LABORATORIUM FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS HALUOLEO
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II
PERCOBAAN II
KONDENSASI SENYAWA KARBONIL : PEMBUATAN DIBENZALASETON

DISUSUN OLEH KELOMPOK 2

ASISTEN DOSEN :
PROGRAM STUDI SARJANA FARMASI
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS HALU OLEO

KENDARI

2021

PERCOBAAN 2
 KONDENSANSI SENYAWA KARBONIL PEMBUATAN DIBENZALASETON

A. TUJUAN PERCOBAAN
1. Menjelaskan reaksi kondensasi aldol dari senyawa karbonil
2. Melakukan teknik kristalisasi sebagai cara pemurnian senyawa organik
B. TINJAUAN PUSTAKA

Kondensasi merupakan perubahan keadaan fisik uap dari fase gas menjadi
fase cair, terjadi ketika uap didinginkan akan berubah menjadi cair, kondensasi uap
dimulai dengan pembentukan kelompok atom atau molekul yang lembab dalam
volume udara antara fase gas dan permukaan cairan atau padatan Terdapat dua jenis
kondensasi yang dapat dibedakan, yaitu kondensasi permukaan dan kondensasi mikro
atau kondensasi kapiler Kondensasi permukaan terjadi pada permukaan media,
sedangkan kondensasi kapiler dapat terjadi di pori-pori kapiler porous media. Sebagai
sumber kondensat, pada studi ini aliran udara lembab atau uap dapat dialirkan secara
tangensial menuju porous media. Tujuan kondensasi pada porous media untuk
mengontrol kelembaban udara dapat dipakai untuk aplikasi tertentu, sebagai alternatif
yang penting pada aplikasi khusus ( Yohanes, dkk, 2017 ).

Senyawa 4-dimetilamino benzalaseton merupakan turunan dari senyawa

benzalaseton yang telah berhasil disintesis dan dioptimasi dengan variasi kecepatan
dan waktu reaksi dengan menggunakan katalisator natrium hidroksida (Sardjiman
dkk, 2007). Dewanty (2011) juga telah berhasil mensintesis 4-hidroksidibenzalaseton
dengan bahan dasar senyawa 4- hidroksibenzaldehida, benzaldehida dan aseton
dengan perbandingan mol 1:1:1 dengan katalis NaOH. Sintesis dilakukan selama 6
jam dan menghasilkan rendemen sebesar 0,145% dengan kemurnian sebesar 87,09%.
Pada penelitian ini senyawa yang akan disintesis adalah senyawa dibenzalaseton yang
mempunyai 2 (dua) buah gugus fungsi benzena yang terikat pada aseton ( Prabawati,
dkk, 2018 ).

Dibenzalaseton dapat disintesis melalui reaksi kondensasi aldol antara

benzaldehid dan aseton. Sintesis aldol antara dua senyawa karbonil ini dilakukan
dengan konsep ramah lingkungan (green chemistry). Pada penelitian ini reaksi
dilakukan pada suhu kamar dengan menggunakan pelarut polietilen glikol (PEG-
400). Senyawa benzaldehid yang digunakan sebanyak 0,011 mol dan aseton 0,005
mol. Benzaldehid digunakan berlebih karena reaksi ini memerlukan perbandingan
mol benzaldehid dan aseton 2:1. Benzaldehid sangat mudah teroksidasi di udara
menjadi asam benzoat ( Amri, 2018 ).

Dibenzalaseton merupakan padatan berbentuk serbuk berwarna kuning da n

me miliki titik lebur berkisar 111-113 °C. nama IUPAC dari dibenzalaseton adalah
1,5-difenil-3-pentadienon dengan rumus molekul C17H14O. dibenzalaseton tidak
larut dalam air, namun larut dalam etanol. Dibenzalaseton disintesis melalui reaksi
kondensasi dari aseton dan dari ekuivalen benzaldehida menggunakan katalis basa.
Dibenzalaseton digunakan sebagai tabir surya, karena bersifat anti sinar UV (Martin,
2012) ( Antonius, dkk, 2020 ).

