BR112018012390B1

BR112018012390B1 - Derivados de oxadiazol microbiocidas

Info

Publication number: BR112018012390B1
Application number: BR112018012390-0A
Authority: BR
Inventors: Thomas James Hoffman; Daniel Stierli; Renaud Beaudegnies; Martin Pouliot
Original assignee: Syngenta Participations Ag
Priority date: 2015-12-17
Filing date: 2016-12-16
Publication date: 2023-03-14
Also published as: WO2017103219A1; CN108430997A; US20180368410A1; EP3390397A1; JP2019507110A; BR112018012390A2; CN108430997B

Abstract

DERIVADOS DE OXADIAZOL MICROBIOCIDAS. Compostos da fórmula (I) em que os substituintes são como definidos na reivindicação 1, úteis como pesticidas, especialmente como fungicidas.

Description

DERIVADOS DE OXADIAZOL MICROBIOCIDAS

[001] A presente invenção se relaciona com derivados de oxadiazol microbiocidas, por exemplo, como ingredientes ativos, que têm atividade microbiocida, em particular, atividade fungicida. A invenção se relaciona também com composições agroquímicas que compreendem pelo menos um dos derivados de oxadiazol, com processos de preparação destes compostos e com usos dos derivados ou composições de oxadiazol em agricultura ou horticultura para controle ou prevenção da infestação de plantas, culturas alimentares coletadas, sementes ou materiais não vivos por microrganismos fitopatogênicos, preferencialmente fungos.

[002] Derivados de oxadiazol de fenila são conhecidos como agentes farmaceuticamente ativos a partir de, p.ex., WO 2013/066835.

[003] De acordo com a presente invenção é proporcionado um composto da fórmula (I):

[004] em que

[005] n representa 1 ou 2;

[006] A1 representa N ou CR1, em que R1 representa hidrogênio, halogênio, metila, etila, propila, isopropila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, difluorometóxi ou trifluorometóxi;

[007] A2 representa N ou CR2, em que R2 representa hidrogênio, halogênio, metila, etila, propila, isopropila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, difluorometóxi ou trifluorometóxi;

[008] A3 representa N ou CR3, em que R3 representa hidrogênio ou halogênio;

[009] A4 representa N ou CR4, em que R4 representa hidrogênio ou halogênio; e

[0010] por não mais do que dois de A1 a A4 serem N;

[0011] R5 é fenila, fenilalquila C1-4, heteroarila com 5 membros compreendendo 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S em que a fração de heteroarila com 5 membros não é uma pirazolila, heteroarila com 6 membros compreendendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, heteroarilalquila C1-4 em que a fração de heteroarila tem 5 ou 6 membros e compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, cicloalquila C3-8, cicloalquila C3-8alquila C1-4, heterociclila ou heterociclilalquila C1-4, em que a fração de heterociclila é um anel não aromático com 5 ou 6 membros compreendendo 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, em que para R5:

[0012] fenila, heteroarila com 5 ou 6 membros, cicloalquila C3-8 ou heterociclila com 5 ou 6 membros estão opcionalmente substituídas por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados de R6, ou

[0013] fenila, heteroarila com 5 ou 6 membros, cicloalquila C3-8 ou heterociclila com 5 ou 6 membros estão opcionalmente substituídas por 1 ou 2 substituintes independentemente selecionados de R7, ou

[0014] fenila, heteroarila com 5 ou 6 membros, cicloalquila C3-8 ou heterociclila com 5 ou 6 membros estão opcionalmente substituídas por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados de R6 e 1 substituinte selecionado de R7;

[0015] R6 é halogênio, ciano, hidróxi, alquila C1-4, alcóxi C1-4, haloalquila C1-4, haloalcóxi C1-4, alquilcarbonila C1-4, alcoxicarbonila C1-4, alquilcarbonilóxi C1-4, N-alquilamino C1-4, N,N-dialquilamino C1-4, N-alquilaminocarbonila C1-4, N,N- dialquilaminocarbonila C1-4, N-alquilaminossulfonila C1-4, N,N-dialquilaminossulfonila C1-4 ou alquilsulfanila C1-4;

[0016] R7 é fenila opcionalmente substituída por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados de R8 ou heterociclila, em que a fração de heterociclila é um anel não aromático com 5 ou 6 membros compreendendo 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, opcionalmente substituída por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados de R8;

[0017] R8 é halogênio, ciano, alquila C1-4, haloalquila C14, alcóxi C1-4 ou haloalcóxi C1-4; ou um seu sal ou N-óxido.

[0018] Surpreendentemente foi descoberto que os novos compostos da fórmula (I) têm, para propósitos práticos, um nível muito vantajoso de atividade biológica para proteção de plantas contra doenças que são causadas por fungos.

[0019] De acordo com um segundo aspecto da invenção é proporcionada uma composição agroquímica compreendendo uma quantidade eficaz em termos fungicidas de um composto da fórmula (I).

[0020] De acordo com um terceiro aspecto da invenção é proporcionado um método de controle ou prevenção da infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos, em que uma quantidade eficaz em termos fungicidas de um composto da fórmula (I), ou uma composição compreendendo este composto como ingrediente ativo, é aplicada às plantas, a suas partes ou ao seu lócus.

[0021] De acordo com um quarto aspecto da invenção é proporcionado o uso de um composto da fórmula (I) como um fungicida. De acordo com este aspecto particular da invenção, o uso pode excluir métodos para o tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia.

[0022] Como usado aqui, o termo “halogênio” ou “halo” se refere a flúor (fluoro), cloro (cloro), bromo (bromo) ou iodo (iodo), preferencialmente flúor, cloro ou bromo.

[0023] Como usado aqui, o termo “alquila C1-4” se refere a um radical de cadeia de hidrocarbonetos linear ou ramificado consistindo meramente em átomos de carbono e hidrogênio, não contendo nenhuma insaturação, tendo de um a quatro átomos de carbono, e que está anexado ao resto da molécula por uma ligação simples. Exemplos de alquila C1-4 incluem, mas não estão limitados a, metila, etila, n-propila, 1-metiletila (iso-propila), n-butila e 1-dimetiletila (t- butila). Um grupo “alquileno C1-4” se refere à definição correspondente de alquila C1-4, exceto que tal radical está anexado ao resto da molécula por duas ligações simples. Exemplos de alquileno C1-4 incluem, mas não estão limitados a, -CH2-, -CH2CH2- e -(CH2)3-.

[0024] Como usado aqui, ciano significa um grupo -CN.

[0025] Como usado aqui, hidróxi significa um grupo -OH.

[0026] Como usado aqui, o termo “alcóxi C1-4” se refere a um radical da fórmula -ORa onde Ra é um radical alquila C1-4 como geralmente definido acima. Exemplos de alcóxi C1-4 incluem, mas não estão limitados a, metóxi, etóxi, propóxi, iso-propóxi, butóxi.

[0027] Como usado aqui, o termo “C1-4haloalquila” se refere a um radical C1-4alquila como geralmente definido acima substituído com um ou mais átomos de halogênio iguais ou diferentes. Exemplos de haloalquila C1-4 incluem, mas não estão limitados a, fluorometila, fluoroetila, trifluorometila, 2,2,2-trifluoroetila.

[0028] Como usado aqui, o termo “haloalcóxi C1-4” se refere a um grupo alcóxi C1-4 como definido acima substituído por um ou mais dos mesmos ou diferentes átomos de halogênio. Exemplos de haloalcóxi C1-4 incluem, mas não estão limitados a, fluorometóxi, dilfuorometóxi, fluoroetóxi, trifluorometóxi, trifluoroetóxi.

[0029] Como usado aqui, o termo “alquilcarbonila C1-4” se refere a um radical da fórmula -C(O)Ra onde Ra é um radical alquila C1-4 como geralmente definido acima.

[0030] Como usado aqui, o termo “alcoxicarbonila C1-4” se refere a um radical da fórmula -C(O)ORa onde Ra é um radical alquila C1-4 como geralmente definido acima.

[0031] Como usado aqui, o termo “alquilcarbonilóxi C1-4” se refere a um radical da fórmula -OC(O)Ra onde Ra é um radical alquila C1-4 como geralmente definido acima.

[0032] Como usado aqui, o termo “N-alquilamino C1-4” se refere a um radical da fórmula -NH-Ra onde Ra é um radical alquila C1-4 como definido acima.

[0033] Como usado aqui, o termo “N,N-dialquilamino C1-4” se refere a um radical da fórmula -N(Ra)-Ra onde cada Ra é um radical alquila C1-4, que pode ser o mesmo ou diferente, como definido acima.

[0034] Como usado aqui, o termo “N-alquilaminocarbonila C1-4” se refere a um radical da fórmula -C(O)NHRa onde Ra é um radical alquila C1-4 como geralmente definido acima.

[0035] Como usado aqui, o termo “N,N- dialquilaminocarbonila C1-4” se refere a um radical da fórmula -C(O)NRa(Ra) onde cada Ra é um radical alquila C1-4 como geralmente definido acima.

[0036] Como usado aqui, o termo “N-alquilaminossulfonila C1-4” se refere a um radical da fórmula -S(O)2NHRa onde Ra é um radical alquila C1-4 como geralmente definido acima.

[0037] Como usado aqui, o termo “N,N- dialquilaminossulfonila C1-4” se refere a um radical da fórmula -S(O)2NRa(Ra) onde cada Ra é um radical alquila C1-4 como geralmente definido acima.

[0038] Como usado aqui, o termo “alquilsulfanila C1-4” se refere a um radical da fórmula -SRa onde Ra é um radical alquila C1-4 como geralmente definido acima.

[0039] Como usado aqui, o termo “heteroarila” se refere a um radical de anel aromático monocíclico com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de nitrogênio, oxigênio e enxofre. O radical heteroarila pode estar ligado através de um átomo de carbono ou heteroátomo. Exemplos de heteroarila incluem furila, pirrolila, tienila, pirazolila, imidazolila, tiazolila, isotiazolila, oxazolila, isoxazolila, triazolila, tetrazolila, pirazinila, piridazinila, pirimidila ou piridila.

[0040] Como usado aqui, o termo “cicloalquila C3-8” se refere a um radical de anéis monocíclicos, estável que está saturado ou parcialmente insaturado e contém 3 a 8 átomos de carbono. Cicloalquila C3-6 é para ser interpretado conformemente. Exemplos de cicloalquila C3-8 incluem, mas não estão limitados a, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila e ciclo-hexila.

[0041] Como usado aqui, o termo “heterociclila” ou “heterocíclico” se refere a um radical de anéis monocíclicos não aromáticos com 5 ou 6 membros estável que compreende 1, 2, ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de nitrogênio, oxigênio e enxofre. O radical heterociclila pode estar ligado ao resto da molécula através de um átomo de carbono ou heteroátomo. Exemplos de heterociclila incluem, mas não estão limitados a, pirrolinila, pirrolidila, tetra- hidrofurila, tetra-hidrotienila, tetra-hidrotiopiranila, piperidila, piperazinila, tetra-hidropiranila, morfolinila ou per-hidroazepinila.

[0042] Como usado aqui, o termo “fenilalquila C1-4” se refere a um anel de fenila anexado ao resto da molécula por um radical alquileno C1-4 como definido acima. O termo “fenilalquila C1-2” deve ser interpretado conformemente. Exemplos de fenilalquila C1-4 incluem, mas não estão limitados a, benzila.

[0043] Como usado aqui, o termo “heteroarilalquila C1-4” se refere a um anel de heteroarila como definido acima que está anexado ao resto da molécula por um radical alquileno C1-4 como definido acima. Do mesmo modo, o termo “heteroarilalquila C1-2” é para ser interpretado conformemente.

[0044] Como usado aqui, o termo “cicloalquila C3-8alquila C1-4” se refere a um anel de cicloalquila C3-8 como definido acima anexado ao resto da molécula por um radical alquileno C1-4 como definido acima. Os termos “cicloalquila C3-6alquila C1-2” e “cicloalquila C3-4alquila C1-2” são para ser interpretados conformemente. Exemplos de cicloalquila C3- 8alquila C1-4 incluem, mas não estão limitados a, ciclopropil- metila, ciclobutil-etila, ciclopentil-propila.

[0045] Como usado aqui, o termo “heterociclilalquila C14” se refere a um anel heterocíclico como definido acima que está anexado ao resto da molécula por um radical alquileno C1-4 como definido acima. O termo “heterociclilalquila C1-2” deve ser interpretado conformemente.

[0046] Onde, de acordo com os compostos da Fórmula (I), os substituintes R5 estão opcionalmente substituídos por 1 a 4 substituintes selecionados de R6 ou 1 a 3 substituintes selecionados de R6, isto é para ser interpretado como 1, 2, 3 ou 4 substituintes ou 1, 2 ou 3 substituintes, respectivamente, selecionados de R6. Do mesmo modo, onde, de acordo com os compostos da Fórmula (I), os substituintes R7 estão opcionalmente substituídos por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados de R8, isto é para ser interpretado como 1, 2 ou 3 substituintes selecionados de R8.

[0047] A presença de um ou mais possíveis átomos de carbono assimétricos em um composto da fórmula (I) significa que os compostos podem ocorrer em formas isoméricas quirais, isto é, formas enantioméricas ou diastereoméricas. Podem também ocorrer atropisômeros como resultado de rotação restringida em torno de uma ligação simples. A fórmula (I) se destina a incluir todas essas possíveis formas isoméricas e suas misturas. A presente invenção inclui todas essas possíveis formas isoméricas e suas misturas para um composto da fórmula (I). Do mesmo modo, a fórmula (I) se destina a incluir todos os possíveis tautômeros (incluindo tautomerismo lactama-lactima e tautomerismo ceto-enol), quando presentes. A presente invenção inclui todas as possíveis formas tautoméricas para um composto da fórmula (I).

[0048] Em cada caso, os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção estão na forma livre, na forma oxidada como um N-óxido, na forma hidratada covalentemente ou na forma de sal, p.ex., uma forma de sal agronomicamente usável ou agroquimicamente aceitável.

[0049] N-óxidos são formas oxidadas de aminas terciárias ou formas oxidadas de compostos heteroaromáticos contendo nitrogênio. São descritos, por exemplo, no livro “Heterocyclic N-oxides” de A. Albini e S. Pietra, CRC Press, Boca Raton 1991.

[0050] A seguinte lista proporciona definições, incluindo definições preferenciais, para os substituintes n, A1, A2, A3, A4, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 e R8 com referência aos compostos da fórmula (I). Para qualquer um destes substituintes, qualquer uma das definições dada acima pode ser combinada com qualquer definição de qualquer outro substituinte dada abaixo ou em outro lugar deste documento.

[0051] n representa 1 ou 2. Em algumas modalidades da invenção, n é 1. Em outras modalidades da invenção, n é 2. Preferencialmente, n é 1.

[0052] A1 representa N ou CR1, em que R1 representa hidrogênio, halogênio, metila, etila, propila, isopropila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, difluorometóxi ou trifluorometóxi. Preferencialmente, A1 representa N ou CR1, em que R1 é selecionado de hidrogênio, flúor, cloro, metóxi ou trifluorometila.

[0053] A2 representa N ou CR2, em que R2 representa hidrogênio, halogênio, metila, etila, propila, isopropila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, difluorometóxi ou trifluorometóxi. Preferencialmente, A2 representa CR2 e R2 representa hidrogênio ou flúor.

[0054] A3 representa N ou CR3, em que R3 representa hidrogênio ou halogênio. A4 representa N ou CR4, em que R4 representa hidrogênio ou halogênio. Preferencialmente, A4 representa CR4 e R4 é hidrogênio. Mais preferencialmente, A3 representa CR3 e R3 é hidrogênio e A4 representa CR4 e R4 é hidrogênio.

[0055] Nos compostos de acordo com a Fórmula (I) da invenção, não mais do que dois de A1 a A4 são N (nitrogênio). Preferencialmente, um ou nenhum de A1 a A4 são N, em particular, A1 pode ser N e A2 a A4 são todos C-H. Mais preferencialmente, nenhum de A1 a A4 é N, i.e., todos de A1 a A4 correspondem a CR1, CR2, CR3, CR4, respectivamente. Ainda mais preferencialmente, nenhum de A1 a A4 é N, e A1 a A4 são todos C-H.

[0056] Em algumas modalidades da invenção, o anel com 6 membros compreendendo A1 a A4 é um grupo fenila (onde A1, A2, A3 e A4 são C-H), piridinila (onde A1 é N e A2, A3 e A4 são CH, ou A3 é N e A1, A2 e A4 são C-H), fluorofenila (onde A1 é C-F e A2, A3 e A4 são C-H, ou A3 é C-F e A1, A2 e A4 são C-H) ou difluorofenila (p.ex., onde A1 e A2 são C-F e A3 e A4 são C-H, ou A1 e A3 são C-F e A2 e A4 são C-H).

[0057] R5 é fenila, fenilalquila C1-4, heteroarila com 5 membros compreendendo 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S em que a fração de heteroarila com 5 membros não é uma pirazolila ou em que na heteroarila com 5 membros nenhuns dois heteroátomos são os mesmos, heteroarila com 6 membros compreendendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, heteroarilalquila C1-4 em que a fração de heteroarila tem 5 ou 6 membros e compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, cicloalquila C3-8, cicloalquila C3-8alquila C1-4, heterociclila ou heterociclilalquila C1-4, em que a fração de heterociclila é um anel não aromático com 5 ou 6 membros compreendendo 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, em que para R5:

[0058] fenila, heteroarila com 5 ou 6 membros, cicloalquila C3-8 ou heterociclila com 5 ou 6 membros estão opcionalmente substituídas por 1 a 4 substituintes independentemente selecionados de R6, ou

[0059] fenila, heteroarila com 5 ou 6 membros, cicloalquila C3-8 ou heterociclila com 5 ou 6 membros estão opcionalmente substituídas por 1 ou 2 substituintes independentemente selecionados de R7, ou

[0060] fenila, heteroarila com 5 ou 6 membros, cicloalquila C3-8 ou heterociclila com 5 ou 6 membros estão opcionalmente substituídas por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados de R6 e 1 substituinte selecionado de R7.

[0061] Preferencialmente, R5 é fenila, fenilalquila C1-2, heteroarila com 5 membros compreendendo um heteroátomo selecionado de N, O ou S, heteroarila com 6 membros compreendendo 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N, O ou S, heteroarilalquila C1-2 em que a fração de heteroarila tem 5 ou 6 membros e compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, cicloalquila C3-6, cicloalquila C3-6alquila C1-2, heterociclila com 5 ou 6 membros compreendendo 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, ou heterociclilalquila C1-2 em que a fração de heterociclila tem 5 ou 6 membros e compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, em que em R5:

[0062] (i) fenila, heteroarila com 5 ou 6 membros, cicloalquila C3-6 ou heterociclila com 5 ou 6 membros estão opcionalmente substituídas por 1 a 4 substituintes individualmente selecionados de R6, ou (ii) fenila, heteroarila com 5 ou 6 membros, cicloalquila C3-6 ou heterociclila com 5 ou 6 membros estão opcionalmente substituídas por 1 substituinte selecionado de R7, ou (iii) fenila, heteroarila com 5 ou 6 membros, cicloalquila C3-6 ou heterociclila com 5 ou 6 membros estão opcionalmente substituídas por 1 ou 2 substituintes individualmente selecionados de R6 e 1 substituinte selecionado de R7.

[0063] Mais preferencialmente, R5 é fenila, fenilalquila C1-2, heteroarila com 5 membros compreendendo 1 heteroátomo selecionado de N, O ou S, heteroarila com 6 membros compreendendo 1 heteroátomo selecionado de N, O ou S, heteroarilalquila C1-2 em que a fração de heteroarila tem 5 ou 6 membros e compreende 1 heteroátomo individualmente selecionado de N, O ou S, cicloalquila C3-6, cicloalquila C3- 6alquila C1-2 ou heterociclila com 5 ou 6 membros compreendendo 1 heteroátomo selecionado de N, O ou S, em que em R5:

[0064] (i) fenila, heteroarila com 5 ou 6 membros, cicloalquila C3-6 ou heterociclila com 5 ou 6 membros estão opcionalmente substituídas por 1 a 3 substituintes individualmente selecionados de R6, ou (ii) fenila, heteroarila com 5 ou 6 membros, cicloalquila C3-6 ou heterociclila com 5 ou 6 membros estão opcionalmente substituídas por 1 substituinte selecionado de R7, ou (iii) fenila, heteroarila com 5 ou 6 membros, cicloalquila C3-6 ou heterociclila com 5 ou 6 membros estão opcionalmente substituídas por 1 ou 2 substituintes individualmente selecionados de R6 e 1 substituinte selecionado de R7.

[0065] Ainda mais preferencialmente, R5 é fenila, fenilalquila C1-2, heteroarila com 5 membros compreendendo 1 heteroátomo selecionado de N ou O, heteroarila com 6 membros compreendendo 1 heteroátomo selecionado de N ou O, heteroarilalquila C1-2 em que a fração de heteroarila tem 5 ou 6 membros e compreende 1 heteroátomo individualmente selecionado de N ou O, cicloalquila C3-6, cicloalquila C3- 6alquila C1-2 ou heterociclila com 5 ou 6 membros compreendendo 1 heteroátomo selecionado de O ou S, em que em R5:

[0066] (i) fenila, heteroarila com 5 ou 6 membros, cicloalquila C3-6 ou heterociclila com 5 ou 6 membros estão opcionalmente substituídas por 1 a 3 substituintes individualmente selecionados de R6, ou (ii) fenila, heteroarila com 5 ou 6 membros, cicloalquila C3-6 ou heterociclila com 5 ou 6 membros estão opcionalmente substituídas por 1 substituinte selecionado de R7, ou (iii) fenila, heteroarila com 5 ou 6 membros, cicloalquila C3-6 ou heterociclila com 5 ou 6 membros estão opcionalmente substituídas por 1 ou 2 substituintes individualmente selecionados de R6 e 1 substituinte selecionado de R7.

[0067] Em algumas modalidades dos compostos de acordo com a Fórmula (I), R5 é fenila, fenilalquila C1-2, furanila, piridinilmetila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila, tetra-hidrofuranila ou tetra-hidrotiopiranila, em que cada ciclo está opcionalmente substituído por 1 a 3 substituintes individualmente selecionados de R6, opcionalmente substituído por 1 substituinte selecionado de R7 ou opcionalmente substituído por 1 ou 2 substituintes individualmente selecionados de R6 e 1 substituinte selecionado de R7.

[0068] Preferencial nos compostos de acordo com a Fórmula (I) é onde R5 é fenila, ciclopropila, ciclopropilmetila, ciclobutila ou tetra-hidrofuranila (tetra-hidrofuran-2-ila ou tetra-hidrofuran-3-ila), em que cada uma de fenila, ciclopropila, ciclobutila ou tetra-hidrofuranila está opcionalmente substituída por 1 a 3 substituintes individualmente selecionados de R6, opcionalmente substituída por 1 substituinte selecionado de R7 ou opcionalmente substituída por 1 ou 2 substituintes individualmente selecionados de R6 e 1 substituinte selecionado de R7.

[0069] Mais preferencial, nos compostos de acordo com a Fórmula (I) é onde R5 é fenila ou ciclopropila, cada uma opcionalmente substituída por 1 a 3 substituintes individualmente selecionados de R6, opcionalmente substituída por 1 substituinte selecionado de R7 ou opcionalmente substituída por 1 ou 2 substituintes individualmente selecionados de R6 e 1 substituinte selecionado de R7.

[0070] R6 é selecionado de halogênio, ciano, hidróxi, alquila C1-4, alcóxi C1-4, haloalquila C1-4, haloalcóxi C1-4, alquilcarbonila C1-4, alcoxicarbonila C1-4, alquilcarbonilóxi C1-4, N-alquilamino C1-4, N,N-dialquilamino C1-4, N- alquilaminocarbonila C1-4, N,N-dialquilaminocarbonila C1-4, N- alquilaminossulfonila C1-4, N,N-dialquilaminossulfonila C1-4 ou alquilsulfanila C1-4; Preferencialmente, R6 é selecionado de halogênio, ciano, alquila C1-4, alcóxi C1-4, haloalquila C1-4 ou haloalcóxi C1-4. Mais preferencialmente, R6 é selecionado de cloro, flúor, ciano, metila, etila, metóxi, etóxi ou trifluorometila.

[0071] R7 é fenila opcionalmente substituída por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados de R8 ou heterociclila, em que a fração de heterociclila é um anel não aromático com 5 ou 6 membros compreendendo 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S opcionalmente substituída por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados de R8. Preferencialmente, R7 é fenila opcionalmente substituída por 1 substituinte selecionado de R8.

[0072] R8 é halogênio, ciano, alquila C1-4, haloalquila C1 4, alcóxi C1-4 ou haloalcóxi C1-4. Preferencialmente, R8 é halogênio ou alcóxi C1-4.

[0073] Preferencialmente, nos compostos da Fórmula (I), n é 1 ou 2;

[0074] A1 representa N ou CR1, em que R1 é selecionado de hidrogênio ou halogênio;

[0075] A2 representa CR2 e R2 representa hidrogênio ou flúor;

[0076] A3 representa CR3 e R3 representa hidrogênio;

[0077] A4 representa CR4 e R4 representa hidrogênio;

[0078] R5 é fenila, fenilalquila C1-2, heteroarila com 5 membros compreendendo um heteroátomo selecionado de N, O ou S, heteroarila com 6 membros compreendendo 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N, O ou S, heteroarilalquila C1-2 em que a fração de heteroarila tem 5 ou 6 membros e compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, cicloalquila C3-6, cicloalquila C3- 6alquila C1-2, heterociclila com 5 ou 6 membros compreendendo 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, heterociclilalquila C1-2 em que a fração de heterociclila tem 5 ou 6 membros e compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, em que em R5: (i) fenila, heteroarila com 5 ou 6 membros, cicloalquila C3-6 ou heterociclila com 5 ou 6 membros estão opcionalmente substituídas por 1 a 4 substituintes selecionados de R6, ou (ii) fenila, heteroarila com 5 ou 6 membros, cicloalquila C3-6 ou heterociclila com 5 ou 6 membros estão opcionalmente substituídas por 1 substituinte selecionado de R7, ou (iii) fenila, heteroarila com 5 ou 6 membros, cicloalquila C3-6 ou heterociclila com 5 ou 6 membros estão opcionalmente substituídas por 1 ou 2 substituintes selecionados de R6 e 1 substituinte selecionado de R7;

[0079] R6 é independentemente selecionado de halogênio, ciano, alquila C1-4, alcóxi C1-4, haloalquila C1-4 ou haloalcóxi C1-4;

[0080] R7 é fenila opcionalmente substituída por 1 substituinte selecionado de R8; e

[0081] R8 é halogênio, ciano, alquila C1-4, haloalquila C1 4, alcóxi C1-4 ou haloalcóxi C1-4.

[0082] Mais preferencialmente, n é 1;

[0083] A1 representa N ou CR1, em que R1 é selecionado de hidrogênio ou halogênio;

[0084] A2 representa CR2 e R2 representa hidrogênio ou flúor;

[0085] A3 representa CR3 e R3 representa hidrogênio;

[0086] A4 representa CR4 e R4 representa hidrogênio;

[0087] R5 é fenila, fenilalquila C1-2, heteroarila com 5 membros compreendendo 1 heteroátomo selecionado de N ou O, heteroarila com 6 membros compreendendo 1 heteroátomo selecionado de N ou O, heteroarila em que a fração de heteroarila tem 5 ou 6 membros e compreende 1 heteroátomo individualmente selecionado de N ou O, cicloalquila C3-6, cicloalquila C3-6alquila C1-2, heterociclila com 5 ou 6 membros compreendendo 1 heteroátomo selecionado de O ou S, em que em R5: (i) fenila, heteroarila com 5 ou 6 membros, cicloalquila C3-6 ou heterociclila com 5 ou 6 membros estão opcionalmente substituídas por 1 a 3 substituintes selecionados de R6, ou (ii) fenila, heteroarila com 5 ou 6 membros, cicloalquila C3-6 ou heterociclila com 5 ou 6 membros estão opcionalmente substituídas por 1 substituinte selecionado de R7, ou (iii) fenila, heteroarila com 5 ou 6 membros, cicloalquila C3-6 ou heterociclila com 5 ou 6 membros estão opcionalmente substituídas por 1 ou 2 substituintes selecionados de R6 e 1 substituinte selecionado de R7.

[0088] R6 é independentemente selecionado de cloro, flúor, ciano, metila, etila, metóxi, etóxi ou trifluorometila;

[0089] R7 é fenila opcionalmente substituída por 1 substituinte selecionado de R8; e

[0090] R8 é halogênio ou alcóxi C1-4.

[0091] Ainda mais preferencialmente, n é 1;

[0092] A1 representa N ou CR1, em que R1 é selecionado de hidrogênio ou halogênio;

[0093] A2 representa CR2 e R2 representa hidrogênio ou flúor;

[0094] A3 representa CR3 e R3 representa hidrogênio;

[0095] A4 representa CR4 e R4 representa hidrogênio;

[0096] R5 é fenila, fenilalquila C1-2, furanila, piridinilmetila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila, tetra-hidrofuranila ou tetra-hidrotiopiranila, em que cada ciclo está opcionalmente substituído por: 1 a 3 substituintes selecionados de R6, 1 substituinte selecionado de R7 ou 1 ou 2 substituintes selecionados de R6 e 1 substituinte selecionado de R7.

[0097] R6 é independentemente selecionado de cloro, flúor, ciano, metila, etila, metóxi, etóxi ou trifluorometila;

[0098] R7 é fenila opcionalmente substituída por 1 substituinte selecionado de R8; e

[0099] R8 é halogênio ou alcóxi C1-4.

