CN114641479A - 用于有机光电元件的化合物、用于有机光电元件的组合物、有机光电元件及显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及：用于有机光电元件的化合物，该化合物由化学式1至化学式3的组合表示；用于有机光电元件的组合物，该组合物包含该化合物；有机光电元件；以及显示装置。化学式1至化学式3的细节如说明书中所述。
Description
技术领域
公开了用于有机光电元件(optoelectronic element，光电子元件)的化合物、用于有机光电元件的组合物、有机光电元件及显示装置。
背景技术
有机光电元件(有机光电二极管)是能够将电能和光能彼此转换的装置。
有机光电元件根据其驱动原理可以分类如下。一种是光电元件，其通过将由光能形成的激子分离成电子和空穴，并将电子和空穴分别转移到不同的电极来产生电能，另一种是发光元件，其通过向电极供应电压或电流来从电能产生光能。
有机光电元件的实例包括有机光电子元件、有机发光二极管、有机太阳能电池、和有机感光鼓。
其中，由于对平板显示装置的需求日益增加，有机发光二极管(OLED)近年来备受关注。有机发光二极管是将电能转化为光的装置，有机发光二极管的性能受到电极之间有机材料的极大影响。
发明内容
[技术问题]
一个实施方式提供了用于有机光电元件的化合物，其能够实现高效率和长寿命的有机光电元件。
另一个实施方式提供了用于有机光电元件的组合物，其包含该化合物。
另一个实施方式提供了包含该化合物或组合物的有机光电元件。
另一个实施方式提供了包括有机光电元件的显示装置。
[技术方案]
根据一个实施方式，提供了由化学式1至化学式3的组合表示的用于有机光电元件的化合物。
在化学式1至化学式3中，
X1和X2各自独立地是O或S，
Z是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、或取代或未取代的苯基，
L1和L2各自独立地是单键、或取代或未取代的C6至C20亚芳基，
化学式1的a*或b*连接至化学式2的c*，
化学式2的d1*至d4*中的相邻两个分别连接至化学式3的e1*和e2*，
未连接至化学式2的c*的a*或b*各自独立地是Ra，
化学式2的d1*至d4*中未连接至化学式3的e1*和e2*的剩余部分各自独立地是CRb，并且
Ra、Rb、和R1至R7各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基团(heterocyclic group)。
根据另一个实施方式，提供了用于有机光电元件的组合物，其包含用于有机光电元件的第一化合物和用于有机光电元件的第二化合物。
用于有机光电元件的第一化合物包括用于有机光电元件的上述化合物，并且用于有机光电元件的第二化合物包括由化学式4表示的用于有机光电元件的化合物。
[化学式4]
在化学式4中，
Y1和Y2各自独立地是单键或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的C6至C20芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基团，并且
R8至R13各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基团、氰基、或其组合。
根据另一个实施方式，有机光电元件包括彼此面对的阳极和阴极、以及在阳极和阴极之间的至少一个有机层，并且有机层包含用于有机光电元件的化合物或用于有机光电元件的组合物。
根据另一种实施方式，提供了包括有机光电元件的显示装置。
[有益效果]
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电元件。
附图说明
图1和图2是各自示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
<附图标记说明>
100、200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层
具体实施方式
[最佳模式]
在下文中，详细地描述本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40硅基(silyl，硅烷基)、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅基(alkylsilyl，烷基硅烷基)、C6至C30芳基硅基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基、或其组合替代。
在本发明的一个实施例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅基、C6至C30芳基硅基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、或氰基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基、或氰基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、或氰基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基替代。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包括一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子、以及剩余的碳。
