CN101981043A - 金属配合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及通式(1)的金属配合物和其在有机电致发光器件中的用途，以及涉及包括这些金属配合物的有机电致发光器件。
Description
例如在US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中描述了其中有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构。最近几年，越来越多地使用的发光材料是呈现磷光而不是荧光的有机金属配合物(M.A.Baldo等.，Appl.Phys.Lett.1999，75，4-6)。出于量子力学的原因，使用作为磷光发光体的有机金属化合物，实现高达四倍的能量和功率效率增加是可能的。然而，总的来说，仍然需要对呈现三重态发光的OLED进行改进。因此，对于在高质量的长寿命电致发光器件中使用三线态发光体，相对于效率、工作电压和寿命而言，磷光OLED的物理性质仍然是不够的。对于在相对短波范围即绿色和尤其是蓝色发光的OLED而言，情况尤其如此。因此，迄今所知，还没有满足工业用途技术要求的发蓝色光的三线态发光体。
根据现有技术，磷光OLED中使用的三线态发光体特别是铱配合物。通过使用具有多足配体的金属配合物或者穴状化合物，由于该配合物具有更高的热稳定性，导致更长的OLED寿命，从而这些OLED实现了改进(WO 04/081017、WO 05/113563、WO 06/008069)。然而，这些配合物不适合于蓝色发光，特别是不适合于饱和的深蓝色发光。
因此，本发明的目的是提供适合用于OLED中作为发光体或者还作为基质材料或者其他功能的新颖的金属配合物。特别是，本发明的目的是提供适合于发蓝色磷光OLED的发光体和基质材料。
令人惊讶地，已经发现以下更详细描述的某些金属螯合配合物能实现该目的，并导致有机电致发光器件中特别是对于寿命、效率和热稳定性的明显的改进。对于发蓝色磷光的电致发光器件，尤其如此。因此，本发明涉及这些金属配合物和包括这些配合物的有机电致发光器件。
因此，本发明涉及通式(1)的化合物：
通式(1)
包含与通式(2)的配体L配位的金属M，
通式(2)
其中以下适用于所使用的符号和标记：
V是包含来自第三、第四、第五和/或第六主族的1-80个原子的桥接单元，它们与配体部分L1、L2和L3彼此共价结合；
a是0或者1，其中，在a＝0的情况下，不存在桥接单元V；
L1是通式(3)的配体部分，
通式(3)
L2，L3在每一次出现中相同或者不同地，每一个是通式(3)、通式(4)或者通式(5)的配体部分，
通式(3) 通式(4) 通式(5)
Cy1，Cy2在每一次出现中相同或者不同地是，取代或者未取代的环状基团，其每一个包含至少一个在环内的配位原子或C原子或者环外的配位原子，环状基团经由它们与金属M结合；通式(3)中的基团Cy1和Cy2通过基团Z彼此连接，而且可以另外通过取代基彼此连接；在通式(4)中的基团Cy1和Cy2通过单键彼此连接，而且可以另外通过取代基彼此连接；
Z在每一次出现中相同或者不同地是来自第三、第四、第五或者第六主族的、桥接环Cy1和Cy2的取代或者未取代的原子；
D1，D2在每一次出现中相同或不同地代表包含至少一个配位原子的化学基团。
对于本发明的目的，配体部分认为是指通式(2)配体中的基团L1、L2和L3，即，在每一情况下，是多足配体的单个臂或者穴状配体的桥连基，在每一情况下它们与金属配位并通过桥头V连接。
对于本发明的目的，配位原子认为是指具有至少一个自由电子对并因此能够与金属原子或者金属离子结合的原子。此处配位原子可以是中性的或者带负电荷的。
对于本发明的目的，环外的配位原子认为是指不是环状基团Cy1或者Cy2的一部分的配位原子，而是相反，它作为取代基与Cy1或Cy2结合并具有至少一个自由电子对，因此能够结合至金属原子。环外的配位原子的例子是以酚盐形式的氧，以硫醇化物形式的硫，或者以胺、亚胺、酰胺或者酰亚胺形式的氮。
如果，除直键之外，基团Cy1和Cy2另外通过取代基彼此连接，则该连接可以是脂肪族的或者不饱和的。不饱和的连接例如可以是-CR＝CR-桥连基。
不管是存在一个桥接单元V(即，a＝0)或者两个桥接单元V(即，a＝1)，通式(1)的金属配合物能是多足配体的配合物或者穴状化合物。对于本发明的目的，多足配体认为是指其中三个配位臂(配体部分)L1、L2和L3通过基团V彼此结合的配体。对于本发明的目的，穴状化合物认为是指穴状配体和金属离子之间的化合物，其中金属离子被形成配位的穴状配体的桥连基三维环绕。对于本发明的目的，穴状配体认为是指大多环配体，特别是其中两个桥头原子或者桥头基团V通过三个桥连基(配体部分)L1、L2和L3连接的配体，每个桥连基能够与金属原子配位。
环状基团Cy1和Cy2，它们可以是碳环或者杂环，可以是饱和、不饱和或者芳香族或者杂芳族的。所述基团优选是芳香族或者杂芳族的或者环状的饱和或者不饱和碳烯。
优选本发明通式(1)的化合物，其特征在于它们是不带电荷的，即是电中性的。这能以简单的方式实现，因为要选择配体部分L1、L2和L3以及桥接单元V的电荷以使它们能抵偿配位的金属离子的电荷。
进一步优选本发明通式(1)的化合物，其特征在于金属原子周围价电子的总和为18。这种优选源自于这些金属配合物的特定的稳定性。(例如，见Elschenbroich，Salzer，Organometallchemie[Organometallic Chemistry]，Teubner Studienbücher，Stuttgart 1993)。
进一步优选本发明通式(1)的化合物，其特征在于Cy1与Cy2不同。在这种情况下，优选两个环之一通过金属-碳键结合，其中所述碳形式上具有负电荷，或者通过环外的配位原子结合，该环外的配位原子形式上具有负电荷并优选氧、硫或者氮，以及对其他的通过中性的配位原子结合，该配位原子是以碳烯形式的碳，或者不是碳，可以或者是环的一部分或者是环外的取代基。优选的不是碳的中性配位原子是氮或者磷，特别是氮。配位原子形式上的负电荷认为是指，如果在没有配位金属离子的情况下考虑配体时，它将具有负电荷。
优选本发明通式(1)的化合物，其特征在于桥接单元V包含1-80个来自第三、第四、第五和/或第六主族(根据IUPAC的第13、14、15或者16族)的原子，或者3员到6员的碳环或杂环。这些形成桥接单元的骨架。此处的桥接单元V也可以具有不对称的结构，即，从V至L1、L2和L3的连接不必相同。该桥接单元V可以是中性的、带一个、二个或者三个负电荷的，或者带一个、二个或三个正电荷的。V优选是中性的，或者带一个负电荷的，或者带一个正电荷的。此处优选选择V的电荷以产生中性配合物。因此，例如，如果包含三价金属离子M3+和三个单负电配体部分L1、L2和L3，则优选一个或二个中性的桥接单元V。进一步，如果包含四价金属离子M4+和三个单负电配体部分L1、L2和L3，则优选单负电桥接单元V和任选的其他中性单元V。进一步，如果包含五价的金属离子M5+和三个单负电配体部分L1、L2和L3，则优选两个单负电桥接单元V。进一步，如果包含二价金属离子M2+和三个单负电配体部分L1、L2和L3，则优选单正电桥接单元V和任选的其他中性的单元V。进一步，如果包含一价金属离子M+和三个单负电配体部分L1、L2和L3，则优选两个单正电桥接单元V。
优选本发明通式(1)的化合物，其特征在于配体L具有通式(6)-(10)的结构，其中使用的符号和标记具有如上所述的的含义：
通式(6) 通式(7) 通式(8)
通式(9) 通式(10)
特别优选本发明通式(1)的化合物，其特征在于L2和L3在每一次出现中相同或者不同地是L1，即，包含通式(6)的配体L的化合物。
进一步优选通式(1)的金属配合物，其中以下适用于通式(11)的其配体部分L1连同金属和桥接单元V：
通式(11)
M是过渡金属或者铝、镓、铟、锡或者铅；
Cy1，Cy2在每一次出现中相同或者不同地是具有5-30个芳香环原子的芳基或者杂芳基，它们可被一个或多个基团R取代，或者是环状的饱和或者优选不饱和的碳烯；此处两个基团Cy1或者Cy2之一通过形式上带负电荷的碳与金属结合，或者通过形式上带负电荷的环外的配位原子与金属结合，两个基团Cy1和Cy2的另一个通过中性的配位原子结合，所述中性的配位原子是基团Cy1或者Cy2的一部分，选自氮、磷和形式为碳烯的碳；
