NL7905935A

NL7905935A - Diurethanen, werkwijze voor het bereiden daarvan, alsmede deze verbindingen bevattende selectieve herbiciden.

Info

Publication number: NL7905935A
Application number: NL7905935A
Authority: NL
Original assignee: Schering Ag
Priority date: 1978-10-04
Filing date: 1979-08-01
Publication date: 1980-04-09
Also published as: BR7906367A; PT70247A; PL218688A1; MX5707E; SU942586A3; US4257803A; IT7926209A0; IL58372A; JPS5820952B2; EG13807A; JPS5549349A; CA1122998A; AU525979B2; PL117893B1; AT365894B; FR2438032A1; GB2032916B; FI792896A; GR73017B; CH641769A5

Description

*

vo 81TT

Schering Aktiengesellschaft

Berlijn en Bergkamen, Bondsrepubliek Duitsland.

Diurethanen, werkwijze voor het bereiden daarvan, alsmede deze verbindingen bevattende selectieve herbiciden.

De uitvinding heeft betrekking op 'nieuwe diurethanen, op een werkwijze voor het bereiden van deze verbindingen, alsmede op een werkwijze voor het bereiden van selectieve herbiciden, welke één of meer van deze verbindingen bevatten.

5 Herbiciden op basis van diurethanen zijn reeds be kend (Duits octrooischrift 1.56T.151). Deze actieve verbindingen bezitten een zeer goede selectiviteit, in het bijzonder ten opzichte van beta-bieten, doch niet ten opzichte van andere landbouwculturen, zoals katoen, stambonen, aardnoten, aardappelen, lucerne en rijst.

10 Het doel van de onderhavige uitvinding is derhalve het verschaffen van nieuwe actieve verbindingen met betere selectieve eigenschappen als herbicide.

Dit doel wordt volgens de uitvinding bereikt door een middel, dat gekenmerkt is, doordat het ten minste één verbinding 15 met de algemene formule 1 bevat, waarin: R.j waterstof, C^-C^-alkyl of C^-C^-alkenyl,

Rg fenyl, methylfenyl, methoxyf enyl, chloorfenyl, dichloorfenyl, cyclohexyl, benzyl of fenylethyl, R^ C-j-Cjj-alkyl, Cg-C^-alkenyl, C^-C^-alkynyl, 20 chloor-Cj-C^-alkyl, chloor-Cg-C^-alkenyl of chloor-C^-C^-alkynyl en X zuurstof of zwavel voorstellen.

De diurethanen volgens de uitvinding bezitten verras-senderwijze een breed activiteitsspectrum, terwijl zij door veel land-25 bouwculturen volledig worden verdraden, waardoor zij in dit opzicht technisch superieur zijn ten opzichte van de bekende diurethanen.

Zo munten de diurethanen volgens de uitvinding uit door een brede werking als bladherbicide en kunnen deze diurethanen derhalve worden toegepast voor de bestrijding van tot de dicotylen be- 790 5 9 35 2 > t i horende onkruidsoorten.

Bij de toepassing ervan na het opkomen worden b.v. akker-onkruidsoorten, zoals Amaranthus, Stellaria, Matricaria, Lamium, Centaurea, Ipamea, Solanum, Brassica, Seneeia, Chrysanthemum, Polygo-5 num en andere onkruidsoorten, "bestreden.

Voor het "bestrijden van zaad-onkruidsoorten warden in de regel op te "brengen hoeveelheden van 1 kg tot 5 kg actieve verbinding per ha toegepast. Daarbij blijken de actieve verbindingen volgens de uitvinding selectief te werken voor verbruiksplaaten-cul-10 turen, zoals katoen, stambonen, aardnoten, aardappelen, lucerne, rijst en suikerbieten.

De verbindingen volgens de uitvinding kunnen hetzij alleen, hetzij onderling gemengd, hetzij gemengd met andere actieve verbindingen worden toegepast. Desgewenst kunnen andere ontbladerings-15 middelen, plantenbeschermingsmiddelen of" middelen ter bestrijding van schadelijke organismen al naar gelang het gewenste doel worden toegevoegd.

Voor zover een verbreding van het activiteitsspec-trum beoogd wordt, kunnen, ook andere herbiciden worden toegevoegd.

20 Zo zijn b.v. als herbicide werkzame mengcomponenten geschikt: actieve verbindingen uit de groep van de triazinen, aminotriazolen, ani-liden, diazinen, uracilen, alifatlsche carbonzuren en aryloxycarbon-zuren, hydraziden, amiden, nitrilen, esters van de genoemde carbonzuren, carbamidezuur- en thiocarbamidezuuresters, ureumderivaten, 2,3,6-25 trichloorbenzyloxypropanil, thiocyaan-bevattende middelen en andere toevoegsels. >

Onder "andere toevoegsels" moet b.v. ook worden verstaan: niet-fyto-toxische toevoegsels, die met 'herbiciden een syner-gistische verhoging van de werking tot stand kunnen brengen, zoals 30 onder andere b.v. bevochtigingsmiddelen, emulgatoren, oplosmiddelen en olieachtige toevoegsels.

Het verdient aanbeveling de actieve verbindingen volgens· de uitvinding of hun mengsels toe te passen in de vorm van preparaten, zoals poeders, strooisels, granulaten, oplossingen, emul-35 sies of suspensies, onder toevoeging van vloeibare en/of vaste dragers 790 5 9 35 i' * 3 of verdunningsmiddelen en desgewenst van bevochtigings-, hecht-, emulgeer- en/of dispergeermiddelen.

Geschikte vloeibare dragers zijn b.v. water, ali-fatische en aromatis'che koolwaterstoffen, zoals benzeen, tolueen, 5 xyleen, cyclohexanon, isoforon, dimethylsulfoxyde, dimethylformamide en voorts fracties van minerale oliën.

Als vaste dragers zijn geschikt: minerale aarden, zoals b.v. tonsil, silicagel, talk, kaolien, attaclay, kalksteen, kiezelzuur en platnaardige produkten, b.v. meelsoorten.

10 Als oppervlakactieve verbinding kunnen b.v. worden genoemd calciumligninesulfonaat, polyoxyethyleen-alkylfenolethers, naftaleensulfonzuren en zouten daarvan, fenolsulfonzuren en zouten daarvan, formaldehydecondensatieprodukten, vetalcoholsulfaten, alsmede gesubstitueerde benzeensulgonzuren en zouten daarvan.

15 De in de verschillende preparaten toe te passen hoe veelheid van de actieve verbinding of actieve verbindingen kan binnen ruime grenzen worden gevarieerd. Zo kunnen de middelen b.v. ongeveer 10-80 gew./ί actieve verbindingen, ongeveer 90 - 20 gew.% vloeibare of vaste dragers, alsmede desgewenst ten hoogste 20 gew.$ oppervlak-20 actieve stoffen bevatten.

Het opbrengen van de middelen kan op de gebruikelijke wijze plaatsvinden, b.v. met water als drager in te verspuiten hoeveelheden van ongeveer 10 - 1000 liter/ha. Toepassing van de middelen in de z.g. "low-volume"- en "ultra-low-volume"-werkvijze is ook 25 mogelijk, evenals hun toepassing in de vorm van z.g. microgranulaten.

De nieuwe diurethanen volgens de uitvinding kunnen worden bereid volgens een voor analoge verbindingen bekende werkwijzen.

Volgens de uitvinding kunnen de nieuwe diurethanen b.v. worden bereid door: 30 (a) verbindingen met de algemene formule 2 om te zetten met een amine met de algemene formule 3 in tegenwoordigheid van een zuuracceptor, b.v. onder toevoeging van overmaat amine of van een anorganische base, zoals b.v. natronloog of kaliumcarbonaat, of van een tertiaire organische base, zoals b.v. triethylamine, of 35 (b) verbindingen met de algemene formule k in tegen- / 790 5 9 35 v 'ï k woordigheid van een tertiaire organische base* zoals b.v. triëthyl-amine of pyridine, of als alkalizouten, bij temperaturen van 0 - 100°C te laten reageren met carbamoylchloriden met de algemene formule 5» in welke formules: 5 R^, Rg en R^ de bovengenoemde betekenissen bezitten.

Voorbeeld I

ΚΓ-( 1 -cyaan-2-f enylpropyl )-N-methylcarbaminezuur-[3- (methoxycarbonylami-no)-fenyl]ester

In een oplossing van. 17,¾ g (0,1 mol) 2-methylamino-10 3-fenylbutyrolnitrile in 100 ml ethylacetaat werd onder roeren en koelen tot 10 - 15°C een oplossing van. 22,9 g (0,1 mol) chloormiere-zuur-3-methoxycarbonylamino-fenylester in 50 ml ethylacetaat en tegelijkertijd een oplossing van 13,8 g (0,1 mol) kaliumcarbonaat in 50 ml water gedruppeld. De organische fase werd afgescheiden, ge-15 wassen met een weinig verdund zoutzuur bij 0°C en water, gedroogd met magnesiumsulfaat en onder verminderde druk ingedampt. Vervolgens, werd uit ethylacetaat/pentaan herkristalliseerd.

Opbrengst: 28,9 g = 19%·

Smeltpunt: 121°C.

20 Op analoge wijze konden de volgende verbindingen vol gens de uitvinding worden bereid:

Haam van de verbinding Fysische constante a- Cy aanb en zy 1- carb amin e zuur- [ 3- (me t h oxy-

carbonylamino)-fenyl]-ester Smp,: 168°C

25 α-Cyaanbenzyl-carbaminezuur- [3-( ethoxy-

carbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 180°C

a-Cyaanbenzyl-carbaminezuur-[3-(methyl-

thiocarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 188 C

a-Cyaanbenzyl-carbaminezuur-[3-(ethylthio-30 carbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 199 C

α-Cyaanbenzyl-carbaminezuur- [3-( 1-methyl-

ethoxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 185°C

a-Cyaanbenzyl-carbaminezuur-[3-(2-methyl-

propoxycarbonylamino)-fenylJester Smp.: 178 C

35 a-Cyaanbenzyl-carbaminezuur-[3-(l-methyl-

propoxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 162°C

a-Cyaanbenzyl-N-butyl-carbaminezuur- [3-

(methylthio-carbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 96°C

790 5 9 35 • — (vervolg)

Naam van de verbinding Fysische constante 5 α-Cyaanbenzyl-F- (2-methylpropyl) -c arb amine zuur-

[3-(methoxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 95 C

ot-Cyaanbenzyl-ïT-(2-methylpropyl)-carbaminezuur-5 [3-(methylthio-carbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 110 C

a-Cyaanbenzyl-II-butyl-carbaminezuur- [3- (2-

methylpropoxycarbonylamina)-fenyl]-ester Smp.: 69 C

a-Cyaanbenzyl-ïï-butyl-carbaminezuur- [-(1- methylpropoxycarbonylamino)-f enyl]-ester 3x^20 1,5210 10 α-Cyaanbenzyl-N- (2-methylpropyl) -c arbaminezuur-

