunde verrührt. Man diazotiert bei C-5°C mit 41 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung und zerstört nach 1 Stunde den Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure. In einem zweiten Gefäß werden 35 Gewichtsteile Acetoacetanilid in 500 Volumteilen Wasser angerührt und durch Zugabe von 110 Volumteilen 2 η Natronlauge gelöst.

Die geklärte alkalische Lösung der Kupplungskomponente tropft man bei 5— 10°C langsam zur vorgelegten Lösung des Diazoniumsalzes. Nach beendeter Kupplung wird die Farbstoffsuspension 1 Stunde auf 90° C erhitzt Man saugt das braune Produkt ab, wäscht mit Wasser, schlämmt nochmals in 500 Volumteilen heißen Alkohols an, saugt erneut ab und trocknet bei 6O-7O°C. Der so erhaltene Farbstoff besitzt die Struktur nach Formel 16 und kann erfindungsgemäB verwendet werden.

Durch die Anwesenheit der erfindungsgemäßen Verbindungen als Ladungsträger erzeugende Farbstoffschicht wird erreicht, daß hochlichtempfindliche, photoleitfähige Doppelschichten für das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial erhalten werden, die zum Beispiel auf einer zylindrischen Trommel angeordnet werden oder als endloses Band umlaufen können. Weiterhin lassen sich die Ladungsträger erzeugendem Farbstoffschichten leicht herstellen und in reiner Form aufbringen, zum Beispiel durch Aufdampfen im Hochvakuum. Die Farbstoffe besitzen günstige Aufdampfbedingungen (bei 133 · 10~⁶ bis 10-'bar, 200-270⁰C in Abhängigkeit vom Substitutionsgrad des Farbstoffes) und sind thermisch und photochemisch stabil, so daß sie unter elektrophotographischen Belichtungsbedingungen keine Änderungen erfahren. Außerdem wird durch die Anordnung der homogenen, farblich abdeckenden Farbstoffschicht der Ladungstransport nicht durch zugesetzte Bindemittel gestört

Gemäß dem Hauptpatent (deutsches Patent 22 20 408) weist die organische Farbstoffschicht eine Dicke auf, die von 0,005 μπι bis 2 um reicht Im Falle der erfindungsgemäß verwendeten Farostoffe weist die Farbstoffschicht eine Dicke auf, die von 0,01 μπι bis 2 μπι reicht.

Die Schichtdicken werden hierbei über die jeweilige Extinktion der Farbstoffschicht ermittelt bei einer angenommenen Dichte des Farbstoffes von etwa d= 1. Hierdurch wird eine hohe Konzentration der angeregten Farbstoffmolekeln in der Farhstoffschicht und an der Grenzfläche von Farbstoffschicht und Deckschicht erreicht. Wegen der günstigeren Meßbedingungen über das Schichtgewicht und der unterschiedlichen Dichte der Verbindungen kann es sich als günstig erweisen, die Schichtdicke in Form des Schichtgewichtes anzugeben.

Der schematische Aufbau des erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials geht aus den Fig. 1 und 2 hervor. In Fig. 1 ist ein Material dargestellt, v/elches aus einem elektrisch leitenden Schichtträger 1, der Ladungsträger erzeugenden Farbstoffschicht 2 und der organischen, transparenten Deckschicht 3 aus einem Gemisch mindestens einer Ladungen transportierenden, monomeren, heterocyclischen Verbindung und dem polymeren Bindemittel besteht. In Fig.2 ist eine metallisierte Kunststoffolie 1, 4 als Schichtträger vorgesehen, auf welcher eine isolierende Zwischenschicht 5 aufgebracht ist. Hierauf ist die photoleitfähige Doppelschicht angebracht.

Als elektrisch leitende Schichtträger 1 bzw. 1, 4 sind Materialien mit genügend elektrisch leitenden Eigenschaften geeignet, wie sie auch bisher bereits zu diesem Zweck verwendet wurden. Hierzu gehören zum Beispiel Metallfolien, wie Aluminiumfolie, oder gegebenenfalls transparente, mit Metallen wie Aluminium, Gold, Kupfer, Zink, Cadmium, Indium, Antimon, Nickel oder Zinn bedampf'e oder kaschierte Unterlagen wie Kunststoffe.

