DE1542889A1 - Means for combating weeds - Google Patents
Means for combating weedsInfo
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- DE1542889A1 DE1542889A1 DE1966F0050877 DEF0050877A DE1542889A1 DE 1542889 A1 DE1542889 A1 DE 1542889A1 DE 1966F0050877 DE1966F0050877 DE 1966F0050877 DE F0050877 A DEF0050877 A DE F0050877A DE 1542889 A1 DE1542889 A1 DE 1542889A1
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- C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
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- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
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Description
Gegenstand des Patentes ,,......(Patentanmeldung P 15 42 874.7 Subject of the patent ,, ...... (patent application P 15 42 874.7
= Fw 5062) sind Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern, die gekennzeichnet sind durch ihren Gehalt an Halogenalkyloxy- oder Halogenalkenyloxy-arylharnstoffen der allgemeinen Formel = Fw 5062) are agents for combating weeds which are characterized by their content of haloalkyloxy- or haloalkenyloxy-arylureas of the general formula
worin R1 einen Halogenalkyl- oder Halogenalkenylrest mit 1-4 C-Atomen, R2 Vasaerstoff oder einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen und R„ einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit jeweils 1-4 C-Atomen bedeuten« wherein R 1 is a haloalkyl or haloalkenyl radical with 1-4 carbon atoms, R 2 is a gasoline or an alkyl radical with 1-4 carbon atoms and R "denotes an alkyl or alkoxy radical with 1-4 carbon atoms in each case"
Es wurde nun in weiterer Ausgestaltung dieses Gegenstandes ge funden, daß man auch mit ähnlichem Erfolg Harnstoffderivate der nachfolgenden allgemeinen Formel verwenden kann: It has now been found in a further embodiment of this subject that you can also use urea derivatives of the following general formula with similar success:
H2 H 2
nh-co-n:nh-co-n:
*3* 3
BAD ORJG !ΓWBAD ORJG! ΓW
009884/2117009884/2117
worin R^ einen Halogenalkyl- oder ^alogencycloalkyl- bzw.wherein R ^ is a haloalkyl or ^ alogencycloalkyl or
Halogenalkenyl- oder Halogencycloalkenylrest mit 1-5 C-AtorHaloalkenyl or halocycloalkenyl radical with 1-5 C atoms
η.. = 1 oder 2,η .. = 1 or 2,
Rl = Halogen, den Alkyl-, Alkoxy- oder TrifluormethyIrest,Rl = halogen, the alkyl, alkoxy or trifluoromethyl radical,
n2 = o - 3, n 2 = o - 3,
R2 = Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen,R 2 = hydrogen or an alkyl radical with 1-4 C atoms,
R„ = einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit jeweils 1-4 C-Atomen bedeuten, mit der Maßgabe, daß η., β 2 ist, wenn n2 = 0R "= an alkyl or alkoxy radical each having 1-4 C atoms, with the proviso that η., Β is 2 when n 2 = 0
ist.is.
Die neuen Wirkstoffe sind analog den im Patent .··...«··.·· (Patentanmeldung P 15 42 874.7 .(Fw 5062)) genannten Umsetzungen erhältlich.The new active ingredients are analogous to those in the patent. ·· ... «··. ·· (Patent application P 15 42 874.7. (Fw 5062)) mentioned reactions available.
Es handelt sich fast ausnahmslos um kristalline Verbindungen. Sie können durch Umkristallisation aus den üblichen organischen Lösungsmitteln gereinigt werden.Almost without exception, they are crystalline compounds. You can by recrystallization from the usual organic Solvents are cleaned.
Die neuen Verbindungen haben eine gute Wirkung gegen Unkräuter und sind in ihren schonenden Eigenschaften gegenüber einer Roihe von wichtigen Kulturpflanzen wie Rüben, Kartoffeln, Mais, Baumwolle und Getreide bekannten Harnstoffderivaten überlegen.The new compounds have a good effect against weeds and are gentle on a raw material in their properties of important crops such as beets, potatoes, corn, cotton and cereals are superior to known urea derivatives.
Die Anwendungsformen sind die gleichen wie diejenigen im obon genannten Patent. Sie können als Stäubemittel, Streumittel oder Spritzmittel, gegebenenfalls auch in Kombination mit Düngemitteln angewendet werden. Entsprechende Stäubemittel oder Streumittel werden in Form eines einheitlichen, frei fließenden; Staubes bzw. Granulates erhalten, wenn man die Wirkstoffe mit fein zerteilten, festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen,. Pyrophyllit oder Diatomeirde mischt.The application forms are the same as those in the above-mentioned patent. They can be used as dust, grit or Spray agents, if necessary also in combination with fertilizers, can be used. Appropriate dust or grit be in the form of a uniform, free-flowing; Dust or granules obtained when using the active ingredients finely divided, solid substances, e.g. talc, natural clays. Pyrophyllite or diatomaceous earth mixes.
009884/2117009884/2117
Sogenannte Spritzpulver sind benetzbare Präparate, die Netz» und Dispergiermittel enthalten und z.B. in Wasser gleichmäßig dispergierbar sind. Die vorliegenden Wirkstoffe lassen sich für die genannten Zwecke verwenden. Es lassen sich auch entsprechende Emulsionskonzentrate durch Lösung des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel herstellen. Solche Präparate können auch Netzmittel enthalten, um eine gute Suspension oder Emulsion in Wasser vor der Anwendung zu erzielen.So-called wettable powders are wettable preparations that network » and dispersants and, for example, uniformly in water are dispersible. The present active ingredients can be used for the purposes mentioned. It can also be appropriate Prepare emulsion concentrates by dissolving the active ingredient in an organic solvent. Such preparations can also contain wetting agents to achieve a good suspension or emulsion in water prior to application.
Eine andere Anwendungsform der vorliegenden Wirkstoffe besteht in ihrer Mischung mit Düngemitteln, wodurch düngende und zugleich herbizide Mittel erhalten werden. Nach Bedarf können sie auch mit anderen herbiziden Substanzen gemischt werden, soweit sie chemisch kompatibel sind; gegebenenfalls kann man auch weitere biozide Produkte, z.B. Insektizide, Fungizide, Ovizide, Bodendesinfektionsmittel, Akarizide hinzufügen, um entsprechende kombinierte Wirkungen zu erzielen.Another application of the present active ingredients consists in their mixture with fertilizers, thereby fertilizing and at the same time herbicidal agents are obtained. If necessary, they can also be mixed with other herbicidal substances, so far they are chemically compatible; if necessary, you can also use other biocidal products, e.g. insecticides, fungicides, Add ovicides, soil disinfectants, acaricides to achieve appropriate combined effects.
Die Unkrautbekämpfungsmittel können als herbizide Wirkstoffe z.B. die folgenden Verbindungen enthalten:The herbicides can contain, for example, the following compounds as herbicidal active ingredients:
N-^3~Methyl-4- ( 1', 2 ' -dichlorvinyloxy) -phenyl^-N' -methylharnstoff Fp. 156 - 158°C Ber.: 25,8 # Cl 10,2 ^NN- ^ 3 ~ methyl-4- (1 ', 2' -dichlorvinyloxy) -phenyl ^ -N '-methylurea M.p. 156-158 ° C. Calc .: 25.8 # Cl 10.2 ^ N
Gef.: 25,8 # Cl 10,4 # NFound: 25.8 # Cl 10.4 # N
N-/3-Methyl-4-(1',2·-dichlorvinyloxy)-phenylJ-N' , N«-dime thylharnstoff Fp. I8I - 183°C Ber.: 2k,6 # Cl 9,7 # NN- / 3-Methyl-4- (1 ', 2 · -dichlorovinyloxy) -phenylI-N', N '-dimethylurea M.p. 18I - 183 ° C Calc .: 2k, 6 # Cl 9.7 # N
Gef. : 24,3 # Cl 9,7 $> NFound: 24.3 # Cl 9.7 $> N
N-/3-Methyl-4- ( 1f, 2' -dichlorvinyloxy) -phenylJ-N' -methyl-N' methoxyharnstoff Fp. 111 - 113°C Bor.: 23,2 $ Cl 9,2 $>NN- / 3-methyl-4- (1 f , 2 '-dichlorovinyloxy) -phenylJ-N' -methyl-N 'methoxyurea m.p. 111-113 ° C boron .: 23.2 $ Cl 9.2 $> N
Gef. : 23,2 $> Cl 9,0 h NFound: $ 23.2> Cl 9.0 h N.
N-/3-Me thoxy-/+- (1 ·, 2' -dichlorvinyloxy) -phenyl7-N'»N«-dime thylharnstoff Fp. I71 - 173°C Ber.: 23,2 £ Cl 9,2 # NN- / 3-methoxy - / + - (1 ·, 2'-dichlorovinyloxy) -phenyl7-N '"N" -dimethylurea Mp. 171-173 ° C. Calc .: 23.2 £ Cl 9.2 # N
Gef. : 23,4 i* Cl 9,4 # NFound: 23.4 i * Cl 9.4 # N
0098-84/21 170098-84 / 21 17
BAD ORJGjNALBAD ORJGjNAL
N-/3-Methoxy-4·.(1·,2'-dichlorvinyloxy)-phenyl7-N·-methyl-N»- methoxyharnstoff Fp. 85 - 870C Ber.: 22,1 $> Cl 8,7 # N. N- / 3-methoxy-4 · (1 x, 2'-dichlorvinyloxy) -phenyl7-N * -methyl-N '- methoxyurea mp. 85 - 87 0 C. Calc .: 22.1 $> Cl 8.7 # N
Gef.: 22,1 # Cl 8,9 # NFound: 22.1 # Cl 8.9 # N
N-/3-(1',2'-Dichlorvinyloxy)-^-chlor-phenylJ-N·-methylharnstoff Pp. 182 - 186°C Ber.: 36,0 $> Cl 9,5 # NN- / 3- (1 ', 2'-dichlorovinyloxy) - ^ - chlorophenylJ-N · -methylurea pp. 182-186 ° C Calc .: 36.0 $> Cl 9.5 # N
Gef.: 36,0 $> Cl 9,3 # NFound: $ 36.0> Cl 9.3 # N
N-/3-(1·,2'-Dichlorvinyloxy)-4-chlor~phenyl7-N',N'-dime thylharnstoff Fp. 192 - 195°C Ber.: 3^,4 ^ Cl 9»0 ^ NN- / 3- (1 ·, 2'-dichlorovinyloxy) -4-chloro-phenyl7-N ', N'-dimethyl urea Mp. 192-195 ° C. Calc .: 3 ^, 4 ^ Cl 9 >> 0 ^ N
Gef.: 33,8 # Cl 9,3 ^ NFound: 33.8 # Cl 9.3 ^ N
raethoxyharnstoff Fp. I62 - 164°C Ber.: 32,7 % Cl 8,6 # Nmethoxyurea m.p. 162-164 ° C. Calc .: 32.7 % Cl 8.6 # N
Gef.i 32,4 ?6 Cl 8,8 % NFound i 32.4-6 Cl 8.8 % N
N-^3-(1',2'-Dichlorvinyloxy)-^-methyl-phenylJ-N!-methyl-N- ^ 3- (1 ', 2'-dichlorovinyloxy) - ^ - methyl-phenylJ-N ! -methyl-
Ber.: 25,8 # Cl 10,2" Gef.: 25,6 $> Cl 10,0 # NCalc .: 25.8 # Cl 10.2 "Found: 25.6 $> Cl 10.0 # N
harnstoff Fp. 171 - 173°C Ber.: 25,8 # Cl 10,2"^ Nurea m.p. 171-173 ° C. Calc .: 25.8 # Cl 10.2 "^ N
N-/3-(1',2!-Dichlorvinyloxy)-4-methyl-phenyl)-N·,N♦-dimethylharnstoff " Fp. 192 - 193°C Ber.: 24,6 # Cl 9,7 # NN- / 3- (1 ', 2 ! -Dichlorovinyloxy) -4-methyl-phenyl) -N ·, N ♦ -dimethylurea "Mp. 192-193 ° C Calc .: 24.6 # Cl 9.7 # N
Gef.: 24,6 <£ Cl 9,9 # NFound: 24.6 <£ Cl 9.9 # N
N-^-(I' ,2'-Dichlorvinyloxy)-4-methyl-phenyl7-N'-methyl-N1-methoxyharnstoff Fp. 126 - 129°C Ber.: 23,3 ^ Cl 9,2 ^ NN - ^ - (I ', 2'-dichlorovinyloxy) -4-methyl-phenyl7-N'-methyl-N 1 -methoxyurea m.p. 126-129 ° C Calc .: 23.3 ^ Cl 9.2 ^ N
Gef.: 23,3 % Cl 9,0 # NFound: 23.3 % Cl 9.0 # N
N-/3-Methyl-4-(1»,1'-difluor-2f,2'-dichloräthoxy)-phenylJ-N·- methylharnstoff Fp. 1380C Ber.:8,9 ^ NN- / 3-methyl-4- (1 ', 1'-difluoro-2 f, 2'-dichloräthoxy) -phenylJ-N · - methylurea mp 138 0 C Ber.:8,9 ^ N.
Gef.j9,0 $ NFound j9.0 $ N
N-i/3-Methyl-4-(1',1'-difluor-21,2!-dichloräthoxy)-phenyl7-N'-methoxyharnstoff Fp. I05 - 1060C Ber.: 8,5 ^NN- i / 3-methyl-4- (1 ', 1'-difluoro-2 1, 2 -dichloräthoxy!) -Phenyl7-N'-methoxyurea mp I05 -. 106 0 C Calc .: 8.5 ^ N
Gef. : 8,8 % NFound: 8.8 % N
009884/2117 ^ 009884/2117 ^
N-^3-Methyl-4(i·,1'-difluor-21,2'-dichloräthoxy)-pheny^-N1,N'~ dimethylharnstoff Pp. i40°C Ber.: 21,7# Cl 8,6 5b NN- ^ 3-methyl-4 (i ·, 1'-difluoro-2 1 , 2'-dichloroethoxy) -pheny ^ -N 1 , N '~ dimethylurea pp. I40 ° C Calc .: 21.7 # Cl 8 , 6 5b N
Gef.: 21,7$ Cl B,7 # NFound: 21.7 $ Cl B, 7 # N
N-/3-Methyl-4-(i·,1'-difluor-2',2'-dichloräthoxy)-phenyl7-N'-me thyl-N · -inethoxyharnstof fN- / 3-methyl-4- (i ·, 1'-difluoro-2 ', 2'-dichloroethoxy) -phenyl7-N'-methyl-N · -inethoxyurea f
Fp. 77 - 79°C Ber.: 20,7 # Cl 8,2 # N Gef.: 20,6 i> Cl 8,2 # NMp. 77 - 79 ° C Calc .: 20.7 # Cl # N 8.2 Found .: 20.6 i> Cl 8.2 N #
N-^-Methyl-4-(1«,1»-difluor-2',2·-dichloräthoxy)-phenyl7-N',N' diäthylharnstoff Fp. 114-115°C Ber.ι 7,9 #NN - ^ - methyl-4- (1 «, 1» -difluoro-2 ', 2 · -dichloroethoxy) -phenyl7-N', N ' diethylurea mp 114-115 ° C Ber.ι 7.9 #N
Gef.: 7,9 % N*Found: 7.9 % N *
N-/2-Methyl-4-(i»,1·-difluor-21,2'-dichloräthoxy)-phenylJ-N'-raethylharnstoff Fp. 159-161°C Ber.: 8,9 ^NN- / 2-Methyl-4- (i ', 1 x 2-difluoro-1, 2'-dichloräthoxy) -phenylJ-N'-raethylharnstoff mp. 159-161 ° C Calc .: 8.9 ^ N
Gef. : 9,2 % NFound: 9.2% N.
-4-(i', 1 «-difluor-2' ,2»-dichloräthoxy)-phenyl7-N' ,Nfdiraethylharnstoff Fp. 95-96°C Ber.: 21,7 $> Cl 8,6 # N -4- (i ', 1 " -difluoro-2 ', 2" -dichloroethoxy) -phenyl7-N ', N f diraethylurea Mp. 95-96 ° C Calc .: 21.7 $> Cl 8.6 # N
Gef.: 21,3 $ Cl 8,7 $ NFound: 21.3 $ Cl 8.7 $ N
N-^-Methyl-4~(i·,1'-difluor-2·,2l-dichloräthoxy)-phenyl7-Nlme thyl-N·-me thoxyharne toffN - ^ - methyl-4 ~ (i ·, 1'-difluoro-2 x 2 l -dichloräthoxy) -phenyl7-N l me thyl-N · -me thoxyharne toff
Fp. 71°C- Ber.: 8,2 ^NMp. 71 ° C- calc .: 8.2 ^ N
Gef.: 8,2 % NFound: 8.2 % N.
N-^3-(1',1'-Difluor-2',2l-dichloräthoxy)-4-methyl-phenyl7-Nlmethylharnstoff Fp. 162-163°C Ber.J 8,9 # NN- ^ 3- (1 ', 1'-Difluoro-2', 2 l -dichloroethoxy) -4-methyl-phenyl7-N l methylurea M.p. 162-163 ° C Ber.J 8.9 # N
Gef.» 9,3 MFound " 9.3 M.
N-^-(I·,1'^Difluor-2»,Z'-
N-,N·-dime thylharns toffN - ^ - (I ·, 1 '^ difluoro-2 », Z'-
N- , N-dimethyl urea
r . Fp. 117 - 1190C Ber.ι 21,7 $ Cl 8,6 # N r. Mp 117 -. 119 0 C Ber. ι $ 21.7 Cl 8.6 # N
Gef.» 21,6 56 Cl 8,7 % N Found " 21.6 56 Cl 8.7 % N
/ 009884/2117 BAD ORiOiriu/ 009884/2117 BAD ORiOiriu
N-^J-Ο', 1 '-Bifluor-2',2 ·-dichloräthoxy)-4-methyl-phenyl7«N '-methyl-N1-methoxyharnstoff N- ^ J-Ο ', 1' -Bifluoro-2 ', 2 · -dichloroethoxy) -4-methyl-phenyl7 «N' -methyl-N 1 -methoxyurea
Pp. 89 - 91°C Ber.: 8,2 fo NPp. 89 - 91 ° C Calc .: 8.2 fo N
Gef.: 8,5 # NFound: 8.5 # N
N-^3-Trifluormethyl-4-(i',1«-difluor-2',2'-dichloräthoxy)-phenyl7-N'-me thylharns toffN- ^ 3-Trifluoromethyl-4- (i ', 1 "-difluoro-2', 2'-dichloroethoxy) -phenyl7-N'-me thyl urine fabric
Fp. 138-14O°C Ber.: 7,6$ NMp. 138-14O ° C. Calc .: 7.6 $ N
Gef.: 7,7 # N
+)Found: 7.7 # N
+)
N-/3-Trifluormethyl-4-(i',1'-difluor-2·,2»-dichloräthoxy)-phenyl/-»N^-methyl-N · -methoxyharns tof fN- / 3-Trifluoromethyl-4- (i ', 1'-difluoro-2 ·, 2 »-dichloroethoxy) -phenyl / -» N ^ -methyl-N · -Methoxyharns tof f
Fp. 6*O-02°C Ber.: 17,9 % Cl 7,1 ^ N ' Gef.: 17»6 # Cl 7.3 % NMp. 6 * O-02 ° C Calc .: 17.9 % Cl 7.1 ^ N 'Found: 17 »6 # Cl 7.3% N
N-/3-Chlor-*f-(i ·, 1'-difluor-21 ,2'-dichloräthoxy)-phenyl7-N·- methylharnstoff Fp. 137 - 138°C Ber.: 32,0 $, Cl 8,k $> NN- / 3-chloro- * f (i ·, 1'-difluoro-2 1, 2'-dichloräthoxy) -phenyl7-N · - methylurea mp 137 -. 138 ° C Calc .: 32.0 $, Cl 8, k $> N
Gef.: 31,7 # Cl 8,3 1> NFound: 31.7 # Cl 8.3 1> N
N-/3-Chlor-4-(1',1'-difluor-2',2'-dichloräthoxy)-phenylJ-N'-N- / 3-chloro-4- (1 ', 1'-difluoro-2', 2'-dichloroethoxy) -phenylJ-N'-
methoxyharnstoff Fp. 118°C Ber.: 30,4 % Cl 8,0 # Nmethoxyurea m.p. 118 ° C calc .: 30.4 % Cl 8.0 # N
' Gef. : 29,9 # Cl 8,1 56 NFound: 29.9 # Cl 8.1 56 N
-^-(1',1'-dlfluor-2',2'-dichloräthoxy)-phenylJ-N',N'-dimethylharnstoff Fp. 145°C Ber.: 30,6t% Cl 8,1 ^N- ^ - (1 ', 1'-dlfluoro-2', 2'-dichloroethoxy) -phenylJ-N ', N'-dimethylurea M.p. 145 ° C Calc .: 30.6 t % Cl 8.1 ^ N
Gef.: 30,2 % Cl 8,2 % NFound: 30.2 % Cl 8.2 % N
"-**- (1f, 1!-difluor-2», 2' -dichloräthoxy) -phenyl7-N' me thyl-N' -ine thoxyharnstof f"- ** - (1 f , 1 ! -Difluoro-2», 2 '-dichloroethoxy) -phenyl7- N ' methyl-N '-ine thoxyurea f
Fp. 92-93°C Ber.: 29,3 ^ Cl 7,7 % N Gef.: 29,2 $ Cl 8,0 # NM.p. 92-93 ° C calc .: 29.3 ^ Cl 7.7 % N found : 29.2 $ Cl 8.0 # N
N-^2-Chlor-4-(1',1'-difluor-2',2'-dichloräthoxy)-phenyjJ-N'-methylharnstoff Fp. 156-158°C Ber.: 32,0 % Cl 8,4 # NN- ^ 2-chloro-4- (1 ', 1'-difluoro-2', 2'-dichloroethoxy) -phenyjJ-N'-methylurea m.p. 156-158 ° C calc .: 32.0 % Cl 8, 4 # N
Gef. 1 31,8 % Cl 8,6 56 IT _Found 1 31.8 % Cl 8.6 56 IT _
+)N-/3"-TrIfluorraethy 1-4- (1' ,1 '-difluor-2 · ,2 '-dichloräthoxy)-phenyl/. N1TN'-dimethylharnstoff Fp.167-1690C Ber.: 7,4 % N Gef.: 7,1 % Tu+) N- / 3 "-TrIfluorraethy 1-4- (1 ', 1' -difluoro-2 ·, 2'-dichloroethoxy) -phenyl /. N 1 TN'-dimethylurea mp 167-169 0 C Calc .: 7.4 % N found: 7.1 % Tu
009884/2117 bad ordinal009884/2117 bad ordinal
-Jl-(Ir,1'-difluor-2·,2'-dichloräthoxy)-phenyl7-N',N'-dimethylharnstoff Fp. 92 - 94°C Ber.: 8,1 ^N-Jl- (I r , 1'-difluoro-2 ·, 2'-dichloroethoxy) -phenyl7-N ', N'-dimethylurea M.p. 92-94 ° C Calc .: 8.1 ^ N
Gef.: 8,0 # NFound: 8.0 # N
/2-Chlor-^-(i ', 1 '-difluor-2« , 2'-dichloräthoxy)-phenylJ-N'-me thyl-N * -ine thoxyharns toff/ 2-chloro - ^ - (i ', 1' -difluoro-2 ", 2'-dichloroethoxy) -phenylJ-N'-me thyl-N * -ine thoxy urine
Fp. 5h - 55°C Ber.: 7,7 # NMp. 5h - 55 ° C. Calc .: 7.7 # N
Gef.: 7t9 # NFound: 7t9 # N
N-/3-(1',1»-Difluor-2',2'-dichloräthoxy)-^-chlor-phenylJ-N»- methylharnstoff Fp. 137-139°C Ber.: 32,0 # Cl 8,^ % NN- / 3- (1 ', 1 »-Difluoro-2', 2'-dichloroethoxy) - ^ - chlorophenylJ-N» - methyl urea m.p. 137-139 ° C. Calc .: 32.0 # Cl 8, ^% N
Gef. t 31,6 $> Cl 8,6 JiNFound t $ 31.6> Cl 8.6 JiN
N-/3-(1 ■«,1«-Difluor-2»,2'-dichloräthoxy)-^-chlor-phenylJ-N'.N»N- / 3- (1 ", 1" -Difluoro-2 ", 2'-dichloroethoxy) - ^ - chlorophenylJ-N'.N"
Ber.; 8,1 ^N Gef.: 8,2 # NBer .; 8.1 ^ N Found: 8.2 # N
dimethylharnstoff Fp. 115-H7°C Ber.; 8,1dimethyl urea mp 115-H7 ° C calc .; 8.1
N-/3~(1« ,1 '-nifluor-2« ^'-diehloräthoxyJ-^-chlor-phenylJ-N'-me thyl-N'-me thoxyharns toffN- / 3 ~ (1 «, 1 '-nifluoro-2« ^' - diehlorethoxyJ - ^ - chlorophenylJ-N'-me thyl-N'-methoxy urea
Fp. 96 - 980C Ber.: 7,7 # NMp. 96 - 98 0 C Calc .: 7.7 # N
Gef.: 7,8 % NFound: 7.8 % N.
N-/3-O · , 1 '-Difluor-2' , 2 '-dichloräthoxy)-k-chlor-phenyl/'-N« ,NN- / 3-O ·, 1'-difluoro-2 ', 2'-dichloroethoxy) -k-chlorophenyl /' - N «, N
diäthylharnstoff Fp. 7^ - 76°C Ber,: 7,5 ^ Ndiethylurea m.p. 7 ^ - 76 ° C Ber .: 7.5 ^ N
• Gef.: 7t5 # N• Found: 7t5 # N
N-/J- ( 1 ' , 1 ' -Dif luor-2', 2 ' -dichloräthoxy) -^-Torom-phenylJ-N' methylharnstoff Fp. 157-158°C Ber.: 21,2$ Br 7,^ ^ NN- / J- (1 ', 1' -Difluor-2 ', 2' -dichloroethoxy) - ^ - Torom-phenylJ-N 'methylurea Mp. 157-158 ° C. Calc .: 21.2 $ Br 7, ^ ^ N
Gef. : 20,9 ^ Br 7,8 $> NFound: 20.9 ^ Br $ 7.8> N
N-/3-(i',1'-Difluor-2',2'-dichloräthoxy)-^-N- / 3- (i ', 1'-difluoro-2', 2'-dichloroethoxy) - ^ -
Ber.: Gef.: 7,^ ^ NBer .: Found: 7, ^ ^ N
dimethylharnatoff Fp. 112°C Ber.: 7,2dimethylurate m.p. 112 ° C, calc .: 7.2
N-/3-O Ι1'-Difluor-2',2'-dichloräthoxyJ-^- me thyl-N'-me thoxyharns toffN- / 3-O Ι 1 'difluoro-2', 2'-dichloräthoxyJ - ^ - me thyl-N'-me thoxyharns toff
009834/2117 ■009834/2117 ■
Fp. 9k - 97°C Ber.: 6,9 #.N Mp . 9k - 97 ° C. Calc .: 6.9 # .N
Gef. : 7,2 «6 ΝFound: 7.2 «6 Ν
N-/J-(1f,1'-Difluor-2', 2'-dichloräthoxy)-^-brom-phenylT-N',N· diäthylharnstoff Fp. 1O5-1O6°C Ber.s 6,7 ^NN- / J- (1 f , 1'-difluoro-2 ', 2'-dichloroethoxy) - ^ - bromophenylT-N', N · diethylurea m.p. 105-1O6 ° C calc.s 6.7 ^ N
Gef.: 6,7 # NFound: 6.7 # N
N-/3~Mcthoxy-4-'(i ·, 1 '-difluor-21 ^'-methylharnstoff Fp. \k9°C Ber.: 8,5 # NN- / 3 ~ methoxy-4 - '(i ·, 1' -difluoro-2 1 ^ '- methylurea m.p. \ k9 ° C Calc .: 8.5 # N
Gef. : 8,8 $> NFound: $ 8.8 > N.
N-/3-Methoxy-k-(1',1f-difluor-2«,2«-dlchloräthoxy)-phenylj-Nf,N'-dimethylharnstoff N- / 3-methoxy- k- (1 ', 1 f- difluoro-2 ", 2" -dlchloroethoxy) -phenylj -N f , N'-dimethylurea
Fp. 159°C Ber.: 8,2 ^NM.p. 159 ° C calc .: 8.2 ^ N
Gef. : 8,^ $> NFound: 8, ^ $> N
N-/3-Methoxy-4-(i', 1 '-difluor-21 ,2'-dichloräthi>xy)-phenyl7-N'. methyl-N'-methoxyharnstoffN- / 3-methoxy-4- (i ', 1'-difluoro-2 1 , 2'-dichloroethi> xy) -phenyl7-N'. methyl-N'-methoxyurea
Fp. 92 - 93°C Ber.ι 7,8 % NM.p. 92-93 ° C. Ber.ι 7.8 % N
Gef.: 8,0 $ NFound: 8.0 $ N
^-(i',1'-difluor-2f,2'-dichloräthoxy)-5-methyl phenyl7-N'-methylharnstοff^ - (i ', 1'-difluor-2 f , 2'-dichloroethoxy) -5-methyl phenyl7-N'-methylureaff
Fp. 168°C Ber.: 30,7 $> Cl 8t1 ^NMp. 168 ° C calc .: 30.7 $> Cl 8 t 1 ^ N
Gef.: 31,2 % Cl 8,3 # NFound: 31.2 % Cl 8.3 # N
-4-(i',1'-difluor-2·,2'-dichloräthoxy)-5-methyl phenylJ-N',N'-dimethylharnstoff-4- (i ', 1'-difluoro-2 ·, 2'-dichloroethoxy) -5-methyl phenylJ-N ', N'-dimethylurea
Fp. 145-147°C Ber.: 29,6 % Cl 7,8 # NM.p. 145-147 ° C calc .: 29.6 % Cl 7.8 # N
Gef.: 29,4 # Cl 7,6 % NFound: 29.4 # Cl 7.6% N
009884/2117009884/2117
4-(i·t1«-difluor-21,2'-dichloräthoxy)-5-methylphenylJ-N·-methyl-N'-methoxyharnstoff 4- (i · t 1 "difluoro-2 1, 2'-dichloräthoxy) -5-methylphenylJ-N-methyl-N'-methoxyurea ·
Pp. 105°C Ber.: 28,2 $> Cl 7,6 # NPp. 105 ° C calc .: 28.2 $> Cl 7.6 # N
Gef.: 27,9 % Cl 7,6 fi NFound: 27.9 % Cl 7.6 fi N
-3,4-(ΐ',1'-difluor-21,2·-dichloräthoxy)-phenyl7-N»- methylharnstoff Fp. 1360C Ber.j 6,3 # N-3,4 (ΐ ', 1'-difluoro-2 1, 2 · -dichloräthoxy) -phenyl7-N' - methylurea mp 136 0 C Ber.j 6.3 # N.
Gef.; 6,6 # NFound; 6.6 # N
}-3,4-(i·,1·-difluor-21,2'-dichloräthoxy)-phenyl7-N»,N'-diraethylharnstoff Fp. 128-1300C Ber.: 6,1 56 N f } -3,4- (i · 1 · difluoro-2 1, 2'-dichloräthoxy) -phenyl7-N ', N'-diraethylharnstoff mp. 128-130 0 C Calc .: 6.1 56 N f
Gef.: 6,2 $ NFound: 6.2 $ N
-3»4-(i·,1·-difluor-2·^'-dichloräthoxyJ-phenylJ-N'-methyl-Nf-me thoxyharnetoff-3 »4- (i ·, 1 · -difluoro-2 · ^ '- dichloroethoxyJ-phenylJ-N'-methyl-N f -methoxyharnetoff
Fp. 69 - 70°C Ber.: 29,7 $ Cl 5,9 % NMp. 69 - 70 ° C Calc .: 29.7 $ Cl 5.9% N
Gef.: 29,3 % Cl 6,0 # NFound: 29.3 % Cl 6.0 # N
Ν-^Β18-3Λ-(1', 1 '-difluor-21 ^'-dichlorathoxyJ-phenylJ-N1 ,Ν·- diäthylharnstoffΝ- ^ Β18-3Λ- (1 ', 1' -difluoro-2 1 ^ '- dichlorathoxyJ-phenylJ-N 1 , Ν · - diethylurea
Fp. 5t - 53°C Ber.: 5,7 $ NMp. 5t - 53 ° C calc .: 5.7 $ N
Gef.: 5,7 S^ NFound: 5.7 S ^ N
N-^T-(2 '-Chlor-3',3' 1*f ,^1,5 *,5 '-hexafluor-cyclopentenyl(1 )-oxy)-phenyJ^-Nf-methylharnetoff N- ^ T- (2 '-Chlor-3', 3 '1 * f , ^ 1 , 5 *, 5' -hexafluorocyclopentenyl (1) -oxy) -phenyJ ^ -N f -methyl urea
Fp. 142 - ikk°C Ber.: 9,5 $ Cl 7,5 # NMp. 142 - ikk ° C calc .: 9.5 $ Cl 7.5 # N
Gef.: 8,9 # Cl 7,3 # NFound: 8.9 # Cl 7.3 # N
Ν-/5Γ- (2'-Chlor-3*,3', *'»*' 15', 5f-hexaf luor-cyclopentenyl (1) oxy)»pheny^7-N',N·τdimethylharnstoff Ν- / 5Γ- (2'-chloro-3 *, 3 ', *' »* '15', 5 f -hexafluorocyclopentenyl (1) oxy)» pheny ^ 7-N ', N · τdimethylurea
Fp. 130-1320C Ber.: 9,2 $ Cl 7,2 # NMp. 130-132 0 C. Calc .: 9.2 $ 7.2 Cl # N
Gef.: 9,4 $> Cl 7,3 # NFound: 9.4 $> Cl 7.3 # N
bad cr:o:nal 009ÖUA/2117bad cr: o: nal 009ÖUA / 2117
15A288915A2889
2?r-(2'-Chlor-3' i3l»^!,^'t5l iS'-hexafluor-cyclopentenylO)-oxy)-phenyl7-N'-methyl-N'-methoxyharns toff2? R- (2'-chloro-3 'i3 l »^ !, ^' T5 l iS'-hexafluorocyclopentenylO) -oxy) -phenyl7-N'-methyl-N'-methoxy urea
Fp. 78 - 800C Ber.: 8,8 $> Cl 6,9 # NMp. 78 - 80 0 C Calc .: 8.8 $> Cl 6.9 N #
Gef.: 8,7 # Cl 6,9 % NFound: 8.7 # Cl 6.9% N
phenyl7-N·-methylharnstoffphenyl7-N · methyl urea
1°C1 ° C
Gef. : 10,6 % Cl 8,5 $> NFound: 10.6 % Cl $ 8.5> N
Fp. 150 - 151°C Bar.: 10,9 # Cl 8,6 $ NMp. 150-151 ° C bar .: 10.9 # Cl 8.6 $ N
N-2?T-(2-Chlor-3f »31,4',4'-tetrafluorcyclobutenylCi )-oxy) phenyl7-Nf-methyl-N'-me thoxyharns toffN-2? T- (2-chloro-3 f »3 1 , 4 ', 4'-tetrafluorocyclobutenylCi) -oxy) phenyl7-N f -methyl-N'-methoxy urea
Fp. 9k - 97°C Ber.: 10,0 $ Cl 7,9 $ N Mp . 9k - 97 ° C calc .: 10.0 $ Cl 7.9 $ N
Cef.: 10,0 # Cl 7,9 % N Cef .: 10.0 # Cl 7.9 % N
Beispiel 1example 1
In einem Frühbeetversuch wurden die PräparateIn a cold frame experiment, the preparations were
N-j/3-Chlor-Jf-(1 ·, 1 «-difluor-S» ,S'-dichloräthoxyJ-phenylJ-N1-Nj / 3-chloro-Jf- (1 ·, 1 «-difluoro-S», S'-dichloroethoxyJ-phenylJ-N 1 -
methylharnstoff (l)methyl urea (l)
N-/3-Chlor-4-(i·,1'-difluor-21,2'-dichloräthoxy)-phenyl7-N',N1-N- / 3-chloro-4- (i, 1'-difluoro-2 1 , 2'-dichloroethoxy) -phenyl7-N ', N 1 -
dimethylharnstoff (ll) unddimethylurea (II) and
N-/3-Qhlor-^r(1·,1·-difluor-2·^'-dichloräthoxyJ-phenylJ-N1-N- / 3-Qhlor- ^ r (1 ·, 1 · -difluoro-2 · ^ '- dichloroethoxyJ-phenylJ-N 1 -
aethyl-N'-methoxyharnstoff (ill)ethyl-N'-methoxyurea (ill)
auf ihre herbizide Wirksamkeit und ihre schonende Wirkung gegen* über einer Reihe von Kulturpflanzen geprüft. Hierzu wurden Samen der Unkräuteron their herbicidal effectiveness and their gentle action against * tested over a range of crops. For this were Seeds of the weeds
Ackersenf Sinapis arvensisField mustard Sinapis arvensis
Vogelmiere Stellaria mediaChickweed Stellaria media
Hundskamille Anfchomis arvensisDog chamomile, Anfchomis arvensis
Kreuzkraut Senecio vulgarisRagwort Senecio vulgaris
009884/2117009884/2117
Badbath
und der Kulturpflanzenand the crops
- 11 -- 11 -
Erbsepea
Ackerbohne Buschbohne MöhreBroad bean broad bean carrot
S omrne rr ο ggen Sommergerste
Sommerweizen Hafer
MaisS omrne rr ο ggen spring barley spring wheat oats
Corn
Reis (Bergreis) und BaumwolleRice (mountain rice) and cotton
Pisum sativum
Vicia faba
Phaseolvis vulgar is Daucus carota Seeale cereale
Hordeum distichum
Triticum aestivum Avena sativa Zea maysPisum sativum Vicia faba
Phaseolvis vulgar is Daucus carota Seeale cereale Hordeum distichum Triticum aestivum Avena sativa Zea mays
Oryza sativa Gossypium sp.Oryza sativa Gossypium sp.
in mit-humosom, sandigem Lehm gefüllte Kästen eingesät; die Bodenoberfläche wurde am selben Tage mit wäßrigen Suspensionen der genannten Präparate gespritzt. Nach 5 Wochen erfolgte.! die Auswertung, wobei die Pflanzen in der üblichen Weise nach dem Augenschein bonitiert wurden. Die dabei erhaltenen Werte wurden anschließend in $ Schädigungsgrad umgerechnet. Als Vergleichsmittel dientensown boxes filled with humosome, sandy loam; the On the same day, the soil surface was sprayed with aqueous suspensions of the preparations mentioned. After 5 weeks.! the evaluation, whereby the plants were rated in the usual way on the basis of visual inspection. The values obtained thereby were then converted into $ degree of damage. Served as means of comparison
für die Baumwollefor the cotton
für die Gemüseartenfor the vegetables
für die Getreideartenfor the cereals
N-3,4-Dichlorphenyl-N · ,N' -dimethylharn·» stoff (Diuron, IV)N-3,4-dichlorophenyl-N, N'-dimethyl urine » substance (diuron, IV)
N-4-(p-Chlorphenoxy)-phenyl-Nf,NA-di~ methylharnstcff (Chloroxuron, V) N-4-(Chlorphenyl-N'-methyl-N·-methoxyharnstoff (Monolinuron, Vl)N-4- (p-chlorophenoxy) -phenyl-N f , NA-dimethyl urea (chloroxuron, V) N-4- (chlorophenyl-N'-methyl-N-methoxyurea (monolinuron, Vl)
Die nachfolgende Tabelle, gibt zunächst einen Überblick über die Unkrautwirkung der verwendeten Präparate. Die Aufwandmenge ist angegeben als kg Wirkstoff pro ha.The following table first gives an overview of the weed effects of the preparations used. The application rate is given as kg of active ingredient per hectare.
0-09884/21170-09884 / 2117
- 12 Tabelle - 12 table
Aufwand-Expenditure-
mengelot
Schädigungsgrad bei kg Wirkstoff je ha 0,6 kg/ha 1,2 kg/ha 5,0 kg/ha 0,6 kg/'r.a Degree of damage for kg active ingredient per ha 0.6 kg / ha 1.2 kg / ha 5.0 kg / ha 0.6 kg / 'ra
2 kg/ha 5,0 kg/ha2 kg / ha 5.0 kg / ha
IIII
IIIIII
IVIV
O ν
O O ν
O
to VIto VI
Il in Il in
"* IV"* IV
VIVI
AckersenfMustard
50 % 80 % 80 $ 80 % 60 % 75 £ 50% 80 % $ 80 80 % 60% £ 75
70 £ 80 # 6o £ 90 %70 £ 80 # 6o £ 90%
75 £ 80 ££ 75 £ 80
60 £60 pounds
95 £
90
100
80
90 95 pounds
90
100 80 90
85
95
70
100$
85
9585
95
70
$ 100
85
95
95 100 95 100
90 10090 100
90 10090 100
9595
100 100 100 100 100100 100 100 100 100
100 $$ 100
90 % 90 %
100 £100 pounds
70 £
90 # 70 pounds
90 #
80 90 80 100 70 9080 90 80 100 70 90
85 £ 100 i> 85 pounds 100 i>
90 £ 100 ££ 90 £ 100
80 dp 100 £ 80 d p £ 100
90 56 100 £90 56 £ 100
90 .#90. #
100 £ 80 £ 100 # 100 £ 80 £ 100 #
100 £ 100 % 100 £ 100 £ 100 £ 100 ££ 100 100% £ 100 £ 100 £ 100 £ 100
100 # 100 % 100 # 100 %
95 £ 100 ££ 95 £ 100
95 % 100 £95 % £ 100
OQ CX) COOQ CX) CO
Die angeführten Werte lassen erkennen, daß die erfindungsgemäßen Substanzen I - III in ihrer Wirkung auf auflaufende zwei« keimblättrige Unkräuter annähernd im gleichen Bereicli liegen wie die bekannten Vergleichsmittel. Dabei liegt die für eine normale Unkrautbekämpfung ausreichende Konzentration in der Regel zwischen 0,6 und 1,2 kg Wirkstoff pro ha« Vergleicht man nun aber die Ergebnisse dieses Versuches an den geprüften Kulturpflanzen, so zeigt sich deutlich, daß die schonende Wirkung der beanspruchten Verbindungen besser ist als die der Vergleichsmittel.The values given indicate that the inventive Substances I - III in their effect on emerging two cotyledon weeds are approximately in the same range like the known comparison means. The concentration sufficient for normal weed control is in the Usually between 0.6 and 1.2 kg of active ingredient per hectare “But if you compare the results of this test with those that have been tested Cultivated plants, it clearly shows that the gentle Effect of the claimed compounds is better than that of the comparison agent.
009884/2117009884/2117
I V IVc^ /Xx C*.IV IVc ^ / Xx C *.
ΙΤΊ O
ΙΤΊ
Prä- Testpflanze: Roggen Testpflanze: Gerste parat 0,6 kg/ha 1.2 kg/ha 5.0 kg/ha 0,6 kg/ha 1,2 kfc/ha 5.0 Pre- test plant: rye Test plant: barley ready 0.6 kg / ha 1.2 kg / ha 5.0 kg / ha 0.6 kg / ha 1.2 kfc / ha 5.0
Te s tpflanze: We i zen 0,6 kg/ha 1,2 kg/ha Tea plant: wheat 0.6 kg / ha 1.2 kg / ha
5,05.0
Im einzelnen übertreffen I und II an Baumwolle, Erbse, Ackerbohne und Buschbohne, II an Möhre, und alle 3 beanspruchten Verbindungen I - III an den Getreidearten die Vergleichsmittel eindeutig hinsichtlich ihrer schonenden Wirkung. Dabei führen auch deutliche Überkonzentrationen gegebenenfalls zu geringeren Schaden.Specifically, I and II surpass in cotton, pea, field bean and French bean, II in carrot, and all 3 claimed Compounds I - III on the cereal types clearly represent the comparison agents with regard to their gentle effect. In doing so, lead also significant overconcentrations may lead to less damage.
Der eindeutige Vorteil der genannten Verbindungen liegt somit * in ihrer gegenüber den jeweiligen Vergleichsmitteln einwandfrei verbesserten Schonvirkung vor allem an Baumwolle und Buschbohnen, weiterhin an Roggen, Weizen, Hafer, Mais und einer Reihe anderer Kulturpflanzen.The clear advantage of the named connections is therefore * in comparison to the respective comparative means, which is perfectly improved, especially on cotton and French beans, as well as rye, wheat, oats, corn and a number of other crops.
N-/3-Methyl~4-(1',1'-difluor-2',S'-dichloräthoxyJ-phenylJ-N1-.N- / 3-methyl ~ 4- (1 ', 1'-difluoro-2', S'-dichloroethoxyJ-phenylJ-N 1 -.