[00100] Ainda mais preferencialmente, n é 1;

[00101] A1 representa N ou CR1, em que R1 é selecionado de hidrogênio ou halogênio;

[00102] A2 representa CR2 e R2 representa hidrogênio;

[00103] A3 representa CR3 e R3 representa hidrogênio;

[00104] A4 representa CR4 e R4 representa hidrogênio;

[00105] R5 é fenila, ciclopropila, ciclopropilmetila, ciclobutila ou tetra-hidrofuranila (tetra-hidrofuran-2-ila ou tetra-hidrofuran-3-ila), em que cada uma de fenila, ciclopropila, ciclobutila ou tetra-hidrofuranila está cada uma opcionalmente substituída por: 1 a 3 substituintes selecionados de R6, 1 substituinte selecionado de R7 ou 1 ou 2 substituintes selecionados de R6 e 1 substituinte selecionado de R7.

[00106] R6 é independentemente selecionado de cloro, flúor, ciano, metila, etila, metóxi, etóxi ou trifluorometila;

[00107] R7 é fenila opcionalmente substituída por 1 substituinte selecionado de R8; e

[00108] R8 é halogênio ou alcóxi C1-4.

[00109] Preferencialmente, o composto de acordo com a Fórmula (I) é selecionado de um composto 1.1 a 1.105 listado na Tabela T1 em baixo.

[00110] De acordo com esta divulgação, o fragmento de metileno benzílico (-CH2-) dos compostos da Fórmula (I) pode ter uma ou das substituições de alquila C1-C4, p.ex., - CH(CH3)-, -CH(CH2CH3)-, -C(CH3)2-.

[00111] Nos compostos da invenção de acordo com a Fórmula (I), para o substituinte R5, os grupos alquila C1-4 de fenilalquila C1-4, heteroarilalquila C1-4, cicloalquila C3- 8alquila C1-4 ou heterociclilalquila C1-4 não estão substituídos, i.e., por qualquer um de R6 ou R7.

[00112] É entendido que, quando em meios aquosos, os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção podem estar presentes em um equilíbrio reversível com as correspondentes formas covalentemente hidratadas (isto é, os compostos da fórmula (I-I) e fórmula (I-II) como mostradas abaixo) no motivo CF3-oxadiazol. Este equilíbrio dinâmico pode ser importante para a atividade biológica dos compostos da Fórmula (I). As designações de n, A1, A2, A3, A4, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 e R8 com referência aos compostos da fórmula (I) da presente invenção se aplicam geralmente aos compostos da Fórmula (I-I) e Fórmula (I-II), bem como às divulgações específicas de combinações de n, A1, A2, A3, A4, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 e R8 como representadas nas Tabelas 1 a 14 (em baixo) ou os compostos 1.01 a 1.105 descritos na Tabela T1 (em baixo)

[00113] Os compostos da presente invenção podem ser preparados como mostrado nos seguintes esquemas 1 a 14, nos quais, a não ser que de outro modo afirmado, a definição de cada variável é como definida acima para um composto da fórmula (I).

[00114] Os compostos da fórmula (I) podem ser obtidos por uma transformação de acoplamento de amida com compostos da fórmula (II) e compostos da fórmula (III) por ativação da função de ácido carboxílico dos compostos da fórmula (III), um processo que tem usualmente lugar por conversão do -OH do ácido carboxílico em um bom grupo lábil, tal como um grupo cloreto, por exemplo por uso de (COCl)2 ou SOCl2, antes do tratamento com os compostos da fórmula (II), em um solvente adequado (p.ex., dimetilformamida, diclorometano ou tetra- hidrofurano), preferencialmente a uma temperatura de entre 25 °C e 100 °C, e opcionalmente na presença de uma base tal como trietilamina ou N,N-di-isopropiletilamina, ou sob condições descritas na literatura para um acoplamento de amida. Por exemplo ver WO 2003/028729. Os compostos da fórmula (III) estão comercialmente disponíveis ou são preparados usando métodos conhecidos. Para exemplos relacionados ver: Nelson, T. D et al. Tetrahedron Lett. (2004), 45, 8917; Senthil, K. et al. Pest. Res. Journal (2009), 21, 133; e Crich, D., Zou, Y. J. Org, Chem. (2005), 70, 3309. Esta reação é mostrada no Esquema 1.

[00115] Alternativamente, os compostos da fórmula (I) podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (II) através de tratamento com trifosgênio, em um solvente adequado (p.ex., acetato de etila, CHCl3 ou tolueno) com aquecimento entre 65 °C e 100 °C seguida pela adição de nucleófilos adequados da fórmula (IV), em que R5-Nu é um reagente organometálico (p.ex., um organomagnésio, organozinco ou organolítio) em um solvente adequado (p.ex., tolueno, éter de dietila ou tetra-hidrofurano) a uma temperatura entre -78 °C e 25 °C. Para exemplos relacionados ver Charalambides, Y. C., Moratti, S. C. Synth. Commun. (2007), 37, 1037; Schaefer, G. et al. Angew. Chem., Int. Ed. (2012) 51, 9173; Lengyel, I. et al. Heterocycles (2007), 73, 349; e Benalil, A et al. Synthesis (1991), 9, 787. Esta reação é mostrada no Esquema 2.

[00116] Adicionalmente, os compostos da fórmula (I), em que n é preferencialmente 1, podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (VI), em que X é Cl, Br ou I, através de tratamento com amidas da fórmula (V), em que Y é terc- butilcarboxilato, na presença de uma base adequada, tal como NaH, em um solvente adequado, tal como dimetilformamida, a uma temperatura entre 0 °C e 100 °C. Em alguns casos, um melhor desempenho de reação pode ser ganho a partir do uso de um catalisador (p.ex., NaI ou 4-dimetilaminopiridina) e com irradiação de micro-ondas. A remoção do grupo terc- butilcarboxilato com liberação concomitante de benzilamidas da fórmula (I) ocorre após tratamento com HCl ou ácido trifluoroacético em um solvente adequado (p.ex., dioxano ou MeOH). Os compostos da fórmula (V) estão comercialmente disponíveis. Para exemplos relacionados ver Miyawaki, K. et al. Heterocycles (2001), 54, 887. Esta reação é mostrada no Esquema 3.

[00117] Para além disso, os compostos da fórmula (I) podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (VII) por tratamento com anidrido trifluoroacético na presença de uma base (p.ex., piridina ou 4-dimetilaminopiridina) em um solvente adequado, tal como tetra-hidrofurano ou etanol, a uma temperatura entre 25 °C e 75 °C. Para exemplos relacionados ver WO 2003/028729 e WO 2010/045251. Esta reação é mostrada no Esquema 4.

[00118] Os compostos da fórmula (VII) podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (VIII) por tratamento com um hidrocloreto de hidroxilamina na presença de uma base, tal como trietilamina, em um solvente adequado, tal como metanol, a uma temperatura entre 0 °C e 100 °C. Para exemplos relacionados ver Kitamura, S. et al Chem. Pharm. Bull. (2001), 49, 268 e WO 2013/066838. Esta reação é mostrada no Esquema 5.

[00119] Os compostos da fórmula (VIII) podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (IX), em que Z é Br ou I, através de reação promovida por metais com um reagente de cianeto adequado, tal como Pd (0)/Zn(CN)2 ou CuCN, em um solvente adequado (p.ex., dimetilformamida ou N- metilpirrolidona) a temperatura elevada entre 100 °C e 120 °C. Para exemplos relacionados ver US 2007/0155739 e WO 2009/022746. Esta reação é mostrada no Esquema 6.

[00120] Alternativamente, os compostos da fórmula (II), em que n é 1, podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (X), começando com tratamento por terc- butilsulfinamidas da fórmula (XI) na presença de um reagente ativante (p.ex., Ti(OEt)4) em um solvente adequado (p.ex., tetra-hidrofurano) a uma temperatura entre 60 °C e 75 °C e seguido pela adição de hidreto de metal da fórmula (XII), em que o metal é B ou Al, em um solvente adequado (p.ex., tetra- hidrofurano ou etanol) a temperaturas entre 0 °C e 25 °C. A remoção do grupo terc-butanossulfinila com liberação concomitante de benzilaminas da fórmula (II) ocorre após tratamento com HCl metanólico. Para exemplos relacionados ver Cogan, D., Ellman J. A. J. Am. Chem. Soc. (1999), 121, 268. Esta reação é mostrada no Esquema 7.

[00121] Adicionalmente, os compostos da fórmula (II), em que n é preferencialmente 1, podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (XIV), em que X é Cl ou Br, por tratamento de aminas da fórmula (XIII), em que Y é terc- butilcarboxilato, em um solvente adequado (p.ex., tetra- hidrofurano) a uma temperatura entre 25 °C e 60 °C. A remoção dos grupos terc-butilcarboxilato com liberação concomitante de benzilaminas da fórmula (II) ocorre após tratamento com HCl ou ácido trifluoroacético em um solvente adequado (p.ex., dioxano ou MeOH). Para exemplos relacionados ver Miyawaki, K. et al Heterocycles (2001), 54, 887, WO 2003/028729, e WO 2013/066839. Esta reação é mostrada no Esquema 8.

Esquema 8

[00122] Os compostos da fórmula (XIV) podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (XV), em que X é Cl ou Br, por tratamento com uma fonte de halogênio (p.ex., N- bromossuccinimida (NBS) ou N-clorossuccinimida (NCS)) e um iniciador de radicais (p.ex., (PhCO2)2 ou azobisisobutironitrila (AIBN)) em um solvente adequado, tal como tetraclorometano, a temperaturas entre 55 ° e 100 °C na presença de luz ultravioleta. Para exemplos relacionados ver Liu, S. et al Synthesis (2001), 14, 2078 e Kompella, A. et al Org. Proc. Res. Dev. (2012), 16, 1794. Esta reação é mostrada no Esquema 9.

Esquema 9

[00123] Os compostos da fórmula (IX), em que Z é Br, I ou CN, podem ser obtidos por uma transformação de acoplamento de amida com compostos da fórmula (III) e compostos da fórmula (XVI) por ativação da função de ácido carboxílico dos compostos da fórmula (III), um processo que tem usualmente lugar por conversão do -OH do ácido carboxílico em um bom grupo lábil, tal como um grupo cloreto, por exemplo por uso de (COCl)2 ou SOCl2, antes do tratamento com os compostos da fórmula (XVI), em um solvente adequado (p.ex., dimetilformamida, diclorometano ou tetra-hidrofurano), preferencialmente a uma temperatura de entre 25 °C e 100 °C, e opcionalmente na presença de uma base tal como trietilamina ou N,N-di-isopropiletilamina, ou sob condições descritas na literatura para um acoplamento de amida. Para exemplos ver WO 2003/028729; Dosa, S. et al Bioorg. Med. Chem. (2012), 20, 6489; e WO 2014/093378. Os compostos da fórmula (XVI) estão comercialmente disponíveis ou são preparados usando métodos conhecidos. Esta reação é mostrada no Esquema 10.

[00124] Alternativamente, os compostos da fórmula (IX), em que z é Br, I ou CN, podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (XVII), em que X é Cl, Br ou I, através de tratamento com amidas da fórmula (V), em que Y é terc- butilcarboxilato, na presença de uma base adequada, tal como NaH, em um solvente adequado, tal como dimetilformamida, a uma temperatura entre 0 °C e 100 °C. Em alguns casos, um melhor desempenho de reação pode ser ganho a partir do uso de um catalisador (p.ex., NaI ou 4-dimetilaminopiridina) e com irradiação de micro-ondas. A remoção dos grupos terc- butilcarboxilato com liberação concomitante de benzilamidas da fórmula (IX) ocorre após tratamento com HCl ou ácido trifluoroacético em um solvente adequado (p.ex., dioxano ou MeOH). Para exemplos relacionados ver Miyawaki, K. et al Heterocycles (2001), 54, 887. Esta reação é mostrada no Esquema 11.

Esquema 11

[00125] Alternativamente, os compostos da fórmula (XVI), em que Z é Br, I ou CN, podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (XVII), em que X é Cl, Br, I ou -OSO2Me, através de tratamento com aminas da fórmula (XIII), em que Y é terc-butilcarboxilato, num solvente adequado (por exemplo, metanol ou etanol), a uma temperatura entre 0 °C e 100 °C. Em alguns casos, um melhor desempenho de reação pode ser ganho a partir do uso de um catalisador (p.ex., NaI ou 4-dimetilaminopiridina) e com irradiação de micro-ondas. A remoção dos grupos terc-butilcarboxilato com liberação concomitante de benzilaminas da fórmula (XVI) ocorre após tratamento com HCl ou ácido trifluoroacético em um solvente adequado (p.ex., dioxano ou MeOH). Para exemplos relacionados ver WO 2010/112461, WO 2008/040492 e WO 2013/071232. Esta reação é mostrada no Esquema 12.

Esquema 12

[00126] Os compostos da fórmula (XVII), em que n é preferencialmente 1, e Z é Br, I ou CN e X é Cl ou Br, estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (XVIII), por tratamento com uma fonte de halogênio (p.ex., N-bromossuccinimida (NBS) ou N- clorossuccinimida (NCS)) e um iniciador de radicais, tais como (PhCO2)2 ou azobisisobutironitrila (AIBN), na presença de luz ultravioleta, em um solvente adequado, tal como tetraclorometano, a temperaturas entre 55 °C e 100 °C. Para exemplos relacionados ver Liu, S. et al. Synthesis (2001), 14, 2078 e Kompella, A. et al. Org. Proc. Res. Dev. (2012), 16, 1794. Esta reação é mostrada no Esquema 13.

Esquema 13

[00127] Alternativamente, os compostos da fórmula (XVII), em que X é Cl, Br, I ou OSO2Me e Z é Br, I ou CN estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (XIX), por tratamento com uma fonte de halogênio (p.ex., CBr4, CCl4 ou I2) na presença de trifenilfosfina, ou com cloreto de metanossulfonila (ClSO2Me), em um solvente adequado (p.ex., diclorometano) a uma temperatura entre 0 °C e 100 °C. Para exemplos relacionados ver Liu, H. et al. Bioorg. Med. Chem. (2008), 16, 10013, WO 2014/020350 e Kompella, A. et al Bioorg. Med. Chem. Lett. (2001), 1, 3161. Os compostos da fórmula (XIX) estão comercialmente disponíveis. Esta reação é mostrada no Esquema 14.

Esquema 14

[00128] Como já indicado, surpreendentemente, foi agora descoberto que os novos compostos da fórmula (I) da presente invenção têm, para propósitos práticos, um nível muito vantajoso de atividade biológica para proteção de plantas contra doenças que são causadas por fungos.

[00129] Os compostos da fórmula (I) podem ser usados no setor agrícola e áreas de uso relacionadas, por exemplo, como ingredientes ativos para controle de pragas de plantas ou em materiais não vivos para o controle de microrganismos que causam deterioração ou organismos potencialmente prejudiciais ao homem. Os novos compostos se distinguem pela excelente atividade a taxas de aplicação baixas, por serem bem tolerados por plantas e por serem ambientalmente seguros. Têm propriedades curativas, preventivas e sistêmicas muito úteis e podem ser usados para proteção de numerosas plantas cultivadas. Os compostos da fórmula (I) podem ser usados para inibir ou destruir as pragas que ocorrem em plantas ou partes de plantas (fruto, flores, folhas, caules, tubérculos, raízes) de diferentes culturas de plantas úteis, enquanto ao mesmo tempo protegem também aquelas partes das plantas que crescem mais tarde, por exemplo, de microrganismos fitopatogênicos.

[00130] A presente invenção se relaciona adicionalmente com um método para controle ou prevenção da infestação de plantas ou material de propagação vegetal e/ou culturas alimentares coletadas suscetíveis a ataque microbiano por tratamento de plantas ou material de propagação vegetal e/ou culturas alimentares coletadas, em que uma quantidade eficaz um composto da fórmula (I) é aplicada às plantas, a suas partes ou ao seu lócus.

[00131] É também possível usar compostos da fórmula (I) como fungicida. O termo "fungicida", conforme utilizado neste documento, significa um composto que controla, modifica ou impede o crescimento de fungos. O termo “quantidade eficaz em termos fungicidas” onde usado significa a quantidade de um tal composto ou combinação de tais compostos que é capaz de produzir um efeito no crescimento de fungos. Os efeitos de controle ou modificação incluem todos os desvios em relação ao desenvolvimento natural, tais como morte, retardamento e similares, e a prevenção inclui barreira ou outra formação defensiva em ou sobre uma planta para prevenir a infecção fúngica.

[00132] Pode ser também possível usar os compostos da fórmula (I) como agentes de tratamento para o tratamento de material de propagação vegetal, p.ex., sementes, tais como frutos, tubérculos ou grãos, ou estacas de plantas, para a proteção contra infecções fúngicas bem como contra fungos fitopatogênicos ocorrendo no solo. O material de propagação pode ser tratado com uma composição compreendendo um composto da fórmula (I) antes do plantio: uma semente, por exemplo, pode ser tratada antes de ser semeada. Os compostos ativos da fórmula (I) podem ser também aplicados a grãos (revestimento), por impregnação das sementes em uma formulação líquida ou por revestimento das mesmas com uma formulação sólida. A composição pode ser também aplicada ao local de plantio quando o material de propagação está sendo plantado, por exemplo, ao sulco da semente durante a semeadura. A invenção se relaciona também com tais métodos de tratamento de material de propagação de plantas e com o material de propagação de plantas assim tratado.

[00133] Além do mais, os compostos da fórmula (I) podem ser usados para controle de fungos em áreas relacionadas, por exemplo, na proteção de materiais técnicos, incluindo madeira e produtos técnicos relacionados com madeira, no armazenamento de alimentos, na gestão da higiene.

[00134] Adicionalmente, a invenção pode ser usada para proteger materiais não vivos de ataque fúngico, por exemplo, madeira de construção, painéis de parede e tinta.

[00135] Os compostos da fórmula (I) são eficazes, por exemplo, contra fungos e vetores fúngicos de doença bem como bactérias e vírus fitopatogênicos. Estes fungos e vetores fúngicos de doença bem como bactérias e vírus fitopatogênicos são, por exemplo:

[00136] Absidia corymbifera, Alternaria spp., Aphanomyces spp., Ascochyta spp., Aspergillus spp. incluindo A. flavus, A. fumigatus, A. nidulans, A. niger, A. terrus, Aureobasidium spp. incluindo A. pullulans, Blastomyces dermatitidis, Blumeria graminis, Bremia lactucae, Botryosphaeria spp. incluindo B. dothidea, B. obtusa, Botrytis spp. incluindo B. cinerea, Candida spp. incluindo C. albicans, C. glabrata, C. krusei, C. lusitaniae, C. parapsilosis, C. tropicalis, Cephaloascus fragrans, Ceratocystis spp., Cercospora spp. incluindo C. arachidicola, Cercosporidium personatum, Cladosporium spp., Claviceps purpurea, Coccidioides immitis, Cochliobolus spp., Colletotrichum spp. incluindo C. musae, Cryptococcus neoformans, Diaporthe spp., Didymella spp., Drechslera spp., Elsinoe spp., Epidermophyton spp., Erwinia amylovora, Erysiphe spp. incluindo E. cichoracearum, Eutypa lata, Fusarium spp. incluindo F. culmorum, F. graminearum, F. langsethiae, F. moniliforme, F. oxysporum, F. proliferatum, F. subglutinans, F. solani, Gaeumannomyces graminis, Gibberella fujikuroi, Gloeodes pomigena, Gloeosporium musarum, Glomerella cingulate, Guignardia bidwellii, Gymnosporangium juniperi-virginianae, Helminthosporium spp., Hemileia spp., Histoplasma spp. incluindo H. capsulatum, Laetisaria fuciformis, Leptographium lindbergi, Leveillula taurica, Lophodermium seditiosum, Microdochium nivale, Microsporum spp., Monilinia spp., Mucor spp., Mycosphaerella spp. incluindo M. graminicola, M. pomi, Oncobasidium theobromaeon, Ophiostoma piceae, Paracoccidioides spp., Penicillium spp. incluindo P. digitatum, P. italicum, Petriellidium spp., Peronosclerospora spp. incluindo P. maydis, P. philippinensis e P. sorghi, Peronospora spp., Phaeosphaeria nodorum, Phakopsora pachyrhizi, Phellinus igniarus, Phialophora spp., Phoma spp., Phomopsis viticola, Phytophthora spp. incluindo P. infestans, Plasmopara spp. incluindo P. halstedii, P. viticola, Pleospora spp., Podosphaera spp. incluindo P. leucotricha, Polymyxa graminis, Polymyxa betae, Pseudocercosporella herpotrichoides, Pseudomonas spp., Pseudoperonospora spp. incluindo P. cubensis, P. humuli, Pseudopeziza tracheiphila, Puccinia spp. incluindo P. hordei, P. recondita, P. striiformis, P. triticina, Pyrenopeziza spp., Pyrenophora spp, Pyricularia spp. incluindo P. oryzae, Pythium spp. incluindo P. ultimum, Ramularia spp., Rhizoctonia spp. Rhyzomucor pusillus, Rhizopus arrhizus, Rhynchosporium spp., Scedosporium spp. incluindo S. apiospermum e S. prolificans, Schizothyrium pomi, Sclerotinia spp., Sclerotium spp., Septoria spp., incluindo S. nodorum, S. tritici, Sphaerotheca macularis, Sphaerotheca fusca (Sphaerotheca fuliginea), Sporothorix spp., Stagonospora nodorum, Stemphylium spp., Stereum hirsutum, Thanatephorus cucumeris, Thielaviopsis basicola, Tilletia spp., Trichoderma spp. incluindo T. harzianum, T. pseudokoningii, T. viride, Trichophyton spp., Typhula spp., Uncinula necator, Urocystis spp., Ustilago spp., Venturia spp. incluindo V. inaequalis, Verticillium spp. e Xanthomonas spp.

[00137] Os compostos da fórmula (I) podem ser usados por exemplo em grama, plantas ornamentais, tais como flores, arbustos, árvores folhosas ou de folha perene, por exemplo coníferas, bem como para injeção em árvores, gestão de pragas e similares.

[00138] Dentro do escopo da presente invenção, as culturas-alvo e/ou plantas úteis a serem protegidas compreendem tipicamente culturas perenes e anuais, tais como bagas, por exemplo, amoras, mirtilos, arandos, framboesas e morangos; cereais, por exemplo, cevada, maís (milho), milho- painço, aveia, arroz, centeio, sorgo, triticale e trigo; plantas de fibra, por exemplo, algodão, linho, cânhamo, juta e sisal; culturas de campo, por exemplo, beterraba-sacarina e forrageira, café, lúpulo, mostarda, colza (canola), papoila, cana-de-açúcar, girassol, chá e tabaco; árvores de fruto, por exemplo, maçã, damasco, abacate, banana, cereja, citrinos, nectarina, pêssego, pera e ameixa; gramas, por exemplo, grama das Bermudas, grama azul, agróstis, grama centípede, festuca, azevém, grama de Santo Agostinho e grama Zoysia; ervas aromáticas, tais como manjericão, borragem, cebolinho, coentro, lavanda, levístico, hortelã, orégano, salsa, alecrim, sálvia e tomilho; leguminosas, por exemplo, feijões, lentilhas, ervilhas e soja; frutos secos, por exemplo, amêndoa, caju, semente de amendoim, avelã, amendoim, noz-pecã, pistache e noz; palmas, por exemplo, óleo de palma; plantas ornamentais, por exemplo, flores, arbustos e árvores; outras árvores, por exemplo, cacau, coco, oliveira e borracha; legumes, por exemplo, aspargo, berinjela, brócolis, repolho, cenoura, pepino, alho, alface, abóbora, melão, quiabo, cebola, pimenta, batata, abóbora- menina, ruibarbo, espinafre e tomate, e videiras, por exemplo, uvas.

[00139] O termo “plantas úteis” deve ser entendido como também incluindo plantas úteis que foram tornadas tolerantes a herbicidas, como bromoxinil, ou classes de herbicidas (tais como, por exemplo, inibidores de HPPD, inibidores de ALS, por exemplo, primissulfuron, prossulfuron e trifloxissulfuron, inibidores de EPSPS (5-enol-pirovil- chiquimato-3-fosfato-sintase), inibidores de GS (glutamina sintetase) ou inibidores de PPO (protoporfirinogênio- oxidase)) como resultado de métodos convencionais de melhoramento ou engenharia genética. Um exemplo de uma cultura que foi tornada tolerante a imidazolinonas, por exemplo, imazamox, por métodos convencionais de melhoramento (mutagênese) é a colza de verão Clearfield® (Canola). Exemplos de culturas que foram tornadas tolerantes a herbicidas ou classes de herbicidas por métodos de engenharia genética incluem variedades de maís resistentes a glifosato e glufosinato comercialmente disponíveis sob as marcas registradas RoundupReady®, Herculex I® e LibertyLink®.

[00140] O termo “plantas úteis” deve ser entendido como também incluindo plantas úteis que foram transformadas de tal modo pelo uso de técnicas de DNA recombinante que são capazes de sintetizar uma ou mais toxinas seletivamente atuantes, tais como são conhecidas, por exemplo, de bactérias produtoras de toxinas, especialmente aquelas do gênero Bacillus.

[00141] Exemplos de tais plantas são: YieldGard® (uma variedade de maís que expressa uma toxina CryIA(b)); YieldGard Rootworm® (uma variedade de maís que expressa uma toxina CryIIIB(b1)); YieldGard Plus® (uma variedade de maís que expressa uma toxina CryIA(b) e uma toxina CryIIIB(b1)); Starlink® (uma variedade de maís que expressa uma toxina Cry9(c)); Herculex I® (uma variedade de maís que expressa uma toxina CryIF(a2) e a enzima fosfinotricina N- acetiltransferase (PAT) para fornecer tolerância ao herbicida glufosinato de amônio); NuCOTN 33B® (uma variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c)); Bollgard I® (uma variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c)); Bollgard II® (uma variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c) e uma toxina CryIIA(b)); VIPCOT® (uma variedade de algodão que expressa uma toxina VIP); NewLeaf® (uma variedade de batata que expressa uma toxina CryIIIA); NatureGard® Agrisure® GT Advantage (característica de tolerância ao glifosato GA21), Agrisure® CB Advantage (característica de broca do milho (CB) Bt11), Agrisure® RW (característica de lagarta da raiz do milho) e Protecta®.

[00142] O termo “culturas” é para ser entendido como incluindo também plantas de cultura que foram transformadas de tal modo pelo uso de técnicas de DNA recombinante que são capazes de sintetizar uma ou mais toxinas seletivamente atuantes, tais como são conhecidas, por exemplo, de bactérias produtoras de toxinas, especialmente aquelas do gênero Bacillus.

[00143] As toxinas que podem ser expressas por tais plantas transgênicas incluem, por exemplo, proteínas inseticidas de Bacillus cereus ou Bacillus popilliae; ou proteínas inseticidas de Bacillus thuringiensis, tais como δ- endotoxinas, p.ex., Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 ou Cry9C, ou proteínas inseticidas vegetativas (Vip), p.ex., Vip1, Vip2, Vip3 ou Vip3A; ou proteínas inseticidas de bactérias colonizadoras de nematódeos, por exemplo Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp., tais como Photorhabdus luminescens, Xenorhabdus nematophilus; toxinas produzidas por animais, tais como toxinas de escorpiões, toxinas de aracnídeos, toxinas de vespas e outras neurotoxinas específicas de insetos; toxinas produzidas por fungos, tais como toxinas de Streptomyces, lectinas de plantas, tais como lectinas de ervilha, lectinas de cevada ou lectinas de campânulas brancas; aglutininas; inibidores de proteinases, tais como inibidores de tripsina, inibidores de serina proteases, inibidores de patatina, cistatina, papaína; proteínas inativadoras de ribossomo (RIP), tais como ricina, RIP de maís, abrina, lufina, saporina ou briodina; enzimas do metabolismo de esteroides, tais como 3-hidroxiesteroide-oxidase, ecdisteroide-UDP- glicosil-transferase, colesterol oxidases, inibidores da ecdisona, HMG-COA-reductase, bloqueadores de canais iônicos, tais como bloqueadores de canais de sódio ou cálcio, esterase do hormônio juvenila, receptores de hormônio diurético, estilbeno sintase, bibenzil sintase, quitinases e glucanases.

[00144] Adicionalmente, no contexto da presente invenção, são para ser entendidas como δ-endotoxinas, por exemplo, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 ou Cry9C, ou proteínas inseticidas vegetativas (Vip), por exemplo, Vip1, Vip2, Vip3 ou Vip3A, expressamente também toxinas híbridas, toxinas truncadas e toxinas modificadas. As toxinas híbridas são recombinantemente produzidas por uma nova combinação de diferentes domínios dessas proteínas (ver, por exemplo, WO 02/15701). Toxinas truncadas, por exemplo, uma Cry1Ab truncada, são conhecidas. No caso de toxinas modificadas, um ou mais aminoácidos da toxina ocorrendo naturalmente estão substituídos. Em tais substituições de aminoácidos, preferencialmente sequências de reconhecimento de proteases não naturalmente presentes são inseridas na toxina, tal como, por exemplo, no caso de Cry3A055, uma sequência de reconhecimento da catepsina G é inserida em uma toxina Cry3A (ver WO 03/018810).

[00145] Exemplos de tais toxinas ou plantas transgênicas capazes de sintetizar tais toxinas são revelados, por exemplo, em EP-A-0 374 753, WO93/07278, WO95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878 e WO 03/052073.

[00146] Os processos para a preparação de tais plantas transgênicas são geralmente conhecidos da pessoa perita na técnica e são descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima. Os ácidos desoxirribonucleicos do tipo CryI e sua preparação são conhecidos, por exemplo, de WO 95/34656, EP-A-0 367 474, EP-A-0 401 979 e WO 90/13651.

