CN101470212A - 光学膜 - Google Patents

Abstract

本发明提供一种光学膜，将含有式(A)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物聚合而得到。(式中，Ar表示具有选自芳香族烃环和芳香族杂环中的至少1个芳香环的二价基团，该二价基团中所含的芳香环的π电子的合计数N_π为12以上。D_a和D_b各自独立地表示单键、－CO－O－、－O－CO－、－C(＝S)－O－、－O－C(＝S)－、－CR¹R²－、－CR¹R²－CR³R⁴－、－O－CR¹R²－、－CR¹R²－O－、－CR¹R²－O－CR³R⁴－、－CR¹R²－O－CO－，－O－CO－CR¹R²－、－CR¹R²－O－CO－CR³R⁴－、－CR¹R²－CO－O－CR³R⁴－、－NR¹－CR²R³－、－CR²R³－NR¹－、－CO－NR¹－或NR¹－CO－。G_a和G_b各自独立地表示二价脂环式烃基。)

Description

光学膜

技术领域

本发明涉及光学膜。

背景技术

平板显示装置(FPD)中含有使用了偏振片、相位差板等光学膜的部件。作为光学膜，可以列举将在溶剂中溶解聚合性化合物而得的溶液涂布在支持基材上后、聚合而得的光学膜。

另一方面，已知被供给波长λnm的光的光学膜的相位差(Re(λ))由双折射率△n和膜的厚度d的积来决定(Re(λ)＝△n×d)。此外，波长分散特性通常用波长λnm处的相位差值Re(λ)除以550nm处的相位差值Re(550)而得的值(Re(λ)/Re(550))来表示，已知在(Re(λ)/Re(550))接近1的波长范围、[Re(450)/Re(550)]<1且[Re(650)/Re(550)]>1的显示逆波长分散性的波长范围中，可以进行同样的偏振转换。

在SID Symposium Digest of Technical Papers，2006年，37卷，p.1673中，作为聚合性化合物，公开了下述式所示的化合物(LC242)。

发明内容

本发明提供如下内容。

[1]一种光学膜，将含有式(A)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物聚合而得到。

—G_a—D_a—Ar—D_b—G_b—            (A)

(式中，Ar表示具有选自芳香族烃环和芳香族杂环中的至少1个芳香环的二价基团，该二价基团中所含的芳香环的π电子的合计数N_π为12以上。D_a和D_b各自独立地表示单键、-CO-O-、-O-CO-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-CR¹R²-、-CR¹R²-CR³R⁴-、-O-CR¹R²-、-CR¹R²-O-、-CR¹R²-O-CR³R⁴-、-CR¹R²-O-CO-，-O-CO-CR¹R²-、-CR¹R²-O-CO-CR³R⁴-、-CR¹R²-CO-O-CR³R⁴-、-NR¹-CR²R³-、-CR²R³-NR¹-、-CO-NR¹-或NR¹-CO-，R¹、R²、R³和R⁴各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基。G_a和G_b各自独立地表示二价脂环式烃基，该脂环式烃基可以被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代，构成该脂环式烃基的至少1个亚甲基可以被取代为-O-、-S-或-NH-。)

[2]根据[1]所述的光学膜，含有式(A)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物是含有式(B)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物。

—E¹—G_a—D_a—Ar—D_b—G_b—E²—           (B)

(式中，Ar、D_a、D_b、G_a和G_b表示与[1]中定义相同的意思，E¹和E²各自独立地表示-CR⁵R⁶-、-CH₂-CH₂-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-O-C(＝S)-O-、-CO-NR⁵-、-NR⁵-CO-、-O-CH₂-、-CH₂-O-、-S-CH₂-、-CH₂-S-或单键，R⁵和R⁶各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基。)

[3]根据[2]所述的光学膜，含有式(B)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物，是含有式(C)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物。

(式中，Ar、D_a、D_b、G_a、G_b、E¹和E²表示与[1]和[2]中定义相同的意思，B¹和B²各自独立地表示-CR⁵R⁶、-CH₂-CH₂-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-O-C(＝S)-O-、-CO-NR⁵-、-NR⁵-CO-、-O-CH₂-、-CH₂-O-、-S-CH₂-、-CH₂-S-或单键，R⁵和R⁶表示与上述[2]中定义相同的意思。A¹和A²各自独立地表示二价脂环式烃基或二价芳香族烃基，该脂环式烃基和该芳香族烃基可以被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、碳原子数1～4的氟代烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代。k和l各自独立地表示0～3的整数。)

[4]根据[3]所述的光学膜，含有式(C)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物，是式(D)所示的化合物。

(式中，Ar、D_a、D_b、G_a、G_b、E¹、E²、B¹、B²、k和l表示与[1]、[2]和[3]中定义相同的意思，F¹和F²各自独立地表示碳原子数1～12的亚烷基，该亚烷基可以被选自碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的烷氧基和卤素原子中的至少1个取代，并且，构成该亚烷基的至少1个亚甲基可以被取代为-O-或-CO-。P¹和P²中的任何一方表示聚合性基团，另一方表示氢原子或聚合性基团。)

[5]根据[3]或[4]所述的光学膜，满足式(2)和式(3)。

(N_π-4)/3<k+1+4      (2)

12≦N_π≦22          (3)

[6]根据[4]所述的光学膜，式(D)所示的化合物是式(1)所示的化合物。

(式中，Ar、E¹、E²、B¹、B²、F¹、F²、P¹、P²、k和l表示与[1]、[2]、[3]和[4]中定义相同的意思，D¹和D²各自独立地表示*-O-CO-(*表示与Ar的结合部位)、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-CR¹R²-、-CR¹R²-CR³R⁴-、-O-CR¹R²-、-CR¹R²-O-、-CR¹R²-O-CR³R⁴-、-CR¹R²-O-CO-，-O-CO-CR¹R²-、-CR¹R²-O-CO-CR³R⁴-、-CR¹R²-CO-O-CR³R⁴-、-NR¹-CR²R³-、-CR²R³-NR¹-、-CO-NR¹-或-NR¹-CO-，R¹、R²、R³和R⁴表示与上述[1]中定义相同的意思，G¹和G²各自独立地表示二价脂环式烃基，该脂环式烃基可以被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代，构成该脂环式烃基的至少1个亚甲基可以被取代为-O-、-S-或-NH-。)

[7]根据[1]～[6]中任一项所述的光学膜，Ar为式(Ar-1)～式(Ar-13)所示的基团中的任一个。

(式中，Z¹表示卤素原子、碳原子数1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数1～6的烷基亚磺酰基、碳原子数1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数1～6的氟代烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数1～6的烷硫基、碳原子数1～6的N-烷基氨基、碳原子数2～12的N，N-二烷基氨基、碳原子数1～6的N-烷基氨磺酰基或碳原子数2～12的N，N-二烷基氨磺酰基。Q¹和Q³各自独立地表示-CR⁷R⁸、-S-、-NR⁷、-CO-或-O-，R⁷和R⁸各自独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基。Y¹、Y²和Y³各自独立地表示取代或未取代的芳香族烃基或者取代或未取代的芳香族杂环基。W¹和W²各自独立地表示氢原子、氰基、甲基或卤素原子。m表示0～6的整数，n表示0～2的整数。)

[8]根据[1]～[5]或[7]中任一项所述的光学膜，D_a和D_b各自独立地为*-O-CO-、*-O-C(＝S)-、*-O-CR¹R²-、*-NR¹-CR²R³-或*-NR¹-CO-(*表示与Ar的结合部位)。

[9]根据[1]、[2]、[3]、[4]、[5]、[7]或[8]中任一项所述的光学膜，G_a和G_b为1，4-亚环己基。

[10]根据[6]所述的光学膜，D¹和D²各自独立地为*-O-CO-、*-O-C(＝S)-、*-O-CR¹R²-、*-NR¹-CR²R³-或*-NR¹-CO-(*表示与Ar的结合部位)。

[11]根据[6]或[10]所述的光学膜，G¹和G²为1，4-亚环己基。

[12]根据[1]～[11]中任一项所述的光学膜，波长550nm处的相位差值(Re(550))为113～163nm。

[13]根据[1]～[11]中任一项所述的光学膜，波长550nm处的相位差值(Re(550))为250～300nm。

[14]一种组合物，含有具有式(A)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物以及式(4)所示的化合物。

—G_a—D_a—Ar—D_b—G_b—         (A)

(式中，Ar表示具有选自芳香族烃环和芳香族杂环中的至少1个芳香环的二价基团，该二价基团中所含的芳香环的π电子的合计数N_π为12以上。D_a和D_b各自独立地表示单键、-CO-O-、-O-CO-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-CR¹R²-、-CR¹R²-CR³R⁴-、-O-CR¹R²-、-CR¹R²-O-、-CR¹R²-O-CR³R⁴-、-CR¹R²-O-CO-，-O-CO-CR¹R²-、-CR¹R²-O-CO-CR³R⁴-、-CR¹R²-CO-O-CR³R⁴-、-NR¹-CR²R³-、-CR²R³-NR¹-、-CO-NR¹-或NR¹-CO-，R¹、R²、R³和R⁴各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基。G_a和G_b各自独立地表示二价脂环式烃基，该脂环式烃基可以被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代，构成该脂环式烃基的至少1个亚甲基可以被取代为-O-、-S-或-NH-。)

(式中，A¹¹表示芳香族烃基、脂环式烃基或杂环基，该芳香族烃基、脂环式烃基和杂环基可以被选自卤素原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数1～6的N-烷基氨基、硝基、氰基和巯基中的至少1个取代。B¹¹和B¹²各自独立地表示-CR¹⁴R¹⁵-、-C≡C-、-CH＝CH-、-CH₂-CH₂-、-O-、-S-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-O-C(＝O)-O-、-C(＝S)-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、-C(＝O)-NR¹⁴-、-NR¹⁴-C(＝O)-、-OCH₂-、-OCF₂-、-NR¹⁴-、-CH₂O-、-CF₂O-、-CH＝CH-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH＝CH-或单键，R¹⁴和R¹⁵各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基，R¹⁴和R¹⁵可以结合而形成碳原子数4～7的亚烷基。E¹¹表示碳原子数1～12的亚烷基，该亚烷基可以被选自碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基和卤素原子中的至少1个取代。P¹¹表示聚合性基团。G表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～13的烷基、碳原子数1～13的烷氧基、碳原子数1～13的氟代烷基、碳原子数1～13的N-烷基氨基、氰基或硝基、或者表示通过碳原子数1～12的亚烷基而结合的聚合性基团，该亚烷基可以被选自碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基和卤素原子中的至少1个取代。t表示1～5的整数。)

[15]根据[14]所述的组合物，具有式(A)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物是式(1)所示的化合物。

(式中，Ar表示与[14]中的定义相同的意思。D¹和D²各自独立地表示*-O-CO-(*表示与Ar的结合部位)、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-CR¹R²-、-CR¹R²-CR³R⁴-、-O-CR¹R²-、-CR¹R²-O-、-CR¹R²-O-CR³R⁴-、-CR¹R²-O-CO-，-O-CO-CR¹R²-、-CR¹R²-O-CO-CR³R⁴-、-CR¹R²-CO-O-CR³R⁴-、-NR¹-CR²R³-、-CR²R³-NR¹-、-CO-NR¹-或-NR¹-CO-，R¹、R²、R³和R⁴表示与[14]中定义相同的意思，G¹和G²各自独立地表示二价脂环式烃基，该脂环式烃基可以被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代，构成该脂环式烃基的至少1个亚甲基可以被取代为-O-、-S-或-NH-。E¹和E²各自独立地表示-CR⁵R⁶-、-CH₂-CH₂-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-O-C(＝S)-O-、-CO-NR⁵-、-NR⁵-CO-、-O-CH₂-、-CH₂-O-、-S-CH₂-、-CH₂-S-或单键，R⁵和R⁶各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基。B¹和B²各自独立地表示-CR⁵R⁶-、-CH₂-CH₂-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-O-C(＝S)-O-、-CO-NR⁵-、-NR⁵-CO-、-O-CH₂-、-CH₂-O-、-S-CH₂-、-CH₂-S-或单键。A¹和A²各自独立地表示二价脂环式烃基或二价芳香族烃基，该脂环式烃基和该芳香族烃基可以被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、碳原子数1～4的氟代烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代。k和l各自独立地表示0～3的整数。F¹和F²各自独立地表示碳原子数1～12的亚烷基，该亚烷基可以被选自碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的烷氧基和卤素原子中的至少1个取代，并且，构成该亚烷基的至少1个亚甲基可以被取代为-O-或-CO-。P¹和P²中的任何一方表示聚合性基团，另一方表示氢原子或聚合性基团。)

[16]根据[14]或[15]所述的组合物，还含有光聚合引发剂。

[17]一种偏振片，含有[1]～[13]中任一项所述的光学膜和偏振膜。

[18]一种滤色器，按滤色器层、定向膜和[1]～[13]中任一项所述的光学膜的顺序层叠而成。

[19]一种液晶显示装置，含有[18]所述的滤色器。

[20]一种平板显示装置，具备[17]所述的偏振片和液晶板。

[21]一种有机EL显示装置，具备含有[17]所述偏振片的有机场致发光板。

[22]一种化合物，由式(1)表示。

(式中，Ar表示具有选自芳香族烃环和芳香族杂环中的至少1个芳香环的二价基团，该二价基团中所含的芳香环的π电子的合计数N_π为12以上。D¹和D²各自独立地表示*-O-CO-(*表示与Ar的结合部位)、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-CR¹R²-、-CR¹R²-CR³R⁴-、-O-CR¹R²-、-CR¹R²-O-、-CR¹R²-O-CR³R⁴-、-CR¹R²-O-CO-，-O-CO-CR¹R²-、-CR¹R²-O-CO-CR³R⁴-、-CR¹R²-CO-O-CR³R⁴-、-NR¹-CR²R³-、-CR²R³-NR¹-、-CO-NR¹-或-NR¹-CO-，R¹、R²、R³和R⁴各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基。G¹和G²各自独立地表示二价脂环式烃基，该脂环式烃基可以被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代，构成该脂环式烃基的至少1个亚甲基可以被取代为-O-、-S-或-NH-。E¹和E²各自独立地表示-CR⁵R⁶、-CH₂-CH₂-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-O-C(＝S)-O-、-CO-NR⁵-、-NR⁵-CO-、-O-CH₂-、-CH₂-O-、-S-CH₂-、-CH₂-S-或单键，R⁵和R⁶各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基。B¹和B²各自独立地表示-CR⁵R⁶、-CH₂-CH₂-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-O-C(＝S)-O-、-CO-NR⁵-、-NR⁵-CO-、-O-CH₂-、-CH₂-O-、-S-CH₂-、-CH₂-S-或单键。A¹和A²各自独立地表示二价脂环式烃基或二价芳香族烃基，该脂环式烃基和该芳香族烃基可以被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、碳原子数1～4的氟代烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代。k和l各自独立地表示0～3的整数。F¹和F²各自独立地表示碳原子数1～12的亚烷基，该亚烷基可以被选自碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的烷氧基和卤素原子中的至少1个取代，并且，构成该亚烷基的至少1个亚甲基可以被取代为-O-或-CO-。P¹和P²中的任何一方表示聚合性基团，另一方表示氢原子或聚合性基团。)

[23]根据[22]所述的化合物，满足式(2)和式(3)。

(N_π-4)/3<k+1+4      (2)

12≦N_π≦22          (3)

[24]根据[22]或[23]所述的化合物，Ar为式(Ar-1)～式(Ar-13)所示的基团中的任一个。

(式中，Z¹表示卤素原子、碳原子数1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数1～6的烷基亚磺酰基、碳原子数1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数1～6的氟代烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数1～6的烷硫基、碳原子数1～6的N-烷基氨基、碳原子数2～12的N，N-二烷基氨基、碳原子数1～6的N-烷基氨磺酰基或碳原子数2～12的N，N-二烷基氨磺酰基。Q¹和Q³各自独立地表示-CR⁷R⁸、-S-、-NR⁷、-CO-或-O-，R⁷和R⁸各自独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基。Y¹、Y²和Y³各自独立地表示取代或未取代的芳香族烃基或者取代或未取代的芳香族杂环基。W¹和W²各自独立地表示氢原子、氰基、甲基或卤素原子。m表示0～6的整数，n表示0～2的整数。)

[25]根据[22]～[24]中任一项所述的化合物，D¹和D²各自独立地为*-O-CO-、*-O-C(＝S)-、*-O-CR¹R²-、*-NR¹-CR²R³-或*-NR¹-CO-(*表示与Ar的结合部位)。

[26]根据[22]～[25]中任一项所述的化合物，G¹和G²为1，4-亚苯基。

[27]一种未聚合膜的制造方法，其特征在于，将含有[22]～[26]中任一项所述化合物的溶液涂布在支持基材上或涂布在形成于支持基材上的定向膜上，并使之干燥。

[28]一种光学膜的制造方法，其特征在于，使通过[27]所述的制造方法得到的未聚合膜聚合。

附图说明

图1是表示本发明的滤色器1的概略图。

图2是表示本发明的液晶显示装置5的概略图。

图3是表示本发明的偏振片30的概略图。

图4是表示本发明的液晶显示装置的液晶板20和偏振片30的贴合品21的概略图。

图5是表示本发明的有机EL显示装置的有机EL板23的概略图。

符号说明

1、1’  滤色器

2、2’  光学膜

3、3’定向膜

4、4’滤色器层

5     液晶显示装置

6、10 偏振片

7、11 基板

8     相对电极

9     液晶层

12    TFT、绝缘层

13    透明电极

13’  反射电极

30、30a、30b、30c、30d、30e    偏振片

14、14’层叠体

15      偏振膜

16、16’支持基材

17、17’定向膜

18、18’光学膜

19、19’、22、25     粘合剂层

20        液晶板

21        贴合品

23        有机EL板

24        发光层

具体实施方式

本发明的光学膜通过将如下的化合物(以下简记为化合物(A))聚合得到，所述化合物含有下述式(A)所示的基团和至少1个聚合性基团。

—G_a—D_a—Ar—D_b—G_b—        (A)

(式中，Ar表示具有选自芳香族烃环和芳香族杂环中的至少1个芳香环的二价基团，该二价基团中所含的芳香环的π电子的合计数N_π为12以上。D_a和D_b各自独立地表示单键、-CO-O-、-O-CO-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-CR¹R²-、-CR¹R²-CR³R⁴-、-O-CR¹R²-、-CR¹R²-O-、-CR¹R²-O-CR³R⁴-、-CR¹R²-O-CO-，-O-CO-CR¹R²-、-CR¹R²-O-CO-CR³R⁴-、-CR¹R²-CO-O-CR³R⁴-、-NR¹-CR²R³-、-CR²R³-NR¹-、-CO-NR¹-或NR1-CO-，R¹、R²、R³和R⁴各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基。G_a和G_b各自独立地表示二价脂环式烃基，该脂环式烃基可以被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代，构成该脂环式烃基的至少1个亚甲基可以被取代为-O-、-S-或-NH-。)

在本发明中，所谓“光学膜”，是指能够透过光、具有光学功能的膜。所谓“光学功能”，是指折射、双折射等。作为光学膜的一种的相位差膜，用于将直线偏振光转换为圆偏振光、椭圆偏振光，或者相反将圆偏振光或椭圆偏振光转换为直线偏振光。

本发明的光学膜，通过具有上述式(A)所示的基团，能够在宽波长范围中进行同样的偏振转换。此外，通过调整光学膜中式(A)所示的基团的含量，能够调整光学膜的波长分散特性。

Ar是具有选自芳香族烃环和芳香族杂环中的至少1个芳香环的二价基团，该二价基团中所含的芳香环的π电子的合计数N_π为12以上，优选为12～22，更优选13～22。

Ar优选是具有选自芳香族烃环和芳香族杂环中的至少2个芳香环的二价基团。

作为芳香族烃环，可以列举苯环、萘环、蒽环、菲绕啉环等，作为芳香族杂环，可以列举呋喃环、吡咯环、噻吩环、吡啶环、噻唑环、苯并噻唑环等。其中，优选苯环、噻唑环、苯并噻唑环。

Ar优选为下述式(Ar-1)～式(Ar-13)所示基团中的任一个基团。

(式中，Z¹表示卤素原子、碳原子数1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数1～6的烷基亚磺酰基、碳原子数1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数1～6的氟代烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数1～6的烷硫基、碳原子数1～6的N-烷基氨基、碳原子数2～12的N，N-二烷基氨基、碳原子数1～6的N-烷基氨磺酰基或碳原子数2～12的N，N-二烷基氨磺酰基。Q¹和Q³各自独立地表示-CR⁷R⁸、-S-、-NR⁷、-CO-或-O-，R⁷和R⁸各自独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基。Y¹、Y²和Y³各自独立地表示取代或未取代的芳香族烃基或者取代或未取代的芳香族杂环基。W¹和W²各自独立地表示氢原子、氰基、甲基或卤素原子。m表示0～6的整数，n表示0～2的整数。)

作为卤素原子，可以列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，优选氟原子、氯原子、溴原子。

作为碳原子数1～6的烷基，可以列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基等，优选碳原子数1～4的烷基，更优选碳原子数1～2的烷基，特别优选甲基。

作为碳原子数1～6的烷基亚磺酰基，可以列举甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、己基亚磺酰基等，优选碳原子数1～4的烷基亚磺酰基，更优选碳原子数1～2的烷基亚磺酰基，特别优选甲基亚磺酰基。

作为碳原子数1～6的烷基磺酰基，可以列举甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基等，优选碳原子数1～4的烷基磺酰基，更优选碳原子数1～2的烷基磺酰基，特别优选甲基磺酰基。

作为碳原子数1～6的氟代烷基，可以列举氟甲基、三氟甲基、氟乙基、五氟乙基、七氟丙基、九氟丁基等，优选碳原子数1～4的氟代烷基，更优选碳原子数1～2的氟代烷基，特别优选三氟甲基。

作为碳原子数1～6的烷氧基，可以列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基等，优选碳原子数1～4的烷氧基，更优选碳原子数1～2的烷氧基，特别优选甲氧基。

作为碳原子数1～6的烷硫基，可以列举甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基等，优选碳原子数1～4的烷硫基，更优选碳原子数1～2的烷硫基，特别优选甲硫基。

作为碳原子数1～6的N-烷基氨基，可以列举N-甲基氨基、N-乙基氨基、N-丙基氨基、N-异丙基氨基、N-丁基氨基、N-异丁基氨基、N-仲丁基氨基、N-叔丁基氨基、N-戊基氨基、N-己基氨基等，优选碳原子数1～4的N-烷基氨基，更优选碳原子数1～2的N-烷基氨基，特别优选N-甲基氨基。

作为碳原子数2～12的N，N-二烷基氨基，可以列举N，N-二甲基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N，N-二乙基氨基、N，N-二丙基氨基、N，N-二异丙基氨基、N，N-二丁基氨基、N，N-二异丁基氨基、N，N-二戊基氨基、N，N-二己基氨基等，优选碳原子数2～8的N，N-二烷基氨基，更优选碳原子数2～4的N，N-二烷基氨基，特别优选N，N-二甲基氨基。

作为碳原子数1～6的N-烷基氨磺酰基，可以列举N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N-己基氨磺酰基等，优选碳原子数1～4的N-烷基氨磺酰基，更优选碳原子数1～2的N-烷基氨磺酰基，特别优选N-甲基氨磺酰基。

