Travail Prã©paratoire Mini-Projet Alyssia Mahouche Hiba El-Mokkadam Gr.601
Travail Prã©paratoire Mini-Projet Alyssia Mahouche Hiba El-Mokkadam Gr.601
Travail Prã©paratoire Mini-Projet Alyssia Mahouche Hiba El-Mokkadam Gr.601
*le reste du matériel nécessaire se trouve à nos postes de travail ou dans nos tiroirs
- De l’eau distillée
- Un flacon d’acétone (pour le lavage de la vaisselle)
Protocole de l’expérience
Synthèse d’un ester :
1- Prélever environ 10,0 ml d’hexan-1-ol aux distributeurs automatiques du laboratoire.
2- Prélever environ 15,0 ml d’acide propanoïque aux distributeurs automatiques du
laboratoire.
3- Transverser le tout dans un ballon à fond rond de 125 ml.
4- Ajouter quelques gouttes de H2SO4 dans le milieu réactionnel. Ce produit agira en tant
que catalyseur.
5- Réaliser le montage à reflux en se fiant aux pages 49 à 51 du cahier de techniques.
6- Ouvrir le robinet d’eau froide et vérifier le débit. Ce dernier doit être faible.
7- Démarrer le chauffage.
8- Lorsque la réaction est complète, débrancher la plaque chauffante et abaisser le
support élévateur afin que le ballon refroidisse suffisamment avant de le manipuler.
9- Procéder à l’extraction liquide-liquide (p. 33-36 du cahier de techniques);
a) Verser la solution dans l’ampoule à extraction (robinet fermé).
b) Ajouter environ 10,0 ml de cyclohexane.
c) Inverser l’ampoule une première fois, sans l’agiter et ouvrir le robinet en
dirigeant la pointe vers le fond de la hotte. Refermer le robinet. Si une grande
pression semble se créer, répéter cette étape.
d) Agiter vigoureusement l’ampoule et relâcher la pression en ouvrant le robinet.
Répéter cette étape de 2 à 3 fois.
e) Déposer l’ampoule et laisser les phases se séparer sans le bouchon.
f) Récupérer la phase aqueuse ainsi que la phase organique dans deux
erlenmeyers distincts et identifiés.
g) Répéter l’extraction une deuxième fois si nécessaire.
10- Procéder au séchage de la phase organique en utilisant du sulfate de magnésium
anhydre (p.37 du cahier de techniques).
11- Enlever le cyclohexane de la solution à l’aide de l’évaporateur rotatif (p.31-32 du
cahier des techniques).
12- Procéder à la distillation fractionnée de la solution (p.27-30 du cahier de techniques);
a) Réaliser le montage de la distillation fractionnée et le faire approuver par un/une
technicienne ou par le professeur.
b) Isoler la colonne avec de laine isolante, si nécessaire.
c) Ouvrir le robinet d’eau froide et vérifier le débit. Ce dernier doit être faible.
d) Démarrer le chauffage et chauffer à environ 75%. Ajuster pendant la distillation
pour maintenir un débit constant de distillat (1 goutte par seconde). Ne pas
chauffer à sec.
e) Lorsque la distillation est terminée, arrêter le chauffage, débrancher la mante
chauffante, abaisser le support universel et attendre que le ballon refroidisse.
(Une fois refroidi, arrêter la circulation d’eau)
f) Lorsque le distillat cesse de s’écouler, retirer l’erlenmeyer.
13- Procéder à la caractérisation du produit final;
a) Réaliser le spectre infrarouge de notre produit expérimental en suivant les pages
100-101 du cahier des techniques.
b) Déterminer l’indice de réfraction de notre produit expérimental ainsi que du
propanoate d’hexyle pur (p.44-47 du cahier des techniques).
Réaction de transestérification du propanoate d’hexyle vers le propanoate d’isoamyle :
1- Prélever la quantité d’ester obtenue lors de la synthèse du propanoate d’hexyle (si le
rendement est de 100 %, le volume obtenu devrait être de 14,35 ml).
2- Prélever environ 20,0 ml d’alcool isoamylique.
3- Suivre les étapes 3 à 11 de la synthèse d’un ester.
4- Procéder à la caractérisation de notre produit final;
c) Réaliser le spectre infrarouge de notre produit expérimental en suivant les pages
100-101 du cahier des techniques.
d) Déterminer l’indice de réfraction de notre produit expérimental ainsi que du
propanoate d’isoamyle pur (p.44-47 du cahier des techniques).
Tableaux
Tableau 1 : Constantes physiques des produits chimiques utilisés lors des réactions de
synthèse d’ester et de transestérification
Hexan-1-ol (C6H14O)
x x x
No CAS : 111-27-3
Acide propanoïque
(C3H6O2)
x x x
No CAS : 79-09-4
Propanoate d’hexyle x x x
(C9H1802)
No CAS : 2445-76-3
Sulfate de magnésium
(MgSO4)1
No CAS : 7487-88-9
Acide sulfurique x x
(H2SO4)
No CAS : 7664-93-9
Cyclohexane (C6H12) x
No CAS : 110-82-7
Alcool isoamylique x x
(C5H12O)
No CAS : 123-51-3
Propanoate d’isoamyle x x
(C8H16O2)
No CAS : 105-68-0
1
Ce produit n’est pas un produit dangereux selon les critères de classification du RPD
Références