BR112019020735B1 - Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas e seu uso, composição agroquímica e método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos - Google Patents

Abstract

Compostos da fórmula (I), (I) em que os substituintes são conforme definidos na reivindicação 1, úteis como pesticidas, especialmente como fungicidas.

Description

[0001] A presente invenção se relaciona com derivados de oxadiazol microbiocidas, por exemplo, como ingredientes ativos, que têm atividade microbiocida, em particular, atividade fungicida. A invenção também se relaciona com composições agroquímicas que compreendem pelo menos um dos derivados de oxadiazol, com processos de preparação desses compostos e com usos dos derivados ou composições de oxadiazol em agricultura ou horticultura para controle ou prevenção da infestação de plantas, culturas alimentares coletadas, sementes ou materiais não vivos, por microrganismos fitopatogênicos, preferencialmente fungos.

[0002] Certos derivados de oxadiazol são conhecidos como agentes inseticidas e acaricidas, p. ex., a partir de CN 1927860. WO 2013/064079, EP 0 276 432 e WO 2015/185485 descrevem o uso de oxadiazóis substituídos para combater fungos fitopatogênicos.

[0003] De acordo com a presente invenção, é fornecido um composto de fórmula (I): em que A é: R1 é hidrogênio; em que (i) R2 é R2a, em que R2a é metila ou ciano; R3 é R3a, em que R3a é hidrogênio ou metóxi; e R4 é R4a, em que R4a é hidrogênio, alquila C1-4, fluoroalquila C1-2, alquenila C3-4, alquinila C3-4, cianoalquila C1-3, alcóxi C1-4, alcóxi C1-2 alquila C1-3, cicloalquila C3-4, cicloalquila C3-4 alquila C1-2; ou (ii) R2 é R2b, em que R2b é metila; R3 é R3b, em que R3b é metila, etila, propila, isopropila, 2,2,2-trifluoroetila, hidróxi, etóxi, propilóxi, prop-2-enila, prop-2-inila, prop-2-enilóxi, prop-2-inilóxi, metoxietila, ciclopropila, ciclopropilmetila ou 3-oxetanila; e R4 é R4b, em que R4b é hidrogênio, alquila C1-4, fluoroalquila C1-2, alquenila C3-4, alquinila C3-4, cianoalquila C1-3, alcóxi C1-4, alcóxi C1-4 alquila C1-3, cicloalquila C3-4 ou cicloalquila C3-4 alquila C1-2; ou (iii) R2 é R2c, em que R2c é etila, ciclopropila, prop-2-enila, trifluorometila ou difluorometila; R3 é R3c, em que R3c é hidrogênio, metila, etila, metóxi, ciclopropila; e R4 é R4c, em que R4c é hidrogênio, alquila C1-4, fluoroalquila C1-2, alquenila C3-4, alquinila C3-4, cianoalquila C1-3, alcóxi C1-4, alcóxi C1-2 alquila C1-3, cicloalquila C3-4, cicloalquila C3-4 alquila C1-2; e R5 é ciano, alquila C1-5, fluoroalquila C1-3, alquenila C3-4, alquinila C3-4, haloalquenila C3-4, cianoalquila C1-3, hidroxialquila C1-3, alcóxi C1-2, alcóxi C12 alquila C1-3, fluoroalcóxi C1-2 alquila C1-3, aminoalquila C1- 3, N-alquilamino-C1-3 alquila C1-3, N,N-di-alquilamino C1-3 alquilaC1-3; ou R5 representa cicloalquila C3-4 e cicloalquila C3- 4alquila C1-2, em que a porção cicloalquila é opcionalmente parcialmente não saturada, heterociclila e heterociclilalquila C1-2, em que a porção de heterociclila é um anel não aromático de 4 a 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados a partir de N, O e S, em que para R5, qualquer porção cicloalquila ou heterociclila é opcionalmente substituída por 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados a partir de R6; R6 representa ciano, halogênio, hidroxila, amino, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, difluorometóxi, difluorometóxi; e em que quando R5 compreende uma cicloalquila ou heterociclila C3-4 substituída, esses ciclos podem conter um grupo carbonila (C(O)) ou sulfonila (S(O)2); ou em que para combinações de R2 e R3 conforme definido para cada um de (i), (ii) e (iii), R4 e R5, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, podem formar um ciclo selecionado a partir de 3-oxo- pirrolidinila, pirrolidinila, 2-oxo-pirrolidinila, azetidinila, isooxazolidinila, oxazolidinila, morfolino, oxazinanila, 1-metoxipiperazin-4-ila, 1-metilpiperazin-4- ila, ou etanona de 1-piperazin-4-ila; ou um seu sal ou N-óxido.

[0004] Surpreendentemente, foi descoberto que os novos compostos de Fórmula (I) têm, para fins práticos, um nível muito vantajoso de atividade biológica para a proteção de plantas contra doenças que são causadas por fungos.

[0005] De acordo com um segundo aspecto da invenção, é fornecida uma composição agroquímica compreendendo uma quantidade eficaz do ponto de vista fungicida de um composto de Fórmula (I). Uma tal composição agrícola pode compreender adicionalmente pelo menos um ingrediente ativo adicional e/ou um diluente ou portador agroquimicamente aceitável.

[0006] De acordo com um terceiro aspecto da invenção, é fornecido um método de controle ou prevenção da infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos, em que uma quantidade eficaz do ponto de vista fungicida de um composto de Fórmula (I) ou de uma composição compreendendo esse composto como ingrediente ativo, é aplicada às plantas, a suas partes ou ao seu lócus.

[0007] De acordo com um quarto aspecto da invenção, é fornecido o uso de um composto de Fórmula (I) como um fungicida. De acordo com esse aspecto particular da invenção, o uso pode excluir métodos para o tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia.

[0008] Tal como aqui usado, o termo "halogênio" ou "halo" se refere a flúor (fluoro), cloro (cloro), bromo (bromo) ou iodo (iodo), preferencialmente a flúor, cloro ou bromo.

[0009] Tal como aqui usado, ciano significa um grupo -CN.

[0010] Tal como aqui usado, o termo "hidroxila" ou "hidróxi" significa um grupo -OH.

[0011] Tal como aqui usado, amino significa um grupo - NH2.

[0012] Como usado aqui, o termo “alquila C1-4” se refere a um radical de cadeia de hidrocarbonetos linear ou ramificado consistindo meramente em átomos de carbono e hidrogênio, não contendo qualquer insaturação, tendo de um a quatro átomos de carbono, e que está anexado ao resto da molécula por uma ligação simples. Alquila C1-3 e alquila C1-2 são para ser interpretadas em conformidade. Exemplos de alquila C1-4 incluem, mas não se limitam a, metila, etila, n- propila, 1-metiletila (isopropila), n-butila, e 1- dimetiletila (t-butila). Um grupo “alquileno C1-2” se refere à definição correspondente de alquila C1-2, exceto que tal radical está anexado ao resto da molécula por duas ligações simples. Exemplos de alquilenos C1-2, são -CH2- e -CH2CH2-.

[0013] Tal como aqui usado, o termo "alcóxi C1-4" se refere a um radical de fórmula -ORx, onde Rx é um radical alquila C1-4 tal como geralmente definido acima. Os termos alcóxi C13 e alcóxi C1-2 devem ser interpretados em conformidade. Exemplos de alcóxi C1-4 incluem, mas não se limitam a, metóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi e t-butóxi.

[0014] Como usado aqui, o termo "fluoroalquila C1-2" se refere a um radical alquila C1-2 como geralmente definido acima substituído por um ou mais átomos de flúor. Exemplos de fluoroalquila C1-3 incluem, mas não se limitam a fluorometila, fluoroetila, difluorometila, trifluorometila, 2,2,2-trifluoroetila e 3,3,3-trifluoropropila.

[0015] Como usado aqui, o termo "alquenila C3-4” se refere a um grupo radical de cadeia hidrocarbonada linear ou ramificada consistindo meramente em átomos de carbono e hidrogênio, contendo pelo menos uma ligação dupla que tanto pode ter a configuração (E) ou (Z), tendo três ou quatro átomos de carbono, que está ligado ao resto da molécula por uma ligação simples. Exemplos de alquenila C3-4 incluem, mas não se limitam a, prop-1-enila, alila e but-1-enila.

[0016] Tal como usado aqui, o termo “haloalquenila C3-4” se refere a um radical alquenila C3-46 tal como geralmente definido acima substituído por um ou mais átomos de halogênio iguais ou diferentes.

[0017] Tal como aqui usado, o termo "alquinila C3-4" se refere a um grupo radical de cadeia hidrocarbonada linear ou ramificada consistindo meramente em átomos de carbono e hidrogênio, contendo pelo menos uma ligação tripla, tendo três ou quatro átomos de carbono, e que está ligado ao resto da molécula por uma ligação simples. Exemplos de alquinila C3-4 incluem, mas não se limitam a, prop-1-inila, propargila.

[0018] Tal como aqui usado, o termo "alcóxi C1-2 alquila C1-3" se refere ao radical de fórmula Ry-O-Rx- onde Ry é um radical alquila C1-2 tal como geralmente definido acima, e Rx é um radical alquileno C1-3 tal como geralmente definido acima.

[0019] Tal como aqui usado, o termo "hidroxialquila C1-3" se refere a um radical alquila C1-3 tal como geralmente definido acima, substituído por um ou mais grupos hidróxi. O termo "hidroxialquila C1-2” deve ser interpretado em conformidade.

[0020] Tal como aqui usado, o termo "cianoalquila C1-3" se refere a um radical alquila C1-3 tal como geralmente definido acima substituído por um ou mais grupos ciano.

[0021] Tal como aqui usado, o termo “alquilamino C1-3” se refere a um radical -HNRx em que Rx é um radical alquila C13 como geralmente definido acima.

[0022] Tal como aqui usado, o termo “N,N-di-alquilamino C1-3” se refere a um radical -N(Rx)2 em que Rx é o mesmo radical alquila C1-3 ou diferente como geralmente definido acima.

[0023] Tal como usado aqui, o termo “N-alquilamino C1-3 alquila C1-3” se refere a um radical alquila C1-3 como geralmente definido acima substituído por um grupo alquilamino C1-3 como definido acima.

[0024] Tal como usado aqui, o termo “N,N-di-alquilamino C1-3 alquila C1-3” se refere a um radical alquila C1-3 como geralmente definido acima substituído por um grupo N,N- dialquilamino C1-3 como definido acima.

[0025] Tal como usado aqui, o termo "cicloalquila C3-4" se refere a um radical de anel monocíclico estável que é saturado ou parcialmente saturado e contém 3 ou 4 átomos de carbono. Exemplos de cicloalquila C3-4inclui, ciclopropila, ciclobutila.

[0026] Tal como usado aqui, o termo "cicloalquila C3-4 alquila C1-2" se refere a um anel cicloalquila C3-4 tal como definido acima ligado ao resto da molécula por um radical alquileno C1-2 tal como definido acima. Exemplos de cicloalquila C3-4 alquila C1-2 incluem, mas não se limitam a, ciclopropil-metila e ciclobutil-etila.

[0027] Tal como usado aqui, o termo "heterociclila" ou "heterocíclico(a)" se refere a um anel monocíclico estável, saturado ou parcialmente saturado, de 4 a 6 membros, não aromático que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de nitrogênio, oxigênio e enxofre. O radical heterociclila pode ser ligado ao resto da molécula por meio de um átomo ou heteroátomo de carbono. Exemplos de heterociclilas incluem, mas não se limitam a, azetidinila, oxetanila, pirrolidila, tetra-hidrofurila, tetra-hidrotienila, tetra-hidrotiopiranila, piperidinila, piperazinila, tetra-hidropiranila, dioxolanila e morfolinila.

[0028] A presença de um ou mais átomos de carbono assimétricos possíveis em um composto de Fórmula (I) significa que os compostos podem ocorrer em formas isoméricas quirais, isto é, formas enantioméricas ou diastereoisoméricas. Da mesma forma, podem também ocorrer atropisômeros como resultado de rotação restringida em torno de uma ligação simples. A Fórmula (I) se destina a incluir todas as possíveis formas isoméricas e suas misturas. A presente invenção inclui todas essas possíveis formas isoméricas e suas misturas para um composto de Fórmula (I). Da mesma forma, a Fórmula (I) se destina a incluir todos os possíveis tautômeros (incluindo tautomerismo lactama-lactima e tautomerismo ceto-enol) quando presentes. A presente invenção inclui todas as possíveis formas tautoméricas para um composto de Fórmula (I).

[0029] Em cada caso, os compostos de Fórmula (I) de acordo com a invenção estão na forma livre, na forma oxidada como um N-óxido, em uma forma covalentemente hidratada, ou na forma de sal, p.ex., em uma forma de sal agronomicamente usável ou agroquimicamente aceitável.

[0030] N-óxidos são formas oxidadas de aminas terciárias ou formas oxidadas de compostos heteroaromáticos contendo nitrogênio. São descritos por exemplo no livro "Heterocyclic N-oxides" por A. Albini e S. Pietra, CRC Press, Boca Raton (1991).

[0031] A lista a seguir fornece definições, incluindo definições preferidas, para os substituintes A, R1, R2 (incluindo R2a, R2b, R2c), R3 (incluindo R3a, R3b, R3c), R4 (incluindo R4a, R4b, R4c), R5 e R6, com referência aos compostos de Fórmula (I) de acordo com a invenção. Para qualquer um desses substituintes, qualquer uma das definições fornecidas abaixo pode ser combinada com qualquer definição de qualquer outro substituinte fornecida abaixo ou em outro lugar neste documento.

[0032] A é: R1 é hidrogênio.

[0033] Em certas modalidades da invenção (modalidade (i)), R2 é R2a, em que R2a é metila ou ciano; R3 é R3a, em que R3a é hidrogênio ou metóxi; e R4 é R4a, em que R4a é hidrogênio, alquila C1-4, fluoroalquila C1-2, alquenila C3-4, alquinila C34, cianoalquila C1-3, alcóxi C1-4, alcóxi C1-2alquila C1-3, cicloalquila C3-4, cicloalquila C3-4 alquila C1-2.

[0034] De acordo com a modalidade (i), preferencialmente R2a é metila.

[0035] De acordo com a modalidade (i), preferencialmente R4a é hidrogênio, alquila C1-4, fluoroalquila C1-2, alquenila C3-4, alquinila C3-4, cianoalquila C1-2, alcóxi C1-2, alcóxi C12 alquila C1-2, ciclopropila ou ciclopropilalquila C1-2. Mais preferencialmente, R4a é hidrogênio, alquila C1-4 ou alcóxi C1-2, em particular, hidrogênio, metila, metóxi ou etóxi.

[0036] Em certas modalidades da invenção (modalidade (ii)), R2 é R2b, em que R2b é metila; R3 é R3b, em que R3b é metila, etila, propila, isopropila, 2,2,2-trifluoroetila, hidroxila, etóxi, propilóxi, prop-2-enila, prop-2-inila, prop-2-enilóxi, prop-2-inilóxi, metoxietila, ciclopropila, ciclopropilmetila ou 3-oxetanila; e R4 é R4b, em que R4b é hidrogênio, alquila C1-4, fluoroalquila C1-2, alquenila C3-4, alquinila C3-4, cianoalquila C1-3, alcóxi C1-4, alcóxi C1-4 alquila C1-3, cicloalquila C3-4 ou cicloalquila C3-4 alquila C1-2.

[0037] De acordo com a modalidade (ii), preferencialmente R3b é metila, etila, propila, iso-propila, ciclopropila ou ciclopropilmetila. Mais preferencialmente, R3b é iso-propila ou ciclopropila.

[0038] De acordo com a modalidade (ii), preferencialmente R4b é hidrogênio, alquila C1-4, fluoroalquila C1-2, alquenila C3-4, alquinila C3-4, cianoalquila C1-2, alcóxi C1-2, alcóxi C12 alquila C1-2, ciclopropila ou ciclopropilalquila C1-2. Mais preferencialmente, R4b é hidrogênio ou alquila C1-4 (em particular hidrogênio ou metila).

[0039] Em certas modalidades da invenção (modalidade (iii)), R2 é R2c, em que R2c é etila, ciclopropila, pro-2- enila, trifluorometila ou difluorometila; R3 é R3c, em que R3c é hidrogênio, metila, etila, metóxi, ciclopropila; e R4 é R4c, em que R4c é hidrogênio, alquila C1-4, fluoroalquila C12, alquenila C3-4, alquinila C3-4, cianoalquila C1-3, alcóxi C14, alcóxi C1-2 alquila C1-3, cicloalquila C3-4, cicloalquila C34 alquila C1-2.

[0040] De acordo com a modalidade (iii), preferencialmente R4c é hidrogênio, alquila C1-4, fluoroalquila C1-2, alquenila C3-4, alquinila C3-4, cianoalquila C1-2, alcóxi C1-2, alcóxi C1-2 alquila C1-2, ciclopropila ou ciclopropilalquila C1-2. Mais preferencialmente, R4c é hidrogênio ou alquila C1-4 (em particular hidrogênio ou metila).

[0041] Para todas as modalidades da presente invenção de acordo com os compostos de Fórmula (I), R5 é ciano, alquila C1-5, fluoroalquila C1-3, alquenila C3-4, alquinila C3-4, haloalquenila C3-4, cianoalquila C1-3, hidroxialquila C1-3, alcóxi C1-2, alcóxi C1-2 alquila C1-3, fluoroalcóxi C1-2 alquila C1-3, aminoalquila C1-3, N-alquilamino C1-3 alquila C1-3, N,N- di-alquilamino C1-3 alquila C1-3; ou R5 representa cicloalquila C3-4, cicloalquila C3-4 alquila 1-2, em que a porção cicloalquila é opcionalmente heterociclila, heterociclilalquila C1-2 parcialmente não saturada, em que a porção heterociclila é um anel não aromático de 4 a 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados a partir de N, O e S, em que para R5 qualquer porção cicloalquila ou heterociclila é opcionalmente substituída por 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados a partir de R6;

[0042] R6 representa ciano, halogêneo, hidróxi, amino, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, difluorometóxi, difluorometóxi; e em que quando R5 compreende uma cicloalquila C3-4 ou heterociclila substituída, esses ciclos podem conter um grupo carbonila (C(O)) ou sulfonila (S(O)2), ou para combinações de R2 e R3 conforme definido para cada uma das modalidades (i), (ii) e (iii), R4 e R5, em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um ciclo selecionado a partir de 3-oxo-pirrolidinila, pirrolidinila, 2-oxo-pirrolidinila, azetidinila, isooxazolidinila, oxazolidinila, morfolino, oxazinanila, 1- metoxipiperazin-4-ila, 1-metilpiperazin-4-ila, ou etanona de 1-piperazin-4-ila.

[0043] Preferencialmente R5 é alquila C1-4, fluoroalquila C1-2, alquenila C3-4, alquinila C3-4, haloalquenila C3-4, cianoalquila C1-2, hidroxialquila C1-2, alcóxi C1-2, alcóxi C12 alquila C1-2, fluoroalcóxi C1-2 alquila C1-2, aminoalquila C12, N-alquilamino C1-2 alquila C1-2, N,N-di-alquilamino C1-2 alquila C1-2; ou R5 é ciclopropila, ciclopropilalquila C1-2, ou uma heterociclila que é um anel não aromático de 4 membros que compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados a partir de N, O e S, em que qualquer porção cicloalquila ou heterociclila é opcionalmente substituída por 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados a partir de R6.

[0044] Mais preferencialmente, R5 é alquila C1-4, alquenila C3-4, alquinila C3-4, alcóxi C1-2, alcóxi C1-2 alquila C1-2, aminoalquila C1-2; ou R5 é ciclopropila, ciclopropilalquila C1-2,ou uma heterociclila que é um anel não aromático de 4 membros que compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados a partir de N e O, em que qualquer porção cicloalquila ou heterociclila é opcionalmente substituída por 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados a partir de R6, em que R6 é halogênio, metila ou etila.

[0045] Ainda mais preferencialmente, R5 é metila, etila, iso-propila, n-propila, metóxi, etóxi, metoxietila, metoximetila, etoximetila, ciclopropila, (ciclopropil)metila, (ciclopropil)etila (incluindo 1- (ciclopropil)etila e 2-(ciclopropil)etila) ou oxetanila.

[0046] Os compostos de Fórmula (I) em que R4a ou R4b ou R4c é alcóxi C1-4 (ou alcóxi C1-2) em combinação com R5 como C1- 2alcóxi (incluindo metóxi e etóxi) podem ser excluídos do escopo da presente invenção.

[0047] Preferencialmente, o composto de acordo com a Fórmula (I) é selecionado de um composto 1.1 a 1.28 listado na Tabela T1 (abaixo).

[0048] Os compostos da presente invenção podem ser enantiômeros do composto de Fórmula (I) tal como representado por uma Fórmula (Ia) ou uma Fórmula (Ib), em que R1 e R2 são substituintes diferentes.

[0049] Se entende que, quando em meios aquosos, os compostos de Fórmula (I) de acordo com a invenção podem estar presentes em um equilíbrio reversível com as correspondentes formas covalentemente hidratadas (isto é, os compostos de Fórmula (I-Ia) e Fórmula (I-IIa) como mostrados abaixo, que podem existir na forma tautomérica como os compostos de fórmula (I-Ib) e fórmula (I-IIb)) no motivo CF3-oxadiazol. Esse equilíbrio dinâmico pode ser importante para a atividade biológica dos compostos de Fórmula (I). As designações de A, R1, R2 (incluindo R2a, R2b, R2c), R3 (incluindo R3a, R3b, R3c), R4 (incluindo R4a, R4b, R4c), R5 e R6, com referência aos compostos de Fórmula (I) da presente invenção geralmente se aplicam aos compostos de Fórmulas (I-Ia), (I-IIa), (I-Ib) e (I-IIb), bem como se aplicam as divulgações específicas de combinações de A, R1, R2 (incluindo R2a, R2b, R2c), R3 (incluindo R3a, R3b, R3c), R4 (incluindo R4a, R4b, R4c), R5 e R6, conforme representadas nos compostos descritos nas Tabelas 1.1 a 1.3 ou conforme representadas nos compostos descritos nas Tabelas 2.1 a 2.4, ou os compostos 1.1 a 1.28 descritos na Tabela T1 (abaixo).

[0050] Os compostos da presente invenção podem ser preparados como mostrado nos seguintes esquemas 1 a 22, nos quais, a não ser que de outro modo afirmado, a definição de cada variável é como definida acima para um composto de fórmula (I).

[0051] Os compostos de fórmula (I) podem ser obtidos via uma transformação de acoplamento com compostos de fórmula (II) e compostos de fórmula (III), em que X é halogênio ou OH, preferencialmente halogênio, em um solvente adequado (p.ex., dimetilformamida, diclorometano, ou tetra- hidrofurano), preferencialmente a temperatura entre 25 °C e 100 °C, e opcionalmente na presença de uma base (p.ex., NaHCO3, Na2CO3, K2CO3, NaOH, trietilamina ou N,N-di- isopropiletilamina), ou sob condições descritas na literatura para acoplamento de ureia. Para exemplos, consultar WO 2003/028729, WO 2013/092943, WO 2017/055473, ou WO 2014/025128. Além disso, os compostos de fórmula (I) podem opcionalmente ser obtidos via uma transformação de acoplamento com compostos de fórmula (II) e compostos de fórmula (III), em que X é -OH, via um processo que converte o -OH em um grupo de saída haleto melhorado, tal como um cloreto, por exemplo usando trifosgênio, fosgênio, (COCl)2, ou SOCl2, antes de tratamento com os compostos de fórmula (II). Os compostos de fórmula (III) estão comercialmente disponíveis ou são preparados usando métodos conhecidos. Para exemplos relacionados, consultar: Nelson, T. D et al. Tetrahedron Lett. (2004), 45, 8917; Senthil, K. et al. Pest. Res. Journal (2009), 21, 133; e Crich, D., Zou, Y. J. Org. Chem. (2005), 70, 3309. Essa reação é mostrada no Esquema 1.

[0052] Alternativamente, os compostos de fórmula (I) podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (II) via tratamento com trifosgênio em um solvente adequado (p.ex, 1,2-dicloroetano, água, acetonitrila, acetato de etila, clorofórmio ou tolueno) seguido pela adição de aminonucleófilos adequados de fórmula (IV), na presença de uma base adequada, tal como piridina, K2CO3, ou trietilamina. Para exemplos relacionados consultar WO 2017/055473. Essa reação é mostrada no Esquema 2.

[0053] Adicionalmente, os compostos de fórmula (I) podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (V) por tratamento com ácido trifluoroacético, anidrido trifluoroacético ou haleto de trifluoroacetila (incluindo fluoreto de trifluoroacetila, cloreto de trifluoroacetila e brometo de trifluoroacetila ) na presença de uma base (p.ex., piridina ou 4-dimetiilaminopiridina) em um solvente adequado, (p.ex., acetato de etila, tetra-hidrofurano, 2- metil-tetra-hidrofurano, ou etanol), a uma temperatura entre 0 °C e 75 °C. Para exemplos relacionados, consultar WO 2003/028729, WO 2017/055473, e WO 2010/045251. Essa reação é mostrada no Esquema 3.

[0054] Os compostos de fórmula (V) podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (VI) por tratamento com um sal de cloridrato de hidroxilamina ou uma solução de hidroxilamina em água, na presença de uma base, tal como trietilamina ou carbonato de potássio, em um solvente adequado, tal como metanol ou etanol, a uma temperatura entre 0 °C e 80 °C. Em alguns casos, pode ser ganho um melhor desempenho reacional com o uso de um catalisador (p.ex., 8- hidroxiquinolina). Para exemplos relacionados, consultar Kitamura, S. et al. Chem. Pharm. Bull. (2001), 49, 268, WO 2017/055473 e WO 2013/066838. Essa reação é mostrada no Esquema 4.

[0055] Os compostos de fórmula (VI) podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (VII) através de reação promovida por metais com um reagente de cianeto adequado, tal como Pd(0)/Zn(CN)2 ou CuCN, em um solvente adequado (p.ex., dimetilformamida ou N- metilpirrolidona) a temperatura elevada entre 80 °C e 120 °C. Para exemplos relacionados ver US 2007/0155739 e WO 2009/022746. Essa reação é mostrada no Esquema 5.