作为碳原子数2～12的N，N-二烷基氨磺酰基，可以列举N，N-二甲基氨磺酰基、N-甲基-N-乙基氨磺酰基、N，N-二乙基氨磺酰基、N，N-二丙基氨磺酰基、N，N-二异丙基氨磺酰基、N，N-二丁基氨磺酰基、N，N-二异丁基氨磺酰基、N，N-二戊基氨磺酰基、N，N-二己基氨磺酰基等，优选碳原子数2～8的N，N-二烷基氨磺酰基，更优选碳原子数2～4的N，N-二烷基氨磺酰基，特别优选N，N-二甲基氨磺酰基。

Z¹优选为卤素原子、甲基、氰基、硝基、羧基、甲基磺酰基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基、N-甲基氨基、N，N-二甲基氨基、N-甲基氨磺酰基或N，N-二甲基氨磺酰基。

作为R⁷和R⁸中的碳原子数1～4的烷基，可以列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基等，优选碳原子数1～2的烷基，更优选甲基。

Q¹优选为-S-、-CO-、-NH-、-N(CH₃)-，Q³优选为-S-、-CO-。

作为Y¹、Y²和Y³中的芳香族烃基，可以列举苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基等碳原子数6～20的芳香族烃基，优选苯基、萘基，更优选苯基。作为芳香族杂环基，可以列举呋喃基、吡咯基、噻吩基、吡啶基、噻唑基、苯并噻唑基等至少含有1个氮原子、氧原子、硫原子等杂原子且碳原子数为4～20的芳香族杂环基，优选呋喃基、吡咯基、噻吩基、吡啶基、噻唑基。

该芳香族烃基和芳香族杂环基可以具有至少1个取代基，作为取代基，可以列举卤素原子、碳原子数1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数1～6的烷基亚磺酰基、碳原子数1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数1～6的氟代烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数1～6的烷硫基、碳原子数1～6的N-烷基氨基、碳原子数2～12的N，N-二烷基氨基、碳原子数1～6的N-烷基氨磺酰基、碳原子数2～12的N，N-二烷基氨磺酰基等，优选卤素原子、碳原子数1～2的烷基、氰基、硝基、碳原子数1～2的烷基磺酰基、碳原子数1～2的氟代烷基、碳原子数1～2的烷氧基、碳原子数1～2的烷硫基、碳原子数1～2的N-烷基氨基、碳原子数2～4的N，N-二烷基氨基、碳原子数1～2的烷基氨磺酰基。

作为卤素原子、碳原子数1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数1～6的烷基亚磺酰基、碳原子数1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数1～6的氟代烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数1～6的烷硫基、碳原子数1～6的N-烷基氨基、碳原子数2～12的N，N-二烷基氨基、碳原子数1～6的N-烷基氨磺酰基和碳原子数2～12的N，N-二烷基氨磺酰基，可以列举与上述基团相同的基团。

作为Y¹、Y²和Y³，优选独立地为下述式(Y-1)～(Y-6)所示的基团。

(式中，Z²表示卤素原子、碳原子数1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数1～6的烷基亚磺酰基、碳原子数1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数1～6的氟代烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数1～6的硫烷基、碳原子数1～6的N-烷基氨基、碳原子数2～12的N，N-二烷基氨基、碳原子数1～6的N-烷基氨磺酰基或碳原子数2～12的N，N-二烷基氨磺酰基，R表示氢原子或甲基。a₁表示0～5的整数，a₂表示0～4的整数，b₁表示0～3的整数，b₂表示0～2的整数。)

从化合物(A)的制造容易的方面出发，更优选Y¹、Y²和Y³独立地为式(Y-1)或式(Y-3)所示的基团。

W¹和W²优选独立地为氢原子、氰基或甲基，更优选为氢原子。

m优选为0或1。n优选为0。

Ar更优选为下述式(Ar-6a)、式(Ar-6b)、式(Ar-6c)、式(Ar-10a)或式(Ar-10b)所示的基团。

(式中，z¹、n、Q¹、Z²、a₁和b₁表示与上述相同的意思。)

作为式(Ar-1)～式(Ar-4)所示的基团的具体例，可以列举式(ar-1)～式(ar-29)所示的基团。

作为式(Ar-5)所示的基团的具体例，可以列举式(ar-30)～式(ar-39)所示的基团。

作为式(Ar-6)和式(Ar-7)所示的基团的具体例，可以列举式(ar-40)～式(ar-119)所示的基团。

作为式(Ar-8)和式(Ar-9)所示的基团的具体例，可以列举式(ar-120)～式(ar-129)所示的基团。

作为式(Ar-10)所示的基团的具体例，可以列举式(ar-130)～式(ar-149)所示的基团。

作为式(Ar-11)所示的基团的具体例，可以列举式(ar-150)～式(ar-159)所示的基团。

作为式(Ar-12)所示的基团的具体例，可以列举式(ar-160)～式(ar-179)所示的基团。

作为式(Ar-13)所示的基团的具体例，可以列举式(ar-180)～式(ar-189)所示的基团。

D_a和D_b各自独立地表示单键、-CO-O-、-O-CO-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-CR¹R²-、-CR¹R²-CR³R⁴-、-O-CR¹R²-、-CR¹R²-O-、-CR¹R²-O-CR³R⁴-、-CR¹R²-O-CO-，-O-CO-CR¹R²-、-CR¹R²-O-CO-CR³R⁴-、-CR¹R²-CO-O-CR³R⁴-、-NR¹-CR²R³-、-CR²R³-NR¹-、-CO-NR¹-或NR¹-CO-，R¹、R²、R³和R⁴各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基(例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基等)。

D_a和D_b优选各自独立地为*-O-CO-、*-O-C(＝S)-、*-O-CR¹R²-、*-NR¹-CR²R³-或*-NR¹-CO-(*表示与Ar的结合部位)。D_a和D_b更优选各自独立地为*-O-CO-、*-O-C(＝S)-或*-NR¹-CO-(*表示与Ar的结合部位)。R¹、R²、R³和R⁴优选各自独立地为氢原子或碳原子数1～4的烷基，更优选为氢原子、甲基或乙基。

G_a和G_b各自独立地表示二价脂环式烃基，该脂环式烃基可以被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代。

作为二价脂环式烃基，可以列举下述式(g-1)～式(g-10)所示的可以含有杂原子的脂环式烃基，优选为二价的5元环或6元环脂环式烃基，更优选为1，4-亚环己基，特别优选为反-1，4-亚环己基。

上述式(g-1)～式(g-10)所示的基团，可以被甲基、乙基、异丙基、叔丁基等碳原子数1～4的烷基；甲氧基、乙氧基等碳原子数1～4的烷氧基；三氟甲基等碳原子数1～4的氟代烷基；三氟甲氧基等碳原子数1～4的氟代烷氧基；氰基；硝基；氟原子、氯原子、溴原子等卤素原子取代。

除了上述式(A)所示的基团之外，化合物(A)还具有至少1个聚合性基团。化合物(A)优选具有2～4个聚合性基团，从得到的光学膜的膜硬度的观点出发，优选具有2个聚合性基团。

作为聚合性基团，只要是能够参与化合物(A)的聚合反应的基团即可，具体来说，可以列举乙烯基、茋基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、羧基、乙酰基、羟基、氨基甲酰基、碳原子数1～4的N-烷基氨基、氨基、环氧基、氧杂环丁基、甲酰基、-N＝C＝O、-N＝C＝S等。其中，从适于光聚合的观点出发，优选自由基聚合性基团或阳离子聚合性基团，从操作容易、且化合物(A)的制造也容易的观点出发，更优选丙烯酰基或甲基丙烯酰基，特别优选丙烯酰基。

聚合性基团可以直接结合于式(A)所示基团的末端，但优选通过1个以上的二价连接基团结合。

作为所述化合物(A)，优选是含有下述式(B)所示基团的化合物，

—E¹—G_a—D_a—Ar—D_b—G_b—E²—       (B)

(式中，Ar、D_a、D_b、G_a和G_b表示与上述相同的意思，E¹和E²各自独立地表示-CR⁵R⁶、-CH₂-CH₂-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-O-C(＝S)-O-、-CO-NR⁵-、-NR⁵-CO-、-O-CH₂-、-CH₂-O-、-S-CH₂-、-CH₂-S-或单键，R⁵和R⁶各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基。)更优选是含有下述式(C)所示基团的化合物，

(式中，Ar、D_a、D_b、G_a、G_b、E¹和E²表示与上述相同的意思，B¹和B²各自独立地表示-CR⁵R⁶-、-CH₂-CH₂-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-O-C(＝S)-O-、-CO-NR⁵-、-NR⁵-CO-、-O-CH₂-、-CH₂-O-、-S-CH₂-、-CH₂-S-或单键，R⁵和R⁶表示与上述相同的意思。A¹和A²各自独立地表示二价脂环式烃基或二价芳香族烃基，该脂环式烃基和该芳香族烃基可以被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、碳原子数1～4的氟代烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代。k和l各自独立地表示0～3的整数。)

特别优选是下述式(D)所示的化合物。

(式中，Ar、D_a、D_b、G_a、G_b、E¹、E²、B¹和B²表示与上述相同的意思，F¹和F²各自独立地表示碳原子数1～12的亚烷基，该亚烷基可以被选自碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的烷氧基和卤素原子中的至少1个取代，并且，构成该亚烷基的至少1个亚甲基可以被取代为-O-或-CO-。P¹和P²中的任何一方表示聚合性基团，另一方表示氢原子或聚合性基团。)

E¹和E²优选各自独立地为-O-、-S-、-Co-O-或-O-CO-。更优选E¹为-CO-O-、且E²为-O-CO-。

作为A¹和A²所示的二价脂环式烃基或二价芳香族烃基，可以列举上述式(g-1)～式(g-10)所示的基团、下述式(a-1)～式(a-8)所示的基团，优选式(a-1)或式(g-1)所示的基团，更优选1，4-亚苯基或1，4-亚环己基。

上述式(a-1)～式(a-8)所示的基团，可以被甲基、乙基、异丙基、叔丁基等碳原子数1～4的烷基；甲氧基、乙氧基等碳原子数1～4的烷氧基；三氟甲基等碳原子数1～4的氟代烷基；三氟甲氧基等碳原子数1～4的氟代烷氧基；氰基；硝基；氟原子、氯原子、溴原子等卤素原子取代。

从含有式(C)所示基团的化合物或式(D)所示化合物的制造容易的观点出发，优选A¹和A²为相同的基团，更优选为1，4-亚苯基或1，4-亚环己基，特别优选为1，4-亚苯基。

从含有式(C)所示基团的化合物或式(D)所示的化合物的制造容易的观点出发，优选B¹和B²为相同的基团。仅与A¹或A²结合的B¹和B²优选各自独立地为-CH₂-CH₂-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-O-CH₂-、-CH₂-O-或单键，从含有式(D)所示基团的化合物和式(D)所示的化合物的液晶性的观点出发，优选为-CO-O-或-O-CO-。与E¹或E²结合的B¹和B²优选各自独立为-O-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-或单键。

k优选为0～2的整数。l优选为0～2的整数。k和l的合计优选为5以下的整数，更优选为4以下的整数，特别优选满足下述式(2)和式(3)。

(N_π-4)/3<k+1+4            (2)

12≦N_π≦22          (3)

作为式(D)所示的化合物，优选为下述式(1)所示的化合物。

(式中，Ar、E¹、E²、B¹、B²、F¹、F²、P¹、P²、k和l表示与上述相同的意思，D¹和D²各自独立地表示*-O-CO-(*表示与Ar的结合部位)、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-CR¹R²-、-CR¹R²-CR³R⁴-、-O-CR¹R²-、-CR¹R²-O-、-CR¹R²-O-CR³R⁴-、-CR¹R²-O-CO-，-O-CO-CR¹R²-、-CR¹R²-O-CO-CR³R⁴-、-CR¹R²-CO-O-CR³R⁴-、-NR¹-CR²R³-、-CR²R³-NR¹-、-CO-NR¹-或-NR¹-CO-，R¹、R²、R³和R⁴各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基。G¹和G²各自独立地表示二价脂环式烃基，该脂环式烃基和该芳香族杂环基可以被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代，构成该脂环式烃基的至少1个亚甲基可以被取代为-O-、-S-或-NH-。)

D¹和D²优选各自独立地为*-O-CO-、*-O-C(＝S)-、*-O-CR¹R²-、*-NR¹-CR²R³-或*-NR¹-CO-(*表示与Ar的结合部位)。D¹和D²更优选各自独立地为*-O-CO-、*-O-C(＝S)-或*-NR¹-CO-(*表示与Ar的结合部位)。R¹、R²、R³和R⁴优选各自独立地为氢原子或碳原子数1～4的烷基，更优选为氢原子、甲基或乙基。

作为G¹和G²的具体例，可以列举上述式(g-1)～(g-10)所示的基团，优选式(g-1)所示的基团，更优选1，4-亚环己基，特别优选反-1，4-亚环己基。

作为下述式(1-A)和式(1-B)所示的基团的具体例，

可以列举下述式(R-1)～式(R-134)所示的基团。此外，式(R-1)～式(R-134)中的n表示2～12的整数。

作为化合物(1)的具体例，可以列举下述表1～表2所记载的化合物。

[表1]

[表2]

此外，化合物(xxx)和化合物(xxxi)中，式(1-A)所示的基团和式(1-B)所示的基团中的任何一方为(R-57)～(R-120)中的任一个。

上述表1中，化合物(xvii)是指，Ar所示基团为式(ar-78)所示基团的化合物、Ar所示基团为式(ar-79)所示基团的化合物、或者Ar所示基团为式(ar-78)所示基团的化合物与Ar所示基团为式(ar-79)所示基团的化合物的混合物中的任一个。

上述表2中，化合物(xxx)是指，Ar所示基团为式(ar-120)所示基团的化合物、Ar所示基团为式(ar-121)所示基团的化合物、或者Ar所示基团为式(ar-120)所示基团的化合物与Ar所示基团为式(ar-121)所示基团的化合物的混合物中的任一个，化合物(xxxi)是指，Ar所示基团为式(ar-122)所示基团的化合物、Ar所示基团为式(ar-123)所示基团的化合物、或者Ar所示基团为式(ar-122)所示基团的化合物与Ar所示基团为式(ar-123)所示基团的化合物的混合物中的任一个。

表1中记载的化合物的代表例如下所示。

关于化合物(A)的制造方法，以化合物(1)为例说明如下。

化合物(1)可以根据其结构，通过将Methoden der OrganischenChemie、Organic Reactions、Organic Syntheses、ComprehensiveOrganic Synthesis、新实验化学讲座等中记载的公知有机合成反应(例如，缩合反应、酯化反应、威廉姆森反应、乌尔曼反应、维悌希反应、希夫碱生成反应、苄基化反应、薗头反应、铃木-宫浦反应、根岸反应、熊田反应、桧山反应(Hiyama reaction)、Buchwald-Hartwig反应、弗瑞德-克来福特反应、赫克反应、Aldol反应等)适当组合而制造。

例如，在D¹和D²为*-O-CO-的化合物(1)的情况下，可以通过如下方法制造：通过使式(1-1)所示的化合物与式(1-2)所示的化合物反应，得到式(1-3)所示的化合物，使得到的式(1-3)所示的化合物与式(1-4)所示的化合物反应。

HO—Ar—OH            (1-1)

(式中，Ar表示与上述相同的意思。)

(式中，R¹、R²、G¹、E¹、A¹、B¹、F¹、P¹和k表示与上述相同的意思。)

(式中，Ar、R¹、R²、G¹、E¹、A¹、B¹、F¹、P¹和k表示与上述相同的意思。)

(式中，R¹、R²、G²、E²、A²、B²、F²、P²和l表示与上述相同的意思。)

式(1-1)所示的化合物与式(1-2)所示的化合物的反应、以及式(1-3)所示的化合物与式(1-4)所示的化合物的反应优选在酯化剂的存在下进行。

作为酯化剂的具体例，可以列举1-环己基-3-(2-吗啉代乙基)碳二亚胺对甲苯磺酸盐、二环己基碳二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐、双(2、6-二异丙基苯基)碳二亚胺、双(三甲基甲硅烷基)碳二亚胺、二异丙基碳二亚胺等碳二亚胺化合物；2-甲基-6-硝基苯甲酸酐、2，2’-羰基二-1H-咪唑、1，1’-草酰基二咪唑、叠氮磷酸二苯酯、1(4-硝基苯磺酰基)-1H-1，2，4-三唑、1H-苯并三唑-1-基氧基三吡咯烷基鏻六氟磷酸盐、1H-苯并三唑-1-基氧基三(二甲基氨基)鏻六氟磷酸盐、N，N，N’，N’-四甲基-O-(N-琥珀酰亚胺基)脲鎓四氟硼酸盐、N-(1，2，2，2-四氯乙氧基羰基氧基)琥珀酰亚胺、N-苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺、O-(6-氯代苯并三唑-1-基)-N，N，N’，N’-四甲基脲鎓四氟硼酸盐、O-(6-氯代苯并三唑-1-基)-N，N，N’，N’-四甲基脲鎓六氟磷酸盐、2-溴-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸盐、2-氯-1，3-二甲基咪唑鎓氯化物、2-氯-1，3-二甲基咪唑鎓六氟磷酸盐、2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物、2-氯-1-甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐、2-氟-1-甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐、三氯乙酸五氯苯基酯等。

可以将式(1-2)所示的化合物和式(1-4)所示的化合物转化为对应的酰氯后进行反应。

本发明的光学膜通过将化合物(A)聚合而得到。可以将1种化合物(A)聚合，也可以将两种以上的化合物(A)聚合。此外，还可以使化合物(A)与化合物(A)以外具有聚合性基团的液晶化合物(以下，简记作液晶化合物)聚合。

作为液晶化合物，可以列举液晶便览(液晶便览编集委员会编，丸善(株)平成12年10月30日发行)的3章“分子结构和液晶性”、3.2“非手性棒状液晶分子”和3.3“手性棒状液晶分子”中记载的化合物中，具有聚合性基团的化合物。

可以使用1种液晶化合物，也可以使用两种以上的液晶化合物。

作为该液晶化合物的具体例，可以列举式(4)所示的化合物(以下，简记作化合物(4))等。

(式中，A¹¹表示芳香族烃基、脂环式烃基或杂环基，该芳香族烃基、脂环式烃基和杂环基可以被选自卤素原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数1～6的N-烷基氨基、硝基、氰基和巯基中的至少1个取代。B¹¹和B¹²各自独立地表示-CR¹⁴R¹⁵-、-C≡C-、-CH＝CH-、-CH₂-CH₂-、-O-、-S-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-O-C(＝O)-O-、-C(＝S)-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、-C(＝O)-NR¹⁴-、-NR¹⁴-C(＝O)-、-OCH₂-、-OCF₂-、-NR¹⁴-、-CH₂O-、-CF₂O-、-CH＝CH-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH＝CH-或单键，R¹⁴和R¹⁵各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基，R¹⁴和R¹⁵可以结合而形成碳原子数4～7的亚烷基。E¹¹表示碳原子数1～12的亚烷基，该亚烷基可以被选自碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基和卤素原子中的至少1个取代。P¹¹表示聚合性基团。G表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～13的烷基、碳原子数1～13的烷氧基、碳原子数1～13的氟代烷基、碳原子数1～13的N-烷基氨基、氰基或硝基、或者表示通过碳原子数1～12的亚烷基而结合的聚合性基团，该亚烷基可以被选自碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基和卤素原子中的至少1个取代。t表示1～5的整数。)

作为式(4)中的聚合性基团，只要是能够与化合物(A)聚合的基团即可，可以列举乙烯基、乙烯基氧基、茋基、丙烯酰基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰基、甲基丙烯酰氧基、羧基、乙酰基、羟基、氨基甲酰基、氨基、碳原子数1～4的烷基氨基、环氧基、氧杂环丁基、甲酰基、-N＝C＝O或-N＝C＝S等。其中，从适于光聚合的观点出发，优选自由基聚合性基团或阳离子聚合性基团，从操作容易、且液晶化合物的制造也容易的观点出发，更优选丙烯酰氧基、甲基丙烯氧酰基或乙烯基氧基。

A¹¹的芳香族烃基、脂环式烃基和杂环基的碳原子数优选为3～18，更优选5～12，特别优选5或6。

作为化合物(4)，可以列举式(4-1)和式(4-2)所示的化合物。

(式中，P¹¹、E¹¹、B¹¹、A¹¹、B¹²和t表示与上述相同的意思，E¹²表示碳原子数1～12的亚烷基，该亚烷基可以被选自碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基和卤素原子中的至少1个取代。P¹²表示聚合性基团，F¹¹表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～13的烷基、碳原子数1～13的烷氧基、碳原子数1～13的氟代烷基、碳原子数1～13的N-烷基氨基、氰基或硝基。)

作为式(4-1)和式(4-2)所示的化合物，可以列举下述式(I)、式(II)、式(III)、式(IV)或式(V)所示的化合物。

P¹¹—E¹¹—B¹¹—A¹¹—B¹²—A¹²—B¹³—A¹³—B¹⁴—A¹⁴—B¹⁵—A¹⁵—B¹⁶—E¹²—P¹²    (I)

P¹¹—E¹¹—B¹¹—A¹¹—B¹²—A¹²—B¹⁸—A¹³—B¹⁴—A¹⁴—B¹⁵—E¹²—P¹²     (II)

P¹¹—E¹¹—B¹¹—A¹¹—B¹²—A¹²—B¹³—A¹³—B¹⁴—E¹²—P¹²     (III)

P¹¹—E¹¹—B¹¹—A¹¹—B¹²—A¹²—B¹³—A¹³—B¹⁴—F¹¹(IV)

P¹¹—E¹¹—B¹¹—A¹¹—B¹²—A¹²—B¹³—F¹¹  (V)

(式中，A¹²～A¹⁵各自独立地表示芳香族烃基、脂环式烃基或杂环基，该芳香族烃基、脂环式烃基和杂环基可以被选自卤素原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数1～6的N-烷基氨基、硝基、氰基和巯基中的至少1个取代。B¹³～B¹⁶各自独立地表示-CR¹⁴R¹⁵-、-C≡C-、-CH＝CH-、-CH₂-CH₂-、-O-、-S-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-O-C(＝O)-O-、-C(＝S)-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、-C(＝O)-NR¹⁴-、-NR¹⁴-C(＝O)-、-OCH₂-、-OCF₂-、-NR¹⁴-、-CH₂O-、-CF₂O-、-CH＝CH-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH＝CH-或单键，R¹⁴和R¹⁵表示与上述相同的意思。)

作为上述式(4-1)、式(4-2)、式(I)、式(II)、式(III)、式(IV)和式(V)所示的化合物，优选以使P¹¹和E¹¹之间的键以及P¹²和E¹²之间的键成为醚键或酯键的方式，来选择P¹¹、E¹¹、P¹²和E¹²。

作为化合物(4)的具体例，可以列举下述式(I-1)～式(I-5)、式(II-1)～式(II-6)、式(III-1)～式(III-19)、式(IV-1)～式(IV-14)、式(V-1)～式(V-5)所示的化合物等。下述式中，k表示1～11的整数。下述液晶化合物从合成容易、有市售等的获得的观点出发是优选的。