[3-(2-methylpropoxycarbonylanri.no)-fenyl]-ester Smp.: TO C

q-Cyaanb enzyl-iT-butyl-carb amine zuur- [3- (allyl-oxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 81 C

a-Cyaanbenzyl-ü-butyl-carbaminezunr- [3- 0

15 (methoxycarbonylamino) -f enyl] -ester Smp.: 61 C

a-Cyaanbenzyl-IT-butyl-carbaminezuur-C3-

(ethoxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 71 C

α-Gyaanbenzyl-If-methyl-carb aminezuur- [3- (methoxycarbonylamino) -f enyl] -ester n^20 1,5581 20 a- Cyaanb enzyl-ïi-me thyl-carbamine zuur- [3- 0

(allyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 123 C

a-Cyaanbenzyl-II-methyl-carbaminezuur- [3- 0

(2-methylpropoxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 93 C

a-Cyaanbenzyl-IT-ethyl-carbaminezuur- [3- 0

25 (allyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 98 C

aCyaahbenzyl-N-methylc arbaminezuur- [3- 0

(ethoxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 113 C

a-Cyaanbenzyl-N-methyl-carbaminezuur-[3- 0 (ethylthiocarbonylamino}-fenyl]-ester Smp.: 9^ 0 30 a-Cyaanb en zyl-H-ethyl-carb aminezuur-[3- 0

(ethoxycarbonylamino)-fenyl]-ester , Smp.: C

a-Cyaanbenzyl-If-ethyl-earbaminezuur- [3- 0

(ethylthiocarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 100 C

a-Cyaanbenzyl-ÏT-ethyl-carbaminezuur- [3- (2-35 methylpropoxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 92 C

q-Cyaahbenzyl-N-ethyl-carbaminezuur-[3- 0 (methylthiocarbonylamino) -f enyl] -ester Smp.: 9^0 α-Cyaanb enzyl-N-allyl-carb amine zuur-[3- 0

(methoxycarbonylamino)-fenyl]-ester Sn®.: 81 C

40 α-Cyaanbenzyl-ïT-allyl-carbamine zuur- [3- 0 (ethoxycarbonylamino)-f enyl]-ester Smp.: 7& 0 a-Cyaanbenzyl-N-allyl-carbaminezuur-[3- o

(ethylthiocarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 96 - 98 C

790 5 9 35 $ *s ' 6 - (vervolg)

Kaam van de verbinding Fysische constante α-Cyaanbenzyl-K-allyl- carb amine zuur- [ 3-

allyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 86° C

K-(α-Cyaanbenzyl)-K-allylc arbaminezuur-[3-5 (2-propynyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 83°C

ïï-(a-Cyaanbenzyl)-K-ethyl-carbaminezuur-[3-(2-propynyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: C

K- (ct-Cyaan- met hylb enzyl) -K-ethyl-carbamine-

zuur-[3-methoxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 11T°C

10 K- (et- Cyaan-4-met hylben zyl) -K-ethyl-carbaminezuur-

[3- (ethoxycarbonylamino)-f enyl] -ester Smp.: 120°C

K-(a-Cyaan-4-methylbenzyl)-K-ethyl-carbaminezuur-[3-(ethylthiocarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 160°C

K-(α-Cyaan-^-methylbenzyl)-K-ethyl-carbamine-15 zuur-[3-(1-methylethoxycarbonylamino)-fenyl|-

ester Smp.: 125°C

K-Ca-Cyaan-i*-methylbenzylJ-K-ethyl-carbamine-

zuur- [3-(allyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 103 C

K-(a-Cyaan-4-methylb enzyl)-K-ethyl-carbamlne-20 zuur-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-fenyl]-

ester Smp.: 109°C

K-(a-Cyaan-^-methylbenzyl)-K-ethyl-carbaminezuur- [3-(2-propynyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 11^°C

25 K-(α-Cyaan-3-methylbenzyl)-K-ethyl-carbamine-

zuur-[3-(methoxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 113 C

K-(a-Cyaan-3-methylbenzyl)-K-ethyl-carbamine-

zuur-[3-(ethoxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 93 C

K- (a-Cyaan-3-methylbenzyl )-K-ethyl-carbaminezuur-30 [3- (2-propynyloxycarbonylamino)-fenyl] -ester Smp.: 8i)-0C

K-(α-Cyaanbenzyl)-K-methyl-carbaminezuur-[3-

(1-methyl-ethoxycarbonylamlno)-fenyl]-ester Smp.: 96°C

K-(a-Cyaan-3-methylb enzyl)-K-ethylcarb amine-zuur-[3-(allyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 79 C

35 K-(α-Cyaan-3-methylbenzyl)-K-ethylcarb amine-

zuur-[3-ethylthiocarbonylamlno)-fenyl]-ester Smp.: C

K- (a-Cyaan-3-methylbenzyl) -K-ethyl-carbaminezuur-

[3-(1-methylethoxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 95 C

K-(a-Cyaan-3-methylbenzyl)-K-ethyl-carbaminezuur-Uo [3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 93 C

K- (α-Cyaanbenzyl )-K-methyl-c arbaminezuur- [3-

(2-propynyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 98 C

790 5 9 35 (Vervolg)

Haam van de verbinding Fysische constante 7 Λ- 4 N-(a-Cyaanbenzyl)-N-methyl-carbaminezuur-[3-

(l-methylpropoxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 96 C

N- (α-Cyaanh enzyl) -N-ethyl- carb amine zuur- [3-5 (1-methylethoxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 88 C

H-( a-Cyaaa-it-methoxybenzyl)—F-etbyl-carbamineziiur-

[3-(ethoxycarbonylamino)-£enyl]-est er Smp.: 95 C

H—(a-Cyaan-4-methoxybenzyl)-H-ethyl-carb aminezuur-10 [3-(ethylthioearbonylamino)-f enyl]-ester Smp.: 115 C

II- (a-Cyaan-4-methoxyb enzyl) -H-ethyl-carb aminezuur-

[3-( 1 -methylethoxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 97 C

H- (a- Cyaan-if—met hoxyb en zyl) -K-ethyl-carb amineznur-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 93 C

15 II-( α-Cyaan-^-methoxybenzyl )-N-ethyl-earbaminezuur-

[3-(2-propynyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 9^· C

H_( α-Cyaan-ij-met hoxyb enzyl) -H-et hyl-carb amine zuur-[3-(methylthiocarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 16k C

1ST—(a-Cyaan-U-methoxybenzyl) -Il-et hyl-c arb aminezuur-20 [3-(methylthiocarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 103 C

II-(α-Cyaan-U-chloorbenzyl)-H-ethyl-carbaminezuur-[3-(methoxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 136 C

H-(a-Cyaan-^-chloorbenzyl)-N-ethyl-carbaminezuur-[3-(methylthiocarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 150 C

25 II-(ct-Cyaan-^-chloorbenzyl) -3-ethyl-c arb amine zuur-

[3-(ethoxycarbonylamino)-f*enyl]-ester Smp.: 155 C

II-(a-Cyaan-k-chloorbenzyl )-II-ethyl-carbaminezuur-

[3-(allyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 100 C

II-(a-Cyaan-k-chloorbenzyl}-N-ethyl-carbaminezuur-30 [3-(ethylthiocarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 15^- C

II- (q-Cyaan-^-chloorbenzyl) -H-me thyl-carbamine zuur-[3-(methoxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 108 C

II—(a-Cyaan-b enzyl) -H-ethyl-carb aminezunr- [3-(methoxycarbonylami.no)-fenyl]-ester Smp.: 82 C

35 II-( a-Cyaan-benzyl) -N-ethyl-carbaminezuur- [3- (1-methylpropoxycarbonylamino )-f enyl]-ester n^20 1,5326 N-(a-Cyaan-benzyl)-H-allyl-carbaminezuur-[3- (1-methylethoxycarbonylamino )-fenyl]-ester 11^20 1,5^13

II- (a-Cyaan-benzyl) -21-allylcarbamine zuur- [3-40 (2-methylpropo^ycarbonylamlno)-fenyl]-ester Smp.: 8¾ C

II-(a-Cyaan-3,^-dichloorbenzyl)-H-ethyl-carbaminezuur-[3-(2-methylpropoxycarboEylamino)-fenyl]-ester Smp.: 9^ C

790 5 9 35 ϊ· ΐ 8 (Vervolg)

Naam van de verbinding Fysische constante N-(ct-Cyaan-3-chloor-benzyl)-N-ethyl-c arbamine-

zuur-[3-(1-methylethoxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 128°C

N- (a-Cyaan-cyclohexyl-methyl)-N-methyl-carbamine-5 zuur-[3-(methoxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: li+5°C

N-(a-Cyaan-cyclohexylmethyl)-N-methyl-carbamine-zuur-[3-(ethylthiocarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 11^ C

N- (α-Cy aan-cyclohexylmethyl) -N-methylc arbamine-

zuur-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 116°C

10 N- (oi-Cyaan-3-methoxybenzyl )-N-methyl-carbamine-

zuur-[3-(methylthioearbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 120°C

N- (a-Cyaan-3-methoxy-bexizyl) -N-methylcarbaminezuur-

[3-(allyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 120°C

N-( a-Cyaan-3-methoxy-benzyl) -N-methylc arbamine-15 zuur-[3-(2-propynyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 109°C

N- (u-Cy aan- 3-methoxy-b enzyl) -N-methylcarbanilzuur-

[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 92°C

M-(1-Cyaan«2-fenyl-ethyl)-N-methyl-carbamine-zuur-[3-(2-propynyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 9^°C

20 N-(a-Cyaan-3,^-dichloorbenzyl)-N-ethyl-carbamine-

zuur-[3-(methoxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 101-103°C

N-(a-Cyaan-3-chloorbenzyl)-N-ethyl-carbamine-

zuur-[3-(methoxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp. 91°C

N-(a-Cyaan-3-methoxy-benzyl)-N-methylcarbaminezuur-25 [3- (methoxycarb onylamino) -f enyl]-est er-- Smp.: 107°C

N-( 1-Cyaan-2-fenyl-ethyl)-N-methylcarbaminezuur- [3-(methoxycarb onylamino) -fenyl] -ester Smp.: 8^·°0 N- (A-Cy aanben zyl )-N-ethyl-carbamlnezuur- [3-(^--chloor-2-butynyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester n^20 1,5^5 30 N-( 1-Cyaan-2-fenyl-ethyl)-N-methyl-carbaminezuur-

[3-(allyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 79°C

N-(a-Cyaan-2,6-dichloorbenzyl)-N-methylcarbaminezuur-

[3-(methoxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 122°C

N-(a-Cyaan-2,β-dichloorb enzyl)-N-methylcarbaminezuur-35 [3-(methylthiocarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 198°C

N-( a-Cyaan-2,6-dichloorbenzyl)-N-methylcarbaminezuur-[3-(2-propynyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 118°C