在本说明书中，“芳基”是指包含至少一个烃芳香族部分的基团，并且可以包括其中烃芳香族部分的所有元素具有形成共轭的p轨道的基团，例如苯基、萘基等，其中两个或更多个烃芳香族部分可以通过σ键连接的基团，例如联苯基、三联苯基、四联苯基等，以及其中两个或更多个烃芳香族部分直接或间接稠合以提供非芳香族稠环的基团，例如芴基等。
芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，“杂环基团”是杂芳基的一般概念，并且可以在环状化合物诸如芳基、环烷基、其稠环、或其组合中包含选自N、O、S、P、和Si的至少一个杂原子来代替碳(C)。当杂环基团为稠环时，杂环基团的整个环或每个环可包含一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”是指包含选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或当杂芳基包含两个或更多个环时，两个或更多个环可以是稠合的。当杂芳基是稠环时，每个环可以包含1至3个杂原子。
更具体地，取代或未取代的C6至C30芳基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基，取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基，取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的
基、取代或未取代的三亚苯基(triphenylene group，苯并菲基)、取代或未取代的苝基，取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基、或其组合，但不限于此。
更具体地，取代或未取代的C2至C30杂环基团可以是取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或其组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时贡献电子以形成空穴的能力，并且由于根据最高占据分子轨道(HOMO)能级的导电特性，在阳极中形成的空穴可以容易地注入发光层并在发光层中传输。
此外，电子特性是指当施加电场时接受电子的能力，并且由于根据最低未占据分子轨道(LUMO)能级的导电特性，在阴极中形成的电子可以容易地注入发光层并且在发光层中传输。
在下文中，描述了根据实施方式的用于有机光电元件的化合物。
根据一个实施方式的用于有机光电元件的化合物由化学式1至化学式3的组合表示。
在化学式1至化学式3中，
X1和X2各自独立地是O或S，
Z是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、或取代或未取代的苯基，
L1和L2各自独立地是单键、或取代或未取代的C6至C20亚芳基，
化学式1的a*或b*连接至化学式2的c*，
化学式2的d1*至d4*中的相邻两个分别连接至化学式3的e1*和e2*，
未连接至化学式2的c*的a*或b*各自独立地是Ra，
化学式2的d1*至d4*中未连接至化学式3的e1*和e2*的剩余部分各自独立地是CRb，并且
Ra、Rb、和R1至R7各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基团。
由化学式1至化学式3的组合表示的化合物通过引入连接至二苯并呋喃(或二苯并噻吩)的三嗪部分具有提高的材料稳定性，并且同时通过引入稠合咔唑部分通过双极特性具有另外的稳定性。由于引入稠合咔唑部分具有相对于分子量改进玻璃化转变温度的作用，所以可以确保耐热性。
特别地，苯基存在于二苯并呋喃(或二苯并噻吩)的第一位置，从而由于根据电子迁移率的改进而改进沉积膜的效果，可实现低驱动效率和长寿命的装置特性。
在由化学式1至化学式3的组合表示的化合物中，取决于化学式1和2的具体连接点，化学式1和化学式2的组合可以由例如化学式1A或化学式1B表示。
在化学式1A和化学式1B中，X1、Z、L1和L2、Ra、R1至R5、以及d1*至d4*与上述相同。
取决于二苯并呋喃(或二苯并噻吩)经由L1连接至三嗪的具体位置，化学式1和2的组合可以例如由化学式1A-1至化学式1A-4和化学式1B-1至化学式1B-3表示。
在化学式1A-1至化学式1A-4和化学式1B-1至化学式1B-3中，X1、Z、L1、L2、Ra、R1至R5、以及d1*至d4*与上述相同。
在本发明的一个实施方式中，化学式1和2的组合可以由化学式1A-3或化学式1B-2表示。
在本发明的一个具体的实施方式中，化学式1和2的组合可以由化学式1A-3表示。
在由化学式1至化学式3的组合表示的化合物中，根据化学式2和3的具体连接位置，化学式2和化学式3的组合可以由例如化学式2A至化学式2F中的任一个表示。