V在每一次出现中相同或者不同地是B、BR-、B(CR2)3、RB(CR2)3 -、B(O)3、RB(O)3 -、B(CR2CR2)3、RB(CR2CR2)3 -、B(CR2O)3、RB(CR2O)3 -、B(OCR2)3、RB(OCR2)3 -、Al(O)3、RAl(O)3 -、Al(OCR2)3、RAl(OCR2)3 -、CR、CO-、CN(R1)2、RC(CR2)3、RC(O)3、RC(CR2CR2)3、RC(CR2O)3、RC(OCR2)3、RC(SiR2)3、RC(SiR2CR2)3、RC(CR2SiR2)3、RC(SiR2SiR2)3、SiR、RSi(CR2)3、RSi(O)3、RSi(CR2CR2)3、RSi(OCR2)3、RSi(CR2O)3、RSi(SiR2)3、RSi(SiR2CR2)3、RSi(CR2SiR2)3、RSi(SiR2SiR2)3、N、NO、NR+、N(CR2)3、RN(CR2)3 +、N(C＝O)3、N(CR2CR2)3、RN(CR2CR2)+、P、RR+、PO、PS、PSe、Pte、P(O)3、PO(O)3、P(OCR2)3、PO(OCR2)3、P(CR2)3、PR(CR2)3 +、PO(CR2)3、P(CR2CR2)3、PR(CR2CR2)3 +、PO(CR2CR2)3、As、AsR+、AsO、AsS、AsSe、AsTe、As(O)3、AsO(O)3、As(OCR2)3、AsO(OCR2)3、As(CR2)3、AsR(CR2)3 +、AsO(CR2)3、As(CR2CR2)3、AsR(CR2CR2)3 +、AsO(CR2CR2)3、Sb、SbR+、SbO、SbS、SbSe、SbTe、Sb(O)3、SbO(O)3、Sb(OCR2)3、SbO(OCR2)3、Sb(CR2)3、SbR(CR2)3 +、SbO(CR2)3、Sb(CR2CR2)3、SbR(CR2CR2)3 +、SbO(CR2CR2)3、Bi、BiR+、BiO、BiS、BiSe、BiTe、Bi(O)3、BiO(O)3、Bi(OCR2)3、BiO(OCR2)3、Bi(CR2)3、BiR(CR2)3 +、BiO(CR2)3、Bi(CR2CR2)3、BiR(CR2CR2)3 +、BiO(CR2CR2)3、S+，S(CR2)3 +、S(CR2CR2)3 +、Se+、Se(CR2)3 +、Se(CR2CR2)3 +、Te+、Te(CR2)3 +、Te(CR2CR2)3 +、通过1-、2-和3-位连接的环丙烷、通过1-、2-和3-位连接的氮丙啶、或者相应的不对称的同系物；或者通式(12)、(13)或者(14)的单元，
通式(12) 通式(13) 通式(14)
其中U代表N、P、P(＝O)、CR或者SiR，虚线键每一个表示至配体部分的键；
Z在每一次出现中相同或者不同地是O、S、S(＝O)、S(＝O)2、NR、PR、P(＝O)R、P(＝NR)、CR2、C(＝O)、C(＝NR)、C(＝CR2)、SiR2或BR；
R在每一次出现中相同或者不同地是H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(＝O)R1、P(＝O)(R1)2、S(＝O)R1、S(＝O)2R1、OSO2R1，具有1-40个碳原子的直链烷基、链烯基、炔基、烷氧基或者硫代烷氧基，或者具有3-40个碳原子的支链或者环状的烷基、链烯基、炔基、烷氧基或者硫代烷氧基，它们每个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、P(＝O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1代替，和其中一个或多个H原子可被F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5-60个芳香环原子的芳香或杂芳香环系，在每一情况下它们可被一个或多个基团R1取代，或者具有5-60个芳香环原子的芳氧基或者杂芳氧基，它们可被一个或多个基团R1取代，或者具有10-40个芳香环原子的二芳氨基、二杂芳氨基或者芳基杂芳氨基，它们可被一个或多个基团R1取代，或者这些体系的组合；此处的两个或多个取代基R也可以彼此形成单或多环的脂肪族的、芳香族的和/或苯并稠环体系；
R1在每一次出现中相同或者不同地是H、F或具有1-20个碳原子的脂肪族的、芳香族和/或杂芳族烃基，其中，另外一个或多个H原子可被F代替；此处两个或多个取代基R1也可以彼此形成单或多环的脂肪族的或者芳香环系；
a如上定义。
在其中L2或L3代表通式(3)的基团的情况下，以上示意的通式(11)的优选的结构对于包括配体部分L2或者L3连同金属和桥接单元V的部分也是优选的。
对于本发明的目的，芳基包含6-60个碳原子；对于本发明的目的，杂芳基包含2-60个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和至少为5。杂原子优选选自N、O、和/或S。此处的芳基或者杂芳基认为指：或者是简单的芳香环，即苯，或者是简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或者是稠合的芳基或者杂芳基，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。对于本发明的目的，环状的碳烯是通过中性的C原子与金属结合的环状基团。此处的环状基团可以是饱和的或者不饱和的。此处优选Arduengo碳烯，即，其中两个氮原子与碳烯C原子结合的碳烯。
对于本发明的目的，芳香环系在环系中包含6-60个碳原子。对于本发明的目的，杂芳族环系在环系中包含2-60个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总数至少为5。杂原子优选选自N、O、和/或S。对于本发明的目的，芳香或杂芳香环系意欲用于指不必仅包含芳基或者杂芳基的体系，而是其中另外，多个芳基或者杂芳基可以被非芳香单元间断(优选小于10％的非H原子)，例如，sp3-杂化的C、N或者O原子。因此，对于本发明的目的，例如9，9′-螺二芴、9，9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、芪等体系也意欲用于指芳香环系，同样是其中两个或多个芳基被例如直链或者环状的烷基或者被甲硅烷基间断的体系。
对于本发明的目的，C1-C40烷基，其中另外，单个H原子或者CH2基团可被上述提到的基团取代，优选认为是指如下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基和2，2，2-三氟乙基。链烯基优选认为是指如下基团：乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基和环辛烯基。炔基优选认为是指乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基和辛炔基。C1-C40烷氧基优选认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或者2-甲基丁氧基。具有5-60个芳香环原子的芳香或杂芳香环系，它们在每一情况下也可以被上述提到的基团R取代，以及可以通过任何希望的位置与芳香或杂芳族基团连接，特别是指衍生自如下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、苯并蒽、嵌二萘、
