DE1299890B - Herabsetzen der Viskositaet von Epoxydverbindungen und diese enthaltende bekannte Mischungen - Google Patents
Herabsetzen der Viskositaet von Epoxydverbindungen und diese enthaltende bekannte MischungenInfo
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Description
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Epoxydverbindungen sind vielseitig verwendbare (4-hydroxyphenyl)-tolyl-methan, 4:4'-Dihydroxyindustrielle
Produkte mit weiter kommerzieller An- diphenyl-methan, Bis-(4-hydroxyphenyl)-sulfon und
wendbarkeit. So sind sie brauchbar als Klebstoffe, in 2:2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan, abgeleitet werden.
Überzugs-, Gieß- und Formmassen und in Boden- Es können auch Mischungen der obigen flüssigen
belagmassen. Bei diesen Anwendungen ist es häufig 5 Epoxydverbindungen zur Anwendung gelangen,
erwünscht, die Viskosität der Epoxydverbindungen zu Die erfindungsgemäß fließfähig gemachten Epoxyderniedrigen,
um Verbesserungen in der Benetzbarkeit mischungen können zusätzlich zum Verdünnungsoder Penetration oder anderer Eigenschaften der mittel d-Limonen die üblicherweise für bestimmte
Epoxydverbindungen oder der Mischungen mit solchen Anwendungen verwendeten, an sich bekannten Zusätze
Verbindungen zu erhalten. Für diesen Zweck wurden io in üblichen Mengen enthalten. So können verschiedene
eine Anzahl von Verdünnungsmitteln vorgeschlagen Füllstoffe in diese Mischungen zur Erzielung be-
und bei der Herstellung von Epoxydmischungen ver- stimmter struktureller oder physikalischer Wirkungen
wendet. Unter den hierfür verwendeten Verdünnungs- in an sich bekannter Weise eingearbeitet werden,
mitteln seien Butylglycidyläther, 1,4-Butandiol-digly- Solche Stoffe können Sand, Asbest, Glaspulver,
cidyläther, Styroloxyd, Xylol und Propylenoxyd er- 15 Aluminiumpulver, Talkum oder Eisenoxyd sein,
wähnt. Diese und andere Substanzen haben sich als Farben oder Pigmente können ebenfalls zum Färben
nicht vollständig zufriedenstellend erwiesen wegen der Mischungen verwendet werden. Es können auch
ihrer schädlichen Wirkung, in verschiedenen Ab- bekannte Harzmodifikatoren, wie Phenol-, Polyester-,
stufungen, auf die physikalischen Eigenschaften der Vinyl- und Polyamidharze, eingearbeitet werden,
daraus erhältlichen Epoxydreaktionsprodukte. So ao Weichmacher und Flexibilatoren einschließlich epoxysetzten
die bekannten Verdünnungsmittel die Hitze- dierter vegetabilischer öle und Polysulfidpolymeren
Zersetzungstemperatur und Härte herab, vermindern können ebenfalls verwendet werden. Wie schon oben
die Adhäsion und zeigen schließlich eine unerwünschte erwähnt, können diese Zusätze in den üblicherweise
hautreizende Wirkung. Es ist deshalb offensichtlich, angewendeten Mengen in dem für die Mischungen
daß das Auffinden eines Verdünnungsmittels für as vorgesehenen besonderen Anwendungsbereich ein-Epoxydverbindungen,
das die Viskosität wirksam gesetzt werden. So liegen diese Mengen zwischen herabsetzt, während es die nachteiligen Wirkungen ungefähr 1 bis mehreren hundert (d. h. 800) Teilen pro
vermindert oder vermeidet, ein erwünschtes Ziel 100 Teile Epoxydverbindung. ist. Die Epoxydverbindungen enthaltenden bekannten
Es ist deshalb ein Zweck der Erfindung, ein Mittel 30 Mischungen können zusätzlich die zur Umsetzung
zum Herabsetzen der Viskosität von Epoxydverbin- und Vernetzung der Epoxydverbindungen dienenden
düngen enthaltenden Mischungen zu liefern. Polyadduktbildner enthalten. Hierfür können bekannt-
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung lieh Amine oder Anhydride verwendet werden. Als
von d-Limonen in einer Menge von 0,5 bis 15 Ge- Amine seien erwähnt Triäthylamin, Äthylendiamin,
wichtsprozent, bezogen auf die eingesetzte Epoxyd- 35 Diäthylamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin,
verbindung, zum Herabsetzen der Viskosität von Pyridin, Piperidin, N,N'-Diäthyl-l,3-propandiamin,
Epoxydverbindungen und diese enthaltende bekannte Tetraäthylenpentamin, 1,4-Diaminobutan, 1,3-Di-Mischungen.