在化学式2A至化学式2F中，X2、L1、L2、c*以及R3至R7与上述相同，并且
Rb1至Rb4各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基团。
在一个具体的实施方式中，化学式2和3的组合可以由化学式2A、化学式2B、化学式2D、以及化学式2F中的任一个表示。
在一个更具体的实施方式中，化学式1至3的组合可以由化学式1A-3-2A、化学式1A-3-2B、化学式1A-3-2D、以及化学式1A-3-2F中的任一个表示。
在化学式1A-3-2A、化学式1A-3-2B、化学式1A-3-2D、以及化学式1A-3-2F中，
X1、X2、Z、L1、L2、Ra、Rb1至Rb4和R1至R7与上述相同。
在一个最具体的实施方式中，化学式1至3的组合可以由化学式1A-3-2A、化学式1A-3-2D、以及化学式1A-3-2F中的任一个表示。
例如，X1和X2可以各自是“O”。
例如，X1可以是“O”并且X2可以是“S”。
例如，X1可以是“S”并且X2可以是“O”。
例如，Z可以是氢或苯基。
例如，L1和L2可以各自独立地是单键或者取代或未取代的亚苯基，并且具体地，L1可以是单键，L2可以是亚苯基，或者L1可以是亚苯基，并且L2可以是单键。更具体地，L1和L2均可以是单键。
例如，Ra、Rb、Rb1至Rb4以及R1至R4、R6和R7可各自独立地表示氢或取代或未取代的苯基。
例如，R5可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的咔唑基，并且
在一个实施方式中，R5可以是选自组I的取代基中的任一种。
[组I]
在组I中，Rc为C1至C10烷基或C6至C12芳基，并且*为连接点。
在一个更具体的实施方式中，R5可以是苯基。
例如，由化学式1至化学式3的组合表示的用于有机光电元件的化合物可以是选自组1的化合物的一种，但不限于此。
[组1]
根据另一实施方式的用于有机光电元件的组合物包含上述化合物(在下文中，称为“第一化合物”)和由化学式4表示的用于有机光电元件的第二化合物。
[化学式4]
在化学式4中，
Y1和Y2各自独立地是单键或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的C6至C20芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基团，并且
R8至R13各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基团、氰基、或其组合。
用于有机光电元件的第二化合物(即具有快速和稳定空穴传输特性的材料)可以与具有快速和稳定电子传输特性的用于有机光电元件的第一化合物一起用于发光层中以平衡电荷，从而其可以具有相对于其分子量的高玻璃化转变温度，实现低驱动和长寿命特性。
在本发明的一个示例性实施方式中，在化学式4中，Ar1和Ar2可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基，取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基、或取代或未取代的吡啶基，Y1和Y2可以各自独立地是单键、取代或未取代的亚苯基、或取代或未取代的亚联苯基，并且R8至R13可以各自独立地是氢、氘、或取代或未取代的C6至C12芳基。
在化学式4中，“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基、或C2至C30杂芳基取代。
例如，化学式4的*-Y1-Ar1和*-Y2-Ar2可以是组II的取代基中的一种。
[组II]
在组II中，*是连接点。
在本发明的一个实施方式中，*-Y1-Ar1和*-Y2-Ar2可以为组II的G-1至G-4中的任一个。
例如，由化学式4表示的化合物可以是选自组2的化合物中的一种，但不限于此。
[组2]
用于有机光电元件的第一化合物和用于有机光电元件的第二化合物可以以组合物的形式施加。
例如，用于有机光电元件的上述化合物或用于有机光电元件的组合物可以是主体。
可以以1:99至99:1的重量比包含用于有机光电元件的第一化合物和用于有机光电元件的第二化合物。在该范围内，可以使用用于有机光电元件的第一化合物的电子传输能力和用于有机光电元件的第二化合物的空穴传输能力来调节期望的重量比以实现双极特性并且因此改进效率和寿命。在此范围内，它们可以例如以约10:90至约90:10、约20:80至约80:20，例如约20:80至约70:30、约20:80至约60:40、以及约20:80至约50:50的重量比被包含。例如，它们可以以20:80至40:60的重量比，例如30:70的重量比被包含。
在根据本发明的一个实施方式的组合物中，用于有机光电元件的第一化合物可以由化学式1A-3-2A、化学式1A-3-2B、以及化学式1A-3-2F中的一种表示。
用于有机光电元件的上述化合物或用于有机光电元件的组合物可以进一步包含掺杂剂。掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂，诸如红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，并且可以是例如红色或绿色磷光掺杂剂。