使化合物(A)和液晶化合物聚合时，以化合物(A)和液晶化合物的合计为100重量份时，液晶化合物的使用量通常为90重量份以下。

聚合反应通常在聚合引发剂的存在下进行。

作为聚合引发剂，优选光聚合引发剂。作为光聚合引发剂，可以列举苯偶姻化合物、二苯甲酮化合物、苯偶酰缩酮化合物、α-羟基酮化合物、α-氨基酮化合物、碘鎓盐、锍盐等。作为该光聚合引发剂的具体例，可以列举IRGACURE907(汽巴精化公司制)、IRGACURE184(汽巴精化公司制)、IRGACURE651(汽巴精化公司制)、IRGACURE819(汽巴精化公司制)、IRGACURE250(汽巴精化公司制)、IRGACURE369(汽巴精化公司制)、SEIKUOL BZ(精工化学公司制)、SEIKUOL Z(精工化学公司制)、SEIKUOL BEE(精工化学公司制)、KAYACURE BP100(日本化药公司制)、KAYACURE UVI-6992(DOW公司制)、ADEKA OPTOMER SP-152(ADEKA公司制)、ADEKAOPTOMER SP-170(ADEKA公司制)等。

相对于液晶化合物和化合物(A)的合计100重量份，聚合引发剂的使用量通常为0.1重量份～30重量份，优选0.5重量份～10重量份。只要在上述范围内，就能够在不打乱液晶化合物的定向性的情况下使化合物(A)聚合。

本发明的光学膜的波长分散特性可以通过调整光学膜中来源于化合物(A)的结构单元的含量来任意决定。如果光学膜中来源于化合物(A)的结构单元的含量增多，则得到的光学膜显示更平稳的波长分散特性，进而显示逆波长分散特性。

为了得到显示所要求波长分散特性的光学膜，例如可以如下进行。首先，调制2～5种左右来源于化合物(A)的结构单元含量不同的含有液晶化合物和化合物(A)的组合物，使用各组合物制造相同膜厚的光学膜。测定所得到的光学膜的相位差值，求出来源于化合物(A)的结构单元含量与光学膜的相位差值的相关关系。基于得到的相关关系，求出为了使上述膜厚的光学膜显示所需相位差值所必须的来源于化合物(A)的结构单元的含量，调制含有液晶化合物和化合物(A)的组合物以达到该含量，并进行聚合。

对于本发明的光学膜的制造方法，说明如下。

首先，将化合物(A)与上述液晶化合物和上述聚合引发剂混合，调制含有化合物(A)的组合物。将得到的组合物成膜时，从能够容易成膜的观点出发，优选在调制该组合物时使用有机溶剂来调制含有化合物(A)的溶液。此外，还可以根据需要使用聚合抑制剂、光增感剂、流平剂等添加剂。

作为聚合抑制剂，可以列举对苯二酚或具有烷基醚等取代基的对苯二酚化合物、丁基儿茶酚等具有烷基醚等取代基的儿茶酚化合物、连苯三酚化合物、2，2，6，6-四甲基哌啶-1-氧自由基等自由基捕获剂、苯硫酚化合物、β-萘胺化合物、β-萘酚化合物等。

通过使用聚合抑制剂，聚合反应的控制变得容易，能够使得到的光学膜的稳定性提高。相对于液晶化合物和化合物(A)的合计100重量份，聚合抑制剂的使用量通常为0.1重量份～30重量份，优选0.5重量份～10重量份。只要在上述范围内，就能够在不打乱液晶化合物的定向性的情况下使化合物(A)聚合。

作为光增感剂，可以列举呫吨酮、噻吨酮等呫吨酮化合物、蒽或具有烷基醚等取代基的蒽化合物、吩噻嗪、红荧烯等。

通过使用光增感剂，能够高灵敏度地进行聚合反应。相对于液晶化合物和化合物(A)的合计100重量份，光增感剂的使用量通常为0.1重量份～30重量份，优选0.5重量份～10重量份。只要在上述范围内，就能够在不打乱液晶化合物的定向性的情况下使化合物(A)聚合。

作为流平剂，可以列举放射线固化涂料用添加剂(BYK-ChemieJapan公司制，BYK-352、BYK-353、BYK-361N)、涂料添加剂(TORAY DOW CORNING公司制，SH28PA、DC11PA、ST80PA)、涂料添加剂(信越化学工业公司制，KP321、KP323、X22-161A、KF6001)、氟系添加剂(大日本油墨化学工业公司制，F-445、F-470、F-479)等。

通过使用流平剂，能够使光学膜平滑化。此外，在光学膜的制造过程中，还能够控制含有化合物(A)的组合物的流动性，或者调整所得到的光学膜的交联密度。相对于液晶化合物和化合物(A)的合计100重量份，流平剂的使用量通常为0.1重量份～30重量份，优选0.5重量份～10重量份。只要在上述范围内，就能够在不打乱液晶化合物的定向性的情况下使化合物(A)聚合。

作为有机溶剂，只要是能够溶解化合物(A)、液晶化合物等的有机溶剂且对聚合反应为惰性的溶剂即可，具体可以列举甲醇、乙醇、乙二醇、异丙醇、丙二醇、甲基溶纤剂、丁基溶纤剂等醇溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇甲基醚乙酸酯、γ-丁内酯、丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯等酯溶剂；丙酮、甲基乙基酮、环戊酮、环己酮、甲基戊基酮、甲基异丁基酮等酮溶剂；戊烷、己烷、庚烷等脂肪烃溶剂；甲苯、二甲苯、氯苯等芳香烃溶剂；乙腈等腈溶剂；丙二醇单甲醚、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等醚溶剂；氯仿等卤代烃溶剂；酚等。这些有机溶剂可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。尤其是含有化合物(A)和液晶化合物的组合物相溶性优异，能够溶解于醇溶剂、酯溶剂、酮溶剂、非氯系脂肪烃溶剂和非氯系芳香烃溶剂中，因此能够不使用卤代烃溶剂地成膜。

含有化合物(A)的溶液的粘度，考虑到该组合物的涂布性，通常调整为10Pa·s以下，优选0.1～7Pa·s左右。

此外，含有化合物(A)的溶液中的固体成分浓度通常为5～50重量％。如果固体成分浓度在5％以上，则光学膜不会变得过薄，存在获得液晶板的光学补偿所必要的双折射率的倾向。此外，如果固体成分浓度在50％以下，则组合物的粘度不会变得过小，存在不易产生光学膜的膜厚不均的倾向，因而是优选的。

通过将该含有化合物(A)的溶液涂布在支持基材上，使之干燥、聚合，可以得到光学膜。

在支持基材上涂布含有化合物(A)的溶液并进行干燥，可得到未聚合膜。未聚合膜显示向列相等的液晶相时，得到的光学膜显示由单畴定向所致的双折射性。由于未聚合膜通常在0～120℃、优选25～80℃进行定向，因此可以使用耐热性并不一定充分的支持基材。进而，由于未聚合膜在定向后即使冷却到10～30℃左右也不会结晶，因此操作容易。

通过适当调整含有化合物(A)的溶液中化合物(A)的浓度、该溶液向支持基材上的涂布量，能够调整膜厚。化合物(A)的量为一定的溶液的情况下，得到的光学膜的相位差值(延迟值，Re(λ))由式(7)决定，为了得到所需的Re(λ)，调整膜厚d即可。

Re(λ)＝d×Δn(λ)       (7)

(式中，Re(λ)表示波长λnm处的相位差值，d表示膜厚，△n(λ)表示波长λnm处的双折射率。)

作为向支持基材的涂布方法，可以列举挤出涂布法、直接凹版涂布法、反转凹版涂布法、CAP涂布法、口模涂布法等。还可以列举使用浸涂机、刮棒涂布机、旋涂机等涂布机进行涂布的方法。

作为支持基材，可以列举玻璃、塑料片、塑料膜、透光性膜等。作为透光性膜，可以列举聚乙烯、聚丙烯、降冰片烯系聚合物等聚烯烃膜；聚乙烯醇膜；聚对苯二甲酸乙二醇酯膜；聚甲基丙烯酸酯膜；聚丙烯酸酯膜；纤维素酯膜；聚萘二甲酸乙二醇酯膜；聚碳酸酯膜；聚砜膜；聚醚砜膜；聚醚酮膜；聚苯硫醚膜；聚苯醚膜等。

即使在光学膜的贴合工序、运输工序、保存工序等要求光学膜强度的工序中，通过使用支持基材，也能够在不使光学膜破损等的情况下容易地进行操作。

优选在支持基材上形成定向膜后，在该定向膜上涂布含有化合物(A)的溶液。定向膜优选具有在涂布含有化合物(A)的溶液时不溶于该溶液的耐溶剂性。此外，定向膜优选具有用于除去溶剂、液晶分子定向的加热处理的耐热性。进而，优选为在打磨时不会产生因摩擦等而导致的剥离等的定向膜。作为该定向膜，优选由聚合物或含有聚合物的组合物形成。

作为上述聚合物，可以列举在分子内具有酰胺键的聚酰胺或明胶化合物、在分子内具有酰亚胺键的聚酰亚胺和作为其水解物的聚酰胺酸、聚乙烯醇、烷基改性聚乙烯醇、聚丙烯酰胺、聚噁唑、聚乙烯亚胺、聚苯乙烯、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸或聚丙烯酸酯等聚合物。这些聚合物可以单独使用，也可以将两种以上混合使用。此外，还可以是这些聚合物的共聚物。这些聚合物可以通过脱水缩聚、脱胺缩聚等缩聚、自由基聚合、阴离子聚合、阳离子聚合等链型聚合、配位聚合、开环聚合等而容易地得到。

这些聚合物通常作为溶解于溶剂中而成的溶液来使用。溶剂没有特别限制。具体可以列举水；甲醇、乙醇、乙二醇、异丙醇、丙二醇、甲基溶纤剂、丁基溶纤剂等醇溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇甲基醚乙酸酯、γ-丁内酯、丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯等酯溶剂；丙酮、甲基乙基酮、环戊酮、环己酮、甲基戊基酮、甲基异丁基酮等酮溶剂；戊烷、己烷、庚烷等脂肪烃溶剂；甲苯、二甲苯、氯苯等芳香烃溶剂；乙腈等腈溶剂；丙二醇单甲醚、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等醚溶剂；氯仿等卤代烃溶剂等。这些有机溶剂可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。

可以直接使用市售的定向膜材料来形成定向膜。作为市售的定向膜材料，可以列举SUNEVER(注册商标，日产化学工业公司制)、OPTOMER(注册商标，JSR公司制)等。

使用这样的定向膜时，由于无需进行采用拉伸的折射率控制，因此双折射的面内不均减小，可以提供能够应对支持基材上平板显示装置(FPD)的大型化的光学膜。

作为在支持基材上形成定向膜的方法，可以列举将市售的定向膜材料、作为定向膜材料的化合物制成溶剂后涂布在支持基材上，然后进行退火的方法。

定向膜的厚度通常为10nm～10000nm，优选为10nm～1000nm。在上述范围时，可以使化合物(A)等以所需角度在该定向膜上定向。根据需要，可以对定向膜进行打磨处理，也可以对定向膜进行偏振光UV照射。

作为对定向膜进行打磨处理的方法，可以列举如下的方法：使旋转的卷绕有打磨布的打磨辊与台上承载而运送的定向膜接触。

在层叠于该支持基材上的定向膜上层叠未聚合膜的方法，与制作液晶单元、并向该液晶单元中注入液晶化合物的方法相比，能够减少生产成本，并且能够进行采用辊膜的膜生产。

溶剂的除去可以与聚合反应平行地进行，但从成膜性的观点出发，优选在进行聚合反应前除去几乎全部的溶剂。

作为溶剂的除去方法，可以列举自然干燥、通风干燥、减压干燥等方法。加热而除去溶剂时的温度优选为10～120℃，更优选为25～80℃。加热时间优选为10秒～60分钟，更优选为30秒～30分钟。加热温度和加热时间在上述范围内时，作为支持基材，可以使用耐热性不一定充分的支持基材。

通过使得到的未聚合膜聚合、固化，可以得到化合物(A)的定向性固定化的膜、即聚合膜。可以得到膜平面方向上折射率变化小、膜法线方向上折射率变化大的光学膜。

使未聚合膜聚合的方法可以根据液晶化合物和化合物(A)的种类而适当决定。化合物(A)和液晶化合物中的聚合性基团为光聚合性基团时使用光聚合法，该聚合性基团为热聚合性基团时使用热聚合法。采用光聚合法，能够在低温下使未聚合膜聚合，从支持基材的耐热性的选择范围宽的观点和工业上制造容易的观点出发，优选使用具有光聚合性聚合性基团的化合物(A)和液晶化合物。此外，从成膜性的观点出发也优选光聚合法。光聚合反应通过对未聚合膜照射可见光、紫外光或激光来进行。在操作性方面，特别优选紫外光。光照射可以在化合物(A)成为液晶相的温度下进行。这时，还可以利用掩模等将聚合膜图案化。

本发明的光学膜，支持基材与光学膜的密合性以及定向膜与光学膜的密合性良好，其制造容易。

本发明的光学膜，与通过拉伸聚合物而赋予相位差的拉伸膜相比，为薄膜。

通过剥离支持基材，可以得到层叠有定向膜和光学膜的膜。进而，剥离定向膜，可以得到光学膜。

这样得到的光学膜透明性优异，可以作为各种显示器用膜来使用。光学膜的厚度如上所述，因光学膜的相位差值的不同而不同，厚度优选为0.1～10μm，从减小光弹性的观点出发，更优选为0.5～3μm。

显示双折射性的光学膜的相位差值通常为50～500nm左右，优选100～300nm左右。

这样的薄膜且能够在更宽波长范围进行同样的偏振转换的光学膜，可以在所有液晶板、有机EL等的FPD中作为光学补偿膜来使用。

本发明的光学膜可以作为宽带域λ/4板或λ/2板使用。作为宽带域λ/4板或λ/2板使用时，可以适当选择光学膜中来源于化合物(A)的结构单元的含量和光学膜的膜厚。作为λ/4板使用时，可以调整膜厚，以使得到的光学膜的Re(550)通常为113～163nm、优选为135～140nm、特别优选为约137.5nm左右。作为λ/2板使用时，可以调整膜厚，以使得到的光学膜的Re(550)通常为250～300nm、优选为273～277nm、特别优选为约275nm左右。

本发明的光学膜还可以作为VA(Vertica Alingment)模式用光学膜使用。作为VA模式用光学膜使用时，可以适当选择光学膜中来源于化合物(A)的结构单元的含量。可以调整膜厚，以使得到的光学膜的Re(550)优选为40～100nm，更优选为60～80nm左右。

本发明的光学膜还可以用于防反射(AR)膜等防反射膜、偏振膜、相位差膜、椭圆偏振膜、视角扩大膜或透射型液晶显示器的视角补偿用光学补偿膜等。

本发明的光学膜1片即可显示优异的光学特性，但也可以层叠多片使用。此外，可以与其它膜组合使用。作为与其它膜组合的具体例，可以列举在偏振膜上贴合本发明的光学膜而成的椭圆偏振片、在该椭圆偏振片上进一步将本发明的光学膜来作为宽带域λ/4板贴合而成的宽带域圆偏振片等。

本发明的光学膜可以通过在支持基材上或定向膜上涂布、聚合而形成，因此如图1所示，能够较以往简便地在滤色器上形成宽带域、例如λ/4、λ/2的光学膜。

图1是表示本发明的滤色器1的概略图。

滤色器1按滤色器层4、定向膜3和本发明的光学膜2的顺序层叠而成。

以下记载该滤色器1的制造方法的一例。首先，在滤色器层4上层叠定向性聚合物，进行打磨处理，形成定向膜3。定向性聚合物可以使用喷墨法进行层叠。

接着，调制为了使得到的光学膜具备所需的波长分散特性而调整了化合物(A)含量的含有化合物(A)的溶液，在得到的定向膜3上涂布能够成为所需相位差值的厚度的该溶液，形成光学膜2。

通过使用该滤色器1，可以制造更薄型的液晶显示装置。作为其一例，将表示本发明的液晶显示装置5的概略图示于图2。

在图2所示的液晶显示装置5中，在偏振片6上，介由粘合剂固定有玻璃基板等与背光灯相对的基板7。在形成于基板7上的滤色器层4’上，介由定向膜3’形成有光学膜2’。进而，在光学膜2’上形成有相对电极8，在相对电极8上形成有液晶相9。背光灯侧中，在偏振片10上介由粘合剂固定有玻璃基板等基板11。进而，在基板11上形成有用于使液晶层有源驱动的薄膜晶体管(TFT)和绝缘层12，进而在TFT上形成有使用Ag、Al或ITO(Indium Tin Oxide)的透明电极13和/或反射电极13’。图2所示的液晶显示装置5的构成与以往的液晶显示装置相比，是光学膜的片数少的构成，能够制造更薄型的液晶显示装置。

以下记载滤色器1’形成于一方基板的液晶层侧的液晶显示装置5的制法的一例。可以如下进行：在背光灯侧的基板上，在硼硅酸玻璃上堆积由Mo、MoW等形成的栅极、栅绝缘膜和无定形硅并图案化，然后形成将无定形硅用准分子激光进行退火而结晶从而形成半导体薄膜，然后，在栅极两侧的区域掺杂P、B等，形成n型通道、p型通道的TFT。进而，通过形成由SiO₂形成的绝缘层12，从而得到背光灯侧的基板。进而，通过在背光灯侧基板11上溅射ITO，从而在背光灯侧基板上层叠全透射型显示装置用的透明电极13。此外，同样地，通过使用Ag、Al等代替ITO，可得到全反射型显示装置用的反射电极13’。进而，通过适当组合反射电极、透明电极，也可以得到半透射型液晶显示装置用的背光灯侧的电极。

另一方面，在相对的基板7上，形成滤色器层4’。通过并用R、G、B滤色器，还可以得到彩色液晶显示装置。接着，在滤色器层4’上涂布定向性聚合物，进行打磨，从而形成定向膜3’。在该定向膜3’上涂布本发明的含有化合物(A)的组合物，一边加热至获得液晶相的温度范围，一边通过紫外线照射而聚合，形成光学膜2’。形成光学膜后，通过溅射ITO，可以形成相对电极8。进而在该相对电极上生成定向膜，形成液晶相9，最后与上述背光灯侧的基板一起进行组装，从而可以制作液晶显示装置5。

进而，本发明的光学膜还可以用于反射型液晶显示器以及有机EL显示器的相位差板及具有该相位差板、上述光学膜的FPD。上述FPD没有特别限制，可以列举例如液晶显示装置(LCD)、有机EL。

接着，对本发明的偏振片和具有该偏振片的FPD进行说明。

本发明的偏振片含有本发明的光学膜和偏振膜，通常通过层叠本发明的光学膜和偏振膜而得到。具体来说，通过在具有偏振功能的膜、即偏振膜的单面或两面直接、或使用粘合剂贴合本发明的光学膜而得到。在本说明书中，“粘合剂”指“粘合剂”和“胶粘剂”两者。以下，使用图3～图5，对本发明的偏振片进行说明。

图3(a)～图3(e)是表示本发明的偏振片1的概略图。

图3(a)所示的偏振片30a中，层叠体14和偏振膜15直接贴合，层叠体14由支持基材16、定向膜17和光学膜18构成。偏振片30a按支持基材16、定向膜17、光学膜18、偏振膜15的顺序层叠。

图3(b)所示的偏振片30b中，层叠体14和偏振膜15介由粘合剂层19贴合。

图3(c)所示的偏振片30c中，层叠体14和层叠体14’直接贴合，进而，层叠体14’和偏振膜15直接贴合。

图3(d)所示的偏振片30d中，层叠体14和层叠体14’介由粘合剂层19贴合，进而，层叠体14’上直接贴合有偏振膜15。

图3(e)所示的偏振片30e具有如下构成：层叠体14和层叠体14’介由粘合剂层19贴合，进而，层叠体14’和偏振膜15介由粘合剂层19’贴合。

可以使用从层叠体14剥离了支持基材16和定向膜17而得的光学膜18来代替层叠体14，也可以使用从层叠体14剥离了支持基材16而得的由定向膜17和光学膜18构成的膜来代替层叠体14。可以使用从层叠体14’剥离了支持基材16’和定向膜17’而得的光学膜18’来代替层叠体14’，也可以使用从层叠体14’剥离了支持基材16’而得的由定向膜17’和光学膜18’构成的膜来代替层叠体14’。

本发明的偏振片，可以将多个层叠体层叠，该多个层叠体可以全部相同，也可以不同。

偏振膜15只要是具有偏振功能的膜即可，具体可以列举在聚乙烯醇系膜中吸附碘、二色性色素后拉伸而得的膜；将聚乙烯醇系膜拉伸后吸附碘、二色性色素而得的膜等。

粘合剂层19和粘合剂层19’中使用的粘合剂优选透明性高、耐热性优异的粘合剂。作为该粘合剂，可以列举丙烯酸系粘合剂、环氧系粘合剂、聚氨酯系粘合剂等。

本发明的平板显示装置具备本发明的光学膜，具体来说，可以列举具备将本发明的偏振片和液晶板贴合而成的贴合品的液晶显示装置、具备将本发明的偏振片和发光层贴合而成的有机EL板的有机EL显示装置。

作为本发明的平板显示装置的实施方式，以液晶显示装置和有机EL显示装置为例说明如下。

图4是表示本发明的液晶显示装置的液晶板20和偏振片30的贴合品21的概略图。贴合品21是将本发明的液晶板20和偏振片30介由粘合层22贴合而成的。通过使用未图示的电极，对液晶板20外加电压，可以驱动液晶分子，进行黑白显示。

图5是表示本发明的有机EL显示装置的有机EL板23的概略图。有机EL板23是将本发明的偏振膜30和发光层24介由粘合层25贴合而成的。

在上述有机EL板中，偏振膜30作为宽带域圆偏振片发挥作用。而上述发光层24是由导电性有机化合物形成的至少1层的层。实施例

以下，通过实施例进一步详细地说明本发明，但本发明不受这些实施例的限制。

实施例1-1

(1)按照特开2004-262884号公报中记载的方法，使对苯二酚和二氢吡喃反应，得到上述式(a)所示的化合物。

(2)将得到的式(a)所示的化合物100.1g、碳酸钾97.1g、6-溴己醇64g和N，N-二甲基乙酰胺200mL混合。使得到的混合物在氮气氛下、于90℃进行反应后，再在100℃进行反应。将得到的反应混合物放冷至室温。向反应混合物中加入甲基异丁基酮，搅拌后，分液为有机层和水层。将得到的有机层用纯水、氢氧化钠水溶液、再用纯水进行洗涤。向洗涤后的有机层中加入无水硫酸钠进行脱水处理。将硫酸钠通过过滤除去后，将得到的滤液减压浓缩。向得到的残渣中加入甲醇，通过过滤取出所析出的沉淀物。将取出的沉淀物真空干燥，得到上述式(b)所示的化合物126g。收率：91％(6-溴己醇基准)。

(3)将得到的式(b)所示的化合物126g、3，5-二叔丁基-4-羟基甲苯1.40g、二甲基苯胺116.7g和1，3-二甲基-2-咪唑啉酮1.00g溶解于氯仿。将得到的溶液冰冷，在氮气氛下滴加丙烯酰氯58.1g，在室温下反应。向得到的反应混合物中加入纯水并搅拌。分离有机层和水层，将得到的有机层用盐酸水溶液、饱和碳酸钠水溶液、再用纯水进行洗涤。向洗涤后的有机层中加入无水硫酸钠使之干燥。将硫酸钠通过过滤除去后，向得到的滤液中加入3，5-二叔丁基-4-羟基甲苯1g，减压浓缩，得到上述式(c)所示的化合物。

