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DE1470785B2 - Verfahren zur herstellung von epoxydpolyaddukten - Google Patents

Verfahren zur herstellung von epoxydpolyaddukten

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DE1470785B2
DE1470785B2 DE19631470785 DE1470785A DE1470785B2 DE 1470785 B2 DE1470785 B2 DE 1470785B2 DE 19631470785 DE19631470785 DE 19631470785 DE 1470785 A DE1470785 A DE 1470785A DE 1470785 B2 DE1470785 B2 DE 1470785B2
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Description

Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden aus Epoxy-Novolakmassen, welche fest und schmelzbar sind, harte, unschmelzbare Produkte erhalten, die normalerweise eine hohe Hitzeverformungstemperatur und gute chemische Widerstandsfähigkeit aufweisen.
Die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsprodukte verwendeten modifizierten Epoxy-Novolakharzmassen sind normalerweise feste, schmelzbare Materialien, d. h., sie stellen normalerweise feste Materialien dar, welche beim Erhitzen unter Bildung von Flüssigkeiten schmelzen oder zerlaufen, welche von Gelen frei oder nahezu frei sind und die in organischen Lösungsmitteln, beispielsweise Äther/Alkoholen, Ketonen, aromatischen Kohlenwasserstoffen und chlorierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen, löslich sind. Sie erhalten reaktionsfähige Epoxygruppen und lassen sich nach dem erfindungsgemäßen Verfahren in unschmelzbare, unlösliche Produkte überführen.
Beispielsweise besteht die aromatische Verbindung mit 2 Hydroxylgruppen- vorzugsweise aus einem Dihydroxybenzol, wie Katechin, Resorcin, Hydrochinon, einer Hydroxybenzoesäure, wie ortho-Hydroxybenzoesäure (Salicylsäure), meta-Hydroxybenzoesäure, para-Hydroxybenzoesäure, oder einer Benzoldicarbonsäure, wie Phthalsäure, Terephthalsäure oder Isophthalsäure.
Die im erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsverbindungen verwendeten Epoxy-Novolakmassen können hergestellt werden, indem bei erhöhter Temparatur ein flüssiger oder halbfester Epoxy-Novolakbestandteil mit einem kleineren Anteil, bezogen auf chemische Äquivalenz, einer einkernigen aromatischen Verbindung mit 2 Hydroxygruppen umgesetzt wird. Ausgezeichnete Ergebnisse lassen sich erhalten, wenn die Reaktionsteilnehmer in Mengenverhältnissen eingesetzt werden, welche 3 bis 10, vorzugsweise 4 bis 8 Epoxyäquivalenten des Epoxy-Novolak-Ausgangsmaterials je Hydroxyäquivalent der aromatischen Verbindung mit 2 Hydroxygruppen entsprechen. Es ist jedoch im allgemeinen wünschenswert, daß der Anteil der aromatischen Verbindung mit 2 Hydroxygruppen diejenige Menge nicht übersteigt, bei der sich ein Gelieren des Reaktionsgemisches ergibt. Im allgemeinen ist ein geringerer Anteil der aromatischen Verbindung mit 2 Hydroxygruppen zur Herstellung eines festen, schmelzbaren Epoxy-Novolakharzes von höherem Molekulargewicht erforderlich, wenn die Anzahl der Epoxygruppen in dem Epoxy-Novolak-Ausgangsmaterial größer ist.
