CN107880045B - 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置，具体公开了由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物，包含其的有机光电装置和显示装置。化学式1的细节与说明书中定义的那些相同。
Description
技术领域
本发明公开了用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置。
背景技术
有机光电装置(有机光电二极管)是将电能转换为光能的装置，且反之亦然。
根据其驱动原理，有机光电装置可以分类如下。一种是光电子装置，其中通过光能产生激子，分离成电子和空穴，并传输至不同的电极以产生电能，且另一种是发光装置，其中将电压或电流提供至电极以由电能产生光能。
有机光电装置可以例如包括有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池，有机感光鼓等。
其中，近来由于对平板显示器的需求增加，有机发光二极管(OLED)引起关注。有机发光二极管是通过向有机发光材料施加电流而将电能转换为光的装置，并且具有其中有机层设置在阳极和阴极之间的结构。在本文中，有机层可以包括发光层和可选的辅助层，且辅助层可以是例如选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层的至少一个层。
有机发光二极管的性能可以受到有机层的特性影响，并且其中可以主要受有机层的有机材料的特性影响。
特别地，需要开发能够增加空穴和电子迁移率并且同时提高电化学稳定性的有机材料，使得有机发光二极管可以应用于大尺寸平板显示器。
发明内容
一个实施方式提供了能够实现具有高效率和长寿命的有机光电装置的用于有机光电装置的化合物。
另一个实施方式提供了包含该用于有机光电装置的化合物的用于有机光电装置的组合物。
另一个实施方式提供了包含该化合物的有机光电装置。
又一个实施方式提供了包括该有机光电装置的显示装置。
根据一个实施方式，提供了由化学式1表示的有机光电装置的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1和R2独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，
R3至R6独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，
L1和L2独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团或它们的组合，且
“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C18芳基基团或C2至C18杂芳基基团替代。
根据另一实施方式，用于有机光电装置的组合物包含由化学式1A表示的用于有机光电装置的第一化合物；和由化学式1B表示的用于有机光电装置的第二化合物。
在化学式1A和化学式1B中，
R1a和R2a独立地为取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的荧蒽基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的喹喔啉基基团、取代的或未取代的萘啶基基团、取代的或未取代的菲咯啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团、取代的或未取代的苯并萘并呋喃基基团，取代的或未取代的苯并萘并噻吩基基团或取代的或未取代的苯并喹唑啉基基团，
R1a和R2a中的至少一种是取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的喹喔啉基基团、取代的或未取代的萘啶基基团、取代的或未取代的菲咯啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团或取代的或未取代的苯并喹唑啉基基团，
R1b和R2b独立地为取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的荧蒽基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的苯并萘并呋喃基基团、或取代的或未取代的苯并萘并噻吩基基团，
R3至R6独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，且
L1和L2独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团，或它们的组合。
根据另一实施方式，用于有机光电装置的组合物包含用于有机光电装置的第一化合物；和至少一种选自化学式2表示的化合物的用于有机光电装置的第二化合物，以及由化学式3表示的部分与化学式4表示的部分的组合组成的化合物。
[化学式2]
在化学式2中，
Y1和Y2独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团或它们的组合，
Ar1和Ar2独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，
R7至R12独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C50杂环基团或它们的组合，且
m是0到2的整数；
其中，在化学式3和4中，
Y3和Y4独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团或它们的组合，
Ar3和Ar4独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，
R13至R16独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C50芳基基团、取代的或未取代的C2至C50杂环基团或它们的组合，
化学式3的两个相邻的*与化学式4的两个相邻的*相连以提供稠环，且化学式3中不提供稠环的*独立地为CRa，且
Ra是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团、取代的或未取代的C2至C12杂环基团或它们的组合，
其中“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C18芳基基团或C2至C18杂芳基基团替代。
根据另一实施方式，有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极以及设置在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
根据另一个实施方式，显示装置包括有机光电装置。
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1和2是示出根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
<标号说明>