Dibenzalaseton (DBA), atau (1,5- diphenylpenta-1-4-dien-3-one), sering

digunakan sebagai komponen kosmetik seperti sunblock krim karena dapat menyerap
sinar ultraviolet. Dia juga diakui memiliki aktivitas obat dan digunakan sebagai agen
anti-inflamasi, dan dengan demikian melegakan nyeri, bengkak dan reaksi inflamasi
[1]. Selain itu, DBA juga berguna dalam membuat ligan organologam, dan turunan
dari DBA dapat digunakan dalam reaksi polimer [2]. Khususnya, sintesis DBA
dengan cross or- reaksi kondensasi campuran antara aseton dan benzaldehida, yang
merupakan senyawa yang efisien dan acara model khas yang biasa digunakan di
percobaan laboratorium praktis organik kimia ( Houshia, dkk, 2019 ).
C. ALAT DAN BAHAN
1. Alat
Alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah :
a. Corong buchner
b. Erlenmeyer 50 mL
c. Gelas kimia
d. Kertas saring
2. Bahan
Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah :
a. Aseton
b. Aquades
c. Benzaldehide
d. Etanol
e. NaOH

D. URAIAN BAHAN
1. Aquadest (Ditjen POM, 1979 : 96)
Nama resmi : AQUA DESTILLATA
Nama lain : Air Suling
Berat molekul : 18,02 g/mol
Rumus molekul : H2O
Rumus struktur :

Pemerian : Cairan jernih ; tidak berwarna ; tidak berbau ; tidak

mempunyai rasa
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
 Kegunaan : Sebagai pelarut

2. Aseton ( Ditjen POM,1979 : 655 )

Nama resmi : ACETUM
Nama lain : Propanon
Rumus molekul : (CH3)2 CO
Rumus struktur :

Pemerian : Cair jernih tidak

berwarna, mudah menguap, bau Khas,
mudah terbakar
Berat molekul : 58,00 g/mol
Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, etanol 95%, ester,
kloroform membentuk larutan jenuh
Kegunaan : Sebagai sampel

3. Benzaldehyde (Ditjen POM,1979: 676)

Nama resmi : BENZALDEHIDA

Nama lain : fenilmetanal

Rumus struktur : C6H5CHO

4. Etanol (Ditjen POM, 1979 : 65)

 Nama resmi : AETHANOLUM
Nama lain : Etanol/Alkohol
Rumus molekul : 46,07 g/mol
Rumus struktur :

Pemerian : Cairan tidak berwarna, jernih, mudah menguap dan

mudah bergerak, bau khas ; rasa panas. Mudah
terbakar
dengan memberikan nyala biru yang tidak
berasap.
Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air, dan kloroform P dan
dalam eter P.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat, terlindung dari cahaya,
di tempat sejuk jauh dari nyala api.
Kegunaan : Zat tambahan

5. NaOH (Ditjen POM,1979:705)

Nama resmi : NATRII HYDROXYUM
Nama lain : natrium hidroksida
Rumus molekul : NaOH
Berat molekul : 40,00 g/mol
Rumus struktur : Na-O-H
Pemerian : Bentuk batang, butiran, masa hablur atau keeping,
keras, Rapuh, putih, mudah meleleh basahm sangat
alkalis dan korosif. Segera menyerap karbondioksida.
Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air dan dalam etanol(95%)
p.
E. PROSEDUR KERJA

1 ml benzaldehida + 0,37 ml
asetat + 1 ml etanol

- Dimasukkan ke dalam labu 500 mL yang

Campuran 1 Campuran 2

- Ditambahlan 1 gr NaOH dalam 10 ml air

- Ditambhakan 8 ml etanol
- Diaduk selama 16 menit
- Ditambahkan campuran 2 sedikit demi
sedikit
- Diaduk campran reaksi sehigga di peroleh
padatan yang mengendap

Padatan

- Disaring dengan kertas saring melalui

corong
- Dicuci dengan aquadest
- Direkristalisasi dengan etanol

Terbentuk Kristal kuning dibenzelaseton

F. HASIL PENGAMATAN

No. Perlakuan Hasil

1. 1 ml benzaldehid + 0,37 ml Campuran bening, keruh dan berbau
aseton + 1 ml etanol menyengat
2. Larutan dibagi dua Larutan I dan larutan II
3. Larutan I + 1gr NaOH + 10 ml Larutan keruh
aquades + 8 ml etanol + larutan
II
4. Pengadukan selama 16 menit Larutan membentuk endapan
5. disaring Endapan berwarna kuning

G. PEMBAHASAN

Reaksi kondensasi adalah reaksi penggabungan dari dua atau lebih molekul
yang sama atau berlainan dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil seperti air.
Sedangkan kondensasi aldol merupakan sebuah reaksi organik dimana ion enolat
bereaksi dengan senyawa karbonil membentuk hidroksi aldehida atau p-hidroksi
keton yang diikuti dengan dehidrasi membentuk enon terkonjugasi. Tahap pertama
dari reaksi ini adalah reaksi aldol dan tahap kedua yaitu reaksi eliminasi, hilangnya
molekul kecil seperti air (dehidrasi) yang diikuti dengan dekarboksilasi ketika gugus
karbonil aktif ditambahkan .
 Reaksi aldol adalah salah satu reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang
penting dalam kimia organik. Dalam bentuk yang umum, ia melibatkan adisi
nukleofilik enolat keton ke sebuah aldehida, membentuk sebuah keton β-hidroksi,
atau "aldol" (aldehida + alkohol), sebuah struktur senyawa obat-obatan yang
ditemukan secara alami . Kadang-kadang, produk adisi aldol melepaskan sebuah
molekul air selama reaksi dan membentuk keton α,β-takjenuh. Hal ini dinamakan
kondensasi aldol.

Kondensasi aldol merupakan reaksi-reaksi pembentukan karbon-karbon yang

berasal dari aldehid maupun keton yang tidak jenuh dimana disertai dengan pelepasan
molekul kecil baik itu air maupun alkohol, yang sangat bermanfaat untuk sintesis
senyawa organik karena mudah didehidrasi dibandingkan dengan alkohol serta
memiliki ikatan ganda dua yang terbentuk berkonjugasi dengan karbonil. Kondensasi
aldol dapat dibuat melalui pembentukan anion enolat dari suatu senyawa-senyawa
karbonil yang diadisikan dengan karbon karbonil lain. Dalam pembuatan
dibenzalaseton dengan melakukan kondensasi aldol, dapat dibuat melalui kondensasi
aseton dengan benzaldehida dalam suasana basa. Jika enolat dari aseton beradisi pada
gugus karbonil benzaldehida, maka terbentuk kondensasi aldol. Pada pembentukan
tersebut menghasilkan aldol campuran, dimana masih terdapat hidrogen β sehingga
gugus hidroksil dari NaOH membentuk anion enolat dan enolat tersebut beradisi
kembali dengan benzaldehida lalu terbentuk lagi suatu kondensasi aldol campuran
yang baru. Sehingga kondensasi aldol campuran dalam suasana basa seperti ini,
dimana aldol campurannya sangat mudah didehidrasi menjadi senyawa
dibenzalaseton.

Dibenzalaseton merupakan senyawa karbonil dihasilkan dari reaksi

kondensasi aldol. Kondensasi aldol adalah reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon
yang sangat bermanfaat. Pembentukan ikatan karbon-karbon baru berarti
perpanjangan atau pembentukan kerangka molekul baru sesuai dengan target senyawa
sintesa. Dalam pembentukan senyawa dibe Ion enolat bereaksi dengan suatu molekul
aldehida lain dengan cara mengadisi pada karbon karbonil untuk membentuk suatu
ion qasida yang kemudian menarik sebuah Proton dari dalam air untuk menghasilkan
suatu Aldol:

Dibenzalaseton, dihasilkan ikatan baru karbon-karbon yang rangkap dua.

Percobaan ini, dapat diketahui bahwa dibenzalaseton dibuat dari kondensasi

aseton dengan benzaldehid dalam suasana basa. Kondensasi aldol bersifat esotermik,
artinya menghasilkan panas. Adanya H2O dan panas reaksi akan menyebabkan gugus
hidroksi pada aldol lepas dan terjadi dehidrasi yaitu penghilangan air dari senyawa
aldol. Akibat dehidrasi ini, atom C yang sebelumnya mengikat gugus –OH (hidroksi)
kehilangan satu electron dan bermuatan positif dan atom C yang melepas atom H
memiliki kelebihan electron. Untuk memperoleh keseimbangan dan kestabilan, ke
dua atom C membentuk ikatan rangkap dua. Akhir reaksi ini adalah terbentuknya
senyawa dibenzalaseton. Dibenzalaseton memiliki wujud padatan berwarna kuning.

Percobaan dilakukan dengan dicampurkan 1 mL benzaldehid, 0,37 mL aseton

dan 1 mL etanol. Lalu tambahkan setengah dari campuran ini pada larutan dari 1gr
NaOH dalam 10 mL air dan 8 mL etanol dalam labu Erlenmeyer 50 mL. Aduk
campuran selama 16 menit dan tambahkan sedikit demi sedikit campuran yang
tersisa. Tambahkan etanol jika masih ada senyawa karbonil yang belum melarut.
Aduk campuran reaksi hingga di peroleh padatan yang mengendap. Kemudian
padatan yang terbentuk disaring dengan corong buchner dan cuci dengan air untuk
menghilangkan basa yang mungkin tersisa. Kemudian padatan tadi dimasukkan
kedalam vial dan dicampurkan dengan etanol, fungsi etanol disini adalah mengangkat
sisa-sisa kotoran yang masih ada pada filtrat dan juga digunakan etanol karena etanol
merupakan senyawa non-polar yang tidak dapat tercampur dengan dibenzalaseton.
Kemudian etanol tersebut dibuang proses ini bernama rekristalisasi. Rekristalisasi
adalah teknik pemurnian suatu zat padat dari pengotornya dengan cara
mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut yang sesuai.
Prinsip dasar dari proses rekristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat yang
akan dimurnikan dengan zat pengotornya. Karena konsentrasi total pengotor biasanya
lebih kecil dari konsentrasi zat yang dimurnikan, dalam kondisi dingin, konsentrasi
pengotor yang rendah tetap dalam larutan sementara zat yang berkonsentrasi tinggi
akan mengendap.

Manfaat dari percobaan ini adalah dapat mengetahui bagaimana cara proses
rekristalisasi dan mengetahui kegunaan senyawa dibenzalaseton yang merupakan
suatu senyawa yang dikenal oleh kegunaannya sebagai suatu anti sinar UV. Senyawa
ini diperoleh dari diperoleh dari proses kondensasi aldol. Senyawa ini dapat
digunakan sebagai suatu penghalang dari sinar UV (sun-block).

H. KESIMPULAN

Kesimpulan pada percobaan ini adalah berdasarkan tujuan dan pembahasan

yang telah dikemukakan sebelumnya, maka dapat disimpulkan bahwa reaksi
kondensasi aldol merupakan reaksi antara dua molekul aldehid atau molekul keton
yang membentuk senyawa yang mengandung gugus aldehid (karbonil) dan alkohol
(hidroksi).
 DAFTAR PUSTAKA

Amri, Y. 2018. Reaksi Kondensasi Aldol Ramah Lingkungan Sebagai Bahan Kajian
Dalam Pembelajaran Ipa Di Laboratorium. Jurnal Jeumpa. Vol 5 (1).

Antonius, Afriana, A., Katarina, E., luthi, I.S., Novi, K., Renita, F., Selvi, S., Supiana,
Zhulfadillah, A., dan Nico, G. 2020. Sintesis Dibenzalaseton. Jounal
kimia organik. Vol 1 (3).

Houshia, W., Abdalla, W. , Hanan, J. , Hisham, M. , Harbi, D. , Iqab, D. , Areej, O.,

and Abeer, Q. 2019. Assessment of the Ratio of Geometric Isomers of
Dibenzalacetone Spectroscopically. Journal of Pharmaceutical
Research International. Vol 31(4).

Prabawati,S.Y. , Wijayanto,A , Aria, W. 2014. Pengembangan Senyawa Turunan

Benzalaseton Sebagai Senyawa Tabir Surya. Journal Pharmaçiana.
Vol 4(1).

Yohanes, E., Sudjito, S., Eko, S. 2014. Heat Flux Kondensasi pada Media Arang
Tempurung Kelapa (Cocos Nurifera). Jurnal Rekayasa Mesin. Vol 5
(1).