BR112020027003A2 - Derivados de 3-(2-tienil)-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol como fungicidas agroquímicos - Google Patents

Abstract

derivados de 3-(2-tienil)-5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol como fungicidas agroquímicos. compostos da fórmula (i) (i) em que os substituintes são conforme definidos na reivindicação 1, úteis como pesticidas, especialmente como fungicidas.

Description

DERIVADOS DE 3-(2-TIENIL)-5-(TRIFLUOROMETIL)-1,2,4-

OXADIAZOL COMO FUNGICIDAS AGROQUÍMICOS

[0001] A presente invenção se refere a derivados oxadiazol microbiocidas, por exemplo, como ingredientes ativos, que têm atividade microbiocida, em particular, atividade fungicida. A invenção também se refere a composições agroquímicas que compreendem pelo menos um dos derivados de oxadiazol, a processos de preparação destes compostos e a utilizações dos derivados ou composições de oxadiazol em agricultura ou horticultura para controlar ou prevenir a infestação de plantas, culturas alimentares colhidas, sementes ou materiais não vivos por microrganismos fitopatogênicos, preferencialmente fungos.

[0002] As patentes EP 0 276 432 e WO 2015/185485 descrevem a utilização de oxidiazóis substituídos para combater fungos fitopatogênicos.

[0003] De acordo com a presente invenção é proporcionado um composto da fórmula (I): (I) em que A é A-1: (A-1) ; e L1 representa -C(O)-, -C(R1)(R2)-, -C(R1)(OR3)- ou - C(OR4)2-; em que R1 é hidrogênio, flúor, ciano, metila, etila, difluorometila ou trifluorometila;

R2 é hidrogênio, metila, flúor, amino ou hidrossulfido; R3 é hidrogênio, metila, etila, acila, difluorometila ou trifluorometila; R4 é hidrogênio, metila ou etila; Z representa um anel heteroarila de 5 ou 6 membros ligado a L1 através de um anel de carbono, em que o anel heteroarila compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados individualmente de nitrogênio, oxigênio e enxofre, e em que o anel heteroarila é opcionalmente substituído por 1 ou 2 substituintes independentemente selecionados de R5; e R5 representa hidróxi, amino, ciano, halogênio, formila, nitro, alquila C1-4, haloalquila C1-4, alcóxi C1-4, haloalcóxi C1-3, alquilcarbonilóxi C1-4, N-C1-2alquilamino ou N,N-diC1-2alquilamino; ou um sal ou um N-óxido do mesmo.

[0004] Surpreendentemente foi descoberto que os novos compostos da fórmula (I) têm, para propósitos práticos, um nível muito vantajoso de atividade biológica para proteção de plantas contra doenças que são causadas por fungos.

[0005] De acordo com um segundo aspecto da invenção, é fornecida uma composição agroquímica compreendendo uma quantidade eficaz do ponto de vista fungicida de um composto da fórmula (I). Uma tal composição agrícola pode compreender adicionalmente pelo menos um ingrediente ativo adicional e/ou um diluente ou transportador agroquimicamente aceitáveis.

[0006] De acordo com um terceiro aspecto da invenção é proporcionado um método de controle ou prevenção da infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos, em que uma quantidade eficaz em termos fungicidas de um composto da fórmula (I), ou uma composição compreendendo este composto como ingrediente ativo, é aplicada às plantas, às suas partes ou ao seu lócus.

[0007] De acordo com um quarto aspecto da invenção é proporcionado o uso de um composto da fórmula (I) como um fungicida. De acordo com este aspecto particular da invenção, a utilização pode excluir métodos para o tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia.

[0008] Tal como aqui utilizado, o termo "halogênio" ou "halo" se refere a flúor (fluoro), cloro (cloro), bromo (bromo) ou iodo (iodo), preferencialmente a flúor, cloro ou bromo.

[0009] Como usado aqui, ciano significa um grupo -CN.

[0010] Como usado aqui, o termo "hidroxila" ou "hidróxi" significa um grupo -OH.

[0011] Como usado aqui, amino designa um grupo -NH2.

[0012] Como usado aqui, nitro significa um grupo -NO2.

[0013] Como usado aqui, hidrossulfido significa um grupo -SH.

[0014] Como usado aqui, acila significa um grupo -C(O)CH3.

[0015] Como usado aqui, o termo “alquila C1-4” se refere a um radical de cadeia de hidrocarbonetos linear ou ramificado consistindo meramente em átomos de carbono e hidrogênio, não contendo insaturação, tendo de um a quatro átomos de carbono, e que está anexado ao resto da molécula por uma ligação simples. Alquila C1-3 e alquila C1-2 são para ser interpretadas conformemente. Exemplos de alquilas C1-4 incluem, mas não se limitam a, metila, etila, n-propila, 1- metiletila (isopropila), n-butila e 1,1-dimetiletila (t- butila).

[0016] Como usado aqui, o termo “alcóxi C1-4” se refere a um radical da fórmula RaO- onde Ra é um radical de alquila C1-4 como genericamente definido acima. Os termos alcóxi C1-3 e alcóxi C1-2 devem ser interpretados conformemente. Exemplos de alcóxi C1-4 incluem, mas não se limitam a, metóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi e t-butóxi.

[0017] Como usado aqui, o termo "alquilcarbonila C1-4" se refere a um radical de fórmula RaC(O)O- em que Ra é um radical alquila C1-4 tal como genericamente definido acima.

[0018] Como usado aqui, o termo “haloalquila C1-4” se refere a um radical de alquila C1-4 como genericamente definido acima substituído por um ou mais átomos de halogênio iguais ou diferentes. Haloalquila C1-2 é para ser interpretada conformemente. Exemplos de haloalquila C1-4 incluem, mas não se limitam a, fluorometila, fluoroetila, difluorometila, trifluorometila, e 2,2,2-trifluoroetila.

[0019] Como usado aqui, o termo “haloalcóxi C1-3” se refere a um grupo alcóxi C1-3 como geralmente definido acima substituído por um ou mais átomos de halogênio iguais ou diferentes. Exemplos de haloalcóxi C1-3 incluem, mas não estão limitados a, fluorometóxi, dilfuorometóxi, fluoroetóxi, trifluorometóxi e trifluoroetóxi.

[0020] Como usado aqui, o termo "N-alquilamino C1-2” se refere a um radical da fórmula RaNH-, em que Ra é um radical de alquila C1-2 como geralmente definido acima.

[0021] Como usado aqui, o termo “N,N-di-alquilamino C1-2” se refere a um radical da fórmula RaRbN-, em que Ra é um radical de alquila C1-2 como geralmente definido acima, e Rb é o mesmo radical de alquila C1-2 ou um radical de alquila C1-2 diferente como geralmente definido acima.

[0022] Como usado aqui, o termo “heteroarila” se refere a um radical anelar aromático monocíclico com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de nitrogênio, oxigênio e enxofre. De acordo com a presente invenção, o radical heteroarila está ligado ao resto da molécula através de um átomo de carbono. Exemplos de heteroarila incluem furanila, pirrolila, tienila, pirazolila, imidazolila, tiazolila, isotiazolila, oxazolila, isoxazolila, triazolila, tetrazolila, pirazinila, piridazinila, pirimidila e piridila.

[0023] A presença de um ou mais átomos de carbono assimétricos possíveis em um composto da fórmula (I) significa que os compostos podem ocorrer em formas isoméricas quirais, isto é, formas enantioméricas ou diastereoméricas. Igualmente podem ocorrer atropisômeros em resultado de rotação restringida em torno de uma ligação simples. A fórmula (I) se destina a incluir todas essas possíveis formas isoméricas e suas misturas. A presente invenção inclui todas essas possíveis formas isoméricas e suas misturas para um composto da fórmula (I). Do mesmo modo, a fórmula (I) se destina a incluir todos os possíveis tautômeros (incluindo tautomerismo lactama-lactima e tautomerismo ceto-enol) onde presentes. A presente invenção inclui todas as formas tautoméricas possíveis para um composto da fórmula (I).

[0024] Em cada caso, os compostos da fórmula (I), de acordo com a invenção estão, em uma forma livre, em forma oxidada como um N-óxido, em uma forma covalentemente hidratada ou em forma de sal, por exemplo, uma forma de sal agroquimicamente utilizável ou agroquimicamente aceitável.

[0025] Os N-óxidos são formas oxidadas de aminas terciárias ou formas oxidadas de compostos heteroaromáticos contendo nitrogênio. São descritos por exemplo no livro "Heterocyclic N-oxides" por A. Albini e S. Pietra, CRC Press, Boca Raton 1991.

[0026] Em uma modalidade da invenção, o composto da fórmula (I) é representado por:

Z

[0027] Em uma modalidade da invenção, o composto da fórmula (I) é representado por:

Z

[0028] Em uma modalidade da invenção, o composto da fórmula (I) é representado por:

Z

[0029] Em uma modalidade da invenção, o composto da fórmula (I) é representado por:

Z

[0030] A seguinte lista proporciona definições, incluindo definições preferenciais, para substituintes A, L1, R1, R2, R3, R4 e R5 com referência aos compostos da fórmula (I) da presente invenção. Para qualquer um destes substituintes, qualquer uma das definições dadas abaixo pode ser combinada com qualquer definição de qualquer outro substituinte dada abaixo ou em outro lugar em este documento. A é A-1: (A-1) L1 representa -C(O)-, -C(R1)(R2)-, -C(R1)(OR3)- ou - C(OR4)2-. R1 é hidrogênio, flúor, ciano, metila, etila, difluorometila ou trifluorometila. Preferencialmente, R1 é hidrogênio, metila, etila ou flúor. Mais preferencialmente, R1 é hidrogênio. R2 é hidrogênio, metila, flúor, amino (NH2) ou hidrossulfido (SH). Preferencialmente, R2 é hidrogênio, metila ou flúor. Mais preferencialmente, R1 é hidrogênio. R3 é hidrogênio, metila, etila, acila, difluorometila ou trifluorometila. Preferencialmente, R3 é hidrogênio ou metila. R4 é independentemente selecionado de hidrogênio, metila ou etila.

[0031] Z representa um anel heteroarila de 5 ou 6 membros ligado a L1 através de um anel de carbono, em que o anel heteroarila compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados individualmente de nitrogênio, oxigênio e enxofre, e em que o anel heteroarila é opcionalmente substituído por 1 ou 2 substituintes selecionados de R5.

[0032] Em algumas modalidades da invenção, o anel heteroarila de Z compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados individualmente de nitrogênio, oxigênio e enxofre. Em modalidades adicionais da invenção, o anel heteroarila de Z compreende 1 ou 2 heteroátomos selecionados individualmente de nitrogênio, oxigênio e enxofre.

[0033] Preferencialmente, Z é selecionado de piridin-2- ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirazin-2-ila, pirimidin- 2-ila, pirimidin-4-ila, pirimidin-5-ila, tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-5-ila, isotiazol-5-ila, isoxazol-3- ila, isoxazol-5-ila, oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, oxazol-5- ila, 1,2,4-triazol-3-ila, 1,2,4-oxadiazol-5-ila, tien-2- ila, tien-3-ila, opcionalmente substituído por 1 ou 2 substituintes selecionados de R5. Mais preferencialmente, Z é selecionado de piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4- ila, pirazin-2-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-4-ila, pirimidin-5-ila, opcionalmente substituído por 1 ou 2 substituintes (e preferencialmente 1 substituinte) selecionados de R5. Ainda mais preferencialmente, Z é selecionado de piridin-2-ila, pirazin-2-ila, pirimidin-2-ila ou pirimidin-4-ila, opcionalmente substituído por 1 ou 2 substituintes (e preferencialmente 1 substituinte) selecionados de R5.

[0034] Mais preferencialmente, Z é selecionado de:

opcionalmente substituído por 1 ou 2 substituintes (e preferencialmente 1 substituinte) selecionados de R5.

[0035] Em algumas modalidades da invenção, Z é substituído por um único substituinte R5.

[0036] R5 representa hidróxi, amino, ciano, halogênio, formila, nitro, alquila C1-4, haloalquila C1-4, alcóxi C1-4, haloalcóxi C1-3, alquilcarbonilóxi C1-4, N-C1-2alquilamino e N,N-diC1-2alquilamino. Preferencialmente, R5 representa halogênio, alquila C1-4, fluoroalquila C1-4, alcóxi C1-4 e haloalcóxi C1-3. Mais preferencialmente, R5 representa flúor, cloro, alquila C1-4, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi. Ainda mais preferencialmente, R5 é halogênio ou alquila C1-4. Mais preferencialmente, R5 representa cloro ou metila.

[0037] Preferencialmente, em um composto de acordo com a fórmula (I) da invenção: L1 é -C(O)-; e Z é piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirazin-2-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-4-ila, pirimidin-5-ila, tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-5- ila, isotiazol-5-ila, isoxazol-3-ila, isoxazol-5-ila, oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, oxazol-5-ila, 1,2,4- triazol-3-ila, 1,2,4-oxadiazol-5-ila, tien-2-ila, tien- 3-ila, opcionalmente substituído por 1 ou 2 substituintes selecionados de R5; e R5 representa flúor, cloro, alquila C1-4, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi, e preferencialmente flúor, cloro, metila, etila.

[0038] Preferencialmente, em um composto de acordo com a fórmula (I) da invenção: L1 é -C(R1)(R2)-; R1 é hidrogênio; R2 é hidrogênio, metila ou flúor. Z é piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirazin-2-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-4-ila, pirimidin-5-ila, tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-5- ila, isotiazol-5-ila, isoxazol-3-ila, isoxazol-5-ila, oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, oxazol-5-ila, 1,2,4- triazol-3-ila, 1,2,4-oxadiazol-5-ila, tien-2-ila, tien- 3-ila, opcionalmente substituído por 1 ou 2 substituintes selecionados de R5; e R5 representa flúor, cloro, alquila C1-4, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi, e preferencialmente flúor, cloro, metila, etila.

[0039] Preferencialmente, em um composto de acordo com a fórmula (I) da invenção: L1 é -C(R1)(OR3)-; R1 é hidrogênio; R3 é hidrogênio ou metila; Z é piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirazin-2-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-4-ila, pirimidin-5-ila, tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-5- ila, isotiazol-5-ila, isoxazol-3-ila, isoxazol-5-ila, oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, oxazol-5-ila, 1,2,4- triazol-3-ila, 1,2,4-oxadiazol-5-ila, tien-2-ila, tien-

3-ila, opcionalmente substituído por 1 ou 2 substituintes selecionados de R5; e R5 representa flúor, cloro, alquila C1-4, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi, e preferencialmente flúor, cloro, metila, etila.

[0040] Preferencialmente, em um composto de acordo com a fórmula (I) da invenção: L1 é -C(OR4)2-; R4 é independentemente selecionado de hidrogênio, metila e etila; Z é piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirazin-2-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-4-ila, pirimidin-5-ila, tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-5- ila, isotiazol-5-ila, isoxazol-3-ila, isoxazol-5-ila, oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, oxazol-5-ila, 1,2,4- triazol-3-ila, 1,2,4-oxadiazol-5-ila, tien-2-ila, tien- 3-ila, opcionalmente substituído por 1 ou 2 substituintes selecionados de R5; e R5 representa flúor, cloro, alquila C1-4, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi, e preferencialmente flúor, cloro, metila, etila.

[0041] Mais preferencialmente, L1 é -C(OR4)2-; R4 é independentemente selecionado de hidrogênio, metila e etila; Z é selecionado de piridin-2-ila, pirazin-2-ila, pirimidin-2-ila ou pirimidin-4-ila, opcionalmente substituído por 1 ou 2 substituintes (e preferencialmente 1 substituinte) selecionados de R5; e R5 é selecionado de flúor, cloro, alquila C1-4, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi, e preferencialmente flúor, cloro, metila, etila.

[0042] Ainda mais preferencialmente, L1 é -C(OR4)2-; R4 é independentemente selecionado de hidrogênio, metila e etila; Z é selecionado de opcionalmente substituído por 1 ou 2 substituintes (e preferencialmente 1 substituinte) selecionado de R5; e R5 é selecionado de cloro ou metila.

[0043] Preferencialmente, o composto de acordo com a formula (I) é selecionado de um composto 1.1 a 1.15 listado na Tabela T1 (abaixo).

[0044] Quando L1 é -C(R1)(R2)-, -C(R1)(OR3)- ou -C(OR4)2- quando R4 são diferentes, os compostos da presente invenção podem ser enantiômeros do composto da fórmula (I) conforme representado abaixo por uma fórmula (Ia-1), fórmula (Ia-2), fórmula (Ia-3) ou uma fórmula (Ia-4), ou por uma fórmula (Ia-5) ou uma fórmula (Ia-6) quando R4A ≠ R4B. Conforme apropriado, esta divulgação também se aplica à divulgação específica de combinações de A, L1, Z, R1, R2, R3, R4 e R5 como representado nas Tabelas 1.1 a 1.3 (abaixo), Tabelas 2.1 a

2.3 (abaixo) ou os compostos 1.1 a 1.15 descritos na Tabela T1 (abaixo).

(Ia-1) (Ia-2) (Ia-3) (Ia-4) (Ia-5) (Ia-6)

[0045] É entendido que, quando em meios aquosos, os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção podem estar presentes em um equilíbrio reversível com as correspondentes formas covalentemente hidratadas (isto é, os compostos da fórmula (I-Ia) e fórmula (I-IIa) como mostrados abaixo, que podem existir em forma tautomérica como os compostos da fórmula (I-Ib) e fórmula (I-IIb)), respectivamente, no motivo de CF3-oxadiazol. Este equilíbrio dinâmico pode ser importante para a atividade biológica dos compostos da fórmula (I). As designações de A, Z, R1, R2, R3, R4 e R5, com referência aos compostos da fórmula (I) da presente invenção, se aplicam geralmente aos compostos da fórmula (I-I) e fórmula (I-II), bem como às divulgações específicas de combinações de A (incluindo A, Z, R1, R2, R3, R4 e R5 como representado nas Tabelas 1.1 a 1.3 (abaixo) e Tabelas 2.1 a

2.3 (abaixo) ou aos compostos 1.1 a 1.15, de acordo com a invenção listada na Tabela T1 (abaixo).

[0046] Os compostos da presente invenção podem ser preparados tal como mostrado nos seguintes esquemas 1 até 16, nos quais, salvo afirmação em contrário, a definição de cada variável é tal como definida acima para um composto da fórmula (I).

[0047] Os compostos da fórmula (Ia), em que RA é H, Me, Et, CN, CHF2, ou CF3, podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (II) através da reação com um composto da fórmula (III), em que Z-[M] representa uma espécie organometálica heteroarila que pode ser opcionalmente preparada in situ a partir do haleto de heteroarila correspondente através de uma troca de metal-halogênio com uma espécie organometálica adequada (por exemplo, iPrMgCl.LiCl, n-BuLi ou t-BuLi), em um solvente adequado (por exemplo, tetra-hidrofurano ou éter dietílico), a temperaturas entre -78 °C e 25 °C. Para exemplos relacionados, consulte: Hua, S-. K., Synthesis (2013), 45, 518; Ketels, M. et al Angew. Chem., Int. Ed., (2017), 56, 12770; ‘The Preparation of Organolithium Reagents and Intermediates' Leroux, F. et al Wiley, Nova Iorque. (2004). Isto é mostrado no Esquema 1 abaixo.

(III) (II) (Ia) Esquema 1

[0048] Os compostos da fórmula (IV), em que RA é H, Me, Et, CN, CHF2, ou CF3, podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (V), através do tratamento com um oxidante, tal como MnO2, periodinano de Dess-Martin ou através de procedimentos de oxidação Swern e Moffat, em um solvente adequado (por exemplo, tolueno ou diclorometano) a temperaturas entre -78 °C até o refluxo. Para exemplos relacionados, consulte Martin, P. K. et al J. Org. Chem. (1968), 33, 3758; Dess, D. B., Martin, J. C. J. Org. Chem. (1983), 48, 4155; Omura, K., Swern, D. Tetrahedron (1978), 34, 1651; Pfitzner, K. E., Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. (1963), 85, 3027. Isto é mostrado no Esquema 2 abaixo.

Esquema 2

[0049] Os compostos da fórmula (Ib), em que W é S, podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (Ic), através de reação com uma fonte de enxofre adequada [por exemplo, enxofre elementar (S8), reagente de Lawesson ou P2S5], em um solvente apropriado (por exemplo, tolueno, CH2Cl2, CHCl3, tetra-hidrofurano, éter t-butilmetílico), a temperaturas entre 0 °C e 100 °C. Para exemplos relacionados, ver Hermant, F. et al Organometallics, (2014), 33, 5643; Heyde, C. et al E. J. Org. Chem. (2000), 19, 3273. Esta reação é mostrada no Esquema 3.

[0050] Além disso, os compostos da fórmula (Ib), em que W é NH, podem ser preparados a partir de compostos de carbonila da fórmula (Ic), através da reação de condensação com amônia em um solvente adequado, (por exemplo, tetra- hidrofurano ou metanol) a temperaturas entre 25 °C e 75 °C. Para exemplos relacionados, ver Gazzola, C., Kenyon, G. L. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, (1978), 15, 181 e WO 2017/055473. Esta reação é mostrada no Esquema 3.

Esquema 3

[0051] Os compostos da fórmula (Id), em que RA é H, Me, Et, CN, CHF2, ou CF3, e W é S, O ou NH, podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (Ib), através da reação com nucleófilos da fórmula (VI) (por exemplo, NaBH4, NaBH3CN, LiAlH4, MeLi, EtMgBr, KCN, cianeto de trimetilsilila, trimetilsililCHF2, trimetilsililCF3), opcionalmente na presença de uma fonte de fluoreto (por exemplo, Bu4NF ou CsF), em um solvente adequado (por exemplo, tetra- hidrofurano, diclorometano ou éter dietílico) a temperaturas entre -78 °C e refluxo. Para exemplos relacionados ver: Genov, M. et al Organometallics (2010), 29, 6402; WO2015095652. Isto é mostrado no Esquema 4 abaixo.

(VI) (Ib) (Id) Esquema 4

[0052] Os compostos da fórmula (Ie), em que RA é H, Me, Et, CN, CHF2, ou CF3, podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (Ia), através da reação um eletrófilo da fórmula (VII), em que X é um grupo lábil, (por exemplo, F, Cl, Br, I, OSO2Me, OSO2-p-CH3C6H4, OSO2CF3), na presença de uma base adequada (por exemplo, NaOH, K2CO3, ou NaH) em um solvente adequado (por exemplo, tetra-hidrofurano, dimetilformamida, diclorometano ou tolueno), a temperaturas entre 0 °C e refluxo. Para exemplos relacionados ver: Kung, K. K-. Y. et al Advanced Synthesis & Catalysis, (2013), 355, 2055; Mirkhani, V. et al Monatshefte für Chemie, (2004), 135, 1257; Xie, Q. et al Angew. Chem., Int. Ed., (2017), 56,

3206. Esta reação é mostrada no Esquema 5.

(VII) (Ia) (Ie) Esquema 5

[0053] Os compostos da fórmula (VIII), em que T representa Cl, Br, I, C(O)H, C(O)Me, C(O)Et, C(O)CHF2, C(O)CF3, C(O)CN, -C(O)N(Me)OMe ou -L1-Z, podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (IX) através de reações com ácido trifluoroacético, éster trifluoroacético (por exemplo, éster trifluoroacético metílico ou éster trifluoroacético etílico), anidrido trifluoroacético ou haleto trifluoroacetílico (incluindo fluoreto trifluoroacetílico, cloreto trifluoroacetílico e brometo trifluoroacetílico) opcionalmente na presença de uma base (por exemplo, piridina ou 4-dimetilaminopiridina) em um solvente adequado (por exemplo, tolueno, acetato de etila, tetra-hidrofurano, tetra-hidrofurano de 2-metila, ou etanol), a temperaturas entre 0 °C e 75 °C. Para exemplos relacionados, consultar: WO 2003/028729; WO 2017/055473; e WO 2010/045251. Esta reação é mostrada no Esquema 6.

OH N O F N

F A N H2 A N F

T T (IX) (VIII) Esquema 6

[0054] Os compostos da fórmula (IX), em que T representa Cl, Br, I, C(O)H, C(O)Me, C(O)Et, C(O)CHF2, C(O)CF3, C(O)CN, -C(O)N(Me)OMe ou -L1-Z, podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (X) através de reações com um sal de cloridrato de hidroxilamina ou uma solução de hidroxilamina em água, na presença de uma base, como trietilamina ou carbonato de potássio, em um solvente adequado, como metanol ou etanol, a temperaturas entre 0 °C e 80 °C. Em alguns casos, pode ser ganho um melhor desempenho reacional com o uso de um catalisador (por exemplo, 8-hidroxiquinolina). Para exemplos relacionados, consultar Kitamura, S. et al Chem. Pharm. Bull. (2001), 49, 268 e WO 2013/066838. Esta reação é mostrada no Esquema 7.

(X) (IX) Esquema 7

[0055] Os compostos da fórmula (XI), em que RA é H, Me, Et, CN, CHF2, ou CF3, podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (XII), através da reação com um oxidante, tal como dióxido de manganês, periodinano de Dess- Martin ou através de procedimentos de oxidação Swern e Moffat, em um solvente adequado (por exemplo, tolueno ou diclorometano) a temperaturas de -78 °C até o refluxo. Para exemplos relacionados, consulte Martin, P. K. et al J. Org. Chem. (1968), 33, 3758; Dess, D. B., Martin, J. C. J. Org. Chem. (1983), 48, 4155; Omura, K., Swern, D. Tetrahedron (1978), 34, 1651; Pfitzner, K. E., Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. (1963), 85, 3027. Isto é mostrado no Esquema 8 abaixo.