100、200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层
具体实施方式
在下文，详细描述本公开的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本公开不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
如本文所用，当没有另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基基团、氨基基团、取代的或未取代的C1至C30胺基团、硝基基团、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C6至C30芳基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C6至C30杂芳基基团、C1至C20烷氧基基团、氟基团、C1至C10三氟烷基基团如三氟甲基基团，或氰基基团代替。
在本公开的一个实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C6至C30芳基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团或C6至C30杂芳基基团取代。此外，在本公开的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基基团、C6至C18芳基基团或C6至C20杂芳基基团替代。此外，在本公开的更具体的实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C18芳基基团或C2至C18杂芳基基团取代。
如本文所用，当没有另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包含一个至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子以及剩余的碳。
如本文所用，当没有另外提供定义时，“烷基基团”是指脂肪族烃基团。烷基基团可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
烷基基团可以是C1至C30烷基基团。更具体地，烷基基团可以是C1至C20烷基基团或C1至C10烷基基团。例如，C1至C4烷基基团在烷基链中可以具有一至四个碳原子，并且可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
烷基基团的具体实例可以是甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、己基基团、环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团等。
如本文所用，“芳基基团”是指包含至少一个烃芳香族部分的基团，并且
烃芳香族部分的所有元素都具有形成共轭的p轨道，例如苯基基团、萘基基团等，
两个或更多个烃芳香族部分可以通过σ键连接，并且可以是例如联苯基基团、三联苯基基团、四联苯基基团等，并且
两个或更多个烃芳香族部分直接或间接稠合以提供非芳香族稠环。例如，其可以是芴基基团。
芳基基团可以包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻碳原子对的环)官能团。
如本文所用，“杂环基团”是杂芳基基团的一般概念，并且可以包含至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子代替环状化合物如芳基基团、环烷基基团、它们的稠环或它们的组合中的碳(C)。当杂环基团是稠环时，杂环基团的整个环或每个环可以包含一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基基团”可以是指包含至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子的芳基基团。两个或更多个杂芳基基团通过σ键直接连接，或者当杂芳基基团包含两个或更多个环时，该两个或更多个环可以稠合。当杂芳基基团是稠环时，每个环可以包含一个或三个杂原子。
杂环基团的具体实例可以是吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团等。
更具体地，取代的或未取代的C6至C30芳基基团和/或取代的或未取代的C2至C30杂环基团可以是取代的或未取代的苯基基团，取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的并四苯基基团、取代的或未取代的芘基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的对三联苯基基团、取代的或未取代的间三联苯基基团、取代的或未取代的屈基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代或未取代的的荧蒽基基团、取代的或未取代的苝基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的茚基基团、取代的或未取代的呋喃基基团、取代的或未取代的苯硫基基团、取代的或未取代的吡咯基基团、取代的或未取代的吡唑基基团、取代的或未取代的咪唑基基团、取代的或未取代的三唑基基团、取代的或未取代的噁唑基基团、取代的或未取代的噻唑基基团、取代的或未取代的噁二唑基基团、取代的或未取代的噻二唑基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的吡嗪基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的苯并呋喃基基团、取代的或未取代的苯并苯硫基基团、取代的或未取代的苯并咪唑基基团、取代的或未取代的吲哚基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的菲咯啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团、取代的或未取代的苯并萘并呋喃基基团，取代的或未取代的苯并萘并噻吩基基团、取代的或未取代的喹喔啉基基团、取代的或未取代的萘啶基基团、取代的或未取代的苯并噁嗪基基团、取代的或未取代的苯并噻嗪基基团、取代的或未取代的吖啶基基团、取代的或未取代的吩嗪基基团、取代的或未取代的吩噻嗪基基团、取代的或未取代的吩噁嗪基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、或取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、它们的组合，但不局限于此。
如本文所用，空穴特性是指当施加电场时供给电子以形成空穴的能力，并且由于根据最高已占分子轨道(HOMO)水平的传导特性，在阳极中形成的空穴可以容易地注入至发光层中，并且在发光层中传输。
此外，电子特性是指当施加电场时接受电子的能力，并且由于根据最低未占分子轨道(LUMO)水平的传导特性，在阴极中形成的电子可以容易地注入至发光层中，并且在发光层中传输。