N-(1-Cyaan-2-fenyl-ethyl)-N-methyl-carbaminezuur-[3-(methylthiocarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 103-105°C

U0 N- (a-Cyaan-2,6-dichloorbenzyl)-N-methylcarbamine-

zuur-[3-(allyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 8j - 88°C

790 5 9 35 9 * 4 (Vervolg) Ημ,τπ van de verbinding Fysische constante IT- (a-Cyaan-2, 4-dichloorbenzyl) -H-methylcarbamine-

zuur-[3- (methoxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 169-1TO C

ïi-(a-Cyaan-2,4-dichloorbenzyl)-H-methylcarbamine-5 zuur-[3-(methylthiocarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 143-144 C

N- (a-Cyaan-2, 4-dichloorbenzyl) -N-methyl-c arbamine-

zuur-[3-(al.lyloxycarbonylajni.no)-fenyl]-ester ·. Smp.: 126-127 C

H- (a-Cyaan-2 ,4-dichloorbenzyl) -ΓΓ-methyl-carbamine-

zuur-[3-(2-propynyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 151-152 C

10. N- (a-Cyaan-3-chloorbenzyl )-N-ethylcarbaminezuur-

[3-(allyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 107-110 C

ïT- (a-Cy aan-3-chloorbenzyl) -N-ethylcarbaminezuar-

[3-(2-propynyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 104-105 C

U- (a-Cyaan-3-chloorb enzyl) -H-ethylcarb amine zuur-15 [3-(methylthiocarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 137 C

U- (1 - Cyaan-2-f enyl-pr opyl) -H-methylcarb amine-zuur-[3-(ethoxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 120 C

N—(1 -Cyaan-2-fenyl-propyl) -ü-methyl-carb amine-

zuur-[3-(methylthiocarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 108 C

20 U-(a-Cyaan-3-chioorbenzyl )-3I-ethylcarb amine zuur-

[3-(ethoxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 131 C

ïï-( a-Cyaan-3, 4-dichloorbenzyl)-N-methylcarbamine- 0 zuur- [3- (methoxycarbonylamino )-fenyl]-est er Smp.: 118 - 119 ^

N- ( a- Cyaan-3,4-dichloorbenzyl) -ÜT-methylearbamine-25 auur-[3-(ethoxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 104 C

ET-( a-Cyaan-3,4-dichloorbenzyl) -H-methylc arbamine-

zuur-[3-(methylthiocarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 138 C

N- (a-Cyaan-3,4-dichloorbenzyl) -ïl-methylcarbamine- Q

zuur-[3-(allyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp. 116-117 c 30 H-(a-Cyaan-3,4-dichloorbenzyl)-N-methylcarbamine-

zuur-[3-(2-propynyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 14-5 C

2T-( 1 -Cyaan-2-fenylpropyl) -ïï-methylcarb aminezuur- 0

[3-(2-propynyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 134-135 C

H—(1-Cyaan-2-f enylpropyl) -H-methylcarb amine zuur-35 [3-(allyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester n^20 1,5420 N-(1-Cyaan-2-fenylpropyl)-3-methylcarbaminezuur- 0

[3-(ethylthiocarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 114—11o C

II-(a-Cyaan-3-chloorbenzyl)-H-methylcarbaminezuur- o [3-(methoxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 122-123 c 40 II- (1 -Cyaan-2-f enylpropyl) -N-methylcarbamine zuur- 0

[3—(1-methylethoxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp. 115- 1^ C

II— (a-Cyaan-3-chloorbenzyl )-H-methylcarbaminezuur- o [3-(ethoxycarb onylamino)-fenyl]-est er Smp.: 129-130 0 790 5 9 35 F * 10 (Vervolg)

If aam van de verbinding Fysische constante

K- (α-Cyaan-3-chloorbenzyl) -N-methylcarb amine zuur-[3-(methylthiocarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 130-133 C

N-(a-Cyaan-3-chloorbenzyl)-IT-methylcarb amine zuur-5 [3-(ethylthiocarbonylamlno)-fenyl]-ester Smp.: 122°C

ft-(a-Cyaan-3-chloorbenzyl) -ΪΓ-met hylc arb aminezuur-

[3-(1 -methylethoxycarbonylanri.no) -fenyl] -ester Smp.: 12J°C

H-( α-Cy aan-3-chloorbenzyl) -N-methylc arbaminezuur-[3-(allyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 125°C

10 N-( a-Cyaan-3-chloorbenzyl) -H-met hyl carb amine zuur-

[3-(2-propynyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 100-103°C

N-(1-Cyaan-2-fenylethyl)-N-methylc arbaminezuur-[3-(ethylthiocarbonylamino)-fenyl]-ester Smp.: 112°C

N- (1 -Cy aan-2-f enylpr opyl) -N-methylc arb amine zuur-15 [3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-fenyl]-ester n^20: 1,5271

Deze verbindingen zijn oplosbaar in aceton, cyclo-hexanon, ethylacetaat, isoforon, ether en tetrahydrofuran en praktisch onoplosbaar in water en lichte benzine.

De voor de bereiding van de verbindingen volgens de 20 uitvinding vereiste uitgangsprodukten kunnen onder toepassing van op zichzelf bekende werkwijzen worden bereid, b.v. uit de overeenkomstige aldehyden, kaliumeyaaide en de hydrochloriden van de overeenkomstige aminen.

De nu volgende voorbeelden dienen ter toelichting 25 van de toepassingsmogelijkheden en van de superieure selectieve werking van de diurethanen volgens de uitvinding als herbicide.

Voorbeeld II

In een broeikas werden de in de onderstaande tabel vermelde verbindingen volgens de uitvinding in een hoeveelheid van 30 5 kg actieve verbinding/ha, opgelost in 500 liter water/ha, na het opkomen gespoten op mosterd en tomaten als proefplanten.

Drie weken na de behandeling werd het behandelingsresultaat beoordeeld, waarbij: 0 = geen werking en 35 = vernietiging van de planten betekent. Zoals uit de tabel blijkt, werd in de regel een vernietiging van de proefplanten bereikt.

790 5 9 35 11 f—i

O

CO

3 a 'Üjt^jtj*-*·**-*-*·*-*-*’^-* n 3 d m i

Γ-1 I

I è I Λ Λ Ε

II 1 1=¾ r4 O

I Λ Λ ο d G d OOI ·Η O O ft

Ai'gilggïllll λ g^|'S'S'S5S&&i §J.*g.Sff§§Saaft&w ‘söhI^'S'SóT'TSSi S.S'bl.r-i $4 aj β3·ΗθθθΠ ftftfó H S O O 3 ^ ^ H 3 ^

5^3000^5^+3 I I rj I

£r-fri30!>artMHdd.G.dd Sö^'Softft^’S^ggi3

$hOo3.GOQ+3NN2SN

§,GOO-pddOOO t lO

Od'rlOOftftSdGOJ’^d i 0 -ö ”d t* S S ύ 3 'rf 'T' Ύ ‘3 Ö & S jj S s S i_in ,2 1_J 1_I ,ο .p,G.p,GSÖëd33dd3 M o -p o +2 l J 'SVVrRi

S Λ Λ g n A

3i i i i i i ι o η η o o h öcnromcncnmcod >?£?>- S o .3 i i t i l II—i l—I t—l I—I ·Η ft ft ·Η ·Η ft si i i i i i i ë o o § 3 ρ .

5li Li Li %j Li Li Li 3 Li Ê4 ?H 3 3 Li Li .h3 g 3 d d 3 3 p ft<uft<u3 3 ft o dd 3 3 3 3 3 3 d ^-^^+3¾ £ S ^ 3 g Ei n n n n n 3 >> n £> m 3 3 >>ra 0 O eg g g § § i s £ shsh^,*. sh 3 § m S 3 3 Li I l 4·^ Li 4^ ^4 I ζ9

§ n o n o & £ £ dOCJGOJG^OdOCUG

fcTLl Ll in Li Li JU Ll ,Q-P N'—' Q) >—r O p P Q) i—t c3 cd cd cd cd cd 3

ου o u o o u o ΒΟΒίιέι^’ν'^ψ 2* I

1 | I I I | I | I I i -—** I ' ' II II I ' s

^^Ji-iip-lHHH Hn H O H O H r-i H <—i H O

Ö ?4 >jd G >s d >1 d >s >5 d >>H >» ö >ïC >= “* ^»2 ί>Ν·Η N ·Η 5 b 3 51 S’a far GftJ U-P G-P G+3 G +3 d d +3 dd GS ö§ dd dd ö oa om on on on o on oo 03 o3 o o o o o3_ •rt fG O d>3 -Q3 ^20 ^O & g O ê ; 3 g i di di dl gi d d i g i ö >s d >» d i dj^ d p ö ^ *—* cd *—ï cd *—* cd '—f cd *—1 cd cd t—> w C rö c w g 2 g •rt § h 3H 33 3H 3H 3d 3H 30 30 30 30 30 30 ^2 >ji>j >»>j !=5Ï>j ï=5>5 ^15¾ >aO t>»>s >sd >id >4^2 >i Ö .^2 i?·? tl OG Ud Od OG od 0+2 od 0·Η Od Od ο·η u-r Od o 10 ΙΟ ΙΟ 10 IO in 10 > é ÜH Öft éft éd4 öft 30 3ft 33 3U 30 3 S3 33 30 790 5 9 35 12 9 12 Η £ 8 > §ρ·ρ-ρ·ρ·-3·-3·-3·-3·-3·-3·-3·-=|·-2· Η Ο

CQ

3 Ο ’ώπ-π-η-π-Π’Π'.Η’Ρ'Ρ'Ρ’-Ρ'-11·'4' m 3 3 i CQ Γ”1

W H

£ I

8 i—I

<3 H

1 > I

I -— β I I, -—' ^ I ο 8 -~· Η o o ^ s tt-i o > s I s ° J> 'ë ^ ·η o 'a o s η o 3 o g p s

Ö 8 g S H S ® ?-i H

&^h6§S&|| |§&|

Jg&^Ï&i&Ö&'Si.S

3ΡθΡ333θ οθ3θο

Sspsoftspopofco 0330>iH03H2QP4H.

