TWI796474B - 用於有機光電裝置的組成物、有機光電裝置及顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明揭露一種包含由化學式1與化學式2的組合表示的用於有機光電裝置的第一化合物以及由化學式3表示的用於有機光電裝置的第二化合物的用於有機光電裝置的組成物、一種有機光電裝置及一種顯示裝置。
Description
本發明揭露一種用於有機光電裝置的組成物、一種有機光電裝置及一種顯示裝置。
本申請案主張於2018年6月12日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2018-0067599號的優先權及權利，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
有機光電裝置為將電能轉換成光能且反之亦然的裝置。
有機光電裝置可根據其驅動原理分類如下。一種為光電式裝置，其中由光能產生激子，分離成電子及電洞且轉移至不同電極以產生電能，且另一種為發光裝置，其中將電壓或電流供應至電極以由電能產生光能。
有機光電裝置的實例可為有機光電式裝置(organic
photoelectric device)、有機發光二極體、有機太陽電池以及有機感光鼓。
其中，有機發光二極體(organic light emitting diode，OLED)近來已由於對平板顯示器的需求增加而引起關注。有機發光二極體藉由對有機發光材料施加電流而將電能轉換為光，且有機發光二極體的效能可能受到設置於電極之間的有機材料的影響。
一實施例提供一種用於有機光電裝置的組成物，所述組成物能夠達成具有高效率及長壽命的有機光電裝置。
另一實施例提供一種包含所述用於有機光電裝置的組成物的有機光電裝置。
又一實施例提供一種包括所述有機光電裝置的顯示裝置。
根據實施例，一種用於有機光電裝置的組成物包含由化學式1與化學式2的組合表示的用於有機光電裝置的第一化合物以及由化學式3表示的用於有機光電裝置的第二化合物。
[化學式1] [化學式2]
在化學式1及化學式2中，X1為O或S，a1*至a4*中的相鄰兩者分別與b1*及b2*連接，a1*至a4*中的不與b1*及b2*連接的剩餘兩者獨立地為C-La-Ra，La及L1至L4獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基或其組合，Ra及R1至R6獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，且R1至R4中的至少一者是由化學式a表示的基團，[化學式a]
其中，在化學式a中，Lb及Lc獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基或其組合，Rb及Rc獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，且*為與La及L1至L4的連接點；
其中，在化學式3中，Z1至Z3獨立地為N或CRd，其中Rd為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基、經取代或未經取代的矽
基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合，Z1至Z3中的至少兩者為N，L5至L7獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基或其組合，R7至R9獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，且R7至R9中的至少一者是由化學式b表示的基團，
其中，在化學式b中，X2為O或S，Re至Rh獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合，Re及Rf獨立地存在或其相鄰基團彼此連接以形成經取代或未經取代的脂族環、芳族環或者雜芳族環，Rg及Rh獨立地存在或其相鄰基彼此連接以形成經取代或未
經取代的脂族環、芳族環或者雜芳族環，且*為與L5至L7中的一者的連接點。
根據另一實施例，一種有機光電裝置包括面向彼此的陽極及陰極以及至少一個有機層，所述至少一個有機層設置於所述陽極與所述陰極之間，其中所述有機層包含用於有機光電裝置的組成物。
根據另一實施例，提供一種包括所述有機光電裝置的顯示裝置。
可達成一種具有高效率及長壽命的有機光電裝置。
100、200:有機發光二極體
105:有機層
110:陰極
120:陽極
130:發光層
140:電洞輔助層
圖1及圖2為示出根據實施例的有機發光二極體的剖視圖。
在下文中詳細闡述本發明的實施例。然而，該些實施例為示範性的，本發明並非僅限於此，且本發明由申請專利範圍的範圍界定。
在本說明書中，當不另外提供定義時，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經以下者置換：氘、鹵素、羥基、胺基、經取代或未經取代的C1至C30胺基、硝基、經取代或未經取代的C1至C40矽基、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽基、C6至C30芳基矽基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C2至C30雜芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10
三氟烷基、氰基或其組合。
在本發明的實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽基、C6至C30芳基矽基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基或C2至C30雜芳基置換。另外，在本發明的具體實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或C2至C30雜芳基置換。另外，在本發明的具體實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基置換。另外，在本發明的具體實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基置換。另外，在本發明的具體實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、三苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基置換。
在本說明書中，當不另外提供定義時，「雜」是指在一個官能基中包含選自N、O、S、P及Si的1至3個雜原子且其餘為碳。
在本說明書中，「芳基」是指包含至少一個烴芳族部分的基團，且烴芳族部分的所有元素具有形成共軛的p軌道，例如苯基、萘基等，二個或更多個烴芳族部分可藉由σ鍵連接，且可為例如聯苯基、三聯苯基、四聯苯基等，且二個或更多個烴芳族
部分直接或間接稠合以提供非芳族稠環，例如芴基。
芳基可包含單環、多環或稠環多環(亦即，共用相鄰碳原子對的環)官能基。
在本說明書中，「雜環基」為雜芳基的通用概念，且可包含選自N、O、S、P及Si的至少一個雜原子代替環狀化合物(例如芳基、環烷基、其稠環或其組合)中的碳(C)。當雜環基為稠環時，雜環基的整個環或每個環可包含一個或多個雜原子。
舉例而言，「雜芳基」可指包含選自N、O、S、P及Si的至少一個雜原子的芳基。二個或更多個雜芳基藉由σ鍵直接連接，或當雜芳基包含二個或更多個環時，所述二個或更多個環可稠合。當雜芳基為稠環時，每個環可包含1個至3個雜原子。
更具體而言，經取代或未經取代的C6至C30芳基可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的稠四苯基(naphthacenyl group)、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的對三聯苯基(p-terphenyl group)、經取代或未經取代的間三聯苯基(m-terphenyl group)、經取代或未經取代的鄰三聯苯基(o-terphenyl group)、經取代或未經取代的
基、經取代或未經取代的聯伸三苯基(triphenylene group)、經取代或未經取代的苝基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的茚基或其組合，但不限於此。
更具體而言，經取代或未經取代的C2至C30雜環基可為經取代或未經取代的呋喃基、經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的吡咯基、經取代或未經取代的吡唑基、經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的噁唑基、經取代或未經取代的噻唑基、經取代或未經取代的噁二唑基、經取代或未經取代的噻二唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的苯并呋喃基、經取代或未經取代的苯并噻吩基、經取代或未經取代的苯并咪唑基、經取代或未經取代的吲哚基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹噁啉基、經取代或未經取代的萘啶基、經取代或未經取代的苯并噁嗪基、經取代或未經取代的苯并噻嗪基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的啡嗪基(phenazinyl group)、經取代或未經取代的啡噻嗪基(phenothiazinyl group)、經取代或未經取代的啡噁嗪基(phenoxazinyl group)、經取代或未經取代的二苯并呋喃基、或者經取代或未經取代的二苯并噻吩基或其組合，但不限於此。
