DD157755A5

DD157755A5 - Selektive herbizide mittel

Info

Publication number: DD157755A5
Application number: DDAPA01N/215932A
Authority: DD
Inventors: Gerhard Boroschewski; Friedrich Arndt
Original assignee: Schering Ag
Priority date: 1978-10-04
Filing date: 1979-10-01
Publication date: 1982-12-08
Also published as: BR7906367A; NL7905935A; PT70247A; PL218688A1; MX5707E; SU942586A3; US4257803A; IT7926209A0; IL58372A; JPS5820952B2; EG13807A; JPS5549349A; CA1122998A; AU525979B2; PL117893B1; AT365894B; FR2438032A1; GB2032916B; FI792896A; GR73017B

Abstract

Die Erfindung betrifft Diurethane enthaltende selektive herbizide Mittel fuer die Unkrautbekaempfung in landwirtschaftlichen Kulturen. Ziel der Erfindung ist die Verbesserung der selektiven Eigenschaften. Erfindungsgemaess enthalten die neuen Mittel als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel, in der R tief 1 Wasserstoff, C tief 1-C tief 4-Alkyl oder C tief 2-C tief 4-Alkenyl, R tief 2 Phenyl, Methylphenyl, Methoxyphenyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenylaethyl, R tief 3 C tief 1- C tief 4-Alkyl, C tief 2-C tief 4-Alkenyl, C tief2-C tief 4-Alkinyl, Chlor-C tief 1-C tief 4- Alkyl, Chlor-C tief 2-C tief 4-Alkenyl, Chlor-C tief 2-C tief 4-Alkinyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten in Mischung mit Traeger und/oder Hilfsstoffen.

Description

Die Erfindung betrifft neue Diurethane, enthaltende slektive herbizide Mittel·

Charakteristik der bekannten teohni sehen Lösungen

Herbizide Diurethane sind bereits bekannt (DE-PS 1 567 151). Eine sehr gute Selektivität besitzen diese Wirkstoffe insbesondere gegenüber Beta-Rüben, gegenüber anderen landwirt- . schaftlichen Kulturen, wie Baumwolle, Buschbohnen, Erdnuß, Kartoffeln, Luzerne und Reis jedoch nicht, ·

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Mitteln mit überlegenen selektiven Eigenschaften.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Diurethane aufzufinden, die verbesserte selektive Eigenschaften besitzen und die als Wirkstoff in herbiziden Mitteln geeignet sind·

V-

Die Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel . .

0 - CO - N - CH -

ITH - CO - X -

- 2 - · 56 115 12

enthält, in der R,, Wasserstoff, C^-G^-Alkyl oder C₂-C^- Älkenyl, Rp Phenyl, Methylphenyl, Methoxyphenyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenylethyl, R^ CpC^-Alkyl, Og-O^-Alkeriyl, Gg-C^-Alkinyl, Chlor-C^-C^-Alkyl, Chlor«0₂-G^-Alkenyl, Ghlor-C₂~0^-Alkinyl und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen«, ·

Die erfindungsgemäßen Diurethane besitzen überraschenderweise ein breites Wirkungsspektrum bei voller Verträglichkeit gegenüber vielen landwirtschaftlichen Kulturen und sind daher den bekannten Diurethanen in dieser Hinsicht technisch überlegene .

So zeichnen sich die erfindungsgemäßen Diurethane durch eine breite blattherbizide Wirkung aus und können daher zur Bekämpfung dikotyler Unkräuter verwendet werden.

Bei ihrer Verwendung im Eachauflaufverfahren werden z, B. Ackerunkräuter, wie Amaranthus, Stellaria, Matricaria, Lamium, Centaurea, Ipoinea, Solanum, Brassica, Senecio, . Chrysanthemum, Polygonum und andere Unkräuter, bekämpft.

Zur Bekämpfung von Samen-Unkräutern werden in der Regel Aufwandmengen von 1 kg bis 5 kg Wirkstoff/ha verwendet· Dabei erweisen sich die gekennzeichneten Wirkstoffe selektiv in Nützpflanzenkulturenj wie Baumwolle, Buschbohne, Erdnuß, Kartoffel, Luzerne, Reis und Zuckerrüben_e

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen ange~ wendet werden,, Gegebenenfalls können andere Entblätterungs-, Pflanzenschutz"» oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt we:cäen_e

- 3 - 56 115 12

215 9.32

Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden· Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner Wirkstoffe aus.der Gruppe der Triazine, Aminotriazole, Anilide, Diazine, Uracile, aliphatischen Carbonsäuren und Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbamidsäure- und Thiocarbamidsäureester, Harnstoffe, 2,3,6-Trichlorbenzyloxypropanil, rhodanhaltige Mittel und andere Zusätze.