掺杂剂是以痕量混合以引起光发射的材料，并且通常可以是诸如金属络合物的材料，其通过多重激发成三重态或更多来发射光。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机-无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂的实例可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、或其组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L3MXA
在化学式Z中，M是金属，并且L3和XA相同或不同，并且是与M形成络合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、或其组合，并且L3和XA可以是例如双齿配体。
上述用于有机光电元件的化合物或用于有机光电元件的组合物可以通过干膜形成方法诸如化学气相沉积形成。
在下文中，描述了包含上述用于有机光电元件的化合物或用于有机光电元件的组合物的有机光电元件。
有机光电元件可以是任何将电能转换成光能的装置，反之亦然，而没有特别限制，并且可以是例如有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池、以及有机感光鼓。
在本文中，参照附图描述了作为有机光电元件的一个实例的有机发光二极管。
图1和图2是示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
参照图1，根据一个实施方式的有机发光二极管(100)包括面向彼此的阳极(120)和阴极(110)以及设置在阳极(120)和阴极(110)之间的有机层(105)。
阳极(120)可以由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极(120)可以是例如诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等金属或其合金；诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；金属和氧化物的组合诸如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物诸如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极(110)可以由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极(110)可以是例如诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等金属或其合金；多层结构材料诸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层(105)可以包括含有上述化合物或组合物的发光层(130)。
发光层(130)可以包含例如上述化合物或组合物。
参照图2，有机发光二极管(200)除了发光层(130)之外还包括空穴辅助层(140)。空穴辅助层(140)进一步增加阳极(120)与发光层(130)之间的空穴注入和/或空穴迁移率并且阻挡电子。例如，空穴辅助层(140)可以是空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层并且可以包括至少一个层。
空穴辅助层(140)可以包含例如组K的化合物中的至少一种。
具体地，空穴辅助层(140)可以包括在阳极(120)和发光层(130)之间的空穴传输层和在发光层(130)和空穴传输层之间的空穴传输辅助层，并且组K的化合物中的至少一种可以包含在空穴传输辅助层中。
[组K]
在空穴传输辅助层中，除了所述化合物之外，可以使用在US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095972A等中公开的已知化合物和与其类似的化合物。
在一个实施方式中，在图1或图2中，有机发光二极管可以进一步包括电子传输层、电子注入层或空穴注入层作为有机层(105)。
有机发光二极管和(100、200)可以通过在基板上形成阳极或阴极，使用诸如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子体电镀和离子电镀的干膜形成方法形成有机层，以及在其上形成阴极或阳极来制造。
有机发光二极管可以应用于有机发光显示装置。
[本发明的模式]
在下文中，参考实施例更详细地说明实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且本范围不限于此。
在下文中，在实施例和合成例中使用的起始材料和反应物购自Sigma-AldrichCo.Ltd.、TCI Inc.、tokyo chemical industry或P&H tech，只要没有具体注释或通过已知方法合成。
(用于有机光电装置的化合物的制备)
通过以下步骤合成作为本发明的一个具体实施例的化合物。
(用于有机光电装置的第一化合物的制备)