Die Umsetzung kann vorteilhaft ausgeführt werden, wenn die Reaktionsteilnehmer auf Temperaturen zwischen 90 und 2000C erhitzt werden, obwohl es bevorzugt wird, Temperaturen zwischen 150 und 200°C anzuwenden. Die Umsetzung kann bei Atmo-Sphären-, Unter- oder Überdruck durchgeführt werden, und sie wird vorzugsweise in Abwesenheit von Luft oder Sauerstoff, beispielsweise unter einer Schutzschicht eines Inertgases, z. B. Stickstoff, Methan, Argon oder Helium, oder unter dem Druck eines derartigen Inertgases durchgeführt. In einigen Fällen können kleine Mengen aliphatischer tertiärer Amine, die von aktiven Wasserstoffatomen frei sind, vorteilhafterweise zur Einleitung der Reaktion eingesetzt werden, sie sind jedoch nicht erforderlich. Falls sie angewandt werden, sollten die tertiären Amine nicht in Mengen, die etwa 0,10 Gewichtsprozent des Gesamtgewichtes der Reaktionsteilnehmer übersteigen, eingesetzt werden, damit das Gelieren des Reaktionsgemisches und die Bildung eines unschmelzbaren, unlöslichen Materials vermieden wird.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird das Epoxy-Novolak-Ausgangsmaterial in einen geeigneten Reaktionsbehälter eingebracht, in welchem es unter begrenztem Zutritt von Luft oder Sauerstoff zum Reaktionsgemisch erhitzt und gerührt wird, beispielsweise mittels eines Rückflußkühlers oder unter einer Schutzschicht oder Atmosphäre ein.es Inertgases, beispielsweise Stickstoff, und es wird bei einer Reaktionstemperatur zwischen 90 und 2000C gehalten, während in geringen Mengen oder langsam in kontinuierlicher Weise die gewünschte Menge der aromatischen Verbindung mit 2 Hydroxylgruppen zugegeben wird. Bei Zugabe der aromatischen Verbindung mit 2 Hydroxylgruppen zu dem erhitzten Epoxy-Novolakharz in geringen Anteilen oder mit etwa der Geschwindigkeit, mit der sie bei der Reaktion verbraucht wird, oder mit einer langsameren Geschwindigkeit verläuft die Reaktion glatt unter Bildung löslicher, schmelzbarer Produkte, und die Neigung des Reaktionsgemisches zur Gelbildung kann praktisch verhindert werden.
Nach Beendigung der Reaktion wird das Produkt gekühlt oder auf Raumtemperatur oder darunter abkühlen gelassen. Das Produkt stellt ein normalerweise festes, schmelzbares Material dar, d. h., es schmilzt beim Erhitzen unter Bildung einer Flüssigkeit, und es ist in organischen Lösungsmitteln löslich. Das Produkt ist eine Epoxy-Novolakmasse von höherem Molekulargewicht als das Epoxy-Novolak-Ausgangsmaterial und enthält reaktionsfähige Epoxygruppen, die weiter reagieren können, wodurch gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren die Masse in unlösliche, unschmelzbare Produkte überführt werden kann.
Die folgenden Beispiele A bis G dienen zur weiteren Erläuterung der Herstellung der Ausgangsverbindungen.
Beispie IA
Eine Beschickung aus 758 g eines halbfesten Epoxy-Novolakharzes mit einem Epoxy-Äquivalent-Gewicht von 178,5 und einem Durchschnitt von 3,5 Epoxygruppen je Molekül und aus 55 g Hydrochinon wurde in ein Glasreaktionsgefäß von 11 eingebracht, welches mit Rührer und Rückflußkühler versehen war. Das Gemisch wurde gerührt und auf eine Temperatur von 165° C während einer Stunde erhitzt, wobei eine Atmosphäre von Stickstoffgas in dem Reaktionsgefaß aufrechterhalten wurde, indem während der Reaktion in das Reaktionsgefaß Stickstoff eingeführt wurde. Das Gemisch wurde bei 165° C 2 weitere Stunden gerührt und erhitzt und dann auf eine Aluminiumfolie gegossen und auf Raumtemperatur abkühlen gelassen. Das Produkt stellte einen hellbraunen Feststoff mit einem Erweichungspunkt nach Dur ran von 76° C und einem Epoxyäquivalentgewicht von 251,4 dar. Eine Lösung des Produktes in Äthylenglykolmonobutyläther von 40 Gewichtsprozent zeigte eine Gardner-Farbe von 4 und eine Gardner-Viskosität von M-N.
Beispiel B
Das Verfahren nach Beispiel A wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß Resorcin an Stelle von Hydrochinon verwendet wurde. Das Produkt stellte
einen strohfarbigen Feststoff mit einem Erweichungspunkt nach Dur ran von 77° C und mit einem Epoxyäquivalentgewicht von 253,4 dar. Eine Lösung des Produktes in Äthylenglykolmonobutyläther von 40 Gewichtsprozent zeigte eine Gardner-Farbe von 2 und eine Gardner-Viskosität von N.