methyl-N»-methoxyharnstoff (VIl)methyl-N »-methoxyurea (VIl)
N-/3-Methyl-^-(if,1'-difluor-2',2·-dichlorätlioxy)-phenylJ-N1,N- / 3-methyl - ^ - (i f , 1'-difluoro-2 ', 2 · -dichlorätlioxy) -phenylJ-N 1 ,
N'-dimethylharnstoff (VIII)N'-dimethylurea (VIII)
N-'i-Chlorphenyl-N'-methyl-N1-methoxyharnstoff (Monolinuron,IX) N-^-Chlorphonyl-N'-methyl-N'-isobutinylharnstoff (Buturon, X) Mischprodukt aus 5 # 2-Chlor-'l,6-bisäthylamino-s-triazin (Simazin) und 22,5 $ 2-Methylmercapto-fc-±eot>ropylaminO-6-N-'i-chlorophenyl-N'-methyl-N 1 -methoxyurea (monolinuron, IX) N - ^ - chlorophonyl-N'-methyl-N'-isobutinylurea (buturon, X) mixed product of 5 # 2-chloro- ' l, 6-bisethylamino-s-triazine (simazine) and 22.5 $ 2-methylmercapto-fc- ± eot> ropylaminO-6-
(3'-methoxy)-propylamino-s-triazin (Xl) Die Unkräuter(3'-methoxy) -propylamino-s-triazine (Xl) The weeds
Ackersenf Sinapis arvensisField mustard Sinapis arvensis
Vogelmiere Stellaria mediaChickweed Stellaria media
Hundskamille Anthemis arvensisDog chamomile, Anthemis arvensis
und Weißer Gänsefuß Chenopodium alb\unand White Goosefoot Chenopodium alb \ un
sowie die Kulturpflanzenas well as the crops
, Ή ORIGINAL, Ή ORIGINAL
00983A/21 1700983A / 21 17
Sommerweizen Triticum aestivumSpring wheat Triticum aestivum
Sommergerste Hordeum distichumSpring barley Hordeum distichum
Hafer , Avena sativaOats, Avena sativa
Reis (Bergreis) Oryza oativaRice (mountain rice) Oryza oativa
Zuckerrübe Beta vulgarisBeta vulgaris sugar beet
und Ackerbohne Vacia fabaand broad bean Vacia faba
-wurden in Kästen in homosem, sandigem Lehmboden eingesät, Am selben Tage wurde die Bodenoberfläche mit einer wäßrigen h Suspension der Präparate VII und VIII gespritzt. Als Vergleichsmittel, dienten 2 in Getreide häufig verwendete Harnstoffpräparate IX und X sowie ein ebenfalls in Getreide verwendbares Triazin-Mischprodukt; das zuerst genannte Vergleichsmittel IX kann außerdem auch in Ackerbohnen angewendet werden.-were sown in boxes in homosem, sandy loam, on the same day was the soil surface with an aqueous suspension of the preparations h VII and VIII injected. Two urea preparations IX and X, which are frequently used in cereals, as well as a triazine mixed product that can also be used in cereals, served as comparison agents; the first-mentioned comparative agent IX can also be used in field beans.
Nach der Behandlung wurden die Kästen in ein Frühbeet gestellt, wo sie 6 Wpchen bis zur Auswertung des Versuches stehen blieben.After the treatment, the boxes were placed in a cold frame, where they remained for 6 weeks until the test was evaluated.
Die folgende Tabelle gibt eine Übersicht über das Versuchsergebnis j die Aufwandmengen sind dabei angegeben in kg WirkstoffThe following table gives an overview of the test results j the application rates are given in kg of active ingredient
^ pro ha; die ermittelten Bonitierungswerte sind umgerechnet^ per ha; the rating values determined are converted
" in «Schädigungsgrad in #»."in" Degree of damage in # ".
Schädigungsgrad bei Wirkstoff je ha Präparat 0,6 kg/ha 1,2 kg/ha 2,5 kg/haDegree of damage for active ingredient per hectare of preparation 0.6 kg / ha 1.2 kg / ha 2.5 kg / ha
*) In der Tabelle ist bei allen Präparaten der Durchschnittswert für alle vier obengenannten Unkrautarten angegeben.*) The table shows the average value for all four above-mentioned weed species for all preparations.
009884/21 17 &AD 009 884/21 17 & AD
Wirkung auf KulturpflanzenEffect on crops
Präparat Testpflanze: Weizen Testpflanze: Gerste Testpflanze: HaferPreparation Test plant: wheat Test plant: barley Test plant: oats
0,6 kg/ha 1,2 kg/ha 2,5 kg/ha 0,6 kg/ha 1,2 kg/ha 2,5 kg/ha 0,6 kg/ha 1,2 kg/ha 2,5 kg/ha0.6 kg / ha 1.2 kg / ha 2.5 kg / ha 0.6 kg / ha 1.2 kg / ha 2.5 kg / ha 0.6 kg / ha 1.2 kg / ha 2, 5 kg / ha
toto
O !O!
00 03 CD00 03 CD
. - 18 -. - 18 -
Bei einem Vergleich der einzelnen Präparate zeigte sich, daß die beanspruchten Verbindungen VII und VIII in ihrer Unkrautwirkung den Vergleichsmitteln kaum nachstanden; diese vernichteten bei einer Aufwandraenge von 1,2 kg/ha Wirkstoff alle Unkräuter, während die neuen Verbindungen in der gleichen Dosierung die Unkräuter durchwegs sehr stark schädigten und bei erhöhter Aufwandmenge ebenfalls völlig "vernichteten.A comparison of the individual preparations showed that the claimed compounds VII and VIII in their weed action hardly inferior to the comparison means; these destroyed all of them at an application rate of 1.2 kg / ha of active ingredient Weeds, while the new compounds in the same dosage consistently caused very severe damage to the weeds and also completely "destroyed" at higher application rates.
Die Vergleichsmittel schädigten bei 1,2 kg/ha sämtliche genannten Getreidearten stark oder sehr stark, die erfindungsgemäßen Substanzen dagegen schonten bei 1,2 und bei 2,5 kg/ha ™ Weizen, Gerste, Hafer und Reis vollständig oder fast vollständig. Ebenso wurde die Ackerbohne durch die neuen Substanzen nicht oder kaum geschädigt, während das Vergleichsmittel IX diese Kulturpflanze sehr stark schädigte. Eine der beanspruchten Substanzen VII schonte darüber hinaus die Zuckerrübe in den genannten Aufwandmengen, während alle Vergleichsmittel diese Pflanzenart nahezu vollständig vernichteten. At 1.2 kg / ha, the comparison agents severely or very severely damaged all of the cereal types mentioned, those according to the invention On the other hand, substances at 1.2 and 2.5 kg / ha ™ spared wheat, barley, oats and rice completely or almost completely. Likewise, the broad bean was not or hardly damaged by the new substances, while the comparative agent IX damaged this crop very severely. One of the In addition, the claimed substances VII spared the sugar beet at the stated application rates, while all comparative agents almost completely destroyed this plant species.
Der Vorteil der beanspruchten Substanzen iiogt somit darin, daß sie in Aufwandraengen, in denen eine Anzahl wichtiger Ackerunkräuter vernichtet oder ntark geschädigt werden, verschiedene Kulturpflanzen wie Weizen, Gerste, Hafer, Reis, ψ Ackerbohne,zum Teil auch Zuckerrübe, eindeutig schonen, während Vergleichspräparate, die in den genannten Kulturen häufig angewendet werden, diese sehr viel stärker schädigen.The advantage of the claimed substances iiogt thus that they are different crops such as wheat, barley, oats, rice, ψ broad bean, partly sugar beet, clearly preserve in Aufwandraengen in which destroyed a number of important arable weeds or ntark damaged while comparative preparations , which are often used in the cultures mentioned, damage them much more severely.
0098 84/21170098 84/2117
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