[00147] A toxina contida nas plantas transgênicas confere às plantas tolerância a insetos prejudiciais. Tais insetos podem ocorrer em qualquer grupo taxonômico de insetos, mas são especialmente comummente encontrados nos besouros (Coleoptera), insetos de duas asas (Diptera) e borboletas (Lepidoptera).

[00148] São conhecidas plantas transgênicas contendo um ou mais genes que codificam uma resistência inseticida e expressam uma ou mais toxinas e algumas delas estão comercialmente disponíveis. Exemplos de tais plantas são: YieldGard® (variedade de maís que expressa uma toxina CrylAb); YieldGard Rootworm® (variedade de maís que expressa uma toxina Cry3Bb1); YieldGard Plus® (variedade de maís que expressa uma toxina Cry1Ab e uma Cry3Bb1); Starlink® (variedade de maís que expressa uma toxina Cry9C); Herculex I® (variedade de maís que expressa uma toxina Cry1Fa2 e a enzima fosfinotricina-N-acetiltransferase (PAT) para alcançar a tolerância ao herbicida glufosinato de amônio); NuCOTN 33B® (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac); Bollgard I® (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac); Bollgard II® (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac e uma Cry2Ab); VipCot® (variedade de algodão que expressa um Vip3A e uma toxina Cry1Ab); NewLeaf® (variedade de batata que expressa uma toxina Cry3A); NatureGard®, Agrisure® GT Advantage (característica tolerante ao glifosato GA21), Agrisure® CB Advantage (característica da broca do milho (CB) Bt11) e Protecta®.

[00149] Exemplos adicionais de tais culturas transgênicas são:

[00150] 1. Maís Bt11 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificado que foi tornado resistente ao ataque pela broca europeia do milho (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) por expressão transgênica de uma toxina Cry1Ab truncada. O maís Bt11 expressa também transgenicamente a enzima PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio.

[00151] 2. Maís Bt176 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificado que foi tornado resistente ao ataque pela broca europeia do milho (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) por expressão transgênica de uma toxina Cry1Ab. O maís Bt176 expressa também transgenicamente a enzima PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio.

[00152] 3. Maís MIR604 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Maís que foi tornado resistente a insetos por expressão transgênica de uma toxina Cry3A modificada. Esta toxina é Cry3A055 modificada por inserção de uma sequência de reconhecimento da catepsina-G-protease. A preparação de tais plantas de maís transgênicas é descrita em WO 03/018810.

[00153] 4. Maís MON 863 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/DE/02/9. MON 863 expressa uma toxina Cry3Bb1 e tem resistência a certos insetos Coleoptera.

[00154] 5. Algodão IPC 531 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/ES/96/02.

[00155] 6. Maís 1507 da Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/NL/00/10. Maís geneticamente modificado para a expressão da proteína Cry1F de modo a alcançar resistência a certos insetos Lepidoptera e da proteína PAT de modo a alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio.

[00156] 7. Maís NK603 x MON 810 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/GB/02/M3/03. Consiste em variedades de maís híbrido convencionalmente melhoradas por cruzamento das variedades geneticamente modificadas NK603 e MON 810. O maís NK603 x MON 810 expressa transgenicamente a proteína CP4 EPSPS, obtida da estirpe CP4 de Agrobacterium sp., que confere tolerância ao herbicida Roundup® (contém glifosato), e igualmente uma toxina Cry1Ab obtida de Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki que confere tolerância a certos Lepidoptera, incluindo a broca europeia do milho.

[00157] O termo “lócus” como usado aqui significa campos em ou sobre os quais as plantas estão crescendo, ou onde as sementes de plantas cultivadas são semeadas, ou onde a semente será colocada no solo. Inclui solo, sementes e plântulas, bem como vegetação estabelecida.

[00158] O termo “plantas” se refere a todas as partes físicas de uma planta, incluindo sementes, plântulas, plantas jovens, raízes, tubérculos, caules, hastes, folhagem e frutos.

[00159] O termo “material de propagação vegetal” é entendido como denotando partes generativas da planta, tais como sementes, que podem ser usadas para a multiplicação desta última, e material vegetativo, tal como estacas ou tubérculos, por exemplo batatas. Podem ser mencionados, por exemplo, sementes (no sentido estrito), raízes, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas e partes de plantas. Podem ser também mencionadas plantas germinadas e plantas jovens que são para serem transplantadas após germinação ou após emergência do solo. Estas plantas jovens podem ser protegidas antes da transplantação por um tratamento total ou parcial por imersão. Preferencialmente, “material de propagação vegetal” é entendido como denotando sementes.

[00160] Os compostos da fórmula I podem ser usados em forma não modificada ou, preferencialmente, em conjunto com os adjuvantes convencionalmente empregues na técnica da formulação. Para esta finalidade podem ser convenientemente formulados de modo conhecido em concentrados emulsificáveis, pastas revestíveis, soluções ou suspensões diretamente pulverizáveis ou diluíveis, emulsões diluídas, pós molháveis, pós solúveis, poeiras, granulados e também encapsulações, por exemplo, em substâncias poliméricas. Tal como com o tipo das composições, os métodos de aplicação, tais como pulverização, atomização, empoeiramento, dispersão, revestimento ou derramamento, são escolhidos de acordo com os objetivos pretendidos e as circunstâncias prevalentes. As composições podem também conter outros adjuvantes tais como estabilizantes, antiespumantes, reguladores da viscosidade, aglutinantes ou promotores da pegajosidade bem como fertilizantes, doadores de micronutrientes ou outras formulações para obtenção de efeitos especiais.

[00161] Os transportadores e adjuvantes adequados, por exemplo, para uso agrícola, podem ser sólidos ou líquidos e são substâncias úteis na tecnologia da formulação, por exemplo, substâncias minerais naturais ou regeneradas, solventes, dispersantes, agentes molhantes, promotores da pegajosidade, espessantes, aglutinantes ou fertilizantes. Tais transportadores são descritos, por exemplo, em WO 97/33890.

[00162] Os concentrados em suspensão são formulações aquosas nas quais partículas sólidas finamente divididas do composto ativo estão suspensas. Tais formulações incluem agentes antissedimentação e agentes dispersantes e podem incluir adicionalmente um agente molhante para intensificar a atividade bem como um antiespumante e um inibidor do crescimento de cristais. Em uso, estes concentrados são diluídos em água e normalmente aplicados como uma pulverização na área a ser tratada. A quantidade de ingrediente ativo pode variar de 0,5% a 95% do concentrado.

[00163] Os pós molháveis estão na forma de partículas finamente divididas que se dispersam rapidamente em água ou em outros transportadores líquidos. As partículas contêm o ingrediente ativo retido em uma matriz sólida. As matrizes sólidas típicas incluem terra de Fuller, argilas de caulim, sílicas e outros sólidos orgânicos ou inorgânicos rapidamente umedecidos. Os pós molháveis normalmente contêm 5% a 95% do ingrediente ativo mais uma quantidade pequena de agente molhante, dispersante ou emulsificante.

[00164] Os concentrados emulsificáveis são composições líquidas homogêneas dispersíveis em água ou outro líquido e podem consistir inteiramente no composto ativo com um agente emulsificante líquido ou sólido, ou podem também conter um transportador líquido, tal como xileno, naftas aromáticas pesadas, isoforona e outros solventes orgânicos não voláteis. Em uso, estes concentrados são dispersos em água ou outro líquido e normalmente aplicados como uma pulverização na área a ser tratada. A quantidade de ingrediente ativo pode variar de 0,5% a 95% do concentrado.

[00165] As formulações granulares incluem tanto extrudados quanto partículas relativamente grossas e são usualmente aplicadas sem diluição à área na qual é requerido tratamento. Os transportadores típicos para formulações granulares incluem areia, terra de Fuller, argila de atapulgita, argilas de bentonita, argila de montmorilonita, vermiculita, perlita, carbonato de cálcio, tijolo, pedra-pomes, pirofilita, caulim, dolomita, gesso, farinha de madeira, sabugos de milho triturados, cascas de amendoim trituradas, açúcares, cloreto de sódio, sulfato de sódio, silicato de sódio, borato de sódio, magnésia, mica, óxido de ferro, óxido de zinco, óxido de titânio, óxido de antimônio, criolita, gipsita, terra diatomácea, sulfato de cálcio e outros materiais orgânicos ou inorgânicos que absorvem ou podem ser revestidos com o composto ativo. As formulações granulares contêm normalmente 5% a 25% de ingredientes ativos que podem incluir agentes tensoativos tais como naftas aromáticas pesadas, querosene e outras frações de petróleo ou óleos vegetais, e/ou aderentes tais como dextrinas, cola ou resinas sintéticas.

[00166] As poeiras são misturas de fluxo livre do ingrediente ativo com sólidos finamente divididos tais como talco, argilas, farinhas e outros sólidos orgânicos e inorgânicos que atuam como dispersantes e transportadores.

[00167] As microcápsulas são tipicamente gotículas ou grânulos do ingrediente ativo encerrados em um invólucro poroso inerte que permite a liberação do material encerrado para as vizinhanças a taxas controladas. As gotículas encapsuladas têm tipicamente 1 a 50 mícrons de diâmetro. O líquido encerrado constitui tipicamente 50 a 95% do peso da cápsula e pode incluir um solvente adicionalmente ao composto ativo. Os grânulos encapsulados são geralmente grânulos porosos com membranas porosas vedando as aberturas dos poros dos grânulos, retendo as espécies ativas na forma líquida dentro dos poros dos grânulos. Os grânulos variam tipicamente de 1 milímetro a 1 centímetro e preferencialmente 1 a 2 milímetros de diâmetro. Os grânulos são formados por extrusão, aglomeração ou pelotização ou ocorrem naturalmente. Exemplos de tais materiais são vermiculita, argila sinterizada, caulim, argila de atapulgita, serragem e carvão granular. Os materiais do invólucro ou membrana incluem borrachas naturais e sintéticas, materiais celulósicos, copolímeros de estireno-butadieno, poliacrilonitrilas, poliacrilatos, poliésteres, poliamidas, poliureias, poliuretanos e xantatos de amido.

[00168] Outras formulações úteis para aplicações agroquímicas incluem soluções simples do ingrediente ativo em um solvente no qual é completamente solúvel à concentração desejada, tal como acetona, naftalenos alquilados, xileno e outros solventes orgânicos. Podem também ser usados pulverizadores pressurizados, em que o ingrediente ativo está disperso de forma finamente dividida devido à vaporização de um transportador solvente dispersante com baixo ponto de ebulição.

[00169] Os adjuvantes e transportadores agrícolas adequados que são úteis na formulação das composições da invenção nos tipos de formulações descritos acima são bem conhecidos dos peritos na técnica.

[00170] Os transportadores líquidos que podem ser empregues incluem, por exemplo, água, tolueno, xileno, nafta de petróleo, óleo vegetal, acetona, metiletilcetona, ciclo- hexanona, anidrido acético, acetonitrila, acetofenona, acetato de amila, 2-butanona, clorobenzeno, ciclo-hexano, ciclo-hexanol, acetatos de alquila, álcool de diacetona, 1,2-dicloropropano, dietanolamina, p-dietilbenzeno, dietilenoglicol, abietato de dietilenoglicol, éter de butila de dietilenoglicol, éter de etila de dietilenoglicol, éter de metila de dietilenoglicol, N,N-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, 1,4-dioxano, dipropilenoglicol, éter de metila de dipropilenoglicol, dibenzoato de dipropilenoglicol, diproxitol, alquilpirrolidinona, acetato de etila, 2-etil-hexanol, carbonato de etileno, 1,1,1- tricloroetano, 2-heptanona, alfa-pineno, d-limoneno, etilenoglicol, éter de butila de etilenoglicol, éter de metila de etilenoglicol, gama-butirolactona, glicerol, diacetato de glicerol, monoacetato de glicerol, triacetato de glicerol, hexadecano, hexilenoglicol, acetato de isoamila, acetato de isobornila, iso-octano, isoforona, isopropilbenzeno, miristato de isopropila, ácido láctico, laurilamina, óxido de mesitila, metoxi-propanol, metilisoamilcetona, metilisobutilcetona, laurato de metila, octanoato de metila, oleato de metila, cloreto de metileno, m-xileno, n-hexano, n-octilamina, ácido octadecanoico, acetato de octilamina, ácido oleico, oleilamina, o-xileno, fenol, polietilenoglicol (PEG400), ácido propiônico, propilenoglicol, éter de monometila de propilenoglicol, p- xileno, tolueno, fosfato de trietila, trietilenoglicol, ácido xilenossulfônico, parafina, óleo mineral, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etila, acetato de amila, acetato de butila, metanol, etanol, isopropanol e álcoois de peso molecular mais elevado, tais como álcool de amila, álcool de tetra-hidrofurfurila, hexanol, octanol, etc., etilenoglicol, propilenoglicol, glicerina e N-metil- 2-pirrolidinona. A água é geralmente o transportador de escolha para a diluição dos concentrados.

[00171] Os transportadores sólidos adequados incluem, por exemplo, talco, dióxido de titânio, argila de pirofilita, sílica, argila de atapulgita, kieselguhr, giz, terra diatomácea, cal, carbonato de cálcio, argila de bentonita, terra de Fuller, cascas de sementes de algodão, farinha de trigo, farinha de soja, pedra-pomes, farinha de madeira, farinha de cascas de nozes e lignina.

[00172] Uma ampla variedade de agentes tensoativos é vantajosamente empregue em ambas as referidas composições líquidas e sólidas, particularmente aqueles projetados para serem diluídos com o transportador antes da aplicação. Estes agentes, quando usados, compreendem normalmente de 0,1% a 15% em peso da formulação. Podem ter caráter aniônico, catiônico, não iônico ou polimérico e podem ser empregues como agentes emulsificantes, agentes molhantes, agentes de suspensão ou para outros propósitos. Os agentes tensoativos típicos incluem sais de alquilsulfatos, tais como laurilsulfato de dietanolamônio; sais de alquilarilsulfonatos, tais como dodecilbenzenossulfonato de cálcio; produtos de adição de alquilfenol-óxido de alquileno, tais como etoxilado de nonilfenol-C18; produtos de adição álcool-óxido de alquileno, tais como etoxilado de álcool de tridecila-C16; sabões, tais como estearato de sódio; sais de alquilnaftalenossulfonatos, tais como dibutilnaftalenossulfonato de sódio; ésteres de dialquila de sais sulfossuccinato, tais como di(2-etil- hexil)sulfossuccinato de sódio; ésteres de sorbitol, tais como oleato de sorbitol; aminas quaternárias, tais como cloreto de lauriltrimetilamônio; ésteres de polietilenoglicol de ácidos graxos, tais como estearato de polietilenoglicol; copolímeros de bloco de óxido de etileno e óxido de propileno, e sais de ésteres de mono- e dialquilfosfatos.

[00173] Outros adjuvantes comummente utilizados em composições agrícolas incluem inibidores da cristalização, modificadores da viscosidade, agentes de suspensão, modificadores das gotículas da pulverização, pigmentos, antioxidantes, agentes espumantes, agentes antiespumantes, agentes bloqueadores da luz, agentes compatibilizadores, agentes antiespumantes, agentes sequestrantes, agentes neutralizantes e tampões, inibidores da corrosão, corantes, aromatizantes, agentes de espalhamento, auxiliares da penetração, micronutrientes, emolientes, lubrificantes e agentes adesivos.

[00174] Além disso, adicionalmente, outros ingredientes ou composições ativos em termos biocidas podem ser combinados com as composições da invenção e usados nos métodos da invenção e aplicados simultaneamente ou sequencialmente com as composições da invenção. Quando aplicados simultaneamente, estes ingredientes ativos adicionais podem ser formulados em conjunto com as composições da invenção ou misturados, por exemplo, no tanque de pulverização. Estes ingredientes ativos em termos biocidas adicionais podem ser fungicidas, herbicidas, inseticidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas e/ou reguladores do crescimento de plantas.

[00175] Os agentes pesticidas são referidos aqui usando o seu nome comum são conhecidos, por exemplo, de "The Pesticide Manual", 15a Edição, British Crop Protection Council 2009.

[00176] Adicionalmente, as composições da invenção podem ser também aplicadas com um ou mais indutores de resistência sistemicamente adquirida (indutor de “SAR”). Os indutores de SAR são conhecidos e descritos, por exemplo, na Patente dos Estados Unidos n° US 6,919,298 e incluem, por exemplo, salicilatos e o indutor de SAR comercial acibenzolar-S- metila.

[00177] Os compostos da fórmula (I) são normalmente usados na forma de composições agroquímicas e podem ser aplicados à área de cultura ou planta a ser tratada, simultaneamente ou em sucessão com compostos adicionais. Estes compostos adicionais podem ser, por exemplo, fertilizantes ou doadores de micronutrientes ou outras preparações que influenciam o crescimento das plantas. Podem ser também herbicidas seletivos ou herbicidas não seletivos, bem como inseticidas, fungicidas, bactericidas, nematicidas, moluscicidas ou misturas de várias destas preparações, se desejado em conjunto com transportadores, tensoativos ou adjuvantes promotores da aplicação adicionais habitualmente empregues na técnica da formulação.

[00178] Os compostos da fórmula (I) podem ser usados na forma de composições (fungicidas) para controle ou proteção contra microrganismos fitopatogênicos, compreendendo como ingrediente ativo pelo menos um composto da fórmula (I) ou pelo menos um composto individual preferencial como definido aqui, em forma livre ou em forma de sal agroquimicamente usável, e pelo menos um dos adjuvantes acima mencionados.

[00179] A invenção proporciona portanto uma composição, preferencialmente uma composição fungicida, compreendendo pelo menos um composto da fórmula (I), um transportador agricolamente aceitável e opcionalmente um adjuvante. Um transportador aceitável agrícola é, por exemplo, um transportador que é adequado para uso agrícola. Os transportadores agrícolas são bem conhecidos na técnica. Preferencialmente, a referida composição pode compreender pelo menos um ou mais compostos ativos em termos pesticidas, por exemplo, um ingrediente ativo fungicida adicional adicionalmente ao composto da fórmula (I).

[00180] O composto da fórmula (I) pode ser o único ingrediente ativo de uma composição ou pode ser misturado com um ou mais ingredientes ativos adicionais tais como um pesticida, fungicida, agente sinérgico, herbicida ou regulador do crescimento de plantas onde apropriado. Um ingrediente ativo adicional pode, em alguns casos, resultar em atividades sinérgicas inesperadas.

[00181] Exemplos de ingredientes ativos adicionais adequados incluem os seguintes: fungicidas de acicloaminoácido, fungicidas de nitrogênio alifáticos, fungicidas de amida, fungicidas de anilida, fungicidas de antibióticos, fungicidas aromáticos, fungicidas de arsênio, fungicidas de cetona de arilfenila, fungicidas de benzamida, fungicidas de benzanilida, fungicidas de benzimidazol, fungicidas de benzotiazol, fungicidas botânicos, fungicidas de difenila em ponte, fungicidas de carbamato, fungicidas de carbanilato, fungicidas de conazol, fungicidas de cobre, fungicidas de dicarboximida, fungicidas de dinitrofenol, fungicidas de ditiocarbamato, fungicidas de ditiolano, fungicidas de furamida, fungicidas de furanilida, fungicidas de hidrazida, fungicidas de imidazol, fungicidas de mercúrio, fungicidas de morfolina, fungicidas de organofósforo, fungicidas de organoestanho, fungicidas de oxatiína, fungicidas de oxazol, fungicidas de fenilsulfamida, fungicidas de polissulfeto, fungicidas de pirazol, fungicidas de piridina, fungicidas de pirimidina, fungicidas de pirrol, fungicidas de amônio quaternário, fungicidas de quinolina, fungicidas de quinona, fungicidas de quinoxalina, fungicidas de estrobilurina, fungicidas de sulfonanilida, fungicidas de tiadiazol, fungicidas de tiazol, fungicidas de tiazolidina, fungicidas de tiocarbamato, fungicidas de tiofeno, fungicidas de triazina, fungicidas de triazol, fungicidas de triazolopirimidina, fungicidas de ureia, fungicidas de valinamida e fungicidas de zinco.

[00182] Exemplos de ingredientes ativos adicionais adequados incluem também os seguintes: (9-diclorometileno- 1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metano-naftalen-5-il)-amida do ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico, metóxi-[1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)-etil]-amida do ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico, (2- diclorometileno-3-etil-1-metil-indan-4-il)-amida do ácido 1-metil-3-difluorometil-1H-pirazol-4-carboxílico (107295771-1), (4'-metilsulfanil-bifenil-2-il)-amida do ácido 1- metil-3-difluorometil-1H-pirazol-4-carboxílico, [2-(2,4- dicloro-fenil)-2-metóxi-1-metil-etil]-amida do ácido 1- metil-3-difluorometil-4H-pirazol-4-carboxílico, (5-Cloro- 2,4-dimetil-piridin-3-il)-(2,3,4-trimetóxi-6-metil-fenil)- metanona, (5-Bromo-4-cloro-2-metóxi-piridin-3-il)-(2,3,4- trimetóxi-6-metil-fenil)-metanona, 2-{2-[(E)-3-(2,6- Dicloro-fenil)-1-metil-prop-2-en-(E)-ilidenoamino- oximetil]-fenil}-2-[(Z)-metóxi-imino]-N-metil-acetamida, 3- [5-(4-Cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina, (E)-N-metil-2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil) fenil]-2-metóxi- iminoacetamida, 4-bromo-2-ciano-N, N-dimetil-6- trifluorometilbenzimidazol-1-sulfonamida, a-[N-(3-cloro- 2,6-xilil)-2-metoxiacetamido]-y-butirolactona, 4-cloro-2- ciano-N-dimetil-5-p-tolilimidazol-1-sulfonamida, N-alil- 4,5-dimetil-2-trimetilsililtiofeno-3-carboxamida, N-(1- ciano-1,2-dimetilpropil)-2-(2,4-diclorofenóxi)propionamida, N-(2-metóxi-5-piridil)-ciclopropanocarboxamida, (±)-cis-1- (4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-ciclo-heptanol, 2- (1-terc-butil)-1-(2-clorofenil)-3-(1,2,4-triazol-1-il)- propan-2-ol, 2',6'-dibromo-2-metil-4-trifluorometóxi-4'- trifluorometil-1,3-tiazol-5-carboxanilida, 1-imidazolil-1- (4'-clorofenóxi)-3,3-dimetilbutan-2-ona, (E)-2-[2-[6-(2- cianofenóxi)pirimidin-4-ilóxi]fenil]3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-tioamidofenóxi)pirimidin-4- ilóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2- fluorofenoxi)pirimidin-4-ilóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2,6-difluorofenóxi)pirimidin-4- ilóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3- (pirimidin-2-ilóxi)fenóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(5-metilpirimidin-2-ilóxi)- fenóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3- (fenil-sulfonilóxi)fenóxi]fenil-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(4-nitrofenóxi)fenóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-fenoxifenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3,5-dimetil-benzoil)pirrol-1-il]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-metoxifenóxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2[2-(2-fenileten-1-il)-fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3,5- diclorofenóxi)piridin-3-il]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-(3-(1,1,2,2-tetrafluoroetóxi)fenóxi)fenil)-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-[3-(alfa- hidroxibenzil)fenóxi]fenil)-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-(4-fenoxipiridin-2-ilóxi)fenil)-3-metóxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-n-propilóxi-fenóxi)fenil]3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3- isopropiloxifenóxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-[2-[3-(2-fluorofenóxi)fenóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-etoxifenóxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(4-terc-butil-piridin-2-ilóxi)fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(3- cianofenóxi)fenóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-[2-[(3-metil-piridin-2-iloximetil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-metil-fenóxi)pirimidin-4- ilóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(5-bromo- piridin-2-iloximetil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-(3-iodopiridin-2-iloxi)fenoxi)fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-cloropiridin-3- ilóxi)pirimidin-4-ilóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-[2-(5,6-dimetilpirazin-2- ilmetiloximinometil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-{2-[6-(6-metilpiridin-2-ilóxi)pirimidin-4-ilóxi]fenil}-3- metóxi-acrilato de metila, (E),(E)-2-{2-(3- metoxifenil)metiloximinometil]-fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-{2-(6-(2-azidofenóxi)-pirimidin-4- ilóxi]fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[6- fenilpirimidin-4-il)-metiloximinometil]fenil}-3- metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[(4-clorofenil)- metiloximinometil]-fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-{2-[6-(2-n-propilfenóxi)-1,3,5-triazin-4-ilóxi]fenil}-3- metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[(3- nitrofenil)metiloximinometil]fenil}-3-metoxiacrilato de metila, 3-cloro-7-(2-aza-2,7,7-trimetil-oct-3-en-5-ina), 2,6-dicloro-N-(4-trifluorometilbenzil)-benzamida, álcool de 3-iodo-2-propinila, formal de 4-clorofenil-3- iodopropargila, etilcarbamato de 3-bromo-2,3-di-iodo-2- propenila, álcool de 2,3,3-tri-iodoalila, álcool de 3-bromo- 2,3-di-iodo-2-propenila, n-butilcarbamato de 3-iodo-2- propinila, n-hexilcarbamato de 3-iodo-2-propinila, ciclo- hexil-carbamato de 3-iodo-2-propinila, fenilcarbamato de 3- iodo-2-propinila; derivados de fenol, tais como tribromofenol, tetraclorofenol, 3-metil-4-clorofenol, 3,5- dimetil-4-clorofenol, fenoxietanol, diclorofeno, o- fenilfenol, m-fenilfenol, p-fenilfenol, 2-benzil-4- clorofenol, 5-hidróxi-2(5H)-furanona; 4,5- dicloroditiazolinona, 4,5-benzoditiazolinona, 4,5- trimetilenoditiazolinona, 4,5-dicloro-(3H)-1,2-ditiol-3- ona, 3,5-dimetil-tetra-hidro-1,3,5-tiadiazina-2-tiona, cloreto de N-(2-p-clorobenzoiletil)-hexamínio, acibenzolar, acipetacs, alanicarbe, albendazol, aldimorfe, alicina, álcool de alila, ametoctradina, amisulbrom, amobam, ampropilfos, anilazina, asomato, aureofungina, azaconazol, azafendina, azitiram, azoxistrobina, polissulfeto de bário, benalaxil, benalaxil-M, benodanil, benomil, benquinox, bentaluron, bentiavalicarbe, bentiazol, cloreto de benzalcônio, benzamacril, benzamorfe, ácido benzo- hidroxâmico, benzovindiflupir, berberina, betoxazina, biloxazol, binapacril, bifenila, bitertanol, bitionol, bixafeno, blasticidina-S, boscalida, bromotalonil, bromuconazol, bupirimato, butiobato, polissulfeto de cálcio de butilamina, captafol, captan, carbamorfe, carbendazim, cloridrato de carbendazim, carboxina, carpropamida, carvona, CGA41396, CGA41397, quinometionato, quitosana, clobentiazona, cloraniformetano, cloranil, clorfenazol, cloronebe, cloropicrina, clorotalonil, clorozolinato, clozolinato, climbazol, clotrimazol, clozilacona, compostos contendo cobre tais como acetato de cobre, carbonato de cobre, hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloreto de cobre, oxiquinolato de cobre, silicato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre, cromato de zinco e cobre e mistura de Bordeaux, cresol, cufranebe, cuprobam, óxido cuproso, ciazofamida, ciclafuramida, ciclo-heximida, ciflufenamida, cimoxanila, cipendazol, ciproconazol, ciprodinila, dazomete, debacarbe, decafentina, ácido desidroacético, 1,1'-dióxido de dissulfeto de di-2-piridila, diclofluanida, diclomezina, diclona, diclorano, diclorofeno, diclozolina, diclobutrazol, diclocimete, dietofencarbe, difenoconazol, difenzoquat, diflumetorim, tiofosfasto de O,O-di-iso-propil-S-benzila, dimefluazol, dimetaclona, dimetconazol, dimetomorfe, dimetirimol, diniconazol, diniconazol-M, dinobutona, dinocap, dinocton, dinopenton, dinossulfon, dinoterbon, difenilamina, dipiritiona, dissulfiram, ditalimfos, ditianon, ditioéter, cloreto de amônio de dodecildimetila, dodemorfe, dodicina, dodina, doguadina, drazoxolona, edifenfos, enestroburina, epoxiconazol, etaconazol, etem, etaboxam, etirimol, etoxiquina, etilicina, (Z)-N-benzil-N([metil(metil- tioetilidenoamino- oxicarbonil)amino]tio)-β-alaninato de etila, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenaminossulfe, fenapanil, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenhexamida, fenitropan, fenoxanil, fenpiclonil, fenpicoxamida, fenpropidina, fenpropimorfe, fenpirazamina, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonil, flumetover, flumorfe, flupicolida, fluopiram, fluoroimida, fluotrimazol, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutanil, flutolanil, flutriafol, fluxapiroxad, folpet, formaldeído, fosetil, fuberidazol, furalaxil, furametpir, furcarbanil, furconazol, furfural, furmeciclox, furofanato, gliodina, griseofulvina, guazatina, halacrinato, hexaclorobenzeno, hexaclorobutadieno, hexaclorofeno, hexaconazol, hexiltiofos, hidrargafeno, hidróxi-isoxazol, himexazol, imazalila, sulfato de imazalila, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, inezina, iodocarbe, ipconazol, ipfentrifluconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarbe, carbamato de isopropanilbutila, isoprotiolano, isopirazam, isotianila, isovalediona, izopamfos, casugamicina, cresoxim- metila, LY186054, LY211795, LY248908, mancozebe, mandipropamida, manebe, mebenil, mecarbinzida, mefenoxam, mefentrifluconazol, mepanipirim, mepronila, cloreto mercúrico, meptildinocap, metalaxila, metalaxila-M, metam, metazoxolona, metconazol, metassulfocarbe, metfuroxam, brometo de metila, iodeto de metila, isotiocianato de metila, metiram, metiram-zinco, metominostrobina, metrafenona, metsulfovax, milneb, moroxidina, miclobutanil, miclozolina, nabam, natamicina, neoasozina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrostireno, nitrotal-iso-propila, nuarimol, octilinona, ofurace, compostos de organomercúrio, orisastrobina, ostol, oxadixila, oxassulfurona, oxina-cobre, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxina, parinol, pefurazoato, penconazol, pencicurona, penflufeno, pentaclorofenol, pentiopirade, fenamacrila, óxido de fenazina, fosdifeno, fosetil-Al, ácidos fosforosos, ftalida, picoxistrobina, piperalina, policarbamato, polioxina D, polioxrim, poliram, probenazol, procloraz, procimidona, propamidina, propamocarbe, propiconazol, propineb, ácido propiônico, proquinazida, protiocarbe, protioconazol, pidiflumetofeno, piracarbolida, piraclostrobina, pirametrostrobina, piraoxistrobina, pirazofos, piribencarbe, piridinitrila, pirifenox, pirimetanila, piriofenona, piroquilona, piroxiclor, piroxifur, pirrolnitrina, compostos de amônio quaternário, quinacetol, quinazamida, quinconazol, quinometionato, quinoxifeno, quintozeno, rabenzazol, santonina, sedaxano, siltiofam, simeconazol, sipconazol, pentaclorofenato de sódio, solatenol, espiroxamina, estreptomicina, enxofre, sultropeno, tebuconazol, tebfloquina, tecloftalam, tecnazeno, tecoram, tetraconazol, tiabendazol, tiadifluor, ticiofeno, tifluzamida, 2-(tiocianometiltio)benzotiazol, tiofanato-metila, tioquinox, tiram, tiadinil, timibenconazol, tioximida, tolclofos-metila, tolilfluanida, triadimefona, triadimenol, triamifos, triarimol, triazbutila, triazóxido, triciclazol, tridemorfe, trifloxistrobina, triflumazol, triforina, triflumizol, triticonazol, uniconazol, urbacida, validamicina, valifenalato, vapam, vinclozolina, zarilamida, zinebe, ziram e zoxamida.