在本說明書中，電洞特性是指當施加電場時貢獻出電子以形成電洞的能力，且在陽極中形成的電洞可由於根據最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)能階的傳導特性而易於注入發光層中且在發光層中傳輸。
此外，電子特性是指當施加電場時接受電子的能力，且在陰極中形成的電子可由於根據最低未佔用分子軌域(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)能階的傳導特性而易於注入發光層中且在發光層中傳輸。
在本說明書中，「彼此連接以形成環」是指相鄰基團進行連接以形成經取代或未經取代的脂族環、經取代或未經取代的芳族環或者經取代或未經取代的雜芳族環。
舉例而言，「彼此連接以形成環」是指相鄰基團進行連接以形成經取代或未經取代的芳族環，且更具體而言，相鄰基團進行連接以形成經取代或未經取代的苯基。
在下文中，闡述根據實施例的一種用於有機光電裝置的組成物。
根據實施例的用於有機光電裝置的組成物包含具有電洞特性的用於有機光電裝置的第一化合物以及具有電子特性的用於有機光電裝置的第二化合物。
用於有機光電裝置的第一化合物是由化學式1與化學式2的組合表示。
[化學式1] [化學式2]
在化學式1及化學式2中，X1為O或S，a1*至a4*中的相鄰兩者分別與b1*及b2*連接，a1*至a4*中的不與b1*及b2*連接的剩餘兩者獨立地為C-La-Ra，La及L1至L4獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基或其組合，Ra及R1至R6獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，且R1至R4中的至少一者是由化學式a表示的基團，[化學式a]
其中，在化學式a中，Lb及Lc獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基或其組合，Rb及Rc獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，且*為與La及L1至L4的連接點。
用於有機光電裝置的第一化合物具有6員環-5員環-6員環-5員環-6員環的稠合雜環與經雜芳基取代的芳基及/或胺連接的結構，由此HOMO電子雲自胺擴展至稠合雜環，且因此電洞注入及傳輸特性可因高HOMO能量而得到改善。
另外，6員環-5員環-6員環-5員環-6員環的稠合雜環相較於聯咔唑(bicarbazole)及吲哚并咔唑(indolocarbazole)具有相對高的HOMO能量，可因稠合雜環與胺連接的結構而達成具有低驅動電壓的裝置。
另外，聯咔唑及吲哚并咔唑因高T1能量而不適合用作紅色主體，但稠合雜環與胺連接的結構具有期望的T1能量以作為
紅色主體。
分子內對稱可減少，且化合物之間的結晶可因稠合雜環而得到抑制，以使得可抑制在裝置製作製程中沈積材料時由化合物的結晶造成的暗斑點產生，且因此可改善裝置的壽命。
因此，包含根據本發明的用於有機光電裝置的第一化合物的裝置可達成高效率/長壽命特性。
同時，所述第一化合物可與用於有機光電裝置的第二化合物一起被包含以表現出良好的界面特性以及電洞及電子的傳輸能力，且因此可降低包含所述第一化合物的裝置的驅動電壓。
舉例而言，Lb及Lc可獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C12伸芳基。
舉例而言，Lb及Lc可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基或者經取代或未經取代的伸聯苯基。
舉例而言，Rb及Rc可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基、經取代或未經取代的二苯并噻吩基或者由化學式1與化學式2的組合表示的稠環。
舉具體實例而言，Rb及Rc可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘
基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基、經取代或未經取代的二苯并噻吩基或者由化學式1與化學式2的組合表示的稠環。
舉例而言，Rb及Rc可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基或者經取代或未經取代的芴基。
舉例而言，La及L1至L4可獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基。
舉具體實例而言，La及L1至L4可獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基或者經取代或未經取代的伸萘基。
舉例而言，La及L1至L4可獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的對伸苯基。
舉例而言，Ra及R1至R4可獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C10烷基或者經取代或未經取代的C6至C30芳基。
舉例而言，Ra及R1至R4可獨立地為氫，但不限於此。
舉例而言，R5及R6可獨立地為經取代或未經取代的C1至C10烷基或者經取代或未經取代的C6至C20芳基。
舉例而言，R5及R6可獨立地為經取代或未經取代的C1至C4烷基或者經取代或未經取代的C6至C12芳基。
舉例而言，用於有機光電裝置的第一化合物可例如根據
化學式1及化學式2的熔點而由化學式1A至化學式1F中的一者表示。
在化學式1A至化學式1F中，X1、La、L1至L4、Ra及R1至R6與以上所述的相同。
舉例而言，化學式1A可根據由化學式a表示的基團的取代位置而由化學式1A-1或化學式1A-2中的一者表示。
在化學式1A-1及化學式1A-2中，X1、La、Lb、Lc、L1至L4、Ra、R1至R6、Rb及Rc與上述相同。
舉例而言，化學式1A-1可根據由化學式a表示的基團的取代位置而由化學式1A-1-1至化學式1A-1-4中的一者表示。
[化學式1A-1-3] [化學式1A-1-4]
在化學式1A-1-1至化學式1A-1-4中，X1、La、Lb、Lc、L1至L4、Ra、R1至R6、Rb及Rc與上述相同。
舉例而言，化學式1A-2可根據由化學式a表示的基團的取代位置而由化學式1A-2-1至化學式1A-2-4中的一者表示。
[化學式1A-2-3] [化學式1A-2-4]
在化學式1A-2-1至化學式1A-2-4中，X1、La、Lb、Lc、L1至L4、Ra、R1至R6、Rb及Rc與上述相同。
在示例性實施例中，化學式1A可由化學式1A-1-1、化學式1A-2-2及化學式1A-2-3中的一者表示。
舉例而言，化學式1B可根據由化學式a表示的基團的取代位置而由化學式1B-1或化學式1B-2中的一者表示。
在化學式1B-1及化學式1B-2中，X1、La、Lb、Lc、L1至L4、Ra、R1至R6、Rb及Rc與上述相同。
舉例而言，化學式1B-1可根據由化學式a表示的基團的取代位置而由化學式1B-1-1至化學式1B-1-4中的一者表示。
在化學式1B-1-1至化學式1B-1-4中，X1、La、Lb、Lc、L1至L4、Ra、R1至R6、Rb及Rc與上述相同。
舉例而言，化學式1B-2可根據由化學式a表示的基團的取代位置而由化學式1B-2-1至化學式1B-2-4中的一者表示。
[化學式1B-2-1] [化學式1B-2-2]
在化學式1B-2-1至化學式1B-2-4中，X1、La、Lb、Lc、L1至L4、Ra、R1至R6、Rb及Rc與上述相同。
在示例性實施例中，化學式1B可由化學式1B-1-1、化學式1B-2-2及化學式1B-2-3中的一者表示。
舉例而言，化學式1C可根據由化學式a表示的基團的取代位置而由化學式1C-1或化學式1C-2中的一者表示。
[化學式1C-1] [化學式1C-2]
在化學式1C-1及化學式1C-2中，X1、La、Lb、Lc及L1至L4、Ra、R1至R6、Rb以及Rc與上述相同。
舉例而言，化學式1C-1可根據由化學式a表示的基團的具體取代位置而由化學式1C-1-1至化學式1C-1-4中的一者表示。
[化學式1C-1-4]
在化學式1C-1-1至化學式1C-1-4中，X1、La、Lb、Lc及L1至L4、Ra、R1至R6、Rb以及Rc與上述相同。
舉例而言，化學式1C-2可根據由化學式a表示的基團的具體取代位置而由化學式1C-2-1至化學式1C-2-4中的一者表示。
在化學式1C-2-1至化學式1C-2-4中，X1、La、Lb、Lc、L1至L4、R1、R2、R4至R6、Ra、Rb及Rc與上述相同。
