BR102015028687A2 - composição flavorizante e de fragrância, e, método para melhorar, intensificar ou modificar uma composição flavorizante - Google Patents

Abstract

composição flavorizante e de fragrância, e, método para melhorar, intensificar ou modificar uma composição flavorizante. a presente invenção se refere ao novo uso de flavorizante e fragrância de 2,6-dipropil-5,6-di-hidro-2h-tiopirano-3-carbaldeído.

Description

“COMPOSIÇÃO FLAVORIZANTE E DE FRAGRÂNCIA, E, MÉTODO PARA MELHORAR, INTENSIFICAR OU MODIFICAR UMA COMPOSIÇÃO FLAVORIZANTE” Campo da Invenção [001] A presente invenção se refere à incorporação e uso de uma nova entidade química como um material flavorizante e fragrância. Fundamentos da Invenção [002] Existe uma necessidade contínua na indústria do flavorizante quanto a produtos químicos flavorizantes que intensificam ou fornecem novos flavorizantes para preparações alimentícias. Existe uma necessidade similar quanto a produtos químicos de fragrância para dar a períumistas e a outras pessoas a capacidade de criar novas fragrâncias para perfumes, colônias e produtos de cuidado pessoal. Aqueles habilitados na técnica estimam como as diferenças nas estruturas químicas das moléculas podem resultar em diferenças significantes no odor, notas e características. A identificação de variações estruturais e a descoberta de novos produtos químicos permite a criação de novos flavorizantes e fragrâncias.

[003] Tem sido conhecido que os componentes de enxofre podem possuir odor repulsivo, resultando em flavorizante indesejado em alimentos e contribuindo para a poluição do ar (Ver, Badings, Η. T. et al. Z. Lebensm. Unters.-Forsch. 1976, 161, páginas 53-59; Schaefer, J. Comm. Eur. Communities 1980, páginas 513-535). Os compostos de enxofre, por exemplo, foram observados em esterco de galinha. Um tal composto 2,6-dimetil-5,6-di-hidro-2H-tiopirano-3-carbaldeído também foi detectado no ar de galinheiros de postura e foi identificado desempenhar papéis importantes nos odores tanto de esterco de galinha postura (Ver, Schaefer, J.). Em um estudo da formação de compostos de enxofre durante a preparação ou armazenamento de produtos alimentícios, um sistema modelo que testa a reação de sulfeto de hidrogênio e 2-butenal foi proposto e investigado.

Diversos compostos de enxofre foram identificados e suas propriedades de odor indesejado foram relatadas. 2,6-Dimetil-5,6-di-hidro-2H-tiopirano-3-carbaldeído foi novamente observado e descrito como tendo odores de cebola e metálicos. No modelo, mais compostos de enxofre incluindo 2,6-dipropil- 5.6- di-hidro-2H-tiopirano-3-carbaldeído foram propostos. Entretanto, nenhuma das moléculas propostas foi proposta e/ou confirmada e nenhuma estimativa de odor foi feita (Ver, Badings, Η. T. eí al.\ Kleipool, R. J. C. et al. Z. Lebensm. Unters.-Forsch. 1976, 161, páginas 231-238).

[004] Foi descoberto agora, inesperadamente e contrário ao que deve ser esperado, que o 2,6-dipropil-5,6-di-hidro-2H-tiopirano-3-carbaldeído possui, surpreendentemente, notas frutosas e organolépticas tropicais e é, portanto, particularmente útil na intensificação do flavorizante de gêneros alimentícios, gomas mastigáveis, produtos de higiene dentária e oral e produtos medicinais.

Sumário da Invenção [005] A presente invenção é direcionada a um método de melhorar, intensificar ou modificar um flavorizante ou uma composição de fragrância através da adição de uma quantidade aceitável olfativa de 2,6-dipropil-5,6-di-hidro-2H-tiopirano-3-carbaldeído representada pela Fórmula I apresentada abaixo: Fórmula I

[006] Uma outra modalidade da invenção é direcionada a um flavorizante ou a uma composição de fragrância que compreende 2,6-dipropil- 5.6- di-hidro-2H-tiopirano-3-carbaldeído.

[007] Uma outra modalidade da invenção é direcionada a uma composição que compreende 2,6-dipropil-5,6-di-hidro-2H-tiopirano-3- carbaldeído e um material selecionado do grupo que consiste de um gênero alimentício, uma goma mastigável, um produto dentário, um produto de higiene oral, um produto medicinal, um perfume, uma colônia, água de toalete, um produto cosmético, um produto de cuidado pessoal, um produto de cuidado com tecido, um produto de limpeza e um purificador de ar.