(4)向得到的式(c)所示的化合物中加入四氢呋喃200mL后，再加入四氢呋喃200mL。向得到的溶液中加入盐酸后，在氮气氛下、于60℃反应。向得到的反应混合物中加入饱和食盐水并搅拌，分液为有机层和水层。向得到的有机层中加入无水硫酸钠，进行脱水处理。将硫酸钠通过过滤除去后，将得到的滤液减压浓缩。向得到的浓缩液中加入己烷，冰冷下搅拌。将析出的固体通过过滤取出。将取出的固体真空干燥，得到上述式(d)所示的化合物90g。收率：79％(式(c)所示的化合物基准)。

(5)将反-环己烷二羧酸24.68g和甲苯混合。向得到的混合物中加入草酰氯74.91g和N，N-二甲基甲酰胺0.5mL。将得到的混合物在氮气氛下搅拌，进行反应。反应结束后，减压浓缩。向得到的残渣中加入氯仿，得到溶液1。

将上述(4)中得到的式(d)所示的化合物12g溶解于氯仿。将得到的溶液和吡啶12.6g混合，得到溶液2。

在冰冷下，向溶液1中滴加溶液2。将得到的溶液在氮气氛下搅拌，进行反应。过滤反应混合物后，将得到的滤液减压浓缩。将得到的浓缩液滴加入水/甲醇混合溶液(体积比：1/1)中，通过过滤取出所生成的沉淀物。将沉淀物粉碎后，用纯水洗涤，真空干燥。将得到的粉末粉碎后，加入庚烷，再加入甲苯。过滤所得到的混合物，除去不溶成分。将得到的滤液减压浓缩后，向得到的残渣中加入庚烷。通过过滤取出所生成的沉淀物，真空干燥，得到上述式(e)所示的化合物7.8g。收率：40％(式(d)所示的化合物基准)。

(6)将上述(4)中得到的式(d)所示的化合物56.8g、二甲基氨基吡啶2.65g、反-1，4-环己烷二羧酸单乙氧基甲基酯50g和氯仿300mL混合。将得到的混合物在氮气氛下一边进行冰冷，一边滴加由二环己基碳二亚胺48.79g和氯仿50mL构成的溶液。滴加结束后，将得到的混合物在室温下搅拌，进行反应。反应结束后，向反应混合物中加入氯仿200mL和庚烷200mL。过滤所得到的混合物，除去不溶成分。将得到的滤液用2N盐酸洗涤。过滤所得到的混合物，除去不溶成分后，加入无水硫酸钠，进行干燥。通过过滤除去硫酸钠后，将得到的滤液浓缩。将得到的固体真空干燥，得到上述式(e’)所示的化合物100g。

将得到的式(e’)所示的化合物100g、纯水3.64g、对甲苯磺酸一水合物3.84g和四氢呋喃200mL混合。将得到的混合物在氮气氛下、于50℃搅拌，进行反应。反应结束后，将反应混合物放冷至室温。减压浓缩反应混合物，向得到的残渣中加入庚烷200mL。通过过滤取出所析出的沉淀物。将取出的沉淀物用纯水洗涤后，真空干燥。将得到的粉末溶解于氯仿中，将得到的溶液通过硅胶，然后过滤。将滤液与氯仿400mL混合。浓缩所得到的溶液，向得到的残渣中加入甲苯，将得到的溶液减压浓缩。向得到的残渣中加入庚烷，通过过滤取出所析出的固体。将取出的固体真空干燥，得到上述式(e)所示的化合物64.1g。收率：76％(式(d)所示的化合物基准)。

实施例1-2

(1)按照J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1，205-210(2000)中记载的方法，合成4，7-二甲氧基-2-苯基苯并噻唑。

(2)将4，7-二甲氧基-2-苯基苯并噻唑10.8g和氯化吡啶鎓54.0g混合。将得到的混合物在220℃搅拌，进行反应。反应结束后，将反应混合物冷却，加入水。通过过滤取出所析出的沉淀物。将取出的沉淀物用水和己烷洗涤，得到上述式(ii-a)所示化合物8.7g。收率：89％(4，7-二甲氧基-2-苯基苯并噻唑基准)。

实施例1-3

(1)将式(ii-a)所示的化合物2.55g、式(e)所示的化合物9.67g、二甲基氨基吡啶0.28g和氯仿50mL混合。在冰冷下，向得到的混合物中滴加含有二环己基碳二亚胺5.31g的氯仿溶液40mL。搅拌所得到的混合物，进行反应。反应结束后，过滤反应混合物。将得到的滤液用无水硫酸钠进行干燥后，减压浓缩。向得到的残渣中加入乙酸乙酯。将得到的溶液减压浓缩后，向得到的浓缩残渣中加入甲醇200mL，进行冰冷。通过过滤取出所析出的沉淀物，用庚烷洗涤后，真空干燥，得到上述式(ii-1)所示的化合物6.1g。收率：56％(式(ii-a)所示的化合物基准)。

¹H—NMR(d₆—DMSO)：δ(ppm)1.44～1.80(m，24H)、2.38～2.83(m，12H)、3.93～3.97(t，4H)、4.11～4.14(t.4H)、5.89～5.94(dd，2H)、6.10～6.20(m，2H)、6.29～6.36(m，2H)、6.91～7.03(m，8H)、7.36(s，2H)、7.60(m，3H)、8.06(m，2H)

得到的式(ii-1)所示的化合物的相转变温度通过采用偏振光显微镜的结构观察来进行，结果可知，式(ii-1)所示的化合物，在升温时，从96℃至115℃呈近晶相，从115℃至226℃呈向列相，在降温时，从226℃至50℃呈向列相。

实施例2

(1)将反-环己烷二羧酸100g和N，N-二甲基乙酰胺500mL混合，将得到的混合物升温至60℃。向得到的溶液中加入碳酸钾48.2g，在80℃搅拌。再加入苄基溴94.4g并搅拌，进行反应。将得到的反应混合物放冷，注入冰中。通过过滤取出所析出的沉淀物。将取出的沉淀物用水/甲醇混合溶液(体积比＝1/1)洗涤后，真空干燥。将得到的粉末溶解于甲苯中，一边将得到的溶液减压浓缩一边使其吸附于硅胶。将硅胶装入硅胶柱，用氯仿/庚烷混合溶液(体积比＝1/4)500mL进行洗脱。然后，用氯仿/庚烷混合溶液(体积比＝1/2)使上述式(f)所示的化合物洗脱。将得到的含有式(f)所示化合物的溶液浓缩，得到式(f)所示的化合物63g。收率：42％(反-环己烷二羧酸基准)。

(2)将式(ii-a)所示的化合物4.87g、式(f)所示的化合物11.54g、二甲基氨基吡啶0.54g和氯仿50mL混合。在冰冷下，向得到的混合物中滴加含有二环己基碳二亚胺10.89g的氯仿溶液60mL。搅拌所得到的混合物，进行反应。过滤反应混合物。干燥所得到的滤液后，减压浓缩。向得到的残渣中加入乙酸乙酯，将得到的溶液减压浓缩。向得到的残渣中加入甲醇后，进行冰冷。通过过滤取出所析出的沉淀物，真空干燥，得到式(ii-b)所示的化合物11.4g。收率：78％(式(ii-a)所示的化合物基准)。

(3)将得到的式(ii-b)所示的化合物11.4g、10％钯-碳(含水55％)1.14g、乙酸0.1mL和四氢呋喃200mL混合。使用氮气从得到的混合物除去氧后，减压，在氢气氛下搅拌，进行反应。过滤所得到的反应混合物。将得到的滤液减压浓缩，向浓缩残渣中加入庚烷。通过过滤取出所析出的固体，真空干燥，得到式(ii-c)所示的化合物4.7g。收率：55％(式(ii-b)所示的化合物基准)。

(4)将得到的式(ii-c)所示的化合物4.41g、式(d)所示的化合物4.65g、二甲基氨基吡啶0.22g和氯仿30mL混合。在冰冷下，向得到的混合物中滴加含有二环己基碳二亚胺4.36g的氯仿溶液20mL。搅拌所得到的混合物，进行反应。反应结束后，过滤反应混合物。干燥所得到的滤液后，减压浓缩。向浓缩残渣中加入乙酸乙酯使之溶解，将得到的溶液减压浓缩。向浓缩残渣中加入甲醇后，进行冰冷。通过过滤取出所析出的沉淀物，真空干燥，得到式(ii-1)所示的化合物4.80g。收率：58％(式(ii-c)所示的化合物基准)。

实施例3-1

(1)将2，5-二甲氧基苯胺69.4g、三乙胺91.7g和脱水氯仿994.3g混合。向得到的混合物中加入4-溴苯甲酰氯99.4g。将得到的混合物在60℃搅拌，进行反应。将得到的反应混合物冷却至室温后，投入水中。将得到的混合物分液，得到有机层。将有机层用水和盐酸洗涤后，减压浓缩。用己烷洗涤所得到的固体，得到式(vi-d)所示的化合物139.6g。

(2)将得到的式(vi-d)所示的化合物90.0g、2，4-双(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫-2，4-二磷杂环丁烷-2，4-二硫化物(2，4-bis(4-methoxyphenyl)-1，3-dithia-2，4-diphosphetane-2，4-disulfide)65.0g和甲苯3132g混合。将得到的混合物在80℃搅拌，进行反应。反应结束后，将得到的反应混合物冷却后进行浓缩。向浓缩残渣中加入乙醇，通过过滤取出所生成的沉淀物。用乙醇洗涤沉淀物，得到式(vi-e)所示的化合物93.8g。收率：99.5％(式(vi-d)所示的化合物基准)。

(3)将得到的式(vi-e)所示的化合物93.8g、氢氧化钠315g和水5250g混合。将得到的混合物在冰冷下搅拌，在冰冷下加入含有铁氰化钾174.3g的水溶液。搅拌所得到的混合物，进行反应。反应结束后，通过过滤取出所析出的固体。用冷水和己烷洗涤所取出的固体，得到式(vi-f)所示的化合物88.2g。收率：95％(式(vi-e)所示的化合物基准)。

(4)将得到的式(vi-f)所示的化合物11.2g和氯化吡啶鎓56.0g混合，在180℃搅拌所得到的混合物，进行反应。将得到的反应混合物冷却后，加入水。用水、己烷和氯仿洗涤所析出的沉淀物，得到式(vi-a)所示的化合物7.7g。收率：74％(式(vi-f)所示的化合物基准)。

实施例3-2

在实施例2中，使用上述实施例3-1中得到的式(vi-a)所示的化合物来代替式(ii-a)所示的化合物，除此之外与实施例2同样地进行，得到下述式(vi-1)所示的化合物。

实施例4-1

将式(vi-a)所示的化合物10.0g、氰化铜(I)5.56g和N-甲基吡咯烷酮100g混合。将得到的混合物在氮气氛下、于200℃搅拌，进行反应。反应结束后，冷却反应混合液，加入水。通过过滤取出所析出的沉淀物，用水充分洗涤，得到上述式(iv-a)所示的化合物6.6g。收率：79％(式(vi-a)所示的化合物基准)。

实施例4-2

在实施例1-3中，使用上述实施例4-1中得到的式(iv-a)所示的化合物来代替式(ii-a)所示的化合物，除此之外与实施例1-3同样地进行，得到下述式(iv-1)所示的化合物。

¹H—NMR(CDCl₃)：δ(ppm)1.43～1.83(m，24H)、2.29～2.82(m，12H)、3.93～3.97(t，4H)、4.15～4.18(t，4H)、5.80～5.84(dd，2H)、6.07～6.18(m，2H)、6.37～6.44(m，2H)、6.86～7.02(m，8H)、7.27(s，2H)、7.78～7.81(d，2H)、8.14～8.17(d，2H)

得到的式(iv-1)所示的化合物的相转变温度通过采用偏振光显微镜的结构观察来进行，结果可知，式(iv-1)所示的化合物，在升温时，从142℃至159℃呈近晶相，从159℃至190以上℃呈向列相，在降温时，直至136℃呈向列相而结晶。

实施例5-1

(1)在实施例3-1(1)中，使用4-硝基苯甲酰氯来代替4-溴苯甲酰氯，除此之外与实施例3-1(1)同样地进行，得到上述式(v-b)所示的化合物。收率：98％(2，5-二甲氧基苯胺基准)。

(2)在实施例3-1(2)中，使用上述(1)中得到的式(v-b)所示的化合物来代替式(vi-d)所示的化合物，除此之外与实施例3-1(2)同样地进行，得到式(v-c)所示的化合物。收率：89％(式(v-b)所示的化合物基准)。

(3)在实施例3-1(3)中，使用上述(2)中得到的式(v-c)所示的化合物来代替式(vi-e)所示的化合物，除此之外与实施例3-1(3)同样地进行，得到式(v-d)所示的化合物。收率：52％(式(v-d)所示的化合物基准)。

(4)将得到的式(v-d)所示的化合物21.0g和脱水甲苯441g混合。将得到的混合物冰冷，加入三溴化硼100g。在70℃搅拌所得到的混合物，进行反应。反应结束后，将反应混合物冷却至室温。再将反应混合物冰冷，加入水1588g。通过过滤取出所析出的沉淀物，用水和氯仿洗涤，得到上述式(v-a)所示的化合物16.5g。收率：86％(式(v-d)所示的化合物基准)。

实施例5-2

将上述实施例5-1中得到的式(v-a)所示的化合物2.88g、上述式(e)所示的化合物8.37g、二甲基氨基吡啶0.24g和氯仿75mL混合。在冰冷下，向得到的混合物中滴加含有二环己基碳二亚胺4.95g的氯仿溶液40mL。搅拌所得到的混合物，进行反应。反应结束后，过滤反应混合物。将滤液干燥后，减压浓缩。向浓缩残渣中加入乙酸乙酯使之溶解，将得到的溶液减压浓缩。向浓缩残渣中加入甲醇200mL并冰冷。通过过滤取出所析出的沉淀物，用甲醇洗涤，真空干燥，得到上述式(v-1)所示的化合物10.3g。收率：94％(式(v-a)所示的化合物基准)。

¹H—NMR(CDCl₃)：δ(ppm)1.45～1.86(m，24H)、2.35～2.83(m，12H)、3.93～3.97(t，4H)、4.15～4.20(t，4H)、5.80～5.84(dd，2H)、6.07～6.18(m，2H)、6.37～6.44(m，2H)、6.87～7.02(m，8H)、7.27(d，2H)、8.19～8.23(d，2H)、8.34～8.38(d，2H)

得到的式(v-1)所示的化合物的相转变温度通过采用偏振光显微镜的结构观察来进行，结果可知，式(v-1)所示的化合物，在升温时，从160℃至169℃呈近晶相，从169℃至224℃呈向列相，在降温时，从224℃至154℃呈向列相。

实施例6-1

(1)将2，5-二甲氧基苯胺43.0g、三乙胺59.7g和脱水氯仿499.7g混合。向得到的混合物中加入异烟酰氯盐酸盐50.0g。将得到的混合物在60℃搅拌，进行反应。反应结束后，冷却反应混合物，投入水中。将得到的混合物分液，得到有机层和水层。用氯仿萃取水层，将得到的氯仿层与先前得到的有机层混合。将混合后的有机层用水洗涤后，减压浓缩，得到上述式(ix-b)所示的化合物71.5g。收率：99％(2，5-二甲氧基苯胺基准)。

(2)将得到的式(ix-b)所示的化合物70.0g、2，4-双(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫-2，4-二磷杂环丁烷-2，4-二硫化物65.8g和甲苯2436g混合。将得到的混合物在80℃搅拌，进行反应。反应结束后，将反应混合物冷却后浓缩，得到上述式(ix-c)所示的化合物。

(3)将得到的式(ix-c)所示的化合物、氢氧化钠333g和水5550g混合，将得到的混合物在冰冷下搅拌。在冰冷下向混合物中加入含有铁氰化钾184.3g的水溶液并搅拌，进行反应。反应结束后，通过过滤取出所析出的固体，用冷水和己烷洗涤，得到上述式(ix-d)所示的化合物25.9g。收率：35％(式(ix-b)所示的化合物基准)。

(4)将得到的式(ix-d)所示的化合物5.6g和氯化吡啶鎓28.0g混合，在180℃搅拌所得到的混合物，进行反应。反应结束后，冷却反应混合物。向反应混合物中加入水，通过过滤取出所析出的沉淀物。用水和氯仿洗涤所取出的沉淀物，得到上述式(ix-a)所示的化合物3.4g。收率：68％(式(ix-d)所示的化合物基准)。

实施例6-2

将上述实施例6-1中得到的式(ix-a)所示的化合物2.24g、式(e)所示的化合物8.37g、二甲基氨基吡啶0.24g和氯仿50mL混合。在冰冷下，向得到的混合物中滴加含有二环己基碳二亚胺4.95g的氯仿溶液30mL。搅拌所得到的混合物，进行反应。反应结束后，过滤反应混合物。将得到的滤液干燥后，减压浓缩。向浓缩残渣中加入乙酸乙酯使之溶解。将得到的溶液减压浓缩后，向浓缩残渣中加入甲醇200mL并冰冷。通过过滤取出所析出的沉淀物，用庚烷洗涤，真空干燥，得到上述式(ix-1)所示的化合物4.4g。收率：43％(式(ix-1)所示的化合物基准)。

¹H—NMR(CDCl₃)：δ(ppm)1.43～1.84(m，24H)、2.29～2.83(m，12H)、3.93～3.97(t，4H)、4.15～4.18(t，4H)、5.80～5.84(dd，2H)、6.07～6.18(m，2H)、6.37～6.44(m，2H)、6.86～7.02(m，8H)、7.22(m，1H)、7.28(d，2H)、7.78～7.81(br，2H)、8.14～8.17(br，1H)

实施例7-1

(1)将3-甲基-4硝基苯甲酸170.0g、草酰氯238.7g、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮2.2g和脱水氯仿1703g混合。将得到的混合物在室温下充分搅拌。将混合物减压浓缩，向得到的固体中加入脱水氯仿608g。向得到的溶液中加入2，5-二甲氧基苯胺120.0g、三乙胺158.5g和脱水氯仿840g的混合溶液。将得到的混合物在室温下搅拌，进行反应。反应结束后，将反应混合物投入水973g中。将得到的混合物分液，得到有机层。将有机层用1N盐酸973g洗涤后，减压浓缩，得到上述式(v’-b)所示的化合物107.8g。收率：44％(2，5-二甲氧基苯胺基准)。

(2)在上述实施例5-1中，使用上述(1)中得到的式(v’-b)所示的化合物来代替式(v-b)所示的化合物，除此之外与实施例5-1同样地进行，得到上述式(v’-a)所示的化合物。

实施例7-2

在上述实施例5-2中，使用上述(2)中得到的式(v’-a)所示的化合物来代替式(v-a)所示的化合物，除此之外与实施例5-2同样地进行，得到下述式(v’-1)所示的化合物。收率：73％(式(v’-a)所示的化合物基准)。

¹H—NMR(CDCl₃)：δ(ppm)1.45～1.90(m，24H)、2.29～2.83(m，15H)、3.92～3.97(t，4H)、4.15～4.20(t，4H)、5.80～5.84(dd，2H)、6.07～6.18(m，2H)、6.37～6.44(m，2H)、6.86～7.01(m，8H)、7.23(m，2H)、7.98～8.11(m，3H).

得到的式(v’-1)所示的化合物的相转变温度通过采用偏振光显微镜的结构观察来进行，结果可知，式(v’-1)所示的化合物，在升温时，从127℃至154℃呈近晶相，从154℃至217℃呈向列相，在降温时，从217℃至113℃呈向列相。

实施例8

在上述实施例5-2中，使用式(vi-a)所示的化合物来代替式(v-a)所示的化合物，除此之外与实施例5-2同样地进行，得到下述式(vi-1)所示的化合物。收率：84％(式(vi-a)所示的化合物基准)。

实施例9

(1)在上述实施例5-1中，使用2-噻吩甲酰氯来代替4-硝基苯甲酰氯，除此之外与实施例5-1同样地进行，得到下述式(x-a)所示的化合物。

(2)在上述实施例5-2中，使用上述中得到的式(x-a)所示的化合物来代替式(v-a)所示的化合物，除此之外与实施例5-2同样地进行，得到下述式(x-1)所示的化合物。收率：84％(式(x-a)所示的化合物基准)。

¹H—NMR(CDCl₃)：δ(ppm)1.43～1.83(m，24H)、2.29～2.82(m，12H)、3.92～3.97(t，4H)、4.15～4.20(t，4H)、5.80～5.84(dd，2H)、6.07～6.18(m，2H)、6.37～6.44(m，2H)、6.86～7.02(m，8H)、7.12(dt，1H)、7.18(s，2H)、7.51(dd，1H)、7.63(dd，1H)

得到的式(x-1)所示的化合物的相转变温度通过采用偏振光显微镜的结构观察来进行，结果可知，式(x-1)所示的化合物，在升温时，从101℃至106℃呈近晶相，从106℃至180℃以上呈向列相，在降温时，直至81℃呈向列相而结晶。

实施例10-1

(1)将2，5-二甲氧基苯胺52.3g、三乙胺69.0g和脱水氯仿200g混合。在冰冷下向得到的混合物中滴加3-噻吩甲酰氯50.0g。将得到的混合物在室温下搅拌1小时，进行反应。将反应混合物投入水中。将得到的混合物分液，得到有机层。将有机层用水和盐酸洗涤后，减压浓缩。用己烷洗涤所得到的固体，得到上述式(xi-b)所示的化合物82.1g。收率：91％(2，5-二甲氧基苯胺基准)。

(2)将得到的式(xi-b)所示的化合物81g、2，4-双(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫-2，4-二磷杂环丁烷-2，4-二硫化物64.7g和甲苯500g混合。将得到的混合物在80℃搅拌，进行反应。反应结束后，将反应混合物冷却，浓缩，从而得到含有上述式(xi-c)所示的化合物的红色粘稠液体。

(3)将得到的含有式(xi-c)所示的化合物的红色粘稠液体、氢氧化钠73.8g和水750g混合，将得到的混合物在冰冷下搅拌。在冰冷下向混合物中加入含有铁氰化钾257.8g的水溶液。搅拌所得到的混合物，进行反应。反应结束后，通过过滤从反应混合物中取出所析出的固体。用冷水和己烷洗涤所取出的固体后，用乙醇重结晶，得到上述式(xi-d)所示的化合物49.1g。收率：58％(式(xi-b)所示的化合物基准)。

(4)将得到的式(xi-d)所示的化合物40.0g和氯化吡啶鎓200.0g混合，将得到的混合物在180℃搅拌2小时，进行反应。将得到的反应混合物冷却后，加入水。通过过滤取出所析出的沉淀物，用水和己烷洗涤，得到上述式(xi-a)所示的化合物36.4g。

实施例10-2

在上述实施例5-2中，使用上述实施例10-1中得到的式(xi-a)所示的化合物来代替式(v-a)所示的化合物，除此之外与实施例5-2同样地进行，得到下述式(xi-1)所示的化合物。收率：55％(式(xi-a)所示的化合物基准)。

