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BR102016006550B1 - Composto, formulação de fragrância, método para melhorar, realçar ou modificar uma formulação de fragrância, e, produto de fragrância - Google Patents

Composto, formulação de fragrância, método para melhorar, realçar ou modificar uma formulação de fragrância, e, produto de fragrância Download PDF

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BR102016006550B1
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BR
Brazil
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benzene
fragrance
isobutyl
product
fragrance formulation
Prior art date
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BR102016006550-0A
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English (en)
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BR102016006550A2 (pt
Inventor
Robert P. Belko
Paul D. Jones
Anthony T. Levorse, Jr.
Edward Mark Arruda
Michael G. Monteleone
Anubhav P.S. Narula
Original Assignee
International Flavors & Fragrances Inc
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Publication date
Application filed by International Flavors & Fragrances Inc filed Critical International Flavors & Fragrances Inc
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Abstract

composto, formulação de fragrância, método para melhorar, realçar ou modificar uma formulação de fragrância, e, produto de fragrância. a presente invenção refere-se a novos compostos de aldeído e seu uso como materiais de fragrância.

Description

Estado de Pedidos Relacionados
[001] Este pedido reivindica prioridade para o pedido de patente provisório US número 62/139.154, depositado em 27 de março de 2015, cujos conteúdos são aqui incorporados por referência como se especificado em sua totalidade.
Campo da Invenção
[002] A presente invenção refere-se a novas entidades químicas e à incorporação e ao uso de novas entidades químicas como materiais de fragrâncias.
Fundamentos da Invenção
[003] Existe uma necessidade contínua na indústria de fragrâncias para fornecer novos produtos químicos para conferir aos perfumistas e outros técnicos a capacidade de criar novas fragrâncias para perfumes, colônias e produtos de cuidados pessoais. Os versados na técnica notam como diferenças na estrutura química da molécula pode resultar em diferenças significativas no odor, notas e características de uma molécula. Estas variações e a necessidade crescente para descobrir e usar novos produtos químicos no desenvolvimento de novas fragrâncias permitem aos perfumistas aplicar os novos compostos na criação de novas fragrâncias.
Sumário da Invenção
[004] A presente invenção fornece novos compostos e seu uso vantajoso inesperado para melhorar, realçar ou modificar a fragrância de perfumes, colônias, água de colônia, produtos de cuidados de tecidos, produtos pessoais e similares.
[005] Mais especificamente, a presente invenção refere-se a novos compostos de 4-alquilbenzil éter representados pela Fórmula I especificada a seguir:
Figure img0001
Fórmula Iem que R representa um grupo C2-C4 alquila; e R’ representa um grupo C3-C5 alquila ou alquenila.
[006] Outra modalidade da presente invenção refere-se a uma composição de fragrância compreendendo os novos compostos fornecidosacima.
[007] Outra modalidade da presente invenção refere-se a um método para melhorar, realçar ou modificar uma formulação de fragrância por meio da adição de uma quantidade olfativa aceitável dos novos compostos apresentados acima.
[008] Outra modalidade da presente invenção refere-se a um produto de fragrância compreendendo os compostos apresentados acima.
[009] Estas e outras modalidades da presente invenção serão evidentes através da leitura do seguinte relatório.
Descrição Detalhada da Invenção
[0010] Os compostos 4-alquilbenzil éter representados por Fórmula I da presente invenção são ilustrados, por exemplo, pelos seguintes exemplos.1-Aliloximetil-4-isobutil-benzeno (Estrutura 1):
Figure img0002
1-Propoximetil-4-isobutil-benzeno (Structure 2):
Figure img0003
1-(2-Metil-aliloximetil)-4-isobutil-benzeno (Estrutura 3):
Figure img0004
1-Isobutoximetil-4-isobutil-benzeno (Estrutura 4):
Figure img0005
[0011] Os versados na técnica irão reconhecer que os compostos da presente invenção podem vários isômeros, tais como isômeros posicionais dependendo dos materiais de partida disponíveis. Pretende-se assim que os compostos aqui descritos incluem misturas isoméricas, bem como isômeros únicos que podem ser separados usando técnicas conhecidas dos versados na técnica. As técnicas apropriadas incluem cromatografia, como cromatografia líquida de alto desempenho, referida como HPLC, e particularmente armadilha por cromatografia em sílica gel e cromatografia em fase gasosa conhecida como armadilha CG. No entanto, produtos comerciais são principalmente oferecidos como misturas isoméricas.
[0012] A preparação dos compostos da presente invenção é detalhada nos Exemplos. Os materiais foram adquiridos de Aldrich Chemical Company, salvo se indicado de outra maneira.
[0013] O uso dos compostos da presente invenção é amplamente aplicável em produtos de perfumaria atuais, incluindo a preparação de perfumes e colônias, a aromatização de produtos de cuidados pessoais, como sabões, géis de banho e produtos de cuidado do cabelo, produtos de cuidado de tecidos, purificadores de ar, e preparações cosméticas. A presente invenção também pode ser usada para perfumar agentes de limpeza, como, mas não limitados a, detergentes, materiais de lavagem de louça, composições de limpeza pesada, limpadores de janelas e similares.
