DE1099530B - Verfahren zur Herstellung von chlorsubstituierten Alkylthionophosphonsaeure-O-alkyl-O-phenylestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von chlorsubstituierten Alkylthionophosphonsaeure-O-alkyl-O-phenylesternInfo
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BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES Mrtm, PATENTAMT
kl. 12 ο 26/01
INTERNAT. KL. C 07 f
F 27421 IVb/12 ο
B EKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 16. FEB R UAR 1961
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 16. FEB R UAR 1961
Es ist aus der Veröffentlichung von M. J. Kabacnik
und Mitarbeitern im 2urnel Obscej Chimii (Journal of General Chemistry), Bd. 28, 1958, S. 1568 bis 1573,
bekannt, Alkylthionophosphonsäure-O-alkylesterchloride
mit p-Nitrophenolnatrium zu den entsprechenden p-Nitrophenylestern
umzusetzen.
Es wurde nun gefunden, daß man chlorsubstituierte Alkylthionophosphonsäure-O-alkyl-O-phenylester der allgemeinen
Formel
R —Pf
OR1
OR2
in der R und R1 ein Alkylrest und R2 ein chlorsubstituierter
Phenylrest ist, dadurch herstellen kann, indem man ein Alkylthiono-O-alkylesterchlorid mit einem
chlorierten Phenol in an sich bekannter Weise umsetzt.
Den bekannten Alkylthionophosphonsäure-0-alkyl- ao
O-nitrophenylestern gegenüber sind die neuen Ester weniger giftig gegenüber Warmblütern und außerdem
stärker insektizid wirksam, wie der folgenden Tabelle zu entnehmen ist.
Die Versuche zur Bestimmung der insektentötenden Wirkung wurden in der Weise durchgeführt, daß etwa
50 Fliegen unter abgedeckte Petrischälchen gesetzt wurden, in welchen sich bis zur Taufeuchte mit der
Esterlösung der in der Tabelle angegebenen Konzentration besprühtes Filterpapier befand. Nach 24 Stunden
Verfahren zur Herstellung
von chlorsubstituierten
Alkylthionophosphonsäure-O-alkyl-
O-phenylestern
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Hanshelmut Schlör, Wuppertal-Barmen, Dr. Ernst Schegk, Wuppertal-Elberfeld,
und Dr. Dr. h. c. Gerhard Schrader,
Wuppertal-Cronenberg, sind als Erfinder genannt worden
wurde festgestellt, wieviel Prozent der Fliegen getötet waren.
Es wurde der Methylthionophosphonsäure-O-methyl-O-(2,4-dichlor)-phenylester
mit analog gebauten bekannten Alkylthionophosphonsäure - 0 - alkyl - O - nitrophenylestern
verglichen.
| • | Cl —. | I Cl |
Ester | S Ii - |
OCH3 | DL50 an der Ratte per os in mg je kg Tier |
Konzentration an Ester in der Lösung in »/ο |
Abtötung in»/. |
| No2 -<^_; | I' / | |||||||
| \ S Ii - |
CH3 OC2H5 |
500 | 0,00001 | 100 | ||||
| Il / ;—o-p( |
||||||||
| \ S >-o-p( |
CH3 OC2H5 |
2,5 | 0,0001 | 40 | ||||
| \ | C2H5 | 2,5 | 0,001 | 0 | ||||
109 510/447
Ester
DL50 an der Ratte
per os in mg
je kg Tier
Konzentration
an Ester
in der Lösung
%
in der Lösung
%
Abtötung
%
%
NO,
Α—ο—ρ:
NO2 -/
,OC2H5
CH9-Cl
OC2H5
~CH(CH3)3
OCH3
C4H9 iso
50
0,001
50
250
0,001
0,01
80
Einige der Ester des Verfahrens sind außerdem in lebenden Großtieren, beispielsweise Kühen oder Schafen,
auch systemisch wirksam, wenn sie per os gegeben werden, so daß Ektoparasiten dadurch abgetötet werden.
Die Ester werden zweckmäßig als Tabletten oder in Form wäßriger Aufschwemmungen zusammen mit dem
Futter von den Tieren aufgenommen.
Es ist auch möglich, die Ester durch Bürsten auf die Haut der Tiere aufzutragen. Durch die Aufnahme der
Ester durch die Haut wird ebenfalls das Großvieh vor allem gegen den Befall der Dasselfliege geschützt. Hierfür
wird vorzugsweise eine wäßrige Emulsion des Esters unter Zusatz eines Lösungshilfsmittels und eines nicht
ionogenen Emulgators verwendet.
Die Beispiele erläutern das Verfahren.
C2H5 — P
Zu einer Lösung von 44 g (0,2MoI) 2,4,5-Trichlorphenolnatrium
in 200 ecm -Methyläthylketon gibt man unter Rühren bei 5O0C 34 g Methylthionophosphonsäure-O-äthylesterchlorid.
Man hält die Mischung 1 Stunde bei 500C und arbeitet sie dann wie im Beispiel 1 auf. Es
werden 32 g des Esters vom Kp.0l01 = 95°C erhalten;
die Ausbeute beträgt 50 °/0; die DL50 an der Ratte per os
25 mg je Kilogramm Tier. Blattläuse und Spinnmilben werden mit einer 0,001 "/„igen Lösung 100°/oig abgetötet;
0,01°/0ige Lösungen des Esters töten noch die Eier der Roten Spinne.
