DE1918112A1 - Phenylharnstoffe,ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide - Google Patents
Phenylharnstoffe,ihre Herstellung und Verwendung als HerbizideInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
-
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Description
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Gase 6439/E-a
Phenylharnstoffe, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide
Die vorliegende Erfindung betrifft Herbizide, welche als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel
(I)
f V-NH-CO—N
enthalten, worin R die C3H1-O- oder C H,--S-Gruppe bedeutet.
Die Wirkstoffe der Formel (i) sind neu und bilden deshalb
ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
§09845/1751
Die Herstellung der Verbindungen der Formel (1) erfolgt '
nach an sich bekannten Methoden, z.B. durch Reaktion von"
—A (II)
mit . .
B-N-1 (III) .-
x°Ri
worin R die angegebene Bedeutung hat und Ä und B Reste bedeuten,
die unter Anlagerung oder Kondensation Harnstoffe bilden. Dabei stellt eine der beiden Gruppen A und B ein Amin dar, während
die andere ein Urethan, ein Carbamoylhalogenid, eine Harnstoff
gruppe, oder insbesondere den Isocyanat- oder Isothiocyanatrest darstellt. Im letzteren Fäll muss zum Austausch des S <-Atoms-gegen
Sauerstoff eine Nachbehandlung mit einem Oxydationsmittel z.B. HgO", Clp/HpO oder COClVHpO vorgenommen werden. R1 steht
für eine Methylgruppe oder ein Wasserstoffatom. Im letzteren Fall,
wenn also z.B. von Hydroxylamin ausgegangen wird, muss nach der
Harnstoffbildung eine Nachmethylierung z.B. mit Dimethylsulfat,
folgen. . -
Die Verbindungen der Formel (i) weisen ausgesprochen
Selektivherbizide Eigenschaften im allgemeinen auf und erweisen
sich als besonders vorteilhaft beim Bekämpfen von Unkräutern in
Kulturen ¥on Nutzpflanzen, insbesondere in Getreide- und "Maiskulturen. Als Getreide werden hier Weizen* Gerste und Böggeh,
angesprochen. Besonders vorteilhaft ist die Wirkung gegen
90 9 8 4*5/175 1
grasartige Unkräuter, wie insbesondere Alopecurus und Avena fatua. Dabei kommt der Verbindung der Formel
^i TT !,j* χι.
NH-CO—N (IV)
OCH
besondere Bedeutung zu. Bei genügend grosser Aufwandmenge ist
jedoch auch totalherbizide Wirkung vorhanden. Die Anwendung der
Wirkstoffe kann sowohl im Vorauflauf- wie im Nachauflaufverfahren vorgenommen werden. Dabei können die Aufwandmengen in
weiten Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,1 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektare, vorzugsweise werden jedoch 0,5 bis 5 kg Wirkstoff
pro Hektare eingesetzt.
Die erfindungsgemässen Mittel enthalten ausser den Wirkstoffen
der Formel (i) einen geeigneten Träger und/oder andere Zuschlagstoffe. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können
fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z.B. natürlichen oder regenerierten
mineralischen Stoffen, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Emulgier-,
Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngmitteln. Ferner können noch weitere Herbizide zugesetzt werden. Solche
Herbizide können z.B. der Klasse der Harnstoffe, gesättigten und ungesättigten Halogenfettsäuren, Halogenbenzonitrile,
Halogenbenzoesäuren, Phenoxyalkylcarbonsäuren, Carbamate, Triazine, Nitroalkylphenole, quaternären Ammoniumsalze, Sulfaminsäure,
Arsenate, Arsenite, Borate oder Chlorate angehören.
909845/1751
Zur Verwendung in Schädlingsbekämpfungsmitteln können
die Verbindungen der Formel (i) als- Stäubemittel, Emulsionskonzentrate, als Granulate, Dispersionen oder auch als Sprays,
wie etwa bei der Gasphasenapplikation in Gewächshäusern, als Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die
zum Allgemeinwissen der Applikationstechnik gehört, verarbeitet werden. Man vergleiche entsprechende Angaben im U.S.-Patent
3,329,702; oder Brit.Patent 1,047,644; oder Schweizer Patent
424,359.
Einige Beispiele werden weiter unten gegeben.
909845/1751
Man lässt unter leichter Kühlung und kräftigem Rühren zu einer Lösung von 68 g Methoxymethylamin in 120 ml Dioxan
199 g 3-Chlor-4-äthoxyphenylisocyanat zutropfen, rührt ohne
Kühlung dann noch weitere 4 Stunden, verdünnt mit ca. 80 ml
Wasser und saugt den auskristallisierten N-(3-Chlor-4-äthoxyphenyl)-Nt Tmethyl-Nl-methoxy-harnstoff
ab.
Ausbeute: 95$ Smp. 79 - 8O0C (Verbindung (IV) )
Ausbeute: 95$ Smp. 79 - 8O0C (Verbindung (IV) )
Analog wird die Verbindung der Formel
NH-GO—N (V)
N)CH
hergestellt. Smp. 83-850C
909845/1751
Formulierungs-Beispiele '
Gleiche Teile eines erfindungsgemässen Wirkstoffes und gefällte Kieselsäure werden fein vermählen. Durch Vermischen
mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6$ Wirkstoffgehalt hergestellt werden.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermählen:
50 Teile Wirkstoff
20 Teile Hisil (hoch adsorptive Kieselsäure) 25 Teile Bolus alba (Kaolin)
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Octylphenol und Aethylenoxyd
1,5 Teile l-benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6J3'-disulfosaures
Natrium
Emulsionskonzentrat -
Durch Mischen von·
20 Teilen Wirkstoff (IV)
12 Teilen einer Mischung einer nichtionogenen und einer anionaktiven
oberflächenaktiven Verbindung
3 Teilen eines Kondensationsproduktes von 1 Mol Ricinusöl und
20-50 Mol Aethylenoxyd
5 Teilen Dirnethylsulfoxyd
60 Teilen Isophoron .
60 Teilen Isophoron .
erhält man ein 20$iges Emulsionskonzentrat, das sich mit Wasser
auf eine beliebige Konzentration zu einer spritzfähigen Emulsion verdünnen lässt.
909845/1751
Beispiel 2
Im Gewächshaus wurden in Tontöpfen die in der unten folgenden Liste aufgeführten Pflanzen angesät. Die Prüfung erfolgte mit
der Verbindung (IV) sowohl im Preemergent-Verfahren einen Tag nach der Aussaat , als auch im Postemergent-Verfahren ca.
12 Tage nach der Aussaa.t.Die Auswertung erfolgte 21 bzw.
18 Tage nach der Applikation. Als Vergleichssubstanz wurde
der Wirkstoff der Formel
12 Tage nach der Aussaa.t.Die Auswertung erfolgte 21 bzw.
18 Tage nach der Applikation. Als Vergleichssubstanz wurde
der Wirkstoff der Formel
MH—GO—N
(VI)
| herangezogen | 1 kg IV |
5 | Pre /ha VI |
2 kg IV |
5 | /ha VI |
1 IV |
kg | Post ;/ha VI |
2 IV |
kg | /ha VI |
| Pflanzen | 23 | 2,5 | 2, | ,5 | .7 | 3 | 3 | 4, | 5 | |||
| Hordeum | 1 | ,5 | 1,5 | 1, | 3,5 | 2 | ,1 | 3 | 2,5 | |||
| Triticum | 1> | 8,5 | 9 | 8,5 | 8 | 7 | 8, | 5 | 8 | |||
| Avena fat. | 9 | 7 | 9 | 9 | 9 | 7,5 | 9 | 9 | ||||
| Alopecurus | 9 | 5,5 | 9 | 9 | 7, | 5 | 8 | 9 | 9 | |||
| Poa | 3 | 4,5 | 9 | 6 | 6, | 5 | 6,5 | '7, | 5 | 7 | ||
| Galium | 9 | 9 | 9 | 9 | 9. | 9 | 9 | 9 | ||||
| Stellaria | 9 | 8 | 9 | 9 | 8 | 7,5 | 9 | 9 | ||||
| Calendula | ||||||||||||
Legende: 1 = keine Schaden
3 = gerade noch tolerierbare Schaden
9 = Totalschaden
9 = Totalschaden
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Beispiel 3
Irn Gewächshaus wurden in Tontöpfen die in der unten
folgenden Tabelle aufgeführten Pflanzen angesät. Die Prüfung erfolgte mit der Verbindung IV sowohl im Preemergent-Verfahren
einen Tag nach der Aussaat als auch im Postemergent-Verfahren 12 Tage nach der Aussaat. Die Auswertung erfolgte 21 bzw.