Esquema 8

[0056] Os compostos da fórmula (XIII), em que RA é H, Me, Et, CN, CHF2, ou CF3, podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (X), em que T é Cl, Br, ou I, e carbonila da fórmula (XIV), opcionalmente na presença de um ácido adequado (por exemplo,, BF3·OEt2) e reagente organometálico (por exemplo, i-PrMgCl·LiCl, EtZnCl ou n-BuLi). Preferencialmente, antes da reação com compostos da fórmula (XIV), uma espécie organometálica heteroarila in situ é gerada a partir do composto haleto de heteroarila correspondente da fórmula (X) através de uma troca de metal- halogênio com uma espécie organometálica adequada (por exemplo, i-PrMgCl·LiCl, EtZnCl ou n-BuLi) em um solvente adequado (por exemplo, tetra-hidrofurano ou éter dietílico) a temperaturas entre -78 °C e 25 °C. Para exemplos relacionados, consulte: Tet. Lett. (1986), 27, 1549; Kostyanovsky, R. G. et al Tetrahedron (1981), 37, 4245. Esta reação é mostrada no Esquema 9.

[0057] Alternativamente, os compostos da fórmula (XIII), em que RA é H, Me, Et, CN, CHF2, ou CF3, podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (X), em que T é NH2 e um composto de carbonila da fórmula (XIV) através de adições de radicais em um solvente adequado, como metanol aquoso. Para exemplos relacionados, consultar Hart, D. J., Seely, F. L. J. Am. Chem. Soc. (1988), 110, 1631; Miyabe, H. Tetrahedron

(1998), 54, 11431; Hideto, M. J. Org. Chem. (2000), 65, 5043. Esta reação é mostrada no Esquema 9.

(XIV) (X) (XIII) Esquema 9

[0058] Os compostos da fórmula (XVI), em que X é halogênio, preferencialmente Cl ou Br, podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (XVII), em que T é CH(R1)(RA) e RA é H, F ou Me, através de reação com uma fonte de halogênio apropriada (por exemplo, N-bromossuccimida (NBS) ou N-clorossuccinimida (NCS)), preferencialmente na presença de um iniciador de radicais (por exemplo, (PhCO2)2 ou azobisisobutironitrila (AIBN)), em um solvente adequado, tal como tetraclorometano, a temperaturas entre 55 °C e 100 °C, opcionalmente na presença de luz ultravioleta. Para exemplos relacionados consultar Liu, S. et al. Synthesis (2001), 14, 2078; WO 2017/118689; e Kompella, A. et al. Org. Proc. Res. Dev. (2012), 16, 1794. Esta reação é mostrada no Esquema 10.

(XVII) (XVI) Esquema 10

[0059] Os compostos da fórmula (If), em que RA é H, F, Me, podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (XVI), em que X é Cl, Br, I, e compostos da fórmula (III) em que Z-[M] é um organometalóide [por exemplo, Z-B(OH)2, Z- BF3K, Z-B(pinacol), Z-B(9-BBN) ou Z-B-metil-MIDA-boronato],

através de reação de acoplamento cruzado usando um metal (por exemplo, Cu e Pd) na presença de base (por exemplo, KO- t-Bu, K2CO3, ou Cs2CO3) e em um solvente adequado (por exemplo, tolueno, dimetilformamida, sulfolano, dimetilsulfóxido ou dioxano) a temperaturas entre 60 °C e 150 °C. Para exemplos relacionados ver Kuriyama, M. et al J. Org. Chem. (2014) 79, 5921. Os compostos da fórmula (III) estão comercialmente disponíveis. Isto é mostrado no Esquema 11 abaixo.

(III) (XVI) (If) Esquema 11

[0060] Alternativamente, os compostos da fórmula (If), em que RA é H, F, Me, podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (XVI) através de reação de acoplamento com uma espécie organometálica da fórmula (III), em que Z-[M] representa uma espécie de organomagnésio ou organolítio (por exemplo, Z-MgBr ou Z-Li), em um solvente adequado (por exemplo, tetra-hidrofurano) a temperaturas entre -78 °C e 25 °C. Os compostos da fórmula (III) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados in situ a partir do haleto orgânico correspondente através de troca metal- halogênio com um reagente organometálico apropriado (por exemplo, i-PrMgCl-LiCl, n-BuLi ou t-BuLi). Para exemplos relacionados ver: “The Preparation of Organolithium Reagents and Intermediates” Leroux. F., Schlosser. M., Zohar. E., Marek. I., Wiley, Nova Iorque. (2004). Isto é mostrado no Esquema 12 abaixo.

(III) (XVI) (If) Esquema 12

[0061] Além disso, os compostos da fórmula (If), em que RA é H, Me, Et, CN, CHF2, ou CF3 e R1 é H, podem ser preparados a partir de compostos tosilhidrazona da fórmula (XVIII) através da reação com compostos da fórmula (III), em que Z- [M] é um metalóide [por exemplo, Z-B(OH)2, BF3K, B(pinacol)], na presença de uma base (por exemplo, K2CO3, K3PO4, Bu4NF, CsF ou KOH) em um solvente adequado (por exemplo, dioxano, tolueno ou THF) a temperaturas entre 50 °C e 110 °C. Para exemplos relacionados, consulte: Barluenga, J. et al Nature Chemistry (2009), 1, 494. Isto é mostrado no Esquema 13 abaixo.

(XVIII) (III) (If) Esquema 13

[0062] Compostos da fórmula (XVIII), em que RA é H, Me, Et, CN, CHF2, ou CF3,podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (VI) através da condensação com 4- metilbenzenossulfonidrazida na presença de uma base (por exemplo, K2CO3) em um solvente adequado (por exemplo, dioxano) a temperaturas entre 50°C e 110°C. Para exemplos relacionados, consulte: Barluenga, J. et al Nature Chemistry (2009), 1, 494. Isto é mostrado no Esquema 14 abaixo.

CH3

N O F H

N O O F N O F H 2N S

S N A N F F O O N H O A N F A

R H3 C

A

R (II) (XVIII) Esquema 14

[0063] Além disso, os compostos da fórmula (If), em que RA é H ou Me e R1 é H, podem ser preparados a partir dos composto da fórmula (Ia) através de condições de redução estequiométrica (por exemplo, Et3SiH na presença de um ácido tal como ácido metanossulfônico) ou condições de hidrogenação catalítica (por exemplo, Pd/C sob atmosfera de H2), em um solvente adequado tal como MeOH ou EtOH, a temperaturas entre 0 °C e 65 °C. Para exemplos relacionados, ver: WO 2013/170072 e WO 2005/054201. Isto é mostrado no Esquema 15.

Esquema 15

[0064] Os compostos da fórmula (Ig), em que RA é H ou Me, podem ser preparados através de reação dos compostos da fórmula (Ia) com trifluoreto de dietilaminoenxofre (DAST), em um solvente adequado tal como diclorometano, ou tricloroetano, a temperaturas entre -20 °C e 40 °C. Para exemplo relacionado ver: Tetrahedron Lett. (1984), 25, 5227. Isto é mostrado no Esquema 16.

(Ia) (Ig) Esquema 16

[0065] Como já indicado, surpreendentemente, foi agora descoberto que os compostos da fórmula (I) da presente invenção têm, para propósitos práticos, um nível muito vantajoso de atividade biológica para proteção de plantas contra doenças que são causadas por fungos.

[0066] Os compostos da fórmula (I) podem ser usados no setor agrícola e áreas de uso relacionadas, por exemplo, como ingredientes ativos para controle de pragas de plantas ou em materiais não vivos para o controle de microrganismos que causam deterioração ou organismos potencialmente prejudiciais ao homem. Os novos compostos se distinguem pela excelente atividade a taxas de aplicação baixas, por serem bem tolerados por plantas e por serem ambientalmente seguros. Têm propriedades curativas, preventivas e sistêmicas muito úteis e podem ser usados para proteger numerosas plantas cultivadas. Os compostos da fórmula (I) podem ser usados para inibir ou destruir as pragas que ocorrem em plantas ou partes de plantas (fruto, flores, folhas, caules, tubérculos, raízes) de diferentes culturas de plantas úteis, enquanto ao mesmo tempo protegem também aquelas partes das plantas que crescem mais tarde, por exemplo, de microrganismos fitopatogênicos.

[0067] A presente invenção se relaciona adicionalmente a um método para controle ou prevenção da infestação de plantas ou material de propagação vegetal e/ou culturas alimentares coletadas suscetíveis ao ataque microbiano por tratamento de plantas ou material de propagação vegetal e/ou culturas alimentares coletadas em que uma quantidade eficaz um composto da fórmula (I) é aplicada às plantas, a suas partes ou ao seu lócus.

[0068] É também possível usar compostos da fórmula (I) como um fungicida. O termo “fungicida” como usado aqui significa um composto que controla, modifica ou previne o crescimento de fungos. O termo "quantidade eficaz do ponto de vista fungicida", quando usado, designa a quantidade de um tal composto ou combinação de tais compostos que é capaz de produzir um efeito no crescimento dos fungos. Os efeitos de controle ou modificação incluem todo o desvio em relação ao desenvolvimento natural, tal como morte, retardamento e similares, e a prevenção inclui barreira ou outra formação defensiva em ou sobre uma planta para prevenir infeção fúngica.

[0069] Também pode ser possível usar compostos da fórmula (I) como agentes curativos para o tratamento de material de propagação de plantas, por exemplo sementes, tais como frutos, tubérculos ou grãos, ou estacas de plantas, para a proteção contra infecções fúngicas, assim como contra fungos fitopatogênicos que ocorrem no solo. O material de propagação pode ser tratado com uma composição compreendendo um composto da fórmula (I) antes do plantio: sementes, por exemplo, podem ser cobertas antes de serem semeadas. Os compostos ativos da fórmula (I) podem ser também aplicados a grãos (revestimento), por impregnação das sementes em uma formulação líquida ou por revestimento das mesmas com uma formulação sólida. A composição pode ser também aplicada ao local de plantio quando o material de propagação está sendo plantado, por exemplo, ao sulco da semente durante a semeadura. A invenção se relaciona também com tais métodos de tratamento de material de propagação de plantas e com o material de propagação de plantas assim tratado.

[0070] Além do mais, os compostos da fórmula (I) podem ser usados para controle de fungos em áreas relacionadas, por exemplo, na proteção de materiais técnicos, incluindo madeira e produtos técnicos relacionados com madeira, na armazenagem de alimentos, na gestão da higiene.

[0071] Adicionalmente, a invenção poderia ser usada para proteger materiais não vivos do ataque fúngico, por exemplo, madeira de construção, painéis de parede e tinta.

[0072] Os compostos da fórmula (I) são, por exemplo, eficazes contra fungos e vetores fúngicos de doença bem como bactérias e vírus fitopatogênicos. Estes fungos e vetores fúngicos de doença bem como bactérias e vírus fitopatogênicos são por exemplo:

[0073] Absidia corymbifera, Alternaria spp, Aphanomyces spp, Ascochyta spp, Aspergillus spp. incluindo A. flavus, A. fumigatus, A. nidulans, A. niger, A. terrus, Aureobasidium spp. incluindo A. pullulans, Blastomyces dermatitidis, Blumeria graminis, Bremia lactucae, Botryosphaeria spp. incluindo B. dothidea, B. obtusa, Botrytis spp. incluindo B. cinerea, Candida spp. incluindo C. albicans, C. glabrata, C. krusei, C. lusitaniae, C. parapsilosis, C. tropicalis, Cephaloascus fragrans, Ceratocystis spp, Cercospora spp. incluindo C. arachidicola, Cercosporidium personatum, Cladosporium spp, Claviceps purpurea, Coccidioides immitis, Cochliobolus spp, Colletotrichum spp. incluindo C. musae,

Cryptococcus neoformans, Diaporthe spp, Didymella spp, Drechslera spp, Elsinoe spp,Epidermophyton spp, Erwinia amylovora, Erysiphe spp. incluindo E. cichoracearum, Eutypa lata, Fusarium spp. incluindo F. culmorum, F. graminearum, F. langsethiae, F. moniliforme, F. oxysporum, F. proliferatum, F. subglutinans, F. solani, Gaeumannomyces graminis, Gibberella fujikuroi, Gloeodes pomigena, Gloeosporium musarum, Glomerella cingulate, Guignardia bidwellii, Gymnosporangium juniperi-virginianae, Helminthosporium spp, Hemileia spp, Histoplasma spp. incluindo H. capsulatum, Laetisaria fuciformis, Leptographium lindbergi, Leveillula taurica, Lophodermium seditiosum, Microdochium nivale, Microsporum spp, Monilinia spp, Mucor spp, Mycosphaerella spp. incluindo M. graminicola, M. pomi, Oncobasidium theobromaeon, Ophiostoma piceae, Paracoccidioides spp, Penicillium spp. incluindo P. digitatum, P. italicum, Petriellidium spp, Peronosclerospora spp. incluindo P. maydis, P. philippinensis e P. sorghi, Peronospora spp, Phaeosphaeria nodorum, Phakopsora pachyrhizi, Phellinus igniarus, Phialophora spp, Phoma spp, Phomopsis viticola, Phytophthora spp. incluindo P. infestans, Plasmopara spp. incluindo P. halstedii, P. viticola, Pleospora spp., Podosphaera spp. incluindo P. leucotricha, Polymyxa graminis, Polymyxa betae, Pseudocercosporella herpotrichoides, Pseudomonas spp, Pseudoperonospora spp. incluindo P. cubensis, P. humuli, Pseudopeziza tracheiphila, Puccinia Spp. incluindo P. hordei, P. recondita, P. striiformis, P. triticina, Pyrenopeziza spp, Pyrenophora spp, Pyricularia spp. incluindo P. oryzae, Pythium spp. incluindo P. ultimum,

Ramularia spp, Rhizoctonia spp, Rhizomucor pusillus, Rhizopus arrhizus, Rhynchosporium spp, Scedosporium spp. incluindo S. apiospermum e S. prolificans, Schizothyrium pomi, Sclerotinia spp, Sclerotium spp, Septoria spp, incluindo S. nodorum, S. tritici, Sphaerotheca macularis, Sphaerotheca fusca (Sphaerotheca fuliginea), Sporothorix spp, Stagonospora nodorum, Stemphylium spp,. Stereum hirsutum, Thanatephorus cucumeris, Thielaviopsis basicola, Tilletia spp, Trichoderma spp. incluindo T. harzianum, T. pseudokoningii, T. viride, Trichophyton spp, Typhula spp, Uncinula necator, Urocystis spp, Ustilago spp, Venturia spp. incluindo V. inaequalis, Verticillium spp, e Xanthomonas spp.

[0074] Os compostos da fórmula (I) podem ser utilizados, por exemplo, em grama, plantas ornamentais, tais como flores, arbustos, árvores folhosas ou de folha perene, por exemplo, coníferas, bem como para injeção em árvores, gestão de pragas e similares.

[0075] Dentro do escopo da presente invenção, culturas alvo e/ou plantas úteis a serem protegidas compreendem tipicamente culturas perenes e anuais, tais como bagas, por exemplo amoras, mirtilos, arandos, framboesas e morangos; cereais, por exemplo cevada, milho, milho-painço, aveia, arroz, centeio, sorgo, triticale e trigo; plantas de fibra, por exemplo algodão, linho, cânhamo, juta e sisal; culturas de campo, por exemplo beterraba-sacarina e forrageira, café, lúpulo, mostarda, colza (canola), papoila, cana-de-açúcar, girassol, chá e tabaco; árvores de fruto, por exemplo maçã, damasco, abacate, banana, cereja, citrinos, nectarina, pêssego, pera e ameixa; gramas, por exemplo grama das

Bermudas, grama azul, agróstis, grama centípede, festuca, azevém, grama de Santo Agostinho e grama Zoysia; ervas aromáticas tais como manjericão, borragem, cebolinho, coentro, lavanda, levístico, hortelã, orégano, salsa, alecrim, sálvia e tomilho; leguminosas, por exemplo feijões, lentilhas, ervilhas e soja; frutos de casca dura, por exemplo amêndoa, caju, semente de amendoim, avelã, amendoim, noz- pecã, pistache e noz; palmas, por exemplo óleo de palma; plantas ornamentais, por exemplo flores, arbustos e árvores; outras árvores, por exemplo cacau, coco, oliveira e borracha; legumes e hortaliças, por exemplo aspargo, berinjela, brócolis, repolho, cenoura, pepino, alho, alface, abóbora, melão, quiabo, cebola, pimenta, batata, abóbora-menina, ruibarbo, espinafre e tomate; e videiras, por exemplo uvas.

[0076] O termo “plantas úteis” é para ser entendido como também incluindo plantas úteis que foram tornadas tolerantes a herbicidas como bromoxinil ou classes de herbicidas (tais como, por exemplo, inibidores de HPPD, inibidores de ALS, por exemplo primissulfurona, prossulfurona e trifloxissulfurona, inibidores de EPSPS (5-enol-pirovil- chiquimato-3-fosfato-sintase), inibidores de GS (glutamina sintetase) ou inibidores de PPO (protoporfirinogênio- oxidase) em resultado de métodos convencionais de melhoramento ou manipulação genética. Um exemplo de uma cultura que foi tornada tolerante a imidazolinonas, por exemplo, imazamox, por métodos convencionais de melhoramento (mutagênese), é a colza de verão Clearfield® (Canola). Exemplos de culturas que foram tornadas tolerantes a herbicidas ou classes de herbicidas por métodos de engenharia genética, incluem variedades de maís resistentes a glifosato e glufosinato, comercialmente disponíveis sob as marcas registradas RoundupReady®, Herculex I e LibertyLink®.

[0077] O termo “plantas úteis” deve ser entendido como também incluindo plantas úteis que foram assim transformadas pela utilização de técnicas de DNA recombinante, que são capazes de sintetizar uma ou mais toxinas seletivamente atuantes, tais como são conhecidas, por exemplo, de bactérias produtoras de toxinas, especialmente as do gênero Bacillus.

[0078] Exemplos de tais plantas são: YieldGard (uma variedade de milho que expressa uma toxina CryIA(b)); YieldGard Rootworm (uma variedade de milho que expressa uma toxina CryIIIB(b1)); YieldGard Plus (uma variedade de milho que expressa uma toxina CryIA(b) e uma toxina CryIIIB(b1)); Starlink (uma variedade de milho que expressa uma toxina Cry9(c)); Herculex I (uma variedade de milho que expressa uma toxina CryIF(a2) e a enzima fosfinotricina N- acetiltransferase (PAT) para fornecer tolerância ao herbicida glufosinato de amônio); NuCOTN 33B (uma variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c)); Bollgard I (uma variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c)); Bollgard II® (uma variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c) e uma toxina CryIIA(b)); VIPCOT (uma variedade de algodão que expressa uma toxina VIP); NewLeaf (uma variedade de batata que expressa uma toxina CryIIIA); NatureGard Agrisure® GT Advantage (característica de tolerância ao glifosato GA21), Agrisure® CB Advantage (característica de broca do milho (CB) Bt11), Agrisure® RW (característica de lagarta da raiz do milho) e Protecta.

[0079] O termo “culturas” é para ser entendido como também incluindo plantas de cultura que foram tão transformadas pelo uso de técnicas de DNA recombinante que são capazes de sintetizar uma ou mais toxinas seletivamente atuantes, tais como são conhecidas, por exemplo, a partir de bactérias produtoras de toxinas, especialmente aquelas do gênero Bacillus.

[0080] Toxinas que podem ser expressas por tais plantas transgênicas incluem, por exemplo, proteínas inseticidas de Bacillus cereus ou Bacillus popilliae; ou proteínas inseticidas de Bacillus thuringiensis, tais como δ- endotoxinas, por exemplo Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 ou Cry9C, ou proteínas inseticidas vegetativas (Vip), por exemplo, Vip1, Vip2, Vip3 ou Vip3A; ou proteínas inseticidas de bactérias colonizadoras de nematódeos, por exemplo Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp., tais como Photorhabdus luminescens, Xenorhabdus nematophilus; toxinas produzidas por animais, tais como toxinas de escorpiões, toxinas de aracnídeos, toxinas de vespas e outras neurotoxinas específicas de insetos; toxinas produzidas por fungos, tais como toxinas de Streptomyces, lectinas de plantas, tais como lectinas de ervilha, lectinas de cevada ou lectinas de campânulas brancas; aglutininas; inibidores de proteinases, tais como inibidores de tripsina, inibidores de serina proteases, inibidores de patatina, cistatina, papaína; proteínas inativadoras de ribossomo (RIP), tais como ricina, RIP de maís, abrina, lufina, saporina ou briodina; enzimas do metabolismo de esteroides, tais como 3-hidróxiesteroide oxidase, ecdisteroide-UDP- glicosil-transferase, colesterol oxidases, inibidores da ecdisona, HMG-COA-redutase, bloqueadores de canais iônicos, tais como bloqueadores de canais de sódio ou cálcio, hormônio juvenil esterase, receptores de hormônio diurético, estilbeno sintase, bibenzila sintase, quitinases e glucanases.

[0081] Adicionalmente, no contexto da presente invenção, são para ser entendidas por δ-endotoxinas, por exemplo Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 ou Cry9C, ou proteínas inseticidas vegetativas (Vip), por exemplo Vip1, Vip2, Vip3 ou Vip3A, expressamente também toxinas híbridas, toxinas truncadas e toxinas modificadas. As toxinas híbridas são produzidas recombinantemente por uma nova combinação de domínios diferentes dessas proteínas (ver, por exemplo, WO 02/15701). São conhecidas toxinas truncadas, por exemplo uma Cry1Ab truncada. No caso de toxinas modificadas, um ou mais aminoácidos da toxina ocorrendo naturalmente estão substituídos. Em tais substituições de aminoácidos, são preferencialmente inseridas sequências de reconhecimento de proteases não naturalmente presentes na toxina, tais como, por exemplo, no caso de Cry3A055, em que uma sequência de reconhecimento da catepsina G é inserida em uma toxina Cry3A (ver WO 03/018810).

[0082] Exemplos de tais toxinas ou plantas transgênicas capazes de sintetizar tais toxinas são divulgados, por exemplo, em EP-A-0 374 753, WO93/07278, WO95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878 e WO 03/052073.

[0083] Os processos para a preparação de tais plantas transgênicas são geralmente conhecidos do perito na técnica e são descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima. Os ácidos desoxirribonucleicos tipo CryI e sua preparação são conhecidos, por exemplo, a partir de WO 95/34656, EP-A-0 367 474, EP-A-0 401 979 e WO 90/13651.

[0084] A toxina contida nas plantas transgênicas confere às plantas tolerância a insetos prejudiciais. Tais insetos podem ocorrer em qualquer grupo taxonômico de insetos, mas são especialmente comumente encontrados nos besouros (Coleoptera), insetos de duas asas (Diptera) e borboletas (Lepidoptera).

[0085] Plantas transgênicas contendo um ou mais genes que codificam uma resistência inseticida e expressam uma ou mais toxinas são conhecidas e algumas delas estão comercialmente disponíveis. Exemplos de tais plantas são: YieldGard (variedade de maís que expressa uma toxina Cry1Ab); YieldGard Rootworm (variedade de maís que expressa uma toxina Cry3Bb1); YieldGard Plus (variedade de maís que expressa uma toxina Cry1Ab e uma Cry3Bb1); Starlink (variedade de maís que expressa uma toxina Cry9C); Herculex I (variedade de maís que expressa uma toxina Cry1Fa2 e a enzima fosfinotricina-N-acetiltransferase (PAT) para alcançar a tolerância ao herbicida glufosinato de amônio); NuCOTN 33B (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac); Bollgard I (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac); Bollgard II® (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac e uma Cry2Ab); VipCot (variedade de algodão que expressa um Vip3A e uma toxina Cry1Ab); NewLeaf (variedade de batata que expressa uma toxina Cry3A); NatureGard, Agrisure® GT Advantage (traço tolerante ao glifosato GA21), Agrisure® CB Advantage (traço da broca do milho (CB) Bt11) e Protecta.

[0086] Exemplos adicionais de tais culturas transgênicas são:

1. Milho Bt11 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l´Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificado que foi tornado resistente ao ataque pela broca europeia do milho (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) por expressão transgênica de uma toxina Cry1Ab truncada. O milho Bt11 também expressa transgenicamente a enzima PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio.

2. Milho Bt176 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificado que foi tornado resistente ao ataque pela Broca europeia do milho (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) por expressão transgênica de uma toxina Cry1Ab. O milho Bt176 também expressa transgenicamente a enzima PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio.

3. Milho MIR604 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Maís que foi tornado resistente a insetos por expressão transgênica de uma toxina Cry3A modificada. Esta toxina é Cry3A055 modificada por inserção de uma sequência de reconhecimento da catepsina-G-protease. A preparação de tais plantas de milho transgênicas é descrita em WO 03/018810.

4. Milho MON 863 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/DE/02/9. O MON 863 expressa uma toxina Cry3Bb1 e tem resistência a certos insetos Coleoptera.

5. Algodão IPC 531 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/ES/96/02.

6. Maís 1507 da Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/NL/00/10. Milho geneticamente modificado para a expressão da proteína Cry1F para alcançar resistência a certos insetos Lepidoptera e à proteína PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio.

7. Milho NK603 × MON 810 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/GB/02/M3/03. Consiste em variedades de milho híbrido convencionalmente melhoradas por cruzamento das variedades geneticamente modificadas NK603 e MON 810. O Milho NK603 × MON 810 expressa transgenicamente a proteína CP4 EPSPS, obtida da estirpe CP4 de Agrobacterium sp., que confere tolerância ao herbicida Roundup® (contém glifosato), e também uma toxina Cry1Ab obtida de Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki que confere tolerância a certos Lepidoptera, incluindo a broca europeia do milho.