aminobutan, 3 - (N - Isopropylamino) - propylamin,
Die Viskosität wird hierbei deutlich herabgesetzt, 3,3' - Imin - bispropylamin, Monoäthanolamin und
ohne daß ein Verlust anderer erwünschter Eigen- 40 N-Aminoäthylpiperazin u. ä.. Geeignete Anhydride
schäften eintritt. Vorzugsweise wird die Verwendung sind Phthalsäureanhydrid, Tetrahydrophthalsäureanin
einer Menge von ungefähr 5 Gewichtsprozent hydrid, Hexahydrophthalsäureanhydrid, Dodecenyld-Limonen,
bezogen auf die Epoxydverbindungen, vor- bernsteinsäureanhydrid u. ä.
genommen. Das d-Limonen wirkt als aktives Ver- Es kann jegliche wirksame Menge an Polyaddukt-
dünnungsmittel, das nach der Reaktion, d. h. nach 45 bildnern angewendet werden. Im allgemeinen wird die
der Reaktion der Epoxydverbindungen mit anderen Menge von der jeweiligen Verbindung abhängen und
an sich bekannten Polyadduktbildnern, nicht wieder auf den Epoxygehalt der Mischung abgestimmt,
entfernt zu werden braucht. Es wurde insbesondere Amine werden im allgemeinen in stöchiometrischen
festgestellt, daß Bodenbelagmassen von verbesserter Mengen angewendet, während Anhydride in 70 bis
Auf tragbarkeit und hervorragender Festigkeit unter 50 100% der stöchiometrischen Menge verwendet
Verwendung von d-Limonen in Bodenbelagmassen auf werden.
Epoxydbasis erhalten werden können. Die Epoxydverbindungen enthaltenden bekannten
Die durch das Einarbeiten von d-Limonen in das Mischungen können nach verschiedenen Methoden
Epoxydsystem erfindungsgemäß fließfähig gemachte hergestellt werden. Die Epoxydverbindung und das
Epoxydmischung kann eine flüssige Epoxydverbindung 55 d-Limonen können in den angegebenen Mengen zu
mit einer Viskosität von ungefähr 600 bis 90000 cP einer stabilen Mischung vermengt werden, die gelagert
bei 25° C enthalten. So können hierfür Produkte und transportiert werden kann. Diese Mischung kann
verwendet werden, die durch Umsetzen eines mehr- dann im Zeitpunkt der Verwendung mit dem Füllwertigen
Alkohols oder mehrwertigen Phenols mit stoff und dem Polyadduktbildner kobiniert werden.
