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    TP N1. Organiquedocx

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    Ce TP décrit la synthèse de la dibenzylidèneacétone par condensation du benzaldéhyde et de l'acétone en milieu basique. Le procédé implique une réaction de condensation entre le benzaldéhyde et l'acétone catalysée par une solution de soude, suivie d'une recristallisation pour purifier le produit.

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    TP de Synthèse organique Licence Chimie organique

    TP 01

    SYNTHESE DE LA DIBENZYLIDENEACETONE (DBA)

    1. Introduction
    La dibenzylidèneacétone obtenue, est la cinnamone (Cannelle) (ou 1,5- diphénylpenta-1,4-diène-3-
    one). C'est un solide de couleur jaune vif qui est insoluble dans l'eau, mais soluble dans l'éthanol.
    La dibenzylidèneacétone est utilisée dans le domaine médical ( crème solaire) et comme ligand dans la
    chimie organométallique.

    2. Principe 
    Le but de cette manipulation est la synthèse de dibenzylidèneacétone par une réaction de
    condensation en milieu basique du benzaldéhyde et de l’acétone ; cette réaction met en jeu, deux moles
    de benzaldéhyde par mole d'acétone.
    CHO O
    O
    2

    3. Mode opératoire 
    3.1. Reaction de condensation:
    1⁃ Dans un erlenmeyer de 25 ml (A), peser 3,18 g de benzaldéhyde puis 0,9g d’acétone. Boucher
    l’erlenmeyer afin d’éviter l’évaporation de l’acétone.
    2⁃Dans un erlenmeyer de 100 ml (B), verser 30 ml de la solution de soude à 100 g/L. Refroidir puis
    ajouter 24 ml d’éthanol.
    3⁃ Ajouter, avec précautions, en agitant, la moitié du mélange (A) acétone-benzaldéhyde dans (B).
    4⁃ Au bout de 2 à 3 mn, il se forme un précipité.
    5⁃ Après 15 mn, ajouter, tout en agitant, le reste du mélange (A) dans (B). Rincer l’erlenmeyer avec un
    peu d’éthanol et agiter pendant 20 mn.

    3.2. Isolement de produit brut préparé


    TP de Synthèse organique Licence Chimie organique

    1⁃Filtrer sur Büchner pour séparer le produit brut obtenu.


    2-Laver le solide à l’eau glacée
    3-Essorer le solide et le peser
    3.3. Purification
    1-Recristalliser le produit brut dans l’ethanol.
    2-Sécher et peser le produit purifié.
    3.4. Contrôles de pureté
    1-Mesurer la température de fusion du produit purifié
    4. Compte rendu:
    1. Donner la masse et le point de fusion du produit recristallisé.
    2. Donner le mécanisme de la réaction.

    3. Déterminer les quantités de matière des réactifs et Indiquer le réactif mis en excès.
    4. Calculer la masse théorique attendue de la dibenzylidèneacétone.
    5. Calculer le rendement de la réaction.
    6. Préciser le rôle de l’éthanol dans la synthèse.
    7. Indiquer le test à réaliser pour s’assurer de l’efficacité du lavage du produit brut.
    8. Indiquer les principales caractéristiques d’un solvant de recristallisation.
    9. Rappeler en 5 lignes maximum, le principe de la recristallisation.

    Données
     Masses molaires :
    Benzaldehyde : M=106.12 g/mol
    Acétone : M=58.1 g/mol
    Dibenzylidènacétone : M=234.3 g/mol

     Densités :
    Benzaldehyde : d=1.044
    Acétone : d=0.9

     Températures de fusion :
    Dibenzylidènacétone: Tfus =110°C

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