[008] Estas e outras modalidades da presente invenção estarão evidentes pela leitura da seguinte especificação.

Descrição Detalhada da Invenção [009] O 2,6-Dipropil-5,6-di-hidro-2H-tiopirano-3-carbaldeído da presente invenção pode ser preparado com 3-(acetiltio)-hexanal. Sua preparação é detalhada abaixo no Exemplo I. Os materiais foram adquiridos da Aldrich Chemical Company a não ser que indicado de outra maneira.

[0010] Aqueles habilitados na técnica reconhecerão que o composto da presente invenção contém um centro quiral, desse modo, fornecendo diversos isômeros do composto reivindicado. É pretendido que o composto da invenção inclua misturas isoméricas bem como isômeros individuais que podem ser separados usando-se técnicas conhecidas por aqueles tendo habilidade na técnica. As técnicas adequadas incluem cromatografia, tal como cromatografia líquida de alto desempenho, referida como ELPLC, particularmente cromatografia em gel de sílica e cromatografia gasosa de aprisionamento conhecida como GC de aprisionamento. Ainda, versões comerciais de tais produtos são oferecidas principalmente como misturas.

[0011] 2,6-Dipropil-5,6-di-hidro-2H-tiopirano-3-carbaldeído é observado ter notas frutosas e tropicais inesperadamente fortes e de duração longa, que são mostradas serem vantajosas para seu uso no aumento ou comunicando intensificação de flavorizante ou efeito somatossensor aos gêneros alimentícios, gomas mastigáveis, produtos de higiene dentária e oral e produtos medicinais fornecendo intensificação de flavorizante e um perfil de flavorizante total preferido. A presente invenção ainda se refere a um processo de aumentar ou comunicar flavorizante ou efeito somatossensor a gêneros alimentícios, gomas mastigáveis, produtos higiene dentária e oral e produtos medicinais pela adição de 2,6-dipropil-5,6-di-hidro-2H-tiopirano-3-carbaldeído.

[0012] Quando 2,6-dipropil-5,6-di-hidro-2H-tiopirano-3 -carbaldeído é usado em uma composição flavorizante, esta pode ser combinada com materiais flavorizantes ou adjuvantes convencionais, que são bem conhecidos na técnica e foram extensivamente descritos no passado. Materiais flavorizantes não convencionais incluem ácidos graxos saturados, ácidos graxos insaturados, aminoácidos; álcoois incluindo álcoois primários e secundários; ésteres; compostos de carbonila incluindo cetonas; aldeídos; lactonas; materiais orgânicos cíclicos incluindo derivados de benzeno, compostos acíclicos, heterociclilas, tais como furanos, piridinas, pirazinas e outros; outros compostos contendo enxofre incluindo tióis, sulfetos, bissulfetos e outros; proteínas; lipídeos; carboidratos; denominados potenciadores de flavorizante, tais como glutamato monossódico; glutamato de magnésio, glutamato de cálcio, guanilatos e inosinatos; materiais flavorizantes naturais, tais como hidrolizados, cacau, baunilha e caramelo; óleos essenciais e extratos, tais como óleo de erva-doce, óleo de cravo-da-índia e outros e materiais flavorizantes artificiais, tais como vanilina, etil vanilina e outros. Os requerimentos para adjuvantes incluem: (1) que estes são não reativos com 2,6-dipropil-5,6-di-hidro-2H-tiopirano-3-carbaldeído; (2) que estes são organolepticamente compatíveis com 2,6-dipropil-5,6-di-hidro-2H-tiopirano-3-carbaldeído, por meio do qual o flavorizante do último produto consumível ao qual 2,6-dipropil-5,6-di-hidro-2H-tiopirano-3-carbaldeído é adicionado não é nocivamente afetado pelo uso dos adjuvantes e (3) que estes são ingeríveis aceitáveis e, desta maneira, não tóxicos ou, de outra maneira, não nocivos. Além disso, outros materiais de flavorizante, veículos, estabilizantes, espessantes, agentes ativos de superfície, condicionadores e intensificadores de flavorizante também podem ser incluídos.

[0013] O uso de 2,6-dipropil-5,6-di-hidro-2H-tiopirano-3-carbaldeído ainda é aplicável em produtos de perfumaria correntes, incluindo a preparação de perfumes e colônias, a perfumação de produtos de cuidado pessoal, tais como sabões, géis de banho e produtos de cuidado capilar, produtos de cuidado com tecido, purificadores de ar e preparações cosméticas. A presente invenção também pode ser usada para perfumar agentes de limpeza, tais como, mas não limitado a detergentes, materiais de lavagem de pratos, composições de esfregação, limpadores de janela e outros.