在下文中，描述了根据实施方式的用于有机光电装置的化合物。
根据实施方式的用于有机光电装置的化合物由化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中，
R1和R2独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，
R3至R6独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，
L1和L2独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团或它们的组合，且
“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C18芳基基团或C2至C18杂芳基基团替代。
根据一种实施方式的用于有机光电装置的化合物具有菲与吲哚并咔唑稠合的结构，因此可以显示低驱动电压和高效率的装置性能，因为不仅使用了吲哚并咔唑的优异空穴特性，而且由于另外稠合的部分，空穴也传输得更快。
特别地，当引入三亚苯时，化合物的HOMO能级变得更浅，空穴被传递到掺杂剂中而没有势阱，因此可确保快速的驱动电压。
在示例性实施方式中，化学式1的R1和R2可以独立地为取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的荧蒽基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的喹喔啉基基团、取代的或未取代的萘啶基基团、取代的或未取代的菲咯啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团、取代的或未取代的苯并萘并呋喃基基团，取代的或未取代的苯并萘并噻吩基基团或取代的或未取代的苯并喹唑啉基基团。
在具体的示例性实施方式中，根据化学式1的R1和R2的特征，化学式1可以由化学式1A或化学式1B表示，并且化学式1A和化学式1B各自可以定义如下。
[化学式1A]
在化学式1A中，
R1a和R2a独立地为取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的荧蒽基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的喹喔啉基基团、取代的或未取代的萘啶基基团、取代的或未取代的菲咯啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团、取代的或未取代的苯并萘并呋喃基基团，取代的或未取代的苯并萘并噻吩基基团或取代的或未取代的苯并喹唑啉基基团，
R1a和R2a中的至少一个是取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的喹喔啉基基团、取代的或未取代的萘啶基基团、取代的或未取代的菲咯啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团或取代的或未取代的苯并喹唑啉基基团，
R3至R6独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，且
L1和L2独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团，或它们的组合。
[化学式1B]
在化学式1B中，
R1b和R2b独立地为取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的荧蒽基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的苯并萘并呋喃基基团、或取代的或未取代的苯并萘并噻吩基基团，
R3至R6独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，且
L1和L2独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团，或它们的组合。
例如，R1和R2可以独立地选自组I的取代基。
[组I]
在组Ⅰ中，*是与相邻原子的结合点。
在具体的示例性实施方式中，化学式1的R1和R2可以独立地为取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的对联苯基基团、取代的或未取代的间联苯基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团或取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团。
此外，在示例性实施方式中，化学式1的L1和L2可以独立地为单键、取代的或未取代的亚苯基基团、取代的或未取代的亚联苯基基团或取代的或未取代的三亚苯基团，或
可以例如选自单键或取代的或未取代的组II的连接基团。
[组II]
在组II中，*是与相邻原子的结合点。
在示例性实施方式中，化学式1的R3至R6可以独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C20芳基基团，且特别是氢、氘、取代的或未取代的C1至C4烷基基团或取代的或未取代的C6至C12芳基基团，且例如R3至R6可以各自为氢。
在最具体的示例性实施方式中，R1和R2可以独立地为取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的对联苯基基团、取代的或未取代的间联苯基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、或取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团或取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团，
L1和L2可以独立地为单键或亚苯基基团，
R3至R6全部是氢，且
“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、苯基基团、联苯基基团、二苯并呋喃基基团或二苯并噻吩基基团替代。
由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物可以例如选自组1的化合物，但不限于此。
[组1]
用于有机光电装置的化合物可以应用于有机光电装置，并且可以以用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物的形式应用于有机光电装置。
在下文，描述了包含用于有机光电装置的化合物的用于有机光电装置的组合物的一个实例。
根据另一实施方式的用于有机光电装置的组合物包含由化学式1A表示的化合物作为用于有机光电装置的第一化合物；和由化学式1B表示的化合物作为用于有机光电装置的第二化合物。
在示例性实施方式中，化学式1A的R1a和R2a可以独立地为取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的对联苯基基团、取代的或未取代的间联苯基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团或取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团，