Sü O > H > > 3 p 3 *H H p ^ o p y op p λ > p η3*2η>οηχ > « η p b >5 P 3 P H g > o P o > g p

Η P P 8 Η I Η P P 23 P g P

HOPgSCUHPOPPlO qj g 8 vw» s—> 8 8 ·—^ 8 8 OJ g 'T'T^roróm'T^m^i'T i rrirncni ii—ii—i cö co <—icnrnroro L_JI_II_I I I I I_II_I |1-II-II-II-1 i i i 4 u s i i in i i ii 3333M*i«32n23 23

HNNN080NN0-NNCQN

T38003SS0020008 8 8 2 3 Η ·Η H 3 3 H 2 2 2 2 Η Η Η H | | g Η H g ·Η ·Η •3 ja J J € "£ 'U & B B ^ ^ B B -? 3ssassstsassssas

8 8 O ü I I 180 O | O O O O

-dl I I η Η Η I I H H' 1 1 '

Η Η H > > >>1—7 H > > Η Η Η H

CQ > > , > 23 23 2l H h lp lp > > b . b 3 p 3 P ?h P P 3 P +) >1 Λ P p 23 23 p P p

828382 888 8 8 P 8 8 P P -P ® -P

&c p p p p p g p g a,<u8 a a <u ® 2 p 8 H 1 tu 1 ra 1 Trai l H ( 1 1 l 1 J.® 1 os8S8isi a 8 s a i a a a a a a 8 a

>11111, ill, ι,'τ· ·, I j. I j. i 1 _L

H i ^i H r~i Η Η r-i H Η Ο Η Η Η H Η h 1 7 2 > H >H >,2 >H >2 >10 > ft >P > > > ft >l1 >ft 8 NSN>N8 N >, N 8 PH P 8 P 8 P P P 8 P > P 8

b£ 33 33 ÖP S3 3 P 2a 2P 2P 2 3 3P 33 3P

3 88 88 8 CQ 88 8W 08 8 CQ 8 CQ 8 8 8 CQ 88 8C0 •H pp Pik P 8 pp P 8 PH P8 p 8 P P P8 pH p8 -Ö 3 I SI 31 31 SI 3 > 3 I 31 3 3 3 1 2131 3 3 d"'· 31—1 d'—· d1—1 2 2 2i—1 d1—1 2 3 21—7 ®-~· 31^

•H 30 30 3H 30 3 H 30 3H 3H 33 33 3H 30 3H

p >,2 >3 >> >3 >> >P >> >> >3 >8 >>>3 >> P O-H O-H OS OH 03 03 03 OS OP OP 03 OH 03 8 IS IS 18 IS 12 13 18 I 8 ICQIWI8IS 13

> 33 33 3 H 33 3H 30 3H 8H 38 38 3H 33 3H

790 5 9 35 13.

"μ Η Ο t <α > Η ο to α) Ο m

«J

(¾

I I

I I I X ς* I , £ j, I I1 t , 3 , , £ho£hh « - 5 5 ^

£i rp £« £? ^? 1 I I I I 1 I

II |I llssacssc

g a 3 s g I i i £ i i έ I

S&ijOCUCjaNNSSe4N S^liHwwOoooooo SHjs^iTaGGGGGG <j) JJ +3 Η CO CO ·γ4 Η ·Η "rj ·Η *^ d ΎΎΎ I U U & 42 & & U & fit <S> fii rf\ pn (in CO 3 G $-j ^4 ?4 ?4 O É4 43 Jm Jh r ( [ ( I rt W ¢0 CÖ d G -P irf Stflcitu ^,, I 5 5 U 8 o o m o ü<uo-p l l u u o O IGI I 1 O 1 I I I ω hfië 3 2 3 c Ö Η O H H Η I H 'd'Z? d ?

% 2 § 5 s ·Η ·Η >, 43 >> O >s >»I—1 >» b H rj I

.5 5 5 s a s ö 3 ra Λ -p Λ λ h ,g Λ b rr^ it) (I) Λ) Π) § 3 43 0} 4*3 Μ 43 ?4 43 ^5 43 43 G 43 ιΗ % % d c a ,q ρ Iuiooooogogooo^i

25 .5 .5 ·Η £ i4 I ι—ι ( 1 Ι-Ρ 14) ΙΟ I ¢-4 I G

‘ds Ö £ £ 3 8 SHSrABMStHB-PKIÖO

£ f I 1 I omS?4I>>IHI<ü II 1 Ο 'Χ'-' χ^

ü e £ £ £ ^ hS HI HC

Ö3 d 3 3 iim ΐ,ο >)ik tyü bd bö jj h1 b -H b 2 <u8 8 8 O H O ,G O N I Nin N-H NH N| Nfl * α j, ^ ^ ^ S- §« si »^ «η y § £*4 ^ hj4 h?4 4^4¾ SI Ss Sa Si? S^ ^§ ££ S3 HO HO HO HO l G 1 G >ΐ g b‘2 b^ b £ b-Λ P o b b

Sq CÖ43 «5 43 cd 43 cd .p O -- O ,0 3 Λ g Λ o £ O ,0--.0,0 ,G G

3 ,^δ ύ3 It it !| 11 11 1¾ II

i> II li II II ^^^^sSS^SSSajS’dR^sH

r-i r—t H1—ι Hi—ι H <~~> GO Ö 3 J.2 J. S | i iw-ldJaji

G bH i»H >)H >)rl 4)G

a) ea>4 «>, « >3 Λ·Η 1¾ ι f3 * b i S I'd CO, Ab bC GG GG GG GG Gg GS Gd G^ GG GO SbOnSo ? j; D o<D 2J<D <1)0 GG GG GO Go3 dw SS 3 2 5 Η ,_j _q ft, ο λ. n l ai H CQiH ¢0^¾ 030 Ö-P CÖO ® “7^ I |I II II II έ& ö& &? && 6¾ èh" <&| ¢5 ί| •I Is Is §,§ sg AI AI if i! 4 8 it il it il I 11 11 as é'i ïs ïs Ij ^ is as a Ah 790 5 9 35

lU

'to IΗ £ μ

oIbBB-BBBB-BBB BBB Η Ο CQ

TT

3 t)

•H

raBBBBB-=t-.B-=i- -i=i-BB-=i--=t· cd (¾ ó •r! i - r i Λ fr I 5? I. g Λ O H ! I B £

ojrj I O O -P *P

(u£l r^H >5 I | Η ^ Λ <ü (D

s <d cm ihb^-cmsa-P'-'"--

-__ s_. —- H cd -P '—- -—- S H 0) I I

i i i s ^ o> i i s h on on on on m b i i on on & B S i—i c—j i_ii_ii—i+jcnooi—ii—ι o b B l i I i ΙΦ1—11—'l ι s 2 H s s s s 9 f l i § s ? f i I i Q Q> <D I SI <D <D I 1 'w Ö fl .5 -2 .2 2 S S .2-2 2 2 Λ ‘g |

J J J 9 I I J J- J Φ 9 9 i % 'S

3 3 3 3 s fi fi Si SS S l I I S

0 o o b 0) co cd o ra o a) <u <u n I I,

1 i lens o o |<uiiS S 2 Η H

Μ Η H Η 0) ·Η Η Η Η 1 Η ι ’ ’d 'd fe fe SS S S I fi S fe fe brj fed § § -d B b •Η B B Ar-i 3 0) B B , B Η B S 3 3 i B +? >Ö B 4o B H B B B B S B S B S B A 3 Φ 0) öoj <u aj^^coajS dJajajscDiüSSS A ι l

•hi i iö 3aj laji+J ia>l<iH eda> cc3 s B B

> & s jgaJoiS-platnS'HBiO-Pü 3 I I

p is ι <h ι ι—ι ι« ia) ii ι — ι ra ι S

•H '—' (U -—> 0) «—· | Η H -—* 0) -—« I -—'-—' '—- O HO) HO) 10) HO) HO)

3 H -P H-P Η —' S !>» Η I Hi—ι H O H S SI SB Η B SB fe B

Sea Sea SO BS Si—ι S H SS S-H Br—iBco Sm n ra n ra <U N0) NO) NS -PO) N H NS N *H N g BH B0) BO) SO) SO) <ϋ si SI S-H 0) H SSSS Sg S3 Φ S 2 1 BI 2 I ® j, 0)1—1 0) ι—ι (Dg Si 0)S 0)0) 0)3 0) H fis fi 1 π ω f"? P r-? B Π1

ra BH bh BS I —- B 0) BH BH b s i <d i h a H SH SH

S HSHSHH BO Η H Hl H h H ö Ö H ^ fe H fe o fe 0¾5 o) ss ss fes is fei fe-'fe fe S fe 2 1 2 -i. 2 2 S 2 m (5Ü B 0) BO BS—'·Η B—'BO BO BB—;,D "'O B0) BO)

H BH BH BO Hg BO BS BB BS HO HH HH BH BH

oojio)io)bs3o)SO)-ho)B o)S ss Si Si οι φ ι > g— fi—' SS tOH fi-H gg ged fit) N-H N,dr S'-' fi-r Το Το ι S ssïfi T 8 Ta Tsöfi so so ιο ιο S (H s ra d on y oisensonHonijcnW o) cd 0)S <ü s b- s b- s

Ö ι-n i-H ι fe B o in ifei^igBHB-da'd i'd i *d b£ Sfi Sfi SM SB öfeöS so fl ft d fe dg Sg SS SS

S3333d03S3S30cdB303S33333333

•H cd H 3 H 3 H 33 30 3B 3B 3S 30 3H 3H 3H 3H

tJ SS SS SS S o SB SS SO) SfS SB Sfe SS SS Sfe

S OS OS os 0>j0S 03 OH OH OS OS OS OS OS

•Η IO | O IS IM 13 1 O I fe I fe 13 ΙΟ ΙΟ ΙΟ I O

B ÖB ÖB ÖftSO ÖO ÖO SB SB So SB 3B SB SB

H wO v_^o w B '--S'-'-H '-'B v_* b '--S'-'S — S -— S ~-'S

i iï is a & é ï a ι § is a is a 790 59 35 15 60 r-ί

O

t 0) H_;|-.3--3--d-.d--d--3--3-J--3-oi-d--3-

O

CQ

d a g^--S-^--^-3--=f-3-J-J--=t·-^^·-^ cd & Η H S 1 1 M $ ££?££hh| I I ιΙϋΙυΙρίϊ,ΰΗ,ΰΦ

ΎΎ I I iO«i-w*~-v_- 1 l H

on on cn on on i i J. J, J. ,0°. b b i_it_ii_I I—I i—j on on on on cn i— Ö-f?

I I I ii_it_it—ii—ii—I l Q-P

è h k a § i i A i έ I f I

flsöGöSSSSSöii 'I '! § i ·* ·* Ί Ί ‘τ’ ‘γ ^ ^ o £ s £ s s v i i I O I ® I +» I I V V V V V λ a a d a> η ι h m η η ί I t J. * ςί .» .n.

g ^ ^ £ % S g> S I I i IS

ΙΙΙΙΙί^Ι^? ? s ? ? ? s ö? dittlVlSttoiraSi seas » S en S u ur-1 £ Λ 7 ΛΑ A(SAS-^®i^i® 1¾ 1¾ * ? Λ fc J. fc J. bl •g £A £Λ £Λ η" ηΛ η£ Η ® ηΛ >,£ „ g« g*g |g 1¾ s£ b” &s ^ ξ? fv 5 !i SI I| 2l 2S 8 Λ g§ £Λ £Λ S§ |Λ JA |Λ

η %* %>> % § <ρ Η ?<* fH £ Η £ *η pH SH SO

a χ >s xa χ η «ι χι & b % b % Α ö ? A - A.S

ui '"if-* η n n^Q ^—·. q /—v O C- O O a O a O -v O a * >— n 2, 2 § 3 R as^io λο 0 oa> 00 0 >7 £> ® 0 1» ΐ dd fg ? §? ? § fi fi v § ?§ y? ΰ-3-§ίι-3-Μ-=ΐ·ϋ -3-(¾ -^H-^a-^-H-^-a-^-a -3-1-1 -=i-a ^ ?