[0014] Nestas preparações, 2,6-dipropil-5,6-di-hidro-2H-tiopirano-3-carbaldeído pode ser usado sozinho ou em combinação com outras composições perfumantes, solventes, adjuvantes e outros. A natureza e a variedade dos outros ingredientes que também podem ser utilizados são conhecidos por aqueles com habilidade na técnica. Muitos tipos de fragrâncias podem ser utilizados na presente invenção, a única limitação sendo a compatibilidade com os outros componentes sendo utilizados. As fragrâncias adequadas incluem, mas não limitam-se a frutas, tais como amêndoa, maçã, cereja, uva, pera, abacaxi, laranja, morango, framboesa; almíscar, aromas de flor, tais como semelhante a lavanda, semelhante a rosa, semelhante a íris, semelhante a cravo. Outros aromas prazerosos incluem aromas herbais e silvestres derivados de pinho, abeto vermelho e odores florestais. As fragrâncias também podem ser derivadas de vários olhos, tais como óleos essenciais ou de materiais vegetais, tais como menta, hortelã e outros.

[0015] Uma lista de fragrâncias adequadas é fornecida no Patente US N° 4,534,891, cujos conteúdos que são incorporados por referência como se apresentado em sua totalidade. Uma outra fonte de fragrâncias adequadas é observada em Parfums, Cosmetics and Soaps, Segunda Edição, editado por W. A. Poucher, 1959. Entre as fragrâncias fornecidas neste tratado são acácia, cássia, chypre, cíclame, samambaia, gardênia, espinheiro, heliotrópio, madressilva, jacinto, jasmim, lilás, lírio, magnólia, mimosa, narciso, feno recentemente cortado, flor de laranja, orquídea, resedá, ervilha doce, trevo, tuberosa, baunilha, violeta, goivo amarelo e outro.

[0016] 2,6-Dipropil-5,6-di-hidro-2H-tiopirano-3-carbaldeído pode ser usado em combinação com um composto de fragrância complementar. O termo “composto de fragrância complementar” como usado aqui é definido como um composto de fragrância selecionado do grupo que consiste de 2-[(4-metilfenil)metileno]-heptanal (Acalea), éster alílico de ácido iso-amil oxiacético (Glicolato de Alil Amila), (3,3-dimetilciclo-hexil)etil etil propano-1,3-dioato (Applelide), (E/Z)-l-etóxi-l-deceno (Arctical), 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclo-penten-1 -il)-2-buten- l-ol (Bacdanol), 2-metil-3-[( 1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]hept-2-il)óxi] exo-l-propanol (Bomafix), 1,2,3,5,6,7-hexa-hidro-1,1,2,3,3 -pentametil-4H-inden-4-ona (Cashmeran), trimetilciclopentenilmetiloxabiciclooctano (Cassiffix), 1,1 -dimetóxi-3,7-dimetil-2,6-octadieno (Citral DMA), 3,7-dimetil-6-octen-l-ol (Citronellol), acetato de 3A,4,5,6,7,7A-hexa-hidro-4,7-metano-17/-inden-5/6-ila (Ciclacet), propinoato de 3 A,4,5,6,7,7A-hexa-hidro-4,7-metano- l//-inden-5/6-ila (Ciclaprop), butirato de 3A,4,5,6,7,7A-hexa-hidro-4,7-metano-lG-inden-5/6-ila (Ciclobutanato), l-(2,6,6-trimetil-3-ciclo-hexen-l-il)-2-buten-l-ona (Delta Damascone), 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetil propanonitrila (Fleuranil), 3-(0/P-etilfenil) 2,2-dimetil propionaldeído (Floralozona), tetra-hidro-4-metil-2-(2-metilpropil)-2H-piran-4-ol (Floriffol), 1,3,4,6,7,8-hexa-hidro-4,6,6,7,8,8-hexametilciclopenta-gama-2-benzopirano (Galaxolide), l-(5,5-dimetil-l-ciclo-hexen-l-il)pent-4-en-l-ona (Galbascone), acetato de E/Z-3,7-dimetil- 2,6-octadien-l-ila (Acetato de Geranila), a-metil-l,3-benzodioxol-5-propanal (Helional), l-(2,6,6-trimetil-2-ciclo-hexen-l-il)-l,6-heptadien-3-ona (Hexalon), (Z)-3-hexenil-2-hidroxibenzoato (Salicilato de Hexenila, CIS-3), 4-(2,6,6-trimetil-2-ciclo-hexen-l-il)-3-buten-2-ona (Ionona α), 1- (l,2,3,4,5,6,7,8-octa-hidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naphtalenil)-etan-l-ona (Iso E Super), 3-oxo-2-pentilciclopentanoacetato de metila (Kharismal), 2,2,4-trimetil-4-fenil-butanonitrila (Khusinil), 3,4,5,6,6-pentametil-hept-3-en-2-ona (Koavone), 3/4-(4-hidróxi-4-metil-pentil) ciclo-hexeno-1 -carboxaldeído (Liral), 3-metil-4-(2,6,6-trimetil-2-ciclo-hexen-l-il)-3-buten-2-ona (Metil Ionona γ), l-(2,6,6-trimetil-2-ciclo-hexen-l-il) pent-l-en-3-ona (Metil Ionona α Extra, Metil Ionona N), 3-metil-4-fenilbutan-2-ol (Muguesia), ciclopentadec-4-en-l-ona (Musk Z4), 3,3,4,5,5-pentametil-l 1,13-dioxatriciclo[7.4.0.0<2,6>]tridec-2(6)-eno (Nebulone), acetato de 3,7-dimetil- 2,6-octadien-l-ila (Acetato de Nerila), 3,7-dimetil-l,3,6-octatrieno (Ocimeno), orto-toliletanol (Peomosa), 3-metil-5-fenilpentanol (Fenoxanol), 1 -metil-4-(4-metil-3 -pentenil) ciclo-hex-3 -eno-1 -carboxaldeído (Preciclemona B), 4-metil-8-metileno-2-adamantanol (Prismantol), 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3 -ciclopenten-1 -il)-2-buten-1 -ol (Sanjinol), 2-metil-4-(2,2,3 -trimetil-3-ciclopenten-l-il)-2-buten-l-ol (Santaliff), Terpineol, 2,4-dimetil-3-ciclo-hexeno-1 -carboxaldeído (Triplal), deca-hidro-2,6,6,7,8,8-hexametil-2H-indeno[4,5-B]furan (Trisamber), acetato de 2-terc-butilciclo-hexila (Verdox), acetato de 4-terc-butilciclo-hexila (Vertenex), acetil cedreno (Vertofix), 3,6/4,6-dimetilciclo-hex-3-eno-l-carboxaldeído (Vertoliff) e (3Z)-l-[(2-metil-2-propenil)óxi]-3-hexeno (Vivaldie).

