DE1570366A1 - Haertbare Mischungen aus Epoxydharzen und ditertiaeren Aminen - Google Patents
Haertbare Mischungen aus Epoxydharzen und ditertiaeren AminenInfo
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Description
Dr. Expl.
Case 5509
Deutschland
Härtbare Mischungen aus Epoxydharzen und ditertiären Aminen.
Es ist bekannt, Epoxydharze mit Aminen zu unlöslichen,
vernetzten, hochmolekularen Massen auszuhärten. Insbesondere werden als Härter Diäthylentriamin, Aethyl'endiamin
und ähnliche bi- oder trifunktionelle .primäre Amine
verwendet. Diese Amine reagieren sehr rasch und unter starker Wärmeentwicklung mit den Epoxydharzen und die
Harz-Härter-Mischungen gelieren schon wenige Minuten nach der Zubereitung, sodass die praktische Verwendung, beispielsweise
als Giessharze oder als Anstrichmittel und
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• BAD ORIGINAL
• BAD ORIGINAL
Lacke, auf Schwierigkeiten stösst. Es sind daher bereits
tertiäre Amine als Härtungsmittel für Epoxydharze vorgeschlagen worden, die die Härtung unter geringerer Wärmeentwicklung
bewirken. Als weitere Vorteile tertiärer Amine sind längere Gebrauchsdauern, geringere Verfärbung
bei der Härtung bei höherer Temperatur und die geringen Mengen von Aminen zu nennen,nämlich etwa 2-15$, mit denen
man die vollständige Härtung der Epoxydharze erzielt.
Die mit tertiären Aminen gehärteten Formkörper besitzen jedoch im allgemeinen nur schlechte mechanische ;
Eigenschaften, wie Biegefestigkeit, Schlagbiegefestigkeit und Scherfestigkeit, sodass tertiäre Amine als Härter selbst
bisher kaum praktische Anwendung gefunden haben. Auch die in der deutschen Patentschrift No. 1 032 920 beschriebenen t
ditertiären Amine, wie z.B. 1,5-Dipiperidylpentan, ergeben
keine mechanischen Eigenschaften, die hohen Ansprüchen genügen.
Ueberraschenderweise wurde nun gefunden, dass man bei Verwendung von ditertiären Alkylen-bis(cyclohexylamines)
bzw. deren Mischungen mit Cojcatalysatoren nicht nur die
oben genannten Vorteile tertiärer Amine erzielt, sondern auch Formkörper mit ausgezeichneten mechanischen Eigenschaften
erhält.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zum Härten von Epoxydverbindungen mit einer
Epoxydäquivalenz grosser als 1 mit tertiären Aminen als
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BAD ORIGiNAL
Härtungsmittel, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass
man als Härter ditertiäre, / gyaloaliph-atijSQ.he Amine der Formel
(D ,
worin A einen Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
R einen niederen Alkylrest, vorzugsweise eine Methylgruppe
und R, Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeutet,
verwendet.
Zu den erfindung'sgemäss verwendeten Verbindungen der Formel (I) gehören z.B. 2,2-Bis-(4-dimethylaminocyclohexyl)-propan,
1,2-Bis-(4-dimethylaminocyclohexyl)-äthan,
Bis-(2-methyl-4-dimethylaminocyclohexyl)-methan, Bis-(5-methyl-4-dimethylämino-cyclohexyl)-methan,
Bis-(4-diäthylaminocyclohexyl)-methan,
1,4-Bis-(4-dibutylaminocyclohexyl)-butan,
4,4t-Di-(dimethylamino)-3,3t,5i5f-tetramethyldicyclohexylmethan,
und insbesondere Bis-(4-Dimethylaminocyclohexyl)-methan.
Zur Härtung werden die Amine der Formel (i) in
den bei tertiären Aminen üblichen Mengen eingesetzt, d.h. etwa 2 bis 15 Gew.-%>
bezogen auf das eingesetzte Epoxydharz. ~ .