[0014] Nestas preparações, os compostos da presente invenção podem ser usados sozinhos ou em combinação com outras composições perfumantes, solventes, adjuvantes e similares. A natureza e variedade de outros ingredientes que também podem ser empregados são conhecidas dos versados na técnica. Muitos tipos de fragrâncias podem ser empregados na presente invenção, sendo a única limitação a compatibilidade com os outros componentes sendo empregados. As fragrâncias apropriadas incluem, mas não são limitadas a frutas, como amêndoa, maçã, cereja, uva, pera, abacaxi, laranja, morango, framboesa; almíscar, aromas de flores como de tipo lavanda, tipo rosa, tipo íris, tipo cravo. Outros aromas agradáveis incluem aromas de ervas e florestais derivados de pinheiros, abetos e outros cheiros de florestas. Fragrâncias podem também ser derivadas de vários óleos, como óleos de essências, ou de materiais de plantas, como hortelã-pimenta, hortelã e similares.
[0015] Uma lista de fragrâncias apropriadas é apresentada na Patente US 4.534.891, cujos conteúdos são incorporados por referência como se especificados em sua totalidade. Outra fonte de fragrâncias apropriadas é encontrada em Perfumes, Cosmetics and Soaps, Segunda Edição, editado por W. A. Poucher, 1959. Entre as fragrâncias apesentadas neste tratado estão acácia, cassie, chipre, ciclâmen, samambaia, gardênia, espinheiro, heliotropo, madressilva, jacinto, jasmim, lilás, lírio, magnólia, mimosa, narciso, feno recém-cortado, flor de laranjeira, orquídea, reseda, ervilha doce, trevo, tuberosa, baunilha, violeta, goivo-amarelo, e similares.
[0016] Os compostos da presente invenção podem ser usados em combinação com um composto de fragrância complementar. O termo "composto de fragrância complementar", como aqui usado, é definido como um composto de fragrância selecionado dentre o grupo consistindo de 2-[(4- metilfenil)metileno]-heptanal (Acalea), alil éster de ácido iso-amil oxiacético (glicolato de alil amila), etil propano-1,3-dioato de (3,3-dimetilciclohexil)etila (Applelide), (E/Z)-1-etoxi-1-deceno (Arctical), 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3- ciclo-penten-1-il)-2-buten-1-ol (Bacdanol), 2-metil-3-[(1,7,7-trimetilbiciclo [2.2.1]hept-2-il)oxi] exo-1-propanol (Bornafix), 1,2,3,5,6,7-hexa-hidro- 1,1,2,3,3-pentametil-4H-inden-4-ona (Cashmeran), trimetilciclopentenilmetiloxabiciclooctano (Cassiffix), 1,1-dimetoxi-3,7-dimetil-2,6- octadieno (Citral DMA), 3,7-dimetil-6-octen-1-ol (Citronelol), 3-metil-4- heptiloxi-butiraldeído, acetato de 3A,4,5,6,7,7A-hexa-hidro-4,7-metano-1H- inden-5/6-ila (Ciclacet), propionato de 3A,4,5,6,7,7A-hexa-hidro-4,7-metano- 1H-inden-5/6-ila (Ciclaprop), butirato de 3A,4,5,6,7,7A-hexa-hidro-4,7- metano-1G-inden-5/6-ila (Ciclobutanato), 1-(2,6,6-trimetil-3-ciclohexen-1-il)- 2-buten-1-ona (Delta Damascone), etil malonato de (+)-(1S,1'R)-1-(3',3'- dimetil-1'-ciclohexil)etila, 3-(4-etilfeenil)-2,2-dimetil propanonitrila (Fleuranil), 3-(O/P-etilfenil) 2,2-dimetil propionaldeído (Floralozone), tetra- hidro-4-metil-2-(2-metilpropil)-2H-pirano-4-ol (Floriffol), 1,3,4,6,7,8-hexa- hidro-4,6,6,7,8,8-hexametilciclopenta-gama-2-benzopirano (Galaxolide), 1- (5,5-dimetil-1-ciclohexen-1-il)pent-4-en-1-ona (Galbascone), acetato de E/Z- 3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ila (Acetato de geranila), α-metil-1,3-benzodioxol- 5-propanal (Helional), 1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-1,6-heptadien-3- ona (Hexalon), (Z)-3-hexenil-2-hidroxibenzoato (Salicilato de hexenila, CIS- 3), 4-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-3-buten-2-ona (Ionona α), 1- (1,2,3,4,5,6,7,8-octa-hidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-etan-1-ona (Iso E Super), 3-metil ciclohexano carboxilato de metila (Jamunato), 3-oxo-2- pentilciclopentaneacetato de metila (Kharismal), 2,2,4-trimetil-4-fenil- butanenitrila (Khusinil), 3,4,5,6,6-pentametilhept-3-en-2-ona (Koavona), 3/4- (4-hidroxi-4-metil-pentil) ciclohexene-1-carboxaldeído (Liral), 3-metil-4- (2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-3-buten-2-ona (Metil lonona y), 1-(2,6,6- trimetil-2-ciclohexen-1-il) pent-1-en-3-ona (Metil Ionona α Extra, Metil Ionona N), 3-metil-4-fenilbutan-2-ol (Muguesia), ciclopentadec-4-en-1-ona (Almíscar Z4), 3,3,4,5,5-pentametil-11,13-dioxatriciclo[7.4.0.0<2,6>]tridec- 2(6)-eno (Nebulone), acetato de 3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ila (Acetato de nerila), 3,7-dimetil-1,3,6-octatrieno (Ocimeno), uma mistura de dec-6-enal, dec-7-enal e dec-8-enal, orto-toliletanol (Peomosa), 3-metil-5-fenilpentanol (Fenoxanol), 1-metil-4-(4-metil-3-pentenil) ciclohex-3-eno-1-carboxaldeído (Preciclemona B), 4-metil-8-metileno-2-adamantanol (Prismantol), 2-etil-4- (2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol (Sanjinol), 2-metil-4-(2,2,3- trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol (Santaliff), Terpineol, 2,4-dimetil-3- ciclohexeno-1-carboxaldeído (Triplal), deca-hidro-2,6,6,7,8,8-hexametil-2H- indeno[4,5-B]furan (Trisamber), ácido biciclo[2.2.1]hept-5-eno-2-carboxílico, etil éster, acetato de 2-terc-butilciclohexila (Verdox), acetato de 4-terc- butilciclohexila (Vertenex), acetil cedreno (Vertofix), 3,6/4,6-dimetilciclohex- 3-eno-1-carboxaldeído (Vertoliff), e (3Z)-1-[(2-metil-2-propenil)oxi]-3- hexeno (Vivaldie).