[00183] Os compostos da invenção podem ser também usados em combinação com agentes anti-helmínticos. Tais agentes anti-helmínticos incluem compostos selecionados da classe de compostos de lactonas macrocíclicas tais como derivados de ivermectina, avermectina, abamectina, emamectina, eprinomectina, doramectina, selamectina, moxidectina, nemadectina e milbemicina como descrito em EP-357460, EP444964 e EP-594291. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem derivados de avermectina/milbemicina semissintéticos e biossintéticos tais como aqueles descritos em US-5015630, WO-9415944 e WO-9522552. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem os benzimidazóis tais como albendazol, cambendazol, fenbendazol, flubendazol, mebendazol, oxfendazol, oxibendazol, parbendazol, e outros membros da classe. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem imidazotiazóis e tetra-hidropirimidinas tais como tetramisol, levamisol, pamoato de pirantel, oxantel ou morantel. Agentes anti- helmínticos adicionais incluem fluquicidas, tais como triclabendazol e clorsulona e os cestocidas, tais como praziquantel e epsiprantel.

[00184] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com derivados e análogos da classe de agentes anti-helmínticos para-herquamida/marcfortina, bem como as oxazolinas antiparasitárias tais como aquelas reveladas em US-5478855, US-4639771 e DE-19520936.

[00185] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com derivados e análogos da classe geral de agentes antiparasitários de dioxomorfolina como descrito em WO 96/15121 e também com depsipeptídeos cíclicos ativos anti- helmínticos tais como aqueles descritos em WO 96/11945, WO 93/19053, WO 93/25543, EP 0 626 375, EP 0 382 173, WO 94/19334, EP 0 382 173 e EP 0 503 538.

[00186] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com outros ectoparasiticidas; por exemplo, fipronil; piretroides; organofosfatos; reguladores do crescimento de insetos, como lufenuron; agonistas de ecdisona, como tebufenozida e similares; neonicotinoides, como imidacloprida e similares.

[00187] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com alcaloides de terpeno, por exemplo, aqueles descritos nas Publicações de Pedidos de Patentes Internacionais Números WO 95/19363 ou WO 04/72086, particularmente os compostos revelados aí.

[00188] Outros exemplos de tais compostos biologicamente ativos com os quais os compostos da invenção podem ser usados em combinação incluem mas não estão restringidos aos seguintes:

[00189] Organofosfatos: acefato, azametifos, azinfos- etila, azinfos-metila, bromofos, bromofos-etila, cadusafos, cloretoxifos, clorpirifos, clorfenvinfos, clormefos, demeton, demeton-S-metila, demeton-S-metilsulfona, dialifos, diazinon, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, dissulfoton, etion, etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fensulfotion, fention, flupirazofos, fonofos, formotion, fostiazato, heptenofos, isazofos, isotioato, isoxation, malation, metacrifos, metamidofos, metidation, metil-paration, mevinfos, monocrotofos, nalede, ometoato, oxidemeton-metila, paraoxon, paration, paration-metila, fentoato, fosalona, fosfolano, fosfocarbe, fosmete, fosfamidon, forato, foxim, pirimifos, pirimifos-metila, profenofos, propafos, proetamfos, protiofos, piraclofos, piridapention, quinalfos, sulprofos, temefos, terbufos, tebupirimfos, tetraclorvinfos, timetona, triazofos, triclorfona, vamidotion.

[00190] Carbamatos: alanicarbe, aldicarbe, metilcarbamato de 2-sec-butilfenila, benfuracarbe, carbaril, carbofurano, carbossulfano, cloetocarbe, etiofencarbe, fenoxicarbe, fentiocarbe, furatiocarbe, HCN-801, isoprocarbe, indoxacarbe, metiocarbe, metomil, 5-metil-m- cumenilbutiril(metil)carbamato, oxamil, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, UC-51717.

[00191] Piretroides: acrinatina, aletrina, alfametrina, (E)-(1R)-cis-2,2-dimetil-3-(2-oxotiolan-3- ilidenometil)ciclopropanocarboxilato de 5-benzil-3- furilmetila, bifentrina, beta-ciflutrina, ciflutrina, a- cipermetrina, beta-cipermetrina, bioaletrina, bioaletrina (isômero (S)-ciclopentila), bioresmetrina, bifentrina, NCI- 85193, cicloprotrina, cialotrina, cititrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenflutrina, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, fluvalinato (isômero D), imiprotrina, cialotrina, lambda-cialotrina, permetrina, fenotrina, praletrina, piretrinas (produtos naturais), resmetrina, tetrametrina, transflutrina, teta-cipermetrina, silafluofeno, t-fluvalinato, teflutrina, tralometrina, Zeta- cipermetrina.

[00192] Reguladores do crescimento de artrópodes: a) inibidores da síntese de quitina: benzoilureias: clorfluazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, teflubenzuron, triflumuron, buprofezina, diofenolano, hexitiazox, etoxazol, clorfentazina; b) antagonistas de ecdisona: halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida; c) juvenoides: piriproxifeno, metopreno (incluindo S- metopreno), fenoxicarbe; d) inibidores da biossíntese de lipídeos: espirodiclofeno.

[00193] Outros antiparasitários: acequinocil, amitraz, AKD-1022, ANS-118, azadiractina, Bacillus thuringiensis, bensultape, bifenazato, binapacril, bromopropilato, BTG-504, BTG-505, camfeclor, cartape, clorobenzilato, clordimeform, clorfenapir, cromafenozida, clotianidina, ciromazina, diaclodeno, diafentiuron, DBI-3204, dinactina, di- hidroximetildi-hidroxipirrolidina, dinobuton, dinocape, endossulfano, etiprol, etofenprox, fenazaquina, flumite, MTI-800, fenpiroximato, fluacripirim, flubenzimina, flubrocitrinato, flufenzina, flufenprox, fluproxifeno, halofenprox, hidrametilnon, IKI-220, canemita, NC-196, Neemgard, nidinorterfurano, nitenpiram, SD-35651, WL-108477, piridaril, propargita, protrifenbute, pimetrozina, piridabeno, pirimidifeno, NC-1111, R-195, RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI-8601, silafluofeno, silomadina, espinosade, tebufenpirade, tetradifon, tetranactina, tiacloprida, tiociclam, tiametoxam, tolfenpirade, triazamato, trietoxispinosina, trinactina, verbutina, vertalec, YI-5301.

[00194] Agentes biológicos: Bacillus thuringiensis spp. Aizawai, kurstaki, delta endotoxina de Bacillus thuringiensis, baculovírus, bactérias entomopatogênicas, vírus e fungos.

[00195] Bactericidas: clortetraciclina, oxitetraciclina, estreptomicina.

[00196] Outros agentes biológicos: enrofloxacina, febantel, penetamato, moloxicam, cefalexina, canamicina, pimobendan, clenbuterol, omeprazol, tiamulina, benazeprila, piriprol, cefquinoma, florfenicol, buserelina, cefovecina, tulatromicina, ceftiour, carprofeno, metaflumizona, praziquarantel, triclabendazol.

[00197] As seguintes misturas dos compostos da fórmula (I) com ingredientes ativos são preferenciais. A abreviatura “TX” significa um composto selecionado do grupo consistindo nos compostos descritos nas Tabelas 1 a 14 (em baixo) ou Tabela T1 (em baixo).

[00198] um adjuvante selecionado do grupo de substâncias consistindo em óleos de petróleo (628) + TX,

[00199] um acaricida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1,1-bis(4-clorofenil)-2-etoxietanol (nome IUPAC) (910) + TX, benzenossulfonato de 2,4-diclorofenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1059) + TX, 2-fluoro-N- metil-N-1-naftilacetamida (nome IUPAC) (1295) + TX, 4- clorofenilfenilsulfona (nome IUPAC) (981) + TX, abamectina (1) + TX, acequinocil (3) + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, amidition (870) + TX, amidoflumete [CCN] + TX, amidotioato (872) + TX, amiton (875) + TX, hidrogeno-oxalato de amiton (875) + TX, amitraz (24) + TX, aramita (881) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, azinfos-etila (44) + TX, azinfos-metila (45) + TX, azobenzeno (nome IUPAC) (888) + TX, azociclotina (46) + TX, azotoato (889) + TX, benomil (62) + TX, benoxafos [CCN] + TX, benzoximato (71) + TX, benzoato de benzila (nome IUPAC) [CCN] + TX, bifenazato (74) + TX, bifentrina (76) + TX, binapacril (907) + TX, brofenvalerato + TX, bromocicleno (918) + TX, bromofos (920) + TX, bromofos-etila (921) + TX, bromopropilato (94) + TX, buprofezina (99) + TX, butocarboxim (103) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridabeno + TX, polissulfeto de cálcio (nome IUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbaril (115) + TX, carbofurano (118) + TX, carbofenotion (947) + TX, CGA 50'439 (código de desenvolvimento) (125) + TX, quinometionato (126) + TX, clorbensida (959) + TX, clordimeforme (964) + TX, hidrocloreto de clordimeforme (964) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenetol (968) + TX, clorfenson (970) + TX, clorofensulfeto (971) + TX, clorfenvinfos (131) + TX, clorobenzilato (975) + TX, cloromebuforme (977) + TX, clorometiuron (978) + TX, cloropropilato (983) + TX, clorpirifos (145) + TX, clorpirifos-metila (146) + TX, clortiofos (994) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, clofentezina (158) + TX, closantel [CCN] + TX, coumafos (174) + TX, crotamitona [CCN] + TX, crotoxifos (1010) + TX, cufranebe (1013) + TX, ciantoato (1020) + TX, ciflumetofeno (No. Reg. CAS: 400882-07-7) + TX, cialotrina (196) + TX, ciexatina (199) + TX, cipermetrina (201) + TX, DCPM (1032) + TX, DDT (219) + TX, demefion (1037) + TX, demefion-O (1037) + TX, demefion-S (1037) + TX, demeton (1038) + TX, demeton- metila (224) + TX, demeton-O (1038) + TX, demeton-O- metila (224) + TX, demeton-S (1038) + TX, demeton-S- metila (224) + TX, demeton-S-metilsulfona (1039) + TX, diafentiuron (226) + TX, dialifos (1042) + TX, diazinon (227) + TX, diclofluanida (230) + TX, diclorvos (236) + TX, diclifos + TX, dicofol (242) + TX, dicrotofos (243) + TX, dienoclor (1071) + TX, dimefox (1081) + TX, dimetoato (262) + TX, dinactina (653) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinobuton (269) + TX, dinocape (270) + TX, dinocape-4 [CCN] + TX, dinocape-6 [CCN] + TX, dinocton (1090) + TX, dinopenton (1092) + TX, dinossulfon (1097) + TX, dinoterbon (1098) + TX, dioxation (1102) + TX, sulfona de difenila (nome IUPAC) (1103) + TX, dissulfiram [CCN] + TX, dissulfoton (278) + TX, DNOC (282) + TX, dofenapin (1113) + TX, doramectina [CCN] + TX, endossulfano (294) + TX, endotion (1121) + TX, EPN (297) + TX, eprinomectina [CCN] + TX, etiona (309) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoxazol (320) + TX, etrimfos (1142) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenazaquim (328) + TX, óxido de fenbutatina (330) + TX, fenotiocarbe (337) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirade + TX, fenpiroximato (345) + TX, fenson (1157) + TX, fentrifanil (1161) + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronil (354) + TX, fluacripirim (360) + TX, fluazuron (1166) + TX, flubenzimina (1167) + TX, flucicloxuron (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetil (1169) + TX, flufenoxuron (370) + TX, flumetrina (372) + TX, fluorbensida (1174) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, formetanato (405) + TX, hidrocloreto de formetanato (405) + TX, formotion (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, gama- HCH (430) + TX, gliodina (1205) + TX, halfenprox (424) + TX, heptenofos (432) + TX, ciclopropanocarboxilato de hexadecila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1216) + TX, hexitiazox (441) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, isocarbofos (473) + TX, O- (metóxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, ivermectina [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfos (1248) + TX, lindano (430) + TX, lufenuron (490) + TX, malation (492) + TX, malonobeno (1254) + TX, mecarbam (502) + TX, mefosfolano (1261) + TX, messulfeno [CCN] + TX, metacrifos (1266) + TX, metamidofos (527) + TX, metidation (529) + TX, metiocarbe (530) + TX, metomil (531) + TX, brometo de metila (537) + TX, metolcarbe (550) + TX, mevinfos (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, monocrotofos (561) + TX, morfotion (1300) + TX, moxidectina [CCN] + TX, nalede (567) + TX, NC-184 (código do composto) + TX, NC-512 (código do composto) + TX, nifluridida (1309) + TX, nicomicinas [CCN] + TX, nitrilacarbe (1313) + TX, complexo de nitrilacarbe 1:1 cloreto de zinco (1313) + TX, NNI-0101 (código do composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) + TX, ometoato (594) + TX, oxamil (602) + TX, oxideprofos (1324) + TX, oxidissulfoton (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, paration (615) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (628) + TX, fencaptona (1330) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolano (1338) + TX, fosmete (638) + TX, fosfamidon (639) + TX, foxim (642) + TX, pirimifos-metila (652) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, polinactinas (653) + TX, proclonol (1350) + TX, profenofos (662) + TX, promacil (1354) + TX, propargita (671) + TX, propetamfos (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidation (1360) + TX, protoato (1362) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridafention (701) + TX, pirimidifeno (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, quinalfos (711) + TX, quintiofos (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, RA-17 (código de desenvolvimento) (1383) + TX, rotenona (722) + TX, escradano (1389) + TX, sebufos + TX, selamectina [CCN] + TX, SI-0009 (código do composto) + TX, sofamida (1402) + TX, espirodiclofeno (738) + TX, espiromesifeno (739) + TX, SSI-121 (código de desenvolvimento) (1404) + TX, sulfiram [CCN] + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotepe (753) + TX, enxofre (754) + TX, SZI-121 (código de desenvolvimento) (757) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tebufenpirade (763) + TX, TEPP (1417) + TX, terbam + TX, tetraclorvinfos (777) + TX, tetradifon (786) + TX, tetranactina (653) + TX, tetrasul (1425) + TX, tiafenox + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometon (801) + TX, tioquinox (1436) + TX, thuringiensina [CCN] + TX, triamifos (1441) + TX, triarateno (1443) + TX, triazofos (820) + TX, triazurona + TX, triclorfon (824) + TX, trifenofos (1455) + TX, trinactina (653) + TX, vamidotion (847) + TX, vaniliprol [CCN] e YI-5302 (código do composto) + TX,

[00200] um algicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em betoxazina [CCN] + TX, dioctanoato de cobre (nome IUPAC) (170) + TX, sulfato de cobre (172) + TX, cibutrina [CCN] + TX, diclona (1052) + TX, diclorofeno (232) + TX, endotal (295) + TX, fentina (347) + TX, cal hidratada [CCN] + TX, nabam (566) + TX, quinoclamina (714) + TX, quinonamida (1379) + TX, simazina (730) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX,

[00201] um anti-helmíntico selecionado do grupo de substâncias consistindo em abamectina (1) + TX, crufomato (1011) + TX, doramectina [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina [CCN] + TX, ivermectina [CCN] + TX, milbemicina oxima [CCN] + TX, moxidectina [CCN] + TX, piperazina [CCN] + TX, selamectina [CCN] + TX, espinosade (737) e tiofanato (1435) + TX,

[00202] um avicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em cloralose (127) + TX, endrina (1122) + TX, fention (346) + TX, piridin-4-amina (nome IUPAC) (23) e estricnina (745) + TX,

[00203] um bactericida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1-hidróxi-1H-piridina-2-tiona (nome IUPAC) (1222) + TX, 4-(quinoxalin-2-ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, sulfato de 8-hidroxiquinolina (446) + TX, bronopol (97) + TX, dioctanoato de cobre (nome IUPAC) (170) + TX, hidróxido de cobre (nome IUPAC) (169) + TX, cresol [CCN] + TX, diclorofeno (232) + TX, dipiritiona (1105) + TX, dodicina (1112) + TX, fenaminossulfe (1144) + TX, formaldeído (404) + TX, hidrargafeno [CCN] + TX, casugamicina (483) + TX, hidrocloreto de casugamicina hidratado (483) + TX, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel (nome IUPAC) (1308) + TX, nitrapirina (580) + TX, octilinona (590) + TX, ácido oxolínico (606) + TX, oxitetraciclina (611) + TX, hidroxiquinolinassulfato de potássio (446) + TX, probenazol (658) + TX, estreptomicina (744) + TX, sesquissulfato de estreptomicina (744) + TX, tecloftalam (766) + TX, e tiomersal [CCN] + TX,

[00204] um agente biológico selecionado do grupo de substâncias consistindo em Adoxophyes orana GV (12) + TX, Agrobacterium radiobacter (13) + TX, Amblyseius spp. (19) + TX, Anagrapha falcifera NPV (28) + TX, Anagrus atomus (29) + TX, Aphelinus abdominalis (33) + TX, Aphidius colemani (34) + TX, Aphidoletes aphidimyza (35) + TX, Autographa californica NPV (38) + TX, Bacillus firmus (48) + TX, Bacillus sphaericus Neide (nome científico) (49) + TX, Bacillus thuringiensis Berliner (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. israelensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. japonensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis (nome científico) (51) + TX, Beauveria bassiana (53) + TX, Beauveria brongniartii (54) + TX, Chrysoperla carnea (151) + TX, Cryptolaemus montrouzieri (178) + TX, Cydia pomonella GV (191) + TX, Dacnusa sibirica (212) + TX, Diglyphus isaea (254) + TX, Encarsia formosa (nome científico) (293) + TX, Eretmocerus eremicus (300) + TX, Helicoverpa zea NPV (431) + TX, Heterorhabditis bacteriophora e H. megidis (433) + TX, Hippodamia convergens (442) + TX, Leptomastix dactylopii (488) + TX, Macrolophus caliginosus (491) + TX, Mamestra brassicae NPV (494) + TX, Metaphycus helvolus (522) + TX, Metarhizium anisopliae var. acridum (nome científico) (523) + TX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae (nome científico) (523) + TX, Neodiprion sertifer NPV e N. lecontei NPV (575) + TX, Orius spp. (596) + TX, Paecilomyces fumosoroseus (613) + TX, Phytoseiulus persimilis (644) + TX, vírus da poliedrose nuclear multicapsídeo de Spodoptera exigua (nome científico) (741) + TX, Steinernema bibionis (742) + TX, Steinernema carpocapsae (742) + TX, Steinernema feltiae (742) + TX, Steinernema glaseri (742) + TX, Steinernema riobrave (742) + TX, Steinernema riobravis (742) + TX, Steinernema scapterisci (742) + TX, Steinernema spp. (742) + TX, Trichogramma spp. (826) + TX, Typhlodromus occidentalis (844) e Verticillium lecanii (848) + TX,

[00205] um esterilizante do solo selecionado do grupo de substâncias consistindo em iodometano (nome IUPAC) (542) e brometo de metila (537) + TX,

[00206] um quimioesterilizante selecionado do grupo de substâncias consistindo em afolato [CCN] + TX, bisazir [CCN] + TX, bussulfano [CCN] + TX, diflubenzuron (250) + TX, dimatif [CCN] + TX, hemel [CCN] + TX, hempa [CCN] + TX, metepa [CCN] + TX, metiotepa [CCN] + TX, afolato de metila [CCN] + TX, morzide [CCN] + TX, penflurona [CCN] + TX, tepa [CCN] + TX, tiohempa [CCN] + TX, tiotepa [CCN] + TX, tretamina [CCN] e uredepa [CCN] + TX,

[00207] um feromônio de insetos selecionado do grupo de substâncias consistindo em acetato de (E)-dec-5-en-1-ila com (E)-dec-5-en-1-ol (nome IUPAC) (222) + TX, acetato de (E)- tridec-4-en-1-ila (nome IUPAC) (829) + TX, (E)-6-metil- hept-2-en-4-ol (nome IUPAC) (541) + TX, acetato de (E,Z)- tetradeca-4,10-dien-1-ila (nome IUPAC) (779) + TX, acetato de (Z)-dodec-7-en-1-ila (nome IUPAC) (285) + TX, (Z)- hexadec-11-enal (nome IUPAC) (436) + TX, acetato de (Z)- hexadec-11-en-1-ila (nome IUPAC) (437) + TX, acetato de (Z)-hexadec-13-en-11-in-1-ila (nome IUPAC) (438) + TX, (Z)- icos-13-en-10-ona (nome IUPAC) (448) + TX, (Z)-tetradec- 7-en-1-al (nome IUPAC) (782) + TX, (Z)-tetradec-9-en-1-ol (nome IUPAC) (783) + TX, acetato de (Z)-tetradec-9-en-1- ila (nome IUPAC) (784) + TX, acetato de (7E,9Z)-dodeca-7,9- dien-1-ila (nome IUPAC) (283) + TX, acetato de (9Z,11E)- tetradeca-9,11-dien-1-ila (nome IUPAC) (780) + TX, acetato de (9Z,12E)-tetradeca-9,12-dien-1-ila (nome IUPAC) (781) + TX, 14-metiloctadec-1-eno (nome IUPAC) (545) + TX, 4- metilnonan-5-ol com 4-metilnonan-5-ona (nome IUPAC) (544) + TX, alfa-multistriatina [CCN] + TX, brevicomina [CCN] + TX, codlelure [CCN] + TX, codlemona (167) + TX, cuelure (179) + TX, disparlure (277) + TX, acetato de dodec-8- en-1-ila (nome IUPAC) (286) + TX, acetato de dodec-9-en- 1-ila (nome IUPAC) (287) + TX, dodeca-8 + TX, acetato de 10-dien-1-ila (nome IUPAC) (284) + TX, dominicalure [CCN] + TX, 4-metiloctanoato de etila (nome IUPAC) (317) + TX, eugenol [CCN] + TX, frontalina [CCN] + TX, gossyplure (420) + TX, grandlure (421) + TX, grandlure I (421) + TX, grandlure II (421) + TX, grandlure III (421) + TX, grandlure IV (421) + TX, hexalure [CCN] + TX, ipsdienol [CCN] + TX, ipsenol [CCN] + TX, japonilure (481) + TX, lineatina [CCN] + TX, litlure [CCN] + TX, looplure [CCN] + TX, medlure [CCN] + TX, ácido megatomoico [CCN] + TX, eugenol de metila (540) + TX, muscalure (563) + TX, acetato de octadeca-2,13-dien-1-ila (nome IUPAC) (588) + TX, acetato de octadeca-3,13-dien-1-ila (nome IUPAC) (589) + TX, orfralure [CCN] + TX, oryctalure (317) + TX, ostramona [CCN] + TX, siglure [CCN] + TX, sordidina (736) + TX, sulcatol [CCN] + TX, acetato de tetradec-11-en-1-ila (nome IUPAC) (785) + TX, trimedlure (839) + TX, trimedlure A (839) + TX, trimedlure B1 (839) + TX, trimedlure B2 (839) + TX, trimedlure C (839) e trunc-call [CCN] + TX,

[00208] um repelente de insetos selecionado do grupo de substâncias consistindo em 2-(octiltio)etanol (nome IUPAC) (591) + TX, butopironoxil (933) + TX, butóxi(polipropileno glicol) (936) + TX, adipato de dibutila (nome IUPAC) (1046) + TX, ftalato de dibutila (1047) + TX, succinato de dibutila (nome IUPAC) (1048) + TX, dietiltoluamida [CCN] + TX, carbato de dimetila [CCN] + TX, ftalato de dimetila [CCN] + TX, hexanodiol de etila (1137) + TX, hexamida [CCN] + TX, metoquin-butila (1276) + TX, metilneodecanamida [CCN] + TX, oxamato [CCN] e picaridina [CCN] + TX,