In einer bevorzugten Ausführungsform werden die ditertiären Amine der Formel (I) in Verbindung mit anderen,
bereits beschriebenen Härtern für Epoxydharze, wie Bor-
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fluorid-Komplexen, Aminen, Säureanhydriden, Phenolen etc.
oder ein- oder mehrwertigen Alkoholen zur Anwendung gebracht. Der Zusatz dieser bereits bekannten Härter erfolgt
in Mengen von 5-100 Gewichtsteilen pro 100 Ge-.wichtsteile ditertiäres Amin (I). Aufgrund dieses Mengenverhältnisses
handelt es sich eindeutig um Zusatzstoffe zum eigentlichen erfindungsgemäss verwendeten Härter (1),
und nicht etwa um die bekannte Verwendung tertiärer«J\mine
als Beschleuniger bei der bekannten Härtung von Epoxyharzen mittels Anhydriden, bei welcher gewöhnlich 0,v01 bis
2,5 Gewichts-^ tertiäres Amin (bezogen auf das Anhydrid)
verwendet werden.
Die Härtung wird gewöhnlich bei Temperaturen von 50 bis 2200C, vorzugsweise von 80 bis1 l8o°C, durchgeführt.
Eine besondere Ausführungsform des Verfahrens besteht darin, dass dur'ch Verwendung eines Gemisches eines Amins
der .Formel (I) mit einem BF,-Aminkomplex.in einem solchen
Mengenverhältnis, dass keine der beiden Komponenten allein für die vollständige Härtung des Epoxydharzes genügen
würde, bei Temperaturen von 50 bis I300 ein Vorkondensat,
hergestellt wird, das bei Anwendung höherer Temperaturen, vorzugsweise 150 bis 2000C, vollständig gehärtet "werden
kann. Derartige Vorkondensate sind länger als 1000 Stunden bei Raumtemperatur lagerfähig, zeigen je nach dem verwendeten
Epoxydharz Schmelzpunkte von 80 bis 1200C und können in Kombination mit Füllstoffen vorteilhafterwe'ise nach dem
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Wirbelsinterverfahren zur Herstellung elastischer Ueberzüge
mit guter Chemikalienbeständigkeit verwendet werden. Heiss gehärtete Verklebungen von Metallen zeigen hohe
Scherfestigkeiten.
Die genannte Kombination von Bortrifluorid-Amin-Komplexen
mit den ditertiären Aminen der Formel (I) er-
möglicht die Herstellung, z.B. gehärteter Formkörper oder. Schutzüberzüge, mit Eigenschaften, die mit keiner der
Einzelkomponenten allein erreichbar wären. Vor allem die Flexibilität von Schutzüberzügen kann um ein Vielfaches
höher werden als mit dem tertiären Amin oder dem BF^-Aminkomplex allein, wobei ein Mischungsverhältnis von z.B.
10-40 Gewichtsteilen Bortrifluorid-Aminkomplex auf 100 Gewichtstelle ditertiäres Amin vorteilhaft ist.
Gegenstand ά&ρ vorliegenden Erfindung sind daher
auch härtbare Gemische, welche (1) eine Epoxydverbindung mit einer Epoxydäquivalenz grosser als 1 und (2) ein
ditertiäres Amin der Formel (I) enthalten, sowie die härtbaren Vorkondensate, die man erhält, wenn man die Härtung
in zwei Stufen durchführt, indem man die genannten härtbaren
Gemische bei 60-12Q0C partiell aushärtet.
Die in den erfindungsgemässen härtbaren Mischungen
vorhandenen Epoxidverbindungen mit einer Epoxydäquivalenz grosser als 1 enthalten, berechnet auf das durchschnittliche
Molekulargewicht, χ Epoxydgruppen, wobei χ eine ganze oder gebrochene Zahl grosser als 1 ist.