[0017] O termo “alquila” significa um hidrocarboneto monovalente saturado, linear ou ramificado, por exemplo, metila, etila, propila, 2-propila, butila (incluindo todas as formas isoméricas), pentila (incluindo todas as formas isoméricas), hexila (incluindo todas as formas isoméricas), e similares. O termo “alquenila” significa um hidrocarboneto alifático, não saturado, linear ou ramificado contendo pelo menos uma dupla ligação carbono- carbono. O termo “alquileno” refere-se a alquila bivalente. Exemplos incluem -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2(CH3)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, e similares.
[0018] Os termos "formulação de fragrância", "composição de fragrâncias", e "composição de perfume" significam a mesma coisa e referem- se a uma composição para consumo que é uma mistura de compostos, incluindo, por exemplo, álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, éteres, lactonas, nitrilas, óleos naturais, óleos sintéticos, e mercaptanos, que são misturados de forma que odores combinados dos componentes individuais produzam uma fragrância agradável ou desejável. A formulação de fragrância da presente invenção é uma composição para consumo compreendendo um composto da presente invenção. A formulação de fragrância da presente invenção compreende um composto da presente invenção e um outro composto de fragrância complementar, como definido acima.
[0019] O termo "produto de fragrância" significa um produto de consumo contendo ingrediente de fragrância que adiciona fragrância ou mascara o mau cheiro. Os produtos de fragrância podem incluir, por exemplo, perfumes, colônias, sabonetes em barra, sabonetes líquidos, géis de banho, banhos de espuma, cosméticos, produtos de cuidados da pele, como cremes, loções e produtos de barbear, produtos de cuidado do cabelo para lavagem com xampu, enxágue, condicionamento, clareamento, coloração, tingimento e modelagem, desodorantes e antitranspirantes, produtos de cuidados femininos, como tampões e absorventes femininos, produtos de cuidados com o bebê, como fraldas, babadores e lenços, produtos de cuidados familiares, como papel higiênico, toalhinhas faciais, lenços de papel ou toalhas de papel, produtos para tecidos, como amaciantes de tecido e purificadores, produtos de cuidados do ar, como purificadores de ar e sistemas de liberação de fragrâncias, preparações cosméticas, agentes de limpeza e desinfetantes, como detergentes, materiais de lavar louça, composições de limpeza pesada, limpadores de vidro e de metais, como limpadores de janelas, limpadores de bancada, limpadores de pisos e carpetes, limpadores de banheiros e aditivos alvejantes, agentes de lavagem como para todos os fins, carga pesada, e lavagem das mãos ou agentes de lavagem de tecidos finos, incluindo detergentes para roupa e aditivos de enxágue, produtos de higiene dental e oral, como pastas de dentes, géis dentais, fios dentais, higienizadores de dentaduras, adesivos para dentaduras, dentífricos, clareamento dental e colutórios bucais, produtos para cuidados de saúde e nutricionais e produtos alimentícios, como lanches e produtos para beber. O produto de fragrância da presente invenção é um produto de consumo que contém um composto da presente invenção. O produto de fragrância da presente invenção contém um composto da presente invenção e ainda um composto de fragrância complementar, como definido acima.
[0020] O termo "melhorar" na frase "melhorar, realçar ou modificar uma formulação de fragrância" é entendido para significar elevar a formulação de fragrância a um atributo mais desejável. O termo "realçar" é entendido para significar tornar a formulação de fragrância mais intensa em sua eficácia ou prover a formulação de perfume com um atributo melhorado. O termo "modificar” é entendido como significando prover a formulação de fragrância com uma mudança no atributo.
[0021] O termo "quantidade olfativa aceitável" é entendido como significando a quantidade de um composto em uma formulação de fragrância, em que o composto irá contribuir com características olfativas individuais. No entanto, o efeito olfativo da formulação de fragrância será a soma do efeito de cada um dos ingredientes de fragrância. Assim, o composto da presente invenção pode ser usado para melhorar ou realçar as características de aroma da formulação de fragrância, ou modificar a reação olfativa dada por outros ingredientes na formulação. A quantidade olfativa aceitável pode variar dependendo de muitos fatores, incluindo outros ingredientes, suas quantidades relativas e o efeito olfativo que é desejado.