Beispiele
Eine Beschickung aus 758 g eines halbfesten Epoxy-Novolakharzes mit einem Epoxyäquivalentgewicht zwischen 175 und 182 und einem Durchschnitt von etwa 3,3 Epoxygruppen im Molekül wurde in ein Glasreaktionsgefäß von 11, das mit Rückflußkühler und Rührer versehen war, eingebracht. Das Harz wurde auf eine Temperatur von 1650C erhitzt und wurde gerührt, während es unter Stickstoffatmosphäre gehalten wurde. Eine Beschickung aus 69 g Salicylsäure wurde in kleinen Anteilen im Verlauf einer Stunde zugegeben, während das Gemisch bei einer Reaktionstemperatur von 165°C erhitzt und gerührt wurde. Nach der Zugabe der Salicylsäure wurde das Gemisch bei 165° C weitere 45 Minuten gerührt und erhitzt und dann in einen Behälter gegossen und auf Raumtemperatur abkühlen gelassen. Das Produkt stellte einen Feststoff mit einem Erweichungspunkt nach Dur ran von 69° C und mit einem Epoxyäquivalentgewicht von 270 dar. Eine Lösung des Produktes in Äthylenglykolmonobutyläther von 40 Gewichtsprozent zeigte eine Gardner-Farbe von 3 und eine Gardner-Viskosität von G. Das Produkt war löslich in Aceton und bildete eine gelfreie Lösung.
Beispiel D
Eine Beschickung aus 758 g eines halbfesten Epoxy-Novolakharzes, ähnlich dem in Beispiel C verwen-"3eTen7"ütfl~ääs"0",ürZ51Ge'wicHtipfözent Triäthylämiri als Katalysator wurde in ein Glasreaktionsgefäß von 11, das mit Rückflußkühler und Rührer versehen war, eingebracht. Zur Entfernung von Luft wurde Stickstoffgas durch das Reaktionsgefäß geleitet. Das Gemisch wurde auf eine Temperatur von 150° C erhitzt und gerührt, während 69 g Salicylsäure anteilweise im Verlauf einer Stunde zugegeben wurden. Nach der Zugabe der Salicylsäure wurde das Gemisch gerührt und während weiterer 30 Minuten bei Atmosphärendruck erhitzt. Dann wurde es 15 Minuten unter Unterdruck erhitzt, worauf das Produkt in einen Behälter gegossen wurde und auf Raumtemperatur abgekühlt wurde. Das Produkt stellte einen Feststoff mit einem Erweichungspunkt von 68,7° C nach Dürr an und mit einem Epoxyäquivalentgewicht von 262 dar. Eine Lösung des Produktes in Äthylenglykolmonobutyläther von 40 Gewichtsprozent zeigte eine Gardner-Farbe von 1 bis 2 und eine Gardner-Viskosität von H.
BeispielE
Eine Beschickung aus 452,5 g eines Epoxy-Novolakharzes, ähnlich dem in Beispiel A angewandten, und aus 0,1 ml Triäthylamin als Katalysator bzw. Initiator wurde in.ein mit Rückflußkühler und Rührer versehenes Glasreaktionsgefäß eingebracht. Das Gemisch wurde auf eine Temperatur von 150° C erhitzt und gerührt. Eine Menge von 41,5 g Terephthalsäure wurde in kleinen Anteilen im Verlauf einer Stunde zugegeben. Nach Zugabe der Terephthalsäure wurde das erhaltene Gemisch 2 weitere Stunden bei 150° C erhitzt und gerührt. Das erhaltene Produkt wurde in einen Behälter gegossen und auf Raumtemperatur abkühlen gelassen. Das Produkt stellte,einen Feststoff mit einem Erweichungspunkt nach^Durran von 73,8° C und mit einem Epoxyäqüjvaientgewicht von 248 dar. Es zeigte eine Gardner-Farbe LVon 8 und eine Gardner-Viskosität von G bis H. ; '
B-eisp iel F
Eine Beschickung aus 452,5 g eines Epoxy-Novolakharzes, ähnlich dem in Beispiel A angewandten, wurde mit 34,5 g para-Hydroxybenzoesäure in Gegenwart von 0,1 ml Triäthylamin gemäß dem in Beispiel E angewandten Verfahren umgesetzt. Das Produkt stellte einen Feststoff mit einem Erweichungspunkt nach Dur ran von 77,70C und einem Epoxyäquivalentgewicht von 248 dar. Das Produkt zeigte eine Gardner-Farbe von 2 und eine Gardner-Viskosität von J.