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Bei den üblichen Methoden für die Herstellung von Polyepoxydverbindungen werden bekanntlich im allgemeinen
technische Gemische-von Verbindungen mit untereinander
differierenden Molekulargewichten erhalten, wobei die Gemische ausserdem einen Anteil Verbindungen enthalten,
deren endständige Epoxydgruppen partiell hydrolysiert worden sind. Der".-analytisch bestimmte Wert für die
Epoxydäquivalenz von solchen technischen Gemischen braucht daher nicht eine ganze Zahl im Wert von mindestens 2 zu
sein, jedoch muss er in jedem Falle höher als 1,0 sein. Als Epoxydverbindungen der oben definierten Art
kommen beispielsweise in Frage:
Alicyclische Polyepoxyde, wie Vinylcyclohexendioxyd, Limonendioxyd, Dicyclopentadiendioxyd, Aethylenglykol-bis(5,4-epoxytetrahydrodicyclopentadien-8-yl)äther,
(3* 4-Epoxytetrahydrodicyelopentadien-8-yl)-glycidyläther,
epoxydierte Polybutadiene oder Copolymerisate des Butadiens mit äthylenisch ungesättigten Verbindungen, wie Styrol
oder Vinylacetat; Verbindungen mit zwei Epoxyeyelohexylresten,
wie Diäthylenglykol-'bis-(3,1i--epoxycyclohexancarboxylat),
Bis-^^iepoxycyelohexylmethyli-succinat,
3, ^-Epoxy-o-methylcyclohexylmethyl.-^, 4-epoxy-6-methylcyclohexancarboxylat
und 3,4-Epoxyhexahydrobenzal-ji4-epoxycyclohexan-1,1-dimethanol.
Ferner kommen Polyglycidylester in Frage, wie sie
durch Umsetzung einer Dlcarbonsäure mit Epichlorhydrln
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BAD ORIGINAL
oder Dichlorhydrin in Gegenwart von Alkali zugänglich sind. Solche Polyester können sich von aliphatischen
Dicarbonsäuren, wie Bernsteinsäure oder Adipinsäure und insbesondere von aromatischen Dicarbonsäuren, wie Phthalsäure
oder Terephthalsäure ableiten. Genannt seien z.B. Diglycidyladipat und Diglycidylphthalat.
Bevorzugt verwendet man Polyglycidyläther, wie sie durch Verätherung eines zweiwertigen bzw. mehrwertigen
Alkohols oder Diphenols bzw. Polyphenols mit Epichlorhydrin
oder Dichlorhydrin in Gegenwart von Alkali zugänglich sind. Diese Verbindungen können sich von Glykolen, wie
Aethylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, 1,3-Propylenglykol, 1,4-Butylenglykol, 1,5-Pentandlol,
1,6-Hexandiol, 2,4,6-Hexantriol, Glycerin und insbesondere
von Diphenolen bzw. Polyphenolen, wie Resorcin, Brenzcatechin, Hydrochinon, 1,2I--Dihydroxynaphtbalin, Pheno 1-Pormaldehydkondensationsprodukte
vom Typus der Resole oder Novolake, Bis-(p-hydroxyphenyl)-methan, Bis-(p-hydroxyphenyl)-methylphenylmethan,
Bis-(p-hydroxyphenyl)-tolylmethan, 4,4'-Dihydroxydiphenyl, Bis-(p-hydroxyphenyl)-sulfon
und insbesondere Bis-(p-hydroxyphenyl)-dimethylmethan
ableiten.
Es eignen sich besonders bei Raumtemperatur flüssige
Epoxydharze, beispielsweise solche aus Bis(p-hydröxyphenyl)-dimethylmethan
(Bisphenol A), welche einen Epoxydgehalt von 3,8 - 5,8 Epoxydäquivalenten pro kg besitzen. Solche
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Epoxydharze entsprechen beispielsweise der durchschnittlichen Formel
»I
CH
worin ζ eine ganze oder gebrochene kleine Zahl im Wert von 0 bis 2 bedeutet. .. ' .V
Es können ferner Gemische aus zwei oder mehr der oben angeführten Epoxydharze verwendet werden.