Epichlorhydrin oder Dichlorhydrin in Gegenwart 60 Es ist selbstverständlich auch möglich, die Epoxydvereines
Alkalis erhalten worden sind. Diese Produkte bindung, das d-Limonen, den Polyadduktbildner und
können von Glykolen, z. B. Äthylenglykol, Diäthylen- den Füllstoff gleichzeitig zu vermengen. Die verglykol,
Triäthylenglykol, Propylenglykol-(1:2), Pro- schiedenen Bestandteile können ohne Anwendung
pylenglykol - (1: 3), Butylenglykol - (1: 4), Pentan- von Wärme miteinander gemischt werden; die Anwenl:5-diol,
Hexan-l:6-diol und besonders von Di- 65 dung von Wärme erleichtert jedoch das Mischen,
phenolen, wie Resorcin, Pyrocatechol, Hydrochinon, Die folgenden Vergleichsversuche sollen den tech-
1:4-Dioxynaphthalin, Bis-(4-hydroxyphenyl)-methan, nischen Fortschritt der beanspruchten Verwendung
Bis - (4 - hydroxyphenyl) - methylphenyl - methan, Bis- belegen:
3 4
Beispiel A Der Versuch zeigt, daß der Verdünnungeffekt des
Vergleich der Wirksamkeit von d-Limonen, «-Pinen- Xylols sogar noch etwas größer ist als der des
oxyd und Xylol bei der Viskositätsverminderung von d-Limonens, während «-Pinenoxyd einen außerordent-
Epoxydverbindungen. lieh viel kleineren Verdünnungseffekt zeigt, so daß
Es wurde die Verdünnermenge bestimmt, die erfor- 5 «-Pinenoxyd in der Folge als Verdünner nicht berück-
derlich ist, um 100 Teile nichtmodifizierte flüssige sichtigt wird.
Epoxydverbindung, die durch Umsatz von Bisphenol A
und Epichlorhydrin in Gegenwart von Alkali her- Beispiel B
gestellt wurde, einen Epoxydgehalt von 5,2Epoxyd-
äquivalenten je Kilogramm und eine Viskosität von io Vergleich der Gewichtsabnahme bei 20 und 1000C
1162OcP bei 25 0C aufweist, auf eine Viskosität von von Gießlingen, die einen Verdünner enthalten.
50OcP bei 250C zu vermindern. 16 bis 20 g der unten angegebenen Mischungen
Ύ , , n» (οη C0/ wurden in einen Aluminiumdeckel von 9cm Durch-
Ay101 1^ g ^IfJ*' „,,, τ :mnnm^ messer und 1 cm Randhöhe mit vollständig planem
bezogen auf Limonen) l$ BodeQ eingewogenj nach umsetzung in einem mit
d-Limonen 15,1 g Silicagel beschickten Exsikkator bei 20 ±1°C wäh-
a-Pinenoxyd 42,5 g (281 %, rend 7 Tagen erstmals gewogen und anschließend bei
bezogen auf Limonen) 1000C gealtert.
Mischungen
2 I 3
Epoxydverbindung aus Bisphenol A und Epichlorhydrin, Teile
Xylol, Teile
d-Limonen, Teile
p-Cymol, Teile
Triäthylentetramin, Teile
Prüfung nach
7 Tagen Umsetzung bei 200C, 65% Raumfeuchtigkeit
Alterung bei 1000C während
24 Stunden
72 Stunden
120 Stunden
168 Stunden
80
20
80
20
80
-5,5
-6,2
-6,6
-6,9
-6,6
-6,9
-7,15
20 9
Gewichtsveränderung in °/0 -1,7 -2,15
-1,85
-1,9
-1,95
-2,0
-1,9
-1,95
-2,0
-2,40 -3,75 -4,25 -4,60
80
+0,15
+0,09 +0,07 +0,07 +0,06
Um bei diesem Versuch einen echten Vergleich zu ermöglichen, wurde in den Versuch noch als weiterer
Verdünner ein Lösungsmittel aufgenommen, welches den gleichen Siedepunkt besitzt wie d-Limonen. Der
Versuch zeigt nun nicht nur den auf Grund des geringeren Siedepunktes voraussehbaren weitaus stärkeren
Gewichtsverlust der xylolhaltigen Formkörper, sondern auch die überraschende Überlegenheit des
erfindungsgemäß verwendeten d-Limonens. Bei dem genau den gleichen Siedepunkt aufweisenden p-Cymol
tritt nämlich ein bedeutend höherer Gewichtsverlust der Formkörper auf, der nach Beendigung des beschleunigten
Alterungstestes sogar 230 °/0 des beim Limonen auftretenden Wertes erreicht. Es ist nun
aber dem Fachmann wohlbekannt, daß durch Herausdiffundieren von Lösungsmittel nicht nur die bei
Bodenbelägen außerordentlich störende Geruchsbelästigung stark anwächst, sondern insbesondere die
Gefahr von Schrumpfungserscheinungen, wie Rissen und Sprüngen, ein gefährliches Ausmaß annimmt.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, wobei die Teile Gewichtsteile sind.