Unter anderen Zusätzen sind ζ· B. auch nicht phytotoxische Zusätze zu verstehen, die mit Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie unter anderem Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze·

Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Träger~ stoffen bzw· Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von . Netz«, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt.

Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z. B. Wasser, aliphatisch^ und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethyl-» formamid, weiterhin Mineralölfraktionen.

Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z. B.. Tonsil, Silicagei, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z. B. Mehle·

1 tub %M ^v*£

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen, z. B, Calciumligninsulfonat, Polyo:xyäthylen-alkylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze,.Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate.sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze·

Der Anteil des bzw· der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen."variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe·

Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, z« B. .mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa . 100 bis 1000 Liter/ha» Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra~low~Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Application in Form von sogenannten Mikrogranulaten·

Die neuen erfindungsgemäßen Diurethane lassen sich z, B« herstellen, indem man

a) Verbindungen der allgemeinen Formel 0 - COOl

NH - OO -X-E, mit einem Amin der allgemeinen Formel . M - OH - E₀

CN .

215 9 3 2

56 115 12

in Gegenwart eines Säureakzeptors, ζ» B. unter Zusatz von überschüssigem Amin oder einer anorganischen Base, vd.e z. B. Natronlauge oder Kaliumcarbonat, oder einer tertiären organischen Base, wie z· B. {Driäthylamin_s umsetzt oder

b) Verbindungen der allgemeinen !Formel

-HH - CO - Σ - .E-

- 6 - 56 115

in Gegenwart einer tertiären organischen Base, wie z* B« Triäthylamin oder Pyridin, oder als Alkalisalze mit Carbamoylcloriden der allgemeinen Formel

R₂ - OH - H - CO - Cl

. - · ON

bei Temperaturen von 0° - 100 ⁰G.reagieren läßt, wobei E^js E₂ und E~ die obige Bedeutung haben»

Ausführungsb ei spi e1

Die Erfindung wird nachstehend an einigen Ausführung sb β ispielen naher erläuterte

- 7 - 56 115 12

215 9 32

Beispiel 1

N-( 1 ~0yän-2-phenylpr opyl) -N-me thylcarb amins äure-3-(me thoxycarbonylamino^phenylester . .

In eine Lösung von 17,4 g (0,1 Mol) 2-Methylamino-3~phenylbutyronitril in 100 ml Essigsäureäthylester wird unter-Rühren und Kühlung auf 10 bis 15 ⁰C eine Lösung von 22,9 g

(0,1 Mol)

ester in 50 ml Essigsäureäthylester und gleichzeitig eine Lösung von 13,8 g (0,1 Mol) Kaliumcarbonat in 50 ml Wasser eingetropft. Die organische Phase wird abgetrennt, mit wenig verdünnter Salzsäure bei 0 ⁰O und Wasser gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Aus Essigsäureäthylester/Pentan wird umkristallisiert.

Ausbeute: 28,9 g = 79 % der Theorie Fp.: 121 ⁰O

In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.

56 11512

Physikalische Name, der Verbindung Konstante

N-Co^Oyan-benzyl^N-äthyl-carbaininsäure- n^ 1,5326

£$- (1 -me t hylpr op oxy c ar b onyl ami no ) -phe nyl_7*- ester

N~(oi-Cyan-benzyl)-N--allyl-oarbaiainsäure--_ii/3- n| 1,5ⁱM3 (i-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl7~ester

N~(o£-Oyan-benzyl)-N~allyl-carbaminsäüre~_i/5'- Fp,: 84 ⁰O (2~methylpropoxycarbonylamino)-phenyl7~ester

N-(u^Gyan-»3,4-aichlorbenzyl)-N~äthyl-'Carbamin~ Fp.: 94 ⁰C

säur e-/3~( 2-methylpropoxycarbonyl amino) -phenyl/-ester

N»(o^-Cyan™3->"Chloi?~benzyl)"N-äthyl-carbamin- Fp.: 128 ⁰C säur e-^/J-C 1~me thyläthoxycarbonylamino)-phenyl_7-ester · .