[00209] um inseticida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1-dicloro-1-nitroetano (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1058) + TX, 1,1-dicloro-2,2-bis(4- etilfenil)etano (nome IUPAC) (1056), + TX, 1,2- dicloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano com 1,3-dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) + TX, 1-bromo-2-cloroetano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (916) + TX, acetato de 2,2,2-tricloro-1-(3,4- diclorofenil)etila (nome IUPAC) (1451) + TX, fosfato de 2,2-diclorovinil 2-etilsulfiniletil-metila (nome IUPAC) (1066) + TX, dimetilcarbamato de 2-(1,3-ditiolan-2-il)fenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1109) + TX, tiocianato de 2-(2-butoxietóxi)etila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (935) + TX, metilcarbamato de 2-(4,5-dimetil-1,3-dioxolan- 2-il)fenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1084) + TX, 2- (4-cloro-3,5-xililóxi)etanol (nome IUPAC) (986) + TX, fosfato de 2-clorovinildietila (nome IUPAC) (984) + TX, 2- imidazolidona (nome IUPAC) (1225) + TX, 2-isovalerilindan- 1,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, metilcarbamato de 2- metil(prop-2-inil)aminofenila (nome IUPAC) (1284) + TX, laurato de 2-tiocianatoetila (nome IUPAC) (1433) + TX, 3- bromo-1-cloroprop-1-eno (nome IUPAC) (917) + TX, dimetilcarbamato de 3-metil-1-fenilpirazol-5-ila (nome IUPAC) (1283) + TX, metilcarbamato de 4-metil(prop-2- inil)amino-3,5-xilila (nome IUPAC) (1285) + TX, dimetilcarbamato de 5,5-dimetil-3-oxociclo-hex-1-enila (nome IUPAC) (1085) + TX, abamectina (1) + TX, acefato (2) + TX, acetamipride (4) + TX, acetion [CCN] + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, acrilonitrila (nome IUPAC) (861) + TX, alanicarbe (15) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, aldrina (864) + TX, aletrina (17) + TX, alosamidina [CCN] + TX, alixicarbe (866) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, alfa-ecdisona [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, amidition (870) + TX, amidotioato (872) + TX, aminocarbe (873) + TX, amiton (875) + TX, hidrogeno-oxalato de amiton (875) + TX, amitraz (24) + TX, anabasina (877) + TX, atidation (883) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, azadiractina (41) + TX, azametifos (42) + TX, azinfos-etila (44) + TX, azinfos- metila (45) + TX, azotoato (889) + TX, delta-endotoxinas de Bacillus thuringiensis (52) + TX, hexafluorossilicato de bário [CCN] + TX, polissulfeto de bário (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (892) + TX, bartrina [CCN] + TX, Bayer 22/190 (código de desenvolvimento) (893) + TX, Bayer 22408 (código de desenvolvimento) (894) + TX, bendiocarbe (58) + TX, benfuracarbe (60) + TX, bensultape (66) + TX, beta-ciflutrina (194) + TX, beta-cipermetrina (203) + TX, bifentrina (76) + TX, bioaletrina (78) + TX, isômero de S-ciclopentenila de bioaletrina (79) + TX, bioetanometrina [CCN] + TX, biopermetrina (908) + TX, bioresmetrina (80) + TX, éter de bis(2-cloroetila) (nome IUPAC) (909) + TX, bistrifluron (83) + TX, bórax (86) + TX, brofenvalerato + TX, bromfenvinfos (914) + TX, bromocicleno (918) + TX, bromo-DDT [CCN] + TX, bromofos (920) + TX, bromofos- etila (921) + TX, bufencarbe (924) + TX, buprofezina (99) + TX, butacarbe (926) + TX, butatiofos (927) + TX, butocarboxim (103) + TX, butonato (932) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridabeno + TX, cadusafos (109) + TX, arseniato de cálcio [CCN] + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, polissulfeto de cálcio (nome IUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbaril (115) + TX, carbofurano (118) + TX, dissulfeto de carbono (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (945) + TX, tetracloreto de carbono (nome IUPAC) (946) + TX, carbofenotion (947) + TX, carbossulfan (119) + TX, cartape (123) + TX, hidrocloreto de cartap (123) + TX, cevadina (725) + TX, clorbicicleno (960) + TX, clordano (128) + TX, clordecona (963) + TX, clordimeforme (964) + TX, hidrocloreto de clordimeforme (964) + TX, cloretoxifos (129) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenvinfos (131) + TX, clorfluazuron (132) + TX, clormefos (136) + TX, clorofórmio [CCN] + TX, cloropicrina (141) + TX, clorfoxim (989) + TX, clorprazofos (990) + TX, clorpirifos (145) + TX, clorpirifos-metila (146) + TX, clortiofos (994) + TX, cromafenozida (150) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, cis- resmetrina + TX, cismetrina (80) + TX, clocitrila + TX, cloetocarbe (999) + TX, closantel [CCN] + TX, clotianidina (165) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, arseniato de cobre [CCN] + TX, oleato de cobre [CCN] + TX, coumafos (174) + TX, coumitoato (1006) + TX, crotamitona [CCN] + TX, crotoxifos (1010) + TX, crufomato (1011) + TX, criolita (177) + TX, CS 708 (código de desenvolvimento) (1012) + TX, cianofenfos (1019) + TX, cianofos (184) + TX, ciantoato (1020) + TX, cicletrina [CCN] + TX, cicloprotrina (188) + TX, ciflutrina (193) + TX, cialotrina (196) + TX, cipermetrina (201) + TX, cifenotrina (206) + TX, ciromazina (209) + TX, citioato [CCN] + TX, d-limoneno [CCN] + TX, d-tetrametrina (788) + TX, DAEP (1031) + TX, dazomete (216) + TX, DDT (219) + TX, decarbofurano (1034) + TX, deltametrina (223) + TX, demefion (1037) + TX, demefion-O (1037) + TX, demefion-S (1037) + TX, demeton (1038) + TX, demeton- metila (224) + TX, demeton-O (1038) + TX, demeton-O- metila (224) + TX, demeton-S (1038) + TX, demeton-S- metila (224) + TX, demeton-S-metilsulfona (1039) + TX, diafentiuron (226) + TX, dialifos (1042) + TX, diamidafos (1044) + TX, diazinon (227) + TX, dicaptona (1050) + TX, diclofention (1051) + TX, diclorvos (236) + TX, diclifos + TX, dicresil [CCN] + TX, dicrotofos (243) + TX, diciclanil (244) + TX, dieldrina (1070) + TX, fosfato de dietil 5-metilpirazol-3-ila (nome IUPAC) (1076) + TX, diflubenzuron (250) + TX, dilor [CCN] + TX, dimeflutrina [CCN] + TX, dimefox (1081) + TX, dimetano (1085) + TX, dimetoato (262) + TX, dimetrina (1083) + TX, dimetilvinfos (265) + TX, dimetilano (1086) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinoprope (1093) + TX, dinosam (1094) + TX, dinoseb (1095) + TX, dinotefurano (271) + TX, diofenolano (1099) + TX, dioxabenzofos (1100) + TX, dioxacarbe (1101) + TX, dioxation (1102) + TX, dissulfoton (278) + TX, diticrofos (1108) + TX, DNOC (282) + TX, doramectina [CCN] + TX, DSP (1115) + TX, ecdisterona [CCN] + TX, EI 1642 (código de desenvolvimento) (1118) + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, EMPC (1120) + TX, empentrina (292) + TX, endossulfano (294) + TX, endotion (1121) + TX, endrina (1122) + TX, EPBP (1123) + TX, EPN (297) + TX, epofenonano (1124) + TX, eprinomectina [CCN] + TX, esfenvalerato (302) + TX, etafos [CCN] + TX, etiofencarbe (308) + TX, etiona (309) + TX, etiprol (310) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoprofos (312) + TX, formato de etila (nome IUPAC) [CCN] + TX, etil-DDD (1056) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, dicloreto de etileno (nome químico) (1136) + TX, óxido de etileno [CCN] + TX, etofenprox (319) + TX, etrimfos (1142) + TX, EXD (1143) + TX, famfur (323) + TX, fenamifos (326) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenclorfos (1148) + TX, fenetacarbe (1149) + TX, fenflutrina (1150) + TX, fenitrotion (335) + TX, fenobucarbe (336) + TX, fenoxacrim (1153) + TX, fenoxicarbe (340) + TX, fenpiritrina (1155) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirade + TX, fensulfotion (1158) + TX, fention (346) + TX, fention-etila [CCN] + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronil (354) + TX, flonicamida (358) + TX, flubendiamida (No. Reg. CAS.: 272451-65-7) + TX, flucofuron (1168) + TX, flucicloxuron (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetil (1169) + TX, flufenorim [CCN] + TX, flufenoxuron (370) + TX, flufenprox (1171) + TX, flumetrina (372) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, fonofos (1191) + TX, formetanato (405) + TX, hidrocloreto de formetanato (405) + TX, formotiona (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, fosmetilano (1194) + TX, fospirato (1195) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furatiocarbe (412) + TX, furetrina (1200) + TX, gama-cialotrina (197) + TX, gama-HCH (430) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, halfenprox (424) + TX, halofenozida (425) + TX, HCH (430) + TX, HEOD (1070) + TX, heptaclor (1211) + TX, heptenofos (432) + TX, heterofos [CCN] + TX, hexaflumuron (439) + TX, HHDN (864) + TX, hidrametilnon (443) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, hidropreno (445) + TX, hiquincarbe (1223) + TX, imidacloprida (458) + TX, imiprotrina (460) + TX, indoxacarbe (465) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, IPSP (1229) + TX, isazofos (1231) + TX, isobenzano (1232) + TX, isocarbofos (473) + TX, isodrina (1235) + TX, isofenfos (1236) + TX, isolano (1237) + TX, isoprocarbe (472) + TX, O- (metóxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, isoprotiolano (474) + TX, isotioato (1244) + TX, isoxation (480) + TX, ivermectina [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfos (1248) + TX, hormônio juvenil I [CCN] + TX, hormônio juvenil II [CCN] + TX, hormônio juvenil III [CCN] + TX, celevano (1249) + TX, quinopreno (484) + TX, lambda-cialotrina (198) + TX, arseniato de chumbo [CCN] + TX, lepimectina (CCN) + TX, leptofos (1250) + TX, lindano (430) + TX, lirimfos (1251) + TX, lufenuron (490) + TX, litidation (1253) + TX, metilcarbamato de m- cumenila (nome IUPAC) (1014) + TX, fosfeto de magnésio (nome IUPAC) (640) + TX, malation (492) + TX, malonobeno (1254) + TX, mazidox (1255) + TX, mecarbam (502) + TX, mecarfon (1258) + TX, menazon (1260) + TX, mefosfolano (1261) + TX, cloreto mercuroso (513) + TX, mosulfenfos (1263) + TX, metaflumizona (CCN) + TX, metam (519) + TX, metam-potássio (519) + TX, metam-sódio (519) + TX, metacrifos (1266) + TX, metamidofos (527) + TX, fluoreto de metanossulfonila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1268) + TX, metidation (529) + TX, metiocarbe (530) + TX, metocrotofos (1273) + TX, metomil (531) + TX, metopreno (532) + TX, metoquin-butila (1276) + TX, metotrina (533) + TX, metoxiclor (534) + TX, metoxifenozida (535) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, metilclorofórmio [CCN] + TX, cloreto de metileno [CCN] + TX, metoflutrina [CCN] + TX, metolcarbe (550) + TX, metoxadiazona (1288) + TX, mevinfos (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, mirex (1294) + TX, monocrotofos (561) + TX, morfotion (1300) + TX, moxidectina [CCN] + TX, naftalofos [CCN] + TX, nalede (567) + TX, naftaleno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1303) + TX, NC-170 (código de desenvolvimento) (1306) + TX, NC-184 (código do composto) + TX, nicotina (578) + TX, sulfato de nicotina (578) + TX, nifluridida (1309) + TX, nitenpiram (579) + TX, nitiazina (1311) + TX, nitrilacarbe (1313) + TX, complexo de nitrilacarbe 1:1 cloreto de zinco (1313) + TX, NNI-0101 (código do composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) + TX, nornicotina (nome tradicional) (1319) + TX, novaluron (585) + TX, noviflumuron (586) + TX, etilfosfonotioato de O- 5-dicloro-4-iodofenila O-etila (nome IUPAC) (1057) + TX, fosforotioato de O-4-metil-2-oxo-2H-cromen-7-ila O,O- dietila (nome IUPAC) (1074) + TX, fosforotioato de O-6- metil-2-propilpirimidin-4-ila O,O-dietila (nome IUPAC) (1075) + TX, ditiopirofosfato de O,O,O',O'-tetrapropila (nome IUPAC) (1424) + TX, ácido oleico (nome IUPAC) (593) + TX, ometoato (594) + TX, oxamil (602) + TX, oxidemeton- metila (609) + TX, oxideprofos (1324) + TX, oxidissulfoton (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, para-diclorobenzeno [CCN] + TX, paration (615) + TX, paration-metila (616) + TX, penflurona [CCN] + TX, pentaclorofenol (623) + TX, laurato de pentaclorofenila (nome IUPAC) (623) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (628) + TX, PH 60-38 (código de desenvolvimento) (1328) + TX, fencaptona (1330) + TX, fenotrina (630) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolano (1338) + TX, fosmet (638) + TX, fosniclor (1339) + TX, fosfamidon (639) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX, foxim (642) + TX, foxim-metila (1340) + TX, pirimetafos (1344) + TX, pirimicarbe (651) + TX, pirimifos-etila (1345) + TX, pirimifos-metila (652) + TX, isômeros de policlorodiciclopentadieno (nome IUPAC) (1346) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, tiocianato de potássio [CCN] + TX, praletrina (655) + TX, precoceno I [CCN] + TX, precoceno II [CCN] + TX, precoceno III [CCN] + TX, primidofos (1349) + TX, profenofos (662) + TX, proflutrina [CCN] + TX, promacil (1354) + TX, promecarbe (1355) + TX, propafos (1356) + TX, propetamfos (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidation (1360) + TX, protiofos (686) + TX, protoato (1362) + TX, protrifenbute [CCN] + TX, pimetrozina (688) + TX, piraclofos (689) + TX, pirazofos (693) + TX, piresmetrina (1367) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridalil (700) + TX, piridafention (701) + TX, pirimidifeno (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, piriproxifeno (708) + TX, quassia [CCN] + TX, quinalfos (711) + TX, quinalfos-metila (1376) + TX, quinotion (1380) + TX, quintiofos (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, rafoxanida [CCN] + TX, resmetrina (719) + TX, rotenona (722) + TX, RU 15525 (código de desenvolvimento) (723) + TX, RU 25475 (código de desenvolvimento) (1386) + TX, ryania (1387) + TX, rianodina (nome tradicional) (1387) + TX, sabadilla (725) + TX, escradano (1389) + TX, sebufos + TX, selamectina [CCN] + TX, SI-0009 (código do composto) + TX, SI-0205 (código do composto) + TX, SI-0404 (código do composto) + TX, SI-0405 (código do composto) + TX, silafluofeno (728) + TX, SN 72129 (código de desenvolvimento) (1397) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoreto de sódio (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1399) + TX, hexafluorossilicato de sódio (1400) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, selenato de sódio (nome IUPAC) (1401) + TX, tiocianato de sódio [CCN] + TX, sofamida (1402) + TX, espinosade (737) + TX, espiromesifeno (739) + TX, espirotetramate [CCN] + TX, sulcofuron (746) + TX, sulcofuron-sódio (746) + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotepe (753) + TX, fluoreto de sulfurila (756) + TX, sulprofos (1408) + TX, óleos de alcatrão (758) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tazimcarbe (1412) + TX, TDE (1414) + TX, tebufenozida (762) + TX, tebufenpirade (763) + TX, tebupirimfos (764) + TX, teflubenzuron (768) + TX, teflutrina (769) + TX, temefos (770) + TX, TEPP (1417) + TX, teraletrina (1418) + TX, terbam + TX, terbufos (773) + TX, tetracloroetano [CCN] + TX, tetraclorvinfos (777) + TX, tetrametrina (787) + TX, teta-cipermetrina (204) + TX, tiacloprida (791) + TX, tiafenox + TX, tiametoxam (792) + TX, ticrofos (1428) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiociclam (798) + TX, hidrogenoxalato de tiociclam (798) + TX, tiodicarbe (799) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometon (801) + TX, tionazina (1434) + TX, tiossultape (803) + TX, tiossultape-sódio (803) + TX, thuringiensina [CCN] + TX, tolfenpirade (809) + TX, tralometrina (812) + TX, transflutrina (813) + TX, transpermetrina (1440) + TX, triamifos (1441) + TX, triazamato (818) + TX, triazofos (820) + TX, triazurona + TX, triclorfon (824) + TX, triclormetafos-3 [CCN] + TX, tricloronate (1452) + TX, trifenofós (1455) + TX, triflumuron (835) + TX, trimetacarbe (840) + TX, tripreno (1459) + TX, vamidotion (847) + TX, vaniliprol [CCN] + TX, veratridina (725) + TX, veratrina (725) + TX, XMC (853) + TX, xililcarbe (854) + TX, YI-5302 (código do composto) + TX, zeta- cipermetrina (205) + TX, zetametrina + TX, fosfeto de zinco (640) + TX, zolaprofos (1469) e ZXI 8901 (código de desenvolvimento) (858) + TX, ciantraniliprol [736994-63-19] + TX, clorantraniliprol [500008-45-7] + TX, cienopirafeno [560121-52-0] + TX, ciflumetofeno [400882-07-7] + TX, pirifluquinazon [337458-27-2] + TX, espinetoram [187166-401 + 187166-15-0] + TX, espirotetramate [203313-25-1] + TX, sulfoxaflor [946578-00-3] + TX, flufiprole [704886-18-0] + TX, meperflutrina [915288-13-0] + TX, tetrametilflutrina [84937-88-2] + TX, triflumezopirim (revelado em WO 2012/092115) + TX, fluxametamida (WO 2007/026965) + TX, épsilon-metoflutrina [240494-71-7] + TX, épsilon- momfluorotrina [1065124-65-3] + TX, fluazaindolizina [1254304-22-7] + TX, cloropraletrina [399572-87-3] + TX, fluxametamida [928783-29-3] + TX, cialodiamida [1262605-537] + TX, tioxazafeno [330459-31-9] + TX, broflanilida [1207727-04-5] + TX, flufiprol [704886-18-0] + TX, ciclaniliprol [1031756-98-5] + TX, tetraniliprol [122965466-3] + TX, guadipir (descrito em WO2010/060231) + TX, cicloxaprida (descrita em WO2005/077934) + TX,

[00210] um moluscicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em óxido de bis(tributilestanho) (nome IUPAC) (913) + TX, bromoacetamida [CCN] + TX, arseniato de cálcio [CCN] + TX, cloetocarbe (999) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, sulfato de cobre (172) + TX, fentina (347) + TX, fosfato férrico (nome IUPAC) (352) + TX, metaldeído (518) + TX, metiocarbe (530) + TX, niclosamida (576) + TX, niclosamida-olamina (576) + TX, pentaclorofenol (623) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, tazimcarbe (1412) + TX, tiodicarbe (799) + TX, óxido de tributilestanho (913) + TX, trifenmorfe (1454) + TX, trimetacarbe (840) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX, piriprol [39473071-3] + TX,

[00211] um nematicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em AKD-3088 (código do composto) + TX, 1,2- dibromo-3-cloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1045) + TX, 1,2-dicloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano com 1,3- dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) + TX, 1,3-dicloropropeno (233) + TX, 1,1-dióxido de 3,4-diclorotetra-hidrotiofeno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1065) + TX, 3-(4- clorofenil)-5-metilrodanina (nome IUPAC) (980) + TX, ácido 5-metil-6-tioxo-1,3,5-tiadiazinan-3-ilacético (nome IUPAC) (1286) + TX, 6-isopentenilaminopurina (210) + TX, abamectina (1) + TX, acetoprole [CCN] + TX, alanicarbe (15) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, benclotiaz [CCN] + TX, benomil (62) + TX, butilpiridabeno + TX, cadusafos (109) + TX, carbofurano (118) + TX, dissulfeto de carbono (945) + TX, carbossulfan (119) + TX, cloropicrina (141) + TX, clorpirifos (145) + TX, cloetocarbe (999) + TX, citoquininas (210) + TX, dazomete (216) + TX, DBCP (1045) + TX, DCIP (218) + TX, diamidafos (1044) + TX, diclofention (1051) + TX, diclifos + TX, dimetoato (262) + TX, doramectina [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina [CCN] + TX, etoprofos (312) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, fenamifos (326) + TX, fenpirade + TX, fensulfotion (1158) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furfural [CCN] + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, heterofos [CCN] + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, isamidofos (1230) + TX, isazofos (1231) + TX, ivermectina [CCN] + TX, quinetina (210) + TX, mecarfon (1258) + TX, metam (519) + TX, metam-potássio (519) + TX, metam-sódio (519) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, milbemicina oxima [CCN] + TX, moxidectina [CCN] + TX, composição de Myrothecium verrucaria (565) + TX, NC-184 (código do composto) + TX, oxamil (602) + TX, forato (636) + TX, fosfamidon (639) + TX, fosfocarbe [CCN] + TX, sebufos + TX, selamectina [CCN] + TX, espinosade (737) + TX, terbam + TX, terbufos (773) + TX, tetraclorotiofeno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1422) + TX, tiafenox + TX, tionazina (1434) + TX, triazofos (820) + TX, triazurona + TX, xilenóis [CCN] + TX, YI- 5302 (código do composto) e zeatina (210) + TX, fluensulfona [318290-98-1] + TX,

[00212] um inibidor da nitrificação selecionado do grupo de substâncias consistindo em etilxantato de potássio [CCN] e nitrapirina (580) + TX,

[00213] um ativador de plantas selecionado do grupo de substâncias consistindo em acibenzolar (6) + TX, acibenzolar-S-metila (6) + TX, probenazol (658) e extrato de Reynoutria sachalinensis (720) + TX,

[00214] um rodenticida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 2-isovalerilindan-1,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, 4-(quinoxalin-2-ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, alfa-cloroidrina [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, antu (880) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, carbonato de bário (891) + TX, bistiosemi (912) + TX, brodifacoum (89) + TX, bromadiolona (91) + TX, brometalina (92) + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, cloralose (127) + TX, clorofacinona (140) + TX, colecalciferol (850) + TX, coumaclor (1004) + TX, coumafuril (1005) + TX, coumatetralil (175) + TX, crimidina (1009) + TX, difenacoum (246) + TX, difetialona (249) + TX, difacinona (273) + TX, ergocalciferol (301) + TX, flocoumafeno (357) + TX, fluoroacetamida (379) + TX, flupropadina (1183) + TX, cloridrato de flupropadina (1183) + TX, gama-HCH (430) + TX, HCH (430) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, lindano (430) + TX, fosfeto de magnésio (nome IUPAC) (640) + TX, brometo de metila (537) + TX, norbormida (1318) + TX, fosacetim (1336) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX, fósforo [CCN] + TX, pindona (1341) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, pirinuron (1371) + TX, scilirosida (1390) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoroacetato de sódio (735) + TX, estricnina (745) + TX, sulfato de tálio [CCN] + TX, varfarina (851) e fosfeto de zinco (640) + TX,

[00215] um agente sinérgico selecionado do grupo de substâncias consistindo em piperonilato de 2-(2- butoxietoxi)etila (nome IUPAC) (934) + TX, 5-(1,3- benzodioxol-5-il)-3-hexilciclo-hex-2-enona (nome IUPAC) (903) + TX, farnesol com nerolidol (324) + TX, MB-599 (código de desenvolvimento) (498) + TX, MGK 264 (código de desenvolvimento) (296) + TX, butóxido de piperonila (649) + TX, piprotal (1343) + TX, isômero de propila (1358) + TX, S421 (código de desenvolvimento) (724) + TX, sesamex (1393) + TX, sesasmolina (1394) e sulfóxido (1406) + TX,

[00216] um repelente de animais selecionado do grupo de substâncias consistindo em antraquinona (32) + TX, cloralose (127) + TX, naftenato de cobre [CCN] + TX, oxicloreto de cobre (171) + TX, diazinon (227) + TX, diciclopentadieno (nome químico) (1069) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, metiocarbe (530) + TX, piridin-4-amina (nome IUPAC) (23) + TX, tiram (804) + TX, trimetacarbe (840) + TX, naftenato de zinco [CCN] e ziram (856) + TX,

[00217] um virucida selecionado do grupo de substâncias consistindo em imanina [CCN] e ribavirina [CCN] + TX,

[00218] um protetor de feridas selecionado do grupo de substâncias consistindo em óxido mercúrico (512) + TX, octilinona (590) e tiofanato-metila (802) + TX,

[00219] e compostos biologicamente ativos selecionados do grupo consistindo em azaconazol [60207-31-0] + TX, benzovindiflupir [1072957-71-1] + TX, bitertanol [70585-363] + TX, bromuconazol [116255-48-2] + TX, ciproconazol [94361-06-5] + TX, difenoconazol [119446-68-3] + TX, diniconazol [83657-24-3] + TX, epoxiconazol [106325-08-0] + TX, fenbuconazol [114369-43-6] + TX, fluquinconazol [136426-54-5] + TX, flusilazol [85509-19-9] + TX, flutriafol [76674-21-0] + TX, hexaconazol [79983-71-4] + TX, imazalil [35554-44-0] + TX, imibenconazol [86598-927] + TX, ipconazol [125225-28-7] + TX, metconazol [12511623-6] + TX, miclobutanil [88671-89-0] + TX, pefurazoato [101903-30-4] + TX, penconazol [66246-88-6] + TX, protioconazol [178928-70-6] + TX, pirifenox [88283-41-4] + TX, procloraz [67747-09-5] + TX, propiconazol [6020790-1] + TX, simeconazol [149508-90-7] + TX, tebuconazol [107534-96-3] + TX, tetraconazol [112281-77-3] + TX, triadimefon [43121-43-3] + TX, triadimenol [55219-65-3] + TX, triflumizol [99387-89-0] + TX, triticonazol [131983-72-7] + TX, ancimidol [12771-68-5] + TX, fenarimol [60168-88-9] + TX, nuarimol [63284-71-9] + TX, bupirimato [41483-43-6] + TX, dimetirimol [5221-53-4] + TX, etirimol [23947-60-6] + TX, dodemorfe [1593-77-7] + TX, fenpropidina [67306-00-7] + TX, fenpropimorfe [67564-914] + TX, espiroxamina [118134-30-8] + TX, tridemorfe [81412-43-3] + TX, ciprodinil [121552-61-2] + TX, mepanipirim [110235-47-7] + TX, pirimetanil [53112-28-0] + TX, fenpiclonil [74738-17-3] + TX, fludioxonil [13134186-1] + TX, benalaxil [71626-11-4] + TX, furalaxil [57646-30-7] + TX, metalaxil [57837-19-1] + TX, R- metalaxil [70630-17-0] + TX, ofurace [58810-48-3] + TX, oxadixil [77732-09-3] + TX, benomil [17804-35-2] + TX, carbendazim [10605-21-7] + TX, debacarbe [62732-91-6] + TX, fuberidazol [3878-19-1] + TX, tiabendazol [148-798] + TX, clozolinato [84332-86-5] + TX, diclozolina [24201-58-9] + TX, iprodiona [36734-19-7] + TX, miclozolina [54864-61-8] + TX, procimidona [32809-16-8] + TX, vinclozolina [50471-44-8] + TX, boscalide [18842585-6] + TX, carboxina [5234-68-4] + TX, fenfuram [2469180-3] + TX, fenpicoxamida [517875-34-2] + TX, flutolanil [66332-96-5] + TX, mepronil [55814-41-0] + TX, oxicarboxina [5259-88-1] + TX, pentiopirade [183675-82-3] + TX, tifluzamida [130000-40-7] + TX, guazatina [108173-90-6] + TX, dodina [2439-10-3] [112-65-2] (base livre) + TX, iminoctadina [13516-27-3] + TX, azoxistrobina [131860-33-8] + TX, dimoxistrobina [149961-52-4] + TX, enestroburina {Proc. BCPC, Int. Congr., Glasgow, 2003, 1, 93} + TX, fluoxastrobina [361377-29-9] + TX, cresoxim- metila [143390-89-0] + TX, metominostrobina [133408-50-1] + TX, trifloxistrobina [141517-21-7] + TX, orisastrobina [248593-16-0] + TX, picoxistrobina [117428-22-5] + TX, piraclostrobina [175013-18-0] + TX, ferbam [14484-64-1] + TX, mancozebe [8018-01-7] + TX, manebe [12427-38-2] + TX, metiram [9006-42-2] + TX, propinebe [12071-83-9] + TX, tiram [137-26-8] + TX, zinebe [12122-67-7] + TX, ziram [137-30-4] + TX, captafol [2425-06-1] + TX, captan [133-06-2] + TX, diclofluanida [1085-98-9] + TX, fluoroimida [41205-21-4] + TX, folpet [133-07-3] + TX, tolilfluanida [731-27-1] + TX, mistura de Bordeaux [801163-0] + TX, hidróxido de cobre [20427-59-2] + TX, oxicloreto de cobre [1332-40-7] + TX, sulfato de cobre [7758-98-7] + TX, óxido de cobre [1317-39-1] + TX, mancobre [53988-93-5] + TX, oxina-cobre [10380-28-6] + TX, dinocape [131-72-6] + TX, nitrotal-isopropila [10552-746] + TX, edifenfos [17109-49-8] + TX, iprobenfós [2608747-8] + TX, isoprotiolano [50512-35-1] + TX, fosdifeno [36519-00-3] + TX, pirazofos [13457-18-6] + TX, tolclofos-metila [57018-04-9] + TX, acibenzolar-S-metila [135158-54-2] + TX, anilazina [101-05-3] + TX, bentiavalicarbe [413615-35-7] + TX, blasticidina-S [207900-7] + TX, quinometionato [2439-01-2] + TX, cloronebe [2675-77-6] + TX, clorotalonila [1897-45-6] + TX, ciflufenamida [180409-60-3] + TX, cimoxanila [57966-95-7] + TX, diclona [117-80-6] + TX, diclocimet [139920-32-4] + TX, diclomezina [62865-36-5] + TX, diclorano [99-309] + TX, dietofencarbe [87130-20-9] + TX, dimetomorfe [110488-70-5] + TX, SYP-LI90 (Flumorf) [211867-47-9] + TX, ditianona [3347-22-6] + TX, etaboxam [162650-77-3] + TX, etridiazol [2593-15-9] + TX, famoxadona [131807-57-3] + TX, fenamidona [161326-34-7] + TX, fenoxanila [115852-48-7] + TX, fentina [668-34-8] + TX, ferimzona [89269-647] + TX, fluazinam [79622-59-6] + TX, fluopicolida [239110-15-7] + TX, flussulfamida [106917-52-6] + TX, fen-hexamida [126833-17-8] + TX, fosetil-alumínio [3914824-8] + TX, himexazol [10004-44-1] + TX, iprovalicarbe [140923-17-7] + TX, IKF-916 (Ciazofamida) [120116-88-3] + TX, casugamicina [6980-18-3] + TX, metassulfocarbe [66952-49-6] + TX, metrafenona [220899-03-6] + TX, oxatiapiprolina [1003318-67-9] + TX, pencicuron [66063-056] + TX, ftalida [27355-22-2] + TX, polioxinas [11113-80-7] + TX, probenazol [27605-76-1] + TX, propamocarbe [25606-41-1] + TX, proquinazida [189278-12-4] + TX, piroquilon [57369-32-1] + TX, quinoxifeno [124495-18-7] + TX, quintozeno [82-68-8] + TX, enxofre [7704-34-9] + TX, tiadinil [223580-51-6] + TX, triazóxido [72459-58-6] + TX, triciclazol [41814-78-2] + TX, triforina [26644-46-2] + TX, validamicina [37248-47-8] + TX, zoxamida (RH7281) [156052-68-5] + TX, mandipropamida [374726-62-2] + TX, isopirazam [881685-58-1] + TX, sedaxano [874967-67-6] + TX, (9-diclorometileno-1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metano-naftalen- 5-il)-amida do ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4- carboxílico (divulgada em WO 2007/048556) + TX, (3',4',5'- trifluoro-bifenil-2-il)-amida do ácido 3-difluorometil-1- metil-1H-pirazol-4-carboxílico (divulgada em WO 2006/087343) + TX, [((3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3- [(ciclopropilcarbonil)oxi]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-deca- hidro-6,12-di-hidróxi-4,6a,12b-trimetil-11-oxo-9-(3- piridinil)-2H,11H-nafto[2,1-b]pirano[3,4-e]piran-4- il]metil-ciclopropanocarboxilato [915972-17-7] + TX e 1,3,5- trimetil-N-(2-metil-1-oxopropil)-N-[3-(2-metilpropil)-4- [2,2,2-trifluoro-1-metóxi-1-(trifluorometil)etil]fenil]-1H- pirazolo-4-carboxamida [926914-55-8] + TX; lancotriona [1486617-21-3] + TX, florpirauxifeno [943832-81-3] + TX, ipfentrifluconazol [1417782-08-1] + TX, mefentrifluconazol [1417782-03-6] + TX, quinofumelina [861647-84-9] + TX, cloropraletrina [399572-87-3] + TX, cihalodiamida [126260553-7] ] + TX, fluazaindolizina [1254304-22-7] + TX, fluxametamida [928783-29-3] + TX, epsilon-metoflutrina [240494-71-7] + TX, épsilon-momfluorotrina [1065124-65-3] + TX, pidiflumetofeno [1228284-64-7] + TX, capa-bifentrina [439680-76-9] + TX, broflanilida [1207727-04-5] + TX, dicloromezotiaz [1263629-39-5] + TX, dipimetitrona [1611435-5] + TX, piraziflumida [942515-63-1] e capa-teflutrina [391634-71-2] + TX; e