R1a和R2a中的至少一个可以是取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团或取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团，且
化学式1B的R1b和R2b可以独立地为取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的对联苯基基团、取代或未取代的间联苯基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团或取代的或未取代的二苯并噻吩基基团。
在化学式1A和化学式1B中，R3至R6、L1、L2和“取代的”的定义与化学式1中的相同。
根据又一个实施方式的用于有机光电装置的组合物包含用于有机光电装置的第一化合物；和至少一种选自化学式2表示的化合物的用于有机光电装置的第二化合物，以及由化学式3表示的部分与化学式4表示的部分的组合组成的化合物。
[化学式2]
在化学式2中，
Y1和Y2独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团或它们的组合，
Ar1和Ar2独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，
R7至R12独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C50杂环基基团或它们的组合，且
m是0到2的整数；
其中，在化学式3和4中，
Y3和Y4独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团或它们的组合，
Ar3和Ar4独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，
R13至R16独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C50芳基基团、取代的或未取代的C2至C50杂环基团或它们的组合，
化学式3的两个相邻的*与化学式4的两个相邻的*连接以提供稠环，且化学式3中不提供稠环的*独立地为CRa，且
Ra是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团、取代的或未取代的C2至C12杂环基团或它们的组合，
其中“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C18芳基基团或C2至C18杂芳基基团取代。
在示例性实施方式中，化学式2的Y1和Y2可以独立地为单键、或取代的或未取代的C6至C18亚芳基基团。
在示例性实施方式中，化学式2的Ar1和Ar2可以独立地为取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的异喹唑啉基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的芴基基团、或它们的组合。
在示例性实施方式中，化学式2的R7至R12可以独立地为氢、氘或取代的或未取代的C6至C12芳基基团。
在示例性实施方式中，化学式2的m可以是0或1。
在具体的示例性实施方式中，化学式2可以是组III的结构中的一种且*-Y1-Ar1和*-Y2-Ar2可以是组Ⅳ的取代基中的一种。
[组Ⅲ]
[组Ⅳ]
在组Ⅲ和组Ⅳ中，*是连接点。
在最具体的示例性实施方式中，化学式2可以由组Ⅲ的C-8或C-17表示，且化学式2的*-Y1-Ar1和*-Y2-Ar2可以独立地为组Ⅳ的B-1至B-3。
由化学式2表示的用于有机光电装置的第二化合物可以例如是组2的化合物，但不限于此。
[组2]
在示例性实施方式中，由化学式3表示的部分和化学式4表示的部分的组合组成的用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式3-I至3-V中的至少一种表示。
在化学式3-Ⅰ至3-Ⅴ中，Y3、Y4、Ar3、Ar4和R13至R16与以上描述的相同。
在示例性实施方式中，化学式3-Ⅰ至3-Ⅴ的Y3和Y4可以是单键、亚苯基基团、亚联苯基基团、亚吡啶基基团或亚嘧啶基基团。
在示例性实施方式中，化学式3-Ⅰ至3-Ⅴ的Ar3和Ar4可以是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团或取代的或未取代的三嗪基基团。
在示例性实施方式中，化学式3-Ⅰ至3-Ⅴ的R13至R16可以是氢。
由化学式3表示的部分和由化学式4表示的部分的组合组成的用于有机光电装置的第二化合物可以是例如组3的化合物，但不限于此。
[组3]
在发光层中与用于有机光电装置的第一化合物一起使用用于有机光电装置的第二化合物，并且增加电荷迁移率和稳定性，从而可以改善发光效率和寿命特性。此外，可以调节用于有机光电装置的第二化合物与用于有机光电装置的第一化合物的比率，从而可以控制电荷迁移率。
当本公开的组合物用作主体时，它们的组合比例可以根据使用的掺杂剂的种类和性质而不同，或者当本公开的组合物用于电子传输辅助层时，组合物中的化合物的组合比例可以根据OLED装置的EML层的主体和掺杂剂的种类而不同。例如，可以以约1:9至约9:1、具体地为约1:9至约8:2、约1:9至约7:3、约1:9至约6:4或约1:9至约5:5、或约2:8至约8:2、约2:8至约7:3、约2:8至约6:4或约2:8至约5:5的重量比包含它们。
此外，当本公开的组合物用作主体时，可以以约1:9至约5:5、约2:8至约5:5或约3:7至约5:5的重量比包含用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物。例如，可以以约5:5的重量比包含用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物。在该范围内，可以同时提高效率和寿命。
作为用于有机光电装置的组合物的一个实例，用于有机光电装置的第一化合物可以由化学式1A表示，且用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式1B或化学式2表示。
例如，化学式1A的R1a和R2a可以独立地为取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的对联苯基基团、取代的或未取代的间联苯基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团或取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团，
R1a和R2a中的至少一个可以是取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团或取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团，