在示例性實施例中，化學式1C可由化學式1C-1-1、化
學式1C-2-2及化學式1C-2-3中的一者表示。
舉例而言，化學式1D可根據由化學式a表示的基團的取代位置而由化學式1D-1或化學式1D-2表示。
在化學式1D-1及化學式1D-2中，X1、La、Lb、Lc、L1至L4、Ra、R1至R6、Rb以及Rc與上述相同。
舉例而言，化學式1D-1可根據由化學式a表示的基團的具體取代位置而由化學式1D-1-1至化學式1D-1-4中的一者表示。
[化學式1D-1-1] [化學式1D-1-2]
在化學式1D-1-1至化學式1D-1-4中，X1、La、Lb、Lc、L1至L4、Ra、R1至R6、Rb以及Rc與上述相同。
舉例而言，化學式1D-2可根據由化學式a表示的基團的具體取代位置而由化學式1D-2-1至化學式1D-2-4中的一者表示。
[化學式1D-2-1] [化學式1D-2-2]
在化學式1D-2-1至化學式1D-2-4中，X1、La、Lb、Lc、L1至L4、Ra、R1至R6、Rb以及Rc與上述相同。
在示例性實施例中，化學式1D可由化學式1D-1-1、化學式1D-2-2及化學式1D-2-3中的一者表示。
舉例而言，化學式1E可根據由化學式a表示的基團的取代位置而由化學式1E-1或化學式1E-2中的一者表示。
[化學式1E-1] [化學式1E-2]
在化學式1E-1及化學式1E-2中，X1、La、Lb、Lc、L1至L4、Ra、R1至R6、Rb以及Rc與上述的相同。
舉例而言，化學式1E-1可根據由化學式a表示的基團的具體取代位置而由化學式1E-1-1至化學式1E-1-4中的一者表示。
在化學式1E-1-1至化學式1E-1-4中，X1、La、Lb、Lc、
L1至L4、Ra、R1至R6、Rb以及Rc與上述相同。
舉例而言，化學式1E-2可根據由化學式a表示的基團的具體取代位置而由化學式1E-2-1至化學式1E-2-4中的一者表示。
在化學式1E-2-1至化學式1E-2-4中，X1、La、Lb、Lc、L1至L4、Ra、R1至R6、Rb以及Rc與上述相同。
在示例性實施例中，化學式1E可由化學式1E-1-1至化學式1E-1-4以及化學式1E-2-1至化學式1E-2-4中的一者表示。
舉例而言，化學式1F可根據由化學式a表示的基團的取代位置而由化學式1F-1或化學式1F-2表示。
[化學式1F-1] [化學式1F-2]
在化學式1F-1及化學式1F-2中，X1、La、Lb、Lc、L1至L4、Ra、R1至R6、Rb以及Rc與上述相同。
舉例而言，化學式1F-1可根據由化學式a表示的基團的具體取代位置而由化學式1F-1-1至化學式1F-1-4中的一者表示。
[化學式1F-1-3] [化學式1F-1-4]
在化學式1F-1-1至化學式1F-1-4中，X1、La、Lb、Lc、L1至L4、R1至R6、Ra、Rb及Rc與上述相同。
舉例而言，化學式1F-2可根據由化學式a表示的基團的具體取代位置而由化學式1F-2-1至化學式1F-2-4中的一者表示。
[化學式1F-2-3] [化學式1F-2-4]
在化學式1F-2-1至化學式1F-2-4中，X1、La、Lb、Lc、L1至L4、R1至R6、Ra、Rb及Rc與上述相同。
在實施例中，化學式1F可由化學式1F-1-1、化學式1F-2-2及化學式1F-2-3中的一者表示。
在本發明的具體示例性實施例中，用於有機光電裝置的第一化合物可由化學式1E-1-1或化學式1E-2-2、例如是化學式1E-2-2表示。
用於有機光電裝置的第一化合物可例如為群組1的化合物中的一者，但不限於此。
所述用於有機光電裝置的第二化合物由化學式3表示。
所述用於有機光電裝置的第二化合物可為具有電子特性的化合物，且可與用於有機光電裝置的第一化合物一起被包含以提供雙極特性。
[化學式3]
在化學式3中，Z1至Z3獨立地為N或CRd，其中Rd為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合，Z1至Z3中的至少兩者為N，L5至L7獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基或其組合，R7至R9獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，且R7至R9中的至少一者是由化學式b表示的基團，
其中，在化學式b中，X2為O或S，Re至Rh獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合，Re及Rf獨立地存在或其相鄰基團彼此連接以形成經取代或未經取代的脂族環、芳族環或者雜芳族環，Rg及Rh獨立地存在或其相鄰基團彼此連接以形成經取代或未經取代的脂族環、芳族環或者雜芳族環，且*為與L5至L7中的一者的連接點。
用於有機光電裝置的第二化合物是能夠在施加電場時接受電子的化合物(即具有電子特性的化合物)，且具體而言具有由至少一個化學式b表示的稠環與含氮環(即嘧啶或三嗪環)連接的結構，且因此具有在施加電場時易於接受電子的結構。因此，用於有機光電裝置的第二化合物與用於有機光電裝置的第一化合物一起具有良好的界面特性以及電洞及電子的傳輸能力，且因此可降低包含所述第二化合物的有機光電裝置的驅動電壓。
舉例而言，Z1至Z3中的兩者可為氮(N)，且其他可為CRd。
舉例而言，Z1及Z2可為氮，且Z3可為CRd。
舉例而言，Z2及Z3可為氮，且Z1可為CRd。
舉例而言，Z1及Z3可為氮，且Z2可為CRd。
舉例而言，Z1至Z3可獨立地為氮(N)。
舉例而言，L5至L7可獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基。
舉例而言，L5至L7可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基(biphenylene group)、經取代或未經取代的伸三聯苯基(terphenylene group)或者經取代或未經取代的伸萘基。
舉例而言，L5至L7可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的間伸苯基、經取代或未經取代的對伸苯基(p-phenylene group)或者經取代或未經取代的伸聯苯基。本文中，「經取代」可例如指至少一個氫經氘、C1至C20烷基、C6至C20芳基、鹵素、氰基或其組合置換，但不限於此。
舉例而言，R7至R9可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基(terphenyl group)、經取代或未經取代的四聯苯基(quaterphenyl group)、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的芴基或者由化學式b表示的基團。
舉例而言，R7至R9可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基或者由化學式b表示的基團。
舉例而言，由化學式b表示的基團可例如根據結合位置由化學式b-1至化學式b-4中的一者表示。
在化學式b-1至化學式b-4中，X2及Re至Rh與上述相同。
舉例而言，由化學式b表示的基團可由化學式b-2或化學式b-4表示。
用於有機光電裝置的第二化合物可例如根據由化學式b表示的基團的數目而由化學式3A至化學式3C中的一者表示。
[化學式3C]
在化學式3A至化學式3C中，Z1至Z3、L5至L7、R8及R9與上述相同，X2至X4獨立地為O或S，且Re1至Re3、Rf1至Rf3、Rg1至Rg3及Rh1至Rh3獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合。
舉例而言，在化學式3B中，X2及X3可相同或不同。
舉例而言，在化學式3B中，X2及X3可相同，且X2及X3可獨立地為O。
舉例而言，在化學式3B中，X2及X3可相同，且X2及X3可獨立地為S。
舉例而言，在化學式3B中，X2及X3可彼此不同，且X2可為S，X3可為O或者X2可為O且X3可為S。
舉例而言，在化學式3C中，X2至X4可相同或不同。
舉例而言，在化學式3C中，X2至X4可相同，且X2至X4可獨立地為O。
舉例而言，在化學式3C中，X2至X4可相同，且X2至X4可獨立地為S。
舉例而言，在化學式3C中，X2至X4中的一者可不同，並且X2至X4中的兩者可為S且X2至X4中的一者可為O或者X2至X4中的兩者可為O且X2至X4中的一者可為S。
舉例而言，用於有機光電裝置的第二化合物可由化學式3A或化學式3B表示。
舉例而言，化學式3A可由化學式3A-1或化學式3A-2表示。
在化學式3A-1及化學式3B-1中，X2、Z1至Z3、R8、R9、L5至L7、Re1、Rf1、Rg1及Rh1與上述相同。
舉例而言，在化學式3A-1及化學式3B-1中，X2可為O，
Z1至Z3可獨立地為N，R8及R9可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基或者經取代或未經取代的萘基，L5可為單鍵，L6及L7可獨立地為單鍵或伸苯基，且Re1、Rf1、Rg1及Rh1可獨立地為氫或苯基。
舉例而言，化學式3B可由化學式3B-1表示。
在化學式3B-1中，X2、X3、Z1至Z3、R9、L3至L7、Re1、Re2、Rf1、Rf2、Rg1、Rg2、Rh1及Rh2與上述相同。