[00220] microbianos incluindo: Acinetobacter lwoffii + TX, Acremonium alternatum + TX + TX, Acremonium cephalosporium + TX + TX, Acremonium diospyri + TX, Acremonium obclavatum + TX, Adoxophyes orana granulovirus (AdoxGV) (Capex®) + TX, estirpe de Agrobacterium radiobacter K84 (Galltrol-A®) + TX, Alternaria alternate + TX, Alternaria cassia + TX, Alternaria destruens (Smolder®) + TX, Ampelomyces quisqualis (AQ10®) + TX, Aspergillus flavus AF36 (AF36®) + TX, Aspergillus flavus NRRL 21882 (Aflaguard®) + TX, Aspergillus spp. + TX, Aureobasidium pullulans + TX, Azospirillum + TX, (MicroAZ® + TX, TAZO B®) + TX, Azotobacter + TX, Azotobacter chroocuccum (Azotomeal®) + TX, cistos de Azotobacter (Bionatural Blooming Blossoms®) + TX, Bacillus amyloliquefaciens + TX, Bacillus cereus + TX, estirpe de Bacillus chitinosporus CM-1 + TX, estirpe de Bacillus chitinosporus AQ746 + TX, estirpe de Bacillus licheniformis HB-2 (Biostart™ Rhizoboost®) + TX, estirpe de Bacillus licheniformis 3086 (EcoGuard® + TX, Green Releaf®) + TX, Bacillus circulans + TX, Bacillus firmus (BioSafe® + TX, BioNem-WP® + TX, VOTiVO®) + TX, estirpe de Bacillus firmus I-1582 + TX, Bacillus macerans + TX, Bacillus marismortui + TX, Bacillus megaterium + TX, estirpe de Bacillus mycoides AQ726 + TX, Bacillus papillae (Milky Spore Powder®) + TX, Bacillus pumilus spp. + TX, estirpe de Bacillus pumilus GB34 (Yield Shield®) + TX, estirpe de Bacillus pumilus AQ717 + TX, estirpe de Bacillus pumilus QST 2808 (Sonata® + TX, Ballad Plus®) + TX, Bacillus spahericus (VectoLex®) + TX, Bacillus spp. + TX, estirpe de Bacillus spp. AQ175 + TX, estirpe de Bacillus spp. AQ177 + TX, estirpe de Bacillus spp. AQ178 + TX, estirpe de Bacillus subtilis QST 713 (CEASE® + TX, Serenade® + TX, Rhapsody®) + TX, estirpe de Bacillus subtilis QST 714 (JAZZ®) + TX, estirpe de Bacillus subtilis AQ153 + TX, estirpe de Bacillus subtilis AQ743 + TX, estirpe de Bacillus subtilis QST3002 + TX, estirpe de Bacillus subtilis QST3004 + TX, estirpe de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (Taegro® + TX, Rhizopro®) + TX, Bacillus thuringiensis Cry 2Ae + TX, Bacillus thuringiensis Cry1Ab + TX, Bacillus thuringiensis aizawai GC 91 (Agree®) + TX, Bacillus thuringiensis israelensis (BMP123® + TX, Aquabac® + TX, VectoBac®) + TX, Bacillus thuringiensis kurstaki (Javelin® + TX, Deliver® + TX, CryMax® + TX, Bonide® + TX, Scutella WP® + TX, Turilav WP® + TX, Astuto® + TX, Dipel WP® + TX, Biobit® + TX, Foray®) + TX, Bacillus thuringiensis kurstaki BMP 123 (Baritone®) + TX, Bacillus thuringiensis kurstaki HD-1 (Bioprotec-CAF/3P®) + TX, estirpe de Bacillus thuringiensis BD#32 + TX, estirpe de Bacillus thuringiensis AQ52 + TX, Bacillus thuringiensis var. aizawai (XenTari® + TX, DiPel®) + TX, bacteria spp. (GROWMEND® + TX, GROWSWEET® + TX, Shootup®) + TX, bacteriófago de Clavipacter michiganensis (AgriPhage®) + TX, Bakflor® + TX, Beauveria bassiana (Beaugenic® + TX, Brocaril WP®) + TX, Beauveria bassiana GHA (Mycotrol ES® + TX, Mycotrol O® + TX, BotaniGuard®) + TX, Beauveria brongniartii (Engerlingspilz® + TX, Schweizer Beauveria® + TX, Melocont®) + TX, Beauveria spp. + TX, Botrytis cineria + TX, Bradyrhizobium japonicum (TerraMax®) + TX, Brevibacillus brevis + TX, Bacillus thuringiensis tenebrionis (Novodor®) + TX, BtBooster + TX, Burkholderia cepacia (Deny® + TX, Intercept® + TX, Blue Circle®) + TX, Burkholderia gladii + TX, Burkholderia gladioli + TX, Burkholderia spp. + TX, Fungo de cardo canadense (CBH Canadian Bioherbicide®) + TX, Candida butyri + TX, Candida famata + TX, Candida fructus + TX, Candida glabrata + TX, Candida guilliermondii + TX, Candida melibiosica + TX, estirpe de Candida oleophila O + TX, Candida parapsilosis + TX, Candida pelliculosa + TX, Candida pulcherrima + TX, Candida reukaufii + TX, Candida saitoana (Bio-Coat® + TX, Biocure®) + TX, Candida sake + TX, Candida spp. + TX, Candida tenius + TX, Cedecea dravisae + TX, Cellulomonas flavigena + TX, Chaetomium cochliodes (Nova- Cide®) + TX, Chaetomium globosum (Nova-Cide®) + TX, estirpe de Chromobacterium subtsugae PRAA4-1T (Grandevo®) + TX, Cladosporium cladosporioides + TX, Cladosporium oxysporum + TX, Cladosporium chlorocephalum + TX, Cladosporium spp. + TX, Cladosporium tenuissimum + TX, Clonostachys rosea (EndoFine®) + TX, Colletotrichum acutatum + TX, Coniothyrium minitans (Cotans WG®) + TX, Coniothyrium spp. + TX, Cryptococcus albidus (YIELDPLUS®) + TX, Cryptococcus humicola + TX, Cryptococcus infirmo-miniatus + TX, Cryptococcus laurentii + TX, Cryptophlebia leucotreta granulovirus (Cryptex®) + TX, Cupriavidus campinensis + TX, Cydia pomonella granulovirus (CYD-X®) + TX, Cydia pomonella granulovirus (Madex® + TX, Madex Plus® + TX, Madex Max/Carpovirusine®) + TX, Cylindrobasidium laeve (Stumpout®) + TX, Cylindrocladium + TX, Debaryomyces hansenii + TX, Drechslera hawaiinensis + TX, Enterobacter cloacae + TX, Enterobacteriaceae + TX, Entomophtora virulenta (Vektor®) + TX, Epicoccum nigrum + TX, Epicoccum purpurascens + TX, Epicoccum spp. + TX, Filobasidium floriforme + TX, Fusarium acuminatum + TX, Fusarium chlamydosporum + TX, Fusarium oxysporum (Fusaclean®/Biofox C®) + TX, Fusarium proliferatum + TX, Fusarium spp. + TX, Galactomyces geotrichum + TX, Gliocladium catenulatum (Primastop® + TX, Prestop®) + TX, Gliocladium roseum + TX, Gliocladium spp. (SoilGard®) + TX, Gliocladium virens (Soilgard®) + TX, Granulovirus (Granupom®) + TX, Halobacillus halophilus + TX, Halobacillus litoralis + TX, Halobacillus trueperi + TX, Halomonas spp. + TX, Halomonas subglaciescola + TX, Halovibrio variabilis + TX, Hanseniaspora uvarum + TX, Nucleopoliedrovírus de Helicoverpa armigera (Helicovex®) + TX, Vírus da poliedrose nuclear de Helicoverpa zea (Gemstar®) + TX, Isoflavona - formononetina (Myconate®) + TX, Kloeckera apiculata + TX, Kloeckera spp. + TX, Lagenidium giganteum (Laginex®) + TX, Lecanicillium longisporum (Vertiblast®) + TX, Lecanicillium muscarium (Vertikil®) + TX, vírus da nucleopoliedrose de Lymantria Dispar (Disparvirus®) + TX, Marinococcus halophilus + TX, Meira geulakonigii + TX, Metarhizium anisopliae (Met52®) + TX, Metarhizium anisopliae (Destruxin WP®) + TX, Metschnikowia fruticola (Shemer®) + TX, Metschnikowia pulcherrima + TX, Microdochium dimerum (Antibot®) + TX, Micromonospora coerulea + TX, Microsphaeropsis ochracea + TX, Muscodor albus 620 (Muscudor®) + TX, estirpe de Muscodor roseus A3-5 + TX, Mycorrhizae spp. (AMykor® + TX, Root Maximizer®) + TX, estirpe de Myrothecium verrucaria AARC-0255 (DiTera®) + TX, BROS PLUS® + TX, estirpe de Ophiostoma piliferum D97 (Sylvanex®) + TX, Paecilomyces farinosus + TX, Paecilomyces fumosoroseus (PFR-97® + TX, PreFeRal®) + TX, Paecilomyces linacinus (Biostat WP®) + TX, estirpe de Paecilomyces lilacinus 251 (MeloCon WG®) + TX, Paenibacillus polymyxa + TX, Pantoea agglomerans (BlightBan C9-1®) + TX, Pantoea spp. + TX, Pasteuria spp. (Econem®) + TX, Pasteuria nishizawae + TX, Penicillium aurantiogriseum + TX, Penicillium billai (Jumpstart® + TX, TagTeam®) + TX, Penicillium brevicompactum + TX, Penicillium frequentans + TX, Penicillium griseofulvum + TX, Penicillium purpurogenum + TX, Penicillium spp. + TX, Penicillium viridicatum + TX, Phlebiopsis gigantean (Rotstop®) + TX, bactérias solubilizadoras de fosfato (Phosphomeal®) + TX, Phytophthora cryptogea + TX, Phytophtora palmivora (Devine®) + TX, Pichia anomala + TX, Pichia guilermondii + TX, Pichia membranaefaciens + TX, Pichia onychis + TX, Pichia stipites + TX, Pseudomonas aeruginosa + TX, Pseudomonas aureofasciens (Spot-Less Biofungicide®) + TX, Pseudomonas cepacia + TX, Pseudomonas clororaphis (AtEze®) + TX, Pseudomonas corrugate + TX, estirpe de Pseudomonas fluorescens A506 (BlightBan A506®) + TX, Pseudomonas putida + TX, Pseudomonas reactans + TX, Pseudomonas spp. + TX, Pseudomonas syringae (Bio-Save®) + TX, Pseudomonas viridiflava + TX, Pseudomons fluorescens (Zequanox®) + TX, estirpe de Pseudozyma flocculosa PF-A22 UL (Sporodex L®) + TX, Puccinia canaliculata + TX, Puccinia thlaspeos (Wood Warrior®) + TX, Pythium paroecandrum + TX, Pythium oligandrum (Polygandron® + TX, Polyversum®) + TX, Pythium periplocum + TX, Rhanella aquatilis + TX, Rhanella spp. + TX, Rhizobia (Dormal® + TX, Vault®) + TX, Rhizoctonia + TX, estirpe de Rhodococcus globerulus AQ719 + TX, Rhodosporidium diobovatum + TX, Rhodosporidium toruloides + TX, Rhodotorula spp. + TX, Rhodotorula glutinis + TX, Rhodotorula graminis + TX, Rhodotorula mucilagnosa + TX, Rhodotorula rubra + TX, Saccharomyces cerevisiae + TX, Salinococcus roseus + TX, Sclerotinia minor + TX, Sclerotinia minor (SARRITOR®) + TX, Scytalidium spp. + TX, Scytalidium uredinicola + TX, Vírus da poliedrose nuclear de Spodoptera exigua (Spod-X® + TX, Spexit®) + TX, Serratia marcescens + TX, Serratia plymuthica + TX, Serratia spp. + TX, Sordaria fimicola + TX, Nucleopoliedrovírus de Spodoptera littoralis (Littovir®) + TX, Sporobolomyces roseus + TX, Stenotrophomonas maltophilia + TX, Streptomyces ahygroscopicus + TX, Streptomyces albaduncus + TX, Streptomyces exfoliates + TX, Streptomyces galbus + TX, Streptomyces griseoplanus + TX, Streptomyces griseoviridis (Mycostop®) + TX, Streptomyces lydicus (Actinovate®) + TX, Streptomyces lydicus WYEC-108 (ActinoGrow®) + TX, Streptomyces violaceus + TX, Tilletiopsis minor + TX, Tilletiopsis spp. + TX, Trichoderma asperellum (T34 Biocontrol®) + TX, Trichoderma gamsii (Tenet®) + TX, Trichoderma atroviride (Plantmate®) + TX, Trichoderma hamatum TH 382 + TX, Trichoderma harzianum rifai (Mycostar®) + TX, Trichoderma harzianum T-22 (Trianum-P® + TX, PlantShield HC® + TX, RootShield® + TX, Trianum-G®) + TX, Trichoderma harzianum T-39 (Trichodex®) + TX, Trichoderma inhamatum + TX, Trichoderma koningii + TX, Trichoderma spp. LC 52 (Sentinel®) + TX, Trichoderma lignorum + TX, Trichoderma longibrachiatum + TX, Trichoderma polysporum (Binab T®) + TX, Trichoderma taxi + TX, Trichoderma virens + TX, Trichoderma virens (anteriormente Gliocladium virens GL- 21) (SoilGuard®) + TX, Trichoderma viride + TX, estirpe de Trichoderma viride ICC 080 (Remedier®) + TX, Trichosporon pullulans + TX, Trichosporon spp. + TX, Trichothecium spp. + TX, Trichothecium roseum + TX, estirpe de Typhula phacorrhiza 94670 + TX, estirpe de Typhula phacorrhiza 94671 + TX, Ulocladium atrum + TX, Ulocladium oudemansii (Botry- Zen®) + TX, Ustilago maydis + TX, várias bactérias e micronutrientes suplementares (Natural II®) + TX, vários fungos (Millennium Microbes®) + TX, Verticillium chlamydosporium + TX, Verticillium lecanii (Mycotal® + TX, Vertalec®) + TX, Vip3Aa20 (VIPtera®) + TX, Virgibaclillus marismortui + TX, Xanthomonas campestris pv. Poae (Camperico®) + TX, Xenorhabdus bovienii + TX, Xenorhabdus nematophilus; e

[00221] Extratos vegetais incluindo: óleo de pinheiro (Retenol®) + TX, azadiractina (Plasma Neem Oil® + TX, AzaGuard® + TX, MeemAzal® + TX, Molt-X® + TX, Botanical IGR (Neemazad® + TX, Neemix®) + TX, óleo de canola (Lilly Miller Vegol®) + TX, Chenopodium ambrosioides near ambrosioides (Requiem®) + TX, extrato de Chrysanthemum (Crisant®) + TX, extrato de óleo de amargoseira (Trilogy®) + TX, óleos essenciais de Labiatae (Botania®) + TX, extratos de óleo de cravo, alecrim, hortelã-pimenta e tomilho (Garden insect killer®) + TX, Glicinabetaína (Greenstim®) + TX, alho + TX, óleo de capim-limão (GreenMatch®) + TX, óleo de amargoseira + TX, Nepeta cataria (Óleo de nepenta) + TX, Nepeta catarina + TX, nicotina + TX, óleo de orégano (MossBuster®) + TX, óleo de Pedaliaceae (Nematon®) + TX, piretro + TX, Quillaja saponaria (NemaQ®) + TX, Reynoutria sachalinensis (Regalia® + TX, Sakalia®) + TX, rotenona (Eco Roten®) + TX, extrato vegetal de Rutaceae (Soleo®) + TX, óleo de soja (Ortho ecosense®) + TX, óleo da árvore do chá (Timorex Gold®) + TX, óleo de tomilho + TX, AGNIQUE® MMF + TX, BugOil® + TX, mistura de extratos de alecrim, sésamo, hortelã-pimenta, tomilho e canela (EF 300®) + TX, mistura de extrato de cravo, alecrim e hortelã-pimenta (EF 400®) + TX, mistura de óleo de cravo, hortelã-pimenta e alho e hortelã (Soil Shot®) + TX, caulim (Screen®) + TX, glucama de armazenamento de algas marrons (Laminarin®); e

[00222] feromônios incluindo: feromônio do verme do fogo de cabeça negra (3M Sprayable Blackheaded Fireworm Pheromone®) + TX, Feromônio da Lagarta das Frutas (doseador Paramount-(CM)/ Isomate C-Plus®) + TX, Feromônio da traça das bagas da uva (3M MEC-GBM Sprayable Pheromone®) + TX, Feromônio de enrolador de folhas (3M MEC - LR Sprayable Pheromone®) + TX, Muscamona (Snip7 Fly Bait® + TX, Starbar Premium Fly Bait®) + TX, Feromônio da traça oriental da fruta (3M oriental fruit moth sprayable pheromone®) + TX, Feromônio da broca do pessegueiro (Isomate-P®) + TX, Feromônio do verme do tomate (3M Sprayable pheromone®) + TX, Pó de entostat (extrato da palmeira) (Exosex CM®) + TX, (E + TX,Z + TX,Z)- 3 + TX, 8 + TX, Acetato de 11-tetradecatrienila + TX, (Z + TX,Z + TX,E)-7 + TX, 11 + TX, 13-Hexadecatrienal + TX, (E + TX,Z)-7 + TX, Acetato de 9-dodecadien-1-ila + TX, 2-Metil- 1-butanol + TX, Acetato de cálcio + TX, Scenturion® + TX, Biolure® + TX, Check-Mate® + TX, Senecioato de lavandulila; e

[00223] Macrobianos incluindo: Aphelinus abdominalis + TX, Aphidius ervi (Aphelinus-System®) + TX, Acerophagus papaya + TX, Adalia bipunctata (Adalia-System®) + TX, Adalia bipunctata (Adaline®) + TX, Adalia bipunctata (Aphidalia®) + TX, Ageniaspis citricola + TX, Ageniaspis fuscicollis + TX, Amblyseius andersoni (Anderline® + TX, Andersoni-System®) + TX, Amblyseius californicus (Amblyline® + TX, Spical®) + TX, Amblyseius cucumeris (Thripex® + TX, Bugline cucumeris®) + TX, Amblyseius fallacis (Fallacis®) + TX, Amblyseius swirskii (Bugline swirskii® + TX, Swirskii-Mite®) + TX, Amblyseius womersleyi (WomerMite®) + TX, Amitus hesperidum + TX, Anagrus atomus + TX, Anagyrus fusciventris + TX, Anagyrus kamali + TX, Anagyrus loecki + TX, Anagyrus pseudococci (Citripar®) + TX, Anicetus benefices + TX, Anisopteromalus calandrae + TX, Anthocoris nemoralis (Anthocoris-System®) + TX, Aphelinus abdominalis (Apheline® + TX, Aphiline®) + TX, Aphelinus asychis + TX, Aphidius colemani (Aphipar®) + TX, Aphidius ervi (Ervipar®) + TX, Aphidius gifuensis + TX, Aphidius matricariae (Aphipar-M®) + TX, Aphidoletes aphidimyza (Aphidend®) + TX, Aphidoletes aphidimyza (Aphidoline®) + TX, Aphytis lingnanensis + TX, Aphytis melinus + TX, Aprostocetus hagenowii + TX, Atheta coriaria (Staphyline®) + TX, Bombus spp. + TX, Bombus terrestris (Natupol Beehive®) + TX, Bombus terrestris (Beeline® + TX, Tripol®) + TX, Cephalonomia stephanoderis + TX, Chilocorus nigritus + TX, Chrysoperla carnea (Chrysoline®) + TX, Chrysoperla carnea (Chrysopa®) + TX, Chrysoperla rufilabris + TX, Cirrospilus ingenuus + TX, Cirrospilus quadristriatus + TX, Citrostichus phyllocnistoides + TX, Closterocerus chamaeleon + TX, Closterocerus spp. + TX, Coccidoxenoides perminutus (Planopar®) + TX, Coccophagus cowperi + TX, Coccophagus lycimnia + TX, Cotesia flavipes + TX, Cotesia plutellae + TX, Cryptolaemus montrouzieri (Cryptobug® + TX, Cryptoline®) + TX, Cybocephalus nipponicus + TX, Dacnusa sibirica + TX, Dacnusa sibirica (Minusa®) + TX, Diglyphus isaea (Diminex®) + TX, Delphastus catalinae (Delphastus®) + TX, Delphastus pusillus + TX, Diachasmimorpha krausii + TX, Diachasmimorpha longicaudata + TX, Diaparsis jucunda + TX, Diaphorencyrtus aligarhensis + TX, Diglyphus isaea + TX, Diglyphus isaea (Miglyphus® + TX, Digline®) + TX, Dacnusa sibirica (DacDigline® + TX, Minex®) + TX, Diversinervus spp. + TX, Encarsia citrina + TX, Encarsia formosa (Encarsia max® + TX, Encarline® + TX, En-Strip®) + TX, Eretmocerus eremicus (Enermix®) + TX, Encarsia guadeloupae + TX, Encarsia haitiensis + TX, Episyrphus balteatus (Syrphidend®) + TX, Eretmoceris siphonini + TX, Eretmocerus californicus + TX, Eretmocerus eremicus (Ercal® + TX, Eretline e®) + TX, Eretmocerus eremicus (Bemimix®) + TX, Eretmocerus hayati + TX, Eretmocerus mundus (Bemipar® + TX, Eretline m®) + TX, Eretmocerus siphonini + TX, Exochomus quadripustulatus + TX, Feltiella acarisuga (Spidend®) + TX, Feltiella acarisuga (Feltiline®) + TX, Fopius arisanus + TX, Fopius ceratitivorus + TX, Formononetina (Wirless Beehome®) + TX, Franklinothrips vespiformis (Vespop®) + TX, Galendromus occidentalis + TX, Goniozus legneri + TX, Habrobracon hebetor + TX, Harmonia axyridis (HarmoBeetle®) + TX, Heterorhabditis spp. (Lawn Patrol®) + TX, Heterorhabditis bacteriophora (NemaShield HB® + TX, Nemaseek® + TX, Terranem-Nam® + TX, Terranem® + TX, Larvanem® + TX, B-Green® + TX, NemAttack® + TX, Nematop®) + TX, Heterorhabditis megidis (Nemasys H® + TX, BioNem H® + TX, Exhibitline hm® + TX, Larvanem-M®) + TX, Hippodamia convergens + TX, Hypoaspis aculeifer (Aculeifer- System® + TX, Entomite-A®) + TX, Hypoaspis miles (Hypoline m® + TX, Entomite-M®) + TX, Lbalia leucospoides + TX, Lecanoideus floccissimus + TX, Lemophagus errabundus + TX, Leptomastidea abnormis + TX, Leptomastix dactylopii (Leptopar®) + TX, Leptomastix epona + TX, Lindorus lophanthae + TX, Lipolexis oregmae + TX, Lucilia caesar (Natufly®) + TX, Lysiphlebus testaceipes + TX, Macrolophus caliginosus (Mirical-N® + TX, Macroline c® + TX, Mirical®) + TX, Mesoseiulus longipes + TX, Metaphycus flavus + TX, Metaphycus lounsburyi + TX, Micromus angulatus (Milacewing®) + TX, Microterys flavus + TX, Muscidifurax raptorellus e Spalangia cameroni (Biopar®) + TX, Neodryinus typhlocybae + TX, Neoseiulus californicus + TX, Neoseiulus cucumeris (THRYPEX®) + TX, Neoseiulus fallacis + TX, Nesideocoris tenuis (NesidioBug® + TX, Nesibug®) + TX, Ophyra aenescens (Biofly®) + TX, Orius insidiosus (Thripor-I® + TX, Oriline i®) + TX, Orius laevigatus (Thripor-L® + TX, Oriline l®) + TX, Orius majusculus (Oriline m®) + TX, Orius strigicollis (Thripor-S®) + TX, Pauesia juniperorum + TX, Pediobius foveolatus + TX, Phasmarhabditis hermaphrodita (Nemaslug®) + TX, Phymastichus coffea + TX, Phytoseiulus macropilus + TX, Phytoseiulus persimilis (Spidex® + TX, Phytoline p®) + TX, Podisus maculiventris (Podisus®) + TX, Pseudacteon curvatus + TX, Pseudacteon obtusus + TX, Pseudacteon tricuspis + TX, Pseudaphycus maculipennis + TX, Pseudleptomastix mexicana + TX, Psyllaephagus pilosus + TX, Psyttalia concolor (complexo) + TX, Quadrastichus spp. + TX, Rhyzobius lophanthae + TX, Rodolia cardinalis + TX, Rumina decollate + TX, Semielacher petiolatus + TX, Sitobion avenae (Ervibank®) + TX, Steinernema carpocapsae (Nematac C® + TX, Millenium® + TX, BioNem C® + TX, NemAttack® + TX, Nemastar® + TX, Capsanem®) + TX, Steinernema feltiae (NemaShield® + TX, Nemasys F® + TX, BioNem F® + TX, Steinernema-System® + TX, NemAttack® + TX, Nemaplus® + TX, Exhibitline sf® + TX, Scia- rid® + TX, Entonem®) + TX, Steinernema kraussei (Nemasys L® + TX, BioNem L® + TX, Exhibitline srb®) + TX, Steinernema riobrave (BioVector® + TX, BioVektor®) + TX, Steinernema scapterisci (Nematac S®) + TX, Steinernema spp. + TX, Steinernematid spp. (Guardian Nematodes®) + TX, Stethorus punctillum (Stethorus®) + TX, Tamarixia radiate + TX, Tetrastichus setifer + TX, Thripobius semiluteus + TX, Torymus sinensis + TX, Trichogramma brassicae (Tricholine b®) + TX, Trichogramma brassicae (Tricho-Strip®) + TX, Trichogramma evanescens + TX, Trichogramma minutum + TX, Trichogramma ostriniae + TX, Trichogramma platneri + TX, Trichogramma pretiosum + TX, Xanthopimpla stemmator; e

[00224] outros agentes biológicos incluindo: ácido abscísico + TX, bioSea® + TX, Chondrostereum purpureum (Chontrol Paste®) + TX, Colletotrichum gloeosporioides (Collego®) + TX, Octanoato de Cobre (Cueva®) + TX, Armadilhas Delta (Trapline d®) + TX, Erwinia amylovora (Harpin) (ProAct® + TX, Ni-HIBIT Gold CST®) + TX, Ferri-fosfato (Ferramol®) + TX, Armadilhas de funil (Trapline y®) + TX, Gallex® + TX, Grower’s Secret® + TX, Homo-brassonolida + TX, Fosfato de Ferro (Lilly Miller Worry Free Ferramol Slug & Snail Bait®) + TX, Armadilha de granizo MCP (Trapline f®) + TX, Microctonus hyperodae + TX, Mycoleptodiscus terrestris (Des- X®) + TX, BioGain® + TX, Aminomite® + TX, Zenox® + TX, Armadilha com feromônios (Thripline ams®) + TX, bicarbonato de potássio (MilStop®) + TX, sais de potássio de ácidos graxos (Sanova®) + TX, solução de silicato de potássio (Sil- Matrix®) + TX, iodeto de potássio + tiocinato de potássio (Enzicur®) + TX, SuffOil-X® + TX, Veneno de aranha + TX, Nosema locustae (Semaspore Organic Grasshopper Control®) + TX, Armadilhas pegajosas (Trapline YF® + TX, Rebell Amarillo®) + TX e Armadilhas (Takitrapline y + b®) + TX.

[00225] As referências entre parênteses retos após os ingredientes ativos, p.ex., [3878-19-1], se referem ao Número de Registro do Chemical Abstracts. Os parceiros de mistura acima descritos são conhecidos. Onde os ingredientes ativos estão incluídos no “The Pesticide Manual” [The Pesticide Manual - A World Compendium; Décima Terceira Edição; Editor: C. D. S. TomLin; The British Crop Protection Council] são descritos aí sob o número de entrada dado entre parênteses aqui acima para o composto particular; por exemplo, o composto “abamectina” é descrito sob o número de entrada (1). Quando “[CCN]” é aqui adicionado acima ao composto particular, o composto em questão está incluído no “Compendium of Pesticide Common Names”, que é acessível pela internet [A. Wood; “Compendium of Pesticide Common Names”, Copyright© 1995-2004]; por exemplo, o composto “acetoprol” está descrito no endereço da internet http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html.

[00226] A maioria dos ingredientes ativos descritos acima é referida anteriormente por um assim chamado “nome comum”, o “nome comum ISO” relevante ou outro “nome comum” sendo usado em casos individuais. Se a designação não for um “nome comum”, a natureza da designação alternativa usada ao invés é dada entre parênteses para o composto particular; em esse caso é usado o nome IUPAC, o nome IUPAC/Chemical Abstracts, um “nome químico”, um “nome tradicional”, um “nome do composto” ou um “código de desenvolvimento” ou, se não for usada nenhuma dessas designações nem um “nome comum”, é empregue um “nome alternativo”. “No. Reg. CAS” significa o Número de Registro do Chemical Abstracts.