[0087] Os compostos da fórmula (I) podem ser usados no controle ou na prevenção de doenças fitopatogênicas, especialmente fungos fitopatogênicos (tais como Phakopsora pachyrhizi), em plantas de soja.

[0088] Em particular, plantas de soja transgênica expressando toxinas, por exemplo proteínas inseticidas, tal como delta-endotoxinas, por exemplo, Cry1Ac (proteína Bt Cry1Ac). Consequentemente, isto pode incluir plantas de soja transgênica compreendendo o evento MON87701 (consultar a Patente US Nº 8,049,071 e pedidos e patentes relacionados,

bem como a WO 2014/170327 A1 (consultar, por exemplo, o parágrafo [008] referência a soja Intacta RR2 PROTM)), evento MON87751 (Publicação do Pedido de Patente US Nº 2014/0373191) ou evento DAS-81419 (Patente US Nº 8632978 e pedidos e patentes relacionados).

[0089] Outras plantas de soja transgênica podem compreender o evento SYHT0H2 - tolerância HPPD (Publicação de Pedido de Patente US Nº 2014/0201860 e e pedidos e patentes relacionados), evento MON89788 - tolerância a glifosato (Patente US N.º 7,632,985 e pedidos e patentes relacionados), evento MON87708 - tolerância ao dicamba (Publicação do Pedido de Patente dos EUA N.º US 2011/0067134 e pedidos e patentes relacionados), evento DP-356043-5 - tolerância ao glifosato e ALS (Publicação do Pedido de Patente dos EUA N.º US 2010/0184079 e pedidos e patentes relacionados), evento A2704-12 - tolerância ao glufosinato (Publicação do Pedido de Patente dos EUA N.º US 2008/0320616 e pedidos e patentes relacionados), evento DP-305423-1 - tolerância a ALS (Publicação do Pedido de Patente dos EUA N.º US 2008/0312082 e pedidos e patentes relacionados), evento A5547-127 - tolerância ao glufosinato (Publicação do Pedido de Patente dos EUA N.º US 2008/0196127 e pedidos e patentes relacionados), evento DAS-40278-9 - tolerância ao ácido 2,4-diclorofenoxiacético e ariloxifenoxipropionato (ver WO 2011/022469, WO 2011/022470, WO 2011/022471 e pedidos e patentes relacionados), evento 127 - tolerância a ALS (WO 2010/080829 e pedidos e patentes relacionados), evento GTS 40-3-2 - tolerância ao glifosato, evento DAS-68416-4 - tolerância ao ácido 2,4-diclorofenoxiacético e glufosinato, evento FG72 - tolerância ao glifosato e isoxaflutol, evento

BPS-CV127-9 - tolerância a ALS e GU262 - tolerância ao glufosinato ou evento SYHT04R - tolerância a HPPD.

[0090] Os compostos da fórmula (I) podem ser usados no controle ou na prevenção de doenças fitopatogênicas, especialmente fungos fitopatogênicos (tais como Phakopsora pachyrhizi), em plantas de soja. Em particular são conhecidas na literatura científica certas variedades de plantas de soja de Elite onde empilhamentos do gene R, conferindo um grau de imunidade ou resistência a Phakopsora pachyrhizi específicos, foram introgressados no genoma da planta, ver por exemplo: "Fighting Asian Soybean Rust", Langenbach C, et al, Front Plant Science 7(797) 2016).

[0091] Uma planta de elite é qualquer planta de uma linha de elite, tal que uma planta de elite seja uma planta representativa de uma variedade de elite. Exemplos não limitativos de variedades de soja de elite que estão comercialmente disponíveis para agricultores ou reprodutores de soja incluem: AG00802, A0868, AG0902, A1923, AG2403, A2824, A3704, A4324, A5404, AG5903, AG6202 AG0934; AG1435; AG2031; AG2035; AG2433; AG2733; AG2933; AG3334; AG3832; AG4135; AG4632; AG4934; AG5831; AG6534; e AG7231 (Asgrow Seeds, Des Moines, Iowa, EUA); BPR0144RR, BPR 4077NRR e BPR 4390NRR (Bio Plant Research, Camp Point, Ill., EUA); DKB17- 51 e DKB37-51 (DeKalb Genetics, DeKalb, Ill., EUA); DP 4546 RR e DP 7870 RR (Delta & Pine Land Company, Lubbock, Tex., EUA); JG 03R501, JG 32R606C ADD e JG 55R503C (JGL Inc., Greencastle, Ind., EUA); NKS 13-K2 (NK Division of Syngenta Seeds, Golden Valley, Minnesota, EUA); 90M01, 91M30, 92M33, 93M11, 94M30, 95M30, 97B52, P008T22R2; P16T17R2; P22T69R; P25T51R; P34T07R2; P35T58R; P39T67R; P47T36R; P46T21R; e

P56T03R2 (Pioneer Hi-Bred International, Johnston, Iowa, EUA); SG4771NRR e SG5161NRR/STS (Soygenetics, LLC, Lafayette, Ind., EUA); S00-K5, S11-L2, S28-Y2, S43-B1, S53- A1, S76-L9, S78-G6, S0009-M2; S007-Y4; S04-D3; S14-A6; S20- T6; S21-M7; S26-P3; S28-N6; S30-V6; S35-C3; S36-Y6; S39-C4; S47-K5; S48-D9; S52-Y2; S58-Z4; S67-R6; S73-S8; e S78-G6 (Syngenta Seeds, Henderson, Ky., EUA); Richer (Northstar Seed Ltd. Alberta, CA); 14RD62 (Stine Seed Co. Ia., EUA); ou Armor 4744 (Armor Seed, LLC, Ar., EUA).

[0092] Assim, em uma modalidade adicionalmente preferencial, os compostos da fórmula (I) são usados para controlar Phakopsora pachyrhizi (incluindo suas estirpes resistentes a fungicidas, como delineado em baixo) em variedades de plantas de soja de Elite onde empilhamentos do gene R, conferindo um grau de imunidade ou resistência a Phakopsora pachyrhizi específicos, foram introgressados no genoma da planta. Numerosos benefícios podem ser esperados a partir do resultado do referido uso, por exemplo, atividade biológica melhorada, um espectro de atividade vantajoso ou mais amplo (incluindo estirpes sensíveis e resistentes de Phakopsora pachyrhizi), um perfil de segurança aumentado, tolerância de culturas melhorada, interações sinérgicas ou propriedades potenciadoras, início de ação melhorado ou uma atividade residual de duração mais prolongada, uma redução no número de aplicações e/ou uma redução na taxa de aplicação dos compostos e composições requerida para controle eficaz do fitopatógeno (Phakopsora pachyrhizi), permitindo deste modo práticas benéficas de gestão da resistência‐, impacto ambiental reduzido e exposição reduzida do operador.

[0093] Foram relatadas na literatura científica estirpes de Phakopsora pachyrhizi resistentes a fungicidas, sendo observadas estirpes resistentes a um ou mais fungicidas de pelo menos cada uma das classes de modos de ação fungicida que se seguem: inibidores da desmetilação de esteróis (DMI), inibidores da quinona externa (QoI) e inibidores de succinato desidrogenase (SDHI). Ver, por exemplo: "Sensitivity of Phakopsora pachyrhizi towards quinone-outside-inhibitors and demethylation-inhibitors, and corresponding resistance mechanisms." Schmitz HK et al., Pest Manag Sci (2014) 70: 378-388; “First detection of a SDH variant with reduced SDHI sensitivity in Phakopsora pachyrhizi” Simões K et al., J Plant Dis Prot (2018) 125: 21-2; "Competitive fitness of Phakopsora pachyrhizi isolates with mutations in the CYP51 and CYTB genes." Klosowski AC et al., Phytopathology (2016) 106: 1278-1284; "Detection of the F129L mutation in the cytochrome b gene in Phakopsora pachyrhizi." Klosowski AC et al., Pest Manag Sci (2016) 72: 1211-1215.

[0094] Assim, em uma modalidade preferencial, os compostos da fórmula (I) são usados para controlar Phakopsora pachyrhizi que são resistentes a um ou mais fungicidas de qualquer das seguintes classes fungicidas MoA: inibidores da desmetilação de esteróis (DMI), inibidores da quinona externa (QoI) e inibidores da succinato desidrogenase (SDHI).

[0095] O termo “lócus” como usado aqui significa campos nos ou sobre os quais as plantas são cultivadas ou onde sementes de plantas cultivadas são semeadas ou onde a semente será colocada no solo. Inclui solo, sementes e plântulas, bem como vegetação estabelecida.

[0096] O termo “plantas” se refere a todas as partes físicas de uma planta, incluindo sementes, plântulas, plantas jovens, raízes, tubérculos, caules, hastes, folhagem e frutos.

[0097] O termo “material de propagação vegetal” é entendido como denotando partes generativas da planta, tais como sementes, que podem ser usadas para a multiplicação desta última, e material vegetativo, tal como estacas ou tubérculos, por exemplo batatas. Podem ser mencionadas por exemplo sementes (no sentido estrito), raízes, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas e partes de plantas. Plantas germinadas e plantas jovens que são para ser transplantadas após germinação ou após emergência a partir do solo podem ser também mencionadas. Estas plantas jovens podem ser protegidas antes da transplantação por um tratamento total ou parcial por imersão. Preferencialmente, "material de propagação de plantas" é entendido como denotando sementes.

[0098] Os compostos da fórmula (I) podem ser usados em forma não modificada ou, preferencialmente, em conjunto com os adjuvantes convencionalmente empregues na técnica de formulação. Para este fim podem ser convenientemente formulados de maneira conhecida até concentrados emulsificáveis, pastas revestíveis, soluções ou suspensões diretamente pulverizáveis ou diluíveis, emulsões diluídas, pós molháveis, pós solúveis, poeiras, granulados e também encapsulações, por exemplo, em substâncias poliméricas. Como com o tipo das composições, os métodos de aplicação, tais como pulverização, atomização, empoeiramento, dispersão, revestimento ou derramamento, são escolhidos de acordo com os objetivos pretendidos e as circunstâncias prevalecentes.

As composições podem também conter adjuvantes adicionais tais como estabilizantes, antiespumantes, reguladores da viscosidade, aglutinantes ou promotores da pegajosidade bem como fertilizantes, dadores de micronutrientes ou outras formulações para se obterem efeitos especiais.

[0099] Veículos e adjuvantes adequados, por exemplo para utilização agrícola, podem ser sólidos ou líquidos, e são substâncias úteis na tecnologia de formulação, por exemplo substâncias minerais naturais ou regeneradas, solventes, dispersantes, agentes molhantes, promotores da pegajosidade, espessantes, aglutinantes ou fertilizantes. Tais transportadores são por exemplo descritos em WO 97/33890.

[0100] Os concentrados em suspensão são formulações aquosas nas quais partículas sólidas finamente divididas do composto ativo estão suspensas. Tais formulações incluem agentes antissedimentação e agentes dispersantes e podem incluir adicionalmente um agente molhante para intensificar a atividade bem como um antiespumante e um inibidor do crescimento de cristais. Em uso, estes concentrados são diluídos em água e normalmente aplicados como uma pulverização à área a ser tratada. A quantidade de ingrediente ativo pode variar de 0,5% a 95% do concentrado.

[0101] Os pós molháveis estão na forma de partículas finamente divididas que se dispersam rapidamente em água ou outros transportadores líquidos. As partículas contêm o ingrediente ativo retido em uma matriz sólida. Matrizes sólidas típicas incluem terra de Fuller, argilas de caulim, sílicas e outros sólidos orgânicos ou inorgânicos prontamente umedecidos. Os pós molháveis contêm normalmente de 5% a 95% do ingrediente ativo mais uma pequena quantidade de agente molhante, dispersante ou emulsificante.

[0102] Os concentrados emulsificáveis são composições líquidas homogêneas dispersíveis em água ou outro líquido e podem consistir inteiramente no composto ativo com um agente emulsificante líquido ou sólido ou podem também conter um transportador líquido, tal como xileno, naftas aromáticas pesadas, isoforona e outros solventes orgânicos não voláteis. Em uso, estes concentrados são dispersos em água ou outro líquido e normalmente aplicados como uma pulverização à área a ser tratada. A quantidade de ingrediente ativo pode variar de 0,5% a 95% do concentrado.

[0103] As formulações granulares incluem tanto extrudados como partículas relativamente grossas e são usualmente aplicadas sem diluição à área na qual é requerido tratamento. Transportadores típicos para formulações granulares incluem areia, terra de Fuller, argila de atapulgita, argilas de bentonita, argila de montmorilonita, vermiculita, perlita, carbonato de cálcio, tijolo, pedra-pomes, pirofilita, caulim, dolomita, gesso, farinha de madeira, sabugos de milho triturados, cascas de amendoim trituradas, açúcares, cloreto de sódio, sulfato de sódio, silicato de sódio, borato de sódio, magnésia, mica, óxido de ferro, óxido de zinco, óxido de titânio, óxido de antimônio, criolita, gipsita, terra diatomácea, sulfato de cálcio e outros materiais orgânicos ou inorgânicos que absorvem ou que podem ser revestidos com o composto ativo. As formulações granulares contêm normalmente 5% a 25% de ingredientes ativos que podem incluir agentes tensioativos tais como naftas aromáticas pesadas, querosene e outras frações de petróleo ou óleos vegetais;

e/ou aderentes tais como dextrinas, cola ou resinas sintéticas.

[0104] As poeiras são misturas de fluxo livre do ingrediente ativo com sólidos finamente divididos tais como talco, argilas, farinhas e outros sólidos orgânicos e inorgânicos que atuam como dispersantes e transportadores.

[0105] As microcápsulas são tipicamente gotículas ou grânulos do ingrediente ativo encerradas em um invólucro poroso inerte que permite o escape do material encerrado para as vizinhanças a taxas controladas. As gotículas encapsuladas têm tipicamente 1 a 50 micrômetros em diâmetro. O líquido encerrado constitui tipicamente 50 a 95% do peso da cápsula e pode incluir solvente adicionalmente ao composto ativo. Os grânulos encapsulados são geralmente grânulos porosos com membranas porosas vedando as aberturas de poros dos grânulos, retendo a espécie ativa na forma líquida dentro dos poros dos grânulos. Os grânulos variam tipicamente de 1 milímetro a 1 centímetro e preferencialmente 1 a 2 milímetros em diâmetro. Os grânulos são formados por extrusão, aglomeração ou pelotização, ou ocorrem naturalmente. Exemplos de tais materiais são vermiculita, argila sinterizada, caulim, argila de atapulgita, pó de serragem e carvão granular. Os materiais de invólucro ou membrana incluem borrachas naturais e sintéticas, materiais celulósicos, copolímeros de estireno-butadieno, poliacrilonitrilas, poliacrilatos, poliésteres, poliamidas, poliureias, poliuretanos e xantatos de amido.

[0106] Outras formulações úteis para aplicações agroquímicas incluem soluções simples do ingrediente ativo em um solvente no qual ele é completamente solúvel à concentração desejada, tal como acetona, naftalenos alquilados, xileno e outros solventes orgânicos. Podem ser também usados pulverizadores pressurizados, em que o ingrediente ativo é disperso em forma finamente dividida devido à vaporização de um transportador solvente dispersante com baixo ponto de ebulição.

[0107] Adjuvantes e transportadores agrícolas adequados que são úteis na formulação das composições da invenção nos tipos de formulações descritos acima são bem conhecidos dos peritos na técnica.

[0108] Os transportadores líquidos que podem ser empregados incluem, por exemplo, água, tolueno, xileno, nafta de petróleo, óleo vegetal, acetona, metiletilcetona, ciclo-hexanona, anidrido acético, acetonitrila, acetofenona, acetato de amila, 2-butanona, clorobenzeno, ciclo-hexano, ciclo-hexanol, acetatos de alquila, álcool de diacetona, 1,2-dicloropropano, dietanolamina, p-dietilbenzeno, dietilenoglicol, abietato de dietilenoglicol, éter butílico de dietilenoglicol, éter etílico de dietilenoglicol, éter metílico de dietilenoglicol, N,N-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, 1,4-dioxano, dipropilenoglicol, éter metílico de dipropilenoglicol, dibenzoato de dipropilenoglicol, diproxitol, alquilpirrolidinona, acetato de etila, 2-etil-hexanol, carbonato de etileno, 1,1,1- tricloroetano, 2-heptanona, alfa-pineno, d-limoneno, etilenoglicol, éter butílico de etilenoglicol, éter metílico de etilenoglicol, gama-butirolactona, glicerol, diacetato de glicerol, monoacetato de glicerol, triacetato de glicerol, hexadecano, hexilenoglicol, acetato de isoamila, acetato de isobornila, iso-octano, isoforona, isopropilbenzeno,

miristato de isopropila, ácido láctico, laurilamina, óxido de mesitila, metoxi-propanol, metilisoamilcetona, metilisobutilcetona, laurato de metila, octanoato de metila, oleato de metila, cloreto de metileno, m-xileno, n-hexano, n-octilamina, ácido octadecanoico, acetato de octilamina, ácido oleico, oleilamina, o-xileno, fenol, polietilenoglicol (PEG400), ácido propiônico, propilenoglicol, éter monoetílico de propilenoglicol, p-xileno, tolueno, fosfato de trietila, trietilenoglicol, ácido xilenossulfônico, parafina, óleo mineral, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etila, acetato de amila, acetato de butila, metanol, etanol, isopropanol e álcoois de peso molecular mais elevado, tais como álcool amílico, álcool tetra- hidrofurfurílico, hexanol, octanol, etc., etilenoglicol, propilenoglicol, glicerina e N-metil-2-pirrolidinona. A água é geralmente o transportador de escolha para a diluição de concentrados.

[0109] Transportadores sólidos adequados incluem, por exemplo, talco, dióxido de titânio, argila de pirofilita, sílica, argila de atapulgita, kieselguhr, giz, terra diatomácea, cal, carbonato de cálcio, argila de bentonita, terra de Fuller, cascas de sementes de algodão, farinha de trigo, farinha de soja, pedra-pomes, farinha de madeira, farinha de cascas de nozes e lignina.

[0110] Uma ampla gama de agentes tensoativos é vantajosamente empregue nas referidas composições líquidas e sólidas, especialmente aquelas desenhadas para serem diluídas com veículo antes da aplicação. Estes agentes, quando utilizados, compreendem normalmente de 0,1% a 15% em peso da formulação. Podem ter caráter aniônico, catiônico,

não iônico ou polimérico e podem ser empregues como agentes emulsificantes, agentes molhantes, agentes de suspensão ou para outros propósitos. Agentes tensoativos típicos incluem sais de sulfatos de alquila, tais como lauril sulfato de dietanolamônio; sais de alquilarilsulfonatos, tais como dodecilbenzenossulfonato de cálcio; produtos de adição de alquilfenol-óxido de alquileno, tais como etoxilato de nonilfenol C 18; produtos de adição de álcool-óxido de alquileno, tais como etoxilato de álcool tridecílico C 16; sabões, tais como estearato de sódio; sais de alquilnaftalenossulfonato, tais como dibutilnaftalenossulfonato de sódio; ésteres dialquílicos de sais de sulfossuccinato, tais como di(2-etil-hexil) sulfossuccinato de sódio; ésteres de sorbitol, tais como oleato de sorbitol; aminas quaternárias, tais como cloreto de lauriltrimetilamônio; ésteres de polietilenoglicol de ácidos graxos, tais como estearato de polietilenoglicol; copolímeros em bloco de óxido de etileno e óxido de propileno; e sais de ésteres de fosfato de mono e dialquila.

[0111] Outros adjuvantes comummente utilizados em composições agrícolas incluem inibidores da cristalização, modificadores da viscosidade, agentes de suspensão, modificadores das gotículas de pulverização, pigmentos, antioxidantes, agentes espumantes, agentes antiespumantes, agentes de bloqueio da luz, agentes compatibilizantes, agentes antiespumantes, agentes sequestrantes, agentes neutralizantes e tampões, inibidores da corrosão, corantes, aromatizantes, agentes de espalhamento, auxiliares da penetração, micronutrientes, emolientes, lubrificantes e agentes adesivos.

[0112] Além disso, adicionalmente, outros ingredientes ou composições ativos em termos biocidas podem ser combinados com as composições da invenção e usados nos métodos da invenção e aplicados simultaneamente ou sequencialmente com as composições da invenção. Quando aplicados simultaneamente, estes ingredientes ativos adicionais podem ser formulados em conjunto com as composições da invenção ou misturados, por exemplo, no tanque de pulverização. Estes ingredientes ativos em termos biocidas adicionais podem ser fungicidas, herbicidas, inseticidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas e/ou reguladores do crescimento de plantas.

[0113] É aqui feita referência a agentes pesticidas usando o seu nome comum, conhecidos por exemplo de “The Pesticide Manual”, 15.ª Edição, British Crop Protection Council 2009.

[0114] Adicionalmente, as composições da invenção podem ser também aplicadas com um ou mais indutores de resistência sistemicamente adquirida (indutor de “SAR”). Os indutores de SAR são conhecidos e descritos, por exemplo, na Patente dos Estados Unidos No. US 6,919,298 e incluem, por exemplo, salicilatos e o indutor de SAR comercial acibenzolar-S- metila.

[0115] Os compostos da fórmula (I) são normalmente usados na forma de composições agroquímicas e podem ser aplicados à área de cultura ou planta a ser tratada, simultaneamente ou em sucessão com compostos adicionais. Estes compostos adicionais podem ser, por exemplo, fertilizantes ou dadores de micronutrientes ou outras preparações, que influenciam o crescimento das plantas. Podem ser também herbicidas seletivos ou herbicidas não seletivos, bem como inseticidas, fungicidas, bactericidas, nematicidas, moluscicidas ou misturas de várias destas preparações, se desejado em conjunto com transportadores, tensoativos ou adjuvantes promotores da aplicação adicionais, habitualmente aplicados na técnica da formulação.

[0116] Os compostos da fórmula (I) podem ser usados na forma de composições (fungicidas) para controle ou proteção contra microrganismos fitopatogênicos, compreendendo como ingrediente ativo pelo menos um composto da fórmula (I) ou pelo menos um composto individual preferencial como definido aqui, em forma livre ou em forma de sal agroquimicamente usável, e pelo menos um dos adjuvantes acima mencionados.

[0117] A invenção proporciona portanto uma composição, preferencialmente uma composição fungicida, compreendendo pelo menos um composto fórmula (I), um transportador agricolamente aceitável e opcionalmente um adjuvante. Um transportador agrícola aceitável é por exemplo um transportador que é adequado para uso agrícola. Os transportadores agrícolas são bem conhecidos na técnica. Preferencialmente, a referida composição pode compreender pelo menos um ou mais compostos ativos do ponto de vista pesticida, por exemplo um ingrediente ativo fungicida adicional para além do composto da fórmula (I).

[0118] O composto da fórmula (I) pode ser o único ingrediente ativo de uma composição ou pode ser misturado com um ou mais ingredientes ativos adicionais tais como um pesticida, fungicida, agente sinérgico, herbicida ou regulador do crescimento de plantas, quando apropriado. Um ingrediente ativo adicional pode, em alguns casos, resultar em atividades sinérgicas inesperadas.

[0119] Exemplos de ingredientes ativos adicionais adequados incluem os seguintes: fungicidas de acicloaminoácidos, fungicidas de nitrogênio alifático, fungicidas de amida, fungicidas de anilida, fungicidas antibióticos, fungicidas aromáticos, fungicidas arsênicos, fungicidas de arilfenilcetona, fungicidas de benzamida, fungicidas de benzanilida, fungicidas de benzimidazol, fungicidas de benzotiazol, fungicidas botânicos, fungicidas de difenila em ponte, fungicidas de carbamato, fungicidas de carbanilato, fungicidas de conazol, fungicidas de cobre, fungicidas de dicarboximida, fungicidas de dinitrofenol, fungicidas de ditiocarbamato, fungicidas de ditiolano, fungicidas de furamida, fungicidas de furanilida, fungicidas de hidrazida, fungicidas de imidazol, fungicidas de mercúrio, fungicidas de morfolina, fungicidas oragnofosforosos, fungicidas de organoestanho, fungicidas de oxati-ina, fungicidas de oxazol, fungicidas de fenilsulfamida, fungicidas de polissulfeto, fungicidas de pirazol, fungicidas de piridina, fungicidas de pirimidina, fungicidas de pirrol, fungicidas de amônio quaternário, fungicidas de quinolina, fungicidas de quinona, fungicidas de quinoxalina, fungicidas de estrobilurina, fungicidas de sulfonanilida, fungicidas de tiadiazol, fungicidas de tiazol, fungicidas de tiazolidina, fungicidas de tiocarbamato, fungicidas de tiofeno, fungicidas de triazina, fungicidas de triazol, fungicidas de triazolopirimidina, fungicidas de ureia, fungicidas de valinamida e fungicidas de zinco.