Auf den elektrisch leitenden Schichtträger können, wie in Fig.2 gezeigt, eine isolierende Zwischenschicht oder auch ehe thermisch, anodisch bzw. chemisch erzeugte Metalloxidschicht, zum Beispiel Aluminiumoxidschicht, aufgebracht sein. Diese Zwischenschicht hat die Aufgabe, die Ladungsträ£erinitiation vom elektrisch leitenden Schichtträger im Dunkeln in die Farbstoffschicht herabzusetzen bzw. zu verhindern. Sie darf andererseitt jedoch beim Belichtungsvorgang den Ladungsabfluß nicht hindern. Weiterhin ist durch die Zwischenschicht eine günstige Beeinflussung der Haf-

tung von Farbstoffschicht bzw. Doppelschicht auf dem Schichtträger gegeben. Für organische Zwischenschichten können verschiedene Natur- bzw. Kunstharzbindemittel verwendet werden, die gut auf einer Metall- bzw. Aluminiumoberfläche haften und bei nachfolgendem Anbringen der weiteren Schichten keine An- bzw. Ablösung erfahren. Hier sind besondere Polyamidharze oder Polyvinylphosphonsäure geeignet.

Die Farbstoff enthaltende Schicht ist ein bedeutsamer Teil des erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterials nach dem Hauptpatent. Sie bestimmt im wesentlichen die spektrale Lichtempfindlichkeit der erfindungsgemäßen photoleitfähigen Doppelschicht. Die Farbstoffschicht muß extrem gleichmäßig sein, da eru ihre Gleichmäßigkeit eine gleichmäßige Injektion von Ladungsträgern in die Deckschicht garantiert.

Um dieses Ziel zu erreichen, werden die Farbstoffschichten nach speziellen Beschichtungsmethodcn aufgebracht. Hierzu gehören das Aufbringen durch mechanisches Einreiben des feinst gepulverten f-'arbstoffmaterials in den elektrisch leitenden Schichtträger, durch chemische Abscheidung etwa einer zu oxidierenden Leukobasc. durch elektrolytische bzw. elektrochemische Prozesse oder durch Gun-Spray-Technik. Das Aufbringen wird jedoch vorzugsweise durch Aufdampfen des Farbstoffes im Vakuum vorgenommen. Hierdurch wird eine dicht gepackte, homogene Auftragung erzielt.

Die Auftragung in dicht gepackter Anordnung macht es unnötig, zur Erzielung einer hohen farblichen Abdeckung dicke Farbstoffschichten herzustellen. Die dichte Packung der Farbstoffmolekeln und die extrem niedrige Schichtdicke erlauben in besonders günstiger Weise den Transport von Ladungsträgern, so daß es völlig ausreicht, wenn die Ladungsträger lediglich an der Grenzschicht erzeugt werden.

Die transparente Deckschicht 3 aus organischen, isolierenden Materialien mit mindestens einer Ladungen transportierenden Verbindung wird wie folgt beschrieben:

Die transparente Deckschicht besitzt einen hohen elektrischen Widerstand und verhindert im Dunkeln das Abfließen der elektrostatischen Ladung. Bei Belichtung transportiert sie die in der organischen Farbstoffschicht erzeugten Ladungen. Sie besteht vorzugsweise aus einem Gemisch aus einer Elektronendonatorverbindung und einem Bindemittel, wenn negativ aufgeladen werden soll. Andererseits jedoch besteht die transparente Deckschicht vorzugsweise aus einem Gemisch aus einer Elektronenakzeptorverbindung und einem Bindemittel, wenn das erfindungsgemäße elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial für eine positive Aufladung eingesetzt werden soll.

Demgemäß werden in der transparenten Deckschicht dem Ladungstransport dienende Verbindungen eingesetzt, die als Elektronendonatoren bzw. Elektronenakzeptoren auf dem Gebiet der Photoleiter bekannt sind. Sie werden in Verbindung mit Bindemitteln bzw. Haftvermittlern verwendet die im Hinblick auf den Ladungstransport, auf die Filmbildungseigenschaft, die Haftvermittlung und Oberflächeneigenschaft mit der dem Ladungstransport dienenden Verbindung abgestimmt sind. Weiterhin sind vorzugsweise zusätzlich herkömmliche Sensibilisatoren oder Ladungsübertragungskomplexe bildende Verbindungen vorhanden. Diese sind aber nur insoweit einsetzbar, als die notwendige Transparenz der Deckschicht nicht beeinträchtigt wird. Schließlich können auch noch übliche

weitere Zusätze wie Verlaufmittel, Weichmacher und Haftvermittler vorhanden sein.