[0017] O tenno "gênero alimentício" como usado aqui inclui materiais ingeríveis tanto sólidos quanto líquidos para homens e animais usualmente têm, mas não necessitam ter valor nutricional. Desta maneira, gêneros alimentícios incluem carnes, molhos, sopas, alimentos de conveniência, malte, bebidas alcoólicas e outras, leite e produtos laticínios, frutos do mar, incluindo peixes, crustáceos, moluscos e outros, doces, vegetais, cereais, refrigerantes, petiscos, alimentos para cães e gatos, outros produtos veterinários e outros.

[0018] Os termos “composição flavorizante” e “formulação flavorizante” significa o mesmo e refere-se a uma composição de consumidor que produz um flavorizante agradável ou desejado. A composição flavorizante contém um composto ou uma mistura de compostos. A composição flavorizante da presente invenção é uma composição de consumidor que compreende 2,6-dipropil-5,6-di-hidro-2H-tiopirano-3-carbaldeído.

[0019] Os termos “composição de flagrância”, “formulação de flagrância” e “composição de perfume” significa o mesmo e refere-se a uma composição de consumidor que é uma mistura de compostos incluindo, por exemplo, álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, éteres, iactonas, nitrilas, óleos naturais, óleos sintéticos e mercaptanos, que são misturados de modo que os odores combinados dos componentes individuais produzem uma flagrância agradável ou desejada. A composição de flagrância da presente invenção é uma composição de consumidor que compreende 2,6-dipropil-5,6-di-hidro-2H-tiopirano-3-carbaldeído. A composição de flagrância da presente invenção compreende 2,6-dipropil-5,6-di-hidro-2H-tiopirano-3-carbaldeído e ainda um composto de flagrância complementar como definido acima.

