DE1542889A1

DE1542889A1 - Mittel zur Bekaempfung von Unkraeutern

Info

Publication number: DE1542889A1
Application number: DE1966F0050877
Authority: DE
Inventors: Hoerlein Dr Gerhard; Schoenowsky Dr Hubert; Scherer Dr Otto
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1966-04-22
Filing date: 1966-12-08
Publication date: 1971-01-21
Also published as: NL6703244A; GB1173208A; SE325265B; JPS503308B1; ES349714A1; DE1542889B2; IL27751A; DE1542874A1; LU53472A1; ES339484A1; DK116699B; JPS5136331B1; BE697427A; CH486837A; ES349712A1; ES349716A1

Description

Gegenstand des Patentes ,,......(Patentanmeldung P 15 42 874.7

= Fw 5062) sind Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern, die gekennzeichnet sind durch ihren Gehalt an Halogenalkyloxy- oder Halogenalkenyloxy-arylharnstoffen der allgemeinen Formel

worin R₁ einen Halogenalkyl- oder Halogenalkenylrest mit 1-4 C-Atomen, R₂ Vasaerstoff oder einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen und R„ einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit jeweils 1-4 C-Atomen bedeuten«

Es wurde nun in weiterer Ausgestaltung dieses Gegenstandes ge funden, daß man auch mit ähnlichem Erfolg Harnstoffderivate der nachfolgenden allgemeinen Formel verwenden kann:

^H2

nh-co-n:

*3

BAD ORJG !ΓW

009884/2117

worin R^ einen Halogenalkyl- oder ^alogencycloalkyl- bzw.

Halogenalkenyl- oder Halogencycloalkenylrest mit 1-5 C-Ator

η.. = 1 oder 2,

Rl = Halogen, den Alkyl-, Alkoxy- oder TrifluormethyIrest,

n₂ = o - 3,

R₂ = Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen,

R„ = einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit jeweils 1-4 C-Atomen bedeuten, mit der Maßgabe, daß η., β 2 ist, wenn n₂ = 0

ist.

Die neuen Wirkstoffe sind analog den im Patent .··...«··.·· (Patentanmeldung P 15 42 874.7 .(Fw 5062)) genannten Umsetzungen erhältlich.

Es handelt sich fast ausnahmslos um kristalline Verbindungen. Sie können durch Umkristallisation aus den üblichen organischen Lösungsmitteln gereinigt werden.

Die neuen Verbindungen haben eine gute Wirkung gegen Unkräuter und sind in ihren schonenden Eigenschaften gegenüber einer Roihe von wichtigen Kulturpflanzen wie Rüben, Kartoffeln, Mais, Baumwolle und Getreide bekannten Harnstoffderivaten überlegen.

Die Anwendungsformen sind die gleichen wie diejenigen im obon genannten Patent. Sie können als Stäubemittel, Streumittel oder Spritzmittel, gegebenenfalls auch in Kombination mit Düngemitteln angewendet werden. Entsprechende Stäubemittel oder Streumittel werden in Form eines einheitlichen, frei fließenden; Staubes bzw. Granulates erhalten, wenn man die Wirkstoffe mit fein zerteilten, festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen,. Pyrophyllit oder Diatomeirde mischt.

009884/2117

Sogenannte Spritzpulver sind benetzbare Präparate, die Netz» und Dispergiermittel enthalten und z.B. in Wasser gleichmäßig dispergierbar sind. Die vorliegenden Wirkstoffe lassen sich für die genannten Zwecke verwenden. Es lassen sich auch entsprechende Emulsionskonzentrate durch Lösung des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel herstellen. Solche Präparate können auch Netzmittel enthalten, um eine gute Suspension oder Emulsion in Wasser vor der Anwendung zu erzielen.

Eine andere Anwendungsform der vorliegenden Wirkstoffe besteht in ihrer Mischung mit Düngemitteln, wodurch düngende und zugleich herbizide Mittel erhalten werden. Nach Bedarf können sie auch mit anderen herbiziden Substanzen gemischt werden, soweit sie chemisch kompatibel sind; gegebenenfalls kann man auch weitere biozide Produkte, z.B. Insektizide, Fungizide, Ovizide, Bodendesinfektionsmittel, Akarizide hinzufügen, um entsprechende kombinierte Wirkungen zu erzielen.