舉例而言，在化學式3B-1中，X2及X3可獨立地為O，Z1至Z3可獨立地為N，R9可為經取代或未經取代的苯基或者經取代或未經取代的聯苯基，L5至L7可獨立地為單鍵或伸苯基，且Re1、Re2、Rf1、Rf2、Rg1、Rg2、Rh1及Rh2可獨立地為氫或苯基。
由化學式3B-1表示的用於有機光電裝置的第二化合物具有有效擴展的LUMO能帶以及增加的分子結構平面性，因此可具有當施加電場時易於接受電子的結構且因此會大大降低藉由施
用用於有機光電裝置的第二化合物而製造的有機光電裝置的驅動電壓。另外，LUMO的此種擴展以及環的稠合會增加關於嘧啶或三嗪環的電子的穩定性，且因此有效地改善藉由施用用於有機光電裝置的第二化合物而製造的有機光電裝置的壽命。
用於有機光電裝置的第二化合物可例如為群組2的化合物中的一者，但不限於此。
可例如包含重量比為1：99至99：1的用於有機光電裝置的第一化合物及用於有機光電裝置的第二化合物。在此範圍內，可使用用於有機光電裝置的第一化合物的電子傳輸能力以及用於有機光電裝置的第二化合物的電洞傳輸能力來調整期望的重量比，以達成雙極特性且因而提高效率並改善壽命。在此範圍內，可包含例如重量比為約90：10至10：90、約80：20至20：80或約70：30至30：70的用於有機光電裝置的第一化合物及用於有機光電裝置的第二化合物。舉例而言，可例如包含重量比為70：30至40：60或70：30至50：50(再例如，70：30、60：40或50：50)的用於有機光電裝置的第一化合物及用於有機光電裝置的第二化合物。
舉例而言，根據本發明實施例的用於有機光電裝置的組成物可包含由化學式1E-2-2表示的化合物作為用於有機光電裝置的第一化合物、以及由化學式3A或化學式3B表示的化合物作為用於有機光電裝置的第二化合物。
舉例而言，在化學式1E-2-2，La、Lb、Lc及L1至L4可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸三聯苯基或者經取代或未經
取代的伸萘基，Ra、R1、R2及R4可獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，Rb及Rc可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基、經取代或未經取代的二苯并噻吩基或由化學式1與化學式2的組合表示的稠環，在化學式3A及化學式3B中，Z1至Z3可獨立地為N，L5至L7可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸三聯苯基或者經取代或未經取代的伸萘基，X2及X3可獨立地為O或S，且Re1及Re2、Rf1及Rf2、Rg1及Rg2以及Rh1及Rh2可獨立地為氫或苯基，化學式3A的R8及R9可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的四聯苯基或者經取代或未經取代的萘基，且化學式3B的R9可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基。
舉例而言，化學式3A可由化學式3A-1或化學式3A-2表示。
舉例而言，化學式3B可由化學式3B-1表示。
用於有機光電裝置的組成物除用於有機光電裝置的第
一化合物及用於有機光電裝置的第二化合物之外可更包含至少一種化合物。
用於有機光電裝置的組成物可更包含摻雜劑。摻雜劑可例如為磷光摻雜劑，例如紅色、綠色或藍色磷光摻雜劑，且可例如為紅色磷光摻雜劑。
摻雜劑是以少量與用於有機光電裝置的第一化合物及用於有機光電裝置的第二化合物混合的材料以引起發光，且一般是藉由多次激發至三重態或更多重態而發光的例如金屬錯合物等材料。摻雜劑可為例如無機化合物、有機化合物或有機/無機化合物，且可使用其一個或多個種類。
摻雜劑的實例可為磷光摻雜劑，且磷光摻雜劑的實例可為包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合的有機金屬化合物。磷光摻雜劑可為例如由化學式Z表示的化合物，但不限於此。
[化學式Z]L8MX5
在化學式Z中，M為金屬，且L8及X5相同或不同，且為與M形成錯合化合物的配位體。
M可為例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合，且L8及X4可為例如雙牙配
位體(bidendate ligand)。
用於有機光電裝置的組成物可藉由例如化學氣相沈積(chemical vapor deposition，CVD)等乾膜形成方法形成。
以下，闡述一種包含所述用於有機光電裝置的組成物的有機光電裝置。
所述有機光電裝置可為將電能轉換成光能並且反之亦然的任何裝置，但並無特別限制，並且可為例如有機光電式裝置、有機發光二極體、有機太陽電池及有機感光鼓。
在本文中，參照圖式闡述作為有機光電裝置的一個實例的有機發光二極體。
圖1及圖2為示出根據實施例的有機發光二極體的剖視圖。
參照圖1，根據實施例的有機發光二極體100包括面向彼此的陽極120及陰極110以及設置於陽極120與陰極110之間的有機層105。
陽極120可由具有大功函數的導體製成以幫助電洞注入，且可為例如金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陽極120可為舉例而言金屬，例如鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅、金等、或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)、氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)等；金屬與氧化物的組合，例如ZnO與Al或SnO2與Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧)噻吩]
(poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)，PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺，但不限於此。
陰極110可由具有小功函數的導體製成以幫助電子注入，且可為例如金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陰極110可為舉例而言金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛、銫、鋇等、或其合金；多層式(multi-layer)結構材料，例如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al及BaF2/Ca，但不限於此。
有機層105包括發光層130，發光層130包含用於有機光電裝置的組成物。
發光層130可包含例如用於有機光電裝置的組成物。
用於有機光電裝置的組成物可為例如紅色發光組成物。
發光層130可包含例如用於有機光電裝置的第一化合物及用於有機光電裝置的第二化合物作為磷光主體。
參照圖2，有機發光二極體200除發光層130之外更包括電洞輔助層140。電洞輔助層140可在阻擋陽極120與發光層130之間的電子的同時進一步增加電洞注入及/或電洞遷移率。電洞輔助層140可包括例如電洞傳輸層、電洞注入層及/或電子阻擋層中的至少一者。
電洞輔助層140可包含例如群組F的化合物中的至少一者。
具體而言，電洞輔助層140可包括位於陽極120與發光
層130之間的電洞傳輸層以及位於發光層130與電洞傳輸層之間的電洞傳輸輔助層，且電洞傳輸輔助層中可包含群組F的化合物中的至少一者。
在電洞傳輸輔助層中，除所述化合物之外，亦可使用在US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、
JP1995-126615A、JP1998-095973A等中揭露的已知的化合物以及與其類似的化合物。
在本發明的實施例中，在圖1或圖2中，有機發光二極體可更包括電子傳輸層、電子注入層或電洞注入層作為有機層105。
有機發光二極體100及有機發光二極體200可藉由以下方式來製造：在基板上形成陽極或陰極；利用例如真空沈積方法(蒸發)、濺鍍(sputtering)、電漿鍍敷(plasma plating)及離子鍍敷(ion plating)等乾膜形成方法形成有機層；以及在有機層上形成陰極或陽極。
有機發光二極體可應用於有機發光顯示裝置。
以下，參照實例更詳細地說明實施例。然而，該些實例為示範性的，且本發明範圍不限於此。
以下，實例及合成例中所用的起始材料及反應物只要不存在特別註釋，則購自西格瑪-奧德里奇有限公司(Sigma-Aldrich Co.Ltd.)、銻希愛有限公司(TCI Inc.)、東京化工公司(tokyo chemical industry)或P&H技術有限公司，或者是藉由已知方法而合成。
合成中間物是參照KR10-1423173 B1來合成。
製備用於有機光電裝置的第一化合物
合成例1：合成化合物A-52