化学式1B的R1b和R2b可以独立地为取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的对联苯基基团、取代或未取代的间联苯基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团或取代的或未取代的二苯并噻吩基基团，且
化学式2可以由组Ⅲ的C-8表示，且化学式2的*-Y1-Ar1和*-Y2-Ar2可以独立地选自组IV的B-1至B-3。
除了用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物之外，组合物可以进一步包含一种或多种有机化合物。
用于有机光电装置的化合物可以进一步包含掺杂剂。掺杂剂可以是红色、绿色或蓝色掺杂剂。
以少量混合掺杂剂以引起发光，并且其通常可以是如通过多重激发成为三重态或更高而发光的金属复合物的物质。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其一种或多种。
掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂的实例可以是包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如，由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M是金属，且L和X相同或不同，并且是与M形成复合化合物的配体。
M可以是例如，Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，且L和X可以是例如二齿配体。
在下文，描述了包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物的有机光电装置。
根据另一个实施方式的有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极以及设置在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
例如，有机层可以包括发光层，并且发光层可以包含本公开的用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
具体地，可以包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物作为主体，例如发光层的红色主体。
此外，有机层可以包括发光层和选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层的至少一个辅助层，并且辅助层可以包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
辅助层还可以包括与发光层相邻的空穴传输辅助层，并且空穴传输辅助层可以包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
有机光电装置可以是将电能转换为光能并且反之亦然的任何装置，而没有特别限制，并且可以是例如有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
在本文，参照附图描述作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。
图1和2是根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
参考图1，根据一个实施方式的有机光电二极管100包括阳极120和阴极110以及在设置在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有较大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以例如由金属、金属氧化物和/或导电聚合物制成。阳极120可以是例如，金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或它们的合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合，例如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚(3，4-(亚乙基-1，2-二氧基)噻吩)(PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可以由具有较小功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以例如由金属、金属氧化物和/或导电聚合物制成。阴极110可以是例如，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等，或它们的合金；多层结构材料如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105包括含有用于有机光电装置的化合物或组合物的发光层130。
图2是示出根据另一个实施方式的有机发光二极管的截面图。
参考图2，除了发光层130之外，有机发光二极管200进一步包括空穴辅助层140。空穴辅助层140可以进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率并阻挡阳极120和发光层130之间的电子。空穴辅助层140可以是例如，空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层，并且可以包括至少一个层。
图1或2的有机层105可以进一步包括电子注入层、电子传输层、电子传输辅助层、空穴传输层、空穴传输辅助层、空穴注入层或它们的组合，即使它们未示出。在这些有机层中可以包含本公开的用于有机光电装置的化合物或组合物。可以通过在基板上形成阳极或阴极，使用如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子镀和离子镀的干式膜形成方法；或如旋涂、浸渍和流动涂覆的湿式涂覆法形成有机层，并且在其上形成阴极或阳极来制造有机发光二极管100和200。
可以将有机发光二极管应用于有机发光二极管显示器。
在下文中，参考实施例更详细地说明实施方式。然而，这些实施例在任何意义上不被解释为限制本公开的范围。
在下文，只要没有特别说明，在实施例和合成实施例中使用的起始材料和反应物购自Sigma-Aldrich Co.，Ltd.或TCI Inc.，或者通过已知的方法合成。
(用于有机光电装置的化合物的制备)
通过以下步骤合成作为本公开的一个具体实例的化合物。
(用于有机光电装置的第一化合物)
合成实施例1：化合物2的合成
[反应方案1]
第一步骤：中间体2的合成
在3L烧瓶中，将100.00g(390.19mmol)的中间体1、73.52ml(468.23mmol)的溴苯、75.00g(780.39mmol)的叔丁醇钠，22.44g(32.02mmol)的三(二苄叉丙酮)二钯和31.58g(甲苯中50％)的三叔丁基膦与1.5L的二甲苯混合，并将混合物在氮气流下加热和回流24小时。将得到的混合物加入到4.5L的甲醇中，将其中结晶的固体过滤，溶于一氯苯中，用硅胶/硅藻土过滤，并在除去适量的有机溶剂后，用甲醇重结晶，得到97.0g的中间体2(产率75％)。