55 g (0,25 Mol) 2,4,5-TricHorphenolnatrium werden in
250 ecm Methyläthylketon gelöst. Man kühlt die Lösung auf +20° C ab und tropft dazu unter Rühren 52 g (0,3 Mol)
Äthylthionophosphonsäure-O-äthylesterchlorid. Die Mischung
wird 2 Stunden bei 500C gehalten und dann in 400 ecm Wasser gegeben. Das entstandene Öl wird in
Benzol aufgenommen und die benzolische Lösung über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestillieren des
Benzols erhält man als Rückstand 67 g des Esters als nicht destillierbares Öl, die Ausbeute beträgt 80°/0, die
mittlere Toxizität an der Ratte per os 50 mg je Kilogramm
Tier. Schmeißfliegen werden noch mit 0,0001 "/„igen Lösungen 1000/„ig abgetötet.
Beispiel 2
π O—C2H5
π O—C2H5
O—<
-Cl
C2H5
cn
V- ei
Zu einer Aufschlämmung von 6 g Natriumpulver in 100 ecm Benzol gibt man eine Lösung von 33 g (0,25 Mol)
p-Chlorphenol in 50 ecm Benzol. Man rührt die Mischung
1 Stunde bei 50° C und gibt dazu bei 55° C 40 g Methylthionophosphonsäureäthylesterchlorid.
Dann rührt man die Mischung 6 Stunden bei der angegebenen Temperatur und gibt dazu 300 ecm Benzol. Die benzohsche Lösung
wird mehrmals mit Wasser geschüttelt, anschließend mit Natriumsulfat getrocknet. Beim fraktionierten Destillieren
erhält man 44 g des Esters als wasserunlösliches farbloses
Öl vom Kp.OjO1 = 94° C; die mittlere Toxizität an der
Ratte per os beträgt 10 mg je Kilogramm Tier.
Beispiel 4
Beispiel 4
C2H5-P
0-C2H5
O— i
^-Cl
Zu einer Aufschlämmung von 6 g Natriumpulver in 100 ecm Benzol gibt man unter Rühren eine Lösung von
33 g (0,25 Mol) p-Chlorphenol in 50 ecm Benzol. Man rührt die Mischung 1 Stunde bei 50° C und gibt dazu
bei 60° C 44 g Äthylthionophosphonsäure-äthylesterchlorid vom Kp11 = 48° C. Nach dem Aufarbeiten der
Mischung wie im Beispiel 3 erhält man 46 g des Esters
als farbloses, wasserunlösliches Öl vom Kp.0>01 = 1020C;
ι uyy
die Ausbeute beträgt 69°/0; die mittlere Toxizität an der
Ratte per os 50 mg je Kilogramm Tier.
CH3-P'
Ο—c
Cl
i
Cl
Cl
C2H5-P
I/
Ο —C2H5
Ο—χ"
^-Cl
Cl
Zu einer Aufschlämmung von 6 g Natriumpulver in 100 ecm Benzol gibt man unter Rühren eine Lösung
von 42 g (0,25 Mol) 2,4-Dichlorphenol in 50 ecm Benzol.
Man erwärmt die Mischung 1 Stunde auf 500C, gibt dazu
50 ecm Methyläthylketon und 44 g Äthylthionophosphonsäure-äthylesterchlorid.
Man rührt die Mischung 6 Stunden bei 50°C und arbeitet sie dann wie im Beispiel 3 auf.
Es werden 52 g des Esters als schwachgelbes, wasserunlösliches Öl erhalten; die Ausbeute beträgt 70%, die
mittlere Toxizität an der Ratte per os 50 mg je Kilogramm
Tier.
P— Cl
Cl
Zu einer Aufschlämmung von 6 g Natriumpulver in 100 ecm Benzol gibt man unter Rühren eine Lösung
von 42 g (0,25 Mol) 2,4-Dichlorphenol in 50 ecm Benzol. Man rührt die Mischung 1 Stunde bei 500C, gibt dazu
50 ecm Methyläthylketon und40gMethylthionophosphonsäure-äthylesterchlorid
und hält die Mischung 6 Stunden bei 60° C. Nach dem Aufarbeiten der Mischung wie im Beispiel
3 erhält man 48 g eines schwachgelben wasserunlösliehen Öles; die Ausbeute beträgt 67 %; die mittlere Toxizität
an der Ratte per os beträgt 10 mg je Kilogramm Tier.
Zu einer Aufschlämmung von 7 g Natriumpulver in 100 ecm Benzol gibt man eine Lösung aus 49 g (0,3 Mol)
2,4-Dichlorphenol in 50 ecm Benzol. Dazu tropft man bei 500C 49 g Methylthionophosphonsäure-O-methylesterchlorid.
Man hält die Mischung 7 Stunden bei 6O0C und arbeitet sie dann wie im Beispiel 3 auf. Es werden 73 g
des Esters als wasserunlösliches, farbloses Öl vom Kp.OiO1 = 101°C erhalten; die Ausbeute beträgt 81%;
d2° = 1,252; η%° = 1,5662. Die mittlere Giftigkeit an
der Ratte per os beträgt 500 mg je Kilogramm Tier.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von chlorsubstituierten Alkylthionophosphonsäure - O - alkyl - O - phenylestern der allgemeinen FormelR — P:OR1OR,in welcher R und R1 ein Alkylrest und R2 ein chlorsubstituierter Phenylrest ist, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Alkylthionophosphonsäure-O-alkylesterchlorid mit einem chlorierten Phenol in an sich bekannter Weise umsetzt.In Betracht gezogene Druckschriften:
2urnel Obscej Chimii (Journal of General Chemistry), Bd. 28, 1958, S. 1568 bis 1573.© 109510/447 2.61
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