Die Unkrautbekämpfungsmittel können als herbizide Wirkstoffe z.B. die folgenden Verbindungen enthalten:

N-^3~Methyl-4- ( 1', 2 ' -dichlorvinyloxy) -phenyl^-N' -methylharnstoff Fp. 156 - 158°C Ber.: 25,8 # Cl 10,2 ^N

Gef.: 25,8 # Cl 10,4 # N

N-/3-Methyl-4-(1',2·-dichlorvinyloxy)-phenylJ-N' , N«-dime thylharnstoff Fp. I8I - 183°C Ber.: 2k,6 # Cl 9,7 # N

Gef. : 24,3 # Cl 9,7 $> N

N-/3-Methyl-4- ( 1^f, 2' -dichlorvinyloxy) -phenylJ-N' -methyl-N' methoxyharnstoff Fp. 111 - 113°C Bor.: 23,2 $ Cl 9,2 $>N

Gef. : 23,2 $> Cl 9,0 h N

N-/3-Me thoxy-/+- (1 ·, 2' -dichlorvinyloxy) -phenyl7-N'»N«-dime thylharnstoff Fp. I71 - 173°C Ber.: 23,2 £ Cl 9,2 # N

Gef. : 23,4 i* Cl 9,4 # N

0098-84/21 17

BAD ORJGjNAL

N-/3-Methoxy-4·.(1·,2'-dichlorvinyloxy)-phenyl7-N·-methyl-N»- methoxyharnstoff Fp. 85 - 87⁰C Ber.: 22,1 $> Cl 8,7 # N

Gef.: 22,1 # Cl 8,9 # N

N-/3-(1',2'-Dichlorvinyloxy)-^-chlor-phenylJ-N·-methylharnstoff Pp. 182 - 186°C Ber.: 36,0 $> Cl 9,5 # N

Gef.: 36,0 $> Cl 9,3 # N

N-/3-(1·,2'-Dichlorvinyloxy)-4-chlor~phenyl7-N',N'-dime thylharnstoff Fp. 192 - 195°C Ber.: 3^,4 ^ Cl 9»0 ^ N

Gef.: 33,8 # Cl 9,3 ^ N

raethoxyharnstoff Fp. I62 - 164°C Ber.: 32,7 % Cl 8,6 # N

Gef.i 32,4 ?6 Cl 8,8 % N

N-^3-(1',2'-Dichlorvinyloxy)-^-methyl-phenylJ-N^!-methyl-

Ber.: 25,8 # Cl 10,2" Gef.: 25,6 $> Cl 10,0 # N

harnstoff Fp. 171 - 173°C Ber.: 25,8 # Cl 10,2"^ N

N-/3-(1',2^!-Dichlorvinyloxy)-4-methyl-phenyl)-N·,N♦-dimethylharnstoff " Fp. 192 - 193°C Ber.: 24,6 # Cl 9,7 # N

Gef.: 24,6 <£ Cl 9,9 # N

N-^-(I' ,2'-Dichlorvinyloxy)-4-methyl-phenyl7-N'-methyl-N¹-methoxyharnstoff Fp. 126 - 129°C Ber.: 23,3 ^ Cl 9,2 ^ N

Gef.: 23,3 % Cl 9,0 # N

N-/3-Methyl-4-(1»,1'-difluor-2^f,2'-dichloräthoxy)-phenylJ-N·- methylharnstoff Fp. 138⁰C Ber.:8,9 ^ N

Gef.j9,0 $ N

N-_i/3-Methyl-4-(1',1'-difluor-2¹,2^!-dichloräthoxy)-phenyl7-N'-methoxyharnstoff Fp. I05 - 106⁰C Ber.: 8,5 ^N

Gef. : 8,8 % N

009884/2117 ^

N-^3-Methyl-4(i·,1'-difluor-2¹,2'-dichloräthoxy)-pheny^-N¹,N'~ dimethylharnstoff Pp. i40°C Ber.: 21,7# Cl 8,6 5b N

Gef.: 21,7$ Cl B,7 # N

N-/3-Methyl-4-(i·,1'-difluor-2',2'-dichloräthoxy)-phenyl7-N'-me thyl-N · -inethoxyharnstof f

Fp. 77 - 79°C Ber.: 20,7 # Cl 8,2 # N Gef.: 20,6 i> Cl 8,2 # N

N-^-Methyl-4-(1«,1»-difluor-2',2·-dichloräthoxy)-phenyl7-N',N' diäthylharnstoff Fp. 114-115°C Ber.ι 7,9 #N

