CN115261031A - 一种负性液晶组合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种负性液晶组合物，包括通式J所示化合物，和通式K所示化合物、通式B所示化合物、通式C所示化合物、通式E所示化合物的至少一种；本发明的有益效果为：本发明所述液晶组合物具有宽的液晶相范围，高的清亮点Tni，极低的旋转粘度γ1，高的VHR，可以有效地改善液晶显示器的响应时间和提高可靠性，极大拓展液晶显示器件的应用。
Description
技术领域
本发明属于液晶材料技术领域，具体涉及一种负性液晶组合物及其制备方法和应用。
背景技术
液晶显示器被广泛地应用于智能手机、笔记本电脑、平板电脑、监视器，电视机，公共显示，广告牌，车载显示，工控显示等。作为液晶显示的技术模式，主要包括TN(扭曲向列)型、STN(超扭曲向列)型、GH(宾主)型、IPS(平面转换)型、FFS(边缘场开关)型、OCB(光学补偿双折射)型、ECB(电压控制双折射)型、VA(垂直取向)型、CSH(彩色超垂直取向)型、FLC(铁电性液晶)等。另外，液晶显示的驱动方式，主要包括静态驱动、多工驱动、单纯矩阵方式、利用TFT(薄膜晶体管)或TFD(薄膜二极管)等进行驱动的有源矩阵(AM)方式。其中，IPS型、FFS型、ECB型、VA型、CSH型等在使用负的介电常数各向异性(Δε)液晶组合物(负性液晶组合物)时表现出有利的特性。
使用负性液晶组合物的显示技术中，有垂直取向方式的VA型、PSVA(PolymerStabilized Vertival Alignment，聚合物稳定垂直取向)型、PSA(Polymer SustainedAlignment，聚合物稳定取向)型等为代表，和以水平取向方式的IPS型、FFS型等为代表。
然而，实际用于显示器的负性液晶材料必须具有良好的化学和光热稳定性以及对电场和电磁辐射的良好的稳定性，而且它们还应当具有低粘度并在显示面板中产生短的响应时间、低的阈值电压和高的对比度。此外，它们应当在通常的操作温度，即在高于和低于室温的最宽的可能范围内具有合适的液晶向列相，通常需要将多种组分的液晶化合物进行组合混合使用，因此重要的是需要组分间彼此易于混溶，即各个化合物应当在典型的组合物中具有高溶解性。更进一步，它们的光电参数性质如电阻率、介电各向异性Δε和光学各向异性Δn必须根据显示模式技术类型和应用领域而满足各种要求。
使用负性液晶组合物的VA型显示器由于其具有更好的视角依赖性并因此主要用于电视和监视器等。然而，此处仍然需要改进响应时间来对应特别是大于60Hz帧速度(图像改变频率/重复率)的电视和游戏用监视器等应用。然而，必须同时不影响例如低温稳定性及高可靠性的性能。
发明内容
本发明的目的为提供一种具有向列相温度范围宽、电压保持率高，低温稳定性好、旋转粘度值低和响应时间短的负性液晶组合物及其制备方法和应用。
为实现本发明的上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种负性液晶组合物，包括通式J所示化合物，和通式K所示化合物、通式B所示化合物、通式C所示化合物、通式E所示化合物的至少一种；
通式J所示化合物的结构式为：
通式K所示化合物的结构式为：
通式B所示化合物的结构式为：
通式C所示化合物的结构式为：
通式E所示化合物的结构式为：
式中，R1和R2各自彼此独立地表示碳原子数为1至9的烷基、碳原子数为1至8的烷氧基、环戊基、环丁基或环丙基，其中碳原子数为1至9的烷基和碳原子数为1至8的烷氧基中的一个或不相邻的2个及以上的-CH2-可以分别独立地被-CH＝CH-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代；
n1和n2各自彼此独立地表示0、1或2，并且n1和n2不能同时为0；
环A1和A2各自彼此独立地表示：
R9和R10、R5和R6、R7和R8各自彼此独立地表示碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至5的烷氧基、环戊基、环丁基或环丙基；其中碳原子数为1至6的烷基和碳原子数为1至5的烷氧基中的一个或不相邻的2个及以上的-CH2-可以分别独立地被-CH＝CH-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代；
环A、B和C各自彼此独立地表示1，4-亚环己基或1，4-亚苯基；
k表示0，1或2；
Z1表示-CH＝CH-、-CH2CH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCH2-或-OCF2-；
p表示1、2或3；x表示0或1；
q表示0、1或2；
R11和R12各自彼此独立地表示H、F、Cl、CH3、OCH3或OCH2CH3。
