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CN110759971B - 一种源于鹿茸的抗氧化多肽及应用和添加剂 - Google Patents

一种源于鹿茸的抗氧化多肽及应用和添加剂 Download PDF

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Abstract

本发明涉及具有铁还原能力的一种多肽化合物Gly‑Leu‑Hyp‑Gly‑Pro‑Hyp‑Gly‑Hyp‑Gln‑Gly‑Glu‑Ser‑Arg，它的氨基酸序列为Gly‑Leu‑Hyp‑Gly‑Pro‑Hyp‑Gly‑Hyp‑Gln‑Gly‑Glu‑Ser‑Arg。多肽Gly‑Leu‑Hyp‑Gly‑Pro‑Hyp‑Gly‑Hyp‑Gln‑Gly‑Glu‑Ser‑Arg具有抗氧化活性，其不仅本身具有活性功能，而且可以作为食品、化妆品、保健品和动物食品等的添加剂，应用范围广泛。

Description

一种源于鹿茸的抗氧化多肽及应用和添加剂
技术领域
本发明涉及多肽Gly-Leu-Hyp-Gly-Pro-Hyp-Gly-Hyp-Gln-Gly-Glu-Ser-Arg以及作为抗氧化组分在食品、保健品、化妆品和动物食品等的添加剂中的应用。
背景技术
抗氧化剂广泛应用在食品领域和日化用品等领域。抗氧化剂一方面可以防止以上产品因为氧化变色或变质；另一方面某些氧化剂甚至在相关的产品中扮演活性功能作用，如在体内发挥抗氧化、清除自由基等功效。目前在食品工业中广泛采用丁基羟基茴香醚(BHA)、2,6-二叔丁基对甲酚(BHT)等化学合成的抗氧化剂，但这些合成的抗氧化剂由于对人体健康的潜在危险，其应用日益受到限制。近年来，人们积极寻找天然的、安全的抗氧化剂，在许多天然动植物材料中发现各种不同的抗氧化化合物的存在，如维生素E、茶多酚、食源性抗氧化肽等。特别是抗氧化肽，由于具有安全性高、抗氧化性强和易被吸收等特点正在逐渐受到人们的关注。
发明内容
本发明的目的是提供多肽Gly-Leu-Hyp-Gly-Pro-Hyp-Gly-Hyp-Gln-Gly-Glu-Ser-Arg在抗氧化组分中的应用和快速筛选方法；多肽Gly-Leu-Hyp-Gly-Pro-Hyp-Gly-Hyp-Gln-Gly-Glu-Ser-Arg具有抗氧化活性，可作为食品、保健品、化妆品和动物食品等的添加剂，具有良好的应用前景。
为实现上述目的，本发明以所述多肽Gly-Leu-Hyp-Gly-Pro-Hyp-Gly-Hyp-Gln-Gly-Glu-Ser-Arg为抗氧化的有效成份。
其具有序列表SEQ ID NO：1中氨基酸序列；多肽Gly-Leu-Hyp-Gly-Pro-Hyp-Gly-Hyp-Gln-Gly-Glu-Ser-Arg为抗氧化成份，可作为食品、保健品、化妆品和动物食品等的添加剂。
具有抗氧化活性的多肽Gly-Leu-Hyp-Gly-Pro-Hyp-Gly-Hyp-Gln-Gly-Glu-Ser-Arg来源于梅花鹿。由于鹿的蛋白库不够完善，总蛋白数量较少，而牛和鹿的基因同源性超过90％(Sui Z G,Yuan H M,Liang Z,et al.Talanta,2013,107,189-194.)，因此本实验选择牛科(bovine)作为蛋白数据库。多肽Gly-Leu-Hyp-Gly-Pro-Hyp-Gly-Hyp-Gln-Gly-Glu-Ser-Arg来源于牛科(bovine)蛋白库的Collagen type XII alpha 1chain蛋白，含13个氨基酸残基，氨基酸序列为Gly-Leu-Hyp-Gly-Pro-Hyp-Gly-Hyp-Gln-Gly-Glu-Ser-Arg，为单链线性结构，白色粉末状，易溶于水，分子量为1296Da；具有较好的铁还原能力活性，每100μM相当于9.20±0.54μM抗坏血酸的铁还原能力(n＝3，Mean±SD)。
多肽Gly-Leu-Hyp-Gly-Pro-Hyp-Gly-Hyp-Gln-Gly-Glu-Ser-Arg具备抗氧化肽所要求的特征：含有苯环、吡咯烷环、咪唑环的氨基酸残基，可作为自由基所需的氢供体；含有疏水性氨基酸残基，尤其是N末端应为疏水性氨基酸；C末端第二位氨基酸残基容易形成氢键。多肽Gly-Leu-Hyp-Gly-Pro-Hyp-Gly-Hyp-Gln-Gly-Glu-Ser-Arg的C端第二位氨基酸残基为丝氨酸，其羟基容易与水分子形成氢键；含有4个吡咯环，可作为自由基所需的氢供体，因此Gly-Leu-Hyp-Gly-Pro-Hyp-Gly-Hyp-Gln-Gly-Glu-Ser-Arg符合抗氧化构效关系，具有抗氧化功能。
本发明与现有技术相比，具有如下有益效果：
本发明首次从鹿茸中获得并确定了活性化合物的结构，化合物具有较好的抗氧化活性，因此作为具有良好的潜力和应用前景。
具体实施方式
实施例1多肽Gly-Leu-Hyp-Gly-Pro-Hyp-Gly-Hyp-Gln-Gly-Glu-Ser-Arg的制备
采用LC-MS/MS与Shotgun蛋白质组学技术相结合的方法。以梅花鹿茸为原料，经酶解蛋白，离心，纯化及LC-MS/MS分析，结合构效关系特征，筛选具有抗氧化作用的肽段。
其具体方法如下：
将新鲜梅花鹿茸冷冻干燥后粉碎，加入去离子水使鹿茸浓度为33.3g/L，搅拌均匀后加入鹿茸质量0.5％(W/W)的胰蛋白酶，在40℃下酶解3小时；酶解结束将酶解液过80目筛，残渣同法提取一次。将两次酶解液升温至90℃保温15分钟，分别经8层纱布和200目筛过滤，所得滤液以10000g的速度离心10分钟，收集上清液；上清液经Nanodrop Onec在205nm下测定肽浓度，加水稀释至肽浓度20mg/mL待用；将溶胀后的Sephadex G-25medium填料填装成直径2cm、柱高30cm的凝胶柱。将酶解液加载于凝胶柱上，以去离子水为洗脱液、流速3.5mL/min进行洗脱，以床体积的1/20为一个流份，洗脱2个床体积，收集全部40个流份并经Nanodrop Onec在205nm下测定肽浓度。根据肽浓度合并第16至第25个流份，冷冻干燥，得到鹿茸提取物。
将鹿茸提取物用LTQ Orbitrap Velos进行质谱分析：将鹿茸提取物用0.1％(V/V)甲酸水溶液复溶成0.4mg/mL的溶液，进行LC-MS/MS分析。将毛细管的一端拉成内径约为5μm的尖端，通过气压将C18AQ填料压入柱内，填充柱长度约15cm。将毛细管的尖端与质谱相连。所用的流动相A为0.1％(V/V)甲酸水溶液，流动相B为0.1％甲酸的乙腈溶液，线性梯度洗脱过程为：0％B(0min)—2％B(2min)—25％B(87min)—35％B(97min)—90％B(99min)—90％B(109min)—2％B(110min)—2％B(120min)。流速60μL/min。
设置离子传输毛细管的温度200℃，电喷雾电压1.8KV，归一化碰撞能量35.0％。均使用数据依赖模式(data-dependent mode)对MS和MS/MS进行图谱采集。质谱扫描条件设定为：从每次m/z＝400～2000的全扫描中选择10个最高丰度离子峰进行MS/MS扫描，其中动态排除(dynamic exclusion)设置为：重复次数(repeat count)为2，重复容忍时间(repeatduration)30s，动态排除时间(exclusion duration)90s。利用Xcalibur软件(Version2.2，Thermo)进行系统控制和数据收集。
将采集的*.raw文件数据用Thermo Proteome Discoverer Daemon(v1.4)转换成*.mgf格式，再用Mascot(version 2.3.0，Matrix Science，London，UK)于牛科数据库(bovine，蛋白数目17890，下载自http://www.uniprot.org/),进行检索，检索参数如下：不设置酶切位点、最大漏切数和固定修饰；蛋氨酸残基、脯氨酸残基加15.9949Da的可变修饰；母离子的质量容忍度(peptide tolerance)为20ppm，碎片离子的质量容忍度(fragmentions tolerance)为0.8Da。导出肽段结果时设置score>25,调整显著性差异P使肽段假阳性率(FDR，false discovery rate)控制在1％内。鉴定结果见附表一。结合构效关系进行筛选，获得序列为Gly-Leu-Hyp-Gly-Pro-Hyp-Gly-Hyp-Gln-Gly-Glu-Ser-Arg的多肽。
实施例2多肽Gly-Leu-Hyp-Gly-Pro-Hyp-Gly-Hyp-Gln-Gly-Glu-Ser-Arg的铁还原能力活性检测
原理
Fe3+-三吡啶-三吖嗪(TPTZ)可被抗氧化成分还原为Fe2+而显蓝色，并于593nm处有最大吸光值，依吸光值的大小计算样品抗氧化活性。
实验方法
实验所用多肽Gly-Leu-Hyp-Gly-Pro-Hyp-Gly-Hyp-Gln-Gly-Glu-Ser-Arg由南京杰肽生物科技有限公司合成，纯度>95％。TPTZ工作液由25mL 0.3M pH＝3.6醋酸盐缓冲液、2.5mL 10mM的TPTZ溶液(含40mM盐酸)、2.5mL 20mM FeCl3溶液组成。取1.8mL新制TPTZ工作液与0.2mL Gly-Leu-Hyp-Gly-Pro-Hyp-Gly-Hyp-Gln-Gly-Glu-Ser-Arg溶液混合，于37℃反应10min后，用分光光度计于593nm测定吸光度。另配置27μg/mL的Vc溶液，移取3,6,9,12、15和20μL与1.8mL TPTZ工作液混合，补加蒸馏水至2.0mL后同样于37℃反应10min，用分光光度计于593nm测定吸光度，以横坐标为Vc浓度、纵坐标为吸光度计算Vc回归曲线，回归方程为y＝0.0149x+0.0912，R2＝0.9988。根据Gly-Leu-Hyp-Gly-Pro-Hyp-Gly-Hyp-Gln-Gly-Glu-Ser-Arg吸光度值和回归方程计算：某浓度的Gly-Leu-Hyp-Gly-Pro-Hyp-Gly-Hyp-Gln-Gly-Glu-Ser-Arg溶液的铁还原能力相当于Vc溶液的物质的量(μM)。
分别配制50、100、250、500μM浓度的Gly-Leu-Hyp-Gly-Pro-Hyp-Gly-Hyp-Gln-Gly-Glu-Ser-Arg溶液，按上述方法对多肽Gly-Leu-Hyp-Gly-Pro-Hyp-Gly-Hyp-Gln-Gly-Glu-Ser-Arg进行铁还原能力活性检测。结果见表一：
表一 不同浓度Gly-Leu-Hyp-Gly-Pro-Hyp-Gly-Hyp-Gln-Gly-Glu-Ser-Arg的铁还原能力
Figure BDA0001746069140000031
多肽Gly-Leu-Hyp-Gly-Pro-Hyp-Gly-Hyp-Gln-Gly-Glu-Ser-Arg具有抗氧化活性，可作为食品、保健品、化妆品、动物饲料等的添加剂，用途广泛。
附表：鹿茸提取物经LC-MS/MS鉴定的肽段
Figure BDA0001746069140000032
Figure BDA0001746069140000041
Figure BDA0001746069140000051
Figure BDA0001746069140000061
Figure BDA0001746069140000071
Figure BDA0001746069140000081
Figure BDA0001746069140000091
Figure BDA0001746069140000101
Figure BDA0001746069140000111
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Figure BDA0001746069140000141
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Figure BDA0001746069140000181
Figure BDA0001746069140000191
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Figure BDA0001746069140000211
Figure BDA0001746069140000221
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Figure BDA0001746069140000261
Figure BDA0001746069140000271
Figure BDA0001746069140000281
以TGTPGLPGPPGPMGPPGDR为例：肽段的修饰种类为Oxidation(M)；3Pro(O)(P)，表明该肽段有1处甲硫氨酸氧化修饰和3处脯氨酸羟基修饰。肽段的修饰位置为0.0002002000001002000.0，表示该肽段的3处脯氨酸羟基修饰位于第4、7、16位残基，甲硫氨酸氧化修饰位于第13位残基。
附表一的序列所涉及的氨基酸均为氨基酸的简写，各氨基酸缩写、简写及名称见附表二。
附表二 氨基酸名称、缩写与简写
Figure BDA0001746069140000282
Figure BDA0001746069140000291

Claims (5)

1.一种源于鹿茸的抗氧化多肽，其特征在于：所述多肽的氨基酸序列为Gly-Leu-Hyp-Gly-Pro-Hyp-Gly-Hyp-Gln-Gly-Glu-Ser-Arg。
2.一种权利要求1所述源于鹿茸的抗氧化多肽在制备食品、化妆品、保健品或饲料的具有抗氧化功能添加剂中的应用。
3.按照权利要求2所述的应用，其特征在于：所述添加剂是以权利要求1所述多肽Gly-Leu-Hyp-Gly-Pro-Hyp-Gly-Hyp-Gln-Gly-Glu-Ser-Arg为活性成份。
4.一种添加剂，其具有抗氧化功能，其用于食品、化妆品、保健品或饲料，其特征在于：所述添加剂是以权利要求1所述多肽Gly-Leu-Hyp-Gly-Pro-Hyp-Gly-Hyp-Gln-Gly-Glu-Ser-Arg为活性成份。
5.根据权利要求4所述添加剂，其特征在于：所述添加剂中还含有载体和/或助剂。
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