[0056] Os compostos de fórmula (VII), em que a ligação N- R3 contém um segmento de metileno não saturado diretamente ligado [p.ex, -CH2- ou -CH(CH3)-], podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (VIII), em que Y é Br ou I, e R4 não é igual a hidrogênio, via uma reação promovida por base (p.ex., hidreto de sódio) com um reagente alquilante adequado (p.ex., iodeto de metila, iodeto de etila ou iodeto de 2-metoxietila), em um solvente adequado (p.ex., dimetilformamida ou N-metilpirrolidona) a temperatura e 120 °C. Essa reação é mostrada no Esquema 6.

[0057] Os compostos de fórmula (II), em que R1 é podem ser preparados a partir de compostos aldeídicos de fórmula (X), via tratamento com compostos de fórmula (IX), em um solvente adequado, (p.ex., tetra- hidrofurano ou metanol) a uma temperatura entre 25 °C e 75 °C seguidas da adição de um agente redutor, tal como NaBH4, NaBH3CN, ou LiAlH4 em um solvente adequado, (p.ex., tetra- hidrofurano ou etanol) a temperaturas entre 0 °C e 25 °C. Para exemplos relacionados, consultar Gazzola, C. e Kenyon, G. L. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, (1978), 15, 181 e WO 2017/055473. Essa reação é mostrada no Esquema 7.

[0058] Alternativamente, os compostos de fórmula (II), podem ser preparados a partir de compostos de fórmula OH, ou OSO2Me, através de tratamento (IX) em um solvente adequado (p.ex., tetra-hidrofurano) a uma temperatura entre 25 °C e 60 °C. Para exemplos relacionados, consultar Miyawaki, K. et al. Heterocycles (2001), 54, 887, WO 2003/028729, WO 2017/055473 e WO 2013/066839. Essa reação é mostrada no Esquema 8.

[0059] Os compostos de fórmula (XI), podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (XII), por tratamento com uma fonte de halogênio [p.ex., N- bromossuccinimida (NBS) ou N-clorossuccinimida (NCS)] e um iniciador de radica [p.ex., (PhCO2)2 ou azobisisobutironitrila (AIBN)] em um solvente adequado, tal como tetraclorometano, a temperaturas entre 55 ° e 100 °C na presença de luz ultravioleta. Para exemplos relacionados, consultar Liu, S. et al Synthesis (2001), 14, 2078 e Kompella, A. et al Org. Proc. Res. Dev. (2012), 16, 1794. Essa reação é mostrada no Esquema 9.

[0060] Os compostos de fórmula (VII), em que Y é halogênio ou CN, podem ser obtidos via transformação de acoplamento com compostos de fórmula (XIII) e compostos de fórmula (III), em que X é halogênio ou OH, preferencialmente halogênio, em um solvente adequado (p.ex., dimetilformamida, diclorometano, tetra-hidrofurano, ou 2-metiltetra- hidrofurano), preferencialmente a temperatura de entre 0 °C e 100 °C, e opcionalmente na presença de uma base (p.ex., NaHCO3, Na2CO3, K2CO3, NaOH, trietilamina ou N,N-di- isopropiletilamina), ou sob condições descritas na literatura para acoplamento de ureia. Além disso, os compostos de fórmula (VII) podem opcionalmente ser obtidos via uma transformação de acoplamento com compostos de fórmula (XIII) e compostos de fórmula (III), em que X é OH, via um processo que converte o -OH em um grupo de saída haleto melhorado, tal como um cloreto, por exemplo usando trifosgênio, fosgênio, (COCl)2, ou SOCl2, antes de tratamento com os compostos de fórmula (XIII). Os compostos de fórmula (III) estão comercialmente disponíveis ou são preparados usando métodos conhecidos. Para exemplos relacionados, consultar: Nelson, T. D et al. Tetrahedron Lett. (2004), 45, 8917; Senthil, K. et al. Pest. Res. Journal (2009), 21, 133; e Crich, D., Zou, Y. J. Org. Chem. (2005), 70, 3309. Essa reação é mostrada no Esquema 10.

[0061] Alternativamente, os compostos de fórmula (VII), em que Y é halogênio ou CN, podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (XIII) via tratamento com trifosgênio em um solvente adequado (p.ex, 1,2-dicloroetano, acetonitrila, acetato de etila, clorofórmio ou tolueno) seguido pela adição de aminonucleófilos adequados de fórmula (IX), na presença de uma base adequada, tal como trietilamina. Essa reação é mostrada no Esquema 11.

[0062] Os compostos de fórmula (XIII), em que Y é halogênio ou CN, podem ser preparados a partir de compostos de Fórmula (XIV), em que X é Cl, Br, I, OH, ou OSO2Me, via tratamento com aminas de Fórmula (IX), na presença de uma base adequada, tal como, NaHCO3, Na2CO3, K2CO3, ou NaH em um solvente adequado, tal como dimetilformamida, Nmetilpirrolidina, ou acetonitrila, a uma temperatura entre 0 °C e 100 °C. Em alguns casos, pode ser ganho um melhor desempenho reacional através do uso de um catalisador (p.ex., Bu4NHSO4, Bu4NBr, Bu4NI, NaI, ou 4-dimetilaminopiridina) ou opcionalmente com irradiação com micro-ondas. Para exemplos relacionados, consultar Miyawaki, K. et al Heterocycles (2001), 54, 887. Essa reação é mostrada no Esquema 12.

[0063] Os compostos de fórmula (XIV), em que Y é halogênio ou CN e X é Cl, ou Br, estão ambos comercialmente disponíveis ou podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (XV), por tratamento com uma fonte de halogênio (p.ex., N- bromossuccinimida (NBS) ou N-clorossuccinimida (NCS)) e um iniciador de radical, ta como (PhCO2)2 ou azobisisobutironitrila (AIBN), na presença de luz ultravioleta, em um solvente adequado, tal como tetraclorometano, a temperaturas entre 55 °C e 100 °C. Para exemplos relacionados ver Liu, S. et al. Synthesis (2001), 14, 2078 e Kompella, A. et al. Org. Proc. Res. Dev. (2012), 16, 1794. Compostos de fórmula (XV) estão comercialmente disponíveis. Essa reação é mostrada no Esquema 13. 1

[0064] Alternativamente, os compostos de fórmula (XIV), em que X é Cl, Br, I ou OSO2Me e Y é halogênio ou CN, tanto estão comercialmente disponíveis como podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (XVI), via tratamento com uma fonte ácida adequada (p.ex., ácido clorídrico, ácido bromídrico, ou ácido iodídrico), ou uma fonte de halogênio adequada (p.ex., tetrabromometano, tetraclorometano, ou iodo) opcionalmente na presença de trifenilfosfina, ou com cloreto de metanossulfonila (ClSO2Me), em um solvente adequado (p.ex., diclorometano), a temperaturas entre 0 °C e 100 °C. Para exemplos relacionados, consultar Liu, H. et al Bioorg. Med. Chem. (2008), 16, 10013, WO 2014/020350 e Kompella, A. et al Bioorg. Med. Chem. Lett. (2001), 1, 3161. Compostos de fórmula (XVI) estão comercialmente disponíveis. Essa reação é mostrada no Esquema 14.

[0065] Além disso, os compostos de fórmula (VII), em que Y é halogênio ou CN, podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (XIV), em que X é Cl, Br, I, ou OSO2Me e Y é halogênio ou CN, via tratamento com ureias de fórmula (XVII) na presença de uma base (p.ex., trietilamina, N,N-di- isopropiletilamina, K2CO3, NaHCO3, ou Na2CO3) em um solvente adequado (p.ex., dimetilacetamida, tetra-hidrofurano, 2- metiltetra-hidrofurano, acetona, ou acetonitrila) a uma temperatura entre 0 °C e 90 °C. Em alguns casos, pode ser ganho um melhor desempenho reacional a partir do uso de um catalisador (p.ex., Bu4NHSO4, Bu4NBr, Bu4NI, NaI, ou 4- dimetilaminopiridina) ou opcionalmente com irradiação com micro-ondas. Para exemplos relacionados, consultar Miyawaki, K. et al Heterocycles (2001), 54, 887, WO 2003/028729, e WO 2013/066839. Essa reação é mostrada no Esquema 15.

[0066] Os compostos de fórmula (XVII), podem ser preparados a partir de compostos amina de fórmula tratamento com trifosgênio, opcionalmente em um solvente adequado (p.ex, água, acetonitrila, acetato de etila, tetra- hidrofurano, clorofórmio ou tolueno) via a adição de um aminonucleófilo adequadas de fórmula (IV), na presença de uma base adequada (p.ex., piridina, trietilamina, K2CO3, NaHCO3, Na2CO3), e a uma temperatura entre 0 °C e 25 °C. Essa reação é mostrada no Esquema 16.

[0067] Alternativamente, os compostos de fórmula (XVII) podem ser obtidos através uma transformação de acoplamento com compostos amina de fórmula (IX) e compostos de fórmula (III), em que X é halogênio, ou OH, preferencialmente halogênio, em um solvente adequado (p.ex., dimetilformamida, acetonitrila, diclorometano, ou tetra-hidrofurano), preferencialmente a temperatura de entre 25 °C e 100 °C, e opcionalmente na presença de uma base (p.ex., K2CO3, trietilamina, ou N,N-di-isopropiletilamina), ou sob condições descritas na literatura para acoplamento de uma ureia. Para exemplos, consultar WO 2003/028729. Além disso, os compostos de fórmula (XVII) podem opcionalmente ser obtidos via uma transformação de acoplamento com compostos de fórmula (IX) e compostos de fórmula (III), em que X é OH, via um processo que converte o -OH em um grupo de saída haleto melhorado, tal como um cloreto, por exemplo usando trifosgênio, fosgênio, (COCl)2, ou SOCl2, antes de tratamento com os compostos de fórmula (IX). Os compostos de fórmula (III) estão comercialmente disponíveis ou são preparados usando métodos conhecidos. Para exemplos relacionados, consultar: Nelson, T. D et al. Tetrahedron Lett. (2004), 45, 8917; Senthil, K. et al. Pest. Res. Journal (2009), 21, 133; e Crich, D., Zou, Y. J. Org. Chem. (2005), 70, 3309. Essa reação é mostrada no Esquema 17.

[0068] Além disso, os compostos de fórmula (I), podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (XI), em que X é halogênio ou OSO2Me via tratamento com ureias de fórmula (XVII) na presença de uma base (p.ex., trietilamina, N,N-di- isopropiletilamina, K2CO3, NaHCO3, ou Na2CO3) em um solvente adequado (p.ex., dimetilacetamida, tetra-hidrofurano, 2- metiltetra-hidrofurano, acetona, tolueno ou acetonitrila) a uma temperatura entre 0 °C e 90 °C. Em alguns casos, pode ser ganho um melhor desempenho reacional a partir do uso de um catalisador (p.ex., Bu4NHSO4, Bu4NBr, Bu4NI, NaI, ou 4- dimetilaminopiridina) ou opcionalmente com irradiação com micro-ondas. Para exemplos relacionados, consultar Miyawaki, K. et al Heterocycles (2001), 54, 887, WO 2003/028729, e WO 2013/066839. Essa reação é mostrada no Esquema 18.

[0069] Alternativamente, os compostos de Fórmula (XI), em que X é hidrogênio, OH, OSO2Me, Cl, Br, ou I, podem ser preparados a partir de compostos de Fórmula (XVIII) por tratamento com anidrido trifluoroacético ou haleto de trifluoroacetila (incluindo fluoreto de trifluoroacetila, cloreto de trifluoroacetila e brometo de trifluoroacetila) na presença de uma base (p.ex., piridina ou 4- dimetillaminopiridina) em um solvente adequado, (p.ex., acetato de etila, tetra-hidrofurano, 2-metil-tetra- hidrofurano, ou etanol), a uma temperatura entre 0 °C e 75 C. Para exemplos relacionados, consultar WO 2003/028729, WO 2017/055473, e WO 2010/045251. Essa reação é mostrada no Esquema 19.

[0070] Os compostos de Fórmula (XVIII), em que X é OH, OSO2Me, Cl, Br ou I, podem ser preparados a partir de compostos de Fórmula (XIX) por tratamento com um sal de cloridrato de hidroxilamina ou uma solução de hidroxilamina em água, na presença de uma base, tal como trietilamina ou carbonato de potássio, em um solvente adequado, tal como metanol ou etanol, a uma temperatura entre 0 °C e 80 °C. Em alguns casos, pode ser ganho um melhor desempenho reacional com o uso de um catalisador (p.ex., 8- hidroxiquinolina). Para exemplos relacionados, consultar Kitamura, S. et al. Chem. Pharm. Bull. (2001), 49, 268, WO 2017/055473 e WO 2013/066838. Essa reação é mostrada no Esquema 20.

[0071] Os compostos de fórmula (XIX), em que X é hidrogênio, OH, OSO2Me, Cl, Br, ou I, podem ser preparados a partir de compostos de fórmula (XIV), em que Y é halogênio, via reação promovida por metais com um reagente de cianeto adequado, tal como Pd(0)/Zn(CN)2 ou CuCN, em um solvente adequado (p.ex., dimetilformamida ou N-metilpirrolidona) a temperatura elevada entre 100 °C e 120 °C. Para exemplos relacionados ver US 2007/0155739 e WO 2009/022746. Essa reação é mostrada no Esquema 21.

[0072] Os compostos de Fórmula (XIV), em que X é Cl, Br, I ou OSO2Me e Y é halogênio ou CN, tanto estão comercialmente disponíveis como podem ser preparados a partir de compostos de Fórmula (XX), em que Y é halogênio ou CN, via tratamento com uma fonte ácida adequada (p.ex., ácido clorídrico, ácido bromídrico, ou ácido iodídrico), ou com uma fonte de halogênio adequada (p. ex., CCl3Br, CCl4 ou I2) na presença de trifenilfosfina, ou com cloreto de metanossulfonila (ClSO2Me), em um solvente adequado, (p.ex., diclorometano) a uma temperatura entre 0 °C e 100 °C. Para exemplos relacionados, consultar Liu, H. et al Bioorg. Med. Chem. (2008), 16, 10013, WO 2014/020350 e Kompella, A. et al Bioorg. Med. Chem. Lett. (2001), 1, 3161. Os compostos de fórmula (XX) estão comercialmente disponíveis ou são preparados usando métodos conhecidos. Essa reação é mostrada no Esquema 22.

[0073] Tal como já indicado, surpreendentemente, foi agora constatado que os compostos de Fórmula (I) da presente invenção têm, para fins práticos, um nível muito vantajoso de atividade biológica para a proteção de plantas contra doenças que são causadas por fungos.

[0074] Os compostos de fórmula (I) podem ser usados no setor agrícola e áreas de uso relacionadas, por exemplo, como ingredientes ativos para o controle de pragas de plantas ou em materiais não vivos para o controle de microrganismos que causam deterioração ou organismos potencialmente prejudiciais ao homem. Os novos compostos se distinguem pela excelente atividade a taxas de aplicação baixas, por serem bem tolerados por plantas e por serem seguros do ponto de vista ambiental. Eles têm propriedades curativas, preventivas e sistêmicas muito úteis e podem ser usados para a proteção de várias plantas cultivadas. Os compostos de Fórmula (I) podem ser usados para inibir ou destruir as pragas que ocorrem em plantas ou partes de plantas (fruto, flores, folhas, caules, tubérculos, raízes) de diferentes culturas de plantas úteis, ao mesmo tempo que também protegem aquelas partes das plantas que crescem mais tarde, p.ex., de microrganismos fitopatogênicos.

[0075] A presente invenção se refere adicionalmente a um método para controlar ou prevenir a infestação de plantas ou material de propagação de plantas e/ou culturas alimentares colhidas suscetíveis de ataque microbiano, por tratamento de plantas ou material de propagação de plantas e/ou culturas alimentares colhidas, em que uma quantidade eficaz de um composto de Fórmula (I) é aplicada às plantas, a suas partes ou ao seu lócus.

[0076] Também é possível usar compostos de Fórmula (I) como um fungicida. O termo “fungicida”, tal como aqui usado, significa um composto que controla, modifica ou impede o crescimento de fungos. O termo "quantidade eficaz do ponto de vista fungicida", quando usado, significa a quantidade de tal composto ou combinação de tais compostos que tem capacidade para produzir um efeito no crescimento dos fungos. Os efeitos de controle ou modificação incluem todos os desvios em relação ao desenvolvimento natural, tais como morte, retardamento e similares, e a prevenção inclui barreira ou outra formação defensiva em ou sobre uma planta para prevenir infeção fúngica.

[0077] Também pode ser possível usar compostos de Fórmula (I) como agentes curativos para o tratamento de material de propagação de plantas, p.ex. sementes, tais como frutos, tubérculos ou grãos, ou estacas de plantas, para a proteção contra infecções fúngicas, assim como contra fungos fitopatogênicos que ocorrem no solo. O material de propagação pode ser tratado com uma composição que compreende um composto de Fórmula (I) antes do plantio: uma semente, por exemplo, pode ser tratada antes de ser semeada. Os compostos ativos de Fórmula (I) também podem ser aplicados a grãos (revestimento), quer por impregnação das sementes em uma formulação líquida ou por revestimento das mesmas com uma formulação sólida. A composição também pode ser aplicada ao local de plantio quando o material de propagação é plantado, por exemplo, ao rego de sementeira durante a semeadura. A invenção se relaciona também com tais métodos de tratamento de material de propagação de plantas e com o material de propagação de plantas assim tratado.

[0078] Adicionalmente, os compostos de Fórmula (I) podem ser usados para controlar fungos em áreas relacionadas, por exemplo, na proteção de materiais técnicos, incluindo madeira e produtos técnicos relacionados com madeira, no armazenamento de alimentos, no gerenciamento da higiene.

[0079] Adicionalmente, a invenção poderia ser usada para proteger materiais não vivos de ataque fúngico, p.ex., madeira de construção, painéis de parede e tinta.

[0080] Os compostos de Fórmula (I) são, por exemplo, eficazes contra fungos e vetores fúngicos de doença, assim como bactérias e vírus fitopatogênicos. Esses fungos e vetores fúngicos de doença, assim como bactérias e vírus fitopatogênicos são, por exemplo:

[0081] Absidia corymbifera, Alternaria spp, Aphanomyces spp, Ascochyta spp, Aspergillus spp. incluindo A. flavus, A. fumigatus, A. nidulans, A. niger, A. terrus, Aureobasidium spp. incluindo A. pullulans, Blastomyces dermatitidis, Blumeria graminis, Bremia lactucae, Botryosphaeria spp. incluindo B. dothidea, B. obtusa, Botrytis spp. incluindoB. cinerea, Candida spp. incluindo C. albicans, C. glabrata, C. krusei, C. lusitaniae, C. parapsilosis, C. tropicalis, Cephaloascus fragrans, Ceratocystis spp, Cercospora spp. incluindo C. arachidicola, Cercosporidium personatum, Cladosporium spp, Claviceps purpurea, Coccidioides immitis, Cochliobolus spp, Colletotrichum spp. incluindo C. musae, Cryptococcus neoformans, Diaporthe spp, Didymella spp, Drechslera spp, Elsinoe spp,Epidermophyton spp, Erwinia amylovora, Erysiphe spp. incluindo E. cichoracearum, Eutypa lata, Fusarium spp. incluindo F. culmorum, F. graminearum, F. langsethiae, F. moniliforme, F. oxysporum, F. proliferatum, F. subglutinans, F. solani, Gaeumannomyces graminis, Gibberella fujikuroi, Gloeodes pomigena, Gloeosporium musarum, Glomerella cingulate, Guignardia bidwellii, Gymnosporangium juniperi-virginianae, Helminthosporium spp, Hemileia spp, Histoplasma spp. incluindo H. capsulatum, Laetisaria fuciformis, Leptographium lindbergi, Leveillula taurica, Lophodermium seditiosum, Microdochium nivale, Microsporum spp, Monilinia spp, Mucor spp, Mycosphaerella spp. incluindo M. graminicola, M. pomi, Oncobasidium theobromaeon, Ophiostoma piceae, Paracoccidioides spp, Penicillium spp. incluindo P. digitatum, P. italicum, Petriellidium spp, Peronosclerospora spp. Including P. maydis, P. philippinensis e P. sorghi, Peronospora spp, Phaeosphaeria nodorum, Phakopsora pachyrhizi, Phellinus igniarus, Phialophora spp, Phoma spp, Phomopsis viticola, Phytophthora spp. incluindo P. infestans, Plasmopara spp. incluindo P. halstedii, P. viticola, Pleospora spp., Podosphaera spp. incluindo P. leucotricha, Polymyxa graminis, Polymyxa betae, Pseudocercosporella herpotrichoides, Pseudomonas spp, Pseudoperonospora spp. incluindo P. cubensis, P. humuli, Pseudopeziza tracheiphila, Puccinia Spp. incluindo P. hordei, P. recondita, P. striiformis, P. triticina, Pyrenopeziza spp, Pyrenophora spp, Pyricularia spp. incluindo P. oryzae, Pythium spp. incluindo P. ultimum, Ramularia spp, Rhizoctonia spp, Rhizomucor pusillus, Rhizopus arrhizus, Rhynchosporium spp, Scedosporium spp. incluindo S. apiospermum e S. prolificans, Schizothyrium pomi, Sclerotinia spp, Sclerotium spp, Septoria spp, incluindo S. nodorum, S. tritici, Sphaerotheca macularis, Sphaerotheca fusca (Sphaerotheca fuliginea), Sporothorix spp, Stagonospora nodorum, Stemphylium spp,. Stereum hirsutum, Thanatephorus cucumeris, Thielaviopsis basicola, Tilletia spp, Trichoderma spp. incluindo T. harzianum, T. pseudokoningii, T. viride, Trichophyton spp, Typhula spp, Uncinula necator, Urocystis spp, Ustilago spp, Venturia spp. incluindo V. inaequalis, Verticillium spp, e Xanthomonas spp.

[0082] Os compostos de Fórmula (I) podem ser usados por exemplo em turfa, plantas ornamentais, tais como flores, arbustos, árvores com folhas largas ou perenes, por exemplo coníferas, assim como para injeção de árvore, gerenciamento de praga e semelhantes.

[0083] Dentro do escopo da presente invenção, as culturas-alvo e/ou plantas úteis a serem protegidas compreendem tipicamente culturas perenes e anuais, tais como bagas, por exemplo amoras, mirtilos, arandos, framboesas e morangos; cereais, por exemplo cevada, maíz (milho), milho- painço, aveia, arroz, centeio, sorgo, triticale e trigo; plantas de fibra, por exemplo algodão, linho, cânhamo, juta e sisal; culturas de campo, por exemplo beterraba-sacarina e forrageira, café, lúpulo, mostarda, colza (canola), papoila, cana-de-açúcar, girassol, chá e tabaco; árvores de fruto, por exemplo maçã, damasco, abacate, banana, cereja, citrinos, nectarina, pêssego, pera e ameixa; gramas, por exemplo grama das Bermudas, grama azul, agróstis, grama centípede, festuca, azevém, grama de Santo Agostinho e grama Zoysia; ervas aromáticas tais como manjericão, borragem, cebolinho, coentro, lavanda, levístico, hortelã, orégano, salsa, alecrim, sálvia e tomilho; leguminosas, por exemplo feijões, lentilhas, ervilhas e soja; frutos de casca dura, por exemplo amêndoa, caju, semente de amendoim, avelã, amendoim, noz-pecã, pistache e noz; palmas, por exemplo óleo de palma; plantas ornamentais, por exemplo flores, arbustos e árvores; outras árvores, por exemplo cacau, coco, oliveira e borracha; legumes, por exemplo aspargo, berinjela, brócolis, repolho, cenoura, pepino, alho, alface, abóbora, melão, quiabo, cebola, pimenta, batata, abóbora, ruibarbo, espinafre e tomate; e videiras, por exemplo uvas.

[0084] O termo “plantas úteis” deve ser entendido como incluindo também plantas úteis que foram tornadas tolerantes a herbicidas, como bromoxinila ou classes de herbicidas (tais como, por exemplo, inibidores de HPPD, inibidores de ALS, por exemplo, primissulfurona, prossulfurona e trifloxissulfurona, inibidores da EPSPS (5-enol-pirovil- chiquimato-3-fosfato-sintase), inibidores da GS (glutamina sintetase) ou inibidores da PPO (protoporfirinogênio- oxidase)) como um resultado de métodos convencionais de melhoria ou modificação genética. Um exemplo de uma cultura que foi tornada tolerante a imidazolinonas, p.ex., imazamox, por métodos convencionais de melhoramento (mutagênese) é a colza de verão Clearfield® (Canola). Exemplos de culturas que foram tornadas tolerantes a herbicidas ou classes de herbicidas por métodos de engenharia genética, incluem variedades de maíz resistentes a glifosato e glufosinato, comercialmente disponíveis sob as marcas registradas RoundupReady®, Herculex I® e LibertyLink®.

[0085] O termo “plantas úteis” deve ser entendido como incluindo também plantas úteis que foram assim transformadas pelo uso de técnicas de DNA recombinante de modo a serem capazes de sintetizar uma ou mais toxinas de atuação seletiva, tais como são conhecidas, por exemplo, a partir de bactérias que produzem toxinas, especialmente as do gênero Bacillus.

[0086] Exemplos de tais plantas são: YieldGard® (variedade de maíz que expressa uma toxina CryIA(b)); YieldGard Rootworm® (variedade de maíz que expressa uma toxina CrylIIB(bl)); YieldGard Plus® (variedade de maíz que expressa uma toxina CryIA(b) e uma toxina CryIIIB(b1)); Starlink® (variedade de maíz que expressa uma toxina Cry9(c)); Herculex I® (variedade de maíz que expressa uma toxina CryIF(a2) e a enzima fosfinotricina N- acetiltransferase (PAT) para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio); NuCOTN 33B® (variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c)); Bollgard I® (variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c)); Bollgard II® (variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c) e uma toxina CryIIA(b)); VIPCOT® (variedade de algodão que expressa uma toxina VIP); NewLeaf® (variedade de batata que expressa uma toxina CryIIIA); NatureGard® Agrisure® GT Advantage (traço de tolerância ao glifosato GA2l), Agrisure® CB Advantage (traço da broca-do-milho (CB) Btll), Agrisure® RW (traço da lagarta-da-raiz do milho) e Protecta®.