第二步骤：中间体3的合成
在500mL烧瓶中，将20.00g(60.17mmol)的中间体2、16.83g(72.20mmol)的间溴联苯、0.77g(12.03mmol)的铜、3.01g(32.02mmol)的3,5-二叔丁基水杨酸水合物和12.47g(90.25mmol)的碳酸钾与200ml的十二烷基苯混合，并在氮气流下将混合物加热和回流18小时。将得到的混合物加入到600mL的甲醇中，将其中结晶的固体过滤，溶于一氯苯中，用硅胶/硅藻土过滤，并在除去适量的有机溶剂后，用甲醇重结晶，得到23.4.0g的中间体3(产率80％)。
第三步骤：中间体4的合成
在500mL烧瓶中，将23.0g(47.46mol)的中间体3与230mL的N,N-二甲基甲酰胺混合，并将混合物内部降低至-10℃。将内温保持在-10℃，同时向其缓慢加入9.29g(52.21mol)的N-溴代琥珀酰亚胺。在反应结束时，通过柱色谱法处理除去溶剂后得到的生成物，得到17.4g的中间体4(产率65％)。
第四步骤：中间体6的合成
在250mL烧瓶中，将15.0g(26.62mmol)的中间体4、7.43g(31.94mmol)的中间体5、9.20g(66.55mmol)的碳酸钾和0.92g(0.8mmol)的四(三苯基膦)钯(0)与80mL的1,4-二噁烷和40mL的水混合，并在氮气流下将混合物在100℃下加热24小时。从其中将有机层分离并挥发，然后加入到400mL的甲醇中，并将其中结晶的固体过滤，溶解在一氯苯中，用硅胶/硅藻土过滤，并在除去适量的有机溶剂后，用一氯苯重结晶，获得11.9g的中间体6(产率67％)。
第五步骤：化合物2的合成
在100mL烧瓶中，将10.0g(14.90mmol)的中间体6、0.34g(1.49mmol)的醋酸钯、14.57g(44.71mmol)的碳酸铯和1.10g(2.98mmol)的三环己基膦-四氟硼酸盐与45mL的N,N-二甲基乙酰胺混合，并在氮气流下将混合物加热12小时。当反应结束时，将生成物加入到300mL的水中，将其中结晶的固体过滤，溶于一氯苯中，用硅胶/硅藻土过滤，并在除去适量的有机溶剂后，用甲醇重结晶，得到化合物2(8.1g，产率87％)。计算值C48H30N2：C,90.82；H,4.76；N,4.41；测量值：C,90.82；H,4.76；N,4.41
合成实施例2：化合物3的合成
除了使用对溴联苯代替合成实施例1的步骤2中使用的间溴联苯之外，根据与合成实施例1相同的方法得到化合物3(6.5g，产率85％)。计算值C48H30N2：C,90.82；H,4.76；N,4.41；测量值：C,90.81；H,4.76；N,4.41
合成实施例3：化合物5的合成
除了使用与上述相同的摩尔的间溴联苯作为溴苯代替合成实施例1的步骤1中使用的溴苯之外，根据与合成实施例1相同的方法得到化合物5(4.9g，产率80％)。计算值C54H34N2：C,91.24；H,4.82；N,3.94；测量值：C,91.24；H,4.82；N,3.94
合成实施例4：化合物6的合成
除了使用对溴联苯代替合成实施例1的步骤1中使用的溴苯，且使用对溴联苯代替其步骤2中的间溴联苯之外，根据与合成实施例1相同的方法得到化合物6(6.0g，产率83％)。计算值C54H34N2：C,91.24；H,4.82；N,3.94；测量值：C,91.24；H,4.82；N,3.94
合成实施例5：化合物14的合成
除了使用N-苯基-3-溴代咔唑代替合成实施例1的步骤2中的间溴联苯之外，根据与合成实施例1相同的方法得到化合物14(10.3g，产率89％)。计算值C54H33N3：C,89.60；H,4.60；N,5.81；测量值：C,89.60；H,4.60；N,5.81
合成实施例6：化合物26的合成
除了使用N-苯基3-对溴联苯代替合成实施例1的步骤1中使用的溴苯和其步骤2中的3-溴代二苯并噻吩之外，根据与合成实施例1相同的方法得到化合物26(5.6g，产率87％)。计算值C54H32N2S：C,87.54；H,4.35；N,3.78；S,4.33；测量值：C,87.54；H,4.35；N,3.78；S,4.33
合成实施例7：化合物27的合成
除了使用N-苯基3-对溴联苯代替合成实施例1的步骤1中的溴苯和其步骤2中的3-溴代二苯并呋喃之外，根据与合成实施例1相同的方法得到化合物27(7.2g，产率85％)。计算值C54H32N2O：C,89.48；H,4.45；N,3.86；O,2.21；测量值：C,89.48；H,4.45；N,3.86；O,2.20
合成实施例8：化合物33的合成
除了使用3-(4-溴代苯基)二苯并呋喃代替合成实施例1的步骤2中的间溴联苯之外，根据与合成实施例1相同的方法得到化合物33(8.7g，产率89％)。计算值C54H32N2O：C,89.48；H,4.45；N,3.86；O,2.21；测量值：C,89.48；H,4.45；N,3.86；O,2.21
合成实施例9：化合物34的合成
除了使用3-(4-溴代苯基)二苯并噻吩代替合成实施例1的步骤2中的间溴联苯之外，根据与合成实施例1相同的方法得到化合物34(6.7g，产率84％)。计算值C54H32N2S：C,87.54；H,4.35；N,3.78；S,4.33；测量值：C,87.54；H,4.35；N,3.78；S,4.33
合成实施例10：化合物41的合成
除了使用2-溴-4-苯基喹唑啉代替合成实施例1的步骤2中的间溴联苯之外，根据与合成实施例1相同的方法得到化合物41(5.32g，产率75％)。计算值C50H30N4：C,87.44；H,4.40；N,8.16；测量值：C,87.44；H,4.40；N,8.16
合成实施例11：化合物42的合成
除了使用4-(联苯-4-基)-2-溴代喹唑啉代替合成实施例1的步骤2中的间溴联苯之外，根据与合成实施例1相同的方法得到化合物42(5.21g，产率74％)。计算值C56H34N4：C,88.16；H,4.49；N,7.34；测量值：C,88.16；H,4.49；N,7.34
合成实施例12：化合物43的合成
除了使用4-(联苯-3-基)-2-溴代喹唑啉代替合成实施例1的步骤2中的间溴联苯之外，根据与合成实施例1相同的方法得到化合物43(5.62g，产率79％)。计算值C56H34N4：C,88.16；H,4.49；N,7.34；测量值：C,88.16；H,4.49；N,7.34
合成实施例13：化合物46的合成
除了使用4-(二苯并呋喃-3-基)-2-溴代喹唑啉代替合成实施例1的步骤2中的间溴联苯之外，根据与合成实施例1相同的方法得到化合物46(5.14g，产率72％)。计算值C56H32N4O：C,86.58；H,4.15；N,7.21；O,2.06；测量值：C,86.58；H,4.15；N,7.21；O,2.06
合成实施例14：化合物47的合成
除了使用4-(二苯并噻吩-3-基)-2-溴代喹唑啉代替合成实施例1的步骤2中的间溴联苯之外，根据与合成实施例1相同的方法得到化合物47(5.02g，产率71％)。计算值C56H32N4S：C,84.82；H,4.07；N,7.07；S,4.04；测量值：C,84.82；H,4.07；N,7.07；S,4.04