Gef.: 7,9 % N*

N-/2-Methyl-4-(i»,1·-difluor-2¹,2'-dichloräthoxy)-phenylJ-N'-raethylharnstoff Fp. 159-161°C Ber.: 8,9 ^N

Gef. : 9,2 % N

-4-(i', 1 «-difluor-2' ,2»-dichloräthoxy)-phenyl7-N' ,N^fdiraethylharnstoff Fp. 95-96°C Ber.: 21,7 $> Cl 8,6 # N

Gef.: 21,3 $ Cl 8,7 $ N

N-^-Methyl-4~(i·,1'-difluor-2·,2^l-dichloräthoxy)-phenyl7-N^lme thyl-N·-me thoxyharne toff

Fp. 71°C- Ber.: 8,2 ^N

Gef.: 8,2 % N

N-^3-(1',1'-Difluor-2',2^l-dichloräthoxy)-4-methyl-phenyl7-N^lmethylharnstoff Fp. 162-163°C Ber.J 8,9 # N

Gef.» 9,3 M

N-^-(I·,1'^Difluor-2»,Z'-
N-,N·-dime thylharns toff

r . Fp. 117 - 119⁰C Ber.ι 21,7 $ Cl 8,6 # N

Gef.» 21,6 56 Cl 8,7 % N

/ 009884/2117 ^BAD ORiOiriu

N-^J-Ο', 1 '-Bifluor-2',2 ·-dichloräthoxy)-4-methyl-phenyl7«N '-methyl-N¹-methoxyharnstoff

Pp. 89 - 91°C Ber.: 8,2 fo N

Gef.: 8,5 # N

N-^3-Trifluormethyl-4-(i',1«-difluor-2',2'-dichloräthoxy)-phenyl7-N'-me thylharns toff

Fp. 138-14O°C Ber.: 7,6$ N

Gef.: 7,7 # N
+)

N-/3-Trifluormethyl-4-(i',1'-difluor-2·,2»-dichloräthoxy)-phenyl/-»N^-methyl-N · -methoxyharns tof f

Fp. 6*O-02°C Ber.: 17,9 % Cl 7,1 ^ N ' Gef.: 17»6 # Cl 7.3 % N

N-/3-Chlor-*f-(i ·, 1'-difluor-2¹ ,2'-dichloräthoxy)-phenyl7-N·- methylharnstoff Fp. 137 - 138°C Ber.: 32,0 $, Cl 8,k $> N

Gef.: 31,7 # Cl 8,3 1> N

N-/3-Chlor-4-(1',1'-difluor-2',2'-dichloräthoxy)-phenylJ-N'-

methoxyharnstoff Fp. 118°C Ber.: 30,4 % Cl 8,0 # N

' Gef. : 29,9 # Cl 8,1 56 N

-^-(1',1'-dlfluor-2',2'-dichloräthoxy)-phenylJ-N',N'-dimethylharnstoff Fp. 145°C Ber.: 30,6_t% Cl 8,1 ^N

Gef.: 30,2 % Cl 8,2 % N

"-**- (1^f, 1^!-difluor-2», 2' -dichloräthoxy) -phenyl7-^N' me thyl-N' -ine thoxyharnstof f

Fp. 92-93°C Ber.: 29,3 ^ Cl 7,7 % N Gef.: 29,2 $ Cl 8,0 # N

N-^2-Chlor-4-(1',1'-difluor-2',2'-dichloräthoxy)-phenyjJ-N'-methylharnstoff Fp. 156-158°C Ber.: 32,0 % Cl 8,4 # N

Gef. 1 31,8 % Cl 8,6 56 IT _

+)N-/3"-TrIfluorraethy 1-4- (1' ,1 '-difluor-2 · ,2 '-dichloräthoxy)-phenyl/. N¹TN'-dimethylharnstoff Fp.167-169⁰C Ber.: 7,4 % N Gef.: 7,1 % Tu

009884/2117 bad ordinal

-Jl-(I^r,1'-difluor-2·,2'-dichloräthoxy)-phenyl7-N',N'-dimethylharnstoff Fp. 92 - 94°C Ber.: 8,1 ^N

Gef.: 8,0 # N

/2-Chlor-^-(i ', 1 '-difluor-2« , 2'-dichloräthoxy)-phenylJ-N'-me thyl-N * -ine thoxyharns toff