、二萘嵌苯、萤蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、亚联苯、三联苯、亚三联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉，异喹啉，吖啶，菲啶，苯并-5，6-喹啉，苯并-6，7-喹啉，苯并-7，8-喹啉，吩噻嗪，吩噁嗪，吡唑，吲唑，咪唑，苯并咪唑，萘并咪唑，菲并咪唑，吡啶并咪唑，吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、1，2-噻唑、1，3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1，5-二氮蒽、2，7-二氮芘、2，3-二氮芘、1，6-二氮芘、1，8-二氮芘、4，5-二氮芘、4，5，9，10-四氮苝、吡嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩噻嗪、荧红环、1.5-二氮杂萘、氮咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1，2，3-三唑、1，2，4-三唑、苯并三唑、1，2，3-噁二唑、1，2，4-噁二唑、1，2，5-噁二唑、1，3，4-噁二唑、1，2，3-噻二唑、1，2，4-噻二唑、1，2，5-噻二唑、1，3，4-噻二唑、1，3，5-三嗪、1，2，4-三嗪、1，2，3-三嗪、四唑、1，2，4，5-四嗪、1，2，3，4-四嗪、1，2，3，5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
特别优选的上述通式(11)的部分是通式(15)-(30)的部分：
通式(15) 通式(16) 通式(17) 通式(18)
通式(19) 通式(20) 通式(21) 通式(22)
通式(23) 通式(24) 通式(25) 通式(26)
通式(27) 通式(28) 通式(29) 通式(30)
其中M、Z、V、R和R1具有如上所述的在通式(10)下的含义，此外：
E在每一次出现中，相同或者不同地是C、N或者P；
Q在每一次出现中，相同或者不同地是O、S、Se、Te或者N；
T在每一次出现中，相同或者不同地是N、P或者C；
A在每一次出现中，相同或者不同地是NR1、S或者O；
X在每一次出现中相同或者不同地是CR、N或者P，其中，在这种情况下，在通式(27)、(28)、(29)和(30)的碳烯环中，两个基团X之间存在双键；或者在通式(27)、(28)、(29)和(30)的碳烯环中的X在每一次出现中相同或者不同地代表CR2；
Y在每一次出现中相同或者不同地是NR1、COO-、O、S、Se、Te、SO、SeO、TeO、SO2、SeO2、TeO2、R1SO、R1SeO、R1TeO、R1SO2、R1SeO2、R1TeO2、R1PO或(R1)2PO；
c在每一次出现中，相同或者不同地是0或者1。
在没有金属M的情况下和在没有桥接单元V的情况下，所考虑的通式(15)-(30)的部分此处对应于配体部分L1。
优选通式(1)和通式(6)-(10)的化合物，和包括通式(11)或者通式(15)-(30)的部分的化合物，其中M代表六配位的、具有大于38的原子序数的过渡金属离子，特别优选钨、铼、钌、锇、铑、铱、铂或者金，特别是铱。此处的金属能处于不同氧化态。此处优选上述的金属处于如下氧化态：W(II)、W(III)、W(IV)、Re(II)、Re(III)、Re(IV)、Ru(II)、Ru(III)、Os(II)、Os(III)、Rh(III)、Ir(III)、Ir(IV)、Pt(IV)和Au(III)；特别优选铱(III)和铂(IV)。进一步优选通式(1)的化合物，其中M代表Sc(III)、Y(III)、La(III)、Al(III)、Ga(III)或In(III)，特别是Al(III)。
进一步优选包括通式(15)-(30)部分的化合物，其中在每一次出现中Q相同或者不同地代表O、S或N，特别优选代表O或者S。
进一步优选包括通式(15)-(30)部分的化合物，其中在每一次出现中E相同或者不同地代表C或者N，特别优选C。
进一步优选包括通式(15)-(30)部分的化合物，其中在每一次出现中T相同或者不同地代表N或者P，特别优选N。
进一步优选包括通式(15)-(30)部分的化合物，其中X在每一次出现中相同或者不同地代表CR或者N。
进一步优选包括通式(15)-(30)部分的化合物，其中在每一次出现中Y相同或者不同地代表O、S或者NR1，特别优选O。
进一步优选通式(1)和通式(6)-(10)的化合物，和包括通式(11)或者通式(15)-(30)部分的化合物，其中Z在每一次出现中相同或者不同地代表O、S、NR、CR2、C(＝O)或C(＝CR2)。
进一步优选通式(1)和通式(6)-(10)的化合物，和包括通式(11)或者通式(15)-(30)部分的化合物，其中V代表B、BR-、CR、CO-、CN(R1)2、SiR、N、NO、NR+、P、PR+、PO、PS、As、AsO、AsS、Sb、SbO、SbS、S+或Se+，特别是CR、CO-、N、NR+、P、PR+或PO。
进一步优选通式(1)和通式(6)-(10)的化合物，和包括通式(11)或者通式(15)-(30)部分的化合物，其中标记c＝0。
特别优选通式(1)和通式(6)-(10)的化合物，和包括通式(11)或者通式(15)-(30)部分的化合物，其中同时适用如上所述的优选。
进一步优选通式(1)和通式(6)-(10)的化合物，和包括通式(11)或者通式(15)-(30)部分的化合物，其中R在每一次出现中相同或者不同地代表F、CN、具有1-6个碳原子的直链烷基或者烷氧基、或者具有3-6个碳原子的支链或者环状的烷基或者烷氧基，它们每个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、O或者S代替，一个或多个H原子可被F代替，或者为具有5-16个芳环原子的芳基或者杂芳基，它们在每一情况下可以被一个或多个基团R1取代，或者为具有10-20个芳香环原子的二芳氨基，它们可被一个或多个基团R1取代，或者为这些体系的组合；此处的两个或多个取代基R彼此也可以形成单或多环的脂肪族的、芳香和/或苯并稠环体系。符号R特别优选在每一次出现中相同或者不同地代表F、具有1-4个碳原子的直链烷基、或者具有3或者4个碳原子的支链烷基，它们每个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个H原子可被F代替，或者为具有6-10个芳香环原子的芳基，它们可被一个或多个基团R1取代；此处两个或多个取代基R彼此也可以形成单或多环的脂肪族的、芳香和/或苯并稠环体系。
进一步优选对称性化合物，特别是其中配体部分L1和L2相同并且取代也相同的化合物，或者其中所有的三个配体部分L1、L2和L3相同并且取代也相同的化合物。
如果配体部分L2和/或L3具有通式(4)的结构，则这些优选是以下通式(31)-(47)的结构：
通式(31) 通式(32) 通式(33) 通式(34)
通式(35) 通式(36) 通式(37) 通式(38)
通式(39) 通式(40) 通式(41) 通式(42)
通式(43) 通式(44) 通式(45) 通式(46)
此处X在每一次出现中相同或者不同地是CR、N或者P，其中在这种情况下在通式(43)、(44)、(45)、和(46)的碳烯环中的两个基团X之间存在双键；或者在通式(43)、(44)、(45)和(46)的碳烯环中的X在每一次出现中相同或者不同地代表CR2。其他的符号和标记具有以上对于通式(15)-(30)结构给出的相同的含义。进一步，以上给出的优选实施方式适用于单个的符号。
如果配体部分L2和/或L3具有通式(5)的结构，则涉及包括两个基团D1和D2的双齿螯合配体，其中相应的配位原子优选选自第五和第六主族或者代表异腈基团。此外，配位的配体部分L2或L3优选不具有直接金属碳键。多种不同的适当的二齿配体是本领域普通技术人员所熟知的，在以下文献中给出许多例子：Cotton，Wilkinson，Anorganische Chemie [Inorganic Chemistry]，第2版，Verlag Chemie，Weinheim，1970，第917-972页。
在基团D1与D2中特别优选的配位原子是氮、磷、氧和硫，特别是氮和氧。
优选的含氮供电子团是芳香族氮杂环，例如吡啶、喹啉、异喹啉、吡嗪、喹喔啉、嘧啶、哒嗪、三嗪、吡咯、吲哚、咪唑、苯并咪唑、吡唑或者三唑，脂族胺、脂肪族环状胺，例如氮杂戊环、哌啶或吗啉、腈、酰胺、酰亚胺和亚胺，它们每个可被基团R取代或者未取代。
优选的含磷供电子团是烷基、芳基或混合的烷芳基膦，烷基卤、芳基卤或混合的烷芳基卤膦，烷基、芳基或者混合的烷基芳基亚磷酸酯或者磷杂芳族化合物，例如磷杂苯，它们每个可被基团R取代或者未取代。
优选的含氧供电子团是醇、醇化物、开链或者环醚、羰基、氧化膦基团、亚砜基团、羧酸酯、酚、酚盐、肟、异羟肟酸盐、β-酮酮酸酯、β-酮酯和β-二酯，它们每个可被基团R取代或者未取代，其中最后提到的基团是双齿的螯合配体。