N-CoC-Cyan-cyclohexyl-methyD-N-methyl-carba- Fp.: 145 ⁰C

nLinsäure~^-(niethoxycarbonylamino)~pheny_il7~ ester

Fp_e:'ii4°C

C äthylthiocarbonyl amino) phenyl7~ester

n.-(c£-Gyan-»cyGlohe3q5rlmethyl)~N--methylcarbamin- Fp.: 116 ⁰G säure-/3-(2~methylpropoxycarbonylamino)-

E-»(of--Cyan«-3-.methoxybenzyl)«-N-methyl~carbamin- Fp.: 120 ⁰O

säure~»_J/3~(methylthiocarbon^'-lamiho)- phenyl7-

-g-215 9 32 '

. . Physikalische

Name der Verbindung Konstante

N-(<^-Cyan-3-methoxy-benzyl)-lT-methylcai!bainin- Fp,: 120 ⁰G säure-/3-(allyloxycarbonyl£anino)-phenyl7-ester

N-(oC--Oyan-3-niethoxy-bensyl)N-methylcarbamin- Fp.: 109 ⁰C

säiire-/J-(2-propinyloxycarbonylaniino)-pheny2_;7--ester

N-(oO-Gyan-3~i]iethoxy-benzyl)-N-methylcarbanil- Fp.: 92 ⁰G

säüre-/3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-

phenyl7-f9ster ·

N-(1-Cyan-2-phenyl-äthyl)-IT-methyl-carbamin- Fp.: 94 ⁰G

säure-^-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenylj-ester

N-(oUGyan-3,4-dichlorbenzyl)-N-äthyl-carba- Fp·: 101-103 ⁰C

minsäure-/3-(iaethoxycarbonylamino)-

phenyJL7-ester . .·

N~(oC-Gyan~3-chlcrbenzyl)~N-äthyl-carbamin- Fp.: 91 ⁰C

säure-^3'-(methoxycarbonylamino)-phenyl7-ester

K-(cC-Gyan-3-methoxy-benzyl)-I!T~methylcarbainin- Fp.: 107" ⁰C säure-_i/I-(methoxycarbonylamino)-phenyl7~est0r

N~(1-Gyan-2-phenyl-äthyl)-N-methylcarbamin- Fp.: 84 ⁰G säure~^"-(methoxycarbonylamino)-phenyl7-ester

N-(ci-Gyanbenzyl)-N-äthyl-carbaininsäui?6-/3-(4-^I?chlor-2-butinyloxycarbonylamino)-phenyl7*-ester

N-Ci-Cyan^-phenyl-äthyD-N-methyl-carbamin- Fp·: 79 ⁰G

säure-/5-(.allyloxycarbonylamino)-phenyl7-ester .

56 115 12

Physikalische Name der Verbindung Konatants '

in-- Fp.: 122 ⁰O

säure~/3~(methoxycarbonylaraino)-phenyl7-ester

in- Fp.: 198 ⁰C

säiire--/3-(methylthiocajboriylamino)--phenyl7--ester

Fp.: 118 ⁰O

W~( 1 ~0yan-2~phenyl~äthyl) -N~me thyl-carb ajnin- Ip.: 1O3-1O5°C

s äuj? β -/J- ( me t hyl t hi ο c arb ony 1 ami no ) -phe ny17-

H-(ci-Cyan»2j6-dichloi'benzyl)-N~niethylcarbamin- Fp,: 87-88⁰C ( allyloxycarbonylamino) -phe ny !/-ester

H-Coi-Gyan^^-dichlorbenzyD-N-methylcarbamin- Fp. :169-17O°C

2 _s4-dichlorbenzyl)-Ν~πιθthylcarbamin- Fp.: säuj?e~/J-(methylthiocarboriylamino)-phenyl7-ester

amin- Fp*: 126~127°0

säur e~_/5"( allyl oxycarb ony 1 amino)

^^-dichlorbenzyD-N-methylcarbamin- Fp.: 151-152⁰C säur e~/3~(2-pr opinyloxycarbonylaiaino) -phenyjT-

N--(ci-Cyan---3--ohlorbenzyl)~N~äthylcarbaminsäure- Fp₄.: 107-11O⁰C /J™(allylos;7carbonylamino)-phenyi7--ester

K"-(oi~Cyan-»3*"Ch.loEbea z,yl)-N-äthylcarb8ininsäur0- Fp₀ 1104-105⁰C

2159 32

Physikalische Name der Verbindung Konstante

N-(o£-Cyan-3-chlorbenzyl)-N-äthylcarbamin- Fp.: 137 ⁰C

s äur θ ~/3"-(me thyl thiocarbonyl asiino )-phanyl7-

ester .

N-d-Oyan-a-phenyl-propyD-N-methylcarbamin- Fp.: 120 ⁰O säure-/3-( äthoxycarbonylamino) -phenyl7-Qster

N-(1-Cyan-2-phenyl~propyl)-lT-metbyl-carbamin- Fp.: 108 ⁰O

säure-/^-(methylthiocarbonylajaino)-phenyl7-ester .