[0022] A quantidade dos compostos da presente invenção empregados em uma formulação de fragrância varia de cerca de 0,005 a cerca de 70 por cento em peso, preferivelmente de 0,005 a cerca de 50 por cento em peso, mais preferivelmente de cerca de 0,5 a cerca de 25 por cento em peso, e ainda mais preferivelmente de cerca de 1 a cerca de 10 por cento, em peso. Os versados na técnica serão capazes de empregar a quantidade desejada para alcançar um efeito desejado de fragrância e intensidade. Além dos compostos da presente invenção, outros materiais também podem ser usados em conjunto com a formulação de fragrância para encapsular e/ou liberar a fragrância. Alguns materiais bem conhecidos são, por exemplo, mas não limitados a, polímeros, oligômeros, outros não polímeros, tais como tensoativos, emulsionantes, lipídeos incluindo gorduras, ceras e fosfolipídeos, óleos orgânicos, óleos minerais, petrolato, óleos naturais, fixadores de perfume, fibras, amidos, açúcares e materiais de superfície sólidos, como zeólito e sílica.
[0023] Quando usado em uma formulação de fragrância, estes ingredientes proporcionam notas adicionais para tornar uma formulação de fragrância mais desejável e perceptível, e adicionar a percepção de valor. As qualidades de odor encontradas nestes materiais auxiliam no embelezamento e realce da harmonia alcançada, bem como a melhora do desempenho dos outros materiais na fragrância.
[0024] Além disso, os compostos da presente invenção também foram surpreendentemente verificados como proporcionando um desempenho superior de ingrediente e possuem vantagens inesperadas em aplicações para neutralizar o mau cheiro, como na transpiração corporal, o odor do ambiente como bolores e mofo, banheiros, etc. Os compostos da presente invenção eliminar substancialmente a percepção de maus cheiros e/ou evitam a formação de tais maus cheiros, assim, podem ser usados com um grande número de produtos funcionais.
[0025] Exemplos dos produtos funcionais são aqui apresentados para ilustrar os vários aspectos da presente invenção. No entanto, eles não têm a intenção de limitar o escopo da presente invenção. Os produtos funcionais podem incluir, por exemplo, uma composição de purificador de ambientes convencional (ou desodorizante) como pulverizadores purificadores de ambientes, um aerossol ou outra pulverização, difusores de fragrâncias, um sistema de pavio ou outro líquido, ou um sólido, por exemplo velas ou uma base de cera, como em recipientes difusores de perfumes e plásticos, pós como em saquinhos ou pulverizadores secos ou géis, como em bastões de gel sólidos, desodorizantes para roupas, como aplicadas por aplicações em máquinas de lavar roupa, como em detergentes, pós, líquidos, alvejantes ou amaciantes, purificadores de tecidos, pulverizações para roupa de cama, blocos para armários, pulverizadores em aerossol para armários, ou áreas de armazenamento de roupas ou na limpeza a seco para superar as notas de solventes residuais em roupas, acessórios de banheiro, como toalhas de papel, papel higiênico, pensos higiênicos, toalhetes, paninhos de lavagem descartáveis, fraldas descartáveis, e desodorantes para baldes de fraldas, limpadores como desinfetantes e limpadores de sanitários, produtos cosméticos, como antiperspirantes e desodorantes, desodorantes corporais gerais na forma de pós, aerossóis, líquidos ou sólidos, ou produtos para o cuidado do cabelo, como pulverizadores para cabelo, condicionadores, enxágues, tintas e colorantes de cabelo, permanentes, depilatórios, alisadores de cabelo, aplicações para o crescimento do cabelo, como pomadas, cremes e loções, produtos medicamentosos para cuidado do cabelo contendo tais ingredientes como sulfeto de selênio, alcatrão de carvão ou salicilatos ou xampus, ou produtos de cuidados dos pés como pós, líquidos ou colônias para os pés, loções pós-barba e corporais, ou sabões e detergentes sintéticos, como barras, líquidos, espumas ou pós, controle de odores, como durante os processos de fabricação, como na indústria de acabamento têxtil e na indústria de impressão (tintas e papel), controle dos efluentes como em processos envolvidos na produção de pasta, pátios de estocagem e processamentos de carne, tratamento de esgoto, sacos de lixo, ou descarte do lixo, ou no controle de odores de produtos como em artigos acabados têxteis, bens acabados de borracha ou purificadores de automóveis, produtos agrícolas e de cuidados de animais de estimação, como cães, e efluentes de galinheiros e produtos de cuidado de animais de estimação e animais domésticos, como desodorantes, xampus ou agentes de limpeza, ou matérias de lixo de animais, e em sistemas de ar fechados de larga escala, tais como auditórios, e metrôs e sistemas de transporte.
[0026] Assim, será notado que a composição da invenção é geralmente uma em que o neutralizador de mau cheiro está presente junto com um carreador por meio do qual ou a partir do qual o neutralizador de mau cheiro pode ser introduzido no espaço de ar, em que o mau cheiro está presente, ou um substrato sobre o qual o mau cheiro tenha se depositado. Por exemplo, o carreador pode ser um propulsor de aerossol, como clorofluoro- metano, ou um sólido como uma cera, material plástico, borracha, pó inerte ou gel. Em um purificador de ar tipo de pavio, o carreador é um líquido substancialmente inodoro de baixa volatilidade. Em várias aplicações, uma composição da presente invenção contém um agente tensoativo, ou um desinfetante, enquanto que, em outros, o neutralizador de mau cheiro está presente em um substrato fibroso. Em muitas composições da invenção, está também presente um componente de fragrância que confere uma fragrância para a composição. As fragrâncias acima referidas podem ser empregadas.