[0087] O termo “culturas” é para ser entendido como incluindo também plantas de cultura que foram transformadas de tal modo pelo uso de técnicas de DNA recombinante, que são capazes de sintetizar uma ou mais toxinas seletivamente atuantes, tais como são conhecidas, por exemplo, a partir de bactérias produtoras de toxinas, especialmente aquelas do gênero Bacillus.

[0088] As toxinas que podem ser expressas por tais plantas transgênicas incluem, por exemplo, proteínas inseticidas a partir de Bacillus cereus ou Bacillus popilliae; ou proteínas inseticidas a partir de Bacillus thuringiensis, tais como δ- endotoxinas, p.ex., CrylAb, CrylAc, CrylF, CrylFa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bbl ou Cry9C, ou proteínas inseticidas vegetativas (Vip), p.ex., Vip1, Vip2, Vip3 ou Vip3A; ou proteínas inseticidas de bactérias colonizadoras de nematódeos, por exemplo Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp., tais como Photorhabdus luminescens, Xenorhabdus nematophilus; toxinas produzidas por animais, tais como toxinas de escorpiões, toxinas de aracnídeos, toxinas de vespas e outras neurotoxinas específicas de insetos; toxinas produzidas por fungos, tais como toxinas de Estreptomicetos, lectinas de plantas, tais como lectinas de ervilha, lectinas de cevada ou lectinas de campânulas brancas; aglutininas; inibidores de proteinases, tais como inibidores de tripsina, inibidores de serina proteases, inibidores de patatina, cistatina, papaína; proteínas inativadoras de ribossomo (RIP), tais como rícina, RIP de maíz, abrina, lufina, saporina ou briodina; enzimas do metabolismo de esteroides, tais como 3-hidroxiesteroide-oxidase, ecdisteroide-UDP- glicosil-transferase, colesterol oxidases, inibidores da ecdisona, HMG-COA-redutase, bloqueadores de canais iônicos, tais como bloqueadores de canais de sódio ou cálcio, esterase do hormônio juvenil, receptores de hormônio diurético, estilbeno sintase, bibenzil sintase, quitinases e glucanases.

[0089] Adicionalmente, no contexto da presente invenção, se deve entender por δ-endotoxinas, por exemplo, CrylAb, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 ou Cry9C ou proteínas inseticidas vegetativas (Vip), por exemplo, Vip1, Vip2, Vip3 ou Vip3A, expressamente também toxinas híbridas, toxinas truncadas e toxinas modificadas. As toxinas híbridas são produzidas recombinantemente por uma nova combinação de diferentes domínios dessas proteínas (consultar, por exemplo, WO 02/15701). São conhecidas toxinas truncadas, por exemplo uma Cry1Ab truncada. No caso de toxinas modificadas, um ou mais aminoácidos da toxina ocorrendo naturalmente são substituídos. Em tais substituições de aminoácidos, preferencialmente sequências de reconhecimento de proteases não naturalmente presentes são inseridas na toxina, tal como, por exemplo, no caso de Cry3A055, uma sequência de reconhecimento da catepsina-G é inserida em uma toxina Cry3A (consultar WO 03/018810).

[0090] Exemplos de tais toxinas ou plantas transgênicas capazes de sintetizar tais toxinas são divulgados, por exemplo, em EP-A-0 374 753, WO93/07278, WO95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878 e WO 03/052073.

[0091] Os processos para a preparação de tais plantas transgênicas são geralmente conhecidos dos peritos na técnica e são descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima. Os ácidos desoxirribonucleicos do tipo CryI e a sua preparação são conhecidos, por exemplo, a partir de WO 95/34656, EP-A-0 367 474, EP-A-0 401 979 e WO 90/13651.

[0092] A toxina contida nas plantas transgênicas confere às plantas tolerância a insetos prejudiciais. Tais insetos podem ocorrer em qualquer grupo taxonômico de insetos, mas são em especial comumente encontrados nos besouros (Coleópteros), insetos de duas asas (Dípteros) e borboletas (Lepidópteros).

[0093] São conhecidas plantas transgênicas contendo um ou mais genes que codificam uma resistência inseticida e expressam uma ou mais toxinas e algumas delas estão comercialmente disponíveis. Exemplos de tais plantas são: YieldGard® (variedade de maíz que expressa uma toxina CrylAb); YieldGard Rootworm® (variedade de maíz que expressa uma toxina Cry3Bb1); YieldGard Plus® (variedade de maíz que expressa uma toxina Cry1Ab e uma Cry3Bb1); Starlink® (variedade de maíz que expressa uma toxina Cry9C); Herculex I® (variedade de maíz que expressa uma toxina Cry1Fa2 e a enzima fosfinotricina N-acetiltransferase (PAT) para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônia); NuCOTN 33B® (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac); Bollgard I® (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac); Bollgard II® (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac e uma Cry2Ab); VipCot® (variedade de algodão que expressa uma toxina Vip3A e uma Cry1Ab); NewLeaf® (variedade de batata que expressa uma toxina Cry3A); NatureGard®, Agrisure® GT Advantage (traço do glifosato GA21), Agrisure® CB Advantage (traço da broca do milho (CB) Bt11) e Protecta®.

[0094] Exemplos adicionais de tais culturas transgênicas são: 1. Maíz Bt11 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de I'Hobit 27, F- 31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificado que foi tornado resistente ao ataque pela broca europeia do milho (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) por expressão transgênica de uma toxina Cry1Ab truncada. O maíz Bt11 também expressa transgenicamente a enzima PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio. 2. Maíz Bt176 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de I'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificado que foi tornado resistente ao ataque pela broca europeia do milho (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) por expressão transgênica de uma toxina Cry1Ab. O maíz Bt176 também expressa transgenicamente a enzima PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio. 3. Maíz MIR604 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de 1'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Maíz que foi tornado resistente a insetos por expressão transgênica de uma toxina Cry3A modificada. Essa toxina é Cry3A055 modificada por inserção de uma sequência de reconhecimento da catepsina G protease. A preparação de tais p1antas de maíz transgênicas é descrita em WO 03/018810. 4. Maíz MON 863 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxe1as, Bé1gica, número de registro C/DE/02/9. MON 863 expressa uma toxina Cry3Bb1 e tem resistência a certos insetos Co1eoptera. 5. Algodão IPC 531 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxe1as, Bé1gica, número de registro C/ES/96/02. 6. Maíz 1507 da Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Bruxe1as, Bé1gica, número de registro C/NL/00/10. Maíz geneticamente modificado para a expressão da proteína Cry1F para a1cance de resistência a certos insetos Lepidópteros e da proteína PAT para a1cance de to1erância ao herbicida g1ufosinato de amônio. 7. Maíz NK603 x MON 810 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxe1as, Bé1gica, número de registro C/GB/02/M3/03. Consiste em variedades de maíz híbrido convenciona1mente me1horadas por cruzamento das variedades geneticamente modificadas NK603 e MON 810. O maíz NK603 x MON 810 expressa transgenicamente a proteína CP4 EPSPS, obtida da estirpe CP4 de Agrobacterium sp., que confere tolerância ao herbicida Roundup® (contém glifosato), e igualmente uma toxina Cry1Ab obtida a partir de Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki que confere tolerância a certos Lepidopteros, incluindo a broca europeia do milho.

[0095] Os compostos de Fórmula (I) (incluindo qualquer composto descrito nas Tabelas 1.1 a 1.3 ou nas Tabelas 2.1 a 2.4, ou um composto 1.1 a 1.28 descrito na Tabela T1 (abaixo) podem ser usados no controle ou prevenção de doenças fitopatogênicas, especialmente de fungos fitopatogênicos (tais como Phakopsora pachyrhizi) em plantas de soja.

[0096] Em particular, plantas de soja transgênica expressando toxinas, por exemplo proteínas inseticidas tal como delta-endotoxinas, p.ex., Cry1Ac (proteína Bt Cry1Ac). Consequentemente, isso pode incluir plantas de soja transgênica compreendendo o evento MON87701 (consultar a Patente dos E.U.A. N° 8,049,071 e pedidos e patentes relacionados, bem como o documento WO 2014/170327 A1 (consultar, p.ex., o parágrafo [008] referência a soja Intacta RR2 PROTM)), evento MON87751 (Publicação de Pedido de Patente dos E.U.A. N° 2014/0373191) ou evento DAS-81419 (Patente dos E.U.A. N° 8632978 e pedidos e patentes relacionados).

[0097] Outras plantas de soja transgênica podem compreender o evento SYHT0H2 - tolerância a HPPD (Publicação de Pedido de Patente dos E.U.A. N° 2014/0201860 e pedidos e patentes relacionados), evento MON89788 - tolerância a glifosato (Patente dos E.U.A. N° 7,632,985 e pedidos e patentes relacionados), evento MON87708 - tolerância a dicamba (Publicação de Pedido de Patente dos E.U.A. N° US 2011/0067134 e pedidos e patentes relacionados), evento DP- 356043-5 - tolerância a glifosato e ALS (Publicação de Pedido de Patente dos E.U.A. N° US 2010/0184079 e pedidos e patentes relacionados), evento A2704-12 - tolerância a glufosinato (Publicação de Pedido de Patente dos E.U.A. N° US 2008/0320616 e pedidos e patentes relacionados), evento DP- 305423-1 - tolerância a ALS (Publicação de Pedido de Patente dos E.U.A. N° US 2008/0312082 e pedidos e patentes relacionados), evento A5547-127 - tolerância a glufosinato (Publicação de Pedido de Patente dos E.U.A. N° US 2008/0196127 e pedidos e patentes relacionados), evento DAS- 40278-9 - tolerância a ácido 2,4-diclorofenoxiacético e ariloxifenoxipropionato (ver os documentos WO 2011/022469, WO 2011/022470, WO 2011/022471, e pedidos e patentes relacionados), evento 127 - tolerância a ALS (WO 2010/080829 e pedidos e patentes relacionados), evento GTS 40-3-2 - tolerância a glifosato, evento DAS-68416-4 - tolerância a ácido 2,4-diclorofenoxiacético e glufosinato, evento FG72 - tolerância a glifosato e isoxaflutol, evento BPS-CV127-9 - tolerância a ALS e GU262 - tolerância a glufosinato ou evento SYHT04R - tolerância a HPPD.

[0098] O termo “lócus” como usado aqui significa campos nos ou sobre os quais plantas estão crescendo ou onde sementes de plantas cultivadas são semeadas ou onde sementes serão colocadas no solo. Inclui solo, sementes e plântulas, bem como vegetação estabelecida.

[0099] O termo “plantas” se refere a todas as partes físicas de uma planta, incluindo sementes, plântulas, plantas jovens, raízes, tubérculos, caules, hastes, folhagem e frutos.

[0100] O termo “material de propagação de plantas” é entendido como denotando partes generativas da planta, tais como sementes, as quais podem ser usadas para a multiplicação da última, e material vegetativo, tal como estacas ou tubérculos, por exemplo batatas. Podem ser mencionadas, por exemplo, sementes (no sentido estrito), raízes, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas e partes de plantas. As plantas germinadas e plantas jovens que devem ser transplantadas após a germinação ou após emergência do solo, também podem ser mencionadas. Essas plantas jovens podem ser protegidas antes do transplante por meio de um tratamento total ou parcial por imersão. Preferencialmente, “material de propagação de planta” é entendido como denotando sementes.

[0101] Os compostos de Fórmula (I) podem ser usados em uma forma não modificada ou, preferencialmente, em conjunto com os adjuvantes convencionalmente empregados na técnica de formulação. Para essa finalidade, eles podem ser convenientemente formulados de modo conhecido em concentrados emulsificáveis, pastas revestíveis, soluções ou suspensões diretamente pulverizáveis ou diluíveis, emulsões diluídas, pós umectantes, pós solúveis, poeiras, granulados e também encapsulações, p.ex., em substâncias poliméricas. Tal como com o tipo das composições, os métodos de aplicação, tais como pulverização, atomização, empoeiramento, dispersão, revestimento ou derramamento, são escolhidos de acordo com os objetivos pretendidos e as circunstâncias prevalecentes. As composições também podem conter outros adjuvantes tais como estabilizadores, antiespumantes, reguladores da viscosidade, ligantes ou promotores de pegajosidade, bem como fertilizantes, doadores de micronutrientes ou outras formulações para obtenção de efeitos especiais.

[0102] Portadores e adjuvantes adequados, por exemplo, para uso agrícola, podem ser sólidos ou líquidos e são substâncias úteis na tecnologia de formulações, por exemplo, substâncias minerais naturais ou regeneradas, solventes, dispersantes, agentes umectantes, promotores de pegajosidade, espessantes, aglutinantes ou fertilizantes. Esses portadores são descritos, por exemplo, em WO 97/33890.

[0103] Os concentrados em suspensão são formulações aquosas nas quais partículas sólidas finamente divididas do composto ativo estão suspensas. Tais formulações incluem agentes antissedimentação e agentes dispersantes, e podem adicionalmente incluir um agente umectante para intensificar a atividade bem como um antiespumante e um inibidor do crescimento de cristais. Em uso, esses concentrados são diluídos em água e normalmente aplicados como uma pulverização à área a ser tratada. A quantidade de ingrediente ativo pode variar de 0,5% a 95% do concentrado.

[0104] Os pós umectantes estão na forma de partículas finamente divididas que se dispersam prontamente em água ou outros portadores líquidos. As partículas contêm o ingrediente ativo retido em uma matriz sólida. Matrizes sólidas típicas incluem terra de Fuller, argilas de caulim, sílicas e outros sólidos orgânicos ou inorgânicos prontamente umedecidos. Os pós umectantes normalmente contêm 5% a 95% do ingrediente ativo mais uma pequena quantidade de agente umectante, dispersante ou emulsificante.

[0105] Os concentrados emulsificáveis são composições líquidas homogêneas dispersíveis em água ou outro líquido, e podem consistir inteiramente no composto ativo com um agente emulsificante líquido ou sólido, ou podem também conter um portador líquido, tal como xileno, naftas aromáticas pesadas, isoforona e outros solventes orgânicos não voláteis. Em uso, esses concentrados são dispersos em água ou outro líquido, e normalmente aplicados como uma pulverização à área a ser tratada. A quantidade de ingrediente ativo pode variar de 0,5% a 95% do concentrado.

[0106] As formulações granulares incluem tanto extrudados quanto partículas relativamente grossas, e são normalmente aplicadas sem diluição à área na qual o tratamento é requerido. Portadores típicos para Formulações granulares incluem areia, terra de Fuller, argila de atapulgita, argilas de bentonita, argilas de montmorilonita, vermiculita, perlita, carbonato de cálcio, tijolo, pedra-pomes, pirofilita, caulim, dolomita, gesso, serradura, sabugos de milho triturados, cascas de amendoim trituradas, açúcares, cloreto de sódio, sulfato de sódio, silicato de sódio, borato de sódio, magnésia, mica, óxido de ferro, óxido de zinco, óxido de titânio, óxido de antimônio, criolita, gipsita, terra de diatomáceas, sulfato de cálcio e outros materiais orgânicos ou inorgânicos que absorvem ou podem ser revestidos com o composto ativo. As Formulações granulares contêm normalmente 5% a 25% de ingredientes ativos que podem incluir agentes tensoativos, tais como naftas aromáticas pesadas, querosene e outras frações de petróleo, ou óleos vegetais; e/ou adesivos, tais como dextrinas, resinas de cola ou sintéticas.

[0107] As poeiras são misturas de fluxo livre do ingrediente ativo com sólidos finamente divididos, tais como talco, argilas, farinhas e outros sólidos orgânicos e inorgânicos que atuam como dispersantes e portadores.

[0108] As microcápsulas são tipicamente gotículas ou grânulos do ingrediente ativo encerrados em um invólucro poroso inerte que permite a liberação do material encerrado para as vizinhanças a taxas controladas. As gotículas encapsuladas têm tipicamente 1 a 50 mícrons de diâmetro. O líquido encerrado constitui, tipicamente, 50 a 95% do peso da cápsula e pode incluir um solvente adicionalmente ao composto ativo. Os grânulos encapsulados são geralmente grânulos porosos com membranas porosas selando as aberturas dos poros dos grânulos, retendo as espécies ativas na forma líquida dentro dos poros dos grânulos. Os grânulos tipicamente variam de 1 milímetro a 1 centímetro e preferencialmente de 1 a 2 milímetros em diâmetro. Os grânulos são formados por extrusão, aglomeração ou compressão, ou ocorrem naturalmente. Exemplos de tais materiais são a vermiculita, argila sinterizada, caulim, argila de atapulgita, serragem e carbono granular. Os materiais de invólucro ou membrana incluem borrachas naturais e sintéticas, materiais celulósicos, copolímeros de estireno-butadieno, poliacrilonitrilas, poliacrilatos, poliésteres, poliamidas, poliureias, poliuretanos e xantatos de amido.

[0109] Outras formulações úteis para aplicações agroquímicas incluem soluções simples do ingrediente ativo em um solvente no qual ele seja completamente solúvel à concentração desejada, tal como acetona, naftalenos alquilados, xileno e outros solventes orgânicos. Pulverizadores pressurizados, em que o ingrediente ativo é disperso em uma forma finamente dividida como um resultado da vaporização de um portador solvente dispersante com baixo ponto de ebulição, também podem ser usados.

[0110] Adjuvantes e portadores agrícolas adequados que são úteis na formulação das composições da invenção nos tipos de formulações descritos acima são bem conhecidos dos peritos na técnica.

[0111] Portadores líquidos que podem ser empregues incluem, por exemplo, água, tolueno, xileno, nafta de petróleo, óleo vegetal, acetona, metiletilcetona, ciclo- hexanona, anidrido acético, acetonitrila, acetofenona, acetato de amila, 2-butanona, clorobenzeno, ciclo-hexano, ciclo-hexanol, acetatos de alquila, álcool de diacetona, 1,2-dicloropropano, dietanolamina, p-dietilbenzeno, dietilenoglicol, abietato de dietilenoglicol, éter de butila de dietilenoglicol, éter de etila de dietilenoglicol, éter de metila de dietilenoglicol, N,N-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, 1,4-dioxano, dipropilenoglicol, éter de metila de dipropilenoglicol, dibenzoato de dipropilenoglicol, diproxitol, alquilpirrolidinona, acetato de etila, 2-etil-hexanol, carbonato de etileno, 1,1,1- tricloroetano, 2-heptanona, alfa-pineno, d-limoneno, etilenoglicol, éter de butila de etilenoglicol, éter de metila de etilenoglicol, gama-butirolactona, glicerol, diacetato de glicerol, monoacetato de glicerol, triacetato de glicerol, hexadecano, hexilenoglicol, acetato de isoamila, acetato de isobornila, iso-octano, isoforona, isopropilbenzeno, miristato de isopropila, ácido láctico, laurilamina, óxido de mesitila, metóxi-propanol, iso- amilcetona de metila, metilisobutilcetona, laurato de metila, octanoato de metila, oleato de metila, cloreto de metileno, m-xileno, n-hexano, n-octilamina, ácido octadecanoico, acetato de octilamina, ácido oleico, oleilamina, o-xileno, fenol, polietilenoglicol (PEG400), ácido propiônico, propilenoglicol, éter de monoetila de propilenoglicol, p-xileno, tolueno, fosfato de trietila, trietilenoglicol, ácido xilenossulfônico, parafina, óleo mineral, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etila, acetato de amila, acetato de butila, metanol, etanol, isopropanol e álcoois de peso molecular elevado, tais como álcool de amila, álcool de tetra-hidrofurfurila, hexanol, octanol, etc., etilenoglicol, propilenoglicol, glicerina e N-metil-2-pirrolidinona. A água é, geralmente, o portador de escolha para a diluição dos concentrados.

[0112] Os portadores sólidos adequados incluem, por exemplo, talco, dióxido de titânio, argila de pirofilita, sílica, argila de atapulgita, diatomito, giz, terra diatomácea, cal, carbonato de cálcio, argila de bentonita, terra de Fuller, cascas de sementes de algodão, farinha de trigo, farinha de soja, pedra-pomes, farinha de madeira, farinha de cascas de nozes e lignina.

[0113] É vantajosamente empregada uma ampla variedade de agentes tensoativos em ambas as referidas composições líquidas e sólidas, especialmente os concebidos para serem diluídos com portador antes de aplicação. Esses agentes, quando usados, compreendem normalmente de 0,1% a 15% em peso da formulação. Os mesmos podem ter caráter aniônico, catiônico, não iônico ou polimérico e podem e podem ser empregados como agentes emulsificantes, agentes umectantes, agentes suspensores ou com outros propósitos. Os agentes ativos em superfície incluem sais de sulfatos de alquila, tais como sulfato de dietanolamônio laurila; sais de alquilarilsulfonato, tais como dodecilbenzenossulfonato de cálcio; produtos de adição de óxido de alquilfenol- alquileno, tais como etoxilato nonilfenol-C.sub. 18 de nonilfenol; produtos de adição de óxido de álcool-alquileno, tais como álcool de tridecila-etoxilato C.sub. 16; sabões, tais como estearato de sódio; sais de alquilnaftalenossulfonato, tais como dibutilnaftalenossulfonato de sódio; ésteres de dialquila de sais de sulfossuccinato, tais como di(2-etil-hexil) sulfossuccinato de sódio; ésteres de sorbitol, tais como oleato de sorbitol; aminas quaternárias, tais como cloreto de lauriltrimetilamônio; ésteres de polietilenoglicol de ácidos graxos, tais como estearato de polietilenoglicol; copolímeros em bloco de óxido de etileno e óxido de propileno; e sais de ésteres de fosfato de mono e dialquila.

[0114] Outros adjuvantes comumente utilizados em composições agrícolas incluem inibidores da cristalização, modificadores da viscosidade, agentes de suspensão, modificadores das gotículas de pulverização, pigmentos, antioxidantes, agentes espumantes, agentes antiespumantes, agentes de bloqueio da luz, agentes compatibilizantes, agentes antiespumantes, agentes sequestrantes, agentes neutralizantes e tampões, inibidores da corrosão, corantes, aromatizantes, agentes de espalhamento, auxiliares da penetração, micronutrientes, emolientes, lubrificantes e agentes adesivos.

[0115] Para além disso, adicionalmente, outros ingredientes ou composições ativos do ponto de vista biocida podem ser combinados com as composições da invenção e usados nos métodos da invenção, e aplicados simultânea ou sequencialmente com as composições da invenção. Quando aplicados simultaneamente, esses ingredientes ativos adicionais podem ser formulados em conjunto com as composições da invenção, ou ser misturados, por exemplo, no tanque de pulverização. Esses ingredientes ativos do ponto de vista biocida adicionais podem ser fungicidas, herbicidas, inseticidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas e/ou reguladores do crescimento das plantas.

[0116] No presente documento é feita referência a agentes pesticidas usando o seu nome comum, conhecidos por exemplo a partir do “The Pesticide Manual”, 15.a Edição, British Crop Protection Council 2009.

[0117] Adicionalmente, as composições da invenção também podem ser aplicadas com um ou mais indutores de resistência sistemicamente adquirida (indutor de “SAR”). Os indutores de SAR são conhecidos e descritos, por exemplo, na Patente dos Estados Unidos N° US 6,919,298 e incluem, por exemplo, salicilatos e o indutor de SAR comercial acibenzolar-S- metila.

[0118] Os compostos de Fórmula (I) são normalmente usados na forma de composições agroquímicas, e podem ser aplicados à área de cultura ou planta a ser tratada, simultânea ou sucessivamente com compostos adicionais. Esses compostos adicionais podem ser p.ex. fertilizantes ou doadores de micronutrientes ou outras preparações, que influenciam o crescimento das plantas. Esses também podem ser herbicidas seletivos ou herbicidas não seletivos, bem como inseticidas, fungicidas, bactericidas, nematicidas, moluscicidas ou misturas de várias dessas preparações, se desejado em conjunto com portadores, surfatantes ou adjuvantes promotores da aplicação adicionais, habitualmente empregados na técnica da formulação.

[0119] Os compostos de Fórmula (I) podem ser usados na forma de composições (fungicidas) para controlar ou proteger contra microrganismos fitopatogênicos, compreendendo como ingrediente ativo pelo menos um composto de Fórmula (I) ou pelo menos um composto individual preferido como aqui definido, em forma livre ou na forma de sal agroquimicamente usável, e pelo menos um dos adjuvantes acima mencionados.

[0120] A invenção fornece, portanto, uma composição, preferencialmente uma composição fungicida, compreendendo pelo menos um composto de Fórmula (I), um portador agricolamente aceitável e opcionalmente um adjuvante. Um portador agrícola aceitável é por exemplo um portador que é adequado para uso agrícola. Os portadores agrícolas são bem conhecidos na técnica. Preferencialmente, a referida composição pode compreender pelo menos um ou mais compostos ativos do ponto de vista pesticida, por exemplo, um ingrediente ativo fungicida adicional além do composto de Fórmula (I).

[0121] O composto de Fórmula (I) pode ser o único ingrediente ativo de uma composição ou pode ser misturado com um ou mais ingredientes ativos adicionais tais como um pesticida, fungicida, agente sinérgico, herbicida ou regulador do crescimento de plantas, quando apropriado. Um ingrediente ativo adicional pode, em alguns casos, resultar em atividades sinérgicas inesperadas.

[0122] Exemplos de ingredientes ativos adicionais adequados incluem os seguintes: fungicidas de ácido de acicloamino, fungicidas de nitrogênio alifático, fungicidas de amida, fungicidas de anilida, fungicidas antibióticos, fungicidas aromáticos, fungicidas arsênicos, fungicidas de arilfenilcetona, fungicidas de benzamida, fungicidas de benzanilida, fungicidas de benzimidazol, fungicidas de benzotiazol, fungicidas botânicos, fungicidas de difenila em ponte, fungicidas de carbamato, fungicidas de carbanilato, fungicidas de conazol, fungicidas de cobre, fungicidas de dicarboximida, fungicidas de dinitrofenol, fungicidas de ditiocarbamato, fungicidas de ditiolano, fungicidas de furamida, fungicidas de furanilida, fungicidas de hidrazida, fungicidas de imidazol, fungicidas de mercúrio, fungicidas de morfolina, fungicidas oragnofosforosos, fungicidas de organoestanho, fungicidas de oxatiina, fungicidas de oxazol, fungicidas de fenilssulfamida, fungicidas de polissulfureto, fungicidas de pirazol, fungicidas de piridina, fungicidas de pirimidina, fungicidas de pirrol, fungicidas de amônio quaternário, fungicidas de quinolina, fungicidas de quinona, fungicidas de quinoxalina, fungicidas de estrobilurina, fungicidas de sulfonanilida, fungicidas de tiadiazol, fungicidas de tiazol, fungicidas de tiazolidina, fungicidas de tiocarbamato, fungicidas de tiofeno, fungicidas de triazina, fungicidas de triazol, fungicidas de triazolopirimidina, fungicidas de ureia, fungicidas de valinamida e fungicidas de zinco.