Als dem Ladungstransport diende Verbindungen sind vor allem solche geeignet, die ein ausgedehntes π-Elektronensystem besitzen. Hierzu gehören monomere heterocyclische Verbindungen, die durch mindestens eine Dialkylaminogruppe oder mindestens zwei Alkoxygruppen substituiert sind und wenigstens einen ankondensierten Benzolring und/oder wenigstens einen aromatischen carbocyclischen oder heterocyclischen Rest aufweisen. Bewährt haben sich besonders heterocyclische Verbindungen wie Oxdiazol-Derivate, die in der deutschen Patentschrift 10 58 836 genannt sind. Hierzu gehört insbesondere das 2.5-Bis-(4'-diäthylaminophenyl)-oxdiazol-1,3,4. Weitere geeignete monomere Elektronendonatorverbindungen sind zum Beispiel Triphenylamin- Derivate, höher kondensierte aromatische Verbindungen wie Anthracen. benzokondensiertc Heterocyclen, Pyrazolin- oder Imidazol-Derivatc: hierher gehören auch i'riazoi- sowie Üxazoi-IJerivate, wie sie in den deutschen Patentschriften 10 60 260 bzw. 11 20 875 offenbart sind.

Geeignet sind auch Formaldehyd-Kondensationsprodukte mit verschiedenen Aromaten wie zum Beispiel Kondensate aus Formaldehyd und 3-Brompyren.

Neben diesen genannten Verbindungen, die vorwiegend p-leitenden Charakter besitzen, werden auch η-leitende Verbindungen eingesetzt. Diese sogenannten F-Iektronenakzeptoren sind zum Beispiel aus der deutschen Patentschrift 11 27 218 bekannt. Insbesondere hat sich 3,6-Dinitro-N-t-butyl-naphthalimid bewährt.

Als polymere Bindemittel sind hinsichtlich der Flexibilität, der Filmbildungseigenschaften und der Haftfestigkeit Natur- bzw. Kunstharze geeignet. Hierzu gehören insbesondere Polyesterharze, die Mischpolyester aus Iso- und Terephthalsäure mit Glykol darstellen. Auch Silikonharze, die insbesondere dreidimensional vernetzte Phenylmethylsiloxane darstellen. haben sich als geeignet erwiesen. Ferner sind Mischpolymerisate aus Styrol und Maleinsäureanhydrid, aber auch Polycarbonatharze oder nachchlorierte Polyvinylchloride oder chloriertes Polypropylen, gut einsetzbar.

Das Mischungsverhältnis der Ladungen transportierenden Verbindung zu dem Bindemittel kann variieren, jedoch sind durch die Forderung nach maximaler Lichtempfindlichkeit, d. h. möglichst großem Anteil an Ladungen transportierender Verbindung, und nach zu vermeidender Auskristallisation, d. h. möglichst großem Anteil an Bindemittel, relativ bestimmte Grenzen gesetzt. Es hat sich ein Mischungsverhältnis von 1 :1 Gewichtsteilen als bevorzugt erwiesen, jedoch sind auch Verhältnisse zwischen 3:1 bis 1:4 oder größer fallweise geeignet.

Die zusätzlich einsetzbaren herkömmlichen Sensibilisatoren können den Ladungstransport vorteilhaft begünstigen. Sie können darüber hinaus in der transparenten Deckschicht Ladungsträger erzeugen. Als Sensibilisatoren können zum Beispiel Rhodamin B extra, Farbstofftabellen, I. Band, 7. Auflage, 1931, Nr. 864, Seite 365, Brillantgrün, Nr. 760, Seite 314, Kristallviolett Nr. 785, Seite 329 und Kryptocyanin, E. H. Rodd, Che. of Carbon Compounds FV B, 1067, Elsevier Verlag, Amsterdam (1959), eingesetzt werden.