合成实施例15：化合物49的合成
除了使用2-溴-4,6-联苯基-1,3,5-三嗪代替合成实施例1的步骤2中的间溴联苯之外，根据与合成实施例1相同的方法得到化合物49(5.49g，产率74％)。计算值C51H31N5：C,85.81；H,4.38；N,9.81；测量值：C,85.81；H,4.38；N,9.81
合成实施例16：化合物59的合成
除了使用“苯并-2-氯-4-苯基-噻吩并[3,2-d]嘧啶”(根据韩国专利公开KR 2015-0083786A的合成实施例1合成)代替合成实施例1的步骤2中的间溴联苯之外，根据与合成实施例1相同的方法得到化合物59(5.11g，产率70％)。计算值C52H30N4S：C,84.07；H,4.07；N,7.54；S,4.32；测量值：C,84.07；H,4.07；N,7.54；S,4.32
(用于有机光电装置的第二化合物的合成)
合成实施例17：化合物B-130的合成
[反应方案2]
在装备有搅拌器的500mL圆底烧瓶中，在氮气气氛下，向20.00g(42.16mmol)的3-溴-6-苯基-N-间联苯基咔唑、17.12g(46.38mmol)的N-苯基咔唑-3-硼酸酯和175mL的四氢呋喃和甲苯(1:1)和75mL的2M碳酸钾水溶液加入1.46g(1.26mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，并在氮气流下将混合物加热和回流12小时。当反应结束时，将反应物倒入甲醇中，过滤其中产生的固体，然后用水和甲醇充分洗涤并干燥。将得到的生成物质与700mL的氯苯一起加热并溶解在其中，用硅胶过滤该溶液，并在完全除去溶剂后，将由其获得的固体与400mL的氯苯一起加热并溶解在其中，然后重结晶，得到18.52g的化合物B-130(产率69％)。计算值C42H32N2：C,90.54；H,5.07；N,4.40；测量值：C,90.54；H,5.07；N,4.40
有机发光二极管(发光层装置-单主体)的制造
实施例1
通过使用合成实施例10中获得的化合物41作为主体以及(piq)2Ir(acac)作为掺杂剂制造有机发光二极管。
对于阳极，使用
厚的ITO，而对于阴极，使用
厚的铝。具体地，说明有机发光二极管的制造方法，通过将具有15Ω/cm2的薄层电阻的ITO玻璃基板切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，将它们各自分别在丙酮、异丙醇和纯水中超声波清洗15分钟，并将它们UV臭氧清洗30分钟来制造阳极。
在基板上，通过在650×10-7Pa的真空度下以0.1至0.3nm/s的沉积速率沉积N4,N4’-二(萘-1-基)-N4,N4’-二苯基联苯-4,4’-二胺(NPB)(80nm)形成
厚的空穴传输层。随后，在相同的真空沉积条件下，通过使用合成实施例3的化合物41形成
厚的发光层，并同时沉积(piq)2Ir(acac)的磷光掺杂剂。此处，通过调整沉积速率，基于100wt％的发光层的总重量，将磷光掺杂剂沉积为3wt％。
在发光层上，在相同的真空沉积条件下通过沉积双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(BAlq)，形成
厚的空穴阻挡层。随后，通过在相同的真空沉积条件下沉积Alq3形成
厚的电子传输层。在电子传输层上，通过依次沉积LiF和Al形成阴极，制造有机发光二极管。
有机发光二极管的结构是ITO/NPB(80nm)/EML(化合物41(97wt％)+(piq)2Ir(acac)(3wt％)，30nm)/Balq(5nm)/Alq3(20nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例2至7
除了使用化合物42、43、46、47和59中的每种代替化合物41作为用于形成发光层的主体之外，根据与实施例1相同的方法分别制造根据实施例2至7的有机发光二极管。
比较实施例
除了使用比较结构实施例1的化合物代替化合物41作为用于形成发光层的主体之外，根据与实施例1相同的方法制造根据比较实施例1的有机发光二极管。
将本公开的化合物与比较结构实施例1的化合物的模拟数据比较的结果示于表1中。
[比较结构实施例1]
(表1)
参考表1，化合物49显示出比比较结构实施例1更浅的HOMO能级。原因是与比较结构实施例1相比，化合物49的HOMO能级更接近于掺杂剂的，因此可以更多地注入空穴。因此，化合物49可以在空穴和电子之间具有更好的平衡，因此具有快速的驱动电压并且显示出高效率、长寿命装置特性。
评估实施例1：有机发光二极管的特性评估(I)
评估根据实施例1至7和比较实施例1的每种有机发光二极管的发光效率和寿命特性。
具体的测量方法如下，结果示于表2。
(1)取决于电压变化的电流密度变化的测量
使用电流-电压计(Keithley 2400)，在将电压从0V增加至10V的同时对于获得的有机发光二极管测量流过元器件的电流值，并将测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)取决于电压变化的亮度变化的测量
在将有机发光二极管的电压从0V增加到10V的同时，通过使用亮度计(MinoltaCs-1000A)测量亮度。
(3)发光效率的测量
通过使用来自项目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压(V)计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)驱动电压的测量
使用电流-电压表(Keithley 2400)以15mA/cm2测量每种二极管的驱动电压。
(表2)
参考表2，与比较实施例1相比，本公开的实施例1至7的有机发光二极管显示出低驱动电压和高效率。
因此，根据本发明的化合物具有优异的电荷特性，以及与作为磷光主体材料的掺杂剂的吸收光谱良好地重叠，从而可以改善性能，如效率增加和驱动电压降低，并且表现出作为OLED材料的最大能力。
有机发光二极管(II)(发光层装置-混合主体)的制造
实施例8
除了通过在空穴传输层上以3:48.5:48.5的重量比共沉积(piq)2Ir(acac)(掺杂剂)、化合物41(第一主体)和化合物B-137(第二主体)以形成
厚的发光层之外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例9至14
除了使用化合物42、43、46、47、49和59中的每种代替化合物41作为第一主体以形成发光层之外，根据与实施例8相同的方法分别制造根据实施例9至14的有机发光二极管。
实施例15
除了在空穴传输层上以3:48.5:48.5的重量比共沉积(piq)2Ir(acac)(掺杂剂)、化合物42(第一主体)和化合物B-99(第二主体)以形成
厚的发光层之外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例16至19
除了使用化合物3、6、14和27中的每种作为第二主体代替化合物B-99以形成发光层之外，根据与实施例15相同的方法制造根据实施例16至19的有机发光二极管。
实施例20
除了在空穴传输层上以3:48.5:48.5的重量比共沉积(piq)2Ir(acac)(掺杂剂)、化合物46(第一主体)和化合物B-99(第二主体)以形成