Die erfindungsgemässen härtbaren. Gemische können
: f ■
äusserdem -geeignete Weichmacher, wie Dibutylphthalat,
Dioctylphthalat oder Trikresylphosphat, inerte Verdünnungsmittel oder sogenannte aktive Verdünnungsmittel, wie insbesondere
Monoepoxyde, z.B. Butylglycid oder Kresylglycid, enthalten.
Als ,Zusatzstoffe oder Katalysatoren können, wie erwähnt, in den erfindungsgemässen härtbaren Mischungen
übliche Härtungsmittel für Epoxydharze verwendet werden, von denen beispielsweise genannt seien: Amine, wie aliphatische
und aromatische, primäre und sekundäre Amine, z.B. Mono- und Dibutylamin, Anilin, N-MethylanlUn,
m-Phenylendiamin, Bis.(4-aminöphenyl)methan, Bis(2-methyl-
^-aminophenylimethan, Bis(4-aminophenyl)sulfon, Diphenylamin,
p-Chloranilin, Aethylendiamin, N-Hydroxyfithyläth^ylendiamin,
Ν,Ν-Diäthyläthylendiamin, Tetra(hydroxyäthyl)diäthylentriamin,
Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Diäthylamin, Piperidin, Piperazin, Polymere von
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BAD ORIGINAL
BAD ORIGINAL
Aminostyrölen, mehrbasische Carbonsäureanhydride, z.B.
Phthalsäureanhydrid, Methylendomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid,
Dodecenylbernsteinsäureanhydrid, Hexahydrophthalsäureanhydrid,
Hexachloroendomethylentetrahydro-.phthalsäureanhydrid, Endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid,
Maleinsäureanhydrid,.Bernsteinsäureanhydrid, Pyromellithsäuredianhydrid oder deren Gemische; ein- und
mehrwertige.Phenole, z.B* Phenol, o-, m- und p-Kresol,
Resorcin, Hydrochinon, 2,2-Bis(4*-hydroxyphenyl)propan
und Bortrifluorid und dessen Komplexe, insbesondere mit organischen Verbindungen, z.B. die Bortrifluoridkomplexe
mit Diäthyläther, Anisol, Monomethylamin, Monoäthylamin, Dimethylamin oder Benzylamin. Weitere Co-Katalysatoren
sind ein- oder mehrwertige Alkohole, wie Butanol, Aethylenglykol. Glycerin oder!Mannit, Triarylphosphite, wie Triphenylphosphit
oder Tri(p-tolyl)phosphit, und Titansäureester, wie-Tetrabutyltitanat. Es können auch mehrere der
genannten Co-Katalysatoren gleichzeitig zugesetzt werden.
Die erfindungsgemässen härtbaren Mischungen können
ferner vor der Härtung in irgendeiner Phase mit Füllmitteln, Pigmenten, Farbstoffen, ~~flaramhejiimenden Stoffen,
Formtrennmitteln etc. versetzt werden, Als Streck- und
.Füllmittel können beispielsweise Asphalt, .fasern, Glimmer, Quarzmehl, Cellulose, Kaolin, gemahlener
Dplomit, kolloidales Siliciumdioxyd mit grosser 'spezifischer Oberfläche (AEROSIL) oder Metallpulver, wie Aluminiumpulver,
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BADORIQiNAL
- ίο -
verwendet werden.
Di'e härtbaren Gemische können im ungefüllten oder gefüllten Zustand, gegebenenfalls in Form von Lösungen
oder Emulsionen, als Laminierharze, Wirbelsinterpulver,
Anstrichmittel, Lacke, Tauchharze, Giessharze, Pressmassen, Streich- und Spachtelmassen, Bodenbelagsmassen, Einbettungsund
Isolationsmassen für die Elektrotechnik, Klebemittel u.dgl. sowie zur Herstelllung solcher Produkte dienen.