优选的含硫供电子团是脂肪族的或者芳香硫醇和硫醇化物、开链或者环状的硫醚、噻吩、硫代羰基、硫化膦和硫代羧酸酯，它们每个可被基团R取代或者未取代。
通式(5)优选的双齿螯合配体部分L2和L3能由这些供电子团，通过结合这些基团的两种而形成，其可以相同或者不同，以及可以具有相同或者不同的配位原子。以这种方式形成的配体部分L2和L3与连接单元V共价结合，并且还可以被一个或多个基团R取代。
该类型通式(5)配体部分L2和L3的例子是：取代或者未取代的β-酮酮酸酯、β-酮酯、β-二酯，衍生自氨基羧酸的羧酸盐，例如吡啶-2-羧酸、喹啉-2-羧酸、甘氨酸、二甲基甘氨酸、丙氨酸或二甲基氨基丙氨酸、亚氨基乙酰丙酮酸盐、异羟肟酸盐、吡啶基膦、α-膦基羧酸酯、二醇醚、醚醇化物，衍生自二醇的二醇化物，例如乙二醇或1，3-丙二醇，衍生自二硫酚，例如1，2-亚乙基二硫酚或1，3-亚丙基二硫酚的二硫醇盐，二胺，例如乙二胺、丙二胺或顺式或反式二氨基环己烷，亚胺，例如2-[(1-(苯基亚氨基)乙基]吡啶、2-[(1-(2-甲基苯基亚氨基)乙基]吡啶、2-[(1-(2，6-二异丙基苯基亚氨基)乙基]吡啶、2-[(1-(甲基亚氨基)乙基]吡啶、2-[(1-(乙基亚氨基)乙基]吡啶、2-[(1-(异丙基亚氨基)乙基]吡啶或2-[(1-(叔丁基亚氨基)乙基]吡啶，二亚胺，例如1，2-双(甲基亚氨基)乙烷、1，2-双(乙基亚氨基)乙烷、1，2-双(异丙基亚氨基)乙烷、1，2-双(叔丁基亚氨基)乙烷、2，3-双(甲基亚氨基)丁烷、2，3-双(乙基亚氨基)丁烷、2，3-双(异丙基亚氨基)丁烷、2，3-双(叔丁基亚氨基)丁烷、1，2-双(苯基亚氨基)乙烷、1，2-双(2-甲基苯基亚氨基)乙烷、1，2-双(2，6-二异丙基苯基亚氨基)乙烷、1，2-双(2，6-二叔丁基苯基亚氨基)乙烷、2，3-双(苯基亚氨基)丁烷、2，3-双(2-甲基苯基亚氨基)丁烷、2，3-双(2，6-二异丙基苯基亚氨基)丁烷或2，3-双(2，6-二叔丁基苯基亚氨基)丁烷，二膦，例如双-二苯基膦甲烷、双二苯基膦乙烷、双(二苯基膦)丙烷、双(二甲基膦)甲烷、双(二甲基膦)乙烷、双(二甲基膦)丙烷、双(二乙基膦)甲烷、双(二乙基膦)乙烷、双(二乙基膦)丙烷、双(二叔丁基膦)甲烷、双(二叔丁基膦)乙烷或双(叔丁基膦)丙烷，衍生自水杨基亚胺例如甲基水杨基亚胺、乙基水杨基亚胺或苯基水杨基亚胺的水杨基亚胺化物，取代或未取代的羟基喹啉化物等。然而，在不需要进一步的创造性劳动的情况下，对于本领域普通技术人员而言，从提到的供电子团D1和D2形成另外的通式(5)的配体部分L2或L3，并将它们应用于配体L和相应的通式(1)的金属配合物中是清楚简单的。
通式(2)相应的配体L是新颖的，代表合成本发明配合物的有价值的中间体，因此同样是本发明的主题。上面描述的对于通式(1)配合物的优选此处也适用于相应的通式(2)的配体。
本发明通式(1)的配合物原则上能通过各种各样的方法制备，然而，其中，如下所述的方法证明是特别适当的。
因此，本发明此外还涉及制备通式(1)配合物的方法，所述方法通过如下反应进行，即：通式(2)的配体或这些配体的前体与通式(47)的金属醇化物、通式(48)的金属酮酮酸酯或通式(49)的金属卤化物的反应：
M(OR1)p 
MHalp
通式(47) 通式(48) 通式(49)
其中M和R1具有如上所述的相同的含义，及以下适用于其他的符号和标记：
Hal在每一次出现中相同或者不同地是F、Cl、Br或I；
Lig在每一次出现中相同或者不同地是中性的或单阴离子、单齿的或双齿配体，例如卤化物或氢氧化物；
p在每一次出现中相同或者不同地是1、2、3、4或5，其中通式(47)和(49)中的p表示金属M的化合价；
q在每一次出现中相同或者不同地是0、1、2、3或4，优选0、1或2；
此处也可以使通式(48)的化合物带电，并且还可以包含平衡离子。
特别优选的起始化合物是通式(48)的化合物，特别是化合物Na[IrCl2(acac)2]或IrCl3水合物。
该合成例如能被热、光化学方式或通过微波辐射活化。在WO02/060910、WO 04/085449、WO 04/108738和WO 07/065523中一般地描述了三邻-金属化的金属配合物的合成。在这些说明书中公开的合成方法和优选的反应条件类似地能应用于通式(1)化合物的合成中。
在优选的合成方法中，通式(2)的配体L与如通式(47)、(48)和(49)描述的金属化合物反应。该合成方法显示于方案1中：
方案1：
另外优选的合成本发明配合物和穴状化合物的方法证明是模板合成，如方案2所示。为此目的，如通式(47)、(48)和(49)描述的金属化合物与配体的简单的、大环或多足前体起反应，其中该配体前体得自通过不具有或仅具有一个桥接单元V而不是一个或二个桥接单元V的配体，或得自通过仅包括三个配体部分L1、L2和L3中的两个的配体。在第二合成步骤中，然后在类似配合的反应中引入桥接单元V，即，在金属配合物上反应，或引入两个桥接单元V，或引入第三配体部分L1或L2或L3，并与桥接单元V连接。这些合成方法有下列好处，即，已经发生的配合物形成是指三个配体部分L1、L2和L3以空间优选的排列方式存在，这有利于简单的闭环以引入V或连接第三配体部分，这在使用非配合的配体部分时只有在更大的技术复杂性情况下才是可能的。这些合成方法显示于方案2中：
方案2：
形成桥接单元V合成：
形成所有桥接单元V合成：
引入并连接第三部分配体合成：
这些方法容易得到高纯度的配合物，优选根据1H-NMR或HPLC纯度＞99％。
通式(1)优选的化合物的例子是以下描述的化合物(1)-(264)。这些配合物尤其能使用以上阐明的合成方法制备。
上面描述的本发明的化合物，特别是被反应性离去基团例如溴、碘、硼酸或硼酸酯取代的化合物，能用作为用于产生相应的低聚物、树枝状高分子或聚合物的单体。此处，低聚或聚合优选通过卤素官能度或硼酸官能度进行。
因此，本发明此外还涉及包括通式(1)的一种或多种化合物的低聚物、聚合物或树枝状高分子，其中从通式(1)的配合物到聚合物、低聚物或树枝状高分子存在一种或多种结合。取决于通式(1)化合物的连接，从而所述配合物形成低聚物或聚合物的侧链，或在主链上连接。该聚合物、低聚物或树枝状高分子可以是共轭的、部分共轭或非共轭的。该低聚物或聚合物可以是线性、支化或树枝状的。
如上所述的相同优选适用于低聚物、树枝状高分子和聚合物中的通式(1)的重复单元。
对于低聚物或聚合物的制备，本发明的单体可与其他单体均聚或共聚。优选如下的共聚物，其中通式(1)的单元优选含量达到0.01-50mol％的程度，特别优选在0.1-20mol％的范围。形成聚合物骨架的适当和优选的共聚单体选自芴(例如根据EP 842208或WO 00/22026)、螺二芴(例如根据EP 707020、EP 894107或WO06/061181)、对苯撑(例如根据WO 92/18552)、咔唑(例如根据WO 04/070772或WO 04/113468)、噻吩(例如根据EP 1028136)、二氢菲(例如根据WO 05/014689)、顺式的和反式的茚并芴(例如根据WO 04/041901或WO 04/113412)、酮(例如根据WO 05/040302)、菲(例如根据WO 05/104264或WO 07/017066)，或还有多个这些单元。这些单元总的比例优选在至少50mol％的范围。该聚合物、低聚物和树枝状高分子也可以包括其他单元，例如空穴传输单元，特别是基于三芳胺的那些，和/或电子传输单元。
此外，本发明的金属配合物也可以被进一步官能化，因此转变为扩展的金属配合物。此处可以提到的例子是通过SUZUKI法用芳基硼酸进行的官能化，或通过HARTWIG-BUCHWALD法用伯或仲胺进行的官能化。
上面描述的本发明的配合物，或包括这些配合物的低聚物、聚合物或树枝状高分子，可以在电子元件，例如有机电致发光器件(＝有机发光二极管、OLED、PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学探测器、有机光感受器、有机场猝灭器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)以及有机激光二极管(O-laser)中用作活性组分。
