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DE1542882A1 - Mittel zur Bekaempfung von Unkraeutern - Google Patents

Mittel zur Bekaempfung von Unkraeutern

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Publication number
DE1542882A1
DE1542882A1 DE19661542882 DE1542882A DE1542882A1 DE 1542882 A1 DE1542882 A1 DE 1542882A1 DE 19661542882 DE19661542882 DE 19661542882 DE 1542882 A DE1542882 A DE 1542882A DE 1542882 A1 DE1542882 A1 DE 1542882A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weeds
combating weeds
compounds
active ingredient
combating
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19661542882
Other languages
English (en)
Inventor
Schneider Dr Guenter
Scherer Dr Otto
Haehnle Dr Reinhold
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Publication of DE1542882A1 publication Critical patent/DE1542882A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/30—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

FARBWERKE HORCHST AG. vormale Meister Lucius A Brüning Aktenzeichen: P 15 42 882.7 - Fw 5136 Datura: 9. Juli 1969 Dr. Be/Ba
Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern
Fluorhaltige Arylharnstoffe zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzen sind bekannt, z.B. Präparate auf Basis
Fluometuron
GB 914.779 < VnH-CO-N(CH3)2
und der entsprechenden N1-Methoxyverbindung (GB 9^0.321)· Sie haben zwar eine ausgezeichnete herbizide Wirkung, schädigen
aber andererseits manche Kulturpflanzen» z.B. bestimmte Getreide« oder Leguminosearten, relativ stark*
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern, die gekennzeichnet sind durch ihren Gehalt an 3-Difluorchlormethylphenylharnstoffen der allgemeinen Formel
worin R1 einen Alkyl- «der Alkoxyrest mit 1-3 C-Atomen und R2 Vaeserstoff oder einen Alkylrest mit 1-3 C-Atomen bedeuten.
009823/185 0
BAD
Es zeigte sich, daß diese Substanzen eine annähernd gleich gute herbizide Wirkung haben wie die erwähnten fluorhaltigen Arylharnstoffe, jedoch einige Kulturpflanzen eindeutig besser schönen· Dies ist überraschend. Unter den zahlreichen als Her» blzide bekannten N-Aryl-N·,Nf-mono- und dialky!harnstoffen wurden im übrigen bisher keine Wirkstoffe beschrieben, die eine CFgCl-Gruppe enthalten. Dies liegt möglicherweise daran, daß nach Swarts (C. 19OO II, 667) die genannte Gruppe mit Wasser zu einer Carbonsäuregruppe hydrolysiert, die stark phytotoxische Eigenschaften erwarten läßt.
Die genannten Wirkstoffe sind z.B. durch Umsetzung von 3-Difluorchlormethylphenylisocyanat ni« Alkylaminen oder Dialkylaninen bzw. mit O-Alkylhydroxylaminen oder Ο,Ν-Dialkylhydroxylaminen zugänglich.
Wie die nachfolgenden Beispiele zeigen, können die neuen Mittel in den für Herbicide üblichen Formulierungen zur Bekämpfung von verschiedenen Unkräutern in Kulturpflanzen angewendet werden, wobei letztere weitgehend geschont werden. Die Beispiele sind naturgemäß abwandelbar, und zwar sowohl hinsichtlich der speziellen Formulierung mit inerten Komponenten für Stäube, Granulate oder flüssige Zubereitungen, als auch hinsichtlich der Verwendung von Netzmitteln, Haftmitteln, Dispergiermitteln, erforderlichenfalls auch Mahlhilfsaitteln.
Die Mittel können auch mit Düngemitteln gemischt angewendet werden, wodurch düngende rod zugleich unkrautvernichtende Mittel erhalten werden·
Die Unkrautbekämpfungsmittel können als herbicide Wirkstoffe z.B. die folgenden Verbindungen enthaltent
009823/1850
N-3-Difluorchlormethyl-ßhenyl-N'-methylharnstoff
" ■ " -N',N«-dimethyl-harnstoff
" ~Ν·,N'-raethoxymethylharnstoff n -Ν',Ν'-di-propylharnstoff " «-N1 ,N'-di-isopropylbarnstoff
Beispiel Die Unkräuter
Ackersenf Weißer Gänsefuß Vogelmiere HUhnerhirse
Sinapis arvensis Chenopodium album Stellaria media Echinocloa crue-galli
sowie die Kulturpflanzen
Sommerweizen
Hafer Erbse Steckzwiebel
Triticura aestatis Avena sativa Plsum sativum Allium cepa
wurden in humosem, sandigem Lehm in Kunststoffkästen ausgesät bzw. ausgelegt. Am selben Tag wurde der Boden mit in Wasser suspendierten sogenannten Spritzpulverformulierungen ("wettable powder*) von
A s N-3-(Difluorchlorraethyl)-phenyl-N',N'-diraethylharnstoff B s N-3-(Difluorchlormethyl)-phenyl-N'-methylharnstoff
behandelt. Als Vergleichsmittel diente
C s N-3-(Trifluormethyl)-phenyl-N·,N'-dimethylharnstoff
(Fluometüron)
das in der gleichen Weise wie die beanspruchten Verbindungen
angewandt wurde. 009823/1850
BAD
Die Zusammensetzung des suspend!erbaren Präparates «rar
25 $> des jeweiligen Wirkstoffs 6k *fa Kieselsäurepräparat als Inertetoff 10 % Zellpech (getrocknete Sulfitablauge) Atm
Di eperglermi11e1 1 # Netzmittel
Die Kästen wurden im Frühbeet aufgestellt« Die Auswertung er folgte 6 Wochen nach der Behandlung*
Die folgende Tabelle gibt eine Übersicht Über das "VerÄUchsergebnls. Die Aufwandmengen sind angegeben in kg und Hie Präparatewirkung als Schädigungegrad in #, d*h. bedeutet völlige At>tötung, 0 absolute Setion&ng
S©iS23/1IIi BAD er
1.' Unkräuter kg Wirietoff/ha kg Wirketoff/Ha
1,25 0,625 1,25 0,625
Ackersenf Weißer Gänsefuß
100 90 100 80
A 90 70 100 70
B 100 95 75 60
C Vopelmiere Hühnerhirse
100 90 100 90
A 100 60 ^5 30
B 100 90 100 100
C 2. Kulturpflanzen
kg Wirketoff/ha
1,25 0,625
Hafer
kg Wirketoff/ha
1,25 0,625
Sommerweizen
A 0 0 20 10 Erbse 10 0
B 0 0 0 0 0 0
C 95 80 50 100 65 70
Steckzwiebel
A 20 0
B 0 0
C 60 20
009823/ 1850
Die Auswertung des Versuches ergab, daß die beanspruchten Verbindungen eine annähernd gleich gute Unkrautwirkung hatten wie das Vergleichsmitte.l Fluometuron, aber die genannten Kulturpflanzen eindeutig besser schonten. Geht man von der niedrig» sten verwendeten Aufwandmenge aus - hier war die Unkrautwirkung in der Regel noch voll ausreichend - so vertrugen die genannten Kulturen die doppelte Aufwandmenge der beanspruchten Verbindungen A und B ohne nennenswerte Schäden, eine Tatsache» die insofern von Bedeutung ist, als in der Praxis immer wieder Überkonzentrationen durch falsche Dosierung oder durch Überschneiden der Fahrspuren beim Spritzen vorkommen.
Beispiel 2
Um die Wirksamkeit und die Selektivität der Verbindungen A und B aus Beispiel 1 auch unter Freilandverhältnissen zu prüfen, wurden Anfang Mai Buschbohnen in Parzellen zu je 20 qm ausgesät. Einen Tag nach der Saat wurden die genannten Verbindungen ebenso wie die Vergleichsmittel in Form von in Wasser suspendierten Spritzpulvern angewandt. Als Vergleich diente das Präparat C (Fluometuron)·
Die Aufwandmenge betrug jeweils 1 kg Wirkstoff/ha, die in 600 1 Wässer/ha ausgebracht wurden. Der Versuch wurde in kfaeher Wiederholung angelegt und k Wochen nach der Behandlung auf Unkrautwirkung und Schädigung der Kulturfrucht ausgewertet, d.h. 100 bedeutet völlige Abtötung, 0 völlige Schonung. Die folgende Tabelle gibt eine Übersicht über das Versucheergebnis:
A B C
Kulturfrucht: Buschbohne 0 10 90
Unkräuter;
Chenopodiua album 80 80 $0 Senecio vulgaris 80 80 60
009823/1850
Polygon*, comrolrulus XQQ 1Q0 10Q
* persicaria Qalinsoga parriflora 100 100 90
All· verwendeten Präparat· hatten ·1η· annähernd gleich gute Unkrautwirkung, jedoch schonten die erfindungegemäQen Verbindungen dl· Kulturfrucht Buschbohne eindeutig, während das Vergleicheaittel die Bohnen so stark schädigte, daß sie z.T. abstarben·

