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DE1153900B - Verfahren zur Herstellung von kautschukartigen thermoplastischen Polyurethanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von kautschukartigen thermoplastischen Polyurethanen

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DE1153900B
DE1153900B DEF35257A DEF0035257A DE1153900B DE 1153900 B DE1153900 B DE 1153900B DE F35257 A DEF35257 A DE F35257A DE F0035257 A DEF0035257 A DE F0035257A DE 1153900 B DE1153900 B DE 1153900B
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Germany
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diisocyanate
diisocyanates
production
thermoplastic polyurethanes
uretdione
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Dr Wilhelm Kallert
Dr Erwin Mueller
Dr Artur Reischl
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Bayer AG
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Description

Es ist bekannt, daß man höhermolekulare Polyhydroxyverbindungen wie Polyester mit Uretdiondiisocyanaten umsetzen kann. Dabei reagieren zunächst die freien NCO-Gruppen unter Kettenverlängerung, es spalten schließlich die Uretdiongruppen auf und liefern NCO-Gruppen für die Vernetzung der linearen Gebilde.
Will man die kettenverlängernde Reaktion von der Vernetzungsreaktion trennen, so arbeitet man nach einer praktisch erprobten Verfahrensweise, indem man ein lagerstabiles Walzfell aus einer Polyhydroxyl-Verbindung, einem Diisocyanat und einem Kettenverlängerungsmittel herstellt und in dieses rohkautschukartige Material in der in der Kautschuk-Industrie üblichen Verfahrenstechnik ein Uretdiondiisocyanat einwalzt und »vulkanisiert«, um so zu hochwertigen, vernetzten, elastischen Kunststoffen zu gelangen.
Elastomere auf Isocyanatbasis werden auch nach dem Gießverfahren gewonnen, wobei man eine PoIyhydroxylverbindung mit einem Überschuß an Uretdiondiisocyanat, bezogen auf die freien NCO-Gruppen, bei 100 bis 15O0C umsetzt und das Reaktionsprodukt mit einer mindestens zwei reaktionsfähige Wasserstoffatome enthaltenden Verbindung, etwa einem Diol, bei gleicher oder tieferer Temperatur unter Formgebung zur Reaktion bringt.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von kautschukartigen thermoplastischen Polyurethanen, das sowohl Kennzeichen des beschriebenen Gießverfahrens als auch des vorhin beschriebenen Verfahrens über eine rohkautschukartige Zwischenstufe aufweist. Man erhält durch Umsetzung von difunktionellen Hydroxylverbindungen mit einem Molekulargewicht zwischen 800 und 3000, organischen Diisocyanaten und difunktionellen Ketten-Verlängerungsmitteln eine Polyurethanmasse, die aus der Schmelze gegossen wird. Das Verfahrensprodukt ist unbeschränkt lagerfähig und thermoplastisch verformbar, ohne daß es dazu der zusätzlichen Einwirkung irgendwelcher Vernetzungsmittel oder »Vulkanisationsmittel«, wie Diisocyanaten, bedarf.
Das neuartige Verfahren zur Herstellung von kautschukartigen thermoplastischen Polyurethanen ist dadurch gekennzeichnet, daß man die difunktionelle Hydroxylverbindung mit einem Uretdiondiisocyanat und einem zweiten organischen Diisocyanat sowie einem Glykol oder Wasser als Kettenverlängerungsmittel bei Temperaturen unter 100° C in einem solchen Mengenverhältnis umsetzt, daß praktisch alle freien NCO-Gruppen der Diisocyanate von den reaktionsfähigen Wasserstoffatomen der übrigen Reaktionspartner verbraucht werden.
Verfahren zur Herstellung
von kautschukartigen thermoplastischen
Polyurethanen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Dr. Arfcur Reischl, Dr. Erwin Müller, Leverkusen,
und Dr. Wilhelm Kallert, Köln-Stammheim,
sind als Erfinder genannt worden
An difunktionellen Hydroxylverbindungen mit einem Molekulargewicht zwischen 800 und 3000, vorteilhaft zwischen 1500 und 2500, seien die bekannten Polyester, Polyäther, Polythioäther und Polyacetale genannt.