活性组分例如是电荷注入、电荷传输或电荷阻挡材料，但是特别是发光材料和基质材料。如在引言中已经阐明的并在以下更详细地描述的，对于这些功能，本发明的化合物呈现特别良好的性能，特别是作为发光材料。
因此，本发明此外还涉及通式(1)化合物在有机电子元件中的用途。
本发明此外还涉及有机电子元件，例如有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学探测器、有机光感受器、有机场猝灭器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)或有机激光二极管(Olaser)，但特别是有机电致发光器件(OLED、PLED)，包括一种或多种通式(1)的化合物。优选有机电子元件包括一种或多种具有通式(11)部分或特别是通式(15)-(30)部分的配合物，其中如上所述的对于通式(1)化合物的优选也适用于该电子元件。
该有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层，它也可以包括其他的层，例如在每一情况下，一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层和/或电荷产生层。(Charge-Generation Layers，IDMC 2003，Taiwan；Session 21 OLED(5)，T.Matsumoto，T.Nakada，J.Endo，K.Mori，N.Kawamura，A.Yokoi，J.Kido，Multiphoton Organic EL Device HavingCharge Generation Layer)。同样可以在两个发光层之间引入例如具有激子阻挡功能的中间层。然而，应该指出这些层的每一个不是必须存在的。
在本发明的优选实施方案中，通式(1)的化合物用作发光层中的发光化合物。特别是，如果金属M是过渡金属，特别是铱或铂时，就是这种情况。此处的有机电致发光器件可以包括一个发光层，或它可以包括多个发光层，其中至少一个发光层包括至少一种通式(1)的化合物。如果存在多个发光层，则优选这些总体具有在380nm和750nm之间的多个发光最大值，总体产生白色发光，即，能够发荧光或发磷光的各种各样的发光化合物用于该发光层中。特别优选三层体系，其中三个层显示蓝色、绿色和橙色或者红色发光(对于基本结构，例如见WO05/011013)。
如果通式(1)化合物用作发光层中的发光化合物，则是优选与一个或多个基质材料结合使用。通式(1)化合物和基质材料的混合物，基于作为整体的包括发光体和基质材料的混合物，包括1-99wt％、优选2-90wt％、特别优选3-40wt％、特别是5-15wt％的通式(1)的化合物。相应地，该混合物基于作为整体的包括发光体和基质材料的混合物，包括99-1wt％、优选98-10wt％、特别优选97-60wt％、特别是95-85wt％的基质材料。
优选的基质材料是CBP(N，N-二咔唑基联苯)、咔唑衍生物(例如根据WO 05/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381)、氮杂咔唑(例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160)、酮(例如根据WO 04/093207)、氧化膦、亚砜和砜(例如根据WO 05/003253)、低聚亚苯基、芳香胺(例如根据US 2005/0069729)、双极性基质材料(例如根据WO 07/137725)或硅烷(例如根据WO 05/111172)。同样，适于作为基质材料的是以下提到的本发明的化合物。
在本发明另外优选的实施方式中，通式(1)的化合物用作发光层中发光化合物的基质材料。如果金属M是主族金属，特别是铝、镓或铟时，尤其如此。此处有机电致发光器件可以包括一个发光层，或它可以包括多个发光层，其中至少一个发光层包括至少一种通式(1)化合物作为基质材料。如果存在多个发光层，以上所做的评论适用于这些。
如果通式(1)化合物用作发光层中的发光化合物的基质材料，它优选以与一种或多种发磷光物质(三线态发光体)结合使用。对于本发明的目的，磷光认为是指从具有相对高自旋多重性的受激态发光，即，自旋态＞1，特别是从激发的三重态发光。对于本发明的目的，所有的发光的铱和铂配合物意欲是指磷光化合物。因而通式(1)化合物和发光化合物的混合物，基于作为整体的包括发光体和基质材料的混合物，包括99-1wt％、优选98-10wt％、特别优选97-60wt％、特别是95-85wt％的通式(1)的化合物。相应地，该混合物基于作为整体的包括发光体和基质材料的混合物，包括1-99wt％、优选2-90wt％、特别优选3-40wt％、特别是5-15wt％的发光体。
适当的磷光化合物(＝三线态发光体)特别是一经适当的激发就发光，优选在可见区发光的化合物，以及另外包含至少一个原子序数大于20、优选大于38且小于84、特别优选大于56且小于80的原子。使用的磷光发光体优选是包含铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或者铕的化合物，特别是包含铱或者铂的化合物。
在申请WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614和WO 05/033244中公开了上面描述的发光体的例子。此外，适当的发光体是如上所述的本发明的化合物。一般说来，现有技术中用于磷光OLED以及如有机电致发光领域中的本领域普通技术人员熟知的所有的磷光配合物均是适当的，本领域普通技术人员在不付出创造性劳动的情况下将能够使用其他的磷光配合物。
在本发明另外的优选实施方式中，通式(1)的化合物用作空穴阻挡层中的空穴阻挡材料和/或用作电子传输层中的电子传输材料。如果金属M是主族金属，特别是铝、镓或铟时，尤其如此。此处的发光层可以是发荧光或发磷光的。
此外优选有机电致发光器件，其特征在于通过升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华设备中，在低于10-5毫巴压力下，优选低于10-6毫巴，特别优选低于10-7毫巴压力下气相沉积所述的材料。
同样优选有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或者借助于载气升华作用施加一个或多个层，其中，在10-5毫巴-1巴之间的压力下施加所述材料。该方法中的特殊情况是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中该材料通过喷嘴直接施加，因此是结构化的(例如M.S.Arnold等，Appl.Phys.Lett.2008，92，053301)。
此外优选有机电致发光器件，其特征在于从溶液中产生一个或多个层，例如通过旋涂，或通过任何希望的印刷方法，例如丝网印刷、柔版印刷或胶版印刷，但是特别优选LITI(光引发热成像、热转移印花)或喷墨印刷。为此目的，例如需要通过适当取代得到的可溶性化合物。
这些方法通常对于本领域普通技术人员是熟知的，并且能够没有问题地应用于包括通式(1)化合物的有机电致发光器件中。
本发明的化合物和以其制造的有机电致发光器件相对于现有技术的区别在于以下令人惊讶的优点：
1.与现有技术中许多升华时经历部分或完全的热分解的金属配合物相比，本发明的化合物具有高的热稳定性。
2.包括通式(1)化合物作为发光材料的有机电致发光器件具有优异的寿命。
3.在用于有机电致发光器件中时，发蓝色磷光的配合物可具有深蓝色发光颜色和长寿命。这是相对于现有技术明显的进步，因为至今发蓝色磷光的器件仅可获得差的彩色坐标，以及特别是非常差的寿命。
4.有机电致发光器件中使用的本发明的化合物产生高效率和陡的电流电压曲线。
这些上述的优点不伴随有对其他电子性能的损害。
通过以下实施例更详细地阐明本发明，不希望由此而被限制。由说明书，在不需要创造性劳动的情况下，本领域普通技术人员将能够制备本发明的其他配合物，并在有机电子器件中使用它们，或使用本发明的方法。
实施例：