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern, gekennzeichnet durch ihren Gehalt an 3-Difluorchlormethylphenylharnstoffen der allgemeinen Formel
    R1
    NH-CO-N^
    B2
    worin R1 einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1-3 C-Atomen und R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1-3 C-Atomen bedeuten.
    . , -,.4.·. 19824»·
    009823/1850
DE19661542882 1966-07-22 1966-07-22 Mittel zur Bekaempfung von Unkraeutern Pending DE1542882A1 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF0049762 1966-07-22
DEF49761A DE1300106B (de) 1966-07-22 1966-07-22 Verfahren zur Herstellung von Difluorchlormethylphenylharnstoffen
US6853970A 1970-08-31 1970-08-31

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DE1542882A1 true DE1542882A1 (de) 1970-06-04

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DEF49761A Pending DE1300106B (de) 1966-07-22 1966-07-22 Verfahren zur Herstellung von Difluorchlormethylphenylharnstoffen

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BE (1) BE701718A (de)
CH (1) CH487587A (de)
DE (2) DE1542882A1 (de)
DK (1) DK115692B (de)
ES (1) ES343018A1 (de)
GB (1) GB1183737A (de)
IL (1) IL28241A (de)
LU (1) LU54124A1 (de)
NL (1) NL6709902A (de)
SE (1) SE317965B (de)

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CH487587A (de) 1970-03-31
GB1183737A (en) 1970-03-11
LU54124A1 (de) 1969-05-21
IL28241A (en) 1971-06-23
NL6709902A (de) 1968-01-23
DK115692B (da) 1969-11-03
BE701718A (de) 1968-01-24
US3681422A (en) 1972-08-01
SE317965B (de) 1969-12-01
ES343018A1 (es) 1968-10-16
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