¹H—NMR(CDCl₃)：δ(ppm)1.43～1.83(m，24H)、2.29～2.82(m，12H)、3.92～3.97(t，4H)、4.15～4.20(t，4H)、5.81～5.85(dd，2H)、6.08～6.18(m，2H)、6.37～6.45(m，2H)、6.86～7.03(m，8H)、7.12(dt，1H)、7.19(s，2H)、7.44(dd，1H)、7.62(dd，1H)、7.98(dd，1H)

得到的式(xi-1)所示的化合物的相转变温度通过采用偏振光显微镜的结构观察来进行，结果可知，式(xi-1)所示的化合物，在升温时，从111℃至125℃呈近晶相，从125℃至242℃呈向列相，在降温时，从242℃至82℃呈向列相。

实施例11

(1)在上述实施例5-1中，使用3，5-二甲基苯甲酰氯来代替4-硝基苯甲酰氯，除此之外与实施例5-1同样地进行，得到下述式(xvi-a)所示的化合物。

(2)在上述实施例5-2中，使用上述中得到的式(xvi-a)所示的化合物来代替式(v-a)所示的化合物，除此之外与实施例5-2同样地进行，得到下述式(xvi-1)所示的化合物。收率：78％(式(xvi-a)所示的化合物基准)。

¹H—NMR(CDCl₃)：δ(ppm)1.45～1.86(m，24H)、2.35～2.83(m，18H)、3.92～3.97(t，4H)、4.15～4.19(t，4H)、5.80～5.84(dd，2H)、6.07～6.18(m，2H)、6.37～6.44(m，2H)、6.86～7.01(m，8H)、7.13(s，1H)、7.20(s，2H)、7.66(s，2H)

得到的式(xvi-1)所示的化合物的相转变温度通过采用偏振光显微镜的结构观察来进行，结果可知，式(xvi-1)所示的化合物，在升温时，从91℃至100℃呈近晶相，从100℃至210℃呈向列相，发生热聚合。

实施例12-1

(1)将4，7-二甲氧基-2-苯基苯并噻唑11.0g和冰醋酸288g混合。向得到的混合物中滴加将浓硝酸4.0g和冰醋酸14.4g混合而得的溶液。将得到的混合物在室温下搅拌，进行反应。反应结束后，将得到的反应混合物投入1154g冰水中。通过过滤取出所析出的固体，得到上述式(xvii-d)所示的化合物11.8g。式(xvii-d)所示的化合物是硝基取代位置不同的两个异构体的混合物。收率：92％(4，7-二甲氧基-2-苯基苯并噻唑基准)。

(2)在上述实施例5-1中，使用上述(1)中得到的式(xvii-d)所示的化合物来代替式(v-d)所示的化合物，除此之外与实施例5-1同样地进行，得到上述式(xvii-a)所示的化合物。式(xvii-a)所示的化合物是硝基取代位置不同的两个异构体的混合物。

实施例12-2

在上述实施例5-2中，使用上述实施例12-1中得到的式(xvii-a)所示的化合物来代替式(v-a)所示的化合物，除此之外与实施例5-2同样地进行，得到下述式(xvii-1)所示的化合物。收率：53％(式(xvii-a)所示的化合物基准)。

¹H—NMR(CDCl₃)：δ(ppm)1.45～1.86(m，24H)、2.35～2.83(m，12H)、3.93～3.97(t，4H)、4.15～4.20(t，4H)、5.80～5.84(dd，2H)、6.07～6.18(m，2H)、6.37～6.44(m，2H)、6.87～7.00(m，8H)、7.44(2s，1H)、7.50(m，3H)、8.02～8.06(m，2H)

得到的式(xvii-1)所示的化合物的相转变温度通过采用偏振光显微镜的结构观察来进行，结果可知，式(xvii-1)所示的化合物，在升温时，从129℃至148℃呈近晶相，从148℃至186℃呈向列相，在降温时，从186℃至105℃呈向列相。

实施例13

(1)在上述实施例5-1中，使用五氟苯甲酰氯来代替4-硝基苯甲酰氯，除此之外与实施例5-1同样地进行，得到下述式(xviii-a)所示的化合物。

(2)在上述实施例5-2中，使用上述中得到的式(xviii-a)所示的化合物来代替式(v-a)所示的化合物，除此之外与实施例5-2同样地进行，得到下述式(xviii-1)所示的化合物。收率：82％(式(xviii-a)所示的化合物基准)。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ(ppm)1.45～1.86(m，24H)、2.35～2.87(m，18H)、3.92～3.97(t，4H)、4.15～4.20(t，4H)、5.80～5.84(dd，2H)、6.07～6.18(m，2H)、6.37～6.44(m，2H)、6.86～7.00(m，8H)、7.32～7.35(d，2H)

得到的式(xviii-1)所示的化合物的相转变温度通过采用偏振光显微镜的结构观察来进行，结果可知，式(xviii-1)所示的化合物，在升温时，从124℃至166℃呈近晶相，从166℃至199℃呈向列相，在降温时，从199℃至79℃呈向列相。

实施例14-1

(1)将2，5-二甲氧基苯胺58.7g、三乙胺77.5g和脱水氯仿400g混合。在冰冷下向得到的混合物中加入2-呋喃甲酰氯50.0g。将得到的混合物在室温下搅拌1小时，进行反应。将得到的反应混合物投入水中。将得到的混合物分液，分离有机层。将有机层用水和盐酸洗涤后，减压浓缩。向残渣中加入己烷使其结晶，得到上述式(xix-b)所示的化合物86.3g。收率：91％(2，5-二甲氧基苯胺基准)。

(2)将得到的式(xix-b)所示的化合物40g、2，4-双(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫-2，4-二磷杂环丁烷-2，4-二硫化物34.0g和甲苯120g混合。将得到的混合物在80℃搅拌8小时，进行反应。将得到的反应混合物冷却后浓缩，得到含有上述式(xix-c)所示化合物的红色粘稠液体。

(3)将得到的含有式(xix-c)所示化合物的红色粘稠液体、氢氧化钠38.8g和水700g混合，将得到的混合物在冰冷下搅拌。在冰冷下向混合物中加入含有铁氰化钾145.3g的水溶液。搅拌所得到的混合物，进行反应。通过过滤取出反应混合物中析出的固体。用冷水和己烷洗涤，再用甲醇洗涤，用乙醇将得到的固体重结晶，得到上述式(xix-d)所示的化合物19.5g。收率：46％(式(xix-b)所示的化合物基准)。

(4)将得到的式(xix-d)所示的化合物9.00g和氯化吡啶鎓45.0g混合，在180℃搅拌所得到的混合物，进行反应。反应结束后，将反应混合物冷却，加入水。通过过滤取出所析出的沉淀物，用水、己烷、再用甲苯洗涤，得到上述式(xix-a)所示的化合物7.68g。收率：96％(式(xix-d)所示的化合物基准)。

实施例14-2

在上述实施例5-2中，使用上述实施例14-1中得到的式(xix-a)所示的化合物来代替式(v-a)所示的化合物，除此之外与实施例5-2同样地进行，得到下述式(xix-1)所示的化合物。收率：78％(式(xix-a)所示的化合物基准)。

¹H—NMR(CDCl₃)：δ(ppm)1.45～1.82(m，24H)、2.34～2.83(m，12H)、3.92～3.97(t，4H)、4.15～4.20(t，4H)、5.80～5.84(dd，2H).6.07～6.18(m，2H)、6.37～6.44(m，2H)、6.59(brm，1H)、6.86～7.00(m，8H)、7.20(2s，3H)、7.59(s，1H)

得到的式(xix-1)所示的化合物的相转变温度通过采用偏振光显微镜的结构观察来进行，结果可知，式(xix-1)所示的化合物，在升温时，从91℃至130℃呈近晶相，从130℃至180℃以上呈向列相，在降温时，直至62℃呈向列相而结晶。

实施例15

(1)在上述实施例5-1中，使用5-氯-2-噻吩甲酰氯来代替4-硝基苯甲酰氯，除此之外与实施例5-1同样地进行，得到下述式(xx-a)所示的化合物。

(2)在上述实施例5-2中，使用上述中得到的式(xx-a)所示的化合物来代替式(v-a)所示的化合物，除此之外与实施例5-2同样地进行，得到下述式(xx-1)所示的化合物。收率：40％(式(xx-a)所示的化合物基准)。

¹H—NMR(CDCl₃)：δ(ppm)1.45～1.86(m，24H)、2.35～2.80(m，12H)、3.92～3.97(t，4H)、4.15～4.20(t，4H)、5.80～5.84(dd，2H)、6.07～6.18(m，2H)、6.37～6.44(m，2H)、6.86～7.02(m，8H)、7.19(s，2H)、7.40(d，2H)

得到的式(xx-1)所示的化合物的相转变温度通过采用偏振光显微镜的结构观察来进行，结果可知，式(xx-1)所示的化合物，在升温时，从110℃至114℃呈近晶相，从114℃至160℃以上呈向列相，在降温时，直至69℃呈向列相而结晶。

实施例16-1

(1)将2，5-二甲氧基苯胺59.3g、三乙胺78.4g和脱水氯仿500g混合。在冰冷下向得到的混合物中滴加3-噻唑甲酰氯57.1g。将得到的混合物在室温下搅拌，进行反应。反应结束后，将反应混合物投入水中。将得到的混合物分液，得到有机层。将有机层用水和盐酸洗涤后，减压浓缩。将得到的固体用己烷洗涤后，用庚烷/乙酸乙酯(体积比＝3/1)使之结晶。将得到的固体用庚烷/乙酸乙酯(体积比＝4/1)洗涤，得到上述式(xxi-b)所示的化合物77.2g。收率：75％(2，5-二甲氧基苯胺基准)。

(2)将得到的式(xxi-b)所示的化合物77g、2，4-双(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫-2，4-二磷杂环丁烷-2，4-二硫化物61.3g和甲苯500g混合。将得到的混合物在80℃搅拌，进行反应。反应结束后，将反应混合物冷却后浓缩，得到含有上述式(xxi-c)所示化合物的橙色粘稠液体。

(3)将得到的含有式(xxi-c)所示化合物的橙色粘稠液体、氢氧化钠70.0g和水750g混合，将得到的混合物在冰冷下搅拌。在冰冷下向混合物中加入含有铁氰化钾245.0g的水溶液。搅拌所得到的混合物，进行反应。反应结束后，通过过滤取出反应混合物中析出的固体。用冷水和己烷洗涤，再用热乙醇洗涤，得到上述式(xxi-d)所示的化合物45.9g。收率：57％(式(xxi-b)所示的化合物基准)。

(4)将得到的式(xxi-d)所示的化合物45.0g和氯化吡啶鎓225.0g混合，将得到的混合物在180℃搅拌2小时，进行反应。将反应混合物冷却后加入水。通过过滤取出所析出的沉淀物，用水、己烷、甲苯洗涤，得到上述式(xxi-a)所示的化合物39.9g。收率：100％(式(xxi-d)所示的化合物基准)。

实施例16-2

在上述实施例5-2中，使用上述实施例16-1中得到的式(xxi-a)所示的化合物来代替式(v-a)所示的化合物，除此之外与实施例5-2同样地进行，得到下述式(xxi-1)所示的化合物。收率：71％(式(xxi-a)所示的化合物基准)。

¹H—NMR(CDCl₃)：δ(ppm)1.43～1.86(m，24H)、2.35～2.84(m，12H)、3.90～3.97(t，4H)、4.15～4.19(t，4H)、5.80～5.84(dd，2H)、6.07～6.18(m，2H)、6.37～6.44(m，2H)、6.86～7.00(m，8H)、7.22(s，2H)、8.21(d，1H)、8.88(d，1H)

得到的式(xxi-1)所示的化合物的相转变温度通过采用偏振光显微镜的结构观察来进行，结果可知，式(xxi-1)所示的化合物，在升温时，从162℃至246℃呈向列相，在降温时，从246℃至120℃呈向列相。

实施例17-1

(1)将2，5-二甲氧基苯胺38.3g、三乙胺50.5g和脱水氯仿200g混合。在冰冷下向得到的混合物中加入4-甲基磺酰基苯甲酰氯54.6g。将得到的混合物在室温下搅拌，进行反应。反应结束后，将反应混合物投入水中。将得到的混合物分液，得到有机层。将有机层用水和盐酸洗涤后，减压浓缩。将得到的固体用己烷洗涤，用庚烷/乙酸乙酯混合溶液(体积比＝3/1)使之结晶。再用庚烷/乙酸乙酯混合溶液(体积比＝3/1)洗涤，得到上述式(xxiii-b)所示的化合物的白色结晶52.2g。收率：62％(2，5-二甲氧基苯胺基准)。

(2)将得到的式(xxiii-b)所示的化合物54.5g、2，4-双(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫-2，4-二磷杂环丁烷-2，4-二硫化物64.7g和甲苯500g混合。将得到的混合物在80℃搅拌，进行反应。反应结束后，将得到的反应混合物冷却后浓缩，得到含有上述式(xxiii-c)所示的化合物的红色粘稠液体。

(3)将得到的含有式(xxiii-c)所示的化合物的红色粘稠液体、氢氧化钠37.2g和水380g混合。将得到的混合物在冰冷下搅拌，在冰冷下向混合液中加入含有铁氰化钾163.5g的水溶液。搅拌所得到的混合物，进行反应。反应结束后，通过过滤取出反应混合物中析出的固体。用冷水和己烷洗涤，再用热乙醇洗涤，进而用甲苯重结晶，得到上述式(xxiii-d)所示的化合物25.2g。收率：47％(式(xxiii-b)所示的化合物基准)。

(4)将得到的式(xxiii-d)所示的化合物10.0g和氯化吡啶鎓100.0g混合，将得到的混合物在180℃搅拌2小时，进行反应。将反应混合物冷却后加入水。用水、己烷、甲苯洗涤所析出的沉淀物，得到上述式(xxiii-a)所示的化合物7.8g。收率：85％(式(xxiii-d)所示的化合物基准)。

实施例17-2

在上述实施例5-2中，使用上述实施例17-1中得到的式(xxiii-a)所示的化合物来代替式(v-a)所示的化合物，除此之外与实施例5-2同样地进行，得到下述式(xxiii-1)所示的化合物。收率：46％(式(xxiii-a)所示的化合物基准)。

¹H—NMR(CDCl₃)：δ(ppm)1.44～1.86(m，24H)、2.35～2.84(m，12H)、3.11(s，3H)、3.92～3.97(t，4H)、4.15～4.20(t，4H)、5.80～5.84(dd，2H)、6.07～6.18(m，2H)、6.37～6.44(m，2H)、6.86～7.02(m，8H)、7.25(s，2H)、8.08(d，2H)、8.23(d，2H)

得到的式(xxiii-1)所示的化合物的相转变温度通过采用偏振光显微镜的结构观察来进行，结果可知，式(xxiii-1)所示的化合物，在升温时，从137℃至146℃呈近晶相，从146℃至170℃以上呈向列相，在降温时，直至78℃呈向列相而结晶。

实施例18

(1)在上述实施例3-1中，使用4-氟苯甲酰氯来代替4-溴苯甲酰氯，除此之外与实施例3-1同样地进行，得到下述式(xxiv-a)所示的化合物。

(2)在上述实施例5-2中，使用上述(1)中得到的式(xxiv-a)所示的化合物来代替式(v-a)所示的化合物，除此之外与实施例5-2同样地进行，得到下述式(xxiv-1)所示的化合物。收率：54％(式(xxiv-a)所示的化合物基准)。

¹H—NMR(CDCl₃)：δ(ppm)1.44～1.90(m，24H)、2.34～2.81(m，12H)、3.92～4.00(t，4H)、4.15～4.20(t，4H)、5.79～5.84(m，2H)、6.07～6.18(m，2H)、6.36～6.44(m，2H)、6.86～7.02(m，8H)、7.14～7.21(m，4H)、8.00～8.07(m，2H)

得到的式(xxiv-1)所示的化合物的相转变温度通过采用偏振光显微镜的结构观察来进行，结果可知，式(xxiv-1)所示的化合物，在升温时，从95℃至212℃呈向列相，在降温时，从212℃至86℃呈向列相。

实施例19

(1)在上述实施例3-1中，使用4-三氟甲基苯甲酰氯来代替4-溴苯甲酰氯，除此之外与实施例3-1同样地进行，得到下述式(xxv-a)所示的化合物。

(2)在上述实施例5-2中，使用上述(1)中得到的式(xxv-a)所示的化合物来代替式(v-a)所示的化合物，除此之外与实施例5-2同样地进行，得到下述式(xxv-1)所示的化合物。收率：77％(式(xxv-a)所示的化合物基准)。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ(ppm)1.44～1.90(m，24H)、2.35～2.82(m，12H)、3.92～3.98(t，4H)、4.15～4.21(t，4H)、5.79～5.84(m，2H)、6.07～6.18(m，2H)、6.36～6.44(m，2H)、6.86～7.02(m，8H)、7.21～7.29(m，2H)、7.74～7.78(d，2H)、8.13～8.17(d，2H)

得到的式(xxv-1)所示的化合物的相转变温度通过采用偏振光显微镜的结构观察来进行，结果可知，式(xxv-1)所示的化合物，在升温时，从135℃至193℃呈向列相，在降温时，从193℃至114℃呈向列相。

实施例20

(1)将2，3-二氰基对苯二酚10.0g、氢氧化钾35.0g和水70.0g混合。将得到的混合物一边搅拌一边在100℃加热。将混合物冷却至室温后，加入硫酸40.0g，再进行搅拌。用乙酸乙酯萃取所得到的混合物。将得到的有机层减压浓缩，将得到的固体真空干燥，得到上述式(xxvi-b)所示的化合物8.5g。收率：68％(2，3-二氰基对苯二酚基准)。

(2)将得到的式(xxvi-b)所示的化合物2.5g、苯胺2.5g和四氢呋喃50.0g混合。将得到的混合物一边搅拌一边在100℃加热。将混合物冷却至室温后，在室温下，滴加将二环己基碳二亚胺3.1g溶解于四氢呋喃9.4g中而得的溶液。将得到的混合物在60℃进行加热。过滤所得到的反应混合物后，将得到的滤液减压浓缩。向浓缩残渣中加入甲醇并搅拌，通过过滤取出沉淀物，真空干燥，得到上述式(xxvi-a)所示的化合物0.4g。收率：12％(式(xxvi-b)所示的化合物基准)。

(3)将得到的式(xxvi-a)所示的化合物0.3g、4-二甲基氨基吡啶0.03g、式(e)所示的化合物1.2g和氯仿24g混合。在室温下，向得到的混合物中滴加将二环己基碳二亚胺0.9g溶解于氯仿4.7g中而得的溶液。搅拌所得到的混合物。过滤混合物后，加入2N盐酸12g，进行分液，得到有机层。将有机层浓缩后，向浓缩残渣中加入甲醇并搅拌，通过过滤取出沉淀物，真空干燥，得到上述式(xxvi-1)所示的化合物0.7g。收率：54％(式(xxvi-a)所示的化合物基准)。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ(ppm)1.66(m，14H)、2.72(m，4H)、2.57(m，2H)、3.94(t，4H)、4.17(t，4H)、5.80(d，2H)、6.12(m，2H)、6.43(d，2H)、6.91(m，8H)、7.42(m，7H)

实施例21

(1)将上述式(xxvi-b)所示的化合物2.5g、2-氨基噻唑2.7g和四氢呋喃50.0g混合。将得到的混合物一边搅拌一边在100℃加热。将得到的混合物冷却至室温后，在室温下滴加将二环己基碳二亚胺3.1g溶解于四氢呋喃9.4g中而得的溶液。搅拌所得到的混合物。过滤所得到的反应混合物后，将得到的滤液减压浓缩。向浓缩残渣中加入甲醇并搅拌，通过过滤取出沉淀物，真空干燥，得到上述式(xxvii-a)所示的化合物0.4g。收率：13％(式(xxvi-b)所示的化合物基准)。

(2)将得到的式(xxvii-a)所示的化合物0.3g、4-二甲基氨基吡啶0.03g、式(e)所示的化合物1.2g和氯仿23g混合。在室温下，向得到的混合物中滴加将二环己基碳二亚胺0.9g溶解于氯仿4.6g中而得的溶液。搅拌所得到的混合物。过滤所得到的反应混合物后，向得到的滤液中加入2N盐酸12g，将得到的混合物分液，得到有机层。将有机层浓缩后，向浓缩残渣中加入甲醇并搅拌，通过过滤取出沉淀物，真空干燥，得到上述式(xxvii-1)所示的化合物0.3g。收率：25％(式(xxvii-a)所示的化合物基准)。

¹H—NMR(CDCl₃)：δ(ppm)1.66(m，14H)、2.72(m，4H)、2.57(m，2H)、3.94(t，4H)、4.17(t，4H)、5.80(d，2H)、6.14(m，2H)、6.43(d，2H)、6.91(m，8H)、7.26(d，1H)、7.49(s，2H)、7.80(d，1H)

得到的式(xxvii-1)所示的化合物的相转变温度通过采用偏振光显微镜的结构观察来进行，结果可知，式(xxvii-1)所示的化合物，在升温时，从143℃至152℃呈近晶相，从152℃至186℃呈向列相，在降温时，直至99℃呈向列相而结晶。

实施例22

在上述实施例5-2中，使用1，4-二羟基蒽醌来代替式(v-a)所示的化合物，除此之外与实施例5-2同样地进行，得到下述式(i-1)所示的化合物。收率：34％(1，4-二羟基蒽醌基准)。

¹H—NMR(CDCl₃)：δ(ppm)1.43～1.86(m，24H)、2.35～2.84(m，12H)、3.90～3.97(t，4H)、4.15～4.19(t，4H)、5.80～5.84(dd，2H)、6.07～6.18(m，2H)、6.37～6.44(m，2H)、6.86～7.00(m，8H)、7.40～7.48(m，2H)、7.74～7.79(m，2H)8.17～8.25(m，2H)

得到的式(i-1)所示的化合物的相转变温度通过采用偏振光显微镜的结构观察来进行，结果可知，式(i-1)所示的化合物，在升温时，从125℃至128℃呈近晶相，从128℃至200℃以上呈向列相，在降温时，直至106℃呈向列相而结晶。

实施例23

将式(e)所示的化合物12.5g、4-二甲基氨基吡啶0.4g、1，5-二羟基蒽醌2.9g和氯仿100g混合。在室温下，向得到的混合物中滴加将二环己基碳二亚胺9.3g溶解于氯仿25g中而得的溶液。搅拌所得到的混合物，进行反应。向得到的反应混合物中加入1N盐酸124g并搅拌。过滤所得到的混合物，将得到的滤液分液，得到有机层。将有机层浓缩，向残渣中加入甲醇，过滤所得到的混合物，取出固体成分。将得到的固体成分干燥，得到下述式(xxviii-1)所示的化合物10.5g。收率：84％(1，5-二羟基蒽醌基准)。

¹H—NMR(CDCl₃)：δ(ppm)1.44～1.89(m，24H)、2.31～2.81(m，12H)、3.92～3.97(m，4H)、4.15～4.21(m，4H)、5.79～5.85(m，2H)、6.07～6.18(m，2H)、6.36～6.44(m，2H)、6.86～7.02(m，8H)、7.36～7.40(m，2H)、7.74～7.81(m，2H)8.17～8.22(m，2H)