<核1的合成>
合成例1：中间体Int-1的合成
[反应方案1]
在圆底烧瓶中，将1-溴-4-氯-2-氟苯(61g，291mmol)、2,6-二甲氧基苯基硼酸(50.4g，277mmol)、K2CO3(60.4g，437mmol)和Pd(PPh3)4(10.1g，8.7mmol)溶解于THF(500ml)和蒸馏水(200ml)中，然后在60℃下搅拌回流12小时。当反应完成时，在从其中除去水层之后，进行柱色谱法(己烷:DCM(20％))，获得38g(51％)的中间体Int-1。
合成例2：中间体Int-2的合成
[反应方案2]
将中间体Int-1(38g，142mmol)和吡啶盐酸盐(165g，1425mmol)置于圆底烧瓶中并在200℃下搅拌回流24小时。当反应完成时，将生成物冷却至室温并缓慢地倒入蒸馏水中，然后，搅拌1小时。将固体从其中过滤，获得23g(68％)的中间体Int-2。
合成例3：中间体Int-3的合成
[反应方案3]
在圆底烧瓶中，将中间体Int-2(23g，96mmol)和K2CO3(20g，144mmol)溶解在NMP(100ml)中，然后在180℃下搅拌回流12小时。当反应完成时，将混合物倒入过量的蒸馏水中。随后，从中过滤固体，溶解在乙酸乙酯中，并且用MgSO4干燥，并且在减压下从有机层中去除溶剂。进行柱色谱法(己烷:乙酸乙酯(30％))，获得16g(76％)的中间体Int-3。
合成例4：中间体Int-4的合成
[反应方案4]
在圆底烧瓶中，将中间体Int-3(16g，73mmol)和吡啶(12ml，146mmol)溶解在DCM(200ml)中。在将温度降低至0℃之后，以逐滴方式向其中缓慢添加三氟甲磺酸酐(14.7ml，88mmol)。在将获得的混合物搅拌6小时之后，当反应完成时，向其中添加过量的蒸馏水，然后，搅拌30分钟并用DCM萃取。在减压下去除有机溶剂之后，将剩余部分真空干燥，获得22.5g(88％)的中间体Int-4。
合成例5：中间体Int-5的合成
[反应方案5]
以与合成例1相同的方式合成14.4g(81％)的中间体Int-5，不同之处在于使用中间体Int-4(22.5g，64mmol)、苯基硼酸(7.8g，64mmol)、K2CO3(13.3g，96mmol)和Pd(PPh3)4(3.7g，3.2mmol)。
合成例6：中间体Int-6的合成
[反应方案6]
在圆底烧瓶中，将中间体Int-5(22.5g，80mmol)、双(频哪醇合)二硼(24.6g，97mmol)、Pd(dppf)Cl2(2g，2.4mmol)、三环己基膦(3.9g，16mmol)、以及乙酸钾(16g，161mmol)溶解在DMF(320ml)中。将该混合物在120℃下搅拌回流10小时。当反应完成时，将混合物倒入过量的蒸馏水中，然后，搅拌1小时。将固体从中过滤，并且然后溶解在DCM中。用MgSO4从中去除水分，并且用硅胶垫过滤有机溶剂并且在减压下去除。将固体用乙酸乙酯和己烷重结晶，获得26.9g(90％)的中间体Int-6。
<核2的合成>
合成例7：中间体Int-7的合成
[反应方案7]
将1-氯-3,5-二甲氧基苯(70g，406mmol)和吡啶盐酸盐(468g，4055mmol)置于圆底烧瓶中并在200℃下搅拌回流24小时。当反应完成时，将生成物冷却至室温并缓慢地倒入蒸馏水中，然后，搅拌1小时。将固体从其中过滤，获得51.6g(88％)的中间体Int-7。
合成例8：中间体Int-8的合成
[反应方案8]
将中间体Int-7(51.6g，357mmol)和对甲苯磺酸一水合物(6.8g，36mmol)置于圆底烧瓶中并且溶解在甲醇(500ml)中。在0℃下，以逐滴方式向其中缓慢添加通过将NBS(63.5g，357mmol)溶解于1L甲醇中而制备的溶液持续30分钟。在室温下搅拌获得的混合物1小时之后，当反应完成时，将硫代硫酸钠饱和溶液倒入其中，然后搅拌。在其中添加DCM用于萃取之后，在减压下将溶剂从其去除。进行快速柱色谱法，分离并得到72g(90％)的中间体Int-8。
合成例9：中间体Int-9的合成
[反应方案9]
以与合成例1相同的方式合成34.5g(45％)的中间体Int-9，不同之处在于在氮气条件下在圆底烧瓶中使用2-氟苯基硼酸(45g，322mmol)、中间体Int-8(72g，322mmol)、K2CO3(97.8g，708mmol)、以及Pd(PPh3)4(11.2g，9.7mmol)。
合成例10：中间体Int-10的合成
[反应方案10]
以与合成例3相同的方式合成26.9g(85％)的中间体Int-10，不同之处在于将中间体Int-9(34.5g，145mmol)和K2CO3(26g，188mmol)溶解在圆底烧瓶中的NMP(450ml)中。
合成例11：中间体Int-11的合成
[反应方案11]
在圆底烧瓶中，将中间体Int-10(26.9g，123mmol)和吡啶(20ml，246mmol)溶解在DCM(300ml)中。在将温度降低至0℃之后，以逐滴方式向其中缓慢添加三氟甲磺酸酐(24.7ml，148mmol)。在将获得的混合物搅拌6小时之后，当反应完成时，向其中添加过量的蒸馏水，然后，搅拌30分钟并用DCM萃取。在减压下从中去除有机溶剂之后，将其余部分进行真空干燥，获得36.2g(84％)的中间体Int-11。