Fp. 5h - 55°C Ber.: 7,7 # N

Gef.: 7t9 # N

N-/3-(1',1»-Difluor-2',2'-dichloräthoxy)-^-chlor-phenylJ-N»- methylharnstoff Fp. 137-139°C Ber.: 32,0 # Cl 8,^ % N

Gef. t 31,6 $> Cl 8,6 JiN

N-/3-(1 ■«,1«-Difluor-2»,2'-dichloräthoxy)-^-chlor-phenylJ-N'.N»

Ber.; 8,1 ^N Gef.: 8,2 # N

dimethylharnstoff Fp. 115-H7°C Ber.; 8,1

N-/3~(1« ,1 '-nifluor-2« ^'-diehloräthoxyJ-^-chlor-phenylJ-N'-me thyl-N'-me thoxyharns toff

Fp. 96 - 98⁰C Ber.: 7,7 # N

Gef.: 7,8 % N

N-/3-O · , 1 '-Difluor-2' , 2 '-dichloräthoxy)-k-chlor-phenyl/'-N« ,N

diäthylharnstoff Fp. 7^ - 76°C Ber,: 7,5 ^ N

• Gef.: 7t5 # N

N-/J- ( 1 ' , 1 ' -Dif luor-2', 2 ' -dichloräthoxy) -^-Torom-phenylJ-N' methylharnstoff Fp. 157-158°C Ber.: 21,2$ Br 7,^ ^ N

Gef. : 20,9 ^ Br 7,8 $> N

N-/3-(i',1'-Difluor-2',2'-dichloräthoxy)-^-

Ber.: Gef.: 7,^ ^ N

dimethylharnatoff Fp. 112°C Ber.: 7,2

N-/3-O Ι¹'-Difluor-2',2'-dichloräthoxyJ-^- me thyl-N'-me thoxyharns toff

009834/2117 ■

Fp. 9k - 97°C Ber.: 6,9 #.N

Gef. : 7,2 «6 Ν

N-/J-(1^f,1'-Difluor-2', 2'-dichloräthoxy)-^-brom-phenylT-N',N· diäthylharnstoff Fp. 1O5-1O6°C Ber.s 6,7 ^N

Gef.: 6,7 # N

N-/3~Mcthoxy-4-'(i ·, 1 '-difluor-2¹ ^'-methylharnstoff Fp. \k9°C Ber.: 8,5 # N

Gef. : 8,8 $> N

N-/3-Methoxy-k-(1',1^f-difluor-2«,2«-dlchloräthoxy)-phenylj-N^f,N'-dimethylharnstoff

Fp. 159°C Ber.: 8,2 ^N

Gef. : 8,^ $> N

N-/3-Methoxy-4-(i', 1 '-difluor-2¹ ,2'-dichloräthi>xy)-phenyl7-N'. methyl-N'-methoxyharnstoff

Fp. 92 - 93°C Ber.ι 7,8 % N

Gef.: 8,0 $ N

^-(i',1'-difluor-2^f,2'-dichloräthoxy)-5-methyl phenyl7-N'-methylharnstοff

Fp. 168°C Ber.: 30,7 $> Cl 8_t1 ^N

Gef.: 31,2 % Cl 8,3 # N

-4-(i',1'-difluor-2·,2'-dichloräthoxy)-5-methyl phenylJ-N',N'-dimethylharnstoff

Fp. 145-147°C Ber.: 29,6 % Cl 7,8 # N

Gef.: 29,4 # Cl 7,6 % N

009884/2117

4-(i·_t1«-difluor-2¹,2'-dichloräthoxy)-5-methylphenylJ-N·-methyl-N'-methoxyharnstoff

Pp. 105°C Ber.: 28,2 $> Cl 7,6 # N

Gef.: 27,9 % Cl 7,6 fi N

-3,4-(ΐ',1'-difluor-2¹,2·-dichloräthoxy)-phenyl7-N»- methylharnstoff Fp. 136⁰C Ber.j 6,3 # N

Gef.; 6,6 # N

_}-3,4-(i·,1·-difluor-2¹,2'-dichloräthoxy)-phenyl7-N»,N'-diraethylharnstoff Fp. 128-130⁰C Ber.: 6,1 56 N f