实施例24

将式(e)所示的化合物12.5g、4-二甲基氨基吡啶0.4g、1，2-二羟基蒽醌2.9g和氯仿100g混合。在室温下，向得到的混合物中滴加将二环己基碳二亚胺9.3g溶解于氯仿25g中而得的溶液。搅拌所得到的混合物，进行反应。向得到的反应混合物中加入1N盐酸124g并搅拌。过滤所得到的混合物，将得到的滤液分液，得到有机层。将有机层浓缩后，向残渣中加入甲醇，过滤所得到的混合物，取出固体成分。将得到的固体成分干燥，得到下述式(xxix-1)所示的化合物10.3g。收率：82％(1，2-二羟基蒽醌基准)。将得到的化合物加热，确认相转变温度，结果未观测到液晶相，在105℃溶解。

¹H—NMR(CDCl₃)：δ(ppm)1.44～1.83(m，24H)、2.29～2.82(m，12H)、3.91～3.97(m，4H)、4.14～4.20(m，4H)、5.79～5.84(m，2H)、6.07～6.18(m，2H)、6.36～6.44(m，2H)、6.85～7.02(m，8H)、7.59～7.64(d，1H)、7.75～7.83(m，2H)8.20～8.34(m，3H)

实施例25

(1)将反式桂皮酸23g、1H-苯并三唑-1-基氧基三吡咯烷基鏻六氟磷酸盐75.5g、三乙胺15.7g、二甲基氨基吡啶1.9g和脱水N，N-二甲基乙酰胺200g混合。一边将得到的混合物冰冷，一边遮光并进行搅拌。向得到的混合物中加入2，5-二甲氧基苯胺24.6g，将得到的混合物在0℃搅拌8小时，在室温搅拌过夜。用甲基异丁基酮萃取所得到的反应混合物，得到有机层。将得到的有机层用饱和碳酸钠水溶液洗涤3次。将有机层减压浓缩后，向得到的残渣中加入甲醇，使之结晶。通过过滤取出结晶，真空干燥。将滤液在室温下静置过夜。通过过滤取出所析出的结晶，真空干燥。合并所得到的结晶，再次用冷甲醇洗涤，干燥，得到上述式(xxxii-b)所示化合物的浅灰色粉末38.6g。收率：88％(2，5-二甲氧基苯胺基准)。

(2)将得到的式(xxxii-b)所示的化合物30g、2，4-双(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫-2，4-二磷杂环丁烷-2，4-二硫化物22.27g和甲苯500g混合。将得到的混合物在80℃搅拌，进行反应。将得到的反应混合物冷却后浓缩，得到含有上述式(xxxii-c)所示的化合物的红色粘性固体。

(3)将得到的含有式(xxxii-c)所示的化合物的红色粘性固体、氢氧化钠25.4g和水750g混合，将得到的混合物在冰冷下搅拌。在冰冷下向混合物中加入含有铁氰化钾95.1g的水溶液。搅拌所得到的混合物，取出所析出的固体。用冷水和己烷洗涤，再用热乙醇洗涤，得到上述式(xxxii-d)所示的化合物的黄色粉末17.7g。收率：56％(式(xxxii-b)所示的化合物基准)。

(4)将得到的式(xxxii-d)所示的化合物10.6g和氯化吡啶鎓106.0g混合，将得到的混合物在180℃搅拌2小时，进行反应。将得到的反应混合物冷却后加入水。取出所析出的沉淀物，用水和己烷洗涤，得到上述式(xxxii-a)所示的化合物10.8g。

(5)将得到的式(xxxii-a)所示的化合物0.54g、4-二甲基氨基吡啶0.02g、式(e)所示的化合物1.76g和氯仿30g混合。向得到的混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐0.92g并进行搅拌。将得到的混合物进行硅藻土过滤，将得到的滤液减压浓缩。将残渣用以氯仿为洗脱液的柱色谱展开后，以氯仿/丙酮(体积比＝95/5)作为洗脱液展开。回收橙色吸附层，将得到的溶液减压浓缩。用乙醇使残渣结晶。通过过滤取出结晶，用庚烷洗涤，真空干燥，得到上述式(xxxii-1)所示的化合物的白色粉末1.21g。收率：56％(式(xxxii-a)所示的化合物基准)。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ(ppm)1.44～1.83(m，24H)、2.34～2.84(m，12H)、3.92～3.97(t，4H)、4.15～4.20(t，4H)、5.79～5.84(dd，2H)、6.07～6.18(m，2H)、6.37～6.43(m，2H)、6.87～7.01(m，8H)、7.19(s，2H)、7.34～7.59(m，7H)

得到的式(xxxii-1)所示的化合物的相转变温度通过采用偏振光显微镜的结构观察来进行，结果可知，式(xxxii-1)所示的化合物，在升温时，从125℃至180℃以上呈向列相，在降温时，直至55℃呈向列相而结晶。

实施例26

(1)在上述实施例1-1中，使用4-溴丁醇来代替6-溴己醇，除此之外与实施例1-1同样地进行，得到下述式(e”)所示的化合物。

(2)在上述实施例5-2中，使用式(e”)所示的化合物来代替式(v-a)所示的化合物，除此之外与实施例5-2同样地进行，得到下述式(v-2)所示的化合物。收率：72％(式(e”)所示的化合物基准)。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ(ppm)1.45～1.83(m，16H)、2.35～2.85(m，12H)、3.94～3.97(t，4H)、4.16～4.21(t，4H)、5.81～5.84(dd，2H)、6.07～6.18(m，2H)、6.37～6.44(m，2H)、6.87～7.02(m，8H)、7.27(d，2H)、8.19～8.23(d，2H)、8.34～8.38(d，2H)

实施例27-1

(1)将式(a)所示的化合物59.5g、氢氧化钠21.7g、11-溴十一醇70g和N，N-二甲基乙酰胺280g混合。将得到的混合物在氮气氛下、于90℃搅拌后，在110℃搅拌，进行反应。将得到的反应混合物冷却至室温后，注入纯水1680g中。通过过滤取出所析出的沉淀物。将沉淀物用6N氢氧化钠水溶液400mL洗涤后，用庚烷洗涤，真空干燥，得到上述式(b”’)所示的化合物83g。收率82％(11-溴十一醇基准)。

(2)将得到的式(b”’)所示的化合物80g、3，5-二叔丁基-4-羟基甲苯1.40g、二甲基苯胺61.2g、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮1.00g和氯仿混合。在氮气氛下、在冰冷下，向得到的混合物中滴加丙烯酰氯29.8g。将得到的混合物在室温下搅拌，进行反应。反应结束后，将反应混合物用2N盐酸、饱和碳酸钠水溶液洗涤后浓缩。向得到的浓缩物中加入甲醇700ml，再加入对甲苯磺酸3.34g和水3g。将得到的溶液在60℃搅拌3小时进行反应。反应结束后，向得到的反应混合物中加入纯水1400g。取出所析出的固体，用水/甲醇混合溶液(体积比＝2/1)洗涤，再用庚烷洗涤，真空干燥，得到上述式(d”’)所示的化合物62g。收率：84％(式(b”’)所示的化合物基准)。

(3)将得到的式(d”’)所示的化合物40.3g、二甲氨基吡啶1.49g、反-1，4-环己烷二羧酸单乙氧基甲基酯28g和氯仿150mL混合。将得到的混合物在氮气氛下冰冷并进行搅拌。向混合物中滴加二环己基碳二亚胺27.3g的50mL氯仿溶液。滴加结束后，在室温下搅拌并进行反应。向得到的反应混合物中加入氯仿200mL和庚烷200mL。过滤析出的沉淀物。将得到的滤液用2N盐酸洗涤后，通过过滤除去不溶成分。将得到的滤液用无水硫酸钠干燥后，过滤，浓缩。

将得到的浓缩物、纯水2.34g、3，5-二叔丁基-4-羟基甲苯1.40g、对甲苯磺酸一水合物3.95g和四氢呋喃200mL混合。将得到的混合物在氮气氛下、于70℃搅拌3小时，进行反应。将反应混合物放冷至室温后，通过过滤除去所析出的沉淀物。将得到的滤液在室温下减压浓缩。向残渣中加入庚烷200mL。通过过滤取出所析出的沉淀物，用纯水洗涤，真空干燥。将得到的粉末溶于氯仿中，通过硅胶过滤。向滤液中加入氯仿400mL和庚烷使之结晶。通过过滤取出所得到的粉末，真空干燥，得到上述式(e”’)所示的化合物44.4g。收率：82％(式(d”’)所示的化合物基准)。

实施例27-2

在上述实施例5-2中，使用上述实施例27-1中得到的式(e”’)所示的化合物来代替式(v-a)所示的化合物，除此之外与实施例5-2同样地进行，得到下述式(v-3)所示的化合物。收率：82％(式(e”’)所示的化合物基准)。

¹H—NMR(CDCl₃)：δ(ppm)1.45～1.90(m，44H)、2.34～2.87(m，12H)、3.93～3.97(t，4H)、4.15～4.20(t，4H)、5.81～5.84(dd，2H)、6.07～6.18(m，2H)、6.37～6.44(m，2H)、6.87～7.02(m，8H)、7.27(d，2H)、8.18～8.23(d，2H)、8.33～8.37(d，2H)

得到的式(v-3)所示的化合物的相转变温度通过采用偏振光显微镜的结构观察来进行，结果可知，式(v-3)所示的化合物，在升温时，从164℃至174℃呈近晶相，从174℃至195℃呈向列相，在降温时，从195℃至167℃呈向列相，从167℃至151℃呈近晶相而结晶。

实施例28-1

(1)将式(a)所示的化合物88.5g、氢氧化钠35.5g、8-氯辛醇75g和N，N-二甲基乙酰胺300g混合。将得到的混合物在氮气氛下、于90℃搅拌后，在100℃搅拌2小时，进行反应。将得到的反应混合物冷却至室温后，注入纯水600g中。通过过滤取出所析出的沉淀物。将沉淀物用6N氢氧化钠水溶液400mL洗涤后，用庚烷洗涤，真空干燥，得到上述式(b””)所示的化合物132g。收率90％(8-氯辛醇基准)。

(2)将得到的式(b””)所示的化合物100g、3，5-二叔丁基-4-羟基甲苯1.40g、二甲基苯胺86.4g、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮1.00g和氯仿混合。在氮气氛下、在冰冷下，向得到的混合物中滴加丙烯酰氯42.11g。将得到的混合物在室温下搅拌2小时，进行反应。反应结束后，将反应混合物用2N盐酸、饱和碳酸钠水溶液洗涤后浓缩。向得到的浓缩物中加入甲醇300mL，再加入对甲苯磺酸3.34g和水3g。将得到的溶液在60℃搅拌3小时，进行反应。反应结束后，向得到的反应混合物中加入纯水1400g。取出所析出的固体，用水/甲醇混合溶液(体积比＝2/1)洗涤，再用庚烷洗涤，真空干燥，得到上述式(d””)所示的化合物72g。收率：79％(式(b””)所示的化合物基准)。

(3)将得到的式(d””)所示的化合物25.1g、二甲氨基吡啶1.06g、反-1，4-环己烷二羧酸单乙氧基甲基酯20g和氯仿70mL混合。将得到的混合物在氮气氛下冰冷并进行搅拌。向混合物中滴加二环己基碳二亚胺19.5g的50mL氯仿溶液。滴加结束后，在室温下搅拌，进行反应。向得到的反应混合物中加入氯仿200mL和庚烷200mL。过滤所析出的沉淀物。将得到的滤液用2N盐酸洗涤后，通过过滤除去不溶成分。将得到的滤液用无水硫酸钠干燥后，过滤，浓缩。

将得到的浓缩物、纯水1.46g、3，5-二叔丁基-4-羟基甲苯1.40g、对甲苯磺酸一水合物2.46g和四氢呋喃200mL混合。将得到的混合物在氮气氛下、于70℃搅拌2小时，进行反应。将反应混合物放冷至室温后，通过过滤除去所析出的沉淀物。将得到的滤液在室温下减压浓缩。向残渣中加入纯水800mL。通过过滤取出所析出的沉淀物，用纯水洗涤，真空干燥。将得到的粉末用乙醇/水(体积比＝2/3)洗涤后，再用庚烷洗涤。将得到的粉末真空干燥，得到上述式(e””)所示的化合物30.1g。收率：84％(式(d””)所示的化合物基准)。

实施例28-2

在上述实施例5-2中，使用上述实施例28-1中得到的式(e””)所示的化合物来代替式(v-a)所示的化合物，除此之外与实施例5-2同样地进行，得到下述式(v-4)所示的化合物。收率：69％(式(e””)所示的化合物基准)。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ(ppm)1.45～1.90(m，32H)、2.34～2.87(m，12H)、3.94～3.98(t，4H)、4.15～4.20(t，4H)、5.81～5.84(dd，2H)、6.07～6.18(m，2H)、6.35～6.44(m，2H)、6.88～7.02(m，8H)、7.27(d，2H)、8.19～8.22(d，2H)、8.33～8.37(d，2H)

得到的式(v-4)所示的化合物的相转变温度通过采用偏振光显微镜的结构观察来进行，结果可知，式(v-4)所示的化合物，在升温时，从163℃至167℃呈近晶相，从167℃至220℃呈向列相，在降温时，从220℃至156℃呈向列相而结晶。

实施例29

(1)将式(v-a)所示的化合物12.5g、4-二甲氨基吡啶1.06g、式(f)所示的化合物20.0g和氯仿50g混合。在室温下，向得到的混合物中滴加将二环己基碳二亚胺19.7g溶解于氯仿30g中而得的溶液。搅拌所得到的混合物，进行反应。过滤所得到的反应混合物，向得到的滤液中加入2N盐酸12g并搅拌，将得到的混合物分液，得到有机层。将有机层浓缩，向得到的浓缩残渣中加入四氢呋喃。通过过滤除去所析出的沉淀物，将滤液减压浓缩。向浓缩残渣中加入庚烷使之结晶。通过过滤取出结晶，真空干燥，得到上述式(g)所示的化合物的淡黄色粉末。

(2)将得到的式(g)所示的化合物与四氢呋喃混合。将得到的溶液、纯水1.18g、3，5-二叔丁基-4-羟基甲苯1.40g、对甲苯磺酸一水合物1.55g和四氢呋喃115mL混合。将得到的混合物在氮气氛下、于70℃搅拌2小时，进行反应。将反应混合物放冷至室温后，通过过滤取出所生成的沉淀物。将得到的粉末用四氢呋喃洗涤，再用庚烷洗涤。将得到的粉末真空干燥，得到上述式(h)所示的化合物18g。收率：70％(式(v-a)所示的化合物基准)。

(3)将三光气25.36g和四氢呋喃125g在冰冷下混合。向得到的混合溶液中滴加丙烯酸4-羟基丁酯37g和二甲基苯胺28.0g。将得到的混合物在室温下搅拌2小时，进行反应。向得到的反应混合物中滴加将式(a)所示的化合物49.9g和吡啶49.9g溶解于四氢呋喃50mL中而得的溶液。将得到的混合物在室温下搅拌过夜，进行反应。通过过滤除去白色沉淀物，将得到的滤液减压浓缩。向残渣中加入乙醇120mL后，加入对甲苯磺酸一水合物44g，将溶液的pH调节至4。将得到的溶液在室温下搅拌1小时，注入1000g冰水中。通过倾析除去上清液，将得到的下层和水/乙醇(体积比＝1/3)混合，通过倾析除去上清液，将得到的下层用庚烷洗涤，倾析，得到上述式(i)所示的化合物50.0g。收率：70％(丙烯酸4-羟基丁酯基准)。

(4)将式(h)所示的化合物6.1g、式(i)所示的化合物6.0g、二甲基氨基吡啶0.26g和氯仿20mL混合。在冰冷下，向得到的混合物中滴加二环己基碳二亚胺5.30g的氯仿溶液10mL。搅拌所得到的混合物，进行反应。反应结束后，过滤反应混合物，除去不溶成分。向得到的滤液中加入2N盐酸，进行分液。将得到的有机层干燥后进行硅藻土过滤，减压浓缩。向残渣中加入甲醇使之结晶。通过过滤取出所得到的沉淀物，溶解于氯仿中。向得到的溶液中加入活性碳500mg并静置过夜后，进行硅藻土过滤。将得到的滤液与乙醇混合，通过过滤取出所生成的沉淀物，用庚烷洗涤，真空干燥，得到上述式(v-5)所示的化合物2.8g。收率：25％(式(h)所示的化合物基准)。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ(ppm)1.72～1.88(m，16H)、2.35～2.84(m，12H)、4.21～4.25(t，4H)、4.28～4.33(t，4H)、5.82～5.86(dd，2H)、6.08～6.19(m，2H)、6.39～6.46(m，2H)、7.13～7.24(m，8H)、7.29(d，2H)、8.19～8.22(d，2H)、8.35～8.38(d，2H)

得到的式(v-5)所示的化合物的相转变温度通过采用偏振光显微镜的结构观察来进行，结果可知，式(v-5)所示的化合物，在升温时，从142℃至163℃呈近晶相，从163℃至224℃呈向列相，在降温时，直至108℃呈向列相而结晶。

实施例30

(1)将对羟基苯甲酸苄酯30.73g、反-1，4-环己烷二羧酸单乙氧基甲基酯31g、二环己基碳二亚胺31.95g、二甲基氨基吡啶1.64g和脱水氯仿200mL混合。将得到的混合物在氮气氛下、于室温下搅拌，进行反应。反应结束后，向反应混合物中加入庚烷100mL，过滤所生成的沉淀物。将得到的滤液用1N盐酸洗涤后，用无水硫酸钠干燥。过滤硫酸钠后，向滤液中加入甲醇/水(体积比＝50/50)。通过过滤取出所得到的结晶。将结晶用庚烷、纯水洗涤后，真空干燥，得到上述式(j)所示的化合物58.0g。收率：98％(对羟基苯甲酸苄酯基准)。

(2)将得到的式(j)所示的化合物50.0g和四氢呋喃150mL混合。向得到的混合物中加入乙酸2g和钯碳7.5g，在氮气氛下搅拌。将混合物一边减压一边在氢气氛下搅拌，在氢气消耗终止的时刻，置换为氮气氛，将反应混合物进行硅藻土过滤。将得到的滤液用蒸发仪进行浓缩。将浓缩残渣用甲醇/水(体积比＝50/50)洗涤，真空干燥，得到上述式(k)所示的化合物32.0g。收率：80％(式(j)所示的化合物基准)。

(3)将得到的式(k)所示的化合物16g、丙烯酸4-羟基丁酯6.91g、二环己基碳二亚胺10.88g、二甲基氨基吡啶0.56g、2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚10mg和脱水氯仿80mL混合。将得到的混合物在氮气氛下、于室温下搅拌，进行反应。向反应混合物中加入庚烷40mL，过滤所生成的沉淀物。将得到的滤液用1N盐酸洗涤后，用无水硫酸钠干燥。除去硫酸钠后，浓缩，得到上述式(l)所示的化合物18.5g。收率：85％(式(j)所示的化合物基准)。

(4)将得到的式(l)所示的化合物18.5g、纯水0.87g、对甲苯磺酸一水合物0.87g和四氢呋喃80mL混合。将得到的混合物在氮气氛下、于60℃搅拌，进行反应。将反应混合物放冷至室温后浓缩，向浓缩残渣中加入庚烷200mL，通过过滤取出所析出的沉淀物。将沉淀物用纯水洗涤，真空干燥，得到上述式(m)所示的化合物7.5g。收率：40％(式(l)所示的化合物基准)。

(5)将得到的式(m)所示的化合物4.95g、式(v-a)所示的化合物1.70g、二环己基碳二亚胺2.95g、二甲基氨基吡啶0.29g和脱水氯仿40mL混合。将得到的混合物在氮气氛下、于室温下搅拌，进行反应。向反应混合物中加入庚烷20mL，过滤所生成的沉淀。将得到的滤液用1N盐酸洗涤后，用无水硫酸钠干燥。通过过滤除去硫酸钠后，用蒸发仪减压浓缩。向浓缩残渣中加入乙酸乙酯后，减压浓缩。向浓缩残渣中加入在冰浴下冷却的甲醇300mL。取出所析出的沉淀物，用庚烷洗涤，真空干燥，得到上述式(v-6)所示的化合物2.9g。收率：45％(式(m)所示的化合物基准)。

¹H—NMR(CDCl₃)：δ(ppm)1.75～1.88(m，16H)、2.37～2.84(m，12H)、4.22～4.27(t，4H)、4.31～4.37(t，4H)、5.82～5.86(dd，2H)、6.08～6.18(m，2H)、6.38～6.45(m，2H)，7.17～7.21(dd，4H)、7.29(d，2H)、8.07～8.11(d，4H)、8.19～8.22(d，2H)、8.34～8.38(d，2H)

得到的式(v-6)所示的化合物的相转变温度通过采用偏振光显微镜的结构观察来进行，结果可知，式(v-6)所示的化合物，在升温时，从124℃至135℃呈近晶相，从135℃至220℃呈向列相，在降温时，从220℃至103℃呈向列相而结晶。

实施例31

(1)将式(b)所示的化合物30g、3，5-二叔丁基-4-羟基甲苯1.40g、三乙胺15.5g、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮1.00g和四氢呋喃300mL混合。在氮气氛下，一边冰冷一边向得到的溶液中滴加甲基丙烯酰氯16.0g。将得到的混合物在室温下搅拌3小时，进行反应。反应结束后，向反应混合物中加入对甲苯磺酸一水合物，将pH调节为2。向混合物中加入纯水1.47g，在室温下搅拌3小时，向得到的混合物中加入庚烷100mL，加入2N盐酸。将得到的混合物分液，得到有机层。将有机层减压浓缩，向浓缩残渣中加入冰1000g并剧烈搅拌，使之结晶。取出结晶，用水/甲醇(体积比＝2/1)洗涤，再用庚烷、纯水洗涤，真空干燥，得到上述式(n)所示的化合物12.4g。收率：44％(式(b)所示的化合物基准)。

(2)将得到的式(n)所示的化合物12.0g、二甲基氨基吡啶0.53g、反-1，4-环己烷二羧酸单乙氧基甲基酯10.0g和氯仿50mL混合。在氮气氛下将得到的溶液冰冷并搅拌，滴加二环己基碳二亚胺9.8g的20mL氯仿溶液。将得到的混合物在室温下搅拌，进行反应。反应结束后，向反应混合物中加入氯仿200mL和庚烷200mL。通过过滤除去所生成的沉淀，将得到的滤液用2N盐酸洗涤。通过过滤除去不溶成分后，将滤液用无水硫酸钠干燥。通过过滤除去硫酸钠后浓缩。将得到的浓缩残渣、纯水0.73g、3，5-二叔丁基-4-羟基甲苯1.40g、对甲苯磺酸一水合物1.15g和四氢呋喃100mL混合。将得到的混合物在氮气氛下、于70℃搅拌3小时，进行反应。将反应混合物放冷至室温后，通过过滤除去所生成的沉淀。将得到的滤液在室温下减压浓缩。向残渣中加入庚烷200mL。通过过滤取出所析出的沉淀，用纯水洗涤，真空干燥。使得到的粉末溶解于氯仿中，将得到的溶液通过硅胶过滤。将滤液与氯仿400mL混合，加入庚烷使之结晶。通过过滤取出结晶，真空干燥，得到上述式(o)所示的化合物12.2g。收率：68％(式(n)所示的化合物基准)。

(3)在上述实施例5-2中，使用上述(2)中得到的式(o)所示的化台物来代替式(e)所示的化合物，除此以外与实施例5-2同样地进行，得到上述式(v-7)所示的化合物6.7g。收率：55％(式(v-a)所示的化合物基准)。