N-(oi-0yan-3-chlorbenzyl)-N-äthylcarbamin- Fp.: I3I ⁰O

säure~3-(athoxycarbonyland.no)-phenyl-ester

N~(oC-Cyan-3,4-dichlorbenzyl)-rr-methylcarbamin- Fp. :118-119°0 säure-/J--(inethoxycarbonylamino)~pheny]L7-ester

N-(oC-0yan-3,4-dichlorbenzyl)-IT-^iethylcai^Ibamin- Fp.: 104· ⁰C s äur e-/3-( äthoxyc arb onylamino )-phenyjL7-e ster

' N~(pC^:-0yan-3_t4-dichlorbensyl)-l^;r-methylcarbamin- Fp.: 138 ⁰O säure-/3-(niethylthioca2?bonylamino)-phenyl7-" ester

N-(cC-Cyan-3,4-dichlorbenzyl)-N-methylcarbamin- Fp. :116-117°0 säure-/3-(allyloxycarbonylamino)-phenyl7-ester

N-(ci-Gyan-3,4-dichlorbenzyl)-N-methylcarbamin- Fp.: 145 s äur e -/J- ( 2 -pr opi nyl oxy c arb ο nyl ami no ) pheny17-ester

^-(i-Cyan^-phenylpropyD-F-methylcarbamin- Fp.:134-135 ⁰C säure-/3-(2-propinyloxycarbonyiamino)-pheny^-ester ·

56 115 12

. · . . Physikalische

Name der Verbindung Konstante

20 N-Ci-Oyan-S-plienyipropyD-N-niethyloarbainin- n^ 1,5420

säure "z/^-i allylosycarbonylamino) -phenyl/-estea?

N-(1-0yan-:2-pheriylpiopyl)-N-methyloarbaDiin-. Fp.: 114-116 ⁰C

s am? e - /J-C äthy 11 hi ο c arb onyl ami no ) -phe nylj" ester

N-(o6-Cyan~3-chlorbenzyl)-N-methylcarbamin- Pp.: 122-123 ⁰O

s äur e ~£j-( me thoxyo arb onylamino.) -phe nyljester

N-(1-Cyan-2-phenylpropyl)-N-methylcarbamin- Fp.ί115-116 ⁰C

säin.'e-/3--(1-niethyläthoxycarbonylamino)-

phenylZ-estei! "

li_(_o6~0yan-3-chlorbenzyl)-N-methylcarbamin- Fp, ί 129-130 ⁰C sätir e-/5-( äthoxycarb onylamino) -phenyl7-estei?

K-(oC-Oyan-3-chlorbenzyl)-N-mQthylcarbamin- Fp.ί130-133 ⁰C

säujB-^-(^sthylthiocarbonylaiciino)-phenyl_7- ester

N-(<^öyazi-3-ohlorbenzyl)-lT-methyloarbämin- Fp.: 122 ⁰G

säiire-_ji^-(äthylthiooarbonylamino)-phenyl7-

ester .-· -

H-(oⁱ-Oyan-3-ohlorbenzyl)-N-methylcarbamin- Fp.: 127 ⁰O

•säure-'/J-Ci-niethyläthoxycarbonylamino)- '

N-(^-C^an-3-chlorbenzyl)--N--m0i7hyloarbamin- Fp. s 125 ⁰O

säiire-/I-(allyloxycarboaylaioino)-phenyl*/-- ' ester · ·

2159 32

-4r ~

Name der Verbindung

56-115 12

Physikalische Konstante

_an«3_chlorbenzyl)-N-methylcarbamin- Ip.: 100-103 C

phenyl7-ester

N~(.1-Cyan-2-phenyläthyl)-N-methylca2?baminsäiire-_J/3'-(äthylthiocarbonylamino)-phenyl7--ester

N-(1-Cyan-2-phenylpropyl)-N-methylcarbaminsäure-^-(2-methylpropoxycarbonylamino)- ?henyl7-ester

Fp

112 ⁰C

1,5271

Diese Verbindungen sind löslich in Aceton_s Cyclohexanon, Essigester, Isophoron, Äther und Tetrahydrofuran und praktisch unlöslich in Wasser und Leichtbenzin.

Die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erforderlichen Ausgangsprodukte lassen sich nach an sich bekannten Verfahren herstellen, z. B. aus den entsprechenden Aldehyden, Kaliumcyanid und den Hydrochloriden der entsprechenden Amine.

Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten und der überlegenen selektiven herbiziden Wirkung der erfindungsgemäßen Diurethane.