除非另外注明，以下合成在保护性气氛下干燥溶剂中进行。溶剂和试剂购买自ALDRICH或ABCR。如下制备前体：根据WO 98/22148制备三(2-溴代-6-吡啶基)膦和三(2-溴代-6-吡啶基)甲醇；根据WO04/081017制备三(2-溴代-6-吡啶基)氧化膦、三(2-溴代-6-吡啶基)氟代甲烷和三(2-甲基-6-吡啶基)氟代甲烷；根据Heteroatomic Chemistry1990，1(4)，295制备三(2-甲基-6-吡啶基)膦；根据Heteroatomic Chemistry1997，8(5)，439制备三(2-甲基-6-吡啶基)氧化膦；根据J.Am.Chem.Soc.1999，121(47)，11007制备三(2-甲基-6-吡啶基)甲烷；根据Inorg.Chem.2003，42(4)，11993制备1，1，1-三(2-甲基-6-吡啶基)乙烷；根据TetrahedronLetters 1998，39(46)，8509制备三((2-甲基-6-吡啶基)甲醇；根据Inorg.Chem.2000，39(2)，226制备三(2-溴代-6-吡啶基)甲基甲醚和类似的三(2-甲基-6-吡啶基)甲基甲醚；根据WO 06/018202制备二氯双乙酰丙酮合铱(III)酸钠。
实施例1：合成三(2-(苯基甲基)-6-吡啶基)甲基甲醚
类似Organometallics 2007，26(17)，4105的方法进行合成。5.88g(17mmol)的Zn(tmp)2加入到3.19g(10mmol)的三(2-甲基-6-吡啶基)甲烷甲醚在100ml甲苯的溶液中，该混合物随后在50℃下搅拌20小时。5.5g(35mmol)的溴甲苯和催化剂溶液加入到该溶液中，所述的催化剂溶液预先从在5ml的甲苯中的121mg(0.6mmol)的三叔丁基膦和275mg(0.3mmol)的Pd2(dba)3另外制备。该混合物随后在室温下搅拌另外的24h，然后加入100ml的饱和氯化铵溶液，分离去有机相，每一次用100ml水洗涤两次，用硫酸镁干燥，然后蒸发至干燥。残余物从丙酮/乙醇中重结晶。收率：3.75g，68.5％；核磁共振测定的纯度：98.0％。
类似地从相应的甲基吡啶和相应的芳基溴开始制备以下的化合物：
实施例7：合成三(2-(苯氧基)-6-吡啶基)氟代甲烷
类似Tetrahedron Letters 2006，47(29)，5045的方法进行合成。在微波(60瓦特)中100℃下处理5.02g(10mmol)的三(2-溴代-6-吡啶基)氟代甲烷、5.65g(60mmol)的苯酚、29.32g(90mmol)的碳酸铯和64mg(1mmol)的铜粉在100ml DMF中的悬浮液15分钟。冷却之后，500ml的二氯甲烷加入到该悬浮液中，然后每一次用300ml的水洗涤五次，用硫酸镁干燥，然后真空蒸发。在硅胶上用二氯甲烷/己烷(1∶4，v/v)色谱分离玻璃状残余物。收率：3.10g，56.6％；核磁共振测定的纯度：约98.0％。
类似地从相应的溴吡啶和相应的苯酚或硫代苯酚开始制备以下的化合物：
实施例16：合成三(2-(二苯胺)-6-吡啶基)氟代甲烷
6.77g(40mmol)的二苯胺、7.69g(80mmol)的叔丁醇钠、121mg(0.6mmol)的三叔丁基膦和67mg(0.3mmol)的乙酸钯(II)加入到5.02g(10mmol)的三(2-溴代-6-吡啶基)氟代甲烷在100ml甲苯的溶液中，该混合物随后在100℃下搅拌4小时。冷却之后，加入100ml的饱和氯化铵溶液，分离去有机相，通过硅胶过滤，每一次用100ml的水洗涤两次，用硫酸镁干燥，然后蒸发至干。残余物从丙酮/乙酸乙酯(1∶2，v/v)中重结晶。收率：4.50g，58.5％；核磁共振测定的纯度：约98.0％。
类似地从相应的溴吡啶和相应的芳基胺开始制备以下的化合物：
实施例22：合成三(2-(苯甲酰基)-6-吡啶基)氟代甲烷
在-78℃下将13.2ml(33mmol)的正丁基锂(在己烷中2.5M)加到5.02g(10mmol)的三(2-溴代-6-吡啶基)氟代甲烷在200ml THF的溶液中，该混合物搅拌另外2h，然后逐滴地加入4.13g(40mmol)的苄腈在50mlTHF中的混合物。在缓慢温热到室温之后，在真空中除去THF，残余物溶解在100ml的NMP中，加入10ml的水和2ml的乙酸，混合物然后在回流下加热1小时。在混合物已经冷却到60℃之后，逐滴地加入100ml 5％的碳酸钾溶液，该混合物搅拌另外30分钟。用抽吸过滤去固体，每一次用50ml的水洗涤三次，每一次用100ml的甲醇洗涤两次，干燥之后，最后从丙酮/乙醇(1∶2，v/v)中重结晶。收率：3.93g，68.1％；纯度：核磁共振测定为约98.0％。
实施例23：合成三(2-(9-苯基芴-9-基)-6-吡啶基)氟代甲烷
从在50ml的THF和10ml的1，2-乙二醇二甲醚混合物中的、8.16g(35mmol)的2-溴联苯和0.85g(35mmol)的镁，制备格氏试剂，随后在室温下逐滴地加入到5.78g(10mmol)的三(2-(苯甲酰基)-6-吡啶基)氟代甲烷在200ml THF的溶液中。在混合物已经搅拌另外3h之后，在真空中除去THF，残余物溶解在100ml的冰醋酸中。将5ml的乙酸酐和0.5ml的浓硫酸加入到该溶液中，该混合物在回流下加热3h，然后在真空中除去冰醋酸。残余物悬浮在300ml的二氯甲烷中，通过添加饱和碳酸钾溶液变成为碱性。分离去有机相，用水洗涤三次，用硫酸镁干燥，然后在真空中蒸发。在硅胶上用二氯甲烷/己烷(1∶5，v/v)色谱分离玻璃状残余物。收率：3.86g，39.1％；核磁共振测定的纯度：约98.0％。
实施例24：合成三(2-(2-羟基苯基甲基)-6-吡啶基)氟代甲烷
类似Organometallics 2007，26(17)，4105-4108的方法进行合成。将5.88g(17mmol)的Zn(tmp)2加入到3.07g(10mmol)的三(2-甲基-6-吡啶基)氟代甲烷在100ml甲苯的溶液中，随后混合物在50℃下搅拌20小时。9.00g(35mmol)的2-(2-溴苯氧基)四氢吡喃和催化剂溶液加入到该溶液中，所述的催化剂溶液另外预先从在5ml甲苯中的121mg(0.6mmol)的三叔丁基膦和275mg(0.3mmol)的Pd2(dba)3制备。混合物随后在室温下搅拌另外24h，然后加入100ml的饱和氯化铵溶液，分离去有机相，每一次用100ml的水洗涤两次，用硫酸镁干燥，然后蒸发至干。残余物溶解在100ml的THF中，加入10ml的水和1ml的浓HCl，该混合物在50℃下搅拌6h，冷却之后，使用饱和碳酸钾溶液调整pH＝10-11。在已经分离去水相，并使用饱和氯化钠溶液干燥有机相之后，在真空中除去THF。从乙酸乙酯/甲醇(1∶2)中重结晶残余物。收率：3.88g，66.5％；纯度：核磁共振测定为约98.0％。
实施例25：合成双(2-(2-(二苯胺))-6-吡啶基)-(2-苯基-6-吡啶基)甲醇
42.3g(250mmol)的二苯胺、48.1g(500mmol)的叔丁醇钠、404mg(2mmol)的三叔丁基膦和225mg(1mmol)的乙酸钯(II)加入到34.2g(100mmol)的双(2-溴代-6-吡啶基)酮在1000ml甲苯的溶液中，该混合物随后在100℃下搅拌4小时。在混合物已经冷却之后，加入1000ml的饱和氯化铵溶液，分离去该有机相，通过硅胶过滤，每一次用1000ml的水洗涤两次，用硫酸镁干燥，然后蒸发至干。从乙醇/乙酸乙酯(8∶1，v/v)重结晶残余物。收率：39.5g，76.1％；纯度：核磁共振测定为约98.0％。
将20ml(50mmol)的正丁基锂(在己烷中2.5M)逐滴地加入到冷却到-78℃的11.8g(50mmol)的2，6-二溴吡啶在300ml二乙醚的悬浮液中。当加入完成时，混合物搅拌另外60分钟。然后以使温度不超过-40℃的速度，迅速逐滴地加入25.9g(50mmol)的双(2-(二苯胺)-6-吡啶基)酮在150ml THF中的溶液。在混合物温热到室温之后，加入100ml的水，分离去该有机相，每一次用100ml的水洗涤两次，用硫酸镁干燥，然后蒸发至干。从乙醇/二氯甲烷(10∶1，v/v)中重结晶残余物。收率：26.0g，76.9％；纯度：核磁共振测定为约98.0％。
61mg(0.30mmol)的三叔丁基膦，然后56mg(0.25mmol)的乙酸钯(II)加入到16.9g(25mmol)的双(2-(2-(二苯基氨基))-6-吡啶基)-(2-溴代-6-吡啶基)甲醇、4.27g(35mmol)苯基硼酸和8.72g(150mmol)的无水氟化钾在200ml THF的悬浮液中，该混合物在回流下加热2小时。然后逐滴地加入100ml的乙醇和200ml的水的混合物。在混合物冷却之后，用抽吸过滤去该沉淀固体，用50ml的乙醇洗涤三次，从乙醇/THF(10∶1，v/v)中重结晶。收率：12.7g，75.4％；纯度：核磁共振测定为约98.0％。