Gef.: 6,2 $ N

-3»4-(i·,1·-difluor-2·^'-dichloräthoxyJ-phenylJ-N'-methyl-N^f-me thoxyharnetoff

Fp. 69 - 70°C Ber.: 29,7 $ Cl 5,9 % N

Gef.: 29,3 % Cl 6,0 # N

Ν-^Β18-3Λ-(1', 1 '-difluor-2¹ ^'-dichlorathoxyJ-phenylJ-N¹ ,Ν·- diäthylharnstoff

Fp. 5t - 53°C Ber.: 5,7 $ N

Gef.: 5,7 S^ N

N-^T-(2 '-Chlor-3',3' 1*^f ,^¹,5 *,5 '-hexafluor-cyclopentenyl(1 )-oxy)-phenyJ^-N^f-methylharnetoff

Fp. 142 - ikk°C Ber.: 9,5 $ Cl 7,5 # N

Gef.: 8,9 # Cl 7,3 # N

Ν-/5Γ- (2'-Chlor-3*,3', *'»*' 15', 5^f-hexaf luor-cyclopentenyl (1) oxy)»pheny^7-N',N·τdimethylharnstoff

Fp. 130-132⁰C Ber.: 9,2 $ Cl 7,2 # N

Gef.: 9,4 $> Cl 7,3 # N

bad cr:o:nal 009ÖUA/2117

15A2889

2?r-(2'-Chlor-3' i3^l»^^!,^'t5^l iS'-hexafluor-cyclopentenylO)-oxy)-phenyl7-N'-methyl-N'-methoxyharns toff

Fp. 78 - 80⁰C Ber.: 8,8 $> Cl 6,9 # N

Gef.: 8,7 # Cl 6,9 % N

phenyl7-N·-methylharnstoff

1°C

Gef. : 10,6 % Cl 8,5 $> N

Fp. 150 - 151°C Bar.: 10,9 # Cl 8,6 $ N

N-2?T-(2-Chlor-3^f »3¹,4',4'-tetrafluorcyclobutenylCi )-oxy) phenyl7-N^f-methyl-N'-me thoxyharns toff

Fp. 9k - 97°C Ber.: 10,0 $ Cl 7,9 $ N

Cef.: 10,0 # Cl 7,9 % N

Beispiel 1

In einem Frühbeetversuch wurden die Präparate

N-j/3-Chlor-Jf-(1 ·, 1 «-difluor-S» ,S'-dichloräthoxyJ-phenylJ-N¹-

methylharnstoff (l)

N-/3-Chlor-4-(i·,1'-difluor-2¹,2'-dichloräthoxy)-phenyl7-N',N¹-

dimethylharnstoff (ll) und

N-/3-Qhlor-^r(1·,1·-difluor-2·^'-dichloräthoxyJ-phenylJ-N¹-

aethyl-N'-methoxyharnstoff (ill)

auf ihre herbizide Wirksamkeit und ihre schonende Wirkung gegen* über einer Reihe von Kulturpflanzen geprüft. Hierzu wurden Samen der Unkräuter

Ackersenf Sinapis arvensis

Vogelmiere Stellaria media

Hundskamille Anfchomis arvensis

Kreuzkraut Senecio vulgaris

009884/2117

Bad

und der Kulturpflanzen

- 11 -

Erbse

Ackerbohne Buschbohne Möhre

S omrne rr ο ggen Sommergerste Sommerweizen Hafer
Mais

Reis (Bergreis) und Baumwolle

Pisum sativum Vicia faba
Phaseolvis vulgar is Daucus carota Seeale cereale Hordeum distichum Triticum aestivum Avena sativa Zea mays

Oryza sativa Gossypium sp.

in mit-humosom, sandigem Lehm gefüllte Kästen eingesät; die Bodenoberfläche wurde am selben Tage mit wäßrigen Suspensionen der genannten Präparate gespritzt. Nach 5 Wochen erfolgte.! die Auswertung, wobei die Pflanzen in der üblichen Weise nach dem Augenschein bonitiert wurden. Die dabei erhaltenen Werte wurden anschließend in $ Schädigungsgrad umgerechnet. Als Vergleichsmittel dienten

für die Baumwolle

für die Gemüsearten

für die Getreidearten

N-3,4-Dichlorphenyl-N · ,N' -dimethylharn·» stoff (Diuron, IV)

N-4-(p-Chlorphenoxy)-phenyl-N^f,NA-di~ methylharnstcff (Chloroxuron, V) N-4-(Chlorphenyl-N'-methyl-N·-methoxyharnstoff (Monolinuron, Vl)

Die nachfolgende Tabelle, gibt zunächst einen Überblick über die Unkrautwirkung der verwendeten Präparate. Die Aufwandmenge ist angegeben als kg Wirkstoff pro ha.