[0027] A quantidade eficaz para neutralizar o mau cheiro é entendida como significando a quantidade do neutralizador de mau cheiro inventivo empregado em um produto funcional que é organolepticamente eficaz para diminuir um dado mau cheiro, enquanto reduzindo a intensidade combinada do nível de odor, em que o mau cheiro dado está presente em espaço de ar ou foi depositado sobre um substrato. A quantidade exata de agente neutralizador de mau cheiro empregado pode variar dependendo do tipo de neutralizador de mau cheiro, do tipo de carreador empregado, e do nível de neutralização de mau cheiro desejado. Em geral, a quantidade de agente neutralizador de mau cheiro presente é a dosagem comum necessária para alcançar o resultado desejado. Essa dosagem é conhecida do versado na técnica. Em uma modalidade preferida, quando usado em conjunto com produtos funcionais sólidos ou líquidos tendo odor desagradável, por exemplo, sabão e detergente, os compostos da presente invenção podem estar presentes em uma quantidade na faixa de cerca de 0,005 a cerca de 50 por cento em peso, preferivelmente de cerca de 0,01 a cerca de 20 por cento em peso, e mais preferivelmente de cerca de 0,05 a cerca de 5 por cento em peso, e quando usados juntos com outros produtos funcionais gasosas de odor desagradável, os compostos da presente invenção podem estar presentes em uma quantidade na faixa de cerca de 0,1 a 10 mg por metro cúbico de ar.
[0028] A seguir são apresentadas outras modalidades específicas da presente invenção. Outras modificações desta invenção serão prontamente evidentes para os versados na técnica. Tais modificações são entendidas como estando dentro do escopo da presente invenção. Como aqui usado, todas as percentagens são percentagens expressas em peso, salvo indicação em contrário, ppm é entendido para expressar partes por milhão, L é entendido como sendo litro, mL é entendido como sendo mililitro, g é entendido como sendo gramas, kg é entendido como sendo quilograma, mol é entendido como sendo mols, psi é entendido como sendo libra-força por polegada quadrada, e mmHg como sendo milímetros (mm) de mercúrio (Hg). IFF, como usado nos exemplos, é entendido para significar International Flavors & Fragrances Inc., New York, NY, USA.EXEMPLO I
Figure img0006
4-isobutil-benzaldeído (4-isobutü fenol) metanol
[0029] Preparação de (4-isobutil-fenil)-metanol: 4-isobutil- benzaldeído (236 g, 1,45 mol) foi dissolvido em isopropanol (500 mL) e aquecido a 55oC. Boroidreto de sódio (NaBH4) (16,5 g, 0,44 mol) foi alimentado em porções durante 2 horas. A mistura de reação foi envelhecida por mais 2 horas e, então, resfriada em temperatura ambiente. Uma solução aquosa de hidróxido de sódio (25%, 400 mL) e tolueno (400 mL) foi adicionada e a mistura de reação foi subsequentemente aquecida a 55oC até todo o sólido ser dissolvido. A mistura de reação foi resfriada. A camada orgânica foi separada e destilada fracionalmente para dar (4-isobutil-fenil)- metanol (192 g).1H RMN (400 MHz, CDCl3, δ): 7,27 (d, J=7,9 Hz, 2H), 7,13 (d, J=7,9 Hz, 2H), 4,65 (s, 2H), 2,47 (d, J=7,2 Hz, 2H), 1,76-1,93 (m, 1H), 1,54-1,73 (m, 1H), 0,90 (d, J=6,6 Hz, 6H)EXEMPLO II
Figure img0007
[0030] Preparação de 1-aliloximetil-4-isobutil-benzeno (Estrutura 1): (4-Isobutil-fenil)-metanol (preparado acima em EXEMPLO I) (492 g) foi combinado com solução aquosa de hidróxido de sódio (50%, 480 g), água (100 mL) e iodeto de tetrabutil amônio ((C4H9)4NI, 25 g) e aquecido a 80oC. Cloreto de alila (CH2CHCH2Cl) foi alimentado durante 4 horas. A mistura de reação foi envelhecida por mais 4 horas e, então, resfriada em temperatura ambiente. A camada orgânica foi separada e destilada fracionalmente para dar 1-aliloximetil-4-isobutil-benzeno (499 g).1H RMN (500 MHz, CDCl3, δ): 7,25 (d, J=7,8 Hz, 2H), 7,11 (d, J=7,8 Hz, 2H), 5,88-6,03 (m, 1H), 5,13-5,38 (m, 2H), 4,48 (s, 2H), 4,02 (br d, J=5,5 Hz, 2H), 2,46 (br d, J=7,1 Hz, 2H), 1,76-1,97 (m, 1H), 0,89 (d, J=6,6 Hz, 6H)
[0031] 1-Aliloximetil-4-isobutil-benzeno foi descrito como tendo notas de lírio-do-vale e verde.EXEMPLO III
Figure img0008
[0032] Preparação de 1-propoximetil-4-isobutil-benzeno (Estrutura 2): 1-Aliloximetil-4-isobutil-benzeno (preparado acima em EXEMPLO II) (409 g, 2,0 mol) foi hidrogenado com paládio em carbono (4 g) sob uma atmosfera de H2 (1378,9 kPa (200 psi)) a 70oC durante 90 minutos. O bruto resultante foi filtrado e destilado fracionalmente para dar 1-propoximetil-4-isobutil-benzeno (371 g).1H RMN (500MHz, CDCl3, δ ): 7,24 (d, J=8,2 Hz, 2H), 7,11 (d, J=8,2 Hz,2H), 4,47 (s, 2H), 3,42 (t, J=6,8 Hz, 2H), 2,46 (d, J=6,9 Hz, 2H), 1,79-1,88(m, 1H), 1,58-1,67 (m, 2H), 0,93 (t, J=7,4 Hz, 3H), 0,89 (d, J=6,6 Hz, 6H)
[0033] 1-Propoximetil-4-isobutil-benzeno foi descrito como tendonotas de lírio-do-vale, aldeídicas e verdes.EXEMPLO IV
Figure img0009
[0034] Preparação de 1-(2-metil-aliloximetil)-4-isobutil-benzeno (Estrutura 3) e 1-isobutoximetil-4-isobutil-benzeno (Estrutura 4): 1-(2- metil-aliloximetil)-4-isobutil-benzeno (Estrutura 3) e 1-isobutoximetil-4- isobutil-benzeno (Estrutura 4) foram preparados similarmente de acordo comEXEMPLO I-III.