[0120] Exemplos de ingredientes ativos adicionais adequados incluem também os seguintes: ácido 3- difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (9- diclorometileno-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metano-nafthalen-5- il)-amida, metóxi-[1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)-etil]- amida de ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4- carboxílico, (2-diclorometileno-3-etil-1-metil-indan-4-il)- amida de ácido 1-metil-3-difluorometil-1H-pirazol-4- carboxílico (1072957-71-1), (4'-metilsulfanil-bifenil-2- il)-amida de ácido 1-metil-3-difluorometil-1H-pirazol-4- carboxílico, [2-(2,4-dicloro-fenil)-2-metóxi-1-metil-etil]- amida de ácido 1-metil-3-difluorometil-4H-pirazol-4- carboxílico, (5-Cloro-2,4-dimetil-piridin-3-il)-(2,3,4- trimetóxi-6-metil-fenil)-metanona, (5-Bromo-4-cloro-2- metóxi-piridin-3-il)-(2,3,4-trimetóxi-6-metil-fenil)- metanona, 2-{2-[(E)-3-(2,6-Dicloro-fenil)-1-metil-prop-2- en-(E)-ilidenoamino-oximetil]-fenil}-2-[(Z)-metoxiimino]-N- metil-acetamida, 3-[5-(4-Cloro-fenil)-2,3-dimetil- isoxazolidin-3-il]-piridina, (E)-N-metil-2- [2- (2, 5- dimetilfenoximetil) fenil]-2-metóxi-iminoacetamida, 4- bromo-2-ciano-N, N-dimetil-6-trifluorometilbenzimidazol-1- sulfonamida, α-[N-(3-cloro-2,6-xilil)-2-metoxiacetamido]-i- butirolactona, 4-cloro-2-ciano-N,N - dimetil-5-p- tolilimidazol-1-sulfonamida, N-alil-4, 5,-dimetil-2- trimetilsililtiofeno-3-carboxamida, N-(l-ciano-1, 2- dimetilpropil)-2- (2, 4-diclorofenóxi)propionamida, N-(2- metóxi-5-piridil)-ciclopropano carboxamida, (.+-.)-cis-1- (4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol, 2- (1-terc-butil)-1-(2-clorofenil)-3-(1,2,4-triazol-1-il)- propan-2-ol, 2',6'-di-bromo-2-metil-4-trifluorometóxi-4'-

trifluorometil-1,3-tiazol-5-carboxanilida, 1-imidazolil-1- (4'-clorofenóxi)-3,3-dimetilbutan-2-ona, (E)-2-[2-[6-(2- cianofenóxi)pirimidin-4-ilóxi]fenil]3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-tioamidofenóxi)pirimidin-4- ilóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2- fluorofenóxi)pirimidin-4-ilóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2,6-difluorofenóxi)pirimidin-4- ilóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3- (pirimidin-2-ilóxi)fenóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(5-metilpirimidin-2-ilóxi)- fenóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3- (fenil-sulfonilóxi)fenóxi]fenil-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(4-nitrofenóxi)fenóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-fenoxifenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3,5-dimetil-benzoil)pirrol-1-il]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-metoxifenóxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2[2-(2-fenileten-1-il)-fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3,5- diclorofenóxi)piridin-3-il]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-(3-(1,1,2,2-tetrafluoroetóxi)fenóxi)fenil)-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-[3-(alfa- hidroxibenzil)fenóxi]fenil)-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-(4-fenoxipiridin-2-ilóxi)fenil)-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-n-propilóxi-fenóxi)fenil]3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3- isopropiloxifenóxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-[2-[3-(2-fluorofenóxi)fenóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-etoxifenóxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(4-terc-butil-piridin-2-ilóxi)fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(3-

cianofenóxi)fenóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, metil (E)-2-[2-[(3-metil-piridin-2-iloximetil)fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-metil- fenóxi)pirimidin-4-ilóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(5-bromo-piridin-2-iloximetil)fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-(3-iodopiridin-2- ilóxi)fenóxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2- [6-(2-cloropiridin-3-ilóxi)pirimidin-4-ilóxi]fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-[2-(5,6-dimetilpirazin- 2-ilmetiloximinometil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-{2-[6-(6-metilpiridin-2-ilóxi)pirimidin-4- ilóxi]fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{ 2-(3- metóxifenil)metiloximinometil]-fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-{2-(6-(2-azidofenóxi)-pirimidin-4- ilóxi]fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[6- fenilpirimidin-4-il)-metiloximinometil]fenil}-3- metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[(4-clorofenil)- metiloximinometil]-fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-{2-[6-(2-n-propilfenóxi)-1,3,5-triazin-4-ilóxi]fenil}-3- metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[(3- nitrofenil)metiloximinometil]fenil}-3-metoxiacrilato de metila, 3-cloro-7-(2-aza-2,7,7-trimetil-oct-3-en-5-ino), 2,6-dicloro-N-(4-trifluorometilbenzil)-benzamida, álcool 3- iodo-2-propinil, 4-clorofenil-3-iodopropargil formal, 3- bromo-2,3-di-iodo-2-propenil etilcarbamato, álcool 2,3,3- tri-iodoalila, álcool 3-bromo-2,3-di-iodo-2-propenil, 3- iodo-2-propinil n-butilcarbamato, 3-iodo-2-propinil n- hexilcarbamati, 3-iodo-2-propinil ciclohexil-carbamato, 3- iodo-2-propinol fenilcarbamato; derivados de fenol, tais como tribromofenol, tetraclorofenol, 3-metil-4-clorofenol,

3,5-dimetil-4-clorofenol, fenoxietanol, diclorofeno, o- fenilfenol, m-fenilfenol, p-fenilfenol, 2-benzil-4- clorofenol, 5-hidróxi-2(5H)-furanona; 4,5- dicloroditiazolinona, 4,5-benzoditiazolinona, 4,5- trimetileneditiazolinona, 4,5-dicloro-(3H)-1,2-ditiol-3- ona, 3,5-dimetil-tetrahidro-1,3,5-tiadiazina-2-tiona, cloreto de N-(2-p-clorobenzoiletil)-hexaminio, acibenzolar, acipetacs, alanicarb, albendazol, aldimorf, alicina, álcool alil, ametoctradina, amisulbrom, amobam, ampropilfos, anilazina, asomate, aureofungina, azaconazol, azafendina, azitiram, azoxstrobin, polissulfeto de bário, benalaxil, benalaxil-M, benodanil, benomil, benquinox, bentaluron, bentiavalicarb, bentiazol, cloreto de benzalcônio, benzamacril, benzamorf, ácido benzohidroxamico, benzovindiflupir, berberina, betoxazina, biloxazol, binapacril, bifenil, bitertanol, bitionol, bixafen, blasticidin-S, boscalide, bromotalonil, bromuconazol, bupirimato, butiobato, polissulfeto de butilamina cálcio, captafol, captana, carbamorf, carbendazim, cloridrato de carbendazim, carboxina, carpropamida, carvona, CGA41396, CGA41397, chinometionato, chitosan, clobentiazona, cloraniformetano, cloranil, clorfenazol, cloroneb, cloropicrina, clorotalonil, clorozolinato, clozolinato, climbazol, clotrimazol, clozilacon, compostos contendo cobre tais como acetato de cobre, carbonato de cobre, hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloreto de cobre, oxiquinolato de cobre, silicato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre, cromato de cobre e zinco e mistura de Bordeaux, cresol, cufranebe, cuprobam, óxido cuproso, ciazofamida, ciclafuramida, cicloheximida, ciflufenamida,

cimoxanil, cipendazol, ciproconazol, ciprodinil, dazomete, debacarb, decafentina, ácido desidroacético, di-2-piridil dissulfeto 1,1'-dióxido, diclofluanida, diclomezina, diclona, dicloran, diclorofeno, diclozolina, diclobutrazol, diclobutrazol, diclocimeto, dietofencarbe, difenoconazol, difenzoquat, diflumetorim, tiofosfato de O-di-iso-propil-S- benzila, dimefluazol, dimetaclone, dimetconazol, dimetomorf, dimetirimol, diniconazol, diniconazol-M, dinobuton, dinocap, dinocton, dinopenton, dinosulfon, dinoterbon, difenilamina, dipiritiona, disulfiram, ditalimfos, ditianon, ditio]eter, cloreto de dodecil dimetil amônio, dodemorf, dodicin, dodina, doguadine, drazoxolon, edifenfos, enestroburin, epoxiconazol, etaconazol, etem, etaboxam, etirimol, etoxiquin, etilicin, (Z)-N-benzil-N([metil(metil- tioetilideneamino-oxicarbonil)amino]tio)-ß-alaninato de etila, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenaminosulf, fenapanil, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenhexamida, fenitropan, fenoxanil, fenpiclonil, fenpicoxamida, fenpropidina, fenpropimorf, fenpirazamina, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzone, fluazinam, fludioxonil, flumetover, flumorf, flupicolide, fluopiram, fluoroimida, fluotrimazol, fluoxastrobin, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutanil, flutolanil, flutriafol, fluxapiroxad, folpet, formaldeído, fosetil, fuberidazol, furalaxil, furametpir, furcarbanil, furconazol, furfural, furmeciclox, furofanato, gliodin, griseofulvin, guazatina, halacrinato, hexaclorobenzeno, hexaclorobutadieno, hexaclorofeno, hexaconazol, hexiltiofos, hidrargafen, hidroxi-isoxazol, himexazol, imazalil, sulfato de imazalil, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina,

inezina, iodocarb, ipconazol, ipfentrifluconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb, carbamato de isopropanilbutila, isoprotiolano, isopirazam, isotianil, isovalediona, izopamfos, casugamicina, cresoxim-metila, LY186054, LY211795, LY248908, mancozeb, mandipropamid, maneb, mebenil, mecarbinzid, mefenoxam, mefentrifluconazol, mepanipirim, mepronil, cloreto de mercúrio, cloreto mercuroso, meptildinocap, metalaxil, metalaxil-M, metam, metazoxolon, metconazol, metasulfocarb, metfuroxam, brometo de metila, iodeto de metila, isotiocianato de metila, metiram, metiram-zinco, metominostrobin, metrafenona, metsulfovax, milneb, moroxidina, miclobutanil, miclozolin, nabam, natamicin, neoasozin, dietilditiocarbamato de níquel, nitroestireno, nitrotal-iso-propila, nuarimol, octilinona, ofurace, compostos de organomercúrio, orisastrobina, ostol, oxadixil, oxasulfuron, oxatiapiprolin, oxine-cobre, ácido oxoliníco, oxpoconazol, oxicarboxina, parinol, pefurazoato, penconazol, pencicuron, penflufeno, pentaclorofenol, pentiopirad, fenamacril, óxido de fenazina, fosdifeno, fosetil-Al, ácidos de fósforo, ftalido, picoxistrobin, piperalin, policarbamato, polioxin D, polioxrim, poliram, probenazol, procloraz, procimidona, propamidina, propamocarb, propiconazol, propineb, ácido propiónico, proquinazida, protiocarb, protioconazol, pidiflumetofen, piracarbolid, piraclostrobin, pirametrostrobin, piraoxistrobin, pirazofos, piribencarb, piridinitril, pirifenox, pirimetanil, piriofenona, piroquilon, piroxiclor, piroxifur, pirrolnitrin, compostos de amônio quaternário, quinacetol, quinazamid, quinconazol, quinometionato, quinoxifen, quintozeno, rabenzazol, santonin, sedaxano,

siltiofam, simeconazol, sipconazol, pentaclorofenato de sódio, espiroxamina, estreptomicina, enxofre, sultropeno, tebuconazol, tebfloquin, tecloftalam, tecnazeno, tecoram, tetraconazol, tiabendazol, tiadiflúor, ticiofen, tifluzamida, 2-(tiocianometiltio) benzotiazol, tiofanato- metila, tioquinox, tiram, tiadinil, timibenconazol, tioximid, tolclofos-metila, tolilfluanid, triadimefon, triadimenol, triamifos, triarimol, triazbutila, triazóxido, triciclazol, tridemorf, trifloxistrobin, triflumazol, triforina, triflumizol, triticonazol, uniconazol, urbacida, validamicina, valifenalato, vapam, vinclozolin, zarilamid, zineb, ziram e zoxamida.

[0121] Os compostos da invenção podem ser também utilizados em combinação com agentes anti-helmínticos. Tais agentes anti-helmínticos incluem compostos selecionados da classe dos compostos de lactonas macrocíclicas, tais como derivados da ivermectina, avermectina, abamectina, emamectina, eprinomectina, doramectina, selamectina, moxidectina, nemadectina e milbemicina, tal como descrito em EP-357460, EP-444964 e EP-594291. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem derivados da avermectina/milbemicina semissintéticos e biossintéticos tais como aqueles descritos em US-5015630, WO-9415944 e WO-9522552. Agentes anti- helmínticos adicionais incluem os benzimidazóis tais como albendazol, cambendazol, fenbendazol, flubendazol, mebendazol, oxfendazol, oxibendazol, parbendazol e outros membros da classe. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem imidazotiazóis e tetra-hidropirimidinas tais como tetramisol, levamisol, pamoato de pirantel, oxantel ou morantel. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem fluquicidas, tais como triclabendazol e clorsulona e as cestocidas, tais como praziquantel e epsiprantel.

[0122] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com derivados e análogos da classe dos agentes anti-helmínticos para-herquamida/marcfortina, bem como as oxazolinas antiparasitárias tais como aquelas divulgadas em US-5478855, US-4639771 e DE-19520936.

[0123] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com derivados e análogos da classe geral dos agentes antiparasitários de dioxomorfolina como descrito em WO 96/15121 e também com depsipeptídeos cíclicos ativos anti- helmínticos tais como aqueles descritos em WO 96/11945, WO 93/19053, WO 93/25543, EP 0 626 375, EP 0 382 173, WO 94/19334, EP 0 382 173 e EP 0 503 538.

[0124] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com outros ectoparasiticidas; por exemplo, fipronil; piretroides; organofosfatos; reguladores do crescimento de insetos tais como lufenurona; agonistas de ecdisona tais como tebufenozida e similares; neonicotinoides tais como imidacloprida e similares.

[0125] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com alcaloides de terpeno, por exemplo aqueles descritos nas Publicações de Pedidos de Patentes Internacionais Números WO 95/19363 ou WO 04/72086, particularmente os compostos aí divulgados.

[0126] Outros exemplos de tais compostos biologicamente ativos com os quais os compostos da invenção podem ser utilizados em combinação incluem os seguintes, mas não estão restritos a estes:

Organofosfatos: acefato, azametifós, azinfós-etila, azinfós-metila, bromofós, bromofós-etila, cadusafós, cloretoxifós, clorpirifós, clorfenvinfós, clormefós, demeton, demeton-S-metila, demeton-S-metilsulfona, dialifós, diazinon, diclorvós, dicrotofós, dimetoato, dissulfoton, etion, etoprofós, etrinfós, fanfur, fenamifós, fenitrotion, fensulfotion, fention, flupirazofós, fonofós, formotion, fostiazato, heptenofós, isazofós, isotioato, isoxation, malation, metacrifós, metamidofós, metidation, metil-paration, mevinfós, monocrotofós, naled, ometoato, oxidometon-metila, paraoxon, paration, paration-metila, fentoato, fosalona, fosfolano, fosfocarb, fosmet, fosfamidon, forato, foxima, pirimifós, pirimifós-metila, profenofós, propafós, proetanfós, protiofós, piraclofós, piridapention, quinalfós, sulprofós, temefós, terbufós, tebupirinfós, tetraclorvinfós, timeton, triazofós, triclorfona, vamidotion.

Carbamatos: alanicarb, aldicarb, metilcarbamato de 2- sec-butilfenila, benfuracarb, carbarila, carbofurano, carbossulfano, cloetocarb, etiofencarb, fenoxicarb, fentiocarb, furatiocarb, HCN-801, isoprocarb, indoxacarb, metiocarb, metomila, 5-metil-m- cumenilbutiril(metil)carbamato, oxamila, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, UC-51717. Piretroides: acrinatina, aletrina, alfametrina, (E)- (1R)-cis-2,2-dimetil-3-(2-oxotiolan-3- ilidenometil)ciclopropanocarboxilato de 5-benzil-3- furilmetila, bifentrina, beta-ciflutrina, ciflutrina, α- cipermetrina, beta-cipermetrina, bioaletrina, bioaletrina (isômero (S)-ciclopentila), bioresmetrina, bifentrina, NCI-

85193, cicloprotrina, cialotrina, cititrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenflutrina, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, fluvalinato (isômero D), imiprotrina, cialotrina, lambda-cialotrina, permetrina, fenotrina, praletrina, piretrinas (produtos naturais), resmetrina, tetrametrina, transflutrina, teta-cipermetrina, silafluofeno, t-fluvalinato, teflutrina, tralometrina, Zeta- cipermetrina.

[0127] Reguladores do crescimento de artrópodes: a) inibidores da síntese da quitina: benzoilureias: clorfluazurona, diflubenzurona, fluazurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, teflubenzurona, triflumurona, buprofezina, diofenolano, hexitiazox, etoxazol, clorfentazina; b) antagonistas da ecdisona: halofenozida, metóxifenozida, tebufenozida; c) juvenoides: piriproxifeno, metopreno (incluindo S- metopreno), fenoxicarbe; d) inibidores da biossíntese de lipídeos: espirodiclofeno.

[0128] Outros antiparasitários: acequinocil, amitraz, AKD-1022, ANS-118, azadiractina, Baciilus turingiensis, bensultape, bifenazato, binapacrila, bromopropilato, BTG- 504, BTG-505, canfeclor, cartape, clorobenzilato, clorodimeform, clorfenapir, cromafenozida, clotianidina, ciromazina, diaclodene, diafentiurona, DBI-3204, dinactina, di-hidroximetildi-hidróxipirrolidina, dinobutona, dinocape, endossulfana, etiprol, etofenprox, fenazaquina, flumita, MTI- 800, fenpiroximato, fluacripirim, flubenzimina, flubrocitrinato, flufenzina, flufenprox, fluproxifeno, halofenprox, hidrametilnona, IKI-220, canemita, NC-196,

protetor de neem, nidinorterfurana, nitanpirame, SD-35651, WL-108477, piridarila, propargita, protrifenbute, pimetrozina, piridabeno, pirimidifeno, NC-1111, R-195, RH- 0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI-8601, silafluofeno, silomadina, spinosade, tebufenpirade, tetradifona, tetranactina, tiacloprida, tiociclam, tiametoxam, tolfenpirade, triazamato, trietoxispinosina, trinactina, verbutina, vertalec, YI-5301.

[0129] Agentes biológicos: Bacillus thuringiensis ssp aizawai, kurstaki, delta endotoxina de Bacillus thuringiensis, baculovírus, bactérias entomopatogênicas, vírus e fungos.

[0130] Bactericidas: clortetraciclina, oxitetraciclina, estreptomicina.

[0131] Outros agentes biológicos: enrofloxacina, febantel, penetamato, moloxicam, cefalexina, canamicina, pimobendano, clenbuterol, omeprazol, tiamulina, benazeprila, piriprol, cefquinoma, florfenicol, buserelina, cefovecina, tulatromicina, ceftiour, carprofeno, metaflumizona, praziquarantel, triclabendazol.

[0132] As seguintes misturas dos compostos da fórmula (I) com ingredientes ativos são preferenciais. A abreviatura “TX” significa um composto selecionado do grupo de compostos tal como representado nas Tabelas 1.1 a 1.3 (abaixo), Tabelas

2.1 a 2.3 (abaixo) ou os compostos 1.1 a 1.15 descritos na Tabela T1 (abaixo): um adjuvante selecionado do grupo de substâncias consistindo em óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX,

um acaricida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1,1-bis(4-clorofenil)-2-etoxietanol (nome IUPAC) (910) + TX, benzenossulfonato de 2,4-diclorofenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1059) + TX, 2-fluoro-N- metil-N-1-naftilacetamida (nome IUPAC) (1295) + TX, sulfona de 4-clorofenilfenila (nome IUPAC) (981) + TX, abamectina (1) + TX, acequinocil (3) + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, Amiditiona (870) + TX, amidoflumete [CCN] + TX, amidotioato (872) + TX, amitona (875) + TX, hidrogeno-oxalato de amitona (875) + TX, amitraz (24) + TX, aramita (881) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, azinfos-etila (44) + TX, azinfos-metila (45) + TX, azobenzeno (nome IUPAC) (888) + TX, azociclotina (46) + TX, azotoato (889) + TX, benomila (62) + TX, benoxafos (nome alternativo) [CCN] + TX, benzoximato (71) + TX, benzoato de benzila (nome IUPAC) [CCN] + TX, bifenazato (74) + TX, bifentrina (76) + TX, binapacrila (907) + TX, brofenvalerato (nome alternativo) + TX, broflanilida [1207727-04-5] + TX, bromocicleno (918) + TX, bromofos (920) + TX, bromofos-etila (921) + TX, bromopropilato (94) + TX, buprofezina (99) + TX, butocarboxim (103) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, polissulfeto de cálcio (nome IUPAC) (111) + TX, canfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbarila (115) + TX, carbofurano (118) + TX, carbofenotiona (947) + TX, CGA 50’439 (código de desenvolvimento) (125) + TX, quinometionato (126) + TX, clorbensida (959) + TX, clordimeform (964) + TX, cloridrato de clordimeform (964) +

TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenetol (968) + TX, clorfenson (970) + TX, clorfensulfeto (971) + TX, clorfenvinfos (131) + TX, clorobenzilato (975) + TX, cloromebuform (977) + TX, clorometiurona (978) + TX, cloropropilato (983) + TX, clorpirifos (145) + TX, clorpirifos-metila (146) + TX, clortiofos (994) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, clofentezina (158) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX, coumafos (174) + TX, crotamitona (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifos (1010) + TX, cufranebe (1013) + TX, ciantoato (1020) + TX, ciflumetofeno (N.º Reg.

CAS: 400882-07-7) + TX, cialotrina (196) + TX, ciexatina (199) + TX, cipermetrina (201) + TX, DCPM (1032) + TX, DDT (219) + TX, demefiona (1037) + TX, demefiona-O (1037) + TX, demefiona-S (1037) + TX, demetona (1038) + TX, demetona-metila (224) + TX, demetona-O (1038) + TX, demetona- O-metila (224) + TX, demetona-S (1038) + TX, demetona-S- metila (224) + TX, demetona-S-metilsulfona (1039) + TX, diafentiurona (226) + TX, dialifos (1042) + TX, diazinona (227) + TX, diclofluanida (230) + TX, diclorvos (236) + TX, diclifos (nome alternativo) + TX, dicofol (242) + TX, dicrotofos (243) + TX, dienoclor (1071) + TX, dimefox (1081) + TX, dimetoato (262) + TX, dinactina (nome alternativo) (653) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinobutona (269) + TX, dinocape (270) + TX, dinocape-4 [CCN] + TX, dinocape-6 [CCN] + TX, dinoctona (1090) + TX, dinopentona (1092) + TX, dinossulfona (1097) + TX, dinoterbona (1098) + TX, dioxationa (1102) + TX, sulfona de difenila (nome IUPAC) (1103) + TX, dissulfiram (nome alternativo) [CCN] + TX, dissulfotona (278) + TX, DNOC (282)

+ TX, dofenapina (1113) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, endossulfano (294) + TX, endotiona (1121) + TX, EPN (297) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etiona (309) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoxazol (320) + TX, etrinfos (1142) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenazaquin (328) + TX, óxido de fenbutatina (330) + TX, fenotiocarbe (337) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirade (nome alternativo) + TX, fenpiroximato (345) + TX, fensona (1157) + TX, fentrifanil (1161) + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronil (354) + TX, fluacripirim (360) + TX, fluazurona (1166) + TX, flubenzimina (1167) + TX, flucicloxurona (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetil (1169) + TX, flufenoxurona (370) + TX, flumetrina (372) + TX, fluorbensida (1174) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, formetanato (405) + TX, cloridrato de formetanato (405) + TX, formotiona (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, gama-HCH (430) + TX, gliodina (1205) + TX, halfenprox (424) + TX, heptenofos (432) + TX, ciclopropanocarboxilato de hexadecila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1216) + TX, hexitiazox (441) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, isocarbofos (nome alternativo) (473) + TX, O-(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfos (1248) + TX, lindano (430) + TX, lufenurona (490) + TX, malationa (492) + TX, malonobeno (1254) + TX, mecarbam (502) + TX, mefosfolano (1261) + TX, messulfeno (nome alternativo) [CCN] + TX, metacrifos (1266) + TX, metamidofos (527) + TX, metidationa (529) + TX, metiocarbe (530) + TX, metomila (531) + TX, brometo de metila (537) + TX, metolcarbe

(550) + TX, mevinfos (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, monocrotofos (561) + TX, morfotiona (1300) + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, nalede (567) + TX, NC-184 (código de composto) + TX, NC-512 (código do composto) + TX, nifluridida (1309) + TX, nicomicinas (nome alternativo) [CCN] + TX, nitrilacarbe (1313) + TX, complexo de nitrilacarbe e cloreto de zinco 1:1 (1313) + TX, NNI-0101 (código de composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) + TX, ometoato (594) + TX, oxamila (602) + TX, oxideprofos (1324) + TX, oxidissulfotona (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, parationa (615) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, fencaptona (1330) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolano (1338) + TX, fosmete (638) + TX, fosfamidona (639) + TX, foxim (642) + TX, pirimifos-metila (652) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, polinactinas (nome alternativo) (653) + TX, proclonol (1350) + TX, profenofos (662) + TX, promacila (1354) + TX, propargita (671) + TX, propetanfos (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidationa (1360) + TX, protoato (1362) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridafentiona (701) + TX, pirimidifeno (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, quinalfos (711) + TX, quintiofos (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, RA-17 (código de desenvolvimento) (1383) + TX, rotenona (722) + TX, escradano (1389) + TX, sebufos (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código de composto)