[0020] O termo “produto de flagrância” significa um produto consumidor contendo um ingrediente de flagrância que adiciona flagrância de mascaramento de mau cheiro. Os produtos de flagrância podem incluir, por exemplo, perfumes, colônias, sabões em barra, sabões líquidos, géis de banho, banhos de espuma, cosméticos, produtos de cuidado com a pele, tais como cremes, loções e produtos para o barbear, produtos de cuidado com o cabelo para lavagem, enxágue, condicionamento, alvejante, corante, pigmentação e fixação, desodorantes e antiperspirantes, produtos de cuidado feminino, tais como tampões e lenços femininos, produtos de cuidado com o bebê, tais como fraldas, babadores e lenços, produtos de cuidado familiar, tais como tecidos de banho, tecidos faciais, lenços de papel e toalhas de papel, produtos para tecidos, tais como amaciantes e purificadores de tecido, produtos de cuidado com o ar, tais como purificadores de ar e sistemas de liberação de fragrância, preparações cosméticas, agentes de limpeza e desinfetantes, tais como detergentes, materiais para a lavagem de pratos, composições para esfregação, limpadores de vidro e metal, tais como limpadores de janelas, limpadores de bancadas, limpadores de piso e carpete, limpadores de banheiros e aditivos alvejantes, agentes de lavagem, tais como agentes para todos os propósitos, pesados e lavagem de mãos e lavagem de tecidos finos incluindo agentes para a lavagem de roupas e aditivos de enxágue, produtos de higiene dentária e oral, tais como pastas dentais, géis dentais, fios dentais, limpadores de dentadura, adesivos de dentadura, dentifrícios, branqueadores dentais e lavagens bucais, produtos de cuidado com a saúde e produtos nutricionais e produtos alimentícios, tais como produtos de petiscos e bebidas. O produto de fragrância da presente invenção é um produto consumidor contendo 2,6-dipropil-5,6-di-hidro-2H-tiopirano-3-carbaldeído. O produto de fragrância da presente invenção contém 2,6-dipropil-5,6-di-hidro-2H-tiopirano-3-carbaldeído e ainda um composto de fragrância complementar como definido acima.

[0021] O termo “melhora” é entendido significar elevar uma composição flavorizante ou fragrância a um caráter mais elevado. O termo “intensificar” é entendido significar tomar o flavorizante ou composição de fragrância maior em eficácia ou fornecer a composição flavorizante ou fragrância com um caráter melhorado. O termo “modificar” é entendido significar fornecer a composição flavorizante ou fragrância com uma mudança no caráter.

[0022] O termo “quantidade aceitável olfativa” é entendido significar a quantidade de um composto em uma formulação flavorizante ou fragrância, em que o composto contribuirá com suas características olfativas individuais. Entretanto, o efeito olfativo da formulação flavorizante ou fragrância será a soma do efeito de cada um dos ingredientes de flavorizante ou fragrância. Desta maneira, 2,6-dipropil-5,6-di-hidro-2H-tiopirano-3-carbaldeído pode ser usado para melhorar ou intensificar as características de aroma da formulação flavorizante ou fragrância ou pela modificação da reação olfativa por outros ingredientes na formulação. A quantidade aceitável olfativa pode variar dependendo de muitos fatores incluindo outros ingredientes, suas quantidades relativas e o efeito olfativo que é desejado.

[0023] Em geral, a quantidade aceitável olfativa de 2,6-dipropil-5,6- di-hidro-2H-tiopirano-3-carbaldeído utilizada em uma composição flavorizante é maior do que cerca de 0,1 partes por bilhão em peso, preferivelmente de cerca de 1 parte por bilhão a cerca de 1000 partes por milhão em peso, mais preferivelmente de cerca de 10 partes por bilhão a cerca de 100 partes por milhão em peso, ainda mais preferivelmente de cerca de 100 partes por bilhão a cerca de 10 partes por milhão em peso. A quantidade aceitável olfativa de 2,6-dipropil-5,6-di-hidro-2H-tiopirano-3-carbaldeído utilizado em uma composição de fragrância varia de cerca de 0,005 a cerca de 70 por cento em peso, preferivelmente de 0,05 a cerca de 50 por cento em peso, mais preferivelmente de cerca de 0,5 a cerca de 25 por cento em peso e ainda mais preferivelmente de cerca de 1 a cerca de 10 por cento em peso. Aqueles com habilidade na técnica serão capazes de utilizar a quantidade desejada para fornecer efeito e intensidade de flavorizante ou fragrância desejados. Além do composto da presente invenção, outros materiais também podem ser usados em conjunção com a composição flavorizante ou fragrância para encapsular e/ou liberar o flavorizante ou a fragrância. Alguns materiais bem conhecidos são, por exemplo, mas não limitados a polímeros, oligômeros outros não polímeros, tais como tensoativos, emulsificadores, lipídeos que incluem gorduras, ceras e fosfolipídeos, óleos orgânicos, óleos minerais, petrolato, óleos naturais, fixadores de perfume, fibras, amidos, açúcares e materiais de superfície sólida, tais como zeólito e sílica.

[0024] Quando usado em uma formulação da fragrância, estes ingredientes fornecem notas adicionais para fabricar uma formulação da fragrância mais desejável e perceptível e adicionada à percepção de valor. As qualidades dos odores observados nestes materiais ajudam no embelezamento e intensificando a harmonia finalizada bem como melhorando o desempenho de outros materiais na fragrância.

[0025] Além disso, os compostos da presente invenção também são surpreendentemente observados para fornecer o desempenho de ingrediente superior e possuem vantagens inesperadas nas aplicações contra atuação dos maus cheiros tal como transpiração do corpo, odor ambiental tal como mofo e míldio, banheiro e etc. Os compostos da presente invenção substancialmente eliminam a percepção dos maus cheiros e/ou evitam a formação de tais maus cheiros, deste modo, podem ser utilizados com um amplo número dos produtos funcionais.

[0026] Os exemplos dos produtos funcionais são fornecidos neste para ilustrar os vários aspectos da presente invenção. Entretanto, estes não pretendem limitar o escopo da presente invenção. Os produtos funcionais podem incluir, por exemplo, uma composição do purificador de ambiente convencional (ou desodorante) tal como pulverizadores purificadores de ambiente, um aerossol ou outro pulverizador, difusores de fragrância, um pavio ou outro sistema líquido, ou um sólido, por exemplo, velas ou uma base de cera como nas embalagens para perfume e plásticos, pós como em sachês ou pulverizadores secos ou géis, como nos bastões de gel sólidos, desodorantes para roupas como aplicado pelas aplicações da máquina de lavagem tal como em detergentes, pós, líquidos, branqueadores ou amaciantes, purificadores de tecido, pulverizadores de linho, blocos de closet, pulverizadores aerossóis de armários ou áreas de armazenagem de roupas ou na limpeza a seco para superar as notas de solvente residuais em roupas, acessórios de banheiro tal como toalhas de papel, tecidos de banheiro, guardanapos sanitários, lenços umedecidos, panos descartáveis, fraldas descartáveis e desodorantes para fraldas, limpadores tal como desinfetantes e limpadores de vasos sanitários, produtos cosméticos, tais como antiperspirantes e desodorantes, desodorantes corporais gerais na forma de pós, aerossóis, líquidos ou sólidos, ou produtos de cuidado com o cabelo tal como pulverizadores capilares, condicionadores, enxagues, cores capilares e pigmentos, ondas permanentes, depiladores, alisadores de cabelo, aplicações de estilização capilar, tais como pomadas, cremes e loções, produtos de cuidado com cabelo medicados contendo tais ingredientes como sulfeto de selênio, alcatrão ou salicilato ou xampus, ou produtos de cuidados com os pés tal como pós para os pés, líquidos ou colônias, após barbear e loções corporais, ou sabões e detergentes sintéticos tal como barras, líquidos, espumas ou pós, controle de odor tal como durante os processos de fabricação, tal como na indústria de acabamento têxtil e a indústria de impressão (tintas e papéis), controle de efluente tal como nos processos envolvidos em despolpamento, curral e processamento de carne, tratamento de água de esgoto, sacos de lixo, ou trituradores de lixo, ou no controle de odor do produto como nos bens acabados têxteis, bens acabados de borracha ou purificadores de carro, produto de cuidado doméstico e agrícola, tais como efluentes de cães e de galinheiros e produtos de cuidado doméstico e animal tal como desodorantes, xampus ou agentes de limpeza ou material de cama de animais e em sistemas de ar fechados em grande escala, tais como auditórios, metrôs e sistemas de transporte.

[0027] Deste modo, será visto que a composição da invenção é usualmente uma em que o neutralizador de mau cheiro está presente junto com um carregador por meios de que ou de que o neutralizador de mau cheiro pode ser introduzido no espaço do ar em que o mau cheiro está presente, ou um substrato em que o mau cheiro foi depositado. Por exemplo, o carregador pode ser um propelente de aerossol, tal como um clorofluoro-metano ou um sólido tal como uma cera, materiais plásticos, borracha, pós inertes ou gel. Em um purificador de ar tipo pavio, o carregador é um líquido substancialmente inodoro da volatilidade baixa. Em diversas aplicações, a composição da invenção contém um agente ativo de superfície ou um desinfetante, enquanto em outros, o neutralizador de mau cheiro está presente em um substrato fibroso. Em muitas composições da invenção aqui também está presente a um componente de fragrância que concede uma fragrância à composição. As fragrâncias estabelecidas acima podem ser todas utilizadas.

[0028] A quantidade efetiva de neutralizador de mau cheiro é entendida significar a quantidade do neutralizador de mau cheiro inventivo utilizado em um produto funcional que é organolepticamente efetivo para diminuir um dado mau cheiro enquanto reduz a intensidade combinada do nível de odor, em que o mau cheiro dado está presente no espaço do ar ou foi depositado em um substrato. A quantidade exata do agente neutralizador de mau cheiro utilizada pode variar dependendo do tipo de neutralizador de mau cheiro, o tipo do carregador utilizado e o nível da capacidade de neutralizar o mau cheiro desejado. Em geral, a quantidade do agente neutralizador de mau cheiro presente é a dosagem comum requerida para obter o resultado desejado. Tal dosagem é conhecida ao técnico habilitado na técnica. Em uma forma de realização preferida, quando usado em conjunção com produtos funcionais contra maus cheiros sólidos ou líquidos, por exemplo, sabão e detergente, os compostos da presente invenção podem estar presente em uma quantidade variando de cerca 0,005 a cerca de 50 por cento em peso, preferivelmente de cerca de 0,01 a cerca de 20 por cento em peso e mais preferivelmente de cerca de 0,05 a cerca de 5 por cento em peso e quando usado em conjunção com produtos funcionais gasosos malcheirosos, os compostos da presente invenção podem estar presente em uma quantidade que varia de cerca de 0,1 a 10 mg por metro cúbico de ar.

[0029] A seguir são fornecidas modalidades específicas da presente invenção. Outras modificações desta invenção serão prontamente evidentes para aquela pessoa habilitada na técnica. Tais modificações são entendidas estar dentro do escopo desta invenção. Como usado neste todas as porcentagens são porcentagens em peso a não ser de outra maneira indicado, ppm é entendido significar partes por milhão, mL é entendido ser mililitro, g é entendido ser grama, mol é entendido ser mol e mmol é entendido ser milimol. IFF como usado nos exemplos é entendido significar International Flavors & Fragrances Inc., New York, NY, EUA.

EXEMPLO I 3-(acetfltio)-hexanal 2.6-dipropü-5,t5-düdro-2H-tiopiran-5-carbaldeído.

Preparação de 2,6-Dipropil-5,6-di-hidro-2H-tiopirano-3-carbaldeído [0030] (Fórmula I): Metóxido de sódio (CFEONa) (16,2 g, 0,3 mol) foi dissolvido em metanol (MeOH) (100 mL). 3-(Acetiltio)-hexanal (25 g, 0,1 mol) foi adicionado às gotas. Após a adição estar completa, a mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente por 2 horas adicionais. A água gelada (200 mL) foi então adicionada e a mistura de reação foi acidificada com cloreto de hidrogênio (HC1) (10%) ao pH 2. A mistura resultante foi extraída com acetato de etila (EtOAc) (200 mL). A camada orgânica foi lavada sucessivamente com salmoura, solução de bicarbonato de sódio (NaHCCE) (10%) e salmoura, secada e concentrada para fornecer um produto bruto. O produto bruto foi destilado e ainda purificado com uma coluna de gel de sílica (acetato de etila/hexanos) para produzir 2,6-dipropil-5,6-di-hidro-2H-tiopirano-3-carbaldeído (12 g). Ή RMN (CDCfi, 400 MHz): 9,32 (s, 1H), 6,79 (dd, 1H, J=5,3, 2,8 Hz), 3,51 (m, 1H), 2,92-3,05 (m, 1H), 2,61-2,75 (m, 1H), 2,22-2,38 (m, 1H), 1,35-1,76 (m, 8Η), 0,95 (t, 3H, J=7,l Hz), 0,93 (t, 3H, J=6,9 Hz).

[0031] 2,6-Dipropil-5,6-di-hidro-2H-tiopirano-3-carbaldeído (1% em água) foi descrito como tendo caráteres frutosos, verdes, cassis, de ervas aromáticas e condimentados.

EXEMPLO II S-(4-oxobutan-2-il)-etanotioato 2,6-dimetü-5,6-diidro-2H-tiopiraii-3-carbaldeído.

Preparação de 2,6-Dimetil-5,6-di-hidro-2H-tiopirano-3-carbaldeído (Fórmula II): [0032] 2,6-Dimetil-5,6-di-hidro-2H-tiopirano-3-carbaldeído (4,8 g) foi similarmente preparado usando S-(4-oxobutan-2-il)-etanotioato (100 g, 0,684 mol). Ή RMN (CDCI3, 500 MHz): 9,33 (s, 1H), 6,80 (dd, J=5,4, 2,5 Hz, 1H), 3,70 (q, J=6,9 Hz, 1H), 3,10-3,18 (m, 1H), 2,67-2,74 (m, 1H), 2,24-2,40 (m, 1H), 1,47 (d, J=6,9 Hz, 3H), 1,34 (d, J=6,6 Hz, 3H) EXEMPLO III bis(3,3 -dietoxipr opiJ) sulfano 5,6-diidro-2H-tiopiran-3 -carbaldeí do.