[0035] 1-(2-Metil-aliloximetil)-4-isobutil-benzeno tem as seguintes características espectrais de RMN:1H RMN (500MHz, CDCl3, δ ): 7,26 (d, J=7,6 Hz, 2H), 7,12 (d, J=7,6 Hz, 2H), 5,00 (br s, 1H), 4,91 (br s, 1H), 4,45 (s, 2H), 3,93 (s, 2H), 2,46 (br d, J=7,1 Hz, 2H), 1,80-1,95 (m, 1H), 1,76 (s, 3H), 0,89 (d, J=6,6 Hz, 6H)
[0036] 1-(2-Metil-aliloximetil)-4-isobutil-benzeno foi descrito comotendo notas de lírio-do-vale, verdes, porém fracas.
[0037] 1-Isobutoximetil-4-isobutil-benzeno tem as seguintescaracterísticas espectrais de RMN:1H RMN (400MHz, CDCl3, δ ): 7,24 (d, J=8,3 Hz, 2H), 7,12 (d, J=8,3 Hz, 2H), 4,47 (s, 2H), 3,23 (d, J=6,8 Hz, 2H), 2,46 (d, J=7,3 Hz, 2H), 1,76-2,03 (m, 2H), 0,92 (d, J=6,7 Hz, 6H), 0,90 (d, J=6,7 Hz, 6H)
[0038] 1-Isobutoximetil-4-isobutil-benzeno foi descrito como tendo notas florais, de lírio-do-vale e verdes.EXEMPLO V
[0039] Depois, compostos de alquilbenzil éter foram similarmente preparados e suas propriedades de fragrâncias foram avaliadas, respectivamente.1-(2-Metil-aliloximetil)-2,3-dimetil-benzeno (Estrutura 5):
Figure img0010
1H RMN (CDCl3, 500 MHz): 7,18 (d, J=7,6 Hz, 1H), 6,87-7,02 (m, 2H), 4,845,06 (m, 2H), 4,43 (s, 2H), 3,89 (s, 2H), 2,29 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,74 (d, J=0,6 Hz, 3H)
[0040] 1-(2-Metil-aliloximetil)-2,3-dimetil-benzeno foi descrito como tendo notas florais, verdes, vegetais e pouco perceptíveis.1-Isobutoximetil-2,3-dimetil-benzeno (Estrutura 6):
Figure img0011
1H RMN (CDCl3, 400 MHz): 7,19 (d, J=7,3 Hz, 1H), 6,92-7,01 (m, 2H), 4,44 (s, 2H), 3,22 (d, J=6,7 Hz, 2H), 2,30 (s, 6H), 1,83-1,98 (m, 1H), 0,91 (d, J=6,7 Hz, 6H)
[0041] 1-Isobutoximetil-2,3-dimetil-benzeno foi descrito como tendo notas florais, frescas, herbais, picantes, gordurosas e fracas. 1-Aliloximetil-2,4-dimetil-benzeno (Estrutura 7):
Figure img0012
1H RMN (CDCl3, 500 MHz): 7,42 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,14-7,26 (m, 2H), 6,17 (ddt, J=17,4, 10,6, 5,4 Hz, 1H), 5,32-5,59 (m, 2H), 4,67 (s, 2H), 4,21 (dt, J=5,6, 1,5 Hz, 2H), 2,52 (s, 3H), 2,51 (s, 3H)
[0042] 1-Aliloximetil-2,4-dimetil-benzeno foi descrito como tendo notais florais, verdes, fungos e vegetais.1-Propoximetil-2,4-dimetil-benzeno (Estrutura 8):
Figure img0013
1H RMN (CDCl3, 400 MHz): 7,14-7,21 (m, 1H), 6,91-7,04 (m, 2H), 4,44 (s, 2H), 3,41 (t, J=6,7 Hz, 2H), 2,29 (d, J=4,4 Hz, 6H), 1,51-1,72 (m, 2H), 0,93 (t, J=7,4 Hz, 3H)
[0043] 1-Propoximetil-2,4-dimetil-benzeno foi descrito como tendo notas frutosas, doces, florais, verdes e químicas.1-(2-Metil-aliloximetil)-2,4-dimetil-benzeno (Estrutura 9):
Figure img0014
1H RMN (CDCl3, 500 MHz): 7,00-7,17 (m, 3H), 4,81-5,07 (m, 2H), 4,40 (s, 2H), 3,89 (s, 2H), 2,23 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,74 (s, 3H)
[0044] 1-(2-Metil-aliloximetil)-2,4-dimetil-benzeno foi descrito como tendo notas doces, verdes e vegetais.1-Isobutoximetil-2,4-dimetil-benzeno (Estrutura 10):
Figure img0015
1H RMN (CDCl3, 400 MHz): 6,97-7,15 (m, 3H), 4,40 (s, 2H), 3,19 (d, J=6,7 Hz, 2H), 2,22 (s, 3H), 2,20 (s, 3H), 1,79-1,98 (m, 1H), 0,91 (d, J=6,7 Hz, 6H)
[0045] 1-Isobutoximetil-2,4-dimetil-benzeno foi descrito como tendo notas frutosas, florais, frescas, lenhosas e gordurosas.1-Aliloximetil-3,4-dimetil-benzeno (Estrutura 11):
Figure img0016
1H RMN (CDCl3, 400 MHz): 7,01-7,15 (m, 3H), 5,94 (ddt, J=17,2, 10,6, 5,5 Hz, 1H), 5,10-5,40 (m, 2H), 4,44 (s, 2H), 4,00 (dt, J=5,6, 1,4 Hz, 2H), 2,24 (s, 3H), 2,23 (s, 3H)