2 -$«-'' 56 115 12

Beispiel 2 ,

Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 5 kg WirkstoffAa, gelöst in 500 Litern WasserAa, auf Senf und. Tomaten als Testpflanzen im Nachauflaufverfahren gespritzt.

3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei

0 =: keine Wirkung und · 4 = Vernichtung der Pflanzen

bedeutet. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde in der Regel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht*

Erfindungsgemäße Verbindungen

Brassica

Solanum

phenyl7-e st er

c£-Cyanbenzyl-carbaminsä#re-/3-( äthoxy-carbonylamino)-

phenyl7-ester

<^Cyanbenzyl-carbaminsäiine-/3~(methyl-thiocarbonylamino)

phenyJLT-ester

«^~Cyanb enzyl-carbaminsäu3:e-/J-( äthylthio-carbanylamino)-

ph.eny3.7-e st er

oi-Cyanbenzyl-carbaminsäure-/J-(1-methyl-äthoxycarbonylamino)-phenyl7-ester

. cC-Oj anb enzyl-c arb ami ns ävoc e -/3~ ( 2 -me thyl-pr opoxyc arb ony 1-ami'no) -phenyl7-ester

o6-Cy anb enzyl~carb amins äio? e-/3~( 1 -me thyl-pr opoxycarbonyl-

aroino)-phenyl/-e ster

c^Cyanbenzyl-N-butyl-carbaminsäure-/J-(methylthiocarbonylaiaino)-phenyl7-ester

oi_TCyanb e nzyl-ü- ( 2 -me thylpr opy 1) -c arb amins äur e -J^- (methoxycarbonylamino)-phenyJL7-ester

i4-Cy anb enzyl-N-( 2 -me thylpr opyl) -c arb amins aur e -/$- (methylthio-carbonylamino)-phenyl7-ester '

4 4

4 4 4 4 4

BrfinduQgsgemäße Verbindung Brassica Solanum

c<f-Cyanbensyl-N™butyl-carbaminsäure-/3-(2-metb.yl- 4 4 propoxycarbonylamino)-phenyl7-ester.

^Gyanbβnsyl~l·T-butyl~caI;baId.nsäurθ-_-ί/3^l-(1-methyl- 4 4 propoxycarbonylamino)-phenyl7-ester .

o6-0yanben'zyl-N-(2-metnylpropyl)-carbaminsäure-/3-(2- 4 4

iaethylpropozyoarbonylamino)-phenyl7-ester ....

c^-Oyanbenzyl-lT-butyl-caJbaiidnsäure-^^Csl^yl⁰^⁰³^⁰^^"' ^ -4

amino)-phenyl.7-ester · ' .

oCr-Cyanbanzyl-lT-butyl-carbaminsäure-^-Cmethoxycarbonyl- 4 4 j ^

4 4

c^Cyanbenzyl-N-methyl-carbaminsäure-^J-Cmethoxyoarbonyl-· 4 4

amino)-phenyl7-ester ' σ!

<^-Cyanbenzyl-N-methyl~carbaminsäure-^~(allyloxycarbonylamino)-· 4 4 ^

phQHyl7-e3ter vji

^Cyanbenayl~lT~met3^1-ca^baiainsäujce~/3-(2-methylpropoxy-- 4 4 carbonylamino)-phenyl7-ester

Brfindungsgemäße Verbindungen * Brassica Solanum

o^-Cyanbenzyl-N-äthyl-carb amins äure-/3-(allyloxycarbonyl- 4

amino)-phenyl7~e s ter

cC-σyanbenzyl-N-mθthylcarbaminsäurθ-_i/3"-Cätlloxycarbonyl- .4

amino)-phenyl7~ester

ί^-Oyanbenzyl-lT~met33yl-carbaminsäιu?e-/3-(ät33ylt3liocarbonyl- 4

amino)-ph.enyl7-es ter .

c^~Cyanbenzyl-N-ätliyl-carbanansäiire-/3-(äthoxycarbonylainino)- 4

phenyl7-ester ·

c/-Cyanbenzyl~N-ätl^l-carb.aminsäiire-/3-(äthylthiocarbonylaniino)- 4

pheny3.7-ester . .··. '

c^-Cyanbenzyl-N-äthyl-carbaminsäiire-/3--(2-met3nylpropoxy-' 4

carbonylamino)~phenyl7-Qster .

o6-Cyanbenzyl-N-äthyl~carbaminsä\ire-^-(methylthiocarbonylamino)- 4

ph.enyl7^;-aster

£^Cyanbenzyl-F-allyl-carbandnsäuTe-/3"-(methoxycarbonylainino)- 4

4 ·

piienyl7-e s ter

4	ω
4	1 ι ι ι
4 ' 4
4
4	VJl ? σ\
4	VJI
	ro
4

Erfind\nigsgeiaäße Verbindung Brassica- Solanusn

cc ¹IiIiII ι ι i— i 1.-iIi iiI.^ι —μ—«—— '''"''" ^'' ^M'"^M«^M*''*^^M*^M^-^M*-'**i^MM»"''^^^l^"*''^ll'»«™"»»«»w«''"-¹-*4»»»-^^

c^Cyanbenzyl-N-allyl-carbaminsa 4 4

o^Cyanbenzyl-N-allyl-carbaminsäure-^ -4- 4

P'b.enyl7~ester · \

_: ~ ·

E-(c^-0y8Bbensyl)-N-allyi~carbaminsäi3S6-/J-(2--propir)yloxy-· 4 4

carl3on7lamlnö)-phenyl7-ester . .

S™(cu~Cyanbanzyl)~N™äthyl-Garbaminsäure-2^-(2-propiriyloxy- .4 4 j

carbor,ylamino)-phenyl7-es-ter ' *\

"" . ' co

lT~(c^-Gyan^~methylbenzyl)"K-ät33yl-carbaminsäiire-/3- 4 4 J i

(sethosycarbor!ylamino)--pheriyl7-ester . · . ;

N~Cod~Cyan^-met3aylbenzyl)--N--äthyl-carbai!iinsäuife-/3- 4 4

lT~(o£~Oyan-4--me thy !benzyl) -N-äthyl-carbaminsäure~/>- · 4 · 4

( ätbyl thio c arb oay lamino ) -pb.6ny3.7-e s t en

N~(oc-Cyan^~methylbenzyl)-N-äthyl-cai?baminsäu.Te--/5"~ · 4 4üi

(1-methyläthoxycarbonylamino)-ph8nyl7-Qster ro

N-(oC-Cyan-4--methylbenzyl)~N-äthyl-carbarainsäure~/5-· 4 4

(allyloxycarboriylainino)-phenyl7-ester

Eifindungsgemäße Verbindungen BrassLca Solanum

N-( o£-Cyan-4-me thylbenzyl.) -N-ä methylpropoxycaifbonylainino)-phenyl7-ester

pr opinylosycaxb onylamino ) -phenylT-estQr

carbonylamino)-pheny3_l7-es1;er

c arb onylamino)-phenyl7-ester

lT-(c(-Cyan-3~nie thylb enzyl) -ÜT-ätnyl-c arb amins äur e ~,^3-( 2-propinyl.o2ycarbonylamino)-phenyl.7-QsteE

N-(oC-Gyanbenzyl) -N-me thyl-carbaminsäure-/3-( 1-methyläthoxycarbonylami-no)-ph9nyl7-est;er

N-(oi,-0yan-3-methylbenzyl) -K-äthyloarbaniinsäiir e-/3-( allyloxycarbonylamino)~phenyl7-ester

N-(c£-Cyan-3~niethylbenzyl)-N-äthylcarbaminsäure~/3r-( äthyl thiocarbonylamino)-phenyl7-ester

lT'-(<^Gyaii-3-methylbenzyl)-N-äthyl-carbaminsäure-/3-('lmethyläthoxycarbonylamino)-phenyl7~ester

N-(o6-Oyan-3-methylbensyl)-N-äthyl-carbaminsäure-/3--(2-methylpropozycaTbonylamino)-phenyl7-ester

4	4	co ω
4	4	ND
		J «
4		' I
4	4
4	4
4	4
4	4	VJl ro
4	4
4	4

Srfindungsgemäße Verbindungen

Brassica Solanuja

H-~(od-Gyanbenzyl) -N-methyl-carbaminsäur e-/3-( 2-pr opinyloxycarb onylami.no) -phenylT-ester

2T~(e6-Cyanbenzyl) -2T~m'ethyl-cai'baminsäure-/3-( 1-methylpropoxycarbonylamino)—phenyl7-este.r

H-(^-Cyanb enzyl) -K-äthyl-carbami ns am? θ -/3-( 1 -nie thyläthoxy-.· carbonylamino)-phenyl7-ester

H- (oi~Cyan-4~me t hoxyb enzyl) -K-ät hy 1-carb amins äur θ -/3-(äthoxycaTbonylamino)-pnenyl7-ester

(äthylthiocarbonylamino)-ph.enyl7-9Stei?

—me thoxyb enzyl) ~N-äthyl-carbaminsäure-/3-( 1

n-4-me thoxyb ensyl) -N- äthy 1-carb amins äur e -~/3~( 2

m8 thy Ipr oposyc arb onyl amino)-pheny 3.7-s st er

N-(Qi-Oy an-^—methoxybenzyD-H-äthyl-c arb8ininsäure-/3-(2 pr opinyloxycarbonyl amino) -pkeny]l7~e s t er

N-(oC-Ojran-4-me thoxyb ensyl) -N~äthyl-carb aminsäur e-/3-(nisthyithiocarbonylairdno)-pheny2.7-es-Ger

4	. ω
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4
4

4 4 4

Erfindungsgemäße Verbindungen Brassica Solanum

(niethylt;hiocarbonylamino)-phenyl7-es-fcer

lT-(c^-0yan-4-chlorbenzyl)-N--ä-bhyl-carbaiiiinsänre-_i/3 (methoxycar'bonylamino)-phenyl7ester-

(methylthiocarbonyland.no)-rphenyl7-Qster

n-C^'-Cyan^-chlorbenzyl^N-äthyl-carbaminsäure-^J (äthoxycarbonylamino)-phenyi/ester

allyloxycarbonylamino)-phenyl7-ester

K-.(c^-Gyan-4-chlorbenzyl) -n-äthyl-carbaminsäurl-^3-( äthyithiocarbonylamino)-phenyJL7-ester

H- (oi-Gyän-^—chlorb en zyl) -N-me t hyl-c arb amins äur e -/J-(methozycarbonylamino)-phenyl7-Qster

N-(cC-Gyan-benzyl)-N-äthyl~caEbaminsäure-/J-(methoxycarbonylamino)-phenylj-ester

N-(oi-Gyan-b enzyl) -N-at hyl-c arb ami ns äur e-/3-( 1 -me thylpropoxycarbonylamino)-pheny].7-ester

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Erfindungsgemäße Verbindungen Brassica Solanum

N-(oo-Cyan~benzyl) -U-aHyl-carb amins äu3?e-/3~( 1 -methyläthoxy-' carbonylamino)-pb.enyl.7-est8r

N-CoC-Gy an-benzyl) -N-allyl-carbamins äure-^I-C 2~me thylpr opoxycarbonylamino)-pheny_%l7-ester

N-Cof-Cyan-3,4--äicb,lorbenzyl) »F-ät33yl-carbaminsäu2?e-/'3-( 2-sethyipropo3yGa2?bonylamino)-phenyl7-estei;

iiiethylätho;^carboräylamino)-phenyl.7--ester

H»(oi~Cyan-cyclohQxyl-me thyl) -N-me tbyl (methoxyca2?bor3ylamino)-pheDyl7-ester

äthylthiocarboiiylamino)-phenyl7-este3!

(methyl tbiocarbonylamino)~pb.6Dyl7~ester

Er-(„£-Cyan-3-me t hoxy-b enayl) -N-me thy lcarb amins äin? θ ~/3-(allyloxycarbonylamino)-pkenyl7-öster

• 4

CD

ίο -Μ

Erfindungsgemäße Verbindungen Brassica Solanum

pr opinyloxycarbonylamino) -phenyl.7-ester

lT-(o<i--Cyan-3--methoxy--benzyl)-lT--methylcarbanilsäure-/3'-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl7-ester

N-(1 -Cyan-2-phenyl-äthyl) -N-ine thyl-carbaminsäur e-/3-( 2-propinyloxycarbonylamino)-pb.enyl7-ester

N-(«=6-Cyan-3}4-dichlorbenzyl) -lⁱ5 -äthyl-carbaminsäure-/3'-(methozycarbonylamino)-phenyl7-Qster

ür~(c^-Gyan-3-chlorbenzyl)-N-äthyl-carbaminsäure-/3-^> (methoxy.carbonylamino)-pheny3_i7-9ster

(methoxycarbonylamino)-phenyl7-Qster

N-( 1 -Cyan-2-phenyl-äthyl) -N-me thyl carbaminsäure -/3-(meⁱfch,oxycarbonylaiiiino)-phenyl7-ester

N-(oi-Cyanbenzyl)-N-ätnyl-carbaminsäure-/3'-(4-chlor-2 butinylo3q5rcarbonylamino)~phenyl7-ester

N~(1-0yan-2-phenyl-äthyl)-N-methyl-carbaTninsäure-/3~ ( allyloxycarbonylamino)-phenyl.7-es ter 4 4 4 4 4 4 4

4 4 4 4 4

ι · Oo

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JDrfindungsgemäße Verbindungen