实施例26：合成铱(III)配合物(三(2-(苯基甲基)-6-吡啶基)甲基甲醚)铱(III)
方法A：
2.74g(5mmol)的三(2-(苯基甲基)-6-吡啶基)甲基甲醚和2.42g(5mmol)的二氯双乙酰丙酮合铱酸(III)钠在20ml乙二醇中的悬浮液在170℃下加热20小时。
冷却之后，用100ml的水稀释混合物，每一次用50ml的二氯甲烷提取水相三次，用硫酸镁干燥有机相并蒸发，残余物在硅胶上用二氯甲烷色谱分离，最后从二氯甲烷/甲醇中重结晶。收率：1.23g，33.6％；纯度：核磁共振测定为＞99.5％。
方法B：
2.74g(5mmol)的三(2-(苯基甲基)-6-吡啶基)甲基甲醚和1.49g(5mmol)的氯化铱(III)水合物在75ml 2-乙氧基乙醇和25ml水的混合物中的悬浮液，在回流下加热20小时。冷却之后，用100ml的水稀释混合物，过滤去沉淀，用20ml的甲醇洗涤三次并干燥。以这种方法得到的固体悬浮在50ml的二甘醇二甲醚中，加入2.57g(10mmol)的三氟甲烷磺酸银(I)，混合物在110℃下搅拌5小时。冷却之后，用100ml的水稀释混合物，每一次用50ml的二氯甲烷提取水相三次，用硫酸镁干燥有机相并蒸发，在硅胶上用二氯甲烷色谱分离残余物，最后从二氯甲烷/甲醇中重结晶。收率：0.97g，21.0％；纯度：核磁共振测定为＞99.5％。
类似地从相应的配体开始制备以下的金属配合物：
实施例35：合成铂(IV)配合物：三(2-(苯氧基)-6-吡啶基)甲醇合铂(IV)
2.70g(5mmol)的三(2-(苯氧基)-6-吡啶基)氟代甲烷和2.08g(5mmol)的四氯铂(II)酸钾在50ml乙酸和10ml水的混合物中的悬浮液在回流下加热48小时。在混合物冷却之后，过滤去沉淀物，每一次用20ml的水/乙醇(1∶1，v/v)洗涤三次，以及每一次用20ml的乙醇洗涤三次，然后在真空中干燥。该残余物悬浮在300ml的二氯甲烷中，逐滴地加入0.80g(5mmol)溴在50ml二氯甲烷中的混合物，该混合物在室温下搅拌5h，然后加入2.57g(10mmol)的三氟甲烷磺酸银和2.76g(20mmol)的碳酸钾，该混合物在室温下避光搅拌另外30小时。在真空中除去二氯甲烷之后，在碱性的氧化铝(活性等级1)上用THF色谱分离残余物，最后从二氯甲烷/甲醇中重结晶。收率：1.73g，47.4％；纯度：核磁共振测定＞99.5％。
实施例36：合成主族金属配合物 三(2-(2-氧苯基甲基)-6-吡啶基)氟代甲烷铝
将1.02g(5mmol)的三异醇铝加入到2.92g(5mmol)的三(2-(2-羟基苯基甲基)-6-吡啶基)氟代甲烷在100ml甲苯的溶液中，该混合物随后在回流下加热1小时。然后蒸馏去溶剂至约10ml，将50ml的正庚烷加入到该悬浮液中。过滤去固体，用正庚烷洗涤并从DMSO中重结晶。收率：2.43g，80.0％；纯度：核磁共振测定为＞99.5％。
类似地从相应的配体开始制备以下的化合物：
有机电致发光器件的制造和表征：
OLED通过以下概述的一般方法制造。当然这必须在个别的情况下进行调整以适应特定的环境(例如，为了实现最佳效率或颜色的层厚度变化)。
用于制造OLED的一般的方法：
在ITO涂层基材(例如玻璃载体、PET膜)被切割到正确的尺寸以后，它们在超声波浴中在多个清洗步骤中(例如皂溶液、Millipore水、异丙醇)进行清洁。用N2枪鼓风干燥它们并储存在干燥器中。在蒸汽涂覆有机层以前，它们用臭氧等离子体设备处理约20分钟。使用聚合物空穴注入层作为第一有机层可能是适当的。这通常是共轭的导电聚合物，例如聚苯胺衍生物(PANI)或聚噻吩衍生物(例如PEDOT，来自BAYER的BAYTRON PTM)。然后通过旋涂施加该层。在高真空设备中通过气相沉积连续施加有机层。通过石英谐振器监测和调整各个层的层厚度和气相沉积速率。对于个别的层同样可以由多于一种化合物组成，即，一般说来，主体材料可以用客体材料掺杂。这通过从两个或多个源共蒸发实现。然后将电极施加到有机层上。这通常通过热蒸发(Balzer BA 360或Pfeiffer PL S500)进行。随后透明ITO电极作为阳极接触，金属电极作为阴极，确定器件参数。
类似以上提到的一般的方法，制造具有以下结构的OLED：
PEDOT 20nm(从水中旋涂；PEDOT购买自BAYER AG；聚[3，4-亚乙二氧基-2，5-噻吩])
HIM1 20nm的2，2′，7，7′-四(二-对甲苯基氨基)螺-9，9′-二芴(气相沉积)
NPB 20nm的4，4′-双(1-萘基苯基氨基)联苯(气相沉积)
mCP 20nm的1，3-双(N-咔唑基)苯(气相沉积)，掺杂有10％的三重态发光体本发明的例子见表
BCP 8nm的2，9-二甲基-4，7-联苯基-1，10-菲咯啉(气相沉积)
AlQ3 20nm(气相沉积)
Li/Al 5nm的LiF，其上面150nm的Al作为阴极。
通过标准方法表征该尚未优化的OLED。表1显示出在500cd/m2下的效率和电压，以及颜色。
表1
Claims (15)
1.通式(1)的化合物
通式(1)
包含与通式(2)的配体L配位的金属M，
通式(2)
其中以下适用于使用的符号和标记：
V是含有来自第三、第四、第五和/或第六主族的1-80个原子的桥接单元，其与配体部分L1、L2和L3彼此共价结合；
a是0或者1，其中，在a＝0的情况下，不存在桥接单元V；
L1是通式(3)的配体部分，
通式(3)
L2，L3在每一次出现中相同或者不同地每一个是通式(3)、通式(4)或通式(5)的配体部分
通式(3) 通式(4) 通式(5)
Cy1，Cy2在每一次出现中相同或者不同地是，取代或者未取代的环状基团，其每一个包含至少一个在环内的配位原子或C原子或者环外的配位原子，所述环状基团经由其与金属M结合；通式(3)中的基团Cy1和Cy2通过基团Z彼此连接，而且可以另外通过取代基彼此连接；在通式(4)中的基团Cy1和Cy2通过单键彼此连接，而且可以另外通过取代基彼此连接；
Z在每一次出现中相同或者不同地是取代或未取代的来自第三、第四、第五或第六主族的原子，其桥接环Cy1和Cy2；
D1，D2在每一次出现中相同或不同并代表包含至少一个配位原子的化学基团。
2.权利要求1所述的化合物，其特征在于所述配体L具有通式(6)、(7)、(8)、(9)或(10)的结构，其中使用的符号和标记具有在权利要求1中提到的含义：
通式(6) 通式(7) 通式(8)
通式(9) 通式(10)。
3.权利要求1或2所述的化合物，其特征在于以下适用于通式(11)的其配体部分L1连同金属和桥接单元V；
通式(11)
M是过渡金属或者铝、镓、铟、锡或者铅；
Cy1，Cy2在每一次出现中相同或者不同地是：具有5-30个芳香环原子的芳基或杂芳基，其可被一个或多个基团R取代，或环状的饱和或优选不饱和的碳烯；此处两个基团Cy1或者Cy2之一通过形式上带负电荷的碳与金属结合，或者通过形式上带负电荷的环外的配位原子与金属结合，并且两个基团Cy1和Cy2的另一个通过中性的配位原子结合，所述的配位原子是基团Cy1或者Cy2的一部分并选自氮、磷和形式为碳烯的碳；