l8 Tage nach der Applikation. Zur Applikation wurde ein 25$iges Emulsionskonzentrat (A) (hergestellt analog Formulxerungs·
beispiel) und ein 50$iges Spritzpulver (B) verwendet.
| kg 3 |
WiJ 2 |
A | Dff/ha 0,5 |
kg 3 |
Wir] 2 |
B | ff/ha 0,5 |
|
| Pflanzen | 2. | 1 | -kstc 1 |
l· | 2 | 2 | kstoi 1 |
1 |
| Triticum | 9 | 7 | 1 | 3 | 9 | 7 | 1 | VjJ |
| φ Avena fat. | 9 | 9 | 4 | VJl | 9 | 9 | 5 | 5 |
| Ph Alopecurus | 7 | 6 | 8 | 3 | 7 | 7 | 7 | 3 |
| Galium | 3* | 3 | 4 | 1 | 2 | 1 | 3 | 1 |
| Triticum | 9 9 |
VO CO | 1 | 5 7 |
VO 00 | 7 9 |
1 | 4 7 |
| 40 Avena fat. jO Alopecurus |
8 | 8 | 7 9 |
6 | 7 | 7 | 7 9 |
6 |
| Galium | 8 | 7 | ||||||
Legende: 1 = keine Schaden
. 3 = gerade noch tolerierbare Schäden
9 = Totalschaden
909845/175
Claims (9)
1. Herbizide Mittel, die als Wirkstoff mindestens
eine der Verbindungen der Formel
GH5
ffl— GO—N
enthai. ten, worin R die CX-O- oder C3H -S-Gruppe darstellt.
2. ' Mittel gemäss Anspruch 1, die einen festen oder
flüssigen Träger enthalten.
3. Mittel gemäss einem der Ansprüche 1 oder 2, die
ein weiteres Herbizid enthalten»
4. Mittel gemäss einem der Ansprüche 1 bis J>,
welche die Verbindung der Formel
CH,
^,—iJH—GG^—H
N)CH3
enthalten.
5. Verfahren zum Herstellen der Verbindungen
der Formel . ■ -
GH-/3
■m~ QQ—Έ
öl '
909845/175 1 ekennzeichnet/ dass man eine Verbindung der Formel
mit einer Verbindung der Formel
B - Ν' λ
B - Ν' λ
zur Reaktion bringt, wobei R für die C H,_-0- oder C H,--S-Gruppe
steht und Ä und B Reste bedeuten,· die§ miteinander unter Anlagerung
oder Kondensation die Harns to ff gruppierung bilden und R-, für die Methylgruppe oder Wasserstoff steht, wobei im letzteren
Fall im gebildeten Harnstoff die betreffenden Wasserstoffatome mit methylierenden Mitteln durch Methyl ersetzt werden.
6. Verwendung der Verbindungen der Formel
worin R für die CH-O- oder C E^-S-Gruppe steht, zum selektiven
Bekämpfen von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen.
7« Verwendung gemäss Anspruch 6 der Verbindung
der Formel
οι
909845/1751
8. Verwendung gemäss Anspruch 6 oder 7 zum Bekämpfen
von Unkräutern in Getreide- und Maiskulturen.
9. Verwendung gemäss Anspruch 8 zum Bekämpfen von grasartigen Unkräutern, insbesondere Alopecurus und Avena
fatua.
Die Verbindung der Formel
GH„ / 3.
■he— go—ν
N)CH-
Die Verbindung der Formel
OH,
EH—CO—Ή
N)CH,
909845/175 1
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