合成例12：中间体Int-12的合成
[反应方案12]
以与合成例1相同的方式合成25.9g(90％)的中间体Int-12，不同之处在于使用中间体Int-11(36.2g，103mmol)、苯基硼酸(12.6g，103mmol)、K2CO3(21.4g，155mmol)和Pd(PPh3)4(5.9g，5mmol)。
合成例13：中间体Int-13的合成
[反应方案13]
以与合成例6相同的方式获得25.8g(75％)的中间体Int-13，不同之处在于在圆底烧瓶中将中间体Int-12(25.9g，93mmol)、双(频哪醇合)二硼(28.3g，112mmol)、Pd(dppf)Cl2(2.3g，2.8mmol)、三环己基膦(4.5g，18.6mmol)、以及乙酸钾(18.2g，186mmol)溶解在DMF(350ml)中。
合成例14：中间体Int-14的合成
[反应方案14]
在圆底烧瓶中，将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(36.63g，162.05mmol)、中间体Int-6(40g，108.04mmol)、K2CO3(44.79g，324.11mmol)和Pd(PPh3)4(5.9g，5mmol)溶解于THF(500ml)和蒸馏水(200ml)中，然后在60℃下搅拌回流12小时。当反应完成时，在从其中除去水层之后，通过在减压下从其中除去有机溶剂来获得固体。将获得的固体置于己烷溶剂中，然后过滤并搅拌30分钟。随后，将固体真空干燥，获得24g(51％)的中间体Int-14。
以与合成例14相同的方式获得中间体Int-15、Int-16、Int-17、Int-18和Int-19，不同之处在于改变三嗪中间体。
<核3的合成>
合成例15：中间体Int-20的合成
[反应方案15]
在圆底烧瓶中，将4-溴二苯并呋喃(50g，202.36mmol)、2-氯苯胺(38.72g，303.53mmol)、Pd2(dba)3(9.26g，10.12mmol)、P(t-bu)3(7.39ml，30.35mmol)和NaO(t-Bu)(29.17g，303.53mmol)溶解在甲苯(650ml)中，然后在130℃下搅拌回流12小时。当反应完成时，在从其中除去水层之后，进行柱色谱法(己烷:DCM(20％))，获得38g(64％)的中间体Int-20。
合成例16：中间体Int-21的合成
[反应方案16]
将中间体Int-20(50g，170.21mmol)、Pd2(dba)3(7.79g，8.51mmol)、CS2CO3(110.91g，340.43mmol)和PCy3.H.BF4(6.27g，17.02mmol)在氮气条件下溶解在DMAc(550ml)中，并且然后在160℃下搅拌回流12小时。当反应完成时，将过量的蒸馏水倒入其中，然后，搅拌1小时。将其中的固体过滤并且溶解在高温的MCB中。在用MgSO4去除水分并且通过使用硅胶垫过滤有机溶剂之后，搅拌来自其的滤液。将其中产生的固体过滤并且真空干燥，获得26.9g(62％)的中间体Int-21。
以与合成例15和16相同的方式获得中间体Int-22、Int-23、Int-24、Int-25、Int-26、Int-27、Int-28和Int-29，不同之处在于改变二苯并呋喃中间体。
合成例17：化合物B-1的合成
[反应方案17]
将中间体Int-21(11.5g，44.7mmol)、中间体Int-14(20.94g，48.27mmol)和NaH(2.36g，98.33mmol)在氮气条件下溶解在圆底烧瓶中的DMF(150ml)中，并且然后在室温下搅拌回流12小时。当反应完成时，将过量的蒸馏水倒入其中，然后，搅拌1小时。将固体从中过滤，并且然后溶解在高温的MCB中。在用MgSO4去除水分并用硅胶垫过滤有机溶剂之后，搅拌来自其的滤液。将其中产生的固体过滤并真空干燥，获得27g(92％)的化合物B-1。
以与合成例17相同的方式合成以下化合物，不同之处在于改变中间体。
[表1]
(第二化合物的制备)
以与KR2015-0070860中已知的相同方式合成化合物H-1和化合物H-2。
以与JP5795896中相同的方式合成化合物H-3。
以与KR2019-0001357A中已知的相同方式合成化合物H-4。
(有机发光二极管的制造)
实施例1
用超声波洗涤涂覆有厚度为
的ITO(氧化铟锡)的玻璃基板。在用蒸馏水洗涤之后，用溶剂诸如异丙醇、丙酮、甲醇等超声洗涤玻璃基板并干燥，然后移到等离子体清洁器，通过使用氧等离子体清洁10分钟，并移到真空沉积器。将获得的ITO透明电极用作阳极，在ITO基板上真空沉积化合物A以形成
厚的空穴注入层，并且在注入层上沉积化合物B至
厚，然后沉积化合物C至
厚以形成空穴传输层。在空穴传输层上，通过使用在合成例32中获得的化合物F-1作为主体并且通过真空沉积掺杂7wt％的PhGD作为掺杂剂，形成
厚的发光层。随后，通过以1:1的比率同时真空沉积化合物D和Liq，在发光层上形成
厚的电子传输层，并且在电子传输层上，依次真空沉积Liq和Al至
厚和
厚，从而制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有五层的有机薄层，并且具体地具有以下结构。
ITO/化合物A