+ TX, sofamida (1402) + TX, espirodiclofeno (738) + TX, espiromesifeno (739) + TX, SSI-121 (código de desenvolvimento) (1404) + TX, sulfiram (nome alternativo) [CCN] + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotepe (753) + TX, enxofre (754) + TX, SZI-121 (código de desenvolvimento) (757) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tebufenpirade (763) + TX, TEPP (1417) + TX, terbam (nome alternativo) + TX, tetraclorvinfos (777) + TX, tetradifona (786) + TX, tetranactina (nome alternativo) (653) + TX, tetrasul (1425) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometona (801) + TX, tioquinox (1436) + TX, turingiensina (nome alternativo) [CCN] + TX, triamifos (1441) + TX, triarateno (1443) + TX, triazofos (820) + TX, triazurona (nome alternativo) + TX, triclorofona (824) + TX, trifenofos (1455) + TX, trinactina (nome alternativo) (653) + TX, vamidotiona (847) + TX, vaniliprol [CCN] e YI-5302 (código do composto) + TX, um algicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em betoxazina [CCN] + TX, dioctanoato de cobre (nome IUPAC) (170) + TX, sulfato de cobre (172) + TX, cibutrina [CCN] + TX, diclona (1052) + TX, diclorofeno (232) + TX, endotal (295) + TX, fentina (347) + TX, cal hidratada [CCN] + TX, nabam (566) + TX, quinoclamina (714) + TX, quinonamida (1379) + TX, simazina (730) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX, um anti-helmíntico selecionado do grupo de substâncias consistindo em abamectina (1) + TX, crufomato (1011) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, piperazina [CCN] + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, espinosade (737) e tiofanato (1435) + TX, um avicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em cloralose (127) + TX, endrina (1122) + TX, fentiona (346) + TX, piridin-4-amina (nome IUPAC) (23) e estricnina (745) + TX, um bactericida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1-hidróxi-1H-piridina-2-tiona (nome IUPAC) (1222) + TX, 4-(quinoxalin-2-ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, sulfato de 8-hidroxiquinolina (446) + TX, bronopol (97) + TX, dioctanoato de cobre (nome IUPAC) (170) + TX, hidróxido de cobre (nome IUPAC) (169) + TX, cresol [CCN] + TX, diclorofeno (232) + TX, dipiritiona (1105) + TX, dodicina (1112) + TX, fenaminossulfe (1144) + TX, formaldeído (404) + TX, hidrargafeno (nome alternativo) [CCN] + TX, casugamicina (483) + TX, cloridrato de casugamicina hidratado (483) + TX, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel (nome IUPAC) (1308) + TX, nitrapirina (580) + TX, octilinona (590) + TX, ácido oxolínico (606) + TX, oxitetraciclina (611) + TX, hidroxiquinolinossulfato de potássio (446) + TX, probenazol (658) + TX, estreptomicina (744) + TX, sesquissulfato de estreptomicina (744) + TX, tecloftalam (766) + TX, e tiomersal (nome alternativo) [CCN] + TX, um agente biológico selecionado do grupo de substâncias consistindo em Adoxophyes orana GV (nome alternativo) (12) + TX, Agrobacterium radiobacter (nome alternativo) (13) +

TX, Amblyseius spp. (nome alternativo) (19) + TX, Anagrapha falcifera NPV (nome alternativo) (28) + TX, Anagrus atomus (nome alternativo) (29) + TX, Aphelinus abdominalis (nome alternativo) (33) + TX, Aphidius colemani (nome alternativo) (34) + TX, Aphidoletes aphidimyza (nome alternativo) (35) + TX, Autographa californica NPV (nome alternativo) (38) + TX, Bacillus firmus (nome alternativo) (48) + TX, Bacillus sphaericus Neide (nome científico) (49) + TX, Bacillus thuringiensis Berliner (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. israelensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. japonensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. kurstaki (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. tenebrionis (nome científico) (51) + TX, Beauveria bassiana (nome alternativo) (53) + TX, Beauveria brongniartii (nome alternativo) (54) + TX, Chrysoperla carnea (nome alternativo) (151) + TX, Cryptolaemus montrouzieri (nome alternativo) (178) + TX, Cydia pomonella GV (nome alternativo) (191) + TX, Dacnusa sibirica (nome alternativo) (212) + TX, Diglyphus isaea (nome alternativo) (254) + TX, Encarsia formosa (nome científico) (293) + TX, Eretmocerus eremicus (nome alternativo) (300) + TX, Helicoverpa zea NPV (nome alternativo) (431) + TX, Heterorhabditis bacteriophora e H. megidis (nome alternativo) (433) + TX, Hippodamia convergens (nome alternativo) (442) + TX, Leptomastix dactylopii (nome alternativo) (488) + TX, Macrolophus caliginosus (nome alternativo) (491) + TX, Mamestra brassicae NPV (nome alternativo) (494) + TX, Metaphycus helvolus (nome alternativo) (522) + TX, Metarhizium anisopliae var. acridum (nome científico) (523) + TX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae (nome científico) (523) + TX, Neodiprion sertifer NPV e N. lecontei NPV (nome alternativo) (575) + TX, Orius spp. (nome alternativo) (596) + TX, Paecilomyces fumosoroseus (nome alternativo) (613) + TX, Phytoseiulus persimilis (nome alternativo) (644) + TX, vírus da poliedrose nuclear multicapsídico de Spodoptera exigua (nome científico) (741) + TX, Steinernema bibionis (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema carpocapsae (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema feltiae (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema glaseri (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema riobrave (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema riobravis (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema scapterisci (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema spp. (nome alternativo) (742) + TX, Trichogramma spp. (nome alternativo) (826) + TX, Typhlodromus occidentalis (nome alternativo) (844) e Verticillium lecanii (nome alternativo) (848) + TX, Estirpe de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, EUA e conhecida sob o nome registrado Taegro®) + TX, um esterilizante de solo selecionado do grupo de substâncias consistindo em iodometano (nome IUPAC) (542) e brometo de metila (537) + TX, um quimioesterilizante selecionado do grupo de substâncias consistindo em afolato [CCN] + TX, bisazir (nome alternativo) [CCN] + TX, bussulfano (nome alternativo) [CCN] + TX, diflubenzurona (250) + TX, dimatif (nome alternativo)

[CCN] + TX, hemel [CCN] + TX, hempa [CCN] + TX, metepa [CCN] + TX, metiotepa [CCN] + TX, afolato de metila [CCN] + TX, morzida [CCN] + TX, penflurona (nome alternativo) [CCN] + TX, tepa [CCN] + TX, tioempa (nome alternativo) [CCN] + TX, tiotepa (nome alternativo) [CCN] + TX, tretamina (nome alternativo) [CCN] e uredepa (nome alternativo) [CCN] + TX, um feromônio de insetos selecionado do grupo de substâncias consistindo em acetato de (E)-dec-5-en-1-ila com (E)-dec-5-en-1-ol (nome IUPAC) (222) + TX, acetato de (E)- tridec-4-en-1-ila (nome IUPAC) (829) + TX, (E)-6-metil-hept- 2-en-4-ol (nome IUPAC) (541) + TX, acetato de (E,Z)- tetradeca-4,10-dien-1-ila (nome IUPAC) (779) + TX, acetato de (Z)-dodec-7-en-1-ila (nome IUPAC) (285) + TX, (Z)- hexadec-11-enal (nome IUPAC) (436) + TX, acetato de (Z)- hexadec-11-en-1-ila (nome IUPAC) (437) + TX, acetato de (Z)- hexadec-13-en-11-in-1-ila (nome IUPAC) (438) + TX, (Z)-icos- 13-en-10-ona (nome IUPAC) (448) + TX, (Z)-tetradec-7-en-1- al (nome IUPAC) (782) + TX, (Z)-tetradec-9-en-1-ol (nome IUPAC) (783) + TX, acetato de (Z)-tetradec-9-en-1-ila (nome IUPAC) (784) + TX, acetato de (7E,9Z)-dodeca-7,9-dien-1-ila (nome IUPAC) (283) + TX, acetato de (9Z,11E)-tetradeca-9,11- dien-1-ila (nome IUPAC) (780) + TX, acetato de (9Z,12E)- tetradeca-9,12-dien-1-ila (nome IUPAC) (781) + TX, 14- metiloctadec-1-eno (nome IUPAC) (545) + TX, 4-metilnonan-5- ol com 4-metilnonan-5-ona (nome IUPAC) (544) + TX, alfa- multistriatina (nome alternativo) [CCN] + TX, brevicomina (nome alternativo) [CCN] + TX, codlelure (nome alternativo) [CCN] + TX, codlemona (nome alternativo) (167) + TX, cuelure (nome alternativo) (179) + TX, disparlure (277) + TX, acetato de dodec-8-en-1-ila (nome IUPAC) (286) + TX, acetato de dodec-9-en-1-ila (nome IUPAC) (287) + TX, dodeca-8 + TX, acetato de 10-dien-1-ila (nome IUPAC) (284) + TX, dominicalure (nome alternativo) [CCN] + TX, 4-metiloctanoato de etila (nome IUPAC) (317) + TX, eugenol (nome alternativo) [CCN] + TX, frontalina (nome alternativo) [CCN] + TX, gossiplure (nome alternativo) (420) + TX, grandlure (421) + TX, grandlure I (nome alternativo) (421) + TX, grandlure II (nome alternativo) (421) + TX, grandlure III (nome alternativo) (421) + TX, grandlure IV (nome alternativo) (421) + TX, hexalure [CCN] + TX, ipsdienol (nome alternativo) [CCN] + TX, ipsenol (nome alternativo) [CCN] + TX, japonilure (nome alternativo) (481) + TX, lineatina (nome alternativo) [CCN] + TX, litlure (nome alternativo) [CCN] + TX, looplure (nome alternativo) [CCN] + TX, medlure [CCN] + TX, ácido megatomoico (nome alternativo) [CCN] + TX, eugenol de metila (nome alternativo) (540) + TX, muscalure (563) + TX, acetato de octadeca-2,13-dien-1-ila (nome IUPAC) (588) + TX, acetato de octadeca-3,13-dien-1-ila (nome IUPAC) (589) + TX, orfralure (nome alternativo) [CCN] + TX, orictalure (nome alternativo) (317) + TX, ostramona (nome alternativo) [CCN] + TX, siglure [CCN] + TX, sordidina (nome alternativo) (736) + TX, sulcatol (nome alternativo) [CCN] + TX, acetato de tetradec-11-en-1-ila (nome IUPAC) (785) + TX, trimedlure (839) + TX, trimedlure A (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure B1 (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure B2 (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure C (nome alternativo) (839) e trunc-call (nome alternativo) [CCN] + TX, um repelente de insetos selecionado do grupo de substâncias consistindo em 2-(octiltio)etanol (nome IUPAC)

(591) + TX, butopironoxil (933) + TX, butóxi(polipropilenoglicol) (936) + TX, adipato de dibutila (nome IUPAC) (1046) + TX, ftalato de dibutila (1047) + TX, succinato de dibutila (nome IUPAC) (1048) + TX, dietiltoluamida [CCN] + TX, carbato de dimetila [CCN] + TX, ftalato de dimetila [CCN] + TX, hexanodiol de etila (1137) + TX, hexamida [CCN] + TX, metoquina-butila (1276) + TX, metilneodecanamida [CCN] + TX, oxamato [CCN] e picaridina [CCN] + TX, um inseticida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1-dicloro-1-nitroetano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1058) + TX, 1,1-dicloro-2,2-bis(4- etilfenil)etano (nome IUPAC) (1056) + TX, 1,2-dicloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2- dicloropropano com 1,3-dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) + TX, 1-bromo-2-cloroetano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (916) + TX, acetato de 2,2,2-tricloro-1-(3,4- diclorofenil)etila (nome IUPAC) (1451) + TX, fosfato de 2,2- diclorovinila e 2-etilsulfiniletil-metila (nome IUPAC) (1066) + TX, dimetilcarbamato de 2-(1,3-ditiolan-2-il)fenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1109) + TX, tiocianato de 2-(2-butoxietóxi)etila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (935) + TX, metilcarbamato de 2-(4,5-dimetil-1,3-dioxolan-2- il)fenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1084) + TX, 2-(4- cloro-3,5-xililóxi)etanol (nome IUPAC) (986) + TX, fosfato de 2-clorovinildietila (nome IUPAC) (984) + TX, 2- imidazolidona (nome IUPAC) (1225) + TX, 2-isovalerilindan- 1,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, metilcarbamato de 2- metil(prop-2-inil)aminofenila (nome IUPAC) (1284) + TX, laurato de 2-tiocianatoetila (nome IUPAC) (1433) + TX, 3-

bromo-1-cloroprop-1-eno (nome IUPAC) (917) + TX, dimetilcarbamato de 3-metil-1-fenilpirazol-5-ila (nome IUPAC) (1283) + TX, metilcarbamato de 4-metil(prop-2- inil)amino-3,5-xilila (nome IUPAC) (1285) + TX, dimetilcarbamato de 5,5-dimetil-3-oxociclo-hex-1-enila (nome IUPAC) (1085) + TX, abamectina (1) + TX, acefato (2) + TX, acetamipride (4) + TX, acetiona (nome alternativo) [CCN] + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, acrilonitrila (nome IUPAC) (861) + TX, alanicarbe (15) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, aldrina (864) + TX, aletrina (17) + TX, alosamidina (nome alternativo) [CCN] + TX, alixicarbe (866) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, alfa-ecdisona (nome alternativo) [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, Amiditiona (870) + TX, amidotioato (872) + TX, aminocarbe (873) + TX, amitona (875) + TX, hidrogeno-oxalato de amitona (875) + TX, amitraz (24) + TX, anabasina (877) + TX, atidationa (883) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, azadiractina (nome alternativo) (41) + TX, azametifos (42) + TX, azinfos-etila (44) + TX, azinfos-metila (45) + TX, azotoato (889) + TX, endotoxinas delta de Bacillus thuringiensis (nome alternativo) (52) + TX, hexafluorossilicato de bário (nome alternativo) [CCN] + TX, polissulfeto de bário (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (892) + TX, bartrina [CCN] + TX, Bayer 22/190 (código de desenvolvimento) (893) + TX, Bayer 22408 (código de desenvolvimento) (894) + TX, bendiocarbe (58) + TX, benfuracarbe (60) + TX, bensultape (66) + TX, beta-ciflutrina (194) + TX, beta-cipermetrina (203) + TX, bifentrina (76) + TX, bioaletrina (78) + TX, isômero de S-ciclopentenila de bioaletrina (nome alternativo) (79) + TX, bioetanometrina [CCN] + TX, biopermetrina (908) + TX, bioresmetrina (80) + TX, éter de bis(2-cloroetil) (nome IUPAC) (909) + TX, bistriflurona (83) + TX, bórax (86) + TX, brofenvalerato (nome alternativo) + TX, bronfenvinfos (914) + TX, bromocicleno (918) + TX, bromo-DDT (nome alternativo) [CCN] + TX, bromofos (920) + TX, bromofos-etila (921) + TX, bufencarbe (924) + TX, buprofezina (99) + TX, butacarbe (926) + TX, butatiofos (927) + TX, butocarboxim (103) + TX, butonato (932) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, cadusafos (109) + TX, arseniato de cálcio [CCN] + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, polissulfeto de cálcio (nome IUPAC) (111) + TX, canfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbarila (115) + TX, carbofurano (118) + TX, dissulfeto de carbono (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (945) + TX, tetracloreto de carbono (nome IUPAC) (946) + TX, carbofenotiona (947) + TX, carbossulfano (119) + TX, cartape (123) + TX, cloridrato de cartape (123) + TX, cevadina (nome alternativo) (725) + TX, clorbicicleno (960) + TX, clordano (128) + TX, clordecona (963) + TX, clordimeform (964) + TX, cloridrato de clordimeform (964) + TX, cloretoxifos (129) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenvinfos (131) + TX, clorfluazurona (132) + TX, clormefos (136) + TX, clorofórmio [CCN] + TX, cloropicrina (141) + TX, clorfoxim (989) + TX, clorprazofos (990) + TX, clorpirifos (145) + TX, clorpirifos-metila (146) + TX, clortiofos (994) + TX, cromafenozida (150) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, cis-resmetrina (nome alternativo) + TX, cismetrina (80) + TX, clocitrina (nome alternativo) + TX,

cloetocarb (999) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX, clotianidina (165) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, arseniato de cobre [CCN] + TX, oleato de cobre [CCN] + TX, coumafos (174) + TX, coumitoato (1006) + TX, crotamitona (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifos (1010) + TX, crufomato (1011) + TX, criolita (nome alternativo) (177) + TX, CS 708 (código de desenvolvimento) (1012) + TX, cianofenfos (1019) + TX, cianofos (184) + TX, ciantoato (1020) + TX, cicletrina [CCN] + TX, cicloprotrina (188) + TX, ciflutrina (193) + TX, cialotrina (196) + TX, cipermetrina (201) + TX, cifenotrina (206) + TX, ciromazina (209) + TX, citioato (nome alternativo) [CCN] + TX, d- limoneno (nome alternativo) [CCN] + TX, d-tetrametrina (nome alternativo) (788) + TX, DAEP (1031) + TX, dazomete (216) + TX, DDT (219) + TX, decarbofurano (1034) + TX, deltametrina (223) + TX, demefiona (1037) + TX, demefiona-O (1037) + TX, demefiona-S (1037) + TX, demetona (1038) + TX, demetona- metila (224) + TX, demetona-O (1038) + TX, demetona-O-metila (224) + TX, demetona-S (1038) + TX, demetona-S-metila (224) + TX, demetona-S-metilsulfona (1039) + TX, diafentiurona (226) + TX, dialifos (1042) + TX, diamidafos (1044) + TX, diazinona (227) + TX, dicaptona (1050) + TX, diclofentiona (1051) + TX, diclorvos (236) + TX, diclifos (nome alternativo) + TX, dicresila (nome alternativo) [CCN] + TX, dicrotofos (243) + TX, diciclanil (244) + TX, dieldrina (1070) + TX, fosfato de dietila 5-metilpirazol-3-ila (nome IUPAC) (1076) + TX, diflubenzurona (250) + TX, dilor (nome alternativo) [CCN] + TX, dimeflutrina [CCN] + TX, dimefox (1081) + TX, dimetano (1085) + TX, dimetoato (262) + TX, dimetrina (1083) + TX, dimetilvinfos (265) + TX, dimetilano

(1086) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinoprope (1093) + TX, dinosam (1094) + TX, dinosebe (1095) + TX, dinotefurano (271) + TX, diofenolano (1099) + TX, dioxabenzofos (1100) + TX, dioxacarbe (1101) + TX, dioxationa (1102) + TX, dissulfotona (278) + TX, diticrofos (1108) + TX, DNOC (282) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, DSP (1115) + TX, ecdisterona (nome alternativo) [CCN] + TX, EI 1642 (código de desenvolvimento) (1118) + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, EMPC (1120) + TX, empentrina (292) + TX, endossulfano (294) + TX, endotiona (1121) + TX, endrina (1122) + TX, EPBP (1123) + TX, EPN (297) + TX, epofenonano (1124) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, esfenvalerato (302) + TX, etafos (nome alternativo) [CCN] + TX, etiofencarbe (308) + TX, etiona (309) + TX, etiprol (310) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoprofos (312) + TX, formato de etila (nome IUPAC) [CCN] + TX, etil-DDD (nome alternativo) (1056) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, dicloreto de etileno (nome químico) (1136) + TX, óxido de etileno [CCN] + TX, etofenprox (319) + TX, etrinfos (1142) + TX, EXD (1143) + TX, famfur (323) + TX, fenamifos (326) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenclorfos (1148) + TX, fenetacarbe (1149) + TX, fenflutrina (1150) + TX, fenitrotiona (335) + TX, fenobucarbe (336) + TX, fenoxacrim (1153) + TX, fenoxicarbe (340) + TX, fenpiritrina (1155) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirade (nome alternativo) + TX, fensulfotiona (1158) + TX, fentiona (346) + TX, fentiona-etila [CCN] + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronil (354) + TX, flonicamida (358) + TX, flubendiamida (CAS.

CAS.: 272451-65-7) + TX, flucofurona (1168) + TX, flucicloxurona (366) + TX, flucitrinato (367)

+ TX, fluenetil (1169) + TX, flufenerim [CCN] + TX, flufenoxurona (370) + TX, flufenprox (1171) + TX, flumetrina (372) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, fonofos (1191) + TX, formetanato (405) + TX, cloridrato de formetanato (405) + TX, formotiona (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, fosmetilano (1194) + TX, fospirato (1195) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furatiocarbe (412) + TX, furetrina (1200) + TX, gama-cialotrina (197) + TX, gama-HCH (430) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, halfenprox (424) + TX, halofenozida (425) + TX, HCH (430) + TX, HEOD (1070) + TX, heptaclor (1211) + TX, heptenofos (432) + TX, heterofos [CCN] + TX, hexaflumurona (439) + TX, HHDN (864) + TX, hidrametilnona (443) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, hidropreno (445) + TX, hiquincarbe (1223) + TX, imidacloprida (458) + TX, imiprotrina (460) + TX, indoxacarbe (465) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, IPSP (1229) + TX, isazofos (1231) + TX, isobenzano (1232) + TX, isocarbofos (nome alternativo) (473) + TX, isodrina (1235) + TX, isofenfos (1236) + TX, isolano (1237) + TX, isoprocarbe (472) + TX, O-(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, isoprotiolano (474) + TX, isotioato (1244) + TX, isoxationa (480) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfos (1248) + TX, hormônio juvenil I (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio juvenil II (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio juvenil III (nome alternativo) [CCN] + TX, celevano (1249) + TX, quinopreno (484) + TX, lambda-cialotrina (198) + TX, arseniato de chumbo

[CCN] + TX, lepimectina (CCN) + TX, leptofos (1250) + TX, lindano (430) + TX, lirinfos (1251) + TX, lufenurona (490) + TX, litidationa (1253) + TX, metilcarbamato de m-cumenila (nome IUPAC) (1014) + TX, fosfeto de magnésio (nome IUPAC) (640) + TX, malationa (492) + TX, malonobeno (1254) + TX, mazidox (1255) + TX, mecarbam (502) + TX, mecarfona (1258) + TX, menazon (1260) + TX, mefosfolano (1261) + TX, cloreto mercuroso (513) + TX, mosulfenfos (1263) + TX, metaflumizona (CCN) + TX, metam (519) + TX, metam-potássio (nome alternativo) (519) + TX, metam-sódio (519) + TX, metacrifos (1266) + TX, metamidofos (527) + TX, fluoreto de metanossulfonila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1268) + TX, metidationa (529) + TX, metiocarbe (530) + TX, metocrotofos (1273) + TX, metomila (531) + TX, metopreno (532) + TX, metoquina-butila (1276) + TX, metotrina (nome alternativo) (533) + TX, metoxiclor (534) + TX, metoxifenozida (535) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, metilclorofórmio (nome alternativo) [CCN] + TX, cloreto de metileno [CCN] + TX, metoflutrina [CCN] + TX, metolcarbe (550) + TX, metoxadiazona (1288) + TX, mevinfos (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, mirex (1294) + TX, monocrotofos (561) + TX, morfotiona (1300) + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, naftalofos (nome alternativo) [CCN] + TX, nalede (567) + TX, naftaleno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1303) + TX, NC-170 (código de desenvolvimento) (1306) + TX, NC-184 (código de composto) + TX, nicotina (578) + TX, sulfato de nicotina (578) + TX, nifluridida (1309) + TX, nitenpiram (579) + TX, nitiazina

(1311) + TX, nitrilacarbe (1313) + TX, complexo de nitrilacarbe e cloreto de zinco 1:1 (1313) + TX, NNI-0101 (código de composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) + TX, nornicotina (nome tradicional) (1319) + TX, novalurona (585) + TX, noviflumurona (586) + TX, etilfosfonotioato de O-5-dicloro-4-iodofenila e O-etila (nome IUPAC) (1057) + TX, fosforotioato de O,O-dietila e O-4-metil-2-oxo-2H-cromen-7- ila (nome IUPAC) (1074) + TX, fosforotioato de O,O-dietil- O-6-metil-2-propilpirimidin-4-ila (nome IUPAC) (1075) + TX, ditiopirofosfato de O,O,O´,O´-tetrapropila (nome IUPAC) (1424) + TX, ácido oleico (nome IUPAC) (593) + TX, ometoato (594) + TX, oxamila (602) + TX, oxidometona-metila (609) + TX, oxideprofos (1324) + TX, oxidissulfotona (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, para-diclorobenzeno [CCN] + TX, parationa (615) + TX, paration-metila (616) + TX, penflurona (nome alternativo) [CCN] + TX, pentaclorofenol (623) + TX, laurato de pentaclorofenila (nome IUPAC) (623) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, PH 60-38 (código de desenvolvimento) (1328) + TX, fencaptona (1330) + TX, fenotrina (630) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolano (1338) + TX, fosmete (638) + TX, fosniclor (1339) + TX, fosfamidona (639) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX, foxim (642) + TX, foxim-metila (1340) + TX, pirimetafos (1344) + TX, pirimicarbe (651) + TX, pirimifos-etila (1345) + TX, pirimifos-metila (652) + TX, isômeros de policlorodiciclopentadieno (nome IUPAC) (1346) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, tiocianato de potássio [CCN] + TX, praletrina (655) + TX, precoceno I (nome alternativo) [CCN]

+ TX, precoceno II (nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno III (nome alternativo) [CCN] + TX, primidofos (1349) + TX, profenofos (662) + TX, proflutrina [CCN] + TX, promacila (1354) + TX, promecarbe (1355) + TX, propafos (1356) + TX, propetanfos (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidationa (1360) + TX, protiofos (686) + TX, protoato (1362) + TX, protrifenbute [CCN] + TX, pimetrozina (688) + TX, piraclofos (689) + TX, pirazofos (693) + TX, piresmetrina (1367) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridalila (700) + TX, piridafentiona (701) + TX, pirimidifeno (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, piriproxifeno (708) + TX, quássia (nome alternativo) [CCN] + TX, quinalfos (711) + TX, quinalfos-metila (1376) + TX, quinotiona (1380) + TX, quintiofos (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, rafoxanida (nome alternativo) [CCN] + TX, resmetrina (719) + TX, rotenona (722) + TX, RU 15525 (código de desenvolvimento) (723) + TX, RU 25475 (código de desenvolvimento) (1386) + TX, riânia (nome alternativo) (1387) + TX, rianodina (nome tradicional) (1387) + TX, sabadila (nome alternativo) (725) + TX, escradano (1389) + TX, sebufos (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código de composto) + TX, SI-0205 (código do composto) + TX, SI-0404 (código de composto) + TX, SI-0405 (código do composto) + TX, silafluofeno (728) + TX, SN 72129 (código de desenvolvimento) (1397) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoreto de sódio (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1399) + TX, hexafluorossilicato de sódio (1400) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, selenato de sódio