[0123] Exemplos de ingredientes ativos adicionais adequados também incluem os seguintes: ácido 3- difluorometil-1-metil-1H-pirazolo-4-carboxílico (9- diclorometileno-1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metano-naftalen-5- il)-amida, ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazolo-4- carboxílico metóxi-[1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)-etila]- amida, ácido1-metil-3-difluorometil-1H-pirazolo-4- carboxílico (2-diclorometileno-3-etil-1-metil-indan-4-il)- amida (1072957-71-1), ácido 1-metil-3-difluorometil-1H- pirazolo-4-carboxílico (4'-metilsulfanil-bifenil-2-il)- amida, ácido 1-metil-3-difluorometil-4H-pirazolo-4- carboxílico [2-(2,4-dicloro-fenil)-2-metóxi-1-metil-etila]- amida, (5-cloro-2,4-dimetil-piridin-3-il)-(2,3,4-trimetóxi- 6-metil-fenil)-metanona, (5-Bromo-4-cloro-2-metóxi-piridin- 3-il)-(2,3,4-trimetóxi-6-metil-fenil)-metanona, 2-{2-[(E)- 3-(2,6-dicloro-fenil)-1-metil-prop-2-en-(E)-ilideneamino- óximetil]-fenil}-2-[(Z)-metóxi-imino]-N-metil-acetamida, 3- [5-(4-cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridino, (E)-N-metil-2-[2-(2, 5-dimetilfenoximetil) fenil]-2-metóxi- iminoacetamida, 4-bromo-2-ciano-N,N-dimetil-6- trifluorometilbenzimidazolo-1-sulfonamida, a-[N-(3-cloro-2, 6-xilil)-2-metoxiacetamido]-i-butirolactona, 4-cloro-2- ciano-N,N- dimetil-5-p-tolilimidazolo-1-sulfonamida, N- alil-4, 5,-dimetil-2-trimetilsililtiofeno-3-carboxamida, N- (l-ciano-1, 2-dimetilapropl)-2- (2, 4-diclorofenóxi) propionamida, N- (2-metóxi-5-piridil)- ciclopropanocarboxamida, (.+-.)-cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H- 1,2,4-triazol-1-il)-ciclo-heptanol, 2-(1-terc-butil)-1-(2- clorofenil)-3-(1,2,4-triazol-1-il)-propan-2-ol, 2',6'- dibromo-2-metil-4-trifluorometóxi-4'-trifluorometil-1,3- tiazol-5-carboxanilida, 1-imidazolil-1-(4'-clorofenóxi)- 3,3-dimetilbutan-2-ona, (E)-2-[2-[6-(2- cianofenóxi)pirimidin-4-ilóxi]fenil]3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-tioamidofenóxi)pirimidin-4- ilóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2- fluorofenóxi)pirimidin-4-ilóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2,6-difluorofenóxi)pirimidin-4- ilóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3- (pirimidin-2-ilóxi)fenóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(5-metilpirimidin-2-ilóxi)- fenóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3- (fenil-sulfonilóxi)fenóxi]fenil-3-metóxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(4-nitrofenóxi)fenóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-fenoxifenil]-3-metóxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3,5-dimetil-benzoil)pirrol-1-il]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-metoxifenóxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2[2-(2-fenileten-1-il)-fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3,5- diclorofenóxi)piridin-3-il]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-(3-(1,1,2,2-tetrafluoroetóxi)fenóxi)fenil)-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-[3-(alfa- hidróxibenzil)fenóxi]fenil)-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-(4-fenoxipiridin-2-ilóxi)fenil)-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-n-propilóxi-fenóxi)fenil]3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3- isopropilóxifenóxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-[2-[3-(2-fluorofenóxi)fenóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-etoxifenóxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(4-terc-butil-piridin-2-ilóxi)fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(3- cianofenóxi)fenóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-[2-[(3-metil-piridin-2-ilóximetil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-metil-fenóxi)pirimidin-4- ilóxi]fenil]-3-metóxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(5-bromo- piridin-2-iloximetil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-(3-iodopiridin-2-ilóxi)fenóxi)fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-cloropiridin-3- ilóxi)pirimidin-4-ilóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-[2-(5,6-dimetilapirazin-2- ilmetiloximinometil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-{2-[6-(6-metilpiridin-2-ilóxi)pirimidin-4-ilóxi]fenil}-3- metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{ 2-(3- metoxifenil)metiloximinometil]-fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-{2-(6-(2-azidofenóxi)-pirimidin-4- ilóxi]fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[6- fenilpirimidin-4-il)-metiloximinometil]fenil}-3- metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[(4-clorofenil)- metiloximinometil]-fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-{2-[6-(2-n-propilfenóxi)-1,3,5-triazin-4-ilóxi]fenil}-3- metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[(3- nitrofenil)metiloximinometil]fenil}-3-metoxiacrilato de metila, 3-cloro-7-(2-aza-2,7,7-trimetil-oct-3-en-5-ino), 2,6-dicloro-N-(4-trifluorometilbenzil)-benzamida, alcoól de 3-iodo-2-propinila, formalo de 4-clorofenil-3- iodopropargila, etilcarbamato de 3-bromo-2,3-diiodo-2- propenila, alcoól de 2,3,3-triiodoalila, alcoól de 3-bromo- 2,3-diiodo-2-propenila, n-butilcarbamato de 3-iodo-2- propinila, n-hexilcarbamato de 3-iodo-2-propinila, ciclo- hexil-carbamato de 3-iodo-2-propinila, fenilcarbamato de 3- iodo-2-propinila; derivados de fenol, tais como tribromofenol, tetraclorofenol, 3-metil-4-clorofenol, 3,5- dimetil-4-clorofenol, fenoxietanol, diclorofeno, o- fenilfenol, m-fenilfenol, p-fenilfenol, 2-benzil-4- clorofenol, 5-hidróxi-2(5H)-furanona; 4,5- dicloroditiazolinona, 4,5-benzoditiazolinona, 4,5- trimetileneditiazolinona, 4,5-dicloro-(3H)-1,2-ditiol-3- ona, 3,5-dimetil-tetra-hidro-1,3,5-tiadiazino-2-tiona, cloreto de N-(2-p-clorobenzoiletil)-hexamínio, acibenzolar, acipetaques, alanicarbe, albendazol, aldimorfe, alicino, álcool alílico, ametoctradina, amisulbrome, amobame, ampropilfos, anilazina, asomato, aureofungina, azaconazol, azafendina, azitirame, azoxistrobina, polisulfeto de bário, benalaxila, benalaxila-M, benodanila, benomila, benquinox, bentalurona, bentiavalicarbe, bentiazol, cloreto de benzalcônio, benzamacrila, benzamorfe, ácido benzo- hidroxâmico, benzovindiflupir, berberina, betoxazina, biloxazol, binapacrila, bifenila, bitertanol, bitionol, bixafeno, blasticidina-S, boscalida, bromotalonila, bromuconazol, bupirimato, butiobato, polisulfeto de cácio e butilamina, captafol, captano, carbamorfe, carbendazime, carbendazime, cloridrato de carbendazime, carboxina, carpropamida, carvona, CGA41396, CGA41397, chinometionato, chitosano, clobentiazona, cloraniformetano, cloranila, clorfenazol, cloronebo, cloropicrina, clorotalonila, clorozolinato, clozolinato, climbazol, clotrimazol, clozilacono, compostos contendo cobre tais como acetato de cobre, carbonato de cobre, hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloreto de cobre, oxiquinolato de cobre, silicato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre, cromato de zinco de cobre e mistura de Bordeaux, cresol, cufranebe, cuprobame, óxido cuproso, ciazofamida, ciclafuramida, ciclo-heximida, ciflufenamida, cimoxanila, cipendazol, ciproconazol, ciprodinila, dazomete, debacarbe, decafentina, ácido de-hidroacético, disulfureto 1, 1'- dióxido de di-2-piridila, diclofluanida, diclomezina, diclona, diclorano, diclorofeno, diclozolina, diclobutrazol, diclocimete, dietofencarbe, difenoconazol, difenzoquate, diflumetorime, tiofosfato de O, O-di-iso-propil-S-benzila, dimefluazol, dimetaclona, dimetconazol, dimetomorfe, dimetirimol, diniconazol, diniconazol-M, dinobutona, dinocapo, dinoctona, dinopentona, dinossulfona, dinoterbona, difenilamina, dipiritiona, disulfirame, ditalinfos, ditianona, ditioeter, cloreto de dodecil dimetil amónio, dodemorfe, dodicina, dodino, doguadino, drazoxolona, edifenfos, enestroburina, epoxiconazol, etaconazol, eteme, etaboxame, etirimol, etoxiquina, etilicina, (Z)-N-benzil-N ([metil(metil-tioetilideneamino-oxicarbonil) amino] tio)-β- alaninato de etila, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenaminossulfe, fenapanila, fenarimol, fenbuconazol, fenfurame, fen-hexamida, fenitropano, fenoxanila, fenpiclonila, fenpicoxamida, fenpropidina, fenpropimorfe, fenpirazamina, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbame, ferinzona, fluaziname, fludioxonila, flumetover, flumorfe, flupicolida, fluopirame, fluoroimida, fluotrimazol, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutanila, flutolanila, flutriafol, fluxapiroxade, folpete, formaldeído, fosetila, fuberidazol, furalaxila, furametpira, furcarbanila, furconazol, furfural, furmeciclox, furofanato, gliodina, griseofulvina, guazatina, halacrinato, hexa clorobenzeno, hexaclorobutadieno, hexaclorofeno, hexaconazol, hexiltiofos, hidrargafeno, hidroxiisoxazol, himexazol, imazalila, sulfato de imazalila, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, inezina, iodocarbe, ipconazol, ipfentrifluconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarbe, carbamato de isopropanil butílico, isoprotiolano, isopirazame, isotianila, isovalediona, izopanfos, casugamicina, cresoxim- metila, LY186054, LY211795, LY248908, mancozebe, mandipropamida, manebe, mebenila, mecarbinzida, mefenoxame, mefentrifluconazol, mepanipirime, mepronila, cloreto de mercúrio, cloreto mercuroso, meptildinocape, metalaxila, metalaxila-M, metame, metazoxolona, metconazol, metasulfocarbe, metfuroxame, brometo de metila, iodeto de metila, isotiocianato de metila, metirame, metiram-zinco, metominostrobina, metrafenona, metsulfovax, milnebe, moroxidina, miclobutanila, miclozolina, nabame, natamicina, neoasozina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrostireno, nitrotal-iso-propila, nuarimol, octilinona, ofurace, compostos de organomercúrio, orisastrobina, ostol, oxadixila, oxasulfurona, oxatiapiprolina, ooxine-cobre, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxina, parinol, pefurazoato, penconazol, pencicurona, penflufeno, pentaclorofenol, pentiopirade, fenamacrila, óxido de fenazina, fosdifeno, fosetila-Al, ácidos fosforosos, ftalide, picoxistrobina, piperalina, policarbamato, polioxina D, polioxrime, polirame, probenazol, procloraz, procimidona, propamidina, propamocarbe, propiconazol, propinebe, ácido propiônico, proquinazide, protiocarbe, protioconazol, pidiflumetofeno, piracarbolida, piraclostrobina, pirametrostrobina, piraoxistrobina, pirazofos, piribencarbe, piridinitrila, pirifenox, pirimetanila, piriofenona, piroquilona, piroxiclor, piroxifur, pirrolnitrina, compostos de amônia quaternária, quinacetol, quinazamide, quinconazol, quinometionato, quinoxifeno, quintozeno, rabenzazol, santonina, sedaxano, siltiofame, simeconazol, sipconazol, pentaclorofenato de sódio, espiroxamina, streptomicina, enxofre, sultropeno, tebuconazol, tebfloquina, tecloftalame, tecnazeno, tecorame, tetraconazol, tiabendazol, tiadiflúor, ticiofeno, tifluzamida, 2- (tiocianometiltio) benzotiazol, tiofanate- metila, tioquinox, tirame, tiadinila, timibenconazol, tioximida, tolclofos-metila, tolilfluanida, triadimefona, triadimenol, triamifos, triarimol, triazbutila, triazóxido, triciclazol, tridemorfe, trifloxistrobina, triflumazol, triforina, triflumizol, triticonazol, uniconazol, urbacida, validamicina, valifenalato, vapam, vinclozolina, zarilamida, zinebe, zirame, e zoxamida.

[0124] Os compostos da invenção também podem ser usados em combinação com agentes anti-helmínticos. Tais agentes anti-helmínticos incluem compostos selecionados da classe de compostos de lactonas macrocíclicas tais como derivados de ivermectina, avermectina, abamectina, emamectina, eprinomectina, doramectina, selamectina, moxidectina, nemadectina e milbemicina conforme descrito em EP-357460, EP-444964 e EP-594291. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem derivados de avermectina/milbemicina semissintéticos e biossintéticos tais como aqueles descritos em US-5015630, WO-9415944 e WO-9522552. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem os benzimidazóis tais como o albendazol, cambendazol, fenbendazol, flubendazol, mebendazol, oxfendazol, oxibendazol, parbendazol e outros membros da classe. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem imidazotiazóis e tetra-hidropirimidinas tais como o tetramisol, levamisol, pamoato de pirantel, oxantel ou morantel. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem fluquicidas, tais como triclabendazol e clorsulona e os cestocidas, tais como praziquantel e epsiprantel.

[0125] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com derivados e análogos da classe de agentes anti-helmínticos paraherquamida/marcfortina, bem como as oxazolinas antiparasitárias tais como aquelas divulgadas em US-5478855, US-4639771 e DE-19520936.

[0126] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com derivados e análogos da classe geral dos agentes antiparasitários de dioxomorfolina tais como descritos em WO 96/15121 e também com depsipeptídeos cíclicos ativos anti-helmínticos tais como os descritos em WO 96/11945, WO 93/19053, WO 93/25543, EP 0 626 375, EP 0 382 173, WO 94/19334, EP 0 382 173 e EP 0 503 538.

[0127] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com outros ectoparasiticidas; por exemplo, fipronila; piretroides; organofosfatos; reguladores do crescimento de insetos, como lufenurona; agonistas de ecdisona tais como a tebufenozida e similares; neonicotinoides tais como a imidacloprida e similares.

[0128] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com alcaloides de terpeno, por exemplo os descritos nas Publicações dos Pedidos de Patente Internacionais Números WO 95/19363 ou WO 04/72086, particularmente com os compostos aí divulgados.

[0129] Outros exemplos de tais compostos biologicamente ativos com os quais os compostos da invenção podem ser usados em combinação incluem, mas não se restringem aos seguintes:

[0130] Organofosfatos: acefato, azametifós, azinfós- etila, azinfós-metila, bromofós, bromofós-etila, cadusafós, cloretoxifós, cloropirifós, clorofenvinfós, cloromefós, demetona, demetona-S-metila, demetona-S-metilsulfona, dialifós, diazinona, diclorvós, dicrotofós, dimetoato, dissulfotona, etiona, etoprofós, etrinfós, fanfur, fenamifós, fenitrotiona, fensulfotiona, fentiona, flupirazofós, fonofós, formotiona, fostiazato, heptenofós, isazofós, isotioato, isoxationa, malationa, metacrifós, metamidofós, metidationa, metil-parationa, mevinfós, monocrotofós, nalede, ometoato, oxidemetona-metila, paraoxona, parationa, parationa-metila, fentoato, fosalona, fosfolano, fosfocarbe, fosmete, fosfamidona, forato, foxime, pirimifós, pirimifós-metila, profenofós, propafós, proetanfós, protiofós, piraclofós, piridapentiona, quinalfós, sulprofós, temefós, terbufós, tebupirinfós, tetraclorvinfós, timetona, triazofós, triclorofona, vamidotiona.

[0131] Carbamatos: alanicarbe, aldicarbe, metilcarbamato de 2-sec-butilfenila, benfuracarbe, carbarila, carbofuran, carbossulfan, cloetocarbe, etiofencarbe, fenoxicarbe, fentiocarbe, furatiocarbe, HCN-801, isoprocarbe, indoxacarbe, metiocarbe, metomila, 5-metil-m- cumenilbutiril(metil)carbamato, oxamila, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, UC-51717.

[0132] Piretroides: acrinatina, aletrina, alfametrina, (E)-(1R)-cis-2,2-dimetil-3-(2-oxotiolan-3- ilidenometil)ciclopropanocarboxilato de 5-benzil-3- furilmetila, bifentrina, beta-ciflutrina, ciflutrina, α- cipermetrina, beta-cipermetrina, bioaletrina, bioaletrina (isômero (S)-ciclopentila), bioresmetrina, bifentrina, NCI- 85193, cicloprotrina, cialotrina, cititrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenflutrina, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, fluvalinato (isômero D), imiprotrina, cialotrina, lambda-cialotrina, permetrina, fenotrina, praletrina, piretrinas (produtos naturais), resmetrina, tetrametrina, transflutrina, teta-cipermetrina, silafluofeno, t-fluvalinato, teflutrina, tralometrina, Zeta- cipermetrina.

[0133] Reguladores do crescimento de artrópodes: a) inibidores da síntese da quitina: benzoilureias: clorfluazurona, diflubenzurona, fluazurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, teflubenzurona, triflumurona, buprofezina, diofenolano, hexitiazox, etoxazol, clorofentazina; b) antagonistas da ecdisona: halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida; c) juvenoides: piriproxifeno, metopreno (incluindo S- metopreno), fenoxicarbe; d) inibidores da biossíntese de lipídeos: espirodiclofeno.

[0134] Outros antiparasitários: acequinocila, amitraz, AKD-1022, ANS-118, azadiractina, Baciilus turingiensis, bensultape, bifenazato, binapacrila, bromopropilato, BTG- 504, BTG-505, canfeclor, cartape, clorobenzilato, clorodimeforme, clorfenapir, cromafenozida, clotianidina, ciromazina, diaclodene, diafentiurona, DBI-3204, dinactina, di-hdroximetildi-hidroxipirrolidina, dinobutona, dinocape, endossulfana, etiprol, etofenprox, fenazaquina, flumita, MTI- 800, fenpiroximato, fluacripirime, flubenzimina, flubrocitrinato, flufenzina, flufenprox, fluproxifeno, halofenprox, hidrametilnona, IKI-220, canemita, NC-196, protetor de neem, nidinorterfurana, nitanpirame, SD-35651, WL-108477, piridarila, propargita, protrifenbute, pimetrozina, piridabeme, pirimidifeme, NC-1111, R-195,RH- 0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI-8601, silafluofeno, silomadina, spinosade, tebufenpirade, tetradifona, tetranactina, tiacloprida, tiociclame, tiametoxame, tolfenpirade, triazamato, trietoxispinosina, trinactina, verbutina, vertalec, YI-5301.

[0135] Agentes biológicos: Baciilus thuringiensis ssp aizawai, kurstaki, delta endotoxina de Baciilus thuringiensis, baculovírus, bactérias entomopatogênicas, vírus e fungos.

[0136] Bactericidas: clortetraciclina, oxitetraciclina, estreptomicina.

[0137] Outros agentes biológicos: enrofloxacina, febantel, penetamato, moloxicame, cefalexina, canamicina, pimobendana, clenbuterol, omeprazol, tiamulina, benazeprila, piriprol, cefquinoma, florfenicol, buserelina, cefovecina, tulatromicina, ceftiour, carprofeno, metaflumizona, praziquarantel, triclabendazol.