0-09884/2117

- 12 Tabelle

Aufwand-

menge

Präparat Testpflanze

Schädigungsgrad bei kg Wirkstoff je ha 0,6 kg/ha 1,2 kg/ha 5,0 kg/ha 0,6 kg/'r.a

Testpflanze

2 kg/ha 5,0 kg/ha

II

III

IV

O ν
O

to VI

Il in

"* IV

VI

Ackersenf

Hundskamille

50 % 80 % 80 $ 80 % 60 % 75 £

70 £ 80 # 6o £ 90 %

75 £ 80 £

60 £

95 £
90
100 80 90

85
95
70
100$
85
95

95 100

90 100

95

100 100 100 100 100

Vogelmiere 70 %

100 $

90 %

100 £

70 £
90 #

Kreuzkraut

80 90 80 100 70 90

85 £ 100 i>

90 £ 100 £

80 ^dp 100 £

90 56 100 £

90 .#

100 £ 80 £ 100 #

100 £ 100 % 100 £ 100 £ 100 £ 100 £

100 # 100 %

95 £ 100 £

95 % 100 £

OQ CX) CO

Die angeführten Werte lassen erkennen, daß die erfindungsgemäßen Substanzen I - III in ihrer Wirkung auf auflaufende zwei« keimblättrige Unkräuter annähernd im gleichen Bereicli liegen wie die bekannten Vergleichsmittel. Dabei liegt die für eine normale Unkrautbekämpfung ausreichende Konzentration in der Regel zwischen 0,6 und 1,2 kg Wirkstoff pro ha« Vergleicht man nun aber die Ergebnisse dieses Versuches an den geprüften Kulturpflanzen, so zeigt sich deutlich, daß die schonende Wirkung der beanspruchten Verbindungen besser ist als die der Vergleichsmittel.

009884/2117

Auf-

Test-"

0,6 kg/ha

ι 1,2 kg/ha

1.2

-

14 -

e 2

Prä

0,

Test

1.2 k₍

-/ha 5.0 kg/

6

kg/ha

1,2 kg/ha

5,

36

Testpflanze: Buschbohne

kg/ha 1, 2 l·

36

ia 5.

wand-

pflanze

0 56

Tab

eil

Kulturpflanzen

parat

pflanze

0 %

10 36 ■

36

a 0,6

36 0

menge

Baum

0 56

Wirkung auf

I

Möhre

30 56

0

* ' 0

Prä

wolle

ο 56

30 %

0 «

kg/ha 5,0 kg/ha

II

20 56

40 %

0

56

10 #

0

56 20

I

parat

0 ί

:jv

0

0 56

0

f) Ii^-JCp /Vi ja
I V IVc^ /Xx C*.

I

10 #

30 <

0

*

20 56

0 56

II

6 0 $

Testpflanze: Ackerbohne

0 56

IV

Testpflanze:Erbse

I 0 56

kff/ha Oj 6 kg^/ha

0,6 kg/hi

5,0 3

& 40 56

* 0 36

'hi

Prä

0 fa

10 «

£ 0 56

O

parat

ο 56

20 \

36 20 56

O
ΙΤΊ

I

10 #

40 ⁽

cn

II

CD

V

KJ

,0 kg/ha

40

10

40

Prä- Testpflanze: Roggen Testpflanze: Gerste parat 0,6 kg/ha 1.2 kg/ha 5.0 kg/ha 0,6 kg/ha 1,2 kfc/ha 5.0

Te s tpflanze: We i zen 0,6 kg/ha 1,2 kg/ha

5,0

I	0 5°	0 % 0 36	0 56	0 3&	20	%	0	56	36	0 %	0	96	56	—*
II	0 56	0 # 30 56	0 56	20 36	25	56	0	36	36	ο 56	10	36	56·	cn
III	0 56	0 56 30 56	0 96	30 #	40	56	0	56	*	ο 56	20		ss
VI	30 56	80 56 100 56	30 56	60 36	90	56	40	*		70 56	100	5,0 kg/ha	36	00
Prä	Testpflanze: Hafer	Te s tpflanze	: Mais			Testpflanze	: Reis		10		CO
parat	0.6 kg/ha 1 ,	0,6 kg/ha 1	,2 kg/ha	5.0	kg/l	ha 0.6 kg/ha 1	,2 kg/ha		20
I	0 56	0 56	0 56	0		0	0 56		30
II	0 56	0 56	0 56	10		0	10 56	90
III	0.56	0 36	0 3t	0	*	0	20 %
TV	IQ $ <		-2£L^	50		_..,^o	50 56
,2 kg/ha 5,0 kg/ha
0 56 10 56
0 56 10 56
0 56 0 56
So..*. 100 <