In den nachfolgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
100 g ® ARALDIT GY 250 (geschützte Markenbezeichnung der Ciba A.G. für ein durch Kondensation von Bisphenol A
mit .Epichlorhydrin in Gegenwart von Alkali hergestelltes, bei Raumtemperatur flüssiges Epoxydharz mit einem Epoxydgehalt
von 5*2 Aequivalenten pro kg) wurden mit 5>0 g
Bis(4-dimejhylamin©'»-eycröfrexyl^
vermischt und nach einstündigem Stehen der Mischung bei Zimmertemperatur Jjl· Formen vergossen. Die Härtung er-
Γ Stunden bei 100°. An den gehärteten Giess-
körpe_rn.wuFde-e-ine^Schlagblegefestigkeit (VSM) von >
24,9 cmkg/cm gemessen.
909836/1371
BAD ORIGINAL
- li -
100 g ^ARALDIT GY 250 wurden mit einem in der
nachstehenden Tabelle angeführten tertiären Amin als Härter bei Raumtemperatur vermischt und 6 Stunden bei 100
ausgehärtet. Anschliessend wurde die Schlagbiegefestigkeit der Giesslinge bestimmt. Mit einer, anderen Probe der
Mischung wurde die Gelierzeit bei 60° in dem "Tecam Gelation Timer" der Firma. Teohne (Cambridge) Ltd., Duxford,
Cambridge, England, bestimmt (vgl.. N.A.de Bruyne, Modem
Plastics, 2£, Nr.9, Mai i960). Weitere 100 g der obigen
Mischung wurden in eine 100 ml-Weissblechbüchse gefüllt
und die durch exotherme Reaktion erreichte Maximaltemperatur gemessen. Die mit den tertiären Aminen Bis(4-dimethylaminocyclohexyl)methan
(A), Pentamethyldiäthylentriamin (B), Ν,Ν-Dimethylaminocyclohexan (C) und jJ-Diäthylaminopropylamin
(D) erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 1 zusammengestellt:
Versuchs No.
1
2
2
5
6
6
Härter
(D
(D
Mol Amin-Stiekstoff pro Mol Epoxyd
5,0 g A 2,0 g B 5,0 g C 10,0 g A
5,0 g B 5,0 g D
0,07 0,07
0,14
0,17 0,15
Gelierzeit bei 60° ...
58 41
50
Exotherme
Maximal-
Maximal-
Bchlagbiegefestigkeit .(VSM) cmkg/cm2
65
96
96
> 24,6 15,8
spröde, nicht messbar
(1) g Härter auf.100 g ®ARALDIT GY 250
909836/1371 ORIGINAL INSPECTED
In einer Mischung von 30 g Diglycidyläther von Polypropylenglykol mit dem Molekulargewicht 1025* 50 g
Titandioxyd (Rutil), 520 g®ARALDIT 607I (1), 550 g
.RALDIT 6084 (2) und 50 g ^EROSIL (3) wurden bei 100°'
30 g Bis(4-dimethylaminocyclohexyl)methan und 20 g
"Curing Agent 1040" (Bortrifluorid-Aminkomplex der Anchor Chetn.Corp.) innerhalb von 3 Minuten eingerührt und die
Schmelze in dünner Schicht auf eine Polyäthylenfolie ausgegossen. Das so erhaltene Vorkondensat besass nach dem Abkühlen
einen Erweichungspunkt nach Kofier von 95 ·
Die spröden Harzbrocken wurden zerschlagen, in einer Stiftmühle vermählen und auf eine Korngrösse von
weniger als I50 μ ausgesiebt.