Brassica Solannm

N-(o£-»Cyan-2 _s6-dichlorbenzyl) ~N~methylcarbaminsäur e-/3-

(methylthiocai?bonylamino)-phenyl7~ester _:

H-(oi-Oy an-2,6 -di chlorb enzyl) -IT-me t hylc arb ami ns äur β -/J-C 2-propinyloxycarbonylamino)~phenyl7-Qster

H-( 1 -Cyan-2-phenyl-ätfayl) ~Ν-πιβ thyl-carb amins äur e-^J-(ma thyltiiiocarbonylamino)-phenyl7-e ster

lT-(o(:~.Cyan-2 _?6-dichlorbenzyl)-N-methylcarbaminsäur 6-/J-( allyloxy.carbonylami.no) -phenyj^Z-ester

N-<o^-Öyan-2 J4-dichlorbenzyl) -N-me thylcarbaminsäm!e-/3-(metlioxycarbonylamino)~phenyl7-ester

(raethyltMocarbonylamino)-phenyl7-ester

N-(o6-0yan-2,4-dichlorbenzyl) -N-me thyl-carbaminsäurey/J-( allylosycarbonylamino)-phenyl7--Qster

lM-(ci-Cyan-2_i4-dichlorbenzyl)-N-methyl-carbaminsäurQ-^J~(2-propinylo^carbonylamino)--phenyl7--este27 .. .

4 4

4 4 4 4

4 4

j ι

Erfindungsgemäße Verbindungen

Brassica Solanun

N-(o£-Gyan-3-chlorbenzyl)-N-äthylcarbaminsäure-/> ( allyloxycarbonylamino)-phenyl.7-ester

iT-(o6-Cyan-3-cklorbenzyl) -N-äthylcarbaminsäur q~£%-{ 2 propinyloxycarbonylamino)-phenyl7-e ster

]I-((>C--Oyan-3-cnlorbenzyl)-liT-äthylcarbaiiiins.äure--/3~ (mei;hyltniocarbonylamino)-pheny]L7-9Ster

IS-C1 -Gyan-2-phenyl-propyl) -Ν-

( äthoxycarbonylainino)-pheny_<l7-ester

N-(1-0yan-2~phenyl-propyl)-N-methyl-carbaminsäure-/3-(methylthiocarbonylainino)-pheny3_i7~ester

N-(o<i-Cyan-3-chlorbenzyl)-N-äth.ylcarbatDinsäure-3-(äthoxycarbonylamino)-phenyl-ester

N-(t)d~Cyan-3,4-di chlor b enzyl) -N-rne t hy laarb amins am? e-3-( äthoxycarbonylamino)-phenylester

IT-(c^-Gyan~3 ,Λ-dichlorbenzyl) -N-methylcarbaminsäiu? e-3-(methylthiocarbonylamino)-phenylester

4 4 4 4

ω ω

VJl VJI

SrfindTingsgemäße

Brassica Solanum

(allylo:xycarbonylamino)~phenyleste:??

N-(oC-Oyan~3 _?4—dichlorbenzyl) -N-me thylcarbaiainsäur e-3-

o)-phenylester

(2~p2?opiiiylo3£ycarbonylaißino)~phenylester-

n~(i-0yan-2-phenylpropyl).-N-methylcaibandnsäuse-3-C al Iy 1 ozy c arb ony 1 ami rio ) -phenyl e s t e r

U-( i-Cyan~2~pheiiylpropyl)-N-methylcarbaminsäure-3· ( äthylthiooarboiiylamino) -pkeny !ester

(methoxycarbonyl amino)-phenylester

TJnbehanaelt

4

1

\ 3

215

Beispiel 3 ·

Im Gewächshaus -wurden die aufgeführten Pflanzen nach dem Auflaufen mit den aufgeführten Mitteln in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt· Die Mittel wurden zu diesem Zweck gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Hier zeigten 3 Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäßen Mittel eine hohe -Selektivität bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut. Das Vergleichsmittel zeigte die Selektivität 'nicht« .

Claims

56 115 12

Selektives herbicides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel

0-CO-N-CH-E₀ I "2

CH

m - co - χ -

in der E_x, Wasserstoff _? C^-C^-Alkyl oder Cg-C^

B.₂ Phenyl₉ Methylphenylj Methoxyphenyl, Chlorphenyl, Di

chlorphenylj .Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyläthyl,

E₂ C^-C^-Alkyl, C₂-C₄~Alkenyl, Og-O^r-Alkinyl, Chlor-Cp

Alkyl, ChIOr-C₂-O^-Alkenyl, Chlor-Cg-C^-Alkinyl νωά X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten

in Mischung.mit Träger und/oder Hilfsstoffen*