Im gleichen Sinne wie die Sensibilisatoren können auch zugegebene Verbindungen wirken, die mit der Ladungen transportierenden Verbindung Ladungsübertragungskomplexe bilden. Hiermit kann eine weitere

Steigerung der Lichtempfindlichkeit der beschriebenen Doppelschichten erreicht werden. Die Menge des zugesetzten Sensibilisatores bzw. der den Ladungsübertragungskomplex bildenden Verbindung ist so bemessen, daß der entstehende Donator-Akzeptor-Komplex mit seiner charge-transfer-Bande noch genügend transparent für die darunterliegende organische Farbstoffschicht ist. Der optimale Konzentrationsbereich liegt ^ei einem molaren Donator-Akzeptor-Verhältnis von 10 : 1 bis 100 :1 und umgekehrt.

Neben der Transparenz der Deckschicht ist auch ihre Schichtdicke eine wichtige Größe für die optimale Lichtempfindlichkeit: Schichtdicken zwischen 5 und 20 μιη sind bevorzugt. Bei Schichtdicken unter 5 μιη muß mit geringerer maximaler Aufladungshöhe gerechnet werden.

Der alleinige Zusatz von Haftvermittlern als Bindemittel zu der Ladungen transportierenden Verbindung zeigt bereits eine gute Lichtempfindlichkeit. Hier hat zur Ermittlung der Extinktion, die andere zur Messung der elektrophotographischen Empfindlichkeit. Unter der Annahme eines Extinktionskoeffizienten von ε —1,0 · ΙΟ⁴ und einer Dichte des Farbstoffs von d=\ errechnen sich nach der Formel

Dicke (fi

= 10 — · Λ/ ■ d
ε

(mit E — gemessene Extinktion, M — Molekulargewicht) bei gemessener Extinktion von 0,28 bzw. 1,85 bei 505 nm für die Farbstoffe nach Formeln I und 2 Dicken von 0,18 bzw. 1,1 μιη.

Die Empfindlichkeiten dieser zur Dickenmessung hergestellten Schichten gegenüber dem Licht der Xenonlampe mit 487,5 μ W/cm - sind 46 bzw. 40 msec Halbwertszeit der He'ilentladuni; und einer Aufladung von 810 bzw. —560 Volt nach Beschichtung der Farbstoffschicht mit 6 μηι starker Deckschicht (To) die nnph hpcnhriphpn u/irH

wie zum Beispiel ein Äthylterephthalat-Äthylisophthalat-Copolymer 60/40. besonders bewährt.

Die Deckschichten haben in der beschriebenen Art die Eigenschaft, eine hohe Aufladung bei kleiner Dunkelentladung zu ermöglichen. Während bei herkömmlichen S^nsibilisierungen eine Steigerung der Lichtempfindlichkeit verknüpft ist mit einem Ansteigen des Dunkelstroms, kann die erfindungsgemäße Anordnung diese Parallelität verhindern. Damit sind diese Schichten verwendungsfähig sowohl in elektrophotographischen Kopiergeräten mit kleiner Kopiergesch\ indigkeit und sehr kleiner Lampenenergie als auch in solchen mit hohen Kopiergeschwindigkeiten und entsprechend höheren Lampenleistungen.

Die Deckschichten werden nach den üblichen Beschichtungstechniken wie Filmgießen bzw. -schleudern oder durch Rakel-, FlieDer- oder kiss-coat-Antrag hergestellt.

Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele, deren Werte in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt sind, näher erläutert.

Zur Herstellung photoleitf.ihiger Doppelschichten werden die nachfolgend aufgeführten Farbstoffe in einem Vakuumpumpenstand bei 1,33 - 10~⁶ bis 10-⁷bar. bei den angegebenen Temperaturen, die unmittelbar an der Unterlage gemessen wurden, und über die angegebene Dauer auf eine im Abstand von ca. 15 cm entfernt installierte 90 μιη dicke Aluminiumfolie aufgedampft.

Die Farbstoffschichten haben eine Dicke, die, über die Extinktion gemessen, etwa im Bereich von 0,01 bis 2 μιη liegt.

Hierzu werden die Farbstoffe gleichzeitig auf eine transparente Polyesterfolie und auf eine aluminisierte Polyesterfolie aufgedampft. Hierdurch erhält man identische Schichten auf verschiedenen Unterlagen. Die auf die transparente Folie aufgebrachte Schicht dient

50 Zur Prüfung der elektrophotographischen Eigenschaften werden transparente Deckschichten von ca. 5-6 μίτι Dicke auf die Farbstoffschicht aufgebracht. Hierzu werden 1 Gewichtsteil 2,5-Bis-(4'-diäthylaminophenyl)-oxdiazol-1.3,4, 1 Gewichtsteil eines Mischpolymerisates aus Styrol und Maleinsäureanhydrid (To) oder I Gewichtsteil 3,6-Dinitro-N-t-butyl-naphthalsäureimid und 1 Gewichtsteil Polyesterharz (DNI), teilweise, wie angegeben, unter Zusatz von Sensibilisator in der angegebenen Konzentration bezüglich des Festkörpergehaltes, als 20%ige Lösung in Tetrahydrofuran aufgeschleudert und anschließend über 2-3 Minuten bei 12O⁰C getrocknet.

Zum Vergleich der Lichtempfindlichkeit wird eine gleiche Deckschicht auf einer Aluminiumfolie analog hergestellt (Nullschicht), die erkennen läßt, daß sich erfindungsgemäß Steigerungen der Lichtempfindlichkeit um mehr als einen Faktor 100 erzielen lassen.

Zur Messung der Lichtempfindlichkeit wird die jeweilige Photoleiterschicht auf positive bzw. negative Spannung aufgeladen 'vobei sie dreimal durch ein Aufladungsgerät. Einstellung 7,5 kV, hindurchgeführt wird. Dann wird die jeweilige Schicht mit einer Xenonlampe belichtet. Die Lichtintensität in der Meßebene beträgt einheitlich ca. 270 μW/cm². Die Aufladungshöhe (V) und die photoinduzierte Hellabfallkurve der Phototeiterschicht werden in einem Elektrometer durch eine Sonde nach der von Arneth und Lorenz in Reprographie 3, 199 (1963) beschriebenen Methode gemessen. Die Photoleiterschicht wird durch die Aufladungshöhe und diejenige Zeit (T_v2) charakterisiert, nach die Hälfte der Aufladung V/2 erreicht ist.

Die für die verwendeten Sensibilisatoren benutzten Abkürzungen sind:

RhB= Rhodamin B extra
BG = Brillantgrün

Tabelle

Lfd. Farbstoff Bedampfung Deck- Sensibili- Lichtempfindlichkeit

Nr. nach Formel min 'C schicht sator % 7", , V

-	To
2 300	DNI
2 300	To
4 300	To

0.3 RhB
0.15 BG

2100
130

57
32

- 420
+ 1400

— oi/u
-1300

	Fortsetzung	Farbstoff	22	46 254	Sensibili	10	Γ
	Lfd.	nach Formel			sator %		- 1150
	Nr.	I			0.3 RhB		- 730
9	4	2	Bedampfung	Deck			- 620
5	4	min C	schicht			-1100
6	15	4,300	To	0,3 RhB	Li'.htempnndlichkeil	-1100
-ι	16	4 320	To	0,3 RhB	T1:	- 940
8	16	3 310	To	0,05 BG	23
9		4/280	To	HIaIt Zeichnungen	65
	4,3.10	To		135
4/330	To	63
Hierzu 2		76
	76

Claims (1)

Patentansprüche:

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial aus einem elektrisch leitenden Schichtträger und einer photoleitfähigen Doppelschicht aus organischen Materialien, die aus einer Ladungsträger erzeugenden Farbstoff enthaltenden Schicht und einer transparenten Deckschicht aus isolierenden Materialien mit mindesetns einer Ladungen transportierenden Verbindung besteht, wobei die Ladungsträger erzeugende Farbstoffschicht homogen und farblich abdeckend ist und die transparente Deckschicht aus einem Gemisch einer Ladungen transportierenden, monomeren, heterocyclischen

IO Verbindung mit wenigstens einem — gegebenenfalls ankondensierten — aromatischen, carbocyclischen oder heterocyclischen Ring, welche durch mindestens eine Dialkylaminogruppe oder mindestens zwei Alkoxygruppen substituiert ist oder aus einem Kondensationsprodukt aus 3-Brompyren und Formaldehyd oder aus 3,6-Dinitro-N-t-butyl-naphthaHmid und jeweils einem polymeren Bindemittel besteht, nach Patent Nr. 2220408, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugende Farbstoffschicht aus einem Farbstoff der Formel