Mit diesem Pulver wurden entfettete und auf l80° vorgewärmte Eisenbleche nach dem Wirbelsinterverfahren
oder mit Hilfe einer elektrostatischen Pulverspritzpistole beschichtet und der Ueberzug durch anschliessendes Erhitzen
während 30 Minuten auf l80° ausgehärtet. Die Beschichtung
erwies sich als sehr flexibel und schlagfest. Bei einer Schichtdicke von 200-300 μ wurde ein Erichsen-Tiefungswert
(DIN 53 156) von mehr als 9 mm und eine Schlagtiefung"auf
die Beschichtung von mehr als 85 cm/2 kg gemessen. Die Prüfung der Schlagtiefung wurde mit dem Schlagprüfgerät
von Niesen durchgeführt, das im Buch von Dr.Felix Wilborn "Physikalische und technische Prüfverfahren für Lacke und
909836/ 1 371
ihre Rohstoffe", 1953, Band II, Seite 642, beschrieben
ist.
ist.
Ferner wurde das Pulver in einer Schichtdicke von
ca. 1 mm zwischen 2 geschliffenen und entfetteten Aluminiumblechen, die unter der Bezeichnung "Anticorodal Bw, erhältlich sind und die Dimensionen 170x25x1*5 mm haben,
mit ca. 10 mm Ueberlappung mittels einer Zwinge verpresst
und durch Erhitzen auf 150° während 30 Minuten gehärtet..' · Dadurch entstand eine Verklebung, an der eine Scherfestig-. keit von 2,77 kg/mm gemessen wurde.
ca. 1 mm zwischen 2 geschliffenen und entfetteten Aluminiumblechen, die unter der Bezeichnung "Anticorodal Bw, erhältlich sind und die Dimensionen 170x25x1*5 mm haben,
mit ca. 10 mm Ueberlappung mittels einer Zwinge verpresst
und durch Erhitzen auf 150° während 30 Minuten gehärtet..' · Dadurch entstand eine Verklebung, an der eine Scherfestig-. keit von 2,77 kg/mm gemessen wurde.
ΦI ■ ;
^7 ARALDIT 6071 ist eine geschützte Markenbezeichnung
der Ciba A.G. für ein Epoxyharz auf Basis Bisphenol A-Epichlorhydrin
mit einem Erweichungspunkt nach Kofler;
von 50° und einem Epoxydgehalt von 2,1 Mol Epoxyd- .
gruppen pro· kg.
(2) (SrrALDIT 6084 ist eine geschützte Markenbezeichnung !
der Ciba A.G. für ein Epoxydharz wie (1), jedoch mit |
einem Erweichungspunkt nach Kofier von 75° und einem ;
Epoxydgehalt von 1,1 Mol/kg.- ' j
(3) ^hEROSIL ist eine geschützte Markenbezeichnung der j
DEGUSSA für ein fein verteiltes"Siliciumdioxyd mit i
grosser innerer Oberfläche. ' · :
a) 100 g ^WldIT GY 250 und 5 g Bis(4-dimethylamino-'
cyclohexyl)methan wurden bei Raumtemperatur vermischt,
cyclohexyl)methan wurden bei Raumtemperatur vermischt,
b) 100 g ®ARALDIT GY 250 und 10 g Bls(4-dimethylaminocyclohexyl)methan
wurden bei Raumtemperatur vermischt. !
Mit diesen Mischungen wurden unter der Bezeichnung
"Anticorodal B" erhältliche, entfettete und geschliffene
Aluminiumbleche (I70 χ 25 χ 1,5 mm) mit 10 mm Ueberlappung
"Anticorodal B" erhältliche, entfettete und geschliffene
Aluminiumbleche (I70 χ 25 χ 1,5 mm) mit 10 mm Ueberlappung
909836/1371
verklebt. Diese während 30 Minuten bei 150° gehärteten
Verklebungen ergaben Zugscherfestigkeiten von a) 2,35 kg/mm . und b) 2,37 kg/mm2.
A. Herstellung des Härters;
20,0 g Bis(2-methyl-4-aminophenyl)methan wurden in 100,0 g Bis(4-dimethylaminoeyclohexyl)methan unter
. .'jRuhrfeni bein60?:.gelöst.