Im einzelnen übertreffen I und II an Baumwolle, Erbse, Ackerbohne und Buschbohne, II an Möhre, und alle 3 beanspruchten Verbindungen I - III an den Getreidearten die Vergleichsmittel eindeutig hinsichtlich ihrer schonenden Wirkung. Dabei führen auch deutliche Überkonzentrationen gegebenenfalls zu geringeren Schaden.

Der eindeutige Vorteil der genannten Verbindungen liegt somit * in ihrer gegenüber den jeweiligen Vergleichsmitteln einwandfrei verbesserten Schonvirkung vor allem an Baumwolle und Buschbohnen, weiterhin an Roggen, Weizen, Hafer, Mais und einer Reihe anderer Kulturpflanzen.

Beispiel 2

N-/3-Methyl~4-(1',1'-difluor-2',S'-dichloräthoxyJ-phenylJ-N¹-.

methyl-N»-methoxyharnstoff (VIl)

N-/3-Methyl-^-(i^f,1'-difluor-2',2·-dichlorätlioxy)-phenylJ-N¹,

N'-dimethylharnstoff (VIII)

N-'i-Chlorphenyl-N'-methyl-N¹-methoxyharnstoff (Monolinuron,IX) N-^-Chlorphonyl-N'-methyl-N'-isobutinylharnstoff (Buturon, X) Mischprodukt aus 5 # 2-Chlor-'l,6-bisäthylamino-s-triazin (Simazin) und 22,5 $ 2-Methylmercapto-fc-±eot>ropylaminO-6-

(3'-methoxy)-propylamino-s-triazin (Xl) Die Unkräuter

Ackersenf Sinapis arvensis

Vogelmiere Stellaria media

Hundskamille Anthemis arvensis

und Weißer Gänsefuß Chenopodium alb\un

sowie die Kulturpflanzen

, Ή ORIGINAL

00983A/21 17

Sommerweizen Triticum aestivum

Sommergerste Hordeum distichum

Hafer , Avena sativa

Reis (Bergreis) Oryza oativa

Zuckerrübe Beta vulgaris

und Ackerbohne Vacia faba

-wurden in Kästen in homosem, sandigem Lehmboden eingesät, Am selben Tage wurde die Bodenoberfläche mit einer wäßrigen h Suspension der Präparate VII und VIII gespritzt. Als Vergleichsmittel, dienten 2 in Getreide häufig verwendete Harnstoffpräparate IX und X sowie ein ebenfalls in Getreide verwendbares Triazin-Mischprodukt; das zuerst genannte Vergleichsmittel IX kann außerdem auch in Ackerbohnen angewendet werden.

Nach der Behandlung wurden die Kästen in ein Frühbeet gestellt, wo sie 6 Wpchen bis zur Auswertung des Versuches stehen blieben.

Die folgende Tabelle gibt eine Übersicht über das Versuchsergebnis j die Aufwandmengen sind dabei angegeben in kg Wirkstoff

^ pro ha; die ermittelten Bonitierungswerte sind umgerechnet

" in «Schädigungsgrad in #».

Schädigungsgrad bei Wirkstoff je ha Präparat 0,6 kg/ha 1,2 kg/ha 2,5 kg/ha

Unkräuter*' VII	*5h $>*	73 #	100 ^
VIII	76 #	89 #	100 #
IX	92 <fo	99 #	100 ^
X	' 92 #	100 56	loo 5δ
XI	90 #	100 #	loo 56

*) In der Tabelle ist bei allen Präparaten der Durchschnittswert für alle vier obengenannten Unkrautarten angegeben.