[0138] As misturas que se seguem dos compostos de Fórmula (I) com ingredientes ativos são preferidas. A abreviatura "TX" designa um composto selecionado do grupo consistindo nos compostos descritos na Tabelas 1.1 a 1.3, Tabelas 2.1 a 2.4 ou Tabela T1 (compostos 1.1 a 1.28) (abaixo): um adjuvante selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, um acaricida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1,1-bis(4-clorofenil)-2-etoxietanol (nome IUPAC) (910) + TX, benzenossulfonato de 2,4-diclorofenila (nome IUPAC/do Chemical Abstracts) (1059) + TX, 2-fluoro-N- meti-N-1-naftilacetamida (nome IUPAC) (1295) + TX, sulfona de 4-clorofenila e fenila (nome IUPAC) (981) + TX, abamectina (1) + TX, acequinocila (3) + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, amiditiona (870) + TX, amidoflumete [CCN] + TX, amidotioato (872) + TX, amitona (875) + TX, hidrogeno-oxalato de amitona (875) + TX, amitraz (24) + TX, aramita (881) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, azinfós-etila (44) + TX, azinfós-metila (45) + TX, azobenzeno (nome IUPAC) (888) + TX, azociclotina (46) + TX, azotoato (889) + TX, benomila (62) + TX, benoxafós (nome alternativo) [CCN] + TX, benzoximato (71) + TX, benzoato de benzila (nome IUPAC) [CCN] + TX, bifenazato (74) + TX, bifentrina (76) + TX, binapacrila (907) + TX, brofenvalerato (nome alternativo) + TX, bromocicleno (918) + TX, bromofós (920) + TX, bromofós-etila (921) + TX, bromopropilato (94) + TX, buprofezina (99) + TX, butocarboxime (103) + TX, butoxicarboxime (104) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, polissulfeto de cálcio (nome IUPAC) (111) + TX, canfecloro (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbarila (115) + TX, carbofurano (118) + TX, carbofenotiona (947) + TX, CGA 50'439 (código de desenvolvimento) (125) + TX, quinometionato (126) + TX, clorbensida (959) + TX, clorodimeforme (964) + TX, cloridrato de clordimeforme (964) + TX, clorofenapir (130) + TX, clorofenetol (968) + TX, clorofensona (970) + TX, clorofensulfeto (971) + TX, clorofenvinfós (131) + TX, clorobenzilato (975) + TX, cloromebuforme (977) + TX, clorometiurona (978) + TX, cloropropilato (983) + TX, cloropirifós (145) + TX, cloropirifós-metila (146) + TX, clorotiofós (994) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, clofentezina (158) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX, coumafós (174) + TX, crotamitona (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifós (1010) + TX, cufranebe (1013) + TX, ciantoato (1020) + TX, ciflumetofeno (N.° Reg. CAS: 400882-07-7) + TX, cialotrina (196) + TX, ci-hexatina (199) + TX, cipermetrina (201) + TX, DCPM (1032) + TX, DDT (219) + TX, demefiona (1037) + TX, demefion-O (1037) + TX, demefion-S (1037) + TX, demetona (1038) + TX, demeton-metila (224) + TX, demeton-O (1038) + TX, demeton-O-metila (224) + TX, demeton-S (1038) + TX, demeton-S-metila (224) + TX, demeton-S-metilssulfona (1039) + TX, diafentiurona (226) + TX, dialifós (1042) + TX, diazinona (227) + TX, diclofluanida (230) + TX, diclorvós (236) + TX, diclifós (nome alternativo) + TX, dicofol (242) + TX, dicrotofós (243) + TX, dienoclor (1071) + TX, dimefox (1081) + TX, dimetoato (262) + TX, dinactina (nome alternativo) (653) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinobutona (269) + TX, dinocape (270) + TX, dinocape-4 [CCN] + TX, dinocape-6 [CCN] + TX, dinoctona (1090) + TX, dinopentona (1092) + TX, dinossulfona (1097) + TX, dinoterbona (1098) + TX, dioxationa (1102) + TX, difenilsulfona (nome IUPAC) (1103) + TX, dissulfirame (nome alternativo) [CCN] + TX, dissulfotona (278) + TX, DNOC (282) + TX, dofenapin (1113) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, endossulfano (294) + TX, endotiona (1121) + TX, EPN (297) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etiona (309) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoxazol (320) + TX, etrinfós (1142) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenazaquime (328) + TX, óxido de fenbutatina (330) + TX, fenotiocarbe (337) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirad (nome alternativo) + TX, fenpiroximato (345) + TX, fensona (1157) + TX, fentrifanila (1161) + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronila (354) + TX, fluacripirime (360) + TX, fluazurome (1166) + TX, flubenzimina (1167) + TX, flucicloxurona (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetila (1169) + TX, flufenoxurona (370) + TX, flumetrina (372) + TX, fluorbenside (1174) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, formetanato (405) + TX, cloridrato de formetanato (405) + TX, formotiona (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, gama- HCH (430) + TX, gliodina (1205) + TX, halfenprox (424) + TX, heptenofós (432) + TX, ciclopropanocarboxilato de hexadecila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1216) + TX, hexitiazox (441) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, isocarbofós (nome alternativo) (473) + TX, O- (metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, iodofenfós (1248) + TX, lindano (430) + TX, lufenurona (490) + TX, malationa (492) + TX, malonobeno (1254) + TX, mecarbame (502) + TX, mefosfolano (1261) + TX, messulfeno (nome alternativo) [CCN] + TX, metacrifós (1266) + TX, metamidofós (527) + TX, metidationa (529) + TX, metiocarbe (530) + TX, metomila (531) + TX, brometo de metila (537) + TX, metolcarbe (550) + TX, mevinfós (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, monocrotofós (561) + TX, morfotiona (1300) + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, nalede (567) + TX, NC-184 (código do composto) + TX, NC-512 (código do composto) + TX, nifluridida (1309) + TX, nicomicinas (nome alternativo) [CCN] + TX, nitrilacarbe (1313) + TX, complexo de nitrilacarbe 1:1 cloreto de zinco (1313) + TX, NNI-0101 (código do composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) + TX, ometoato (594) + TX, oxamila (602) + TX, oxideprofós (1324) + TX, oxidissulfotona (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, parationa (615) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, fencaptona (1330) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolano (1338) + TX, fosmete (638) + TX, fosfamidona (639) + TX, foxime (642) + TX, pirimifós-metila (652) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, polinactinas (nome alternativo) (653) + TX, proclonol (1350) + TX, profenofós (662) + TX, promacila (1354) + TX, propargita (671) + TX, propetanfós (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidationa (1360) + TX, protoato (1362) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridafentiona (701) + TX, pirimidifen (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, quinalfós (711) + TX, quintiofós (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, RA-17 (código de desenvolvimento) (1383) + TX, rotenona (722) + TX, escradano (1389) + TX, sebufós (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código do composto) + TX, sofamida (1402) + TX, espirodiclofeno (738) + TX, espiromesifeno (739) + TX, SSI-121 (código de desenvolvimento) (1404) + TX, sulfirame (nome alternativo) [CCN] + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotep (753) + TX, enxofre (754) + TX, SZI-121 (código de desenvolvimento) (757) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tebufenpirade (763) + TX, TEPP (1417) + TX, terbame (nome alternativo) + TX, tetraclorvinfós (777) + TX, tetradifona (786) + TX, tetranactina (nome alternativo) (653) + TX, tetrasul (1425) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometona (801) + TX, tioquinox (1436) + TX, turingiensina (nome alternativo) [CCN] + TX, triamifós (1441) + TX, triarateno (1443) + TX, triazofós (820) + TX, triazurona (nome alternativo) + TX, triclorofona (824) + TX, trifenofós (1455) + TX, trinactina (nome alternativo) (653) + TX, vamidotiona (847) + TX, vaniliprol [CCN] e YI-5302 (código do composto) + TX, um algicida selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em betoxazina [CCN] + TX, dioctanoato de cobre (nome IUPAC) (170) + TX, sulfato de cobre (172) + TX, cibutrina [CCN] + TX, diclona (1052) + TX, diclorofeno (232) + TX, endotal (295) + TX, fentina (347) + TX, cal hidratada [CCN] + TX, nabame (566) + TX, quinoclamina (714) + TX, quinonamida (1379) + TX, simazina (730) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX, um anti-helmíntico selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em abamectina (1) + TX, crufomato (1011) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, piperazina [CCN] + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, espinosade (737) e tiofanato (1435) + TX, um avicida selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em cloralose (127) + TX, endrina (1122) + TX, fentiona (346) + TX, piridin-4-amina (nome IUPAC) (23) e estricnina (745) + TX, um bactericida selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em 1-hidróxi-1H-piridino-2-tiona (nome IUPAC) (1222) + TX, 4-(quinoxalin-2- ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, sulfato de 8-hidroxiquinolina (446) + TX, bronopol (97) + TX, dioctanoato de cobre (nome IUPAC) (170) + TX, hidróxido de cobre (nome IUPAC) (169) + TX, cresol [CCN] + TX, diclorofeno (232) + TX, dipiritiona (1105) + TX, dodicina (1112) + TX, fenaminossulf (1144) + TX, formaldeído (404) + TX, hidrargafeno (nome alternativo) [CCN] + TX, casugamicina (483) + TX, cloridrato de casugamicina hidratado (483) + TX, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel (nome IUPAC) (1308) + TX, nitrapirina (580) + TX, octilinona (590) + TX, ácido oxolínico (606) + TX, oxitetraciclina (611) + TX, hidroxiquinolina-sulfato de potássio (446) + TX, probenazol (658) + TX, estreptomicina (744) + TX, sesquissulfato de estreptomicina (744) + TX, tecloftalame (766) + TX, e tiomersal (nome alternativo) [CCN] + TX, um agente biológico selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em Adoxophyes orana GV (nome alternativo) (12) + TX, Agrobacterium radiobacter (nome alternativo) (13) + TX, Amblyseius spp. (nome alternativo) (19) + TX, Anagrapha falcifera NPV (nome alternativo) (28) + TX, Anagrus atomus (nome alternativo) (29) + TX, Aphelinus abdominalis (nome alternativo) (33) + TX, Aphidius colemani (nome alternativo) (34) + TX, Aphidoletes aphidimyza (nome alternativo) (35) + TX, Autographa californica NPV (nome alternativo) (38) + TX, Bacillus firmus (nome alternativo) (48) + TX, Bacillus sphaericus Neide (nome científico) (49) + TX, Bacillus thuringiensis Berliner (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. israelensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. japonensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. kurstaki (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. tenebrionis (nome científico) (51) + TX, Beauveria bassiana (nome alternativo) (53) + TX, Beauveria brongniartii (nome alternativo) (54) + TX, Chrysoperla carnea (nome alternativo) (151) + TX, Cryptolaemus montrouzieri (nome alternativo) (178) + TX, Cydia pomonella GV (nome alternativo) (191) + TX, Dacnusa sibirica (nome alternativo) (212) + TX, Diglyphus isaea (nome alternativo) (254) + TX, Encarsia formosa (nome científico) (293) + TX, Eretmocerus eremicus (nome alternativo) (300) + TX, Helicoverpa zea NPV (nome alternativo) (431) + TX, Heterorhabditis bacteriophora e H. megidis (nome alternativo) (433) + TX, Hippodamia convergens (nome alternativo) (442) + TX, Leptomastix dactylopii (nome alternativo) (488) + TX, Macrolophus caliginosus (nome alternativo) (491) + TX, Mamestra brassicae NPV (nome alternativo) (494) + TX, Metaphycus helvolus (nome alternativo) (522) + TX, Metarhizium anisopliae var. acridum (nome científico) (523) + TX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae (nome científico) (523) + TX, Neodiprion sertifer NPV e N. lecontei NPV (nome alternativo) (575) + TX, Orius spp. (nome alternativo) (596) + TX, Paecilomyces fumosoroseus (nome alternativo) (613) + TX, Phytoseiulus persimilis (nome alternativo) (644) + TX, vírus da poliedrose nuclear multicapsídeo de Spodoptera exigua (nome científico) (741) + TX, Steinernema bibionis (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema carpocapsae (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema feltiae (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema glaseri (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema riobrave (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema riobravis (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema scapterisci (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema spp. (nome alternativo) (742) + TX, Trichogramma spp. (nome alternativo) (826) + TX, Typhlodromus occidentalis (nome alternativo) (844) e Verticillium lecanii (nome alternativo) (848) + TX, estirpe de bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. Anda conhecido sob o nome comercial Taegro®) + TX, um esterilizante de solo selecionado do grupo de substâncias consistindo em iodometano (nome IUPAC) (542) e brometo de metila (537) + TX, um quimioesterilizante selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em afolato [CCN] + TX, bisazir (nome alternativo) [CCN] + TX, bussulfano (nome alternativo) [CCN] + TX, diflubenzurome (250) + TX, dimatife (nome alternativo) [CCN] + TX, hemel [CCN] + TX, hempa [CCN] + TX, metepa [CCN] + TX, metiotepa [CCN] + TX, afolato de metila [CCN] + TX, morzid [CCN] + TX, penflurona (nome alternativo) [CCN] + TX, tepa [CCN] + TX, tio-hempa (nome alternativo) [CCN] + TX, tiotepa (nome alternativo) [CCN] + TX, tretamina (nome alternativo) [CCN] e uredepa (nome alternativo) [CCN] + TX, um feromônio de inseto selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em acetato de (E)-dec-5-en- 1-ila com (E)-dec-5-en-1-ol (nome IUPAC) (222) + TX, acetato de (E)-tridec-4-en-1-ila (nome IUPAC) (829) + TX, (E)-6- metil-hept-2-en-4-ol (nome IUPAC) (541) + TX, acetato de (E,Z)-tetradeca-4,10-dien-1-ila (nome IUPAC) (779) + TX, acetato de (Z)-dodec-7-en-1-ila (nome IUPAC) (285) + TX, (Z)-hexadec-11-enal (nome IUPAC) (436) + TX, acetato de (Z)- hexadec-11-en-1-ila (nome IUPAC) (437) + TX, acetato de (Z)- hexadec-13-en-11-in-1-ila (nome IUPAC) (438) + TX, (Z)-icos- 13-en-10-ona (nome IUPAC) (448) + TX, (Z)-tetradec-7-en-1- al (nome IUPAC) (782) + TX, (Z)-tetradec-9-en-1-ol (nome IUPAC) (783) + TX, acetato de (Z)-tetradec-9-en-1-ila (nome IUPAC) (784) + TX, acetato de (7E,9Z)-dodeca-7,9-dien-1-ila (nome IUPAC) (283) + TX, acetato de (9Z,11E)-tetradeca-9,11- dien-1-ila (nome IUPAC) (780) + TX, acetato de (9Z,12E)- tetradeca-9,12-dien-1-ila (nome IUPAC) (781) + TX, 14- metiloctadec-1-eno (nome IUPAC) (545) + TX, 4-metilnonan-5- ol com 4-metilnonan-5-ona (nome IUPAC) (544) + TX, alfa- multistriatina (nome alternativo) [CCN] + TX, brevicomina (nome alternativo) [CCN] + TX, codlelure (nome alternativo) [CCN] + TX, codlemona (nome alternativo) (167) + TX, cuelure (nome alternativo) (179) + TX, disparlure (277) + TX, acetato de dodec-8-en-1-ila (nome IUPAC) (286) + TX, acetato de dodec-9-en-1-ila (nome IUPAC) (287) + TX, dodeca-8 + TX, acetato de 10-dien-1-ila (nome IUPAC) (284) + TX, dominicalure (nome alternativo) [CCN] + TX, 4-metiloctanoato de etila (nome IUPAC) (317) + TX, eugenol (nome alternativo) [CCN] + TX, frontalina (nome alternativo) [CCN] + TX, gossiplure (nome alternativo) (420) + TX, grandlure (421) + TX, grandlure I (nome alternativo) (421) + TX, grandlure II (nome alternativo) (421) + TX, grandlure III (nome alternativo) (421) + TX, grandlure IV (nome alternativo) (421) + TX, hexalure [CCN] + TX, ipsdienol (nome alternativo) [CCN] + TX, ipsenol (nome alternativo) [CCN] + TX, japonilure (nome alternativo) (481) + TX, lineatina (nome alternativo) [CCN] + TX, litlure (nome alternativo) [CCN] + TX, looplure (nome alternativo) [CCN] + TX, medlure [CCN] + TX, ácido megatomoico (nome alternativo) [CCN] + TX, metil-eugenol (nome alternativo) (540) + TX, muscalure (563) + TX, acetato de octadeca-2,13-dien-1-ila (nome IUPAC) (588) + TX, acetato de octadeca-3,13-dien-1-ila (nome IUPAC) (589) + TX, orfralure (nome alternativo) [CCN] + TX, orictalure (nome alternativo) (317) + TX, ostramona (nome alternativo) [CCN] + TX, siglure [CCN] + TX, sordidina (nome alternativo) (736) + TX, sulcatol (nome alternativo) [CCN] + TX, acetato de tetradec-11-en-1-ila (nome IUPAC) (785) + TX, trimedlure (839) + TX, trimedlure A (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure B1 (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure B2 (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure C (nome alternativo) (839) e trunc-call (nome alternativo) [CCN] + TX, um repelente de insetos selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em 2-(octiltio)etanol (nome IUPAC) (591) + TX, butopironoxila (933) + TX, butoxi(polipropilenoglicol) (936) + TX, adipato de dibutila (nome IUPAC) (1046) + TX, ftalato de dibutila (1047) + TX, succinato de dibutila (nome IUPAC) (1048) + TX, dietiltoluamida [CCN] + TX, carbato de dimetila [CCN] + TX, ftalato de dimetila [CCN] + TX, etil-hexanodiol (1137) + TX, hexamida [CCN] + TX, metoquina-butila (1276) + TX, metilneodecanamida [CCN] + TX, oxamato [CCN] e picaridina [CCN] + TX, um inseticida selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em 1-dicloro-1-nitroetano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1058) + TX, 1,1-dicloro-2,2- bis(4-etilfenil)etano (nome IUPAC) (1056), + TX, 1,2- dicloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano com 1,3-dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) + TX, 1-bromo-2-cloroetano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (916) + TX, acetato de 2,2,2-tricloro-1-(3,4- diclorofenil)etila (nome IUPAC) (1451) + TX, fosfato de 2,2- diclorovinil 2-etilsulfiniletil metila (nome IUPAC) (1066) + TX, dimetilcarbamato de 2-(1,3-ditiolan-2-il)fenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1109) + TX, tiocianato de 2-(2- butoxietoxi)etila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (935) + TX, metilcarbamato de 2-(4,5-dimetil-1,3-dioxolan-2- il)fenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1084) + TX, 2-(4- cloro-3,5-xililoxi)etanol (nome IUPAC) (986) + TX, fosfato de 2-clorovinila dietila (nome IUPAC) (984) + TX, 2- imidazolidona (nome IUPAC) (1225) + TX, 2-isovalerilindan- 1,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, metilcarbamato de 2- metil(prop-2-inil)aminofenila (nome IUPAC) (1284) + TX, laurato de 2-tiocianatoetila (nome IUPAC) (1433) + TX, 3- bromo-1-cloroprop-1-eno (nome IUPAC) (917) + TX, dimetilcarbamato de 3-metil-1-fenilpirazol-5-ila (nome IUPAC) (1283) + TX, metilcarbamato de 4-metil(prop-2- inil)amino-3,5-xilila (nome IUPAC) (1285) + TX, dimetilcarbamato de 5,5-dimetil-3-oxociclohex-1-enila (nome IUPAC) (1085) + TX, abamectina (1) + TX, acefato (2) + TX, acetamiprida (4) + TX, acetiona (nome alternativo) [CCN] + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, acrilonitrila (nome IUPAC) (861) + TX, alanicarbe (15) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, aldrina (864) + TX, aletrina (17) + TX, alosamidina (nome alternativo) [CCN] + TX, alixicarbe (866) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, alfa-ecdisona (nome alternativo) [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, amiditiona (870) + TX, amidotioato (872) + TX, aminocarbe (873) + TX, amitona (875) + TX, hidrogeno- oxalato de amitona (875) + TX, amitraz (24) + TX, anabasina (877) + TX, atidationa (883) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, azadiractina (nome alternativo) (41) + TX, azametifós (42) + TX, azinfós-etila (44) + TX, azinfós-metila (45) + TX, azotoato (889) + TX, delta-endotoxinas de Bacillus thuringiensis (nome alternativo) (52) + TX, hexafluorossilicato de bário (nome alternativo) [CCN] + TX, polissulfeto de bário (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (892) + TX, bartrina [CCN] + TX, Bayer 22/190 (código de desenvolvimento) (893) + TX, Bayer 22408 (código de desenvolvimento) (894) + TX, bendiocarbe (58) + TX, benfuracarbe (60) + TX, bensultape (66) + TX, beta-ciflutrina (194) + TX, beta-cipermetrina (203) + TX, bifentrina (76) + TX, bioaletrina (78) + TX, isômero S-ciclopentenila de bioaletrina (nome alternativo) (79) + TX, bioetanometrina [CCN] + TX, biopermetrina (908) + TX, bioresmetrina (80) + TX, éter de bis(2-cloroetila) (nome IUPAC) (909) + TX, bistriflurona (83) + TX, bórax (86) + TX, brofenvalerato (nome alternativo) + TX, bronfenvinfós (914) + TX, bromocicleno (918) + TX, bromo-DDT (nome alternativo) [CCN] + TX, bromofós (920) + TX, bromofós-etila (921) + TX, bufencarbe (924) + TX, buprofezina (99) + TX, butacarbe (926) + TX, butatiofós (927) + TX, butocarboxime (103) + TX, butonato (932) + TX, butoxicarboxime (104) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, cadusafós (109) + TX, arseniato de cálcio [CCN] + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, polissulfeto de cálcio (nome IUPAC) (111) + TX, canfecloro (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbarila (115) + TX, carbofurano (118) + TX, dissulfeto de carbono (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (945) + TX, tetracloreto de carbono (nome IUPAC) (946) + TX, carbofenotiona (947) + TX, carbossulfano (119) + TX, cartap (123) + TX, cloridrato de cartap (123) + TX, cevadina (nome alternativo) (725) + TX, clorbicicleno (960) + TX, clordano (128) + TX, clordecona (963) + TX, clorodimeforme (964) + TX, cloridrato de clordimeforme (964) + TX, cloretoxifós (129) + TX, clorofenapir (130) + TX, clorofenvinfós (131) + TX, clorfluazurome (132) + TX, clormefós (136) + TX, clorofórmio [CCN] + TX, cloropicrina (141) + TX, clorfoxime (989) + TX, clorprazofós (990) + TX, cloropirifós (145) + TX, cloropirifós-metila (146) + TX, clorotiofós (994) + TX, cromafenozida (150) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, cis-resmetrina (nome alternativo) + TX, cismetrina (80) + TX, clocitrina (nome alternativo) + TX, cloetocarbe (999) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX, clotianidina (165) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, arseniato de cobre [CCN] + TX, oleato de cobre [CCN] + TX, coumafós (174) + TX, coumitoato (1006) + TX, crotamitona (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifós (1010) + TX, crufomato (1011) + TX, criolita (nome alternativo) (177) + TX, CS 708 (código de desenvolvimento) (1012) + TX, cianofenfós (1019) + TX, cianofós (184) + TX, ciantoato (1020) + TX, cicletrina [CCN] + TX, cicloprotrina (188) + TX, ciflutrina (193) + TX, cialotrina (196) + TX, cipermetrina (201) + TX, cifenotrina (206) + TX, ciromazina (209) + TX, citioato (nome alternativo) [CCN] + TX, d-limoneno (nome alternativo) [CCN] + TX, d-tetrametrina (nome alternativo) (788) + TX, DAEP (1031) + TX, dazomete (216) + TX, DDT (219) + TX, decarbofurano (1034) + TX, deltametrina (223) + TX, demefiona (1037) + TX, demefion-O (1037) + TX, demefion-S (1037) + TX, demetona (1038) + TX, demeton-metila (224) + TX, demeton-O (1038) + TX, demeton-O-metila (224) + TX, demeton-S (1038) + TX, demeton-S-metila (224) + TX, demeton-S-metilsulfona (1039) + TX, diafentiurona (226) + TX, dialifós (1042) + TX, diamidafós (1044) + TX, diazinona (227) + TX, dicaptona (1050) + TX, diclofentiona (1051) + TX, diclorvos (236) + TX, diclifós (nome alternativo) + TX, dicresila (nome alternativo) [CCN] + TX, dicrotofós (243) + TX, diciclanila (244) + TX, dieldrina (1070) + TX, fosfato de dietila 5- metilpirazol-3-ila (nome IUPAC) (1076) + TX, diflubenzurome (250) + TX, dilor (nome alternativo) [CCN] + TX, dimeflutrina [CCN] + TX, dimefox (1081) + TX, dimetano (1085) + TX, dimetoato (262) + TX, dimetrina (1083) + TX, dimetilvinfós (265) + TX, dimetilano (1086) + TX, dinex (1089) + TX, dinex- diclexina (1089) + TX, dinoprop (1093) + TX, dinosame (1094) + TX, dinosebe (1095) + TX, dinotefurano (271) + TX, diofenolano (1099) + TX, dioxabenzofós (1100) + TX, dioxacarbe (1101) + TX, dioxationa (1102) + TX, dissulfotona (278) + TX, diticrofós (1108) + TX, DNOC (282) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, DSP (1115) + TX, ecdisterona (nome alternativo) [CCN] + TX, EI 1642 (código de desenvolvimento) (1118) + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, EMPC (1120) + TX, empentrina (292) + TX, endossulfano (294) + TX, endotiona (1121) + TX, endrina (1122) + TX, EPBP (1123) + TX, EPN (297) + TX, epofenonano (1124) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, esfenvalerato (302) + TX, etafós (nome alternativo) [CCN] + TX, etiofencarbe (308) + TX, etiona (309) + TX, etiprol (310) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoprofós (312) + TX, formato de etila (nome IUPAC) [CCN] + TX, etil-DDD (nome alternativo) (1056) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, dicloreto de etileno (nome químico) (1136) + TX, óxido de etileno [CCN] + TX, etofenprox (319) + TX, etrinfós (1142) + TX, EXD (1143) + TX, fanfur (323) + TX, fenamifós (326) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenclorfós (1148) + TX, fenetacarbe (1149) + TX, fenflutrina (1150) + TX, fenitrotiona (335) + TX, fenobucarbe (336) + TX, fenoxacrime (1153) + TX, fenoxicarbe (340) + TX, fenpiritrina (1155) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirad (nome alternativo) + TX, fensulfotiona (1158) + TX, fentiona (346) + TX, fention-etila [CCN] + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronila (354) + TX, flonicamida (358) + TX, flubendiamida (No. Reg. CAS.: 272451-65-7) + TX, flucofurona (1168) + TX, flucicloxurona (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetila (1169) + TX, flufenorime [CCN] + TX, flufenoxurona (370) + TX, flufenprox (1171) + TX, flumetrina (372) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, fonofós (1191) + TX, formetanato (405) + TX, cloridrato de formetanato (405) + TX, formotiona (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, fosmetilano (1194) + TX, fospirato (1195) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furatiocarbe (412) + TX, furetrina (1200) + TX, gama-cialotrina (197) + TX, gama-HCH (430) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, halfenprox (424) + TX, halofenozida (425) + TX, HCH (430) + TX, HEOD (1070) + TX, heptaclor (1211) + TX, heptenofós (432) + TX, heterofós [CCN] + TX, hexaflumurome (439) + TX, HHDN (864) + TX, hidrametilnona (443) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, hidropreno (445) + TX, hiquincarbe (1223) + TX, imidacloprida (458) + TX, imiprotrina (460) + TX, indoxacarbe (465) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, IPSP (1229) + TX, isazofós (1231) + TX, isobenzano (1232) + TX, isocarbofós (nome alternativo) (473) + TX, isodrina (1235) + TX, isofenfós (1236) + TX, isolano (1237) + TX, isoprocarbe (472) + TX, O-(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, isoprotiolano (474) + TX, isotioato (1244) + TX, isoxationa (480) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, iodofenfós (1248) + TX, hormônio juvenil I (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio juvenil II (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio juvenil III (nome alternativo) [CCN] + TX, quelevano (1249) + TX, quinopreno (484) + TX, lambda-cialotrina (198) + TX, arseniato de chumbo [CCN] + TX, lepimectina (CCN) + TX, leptofós (1250) + TX, lindano (430) + TX, lirinfós (1251) + TX, lufenurona (490) + TX, litidationa (1253) + TX, metilcarbamato de m-cumenila (nome IUPAC) (1014) + TX, fosfeto de magnésio (nome IUPAC) (640) + TX, malationa (492) + TX, malonobeno (1254) + TX, mazidox (1255) + TX, mecarbame (502) + TX, mecarfona (1258) + TX, menazona (1260) + TX, mefosfolano (1261) + TX, cloreto mercuroso (513) + TX, mesulfenfós (1263) + TX, metaflumizona (CCN) + TX, metame (519) + TX, metam-potássio (nome alternativo) (519) + TX, metam-sódio (519) + TX, metacrifós (1266) + TX, metamidofós (527) + TX, fluoreto de metanossulfonila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1268) + TX, metidationa (529) + TX, metiocarbe (530) + TX, metocrotofós (1273) + TX, metomila (531) + TX, metopreno (532) + TX, metoquina-butila (1276) + TX, metotrina (nome alternativo) (533) + TX, metoxicloro (534) + TX, metoxifenozida (535) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, metil-clorofórmio (nome alternativo) [CCN] + TX, cloreto de metileno [CCN] + TX, metoflutrina [CCN] + TX, metolcarbe (550) + TX, metoxadiazona (1288) + TX, mevinfós (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, mirex (1294) + TX, monocrotofós (561) + TX, morfotiona (1300) + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, naftalofós (nome alternativo) [CCN] + TX, nalede (567) + TX, naftaleno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1303) + TX, NC-170 (código de desenvolvimento) (1306) + TX, NC-184 (código do composto) + TX, nicotina (578) + TX, sulfato de nicotina (578) + TX, nifluridida (1309) + TX, nitenpirame (579) + TX, nitiazina (1311) + TX, nitrilacarbe (1313) + TX, complexo de nitrilacarbe 1:1 cloreto de zinco (1313) + TX, NNI-0101 (código do composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) + TX, nornicotina (nome tradicional) (1319) + TX, novalurona (585) + TX, noviflumurona (586) + TX, etilfosfonotioato de O-5-dicloro-4-iodofenil O-etila (nome IUPAC) (1057) + TX, fosforotioato de O,O-dietil-O-4-metil-2-oxo-2H-cromen-7-ila (nome IUPAC) (1074) + TX, fosforotioato de O,O-dietil-O-6- metil-2-propilpirimidin-4-ila (nome IUPAC) (1075) + TX, ditiopirofosfato de O,O,O',O'-tetrapropila (nome IUPAC) (1424) + TX, ácido oleico (nome IUPAC) (593) + TX, ometoato (594) + TX, oxamila (602) + TX, oxidemeton-metila (609) + TX, oxideprofós (1324) + TX, oxidissulfotona (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, para-diclorobenzeno [CCN] + TX, parationa (615) + TX, paration-metila (616) + TX, penflurona (nome alternativo) [CCN] + TX, pentaclorofenol (623) + TX, laurato de pentaclorofenila (nome IUPAC) (623) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, PH 60-38 (código de desenvolvimento) (1328) + TX, fencaptona (1330) + TX, fenotrina (630) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolano (1338) + TX, fosmete (638) + TX, fosnicloro (1339) + TX, fosfamidona (639) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX, foxime (642) + TX, foxim-metila (1340) + TX, pirimetafós (1344) + TX, pirimicarbe (651) + TX, pirimifos-etila (1345) + TX, pirimifós-metila (652) + TX, isômeros de policlorodiciclopentadieno (nome IUPAC) (1346) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, tiocianato de potássio [CCN] + TX, praletrina (655) + TX, precoceno I (nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno II (nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno III (nome alternativo) [CCN] + TX, primidofós (1349) + TX, profenofós (662) + TX, proflutrina [CCN] + TX, promacila (1354) + TX, promecarbe (1355) + TX, propafós (1356) + TX, propetanfós (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidationa (1360) + TX, protiofós (686) + TX, protoato (1362) + TX, protrifenbuto [CCN] + TX, pimetrozina (688) + TX, piraclofós (689) + TX, pirazofós (693) + TX, piresmetrina (1367) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridalila (700) + TX, piridafentiona (701) + TX, pirimidifen (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, piriproxifen (708) + TX, quássia (nome alternativo) [CCN] + TX, quinalfós (711) + TX, quinalfós- metila (1376) + TX, quinotiona (1380) + TX, quintiofós (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, rafoxanida (nome alternativo) [CCN] + TX, resmetrina (719) + TX, rotenona (722) + TX, RU 15525 (código de desenvolvimento) (723) + TX, RU 25475 (código de desenvolvimento) (1386) + TX, riania (nome alternativo) (1387) + TX, rianodina (nome tradicional) (1387) + TX, sabadila (nome alternativo) (725) + TX, escradano (1389) + TX, sebufós (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código do composto) + TX, SI-0205 (código do composto) + TX, SI-0404 (código do composto) + TX, SI-0405 (código do composto) + TX, silafluofeno (728) + TX, SN 72129 (código de desenvolvimento) (1397) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoreto de sódio (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1399) + TX, hexafluorossilicato de sódio (1400) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, selenato de sódio (nome IUPAC) (1401) + TX, tiocianato de sódio [CCN] + TX, sofamida (1402) + TX, espinosade (737) + TX, espiromesifeno (739) + TX, espirotetramate [CCN] + TX, sulcofurona (746) + TX, sulcofuron-sódio (746) + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotep (753) + TX, fluoreto de sulfurila (756) + TX, sulprofós (1408) + TX, óleos de alcatrão (nome alternativo) (758) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tazimcarbe (1412) + TX, TDE (1414) + TX, tebufenozida (762) + TX, tebufenpirade (763) + TX, tebupirinfós (764) + TX, teflubenzurome (768) + TX, teflutrina (769) + TX, temefós (770) + TX, TEPP (1417) + TX, teraletrina (1418) + TX, terbame (nome alternativo) + TX, terbufós (773) + TX, tetracloroetano [CCN] + TX, tetraclorvinfós (777) + TX, tetrametrina (787) + TX, teta- cipermetrina (204) + TX, tiacloprida (791) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tiametoxame (792) + TX, ticrofós (1428) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiociclame (798) + TX, hidrogeniooxalato de tiociclame (798) + TX, tiodicarbe (799) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometona (801) + TX, tionazina (1434) + TX, tiossultap (803) + TX, tiossultap- sódio (803) + TX, turingiensina (nome alternativo) [CCN] + TX, tolfenpirade (809) + TX, tralometrina (812) + TX, transflutrina (813) + TX, transpermetrina (1440) + TX, triamifós (1441) + TX, triazamato (818) + TX, triazofós (820) + TX, triazurona (nome alternativo) + TX, triclorofona (824) + TX, triclormetafós-3 (nome alternativo) [CCN] + TX, tricloronate (1452) + TX, trifenofós (1455) + TX, triflumurona (835) + TX, trimetacarbe (840) + TX, tripreno (1459) + TX, vamidotiona (847) + TX, vaniliprol [CCN] + TX, veratridina (nome alternativo) (725) + TX, veratrina (nome alternativo) (725) + TX, XMC (853) + TX, xililcarbe (854) + TX, YI-5302 (código do composto) + TX, zeta-cipermetrina (205) + TX, zetametrina (nome alternativo) + TX, fosfeto de zinco (640) + TX, zolaprofós (1469) e ZXI 8901 (código de desenvolvimento) (858) + TX, ciantraniliprol [736994-63-19] + TX, clorantraniliprol [500008-45-7] + TX, cienopirafeno [560121-52-0] + TX, ciflumetofeno [400882-07-7] + TX, pirifluquinazona [337458-27-2] + TX, espinetorame [18716640-1 + 187166-15-0] + TX, espirotetramate [203313-25-1] + TX, sulfoxaflor [946578-00-3] + TX, flufiprol [704886-18-0] + TX, meperflutrina [915288-13-0] + TX, tetrametilflutrina [84937-88-2] + TX, triflumezopirime (divulgado em WO 2012/092115) + TX, um moluscicida selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em óxido de bis(tributilestanho) (nome IUPAC) (913) + TX, bromoacetamida [CCN] + TX, arseniato de cálcio [CCN] + TX, cloetocarbe (999) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, sulfato de cobre (172) + TX, fentina (347) + TX, fosfato férrico (nome IUPAC) (352) + TX, metaldeído (518) + TX, metiocarbe (530) + TX, niclosamida (576) + TX, niclosamida-olamina (576) + TX, pentaclorofenol (623) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, tazimcarbe (1412) + TX, tiodicarbe (799) + TX, óxido de tributilestanho (913) + TX, trifenmorfe (1454) + TX, trimetacarbe (840) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX, piriprol [394730-71-3] + TX, um nematicida selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em AKD-3088 (código do composto) + TX, 1,2-dibromo-3-cloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1045) + TX, 1,2-dicloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts ) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano com 1,3-dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) + TX, 1,3- dicloropropeno (233) + TX, 1,1-dióxido de 3,4-diclorotetra- hidrotiofeno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1065) + TX, 3- (4-clorofenil)-5-metilrodanina (nome IUPAC) (980) + TX, ácido 5-metil-6-tioxo-1,3,5-tiadiazinan-3-ilacético (nome IUPAC) (1286) + TX, 6-isopentenilaminopurina (nome alternativo) (210) + TX, abamectina (1) + TX, acetoprol [CCN] + TX, alanicarbe (15) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, benclotiaz [CCN] + TX, benomila (62) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, cadusafós (109) + TX, carbofurano (118) + TX, dissulfeto de carbono (945) + TX, carbossulfano (119) + TX, cloropicrina (141) + TX, cloropirifós (145) + TX, cloetocarbe (999) + TX, citocininas (nome alternativo) (210) + TX, dazomete (216) + TX, DBCP (1045) + TX, DCIP (218) + TX, diamidafós (1044) + TX, diclofentiona (1051) + TX, diclifós (nome alternativo) + TX, dimetoato (262) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etoprofós (312) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, fenamifós (326) + TX, fenpirad (nome alternativo) + TX, fensulfotiona (1158) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furfural (nome alternativo) [CCN] + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, heterofós [CCN] + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, isamidofós (1230) + TX, isazofós (1231) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, cinetina (nome alternativo) (210) + TX, mecarfona (1258) + TX, metame (519) + TX, metam-potássio (nome alternativo) (519) + TX, metam- sódio (519) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, composição de Myrothecium verrucaria (nome alternativo) (565) + TX, NC-184 (código do composto) + TX, oxamila (602) + TX, forato (636) + TX, fosfamidona (639) + TX, fosfocarbe [CCN] + TX, sebufós (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, espinosade (737) + TX, terbame (nome alternativo) + TX, terbufós (773) + TX, tetraclorotiofeno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1422) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tionazina (1434) + TX, triazofós (820) + TX, triazurona (nome alternativo) + TX, xilenóis [CCN] + TX, YI-5302 (código do composto) e zeatina (nome alternativo) (210) + TX, fluensulfona [318290-98-1] + TX, um inibidor de nitrificação selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em etilxantato de potássio [CCN] e nitrapirina (580) + TX, um ativador de plantas selecionado do grupo de substâncias consistindo em acibenzolar (6) + TX, acibenzolar-S-metila (6) + TX, probenazol (658) e extrato de Reynoutria sachalinensis (nome alternativo) (720) + TX, um rodenticida selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em 2-isovalerilindan-1,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, 4-(quinoxalin-2- ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, alfa- cloridrina [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, antu (880) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, carbonato de bário (891) + TX, bistiosemi (912) + TX, brodifacoum (89) + TX, bromadiolona (91) + TX, brometalina (92) + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, cloralose (127) + TX, clorofacinona (140) + TX, colecalciferol (nome alternativo) (850) + TX, coumaclor (1004) + TX, coumafurila (1005) + TX, coumatetralila (175) + TX, crimidina (1009) + TX, difenacoum (246) + TX, difetialona (249) + TX, difacinona (273) + TX, ergocalciferol (301) + TX, flocoumafeno (357) + TX, fluoroacetamida (379) + TX, flupropadina (1183) + TX, cloridrato de flupropadina (1183) + TX, gama-HCH (430) + TX, HCH (430) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, lindano (430) + TX, fosfeto de magnésio (nome IUPAC) (640) + TX, brometo de metila (537) + TX, norbormida (1318) + TX, fosacetime (1336) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX, fósforo [CCN] + TX, pindona (1341) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, pirinurona (1371) + TX, escilirosida (1390) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoroacetato de sódio (735) + TX, estricnina (745) + TX, sulfato de tálio [CCN] + TX, warfarina (851) e fosfeto de zinco (640) + TX, um agente sinérgico selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em piperonilato de 2-(2- butoxietoxi)etila (nome IUPAC) (934) + TX, 5-(1,3- benzodioxol-5-il)-3-hexilciclo-hex-2-enona (nome IUPAC) (903) + TX, farnesol com nerolidol (nome alternativo) (324) + TX, MB-599 (código de desenvolvimento) (498) + TX, MGK 264 (código de desenvolvimento) (296) + TX, butóxido de piperonila (649) + TX, piprotal (1343) + TX, isômero de propila (1358) + TX, S421 (código de desenvolvimento) (724) + TX, sesamex (1393) + TX, sesasmolina (1394) e sulfóxido (1406) + TX, um repelente animal selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em antraquinona (32) + TX, cloralose (127) + TX, naftenato de cobre [CCN] + TX, oxicloreto de cobre (171) + TX, diazinona (227) + TX, diciclopentadieno (nome químico) (1069) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, metiocarbe (530) + TX, piridin-4-amina (nome IUPAC) (23) + TX, tirame (804) + TX, trimetacarbe (840) + TX, naftenato de zinco [CCN] e zirame (856) + TX, um virucida selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em imanina (nome alternativo) [CCN] e ribavirina (nome alternativo) [CCN] + TX, um protetor de feridas selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em óxido mercúrico (512) + TX, octilinona (590) e tiofanato-metila (802) + TX, e compostos biologicamente ativos selecionados a partir do grupo consistindo em azaconazol [865318-97-4] + TX, amissulbrome [348635-87-0] + TX, azaconazol [60207-310] + TX, benzovindiflupir [1072957-71-1] + TX, bitertanol [70585-36-3] + TX, bixafeno [581809-46-3] + TX, bromuconazol [116255-48-2] + TX, coumoxistrobina [850881-70-8] + TX, ciproconazol [94361-06-5] + TX, difenoconazol [119446-68-3] + TX, diniconazol [83657-24-3] + TX, enoxastrobina [23841011-2] + TX, epoxiconazol [106325-08-0] + TX, fenbuconazol [114369-43-6] + TX, fenpirazamina [473798-59-3] + TX, fluquinconazol [136426-54-5] + TX, flusilazol [85509-19-9] + TX, flutriafol [76674-21-0] + TX, fluxapiroxade [907204- 31-3] + TX, fluopirame [658066-35-4] + TX, fenaminstrobina [366815-39-6] + TX, isofetamida [875915-78-9] + TX, hexaconazol [79983-71-4] + TX, imazalila [35554-44-0] + TX, imibenconazol [86598-92-7] + TX, ipconazol [125225-28-7] + TX, ipfentrifluconazol [1417782-08-1] + TX, isotianila [224049-04-1] + TX, mandestrobina [173662-97-0] (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/093059) + TX, mefentrifluconazol [1417782-03-6] + TX, metconazol [125116-23-6] + TX, miclobutanila [88671-89-0] + TX, paclobutrazol [76738-62-0] + TX, pefurazoato [101903-304] + TX, penflufeno [494793-67-8] + TX, penconazol [6624688-6] + TX, protioconazol [178928-70-6] + TX, pirifenox [88283-41-4] + TX, procloraz [67747-09-5] + TX, propiconazol [60207-90-1] + TX, simeconazol [149508-90-7] + TX, tebuconazol [107534-96-3] + TX, tetraconazol [112281-77-3] + TX, triadimefona [43121-43-3] + TX, triadimenol [55219-653] + TX, triflumizol [99387-89-0] + TX, triticonazol [13198372-7] + TX, ancimidol [12771-68-5] + TX, fenarimol [6016888-9] + TX, nuarimol [63284-71-9] + TX, bupirimato [4148343-6] + TX, dimetirimol [5221-53-4] + TX, etirimol [2394760-6] + TX, dodemorfe [1593-77-7] + TX, fenpropidina [6730600-7] + TX, fenpropimorfe [67564-91-4] + TX, espiroxamina [118134-30-8] + TX, tridemorfe [81412-43-3] + TX, ciprodinila [121552-61-2] + TX, mepanipirime [110235-47-7] + TX, pirimetanila [53112-28-0] + TX, fenpiclonila [7473817-3] + TX, fludioxonila [131341-86-1] + TX, fluindapir [1383809-87-7] + TX, benalaxila [71626-11-4] + TX, furalaxila [57646-30-7] + TX, metalaxila [57837-19-1] + TX, R-metalaxila [70630-17-0] + TX, ofurace [58810-48-3] + TX, oxadixila [77732-09-3] + TX, benomila [17804-35-2] + TX, carbendazime [10605-21-7] + TX, debacarbe [62732-91-6] + TX, fuberidazol [3878-19-1] + TX, tiabendazol [148-79-8] + TX, clozolinato [84332-86-5] + TX, diclozolina [24201-58-9] + TX, iprodiona [36734-19-7] + TX, miclozolina [54864-61-8] + TX, procimidona [32809-16-8] + TX, vinclozolina [50471-448] + TX, boscalida [188425-85-6] + TX, carboxina [5234-684] + TX, fenfurame [24691-80-3] + TX, flutolanila [66332-965] + TX, flutianila [958647-10-4] + TX, mepronila [55814-410] + TX, oxicarboxina [5259-88-1] + TX, pentiopirade [18367582-3] + TX, tifluzamida [130000-40-7] + TX, guazatina [108173-90-6] + TX, dodina [2439-10-3] [112-65-2] (base livre) + TX, iminoctadina [13516-27-3] + TX, azoxistrobina [131860-33-8] + TX, dimoxistrobina [149961-52-4] + TX, enestroburina {Proc. BCPC, Int. Congr., Glasgow, 2003, 1, 93} + TX, fluoxastrobina [361377-29-9] + TX, cresoxim-metila [143390-89-0] + TX, metominostrobina [133408-50-1] + TX, trifloxistrobina [141517-21-7] + TX, orizastrobina [24859316-0] + TX, picoxistrobina [117428-22-5] + TX, piraclostrobina [175013-18-0] + TX, piraoxistrobina [86258811-2] + TX, ferbame [14484-64-1] + TX, mancozebe [8018-017] + TX, manebe [12427-38-2] + TX, metirame [9006-42-2] + TX, propinebe [12071-83-9] + TX, tirame [137-26-8] + TX, zinebe [12122-67-7] + TX, zirame [137-30-4] + TX, captafol [2425-06-1] + TX, captano [133-06-2] + TX, diclofluanida [1085-98-9] + TX, fluoroimida [41205-21-4] + TX, folpete [133-07-3] + TX, tolilfluanida [731-27-1] + TX, mistura de bordeaux [8011-63-0] + TX, hidróxido de cobre [20427-59-2] + TX, oxicloreto de cobre [1332-40-7] + TX, sulfato de cobre [7758-98-7] + TX, óxido de cobre [1317-39-1] + TX, mancobre [53988-93-5] + TX, oxina-cobre [10380-28-6] + TX, dinocape [131-72-6] + TX, nitrotal-isopropila [10552-74-6] + TX, edifenfós [17109-49-8] + TX, iprobenfós [26087-47-8] + TX, isoprotiolano [50512-35-1] + TX, fosdifeno [36519-00-3] + TX, pirazofós [13457-18-6] + TX, tolclofós-metila [57018-049] + TX, acibenzolar-S-metila [135158-54-2] + TX, anilazina [101-05-3] + TX, bentiavalicarbe [413615-35-7] + TX, blasticidina-S [2079-00-7] + TX, quinometionato [2439-01-2] + TX, cloronebe [2675-77-6] + TX, clorotalonila [1897-45-6] + TX, ciflufenamida [180409-60-3] + TX, cimoxanila [5796695-7] + TX, diclona [117-80-6] + TX, diclocimete [139920-324] + TX, diclomezina [62865-36-5] + TX, diclorano [99-30-9] + TX, dietofencarbe [87130-20-9] + TX, dimetomorfe [11048870-5] + TX, SYP-LI90 (Flumorf) [211867-47-9] + TX, ditianona [3347-22-6] + TX, etaboxame [162650-77-3] + TX, etridiazol [2593-15-9] + TX, famoxadona [131807-57-3] + TX, fenamidona [161326-34-7] + TX, fenoxanila [115852-48-7] + TX, fentina [668-34-8] + TX, ferinzona [89269-64-7] + TX, fluaziname [79622-59-6] + TX, fluopicolida [239110-15-7] + TX, flusulfamida [106917-52-6] + TX, fen-hexamida [126833-17-8] + TX, fosetil-alumínio [39148-24-8] + TX, himexazol [1000444-1] + TX, iprovalicarbe [140923-17-7] + TX, IKF-916 (Ciazofamida) [120116-88-3] + TX, casugamicina [6980-18-3] + TX, metassulfocarbe [66952-49-6] + TX, metrafenona [220899-03-6] + TX, pencicurona [66063-05-6] + TX, ftalida [27355-22-2] + TX, picarbutrazox [500207-04-5] + TX, polioxinas [11113-80-7] + TX, probenazol [27605-76-1] + TX, propamocarbe [25606-41-1] + TX, proquinazida [189278-12-4] + TX, pidiflumetofeno [1228284-64-7] + TX, pirametostrobina [915410-70-7] + TX, piroquilona [57369-32-1] + TX, piriofenona [688046-61-9] + TX, piribencarbe [799247-52-2] + TX, pirisoxazol [847749-37-5] + TX, quinoxifeno [12449518-7] + TX, quintozeno [82-68-8] + TX, enxofre [7704-34-9] + TX, Timorex GoldTM (extratos vegetais contendo óleo de árvore a partir do Stockton Group) + TX, tebufloquina [376645-78-2] + TX, tiadinila [223580-51-6] + TX, triazóxido [72459-58-6] + TX, tolprocarbe [911499-62-2] + TX, triclopiricarbe [902760-40-1] + TX, triciclazol [41814-782] + TX, triforina [26644-46-2] + TX, validamicina [3724847-8] + TX, valifenalato [283159-90-0] + TX, zoxamida (RH7281) [156052-68-5] + TX, mandipropamida [374726-62-2] + TX, isopirazame [881685-58-1] + TX, fenamacrila + TX, sedaxano [874967-67-6] + TX, trinexapac-etila [95266-40-3] + TX, (9-diclorometileno-1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metano- naftalen-5-il)-amida do ácido 3-difluorometil-1-metil-1H- pirazol-4-carboxílico (divulgada em WO 2007/048556) + TX, (3',4',5'-trifluoro-bifenil-2-il)-amida do ácido 3- difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (divulgada em WO 2006/087343) + TX, [(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)- 3-[(ciclopropilcarbonil)óxi]- 1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b- deca-hidro-6,12-di-hidróxi-4,6a,12b-trimetil-11-oxo-9-(3- piridinil)-2H,11Hnafto[2,1-b]pirano[3,4-e]piran-4-il]metil- ciclopropanocarboxilato [915972-17-7] + TX e 1,3,5-trimetil- N-(2-metil-1-oxopropil)-N-[3-(2-metilpropil)-4-[2,2,2- trifluoro-1-metóxi-1-(trifluorometil)etil]fenil]-1H- pirazolo-4-carboxamida [926914-55-8] + TX, ou um composto biologicamente ativo selecionado a partir do grupo consistindo em N-[(5-cloro-2-isopropil- fenil)metil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1- metil-pirazole-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/130767)+ TX, 2,6- Dimeti-1H,5H-[1,4]diti-ino[2,3-c:5,6-c']dipirrol- 1,3,5,7(2H,6H)-tetrona (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/138281) + TX, 6-etil-5,7- dioxo-pirrolo[4,5][1,4]diti-ino[1,2-c]isotiazol-3- carbonitrila + TX, 4-(2-bromo-4-fluoro-fenil)-N-(2-cloro-6- fluoro-fenil)-2,5-dimetil-pirazol-3-amina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/031061) + TX, 3-(difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3- trimetil-indan-4-il)-1-metil-pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/084812) + TX, CAS 850881-30-0 + TX, 1,1-dióxido de 3- (3,4-dicloro-1,2-tiazol-5-ilmetóxi)-1,2-benzotiazol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2007/129454) + TX, 2-[2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil]-2- metóxi-N-metil-acetamida + TX, 3-(4,4-difluoro-3,4-di- hidro-3,3-dimetilisoquinolin-1-il)quinolona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2005/070917) + TX, 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metil-3- quinolil)oxi]fenil]propan-2-ol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/081174) + TX, 2- [2-[(7,8-difluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]-6-fluoro- fenil]propan-2-ol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/081174) + TX, oxatiapiprolina + TX [1003318-67-9], N-[6-[[[(1- metiltetrazol-5-il)-fenil-metileno]amino]oximetil]-2- piridil]carbamato de terc-butila + TX, N-[2-(3,4- difluorofenil)fenil]-3-(trifluorometil)pirazino-2- carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2007/072999) + TX, 3- (difluorometil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetilindan-4- il]pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/013842) + TX, N-[2- metil-1-[[(4-metilbenzoil)amino]metil]propil]carbamato de 2,2,2-trifluoroetila + TX, (2RS)-2-[4-(4-clorofenoxi)- α,α,α-trifluoro-o-tolil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2- ol + TX, (2RS)-2-[4-(4-clorofenoxi)-α,α,α-trifluoro-o- tolil]-3-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol + TX, 2- (difluorometil)-N-[(3R)-3-etil-1,1-dimetil-indan-4- il]piridino-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-[3- etil-1,1-dimetil-indan-4-il]piridino-3-carboxamida + TX, N'-(2,5-dimetil-4-fenoxi-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-[4-(4,5-diclorotiazol-2-il)oxi-2,5-dimetil-fenil]- N-etil-N-metil-formamidina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2007/031513) + TX, metanossulfonato de [2-[3-[2-[1-[2-[3,5- bis(difluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]tiazol- 4-il]-4,5-di-hidroisoxazol-5-il]-3-cloro-fenila] (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/025557) + TX, N-[6-[[(Z)-[(1-metiltetrazol-5-il)- fenil-metileno]amino]oximetil]-2-piridil]carbamato de but- 3-inila (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/000841) + TX, 2-[[3-(2-clorofenil)-2- (2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil]-4H-1,2,4-triazol-3- tiona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/146031) + TX, N-[[5-[4-(2,4- dimetilfenil)triazol-2-il]-2-metil-fenil]metil]carbamato de metila + TX, 3-cloro-6-metil-5-fenil-4-(2,4,6- trifluorofenil)piridazina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2005/121104) + TX, 2-[2- cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)propan- 2-ol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2013/024082) + TX, 3-cloro-4-(2,6- difluorofenil)-6-metil-5-fenil-piridazina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/020774) + TX, 4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenil- piridazino-3-carbonitrila (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/020774) + TX, (R)-3- (difluorometil)-1-metil-N-[1,1,3-trimetilindan-4- il]pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/162397) + TX, 3- (difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-indan-4-il)-1- metil-pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/084812) + TX, 1- [2-[[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-metil-fenil]- 4-metil-tetrazol-5-ona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2013/162072) + TX, 1-metil-4- [3-metil-2-[[2-metil-4-(3,4,5-trimetilpirazol-1- il)fenoxi]metil]fenil]tetrazol-5-ona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/051165) + TX, (Z,2E)-5-[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-metoxi- imino-N,3-dimetil-pent-3-enamida + TX, 2-Amino-6-metil- piridino-3-carboxilato de (4-fenoxifenil)metila + TX, N-(5- cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-1-metilpirazol-4-carboxamida [1255734-28-1] (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/130767) + TX, 3-(difluorometil)-N-[(R)-2,3-di-hidro- 1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il]-1-metilpirazol-4-carboxamida [1352994-67-2] + TX, N'-(2,5-dimetil-4-fenoxi-fenil)-N- etil-N-metil-formamidina + TX, N'-[4-(4,5-dicloro-tiazol-2- iloxi)-2,5-dimetil-fenil]-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-(2,5-dimetil-4-fenoxi-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-[4-(4,5-dicloro-tiazol-2-iloxi)-2,5-dimetil- fenil]-N-etil-N-metil-formamidina + TX,(fenpicoxamide [517875-34-2]) + TX (conforme descrito em WO 2003/035617), 2-(difluorometil)-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)piridino-3- carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-(3-etil-1,1-dimetil- indan-4-il)piridino-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)- N-(1,1-dimetil-3-propil-indan-4-il)piridino-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-(3-isobutil-1,1-dimetil-indan-4- il)piridino-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-[(3R)- 1,1,3-trimetilindan-4-il)piridino-3-carboxamida + TX, 2- (difluorometil)-N-[(3R)-3-etil-1,1-dimetil-indan-4- il]piridino-3-carboxamida + TX, e 2-(difluorometil)-N-[(3R)- 1,1-dimetil-3-propil-indan-4-il)piridino-3-carboxamida + TX, em que cada um desses compostos de carboxamida pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/095675 e/ou WO 2016/139189.