¢) IX 10 I>s I>a l>5 I ·ι-Ι I >s 1 ft I ft JL & i‘d ·, ‘ü! i 'P

te ao a ft α x as 0a as as fl S s S c a 5 § 3 S 3 j a §E dOdO do So S3 So d3 d3 do $S dd Sd H 3 5 dfc SH drQ dP Sft S^ SrH dH SH SH do Ö >iOJ >jft >»M ^1¾ >=¾,-b¾ rbb-bbrb^ no ne n?

3 έ?ι-ί u η oa od oS oa os oa oa od 0 a vg VS

1 IS it 11 it is iB is i$ A| as i$ ϋ i| q\ 'V'S "Τ"ί T S "Τ,Ξ; 'Vrf ΙΛ led led I*r3 i J. ^ J. ^ > SS Ss S P< s S+3 so K-P so so S-P so so Sft 790 5 9 35 16 3 o > ρ tt> > i

O

ra cd

O

•H

D3 d 5h

PQ

k I

Oil o

I Λ H Hl P

ik P S b H +» * I O Λ Pb 2

O OJ s +3 P H S

P, W «— 4) I OH I ^

O 1 I X -Η <M S «3 OJ I , I

c on »- cn i *— '—· ·— —· oj i oo ï pi, <—I — ï—i CO V ί l ï —' tM ’—1 hh I i |ΐ_ιοπ .οοοοοη i -- i S S P 00 p |l—ii—II—II—'00 1¾ ja j? 3 i—i 3 p i i i i >—i on 3 £+3 d i ö 3 ρ ώ p ‘i “τ' ^ -OONpMdggddP i a a o si·® N 2 c 3 2 g P o

Tiöpö<unnnns3ö

t- (N H N H C 0) <D <D 4) N CM

'_.·>_'§®§|·η33Ω3ΗΝΒ | | 3 C 3 a ‘Η Η Η Η H O 03 mcnpHpeaaiigccp I_II_lp a p p w 3 3 w 3 H p I I 3 3 3 ij ip (p p rP 'PiM ?! ρ A o ρ p o a ρ ρ p P b pp® 9

B 2 |. d p p ï O 3 0 3 S 3 3 O p I

3 3 HP 3 <D Η I OP O O O p O Ρ Ρ Ρ H

N « S ® O P b H HOI H H 4) Η M 3 O b b O O Ρ P

C 3 PI HOP Ρ Ρ I b P -¾ 2 -¾ 1 J, 2 d bO Η H 43 I—I S I 0 p P I i P P +> ® d 9 9 caps I Η ΛΓ-Ι a ® ο Η p -2 2 1 2 d b 1 J.

h a ® 3 s b p d I a Ib2, S ? 'Z? ? b £ 'I?

-Ö ρ Ρ P I Ö 4) b S IP leap I IHICPH I

S prat! ">3 I C I Ö®S®l®SP!SibK®-2b—Γ

•H 3 ® 3 Η «H S ® ·—< lp|(p3PI.3IG|tHaCH

> Ol O S 1 |tpH —" 03 ·—* I l 3 —^ P * 3 -—ί l 1.3 b .

P I I—I I P to '—' I S Ρ H 41 H -—* —1 3 Η B3 Η P H3 ¢-1 00¾ •hhhh3 goh - * ρ ® s I o l ^ b ® b i b 2 c ® 3 S b SP 33 S Ο PP Pi—I pc bi—I to I 2 "d - 0 'd'd ω HÖ dm PH toe 3m pH PH to H Sr-I CO C H HO pm 3 HO HO PÖ C H so 43 S 0 3 3 S ® d OC OS >?Ö P® rd 3<f-i 3 I 03 oa II S3 a® OC P )Ί P'j P 3 PH Ol I I I I—I OH p 3 Η I—I Η3ΗΗΡΡ .13 J § J d § 9 d? to 3 ^ 3 H H S IH S H S ¢-1 b b b V b ^ M b f? 9 Ü d *Zl c io i s p c p b ” b * 1 «3 «I yvt w h s S _L d £ b 3 -—> c C OO OC OC 3 3 0 Ο -—* Ol 0b30Hr*j03

hDH-H H 3 ·Ηρ 00 p 3 PO PP PO P-—1 PC PP kJ Ö HO

H SS >5<P i3p HP 0<p OC OP PC PO PO PP 30 PH

O to 3 tol I 3 p P HI Η Η H 3 OH 0 3 ® P 2® OP II

>> ch C^p-o o3 O'—' os op a» S’d ap sp ΡιΡ-®’^ 3>s30 «>5 I O >jO >s3 >a!>5T3 IS '“Jib 1(0 P‘2

C P3 P3 fOH fO b 03 OH

ο 10 IH IO IW IH I >» IO lb I H ibio I b i -d 60 CP ca CP4C0 eg 3 C CftCC 3 b CM 321¾¾ 31 C 3 P 33 30 3P 33 30 30 30 3C 30 30 30 33

H 33 OH Op 3 P 3 H op 3 P op 30 OH 3P 3H OH

<Tl J>jO l^iA^Plr’sO i>sbbp bftbp bP >ïbbftb>3>5b

C Ob^C OH OH OC 03 OH OO OP OC OH OC OC

H IK IO IS I b I O 10 Ibio 13 Iblb I b 1 0

P SO Sp 3p SP ÖP 30 ÖP 30 30 SiPOp’-ftSP

P ^-p >— +3 s^p wC >—· H >—-p w H ^ S— 0 —p O —- P

o IP 13 10 10 13 1-3 IO IP 1¾ IP IO IP IO

> ‘so so s a s a ao bh ss sp so b ft b s b ft b ü 790 5 9 35 «·· ·* 17 ιΗ

O

> δ > -4--4--4--4-^-4-4--4--4--4-

O

CQ

ϋ o

•H

® j- j- ,4- -4- -4".4--4-.4--4--4"-4--4--4- 4 ffl i a i a a i ^ i III g|§s

A I , iSSSiSSSS

p &5 Jj öööög *öSS *3 p ¢) p I %4 2 ·Η ·Η ·Η 0 S 'H "ri § i-π —# ^ 0t3SÖSNcJ ö R 5 S-3 3 ^-pS 3 3 & U to rO 3 3 p

ü S3 <U ItaÖf^r^r^^Ö j“$ Ip *P B

•h 3 fl fO 0 ή u %i H *P *d ( 33 ^ ~

i I 1 VA I 8 8Ö SS IS 5 8 8 S Y

g h g h I h ^ ss ^ as -gs 15¾ Sjj si §s g* 8ss®£Y££8?|S£|:gY|g- ICQ-Hot ri Cfl ¢)^ 1 <D (DCQ 0)(—I <D Ö n—1 6 ^ g J S,~? M h” 5” h” a I HI a <U SHaa)HHiiacD s h a^ -| |Λ ια |a |g 1¾ 4^ 4141 ||5h 4i 414¾

Ö °{% g & -g-g IS Η^π"ί HÖ SI HJ h|hV hS

d iJ. § A §10 rrj § | 4-1 r-a O r*5-^- r-JT-f I N H r^l § ·η o h - - *h no o - <D -H a>o 3 ao ho %o na ho n a n 5» h a he ho n a na s II II II II II sI 8§ 8| 1¾ s% || 8¾ §§ γλ n rrj bs§ Q) 3 I ϋ (UiHiH3rHfiiH?-! ^ £ Ih Η X H I H Sr*ï |>*,£3Η,00Λα3Ιτ0 Vr?f5Ci'S^,SÈï to 0>5 O >* H >s 1¾ H g O ^ CJ «f ο ο Η P I fi O ^ ü ig Ü g ^hShS S' § HH ^ '5 ί Ü 3 ^ £ 4 Π H HO H ri 0 5 _Q 0 H 0 H S>»OhiHIOlOCUOiaiHIOIh g § £ I'S «SS S’S’eHcö'Hh^OOVöHV.OVOajh 40 4f 4 B A AS « S£ 41 cfg <f| cyg f| cyg cy" 8 cy I cyg a i& i& i& SB A 3 A& AS iI AS i3 & §H A| a G$0 ai O uj O cö iH 51^251^ S^2 ^ •H §H §H §H §CM |h 4H 4¾ 4H β S 4Η 4H a>, s ÖS èt èS &i 5S o I ör 5| ¢5 <51 <&1 •s èi 5J. jlS iS SS i_S é-5 éS J--S _AJ. i£ i£ 1 ïi ïi ïi ΐΐ ϊώ ïi ΐώ ϊώ ώΰ 790 5 9 35 18 • - 'μ Η £

S

£ rH -=j- -ö- _=Ϊ- _=l· -^3* -=! -^3· -=! -=ί· -=ί- -=ί* -=ί- Ο Μ 3 Ο •Η

Op-p-p-p-p-P-H-p-p-P-P-p·-:)- 2 m ί , i οι ι ι s 3 ι 0000001 •η s s s 3 3 s s α s , s 3+3¾ s 3 3 3 3 ν 3 ·Η -d -d s -η ·η w 3 ο 3 3 3 Ν 0 3 § § S ί) § , S (D ? ,

ρ S ν ν s Ν 0 3 μ Ο ra 3 += ro S 3 ι £ S

jl, <υ ο 000 s ·Η 3 Ρ s ρ , ί 5 ί ® ι?γ-ι « «

¢0+=3 S-P3 ·Η η 3 S0 33 30 3PSH3P

ara-H ·Η ® ·Η S S 3 S -Η 3 +=> 3 0 3 I 3 W 3 >, ·Η 0 I0S S 0 S 0 ® ,D®ö Ο 0 Ο Ρ Ο I—ι o 0 o 3 S 0