[00227] A mistura de ingredientes ativos dos compostos de fórmula (I) selecionados de um composto descrito em uma das Tabelas 1 a 14 (em baixo) ou Tabela T1 (em baixo) e um ingrediente ativo como descrito acima está preferencialmente em uma razão de mistura de 100:1 a 1:6000, especialmente de 50:1 a 1:50, mais especialmente em uma razão de 20:1 a 1:20, ainda mais especialmente de 10:1 a 1:10, muito especialmente de 5:1 e 1:5, sendo dada especial preferência a uma razão de 2:1 a 1:2, e sendo do mesmo modo preferencial uma razão de 4:1 a 2:1, acima de tudo em uma razão de 1:1 ou 5:1 ou 5:2 ou 5:3 ou 5:4 ou 4:1 ou 4:2 ou 4:3 ou 3:1 ou 3:2 ou 2:1 ou 1:5 ou 2:5 ou 3:5 ou 4:5 ou 1:4 ou 2:4 ou 3:4 ou 1:3 ou 2:3 ou 1:2 ou 1:600 ou 1:300 ou 1:150 ou 1:35 ou 2:35 ou 4:35 ou 1:75 ou 2:75 ou 4:75 ou 1:6000 ou 1:3000 ou 1:1500 ou 1:350 ou 2:350 ou 4:350 ou 1:750 ou 2:750 ou 4:750. Essas razões de mistura são em peso.

[00228] As misturas descritas acima podem ser usadas em um método para controle de pragas, que compreende aplicação de uma composição compreendendo uma mistura como descrita acima às pragas ou ao seu ambiente, com a exceção de um método para tratamento cirúrgico ou terapêutico do corpo humano ou animal e métodos de diagnóstico praticados no corpo humano ou animal.

[00229] As misturas compreendendo um composto da fórmula I selecionado de uma das Tabelas 1 a 14 (em baixo), ou Tabela T1 (em baixo) e um ou mais ingredientes ativos como descrito acima podem ser aplicadas, por exemplo, em uma forma simples de “mistura-pronta”, em uma mistura de pulverização combinada composta por formulações separadas dos componentes dos ingredientes ativos isolados, tal como uma “mistura de tanque”, e em um uso combinado dos ingredientes ativos individuais quando aplicados de modo sequencial, i.e., um após o outro com um período de tempo razoavelmente curto, tal como algumas horas ou dias. A ordem de aplicação dos compostos da fórmula (I) selecionados das Tabelas 1 a 14 (em baixo) ou Tabela T1 (em baixo) e do(s) ingrediente(s) ativo(s) como descritos acima não é essencial para a prática da presente invenção.

[00230] As composições de acordo com a invenção podem também compreender auxiliares sólidos ou líquidos adicionais, tais como estabilizantes, por exemplo óleos vegetais não epoxidados ou epoxidados (por exemplo óleo de coco, óleo de colza ou óleo de soja epoxidado), antiespumantes, por exemplo óleo de silicone, conservantes, reguladores da viscosidade, ligantes e/ou agentes de aderência, fertilizantes ou outros ingredientes ativos para se alcançarem efeitos específicos, por exemplo bactericidas, fungicidas, nematicidas, ativadores das plantas, moluscicidas ou herbicidas.

[00231] As composições de acordo com a invenção são preparadas de um modo conhecido per se, na ausência de auxiliares por exemplo por trituração, crivagem e/ou compressão de um ingrediente ativo sólido e na presença de pelo menos um auxiliar, por exemplo por mistura íntima e/ou trituração do ingrediente ativo com o auxiliar (auxiliares). Estes processos para a preparação das composições e o uso dos compostos (I) para a preparação destas composições são também um assunto da invenção.

[00232] Outro aspecto da invenção está relacionado com o uso de um composto da fórmula (I) ou de um composto individual preferencial como definido aqui, de uma composição compreendendo pelo menos um composto da fórmula (I) ou pelo menos um composto individual preferencial como acima definido, ou de uma mistura fungicida ou inseticida compreendendo pelo menos um composto da fórmula (I) ou pelo menos um composto individual preferencial como acima definido, em mistura com adição com outros fungicidas ou inseticidas como descrito acima, para controle ou prevenção da infestação de plantas, p.ex., plantas úteis tais como plantas de cultivo, seu material de propagação, p.ex., sementes, culturas coletadas, p.ex., culturas alimentares coletadas ou materiais não vivos por insetos ou por microrganismos fitopatogênicos, preferencialmente organismos fúngicos.

[00233] Um aspecto adicional da invenção está relacionado com um método de controle ou prevenção de uma infestação de plantas, por exemplo, plantas úteis tais como plantas de cultura, seu material de propagação, por exemplo, sementes, culturas coletadas, por exemplo, culturas alimentares coletadas, ou materiais não vivos por insetos ou por microrganismos fitopatogênicos ou que causam deterioração ou organismos potencialmente prejudiciais ao homem, especialmente organismos fúngicos, que compreende a aplicação de um composto da fórmula (I) ou de um composto individual preferencial como acima definido como ingrediente ativo às plantas, a partes das plantas ou ao seu lócus, ao seu material de propagação ou a qualquer parte dos materiais não vivos.

[00234] Controle ou prevenção significa redução da infestação por microrganismos fitopatogênicos ou que causam deterioração ou organismos potencialmente prejudiciais ao homem, especialmente organismos fúngicos, a um nível tal que seja demonstrada uma melhoria.

[00235] Um método preferencial de controle ou prevenção de infestação de plantas de cultura por microrganismos fitopatogênicos, especialmente organismos fúngicos, ou insetos, que compreende a aplicação de um composto da fórmula (I), ou de uma composição agroquímica que contém pelo menos um dos referidos compostos, é a aplicação foliar. A frequência da aplicação e a taxa da aplicação dependerão do risco de infestação pelo correspondente patógeno ou inseto. No entanto, os compostos da fórmula (I) podem também penetrar na planta através das raízes via o solo (ação sistêmica), por encharcamento do lócus da planta com uma formulação líquida ou por aplicação dos compostos em forma sólida no solo, por exemplo, em forma granular (aplicação no solo). Em culturas de arroz irrigado, tais granulados podem ser aplicados ao campo de arroz irrigado. Os compostos da fórmula (I) podem ser também aplicados a sementes (revestimento) por impregnação das sementes ou tubérculos com uma formulação líquida do fungicida ou revestimento dos mesmos com uma formulação sólida.

[00236] Uma formulação, por exemplo, uma composição contendo o composto da fórmula (I) e, se desejado, um adjuvante sólido ou líquido ou monômeros para encapsulação do composto da fórmula (I) pode ser preparada de um modo conhecido, tipicamente por mistura íntima e/ou trituração do composto com diluentes, por exemplo, solventes, transportadores sólidos e, opcionalmente, compostos com atividade de superfície (tensoativos).

[00237] Taxas de aplicação vantajosas são normalmente de 5 g a 2 kg de ingrediente ativo (i.a.) por hectare (ha), preferencialmente de 10 g a 1 kg de i.a./ha, o mais preferencialmente de 20 g a 600 g de i.a./ha. Quando usadas como agente de encharcamento de sementes, as dosagens convenientes são de 10 mg a 1 g de substância ativa por kg de sementes.

[00238] Quando as combinações da presente invenção são usadas para o tratamento de sementes, taxas de 0,001 a 50 g de um composto da fórmula (I) por kg de sementes, preferencialmente de 0,01 a 10 g por kg de sementes, são geralmente suficientes.

[00239] Adequadamente, uma composição compreendendo um composto da fórmula (I) de acordo com a presente invenção é aplicada preventivamente, significando antes do desenvolvimento de doença, ou curativamente, significando após desenvolvimento de doença.

[00240] As composições da invenção podem ser empregues em qualquer forma convencional, por exemplo, na forma de uma embalagem dupla, um pó para tratamento de sementes a seco (DS), uma emulsão para tratamento de sementes (ES), um concentrado apto a fluir para tratamento de sementes (FS), uma solução para tratamento de sementes (LS), um pó dispersível em água para tratamento de sementes (WS), uma suspensão para cápsulas para tratamento de sementes (CF), um gel para tratamento de sementes (GF), um concentrado em emulsão (EC), um concentrado em suspensão (SC), uma suspoemulsão (SE), uma suspensão para cápsulas (CS), um grânulo dispersível em água (WG), um grânulo emulsificável (EG), uma emulsão, água em óleo (EO), uma emulsão, óleo em água (EW), uma microemulsão (ME), uma dispersão em óleo (OD), um fluido miscível em óleo (OF), um líquido miscível em óleo (OL), um concentrado solúvel (SL), uma suspensão de volume ultrabaixo (SU), um líquido de volume ultrabaixo (UL), um concentrado técnico (TK), um concentrado dispersível (DC), um pó molhável (WP) ou qualquer formulação tecnicamente exequível em combinação com adjuvantes agricolamente aceitáveis.

[00241] Tais composições podem ser produzidas de modo convencional, por exemplo, por mistura dos ingredientes ativos com inertes de formulação apropriados (diluentes, solventes, agentes de enchimento e, opcionalmente, outros ingredientes de formulação tais como tensoativos, biocidas, anticongelantes, aderentes, espessantes e compostos que proporcionam efeitos adjuvantes). Podem ser também empregues formulações de liberação lenta convencionais quando for pretendida eficácia duradoura. Particularmente formulações a serem aplicadas em formas para pulverização, tais como concentrados dispersíveis em água (por exemplo, EC, SC, DC, OD, SE, EW, EO e similares), pós molháveis e grânulos podem conter tensoativos tais como agentes molhantes e dispersantes e outros compostos que proporcionam efeitos adjuvantes, por exemplo, o produto de condensação de formaldeído com naftalenossulfonato, um alquilarilsulfonato, um sulfonato de lignina, um sulfato de alquila graxa e alquilfenol etoxilado e um álcool graxo etoxilado.

[00242] Uma formulação para tratamento de sementes é aplicada de um modo conhecido per se às sementes empregando a combinação da invenção e um diluente em forma de formulação adequada para tratamento de sementes, por exemplo, como uma suspensão aquosa ou em uma forma de pó seco tendo boa aderência às sementes. Tais formulações para tratamento de sementes são conhecidas na técnica. As formulações para tratamento de sementes podem conter os ingredientes ativos isolados ou a combinação de ingredientes ativos em forma encapsulada, por exemplo, como cápsulas ou microcápsulas de liberação lenta.

[00243] Em geral, as formulações incluem de 0,01 a 90% em peso de agente ativo, de 0 a 20% de tensoativo agricolamente aceitável e 10 a 99,99% de agentes inertes de formulação sólidos ou líquidos e adjuvante(s), consistindo o agente ativo pelo menos no composto da fórmula (I) opcionalmente em conjunto com outros agentes ativos, particularmente microbiocidas ou conservantes ou similares. As formas concentradas das composições contêm geralmente entre cerca de 2 e 80%, preferencialmente entre cerca de 5 e 70% em peso de agente ativo. As formas de aplicação da formulação podem conter, por exemplo, de 0,01 a 20% em peso, preferencialmente de 0,01 a 5% em peso de agente ativo. Embora os produtos comerciais sejam preferencialmente formulados como concentrados, o usuário final empregará normalmente formulações diluídas.

[00244] Embora seja preferencial formular produtos comerciais como concentrados, o usuário final irá normalmente usar formulações diluídas.

[00245] Tabela 1: Esta tabela divulga 123 compostos

[00246] em que n é 1, A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R1, R2, R3 e R4 são hidrogênio e R5 é como definido na Tabela em baixo.

[00247] Cada uma das Tabelas 2 a 14 (após a Tabela 1) tornam disponíveis 123 compostos individuais da fórmula (T- 1) nos quais n, A1, A2, A3, A4, R1, R2, R3 e R4 são como especificamente definidos nas Tabelas 2 a 14, que se referem à Tabela, em que R5 é especificamente definido.

[00248] Tabela 2: Esta tabela divulga 123 compostos específicos (2.001 a 2.123) da fórmula (T-1) em que A1 é C- R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R2, R3 e R4 são hidrogênio, R1 é flúor, n é 1 e R5 é como definido acima na Tabela.

[00249] Tabela 3: Esta tabela divulga 123 compostos específicos (3.001 a 3.123) da fórmula (T-1) em que A1 é C- R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R2, R3 e R4 são hidrogênio, R1 é cloro, n é 1 e R5 é como definido acima na Tabela.

[00250] Tabela 4: Esta tabela divulga 123 compostos específicos (4.001 a 4.123) da fórmula (T-1) em que A1 é C- R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R2, R3 e R4 são hidrogênio, R1 é metila, n é 1 e R5 é como definido acima na Tabela.

[00251] Tabela 5: Esta tabela divulga 123 compostos específicos (5.001 a 5.123) da fórmula (T-1) em que A1 é C- R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R2, R3 e R4 são hidrogênio, R1 é trifluorometila, n é 1 e R5 é como definido acima na Tabela.

[00252] Tabela 6: Esta tabela divulga 123 compostos específicos (6.001 a 6.123) da fórmula (T-1) em que A1 é C- R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R2, R3 e R4 são hidrogênio, R1 é metóxi, n é 1 e R5 é como definido acima na Tabela.

[00253] Tabela 7: Esta tabela divulga 123 compostos específicos (7.001 a 7.123) da fórmula (T-1) em que A1 é N, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R2, R3 e R4 são hidrogênio, n é 1 e R5 é como definido acima na Tabela.

[00254] Tabela 8: Esta tabela divulga 123 compostos específicos (8.001 a 8.123) da fórmula (T-1) em que A1 é C- R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R1, R2 e R4 são hidrogênio, R3 é flúor, n é 1 e R5 é como definido acima na Tabela.

[00255] Tabela 9: Esta tabela divulga 123 compostos específicos (9.001 a 9.123) da fórmula (T-1) em que A1 é C- R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R2 e R4 são hidrogênio, R1 e R3 são flúor, n é 1 e R5 é como definido acima na Tabela.

[00256] Tabela 10: Esta tabela divulga 123 compostos específicos (10.001 a 10.123) da fórmula (T-1) em que A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R3 e R4 são hidrogênio, R1 e R2 são flúor, n é 1 e R5 é como definido acima na Tabela.

[00257] Tabela 11: Esta tabela divulga 123 compostos específicos (11.001 a 11.123) da fórmula (T-1) em que A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R1, R2, R3 e R4, são hidrogênio, n é 2 e R5 é como definido acima na Tabela.

[00258] Tabela 12: Esta tabela divulga 123 compostos específicos (12.001 a 12.123) da fórmula (T-1) em que A1 é N, A2 é C-R2, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R2, R3 e R4 são hidrogênio, n é 2 e R5 é como definido acima na Tabela.

[00259] Tabela 13: Esta tabela divulga 123 compostos específicos (13.001 a 13.123) da fórmula (T-1) em que A1 é N, A2 é N, A3 é C-R3, A4 é C-R4 e R3 e R4 são hidrogênio, n é 1 e R5 é como definido acima na Tabela.

[00260] Tabela 14: Esta tabela divulga 123 compostos específicos (14.001 a 14.123) da fórmula (T-1) em que A1 é C-R1, A2 é C-R2, A3 é N, A4 é C-R4 e R1, R2 e R4 são hidrogênio, n é 1 e R5 é como definido acima na Tabela.

EXEMPLOS

[00261] Os exemplos que se seguem servem para ilustrar a invenção. Os compostos da invenção podem ser distinguidos de compostos conhecidos em virtude da maior eficácia a taxas de aplicação baixas, o que pode ser verificado pelo perito na técnica usando os procedimentos experimentais delineados nos Exemplos, usando taxas de aplicação mais baixas, se necessário, por exemplo, 50 ppm, 12,5 ppm, 6 ppm, 3 ppm, 1,5 ppm, 0,8 ppm ou 0,2 ppm.

[00262] Os compostos da Fórmula (I) podem possuir qualquer número de benefícios incluindo, inter alia, níveis vantajosos de atividade biológica para proteção de plantas contra doenças que são causadas por fungos ou propriedades superiores para uso como ingredientes ativos agroquímicos (por exemplo, maior atividade biológica, um espectro de atividade vantajoso, um perfil de segurança aumentado (incluindo tolerância melhorada das culturas), propriedades físico-químicas melhoradas ou biodegradabilidade aumentada).

[00263] Ao longo desta descrição, as temperaturas são dadas em graus Celsius (°C) e “pf” significa ponto de fusão. LC/MS significa Cromatografia Líquida Espectroscopia de Massa e a descrição dos dispositivos e do método (Métodos A e B) é como segue: A descrição do dispositivo de LC/MS e do método A é: Detector SQ 2 da Waters Método de ionização: Eletropulverização Polaridade: íons positivos e negativos Capilar (kV) 3,0, Cone (V) 30,00, Extrator (V) 2,00, Temperatura da Fonte (°C) 150, Temperatura de Dessolvatação (°C) 350, Fluxo de Gás no Cone (L/Hr) 0, Fluxo do Gás de Dessolvatação (L/Hr) 650 Gama de massas: 100 a 900 Da Gama de Comprimentos de onda do DAD (nm): 210 a 500 Método UPLC ACQUITY da Waters com as seguintes condições de gradiente de HPLC: (Solvente A : Água/Metanol 20:1 + ácido fórmico a 0,05% e Solvente B: Acetonitrila + ácido fórmico a 0,05%)

[00264] Tipo de coluna: UPLC ACQUITY HSS T3 da Waters; Comprimento da coluna: 30 mm; Diâmetro interno da coluna: 2,1 mm; Tamanho das Partículas: 1,8 mícrons; Temperatura: 60 °C. A descrição do dispositivo de LC/MS e do método B é: Detector SQ 2 da Waters Método de ionização: Eletropulverização Polaridade: íons positivos Capilar (kV) 3,5, Cone (V) 30,00, Extrator (V) 3,00, Temperatura da Fonte (°C) 150, Temperatura de Dessolvatação (°C) 400, Fluxo de Gás no Cone (L/Hr) 60, Fluxo do Gás de Dessolvatação (L/Hr) 700 Gama de massas: 140 a 800 Da Gama de Comprimentos de onda do DAD (nm): 210 a 400 Método UPLC ACQUITY da Waters com as seguintes condições de gradiente de HPLC (Solvente A : Água/Metanol 9:1 + ácido fórmico a 0,1% e Solvente B: Acetonitrila + ácido fórmico a 0,1%)

[00265] Tipo de coluna: UPLC ACQUITYHSS T3 da Waters; Comprimento da coluna: 30 mm; Diâmetro interno da coluna: 2,1 mm; Tamanho das Partículas: 1,8 mícrons; Temperatura: 60 °C.

[00266] Quando necessário, os compostos finais enantiomericamente puros podem ser obtidos a partir de materiais racêmicos através de técnicas de separação física padrão, tais como cromatografia quiral de fase reversa, ou através de técnicas sintéticas estereosseletivas, por exemplo, por uso de materiais de partida quirais. Exemplos de Formulação

[00267] O ingrediente ativo é completamente misturado com os adjuvantes e a mistura é completamente triturada em um moinho adequado, originando pós molháveis que podem ser diluídos com água para dar suspensões da concentração desejada.

[00268] O ingrediente ativo é completamente misturado com os adjuvantes e a mistura é completamente triturada em um moinho adequado, originando pós que podem ser usados diretamente para tratamento de sementes. Concentrado emulsificável

[00269] Podem ser obtidas emulsões de qualquer diluição requerida, que podem ser usadas na proteção de plantas, a partir deste concentrado por diluição com água.

[00270] Poeiras prontas-a-usar são obtidas por mistura do ingrediente ativo com o transportador e trituração da mistura em um moinho adequado. Tais pós podem ser também usados para desinfecções a seco para semente.

[00271] O ingrediente ativo é misturado e triturado com os adjuvantes e a mistura é umedecida com água. A mistura é extrudada e depois seca em uma corrente de ar.

[00272] O ingrediente ativo finamente triturado é uniformemente aplicado, em um misturador, ao caulim umedecido com polietilenoglicol. São obtidos deste modo grânulos revestidos não empoeirados. Concentrado em suspensão

[00273] O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, originando um concentrado em suspensão a partir do qual podem ser obtidas suspensões de qualquer diluição desejada por diluição com água. Usando tais diluições, plantas vivas bem como material de propagação de plantas podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão. Concentrado apto a fluir para tratamento de sementes

[00274] O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, originando um concentrado em suspensão a partir do qual podem ser obtidas suspensões de qualquer diluição desejada por diluição com água. Usando tais diluições, plantas vivas bem como material de propagação de plantas, podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão.

Suspensão para Cápsulas de Liberação Lenta

[00275] 28 partes de uma combinação do composto da fórmula (I) são misturadas com 2 partes de um solvente aromático e 7 partes de mistura de di-isocianato de tolueno/polimetileno-polifenilisocianato (8:1). Esta mistura é emulsificada em uma mistura de 1,2 partes de álcool de polivinila, 0,05 partes de um antiespumante e 51,6 partes de água até ser alcançado o tamanho de partículas desejado. A esta emulsão é adicionada uma mistura de 2,8 partes de 1,6-diamino-hexano em 5,3 partes de água. A mistura é agitada até a reação de polimerização estar completada.

[00276] A suspensão para cápsulas obtida é estabilizada por adição de 0,25 partes de um espessante e 3 partes de um agente dispersante. A formulação de suspensão para cápsulas contém 28% dos ingredientes ativos. O diâmetro médio das cápsulas é 8-15 mícrons.

[00277] A formulação resultante é aplicada às sementes como uma suspensão aquosa em um dispositivo adequado para esse propósito.

Exemplos de Preparação

[00278] Ao longo desta descrição, as temperaturas são dadas em graus Celsius (°C) e “pf” significa ponto de fusão. LC/MS significa Cromatografia Líquida Espectrometria de Massa e a descrição do dispositivo e dos métodos usados para análise LC/MS é dada em baixo. Lista de Abreviaturas: AIBN = azobisisobutironitrila BOP-Cl = cloreto de bis(2-oxo-oxazolidida) do ácido fosfórico DIBAL-H = hidreto de di-isobutilalumínio DIPEA = N,N-di-isopropiletilamina DMA = dimetilacetamida DMAP = 4-dimetilaminopiridina DMF = dimetilformamida EtOAc = acetato de etila EtOH = álcool de etila HCl = ácido clorídrico HOAt = 1-hidróxi-7-azabenzotriazol HATU = 3-óxido-hexafluorofosfato de 1- [bis(dimetilamino)metileno]-1H-1,2,3-triazolo[4,5- b]piridínio pf = ponto de fusão MeOH = álcool de metila NaOH = hidróxido de sódio NBS = N-bromossuccinimida ta = temperatura ambiente (~25 °C) TFAA = anidrido do ácido trifluoroacético THF = tetra-hidrofurano Exemplo 1: Preparação de 2-cloro-N-[[4-[5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil] benzamida (Composto 1.3 da Tabela 1)

Passo 1: Preparação de N'-hidróxi-4-metil-benzamidina

[00279] A uma suspensão em agitação de 4-metilbenzonitrila (35 g, 0,29 mol) em etanol (220 mL), água (440 mL) foi adicionada à t.a. com hidrocloreto de hidroxilamina (41,1 g, 0,58 mol), carbonato de potássio (65,4 g, 0,47 mol) e 8- hidroxiquinolina (0,22 g, 1,5 mmol). A mistura reacional foi aquecida a 80 °C durante 4 horas. A mistura foi resfriada até à t.a. e diluída com HCl a 2 N até pH 8. O etanol foi evaporado sob pressão reduzida, depois a mistura foi filtrada, lavada com água e seca sob vácuo para originar 39,1 g de N'-hidróxi-4-metil-benzamidina que foi usada sem purificação adicional. LC/MS (método A) tempo de retenção = 0,23 minutos, 151,0 (M+H). Passo 2: Preparação de 3-(p-tolil)-5-(trifluorometil)-1,2,4-

[00280] A uma solução em agitação de N'-hidróxi-4-metil- benzamidina (38,7 g, 0,25 mol) em 2-metiltetra-hidrofurano (750 mL) foi adicionado TFAA a 0 °C. A mistura reacional foi agitada a 15 °C durante duas horas, depois diluída em água. A camada orgânica foi separada, lavada sucessivamente com uma solução aquosa de bicarbonato de sódio, solução aquosa de cloreto de amônio e água. A fase orgânica foi depois seca sobre sulfato de sódio, filtrada e evaporada até à secura. O resíduo em bruto foi sujeito a cromatografia flash sobre sílica gel (coluna pré-empacotada de 750 g; eluente heptano/EtOAc 99:1 a 90:10) para originar 54,1 g de 3-(p- tolil)-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol como óleo límpido, que solidificou após armazenamento. LC/MS (método A) tempo de retenção = 1,15 minutos, massa não detectada. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,00 (d, 2H), 7,32 (d, 2H), 2,45 (s, 3H). 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,41 (s). Passo 3a: Preparação de 3-[4-(bromometil)fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol

[00281] Uma mistura agitada de 3-(p-tolil)-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (56,0 g, 0,24 mol) e NBS (45,4 g, 0,25 mol) em tetraclorometano (480 mL) sob árgon foi aquecida até 70 °C. AIBN (4,03 g, 24 mmol) foi adicionada e a mistura reacional foi agitada a 65 °C durante 18 horas. A mistura foi resfriada até 25 °C e diluída com diclorometano e água. A camada orgânica foi lavada com solução de bicarbonato de sódio, seca sobre sulfato de sódio, filtrada e evaporada até à secura. O bruto foi sujeito a cromatografia flash sobre sílica gel (coluna pré-empacotada de 750 g; eluente ciclo-hexano/EtOAc 100:0 a 95:5) para originar 44,7 g de 3-[4-(bromometil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol como um sólido branco pf: 58-63 °C. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,11 (d, 2H), 7,55 (d, 2H), 4,53 (s, 2H). 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,32 (s). 3-[4-(Dibromometil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol (ver em baixo) foi isolado como subproduto como sólido branco (pf 61-66 °C).

1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,15 (d, 2H), 7,73 (d, 2H), 6,68 (s,1H). 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,34 (s). Passo 3b: Preparação de 3-[4-(bromometil)fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol

[00282] A uma mistura de razão 1:9 em agitação de 3-[4- (bromometil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol e 3- [4-(dibromometil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (10,2 g) em acetonitrila (95 mL), água (1,9 mL) e DIPEA (6,20 ml, 35,7 mmol) foi adicionada dietilfosfita (4,7 mL, 35,7 mmol) a 5 °C. A mistura foi agitada a 5-10 °C durante duas horas, água e HCl a 1 M foram adicionados e acetonitrila foi evaporada sob pressão reduzida. A pasta branca foi extraída com diclorometano e as camadas orgânicas combinadas foram secas sobre sulfato de sódio e filtradas. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo em bruto resultante foi sujeito a cromatografia flash sobre sílica gel (coluna pré-empacotada de 40 g; eluente ciclo-hexano/EtOAc 99:1 a 9:1) para originar 7,10 g de 3-[4-(bromometil)fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,11 (d, 2H), 7,55 (d, 2H), 4,53 (s, 2H). 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,32 (s). Passo 4: Preparação de hidrocloreto de [4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metanamina

[00283] Um frasco seco equipado com um agitador mecânico sob árgon foi carregado com hidreto de sódio (2 equiv., 3,13 mmol, 60% em massa de NaH) e tetra-hidrofurano (25 mL). A esta suspensão branca em agitação foi adicionado N-terc- butoxicarbonilcarbamato de terc-butila (1,1 equiv, 1,72 mmol) e durante 5 min foi observada evolução do gás. 3-[4- (Bromometil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (0,50 g, 1,56 mmol) foi depois introduzido e os conteúdos foram agitados durante 12 horas. Após completação da reação, a solução foi vertida em água e extraída com acetato de etila (2 x 30 mL). As camadas orgânicas foram combinadas e secas sobre sulfato de sódio, filtradas e concentradas a pressão reduzida para produzir um óleo amarelo-pálido que cristalizou parcialmente após repouso. O material amarelo foi dissolvido em dioxano (5 mL) e cloreto de hidrogênio a 4 M (15 equiv., 24,7 mmol) foi introduzido gota a gota. Após agitação durante a noite a 25 °C, a solução reacional foi diluída com éter que produziu hidrocloreto de 4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metanamina como um precipitado branco (rendimento de 70%) cuja análise correspondia aos valores relatados e que foi usado sem purificação adicional. pf: >200 °C, LC/MS (método A) tempo de retenção = 0,61 minutos, 244 (M-Cl). 1H RMN (400 MHz, DMSO) δ ppm: 8,56 (s,br, 2H), 8,13 (d, 2H), 7,75 (d, 2H), 4,15 (s, 2H). 19F RMN (400 MHz, DMSO) δ ppm: -64,69 (s). Alternativamente, o composto do título pode ser preparado usando um procedimento análogo como descrito em WO 2013/066839.