Von den Uretdiondiisocyanaten ist besonders das dimere 2,4-Toluylendiisocyanat zu erwähnen. Zusammen mit diesem zu verwendende weitere organische Diisocyanate sind beispielsweise p-Phenylendiisocyanat, Dibenzyl-4,4'-diisocyanat, Diphenylmethan-4,4' - diisocyanat, Diphenyldimethylmethan -4,4' - diisocyanat oder Toluylendiisocyanat. Es ist zweckmäßig, daß das Gemisch der Diisocyanate einen Anteil bis zu 50 %, vorzugsweise 5 bis 25 °/0, an Uretdiondiisocyanat enthält.
An difunktionellen Kettenverlängerungsmitteln seien neben Wasser 1,4-Butandiol, 2,3-Butandiol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Hydrochinon-di-^-hydroxyäthyläther, aber auch Trimethylolpropan und Glycerin erwähnt.
Das Verfahren wird zweckmäßig so durchgeführt, daß man in der höhermolekularen entwässerten PoIyhydroxylverbindung das Uretdiondiisocyanat löst und bei etwa gleicher Temperatur das zweite organische Diisocyanat zusetzt. Das difunktionelle Kettenverlängerungsmittel kann sich bereits in der höhermolekularen Polyhydroxylverbindung befinden oder aber nach Umsetzung mit dem Diisocyanat zugesetzt werden. Alle Umsetzungen werden bei Temperaturen unter 100°C, vorteilhaft bei 60 bis 95°C durchgeführt. Die Mengen werden so gehalten, daß praktisch alle freien
309 670S53
I 153
NCO-Gruppen der Diisocyanate von den reaktionsfähigen Wasserstoffatomen der übrigen Reaktionspartner verbraucht werden. Die Menge des Uretdiondiisocyanats ist weitgehend bestimmend für den Vernetzungsgrad der späteren Elastomeren, welcher durch Variation des Mischungsverhältnisses der Diisocyanate beliebig variiert werden kann. Ferner ist von Einfluß, weiche Menge des polyf unktionellen Verlängerungsmittels zur Umsetzung gelangt.
Man erhält eine klare Schmelze, die ma;n in Behälter gießt und mit Vorteil 2 bis 20 Stunden bei etwa 80 bis 1000C ausheizt. Das, Verfahrensprodukt ist eine thermoplastische Polyurethanmasse, deren Lagerbeständigkeit so groß ist, daß selbst nach mehreren Monaten keine Veränderung der Deformierungswerte auftritt. Sie läßt sich einwandfrei verwalzen und konfektionieren, wobei man, falls gewünscht, Füllstoffe wie Ruß oder Kieselsäure-Aerogele einarbeiten kann. Derartige Füllstoffe können eine Erhöhung der mechanischen Eigenschaften, wie z. B. der Zugfestigkeit und der Elastizität, bewirken. Sowohl das ungefüllte als auch das gefüllte Verfahrensprodukt können beide unverändert gut gelagert werden. Die thermoplastischen Verfahrensprodukte lassen sich oberhalb 1000C verpressen oder extrudieren und kalandrieren, gegebenenfalls auch nach der Spritzgußtechnik verarbeiten, und werden vorteilhaft schließlich bei 90 bis 110° C nachgeheizt. Technologisch bieten die erfindungsgemäß erhaltenen neuartigen, thermoplastischen, kautschukartigen Polyurethanmassen den Vorteil, daß man unbeschränkt lagerfähige und versandfähige Polyurethane zur Verfügung hat, in die man bei der gewünschten Formgebung zuvor kein weiteres Diisocyanat oder andere »Vulkanisationsmittel« einarbeiten muß. Hierbei treten nämlich bei den bisher bekannten Verfahren nach der Einarbeitung des Vernetzungsmittels sehr bald durch vorzeitige, schon bei Raumtemperatur ablaufende Reaktionen Materialveränderungen ein, welche die Verarbeitung erschweren.