Hl 33 ® I 3+5,3 3+= ® H0r-tOTHHHI H® ro j >,i—I 3 ® p <—ι p 0 S 3 0 P >» I >, 0 >» >» >=-»<—7 >? ^ rQ t i

pH 3+J S H h DJ 3 S 00 SS -£3 <—ipl P 3 Ρ H PI S H

P >, 3 0 3 >, 3 I 0® II 3®PHPr-i+5 0P>?P-~'3>? 03 0® 03 0i—ι H +5 Hi—ι 0+5 ®>5 ® H ® S-l ®3 0 O 03 MS® Hl Η0ΗΗ SM >j Η H 0 S3 S >, S I S ® S 3 H ® 3 T «h >51—1 1»^ >, >, P 0 P >? ® 10 13 I «M I 'd >?^ •η b ι p h pi pspi pspi s h b ® b o s ι b S ρ ι H I -—' p >5 p -— p ® 0 1—1 0 0 p I—1 II Ip I. 3 I I 3 +5 S-'O 03 00 0 ft S H SP ® H '“''T· 'd I Ca 2 C Tl ï 2 • HHS 10 13 II I >, II J. rH O rH -—- 'rjg

s >5-h BP B -H B--^ B3 B-~- BS >, S > O >,3 >,·Η >5 S l-H

' P NS 11 I S 10 10 10 10 =?H NS NH NS NO BS

•H 3 3 -->3'-'3--'Ρ'-'3·^-Ρ SS 3-H 3 >, 33 SP I 3 3 OHHOHHHHHI HHHI ®3 0 S 03 0H « ^

Pf>> >5 3 >5 >, h S >?-~· >ï S S·'"'· Ρ H P3 PO p>>p3 H rj 0 SB N *H N3 N 3 ft O ft 3 NO 3 >5 B H SP fj S 3 0

Ti 00 3 S 30 3H 03 OH S3 OS 0^0¾ OO O > ft O

ΟΡ®3 0Ρ®>,3·Η3>5®·ΗΟΟΟ3Ο3ΟΡΟΜΟΡ 0 H 3 PH P 3 P 3 ft S ft S PS HP HO HO H 3 HO S3 3 p 3 3 >, 3 3 30 |3 I O SropSBppOpSpH ft ®

0 00 OS O0 Op HH HP OH 03 0 3 0-H OO u rj H O

Μ ·Η >5 0 0 O >, O 3 >5 >5 >5 3 O > Η ü ·Η 3 · rj p *£j r? tij P >? h

H PM HP HM H 3 SS S3 HS PgsPo P-P PM P>5 SM

o iopspop0 0O00po iM 1^1^19 1^^5

> p- H 03 0 H OO PP po 0 P -=f O P" M -3- r·, -3" H -3" O ft H

« >5 10 I >5 1 *H IS l-H IS "p "0"p ">?"S I, b 3 OJS 00 >, OO 3 mp CU 3 OJP 00 3 OOP OOP OOP OO H OO ft CM 3 0 I >e I M Ipjlp 10 I +5 10 I® IP 10 I d 1 1 Ife9 MSPiSO ö ft 3 H 3 >5 3 H 3>sSS 3® SS 33 3 OJ Sft

3 33 3H 30 3>e3M Sr’sSM 3 -—- 3 —- 3 3 ·—- 3 d O

•H 3 S 3 >5 3 S 3 p 30 cöp 30 rol 31 3 rol 31 3S· £ S; ft >, ft >,5 >5P >5P >5P >500 >,00 >,00 >,00 >,00 >, ft

3 Ol OH Ol O 0 O P O® OP 01—1 O'—1 Oi—i O'-ι Oi—ι O I

•H 1 CU 13 I CU IS 10 IS 10 11 11 11 I I 11 VO) { ίτ “7 -T c-r er is is - S - S - 5 h 0 100 100 100 ICO 100 ICO 100 I 3 I3l3l3l3|00 > B1—1 B1_1 S1—1 B1—1 B1—1 B1—1 B1—1 BN BN BN BN Bn B1—1 790 5 9 35 • ν * 19 "ai Η Ο >

U

s

O

CQ

0}

O

•H

03 _4- -3" J· -3· -=f -H- J· J J* -S’ O

3 (¾

. i èsLÉié èèè I

2 § S 3¾ N N N g , 3

S S S 85 S S S S| g §Ö I

.s * 1 I s 1 1 s 1 h 1 ? 1 11 L· I I φ ΰ ir-^,α ,α-ρ,αω^Γ—g g

5 s f< ζ ΐ 02 !* H l·! H k <D H<—' g H

U 5*02 CÖ <D h i>) td ^ 3 3 cjco Si rj « -p “'vl'Srti 35* 3 CD 0+3 d Ö ϋ(ϋ CJI OOJ US Ü02 O ^ ? o <D Ol Η Μ O bo HH Hr—! >, OJ Η Ψ* W H rjr—i S'h >? I >> ® ij 3 55 5 & IS1* 5"ο «Α «§ $ & f ΐ f~ |“| .111 ii ¥& ΐ| η π τί η ιι ij

£ 4^ 4n$ 41IIII I's IS II13 H

O £8 £*g &a £8 fro &8 ETs « I || || h| 10 §*! ol S*g &« S| 8¾ || || || II |h

S &I «3 &8 «i «8 §1 5¾ IS II

S^£5 8& 2&8£8«85j^8s8&5| > ^ Vö V S v 1d Y £ ? .3 Y 8 Y o Y § Y £ *7 8

G CU ü OJ -H 00 O CU Η ΟΟςΰ CO & ^ T* °? C? ^ 5, °\ 'É H

£ il AS II B §| §1 ÉS 3 .3 $ά 9¾ §5 II II II |l II II la || 1 2 &f o5 ê% OH of OH èf OH 3

•5 i-5 ,ic éc ^ -S

£ V_v5. ^ i ^ I v_ ( —^ i v_*i — t v_ 1 v_^l — 1 -—' I p 3 II ICO ICO ICO ICO ICO ICO l CO ICO I co I co Ö > SCO S1—i Z1—1 Si—1 'S'—1 31—1 s*—1 S 1—1 S1—1 S1—1 B'—' o 790 5 9 35 - 9- -% 20

Voorbeeld III

In een broeikas werden de in de volgende tabel vermelde planten na het opkomen behandeld met de in die tabel aangegeven middelen in een hoeveelheid van' 1 kg actieve verbinding/ha. De mid-5 delen werden voor dit doel gelijkmatig over de planten versproeid. Hier bleken drie weken na de behandeling de middelen volgens de uitvinding een hoge selectiviteit bij een uitstekende werking tegen het onkruid te bezitten. De vergelijkingsmiddelen vertoonden deze selectiviteit niet.

790 5 9 35 21

•BOTSS-SJg OOOOOOOO

mtrexog oooooooo

•BSTODcEx OO OOOOOO

BSJTtBq-XISO OOOOOOOO

UULLIU'Ö'X OOOOOOOO

•bx jb oxaqspj cnooooooo ’BXjBXXsq.g oooooooo ΞτιηςχΓΒΧΒπι^ oooooooo q.sCxa oooooooo r— r— r- t—

dXLSOClFJ OOOOOOOO

uaisdcfep.rBy oooooooo

TisaoqxirBqs oooooooo t— r— ’ t— t— t— asq-oapj^v oooooooo U3oq.-B3 oooooooo T— t— r— t— t— T— ' nsq-sxqjairxng ι ι ι ι ι i i 1

Ni I Η H

.Si I I·'-' I Ι'-' ι Ο P P H

i ο ο ο ® o os p p b ö si ss si ss s-h <Dl>s OH OO OH oo op 2 € H S’ H £ HP I £> If 1¾ g §3

sL o S k HS H S HS J) O'S

mpp po PS i>aO b 3 i>>0 f f P

2 5 Ï !p p -PO PP Po PO f-iinf-iOk

So3 os oo ps po p η 2ο2Ύ_2

κλ ë O S S SS -H OS Ο ·Η O P O P O I P

5 T 2 fs f 5 To IP IP HcQHfOm

S3 i>i 3 P 3 SP 3 H POP l—1 O

2 I Ο I * IH 1« IH I >> OIOII

^ HP HO HS HO H >5 HP. J. Ί7 1 3 Ί? a >, +> ^p !h >jPS i>a P Jh P k >» -S-3 ^ —; 'll "T H 'll § ÉQ0O Npo Npo Npo C3pO N Jj H J, b J. S b

S' fl d j fi<U-P fi<U-P fi <U -P 0 (Ü -P CJ S -P ö C Cc^CJ

a o -5- ca O'—-ra O'— cn o -— cn 0---0 0 — cn so S 0 0 .S pio pio pio p 1 0 p 1 0 p I 0 S ip 3 α π p Έ cn 1 c 00 1 s 00 i goo 1 sen ι son ι £>-gJ^ r* πί l—Jir~“!1 5} t—Jγ~\ CÖ U—i(—; ML-if—» CQ 1—1 ¢3 1—11 U §

•2 SlH SlH SIH SlH SlH SlH I O 1, ® O

p >, l >a >>Sj >> ,¾1¾¾1 ^¾¾1 aS^.'£5

I é SÖ έ SS i Si é Si é Si éSiiliSS

790 59 35 22 ^OTSs^jg o o o o o tnnuBTog o o o o o

Bsraodj o o o o o 'BSjn.'BCJ.ÏISQ o o o o o

TnrixtnBg o o o o o o o o o n •BXJBiXsq-S o o o o o

O O O O QO

sntpj.trajB'iay· q.s Cxg o o o o o\ r“ t— t—· r— sxuson.g o o o o p- ^ Γ” ^ t™ uaxGdd-BpjBY o o o o oo r“ t—- r— -r· ^ r—*

LA

U3UoqTjrsq.s o o o o * -=r r— t— t— t— f— vo

LA

U3q.0Tip.X3V o O O O r* ON

t— t- t^— +3

<4H

uaoq.-B2 o o o o 4 ΙΓΝ T— t— t— t— p o m U3q.sxqcraxxng i o o o 'o o

t— t— r— O

P

SP u o

G | 1 0» O

'xj I «Η II Η -μ

'Öpg & h 114 i t>i ffl co I

0 4 3 I M Ö H <ü S p O P a

4 nlH '-'O I i>» P I -P I -H I

ü>5 HP ^pM-'-'Or-idH

P |Ü >,+3|4 HP<UHSHO >s

•dHO p o o !>> o i sihi G

μ j>sP p ÖP P '—I—I P CM G · Op P 4 (DIcapIHp^-'ID b£ <4 ri ÜPaJ gono «<n>)IDMHrl |3 'O 0 u (i—i i gi—iel gen i > o g i >> h i i—ι Η ι o h 1—|λ ^ G 3 “ a N S 4 H r? .* ° ·Η p Ö|0 *3>>Κ31*4βΗ§4 P, -~· p o G G üjG'-' o g ·η o 3 oj

Mhp P N O PNO PGS t3 HO H SOG O O <4 OOG ONOnd >s I p N g O HG1 HG-H Η O Η ·Η G'-' > G'-'P O-H'-' O ·Η § 0a>5 g OH

- o 1 ra l>jgO 3 S-h G cap>5

g p en o o 3 G o3h ago be 4 G

& | l_i | IP-H | P >, |3 P G cö O

SP Glr—1 G 4 g G 4 G G P 4 ·Η 0 4

"Tl Cdj^r-itöcegcöcdOaJS-tGPisjH

_SP •Hcög^SüHtöOpGajp-oMl^

H 'd >, G G ^1^^14 i» o -rj OP

o G O N O OHG ü H (j OHM H PP

r ·£ιο4ΐ!>5θΐ;ηοι>,οορο ft P a g ι a p p a p o a p ft κ | g « '-'•ri'-' '-'PlH ^P'H ^PO 4^1 > «> igo ι o o i a3GaSoaSpöSft> co—' 790 5 9 35