(nome IUPAC) (1401) + TX, tiocianato de sódio [CCN] + TX, sofamida (1402) + TX, espinosade (737) + TX, espiromesifeno (739) + TX, espirotetramato (CCN) + TX, sulcofurona (746) + TX, sulcofurona-sódio (746) + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotepe (753) + TX, fluoreto de sulfurila (756) + TX, sulprofos (1408) + TX, óleos de alcatrão (nome alternativo) (758) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tazincarbe (1412) + TX, TDE (1414) + TX, tebufenozida (762) + TX, tebufenpirade (763) + TX, tebupirinfos (764) + TX, teflubenzurona (768) + TX, teflutrina (769) + TX, temefos (770) + TX, TEPP (1417) + TX, teraletrina (1418) + TX, terbam (nome alternativo) + TX, terbufos (773) + TX, tetracloroetano [CCN] + TX, tetraclorvinfos (777) + TX, tetrametrina (787) + TX, teta- cipermetrina (204) + TX, tiacloprida (791) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tiametoxam (792) + TX, ticrofos (1428) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiociclam (798) + TX, hidrogênio-oxalato de tiociclam (798) + TX, tiodicarbe (799) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometona (801) + TX, tionazina (1434) + TX, tiossultape (803) + TX, tiossultape-sódio (803) + TX, turingiensina (nome alternativo) [CCN] + TX, tolfenpirade (809) + TX, tralometrina (812) + TX, transflutrina (813) + TX, transpermetrina (1440) + TX, triamifos (1441) + TX, triazamato (818) + TX, triazofos (820) + TX, triazurona (nome alternativo) + TX, triclorofona (824) + TX, triclormetafos-3 (nome alternativo) [CCN] + TX, tricloronato (1452) + TX, trifenofos (1455) + TX, triflumurona (835) + TX, trimetacarbe (840) + TX, tripreno (1459) + TX, vamidotiona (847) + TX, vaniliprol [CCN] + TX, veratridina (nome alternativo) (725) + TX, veratrina (nome alternativo) (725) + TX, XMC (853) + TX, xililcarbe (854) +

TX, YI-5302 (código de composto) + TX, zeta-cipermetrina (205) + TX, zetametrina (nome alternativo) + TX, fosfeto de zinco (640) + TX, zolaprofos (1469) e ZXI 8901 (código de desenvolvimento) (858) + TX, ciantraniliprol [736994-63-19] + TX, clorantraniliprol [500008-45-7] + TX, cienopirafeno [560121-52-0] + TX, ciflumetofeno [400882-07-7] + TX, pirifluquinazona [337458-27-2] + TX, espinetoram [187166-40- 1 + 187166-15-0] + TX, espirotetramato [203313-25-1] + TX, sulfoxaflor [946578-00-3] + TX, flufiprol [704886-18-0] + TX, meperflutrina [915288-13-0] + TX, tetrametilflutrina [84937-88-2] + TX, triflumezopirim (divulgado em WO 2012/092115) + TX, um moluscicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em óxido de bis(tributilestanho) (nome IUPAC) (913) + TX, bromoacetamida [CCN] + TX, arseniato de cálcio [CCN] + TX, cloetocarb (999) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, sulfato de cobre (172) + TX, fentina (347) + TX, fosfato férrico (nome IUPAC) (352) + TX, metaldeído (518) + TX, metiocarbe (530) + TX, niclosamida (576) + TX, niclosamida-olamina (576) + TX, pentaclorofenol (623) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, tazincarbe (1412) + TX, tiodicarbe (799) + TX, óxido de tributilestanho (913) + TX, trifenmorfe (1454) + TX, trimetacarbe (840) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX, piriprol [394730- 71-3] + TX, um nematicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em AKD-3088 (código de composto) + TX, 1,2- dibromo-3-cloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1045) + TX, 1,2-dicloropropano (nome IUPAC/Chemical

Abstracts) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano com 1,3- dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) + TX, 1,3-dicloropropeno (233) + TX, 1,1-dióxido de 3,4-diclorotetra-hidrotiofeno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1065) + TX, 3-(4- clorofenil)-5-metilrodanina (nome IUPAC) (980) + TX, ácido 5-metil-6-tioxo-1,3,5-tiadiazinan-3-ilacético (nome IUPAC) (1286) + TX, 6-isopentenilaminopurina (nome alternativo) (210) + TX, abamectina (1) + TX, acetoprol [CCN] + TX, alanicarbe (15) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, benclotiaz [CCN] + TX, benomila (62) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, cadusafos (109) + TX, carbofurano (118) + TX, dissulfeto de carbono (945) + TX, carbossulfano (119) + TX, cloropicrina (141) + TX, clorpirifos (145) + TX, cloetocarb (999) + TX, citocininas (nome alternativo) (210) + TX, dazomete (216) + TX, DBCP (1045) + TX, DCIP (218) + TX, diamidafos (1044) + TX, diclofentiona (1051) + TX, diclifos (nome alternativo) + TX, dimetoato (262) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etoprofos (312) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, fenamifos (326) + TX, fenpirade (nome alternativo) + TX, fensulfotiona (1158) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furfural (nome alternativo) [CCN] + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, heterofos [CCN] + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, isamidofos (1230) + TX, isazofos (1231) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, cinetina (nome alternativo) (210) + TX, mecarfona (1258) + TX, metam (519) + TX, metam-potássio (nome alternativo) (519) + TX, metam-

sódio (519) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, composição de Myrothecium verrucaria (nome alternativo) (565) + TX, NC-184 (código de composto) + TX, oxamila (602) + TX, forato (636) + TX, fosfamidona (639) + TX, fosfocarbe [CCN] + TX, sebufos (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, espinosade (737) + TX, terbam (nome alternativo) + TX, terbufos (773) + TX, tetraclorotiofeno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1422) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tionazina (1434) + TX, triazofos (820) + TX, triazurona (nome alternativo) + TX, xilenóis [CCN] + TX, YI-5302 (código do composto) e zeatina (nome alternativo) (210) + TX, fluensulfona [318290-98-1] + TX, um inibidor da nitrificação selecionado do grupo de substâncias consistindo em etilxantato de potássio [CCN] e nitrapirina (580) + TX, um ativador de plantas selecionado do grupo de substâncias consistindo em acibenzolar (6) + TX, acibenzolar-S-metila (6) + TX, probenazol (658) e extrato de Reynoutria sachalinensis (nome alternativo) (720) + TX, um rodenticida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 2-isovalerilindan-1,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, 4-(quinoxalin-2-ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, alfa-cloridrina [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, antu (880) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, carbonato de bário (891) + TX, bistiosemi (912) + TX, brodifacoum (89) + TX, bromadiolona (91) + TX, brometalina (92) + TX, cianeto de cálcio (444) + TX,

cloralose (127) + TX, clorofacinona (140) + TX, colecalciferol (nome alternativo) (850) + TX, coumaclor (1004) + TX, coumafurila (1005) + TX, coumatetralila (175) + TX, crimidina (1009) + TX, difenacoum (246) + TX, difetialona (249) + TX, difacinona (273) + TX, ergocalciferol (301) + TX, flocoumafeno (357) + TX, fluoroacetamida (379) + TX, flupropadina (1183) + TX, cloridrato de flupropadina (1183) + TX, gama-HCH (430) + TX, HCH (430) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, lindano (430) + TX, fosfeto de magnésio (nome IUPAC) (640) + TX, brometo de metila (537) + TX, norbormida (1318) + TX, fosacetim (1336) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX, fósforo [CCN] + TX, pindona (1341) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, pirinurona (1371) + TX, escilirosida (1390) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoroacetato de sódio (735) + TX, estricnina (745) + TX, sulfato de tálio [CCN] + TX, varfarina (851) e fosfeto de zinco (640) + TX, um agente sinérgico selecionado do grupo de substâncias consistindo em piperonilato de 2-(2-butoxietóxi)etila (nome IUPAC) (934) + TX, 5-(1,3-benzodioxol-5-il)-3-hexilciclo- hex-2-enona (nome IUPAC) (903) + TX, farnesol com nerolidol (nome alternativo) (324) + TX, MB-599 (código de desenvolvimento) (498) + TX, MGK 264 (código de desenvolvimento) (296) + TX, butóxido de piperonila (649) + TX, piprotal (1343) + TX, isômero de propila (1358) + TX, S421 (código de desenvolvimento) (724) + TX, sesamex (1393) + TX, sesasmolina (1394) e sulfóxido (1406) + TX, um repelente animal selecionado do grupo de substâncias consistindo em antraquinona (32) + TX, cloralose (127) + TX,

naftenato de cobre [CCN] + TX, oxicloreto de cobre (171) + TX, diazinona (227) + TX, diciclopentadieno (nome químico) (1069) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, metiocarbe (530) + TX, piridin-4-amina (nome IUPAC) (23) + TX, tiram (804) + TX, trimetacarbe (840) + TX, naftenato de zinco [CCN] e ziram (856) + TX, um virucida selecionado do grupo de substâncias consistindo em imanina (nome alternativo) [CCN] e ribavirina (nome alternativo) [CCN] + TX, um protetor de feridas selecionado do grupo de substâncias consistindo em óxido mercúrico (512) + TX, octilinona (590) e tiofanato-metila (802) + TX, e compostos biologicamente ativos selecionados do grupo consistindo em ametoctradina [865318-97-4] + TX, amissulbrom [348635-87-0] + TX, azaconazol [60207-31-0] + TX, benzovindiflupir [1072957-71-1] + TX, bitertanol [70585-36- 3] + TX, bixafeno [581809-46-3] + TX, bromuconazol [116255- 48-2] + TX, coumoxistrobina [850881-70-8] + TX, ciproconazol [94361-06-5] + TX, difenoconazol [119446-68-3] + TX, diniconazol [83657-24-3] + TX, enoxastrobina [238410-11-2] + TX, epoxiconazol [106325-08-0] + TX, fenbuconazol [114369- 43-6] + TX, fenpirazamina [473798-59-3] + TX, fluquinconazol [136426-54-5] + TX, flusilazol [85509-19-9] + TX, flutriafol [76674-21-0] + TX, fluxapiroxade [907204-31-3] + TX, fluopiram [658066-35-4] + TX, fenaminstrobina [366815-39-6] + TX, isofetamida [875915-78-9] + TX, hexaconazol [79983-71- 4] + TX, imazalil [35554-44-0] + TX, imibenconazol [86598- 92-7] + TX, ipconazol [125225-28-7] + TX, ipfentrifluconazol [1417782-08-1] + TX, isotianil [224049-04-1] + TX, mandestrobina [173662-97-0] (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/093059) + TX, mefentrifluconazol [1417782-03-6] + TX, metconazol [125116- 23-6] + TX, miclobutanil [88671-89-0] + TX, paclobutrazol [76738-62-0] + TX, pefurazoato [101903-30-4] + TX, penflufeno [494793-67-8] + TX, penconazol [66246-88-6] + TX, protioconazol [178928-70-6] + TX, pirifenox [88283-41-4] + TX, procloraz [67747-09-5] + TX, propiconazol [60207-90-1] + TX, simeconazol [149508-90-7] + TX, tebuconazol [107534- 96-3] + TX, tetraconazol [112281-77-3] + TX, triadimefona [43121-43-3] + TX, triadimenol [55219-65-3] + TX, triflumizol [99387-89-0] + TX, triticonazol [131983-72-7] + TX, ancimidol [12771-68-5] + TX, fenarimol [60168-88-9] + TX, nuarimol [63284-71-9] + TX, bupirimato [41483-43-6] + TX, dimetirimol [5221-53-4] + TX, etirimol [23947-60-6] + TX, dodemorfe [1593-77-7] + TX, fenpropidina [67306-00-7] + TX, fenpropimorfe [67564-91-4] + TX, espiroxamina [118134- 30-8] + TX, tridemorfe [81412-43-3] + TX, ciprodinil [121552- 61-2] + TX, mepanipirim [110235-47-7] + TX, pirimetanil [53112-28-0] + TX, fenpiclonil [74738-17-3] + TX, fludioxonil [131341-86-1] + TX, fluindapir [1383809-87-7] + TX, benalaxil [71626-11-4] + TX, furalaxil [57646-30-7] + TX, metalaxil [57837-19-1] + TX, R-metalaxil [70630-17-0] + TX, ofurace [58810-48-3] + TX, oxadixil [77732-09-3] + TX, benomil [17804-35-2] + TX, carbendazim [10605-21-7] + TX, debacarbe [62732-91-6] + TX, fuberidazol [3878-19-1] + TX, tiabendazol [148-79-8] + TX, clozolinato [84332-86-5] + TX, diclozolina [24201-58-9] + TX, iprodiona [36734-19-7] + TX, miclozolina [54864-61-8] + TX, procimidona [32809-16-8] + TX, vinclozolina [50471-44-8] + TX, boscalide [188425-85-6] + TX, carboxina [5234-68-4] + TX, fenfuram [24691-80-3] +

TX, flutolanil [66332-96-5] + TX, flutianil [958647-10-4] + TX, mepronil [55814-41-0] + TX, oxicarboxina [5259-88-1] + TX, pentiopirade [183675-82-3] + TX, tifluzamida [130000-40- 7] + TX, guazatina [108173-90-6] + TX, dodina [2439-10-3] [112-65-2] (base livre) + TX, iminoctadina [13516-27-3] + TX, azoxistrobina [131860-33-8] + TX, dimoxistrobina [149961-52-4] + TX, enestroburina {Proc.

BCPC, Congr.

Int., Glasgow, 2003, 1, 93} + TX, fluoxastrobina [361377-29-9] + TX, cresoxim-metila [143390-89-0] + TX, metominostrobina [133408-50-1] + TX, trifloxistrobina [141517-21-7] + TX, orisastrobina [248593-16-0] + TX, picoxistrobina [117428-22- 5] + TX, piraclostrobina [175013-18-0] + TX, piraoxistrobina [862588-11-2] + TX, ferbam [14484-64-1] + TX, mancozebe [8018-01-7] + TX, manebe [12427-38-2] + TX, metiram [9006- 42-2] + TX, propinebe [12071-83-9] + TX, tiram [137-26-8] + TX, zinebe [12122-67-7] + TX, ziram [137-30-4] + TX, captafol [2425-06-1] + TX, captana [133-06-2] + TX, diclofluanida [1085-98-9] + TX, fluoroimida [41205-21-4] + TX, folpete [133-07-3 ] + TX, tolilfluanida [731-27-1] + TX, mistura de Bordeaux [8011-63-0] + TX, hidróxido de cobre [20427-59-2] + TX, oxicloreto de cobre [1332-40-7] + TX, sulfato de cobre [7758-98-7] + TX, óxido de cobre [1317-39-1] + TX, mancobre [53988-93-5] + TX, oxina-cobre [10380-28-6] + TX, dinocape [131-72-6] + TX, nitrotal-isopropila [10552-74-6] + TX, edifenfos [17109-49-8] + TX, iprobenfos [26087-47-8] + TX, isoprotiolano [50512-35-1] + TX, fosdifeno [36519-00-3] + TX, pirazofos [13457-18-6] + TX, tolclofos-metila [57018-04- 9] + TX, acibenzolar-S-metila [135158-54-2] + TX, anilazina [101-05-3] + TX, bentiavalicarbe [413615-35-7] + TX, blasticidina-S [2079-00-7] + TX, quinometionato [2439-01-2]

+ TX, cloronebe [2675-77-6] + TX, clorotalonil [1897-45-6] + TX, ciflufenamida [180409-60-3] + TX, cimoxanil [57966-95- 7] + TX, diclona [117-80-6] + TX, diclocimete [139920-32-4] + TX, diclomezina [62865-36-5] + TX, diclorano [99-30-9] + TX, dietofencarbe [87130-20-9] + TX, dimetomorfe [110488-70- 5] + TX, SYP-LI90 (Flumorph) [211867-47-9] + TX, ditianona [3347-22-6] + TX, etaboxam [162650-77-3] + TX, etridiazol [2593-15-9] + TX, famoxadona [131807-57-3] + TX, fenamidona [161326-34-7] + TX, fenoxanil [115852-48-7] + TX, fentina [668-34-8] + TX, ferinzona [89269-64-7] + TX, fluazinam [79622-59-6] + TX, fluopicolida [239110-15-7] + TX, flussulfamida [106917-52-6] + TX, fenexamida [126833-17-8] + TX, fosetil-alumínio [39148-24-8] + TX, himexazol [10004- 44-1] + TX, iprovalicarbe [140923-17-7] + TX, IKF-916 (Ciazofamida) [120116-88-3] + TX, casugamicina [6980-18-3] + TX, metassulfocarbe [66952-49-6] + TX, metrafenona [220899-03-6] + TX, pencicuron [66063-05-6] + TX, ftalida [27355-22-2] + TX, picarbutrazox [500207-04-5] + TX, polioxinas [11113-80-7] + TX, probenazol [27605-76-1] + TX, propamocarbe [25606-41-1] + TX, proquinazida [189278-12-4] + TX, pidiflumetofeno [1228284-64-7] + TX, pirametostrobina [915410-70-7] + TX, piroquilona [57369-32-1] + TX, piriofenona [688046-61-9] + TX, piribencarbe [799247-52-2] + TX, pirisoxazol [847749-37-5] + TX, quinoxifeno [124495- 18-7] + TX, quintozeno [82-68-8] + TX, enxofre [7704-34-9] + TX, Timorex GoldTM (extrato vegetal que contém óleo da árvore do chá do Grupo Stockton) + TX, tebufloquina [376645- 78-2] + TX, tiadinil [223580-51-6] + TX, triazóxido [72459- 58-6] + TX, tolprocarbe [911499-62-2] + TX, triclopiricarbe [902760-40-1] + TX, triciclazol [41814-78-2] + TX, triforina

[26644-46-2] + TX, validamicina [37248-47-8] + TX, valifenalato [283159-90-0] + TX, zoxamida (RH7281) [156052- 68-5] + TX, mandipropamida [374726-62-2] + TX, isopirazam [881685-58-1] + TX, fenamacril + TX, sedaxano [874967-67-6] + TX, trinexapac-etila [95266-40-3] + TX, (9- diclorometileno-1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metano-naftalen-5- il)-amida do ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4- carboxílico (divulgada em WO 2007/048556) + TX, (3',4',5'- trifluoro-bifenil-2-il)-amida do ácido 3-difluorometil-1- metil-1H-pirazol-4-carboxílico (divulgada em WO 2006/087343) + TX, [(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3- [(ciclopropilcarbonil)oxi]- 1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b- deca-hidro-6,12-di-hidróxi-4,6a,12b-trimetil-11-oxo-9-(3- piridinil)-2H,11H-nafto[2,1-b]pirano[3,4-e]piran-4- il]metil-ciclopropanocarboxilato [915972-17-7] + TX e 1,3,5- trimetil-N-(2-metil-1-oxopropil)-N-[3-(2-metilpropil)-4- [2,2,2-trifluoro-1-metóxi-1-(trifluorometil)etil]fenil]-1H- pirazol-4-carboxamida [926914-55-8] + TX, ou um composto biologicamente ativo selecionado do grupo consistindo em N-[(5-cloro-2-isopropil-fenil)metil]- N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-pirazol-4- carboxamida (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/130767) + TX, 2,6- Dimetil-1H,5H-[1,4]diti-ino[2,3-c:5,6-c']dipirrol- 1,3,5,7(2H,6H)-tetrona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/138281) + TX, 6-etil-5,7- dioxo-pirrolo[4,5][1,4]diti-ino[1,2-c]isotiazol-3- carbonitrila + TX, 4-(2-bromo-4-fluoro-fenil)-N-(2-cloro-6- fluoro-fenil)-2,5-dimetil-pirazol-3-amina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO

2012/031061) + TX, 3-(difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3- trimetil-indan-4-il)-1-metil-pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/084812) + TX, CAS 850881-30-0 + TX, 1,1-dióxido de 3- (3,4-dicloro-1,2-tiazol-5-ilmetóxi)-1,2-benzotiazol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2007/129454) + TX, 2-[2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenil]-2- metóxi-N-metil-acetamida + TX, 3-(4,4-difluoro-3,4-di- hidro-3,3-dimetilisoquinolin-1-il)quinolona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2005/070917) + TX, 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metil-3- quinolil)óxi]fenil]propan-2-ol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/081174) + TX, 2- [2-[(7,8-difluoro-2-metil-3-quinolil)óxi]-6-fluoro- fenil]propan-2-ol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/081174) + TX, oxatiapiprolina + TX [1003318-67-9], N-[6-[[[(1- metiltetrazol-5-il)-fenil-metileno]amino]oximetil]-2- piridil]carbamato de terc-butila + TX, N-[2-(3,4- difluorofenil)fenil]-3-(trifluorometil)pirazina-2- carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2007/072999) + TX, 3- (difluorometil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetilindan-4- il]pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/013842) + TX, N-[2- metil-1-[[(4-metilbenzoil)amino]metil]propil]carbamato de 2,2,2-trifluoroetila + TX, (2RS)-2-[4-(4-clorofenóxi)- α,α,α-trifluoro-o-tolil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2- ol + TX, (2RS)-2-[4-(4-clorofenóxi)-α,α,α-trifluoro-o- tolil]-3-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol + TX, 2-

(difluorometil)-N-[(3R)-3-etil-1,1-dimetil-indan-4- il]piridina-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-[3- etil-1,1-dimetil-indan-4-il]piridina-3-carboxamida + TX, N'-(2,5-dimetil-4-fenóxi-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-[4-(4,5-diclorotiazol-2-il)óxi-2,5-dimetil-fenil]- N-etil-N-metil-formamidina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2007/031513) + TX, metanossulfonato de [2-[3-[2-[1-[2-[3,5- bis(difluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]tiazol- 4-il]-4,5-di-hidroisoxazol-5-il]-3-cloro-fenila] (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/025557) + TX, N-[6-[[(Z)-[(1-metiltetrazol-5-il)- fenil-metileno]amino]oximetil]-2-piridil]carbamato de but- 3-inila (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/000841) + TX, 2-[[3-(2-clorofenil)-2- (2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil]-4H-1,2,4-triazol-3- tiona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/146031) + TX, N-[[5-[4-(2,4- dimetilfenil)triazol-2-il]-2-metil-fenil]metil]carbamato de metila + TX, 3-cloro-6-metil-5-fenil-4-(2,4,6- trifluorofenil)piridazina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2005/121104) + TX, 2-[2- cloro-4-(4-clorofenóxi)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)propan- 2-ol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2013/024082) + TX, 3-cloro-4-(2,6- difluorofenil)-6-metil-5-fenil-piridazina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/020774) + TX, 4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenil- piridazina-3-carbonitrila (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/020774) + TX, (R)-3-

(difluorometil)-1-metil-N-[1,1,3-trimetilindan-4- il]pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/162397) + TX, 3- (difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-indan-4-il)-1- metil-pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/084812) + TX, 1- [2-[[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-metil-fenil]- 4-metil-tetrazol-5-ona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2013/162072) + TX, 1-metil-4- [3-metil-2-[[2-metil-4-(3,4,5-trimetilpirazol-1- il)fenóxi]metil]fenil]tetrazol-5-ona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/051165) + TX, (Z,2E)-5-[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-metóxi- imino-N,3-dimetil-pent-3-enamida + TX, 2-amino-6-metil- piridina-3-carboxilato de (4-fenoxifenil)metila + TX, N-(5- cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-1-metilpirazolo-4-carboxamida [1255734-28-1] (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/130767) + TX, 3-(difluorometil)-N-[(R)-2,3-di-hidro- 1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il]-1-metilpirazol-4-carboxamida [1352994-67-2] + TX, N'-(2,5-dimetil-4-fenóxi-fenil)-N- etil-N-metil-formamidina + TX, N'-[4-(4,5-dicloro-tiazol-2- ilóxi)-2,5-dimetil-fenil]-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-(2,5-dimetil-4-fenóxi-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-[4-(4,5-dicloro-tiazol-2-ilóxi)-2,5-dimetil- fenil]-N-etil-N-metil-formamidina + TX,

(fenpicoxamida [517875-34-2] (como descrito em WO 2003/035617)) + TX, N-{[3-(acetilóxi)- 4-metóxi-2-piridil]carbonil}-L-alaninato de (1S)-2,2-bis(4- fluorofenil)-1-metiletila [1961312-55-9] (tal como descrito em WO 2016/122802) + TX, 2-(difluorometil)-N-(1,1,3- trimetilindan-4-il]piridina-3-carboxamida + TX, 2- (difluorometil)-N-(3-etil-1,1-dimetil-indan-4-il)piridina- 3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-(1,1-dimetil-3- propil-indan-4-il)piridina-3-carboxamida + TX, 2- (difluorometil)-N-(3-isobutil-1,1-dimetil-indan-4- il)piridina-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-[(3R)- 1,1,3-trimetilindan-4-il]piridina-3-carboxamida + TX, 2- (difluorometil)-N-[(3R)-3-etil-1,1-dimetil-indan-4- il]piridina-3-carboxamida + TX, e 2-(difluorometil)-N-[(3R)- 1,1-dimetil-3-propil-indan-4-il)piridina-3-carboxamida + TX, em que cada um destes compostos de carboxamida pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/095675 e/ou WO 2016/139189.