將5.0克(15.68毫莫耳)中間物M-3、5.04克(15.68毫莫耳)中間物A、4.52克(47.95毫莫耳)第三丁醇鈉及0.1克(0.47毫莫耳)三-第三丁基膦溶解於200毫升甲苯中，向其中放入0.27克(0.47毫莫耳)Pd(dba)2，且在氮氣氣氛下將混合物回流並攪拌了12小時。當反應完成時，用甲苯及蒸餾水對生成物進行了萃取，用無水硫酸鎂對有機層進行了乾燥並過濾，且接著在減壓下對經過濾的溶液進行了濃縮。使用正己烷/二氯甲烷(體積
比為2：1)藉由矽膠管柱層析法對產物進行了純化，以獲得7.8克(產率：82.3%)白色固體目標化合物A-52。
計算值：C,89.52；H,5.51；N,2.32；O,2.65
分析值：C,89.51；H,5.52；N,2.32；O,2.65
合成例2：合成化合物A-82
將5.0克(15.68毫莫耳)中間物M-3、4.63克(15.68毫莫耳)中間物B、4.52克(47.95毫莫耳)第三丁醇鈉、0.1克(0.47毫莫耳)三-第三丁基膦溶解於200毫升甲苯中，向其中放入0.27克(0.47毫莫耳)Pd(dba)2，且在氮氣氣氛下將混合物回流並攪拌了12小時。當反應完成時，用甲苯及蒸餾水對生成物進行了萃取，用無水硫酸鎂對有機層進行了乾燥並過濾，且接著在減壓下對經過濾的溶液進行了濃縮。使用正己烷/二氯甲烷(體積比為2：1)藉由矽膠管柱層析法對產物進行了純化，以獲得7.3克(產率：80.5%)白色固體目標化合物A-82。
計算值：C,89.40；H,5.41；N,2.42；O,2.77
分析值：C,89.42；H,5.39；N,2.42；O,2.77
合成例3：合成化合物A-83
將5.0克(15.68毫莫耳)中間物M-3、6.23克(15.68毫莫耳)中間物C、4.52克(47.95毫莫耳)第三丁醇鈉及0.1克(0.47毫莫耳)三-第三丁基膦溶解於200毫升甲苯中，向其中放入0.27克(0.47毫莫耳)Pd(dba)2，且在氮氣氣氛下將混合物回流並攪拌了12小時。當反應完成時，用甲苯及蒸餾水對生成物進行了萃取，用無水硫酸鎂對有機層進行了乾燥並過濾，且接著在減壓下對經過濾的溶液進行了濃縮。使用正己烷/二氯甲烷(體積比為2：1)藉由矽膠管柱層析法對產物進行了純化，以獲得9.2克(產率：86.2%)白色固體目標化合物A-83。
計算值：C,90.10；H,5.49；N,2.06；O,2.35
分析值：C,90.12；H,5.47；N,2.06；O,2.35
合成例4：合成化合物A-56
[反應流程4]
將5.0克(15.68毫莫耳)中間物M-3、5.67克(15.68毫莫耳)中間物D、4.52克(47.95毫莫耳)第三丁醇鈉及0.1克(0.47毫莫耳)三-第三丁基膦溶解於200毫升甲苯中，向其中放入0.27克(0.47毫莫耳)Pd(dba)2，且在氮氣氣氛下將混合物回流並攪拌了12小時。當反應完成時，用甲苯及蒸餾水對生成物進行了萃取，用無水硫酸鎂對有機層進行了乾燥並過濾，且接著在減壓下對經過濾的溶液進行了濃縮。使用正己烷/二氯甲烷(體積比為2：1)藉由矽膠管柱層析法對產物進行了純化，以獲得8.6克(產率：85.1%)白色固體目標化合物A-56。
計算值：C,89.55；H,5.79；N,2.18；O,2.49
分析值：C,89.56；H,5.78；N,2.18；O,2.49
合成例5：合成化合物A-70
將5.0克(15.68毫莫耳)中間物M-3、7.63克(15.68毫莫耳)中間物E、4.52克(47.95毫莫耳)第三丁醇鈉及0.1克(0.47毫莫耳)三-第三丁基膦溶解於200毫升甲苯中，向其中放入0.27克(0.47毫莫耳)Pd(dba)2，且在氮氣氣氛下將混合物回流並攪拌了12小時。當反應完成時，用甲苯及蒸餾水對生成物進行了萃取，用無水硫酸鎂對有機層進行了乾燥並過濾，且接著在減壓下對經過濾的溶液進行了濃縮。使用正己烷/二氯甲烷(體積比為2：1)藉由矽膠管柱層析法對產物進行了純化，以獲得10.5克(產率：87%)白色固體目標化合物A-70。
計算值：C,89.03；H,5.24；N,3.64；O,2.08
分析值：C,89.01；H,5.26；N,3.64；O,2.08
合成例6：合成化合物A-76
將5.0克(15.68毫莫耳)中間物M-3、7.87克(15.68毫莫耳)中間物F、4.52克(47.95毫莫耳)第三丁醇鈉及0.1克
(0.47毫莫耳)三-第三丁基膦溶解於200毫升甲苯中，向其中放入0.27克(0.47毫莫耳)Pd(dba)2，且在氮氣氣氛下將混合物回流並攪拌了12小時。當反應完成時，用甲苯及蒸餾水對生成物進行了萃取，用無水硫酸鎂對有機層進行了乾燥並過濾，且接著在減壓下對經過濾的溶液進行了濃縮。使用正己烷/二氯甲烷(體積比為2：1)藉由矽膠管柱層析法對產物進行了純化，以獲得10.7克(產率：87%)白色固體目標化合物A-76。
計算值：C,87.33；H,4.76；N,1.79；O,6.12
分析值：C,87.31；H,4.78；N,1.79；O,6.12
合成例7：合成化合物A-78
將5.0克(15.68毫莫耳)中間物M-3、8.37克(15.68毫莫耳)中間物G、4.52克(47.95毫莫耳)第三丁醇鈉及0.1克(0.47毫莫耳)三-第三丁基膦溶解於200毫升甲苯中，向其中放入0.27克(0.47毫莫耳)Pd(dba)2，且在氮氣氣氛下將混合物回流並攪拌了12小時。當反應完成時，用甲苯及蒸餾水對生成物進
行了萃取，用無水硫酸鎂對有機層進行了乾燥並過濾，且接著在減壓下對經過濾的溶液進行了濃縮。使用正己烷/二氯甲烷(體積比為2：1)藉由矽膠管柱層析法對產物進行了純化，以獲得10.4克(產率：81.2%)白色固體目標化合物A-78。
計算值：C,83.89；H,4.57；N,1.72；O,1.96；S,7.86
分析值：C,83.86；H,4.59；N,1.72；O,1.96；S,7.86
合成例8：合成化合物A-80
將5.0克(15.68毫莫耳)中間物M-3、8.12克(15.68毫莫耳)中間物H、4.52克(47.95毫莫耳)第三丁醇鈉及0.1克(0.47毫莫耳)三-第三丁基膦溶解於200毫升甲苯中，向其中放入0.27克(0.47毫莫耳)Pd(dba)2，且在氮氣氣氛下將混合物回流並攪拌了12小時。當反應完成時，用甲苯及蒸餾水對生成物進行了萃取，用無水硫酸鎂對有機層進行了乾燥並過濾，且接著在減壓下對經過濾的溶液進行了濃縮。使用正己烷/二氯甲烷(體積比為2：1)藉由矽膠管柱層析法對產物進行了純化，以獲得10.8
克(產率：86%)白色固體目標化合物A-80。
計算值：C,85.58；H,4.66；N,1.75；O,4.00；S,4.01
分析值：C,85.59；H,4.67；N,1.75；O,4.00；S,4.01
合成例9：合成化合物A-84
將5.0克(15.68毫莫耳)中間物M-3、7.08克(15.68毫莫耳)中間物I、4.52克(47.95毫莫耳)第三丁醇鈉及0.1克(0.47毫莫耳)三-第三丁基膦溶解於200毫升甲苯中，向其中放入0.27克(0.47毫莫耳)Pd(dba)2，且在氮氣氣氛下將混合物回流並攪拌了12小時。當反應完成時，用甲苯及蒸餾水對生成物進行了萃取，用無水硫酸鎂對有機層進行了乾燥並過濾，且接著在減壓下對經過濾的溶液進行了濃縮。使用正己烷/二氯甲烷(體積比為2：1)藉由矽膠管柱層析法對產物進行了純化，以獲得9.4克(產率：81.6%)白色固體目標化合物A-84。
計算值：C,88.37；H,5.36；N,1.91；O,4.36
分析值：C,88.35；H,5.38；N,1.91；O,4.36
合成例10：合成化合物A-85
將5.0克(15.68毫莫耳)中間物M-3、9.12克(15.68毫莫耳)中間物J、4.52克(47.95毫莫耳)第三丁醇鈉及0.1克(0.47毫莫耳)三-第三丁基膦溶解於200毫升甲苯中，向其中放入0.27克(0.47毫莫耳)Pd(dba)2，且在氮氣氣氛下將混合物回流並攪拌了12小時。當反應完成時，用甲苯及蒸餾水對生成物進行了萃取，用無水硫酸鎂對有機層進行了乾燥並過濾，且接著在減壓下對經過濾的溶液進行了濃縮。使用正己烷/二氯甲烷(體積比為2：1)藉由矽膠管柱層析法對產物進行了純化，以獲得10.4克(產率：76.7%)白色固體目標化合物A-85。
計算值：C,87.57；H,5.25；N,1.62；O,5.56
分析值：C,87.59；H,5.23；N,1.62；O,5.56
合成例11：合成化合物A-53
[反應流程11]
將5.0克(11.29毫莫耳)中間物M-40、3.63克(11.29毫莫耳)中間物A、3.25克(33.87毫莫耳)第三丁醇鈉及0.07克(0.34毫莫耳)三-第三丁基膦溶解於200毫升甲苯中，向其中放入0.19克(0.34毫莫耳)Pd(dba)2，且在氮氣氣氛下將混合物回流並攪拌了12小時。當反應完成時，用甲苯及蒸餾水對生成物進行了萃取，用無水硫酸鎂對有機層進行了乾燥並過濾，且接著在減壓下對經過濾的溶液進行了濃縮。使用正己烷/二氯甲烷(體積比為2：1)藉由矽膠管柱層析法對產物進行了純化，以獲得7.3克(產率：88.8%)白色固體目標化合物A-53。
計算值：C,90.75；H,5.12；N,1.92；O,2.20
分析值：C,90.73；H,5.14；N,1.92；O,2.20
合成例12：合成化合物A-54
將5.0克(14.93毫莫耳)中間物M-6、4.8克(14.93毫莫耳)中間物A、4.31克(44.79毫莫耳)第三丁醇鈉及0.09克(0.45毫莫耳)三-第三丁基膦溶解於200毫升甲苯中，向其中放入0.26克(0.45毫莫耳)Pd(dba)2，且在氮氣氣氛下將混合物回流並攪拌了12小時。當反應完成時，用甲苯及蒸餾水對生成物進行了萃取，用無水硫酸鎂對有機層進行了乾燥並過濾，且接著在減壓下對經過濾的溶液進行了濃縮。使用正己烷/二氯甲烷(體積比為2：1)藉由矽膠管柱層析法對產物進行了純化，以獲得7.5克(產率：81%)白色固體目標化合物A-54。