¹H—NMR(CDCl₃)：δ(ppm)1.40～1.85(m，24H)、1.95(d，6H)，2.36～2.85(m，12H)、3.93～3.97(t，4H)、4.14～4.19(t，4H)、5.46～5.55(t，2H)、6.10～6.10(brt，2H)、6.90～7.00(m，8H)、7.27(d，2H)、8.20～8.23(d，2H)、8.35～8.38(d，22H)

实施例32

(1)将2-叔丁基对苯二酚119g、对甲苯磺酸一水合物0.23g和四氢呋喃480mL混合。在冰冷下，向得到的混合物中滴加二氢吡喃50g。将得到的混合物在室温下搅拌后，加入庚烷500mL，再加入饱和氢氧化钠水溶液。将得到的混合物分液，将得到的有机层静置。通过过滤取出所析出的结晶，用纯水洗涤后，真空干燥，得到上述式(p)所示的化合物的淡紫色粉末39g。收率：26％(二氢吡喃基准)。

(2)将得到的式(p)所示的化合物39g、氢氧化钠12.2g、6-氯己醇21.3g和N，N-二甲基乙酰胺86g混合。将得到的混合物在氮气氛下、于100℃搅拌6小时，进行反应。将反应混合物冷却至室温，注入纯水580g中。通过倾析除去上清水溶液。将下层的油状物溶解于甲基异丁基酮中，除去所分离出的水层。浓缩有机层，真空干燥，得到含有上述式(q)所示化合物的淡红色粘稠液体42g。收率：77％(式(p)所示的化合物基准)。

(3)将得到的式(q)所示的化合物40g、3，5-二叔丁基-4-羟基甲苯1.40g、二甲基苯胺31.8g和氯仿混合。在氮气氛下，一边冰冷一边向得到的混合物中滴加丙烯酰氯15.5g。将得到的混合物在室温下搅拌3小时，进行反应。反应结束后，向反应混合物中加入对甲苯磺酸一水合物，将pH调节为2。向得到的混合物中加入纯水1.64g，在室温下搅拌1小时。向得到的混合物中加入庚烷100mL，再加入2N盐酸进行分液。将得到的有机层进行活性碳处理，硅藻土过滤后，将得到的滤液减压浓缩。将浓缩液注入庚烷中，通过倾析除去上清的庚烷层。将下层的淡红色粘稠液体真空干燥两天，得到上述式(r)所示的化合物26.0g。收率：71％(式(q)所示的化合物基准)。

(4)将得到的式(r)所示的化合物15.0g、二甲基氨基吡啶0.58g、反-1，4-环己基二羧酸单乙氧基甲基酯10.9g和氯仿40mL混合。在氮气氛下，将得到的混合物冰冷并搅拌，滴加二环己基碳二亚胺10.6g的10mL氯仿溶液。将得到的混合物在室温下搅拌，进行反应。反应结束后，向反应混合物中加入庚烷100mL，通过过滤除去所生成的沉淀。将得到的滤液用2N盐酸洗涤后，通过过滤除去不溶成分。将滤液用无水硫酸钠干燥，进行硅胶过滤并浓缩。将得到的浓缩物、纯水0.79g、3，5-二叔丁基-4-羟基甲苯1.40g、对甲苯磺酸一水合物1.25g和四氢呋喃150mL混合。将得到的混合物在氮气氛下、于70℃搅拌3小时，进行反应。将反应混合物放冷至室温后，通过过滤除去所生成的沉淀。将得到的滤液在室温下减压浓缩。向得到的残渣中加入冰300g并搅拌，通过过滤取出所析出的沉淀。用庚烷洗涤沉淀，真空干燥。使得到的粉末溶解于氯仿中，将得到的溶液通过硅胶进行过滤。将滤液与氯仿400mL混合，向得到的溶液中加入庚烷，使之结晶。取出结晶，用乙醇/水(体积比＝2/3)洗涤，真空干燥，得到上述式(s)所示的化合物17.9g。收率：86％(式(r)所示的化合物基准)。

(5)在上述实施例5-2中，使用上述(4)中得到的式(s)所示的化合物来代替式(e)所示的化合物，除此之外与实施例5-2同样地进行，得到上述式(v-8)所示的化合物0.7g。收率：4.5％(式(v-a)所示的化合物基准)。

¹H—NMR(CDCl₃)：δ(ppm)1.38(s，18H)、1.47～1.85(m，24H)、2.36～2.83(m，12H)、3.95～4.00(t，4H)、4.16～4.21(t，4H)、5.80～5.84(dd，2H)、6.08～6.18(m，2H)、6.37～6.44(dd，2H)、6.84～6.91(m，4H)、6.95(t，2H)、7.28(d，2H)、8.20～8.23(d，2H)、8.35～8.38(d，2H)

实施例33-1

(1)将反-4-羟基环己烷羧酸125g、碳酸钾143.8g、苄基溴140.87g和N，N-二甲基乙酰胺700mL混合。将得到的混合物在氮气氛下、于80℃搅拌，进行反应，将反应混合物放冷至室温后，注入水1000g和甲基异丁基酮/庚烷(重量比＝3/2)500g的混合物中。将得到的混合物搅拌后分液。将得到的有机层用纯水洗涤后，用无水硫酸钠干燥，过滤。将滤液浓缩后，向得到的残渣中加入庚烷，通过过滤取出所析出的固体。将固体真空干燥，得到上述式(u)所示的化合物150g。收率：75％(反-4-羟基环己烷羧酸基准)。

(2)将得到的式(u)所示的化合物30.5g、二甲基氨基吡啶1.59g、反-1，4-环己烷二羧酸单乙氧基甲基酯30g和氯仿200mL混合。将得到的混合物在氮气氛下冰冷并搅拌，滴加二环己基碳二亚胺29.57g。滴加结束后，进行搅拌。向得到的反应混合物中加入氯仿200mL和庚烷200mL，通过过滤除去所生成的沉淀。将得到的滤液用纯水洗涤3次后，用无水硫酸钠干燥，过滤。将得到的滤液浓缩，向得到的残渣中加入甲醇并搅拌。通过过滤取出所析出的固体，与甲醇混合后，过滤。将得到的粉末真空干燥，得到上述式(v)所示的化合物42g。收率：90％(式(u)所示的化合物基准)。

(3)将得到的式(v)所示的化合物23g溶解于四氢呋喃150mL中。在氮气氛下向得到的溶液中加入10％钯/碳(含水50％)1.2g。将得到的混合物减压后，在室温、常压、氢气氛下搅拌。反应结束后，在氮气氛下过滤反应混合物。向得到的滤液中加入甲苯，通过过滤除去不溶成分。将得到的滤液浓缩。将浓缩残渣用水/甲醇(体积比＝1/1)、然后用水洗涤。取出所得到的结晶，真空干燥，得到上述式(w)所示的化合物17.8g。收率：97％(式(v)所示的化合物基准)。

(4)将得到的式(w)所示的化合物16g、二甲基氨基吡啶0.55g、丙烯酸4-羟基丁酯6.47g和氯仿100mL混合。将得到的混合物在氮气氛下冰冷并搅拌，滴加1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐10.19g的50mL氯仿溶液。搅拌所得到的混合物，进行反应。向得到的反应混合物中加入甲苯200mL，过滤。将得到的滤液减压浓缩。向浓缩残渣中加入甲苯，将得到的溶液用1N盐酸洗涤。将溶液用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩。将得到的残渣真空干燥，得到上述式(x)所示的化合物18.5g。

(5)将得到的式(x)所示的化合物18.5g、纯水0.97g、对甲苯磺酸一水合物0.85g和四氢呋喃100mL混合。将得到的混合物在氮气氛下、于50℃搅拌，进行反应。反应结束后，将反应混合物放冷至室温。从反应混合物除去四氢呋喃，向得到的残渣中加入庚烷200mL。通过过滤取出所析出的沉淀，用纯水洗涤后，真空干燥，得到上述式(t)所示的化合物15.4g。收率：81％(式(w)所示的化合物基准)。

实施例33-2

将式(v-a)所示的化合物1.44g、上述实施例33-1中得到的式(t)所示的化合物4.24g、二甲基氨基吡啶0.12g和氯仿混合。在冰冷下向得到的混合物中滴加二环己基碳二亚胺2.48g的氯仿溶液。搅拌所得到的混合物，进行反应。过滤反应混合物，将得到的滤液干燥后，减压浓缩。向浓缩残渣中加入乙酸乙酯，减压浓缩。向得到的浓缩残渣中加入甲醇。通过过滤取出所析出的沉淀，用乙醇洗涤，真空干燥，得到下述式(v-9)所示的化合物4.65g。收率：85％(式(v-a)所示的化合物基准)。

得到的式(v-9)所示的化合物的相转变温度通过采用偏振光显微镜的结构观察来进行，结果可知，式(v-9)所示的化合物，在升温时，从146℃至159℃呈近晶相而显示熔点，在降温时，从159℃至121℃呈向列相而结晶。

实施例34

在上述实施例33-2中，使用式(iv-a)所示的化合物来代替式(v-a)所示的化合物，除此之外与实施例33-2同样地进行，得到下述式(iv-9)所示的化合物。

实施例35

在玻璃基板上，涂布聚乙烯醇(聚乙烯醇1000完全皂化型，和光纯药公司制)的2％水溶液后，加热干燥，得到厚89nm的膜。对得到的膜表面进行打磨处理后，在进行了打磨处理的面上，通过旋涂法涂布下述表3中记载的组成的溶液。在100℃热板上干燥1分钟后，一边在100℃加热一边照射1200mJ/cm²的紫外线，得到膜厚1.04μm的光学膜。

此外，表3中，“％”表示溶液中的含量。“L1”表示由BASF公司市售的LC242，“Irg907”表示汽巴精化公司制的IRGACURE907，“Irg819”表示汽巴精化公司制的IRGACURE819。此外，“L2”表示BYK-Chemie Japan公司制的BYK361N。

[表3]

 

	化合物(A)/％	液晶化合物/％	光聚合引发剂/％	流平剂/％	溶剂
						实施例35	(ii-1)/7	L1/23	Irg907/1	L2/0.2	环戊酮
实施例36	(ii-1)/20	-	Irg907/1	L2/0.1	环戊酮
						实施例37	(v-1)/30	-	Irg819/3	L2/1	氯仿
实施例38	(v-9)/7	L1/23	Irg819/3	L2/1	氯仿
						实施例39	(iv-1)/9	-	Irg819/0.3	L2/0.1	氯仿
实施例40	(x-1)/9	-	Irg819/0.3	L2/0.1	氯仿
						实施例41	(v′-1)/9	-	Irg819/0.3	L2/0.1	氯仿
实施例42	(xvii-1)/9	-	Irg819/0.3	L2/0.1	氯仿
						实施例43	(xviii-1)/9	-	Irg819/0.3	L2/0.1	氯仿
实施例44	v·6/9	-	Irg819/0.3	L2/0.1	氯仿
						比较例1	-	L1/30	Irg819/3	L2/1	氯仿

实施例36

在玻璃基板上，涂布聚乙烯醇(聚乙烯醇1000完全皂化型，和光纯药公司制)的2％水溶液后，加热干燥，得到厚89nm的膜。对得到的膜表面进行打磨处理后，在进行了打磨处理的面上，通过旋涂法涂布上述表3中记载的组成的溶液。在100℃热板上干燥1分钟后，一边在100℃加热一边照射1200mJ/cm²的紫外线，得到膜厚1.28μm的光学膜。

实施例37

在玻璃基板上，涂布聚乙烯醇(聚乙烯醇1000完全皂化型，和光纯药公司制)的2％水溶液后，加热干燥，得到厚89nm的膜。对得到的膜表面进行打磨处理后，在进行了打磨处理的面上，通过旋涂法涂布上述表3中记载的组成的溶液。在80℃热板上干燥1分钟后，再在210℃干燥1分钟。将得到的未聚合膜一边在190℃加热一边照射1200mJ/cm²的紫外线，得到膜厚2.43μm的光学膜。

实施例38

在玻璃基板上，涂布聚乙烯醇(聚乙烯醇1000完全皂化型，和光纯药公司制)的2％水溶液后，加热干燥，得到厚89nm的膜。对得到的膜表面进行打磨处理后，在进行了打磨处理的面上，通过旋涂法涂布上述表3中记载的组成的溶液。在80℃热板上干燥1分钟后，再在210℃干燥1分钟。将得到的未聚合膜一边在190℃加热一边照射1200mJ/cm²的紫外线，得到膜厚1.52μm的光学膜。

实施例39

在玻璃基板上，涂布聚乙烯醇(聚乙烯醇1000完全皂化型，和光纯药公司制)的2％水溶液后，加热干燥，得到厚89nm的膜。对得到的膜表面进行打磨处理后，在进行了打磨处理的面上，通过旋涂法涂布上述表3中记载的组成的溶液。在80℃热板上干燥1分钟后，再在160℃干燥。将得到的未聚合膜一边在160℃加热一边照射1200mJ/cm²的紫外线，得到膜厚2.27μm的光学膜。

实施例40

在玻璃基板上，涂布聚乙烯醇(聚乙烯醇1000完全皂化型，和光纯药公司制)的2％水溶液后，加热干燥，得到厚89nm的膜。对得到的膜表面进行打磨处理后，在进行了打磨处理的面上，通过旋涂法涂布上述表3中记载的组成的溶液。在80℃热板上干燥1分钟后，再在140℃干燥。将得到的未聚合膜一边在140℃加热一边照射1200mJ/cm²的紫外线，得到膜厚1.59μm的光学膜。

实施例41

在玻璃基板上，涂布聚乙烯醇(聚乙烯醇1000完全皂化型，和光纯药公司制)的2％水溶液后，加热干燥，得到厚89nm的膜。对得到的膜表面进行打磨处理后，在进行了打磨处理的面上，通过旋涂法涂布上述表3中记载的组成的溶液。在80℃热板上干燥1分钟后，再在150℃干燥。将得到的未聚合膜一边在190℃加热一边照射1200mJ/cm²的紫外线，得到膜厚2.11μm的光学膜。

实施例42

在玻璃基板上，涂布聚乙烯醇(聚乙烯醇1000完全皂化型，和光纯药公司制)的2％水溶液后，加热干燥，得到厚89nm的膜。对得到的膜表面进行打磨处理后，在进行了打磨处理的面上，通过旋涂法涂布上述表3中记载的组成的溶液。在80℃热板上干燥1分钟后，再在160℃干燥。将得到的未聚合膜一边在160℃加热一边照射1200mJ/cm²的紫外线，得到膜厚1.56μm的光学膜。

实施例43

在玻璃基板上，涂布聚乙烯醇(聚乙烯醇1000完全皂化型，和光纯药公司制)的2％水溶液后，加热干燥，得到厚89nm的膜。对得到的膜表面进行打磨处理后，在进行了打磨处理的面上，通过旋涂法涂布上述表3中记载的组成的溶液。在80℃热板上干燥1分钟后，再在170℃干燥。将得到的未聚合膜一边在170℃加热一边照射1200mJ/cm²的紫外线，得到膜厚1.40μm的光学膜。

实施例44

在玻璃基板上，涂布聚乙烯醇(聚乙烯醇1000完全皂化型，和光纯药公司制)的2％水溶液后，加热干燥，得到厚89nm的膜。对得到的膜表面进行打磨处理后，在进行了打磨处理的面上，通过旋涂法涂布上述表3中记载的组成的溶液。在80℃热板上干燥1分钟后，再在140℃干燥1分钟。将得到的未聚合膜一边在140℃加热一边照射1200mJ/cm²的紫外线，得到膜厚1.50μm的光学膜。

比较例1

在玻璃基板上，涂布聚乙烯醇(聚乙烯醇1000完全皂化型，和光纯药公司制)的2％水溶液后，加热干燥，得到厚89nm的膜。对得到的膜表面进行打磨处理后，在进行了打磨处理的面上，通过旋涂法涂布上述表3中记载的组成的溶液。在80℃热板上干燥1分钟后，再在150℃干燥1分钟。将得到的未聚合膜一边在100℃加热一边照射1200mJ/cm²的紫外线，得到膜厚0.88μm的光学膜。

<光学特性的测定>

在450nm～700nm的波长范围，使用测定机(KOBRA-WR，王子计测机器公司制)测定所制作的光学膜的相位差值，用装置附带的程序算出波长450nm的相位差值Re(450)、波长550nm的相位差值Re(550)和波长650nm的相位差值Re(650)。结果示于表4。

[表4]

 

	Re(550)(nm)	Re(450)/Re(550)	Re(650)/Re(550)	膜厚d(μm)	双折射率Δn
						实施例35	122.8	1.054	0.972	1.040	0.118
实施例36	103.0	1.009	0.992	1.280	0.080
						实施例37	124.7	0.848	1.033	2.430	0.056
实施例38	157.8	1.032	0.983	1.521	0.104
						实施例39	151.9	0.988	1.031	2.266	0.067
实施例40	138.7	0.975	1.001	1.594	0.087
						实施例41	141.3	0.953	1.006	2.109	0.067
实施例42	140.5	1.001	1.000	1.561	0.090
						实施例43	124.5	1.013	0.994	1.399	0.089
实施例44	134.6	0.980	0.996	1.496	0.090
						比较例1	115.9	1.072	0.972	0.878	0.132

实施例45

(1)将式(v-a)所示的化合物4.9g、反-4-正戊基环己烷羧酸1.7g、4-二甲基氨基吡啶0.21g和脱水吡啶392g混合。向得到的混合物中滴加将二环己基碳二亚胺46.2g溶解于脱水吡啶98g中而得的溶液。将得到的混合物在60℃搅拌，进行反应。过滤反应混合物，将得到的滤液浓缩。向浓缩液中加入氯仿196g，用2N盐酸196g洗涤。将得到的溶液在减压下用硅胶柱进行纯化，得到上述式(TC-1)所示的化合物2.8g。收率：70％(反-4-正戊基环己烷羧酸基准)。

(2)将得到的式(TC-1)所示的化合物2.6g、式(e)所示的化合物2.3g、4-二甲基氨基吡啶0.07g和氯仿75g混合。向得到的混合物中滴加将二环己基碳二亚胺1.4g溶解于氯仿19g中而得的溶液。将得到的混合物在室温下搅拌，进行反应。过滤反应混合物，向得到的滤液中加入氯仿，用2N盐酸94g洗涤。在减压下向得到的溶液中添加甲醇。取出固体成分，用甲醇洗涤，得到上述式(TM-1)所示的化合物1.2g。收率：24％(式(TC-1)所示的化合物基准)。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ(ppm)0.9(3H)、1.0(2H)、1.2—2.0(16H)、2.2—2.5(6H)、2.6—2.8(3H)、3.9(2H)、4.2(2H)、5.8(1H)、6.1(1H)、6.4(1H)、6.9—7.0(4H)、7.3(2H)，8.2—8.4(4H)

得到的式(TM-1)所示的化合物的相转变温度通过采用偏振光显微镜的结构观察来进行。可知式(TM-1)所示的化合物在升温时，从148℃至153℃呈近晶相，从153℃至173℃呈向列相，在降温时，从170℃至102℃呈向列相。

实施例46

在玻璃基板上，涂布聚乙烯醇(聚乙烯醇1000完全皂化型，和光纯药公司制)的2％水溶液后，加热干燥，得到厚89nm的膜。对得到的膜表面进行打磨处理后，在进行了打磨处理的面上，通过旋涂法涂布下述表5中记载的组成的溶液。在170℃热板上干燥1分钟后，一边在130℃加热一边照射9600mJ/cm²的紫外线，得到膜厚1.353μm的光学膜。

此外，表5中，“％”表示溶液中的含量。“L1”表示由BASF公司市售的LC242，“Irg819”表示汽巴精化公司制的IRGACURE819。此外，“L2”表示BYK-Chemie Japan公司制的BYK361N。

[表5]

 

	化合物(A)/％	液晶化合物/％	光聚合引发剂/％	流平剂/％	溶剂
						实施例46	(TM-1)/5.35	L1/4.35	Irg819/0.29	L2/0.01	氯仿
比较例2		L1/10.0	Irg819/0.3	L2/0.01	氯仿

比较例2

使用上述表5中记载的组成的溶液，通过旋涂法进行涂布，在45℃热板上干燥1分钟，在室温下照射紫外线，除此之外与实施例46同样地进行，制作光学膜。

对于制作的光学膜，使用测定机(KOBRA-WR，王子计测机器公司制)测定波长547nm处的相位差值。并使用激光显微镜(LEXT，奥林巴斯公司制)测定光学膜的来源于聚合性化合物的膜厚d。由波长547nm的相位差值和膜厚d算出双折射率△n。此外，测定波长447nm和628nm的相位差值，算出波长分散特性Re(447)/Re(547)以及Re(628)/Re(547)。结果示于表6。

[表6]

 

	Re(547)(nm)	Re(447)/Re(547)	Re(628)/Re(547)	d(μm)	Δn
						实施例46	118.4	1.007	0.993	1.353	0.088
比较例2	123.3	1.074	0.973	0.842	0.145

实施例47～63和比较例3

在玻璃基板上，涂布聚乙烯醇(聚乙烯醇1000完全皂化型，和光纯药公司制)的2％水溶液后，加热干燥，得到厚89nm的膜。对得到的膜表面进行打磨处理后，在进行了打磨处理的面上，通过旋涂法涂布下述表7中记载的组成的溶液，干燥后，照射紫外线，得到光学膜。

此外，表7中，“％”表示溶液中的含量。“L1”表示由BASF公司市售的LC242，“Irg907”表示汽巴精化公司制的IRGACURE907，“Irg819”表示汽巴精化公司制的IRGACURE819。此外，“L2”表示BYK-Chemie Japan公司制的BYK361N。

[表7]

 

	化合物(A)/％	液晶化合物/％	光聚合引发剂/％	流平剂/％	溶剂
						实施例47	(ii-1)/15	-	Irg907/0.45	L2/0.05	氯仿
实施例48	(v-1)/10	-	Irg819/0.30	L2/0.10	氯仿
						实施例49	(iv-1)/10	-	Irg819/0.30	L2/0.10	氯仿
实施例50	(x-1)/15	-	Irg819/0.45	L2/0.02	环戊酮
						实施例51	(v′-1)/20	-	Irg819/0.60	L2/0.20	氯仿
实施例52	(v-2)/5.95	L1/19.05	Irg819/0.75	L2/0.25	环戊酮
						实施例53	(xx-1)/15	-	Irg819/0.45	L2/0.02	环戊酮
实施例54	(v-3)/6.36	L1/3.64	Irg819/0.30	L2/0.01	氯仿
						实施例55	(TM-1)/5.35	L1/4.35	Irg819/0.29	L2/0.01	氯仿
实施例56	(xxiv-1)/20	-	Irg819/0.60	L2/0.02	环戊酮
						实施例57	(xxv-1)/20	-	Irg819/0.60	L2/0.02	环戊酮
实施例58	(xxvii-1)/15	-	Irg819/0.45	L2/0.05	氯仿
						实施例59	(xix-1)/15	-	Irg819/0.45	L2/0.02	环戊酮
实施例60	(v-5)/10	-	Irg819/0.80	L2/0.10	氯仿
						实施例61	(xi-1)/15	-	Irg819/0.45	L2/0.02	环戊酮
实施例62	(xxii-1)/15	-	Irg819/0.45	L2/0.02	环戊酮
						实施例63	(xxxii-1)/15	-	Irg819/0.45	L2/0.02	环戊酮
比较例3	-	L1/30	Irg907/0.9	L2/0.03	环戊酮