[0139] As referências entre parênteses retos após os ingredientes ativos, por exemplo, [3878-19-1] se referem ao Número de Registro do Chemical Abstracts. Os parceiros de mistura acima descritos são conhecidos. Quando os ingredientes ativos estão incluídos no "The Pesticide Manual" [The Pesticide Manual - A World Compendium; Décima Terceira Edição; Editor: C. D. S. TomLin; The British Crop Protection Council] esses são aí descritos sob o número de entrada dado entre parênteses curvos anteriormente para o composto particular; por exemplo, o composto "abamectina" é descrito sob o número de entrada (1). Quando "[CCN]" é aqui adicionado acima ao composto particular, o composto em questão está incluído no "Compendium of Pesticide Common Names", que é acessível pela internet [A. Wood; Compendium of Pesticide Common Names, Copyright © 1995-2004]; por exemplo, o composto "acetoprol" está descrito no endereço da internet http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html.

[0140] A maioria dos ingredientes ativos descritos acima é referida anteriormente por um assim chamado "nome comum", o "nome comum ISO" relevante ou outro "nome comum" sendo usado em casos individuais. Se a designação não for um “nome comum”, a natureza da designação usada ao invés é dada entre parênteses curvos para o composto particular; em esse caso é usado o nome IUPAC, o nome IUPAC/Chemical Abstracts, um “nome químico”, um “nome tradicional”, um “nome do composto” ou um “código de desenvolvimento” ou, se não for usada nenhuma dessas designações nem um “nome comum”, é empregado um “nome alternativo”. “No Reg. CAS” significa o Número de Registro do Chemical Abstracts.