优选地，通式J所示化合物的结构式如J-1至J-9所示：
J-1所示化合物的结构式为：
J-2所示化合物的结构式为：
J-3所示化合物的结构式为：
J-4所示化合物的结构式为：
J-5所示化合物的结构式为：
J-6所示化合物的结构式为：
J-7所示化合物的结构式为：
J-8所示化合物的结构式为：
J-9所示化合物的结构式为：
式中，R1和R2各自彼此独立地优选为表示碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至5的烷氧基、环戊基、环丁基或环丙基，其中碳原子数为1至6的烷基或碳原子数为1至5的烷氧基中的一个或不相邻的2个及以上的-CH2-可以分别独立地被-CH＝CH-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代。
上述一种负性液晶组合物，作为一种优选的实施方案，通式K所示化合物选自式K-1-1至K-1-16、式K-2-1至式K-2-15、式K-3-1至K-3-4、式K-4-1至K-4-15和式K-5-1至K-5-16中的一种或多种：
上述一种负性液晶组合物，作为一种优选的实施方案，通式B所示化合物选自式B-1-1至B-1-18、式B-2-1至B-2-18、式B-3-1至B-3-18和式B-4-1至B-4-18中的一种或多种：
上述一种负性液晶组合物，作为一种优选的实施方案，通式C所示化合物选自式C-1-1至C-1-10和式C-2-1至C-2-10中的一种或多种：
上述一种负性液晶组合物，作为一种优选的实施方案，通式E所示化合物为通式E-1至E-6所示化合物：
E-1所示化合物的结构式为：
E-2所示化合物的结构式为：
E-3所示化合物的结构式为：
E-4所示化合物的结构式为：
E-5所示化合物的结构式为：
E-6所示化合物的结构式为：
上述一种负性液晶组合物，作为一种优选的实施方案，还包括稳定剂，所述稳定剂为Y-1至Y-7所示的化合物；
所述Y-1所示的化合物为：
所述Y-2所示的化合物为：
所述Y-3所示的化合物为：
所述Y-4所示的化合物为：
所述Y-5所示的化合物为：
所述Y-6所示的化合物为：
所述Y-7所示的化合物为：
上述一种负性液晶组合物，作为一种优选的实施方案，包括下述重量份的组分，通式J所示化合物1-80份，通式K所示化合物0-80份、通式B所示化合物0-70份、通式C所示化合物0-60份、通式E所示化合物0-1份；
通式K所示化合物、通式B所示化合物、通式C所示化合物和通式E所示化合物的用量不能同时为0。
上述一种负性液晶组合物，作为一种优选的实施方案，包括下述重量份的组分，通式J所示化合物5-70份，通式K所示化合物5-70份、通式B所示化合物0-50份、通式C所示化合物0-60份、通式E所示化合物0.1-0.5份。
上述一种负性液晶组合物，作为一种优选的实施方案，包括下述重量份的组分，通式J所示化合物10-70份，通式K所示化合物10-70份、通式B所示化合物10-50份、通式C所示化合物5-60份、通式E所示化合物0.2-0.4份、稳定剂0.05-0.1。
本申请的第二方面，提供一种负性液晶组合物的制备方法，包括以下步骤：将组合物中熔点低于90℃的化合物加热溶解，再加入剩余化合物加热溶解混合搅拌均匀，得所述负性液晶组合物。
上述一种负性液晶组合物的制备方法，作为一种优选的实施方案，所述加热溶解的温度为90℃。
本申请的第三方面，提供一种负性液晶组合物在VA模式，PSVA模式，IPS模式，FFS模式显示器及液晶光电器件上的应用。
本发明的有益效果为：本发明所述液晶组合物具有宽的液晶相范围，高的清亮点Tni，极低的旋转粘度γ1，高的VHR，可以有效地改善液晶显示器的响应时间和提高可靠性，极大拓展液晶显示器件的应用。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明的技术方案进行详细的描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所得到的所有其它实施方式，都属于本发明所保护的范围。
本发明所述负性液晶组合物，包括通式J所示化合物，和通式K所示化合物、通式B所示化合物、通式C所示化合物、通式E所示化合物的至少一种；
通式J所示化合物的结构式为：
通式K所示化合物的结构式为：
通式B所示化合物的结构式为：
通式C所示化合物的结构式为：
通式E所示化合物的结构式为：
式中，R1和R2各自彼此独立地表示碳原子数为1至9的烷基、碳原子数为1至8的烷氧基、环戊基、环丁基或环丙基，其中碳原子数为1至9的烷基和碳原子数为1至8的烷氧基中的一个或不相邻的2个及以上的-CH2-可以分别独立地被-CH＝CH-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代；
n1和n2各自彼此独立地表示0、1或2，并且n1和n2不能同时为0；