[0133] As referências entre parênteses retos atrás dos ingredientes ativos, por exemplo, [3878-19-1] se referem ao Número de Registro do Chemical Abstracts. Os parceiros de mistura acima descritos são conhecidos. Quando os ingredientes ativos estão incluídos no "The Pesticide Manual" [The Pesticide Manual - A World Compendium; Décima Terceira Edição; Editor: C. D. S. TomLin; The British Crop Protection Council], são descritos aí sob o número de entrada dado entre parênteses curvos anteriormente para o composto particular; por exemplo, o composto “abamectina” é descrito sob o número de entrada (1). Onde “[CCN]” é adicionado anteriormente ao composto particular, o composto em questão está incluído no “Compendium of Pesticide Common Names”, que está acessível pela internet [A. Wood; Compendium of Pesticide Common Names, Copyright © 1995-2004]; por exemplo, o composto “acetoprol” está descrito sob o endereço da internet http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html.

[0134] A maioria dos ingredientes ativos descritos acima é referida aqui acima por um chamado “nome comum”, sendo o “nome comum ISO” relevante ou outro “nome comum” utilizado em casos individuais. Se a designação não for um “nome comum”, a natureza da designação utilizada ao invés é fornecida entre parênteses curvos para o composto particular; nesse caso é utilizado o nome IUPAC, o nome IUPAC/Chemical Abstracts, um “nome químico”, um “nome tradicional”, um “nome do composto” ou um “código de desenvolvimento” ou, se não for utilizada nenhuma dessas designações nem um “nome comum”, é empregue um “nome alternativo”. “Nº Reg. CAS” designa o Número de Registro do Chemical Abstracts.

[0135] A mistura de ingrediente ativo dos compostos da fórmula (I) selecionada a partir de um composto como representado nas Tabelas 1.1 a 1.3 (abaixo), Tabelas 2.1 a

2.3 (abaixo) ou os compostos 1.1 a 1.15 descritos na Tabela T1 (abaixo) é preferencialmente em uma razão de mistura de 100:1 e 1:6000, especialmente de 50:1 a 1:50, mais especialmente em uma razão de 20:1 a 1:20, ainda mais especialmente de 10:1 a 1:10, muito especialmente de 5:1 e

1:5, sendo especialmente preferencial uma razão de 2:1 a 1:2, e uma razão de 4:1 a 2:1 é igualmente preferencial acima de todas uma razão de 1:1, ou 5:1, ou 5:2, ou 5:3, ou 5:4, ou 4:1, ou 4:2, ou 4:3, ou 3:1, ou 3:2, ou 2:1, ou 1:5, ou 2:5, ou 3:5, ou 4:5, ou 1:4, ou 2:4, ou 3:4, ou 1:3, ou 2:3, ou 1:2, ou 1:600, ou 1:300, ou 1:150, ou 1:35, ou 2:35, ou 4:35, ou 1:75, ou 2:75, ou 4:75, ou 1:6000, ou 1:3000, ou 1:1500, ou 1:350, ou 2:350, ou 4:350, ou 1:750, ou 2:750, ou 4:750. Essas razões de mistura são em peso.

[0136] As misturas tais como descritas acima podem ser usadas em um método para controlar pragas, que compreende a aplicação de uma composição compreendendo uma mistura tal como descrita acima às pragas ou ao seu ambiente, com a exceção de um método para o tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia e métodos de diagnóstico praticados no corpo humano ou animal.

[0137] As misturas compreendendo um composto representado nas Tabelas 1.1 a 1.3 (abaixo), Tabelas 2.1 a 2.3 (abaixo), ou os compostos 1.1 a 1.15 descrito na Tabela T1 (abaixo), e um ou mais ingredientes ativos conforme descrito acima podem ser aplicadas, por exemplo, em uma forma simples de “mistura pronta”, em uma mistura de pulverização combinada, composta por formulações separadas dos componentes dos ingredientes ativos isolados, tal como uma “mistura de tanque”, e em um uso combinado dos ingredientes ativos individuais quando aplicados de modo sequencial, isto é, um após o outro, em um período razoavelmente curto, tal como algumas horas ou dias. A ordem de aplicação de um composto representado nas Tabelas 1.1 a 1.3 (abaixo), Tabelas 2.1 a

2.3 (abaixo) ou os compostos 1.1 a 1.15 descritos na Tabela

T1 (abaixo) e do(s) ingrediente(s) ativo(s) descritos acima, não é essencial para a prática da presente invenção.

[0138] As composições de acordo com a invenção podem também compreender auxiliares sólidos ou líquidos adicionais, tais como estabilizantes, por exemplo óleos vegetais não epoxidados ou epoxidados (por exemplo óleo de coco, óleo de colza ou óleo de soja epoxidado), antiespumantes, por exemplo óleo de silicone, conservantes, reguladores da viscosidade, aglutinantes e/ou promotores da pegajosidade, fertilizantes ou outros ingredientes ativos para se alcançarem efeitos específicos, por exemplo bactericidas, fungicidas, nematicidas, ativadores das plantas, moluscicidas ou herbicidas.

[0139] As composições de acordo com a invenção são preparadas de um modo conhecido per se, na ausência de auxiliares, por exemplo por trituração, crivagem e/ou compressão de um ingrediente ativo sólido e na presença de pelo menos um auxiliar, por exemplo por mistura íntima e/ou trituração do ingrediente ativo com o auxiliar (auxiliares). Estes processos para a preparação das composições e o uso dos compostos (I) para a preparação destas composições são também um assunto da invenção.

[0140] Outro aspecto da invenção está relacionado com o uso de um composto da fórmula (I) ou de um composto individual preferencial como definido aqui, de uma composição compreendendo pelo menos um composto da fórmula (I) ou pelo menos um composto individual preferencial como definido acima ou de uma mistura fungicida ou inseticida compreendendo pelo menos um composto da fórmula (I) ou pelo menos um composto individual preferencial como definido acima, em mistura com outros fungicidas ou inseticidas como descrito acima, para controlar ou prevenir infestação de plantas, por exemplo, plantas úteis tais como plantas de cultura, seu material de propagação, por exemplo, sementes, culturas colhidas, por exemplo, culturas alimentares colhidas, ou materiais não vivos, por insetos ou por microrganismos fitopatogênicos, preferencialmente organismos fúngicos.

[0141] Um aspecto adicional da invenção está relacionado com um método de controle ou prevenção de uma infestação de plantas, por exemplo, plantas úteis tais como plantas de cultura, seu material de propagação, por exemplo, sementes, culturas coletadas, por exemplo, culturas alimentares coletadas, ou de materiais não vivos por insetos ou por microrganismos fitopatogênicos ou que causam deterioração ou organismos potencialmente prejudiciais para o homem, especialmente organismos fúngicos, que compreende a aplicação de um composto da fórmula (I) ou de um composto individual preferencial como acima definido como ingrediente ativo às plantas, a partes das plantas ou ao seu lócus, ao seu material de propagação ou a qualquer parte dos materiais não vivos.

[0142] Controle ou prevenção significa redução da infestação por microrganismos fitopatogênicos ou que causam deterioração ou organismos potencialmente prejudiciais para o homem, especialmente organismos fúngicos, até um nível tal que seja demonstrada uma melhoria.

[0143] Um método preferencial de controle ou prevenção da infestação de plantas de cultura por microrganismos fitopatogênicos, especialmente organismos fúngicos, ou insetos que compreendem a aplicação de um composto da fórmula (I), ou uma composição agroquímica que contém pelo menos um dos referidos compostos, é aplicação foliar. A frequência de aplicação e a taxa de aplicação dependerão do risco de infestação pelo patógeno ou inseto correspondente. No entanto, os compostos da fórmula (I) podem também penetrar na planta pelas raízes através do solo (ação sistêmica), por encharcamento do lócus da planta com uma formulação líquida ou por aplicação dos compostos na forma sólida no solo, por exemplo, na forma granular (aplicação no solo). Em culturas de arroz irrigado, tais granulados podem ser aplicados ao campo de arroz irrigado. Os compostos da fórmula (I) podem ser também aplicados a sementes (revestimento) por impregnação das sementes ou tubérculos com uma formulação líquida do fungicida ou por revestimento dos mesmos com uma formulação sólida.

[0144] Uma formulação, por exemplo uma composição contendo o composto da fórmula (I) e, se desejado, um adjuvante sólido ou líquido ou monômeros para encapsulação do composto da fórmula (I) pode ser preparada de uma maneira conhecida, tipicamente por mistura íntima e/ou trituração do composto com diluentes, por exemplo solventes, transportadores sólidos e, opcionalmente, compostos tensoativos (surfatantes).

[0145] As taxas de aplicação vantajosas são normalmente de 5 g a 2 kg de ingrediente ativo (i.a.) por hectare (ha), preferencialmente de 10 g a 1 kg de i.a./ha, mais preferencialmente de 20 g a 600 g de i.a./ha. Quando usadas como agente de encharcamento de sementes, as dosagens convenientes são de 10 mg a 1 g de substância ativa por kg de sementes.

[0146] Quando as combinações da presente invenção são usadas para tratar sementes, taxas de 0,001 a 50 g de um composto de fórmula (I) por kg de sementes, preferencialmente de 0,01 a 10 g por kg de sementes, são geralmente suficientes.

[0147] Adequadamente, uma composição compreendendo um composto da fórmula (I) de acordo com a presente invenção é aplicada preventivamente, significando antes do desenvolvimento de doença, ou curativamente, significando após desenvolvimento de doença.

[0148] As composições da invenção podem ser empregues em qualquer forma convencional, por exemplo na forma de uma embalagem dupla, um pó para tratamento de sementes a seco (DS), uma emulsão para tratamento de sementes (ES), um concentrado apto a fluir para tratamento de sementes (FS), uma solução para tratamento de sementes (LS), um pó dispersível em água para tratamento de sementes (WS), uma suspensão de cápsulas para tratamento de sementes (CF), um gel para tratamento de sementes (GF), um concentrado em emulsão (EC), um concentrado em suspensão (SC), uma suspoemulsão (SE), uma suspensão de cápsulas (CS), um grânulo dispersível em água (WG), um grânulo emulsionável (EG), uma emulsão, água em óleo (EO), uma emulsão, óleo em água (EW), uma microemulsão (ME), uma dispersão em óleo (OD), um fluido miscível em óleo (OF), um líquido miscível em óleo (OL), um concentrado solúvel (SL), uma suspensão de volume ultrabaixo (SU), um líquido de volume ultrabaixo (UL), um concentrado técnico (TK), um concentrado dispersível (DC), um pó molhável

(WP) ou qualquer formulação tecnicamente exequível em combinação com adjuvantes agricolamente aceitáveis.

[0149] Tais composições podem ser produzidas de maneira convencional, por exemplo por mistura dos ingredientes ativos com inertes de formulação apropriados (diluentes, solventes, enchimentos e opcionalmente outros ingredientes de formulação tais como tensoativos, biocidas, anticongelantes, adesivos, espessantes e compostos que proporcionam efeitos adjuvantes). Podem ser também empregues formulações de liberação lenta convencionais onde é pretendida eficácia duradoura. Em particular as formulações a serem aplicadas em formas para pulverização, tais como concentrados dispersíveis em água (por exemplo EC, SC, DC, OD, SE, EW, EO e similares), pós molháveis e grânulos, podem conter surfatantes tais como agentes molhantes e dispersantes, e outros compostos que proporcionam efeitos adjuvantes, por exemplo o produto da condensação de formaldeído com naftalenossulfonato, um alquilarilsulfonato, um sulfonato de lignina, um sulfato de alquila graxa e alquilfenol etoxilado e um álcool graxo etoxilado.

[0150] Uma formulação para cobertura de sementes é aplicada de uma maneira conhecida per se às sementes empregando a combinação da invenção e um diluente na forma de formulação para cobertura de sementes adequada, por exemplo como uma suspensão aquosa ou em uma forma de pó seco tendo boa aderência às sementes. Tais formulações para cobertura de sementes são conhecidas na técnica. As formulações para cobertura de sementes podem conter os ingredientes ativos únicos ou a combinação de ingredientes ativos em forma encapsulada, por exemplo, como cápsulas ou microcápsulas de liberação lenta.

[0151] Em geral, as formulações incluem de 0,01 a 90% em peso de agente ativo, de 0 a 20% de tensoativo agricolamente aceitável e 10 a 99,99% de agentes inertes de formulação sólidos ou líquidos e adjuvante(s), o agente ativo consistindo pelo menos no composto da fórmula (I) opcionalmente em conjunto com outros agentes ativos, particularmente microbiocidas ou conservantes ou similares. As formas concentradas das composições contêm geralmente em entre cerca de 2 e 80%, preferencialmente entre cerca de 5 e 70%, em peso de agente ativo. As formas de aplicação da formulação podem conter por exemplo de 0,01 a 20% em peso, preferencialmente de 0,01 a 5% em peso de agente ativo. Embora os produtos comerciais sejam preferencialmente formulados como concentrados, o usuário final normalmente empregará formulações diluídas.

[0152] Embora seja preferido formular produtos comerciais como concentrados, o usuário final utilizará normalmente formulações diluídas. Tabela 1.1: Esta tabela divulga 168 compostos específicos da fórmula (T-1): (T-1) em que L1 é -C(O)- e A6, A7, A8, e A9 são como definidos abaixo na Tabela 1.

[0153] Cada uma das Tabelas 1.2 a 1.3 (que se seguem à Tabela 1.1) tornam disponíveis 168 compostos individuais da fórmula (T-1) nos quais L1 é como especificamente definido nas Tabelas 1.2 a 1.3, que se referem à Tabela 1 em que A6, A7, A8, e A9 são especificamente definidos. Tabela 1 Entrada A6 A7 A8 A9 Entrada A6 A7 A8 A9

1.001 C-H C-H C-H C-F 1.086 C-H N C-CF3 C-H

1.002 C-H C-H C-H C-Cl 1.087 C-H N C-OMe C-H

1.003 C-H C-H C-H C-Et 1.088 C-H N C-OMe C-H

1.004 C-H C-H C-H C-Pr 1.089 C-H N C-OEt C-H

1.005 C-H C-H C-H C-iPr 1.090 C-H N C-OCHF2 C-H

1.006 C-H C-H C-H C-Bu 1.091 C-H N C-CN C-H

1.007 C-H C-H C-H C-iBu 1.092 N C-H C-F C-H

1.008 C-H C-H C-H C-sBu 1.093 N C-H C-Cl C-H

1.009 C-H C-H C-H C-CHF2 1.093 N C-H C-Me C-H

1.010 C-H C-H C-H C-CF3 1.094 N C-H C-Et C-H

1.011 C-H C-H C-H C-OEt 1.095 N C-H C-Pr C-H C-

1.012 C-H C-H C-H 1.096 N C-H C-iPr C-H OCHF2

1.013 C-H C-H C-H C-CN 1.097 N C-H C-CHF2 C-H

1.014 C-H C-H C-F C-H 1.098 N C-H C-CF3 C-H

1.015 C-H C-H C-Cl C-H 1.099 N C-H C-OMe C-H

1.016 C-H C-H C-Et C-H 1.100 N C-H C-OEt C-H

1.017 C-H C-H C-Pr C-H 1.101 N C-H C-OCHF2 C-H

1.018 C-H C-H C-iPr C-H 1.102 N C-H C-CN C-H

1.019 C-H C-H C-Bu C-H 1.103 C-H N C-H N

1.020 C-H C-H C-iBu C-H 1.104 C-H N C-F N

1.021 C-H C-H C-sBu C-H 1.105 C-H N C-Cl N

Entrada A6 A7 A8 A9 Entrada A6 A7 A8 A9

1.022 C-H C-H C-CHF2 C-H 1.106 C-H N C-Me N

1.023 C-H C-H C-CF3 C-H 1.107 C-H N C-Et N

1.024 C-H C-H C-OEt C-H 1.108 C-H N C-Pr N C-

1.025 C-H C-H C-H 1.109 C-H N C-iPr N OCHF2

1.026 C-H C-H C-CN C-H 1.110 C-H N C-CHF2 N

1.027 C-H C-F C-H C-H 1.111 C-H N C-CF3 N

1.028 C-H C-Cl C-H C-H 1.112 C-H N C-OMe N

1.029 C-H C-Et C-H C-H 1.113 C-H N C-OEt N

1.030 C-H C-Pr C-H C-H 1.114 C-H N C-OCHF2 N C-

1.031 C-H C-H C-H 1.115 C-H N C-CN N iPr

1.032 C-H C-Bu C-H C-H 1.116 N C-H C-H N C-

1.033 C-H C-H C-H 1.117 N C-F C-H N iBu C-

1.034 C-H C-H C-H 1.118 N C-Cl C-H N sBu C-

1.035 C-H C-H C-H 1.119 N C-Me C-H N CHF2

1.036 C-H C-CF3 C-H C-H 1.120 N C-Et C-H N C-

1.037 C-H C-H C-H 1.121 N C-Pr C-H N OMe C- C-

1.038 C-H C-H C-H 1.122 N C-H N OEt iPr C- C-

1.039 C-H C-H C-H 1.123 N C-H N OCHF2 CHF2

Entrada A6 A7 A8 A9 Entrada A6 A7 A8 A9

1.040 C-H C-CN C-H C-H 1.124 N C-CF3 C-H N C-

1.041 C-F C-H C-H C-H 1.125 N C-H N OMe C-

1.042 C-Cl C-H C-H C-H 1.126 N C-H N OEt C-

1.043 C-Me C-H C-H C-H 1.127 N C-H N OCHF2

1.044 C-Et C-H C-H C-H 1.128 N C-CN C-H N

1.045 C-Pr C-H C-H C-H 1.129 N C-H C-H N C-

1.046 C-H C-H C-H 1.130 N C-H C-F N iPr C-

1.047 C-H C-H C-H 1.131 N C-H C-Cl N CHF2

1.048 C-CF3 C-H C-H C-H 1.132 N C-H C-Me N C-

1.049 C-H C-H C-H 1.133 N C-H C-Et N OMe C-

1.050 C-H C-H C-H 1.134 N C-H C-Pr N OEt C-

1.051 C-H C-H C-H 1.135 N C-H C-iPr N OCHF2

1.052 C-CN C-H C-H C-H 1.136 N C-H C-CHF2 N

1.053 C-H C-H C-H N 1.137 N C-H C-CF3 N

1.054 C-H C-H C-F N 1.138 N C-H C-OMe N

1.055 C-H C-H C-Cl N 1.139 N C-H C-OEt N

1.056 C-H C-H C-Me N 1.140 N C-H C-OCHF2 N

1.057 C-H C-H C-Et N 1.141 N C-H C-CN N

Entrada A6 A7 A8 A9 Entrada A6 A7 A8 A9

1.058 C-H C-H C-Pr N 1.142 N N C-H C-H

1.059 C-H C-H C-iPr N 1.143 N N C-H C-F

1.060 C-H C-H C-CHF2 N 1.144 N N C-H C-Cl

1.061 C-H C-H C-CF3 N 1.145 N N C-H C-Me

1.062 C-H C-H C-OMe N 1.146 N N C-H C-Et

1.063 C-H C-H C-OEt N 1.147 N N C-H C-Pr C- C-

1.064 C-H C-H N 1.148 N N C-H OCHF2 iPr C-

1.065 C-H C-H C-CN N 1.149 N N C-H CHF2

1.066 C-H C-F N C-H 1.150 N N C-H C-CF3 C-

1.067 C-H C-Cl N C-H 1.151 N N C-H OMe C-

1.068 C-H C-Me N C-H 1.152 N N C-H OEt C-

1.069 C-H C-Et N C-H 1.153 N N C-H OCHF2

1.070 C-H C-Pr N C-H 1.154 N N C-H C-CN C-

1.071 C-H N C-H 1.155 N N C-H C-H iPr C-

1.072 C-H N C-H 1.156 N N C-F C-H CHF2

1.073 C-H C-CF3 N C-H 1.157 N N C-Cl C-H C-

1.074 C-H N C-H 1.158 N N C-Me C-H OMe

Entrada A6 A7 A8 A9 Entrada A6 A7 A8 A9 C-

1.075 C-H N C-H 1.159 N N C-Et C-H OEt C-

1.076 C-H N C-H 1.160 N N C-Pr C-H OCHF2

1.077 C-H C-CN N C-H 1.161 N N C-iPr C-H

1.078 C-H N C-H C-H 1.162 N N C-CHF2 C-H

1.079 C-H N C-F C-H 1.162 N N C-CF3 C-H

1.080 C-H N C-Cl C-H 1.163 N N C-OMe C-H

1.081 C-H N C-Me C-H 1.164 N N C-OEt C-H

1.082 C-H N C-Et C-H 1.165 N N C-OCHF2 C-H

1.083 C-H N C-Pr C-H 1.166 C-H N N C-CN

1.084 C-H N C-iPr C-H 1.167 C-H C-H C-Me C-Me

1.085 C-H N C-CHF2 C-H 1.168 C-H C-Me C-Me C-H Tabela 1.2: Esta tabela divulga 168 compostos específicos da fórmula (T-1), em que L1 é -CH(OH)- e A6, A7, A8, e A9 são tal como definidos acima na Tabela 1. Tabela 1.3: Esta tabela divulga 168 compostos específicos da fórmula (T-1), em que L1 é -CH(OCH3)- e A6, A7, A8, e A9 são tal como definido acima na Tabela 1. Tabela 2.1: Esta tabela divulga 36 compostos específicos da fórmula (T-2): (T-2) em que L1 é -C(O)- e Z é como definido abaixo na Tabela

2.

[0154] Cada uma das Tabelas 2.2 a 2.3 (que se seguem à Tabela 2.1) tornam disponíveis 36 compostos individuais da fórmula (T-2) nos quais L1 é como especificamente definido nas Tabelas 2.2 a 2.3, que se referem à Tabela 2 em que Z é como definido. Tabela 2 Composto Composto

Z Z Nº Nº 2-etil-1,2,4-triazol-3-

2.001 2-tiazolila 2.019 ila 3-metil-1,2,4-

2.002 4-tiazolila 2.020 oxadiazol-5-ila 3-etil-1,2,4-oxadiazol-

2.003 5-tiazolila 2.021 5-ila 4-metiltiazol-2- 3-ciano-1,2,4-

2.004 2.022 ila oxadiazol-5-il 5-metiltiazol-2-

2.005 2.023 2-tienila ila 4-etiltiazol-2-

2.006 2.024 3-tienila ila 5-etiltiazol-2-

2.007 2.025 5-metil-2-tienila ila 2-metiltiazol-4-

2.008 2.026 5-etil-2-tienila ila 2-etiltiazol-4-

2.009 2.027 5-cloro-2-tienila ila 5-metilisoxazol-

2.010 2.028 5-ciano-2-tienila 3-ila

5-etilisoxazol-3-

2.011 2.029 oxazol-2-ila ila 5-

2.012 isopropilisoxazol 2.030 oxazol-4-ila -3-ila 3-metilisoxazol-

2.013 2.031 oxazol-5-ila 5-ila 3-etilisoxazol-5-

2.014 2.032 4-metiloxazol-2-ila ila 3-

2.015 isopropilisoxazol 2.033 5-metiloxazol-2-ila -5-ila 3-metilisotiazol-

2.016 2.034 4-etiloxazol-2-ila 5-ila 3-etilisotiazol-

2.017 2.035 5-etiloxazol-2-ila 5-ila 2-metil-1,2,4-

2.018 2.036 2-metiloxazol-4-ila triazol-3-ila Tabela 2.2: Esta tabela divulga 36 compostos específicos da fórmula (T-2), em que L1 é -CH(OH)- e Z é tal como definido acima na Tabela 2. Tabela 2.3: Esta tabela divulga 36 compostos específicos da fórmula (T-2), em que L1 é -CH(OCH3)- e Z é tal como definido acima na Tabela 2.

EXEMPLOS

[0155] Os Exemplos que se seguem servem para ilustrar a invenção.

[0156] Os compostos da invenção podem ser distinguidos de compostos conhecidos em virtude de maior eficácia a taxas de aplicação baixas, o que pode ser verificado pelo perito na técnica usando os procedimentos experimentais delineados nos Exemplos, usando taxas de aplicação mais baixas se necessário, por exemplo 50 ppm, 12,5 ppm, 6 ppm, 3 ppm, 1,5 ppm, 0,8 ppm ou 0,2 ppm.

[0157] Os compostos da fórmula (I) podem possuir qualquer número de benefícios incluindo, inter alia, níveis vantajosos de atividade biológica para proteção das plantas contra doenças que são causadas por fungos ou propriedades superiores para uso como ingredientes ativos agroquímicos (por exemplo, maior atividade biológica, um espectro de atividade vantajoso, um perfil de segurança aumentado (incluindo tolerância de culturas melhorada), propriedades físico-químicas melhoradas ou biodegradabilidade aumentada).

[0158] Ao longo desta descrição, as temperaturas são dadas em graus Celsius (°C) e “pf.” significa ponto de fusão. LC/MS significa Cromatografia Líquida Espectrometria de Massa e a descrição do dispositivo e do método A é como se segue: A descrição do dispositivo de LC/MS e do método A é: Detector SQ 2 da Waters Método de ionização: Eletropulverização Polaridade: íons positivos e negativos Capilar (kV) 3,0, Cone (V) 30,00, Extrator (V) 2,00, Temperatura da Fonte (°C) 150, Temperatura de Dessolvatação (°C) 350, Fluxo de Gás no Cone (L/Hr) 0, Fluxo de Gás de Dessolvatação (L/Hr) 650 Gama de massas: 100 a 900 Da Gama de comprimentos de onda DAD (nm): 210 a 500

Método UPLC ACQUITY da Waters com as seguintes condições de gradiente de HPLC: (Solvente A: Água/Metanol 20:1 + ácido fórmico a 0,05% e Solvente B: Acetonitrila + ácido fórmico a 0,05%) Tempo (minutos) A (%) B (%) Caudal (mL/min) 0 100 0 0,85 1,2 0 100 0,85 1,5 0 100 0,85

[0159] Tipo de coluna: ACQUITY UPLC HSS T3 da Waters; Comprimento da coluna: 30 mm; Diâmetro interno da coluna: 2,1 mm; Tamanho das Partículas: 1,8 micrômetros; Temperatura: 60 °C.