[0046] 1-Aliloximetil-3,4-dimetil-benzeno foi descrito como tendo notas frutosas, doces, vegetais, áridas e pouco perceptíveis.1-Propoximetil-3,4-dimetil-benzeno (Estrutura 12):
Figure img0017
1H RMN (CDCl3, 500 MHz): 6,99-7,16 (m, 1H), 4,43 (s, 1H), 3,41 (t, J=6,8 Hz, 1H), 2,25 (d, J=6,3 Hz, 2H), 1,49-1,79 (m, 1H), 0,93 (t, J=7,4 Hz, 1H)
[0047] 1-Propoximetil-3,4-dimetil-benzeno foi descrito como tendo notas florais, lenhosas, gordurosas e pouco perceptíveis.1-Aliloximetil-2,4,6-trimetil-benzeno (Estrutura 13):
Figure img0018
1H RMN (CDCl3, 400 MHz): 6,83 (s, 2H), 5,96 (ddt, J=17,2, 10,4, 5,6 Hz, 1H), 5,07-5,40 (m, 2H), 4,49 (s, 2H), 4,02 (dt, J=5,7, 1,4 Hz, 2H), 2,35 (s, 6H), 2,24 (s, 3H)
[0048] 1-Aliloximetil-2,4,6-trimetil-benzeno foi descrito como tendo notas frutosas, florais, lenhosas, químicas e solventes.1-Propoximetil-2,4,6-trimetil-benzeno (Estrutura 14):
Figure img0019
1H RMN (CDCl3, 500 MHz): 6,82 (s, 2H), 4,46 (s, 2H), 3,42 (t, J=6,6 Hz, 2H), 2,34 (s, 6H), 2,23 (s, 3H), 1,47-1,74 (m, 2H), 0,92 (t, J=7,4 Hz, 3H)
[0049] 1-Propoximetil-2,4,6-trimetil-benzeno foi descrito como tendo notas lenhosas, doces, plásticas e espumantes.1-(2-Metil-aliloximetil)-2,4,6-trimetil-benzeno (Estrutura 15): CH
Figure img0020
1H RMN (CDCl3, 500 MHz): 6,82 (s, 2H), 4,82-5,09 (m, 2H), 4,46 (s, 2H), 3,91 (s, 2H), 2,34 (s, 6H), 2,24 (s, 3H), 1,76 (s, 3H)
[0050] 1-(2-Metil-aliloximetil)-2,4,6-trimetil-benzeno foi descritocomo tendo frutoso, floral, lenhoso, vegetal e similar a solvente notas.1-Isobutoximetil-2,4,6-trimetil-benzeno (Estrutura 16):
Figure img0021
1H RMN (CDCl3, 500 MHz): 6,82 (s, 2H), 4,45 (s, 2H), 3,22 (d, J=6,6 Hz, 2H), 2,34 (s, 6H), 2,23 (s, 3H), 1,76-1,99 (m, 1H), 0,90 (d, J=6,8 Hz, 6H)
[0051] 1-Isobutoximetil-2,4,6-trimetil-benzeno foi descrito como tendo notas aldeídicas, áridas, oleosas, vinílicas e fracas.
[0052] Além disso, 1-etoxi-4-isobutil-benzeno (Estrutura 17) foi preparado de acordo com a patente US 5.462.923.
Figure img0022
[0053] 1-Etoxi-4-isobutil-benzeno foi descrito como tendo notas de lírio-do-vale, verdes, florais, frutosas com a doçura de anis, emborrachadas, químicas e fracas.EXEMPLO VI
[0054] As propriedades de fragrância dos compostos acima são registradas como a seguir:
Figure img0023
Figure img0024
EXEMPLO VI (continuação)
Figure img0025
Figure img0026
[0055] Estrutura 1, 2, 3 e 4 exibiram odores particularmentedesejáveis sem notas indefinidas. Estrutura 2 possuía uma resistência elevada particular, superior a todas as outras estruturas. Estas propriedades vantajosas são inesperadas.EXEMPLO VII
[0056] Estabelecimento de modelos de mau cheiro: os modelos de mau cheiro de suor, mofos/bolores, banheiro e fumaça foram preparados com base em formulações de propriedade dos Requerentes para avaliar a eficácia de vários neutralizadores do mau cheiro.
[0057] Preparação de amostras de teste: Dois pratos de alumínio foram colocados em um frasco de vidro de 226 gramas. Um material de cheiro desagradável foi pipetado em um prato de alumínio, e 1-propoximetil- 4-isobutil-benzeno (preparado acima em Exemplo I-III) diluído em um solvente (1%) ou um controle de solvente apenas foi pipetada para o outro prato de alumínio. O frasco foi tampado e então as amostras foram deixadas se equilibrar durante uma hora antes do teste.