計算值：C,87.20；H,5.37；N,2.26；S,5.17
分析值：C,87.22；H,5.35；N,2.26；S,5.17
合成例13：合成化合物A-87
將5.0克(14.93毫莫耳)中間物M-6、4.41克(14.93毫莫耳)中間物B、4.31克(44.79毫莫耳)第三丁醇鈉及0.09克(0.45毫莫耳)三-第三丁基膦溶解於200毫升甲苯中，向其中放入0.26克(0.45毫莫耳)Pd(dba)2，且在氮氣氣氛下將混合物
回流並攪拌了12小時。當反應完成時，用甲苯及蒸餾水對生成物進行了萃取，用無水硫酸鎂對有機層進行了乾燥並過濾，且接著在減壓下對經過濾的溶液進行了濃縮。使用正己烷/二氯甲烷(體積比為2：1)藉由矽膠管柱層析法對產物進行了純化，以獲得7.6克(產率：85.7%)白色固體目標化合物A-87。
計算值：C,86.98；H,5.26；N,2.36；S,5.40
分析值：C,86.99；H,5.25；N,2.36；S,5.40
合成例14：合成化合物A-88
將5.0克(14.93毫莫耳)中間物M-6、5.94克(14.93毫莫耳)中間物C、4.31克(44.79毫莫耳)第三丁醇鈉及0.09克(0.45毫莫耳)三-第三丁基膦溶解於200毫升甲苯中，向其中放入0.26克(0.45毫莫耳)Pd(dba)2，且在氮氣氣氛下將混合物回流並攪拌了12小時。當反應完成時，用甲苯及蒸餾水對生成物進行了萃取，用無水硫酸鎂對有機層進行了乾燥並過濾，且接著在減壓下對經過濾的溶液進行了濃縮。使用正己烷/二氯甲烷(體
積比為2：1)藉由矽膠管柱層析法對產物進行了純化，以獲得8.2克(產率：78.9%)白色固體目標化合物A-88。
計算值：C,88.02；H,5.36；N,2.01；S,4.61
分析值：C,88.00；H,5.38；N,2.01；S,4.61
合成例15：合成化合物A-59
將5.0克(14.93毫莫耳)中間物M-6、5.4克(14.93毫莫耳)中間物D、4.31克(44.79毫莫耳)第三丁醇鈉及0.09克(0.45毫莫耳)三-第三丁基膦溶解於200毫升甲苯中，向其中放入0.26克(0.45毫莫耳)Pd(dba)2，且在氮氣氣氛下將混合物回流並攪拌了12小時。當反應完成時，用甲苯及蒸餾水對生成物進行了萃取，用無水硫酸鎂對有機層進行了乾燥並過濾，且接著在減壓下對經過濾的溶液進行了濃縮。使用正己烷/二氯甲烷(體積比為2：1)藉由矽膠管柱層析法對產物進行了純化，以獲得8.4克(產率：85.2%)白色固體目標化合物A-59。
計算值：C,87.37；H,5.65；N,2.12；S,4.86
分析值：C,87.35；H,5.67；N,2.12；S,4.86
合成例16：合成化合物A-28
將5.0克(12.66毫莫耳)中間物M-11、4.07克(12.66毫莫耳)中間物A、3.65克(37.99毫莫耳)第三丁醇鈉及0.08克(0.38毫莫耳)三-第三丁基膦溶解於200毫升甲苯中，向其中放入0.22克(0.38毫莫耳)Pd(dba)2，且在氮氣氣氛下將混合物回流並攪拌了12小時。當反應完成時，用甲苯及蒸餾水對生成物進行了萃取，用無水硫酸鎂對有機層進行了乾燥並過濾，且接著在減壓下對經過濾的溶液進行了濃縮。使用正己烷/二氯甲烷(體積比為2：1)藉由矽膠管柱層析法對產物進行了純化，以獲得7.3克(產率：84.8%)白色固體目標化合物A-28。
計算值：C,90.10；H,5.49；N,2.06；O,2.35
分析值：C,90.12；H,5.47；N,2.06；O,2.35
合成例17：合成化合物A-30
[反應流程17]
將5.0克(12.17毫莫耳)中間物M-16、3.91克(12.17毫莫耳)中間物A、3.65克(37.99毫莫耳)第三丁醇鈉及0.07克(0.36毫莫耳)三-第三丁基膦溶解於200毫升甲苯中，向其中放入0.22克(0.38毫莫耳)Pd(dba)2，且在氮氣氣氛下將混合物回流並攪拌了12小時。當反應完成時，用甲苯及蒸餾水對生成物進行了萃取，用無水硫酸鎂對有機層進行了乾燥並過濾，且接著在減壓下對經過濾的溶液進行了濃縮。使用正己烷/二氯甲烷(體積比為2：1)藉由矽膠管柱層析法對產物進行了純化，以獲得7.1克(產率：83.8%)白色固體目標化合物A-30。
計算值：C,88.02；H,5.36；N,2.01；S,4.61
分析值：C,88.04；H,5.34；N,2.01；S,4.61
合成例18：合成化合物A-93
使用當量比為1：1的中間物M-3及中間物K根據與合成例1相同的方法合成了化合物A-93。
液相層析(liquid chromatography，LC)/質譜分析(mass spectrometry，MS)計算得到：C43H31NO精確質量：577.24實驗值為577.77[M+H]
合成例19：合成化合物A-94
使用當量比為1：1的中間物M-6及中間物K根據與合成例1相同的方法合成了化合物A-94。
LC/MS計算得到：C43H31NS精確質量：593.22實驗值為593.78[M+H]
比較合成例1：合成化合物V-1
在氮氣環境中，將化合物聯苯咔唑基溴化物(12.33克，30.95毫莫耳)溶解於200毫升甲苯中，向其中添加了聯苯咔唑基硼酸(12.37克，34.05毫莫耳)及四(三苯膦)鈀(1.07克，0.93毫莫耳)，且對所獲得的混合物進行了攪拌。向其中添加了碳酸鉀飽和水溶液(12.83克，92.86毫莫耳)，且將所獲得的混合物在90℃下加熱並回流了12小時。當反應完成時，向反應溶液中添加了水，且利用二氯甲烷(dichloromethane，DCM)獲得了萃取物，在利用無水MgSO4自其移除水分之後進行了過濾，並在減壓下進行了濃縮。藉由快速管柱層析法分離並純化自其獲得的殘餘物以獲得化合物V-1(18.7克，92%)。
LC/MS計算得到：C48H32N2精確質量：636.26實驗值為636.30[M+H]
比較合成例2：合成化合物V-2
將8克(31.2毫莫耳)中間物V-2-1(5,8-二氫-吲哚并[2,3-C]咔唑)、20.5克(73.32毫莫耳)4-碘聯苯、1.19克(6.24
毫莫耳)CuI、1.12克(6.24毫莫耳)1,10-啡啉(1,10-phenanthroline)及12.9克(93.6毫莫耳)K2CO3放入圓底燒瓶中，向其中添加了50毫升二甲基甲醯胺(Dimethyl Formamide，DMF)以將其溶解，且在氮氣氣氛下將溶液回流並攪拌了24小時。當反應完成時，向其中添加了蒸餾水，且對自其獲得的沈澱物進行了過濾。將固體溶解於250毫升二甲苯中，利用矽膠進行了過濾並沈澱成白色固體以獲得16.2克化合物V-2(產率：93%)。
LC/MS計算得到：C42H28N2精確質量：560.23實驗值為560.27[M+H]
製備用於有機光電裝置的第二化合物
合成例20：合成化合物B-1
(a)合成中間物B-1-1
將15克(81.34毫莫耳)三聚氯化氰(cyanuricchloride)溶解於500毫升圓底燒瓶中的200毫升無水四氫呋喃中，在氮氣氣氛下在0℃下，向其中滴加了1當量的3-聯苯基溴化鎂溶液(0.5M四氫呋喃)，且將混合物緩慢加熱至室溫。將反應溶液在室溫下
攪拌了1小時，並接著傾入500毫升冰水中以對層進行分離。自其分離了有機層，且接著用無水硫酸鎂進行了處理並進行了濃縮。用四氫呋喃及甲醇對濃縮的殘餘物進行了再結晶以獲得17.2克中間物B-1-1。
(b)合成化合物B-1
將17.2克(56.9毫莫耳)中間物B-1-1添加至500毫升圓底燒瓶中的200毫升四氫呋喃及100毫升蒸餾水中，向其中添加了2當量二苯并呋喃-3-硼酸(化學文摘社(Chemical Abstracts Service，cas)登錄號：395087-89-5)、0.03當量四-三苯基膦鈀及2當量碳酸鉀，且在氮氣氣氛下對混合物進行了加熱及回流。在18小時之後，對反應溶液進行了冷卻，且對其中沈澱的固體進行了過濾並用500毫升水進行了洗滌。用500毫升單氯苯對固體進行了再結晶以獲得12.87克化合物B-1。
LC/MS計算得到：C39H23N3O2精確質量：565.1790，實驗值：566.18[M+H]
合成例21：合成化合物B-3
(a)合成中間物B-3-1
在氮氣環境中將鎂(7.86克，323毫莫耳)及碘(1.64克，6.46毫莫耳)添加至0.1升四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)中，將混合物攪拌了30分鐘，在0℃下超過30分鐘向其中緩慢滴加了溶解於0.3升四氫呋喃中的1-溴-3,5-二苯基苯(100克，323毫莫耳)。在0℃下超過30分鐘將所獲得的此種混合溶液緩慢滴加至溶解於0.5升四氫呋喃中的64.5克(350毫莫耳)三聚氯化氰中。當反應完成時，向反應溶液中添加了水，且用二氯甲烷(DCM)獲得了萃取物，在利用無水MgSO4自其移除水分之後進行了過濾，並在減壓下進行了濃縮。藉由快速管柱層析法對所獲得的殘餘物進行了分離及純化以獲得中間物B-3-1(79.4克，65%)。
(b)合成化合物B-3
使用中間物B-3-1根據與合成例20的(b)相同的方法合成了化合物B-3。