[0160] Onde necessário, os compostos finais enantiomericamente puros podem ser obtidos a partir de materiais racêmicos como apropriado através de técnicas de separação física padrão, tais como cromatografia quiral de fase inversa, ou através de técnicas sintéticas estereosseletivas, por exemplo, por uso de materiais de partida quirais. Exemplos de Formulação Pós molháveis a) b) c) Ingrediente ativo [composto da 25 % 50 % 75 % fórmula (I)] lignossulfonato de sódio 5 % 5 % - laurilsulfato de sódio 3 % - 5 % di-isobutilnaftalenossulfonato de - 6 % 10 % sódio éter de polietilenoglicol de fenol - 2 % - (7-8 mol de óxido de etileno) ácido silícico altamente disperso 5 % 10 % 10 %

Caulim 62 % 27 % -

[0161] O ingrediente ativo é cuidadosamente misturado com os adjuvantes e a mistura é cuidadosamente triturada em um moinho adequado, originando pós molháveis que podem ser diluídos com água para fornecer suspensões da concentração desejada. Pós para tratamento de sementes a seco a) b) c) Ingrediente ativo [composto da fórmula 25 % 50 % 75 % (I)] óleo mineral leve 5 % 5 % 5 % ácido silícico altamente disperso 5 % 5 % - Caulim 65 % 40 % - Talco - - 20 %

[0162] O ingrediente ativo é completamente misturado com os adjuvantes e a mistura é completamente triturada em um moinho adequado, originando pós que podem ser usados diretamente para tratamento de sementes. Concentrado emulsificável ingrediente ativo [composto da fórmula (I)] 10 % éter de polietilenoglicol de octilfenol 3 % (4-5 mol de óxido de etileno) dodecilbenzenossulfonato de cálcio 3 % éter poliglicólico do óleo de rícino (35 mol 4 % de óxido de etileno) Ciclo-hexanona 30 % mistura de xilenos 50 %

[0163] Emulsões de qualquer diluição requerida, que podem ser utilizadas na proteção de plantas, podem ser obtidas a partir desse concentrado por diluição com água.

Poeiras a) b) c) Ingrediente ativo [composto da fórmula 5 % 6 % 4 % (I)] Talco 95 % - - Caulim - 94 % - enchimento mineral - - 96 %

[0164] Poeiras prontas a utilizar são obtidas misturando o ingrediente ativo com o transportador e triturando a mistura em um moinho adequado. Tais pós também podem ser usados para coberturas a seco para sementes. Grânulos de extrusora Ingrediente ativo [composto da fórmula (I)] 15 % lignossulfonato de sódio 2 % Carboximetilcelulose 1 % Caulim 82 %

[0165] O ingrediente ativo é misturado e triturado com os adjuvantes, e a mistura é umedecida com água. A mistura é extrudada e depois seca em uma corrente de ar. Grânulos revestidos Ingrediente ativo [composto da fórmula (I)] 8 % polietilenoglicol (p. mol. 200) 3 % Caulim 89 %

[0166] O ingrediente ativo finamente triturado é uniformemente aplicado, em um misturador, ao caulim umedecido com polietilenoglicol. Os grânulos revestidos não empoeirados são obtidos desta maneira. Concentrado em suspensão Ingrediente ativo [composto da fórmula (I)] 40 % propilenoglicol 10 %

éter de polietilenoglicol de nonilfenol (15 mol de 6 % óxido de etileno) Lignossulfonato de sódio 10 % Carboximetilcelulose 1 % Óleo de silicone (na forma de uma emulsão a 75% em 1 % água) Água 32 %

[0167] O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, dando um concentrado em suspensão a partir do qual podem ser obtidas suspensões de qualquer diluição desejada por diluição com água. Usando tais diluições, plantas vivas bem como material de propagação vegetal podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão. Concentrado apto a fluir para tratamento de sementes Ingrediente ativo [composto da fórmula (I)] 40 % propilenoglicol 5 % copolímero butanol PO/EO 2 % triestirenofenol com 10-20 moles de EO 2 % 1,2-benzisotiazolin-3-ona (na forma de uma 0,5 % solução a 20% em água) sal de cálcio de pigmento monoazo 5 % Óleo de silicone (na forma de uma emulsão a 75% 0,2 % em água) Água 45,3 %

[0168] O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, dando um concentrado em suspensão a partir do qual podem ser obtidas suspensões de qualquer diluição desejada por diluição com água. Usando tais diluições, plantas vivas bem como material de propagação vegetal podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão. Suspensão de Cápsulas de Liberação Lenta

[0169] 28 partes de uma combinação do composto da fórmula (I) são misturadas com 2 partes de um solvente aromático e 7 partes de mistura de di-isocianato de tolueno/polifenilisocianato de polimetileno (8:1). Esta mistura é emulsificada em uma mistura de 1,2 partes de álcool polivinílico, 0,05 partes de um antiespumante e 51,6 partes de água até ser alcançado o tamanho das partículas desejado. A esta emulsão é adicionada uma mistura de 2,8 partes de 1,6-diamino-hexano em 5,3 partes de água. A mistura é agitada até a reação de polimerização se completar.

[0170] A suspensão para cápsulas obtida é estabilizada por adição de 0,25 partes de um espessante e 3 partes de um agente dispersante. A formulação da suspensão para cápsulas contém 28% dos ingredientes ativos. O diâmetro médio das cápsulas é 8-15 micrômetros.

[0171] A formulação resultante é aplicada a sementes como uma suspensão aquosa em um aparelho adequado para esse propósito. Lista de Abreviaturas: brs = singleto largo DCE = 1,2-dicloroetano DCM = diclorometano DMF = dimetilformamida EtOAc = acetato de etila EtOH = álcool etílico

HCl = ácido clorídrico M = molar pf = ponto de fusão MeOH = álcool metílico NaOH = hidróxido de sódio tR = tempo de retenção TFAA = anidrido do ácido trifluoroacético THF = tetra-hidrofurano GC-MS = Cromatografia em Fase Gasosa-Espectrometria de Massa LC/MS = Espectroscopia de Massa de Cromatografia Líquida Exemplos de Preparação

[0172] Usando as técnicas sintéticas descritas tanto acima como abaixo, os compostos da fórmula (I) podem ser preparados em conformidade. Exemplo 1: Este exemplo ilustra a preparação de (5-metil-2- piridil)-[5-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-2- tienil]metanol (Composto 1.13 da Tabela T1).

Passo 1: Preparação da 5-[hidróxi-(5-metil-2- piridil)metil]tiofeno-2-carbonitrila

[0173] Uma solução de cloreto de cloro(isopropil)magnésio-lítio (2,1 mL, 2,79 mmol, 1,3 M em THF) foi resfriada a 0 °C através de um banho de gelo e, em seguida, 5-bromotiofeno-2-carbonitrila (0,50 g, 2,66 mmol) foi adicionada em uma porção. Após 90 minutos, a conversão total da troca de metal-halogênio foi verificada por GC-MS (alíquota em acetona), uma solução de 5-metilpiridina-2- carbaldeído (0,32 g, 2,66 mmol) em THF seco (3 mL) foi introduzida gota a gota, e o conteúdo foi agitado durante 2 horas a 0 °C. Após o controle da reação por GC-MS, a reação foi extinta através da adição gota a gota de uma solução aquosa saturada de cloreto de amônio. A mistura reacional foi extraída três vezes com éter dietílico e a fração orgânica combinada total foi seca sobre sulfato de sódio, filtrada e os voláteis removidos sob pressão reduzida. O resíduo em bruto resultante foi purificado por cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluente ciclo- hexano/EtOAc 99:1 a 30:70) de modo a fornecer 0,426 g do composto do título como um óleo amarelo. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 0,70 min; 231 (M+H). 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,32 (s, 1H), 7,52 (m, 1H), 7,43 (d, 1H), 7,23 (d, 1H), 6,95 (d, 1H), 5,97 (s, 1H), 2,32 (s, 3H). Passo 2: Preparação da N'-hidróxi-5-[hidróxi-(5-metil-2- piridil)metil]tiofeno-2-carboxamidina

[0174] A uma solução de 5-[hidroxil-(5-metil-2- piridil)metil]tiofeno-2-carbonitrilo (0,42 g, 1,85 mmol) em etanol (6,1 mL) foram introduzidos cloridrato de hidroxilamina (0,40 g, 5,54 mmol) e trietilamina (0,78 mL,

5,54 mmol). A mistura reacional foi agitada durante 2 horas a 80 °C, depois o aquecimento foi interrompido e o conteúdo foi permitido esfriar até à temperatura ambiente. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o material bruto do composto do título foi utilizado no passo seguinte sem nenhuma purificação. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 0,23 min; 264 (M+H). 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,38 (m, 1 H), 7,48 (m, 1H), 7,27 (s, 2H), 7,18 (d, 1H), 7,11 (d, 1H), 6,92 (dd, 1H), 5,92 (s, 1H), 4,82 (s l, 1H), 2,34 (s, 3H), 2,04 (s, 1H). Passo 3: Preparação de (5-metil-2-piridil)-[5-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-2-tienil]metanol

[0175] A uma suspensão bruta de N'-hidróxi-5-[hidróxi-(5- metil-2-piridil)metil]tiofeno-2-carboxamidina (0,48 g, 1,82 mmol) em THF seco (5,47 mL) resfriado a 0 °C através de um banho de gelo foi introduzido gota a gota anidrido trifluoroacético (1,02 mL, 7,29 mmol). A mistura reacional foi agitada à temperatura ambiente durante a noite e depois diluída com diclorometano e neutralizada com uma solução aquosa saturada de NaHCO3. As fases foram separadas e a fração aquosa foi extraída com diclorometano. A fase orgânica combinada total foi seca sobre sulfato de sódio, filtrada e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo bruto foi purificado por cromatografia flash para dar o composto do título como um óleo amarelo; LC/MS (Método A) tempo de retenção = 0,98 min; 342 (M+H). 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,41 (m, 1H), 7,71 (d, 1H), 7,54 (m, 1H), 7,24 (d, 1H), 7,07 (dd, 1H), 6,02 (d, 1H), 2,36 (s, 3H).

19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,39 (s). Exemplo 2: Este exemplo ilustra a preparação de (5-metil-2- piridil)-[5-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-2- tienil]metanona (Composto 1.12 da Tabela T1).

[0176] A uma solução de (5-metil-2-piridil)-[5-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-2-tienil]metanol (0,04 g, 0,11 mmol) em diclorometano (1,2 mL) foi adicionado dioxomanganês (0,31 g, 3,52 mmol). Após agitação durante a noite à temperatura ambiente, a mistura reacional foi filtrada sobre uma almofada de celite e em seguida concentrada sob pressão reduzida para fornecer 32 mg do composto do título como um sólido amorfo. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,22 min; 340 (M+H). 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,62 (s, 1H), 8,38 (m, 1H), 8,18 (d, 1H), 7,94 (m, 1H), 7,75 (m, 1H), 2,49 (s, 3H). 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,25 (s). Exemplo 3: Este exemplo ilustra a preparação de 1-(5-metil- 2-piridil)-1-[5-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]- 2-tienil]propan-1-ol (Composto 1.10 da Tabela T1).

[0177] A uma solução de (5-metil-2-piridil)-[5-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-2-tienil] metanona (77 mg, 0,23 mmol) em THF seco (6 mL) resfriada a -78 °C foi adicionado brometo de etilmagnésio (1 M em THF, 0,27 mL, 0,27 mmol) e agitada durante 2 horas. A mistura reacional foi extinta através da adição gota a gota de uma solução aquosa saturada de cloreto de amônio e aquecida à temperatura ambiente. A mistura reacional foi extraída com acetato de etila e a fração orgânica combinada total foi seca sobre sulfato de sódio, filtrada e os voláteis foram removidos sob pressão reduzida. O resíduo em bruto resultante foi purificado por cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluente ciclo-hexano/EtOAc 90:10 a 40:60) de modo a fornecer 0,03 g do composto do título como uma goma. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,04 min; 326 (M+H). 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,40 (s, 1H), 7,70 (m, 1H), 7,57 (d, 1H), 7,36 (d, 1H), 7,10 (m, 1H), 2,38 (s, 3H), 2,25 (m, 2H), 0,88 (t, 3H). 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,40 (s). Exemplo 4: Este exemplo ilustra a preparação de 3-[5-[(5- metil-2-piridil)metil]-2-tienil]-5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol (Composto 1.11 da Tabela T1).

[0178] A uma solução de (5-metil-2-piridil)-[5-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]-2-tienil]metanol (0,05 g, 0,15 mmol) em tetra-hidrofurano (5 mL) foi adicionado tribrometo de fósforo (0,06 mL, 0,59 mmol). O conteúdo da reação foi aquecido ao refluxo durante 16 horas, deixado atingir a temperatura ambiente, foi adicionada água fria e uma solução aquosa saturada de NaHCO3 foi introduzida até pH 8 ser obtido. A mistura reacional foi extraída com acetato de etila e a fração orgânica combinada total foi seca sobre sulfato de sódio, filtrada e voláteis foram removidos sob pressão reduzida. O resíduo em bruto resultante foi purificado por cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluente ciclo-hexano/EtOAc 100:0 a 30:70) de modo a fornecer 0,02 g do composto do título como uma goma. LC/MS (Método A) tempo de retenção = 1,16 min; 370 (M+H). 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,42 (s, 1H), 7,72 (m, 1H), 7,45 (m, 1H), 7,15 (m, 1H), 6,95 (m, 1H), 4,34 (m, 2H), 2,49 (s, 3H), 2,31 (s, 3H). 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,39 (s). Tabela T1: Dados de pontos de fusão (pf) e/ou LC/MS (tempo de retenção (tR)) para compostos da fórmula (I): Carga da massa Método de LCMS Estrutura p.f. (°C) composto tR (min) Entrada Nome do [M+H] 3-[5-[(5- metilpirazin- 2-il)metil]-2-

1.1 tienil]-5- 1,04 327 A (trifluorometi l)-1,2,4- oxadiazol (5- 105 metilpirazin-

1.2 - 2-il)-[5-[5- 110 (trifluorometi

Carga da massa Método de LCMS Estrutura p.f. (°C) composto tR (min) Entrada Nome do [M+H] l)-1,2,4- oxadiazol-3- il]-2- tienil]metanon a (5- metilpirazin- 2-il)-[5-[5- 95 (trifluorometi

1.3 - l)-1,2,4- 100 oxadiazol-3- il]-2- tienil]metanol 3-[5-(pirazin- 2-ilmetil)-2- tienil]-5-

1.4 1,00 313 A (trifluorometi l)-1,2,4- oxadiazol pirazin-2-il- [5-[5- 95

1.5 (trifluorometi - l)-1,2,4- 105 oxadiazol-3-

Carga da massa Método de LCMS Estrutura p.f. (°C) composto tR (min) Entrada Nome do [M+H] il]-2- tienil]metanon a pirazin-2-il- [5-[5- (trifluorometi

1.6 l)-1,2,4- 1,07 327 A oxadiazol-3- il]-2- tienil]metanol pirimidin-2- il-[5-[5- (trifluorometi 110 l)-1,2,4-

1.7 - oxadiazol-3- 116 il]-2- tienil]metanon a (5,6-dimetil- 2-piridil)-[5- 98 [5-

1.8 - (trifluorometi 112 l)-1,2,4- oxadiazol-3-

Carga da massa Método de LCMS Estrutura p.f. (°C) composto tR (min) Entrada Nome do [M+H] il]-2- tienil]metanon a (5- cloropirazin- 2-il)-[5-[5- (trifluorometi 80

1.9 l)-1,2,4- - oxadiazol-3- 85 il]-2- tienil]metanon a 1-(5-metil-2- piridil)-1-[5- [5- (trifluorometi

1.1 l)-1,2,4- 1,16 370 A 0 oxadiazol-3- il]-2- tienil]propan- 1-ol 3-[5-[(5- 40

1.1 metil-2- - 1 piridil)metil] 45

Carga da massa Método de LCMS Estrutura p.f. (°C) composto tR (min) Entrada Nome do [M+H] -2-tienil]-5- (trifluorometi l)-1,2,4- oxadiazol (5-metil-2- piridil)-[5- [5- (trifluorometi 111

1.1 l)-1,2,4- - 2 oxadiazol-3- 114 il]-2- tienil]metanon a (5-metil-2- piridil)-[5- [5-

1.1 (trifluorometi 1,23 340 A 3 l)-1,2,4- oxadiazol-3- il]-2- tienil]metanol 3-[5-

1.1 [difluoro-(5- 4 metil-2-

Carga da massa Método de LCMS Estrutura p.f. (°C) composto tR (min) Entrada Nome do [M+H] piridil)metil] -2-tienil]-5- (trifluorometi l)-1,2,4- oxadiazol 3-[5-[metóxi- (5-metil-2- piridil)metil]

1.1 -2-tienil]-5- 5 (trifluorometi l)-1,2,4- oxadiazol

EXEMPLOS BIOLÓGICOS Exemplos gerais de testes de discos foliares em placas de poços:

[0179] Os discos foliares ou segmentos foliares de várias espécies de plantas são cortados das plantas cultivadas em uma estufa. Os discos ou segmentos foliares cortados são colocados em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) em ágar em água. Os discos foliares são pulverizados com uma solução de teste antes da (preventiva) ou após (curativa) inoculação. Os compostos a serem testados são preparados como soluções em DMSO (máx. 10 mg/mL) que são diluídas até à concentração apropriada com Tween20 a 0,025% imediatamente antes da pulverização. Os discos ou segmentos foliares inoculados são incubados sob condições definidas (temperatura, umidade relativa, luz, etc.), de acordo com o respectivo sistema de teste. Uma única avaliação do nível de doença é realizada 3 a 14 dias após inoculação, dependendo do patossistema. A porcentagem de controle da doença em relação aos discos ou segmentos foliares de teste não tratados é depois calculada. Exemplos gerais de testes de culturas líquidas em placas de poços:

[0180] Fragmentos de Mycelia ou suspensões de conídios de um fungo, preparados de fresco a partir de culturas líquidas do fungo ou a partir de armazenamento criogênico, são diretamente misturados em caldo de nutrientes. Soluções em DMSO do composto de teste (máx. 10 mg/mL) são diluídas com Tween20 a 0,025% por um fator de 50 e 10 µL desta solução são pipetados para uma placa de microtitulação (formato de 96 poços). O caldo de nutrientes contendo os fragmentos de esporos/micélios fúngicos é então adicionado para gerar uma concentração final do composto testado. As placas de teste são incubadas no escuro a 24 °C e 96% de umidade relativa. A inibição do crescimento fúngico é determinada fotometricamente após 2 a 7 dias, dependendo do patossistema, e a porcentagem de atividade antifúngica em relação ao controle não tratado é calculada. Exemplo 1: Atividade fungicida contra Puccinia recondita f. sp. tritici / trigo / preventiva em discos foliares (Ferrugem marrom)

[0181] Segmentos foliares de trigo cv. Kanzler foram colocados em ágar em placas de múltiplos poços (formato de

24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado diluído em água. Os discos foliares foram inoculados com uma suspensão de esporos do fungo 1 dia após aplicação. Os segmentos foliares inoculados foram incubados a 19 °C e umidade relativa (ur) de 75% sob um regime de luz de 12 horas de luz/12 horas de escuridão em uma câmara climatizada e a atividade de um composto foi avaliada como porcentagem de controle da doença em comparação com ausência de tratamento quando um nível apropriado de lesões causadas pela doença aparece em segmentos foliares de controle não tratados (7 a 9 dias após a aplicação).

[0182] Os seguintes compostos a 200 ppm na formulação aplicada dão um controle da doença de pelo menos 80% neste teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que exibem desenvolvimento extensivo da doença. Compostos (da Tabela T1) 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6,

1.7, 1.8, 1.9, 1.10, 1.11, 1.12 e 1.13. Exemplo 2: Atividade fungicida contra Puccinia recondita f. sp. tritici / trigo / curativa em discos foliares (Ferrugem marrom)

[0183] Segmentos foliares de trigo cv. Kanzler são colocados em ágar em placas com múltiplos poços (formato de 24 poços). Os segmentos foliares são então inoculados com uma suspensão de esporos do fungo. As placas foram armazenadas no escuro a 19 °C e a uma umidade relativa de 75%. O composto de teste formulado diluído em água foi aplicado 1 dia após inoculação. Os segmentos foliares foram incubados a 19 °C e umidade relativa a 75% sob um regime de luz de 12 horas de luz/12 horas de escuridão em uma câmara climatizada e a atividade de um composto foi avaliada como porcentagem de controle da doença em comparação com ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em segmentos foliares de controle não tratados (6 a 8 dias após aplicação).

[0184] Os seguintes compostos a 200 ppm na formulação aplicada originaram controle da doença de pelo menos 80% neste teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença. Compostos (da Tabela T1) 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6,

1.7, 1.8, 1.9, 1.10, 1.11, 1.12 e 1.13. Exemplo 3: Atividade fungicida contra Phakopsora pachyrhizi / soja / preventiva em discos foliares (Ferrugem asiática da soja)

[0185] Discos foliares de soja são colocados em ágar em água em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado diluído em água. Um dia após aplicação, os discos foliares são inoculados por pulverização de uma suspensão de esporos na superfície foliar inferior. Após um período de incubação em uma câmara climatizada de 24-36 horas na escuridão a 20 °C e ur a 75%, os discos foliares são mantidos a 20 °C com 12 h de luz/dia e ur a 75%. A atividade de um composto é avaliada como porcentagem de controle da doença em comparação com a ausência de tratamento quando um nível apropriado de lesões causadas pela doença aparece em discos foliares de controle não tratados (12 a 14 dias após a aplicação).

[0186] Os seguintes compostos a 200 ppm na formulação aplicada dão um controle da doença de pelo menos 80% neste teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que exibem desenvolvimento extensivo da doença. Compostos (da Tabela T1) 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.7,

1.8, 1.10, 1.11, 1.12 e 1.13. Exemplo 4: Atividade fungicida contra cultura líquida de Glomerella lagenarium / pepino / preventiva (Antracnose)

[0187] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo de nutrientes (PDB - caldo de dextrose de batata). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo de nutrientes contendo os esporos fúngicos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 3 a 4 dias após aplicação.

[0188] Os seguintes compostos a 20 ppm na formulação aplicada originam controle da doença de pelo menos 80% neste teste em comparação com controle não tratado sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença. Compostos (da Tabela T1) 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6,

1.7, 1.9, 1.10, 1.11, 1.12 e 1.13.

Claims (15)

Reivindicações

1. Composto da fórmula (I): (I) caracterizado pelo fato de que A é A-1: (A-1) ; e L1 representa -C(O)-, -C(R1)(R2)-, -C(R1)(OR3)- ou - C(OR4)2-; em que R1 é hidrogênio, flúor, ciano, metila, etila, difluorometila ou trifluorometila; R2 é hidrogênio, metila, flúor, amino ou hidrossulfido; R3 é hidrogênio, metila, etila, acila, difluorometila ou trifluorometila; R4 é independentemente selecionado de hidrogênio, metila ou etila; Z representa um anel heteroarila de 5 ou 6 membros ligado a L1 através de um anel de carbono, em que o anel heteroarila compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados individualmente de nitrogênio, oxigênio e enxofre, e em que o anel heteroarila é opcionalmente substituído por 1 ou 2 substituintes independentemente selecionados de R5; e R5 representa hidróxi, amino, ciano, halogênio, formila, nitro, alquila C1-4, haloalquila C1-4, alcóxi C1-4, haloalcóxi C1-3, alquilcarbonilóxi C1-4, N-C1-2alquilamino ou N,N-diC1-2alquilamino; ou um sal ou um N-óxido do mesmo.

2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que L1 representa -C(O)-.

3. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que L1 representa -C(R1)(R2)-.

4. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 ou 3, caracterizado pelo fato de que R2 é hidrogênio, metila ou flúor.

5. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que L1 representa -C(R1)(OR3)-.

6. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 3 ou 5, caracterizado pelo fato de que R1 é hidrogênio.

7. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 ou 6, caracterizado pelo fato de que R3 é hidrogênio ou metila.

8. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6 ou 7, caracterizado pelo fato de que Z é selecionado de piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirazin-2-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-4-ila, pirimidin- 5-ila, opcionalmente substituído por 1 ou 2 substituintes selecionados de R5.

9. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 ou 8, caracterizado pelo fato de que Z é selecionado de piridin-2-ila, pirazin-2-ila, pirimidin-2- ila ou pirimidin-4-ila, opcionalmente substituído por 1 ou 2 substituintes selecionados de R5.

10. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ou 9, caracterizado pelo fato de que Z é selecionado de:

opcionalmente substituído por 1 ou 2 substituintes selecionados de R5.

11. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ou 10, caracterizado pelo fato de que R5 é selecionado de fluoro, cloro, alquila C1-4, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi.

12. Composição agroquímica caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade eficaz em termos fungicidas de um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 ou 11.

13. Composição, de acordo com a reivindicação 12, caracterizada pelo fato de que compreende adicionalmente pelo menos um ingrediente ativo adicional e/ou um diluente ou transportador agroquimicamente aceitável.

14. Método de controle ou prevenção da infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos, caracterizado pelo fato de que uma quantidade eficaz do ponto de vista fungicida de um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 ou 11, ou de uma composição compreendendo este composto como ingrediente ativo, é aplicada às plantas, às suas partes ou ao seu lócus.

15. Utilização de um composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 ou 11, caracterizada pelo fato de ser utilizada como um fungicida.