[0141] A mistura de ingredientes ativos dos compostos de Fórmula (I) selecionadas a partir de um composto 1.1 a 1.28 descritos na Tabela T1 (abaixo) ou um composto de Fórmula (I) descrito nas Tabelas 1.1 a 1.3 ou nas tabelas 2.1 a 2.4 (abaixo), e um ingrediente ativo tal como descrito acima, estão preferencialmente em uma razão de mistura de 100:1 a 1:6000, especialmente de 50:1 a 1:50, mais especialmente em uma razão de 20:1 a 1:20, ainda mais especialmente de 10:1 a 1:10, muito especialmente de 5:1 a 1:5, sendo dada preferência especial a uma razão de 2:1 a 1:2, e sendo do mesmo modo preferida uma razão de 4:1 a 2:1, acima de tudo em uma razão de 1:1, ou 5:1, ou 5:2, ou 5:3, ou 5:4, ou 4:1, ou 4:2, ou 4:3, ou 3:1, ou 3:2, ou 2:1, ou 1:5, ou 2:5, ou 3:5, ou 4:5, ou 1:4, ou 2:4, ou 3:4, ou 1:3, ou 2:3, ou 1:2, ou 1:600, ou 1:300, ou 1:150, ou 1:35, ou 2:35, ou 4:35, ou 1:75, ou 2:75, ou 4:75, ou 1:6000, ou 1:3000, ou 1:1500, ou 1:350, ou 2:350, ou 4:350, ou 1:750, ou 2:750, ou 4:750. Essas razões de mistura são em peso.

[0142] As misturas tais como descritas acima podem ser usadas em um método para controlar pragas, o que compreende a aplicação de uma composição compreendendo uma mistura tal como descrita acima às pragas ou ao seu ambiente, com a exceção de um método para o tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia e de métodos de diagnóstico praticados no corpo humano ou animal.

[0143] As misturas compreendendo um composto 1.1 a 1.28 descrito na Tabela T1 ou um composto de Fórmula (I) descrito nas Tabelas 1.1 a 1.3 ou nas tabelas 2.1 a 2.4 (abaixo) e um ou mais ingredientes ativos conforme descritos acima podem ser aplicadas, por exemplo, em uma única forma “pronta-a- misturar”, em uma mistura para pulverização combinada composta por formulações separadas dos componentes dos ingredientes ativos individuais, tais como um “tanque de mistura”, e em um uso combinado dos ingredientes ativos individuais quando aplicados de um modo sequencial, i.e., um a seguir ao outro dentro de um período razoavelmente curto, tal como algumas horas ou dias. A ordem de aplicação do composto de Fórmula (I) selecionado a partir daqueles descritos nas Tabelas 1.1 a 1.3 ou 2.1 a 2.4 (abaixo), ou Tabela T1 (abaixo), e do(s) ingrediente(s) ativo(s) tais como descritos acima, não é essencial para a prática da presente invenção.

[0144] As composições de acordo com a invenção podem também compreender auxiliares sólidos ou líquidos adicionais, tais como estabilizantes, por exemplo óleos vegetais não epoxidados ou epoxidados (por exemplo óleo de coco, óleo de colza ou óleo de soja epoxidado), antiespumantes, por exemplo óleo de silicone, conservantes, reguladores da viscosidade, aglutinantes e/ou adesivos, fertilizantes ou outros ingredientes ativos para se alcançarem efeitos específicos, por exemplo bactericidas, fungicidas, nematocidas, ativadores de plantas, moluscicidas ou herbicidas.

[0145] As composições de acordo com a invenção são preparadas de um modo conhecido per se, na ausência de auxiliares, por exemplo por trituração, crivagem e/ou compressão de um ingrediente ativo sólido e na presença de pelo menos um auxiliar, por exemplo por mistura íntima e/ou trituração do ingrediente ativo com o auxiliar (auxiliares). Esses processos para a preparação das composições e o uso dos compostos de Fórmula (I) para a preparação dessas composições também são um objeto da invenção.

[0146] Outro aspecto da invenção está relacionado ao uso de um composto de Fórmula (I) ou de um composto individual preferencial como definido no presente documento, de uma composição compreendendo pelo menos um composto de Fórmula (I) ou pelo menos um composto individual preferencial como definido acima, ou de uma mistura fungicida ou inseticida compreendendo pelo menos um composto de Fórmula (I) ou pelo menos um composto individual preferencial como definido acima, em mistura com outros fungicidas ou inseticidas como descritos acima, para o controle ou prevenção da infestação de plantas, por exemplo, plantas úteis, tais como plantas de cultura, seu material de propagação, por exemplo, sementes, culturas colhidas, por exemplo, culturas alimentares colhidas ou materiais não vivos por insetos ou por microrganismos fitopatogênicos, preferencialmente organismos fúngicos.

[0147] Um aspecto adicional da invenção está relacionado a um método para controlar ou prevenir uma infestação de plantas, por exemplo, plantas úteis, tais como plantas de cultura, material de propagação das mesmas, por exemplo, sementes, culturas colhidas, por exemplo, culturas alimentares colhidas, ou de materiais não vivos por insetos ou por microrganismos fitopatogênicos ou deterioração ou organismos potencialmente prejudiciais ao ser humano, especialmente organismos fúngicos, que compreende a aplicação de um composto de Fórmula (I) ou de um composto individual preferencial como definido acima como ingrediente ativo às plantas, a partes das plantas ou seu ao lócus, ao seu material de propagação ou a qualquer parte dos materiais não vivos.

[0148] Meios de controle ou de prevenção que reduzem a infestação por microrganismos ou organismos fitopatogênicos ou deteriorantes potencialmente nocivos ao homem, especialmente organismos fúngicos, a tal nível a ponto de um aprimoramento ser demonstrado.

[0149] Um método preferencial para controlar ou prevenir uma infestação de plantas de cultura por microrganismos fitopatogênicos, especialmente organismos fúngicos, ou insetos, que compreende a aplicação de um composto de Fórmula (I), ou de uma composição agroquímica que contém pelo menos um dos referidos compostos, é a aplicação foliar. A frequência de aplicação e a taxa de aplicação dependerão do risco de infestação pelo patógeno ou inseto correspondente. No entanto, os compostos de Fórmula (I) podem também penetrar na planta por meio das raízes via o solo (ação sistêmica) por encharcamento do lócus da planta com uma Formulação líquida, ou por aplicação dos compostos na forma sólida ao solo, p.ex., na forma granular (aplicação no solo). Em culturas de arroz irrigado, tais granulados podem ser aplicados ao campo de arroz irrigado. Os compostos de Fórmula (I) podem ser também aplicados a sementes (revestimento) por impregnação das sementes ou tubérculos com uma formulação líquida do fungicida ou por revestimento dos mesmos com uma formulação sólida.

[0150] Uma formulação, p.ex. uma composição que contém o composto de Fórmula (I) e, se desejado, um adjuvante sólido ou líquido ou monômeros para encapsulação do composto de Fórmula (I) pode ser preparada de um modo conhecido, tipicamente por mistura íntima e/ou trituração do composto com diluentes, por exemplo, solventes, portadores sólidos e, opcionalmente, compostos tensioativos (surfatantes).

[0151] Taxas de aplicação vantajosas variam normalmente de 5 g a 2 kg de ingrediente ativo (i.a.) por hectare (ha), preferencialmente de 10 g a 1 kg de i.a./ha, mais preferencialmente de 20 g a 600 g de i.a./ha. Quando usadas como agente de encharcamento de sementes, as dosagens convenientes variam de 10 mg a 1 g de substância ativa por kg de sementes.

[0152] Quando as combinações da presente invenção são usadas para tratar sementes, taxas de 0,001 a 50 g de um composto de Fórmula (I) por kg de semente, preferencialmente de 0,01 a 10 g por kg de semente são geralmente suficientes.

[0153] De modo adequado, uma composição compreendendo um composto de Fórmula (I) de acordo com a presente invenção é aplicada de modo preventivo, o que significa antes do desenvolvimento de doença, ou curativo, o que significa após o desenvolvimento de doença.

[0154] As composições da invenção podem ser empregues em qualquer forma convencional, por exemplo na forma de uma embalagem dupla, um pó para tratamento de sementes a seco (DS), uma emulsão para tratamento de sementes (ES), um concentrado apto a fluir para tratamento de sementes (FS), uma solução para tratamento de sementes (LS), um pó dispersível em água para tratamento de sementes (WS), uma suspensão de cápsulas para tratamento de sementes (CF), um gel para tratamento de sementes (GF), um concentrado emulsificável (EC), um concentrado em suspensão (SC), uma suspoemulsão (SE), uma suspensão de cápsulas (CS), um grânulo dispersível em água (WG), um grânulo emulsificável (EG), uma emulsão, água em óleo (EO), uma emulsão, óleo em água (EW), uma microemulsão (ME), uma dispersão de óleo (OD), um fluido miscível em óleo (OF), um líquido miscível em óleo (OL), um concentrado solúvel (SL), uma suspensão de volume ultrabaixo (SU), um líquido de volume ultrabaixo (UL), um concentrado técnico (TK), um concentrado dispersível (DC), um pó umectante (WP) ou qualquer formulação tecnicamente possível em combinação com adjuvantes agricolamente aceitáveis.

[0155] Tais composições podem ser produzidas de maneira convencional, p.ex., por mistura dos ingredientes ativos com inertes de formulação apropriados (diluentes, solventes, enchimento e opcionalmente outros ingredientes de formulação tais como surfatantes, biocidas, anticongelantes, aderentes, espessantes e compostos que proporcionam efeitos adjuvantes). Podem ser também empregues formulações de liberação lenta convencionais quando for pretendida eficácia duradoura. Particularmente, as Formulações a serem aplicadas em formas para pulverização, como concentrados dispersíveis em água (por exemplo, EC, SC, DC, OD, SE, EW, EO e semelhantes), pós umectantes e grânulos, podem conter tensoativos como agentes molhantes e dispersantes e outros compostos que fornecem efeitos adjuvantes, por exemplo, o produto de condensação de formaldeído com sulfonato de naftaleno, um alquilarilsulfonato, um sulfonato de lignina, um sulfato de alquila graxo, e alquilfenol etoxilado e um álcool graxo etoxilado.

[0156] Uma formulação para cobertura de sementes é aplicada de uma maneira conhecido per se às sementes empregando a combinação da invenção e um diluente em forma de formulação para cobertura de sementes adequada, p.ex., como uma suspensão aquosa ou em uma forma de pó seco tendo boa aderência às sementes. Tais formulações para cobertura de sementes são conhecidas na técnica. As formulações para cobertura de sementes podem conter os ingredientes ativos individuais ou a combinação de ingredientes ativos em forma como cápsulas ou microcápsulas de liberação lenta.

[0157] Em geral, as formulações incluem de 0,01 a 90% em peso de agente ativo, de 0 a 20% de tensoativo agricolamente aceitável, e de 10 a 99,99% de agentes inertes de formulação sólidos ou líquidos e adjuvante(s), em que o agente ativo consiste em pelo menos o composto de Fórmula (I) opcionalmente em conjunto com outros agentes ativos, particularmente microbiocidas ou conservantes ou similares. As formas concentradas das composições contêm geralmente, entre cerca de 2 e 80%, preferencialmente entre cerca de 5 e 70% em peso, de agente ativo. As formas de aplicação da formulação podem por exemplo conter de 0,01 a 20% em peso, preferencialmente de 0,01 a 5% em peso de agente ativo. Embora os produtos comerciais sejam preferencialmente formulados como concentrados, o usuário final empregará normalmente formulações diluídas.

[0158] Embora seja preferível formular produtos comerciais como concentrados, o usuário final usará normalmente formulações diluídas. Tabela 1.1: Esta tabela divulga 23 compostos específicos de fórmula (T-1): em que A é 1,4-fenileno, R1 é hidrogênio, metila, R3 é hidrogênioe NR4(R5) é tal como definido abaixo na Tabela 1. Tabelas 1.2 (que segue a Tabela 1.1) torna disponíveis 23 compostos individuais da fórmula (T-1) nos quais A, R1, R2, e R3 são tais como especificamente definidos na Tabela 1.2 e na Tabela 1.3, que se referem à Tabela 1, em que -NR4(R5) é especificamente definido. Tabela 1 Tabela 1.2: Esta tabela divulga 23 compostos específicos de fórmula (T-1), em que A é 1,4-fenileno, R1 é hidrogênio, R2 é metila, R3 é metóxi e -NR4(R5) é tal como definido acima na Tabela 1. Tabela 1.3: Esta tabela divulga 23 compostos específicos de fórmula (T-1), em que A é 1,4-fenileno, R1 é hidrogênio, R2 é etila, R3 é metóxi e -NR4(R5) é tal como definido acima na Tabela 1. Tabela 2.1: Esta tabela divulga 31 compostos específicos de fórmula (T-2): em que A é 1,4-fenileno, R1 é hidrogênio, R2 é metila, R3 é metila, e NR4(R5) é tal como definido abaixo na Tabela 2.

[0159] Cada uma das Tabelas 2.2 a 2.4 (que seguem a Tabela 2.1) tornam disponíveis 31 compostos individuais da fórmula (T-2) nos quais A, R1, R2, e R3 são tais como especificamente definidos nas Tabelas 2.2 a 2.4, que se referem à Tabela 2, em que -NR4(R5) é especificamente definido. Tabela 2 Tabela 2.2: Esta tabela divulga 31 compostos específicos de fórmula (T-2), em que A é 1,4-fenileno, R1 é hidrogênio, R2 é metila, R3 é etila, e -NR4(R5) é tal como definido acima na Tabela 2. Tabela 2.3: Esta tabela divulga 31 compostos específicos de fórmula (T-2), em que A é 1,4-fenileno, R1 é hidrogênio, R2 é metila, R3 é propila, e -NR4(R5) é tal como definido acima na Tabela 2. Tabela 2.4: Esta tabela divulga 31 compostos específicos de fórmula (T-2), em que A é 1,4-fenileno, R1 é hidrogênio, R2 é metila, R3 é ciclopropila, e -NR4(R5) é tal como definido acima na Tabela 2.

EXEMPLOS

[0160] Os Exemplos que se seguem servem para ilustrar a invenção. Os compostos da invenção podem ser distinguidos de compostos conhecidos em virtude da maior eficácia a taxas de aplicação baixas, o que pode ser verificado pelo perito na técnica usando os procedimentos experimentais delineados nos Exemplos, usando taxas de aplicação mais baixas, se necessário, por exemplo, 50 ppm, 12,5 ppm, 6 ppm, 3 ppm, 1,5 ppm, 0,8 ppm ou 0,2 ppm.

[0161] Os compostos de Fórmula (I) podem possuir qualquer número de benefícios incluindo, inter alia, níveis vantajosos de atividade biológica para proteção de plantas contra doenças que são causadas por fungos ou propriedades superiores para uso como ingredientes ativos agroquímicos (por exemplo, maior atividade biológica, um espectro de atividade vantajoso, um perfil de segurança aumentado (incluindo tolerância melhorada das culturas), propriedades físico-químicas melhoradas ou biodegradabilidade aumentada).

[0162] Ao longo da presente descrição, as temperaturas são apresentadas em graus Celsius (°C) e "p.f." significa ponto de fusão. LC/MS significa Cromatografia Líquida Espectroscopia de Massa e a descrição dos dispositivos e do método (Métodos A, B e C) é como segue: A descrição do dispositivo de LC/MS e do método A é: Detector SQ 2 da Waters Método de ionização: Eletropulverização Polaridade: íons positivos e negativos Capilar (kV) 3,0, Cone (V) 30,00, Extrator (V) 2,00, Temperatura da Fonte (°C) 150, Temperatura de Dessolvatação (°C) 350, Fluxo de Gás no Cone (L/Hr) 0, Fluxo do Gás de Dessolvatação (L/Hr) 650 Gama de massa: 100 a 900 Da Gama de Comprimentos de onda do DAD (nm): 210 a 500 Método de UPLC ACQUITY da Waters com as seguintes condições de gradiente de HPLC: (Solvente A: Água/Metanol 20:1 + ácido fórmico a 0,05% e Solvente B: Acetonitrila + ácido fórmico a 0,05%) Tipo de coluna: UPLC ACQUITY HSS T3 da Waters; Comprimento da coluna: 30 mm; Diâmetro interno da coluna: 2,1 mm; Tamanho das Partículas: 1,8 mícrons; Temperatura: 60 °C. A descrição do dispositivo de LC/MS e do método B é: Detector SQ 2 da Waters Método de ionização: Eletropulverização Polaridade: íons positivos Capilar (kV) 3,5, Cone (V) 30,00, Extrator (V) 3,00, Temperatura da Fonte (°C) 150, Temperatura de Dessolvatação (°C) 400, Fluxo de Gás no Cone (L/Hr) 60, Fluxo do Gás de Dessolvatação (L/Hr) 700 Gama de massa: 140 a 800 Da Gama de Comprimentos de onda do DAD (nm): 210 a 400 Método UPLC ACQUITY da Waters com as seguintes condições de gradiente de HPLC (Solvente A: Água/Metanol 9:1 + ácido fórmico a 0,1% e Solvente B: Acetonitrila + ácido fórmico a 0,1%) Tipo de coluna: UPLC ACQUITY HSS T3 da Waters; Comprimento da coluna: 30 mm; Diâmetro interno da coluna: 2,1 mm; Tamanho das Partículas: 1,8 mícrons; Temperatura: 60 °C.

A descrição do dispositivo de LC/MS e do método C é:

[0163] Os espetros foram registrados em um Espetrômetro de Massa (ACQUITY UPLC) da Waters (espetrômetro de massa de quadrupolo simples SQD, SQDII) equipado com uma fonte de eletropulverização (Polaridade: íons positivos ou negativos, Capilar: 3,0 kV, Cone: 30V, Extrator: 3,00 V, Temperatura da Fonte: 150 °C, Temperatura de Dessolvatação: 400 °C, Fluxo de Gás no Cone: 60 L/h, Fluxo de Gás de Dessolvatação: 700 L/h, Gama de massas: 140 a 800 Da), Gama de comprimentos de onda do DAD (nm): 210 até 400, e um Acquity UPLC da Waters: Desgaseificador de solvente, bomba binária, compartimento da coluna aquecido e detector de arranjo de díodos. Coluna: UPLC HSS T3 da Waters, 1,8 μm, 30 x 2,1 mm, Temp: 60 °C; Gama de comprimentos de onda do DAD (nm): 210 a 500, Gradiente de Solventes: A = Água/Metanol 9:1, ácido fórmico a 0,1%, B= Acetonitrila+ ácido fórmico a 0,1%, gradiente: B a 0-100% em 2,5 min; Fluxo (mL/min) 0,75 A descrição do dispositivo de LC/MS e do método D é: Detector SQ 2 da Waters Método de ionização: Eletropulverização Polaridade: íons positivos Capilar (kV) 3,5, Cone (V) 30,00, Extrator (V) 3,00, Temperatura da Fonte (°C) 150, Temperatura de Dessolvatação (°C) 400, Fluxo de Gás no Cone (L/Hr) 60, Fluxo do Gás de Dessolvatação (L/Hr) 700 Gama de massa: 140 a 800 Da Gama de Comprimentos de onda do DAD (nm): 210 a 400 Método UPLC ACQUITY da Waters com as seguintes condições de gradiente de HPLC (Solvente A: Água/Metanol 9:1, ácido fórmico a 0,1% e Solvente B: Acetonitrila, ácido fórmico a 0,1%) Tipo de coluna: UPLC ACQUITY HSS T3 da Waters; Comprimento da coluna: 30 mm; Diâmetro interno da coluna: 2,1 mm; Tamanho das Partículas: 1,8 mícrons; Temperatura: 60 °C.

[0164] Onde necessário, os compostos finais enantiomericamente puros podem ser obtidos a partir de materiais racêmicos como apropriado, via técnicas de separação física padrão tais como cromatografia quiral de fase inversa, ou através de técnicas sintéticas estereosseletivas, por ex., usando materiais de partida quirais. Exemplos de Formulação

[0165] O ingrediente ativo é completamente misturado com os adjuvantes e a mistura é completamente triturada em um moinho adequado, originando pós umectantes que podem ser diluídos com água para dar origem a suspensões da concentração desejada.

[0166] O ingrediente ativo é completamente misturado com os adjuvantes e a mistura é completamente triturada em um moinho adequado, originando pós que podem ser usados diretamente para tratamento de sementes.

[0167] Podem ser obtidas emulsões de qualquer diluição requerida, que podem ser usadas na proteção de plantas, a partir desse concentrado por diluição com água.

[0168] Poeiras prontas-a-usar são obtidas por mistura do ingrediente ativo com o portador e trituração da mistura em um moinho adequado. Esses pós podem ser também usados para revestimento a seco para semente.

[0169] O ingrediente ativo é misturado e triturado com os adjuvantes e a mistura é umedecida com água. A mistura é extrudida e depois seca em uma corrente de ar.

[0170] O ingrediente ativo finamente triturado é uniformemente aplicado, em um misturador, ao caulim umedecido com polietilenoglicol. São obtidos desse modo grânulos revestidos não empoeirados.

[0171] O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, dando um concentrado de suspensão a partir do qual podem ser obtidas suspensões de qualquer diluição desejada por diluição com água. Usando essas diluições, plantas vivas bem como material de propagação de plantas podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão.

[0172] O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, dando um concentrado de suspensão a partir do qual podem ser obtidas suspensões de qualquer diluição desejada por diluição com água. Usando essas diluições, plantas vivas bem como material de propagação de plantas podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão.

Suspensão de cápsulas de liberação lenta

[0173] 28 partes de uma combinação do composto de Fórmula I são misturadas com 2 partes de um solvente aromático e 7 partes de mistura de di-isocianato/polimetileno- polifenilisocianato de tolueno (8:1). Essa mistura é emulsificada em uma mistura de 1,2 partes de álcool polivinílico, 0,05 partes de um antiespumante e 51,6 partes de água até ser alcançado o tamanho de partículas desejado. A essa emulsão, é adicionada uma mistura de 2,8 partes de 1,6-diamino-hexano em 5,3 partes de água. A mistura é agitada até a reação de polimerização ser completada.

[0174] A suspensão de cápsula obtida é estabilizada por adição de 0,25 partes de um espessante e 3 partes de um agente dispersante. A Formulação de suspensão de cápsulas contém 28% dos ingredientes ativos. O diâmetro médio das cápsulas é 8-15 mícrons.

[0175] A formulação resultante é aplicada às sementes como uma suspensão aquosa em um dispositivo adequado para esse propósito. Lista de Abreviaturas AIBN = azobisisobutironitrila BOP-Cl = cloreto de bis(2-oxo-oxazolidido) do ácido fosfórico CDI = di-imidazol de carbonila DCE = 1,2-dicloroetano DCM = diclorometano DIBAL-H = hidreto de diisobutilalumínio DIPEA = N,N-di-isopropiletilamina DMA = dimetilacetamida DMF = dimetilformamida EtOAc = acetato de etila EtOH = álcool de etila HCl = ácido clorídrico pf = ponto de fusão MeOH = álcool de metila MTBE = Éter de metil terc-butila NaOH = hidróxido de sódio NBS = N-bromossuccinimida TFAA = anidrido do ácido trifluoroacético THF = tetra-hidrofurano Exemplo 1: Este exemplo ilustra a preparação de 1-metóxi-1- (oxetan-3-il)-3-[1-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol- 3-il]fenil]etil]ureia (Composto 1.25 da Tabela T1) Passo 1: Preparação de cloreto de 4-[5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-il]benzoíla

[0176] Suspendeu-se ácido 4-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]benzoico (4,00 g, 15,0 mmol) em diclorometano (90 mL), se adicionou DMF (0,01 mL, 0,150 mmol) seguida de cloreto de oxalila (1,46 mL, 16,5 mmol). A mistura foi aquecida ao refluxo durante 2 horas. A mistura foi evaporada sob pressão reduzida para originar 4,15 g de cloreto de 4- [5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]benzoila como um sólido amarelo. Passo 2: Preparação da N-metóxi-N-metil-4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]benzamida

[0177] Uma solução de cloreto de 4-[5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-il]benzoila do Passo 1 (4,15 g, 14,6 mmol) em diclorometano (20 mL) foi adicionada gota a gota à temperatura ambiente a uma solução agitada de N- metoximetanamina (1,10 g, 17,5 mmol) e trietilamina (3,10 mL, 21,8 mmol) em diclorometano (80 mL). A mistura foi agitada à temperatura ambiente durante 18 horas. A mistura reacional foi derramada em água e extraída duas vezes com diclorometano. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura, secas sobre sulfato de sódio e filtradas. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo em bruto resultante foi sujeito a cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluentes heptano:EtOAc 9:1 a 65:35) para originar 4,12 g de N-metóxi-N-metil-4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]benzamida como um sólido. LC/MS (Método C) tempo de retenção = 0,97 minutos, 302 (M+H).