环A1和A2各自彼此独立地表示：
R9和R10、R5和R6、R7和R8各自彼此独立地表示碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至5的烷氧基、环戊基、环丁基或环丙基；其中碳原子数为1至6的烷基和碳原子数为1至5的烷氧基中的一个或不相邻的2个及以上的-CH2-可以分别独立地被-CH＝CH-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代；
环A、B和C各自彼此独立地表示1，4-亚环己基或1，4-亚苯基；
k表示0，1或2；
Z1表示-CH＝CH-、-CH2CH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCH2-或-OCF2-；
p表示1、2或3；x表示0或1；
q表示0、1或2；
R11和R12各自彼此独立地表示H、F、Cl、CH3、OCH3或OCH2CH3。
以下实施例和对比例的组合物中“％”表示“质量％”。
除非另有明确的说明，本申请中指明的所有温度，如清亮点Tni，都以摄氏度(℃)表示。
在实施例中，所测试的物理参数特性如下：
Tni：向列相-各向同性液体相转变温度(℃)；
Δn：25摄氏度(℃)时的折射率各向异性；
Δε：25摄氏度(℃)时的介电常数各向异性；
γ1：25摄氏度(℃)时的旋转粘度(mPa·s)。
低温存储(-30℃/10天)：液晶组合物在-30℃环境下存储没有观察到结晶(析出)判定为通过，观察到结晶(析出)判定为失败。
需要说明的是，在液晶组合物的实施例中，关于化合物的记载，使用如下简称。
环结构如表1所示：
表1
连接基结构如表2所示：
表2
| 连接基结构 | 简称 | 连接基结构 | 简称 |
| -C≡C- | T | -CH＝CH- | V |
| -CH2O- | 1O | -CH2CH2- | 2 |
| -CF2O- | Q | -O- | O |
| COO- | E |
端基和尾基结构如表3所示：
表3
| 基团 | 简称 | 基团 | 简称 |
| -OCF3 | OCF3 | -CF3 | CF3 |
| -CN | N | -NCS | NCS |
| CnH2n+1- | n | -F | F |
| -OH | H |
以如下化合物为例：
如下液晶组合物的实施例中所采用的成分均可以通过公知的方法来合成或商业途径得到。这些合成技术都是常规的，所获得的液晶化合物均符合电子化学品规格。
按照以下液晶组合物的实施例规定的各组合物的配比来制备液晶组合物。所述液晶组合物的制备是按照加热溶解混合方式按照规定的比例混合制备。
实施例1
实施例1所述负性液晶组合物由下述质量百分比的原料组成，原料组成如表4所示：
表4
实施例2
实施例2所述负性液晶组合物由下述质量百分比的原料组成，原料组成如表5所示。
表5
实施例3
实施例3所述负性液晶组合物由下述质量百分比的原料组成，原料组成如表6所示。
表6
实施例4
实施例4所述负性液晶组合物由下述质量百分比的原料组成，原料组成如表7所示。
表7
实施例5
实施例5所述负性液晶组合物由下述质量百分比的原料组成，原料组成如表8所示。
表8
实施例6
实施例6所述负性液晶组合物由下述质量百分比的原料组成，原料组成如表9所示。
表9
实施例7
实施例7所述负性液晶组合物由下述质量百分比的原料组成，原料组成如表10所示。
表10
实施例8
实施例8所述负性液晶组合物由下述质量百分比的原料组成，原料组成如表11所示。
表11
实施例9
实施例9所述负性液晶组合物由下述质量百分比的原料组成，原料组成如表12所示。
表12
实施例10
实施例10所述负性液晶组合物由下述质量百分比的原料组成，原料组成如表13所示。
表13
实施例11
实施例11所述负性液晶组合物由下述质量百分比的原料组成，原料组成如表14所示。
表14
实施例12
实施例12所述负性液晶组合物由下述质量百分比的原料组成，原料组成如表15所示。
表15
实施例13
实施例13所述负性液晶组合物由下述质量百分比的原料组成，原料组成如表16所示。
表16
实施例14
实施例14所述负性液晶组合物由下述质量百分比的原料组成，原料组成如表17所示。
表17
实施例15
实施例15所述负性液晶组合物由下述质量百分比的原料组成，原料组成如表18所示。
表18
实施例16
实施例16所述负性液晶组合物由下述质量百分比的原料组成，原料组成如表19所示。
表19
实施例17
实施例17所述负性液晶组合物由下述质量百分比的原料组成，原料组成如表20所示。
表20
对比例1
对比例1所述负性液晶组合物由下述质量百分比的原料组成，原料组成如表21所示：
表21
本发明所述负性液晶组合物在液晶显示器中应用的性能评价。