[0058] Procedimento de teste: As amostras de teste foram apresentadas em uma ordem de tipo cego e aleatório para 15-18 panelistas internos (consistindo de homens/mulheres na faixa de idade de 25 a 55). No entanto, as amostras de odores diferentes foram dispostas em uma ordem alternada (por exemplo, suor, mofo/bolor, suor, mofo/bolor, etc.).
[0059] Os panelistas foram instruídos a realizar as etapas de i) cheirar os frascos contendo apenas os materiais de mau cheiro para familiarização antes do teste; ii) destampar um frasco; iii) colocar o nariz a uma distância de cerca de 7,62 cm - 10,16 cm acima da abertura; iv) cheirar tempos curtos de 3 segundos; e v) introduzir uma classificação de intensidade global e intensidade de mau cheiro em um computador portátil.
[0060] As intensidades global e de mau cheiro foram classificadas usando a escala de grandeza rotulada (LMS - Labeled Magnitude Scale) [Green, et al., Chemical Senses, 21(3), junho de 1996, 323-334]. A redução do mau cheiro percentual ("% MOR") representa a redução percebida na intensidade média de mau cheiro da amostra contendo o mau cheiro na presença de um neutralizador de mau cheiro em relação ao controle negativo (mau cheiro apenas).
[0061] Resultados e Discussão: Os graus médios de cobertura do mau cheiro para o teste acima foram como a seguir:
Figure img0027
[0062] 1-Propoximetil-4-isobutil-benzeno foi demonstrado como sendo eficaz para neutralizar vários tipos de cheiros desagradáveis.

Claims (11)

1. Composto, caracterizado pelo fato de ser selecionado dentre o grupo consistindo em: 1-aliloximetil-4-isobutil-benzeno; 1-propoximetil-4- isobutil-benzeno; 1-(2-metil-aliloximetil)-4-isobutil-benzeno; e 1- isobutoximetil-4-isobutil-benzeno.
2. Formulação de fragrância, caracterizada pelo fato de conter uma quantidade olfativa aceitável de um composto selecionado dentre o grupo consistindo em: 1-aliloximetil-4-isobutil-benzeno; 1-propoximetil-4-isobutil- benzeno; 1-(2-metil-aliloximetil)-4-isobutil-benzeno; e 1-isobutoximetil-4- isobutil-benzeno, em que a quantidade olfativa aceitável é de 0,005 a 50 por cento em peso da formulação de fragrância.
3. Método para melhorar, realçar ou modificar uma formulação de fragrância, caracterizado pelo fato de ser através da adição de uma quantidade olfativa aceitável de um composto selecionado dentre o grupo consistindo em: 1-aliloximetil-4-isobutil-benzeno; 1-propoximetil-4-isobutil- benzeno; 1-(2-metil-aliloximetil)-4-isobutil-benzeno; e 1-isobutoximetil-4- isobutil-benzeno, em que a quantidade olfativa aceitável é de 0,005 a 50 por cento em peso da formulação de fragrância.
4. Formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 2, ou método de acordo com a reivindicação 3, caracterizada pelo fato de que a quantidade olfativa aceitável é de 0,1 a 25 por cento, em peso, da formulação de fragrância.
5. Formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 2, ou método de acordo com a reivindicação 3, caracterizada pelo fato de que a quantidade olfativa aceitável é de 0,5 a 10 por cento, em peso, da formulação de fragrância.
6. Formulação de fragrância de acordo com qualquer uma das reivindicações 2, 4, ou 5, caracterizada pelo fato de ainda compreender um material selecionado dentre o grupo consistindo de um polímero, um oligômero e um não polímero.
7. Formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 6, caracterizada pelo fato de que o não polímero é selecionado dentre o grupo consistindo em um tensoativo, um emulsificante, uma gordura, uma cera, um fosfolipídeo, um óleo orgânico, um óleo mineral, um petrolato, um óleo natural, um fixador de perfume, uma fibra, um amido, um açúcar, e um material de superfície sólido.
8. Formulação de fragrância de acordo com a reivindicação 7, caracterizada pelo fato de que o material de superfície sólido é selecionado dentre o grupo consistindo em zeólita e sílica.
9. Produto de fragrância contendo um composto como definido na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o produto da fragrância é selecionado do grupo consistindo em um perfume, uma colônia, água de colônia, um produto cosmético, um produto de cuidados pessoais, um produto de cuidado de tecidos, um produto de limpeza e um purificador de ar, um sabão em barra, um sabonete líquido, um gel para banho, um banho de espuma, um cosmético, um produto de cuidados da pele, um produto de cuidado de cabelo, um desodorante, um antitranspirante, um produto de cuidados femininos, um produto de cuidados de bebês, um produto do cuidado familiar, um produto de tecido, um produto de cuidados do ar, um sistema de liberação de fragrância, uma preparação cosmética, um agente de limpeza, um desinfetante, um agente de lavagem, um produto de higiene dental e oral, um produto de cuidados da saúde e nutricional e um produto alimentício.
10. Produto de fragrância de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de que o produto de limpeza é selecionado do grupo consistindo em um detergente, um material de lavagem de louça, uma composição de limpeza pesada, um limpador de vidro, um limpador de metal, um limpador de bancada, um limpador de piso, um limpador de carpetes, um limpador de banheiro e um aditivo alvejante.
11. Produto de fragrância de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de que o agente de lavagem é selecionado do grupo consistindo em um detergente para lavagem de roupas e um aditivo de enxágue.
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