Beispiel 1 bis 7
I = Glykol-Adipinsäure-Polyester, OH-Zahl 56, Säurezahl 1;
II = Diäthylenglykol-Adipinsäure-Polyester,
OH-Zahl 42, Säurezahl 2;
III = Butandiol-(2,3)-Hexandiol-(l,6)-Adipinsäure-Polyester (Glykolverhältnis 1: 2), OH-Zahl 66, Säurezahl 1;
D = Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat;
DB = Dibenzol-4,4'-diisocyanat;
T = 2,4-Toluylendiisocyanat;
B = Butandiol-(1,4);
W = Wasser.
1000 Gewichtsteile eines der Produkte werden mit Gewichtsteilen Stearinsäure, 200 Gewichtsteilen Kieselsäure-Aerogel oder 200 Gewichtsteilen Aktivruß bei Raumtemperatur auf einer Walze durchgemischt und zuletzt 3 Gewichtsteile Blei-äthylphenyl-dithiocarbamat eingewalzt.
Die Endvernetzung der Thermoplaste erfolgt zweckmäßig in Formen bei 1300C (Preßdruck 10 bis 20 kg/ cm2) während 5 bis 15 Minuten. Zur Vervollständigung der Reaktion wird das entformte Material bei 1000C Stunden nachgeheizt.
40
In 1000 Gewichtsteilen bei 130°C/12 Torr entwässertem Polyester gemäß Tabelle wird die angegebene Menge dimeres 2,4-Toluylendiisocyanat unter 95 0C bis zur Auflösung eingerührt, sodann die angegebene Menge weiteres Diisocyanat bei 900C. Hierauf setzt man die angegebene Menge Kettenverlängerer bei der gleichen Temperatur zu. Notfalls wird durch Kühlung die Reaktion unter 950C gehalten. Die klare Schmelze wird in Formen 21^ Stunden bei 85 bis 950C ausgeheizt und das lagerfähige Zwischenprodukt kalt entformt.
55
60
Bei
spiel		 Polyester Toluylen-
diisocyanat		 Dimeres
zweites
Diisocyanat		 Ketten-
verlängerer
Gewichtsteile
1 I 100 140D 33,5 B
2 I 50 180D 33,5 B
3 I 25 212DB 33,5 B
4 I 50 130T 32,5 B
5 I 25 205 T 12 W
6 II 76,5 107 D 25,6 B
7 III 100 178 D 39,4 B
Bei
spiel		 ι 20 b B C D E F
1 — 296 635 7 72 60
1 40 20 325 570 7 52 65
1 — 318 590 14 66 80
1 — 40 349 445 7 68 76
1 20 60 364 280 5 82 90
2 — 220 815 23 38 60
2 — 20 260 650 11 41 60
3 20 20 209 345 14 48 75
4 — 150 530 24 39 58
5 — 20 244 405 11 48 74
6 20 40 202 390 5 35 72
7 — 268 580 11 37 66
7 20 314 585 8 28 69
A = eingewalzte Gewichtsprozente, a = Kiesel-
säure-Aerogel, b = Ruß;
B = Zugfestigkeit nach DIN 53504 [kg/cm2];
C = Bruchdehnung [%];
D = Dehnung 1 Minute nach dem Zerreißen [%]; E = Strukturfestigkeit, Ring [kg absolut];
F = Shorehärte A nach DIN 53505.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von kautschukartigen thermoplastischen Polyurethanen durch Umsetzung von difunktionellen Hydroxylverbindungen mit einem Molekulargewicht zwischen 800 und 3000, organischen Diisocyanaten und difunktionellen Kettenverlängerungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die difunktionelle Hydroxylverbindung mit einem Uretdiondiisocyanat und einem zweiten organischen Diisocyanat sowie einem Glykol oder Wasser als Kettenverlängerungsmittel bei Temperaturen unter 1000C in einem solchen Mengenverhältnis umsetzt, daß praktisch alle freien NCO-Gruppen der Diisocyanate von den reaktionsfähigen Wasserstoffatomen der übrigen Reaktionspartner verbraucht werden.
    © 309 670/353 8.63
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