[0178] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,18 (d, 2H), 7,84 (d, 2H), 3,56 (s,3H), 3,40 (s,3H). Passo 2: Preparação de 4-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]benzaldeído

[0179] Em um frasco com múltiplas tubuladuras de 75 mL equipado com agitador, termômetro a -78 °C sob árgon, foi adicionado gota-a-gota DIBAL-H, 1,0M em tolueno (16 mL, 16,0 mmol) a uma solução de N-metóxi-N-metil-4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]benzamida (4,10 g, 13,3 mmol) em 2-metiltetra-hidrofurano (90 mL). A mistura foi agitada duas horas a -78 °C e durante uma hora a temperatura foi deixada a aumentar até 0 °C. Conversão completa observada por LC-MS. A mistura foi extinta por adição gota a gota de solução sat. de cloreto de amônio. Ocorreu precipitação de um sólido branco. HCl a 4 M foi adicionado até à solubilização total. A mistura foi extraída três vezes com acetato de etila. Os orgânicos combinados foram secos sobre sulfato de magnésio e evaporados para originar o material em bruto como um sólido bege. O material em bruto foi submetido a cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluentes heptano:EtOAc 99:1 a 90:10) para originar 2,93 g de 4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]benzaldeído como um sólido branco pf: 40-50 °C. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 10,12 (s, 1H), 8,31 (d, 2H), 8,05 (d, 2H). 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,29 (s). Passo 3: Preparação de cloreto de 1-[4-[5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]etanol

[0180] Em um frasco de 50 mL seco e sob árgon, se dissolveu 4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]benzaldeído (1,36 mol) em THF (10 mL) e se esfriou para -78 °C através de um banho de acetona de gelo seco. Nessa solução foi introduzido gota-a-gota brometo de metilmagnésio (0,70 mL, 2,03 M em éter dietílico). A mistura foi agitada durante 1 h a -78 °C e depois foi extinta com uma solução aquosa saturada de cloreto de amônio. O banho de gelo seco foi removido e a reação foi agitada à temperatura ambiente durante 5 min, tendo então sido extraída com acetato de etila. Os orgânicos combinados foram secos sobre sulfato de sódio e concentrados sob pressão reduzida para proporcionar o material em bruto como um óleo incolor. O material em bruto foi submetido a cromatografia combiflash sobre sílica gel (gradiente de eluentes heptano:EtOAc 99:1 a 1:1) para originar 1-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]etanol como um sólido branco. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,12 (d, 2H), 7,54 (d, 2H), 5,00 (s, 1H), 1,54 (d, 3H). 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,31 (s). Passo 4: Preparação de 3-[4-(1-bromoetil)fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol

[0181] A uma solução de 1-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]fenil] etanol (1,15 g, 4,45 mmol) em diclorometano (15 mL), esfriada a 0 °C usando um banho de gelo, se adicionou tribromofosfano (0,465 mL, 4,90 mmol) durante 30 minutos e se agitou a mistura reacional durante 1,5 horas. Em seguida, um banho de gelo foi usado para esfriar o conteúdo e metabissulfito de sódio a 10% (50 ml) foi introduzido. Após 15 minutos, a camada aquosa foi extraída com diclorometano e a camada orgânica combinada total foi lavada com água e seca sobre Na2SO4, filtrada e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo em bruto resultante foi purificado por cromatografia combiflash sobre sílica gel usando ciclo-hexano como eluente para originar 1g de 3-[4-(1-bromoetil)fenil]-5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol como um sólido branco. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,12 (m, 2H), 7,60 (m, 2H), 5,25 (q, 1H), 2,10 (d, 3H). 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,31 (s). Passo 5: Preparação de 1-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]fenil]etanamina

[0182] Uma solução de 3-[4-(1-bromoetil)fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (200 mg, 0,622 mmol) e amônia a 7 M em metanol (10 mL, 70 mmol) em um tubo selado foi agitada a 50 °C por 3 horas. Os voláteis foram removidos sob pressão reduzida e o produto em bruto foi lavado com éter dietílico para gerar 120 mg do composto do título como um composto marrom sólido. 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 8,14 (d, 2H), 7,75 (d, 2H), 4,57 (m, 1H), 1,55 (d, 3H). Passo 6: Preparação de 1-metóxi-1-(oxetan-3-il)-3-[1-[4-[5- ((trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]etil]ureia

[0183] A uma solução de N-metoxioxetan-3-amina (150 mg, 1,46 mmol) e piridina (0,1 mL, 1,17 mmol) em diclorometano (5 mL), trifosgênio (155 mg, 0,52 mmol) foi adicionada a 0 °C e agitado por 30 minutos. 1-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]fenil]etanamina (150 mg, 0,58 mmol) em diclorometano (2 mL) e piridina (0,27 mL) foi adicionada e deixada a assentar por 2 horas à temperatura ambiente. A mistura reacional foi derramada em água (10 mL) e extraída duas vezes com diclorometano. As camadas orgânicas combinadas totais foram lavadas com solução de NaHCO3 aquoso saturada, e salmoura e depois secas sobre sulfato de sódio e filtradas. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo em bruto resultante foi submetido a cromatografia flash sobre alumina neutra (70-230, pH 6,5-7,5) (gradiente de eluente ciclo-hexano/EtOAc 9:1 a 1:1) para dar 70 mg do composto do título como um sólido branco amorfo. Tempo de retenção de LC/MS (Método B) = 1,43 min; 387,1 (M+H). Exemplo 2: Esse exemplo ilustra a preparação de 1-isopropil- 3-metil-1-[1-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]etil]ureia (Composto 1.18 da Tabela T1) Passo 1: Preparação de N-[1-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]fenil]etil]propan-2-amina

[0184] Uma solução de 3-[4-(1-bromoetil)fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (256 mg, 0,80 mmol) e propan-2-amina (706 mg, 12,0 mmol) em um tubo selado foi agitada à temperatura ambiente por 12 horas. Os conteúdos foram concentrados sob pressão reduzida e então diluídos com água (10 mL) e extraídos duas vezes com diclorometano. A camada orgânica combinada total foi lavada com salmoura, seca sobre sulfato de sódio e filtrada. Os voláteis foram removidos sob pressão reduzida para gerar 200 mg do composto do título como um óleo amarelo. Tempo de retenção de LC/MS (Método B) = 1,12 min; 300,2 (M+H). 1H RMN (400 MHz, DMSO-de) δ ppm 8,00 (d, 2H), 7,60 (d, 2H), 3,92 (m, 1H), 2,26 (m, 1H), 1,99 (s l, 1H), 1,25 (d, 3H), 0,95 (d, 3H), 0,91 (d, 3H). Passo 2: Preparação de 1-isopropil-3-metil-1-[1-[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]etil]ureia

[0185] À solução de N-[1-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]fenil]etil]propan-2-amina (200 mg, 0,56 mmol) em tetra-hidrofurano (5 mL) a 0 °C foi adicionado DIPEA (0,145 mL, 0,842 mmol) seguido por cloreto de N- metilcarbamoílo (62 mg, 0,67 mmol) dissolvido em tetra- hidrofurano (2 mL) e a massa de reação foi agitada à temperatura ambiente por 2 horas. Os conteúdos reacionais foram concentrados sob pressão reduzida e diluídos com água (10 mL) e extraídos duas vezes com diclorometano. A camada orgânica combinada total foi lavada com salmoura, seca sobre sulfato de sódio e filtrada. Os voláteis foram removidos sob pressão reduzida para gerar 167 mg do composto do título como um sólido branco. Tempo de retenção de LC/MS (método B) = 1,49 min; 357 (M+H). 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8,02 (m, 2H), 7,55 (m, 2H), 6,07 (m, 1H), 4,98 (q, 1H), 3,59 (m, 1H), 2,58 (d, 3H), 1,59 (d, 3H), 1,23 (d, 3H), 1,01 (d, 3H). Exemplo 3: Esse exemplo ilustra a preparação do intermediário N-metil-N-[1-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]etila

[0186] A uma solução de 3-[4-(1-bromoetil)fenil]-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol (1,0 g, 3,14 mmol) em THF (3 mL) a 0 °C foi adicionada gota-a-gota uma solução de metilamina a 2M em THF (7,8 mL,15,6 mmol). A mistura foi agitada a 60 °C durante 3 horas. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o material em bruto resultante foi purificado por cromatografia flash sobre sílica gel (gradiente de eluente diclorometano/metanol 90:10) para dar 0,8 g do composto do título como um óleo límpido. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,05 (d, 2H), 7,62 (d, 2H), 3,88 (m, 1H), 3,40 (s l, 1H), 2,23 (m, 3H), 1,34 (m, 3H). 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -64,74 (s). Exemplo 4: Esse exemplo ilustra a preparação do intermediário N-metóxi-1-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]etanamina. Passo 1: Preparação de 4-[(E)-N-metóxi-C-metil- carbonimidoil]benzonitrila

[0187] Uma solução de 4-acetilbenzonitrila (5,0 g, 33,8 mmol) em EtOH (270 mL) foi tratada à temperatura ambiente com cloridrato de O-metil-hidroxilamina (4,32 g, 50,6 mmol). A mistura foi agitada à temperatura ambiente durante 70 horas, vertida em água e extraída três vezes com diclorometano. Os orgânicos combinados foram lavados com água, secos sobre sulfato de magnésio e evaporados para originar 5,95 g do composto do título como óleo límpido. Nenhuma purificação adicional foi requerida. LC/MS (Método C) tempo de retenção = 0,93 minutos, 175 (M+H). 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,78 (d, 2H), 7,65 (d, 2H), 4,03 (s, 3H), 2,22 (s, 3H). Passo 2: Preparação de N'-hidroxi-4-[(E)-N-metóxi-C-metil- carbonimidoil]benzamidina

[0188] A uma suspensão agitada de 4-[(E)-N-metóxi-C- metil-carbonimidoil]benzonitrila (5,95 g, 33,5 mmol) em etanol (50 mL) e água (100 mL) foram adicionados à temperatura ambiente cloridrato de hidroxilamina (4,7 g, 66,9 mmol), carbonato de potássio (7,48 g, 53,6 mmol) e 8- hidroxiquinolina (0,025 g, 0,17 mmol). A mistura reacional foi aquecida a 80 °C por 3 horas. A mistura foi resfriada até à temperatura ambiente e HCl a 1 M foi adicionado até pH 8-9. Etanol foi removido sob pressão reduzida a 50 °C. A mistura foi agitada 30 minutos a 5 °C, filtrada, lavada com água e seca sob vácuo para originar 6,6 g do composto do título como um sólido branco pf: 134-139 °C, LC/MS (Método C) tempo de retenção = 0,43 minutos, 208 (M+H). 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,23 (s l, 1H), 7,69 (d, 2H), 7,62 (d, 2H), 4,88 (s l, 2H), 4,00 (s, 3H), 2,23 (s, 3H). Passo 3: Preparação de N-metóxi-1-[4-[5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]etanimina

[0189] A uma solução agitada de N'-hidroxi-4-[(E)-N- metóxi-C-metil-carbonimidoil]benzamidina (6,46 g, 31,2 mmol) em 2-metiltetra-hidrofurano (93 mL) foi adicionado TFAA (6,24 mL, 43,7 mmol) a 15 °C. A mistura reacional foi agitada a 15 °C por duas horas e diluída com água. A camada orgânica foi separada e lavada sucessivamente com solução de bicarbonato de sódio, solução de cloreto de amônio e água, seca sobre sulfato de sódio, filtrada e evaporada até à secura para originar 8,9 g do composto do título como sólido bege pf: 56-61 °C, LC/MS (Método C) tempo de retenção = 1,19 minutos, 286 (M+H). 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,13 (d, 2H), 7,81 (d, 2H), 4,03 (s, 3H), 2,25 (s, 3H). 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,34 (s). Passo 4: Preparação de N-metóxi-1-[4-[5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]etanamina

[0190] Uma solução de N-metóxi-1-[4-[5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]etanamina (8,9 g, 29,6 mmol) em ácido acético (119 mL) foi tratado a 15 °C porção a porção com cianoboro-hidreto de sódio (4,12 g, 62,3 mml). A mistura foi agitada a 23 °C por 18 horas. Foi observado consumo parcial de material de partida. Cianoboro-hidreto (4,12 g, 62,3 mmol) foi adicionado porção a porção. A mistura reacional foi cuidadosamente vertida em solução de hidróxido de sódio a 0,1 M. Por adição de NaOH a 4 M, o pH foi ajustado até 9-12. A mistura foi extraída quatro vezes com TBME. Os orgânicos combinados foram lavados duas vezes com água e uma vez com salmoura, depois secos sobre sulfato de magnésio e concentrados sob reduzida. O óleo verde resultante foi purificado por cromatografia flash em sílica-gel (gradiente do eluente heptano:EtOAc 99:1 a 70:30) para dar 5,0 g do composto do título como um óleo. Tempo de retenção por LC/MS = 1,05 minutos, 288 (M-H). 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,10 (d, 2H), 7,51 (d, 2H), 5,65 (s l, 1H), 4,22 (q, 1H), 3,47 (s, 3H), 1,38 (d, 3H). 19F RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: -65,37 (s).

[0191] O seguinte procedimento foi usado de um modo combinatorial usando blocos de construção apropriados (compostos (II) e (IV)) para fornecer os compostos de Fórmula (I). Os compostos preparados através dos seguintes protocolos combinatórios foram analisados usando Método B de LC/MS.

[0192] A título exemplificativo, derivados de ácido de fórmula (III) (0,0375 mmol em 375 μL de DMA) foram transferidos para uma placa de poços profundos com 96 ranhuras (DWP96) contendo os derivados [[5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-il]oaril]metanamina de fórmula (II) (0,03 mmol) e DIPEA (0,09 mmol) em 250 μL de DMA, seguido da adição de BOP-Cl (0,06 mmol) dissolvido em DMA (250 μL). A DWP foi selada e agitada a 50 °C por 18 horas. O solvente foi removido sob uma corrente de nitrogênio. Os resíduos em bruto resultantes foram solubilizados em uma mistura de MeOH (250 μL) e DMA (500 μL) e diretamente submetidos para purificação por LC/MS preparativa que proporcionou os compostos de fórmula (I) em rendimentos de 10-85%.

[0193] O seguinte procedimento foi usado de um modo combinatorial usando blocos de construção apropriados (compostos (II) e (III)) para fornecer os compostos de Fórmula (I). Os compostos preparados através dos seguintes protocolos combinatórios foram analisados usando Método B de LC/MS.

[0194] A título exemplificativo, porções de trifosgênio (5,94 mg) em DCE (0,3 mL) foram transferidas a 0 °C para uma placa de poços profundos com 96 ranhuras (DWP96) contendo o derivado de amina [HN(R4)R5] de fórmula (IV) (0,05 mmol) e trietilamina (0,12 mmol) em 200 μL de DMA. As misturas reacionais foram agitadas à temperatura ambiente por 30 minutos, depois foram adicionados derivados de [[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]aril]metanamina de fórmula (II) (0,05 mmol) e trietilamina (0,12 mmol) em 200 μL de DMA. A DWP foi selada e agitada à temperatura ambiente por 18 horas. O DCE foi removido sob a estação de Barkey. Os resíduos em bruto foram solubilizados em uma mistura de MeOH (200 μL) e DMA (600 μL) e diretamente submetidos para purificação por LC/MS preparativa que proporcionou os compostos de fórmula (I) em rendimentos de 10-85%. Tabela T1: Dados de ponto de fusão (pf) e/ou tempos de retenção (TR) para compostos de acordo com a Fórmula (I):

EXEMPLOS BIOLÓGICOS: Exemplos gerais de testes em discos foliares em placas de poços:

[0195] Os discos foliares ou segmentos foliares de várias espécies de plantas são cortados das plantas cultivadas em uma estufa. Os discos foliares ou segmentos são colocados em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) em ágar água. Os discos foliares são pulverizados com uma solução de teste antes (preventiva) ou após (curativa) a inoculação. Os compostos a serem testados são preparados como soluções em DMSO (máximo de 10 mg/mL), que são diluídas à concentração apropriada com Tween20 a 0,025% imediatamente antes da pulverização. Os discos ou segmentos foliares inoculados são incubados sob condições definidas (temperatura, umidade relativa, luz, etc.), de acordo com o respectivo sistema de teste. Uma única avaliação do nível de doença é realizada 3 a 14 dias após inoculação, dependendo do patossistema. A porcentagem de controle da doença em relação aos discos ou segmentos foliares de verificação não tratados é, então, calculada.

Exemplos gerais de testes de culturas líquidas em placas de poços:

[0196] Fragmentos de Mycelia ou suspensões de conídios de um fungo, preparados de fresco a partir de culturas líquidas do fungo ou a partir de armazenamento criogênico, são diretamente misturados em caldo de nutrientes. Soluções em DMSO do composto de teste (máximo de 10 mg/mL) são diluídas com Tween20 a 0,025% por um fator de 50 e 10 μL dessa solução são pipetados para uma placa de microtitulação (formato de 96 poços). O caldo de nutrientes contendo os esporos fúngicos/fragmentos de micélios é então adicionado para gerar uma concentração final do composto testado. As placas de teste são incubadas no escuro a 24 °C e 96% de umidade relativa. A inibição do crescimento fúngico é determinada fotometricamente após 2 a 7 dias, dependendo do patossistema, e a porcentagem de atividade antifúngica em relação à verificação não tratada é calculada.

Exemplo 1: Atividade fungicida contra Puccinia recôndita f. sp. tritici / trigo / preventiva em discos foliares (Ferrugem marrom)

[0197] Segmentos foliares de trigo cv. Kanzler foram colocados em ágar em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado diluído em água. Os discos foliares foram inoculados com uma suspensão de esporos do fungo 1 dia após aplicação. Os segmentos foliares inoculados foram incubados a 19 °C e 75% de umidade relativa (ur) sob um regime de luz de 12 horas de luz/12 horas de escuridão em uma câmara climatizada, e a atividade de um composto foi avaliada como controle percentual da doença, comparado com ausência de tratamento, quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em segmentos foliares de controle não tratados (7 a 9 dias após a aplicação).

[0198] Os seguintes compostos a 200 ppm na formulação aplicada fornecem um controle da doença de pelo menos 80% nesse teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que apresentam desenvolvimento extensivo da doença.

[0199] Compostos (a partir da Tabela T1) 1.1. 1.2. 1.3. 1.4. 1.5. 1.6. 1.7. 1.13. 1.15. 1.18. 1.20. 1.21. 1.22. e 1.24.

Exemplo 2: Atividade fungicida contra Puccinia recôndita f. sp. tritici / trigo / curativa em discos foliares (Ferrugem marrom)

[0200] Segmentos foliares de trigo cv. Kanzler são colocados em ágar em placas multipoços (formato de 24 poços). Os segmentos foliares são depois inoculados com uma suspensão de esporos do fungo. As placas foram armazenadas no escuro a 19 °C e umidade relativa de 75%. O composto de teste formulado diluído em água foi aplicado 1 dia após a inoculação. Os segmentos foliares foram incubados a 19 °C e 75% de umidade relativa sob um regime de luz de 12 horas de luz/12 horas de escuridão em uma câmara climatizada, e a atividade de um composto foi avaliada como controle percentual da doença, comparado com ausência de tratamento, quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em segmentos foliares de controle não tratados (6 a 8 dias após a aplicação).

[0201] Os compostos que se seguem a 200 ppm na formulação aplicada fornecem um controle da doença de pelo menos 80% nesse teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que apresentam desenvolvimento extensivo de doença.

[0202] Compostos (a partir da Tabela T1) 1.1. 1.2. 1.3. 1.4. 1.5. 1.6. 1.7. 1.12. 1.13. 1.15. 1.18. 1.20. 1.21. 1.23. e 1.24.

Exemplo 3: Atividade fungicida contra Phakopsora pachyrhizi/soja/preventiva em discos foliares (Ferrugem asiática da soja)

[0203] Discos foliares de soja são colocados em água-ágar em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado diluído em água. Um dia após aplicação, os discos foliares são inoculados por pulverização com uma suspensão de esporos na superfície foliar inferior. Após um período de incubação em uma câmara climatizada de 24-36 horas na escuridão a 20 °C e ur a 75%, os discos foliares são mantidos a 20 °C com 12 h de luz/dia e ur a 75%. A atividade de um composto é avaliada como porcentagem de controle da doença em comparação com a ausência de tratamento quando um nível apropriado de lesões causadas pela doença aparece em discos foliares de verificação não tratados (12 a 14 dias após a aplicação).

[0204] Os seguintes compostos a 200 ppm na formulação aplicada fornecem um controle da doença de pelo menos 80% nesse teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que apresentam desenvolvimento extensivo da doença.

[0205] Compostos (a partir da Tabela T1) 1.1. 1.2. 1.4. 1.5. 1.20. 1.21. 1.22. e 1.24.

Exemplo 4: Atividade fungicida contra uma cultura líquida de Glomerella lagenarium (Colletotrichum lagenarium)/pepino/preventiva (Antracnose)

[0206] Os conídios do fungo de armazenamento criogênico são misturados diretamente em caldo de nutrientes (PDB - caldo de dextrose de batata). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), é adicionado o caldo de nutrientes contendo os esporos fúngicos. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 3 a 4 dias após aplicação.

[0207] Os seguintes compostos a 20 ppm na formulação aplicada conferem um controle da doença de pelo menos 80% nesse teste em comparação com o controle não tratado sob as mesmas condições, que apresenta desenvolvimento extensivo da doença.

[0208] Compostos (a partir da Tabela T1) 1.1. 1.2. 1.3. 1.4. 1.5. 1.6. 1.7. 1.8. 1.9. 1.11. 1.12. 1.13. 1.14. 1.15. 1.18. 1.20. 1.21. 1.23. e 1.24.

Claims (14)

1. Composto de fórmula (I): caracterizado pelo fato de que: A é: R1 é hidrogênio; em que R2 é R2a, em que R2a é metila ou ciano; R3 é R3a, em que R3a é hidrogênio ou metóxi; e R4 é R4a, em que R4a é hidrogênio, alquila C1-4, fluoroalquila C1-2, alquenila C3-4, alquinila C3-4, cianoalquila C1-3, alcóxi C1-4, alcóxi C1-2 alquila C1-3, cicloalquila C3-4, cicloalquila C3-4 alquila C1-2; ou (ii) R2 é R2b, em que R2b é metila; R3 é R3b, em que R3b é metila, etila, propila, iso- propila, 2,2,2-trifluoroetila, hidroxila, etóxi, propilóxi, prop-2-enila, prop-2-inila, prop-2-enilóxi, prop-2-inilóxi, metoxietila, ciclopropila, ciclopropilmetila, ou 3- oxetanila; e R4 é R4b, em que R4b é hidrogênio, alquila C1-4, fluoroalquila C1-2, alquenila C3-4, alquinila C3-4, cianoalquila C1-3, alcóxi C1-4, alcóxi C1-4 alquila C1-3, cicloalquila C3-4 ou cicloalquila C3-4 alquila C1-2; ou (iii) R2 é R2c, em que R2c é etila, ciclopropila, prop-2-enila, trifluorometila ou difluorometila; R3 é R3c, em que R3c é hidrogênio, metila, etila, metóxi, ciclopropila; e R4 é R4c, em que R4c é hidrogênio, alquila C1-4, fluoroalquila C1-2, alquenila C3-4, alquinila C3-4, cianoalquila C1-3, alcóxi C1-4, alcóxi C1-2 alquila C1-3, cicloalquila C3-4, cicloalquila C3-4 alquila C1-2; e R5 é ciano, alquila C1-5, fluoroalquila C1-3, alquenila C3-4, alquinila C3-4, haloalquenila C3-4, cianoalquila C1-3, hidroxialquila C1-3, alcóxi C1-2, alcóxi C12 alquila C1-3, fluoroalcóxi C1-2 alquila C1-3, aminoalquila C13, Nalquilamino-C1-3 alquila C1-3, N,N-di-alquilamino C1-3 alquilaC1-3; ou R5 representa cicloalquila C3-4 ou cicloalquila C3- 4alquila C1-2, em que a porção cicloalquila é opcionalmente parcialmente não saturada, heterociclila ou heterociclilalquila C1-2, em que a porção de heterociclila é um anel não aromático de 4 a 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados a partir de N, O e S, em que para R5, qualquer porção cicloalquila ou heterociclila é opcionalmente substituída por 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados a partir de R6; R6 representa ciano, halogênio, hidroxila, amino, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, difluorometóxi, difluorometóxi; e em que quando R5 compreende uma cicloalquila ou heterociclila C3-4 substituída, esses ciclos podem conter um grupo carbonila (C(O)) ou sulfonila (S(O)2); ou em que para combinações de R e R conforme definido para cada um de (i), (ii) e (iii), R e R , em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, podem formar um ciclo selecionado a partir de 3-oxo- pirrolidinila, pirrolidinila, 2-oxo-pirrolidinila, azetidinila, isooxazolidinila, oxazolidinila, morfolino, oxazinanila, 1-metoxipiperazin-4-ila, 1-metilpiperazin-4- ila, ou etanona de 1-piperazin-4-ila; ou um seu sal ou N-óxido.

2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R2a é metila.

3. Composto, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que R4a é hidrogênio, alquila C1-4, ou alcóxi C1-2.

4. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R3b é metila, etila, propila, iso-propila, ciclopropila ou ciclopropilmetila.

5. Composto, de acordo com a reivindicação 1 ou 4, caracterizado pelo fato de que R3b é iso-propila ou ciclopropila

6. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 4 ou 5, caracterizado pelo fato de que R4b é hidrogênio ou alquila C1-4.

7. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R4c é hidrogênio ou alquila C1-4.

8. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de que R5 é alquila C1-4, fluoroalquila C1-2, alquenila C3-4, alquinila C34, haloalquenila C3-4, cianoalquila C1-2, hidroxialquila C1-2, alcóxi C1-2, alcóxi C1-2 alquila C1-2, fluoroalcóxi C1-2alquila C1-2, aminoalquila C1-2, N-alquilamino C1-2 alquila C1-2, N,N- di-alquilamino C1-2 alquila C1-2; ou R5 é ciclopropila, ciclopropilalquila C1-2, ou uma heterociclila que é um anel não aromático de 4 membros que compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados a partir de N, O e S, em que qualquer porção cicloalquila ou heterociclila é opcionalmente substituída por 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados a partir de R6.

9. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de que R5 é alquila C1-4, alquenila C3-4, alquinila C3-4, alcóxi C1-2, alcóxi C1-2 alquila C1-2, aminoalquila C1-2; ou R5 é ciclopropila, ciclopropilalquila C1-2,ou uma heterociclila que é um anel não aromático de 4 membros que compreende 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados a partir de N e O, em que qualquer porção cicloalquila ou heterociclila é opcionalmente substituída por 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados a partir de R6, em que R6 é halogênio, metila ou etila.

10. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo fato de que R5 é metila, etila, iso-propila, n-propila, metóxi, etóxi, metoxietila, metoximetila, etoximetila, ciclopropila, (ciclopropil)metila, (ciclopropil)etila (incluindo 1- (ciclopropil)etila e 2-(ciclopropil)etila) ou oxetanila.

11. Composição agroquímica caracterizada por compreender uma quantidade eficaz do ponto de vista fungicida de um composto de Fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10.

12. Composição, de acordo com a reivindicação 11, caracterizada por compreender adicionalmente, pelo menos, um ingrediente ativo adicional e/ou um diluente ou transportador agroquimicamente aceitável.

13. Método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos, caracterizado pelo fato de que uma quantidade eficaz do ponto de vista fungicida de um composto de Fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10, ou uma composição compreendendo esse composto como ingrediente ativo, é aplicada às plantas, às suas partes ou ao seu lócus.

14. Uso de um composto de Fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizado por ser como um fungicida, em que o referido uso exclui métodos para tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia.