Laporan I - Achmad Saiful Whatoni
Laporan I - Achmad Saiful Whatoni
Laporan I - Achmad Saiful Whatoni
Diaduk
dapat menyebabkan
NaOH Padat 1390 318 iritasi, dan gatal-
gatal pada kulit
E. DATA
No. Pengamatan Data
1. Warna hasil sintesis Orange pekat
Titik lebur 86 ᵒC- 88 ᵒC
3. Berat kruss kosong 33,361 gram
4. Berat kruss + Hasil 34,57 gram
5. NaOH 0,4 gram (serbuk kristal warna putih)
6. Astofenon 0.005 mol (Larutan bening kekuningan)
7. 2-Hidroksibenzaldehida 0,005 mol(larutan bening)
8. Berat teori 1,12 gram
9. %rendemen 108%
F. PEMBAHASAN
Senyawa turunan kalkon merupakan salah satu tipe metabolit skunder
yang termasuk dalam golongan flavonoid (Eryanti, 2010). Senyawa kalkon
dapat disintesis dengan berbagai metode salah satunya adalah melalui suatu
kondensasi aldehid aromatic dengan suatu keton aromatic baik dalam kondisi
asam maupun basa. Reaksi ini dikenal dengan reaksi kondensasi aldol (Palleros,
2004). Reaksi ini banyak digunakan dalam reaksi pembentukan ikatan karbon-
karbon, karena reaksinya yang sederhana, bahan baku mudah didapat dan juga
ramah lingkungan atau biasa disebut dengan green chemistry ( Eryanti, 2010).
Sintesis senyawa 2-hidroksikalkon dalam praktikum ini dilakukan dengan
mereaksikan senyawa asetofenon dengan 2-hidroksibenzaldehid dengan
perbandingan 1:1 dengan menggunakan katalis basa. Sintesis kalkon ini melalui
reaksi Claisen-schmidt dengan suasana basa melalui mekanisme enolat.
Mekanisme reaksi sintesis diawali dengan penyerangan ion hidroksi pada
NaOH ke Hidrogen alfa dari asetofenon membentuk ion enolat. Ion enolat yang
tebentuk selanjutnya bereaksi dengan gugus karbonil dari 2-
hidroksibenzaldehid. Selanjutnya senyawa yang dihasilkan bereaksi dengan
H2O membentuk produk aldol dan mengalami dehidrasi membentuk senyawa
2-hidroksikalkon. Mekanisme reaksi yang terjadi dapat dilihat pada gambar
dibawah.
Gambar. Mekanisme reaksi sintesis 2-hidroksikalkon
H. DAFTAR PUSTAKA
Bruice, P. Y., 2007. Organic Chemistry, Fifth edition, New York
Tierney, J. and Lidström, P. (2007) Microwave Assist Organic Synthesis.
Second edi. United Kingdom: Blackwell Publishing.
Eryanti yum et al. (2010) Sintesis Turunan 2’-hidroksi Kalkon melalui
Kondensasi Claisen-Schmidt dan Uji Aktivitasnya sebagai
Antimikroba.Jurnal Natur Indonesia, 12(2) pp. 223-227.
Palleros, D.R. 2000. Experimental Organic Chemistry. John Willey and Sons,
New York