Claims

1. Diurethanen met de algemene formule 1, waarin: waterstof, C^-C^-alkyl of Cg-C^-alkenyl, Rg fenyl, methylfenyl, methoxyfenyl, chloorfenyl, di-ehloorfenyl, cyclohexyl, "benzyl of fenylethyl,

5 R^ C-j-C^-alkyl, C^-C^-alkenyl, Cg-C^-alkynyl, chloor- C^-Cj^-alkyl, chloor-C^-C^-alkenyl of chloor-Cg-C^-alkynyl en X zuurstof of zwavel voorstellen. 2. a-Cyaanbenzyl-carbaminezuur- [3- (methoxycarbonyl-10 amino) - fenyl] -est er. 3. α-Cyaanb enzyl-c arb amine zuur- [3- (ethoxyearbonylamino) -fenyl]-ester. U. α-Cyaanbenzyl-carbaminezuur- C3- (metbyltbioc arb onyl- amino)-fenylj-ester. 15 5· a-gyaanbenzyl-earbamnezuÏ3r- [3- (ethyltbioc arbonyl- amino)-fenyl]-ester. 6. α-Cyaanb enzyl-carb amine zuur- [3- (1 -metbyl-ethoxycarbo-nylamino)-fenyl]-ester. 7. α-Cyaanbenzyl-carbaminezuur-[3-(2-methylpropoxycarbo-20 nylamino)-fenyl]-est er. 8. α-Cyaanbenzyl-carbaminezuur-[3-(1-methylpropoxy-carbonylamino )-f enyl] -ester. 9. q-Cyaanbenzyl-R-butyl-carbaminezuur- [3-(methylthio-carbonylamino)-fenyl]-ester. 25 10. q—Cyaanbenzyl-K-C 2-methylpropyl) -carbaminezuur- [3- metboxycarbonylaird.no) -f enyl] -est er. 11. a-Cyaanbenzyl-N- (2-metbylpropyl)-carbaminezuur-[3-(methylthio-carbonylamino)-fenyl]-ester. 12. q- Cy aanb en zyl-ïT-b ut yl- carb amine zuur- [3- (2-metbyl-30 propoxycarbonylamino)-fenyl]-ester. 13 · α-Cyaanbenzyl-N-butyl-carbaminezuur- [ 1 -methylpro- poxycarbonylamino)-fenyl]-ester. 79059 35 2k 1U. α-Cyaanbenzyl-ÏT- (2-methylpropyl)-carbaminezuur- [3-( 2-methylpropoxycarbonylamno) -f enyl]-est er. 15. ct-Cyaanbenzyl-N-butyl-earbaminezuur- [3- (allyl- oxycarbonylamino)-fenyl]-ester. 5 16. a-Cfraanbenzyl-N-butyl-carbaminezuur-[3-(inethoxy- carbonylamino)-fenyl]-ester. 1T · o-Cyaanhenzyl-H-butyl-earbaminezmir- [3-( ethoxycarbo- nylamino )-f enyl]-ester. 18. a-Cyaanb enzyl-lT-methyl-carbaminezunr- [3- (methoxycar-10 bonylamino)-fenyl]-ester. 19. a- Cyaanb enzyl-N-methyl- earb amine zuur- [3- (allyloxy-carbonylamino)-fenyl]-ester. 20. a- Cyaanb enzyl-H-methyl- carb amine zuur- [3-(2-met hy 1- propoxycarbonylamino)-fenyl]-ester. 15 21. a-Cyaanbenzyl-U-ethyl-carbaminezuur- [ 3-( allyloxy- carbonylamino) -fenyl] -ester. 22. α-Cyaanbenzyl-N-methylcarbaminezaur-[3-( ethoxycarbo-nylamino)-fenyl]-ester. 23. α-Cyaanb en zyl-fT-met hyl-carb amine zuur- [3-( etbyltbio-20 carbonylamino)-fenyl]-ester. 2k. α-Cyaanbenzyl-ïT-ethyl-carbaminezuur- [3-( ethoxycarbo- nylamino) -f enyl] -ester. 2 5. a-Cyaanbenzyl-N-ethyl-carbaminezuur- [3-( ethylthio- carbonylamino)-fenyl]-ester. 25 26. α-Cyaanbenzyl-N-ethyl-carbaminezuur- [3-(2-methyl- propoxycarbonylamino )-f enyl]-ester. 27. a-Cyaanbenzyl-H-ethyl-carbaminezuur- [ 3- (methylthi o- carbonylamino)-fenyl]-ester. 28. α-Cyaanb en zyl-N- allyl- c arbamin e zuur- [3-( methoxy-30 carbonylamino )-f enyl]-ester. 29. a-Cyaanbenzyl-H-allyl-carbaminezuur- [ 3-( ethoxycarbo-nylamino)-fenyl]-ester. 30. α-Cyaanb enzyl-N-allyl-carbamine zuur- [3- (ethylthio-carbonylamino)-fenyl]-ester. 35 31. a-Cyaanbenzyl-H-allyl-carbaminezunr-[3-(allyloxy- 790 5 9 35 c arbonylamino)-fenyl]-ester,

32. IT- (α-Cyaanbenzyl )-IT-allyl-carbaminezuur- [3- (2-pro-pynyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester.

33. N- (α-Cyaanb enzyl) -II-ethyl-carbamxnezuur- [3-( 2-pro-5 pynyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester.

32. IT-(a-Cyaan-2-methylbenzyl)-II-ethyl-carbaminezuur- [3- (methoxycarbonylamino)-fenyl]-ester.

35· H- (a-Cyaan-2-methylbenzyl) -N-ethyl-carb aminezunr- [3- (ethoxycarbonylamino)-fenyl]-ester. 10 36. N—( a-Cyaan-2-methylbenzyl) -if-ethyl-carbaminezuur- [3-( ethylthi oe arbonylamino) -fenyl] -ester. 3T · N-( a-Cyaan-2-methylbenzyl) -N-ethyl-carbamine zuur- [3- (1-methylethoxycarbonylamino)-fenyl]-ester.

38. H—(a-Cyaan-2-methylbenzyl) -N-ethyl-carbaminezuur- [3- 15 (allyloxycarbonylamino} -fenyl]-ester. 39 · ®-(a-Cyaan-2-methylbenzyl )-N-ethyl-carbaminezuur- [3- (2-methylpropoxycarbonylamino)-fenyl]-ester.

20. IT- (a-Cyaan-2-methylb enzyl )-N-ethyl-carb aminezuur- [3- (2-pr opynyloxy carb onylamino) -f enyl] -ester. 21. lT-(a-Cyaan-3-methylbenzyl)-N-ethyl-carbaminezuur-[3- (metboxycarbonylamino )-fenyl] -est er.

22. IT—(a-Cyaau-3-methylbenzyl)-IT-ethyl-carbaminezuur-[3-(ethoxycarbonylami.no )-fenyl] -ester.

23. IF—(a-Cyaan-3-methylbenzyl) -U-ethyl-carb amine zuur- [3- 25 (2-propynyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester. 22. Ν’- (a-Cyaanbenzyl) -ίΓ-methyl-carb amine zuur- [3-( 1-me thylethoxycarbonylamino }-fenyl]-ester.

25. IT-(a-Cyaan-3-methylbenzyl)-N-ethylearbaminezuur- [3-(allyloxycarbonylamino )-fenyl] -ester. 30 k6. ïf-(a-Cyaan-3-methylbenzyl)-N-ethylcarbaminezuur-[3- (ethylthi cc arbonylamino) -f enyl] -ester.

27. ET-( a-Cyaan-3-methylbenzyl ] -if-ethyl-c arb amine zuur- [3- (1-methylethoxycarbonylamino) -f enyl] -ester.

26. JT-(a-Cyaan-3-methylb enzyl)-N-ethyl-carbaminezuur-[3- 35 (2-methylpropoxycarbonylamino)-fenyl]-ester. 790 5 9 35 1 ' · * Η k9. II- (α-Cyaanbenzyl) -N-methyl-carbaminezuur- [3- (2-pro- pynyloxyc arbonylamino )-fenyl] -ester.

50. H-( α-Cyaanbenzyl) -N-methyl-carb amine zuur- [3- (1 -me- thylprop oxyc art onylamino)-fenyl]-ester. 5 51· N-(a-Cyaanbenzyl)-II-ethyl-carbaminezuur-[3-( 1-methyl- ethoxycarbonylamino)-fenyl]-ester.

52. K- (α-Cyaan-it-methoxybenzyl )-H-ethyl-carbaminezuur- [3- (ethoxycarbonylamino)-fenyl]-ester. 5 3. N- (a-Cyaan—H-methoxybenzyl) -H-ethyl-carbamine zuur- [ 3- 10 (ethylthioc arbonylamino)-fenyl]-ester. 5b. F-( a-Cyaan-1+-methoxybenzyl) -DT-ethyl-carbaminezuur- [3- (1-methylethoxycarbonylamino)-fenyl]-ester.

55· N-( a-Cyaan-^-methoxybenzyl)-K-ethyl-carbaminezuur-[3- (2-methylpropoxycarbonylamino)-fenyl]-ester. 15 56. 1-( ct-Cyaan-^-methoxybenzyl) -H-ethyl-carbaminezuur- [3- (2-propynyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester. 57· 1-( α-Cyaan-^-methoxybenzyl )-H-ethyl-c arb amine zuur- [3- (methylthiocarbonylamino)-fenyl]-ester.

58. H— (α-Cyaan—!+-methoxybenzyl)-H-e thy 1-carb amine zuur-[3- 20 (methylthiocarbonylamino)-fenyl]-ester.

59· U- (ct-Cyaa.n-4-chloorb enzyl) -ff-ethyl-carb ami ne zuur- [ 3- (methoxyc arbonylamino)-fenyl]-e ster.

60. H— (ct-Cyaan-^-chloorbenzyl )-H-ethyl-carbaminezuur- [3- (methylthi oc arb onylamino)-fenyl]-ester. 25 61. K-( α-Cyaan-ii—chloorbenzyl )-H-ethyl-carbaminezuur- [3- (ethoxyc arb onylamino)-fenyl]-ester.

62, N-(a-Cyaan-4-chloorbenzyl)-H-ethyl-carbaminezuur-[3-(allyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester.

63. H-( a-Cyaan-i+-chloorbenzyl )-N-ethyl-carbaminezuur-[3-30 (ethylthiocarbonylamino.)-f enyl]-ester. 6h. N-( g-Cyaan-lt— chloorbenzyl )-U-methyl-carbaminezuur- [3- (met boxy carbonylamino) -fenyl] -ester.