/化合物B
/化合物C
/EML[化合物F-1:PhGD(7wt％)]
/化合物D:Liq
/Liq
/Al
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯-六甲腈(HAT-CN)，
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实施例2至6和比较例1至6
如表2至表7所述，根据与实施例1相同的方法制造实施例2至6和比较例1至6的各个二极管，不同之处在于改变主体及其比率。
评估
评估实施例1至6和比较例1至6的有机发光二极管的驱动电压、发光效率和寿命特性。
具体的测量方法如下，结果示于表2至7。
(1)根据电压变化的电流密度变化的测量
在使用电流-电压计(Keithley 2400)将电压从0V增加至10V的同时，测量获得的有机发光二极管中流经单元装置中的电流值，并且将测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)根据电压变化的亮度变化的测量
在有机发光二极管的电压从0V增加至10V的同时，通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)来测量亮度。
(3)功率效率(power efficiency，电力效率)的测量
通过使用来自(1)和(2)项的亮度和电流密度，计算相同电流密度(10mA/cm2)下的功率效率(cd/A)。
(4)寿命的测量
通过在亮度(cd/m2)保持在24,000cd/m2的同时测量功率效率(cd/A)降低至95％时的时间获得结果。
(5)驱动电压的测量
使用电流电压计(Keithley 2400)在15mA/cm2下测量每个二极管的驱动电压。
(6)T95寿命比(％)的计算
评估单一主体或混合主体的实施例(将用于有机光电元件的第一化合物用作第一主体)和混合主体的比较例(将比较化合物用作第一主体)的T95(h)的相对值，其全部通过应用相同的第二主体制备。
T95寿命比(％)＝{[实施例或比较例的T95(h)(将用于有机光电元件的第一化合物或比较化合物用作单一主体或用作混合主体的第一主体)/[参考数据的T95(h)(将比较化合物用作单一主体或混合主体的第一主体)]}X 100
(7)驱动电压比(％)的计算
评估实施例(将用于有机光电元件的第一化合物作为第一主体)和比较例(将比较化合物作为第一主体)的单个主体或混合主体的相对值，其全部通过应用相同的第二主体制备。
驱动电压比(％)＝{[实施例或比较例的驱动电压(V)(将用于有机光电元件的第一化合物或比较化合物作为单一主体或作为混合主体的第一主体)]/[参考数据的驱动电压(V)(将比较化合物作为单一主体或混合主体的第一主体)]}X 100
(8)功率效率比(％)的计算
评估单一主体或混合主体的实施例(将用于有机光电元件的第一化合物作为第一主体)或比较例(将比较化合物作为第一主体)的相对值，其全部通过应用相同的第二主体制备。
功率效率比(％)＝{[实施例或比较例(将用于有机光电元件的第一化合物作为单一主体或作为混合主体的第一主体)的电力效率(Cd/A)]/[参考数据的电力效率(Cd/A)(将比较化合物作为单一主体或作为混合主体的第一主体)]}X 100
[表2]
| 分类 | 单一主体 | 功率效率比(％) | T95寿命比(％) |
| 实施例1 | F-1 | 107％ | 182％ |
| 比较例1 | H-1 | 100％ | 100％ |
[表3]
| 分类 | 单一主体 | 驱动电压比(％) | T95寿命比(％) |
| 实施例2 | D-1 | 97％ | 144％ |
| 比较例2 | H-2 | 100％ | 100％ |
[表4]
| 分类 | 单一主体 | 驱动电压比(％) | T95寿命比(％) |
| 实施例3 | A-21 | 96％ | 151％ |
| 比较例3 | H-3 | 100％ | 100％ |
[表5]
[表6]
[表7]
参照表2至7，就包含二苯并呋喃而言，本发明与比较例1、2、3、4、5和6具有结构相似性，但本发明的结构与比较例1、2、3、5和6的差异在于二苯并呋喃在二苯并呋喃的第一位被芳基取代，因此，本发明的材料具有显著改变的分子性质和稳定性，从而极大增加了寿命和改进了功率效率或驱动电压。
此外，本发明包括苯并呋喃(苯并噻吩)咔唑代替吲哚并咔唑，与比较例4不同，因此本发明的材料具有最佳的空穴和电子平衡，驱动电压被轻微拉动，寿命极大提高。
在混合主体以及单个主体中以相同方式出现这种效果。
尽管已经结合目前被视为实用的实施方式描述了本发明，然而，应当理解的是，本发明并不局限于所公开的实施方式，而是相反，本发明旨在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种变形和等同布置。
Claims (15)
1.一种用于有机光电元件的化合物，所述化合物由化学式1至化学式3的组合表示：
其中，在化学式1至化学式3中，
X1和X2各自独立地是O或S，
Z是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的苯基，
L1和L2各自独立地是单键、或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，