LC/MS計算得到：C45H27N3O2精確質量：641.2103實驗值為642.21[M+H]
合成例22：合成化合物B-17
[反應流程24]
(a)合成中間物B-17-1
將22.6克(100毫莫耳)2,4-二氯-6-苯基三嗪添加至500毫升圓底燒瓶中的100毫升四氫呋喃、100毫升甲苯及100毫升蒸餾水中，向其中添加了0.9當量二苯并呋喃-3-硼酸(CAS號：395087-89-5)、0.03當量四-三苯基膦鈀及2當量碳酸鉀，且在氮氣氣氛下對混合物進行了加熱及回流。在6小時後，冷卻了反應溶液，自其移除了水層，且在減壓下對其中的有機層進行了乾燥。用水及己烷對自其獲得的固體進行了洗滌，並用200毫升甲苯進行了再結晶以獲得21.4克中間物B-17-1(產率為60%)。
(b)合成化合物B-17
將中間物B-17-1(56.9毫莫耳)添加至500毫升圓底燒瓶中的200毫升四氫呋喃及100毫升蒸餾水中，向其中添加了1.1當量3,5-二苯基苯硼酸(CAS號：128388-54-5)、0.03當量四-三苯基膦鈀及2當量碳酸鉀，且在氮氣氣氛下對混合物進行了加熱及回流。在18小時之後，對反應溶液進行了冷卻，且對其中沈澱的固體進行了過濾並用500毫升水進行了洗滌。用500毫升單氯苯對固體進行了再結晶以獲得化合物B-17。
LC/MS計算得到：C39H25N3O精確質量：555.1998實驗值為556.21[M+H]
合成例23：合成化合物B-20
使用中間物B-17-1及1.1當量(5'-苯基[1,1'：3',1"-三聯苯]-4-基)-硼酸(CAS號：491612-72-7)根據與合成例22的b)相同的方法合成了化合物B-20。
LC/MS計算得到：C45H29N3O精確質量：627.2311實驗值為628.24[M+H]
合成例24：合成化合物B-23
(a)合成中間物B-23-1
將15克(81.34毫莫耳)三聚氯化氰溶解於500毫升圓底燒瓶中的200毫升無水四氫呋喃中，在氮氣氣氛下在0℃下，向其中滴加了1當量的4-聯苯基溴化鎂溶液(0.5M四氫呋喃)，且將混合物緩慢加熱至室溫。將反應溶液在室溫下攪拌了1小時，並接著傾入500毫升冰水中以對層進行分離。對有機層進行了分離，用無水硫酸鎂進行了處理並進行了濃縮。用四氫呋喃及甲醇對濃縮的殘餘物進行了再結晶以獲得17.2克中間物B-23-1。
(b)合成中間物B-23-2
使用中間物B-23-1根據與合成例22的(a)相同的方法合成了中間物B-23-2。
(c)合成化合物B-23
使用中間物B-23-2及1.1當量的3,5-二苯基苯硼酸根據與合成例22的(b)相同的方法合成了化合物B-23。
LC/MS計算得到：C45H29N3O精確質量：627.2311實驗值為628.24[M+H]
合成例25：合成化合物B-24
使用中間物B-23-2及1.1當量的B-[1,1'：4',1"-三聯苯]-3-基硼酸(B-[1,1'：4',1"-terphenyl]-3-yl boronic acid)根據與合成例22的(b)相同的方法合成了化合物B-24。
LC/MS計算得到：C45H29N3O精確質量：627.2311實驗值為628.24[M+H]
合成例26：合成化合物B-71
(a)合成中間物B-71-1
將14.06克(56.90毫莫耳)3-溴-二苯并呋喃、200毫升四氫呋喃及100毫升蒸餾水放入500毫升圓底燒瓶中，向其中添加了1當量3'-氯-苯基硼酸、0.03當量四-三苯基膦鈀及2當量碳酸鉀，且在氮氣氣氛下對混合物進行了加熱及回流。在18小時之後，對反應溶液進行了冷卻，且對其中沈澱的固體進行了過濾並用500毫升水進行了洗滌。用500毫升單氯苯對固體進行了再結晶以獲得12.05克中間物B-71-1。(產率：76%)
(b)合成中間物B-71-2
將24.53克(88.02毫莫耳)中間物B-71-1添加至500毫升圓底燒瓶中的250毫升DMF中，向其中添加了0.05當量二氯二苯基膦基二茂鐵鈀、1.2當量雙頻哪醇根基二硼(bispinacolato diboron)及2當量乙酸鉀，且在氮氣氣氛下將混合物加熱並回流了18小時。對反應溶液進行了冷卻，並接著滴加至1升水中以獲得固體。將固體溶解於沸騰的甲苯中，用活性碳進行了處理，並用矽膠進行了過濾，且對濾液進行了濃縮。將濃縮的固體與少量己烷攪拌在一起，並進行了過濾以獲得22.81克中間物B-71-2。(產率：70%)
(c)合成化合物B-71
使用均為1.0當量的量的中間物B-71-2及2,4-雙([1,1'-聯苯]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪根據與合成例22的(b)相同的方法合成了化合物B-71。
LC/MS計算得到：C45H29N3O精確質量：627.2311實驗值為628.25[M+H]
合成例27：合成化合物B-124
(a)合成中間物B-124-1
使用分別為1.1當量的1-溴-3-氯-5-苯基苯及聯苯基-4-硼酸根據與合成例22的(a)相同的方法合成了中間物B-124-1。本文中，不使自其獲得的產物再結晶但藉由快速管柱使用己烷進行了純化。
(b)合成中間物B-124-2
將30克(88.02毫莫耳)中間物B-124-1添加至500毫升圓底燒瓶中的250毫升DMF中，向其中添加了0.05當量二氯二苯基膦基二茂鐵鈀、1.2當量雙頻哪醇根基二硼及2當量乙酸鉀，且在氮氣氣氛下將混合物加熱並回流了18小時。對反應溶液進行了冷卻，並接著滴加至1升水中以獲得固體。將固體溶解於沸騰的甲苯中，用活性碳進行了處理，並用矽膠進行了過濾，且對濾液進行了濃縮。將濃縮的固體與少量己烷攪拌在一起，並進行了過濾以獲得28.5克中間物B-124-2(產率：70%)。
(c)合成化合物B-124
使用均為1.0當量的量的中間物B-124-2及中間物B-17-1根據與合成例22的(b)相同的方法合成了化合物B-124。
LC/MS計算得到：C45H29N3O精確質量：627.2311實驗值為628.22[M+H]
合成例28：合成化合物B-129
[反應流程30]
(a)合成中間物B-129-1
使用均為1.0當量的量的1-溴-4-氯-苯及3-二苯并呋喃基硼酸根據與合成例26的(a)相同的方法合成了中間物B-129-1。
(b)合成中間物B-129-2
使用當量比為1：1.2的中間物B-129-1及雙頻哪醇根基二硼根據與合成例26的(b)相同的方法合成了中間物B-129-2。
(c)合成化合物B-129
使用均為1.0當量的量的中間物B-129-2及2-氯-4-(聯苯-4-基)6-苯基-1,3,5-三嗪根據與合成例22的(b)相同的方法合成了化合物B-129。
LC/MS計算得到：C39H25N3O精確質量：551.20實驗值為551.24[M+H]
合成例29：合成化合物B-131
[反應流程31]
使用均為1.0當量的量的中間物B-23-2及中間物B-135-2根據與合成例22的(b)相同的方法合成了化合物B-131。
LC/MS計算得到：C43H27N3O精確質量：601.22實驗值為601.26[M+H]
合成例30：合成化合物B-133
使用均為1.0當量的量的中間物B-17-1及中間物B-129-2根據與合成例22的b)相同的方法合成了化合物B-133。
LC/MS計算得到：C39H23N3O2精確質量：565.18實驗值為565.22[M+H]
合成例31：合成化合物B-135
[反應流程33]
(a)合成中間物B-135-1
使用均為1.0當量的量的1-溴-4-氯-苯及2-萘硼酸根據與合成例26的(a)相同的方法合成了中間物B-135-1。
(b)合成中間物B-135-2
使用當量比為1：1.2的中間物B-135-1及雙頻哪醇根基二硼根據與合成例26的(b)相同的方法合成了中間物B-135-2。
(c)合成化合物B-135
使用均為1.0當量的量的中間物B-135-2及中間物B-17-1根據與合成例22的(b)相同的方法合成了化合物B-135。
LC/MS計算得到：C37H23N3O精確質量：525.18實驗值為525.22[M+H]
合成例32：合成化合物D-25
[反應流程34]
(a)合成中間物Int-1
將1-溴-4-氯-2-氟苯(61克，291毫莫耳)、2,6-二甲氧基苯基硼酸(50.4克，277毫莫耳)、K2CO3(60.4克，437毫莫耳)及Pd(PPh3)4(10.1克，8.7毫莫耳)放入圓底燒瓶中，並接著溶解於500毫升四氫呋喃及200毫升蒸餾水中，且將溶液在60℃下回流並攪拌了12小時。當反應完成時，移除了水層，且藉由管柱層析法(己烷：DCM 20%)對其剩餘物進行了處理，以獲得38克中間物Int-1(51%)。
(b)合成中間物Int-2
將中間物Int-1(38克，142毫莫耳)及吡啶鹽酸鹽(165克，1425毫莫耳)放入圓底燒瓶中，且接著在200℃下回流並攪拌了24小時。當反應完成時，將生成物冷卻至室溫並接著緩慢傾入蒸餾水中，且將此混合物攪拌了1小時。對其中的固體進行了過濾以獲得23克中間物Int-2(68%)。
(c)合成中間物Int-3
將中間物Int-2(23克，96毫莫耳)及K2CO3(20克，144毫莫耳)放入圓底燒瓶中並溶解於100毫升N-甲基吡咯啶酮
(N-methylpyrrolidone，NMP)中，且將溶液在180℃下回流並攪拌了12小時。當反應完成時，將混合物傾入過量的蒸餾水中。對其中的固體進行了過濾，溶解於乙酸乙酯中，並接著用MgSO4進行了乾燥，且在減壓下自其移除了有機層。利用管柱層析法(己烷：EA 30%)獲得了16克中間物Int-3(76%)。