65. N-(α-Cyaan-benzyl)-N-ethyl-carbaminezuur-[3-(me- thoxycarbonylamino)-fenyl]-ester. 35 66. M-(α-Cyaan-benzylj-H-ethyl-carbamlnezuur- [3-( 1-me- 790 5 9 35 2T thy Ipr op oxyc arb onylamino) -f enyl]-ester. 6T. N_ (α-Cyaanbenzyl) -U-all yl-earbamnezuur- [3- (1-me- thylethoxycarbonylamino)-fenyl]-ester. 68. ff-(ot-Cyaan-benzyl)-ff-allyl-carbaminezuur-[3-(2-me-5 thylpropaxycarbonylamino)-fenyl]-ester. 69. ff-(a-Cyaan-3, k-dichloorbenzyl)-IT-ethyl-carbaminezuur-[3- (2-methylpr opoxycarbonyland.no) -f enyl]-est er.

70. If-( ct-Cyaan-3-chloor-benzyl )-N-ethyl-earhaminezuur-[3-(1-methylethoxycarbonylamino)-fenyl]-ester. 71. ff-( α-Cyaan-cyclohexyl-methyl )-ff-methyl-carbaminezuTir- [3-(methoxycarbonylamino)-fenyl]-ester. 72. ff-( a-Cyaan-cyclohexylmethyl) -ff-methyl-earbaininezuur-[3-(ethylthiocarbonylamino)-fenyl]-ester. 73. ff-( et- Cy aan-cy cloh exylmet hyl) -ff-methylc arb amine zuur- 15 [3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-fenyl]-ester. 7¾. ff-(ct-Cyaan-3-methoxybenzyl)-ff-methyl-carb aminezuur- [3-(methyltbiocarbonylamino)-fenyl]-ester.

75. If- (a-Cyaan-3-methoxy-benzyl) -If-methylcarbaminezuur- [3-(allyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester. 78. ff-(ct-Cyaan-3-methoxy-benzyl)-ff-methylcarhaminezimr- [3-(2-propynyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester.

77. If—(ct-Cyaan-3-methoxy-benzyl) -ff-methylcarbanilzmr-[3- (2-methylpropoxycarbonylamino) -fenyl] -ester.

78. N- (1 -Cyaan-2-fenyl-ethyl) -ff-methyl- c arbamin e zuur- 25 [3- (2-pr opynyloxyc arb onylamino) -f enyl] -ester. 79 · ïf-( ct-Cyaan-3,4-dichloorbenzyl) -ff-ethyl- carb amine zuur- [3-(methoxycarbonylamino)-fenyl]-ester. 80. ÏT—(ot-Cyaan-3-ehloorbenzyl J-N-ethyl-carbaminezuur- [3- (methoxycarbonylamino} -f enyl] -est er.

81. If-( a-Cyaan-3-methoxy-b enzyl) -ff-methylcarb amine zuur- [3- (methoxycarbonylamino )-f enyl] -ester.

82. If- (1 -Cy aan-2-f enyl-ethyl) -ff-methylcarbaminezuur- [3- (methoxycarbonylamino} -f enyl] -ester. 2^ 83. ff-( a-Cyaanbenzyl-ff-ethyl-carbaminezuur- [3-(^--chloor- 2-butynyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester. 79059 35 » **

8 U. IT- (1 -Cy aan-2-f enyl-ethyl) -H-methyl-c arbaminezuur-[3-(allyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester.

85. IT- (a-Cyaan-2, β-dichloorbenzyl) -H-methylc arbamine- zuur- [3- (methoxy carbonylamino) -f enyl] -ester. 5 86. N-( a-Cyaan-2,6-dichloorbenzyl)-IT-met hylc arb amine zuur- [3-(methylthiocarb onylamino)-fenyl]-est er.

87. IT- (a-Cyaan-2, 6-diehloorbenzyl) -IT-methylcarbaminezuur-[3-(2-propynyloxycarb onylamino)-fenyl]-ester.

88. IT- (1-Cyaan-2-fenyl-ethyl) -IT-methyl-carb amine zuur-10 [3-(methylthiocarbonylamino)-fenyl] -ester.

89. IT- (a-Cyaan-2,6-di chloorbenzyl) -IT-methylearb aminezunr-[3-(allyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester. 90. lT-( a-Cyaan-2 ,Λ-di chloorbenzyl) -IT-met hylc arb amine zuur-[3-(methoxycarbonylamino)-fenyl]-ester. 15 91* IT—(a-Cyaan-2, U-dichloorbenzyl) -IT-methylc arbamine- zuur-[3-(methylthiocarbonylamino)-fenyl]-ester.

92. IT- (a-Cyaan-2, i+-di chloorbenzyl) -K-me thy 1-carbamine zuur-[3-(allyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester.

93. IT—(a-Cyaan-2, ^-di chloorbenzyl) -IT-methyl-carb ami nezrnr- 20 [3-(2-propynyloxyc arbonylamino)-fenyl]-ester. 9k. IT- (ü-Cyaan-3-chloorbenzyl) -IT-ethylcarbaminezuur- [3-(allyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester. 9 5 · IT- (a-Cyaan-3-chloorbenzyl) -IT-e t hylcarb aminezuur-[3-(2-propynyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester.

96. IT- (a-Cyaan-3-chloorbenzyl) -N-ethylcarbaminezuur- [3-( methylthiocarbonylamino)-fenyl]-ester.

97· IT- (1 -Cyaan-2-f enyl-pr opyl) -N-met hylc arbami nezuur- [3-(ethoxycarbonylamino)-fenyl]-ester.

98. N-( 1-Cyaan-2-fenyl-propyl)-lT-methyl-carbaminezuur-30 [3-(methylthiocarbonylamino)-fenyl]-ester.

99. IT- (a-Cyaan-3-chloorbenzyl) -IT-et hyl c arb ami ne zuur- [3-(ethoxycarbonylamino)-fenyl]-ester.

100. IT- (a-Cyaan-3, lT-dichloorbenzyl)-lT-methylcarbamine-zuur-[3-(methoxycarbonylamino]-fenyl]-ester. 35 101. 11-( a-Cyaan-3,Ir-dichloorbenzyl)-IT-methylcarbaminezu'ur- 790 5 9 35 [3-(ethoxycarbonylsmino )-f enyl]-ester.

102. IT-( a-Cyaan-3, ^-aichloorbenzyl )-lT-methylc arbamine-zuur-[3-(methylthiocarbonylamino)-fenyl]-ester.

103. IT- (a-Cyaan-3s h-dichloorbenzyl) -IT-methylc arbaminezuur- 5 [3- (allyloxycarb onylamino} -fenyl] -ester.

104. IT— (α-Cy aan- 3,^-diehloorb enzyl) -IT-met byl carb amine zuur-[3-( 2-propynyloxycarbonylamino) -fenyl] -ester.

105. IT— (1-Cyaan-2-f enylpropyl )-3T-methylcarbaminezunr-[3-(2-propynyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester. 10 106. H-(1-Cyaan-2-fenylpropyl)-IT-methylcarb aminezuur- [3-( aHyloyycarbonylami.no) -f enyl] -ester.

107. IT- (1 -Cyaan-2-f enylpropyl) -N-methylcarbaminezuiir-[3-(etbylthiocarbonylamino)-fenyl]-ester.

108. K-( a-Cyaan-3-chloorbenzyl)-IT-methylcarbaminezuur- 15 [3- (methoxycarbonylamino )-f enyl]-ester.

109. N-( 1-Cyaaa-2-fenylpropyl)-IT-methylcarbaminezuur-[3-( 1 -methylethoxyc arb onylamino) -f enyl] -ester.

110. IT- (g-Cyaan-3-chloorbenzyl) -ΙΓ-methylcarb aminezuur-[3-(ethoxycarbonylamino)-fenyl]-ester. 20 111. N-(a-Cyaan-3-chloorbenzyl)-N-methylcarbaminezuur- [3-(methylthioc arbonylamino)-fenyl]-ester.

112. IT-(a-Cyaan-3-chloorbenzyl)-IT-meth.ylcarbaminezuur-[3-(ethylthiocarbonylamino)-fenyl]-ester.

113. IT- (a-Cyaan-3-chloorbenzyl) -IT-methylcarb aminezuur- 25 [3- (l-methylethoxycarbonylamino)-f enyl] -ester. 11U. N- (a-Qyaan-3-chloorbenzyl) -IT-methylcarbaminezuur- [3-(allyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester.

115. IT- (a-Cyaan-3-chloorbenzyl) -IT-methylcarb aminezmr- [3-(2-propynyloxycarbonylamino)-fenyl]-ester. 30 116. N- (1 -Cyaan-2-f enylethyl) -IT-methylearbaminezuur- [3- (ethylthiocarbonylamino)-fenyl]-ester.

117· IT—(1 -®yaan-2-fenylpropyl) -IT-methylcarbaminesunr- [3- (2-methylpropoxyearb onylamino)-fenyl]-ester.

118. IT-(1-Cyaan-2-fenylpropyl)-H-methylc arbaminezuur-[3- 35 (methoxycarbonylamino }-fenyl ]-ester. 790 5 9 35 2

119. Werkwijze voor het bereiden van diurethanen, met het kenmerk, dat diurethanen volgens een der conclusies 1 — 118 worden bereid onder toepassing van een voor analoge verbindingen bekende methode .

120. Werkwijze voor het bereiden van diurethanen, met het kenmerk, dat diurethanen volgens één der conclusies 1 — 118 worden bereid door: a) verbindingen met de algemene formule 2 in tegenwoordigheid. van een zuuracceptor cm'te zetten met aminen met de alge- TO mene formule 3 of b) ' verbindingen met de algemene formule U in tegenwoordigheid van een tertiaire organische base of als alkalizouten bij temperaturen van 0 — 100°C te laten,reageren met carbamoylchloriden met de algemene formule ?.

121. Werkwijze voor het bereiden van een selectief herbi cide, met het kenmerk, dat één of meer van de verbindingen volgens één der conclusies 1 - 118 in een voor herbiciden geschikte toepassingsvorm worden gebracht.

122, Gevormd selectief herbicide, verkregen onder toepas-20 sing van de werkwijze volgens conclusie 121.

123. Selectief herbicide, gekenmerkt doordat het een diure-thaan bevat, dat bereid is onder toepassing van de werkwijze volgens conclusie 120. 79059 35 R. I 1

0. CO - N - CH - R I ! ^ • CN π NH - CO - X - R^ 2_ <p - COC1 NH - CO - X - R3 I1' 1 HN - CH - R_ I 2 CN OH ' ± NH - CO - X -5 R . " f1 R„ - CH - N - CO - Cl 2 £» Schering Ak&iengesellschaft 790 59 35