Beispiel G
Das Verfahren nach Beispiel F wurde mit der Ausnähme wiederholt, daß meta-Hydroxybenzoesäure verwendet wurde. Das Produkt stellte einen Feststoff mit einem Erweichungspunkt nach Dürr an von 73,3°C und einem Epoxyäquivalentgewicht von 248 dar. Das Produkt zeigte eine Gardner-Farbe von 1 bis 2 und eine Gardner-Viskosität von J.
Das folgende Beispiel erläutert das erfindungsgemäße Verfahren.
Beispiel
Eine Beschickung aus 251,4 g (1 Epoxyäquivalent-
gewicht) dernach Beispiel Ä" hergestelltenrEpoxy-" Novolakharzmasse und aus 152 g des methylierten Maleinsäureadduktes von Phthalsäureanhydrid der folgenden Formel
CHO
H-C
H-C
C-C
CH,
C-C
X /I Il
CH,? H °
wurde mit 4 g a-Methylbenzyldimethylamin innig vermischt und in eine Form gegossen. Das Gemisch wurde in der Form während einer Stunde bei einer Temperatur von 1500C erhitzt und anschließend 4 Stunden lang bei 204,5° C erhitzt. Dann wurde es aus der Form genommen. Das Produkt stellte ein zähes, unlösliches, unschmelzbares Material dar. Es hatte eine Hitzeverformungstemperatur von 176,5° C, bestimmt nach dem in ASTM D 648-56 beschriebenen Verfahren.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Formkörpern auf der Basis von Epoxydpolyaddukten durch Umsetzen einer Epoxyverbindung mit einer Verbindung der Formel
    CH
    HC
    HC
    CH-C
    CH2
    CH-C
    CH3
    CH
    dadurch gekennzeichnet, daß als Epoxyverbindung ein festes Produkt verwendet wird, das durch Umsetzung bei einer Temperatur zwischen 90 und 2000C einer Verbindung der allgemeinen Formel I
    . Q-CH2-CH CH2
    CH7
    / \ 0-CH2-CH CH2
    0-CH2-CH CH2
    (D
    worin π gleich 1, 2 oder 3 bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel II
    (II)
    worin R eine Hydroxy- oder eine Carboxygruppe bedeutet, und wobei ein Mengenverhältnis von 0,1 bis 0,33 chemischen Äquivalenten der Verbindung der Formel II für jedes chemische Äquivalent der Verbindungen der Formel I verwendet ist, hergestellt worden ist.
    solche Anwendungsgebiete beschränkt, wo die Harze in dieser Form aufgebracht werden können. Für viele Anwendungsgebiete ist jedoch die Verwendung von härtbaren Epoxypolyaddukten in Festform höchst wünschenswert und häufig auch notwendig.
    Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Formkörpern auf der Basis von Epoxydpolyaddukten durch Umsetzen einer Epoxyverbindung mit einer Verbindung der Formel
    CH
    CH
    CH-C
    CH2
    Epoxy-Novolakpolyaddukte, welche im gehärteten Zustand eine höhere Hitzeverformungstemperatur und höhere chemische Widerstandsfähigkeit aufweisen als andere Arten von Epoxydpolyaddukten, sind bekannt. Diese bekannten Polyaddukte liegen im ungehärteten Zustand nur in flüssiger oder halbfester CH
    CH3
    CH-C
    CH
    das dadurch gekennzeichnet ist, daß als Epoxyverbindung ein festes Produkt verwendet wird, das durch Umsetzung bei einer Temperatur zwischen 90 und
    Form vor, und ihre Anwendung ist infolgedessen auf 2000C einer Verbindung der allgemeinen Formel I
    O—CH7-CH
    worin η gleich 1, 2 oder 3 bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel II
    (Π)
    (D
    worin R eine Hydroxy- oder eine Carboxygruppe bedeutet, und wobei ein Mengenverhältnis von 0,1 bis 0,33 chemischen Äquivalenten der Verbindung der Formel II für jedes chemische Äquivalent der Verbindungen der Formel I verwendet ist, hergestellt worden ist.
DE19631470785 1962-11-15 1963-11-15 Verfahren zur Herstellung von Epoxydpolyaddukten Expired DE1470785C3 (de)

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DE1470785C3 DE1470785C3 (de) 1974-04-18

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