首先，在含有ITO层的基板表面涂布引发垂直取向的聚酰亚胺形成取向膜，然后对该取向膜进行摩擦处理，并以3.5μm厚的间隔基于两块ITO基板之间形成液晶器件。向该液晶器件真空注入负性液晶组合物。然后使用LCT-5016C设备测试液晶器件(V90)的响应时间(测试温度为25℃)，以及使用Toyo公司6524液晶可靠性测试设备测量可靠性电压保持率(VHR，60Hz，5V)。结果如表22所示。
表22
从表22可以看出：与对比例1比较，本申请实施例1至实施例17的响应时间均变快，这是由于液晶组合物中组分J的使用以及和其它组分合理配合实现较低的γ1。另外，实施例1至实施例17的可靠性VHR数值变大，即变好，可以降低或改善面板由于可靠性VHR较低易出现残像等不良问题。
以上所述仅为本申请的优选实施例而已，并不用于限制本申请，对于本领域的技术人员来说，本申请可以有各种更改和变化。凡在本申请的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本申请的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种负性液晶组合物，其特征在于，包括通式J所示化合物，和通式K所示化合物、通式B所示化合物、通式C所示化合物、通式E所示化合物的至少一种；
通式J所示化合物的结构式为：
通式K所示化合物的结构式为：
通式B所示化合物的结构式为：
通式C所示化合物的结构式为：
通式E所示化合物的结构式为：
式中，R1和R2各自彼此独立地表示碳原子数为1至9的烷基、碳原子数为1至8的烷氧基、环戊基、环丁基或环丙基，其中碳原子数为1至9的烷基和碳原子数为1至8的烷氧基中的一个或不相邻的2个及以上的-CH2-可以分别独立地被-CH＝CH-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代；
n1和n2各自彼此独立地表示0、1或2，并且n1和n2不能同时为0；
环A1和A2各自彼此独立地表示：
R9和R10、R5和R6、R7和R8各自彼此独立地表示碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至5的烷氧基、环戊基、环丁基或环丙基；其中碳原子数为1至6的烷基和碳原子数为1至5的烷氧基中的一个或不相邻的2个及以上的-CH2-可以分别独立地被-CH＝CH-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代；
环A、B和C各自彼此独立地表示1，4-亚环己基或1，4-亚苯基；
k表示0，1或2；
Z1表示-CH＝CH-、-CH2CH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCH2-或-OCF2-；
p表示1、2或3；x表示0或1；
q表示0、1或2；
R11和R12各自彼此独立地表示H、F、Cl、CH3、OCH3或OCH2CH3。
2.根据权利要求1所述负性液晶组合物，其特征在于，通式J所示化合物如J-1至J-9所示：
所述J-1所示的化合物为：
所述J-2所示的化合物为：
所述J-3所示的化合物为：
所述J-4所示的化合物为：
所述J-5所示的化合物为：
所述J-6所示的化合物为：
所述J-7所示的化合物为：
所述J-8所示的化合物为：
所述J-9所示的化合物为：
3.根据权利要求2所述负性液晶组合物，其特征在于，包括下述重量份的组分，通式J所示化合物1-80份，通式K所示化合物0-80份、通式B所示化合物0-70份、通式C所示化合物0-60份、通式E所示化合物0-1份；
通式K所示化合物、通式B所示化合物、通式C所示化合物和通式E所示化合物的用量不能同时为0。
4.根据权利要求2所述负性液晶组合物，其特征在于，包括下述重量份的组分，通式J所示化合物5-70份，通式K所示化合物5-70份、通式B所示化合物0-50份、通式C所示化合物0-60份、通式E所示化合物0.1-0.5份。
5.根据权利要求2所述负性液晶组合物，其特征在于，包括下述重量份的组分，通式J所示化合物10-70份，通式K所示化合物10-70份、通式B所示化合物10-50份、通式C所示化合物5-60份、通式E所示化合物0.2-0.4份。
6.权利要求1-5任一项所述负性液晶组合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将组合物中熔点低于90℃的化合物加热溶解，再加入剩余化合物加热溶解混合搅拌均匀，得所述负性液晶组合物。
7.根据权利要求6所述负性液晶组合物的制备方法，其特征在于，所述加热溶解的温度为90℃。
8.权利要求1-5任一项所述负性液晶组合物在VA模式，PSVA模式，IPS模式，FFS模式显示器及液晶光电器件上的应用。
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