(d)合成中間物Int-4
將中間物Int-3(16克，73毫莫耳)及吡啶(12毫升，146毫莫耳)放入圓底燒瓶中並溶解於200毫升DCM中。將溶液冷卻至0℃，且向其中緩慢滴加了三氟甲磺酸酐(14.7毫升，88毫莫耳)。將混合物攪拌了6小時，且當反應完成時，向其中添加了過量的蒸餾水，且將所獲得的混合物攪拌了30分鐘並用DCM進行了萃取。隨後，在減壓下移除了有機溶劑，且對其剩餘物進行了真空乾燥以獲得22.5克中間物Int-4(88%)。
(e)合成中間物Int-5
使用中間物Int-4(22.5克，64毫莫耳)、苯基硼酸(7.8克，64毫莫耳)、K2CO3(13.3克，96毫莫耳)及Pd(PPh3)4(3.7克，3.2毫莫耳)根據與合成例26相同的方法合成了14.4克中間物Int-5(81%)。
(f)合成中間物Int-6
將中間物Int-5(22.5克，80毫莫耳)、雙(頻哪醇根基)二硼(24.6克，97毫莫耳)、Pd(dppf)Cl2(2克，2.4毫莫耳)、三環己基膦(3.9克，16毫莫耳)及乙酸鉀(16克，161毫莫耳)放
入圓底燒瓶中，並溶解於320毫升DMF中。在120℃下將混合物回流並攪拌了10小時。當反應完成時，將混合物傾入過量的蒸餾水中，且將所獲得的混合物攪拌了一個小時。對其中生成的固體進行過濾並溶解於DCM中。使用MgSO4自其移除水分，且使用矽膠墊對有機溶劑進行了過濾並在減壓下移除。用EA及己烷對固體進行了再結晶以獲得26.9克中間物Int-6(90%)。
(g)合成化合物D-25
在氮氣條件下在圓底燒瓶中使用中間物B-23-2(15克，35毫莫耳)、中間物Int-6(12.8克，35毫莫耳)、K2CO3(7.2克，52毫莫耳)及Pd(PPh3)4(2克，1.7毫莫耳)根據與合成例22的(b)相同的方法合成了15.5克化合物D-25(70%)。
LC/MS計算得到：C45H27N3O2精確質量：641.21實驗值為641.25[M+H]
合成例33：合成化合物D-3
(a)合成中間物D-3-1
使用均為1.0當量的量的2-溴-1-氯-3-氟-苯及2-羥基苯
基硼酸根據與合成例30的(a)相同的方法合成了中間物D-3-1。
(b)合成中間物D-3-2
使用當量比為1：1.5的中間物D-3-1及K2CO3根據與合成例32的(c)相同的方法合成了中間物D-3-2。
(c)合成中間物D-3-3
使用當量比為1：1.2的中間物D-3-2及雙(頻哪醇根基)二硼根據與合成例32的(f)相同的方法合成了中間物D-3-3。
(d)合成化合物D-3
使用均為1.0當量的量的中間物D-3-3及2,4-雙([1,1'-聯苯]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪根據與合成例22的(b)相同的方法合成了化合物D-3。
LC/MS計算得到：C39H25N3O精確質量：551.20實驗值為551.24[M+H]
製造有機發光二極體
實例1
用蒸餾水洗滌了塗佈有成為1500埃厚的薄膜的氧化銦錫(ITO)的玻璃基板。在用蒸餾水洗滌之後，用例如異丙醇、丙酮、甲醇等溶劑對玻璃基板進行了超音波洗滌並進行了乾燥，隨後移至電漿清潔器，使用氧電漿清潔了10分鐘，並移至真空沈積器。使用獲得的此種氧化銦錫透明電極作為陽極，將化合物A真空沈積於氧化銦錫基板上以形成700埃厚的電洞注入層，將化合物B在所述注入層上沈積至50埃厚，且將化合物C沈積至700
埃厚以形成電洞傳輸層。在電洞傳輸層上，藉由沈積化合物C-1而形成了400埃厚的電洞傳輸輔助層。在電洞傳輸輔助層上，藉由同時真空沈積化合物A-52及化合物B-135作為主體以及真空沈積2重量%的[Ir(piq)2acac]作為摻雜劑而形成了400埃厚的發光層。在本文中，化合物A-52及化合物B-135以7：3的重量比使用，且單獨提供其在以下實例中的比率。隨後，在發光層上，藉由以1：1的比率同時真空沈積化合物D及Liq而形成300埃厚的電子傳輸層，且在電子傳輸層上，依序真空沈積Liq及Al至15埃厚及1200埃厚，從而製造有機發光二極體。
有機發光二極體具有五層式有機薄層，且具體而言為以下結構。
ITO/化合物A(700埃)/化合物B(50埃)/化合物C(700埃)/化合物C-1(400埃)/EML[化合物A-52：B-135：[Ir(piq)2acac](2重量%)](400埃)/化合物D：Liq(300埃)/Liq(15埃)/Al(1200埃)。
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)聯苯基-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮雜聯伸三苯基-六甲腈(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile，HAT-CN)
化合物C：N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物C-1：N,N-二([1,1'-聯苯]-4-基)-7,7-二甲基-7H-芴[4,3-b]
苯并呋喃-10-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
實例2至實例16、比較例1及比較例2
除了將組成物改變為如表1所示以外，根據與實例1相同的方法製造各有機發光二極體。
評價
對根據實例1至實例16以及比較例1及比較例2的有機發光二極體的功率效率進行了評價。
具體量測方法如下，且結果示於表1中。
(1)量測取決於電壓變化的電流密度變化
關於流入單位裝置的電流值，使用電流-電壓計(吉時利(Keithley)2400)在電壓自0伏特增加至10伏特時對所獲得的有機發光二極體進行了量測，且所量測的電流值除以面積，從而得到結果。
(2)量測取決於電壓變化的亮度變化
使用亮度計(美能達(Minolta)Cs-1000A)在有機發光二極體的電壓自0伏特增加至10伏特時對亮度進行了量測。
(3)量測功率效率
藉由使用來自項目(1)及項目(2)的亮度、電流密度以及電壓(伏特)計算相同電流密度(10毫安/平方公分)下的功率效率(坎德拉/安)。
(4)量測壽命
藉由在亮度(坎德拉/平方公尺)維持為9000坎德拉/平方公尺時，量測當電流效率(坎德拉/安)降低至97%時的時間來獲得結果。
(5)量測驅動電壓
在15毫安/平方公分下使用電流-電壓計(吉時利2400)對每個二極體的驅動電壓進行了量測。
參照表1，相較於比較例1及比較例2的有機發光二極體而言，根據實例1至實例16的有機發光二極體表現出顯著改善的驅動電壓、效率及壽命。
儘管本發明已結合目前視為實用的示例性實施例加以闡述，然而應理解本發明不限於所揭露的實施例，而是相反地旨
在涵蓋包含在隨附申請專利範圍的精神及範圍內的各種潤飾及等效配置。
100‧‧‧有機發光二極體
105‧‧‧有機層
110‧‧‧陰極
120‧‧‧陽極
130‧‧‧發光層
Claims (11)
- 一種用於有機光電裝置的組成物，包含：由化學式1與化學式2的組合表示的用於有機光電裝置的第一化合物，以及由化學式3A至化學式3C中的一者表示的用於有機光電裝置的第二化合物：
- 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電裝置的組成物，其中所述用於有機光電裝置的第一化合物是由化學式1A至化學式1F中的一者表示：
- 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電裝置的組成物，其中所述用於有機光電裝置的第一化合物是由化學式1E-1-1或化學式1E-2-2表示：
- 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電裝置的組成物，其中所述用於有機光電裝置的第一化合物是由化學式1E-2-2表示，且所述用於有機光電裝置的第二化合物是由化學式3A或化學式3B表示：
- 如申請專利範圍第4項所述的用於有機光電裝置的組成物，其中化學式3A是由化學式3A-1或化學式3A-2表示，且化學式3B是由化學式3B-1表示：
- 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電裝置的組成物，其更包含摻雜劑。
- 一種有機光電裝置，包括：面向彼此的陽極及陰極，至少一個有機層，設置於所述陽極與所述陰極之間，其中所述有機層包含如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的用於有機光電裝置的組成物。
- 如申請專利範圍第7項所述的有機光電裝置，其中所述有機層包括發光層，且所述發光層包含所述用於有機光電裝置的組成物。
- 如申請專利範圍第8項所述的有機光電裝置，其中包含所述用於有機光電裝置的第一化合物及所述用於有機光電裝置的第二化合物作為所述發光層的磷光主體。
- 如申請專利範圍第7項所述的有機光電裝置，其中所 述用於有機光電裝置的組成物是紅色發光組成物。
- 一種顯示裝置，包括如申請專利範圍第7項所述的有機光電裝置。
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