[00284] A uma solução em agitação de N-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil]carbamato de terc-butila (23,1 g, 65,4 mmol) em 1,4-dioxano (196 mL) foi adicionada gota a gota a 70 °C uma solução de HCl a 4 M em 1,4-dioxano (41 mL, 163 mmol). A precipitação de um sólido branco e liberação do gás começaram 5 minutos após adição e a mistura foi agitada durante 6 horas a 70 °C. A suspensão branca foi resfriada até 23 °C e o sólido foi separado por filtração, lavado com 1,4-dioxano e seco sob pressão reduzida a 40 °C para originar 17,3 g de hidrocloreto de [4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metanamina como um sólido amarelo. Passo 5: Preparação 2-cloro-N-[[4-[5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil] benzamida

[00285] A uma suspensão em agitação de hidrocloreto de [4- [5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metanamina (0,20 g, 0,70 mmol) em diclorometano (5,5 mL) sob uma atmosfera de nitrogênio foi adicionada trietilamina (0,39 mL, 2,8 mmol) a 0 °C, depois ácido 2-clorobenzoico (0,15 g, 0,91 mmol). Foi permitido que a mistura reacional reagisse durante 18 horas à temperatura ambiente, foi depois vertida em uma solução de ácido clorídrico a 0,5 M e extraída com diclorometano. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água, secas sobre sulfato de sódio e filtradas. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo em bruto resultante foi sujeito a cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluentes ciclo-hexano:EtOAc 99:1 a 7:3) para originar 0,26 g de 2-cloro-N-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil] metil]benzamida como um sólido branco pf: 136-142°C, LC/MS (método A) tempo de retenção = 1,06 minutos, minutos, 282 (M+H). 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,24 (d, 2H), 7,73 (d, 2H), 7,60 (d, 2H), 7,47 (m, 2H), 6,65 (s l,1H), 4,75 (d,2H). 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,3 (s). Exemplo 2: Preparação de 2-cloro-N-[[5-[5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-il]-2-piridil]metil]benzamida (Composto 1.44 da Tabela 1)

Passo 1: N'-hidróxi-6-metil-piridina-3 -carboxamidina

[00286] A uma solução em agitação de 5-ciano-2-picolina (3 g, 25,4 mmol) em etanol (86 mL) foram adicionados à t.a. hidrocloreto de hidroxilamina (5,2 mL, 76,0 mmol) e trietilamina (10,6 g, 76,0 mmol). A mistura reacional foi aquecida a 80 °C durante 2 horas, depois resfriada até à t.a. e o etanol foi evaporado sob pressão reduzida. A mistura foi filtrada, lavada com água e seca sob vácuo para originar de N'-hidróxi-6-metil-piridina-3-carboxamidina que foi sem purificação adicional. Passo 2: Preparação de 3-(6-metil-3-piridil)-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol

[00287] A uma solução em agitação de N'-hidróxi-6-metil- piridina-3-carboxamida (3,83 g, 25,3 mmol) em tetra- hidrofurano (84 mL) foi adicionado TFAA (5,3 mL, 38 mmol) a 0 °C. Foi permitido que a mistura reacional reagisse durante duas horas a 15 °C e foi lentamente diluída com água. A camada orgânica foi separada, lavada sucessivamente com solução de bicarbonato de sódio, solução de cloreto de amônio e água, depois seca sobre sulfato de sódio, filtrada e evaporada até à secura para originar 5,8 g de 3-(6-metil-3- piridil)-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol como óleo límpido que foi usado sem purificação adicional. LC/MS (método A) tempo de retenção = 0,97 minutos, 230 (M+H). 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 9,23 (d, 2H), 8,26 (d, 2H), 7,35 (d, 2H), 2,66 (s, 3H). 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,3 (s). Passo 3a: Preparação de 3-[6-(bromometil)-3-piridil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol

[00288] Uma mistura em agitação de 3-(6-metil-3-piridil)- 5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (2,2 g, 7,1 mmol) e NBS (3,5 g, 19,0 mmol) em tetraclorometano (38 mL) sob árgon foi aquecida até 70 °C. AIBN (4,03 g, 24 mmol) foi adicionada porção a porção e a mistura reacional foi agitada a 65 °C durante 18 horas. A mistura foi resfriada até 25 °C e diluída com diclorometano e água. A camada orgânica foi lavada com solução de bicarbonato de sódio, seca sobre sulfato de sódio, filtrada e evaporada até à secura. O resíduo em bruto foi sujeito a cromatografia flash sobre sílica gel (eluente ciclo-hexano/EtOAc 100:0 a 80:20) para originar 2,2 g de 3- [6-(bromometil)-3-piridil]-5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol como um sólido branco. LC/MS (método A) tempo de retenção = 1,01 minutos, nenhuma massa detectada 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 9,25 (s, 1H), 8,40 (dd, 1H), 7,63 (d, 1H), 4,6 (s, 2H). 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,2 (s).

[00289] 3-[6-(Dibromometil)-3-piridil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (ver em baixo) foi isolado como subproduto (3,2 g) em rendimento de 44% como um óleo bege.

LC/MS (método A) tempo de retenção = 1,10 minutos, 388 (M+H). 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 9,25 (s, 1H), 8,50 (dd, 1H), 7,98 (d, 1H), 6,71 (s, 1H). 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,2 (s). Passo 3b: Preparação de 3-[6-(bromometil)-3-piridil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol

[00290] A uma mistura de razão 1:9 em agitação de 3-[6- (dibromometil)-3-piridil]-5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol (3,24 g, 8,4 mmol) em acetonitrila (35 mL), água (0,7 mL) e DIPEA (2,2 mL, 12,6 mmol) foi adicionada dietilfosfita (1,65 mL, 12,6 mmol) a 5 °C. A mistura foi agitada durante duas horas a 5-10 °C, depois água e HCl a 1 M foram adicionados e a acetonitrila foi evaporada sob pressão reduzida. A pasta branca foi extraída com diclorometano e as camadas orgânicas combinadas foram secas sobre sulfato de sódio e filtradas. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o bruto resultante foi sujeito a cromatografia combiflash sobre sílica gel (eluente ciclo- hexano/EtOAc 99:1 a 1:1) para originar 2,3 g de 3-[6- (bromometil)-3-piridil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol como um sólido branco. LC/MS (método A) tempo de retenção = 1,01 minutos, nenhuma massa detectada 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 9,25 (s, 1H), 8,40 (dd, 1H), 7,63 (d, 1H), 4,6 (s, 2H). 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,2 (s). Passo 4: Preparação de hidrocloreto de [5-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-2-piridil]metanamina

[00291] Um frasco seco equipado com um agitador mecânico sob árgon foi carregado com hidreto de sódio (0,05 g, 1,3 mmol, 60% em massa de NaH) e tetra-hidrofurano (6,5 mL). A esta suspensão branca em agitação foi adicionado N-terc- butóxicarbonilcarbamato de terc-butila (0,26 g, 0,71 mmol) e durante 5 min foi observada evolução do gás. 3-[6- (Bromometil)-3-piridil]-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (0,20 g, 0,65 mmol) foi depois introduzido e foi permitido que os conteúdos reagissem durante 12 horas. Após completação da reação, a solução foi vertida em água e extraída com acetato de etila (2 x 30 mL). As camadas orgânicas foram combinadas, secas sobre sulfato de sódio, filtradas e concentradas a pressão reduzida para produzir um óleo amarelo-pálido que cristalizou parcialmente após repouso. O material amarelo foi dissolvido em dioxano (5 mL) e cloreto de hidrogênio a 4 M (2,5 mL, 9,1 mmol) foi introduzido gota a gota. Após agitação durante a noite a 25 °C, a solução reacional foi diluída com éter e proporcionou 0,14 g do composto do título como um precipitado branco (rendimento de 78%) que foi separado por filtração e usado sem purificação adicional. LC/MS (método A) tempo de retenção = 0,58 minutos, 245 (M- Cl). 1H RMN (400 MHz, DMSO) δ ppm: 9,23 (d, 1H), 8,67 (sbr, 2H), 8,54 (dd, 1H), 7,79 (d, 1H), 4,33 (dd, 2H). 19F RMN (400 MHz, DMSO) δ ppm: -64,63 (s). Passo 5: Preparação 2-cloro-N-[[5-[5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-il]-2-piridil]metil]benzamida

[00292] A uma suspensão em agitação de hidrocloreto de [5- [5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-2- piridil]metanamina (0,15 g, 0,53 mmol) em diclorometano (2,7 mL) a 0 °C sob atmosfera de nitrogênio foi adicionada trietilamina (0,22 mL, 1,6 mmol), depois ácido 2- clorobenzoico (0,08 g, 0,53 mmol). Foi permitido que a mistura reacional reagisse durante 18 horas à ta e depois foi vertida em uma solução de ácido clorídrico a 0,5 M e extraída com diclorometano. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água, secas sobre sulfato de sódio e filtradas. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo em bruto resultante foi sujeito a cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluentes Ciclo-hexano: EtOAc) para originar 0,20 g do composto do título como um sólido branco. LC/MS (método A) tempo de retenção = 0,99 minutos, minutos, 383 (M+H). 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 9,28 (d, 1H), 8,41 (dd, 1H), 7,75 (dd, 1H), 7,55 (d, 1H), 7,50 (sbr, 1H), 7,42 (m, 1H), 7,36 (m, 2H), 4,91 (d, 2H). 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,3 (s). Exemplo 3: Preparação de 2-cloro-N-[2-[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]etil]benzamida (Composto 1.99 da Tabela T1)

[00293] Passo 1: Preparação de N-[2-(4- cianofenil)etil]carbamato de terc-butila H

[00294] A uma solução de cloreto de 2-(4- cianofenil)etilamônio (3,0 g, 16 mmol) em THF (70 mL) adicionou-se trietilamina (6,9 mL, 49 mmol) e DMAP (200 mg, 1,6 mmol). A solução bege resultante foi resfriada usando um banho de gelo e carbonato de terc-butila e terc- butoxicarbonila (5,4 g, 25 mmol) foi introduzido gota a gota como uma solução de THF (12 mL). O banho de gelo foi removido e a agitação continuou durante a noite. Gelo e água foram adicionados e a extração foi levada a cabo com Et2O (2 x 40 mL). As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura, secas sobre Na2SO4, filtradas e concentradas sob pressão reduzida para originar um sólido amarelo-claro. O resíduo em bruto resultante foi absorvido em isolute e purificado através de cromatografia em coluna combiflash usando um gradiente de eluentes ciclo-hexano/etilacetato para originar 1,56 g de N-[2-(4-cianofenil)etil]carbamato de terc-butila como um sólido branco. . pf. 70-74°C. LC/MS (método A) tempo de retenção = 0,94 min; massa não detectada. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,60 (d, 2H), 7,30 (d, 2H), 4,55 (s l, 1H), 3,37 (m, 2H), 2,85 (m, 2H), 1,40 (s, 9H). Passo 2: Preparação de N-[2-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]fenil]etil]carbamato de terc-butila

[00295] A uma solução de N-[2-(4-cianofenil)etil]carbamato de terc-butila (912 mg, 3,7 mmol) em etanol (18,5 mL) foi adicionada trietilamina (1,04 mL, 7,4 mmol) seguida pela introdução porção a porção de hidrocloreto de hidroxilamina (520 mg, 7,4 mmol). A mistura reacional foi depois aquecida até 80 °C durante 3,5 horas. Apos a mistura reacional ter resfriado até 25 °C, o etanol foi removido sob pressão reduzida, e o resíduo de N-[2-[4-[N'- hidróxicarbamimidoil]fenil]etil]carbamato de terc-butila em bruto foi suspenso em THF (37 mL). Piridina (1,2 mL, 14,8 mL) foi introduzida e o conteúdo reacional foi resfriado usando um banho de gelo. Anidrido trifluoroacético (1,57 mL, 11,1 mmol) foi depois adicionado gota a gota. O banho de gelo foi removido e a agitação foi continuada durante a noite. Os conteúdos reacionais foram concentrados sob pressão reduzida e acetato de etila e água foram introduzidos. As camadas foram separadas e a fração orgânica foi lavada sequencialmente com uma solução aquosa de NaOH a 1 M, água e salmoura, depois seca sobre sulfato de sódio, filtrada e concentrada para dar um sólido amarelo em bruto que foi absorvido em isolute e purificado através de cromatografia em coluna combiflash usando um gradiente de eluentes ciclo-hexano/acetato de etila para originar 826 mg de N-[2-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]etil]carbamato de terc-butila como um sólido branco. pf: 81-83 °C. LC/MS (método A) tempo de retenção = 1.17 min; massa não detectada. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,05 (d, 2H), 7,85 (d, 2H), 4,55 (s l, 1H), 3,48 (m, 2H), 2,88 (m 2H), 1,42 (s, 9H).

[00296] Passo 3: Preparação de cloreto de 2-[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]etilamônio

[00297] A uma solução de N-[2-[4-[5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]etil]carbamato de terc-butila (500 mg, 1,4 mmol) em acetato de etila ( 10 mL) resfriada com um banho de gelo foi introduzida gota a gota uma solução de HCl a 4 M 1,4-dioxano (2,8 mL, 11,2 mmol). O banho de gelo foi removido e a agitação foi continuada durante a noite. Uma suspensão branca fina foi lentamente formada e foi coletada através de filtração, lavada duas vezes com acetato de etila e seca em um forno de vácuo para originar 378 mg de cloreto de 2-[4- [5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]fenil]etilamônio como um sólido branco. pf > 225 °C LC/MS (método A) tempo de retenção = 0,67 min; 258 [M-Cl]+. 1H RMN (400 MHz, DMSO) δ ppm: 8,05 (d, 2H), 7,52 (d, 2H), 3,10 (m, 2H), 3,00 (m 2H). Passo 4: Preparação de 2-cloro-N-[2-[4-[5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]etil]benzamida

[00298] A uma solução de cloreto de 2-[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]etilamônio (0,08 g, 0,27 mmol) em diclorometano (10 mL) resfriada através de um banho de gelo foi adicionada trietilamina (0,06 mL, 0,41 mmol) seguido por cloreto de 2-clorobenzoíla (25 mg, 0,14 mmol). A mistura reacional foi agitada durante 2 horas, depois concentrada sob pressão reduzida. O resíduo em bruto resultante foi purificado por cromatografia em coluna combiflash usando um gradiente de ciclo-hexano/EtOAc como eluente para dar 2-cloro-N-[2-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]fenil]etil]benzamida (43 mg) como um sólido branco. pf: 133-140 °C. LC/MS (método A) tempo de retenção = 1,08 minutos, 396 (M+H)+. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,08 (d, 2H), 7,44 (m, 1H), 7,36 (d, 2H), 7,29 (m, 3H), 6,25 (s l, 1H), 3,80 (q, 2H), 3,06 (t, 2H). 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,2 (s).

[00299] O seguinte procedimento geral usado de um modo combinatorial com blocos de construção apropriados (compostos (II) e (III)) para proporcionar compostos da Fórmula (I). Os compostos preparados através deste protocolo combinatorial foram analisados usando Método B de LC/MS.

[00300] A título de exemplificação, os derivados de ácido da fórmula (III) (0,034 mmol em 375 μL de DMA) foram transferidos para uma placa de poços profundos com 96 ranhuras (DWP96) contendo o derivado de [4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]aril]metanamina da fórmula (II) (0,03 mmol) e DIPEA (0,09 mmol) em 250 μL de DMA, seguido pela adição de BOP-Cl (0,06 mmol) dissolvido em DMA (250 μL). A DWP foi selada e agitada durante 18 horas a 50 °C. O solvente foi removido sob uma corrente de nitrogênio. Os resíduos em bruto resultantes foram solubilizados em uma mistura de MeOH (250 μL) e DMA (500 μL) e diretamente submetidos para purificação por LC/MS preparativa que proporcionou os compostos da fórmula (I) em rendimentos de 10-85 %. Tabela T1: Dados de ponto de fusão (pf) e/ou tempos de retenção (TR) para os compostos da Fórmula (I):

EXEMPLOS BIOLÓGICOS: Exemplos gerais de testes em discos foliares em placas de poços:

[00301] Discos foliares ou segmentos foliares de várias espécies de plantas são cortados de plantas cultivadas em uma estufa. Os discos ou segmentos foliares cortados são colocados em placas multipoços (formato de 24 poços) em ágar preparado com água. Os discos foliares são pulverizados com uma solução de teste antes (preventiva) ou após (curativa) a inoculação. Os compostos a serem testados são preparados como soluções em DMSO (máx. 10 mg/mL) que são diluídas até à concentração apropriada com Tween20 a 0,025% imediatamente antes da pulverização. Os discos ou segmentos foliares inoculados são incubados sob condições definidas (temperatura, umidade relativa, luz, etc.) de acordo com o respectivo sistema de teste. Uma única avaliação do nível de doença é levada a cabo 3 a 14 dias após a inoculação, dependendo do patossistema. A percentagem de controle de doença em relação aos discos ou segmentos foliares de verificação não tratados é depois calculada. Exemplos gerais de testes em cultura líquida em placas de poços:

[00302] Fragmentos de micélios ou suspensões de conídios de um fungo preparados de fresco a partir de culturas líquidas do fungo ou a partir de armazenamento criogênico são diretamente misturados no caldo de nutrientes. Soluções em DMSO do composto de teste (máx. 10 mg/mL) são diluídas com Tween20 a 0,025% por um fator 50 e 10 μL desta solução são pipetados em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços). O caldo de nutrientes contendo os esporos fúngicos/fragmentos de micélios é depois adicionado para dar uma concentração final do composto testado. As placas de teste são incubadas no escuro a 24 °C e umidade relativa de 96%. A inibição do crescimento fúngico é determinada fotometricamente após 2 a 7 dias, dependendo do patossistema, e a percentagem de atividade antifúngica em relação à verificação não tratada é calculada. Exemplo 1: Atividade fungicida contra Puccinia recôndita f. sp. tritici / trigo / preventiva em discos foliares (Ferrugem marrom)

[00303] Segmentos foliares de trigo cv. Kanzler foram colocados em ágar em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado diluído em água. Os discos foliares foram inoculados com uma suspensão de esporos do fungo 1 dia após aplicação. Os segmentos foliares inoculados foram incubados a 19 oC e umidade relativa (ur, do inglês “relative humidity”) de 75% sob um regime de luz de 12 horas de luz/12 horas de escuridão em uma câmara climatizada e a atividade de um composto foi avaliada como percentagem de controle da doença em comparação com ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em segmentos foliares de verificação não tratados (7 a 9 dias após aplicação).

[00304] Os seguintes compostos a 200 ppm na formulação aplicada deram controle da doença de pelo menos 80% em este teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença.

[00305] Compostos (da Tabela T1) 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.10, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, 1.20, 1.21, 1.22, 1.23, 1.24, 1.25, 1.26, 1.27, 1.28, 1.29, 1.30, 1.32, 1.34, 1.36, 1.38, 1.40, 1.41, 1.42, 1.43, 1.44, 1.45, 1.46, 1.47, 1.48, 1.49, 1.50, 1.53, 1.54, 1.55, 1.56, 1.57, 1.58, 1.59, 1.60, 1.61, 1.62, 1.63, 1.64, 1.65, 1.66, 1.67, 1.68, 1.69, 1.70, 1.71, 1.72, 1.73, 1.75, 1.77, 1.78, 1.80, 1.83, 1.84, 1.85, 1.86, 1.87, 1.88, 1.89, 1.90, 1.91, 1.92, 1.93, 1.95, 1.96, 1.97, 1.98, 1.99, 1.100, 1.101, 1.102, 1.103, 1.104, 1.105. Exemplo 2: Atividade fungicida contra Puccinia recôndita f. sp. tritici / trigo / curativa em discos foliares (Ferrugem marrom)

[00306] Segmentos foliares de trigo de cv. Kanzler são colocados em ágar em placas multipoços (formato de 24 poços). Os segmentos foliares são depois inoculados com uma suspensão de esporos do fungo. As placas foram armazenadas no escuro a 19 °C e umidade relativa de 75%. O composto de teste formulado diluído em água foi aplicado 1 dia após inoculação. Os segmentos foliares foram incubados a 19 °C e umidade relativa de 75% sob um regime de luz de 12 horas de luz/12 horas de escuridão em uma câmara climatizada e a atividade de um composto foi avaliada como percentagem de controle da doença em comparação com ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em segmentos foliares de verificação não tratados (6 a 8 dias após aplicação).

[00307] Os seguintes compostos a 200 ppm na formulação aplicada deram controle da doença de pelo menos 80% em este teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença.

[00308] Compostos (da Tabela T1) 1.1, 1.2, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.16, 1.17, 1.18, 1.21, 1.22, 1.23, 1.24, 1.25, 1.26, 1.28, 1.37, 1.32, 1.40, 1.41, 1.44, 1.45, 1.46, 1.47 1.49, 1.50, 1.53, 1.54, 1.55, 1.57, 1.59, 1.60, 1.61, 1.62, 1.63, 1.64, 1.65, 1.66, 1.67, 1.68, 1.69, 1.70, 1.71, 1.72, 1.73, 1.75, 1.78, 1.80, 1.83, 1.85, 1.86, 1.87, 1.88, 1.89, 1.90, 1.91, 1.92, 1.93, 1.94, 1.96, 1.97, 1.98, 1.100, 1.101, 1.102, 1.104, e 1.105. Exemplo 3: Atividade fungicida contra Phakopsora pachyrhizi/soja/preventiva em discos foliares (Ferrugem asiática da soja)

[00309] Discos foliares de soja são colocados em ágar preparado com água em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado diluído em água. Um dia após a aplicação, os discos foliares são inoculados por pulverização de uma suspensão de esporos na superfície foliar inferior. Após um período de incubação em uma câmara climatizada de 24-36 horas na escuridão a 20 °C e rh de 75%, os discos foliares são mantidos a 20 °C com 12 h de luz/dia e rh de 75%. A atividade de um composto é avaliada como percentagem de controle da doença em comparação com ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em discos foliares de verificação não tratados (12 a 14 dias após aplicação).

[00310] Os seguintes compostos a 200 ppm na formulação aplicada deram controle da doença de pelo menos 80% em este teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença.

[00311] Compostos (da Tabela T1) 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.10, 1.16, 1.18, 1.19, 1.21, 1.22, 1.24, 1.25, 1.26, 1.27, 1.28, 1.29, 1.30, 1.32, 1.39, 1.49, 1.53, 1.54, 1.55, 1.56, 1.57, 1.58, 1.59, 1.60, 1.61, 1.62, 1.64, 1.65, 1.66, 1.67, 1.69, 1.72, 1.73, 1.75, 1.77, 1.78, 1.80, 1.91, 1.92, 1.93, 1.96, 1.97, 1.98, 1.99, 1.100, 1.101, 1.102, 1.103, 1.104 e 1.105. Exemplo 4: Atividade fungicida contra Glomerella lagenarium (Colletotrichum lagenarium)cultura líquida/pepino/ preventiva (Antracnose)

[00312] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados no caldo de nutrientes (PDB - caldo de batata e dextrose). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo nutriente contendo os esporos fúngicos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é medida fotometricamente 3 a 4 dias após aplicação.

[00313] Os seguintes compostos a 20 ppm na formulação aplicada dão controle da doença de pelo menos 80% em este teste em comparação com controle não tratado sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença.

[00314] Compostos (da Tabela T1) 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.10, 1.14, 1.15, 1.16, 1.18, 1.19, 1.20, 1.21, 1.22, 1.24, 1.25, 1.26, 1.28, 1.32, 1.36, 1.38, 1.40, 1.44, 1.45, 1.46, 1.47, 1.48, 1.49, 1.50, 1.51, 1.52, 1.53, 1.54, 1.55, 1.56, 1.57, 1.58, 1.59, 1.60, 1.61, 1.62, 1.63, 1.64, 1.65, 1.66, 1.67, 1.68, 1.69, 1.70, 1.71, 1.72, 1.73, 1.74, 1.75, 1.77, 1.78, 1.79, 1.80, 1.81, 1.82, 1.83, 1.84, 1.85, 1.86, 1.87, 1.88, 1.89, 1.90, 1.91, 1.92, 1.93, 1.96, 1.97, 1.98, 1.100, 1.101, 1.102, 1.103, 1.104 e 1.105. Exemplo 5: Atividade fungicida contra Uromyces viciae- fabae/feijoeiro/preventiva em discos foliares (Ferrugem do feijão-fava)

[00315] Os discos de folhas de feijão são colocados em ágar preparado com água em placas multipoços (formato de 96 poços) e 10 μL do composto de teste formulado diluído em acetona e um espalhador pipetado no disco de folhas. Duas horas após a aplicação, os discos foliares são inoculados pulverizando uma suspensão de esporos na superfície inferior da folha. Os discos foliares são incubados em uma câmara climatizada a 22 °C com 18 horas de dia e 70% de umidade relativa. A atividade de um composto é avaliada como percentagem de controle da doença em comparação com ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em discos foliares de verificação não tratados (12 dias após aplicação).

[00316] Os seguintes compostos a 100 ppm na formulação aplicada deram controle da doença de pelo menos 80% em este teste quando em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença.

[00317] Compostos (da Tabela T1) 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6, 1.8, 1.9, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.17, 1.18, 1.19, 1.20, 1.23, 1.26, 1.27, 1.29, 1.30, 1.31, 1.32, 1.34, 1.35, 1.36, 1.37, 1.39 e 1.40.

Claims

1. Composto da fórmula (I):

caracterizado por n representar 1 ou 2; A1 representar N ou CR1, em que R1 representa hidrogênio, halogênio, trifluorometila ou metóxi; A2 representar N ou CR2, em que R2 representa hidrogênio ou halogênio; A3 representar N ou CR3, em que R3 representa hidrogênio ou halogênio; A4 representa N ou CR4, em que R4 representa hidrogênio ou halogênio; e por não mais do que dois de A1 a A4 serem N; R5 ser fenila, fenilalquila C1-2, heteroarila com 5 membros compreendendo 1 heteroátomo selecionado de N ou O, heteroaril de 6 membros compreendendo 1 heteroátomo selecionado de N ou O, heteroarilalquila C1-2 em que a fração de heteroarila tem 5 ou 6 membros e compreende 1 heteroátomo individualmente selecionado de N ou O, cicloalquila C3-6, cicloalquila C3-6alquila C1-2, heterociclila com 5 ou 6 membros compreendendo 1 heteroátomo selecionado de O ou S, em que para R5: 1. ) fenila, heteroarila com 5 ou 6 membros, cicloalquila C3-6 ou heterociclila com 5 ou 6 membros estão opcionalmente substituídas por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados de R6, ou (ii) fenila, heteroarila com 5 ou 6 membros, cicloalquila C3-6 ou heterociclila com 5 ou 6 membros estão opcionalmente substituídas por 1 substituinte selecionado de R7, ou (iii) fenila, heteroarila com 5 ou 6 membros, cicloalquila C3-6 ou heterociclila com 5 ou 6 membros estão opcionalmente substituídas por 1 ou 2 substituintes independentemente selecionados de R6 e 1 substituinte selecionado de R7 R6 ser halogênio, ciano, hidróxi, alquila C1-4, alcóxi C1-4, haloalquila C1-4, haloalcóxi C1-4, alquilcarbonila C1-4, alcoxicarbonila C1-4, alquilcarbonilóxi C1-4, N-alquilamino C1-4, N,N-dialquilamino C1-4, N-alquilaminocarbonila C1-4, N,Ndialquilaminocarbonila C1-4, N-alquilaminossulfonila C1-4, N,N-dialquilaminossulfonila C1-4 ou alquilsulfanila C1-4; R7 ser fenila opcionalmente substituída por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados de R8 ou heterociclila, em que a fração de heterociclila é um anel não aromático com 5 ou 6 membros compreendendo 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de N, O e S, opcionalmente substituída por 1 a 3 substituintes independentemente selecionados de R8; R8 ser halogênio, ciano, alquila C1-4, haloalquila C1-4, alcóxi C1-4 ou haloalcóxi C1-4; ou um seu sal ou N-óxido.

2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por n ser 1.

3. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 ou 2, caracterizado por A1 representar N ou CR1, em que R1 é selecionado de hidrogênio, flúor, cloro, metóxi ou trifluorometila; A2 representar CR2 e R2 ser hidrogênio ou flúor; A3 representar N ou CR3 e R3 ser hidrogênio ou flúor; e A4 representar CR4 e R4 ser hidrogênio.

4. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado por A1 a A4 serem C-H; A1 ser C-F e A2 a A4 serem C-H; A3 ser C-F e A1, A2 e A4 serem CH; ou A1 e A3 serem C-F e A2 e A4 serem C-H.

5. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado por R5 ser fenila, fenilalquila C1-2, furanila, piridinilmetila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila, tetra-hidrofuranila ou tetra-hidrotiopiranila, em que cada ciclo está opcionalmente substituído por: 1 a 3 substituintes individualmente selecionados de R6, 1 substituinte selecionado de R7 ou 1 ou 2 substituintes individualmente selecionados de R6 e 1 substituinte selecionado de R7.

6. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracteri zado por R5 ser fenila, ciclopropila, ciclopropilmetila, ciclobutila ou tetrahidrofuranila, em que cada fenila, ciclopropila, ciclobutila ou tetra-hidrofuranila está opcionalmente substituída por: 1 a 3 substituintes individualmente selecionados de R6, 1 substituinte selecionado de R7 ou 1 ou 2 substituintes individualmente selecionados de R6 e 1 substituinte selecionado de R7.

7. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado por R6 ser halogênio, ciano, alquila C1-4, alcóxi C1-4, haloalquila C1-4 ou haloalcóxi C1-4.

8. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado por R6 ser cloro, flúor, ciano, metila, etila, metóxi, etóxi ou trifluorometila.

9. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado por R7 ser fenila opcionalmente substituída por 1 substituinte selecionado de R8.

10. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado por R8 ser halogênio ou alcóxi C1-4.

11. Composição agroquímica caracterizada por compreender uma quantidade eficaz em termos fungicidas de um composto da fórmula (I), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10.

12. Composição, de acordo com a reivindicação 11, caracterizada por compreender adicionalmente pelo menos um ingrediente ativo adicional e/ou um diluente ou transportador agroquimicamente aceitável.

13. Método de controle ou prevenção de infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos, caracterizado por uma quantidade eficaz em termos fungicidas de um composto da fórmula (I), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10, ou de uma composição compreendendo este composto como ingrediente ativo ser aplicada às plantas, às suas partes ou ao seu lócus.

14. Uso de um composto da fórmula (I), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizado por ser usado como um fungicida.