B* Herstellung der Formkörper:
7,5 g des nach A. hergestellten, bei Raumtemperatur flüssigen Härters wurden bei Raumtemperatur mit 100 g
des in Beispiel 1 genannten flüssigen Epoxydharzes vermischt, die Mischung in Formen vergossen und während
6 Stunden bei 100° ausgehärtet. An den hellen, transparenten
Giesslingen wurden folgende Werte gemessen:
Biegefestigkeit Durchbiegung Schlagbiegefestig- Mechanische (VSM) (VSM) keit (VSM) Formbeständigkeit
in der Wärme nach
12,3 kg/mm2 12,8 mm > 25,2 cmkg/cm2 86°
Il
Α· Herstellung des Härters;
10,0 g kristallisiertes Phenol wurden in 100,0 g Bis(4-dimethylamino-cyclohexyl)methan
durch Erwärmen auf 60° unter Rühren gelöst.
B, Herstellung der Formkörper;
10,0 g des nach A. hergestellten Härters und 100,0 g des
909836/1371
in Beispiel 1 genannten flüssigen Epoxydharzes wurden bei
Raumtemperatur gemischt, in Formen vergossen und 6 Stunden bei 100° gehärtet.
Biegefestigkeit Durchbiegung Schlagbiege- Mechanische Form-(VSM) (VSM) festigkeit beständigkeit in
(VSM) der Wärme nach · Martens (DIN)
12,4 kg/mm2 12,2 mm 7" 25,2' cmkg/cm2 72°
A. Herstellung des Härters;
20,0 g Hexahydrophthalsäureanhydrld wurden in 80,0 g Bis(4-dimethylaminocyclohexyl)methan durch Erwärmen
auf 60 unter Rühren gelöst.
B. Herstellung der Formkörper:
10,0 g des nach A hergestellten Härters wurden bei
Raumtemperatur in 100,0 g des in Beispiel 1 genannten flüssigen Epoxyharzes gelöst, in Formen vergossen und
6 Stunden bei 100° gehärtet.
Biegefestigkeit Durchbiegung Schlagbiege- Mechanische Form-
(VSM) (VSM) festigkeit beständigkeit in
(VSM) der Wärme nach Martens (DIN)
12,5 kg/mm2 12,9 mm > 25 cmkg/cm2 80°
Beispiel 8 A. Herstellung des Härters;
5,0 g 4,4'-Dlhydroxydiphenylpropan (Bisphenol A)', 2,0g
Triphenylphosphit und 95*0 g Bis(^-dimethylaminocyclo-
hexyl)methan wurden durch Erwärmen in eine homogene 909836/13 71
Lösung übergeführt.
B. Herstellung der Formkörper:
10,0 g des nach A. Hergestellten Härters wurden bei Raumtemperatur in 100,0 g des im Beispiel 1 genannten
Epoxydharzes gelöst und in Formen vergossen. t)ie Härtung erfolgte innerhalb von 6 Stunden bei 100 .
Biegefestigkeit (VSM)
12,7 kg/mmc
Durchbiegung Schlagbiege- Mechanische Formbe-(VSM) festigkeit ständigkeit in·der
(VSM) Wärme nach Martens (DIN)
12,6 mm >24,5 cmkg/cm2 73°
B.
Versuchs-No.
50,0 g Bis(2-methyl-4-aminophenyl)methan wurden in 100,0 g,
Bis(4-dimethylaminocyclohexyl)methan unter Rühren bei 60°
gelöst.
7,5 g des nach A. hergestellten Härters und 100,0 g des in Beispiel I^ genannten Epoxydharzes wurden bei Raumtemperatur
gemischt. Nach 1-stündigem Stehen wurde die Mischung in Formen vergossen und bei verschiedenen Temperaturen
und Härtungszeiten ausgehärtet.
Härtungsbe- Durch- Biegefestig-
dingungen biegung kelt (v?