Um die viskositätsvermindernde Wirkung des
d-Limonen bei verschiedenen typischen Epoxydver-
bindungen zu zeigen, wird das d-Limonen mit dem in
der Tabelle zusammengestellten Epoxydverbindungen
in den dort angegebenen Mengen und Viskositäten
gemischt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle I zu-
sammengestellt.
Bestandteil
d-Limonen
Verbindung A
Viskosität, cP bei 25° C
Verbindung B
Viskosität, cP bei 250C
Verbindung C
Viskosität, cP bei 250C
100 1800
100 12000
100 4500
95 330
95 6050
95 2020
10
90 146
90 1660
90 730
. Verbindung A ist 3,4 Epoxy-6-methyl-cyclohexylmethyl-S^epoxy-o-methylcyclohexancarboxylat.
Verbindung B ist eine Epoxydverbindung, die durch Kondensieren von Epichlorhydrin mit einem Reaktionsprodukt,
hergestellt aus 2MoI o-Kresol und 1 Mol Formaldehyd in Gegenwart von verdünnter
Salzsäure, erhalten wurde, wobei die Kondensation in Gegenwart von Natriumhydroxyd durchgeführt wurde.
Verbindung C wird hergestellt durch Kondensieren von Epichlorhydrin mit einem Reaktionsprodukt, hergestellt
aus 2 Mol Phenol und 2 Mol Formaldehyd in Gegenwart von verdünnter Salzsäure, wobei die
Kondensation in Gegenwart von Natriumhydroxyd durchgeführt wird.
15 Beispiel 2
Um die Wirksamkeit von d-Limonen bei der Viskositätsverminderung von Epoxydverbindungen zu
zeigen, wird die erforderliche d-Limonen-Menge be- ao stimmt, um 100 Teile nichtmodifizierteflüssige Epoxydverbindung,
die durch Umsatz von Bisphenol A und Epichlorhydrin in Gegenwart von Alkali hergestellt
wurde und einen Epoxygehalt von 5,3 bis 5,5 Epoxyäquivalente je Kilogramm und eine Viskosität von un- as
gefähr 12000 cP bei 25°C aufweist, auf eine Viskosität
von 500 cP bei 250C zu vermindern, und mit den
Mengen von verschiedenen anderen Verdünnungsmitteln verglichen, die benötigt werden, um die gleiche
Viskositätsverminderung zu erzielen. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt.
Verdünnungsmittel
d-Limonen
1,4-Butandioldiglycidyläther (Vergleichsversuch)
Fichtenöl (Vergleichsversuch)
Limonendioxyd (Vergleichsversuch)
Limonendioxyd (Vergleichsversuch)
Claims (1)
- Patentanspruch:Menge, Teile je 100 TeileEpoxydverbindung15,0 33,023,0 37,5Verwendung von d-Limonen in einer Menge von 0,5 bis 15 Gewichtsprozent, bezogen auf die eingesetzte Epoxydverbindung, zum Herabsetzen der Viskosität von Epoxydverbindungen und diese enthaltende bekannte Mischungen.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US131476A US3132115A (en) | 1961-08-15 | 1961-08-15 | Composition comprising a liquid 1, 2-epoxy resin and d-limonene |
Publications (1)
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|---|---|
| DE1299890B true DE1299890B (de) | 1969-07-24 |
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ID=22449634
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