V在每一次出现中相同或者不同地是B、BR-、B(CR2)3、RB(CR2)3 -、B(O)3、RB(O)3 -、B(CR2CR2)3、RB(CR2CR2)3 -、B(CR2O)3、RB(CR2O)3 -、B(OCR2)3、RB(OCR2)3 -、Al(O)3、RAl(O)3 -、Al(OCR2)3、RAl(OCR2)3 -、CR、CO-、CN(R1)2、RC(CR2)3、RC(O)3、RC(CR2CR2)3、RC(CR2O)3、RC(OCR2)3、RC(SiR2)3、RC(SiR2CR2)3、RC(CR2SiR2)3、RC(SiR2SiR2)3、SiR、RSi(CR2)3、RSi(O)3、RSi(CR2CR2)3、RSi(OCR2)3、RSi(CR2O)3、RSi(SiR2)3、RSi(SiR2CR2)3、RSi(CR2SiR2)3、RSi(SiR2SiR2)3、N、NO、NR+、N(CR2)3、RN(CR2)3 +、N(C＝O)3、N(CR2CR2)3、RN(CR2CR2)+、P、RR+、PO、PS、PSe、Pte、P(O)3、PO(O)3、P(OCR2)3、PO(OCR2)3、P(CR2)3、PR(CR2)3 +、PO(CR2)3、P(CR2CR2)3、PR(CR2CR2)3 +、PO(CR2CR2)3、As、AsR+、AsO、AsS、AsSe、AsTe、As(O)3、AsO(O)3、As(OCR2)3、AsO(OCR2)3、As(CR2)3、AsR(CR2)3 +、AsO(CR2)3、As(CR2CR2)3、AsR(CR2CR2)3 +、AsO(CR2CR2)3、Sb、SbR+、SbO、SbS、SbSe、SbTe、Sb(O)3、SbO(O)3、Sb(OCR2)3、SbO(OCR2)3、Sb(CR2)3、SbR(CR2)3 +、SbO(CR2)3、Sb(CR2CR2)3、SbR(CR2CR2)3 +、SbO(CR2CR2)3、Bi、BiR+、BiO、BiS、BiSe、BiTe、Bi(O)3、BiO(O)3、Bi(OCR2)3、BiO(OCR2)3、Bi(CR2)3、BiR(CR2)3 +、BiO(CR2)3、Bi(CR2CR2)3、BiR(CR2CR2)3 +、BiO(CR2CR2)3、S+，S(CR2)3 +、S(CR2CR2)3 +、Se+、Se(CR2)3 +、Se(CR2CR2)3 +、Te+、Te(CR2)3 +、Te(CR2CR2)3 +、通过1-、2-和3-位连接的环丙烷、通过1-、2-和3-位连接的氮丙啶、或者相应的不对称的同系物；或者通式(12)、(13)或者(14)的单元，
通式(12) 通式(13) 通式(14)
其中U代表N、P、P(＝O)、CR或者SiR，虚线键每一个表示与配体部分结合的键；
Z在每一次出现中相同或者不同地是O、S、S(＝O)、S(＝O)2、NR、PR、P(＝O)R、P(＝NR)、CR2、C(＝O)、C(＝NR)、C(＝CR2)、SiR2或BR；
R在每一次出现中相同或者不同地是H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(＝O)R1、P(＝O)(R1)2、S(＝O)R1、S(＝O)2R1、OSO2R1、具有1-40个碳原子的直链烷基、链烯基、炔基、烷氧基或者硫代烷氧基、或者具有3-40个碳原子的支链或者环状的烷基、链烯基、炔基、烷氧基或者硫代烷氧基，它们每个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、P(＝O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1代替，和其中一个或多个H原子可被F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5-60个芳香环原子的芳香或杂芳香环系，在每一情况下它们可被一个或多个基团R1取代，或者具有5-60个芳香环原子的芳氧基或者杂芳氧基，它们可被一个或多个基团R1取代，或者具有10-40个芳香环原子的二芳氨基、二杂芳氨基或者芳基杂芳氨基，它们可被一个或多个基团R1取代，或者这些体系的组合；此处的两个或多个取代基R也可以彼此形成单或多环的脂肪族的、芳香族的和/或苯并稠环体系；
R1在每一次出现中相同或者不同地是H、F或具有1-20个碳原子的脂肪族的、芳香族的和/或杂芳族烃基，其中，另外，一个或多个H原子可被F代替；此处两个或多个取代基R1也可以彼此形成单或多环的脂肪族的或者芳香族环系；
a如权利要求1的定义。
4.根据权利要求1-3一项或多项所述的化合物，其特征在于配体部分L1连同金属和桥接单元V具有通式(15)-(30)的结构：
通式(15) 通式(16) 通式(17) 通式(18)
通式(19) 通式(20) 通式(21) 通式(22)
通式(23) 通式(24) 通式(25) 通式(26)
通式(27) 通式(28) 通式(29) 通式(30)
其中M、Z、V、R和R1具有如上所述的在权利要求3中的含义，且此外：
E在每一次出现中，相同或者不同地是C、N或者P；
Q在每一次出现中，相同或者不同地是O、S、Se、Te或者N；
T在每一次出现中，相同或者不同地是N、P或者C；
A在每一次出现中，相同或者不同地是NR1、S或者O；
X在每一次出现中相同或者不同地是CR、N或者P，其中，在这种情况下，在通式(27)、(28)、(29)和(30)的碳烯环中，两个基团X之间存在双键；或者在通式(27)、(28)、(29)和(30)的碳烯环中的X在每一次出现中相同或者不同地代表CR2；
Y在每一次出现中相同或者不同地是NR1、COO-、O、S、Se、Te、SO、SeO、TeO、SO2、SeO2、TeO2、R1SO、R1SeO、R1TeO、R1SO2、R1SeO2、R1TeO2、R1PO或(R1)2PO；
c在每一次出现中，相同或者不同地是0或者1。
5.根据权利要求1-4一项或多项所述的化合物，其特征在于M代表钨、铼、钌、锇、铑、铱、铂、金、钪、钇、镧、铝、镓或铟。
6.根据权利要求1-5的一项或多项所述的化合物，其特征在于Z在每一次出现中相同或者不同地代表O、S、NR、CR2、C(＝O)或C(＝CR2)。
7.根据权利要求1-6一项或多项所述的化合物，其特征在于V代表B、BR-、CR、CO-、CN(R1)2、SiR、N、NO、NR+、P、PO、PS、As、AsO、AsS、Sb、SbO、SbS、S+或Se+。
8.根据权利要求1-7的一项或多项所述的化合物，其特征在于通式(5)配体部分中基团D1与D2中的配位原子选自氮、磷、氧和硫。
9.根据权利要求1-8的一项或多项所述的化合物，其特征在于通式(5)的配体部分选自取代或未取代的β-酮酮酸酯、β-酮酯、β-二酯、衍生自氨基羧酸的羧酸酯、亚氨基乙酰丙酮酸酯、异羟肟酸盐、吡啶基膦、α-膦基羧酸酯、二醇醚、醚醇化物、衍生自二醇的二醇化物、衍生自二硫酚的二硫醇盐、二胺、亚胺、二亚胺、二膦和衍生自水杨基亚胺的水杨基亚胺化物。
10.一种通式(2)的化合物，
通式(2)
其中符号和标记具有如权利要求1中描述的相同的含义。
11.制备权利要求1-9一项或多项所述的化合物的方法，所述方法使通式(2)的配体或这些配体的前体与通式(47)的金属醇化物、通式(48)的金属酮酮酸酯或通式(49)的金属卤化物反应，
M(OR1)p MHalp
通式(47) 通式(48) 通式(49)
其中M和R1具有如上述相同的含义，及以下适用于其他的符号和标记：
Hal在每一次出现中相同或者不同地是F、Cl、Br或I；
Lig在每一次出现中相同或者不同地是中性的或单阴离子的、单齿的或双齿配体，例如卤化物或氢氧化物；
p在每一次出现中相同或者不同地是1、2、3、4或5，其中通式(47)和(49)中的p表示金属M的化合价；
q在每一次出现中相同或者不同地是0、1、2、3或4，优选0、1或2；
此处也可以使通式(48)的化合物带电并且还可以包含平衡离子。
12.包括权利要求1-9一项或多项所述的一种或多种化合物的低聚物、聚合物或树枝状高分子，其中从通式(1)的配合物到所述聚合物、低聚物或树枝状高分子存在一种或多种结合。
13.权利要求1-9或12的一项或多项所述的化合物在电子元件中的用途。
14.包括权利要求1-9或12的一项或多项所述的一种或多种化合物的电子元件，特别是有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学探测器、有机光感受器、有机场猝灭器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)或有机激光二极管(O-laser)，但特别是有机电致发光器件(OLED、PLED)。
15.权利要求14所述的有机电致发光器件，其特征在于权利要求1-9的一项或多项所述的化合物在发光层中用作发光化合物，优选与基质材料结合，或其特征在于权利要求1-9的一项或多项所述的化合物在发光层中用作发光化合物的基质材料，优选作为磷光化合物的基质材料，或其特征在于权利要求1-9一项或多项所述的化合物在空穴阻挡层中用作空穴阻挡材料和/或在电子传输层中作为电子传输材料。
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