009884/21 17 ^&AD

Tabelle 3

Wirkung auf Kulturpflanzen

Präparat Testpflanze: Weizen Testpflanze: Gerste Testpflanze: Hafer

0,6 kg/ha 1,2 kg/ha 2,5 kg/ha 0,6 kg/ha 1,2 kg/ha 2,5 kg/ha 0,6 kg/ha 1,2 kg/ha 2,5 kg/ha

to

VII

0 $

0 *

1,2 kg/ha

0 56

0 #

0 56

0 *

20 56

0 %

0 ^

0 $

2,5 kg/ha

VIII

10 $>

10 #

0 56

20 #■

0 #

30 5δ

100 ^

0 #

0 ^o

10 #

0 #

IX

20 %

50 56

0 #

95 #

20 #

4o i>

50 #

100 5δ

4o 56

80 $>

100 56 ,

20 56

X

65 #

80 %

95 #

-90 56

55 £

95 ^

100 ^

100 %

j5o 56

90 5δ

100 56 A-

80 #

XI

84 56

90 £

55 %

100 56

70 #

90 ^

100 ^

100 #

80 5b

85 ?6

100 ?b ¹J^

Testpflanze: Reis

80 $>

Testpflanze

: Zuckerrübe

Te s tpflanze

: Ackerbonne

Präparat

0,6 kg/ha "

2,5 kg/ha

0,6 kg/ha 1

,2 kg/ha 2,5 kg/ha

0,6 kg/ha 1

,2 kg/ha

VII

0 %

0 $>

.0 56

0 #

0 #

VIII

ο 56

0 56

1O0 #

100 #

0 #

10 #

IX

80 £

100 #

95 56

100 56

50 $>

60 56

X

40 #

70 $

100 56

100 5δ

XI

70 #

90 56

100 56

100 %

O !

00 03 CD

. - 18 -

Bei einem Vergleich der einzelnen Präparate zeigte sich, daß die beanspruchten Verbindungen VII und VIII in ihrer Unkrautwirkung den Vergleichsmitteln kaum nachstanden; diese vernichteten bei einer Aufwandraenge von 1,2 kg/ha Wirkstoff alle Unkräuter, während die neuen Verbindungen in der gleichen Dosierung die Unkräuter durchwegs sehr stark schädigten und bei erhöhter Aufwandmenge ebenfalls völlig "vernichteten.

Die Vergleichsmittel schädigten bei 1,2 kg/ha sämtliche genannten Getreidearten stark oder sehr stark, die erfindungsgemäßen Substanzen dagegen schonten bei 1,2 und bei 2,5 kg/ha ™ Weizen, Gerste, Hafer und Reis vollständig oder fast vollständig. Ebenso wurde die Ackerbohne durch die neuen Substanzen nicht oder kaum geschädigt, während das Vergleichsmittel IX diese Kulturpflanze sehr stark schädigte. Eine der beanspruchten Substanzen VII schonte darüber hinaus die Zuckerrübe in den genannten Aufwandmengen, während alle Vergleichsmittel diese Pflanzenart nahezu vollständig vernichteten.

Der Vorteil der beanspruchten Substanzen iiogt somit darin, daß sie in Aufwandraengen, in denen eine Anzahl wichtiger Ackerunkräuter vernichtet oder ntark geschädigt werden, verschiedene Kulturpflanzen wie Weizen, Gerste, Hafer, Reis, ψ Ackerbohne,zum Teil auch Zuckerrübe, eindeutig schonen, während Vergleichspräparate, die in den genannten Kulturen häufig angewendet werden, diese sehr viel stärker schädigen.

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Claims

- 19 Patentanspruch

Unkrautvernichtende Mittel in weiterer Ausgestaltung des

Gegenstandes von Patent... .,(Patentanmeldung

P 15 42 874.7 - Fw 5062), gekennzeichnet durch einen Gehalt an Halogenalkyloxy- oder Halogenalkenyloxy-phenylhamstoffen der allgemeinen Formel

JR

worin R₁ einen Halogenalkyl- oder Halogencycloalkyl- bzw. Halogenalkenyl- oder Halogencycloalkenylrest mit 1-5 C-Ato men,

n₁ = 1 oder 2 '

R. Halogen, den Alkyl-, Alkoxy- oder Trifluormethylrest, n₂ = 0 - 3,

R₂=Vasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 - k C-Atomen, R„= einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit jeweils 1-4 C-Atomen bedeuten, mit der Maßgabe, daß η.. = 2 ist, wenn n_g = 0 ist.

■ ΙΟ Ütrtertajön (Art / s l Alis. 2 Nr. J Satz 3 de» Änderungt0ae. ν. 4,9. U

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