(ySM) kg/mm2
mm
und
6 Std,
3 "
12 "
12 "
2
2
2
ti
it
100
120C
120C
120 200
11,6 13,8 12,0
ο io,9
11,6
n,9
11,1 11,0
Schlagbiege- Mechanische Formfestigkeit beständigkeit in
(VSM) der Wärme nach cmkg/cm2 Martens (PIN)
> 25,2
> 24,7
> 25,2
86° 79° 79°
76°
909836/ 1 37
COPY BAD ORIGINAL
Claims (11)
1. Verfahren zum Härten von Epoxydverbindungen mit einer Epoxydäquivalenz grosser als 1 mit tertiären Aminen
als Härtungsmittel, dadurch gekennzeichnet,· dass man als Härter ditertiäre,■cycloaliphatische Amine der Formel
Rl •L R
A —L M /
I J
worin A einen ALkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
R einen niederen Alkylrest, vorzugsweise eine Methylgruppe und R1 Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeutet
verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Härtung in Gegenwart von bekannten Härtern für
Epoxydharze, wie Bortrifluoridkomplexen, primären oder
sekundären Aminen, mehrbasischen Carbonsäureanhydriden, ein- oder 'mehrwertigen Phenolen oder Trlarylphosphiten,
als Co-Katalysatoren durchführt. · ,.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
dass man als Co-Katalysatoren Bortrifluorld-Aminkomplexe
verwendet.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Härtung bei 30-2200C, vorzugsweise
80-l80°C, durchführt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1-4, dadurch gekenn-
3 6/1371
GOPY
GOPY
BAD ORIGINAL
zeichnet, dass.man die Härtung in zwei Stufen vornimmt,
indem zunächst bei Temperaturen von 50-13O0C ein Vorkondensat
hergestellt und anschliessend die vollständige Aushärtung durch Erhitzen auf 130-220° erzielt wird.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1-5* dadurch gekennzeichnet,
dass man als Härtungsmittel Bis(h-dimethyIaminocyclohexyl)methan
verwendet.
7. Härtbare Gemische aus Epoxydverbindungen mit einer
Epoxydäquivalenz grosser als 1 und tertiären Aminen als Härtungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass sie als
Amine solche der FormeL
R.
enthalten, worin A einen Alkylrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen, R einen niederen Alkylrest, vorzugsweise eine
Methylgruppe und R, Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeutet.
8. Gemische gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet,
dass sie einen Zusatz von bekannten Härtern für Epoxydharze, wie Bortrifluoridkomplexen,.primären oder sekundären
Aminen, mehrbasischen Carbonsäureanhydriden, ein- oder mehrwertigen Phenolen, oder Triarylphosphiten, als
Co-Katalysatoren enthalten.
909836/137 1
9· Härtbare Vorkondensate aus Epoxydyerbindungen mit
einer Epoxydäquivalenz grosser als 1 und tertiären Aminen
■ als Härtungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass sie unter
Verwendung von ditertiären, cycloaliphatischen Aminen der Formel
worin A einen Alkylenrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen,
R einen niederen Alkylrest, vorzugsweise eine Methylgruppe
und R-, Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeutet,
als Härtungsmittel bei Temperaturen von 60-120° gewonnen worden sind.
10. Vorkondensate gemäss Anspruch 9$ dadurch gekennzeichnet,
dass man die Vorkondensation in Gegenwart von bekannten Härtern für Epoxydharze, wie BortrifluOridkomplexen,
primären oder sekundären Aminen, mehrbasischen ; Carbonsäureanhydriden, ein- oder mehrwertigen Phenolen, j
oder Triarylphosphiten, als Co-Katalysatoren durchgeführt.
11. -f Vorkondensate gemäss Anspruch 9j dadurch gekenn-
zeichnet^-dass man als Co-Katalysatoren Bortrifluorid-Aminkomplexe
verwendet hat.
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BAD ORIGINAL
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