厚的发光层之外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例21至24
除了使用化合物3、6、14和27中的每种作为第二主体代替化合物B-98以形成发光层之外，根据与实施例20相同的方法分别制造根据实施例21至24的有机发光二极管。
评估实施例2：有机发光二极管的特性评估(II)
通过由电流电压表(Kethley SMU 236)供电并使用亮度计、PR650SpectroscanSource Measurement Unit(Photo Research Inc.)来测量根据实施例8至24和比较实施例1的每种有机发光二极管的驱动电压、效率、亮度和寿命，并且结果在表3中示出。将T95寿命评估为直到获得相对于100％的初始亮度的95％的亮度所需的时间(小时)。
(表3)
参考表3，使用本公开的化合物的第一和第二主体材料二者的实施例8至24的有机发光二极管显示出低驱动电压或高效率。
虽然已经结合目前被认为是实践的示例性实施例描述了本发明，但应当理解，本发明不限于公开的实施例，而相反，旨在涵盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。因此，上述实施例应当被理解为示例性的，而不以任何方式限制本公开。
Claims (11)
1.一种用于有机光电装置的化合物，由化学式1A或化学式1B表示：
其中，在化学式1A和化学式1B中，
R1a为取代的或未取代的苯基基团，
R2a为取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的苯并呋喃嘧啶基基团、或者取代的或未取代的苯并噻吩嘧啶基基团，
R1b和R2b独立地为取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、或者取代的或未取代的二苯并噻吩基基团，
R3至R6均为氢，
L1和L2独立地为单键，且
“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C18芳基基团或C2至C18杂芳基基团替代。
2.一种用于有机光电装置的化合物，由化学式1A或化学式1B表示：
其中，在化学式1A和化学式1B中，
R1a、R2a、R1b和R2b独立地选自组I的取代基：
[组I]
其中，在组Ⅰ中，*是与相邻原子的结合点，
R3至R6均为氢，
L1和L2独立地为单键。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中，
R1b和R2b独立地为取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的对联苯基基团、取代或未取代的间联苯基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团或取代的或未取代的二苯并噻吩基基团，且
“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、苯基基团、联苯基基团、二苯并呋喃基基团或二苯并噻吩基基团替代。
4.一种用于有机光电装置的化合物，其中，所述化合物选自组1的化合物：
[组1]
5.一种用于有机光电装置的组合物，包含
第一化合物，其是权利要求1所述的化学式1A表示的用于有机光电装置的化合物；和
第二化合物，其是权利要求1所述的化学式1B表示的用于有机光电装置的化合物。
6.一种用于有机光电装置的组合物，包含
第一化合物，其是权利要求1所述的化学式1A表示的用于有机光电装置的化合物；和
至少一种用于有机光电装置的第二化合物，其选自由化学式2表示的化合物以及由化学式3表示的部分和由化学式4表示的部分的组合组成的化合物：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
Y1和Y2独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团或它们的组合，
Ar1和Ar2独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，
R7至R12独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C50杂环基团或它们的组合，且
m是0到2的整数；
其中，在化学式3和4中，
Y3和Y4独立地为单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团或它们的组合，
Ar3和Ar4独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或它们的组合，
R13至R16独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基团、取代的或未取代的C6至C50芳基基团、取代的或未取代的C2至C50杂环基团或它们的组合，
化学式3的两个相邻的*与化学式4的两个相邻的*结合以提供稠环，且化学式3中不提供稠环的*独立地为CRa，且
Ra是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团、取代的或未取代的C2至C12杂环基团或它们的组合，
其中“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基基团、C6至C18芳基基团或C2至C18杂芳基基团替代。
7.根据权利要求6所述的用于有机光电装置的组合物，其中，化学式2的Ar1和Ar2独立地为取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的喹唑啉基基团、取代的或未取代的异喹唑啉基基团、取代的或未取代的二苯并噻吩基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的芴基基团或它们的组合。
8.根据权利要求6所述的用于有机光电装置的组合物，其中，化学式2是组III的结构中的一种，且
*-Y1-Ar1和*-Y2-Ar2是组IV的取代基中的一种：
[组Ⅲ]
[组Ⅳ]
其中，在组III和组IV中，*是连接点。
9.一种有机光电装置，包括
彼此面对的阳极和阴极，以及
设置在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中，所述有机层包含权利要求1至4中任一项所述的用于有机光电装置的化合物或权利要求5至8中任一项所述的用于有机光电装置的组合物。
10.根据权利要求9所述的有机光电装置，其中，所述有机层包括发光层，并且
所述发光层包含根据权利要求1至4中任一项所述用于有机光电装置的化合物或根据权利要求5-8中任一项所述用于有机光电装置的组合物作为主体。
11.根据权利要求10所述的有机光电装置，其中，所述有机层进一步包括与所述发光层相邻的空穴传输辅助层，并且
所述空穴传输辅助层包含根据权利要求1至4中任一项所述用于有机光电装置的化合物或根据权利要求5-8中任一项所述用于有机光电装置的组合物。
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