Preparação de 5,6-Di-hidro-2H-tiopirano-3-carbaldeído (Fórmula III): [0033] Bis(3,3-dietoxipropil)sulfano (50 g, 0,17 mol), água (69,4 mL, 3,855 mol), cloreto de p-toluenossulfonila (1,619 g, 8,49 mmol) e 1,4-dioxano (100 mL, 1,174 mol) foram combinados e agitados a 80°C por cerca de 2 horas. A reação foi esfriada em temperatura ambiente. A água foi adicionada e a mistura de reação foi extraída com éter dietílico ((C2Hs)20). A camada orgânica foi lavada sucessivamente com solução de bicarbonato de sódio saturada, água e salmoura e então secada e concentrada para fornecer um produto bruto. O produto bruto ainda foi purificado com uma coluna em gel de sílica (acetato de etila/hexanos, 1:20) para produzir 5,6-di-hidro-2H-tiopirano-3-carbaldeído (3,2 g). ]Ή RMN (CDC13, 400 MHz): 9,37 (s, 1H), 6,86-6,96 (m, 1H), 3,29-3,36 (m, 2H), 2,79 (t, J-5,6 Hz, 2H), 2,63-2,72 (m, 2H) EXEMPLO IV

[0034] Uma série de concentrações em água para cada um dos compostos acima (isto é, Fórmula I-III) foram preparados. As propriedades organolépticas para cada composto em cada concentração foram avaliados e são relatados a seguir: [0035] Em todas as concentrações testadas, a Fórmula I apresentou notas frutosas e tropicais altamente desejadas e a Fórmula II e a Fórmula III apresentaram notas indesejadas repulsivas.

Claims (14)

1. Composição flavorizante, caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade aceitável olfativa de 2,6-dipropil-5,6-di-hidro-2H-tiopirano-3-carbaldeído.

2. Composição flavorizante de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que compreende adicionalmente um material selecionado do grupo que consiste de um gênero alimentício, uma goma mastigável, um produto dentário, um produto de higiene oral e um produto medicinal.

3. Composição flavorizante de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a quantidade aceitável olfativa é de cerca de 1 parte por bilhão a cerca de 1000 partes por milhão em peso.

4. Composição flavorizante de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a quantidade aceitável olfativa é de cerca de 10 partes por bilhão a cerca de 100 partes por milhão em peso.

5. Composição flavorizante de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a quantidade aceitável olfativa é de cerca de 100 partes por bilhão a cerca de 10 partes por milhão em peso.

6. Método para melhorar, intensificar ou modificar uma composição flavorizante, caracterizado pelo fato de ser através da adição de uma quantidade aceitável olfativa de 2,6-dipropil-5,6-di-hidro-2H-tiopirano-3-carbaldeído.

7. Método de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que a composição flavorizante compreende adicionalmente um material selecionado do grupo que consiste de um gênero alimentício, uma goma mastigável, um produto dentário, um produto de higiene oral e um produto medicinal.

8. Método de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que a quantidade aceitável olfativa é de cerca de 1 parte por bilhão a cerca de 1000 partes por milhão em peso da composição flavorizante.

9. Método de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que a quantidade aceitável olfativa é de cerca de 10 partes por bilhão a cerca de 100 partes por milhão em peso da composição flavorizante.

10. Método de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que a quantidade aceitável olfativa é de cerca de 100 partes por bilhão a cerca de 10 partes por milhão em peso da composição flavorizante.

11. Composição de fragrância, caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade aceitável olfativa de 2,6-dipropil-5,6-di-hidro-2H-tiopirano-3 -carbaldeído.

12. Composição de fragrância de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que a quantidade aceitável olfativa é de cerca de 1 parte por bilhão a cerca de 1000 partes por milhão em peso.

13. Composição de fragrância de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que a quantidade aceitável olfativa é de cerca de 10 partes por bilhão a cerca de 100 partes por milhão em peso.

14. Composição de fragrância de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que a quantidade aceitável olfativa é de cerca de 100 partes por bilhão a cerca de 10 partes por milhão em peso. RESUMO “COMPOSIÇÃO FLAVORIZANTE E DE FRAGRÃNCIA, E, MÉTODO PARA MELHORAR, INTENSIFICAR OU MODIFICAR UMA COMPOSIÇÃO FLAVORIZANTE” A presente invenção se refere ao novo uso de flavorizante e fragrância de 2,6-dipropil-5,6-di-hidro-2H-tiopirano-3-carbaldeído.