化学式1的a*或b*连接至化学式2的c*，
化学式2的d1*至d4*中的相邻两个分别连接至化学式3的e1*和e2*，
未连接至化学式2的c*的a*或b*各自独立地是Ra，
化学式2的d1*至d4*中未连接至化学式3的e1*和e2*的剩余部分各自独立地是CRb，并且
Ra、Rb、和R1至R7各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基团。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，化学式1和化学式2的组合由化学式1A或化学式1B表示：
其中，在化学式1A和化学式1B中，
X1、Z、L1、L2、Ra、R1至R5、以及d1*至d4*与权利要求1中的相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，化学式1和化学式2的组合由化学式1A-3或化学式1B-2表示：
[化学式1A-3]
[化学式1B-2]
其中，在化学式1A-3和化学式1B-2中，
X1、Z、L1、L2、Ra、R1至R5、以及d1*至d4*与权利要求1中的相同。
4.根据权利要求3所述的化合物，其中，所述化学式1和化学式2的组合由化学式1A-3表示。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，化学式2和化学式3的组合由化学式2A至化学式2F中的任一种表示：
其中，在化学式2A至化学式2F中，
X2、L1、L2、c*、以及R3至R7与权利要求1中的相同，并且
Rb1至Rb4各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基团。
6.根据权利要求5所述的化合物，其中，所述化学式2和化学式3的组合由化学式2A、化学式2B、化学式2D、以及化学式2F中的任一种表示。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，化学式1至化学式3的组合由化学式1A-3-2A、化学式1A-3-2B、化学式1A-3-2D、以及化学式1A-3-2F中的任一种表示：
其中，在化学式1A-3-2A、化学式1A-3-2B、化学式1A-3-2D、以及化学式1A-3-2F中，
X1、X2、Z、L1、L2、Ra、以及R1至R7与权利要求1中的相同，并且
Rb1、Rb3和Rb4与权利要求5中的相同。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中，
Z是氢、或苯基，
L1和L2各自独立地是单键或亚苯基，并且
Ra、Rb、R1至R4、R6、以及R7各自独立地是氢、或者取代或未取代的苯基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中，R5是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物是选自组1的化合物中的一种：
[组1]
11.一种用于有机光电元件的组合物，包含
用于有机光电元件的第一化合物、以及用于有机光电元件的第二化合物，
其中，所述用于有机光电元件的第一化合物包括权利要求1至权利要求10中任一项所述的用于有机光电元件的化合物，并且
所述用于有机光电元件的第二化合物包括由化学式4表示的用于有机光电元件的化合物：
[化学式4]
其中，在化学式4中，
Y1和Y2各自独立地是单键、或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的C6至C20芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基团，并且
R8至R13各自独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基团、氰基、或它们的组合。
12.根据权利要求11所述的组合物，其中，化学式4的*-Y1-Ar1和*-Y2-Ar2是组II的取代基中的一种：
[组II]
其中，在组II中，*是连接点。
13.一种有机光电元件，包括
彼此面对的阳极和阴极，以及
在所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，
其中，所述有机层包含权利要求1至权利要求10中任一项所述的用于有机光电元件的化合物、或者权利要求11或12所述的用于有机光电元件的组合物。
14.根据权利要求11所述的有机光电元件，其中，
所述有机层包括发光层，并且
所述发光层包含所述用于有机光电元件的化合物或所述用于有机光电元件的组合物。
15.一种显示装置，包括权利要求13所述的有机光电元件。
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Legal Events
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| GR01 | Patent grant | ||
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