<光学特性的测定>

使用测定机(KOBRA-WR，王子计测机器公司制)，测定所制作的光学膜的正面相位差值。此外，由于基材中使用的玻璃基板没有双折射性，因此通过用测定机测定带玻璃基板的膜，能够得到在玻璃基板上制作的光学膜的正面相位差值。在波长447.3nm、546.9nm和627.8nm，测定各正面相位差值，算出Re(447.3)/Re(546.9)(以下，简记为α)以及Re(627.8)/Re(546.9)(以下，简记为β)。此外，使用激光显微镜(LEXT，奥林巴斯公司制)测定来源于光学膜的部分的膜厚d(μm)。结果示于表8。双折射率△n通过用Re(546.9)的值除以膜厚d算出。

[表8]

 

	Re(546.9)(nm)	α	β	d(μm)	Δn
						实施例47	126.7	1.008	0.994	1.541	0.082
实施例48	124.7	0.848	1.033	2.401	0.056
						实施例49	151.9	0.988	1.001	2.249	0.067
实施例50	118.0	0.979	1.003	1.476	0.080
						实施例51	141.3	0.953	1.006	2.051	0.067
实施例52	157.8	1.030	0.987	1.521	0.104
						实施例53	117.8	0.973	1.004	1.499	0.079
实施例54	152.3	0.966	1.001	2.018	0.075
						实施例55	118.4	1.007	0.993	1.353	0.088
实施例56	65.3	1.014	1.002	0.823	0.079
						实施例57	53.8	1.013	0.976	0.790	0.069
实施例58	51.3	1.023	0.988	0.708	0.072
						实施例59	106.5	0.982	1.003	1.514	0.070
实施例60	117.2	0.934	1.013	1.454	0.081
						实施例61	184.3	1.004	0.994	2.207	0.083
实施例62	95.2	0.994	0.999	1.550	0.061
						实施例63	104.3	0.936	1.010	1.561	0.067
比较例3	115.9	1.072	0.972	0.878	0.132

实施例64

(1)将反-4-羟基环己烷羧酸125g、碳酸钾143.8g、苄基溴140.87g和N，N-二甲基乙酰胺混合。将得到的混合物在氮气氛下、于80℃搅拌，进行反应，将反应混合物放冷后，注入由水和甲基异丁基酮/庚烷(重量比＝3/2)构成的溶液中。将得到的混合物分液。将得到的有机层用纯水洗涤后，干燥，过滤。将滤液浓缩后，向得到的浓缩残渣中加入庚烷，通过过滤取出所析出的固体，真空干燥，得到上述式(g’)所示的化合物150g。收率：75％(反-4-羟基环己烷羧酸基准)。

(2)将得到的式(g’)所示的化合物30g、反-4-丁基环己烷羧酸23.6g、二环己基碳二亚胺29.08g、二甲基氨基吡啶6.26g和脱水氯仿60mL混合。将得到的混合物在氮气氛下、于40℃搅拌，然后在室温下搅拌，进行反应。向得到的反应混合物中加入庚烷，通过过滤除去所生成的沉淀。将得到的滤液用盐酸洗涤后，干燥，过滤。将得到的滤液浓缩，向得到的残渣中加入甲醇并加热。将得到的溶液放冷，取出所析出的结晶，得到上述式(h’)所示的化合物32.0g。收率：62％(式(g’)所示的化合物基准)。

(3)将得到的式(h’)所示的化合物32.0g和2-丙醇150mL混合。向得到的溶液中加入乙酸0.7g和钯/碳6.40g，在氮气氛下搅拌。将得到的混合物减压后，在氢气氛下搅拌，进行反应。反应结束后，进行氮置换后，将反应混合物进行硅藻土过滤，将得到的滤液浓缩。将浓缩残渣用纯水洗涤后，真空干燥，得到上述式(j’)所示的化合物24.0g。收率：97％(式(h’)所示的化合物基准)。

(4)将式(ii-a)所示的化合物0.97g、上述(3)中得到的式(j’)所示的化合物2.73g、4-二甲基氨基吡啶0.11g和氯仿87g混合。向得到的混合物中滴加将二环己基碳二亚胺2.0g溶解于氯仿22g中而得到的溶液。搅拌所得到的混合物，进行反应。通过过滤除去所析出的固体，将得到的滤液用盐酸洗涤。在减压下向得到的溶液中加入甲醇，取出固体成分。将取出的固体成分用甲醇洗涤，得到上述式(ii-2)所示的化合物2.7g。收率：81％(式(ii-a)所示的化合物基准)。

¹H—NMR(CDCl₃)：δ(ppm)0.87～0.98(m，10H)、1.20～1.60(m，28H)、1.75～2.00(m，10H)、2.10～2.35(m，10H)、2.63～2.83(m，2H)、4.76～4.88(m，2H)、7.18(s，2H)、7.61～7.64(m，3H)、8.00～8.03(m，2H)

实施例65

将式(vi-a)所示的化合物1.87g、式(j’)所示的化合物3.96g、4-二甲基氨基吡啶0.16g和氯仿127g混合。向得到的混合物中滴加将二环己基碳二亚胺2.9g溶解于氯仿32g中而得的溶液。搅拌所得到的混合物，进行反应。通过过滤除去所析出的固体，将得到的滤液用盐酸洗涤。在减压下向得到的溶液中加入甲醇，取出固体成分。将取出的固体成分用甲醇洗涤，得到下述式(vi-2)所示的化合物4.1g。收率：78％(式(vi-a)所示的化合物基准)。

¹H—NMR(CDCl₃)：δ(ppm)0.87～0.98(m，10H)、1.20～1.60(m，28H)、1.75～2.00(m，10H)、2.10～2.35(m，10H)、2.63～2.83(m，2H)、4.76～4.88(m，2H)、7.19(s，2H)、7.46～7.50(dd，2H)、7.86～7.89(dd，2H)

实施例66

与上述实施例65同样地进行，以收率73％合成下述式(v-10)所示的化合物。

¹H—NMR(CDCl₃)：δ(ppm)0.87～1.00(m，10H)、1.05～1.60(m，28H)、1.75～2.00(m，10H)、2.10～2.35(m，10H)、2.64～2.83(m，2H)、4.76～4.84(m，2H)、7.25(s，2H)、8.17～8.20(dd，2H)、8.34～8.38(dd，2H)

实施例67～68和比较例4

在玻璃基板上，涂布聚乙烯醇(聚乙烯醇1000完全皂化型，和光纯药公司制)的2％水溶液后，加热干燥，得到厚89nm的膜。对得到的膜表面进行打磨处理后，在进行了打磨处理的面上，通过旋涂法涂布下述表9中记载的组成的溶液，干燥后，照射紫外线，得到光学膜。

此外，表9中，“％”表示溶液中的含量。“L1”表示由BASF公司市售的LC242，“Irg819”表示汽巴精化公司制的IRGACURE819。此外，“L2”表示BYK-Chemie Japan公司制的BYK361N。

[表9]

 

	化合物(A)/％	液晶化合物/％	光聚合引发剂/％	流平剂/％	溶剂
						实施例67	(ii-2)/1.6	L1/27.4	Irg819/0.90	L2/0.10	环戊酮
实施例68	(vi-2)/5.9	L1/23.1	Irg819/0.90	L2/0.10	环戊酮
						比较例4	-	L1/29.0	Irg819/0.90	L2/0.10	环戊酮

<光学特性的测定>

使用测定机(KOBRA-WR，王子计测机器公司制)，测定所制作的光学膜的正面相位差值。此外，由于基材中使用的玻璃基板没有双折射性，因此通过用测定机测定带玻璃基板的膜，能够得到在玻璃基板上制作的光学膜的正面相位差值。在波长447.3nm、546.9nm和627.8nm，测定各正面相位差值，算出Re(447.3)/Re(546.9)(以下，简记为α)以及Re(627.8)/Re(546.9)(以下，简记为β)。使用激光显微镜(LEXT，奥林巴斯公司制)测定来源于光学膜的部分的膜厚d(μm)。结果示于表10。双折射率△n通过用Re(546.9)的值除以膜厚d算出。

[表10]

 

	Re(546.9)(nm)	α	β	d(μm)	Δn
						实施例67	109.7	1.064	0.976	1.026	0.107
实施例68	115.1	1.056	0.979	1.001	0.115
						比较例4	112.1	1.069	0.976	1.036	0.107

本发明的光学膜，能够在宽波长范围进行同样的偏振转换。

Claims (28)

1.一种光学膜，将含有式(A)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物聚合而得到，

——G_a—D_a—Ar—D_b—G_b——    (A)

式中，Ar表示具有选自芳香族烃环和芳香族杂环中的至少1个芳香环的二价基团，该二价基团中所含的芳香环的π电子的合计数N_π为12以上；D_a和D_b各自独立地表示单键、-CO-O-、-O-CO-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-CR¹R²-、-CR¹R²-CR³R⁴-、-O-CR¹R²-、-CR¹R²-O-、-CR¹R²-O-CR³R⁴-、-CR¹R²-O-CO-，-O-CO-CR¹R²-、-CR¹R²-O-CO-CR³R⁴-、-CR¹R²-CO-O-CR³R⁴-、-NR¹-CR²R³-、-CR²R³-NR¹-、-CO-NR¹-或NR¹-CO-，R¹、R²、R³和R⁴各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基；G_a和G_b各自独立地表示二价脂环式烃基，该脂环式烃基被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代或未取代，构成该脂环式烃基的至少1个亚甲基被取代为-O-、-S-或-NH-或者不被取代。

2.根据权利要求1所述的光学膜，其中，含有式(A)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物，是含有式(B)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物，

——E¹—G_a—D_a—Ar—D_b—G_b—E²—    (B)

式中，Ar、D_a、D_b、G_a和G_b表示与权利要求1中定义相同的意思，E¹和E²各自独立地表示-CR⁵R⁶-、-CH₂-CH₂-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-O-C(＝S)-O-、-CO-NR⁵-、-NR⁵-CO-、-O-CH₂-、-CH₂-O-、-S-CH₂-、-CH₂-S-或单键，R⁵和R⁶独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基。

3.根据权利要求2所述的光学膜，其中，含有式(B)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物，是含有式(C)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物，

式中，Ar、D_a、D_b、G_a、G_b、E¹和E²表示与权利要求1和2中定义相同的意思，B¹和B²各自独立地表示-CR⁵R⁶-、-CH₂-CH₂-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-O-C(＝S)-O-、-CO-NR⁵-、-NR⁵-CO-、-O-CH₂-、-CH₂-O-、-S-CH₂-、-CH₂-S-或单键，R⁵和R⁶表示与权利要求2中定义相同的意思；A¹和A²各自独立地表示二价脂环式烃基或二价芳香族烃基，该脂环式烃基和该芳香族烃基被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、碳原子数1～4的氟代烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代或未取代；k和l各自独立地表示0～3的整数。

4.根据权利要求3所述的光学膜，其中，含有式(C)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物，是式(D)所示的化合物，

式中，Ar、D_a、D_b、G_a、G_b、E¹、E²、B¹、B²、k和l表示与权利要求1、2和3中定义相同的意思，F¹和F²各自独立地表示碳原子数1～12的亚烷基，该亚烷基被选自碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的烷氧基和卤素原子中的至少1个取代或未取代，并且，构成该亚烷基的至少1个亚甲基被取代为-O-或-CO-或者不被取代；P¹和P²中的任何一方表示聚合性基团，另一方表示氢原子或聚合性基团。

5.根据权利要求4所述的光学膜，满足式(2)和式(3)，

(N_π-4)/3<k+I+4    (2)

12≦N_π≦22    (3)

6.根据权利要求4所述的光学膜，其中，式(D)所示的化合物是式(1)所示的化合物，

式中，Ar、E¹、E²、B¹、B²、F¹、F²、P¹、P²、k和l表示与权利要求1、2、3和4中定义相同的意思，D¹和D²各自独立地表示*-O-CO-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-CR¹R²-、-CR¹R²-CR³R⁴-、-O-CR¹R²-、-CR¹R²-O-、-CR¹R²-O-CR³R⁴-、-CR¹R²-O-CO-，-O-CO-CR¹R²-、-CR¹R²-O-CO-CR³R⁴-、-CR¹R²-CO-O-CR³R⁴-、-NR¹-CR²R³-、-CR²R³-NR¹-、-CO-NR¹-或-NR¹-CO-，其中，*表示与Ar的结合部位，R¹、R²、R³和R⁴表示与权利要求1中定义相同的意思；G¹和G²各自独立地表示二价脂环式烃基，该脂环式烃基被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代或未取代，构成该脂环式烃基的至少1个亚甲基被取代为-O-、-S-或-NH-或者不被取代。

7.根据权利要求1～6中任一项所述的光学膜，其中，Ar为式(Ar-1)～式(Ar-13)所示的基团中的任一个，

式中，Z¹表示卤素原子、碳原子数1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数1～6的烷基亚磺酰基、碳原子数1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数1～6的氟代烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数1～6的烷硫基、碳原子数1～6的N-烷基氨基、碳原子数2～12的N，N-二烷基氨基、碳原子数1～6的N-烷基氨磺酰基或碳原子数2～12的N，N-二烷基氨磺酰基；Q¹和Q³各自独立地表示-CR⁷R⁸-、-S-、-NR⁷-、-CO-或-O-，R⁷和R⁸各自独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基；Y¹、Y²和Y³各自独立地表示取代或未取代的芳香族烃基或者取代或未取代的芳香族杂环基；W¹和W²各自独立地表示氢原子、氰基、甲基或卤素原子；m表示0～6的整数，n表示0～2的整数。

8.根据权利要求1所述的光学膜，其中，D_a和D_b各自独立为*-O-CO-、*-O-C(＝S)-、*-O-CR¹R²-、*-NR¹-CR²R³-或*-NR¹-CO-，其中，*表示与Ar的结合部位。

9.根据权利要求1所述的光学膜，其中，G_a和G_b为1，4-亚环己基。

10.根据权利要求6所述的光学膜，其中，D¹和D²各自独立为*-O-CO-、*-O-C(＝S)-、*-O-CR¹R²-、*-NR¹-CR²R³-或*-NR¹-CO-，其中，*表示与Ar的结合部位。

11.根据权利要求6所述的光学膜，其中，G¹和G²为1，4-亚环己基。

12.根据权利要求1所述的光学膜，其中，波长550nm处的相位差值Re(550)为113～163nm。

13.根据权利要求1所述的光学膜，其中，波长550nm处的相位差值Re(550)为250～300nm。

14.一种组合物，含有具有式(A)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物以及式(4)所示的化合物，

—G_a—D_a—Ar—D_b—G_b—    (A)

式(A)中，Ar表示具有选自芳香族烃环和芳香族杂环中的至少1个芳香环的二价基团，该二价基团中所含的芳香环的π电子的合计数N_π为12以上；D_a和D_b各自独立地表示单键、-CO-O-、-O-CO-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-CR¹R²-、-CR¹R²-CR³R⁴-、-O-CR¹R²-、-CR¹R²-O-、-CR¹R²-O-CR³R⁴-、-CR¹R²-O-CO-，-O-CO-CR¹R²-、-CR¹R²-O-CO-CR³R⁴-、-CR¹R²-CO-O-CR³R⁴-、-NR¹-CR²R³-、-CR²R³-NR¹-、-CO-NR¹-或NR¹-CO-，R¹、R²、R³和R⁴各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基；G_a和G_b各自独立地表示二价脂环式烃基，该脂环式烃基被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代或未取代，构成该脂环式烃基的至少1个亚甲基被取代为-O-、-S-或-NH-或者不被取代；

式(4)中，A¹¹表示芳香族烃基、脂环式烃基或杂环基，该芳香族烃基、脂环式烃基和杂环基被选自卤素原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数1～6的N-烷基氨基、硝基、氰基和巯基中的至少1个取代或未取代；B¹¹和B¹²各自独立地表示-CR¹⁴R¹⁵-、-C≡C-、-CH＝CH-、-CH₂-CH₂-、-O-、-S-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-O-C(＝O)-O-、-C(＝S)-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、-C(＝O)-NR¹⁴-、-NR¹⁴-C(＝O)-、-OCH₂-、-OCF₂-、-NR¹⁴-、-CH₂O-、-CF₂O-、-CH＝CH-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH＝CH-或单键，R¹⁴和R¹⁵各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基，R¹⁴和R¹⁵不结合或者结合而形成碳原子数4～7的亚烷基；E¹¹表示碳原子数1～12的亚烷基，该亚烷基被选自碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基和卤素原子中的至少1个取代或未取代；P¹¹表示聚合性基团；G表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～13的烷基、碳原子数1～13的烷氧基、碳原子数1～13的氟代烷基、碳原子数1～13的N-烷基氨基、氰基或硝基、或者表示通过碳原子数1～12的亚烷基而结合的聚合性基团，该亚烷基被选自碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基和卤素原子中的至少1个取代或未取代；t表示1～5的整数。

15.根据权利要求14所述的组合物，其中，具有式(A)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物是式(1)所示的化合物，

式中，Ar表示与权利要求14中定义相同的意思；D¹和D²各自独立地表示*-O-CO-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-CR¹R²-、-CR¹R²-CR³R⁴-、-O-CR¹R²-、-CR¹R²-O-、-CR¹R²-O-CR³R⁴-、-CR¹R²-O-CO-，-O-CO-CR¹R²-、-CR¹R²-O-CO-CR³R⁴-、-CR¹R²-CO-O-CR³R⁴-、-NR¹-CR²R³-、-CR²R³-NR¹-、-CO-NR¹-或-NR¹-CO-，其中，*表示与Ar的结合部位，R¹、R²、R³和R⁴表示与权利要求14中定义相同的意思；G¹和G²各自独立地表示二价脂环式烃基，该脂环式烃基被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代或未取代，构成该脂环式烃基的至少1个亚甲基被取代为-O-、-S-或-NH-或者不被取代；E¹和E²各自独立地表示-CR⁵R⁶-、-CH₂-CH₂-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-O-C(＝S)-O-、-CO-NR⁵-、-NR⁵-CO-、-O-CH₂-、-CH₂-O-、-S-CH₂-、-CH₂-S-或单键，R⁵和R⁶各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基；B¹和B²各自独立地表示-CR⁵R⁶-、-CH₂-CH₂-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-O-C(＝S)-O-、-CO-NR⁵-、-NR⁵-CO-、-O-CH₂-、-CH₂-O-、-S-CH₂-、-CH₂-S-或单键；A¹和A²各自独立地表示二价脂环式烃基或二价芳香族烃基，该脂环式烃基和该芳香族烃基被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、碳原子数1～4的氟代烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代或未取代；k和l各自独立地表示0～3的整数；F¹和F²各自独立地表示碳原子数1～12的亚烷基，该亚烷基被选自碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的烷氧基和卤素原子中的至少1个取代或者未取代，并且，构成该亚烷基的至少1个亚甲基被取代为-O-或-CO-或者不被取代；P¹和P²中的任何一方表示聚合性基团，另一方表示氢原子或聚合性基团。

16.根据权利要求14或15所述的组合物，还含有光聚合引发剂。

17.一种偏振片，含有权利要求1所述的光学膜和偏振膜。

18.一种滤色器，按滤色器层、定向膜和权利要求1所述的光学膜的顺序层叠而成。

19.一种液晶显示装置，含有权利要求18所述的滤色器。

20.一种平板显示装置，具备权利要求17所述的偏振片和液晶板。

21.一种有机EL显示装置，具备含有权利要求17所述偏振片的有机场致发光板。

22.一种化合物，由式(1)表示，

式中，Ar表示具有选自芳香族烃环和芳香族杂环中的至少1个芳香环的二价基团，该二价基团中所含的芳香环的π电子的合计数N_π为12以上；D¹和D²各自独立地表示*-O-CO--C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-CR¹R²-、-CR¹R²-CR³R⁴-、-O-CR¹R²-、-CR¹R²-O-、-CR¹R²-O-CR³R⁴-、-CR¹R²-O-CO-，-O-CO-CR¹R²-、-CR¹R²-O-CO-CR³R⁴-、-CR¹R²-CO-O-CR³R⁴-、-NR¹-CR²R³-、-CR²R³-NR¹-、-CO-NR¹-或-NR¹-CO-，其中，*表示与Ar的结合部位，R¹、R²、R³和R⁴各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基；G¹和G²各自独立地表示二价脂环式烃基，该脂环式烃基被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代或未取代，构成该脂环式烃基的至少1个亚甲基被取代为-O-、-S-或-NH-或者不被取代；E¹和E²各自独立地表示-CR⁵R⁶-、-CH₂-CH₂-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-O-C(＝S)-O-、-CO-NR⁵-、-NR⁵-CO-、-O-CH₂-、-CH₂-O-、-S-CH₂-、-CH₂-S-或单键，R⁵和R⁶各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基；B¹和B²各自独立地表示-CR⁵R⁶-、-CH₂-CH₂-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-O-C(＝S)-O-、-CO-NR⁵-、-NR⁵-CO-、-O-CH₂-、-CH₂-O-、-S-CH₂-、-CH₂-S-或单键；A¹和A²各自独立地表示二价脂环式烃基或二价芳香族烃基，该脂环式烃基和该芳香族烃基被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、碳原子数1～4的氟代烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代或未取代；k和l各自独立地表示0～3的整数；F¹和F²各自独立地表示碳原子数1～12的亚烷基，该亚烷基被选自碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的烷氧基和卤素原子中的至少1个取代或未取代，并且，构成该亚烷基的至少1个亚甲基被取代为-O-或-CO-或者不被取代；P¹和P²中的任何一方表示聚合性基团，另一方表示氢原子或聚合性基团。

23.根据权利要求22所述的化合物，满足式(2)和式(3)，

(N_π-4)/3<k+I+4     (2)

12≦N_π≦22         (3)

24.根据权利要求22所述的化合物，其中，Ar为式(Ar-1)～式(Ar-13)所示的基团中的任一个，

式中，Z¹表示卤素原子、碳原子数1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数1～6的烷基亚磺酰基、碳原子数1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数1～6的氟代烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数1～6的烷硫基、碳原子数1～6的N-烷基氨基、碳原子数2～12的N，N-二烷基氨基、碳原子数1～6的N-烷基氨磺酰基或碳原子数2～12的N，N-二烷基氨磺酰基；Q¹和Q³各自独立地表示-CR⁷R⁸-、-S-、-NR⁷-、-CO-或-O-，R⁷和R⁸各自独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基；Y¹、Y²和Y³各自独立地表示取代或未取代的芳香族烃基或者取代或未取代的芳香族杂环基；W¹和W²各自独立地表示氢原子、氰基、甲基或卤素原子；m表示0～6的整数，n表示0～2的整数。

25.根据权利要求22所述的化合物，其中，D¹和D²各自独立为*-O-CO-、*-O-C(＝S)-、*-O-CR¹R²-、*-NR¹-CR²R³-或*-NR¹-CO-，其中，*表示与Ar的结合部位。

26.根据权利要求22所述的化合物，其中，G¹和G²为1，4-亚苯基。

27.一种未聚合膜的制造方法，其特征在于，将含有权利要求22～26中任一项所述化合物的溶液涂布在支持基材上或涂布在形成于支持基材上的定向膜上，并使之干燥。

28.一种光学膜的制造方法，其特征在于，使通过权利要求27所述的制造方法得到的未聚合膜聚合。

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