LPro Spectro Picquet PDF
LPro Spectro Picquet PDF
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Problème I :
Attribuer les spectres IR et RMN 1H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en
indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque
composé.
Remarque : En RMN 1H, les signaux marqués d'une étoile s'échangent avec D2O.
1- Cl 2- 3-
NO2
O
Br
IR : IR : IR :
RMN 1 H : RMN 1H : RMN 1 H :
O N
4- 5- 6- C
O
H2N
IR : IR : IR :
RMN 1 H : RMN 1H : RMN 1 H :
1
Spectres IR :
A-
B-
C-
2
D-
E-
F-
3
Spectres RMN 1H :
α-
β-
γ-
4
δ-
ε-
Ω-
5
Problème II :
Pour le composé de formule moléculaire C8H8O3, proposer au moins une structure qui soit en
accord avec les spectres suivants.
Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les
absorptions IR caractéristiques .
Remarques : Ce composé est trisubstitué en positions 1, 3 et 4.
En RMN 1H, le signal marqué d'une étoile s'échange avec D2O.
RMN 1H :
RMN 13C :
6
Spectres IR :
Pastille de KBr :
Structure proposée :
7
Licence Professionnelle : Industrie Chimique et
Pharmaceutique - Bonnes Pratiques
de Laboratoire et de Fabrication
---------------
Barème :
0,5 pt par bonne attribution (x 12)
0,5 pt par justification spectre IR (x 6)
0,5 pt par justification spectre RMN (x 6)
1- Cl 2- 3-
NO2
O Br
IR : E IR : D IR : A
4- O 6- N
5- C
O
H2N
IR : F IR : B IR : C
1
Spectres IR :
A-
B-
C-
2
D-
E-
F-
3
Spectres RMN 1H :
α-
β-
γ-
4
δ-
ε-
Ω-
5
Problème II :
Pour le composé de formule moléculaire C8H8O3, proposer au moins une structure qui soit en
accord avec les spectres suivants.
Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les
absorptions IR caractéristiques .
Remarques : Ce composé est trisubstitué en positions 1, 3 et 4.
En RMN 1H, le signal marqué d'une étoile s'échange avec D2O.
Barème : DBE 1 pt,RMN 1H 2 pts, RMN 13C 1 pt, IR 2 pts, structure 2 pts.
RMN 1H : DBE = 5 => cycle arom. ; 8 H visibles en RMN => pas de symétrie.
6
Spectres IR :
Pastille de KBr :
Structure proposée :
H H
O
HO
H
CH3O H
Vanilline
7
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Pharmaceutique - Bonnes Pratiques
de Laboratoire et de Fabrication
---------------
Problème I :
Attribuer les spectres IR et RMN 1H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en
indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque
composé.
Remarque : En RMN 1H, les signaux marqués d'une étoile s'échangent avec D2O.
OH OH
1- 2- O 3-
NH
IR : IR : IR :
RMN 1H : RMN 1H : RMN 1H :
O O
H3C
4- 5- CH 3 6- CH 3
H 3C
IR : IR : IR :
RMN 1H : RMN 1H : RMN 1H :
1
Spectres IR :
A-
B-
C-
2
D-
E-
F-
3
Spectres RMN 1H :
α-
β-
γ-
4
δ-
ε-
Ω-
5
Problème II :
D'après les spectres suivants, donner la structure du composé de formule moléculaire C10H13NO2.
Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR
caractéristiques .
RMN 1H :
RMN 13C{1H} :
6
Spectres IR :
Pastille de KBr :
Structure proposée :
Problème III :
La réduction du benzaldéhyde Ph-CHO (I) par l'hydrure LiAlH4 conduit, après hydrolyse, à
l'alcool benzylique Ph-CH2-OH (II). Si cette réaction est effectuée sans précautions particulières
(purification des réactifs par exemple), il est également possible d'observer dans le mélange réactionnel
de l'acide benzoïque Ph-CO2H (III) issu de l'oxydation de benzaldéhyde par l'oxygène de l'air.
Précisez, en quelques lignes, comment la réalisation d'un spectre IR et d'un spectre RMN 1H sur le
brut réactionnel pourrait vous permettre de montrer la présence des trois composés organiques et de
connaître quantitativement la composition du mélange.
7
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Pharmaceutique - Bonnes Pratiques
de Laboratoire et de Fabrication
---------------
Problème I :
Attribuer les spectres IR et RMN 1H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en
indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque
composé.
Remarque : En RMN 1H, les signaux marqués d'une étoile s'échangent avec D2O.
Barème :
0,5 pt par bonne attribution (x 12)
0,5 pt par justification spectre IR (x 6)
0,5 pt par justification spectre RMN (x 6)
OH OH
1- 2- O 3-
NH
IR : F (ou C) IR : E IR : C (ou F)
RMN 1H : ε RMN 1H : β RMN 1H : γ
O O
H3C
4- 5- CH 3 6- CH 3
H 3C
IR : A IR : D IR : B
RMN 1H : δ RMN H : Ω1
RMN 1H : α
1
Spectres IR :
A-
B-
C-
2
D-
E-
F-
3
Spectres RMN 1H :
α-
β-
γ-
4
δ-
ε-
Ω-
5
Problème II :
D'après les spectres suivants, donner la structure du composé de formule moléculaire C10H13NO2.
Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR
caractéristiques .
Barème : RMN 1H 2 pts, RMN 13C 1 pt, IR 2 pts, structure 1 pt.
RMN 1H : si besoin : DBE = 5
RMN 13C{1H} :
6
Spectres IR :
Pastille de KBr :
Structure proposée :
H
N
O
O
Phénacétine
Problème III : (Barème : 2 pts).
La réduction du benzaldéhyde Ph-CHO (I) par l'hydrure LiAlH4 conduit, après hydrolyse, à
l'alcool benzylique Ph-CH2-OH (II). Si cette réaction est effectuée sans précautions particulières
(purification des réactifs par exemple), il est également possible d'observer dans le mélange réactionnel
de l'acide benzoïque Ph-CO2H (III) issu de l'oxydation de benzaldéhyde par l'oxygène de l'air.
Précisez, en quelques lignes, comment la réalisation d'un spectre IR et d'un spectre RMN 1H sur le
brut réactionnel pourrait vous permettre de montrer la présence des trois composés organiques et de
connaître quantitativement la composition du mélange.
7
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Pharmaceutique - Bonnes Pratiques
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Problème I :
Attribuer les spectres IR et RMN 1H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en
indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque
composé.
Remarque : En RMN 1H, les signaux marqués d'une étoile s'échangent avec D2O.
O
CN O
1- 2- 3-
H3CO OCH3 O
CH3
O
IR : IR : IR :
RMN 1 H : RMN 1 H : RMN 1 H :
O O H3C O
4- 5- OEt 6-
H3C OEt O
O
CH3
CH3
IR : IR : IR :
RMN 1 H : RMN H : 1
RMN 1 H :
1
Spectres IR :
A-
B-
C–
2
D-
E-
F-
3
Spectres RMN 1H :
α-
β-
γ-
dd
dq
dq
δ-
4
ε-
Ω-
dd
dq dq
5
Problème II :
D'après les spectres suivants, donner la structure de l'acide carboxylique de formule moléculaire
C13H18O2.
Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR
caractéristiques . NB : L'hydrogène de la fonction acide carboxylique n'est pas observé en RMN 1H.
RMN 1H :
m
d
d
q
RMN 13C{1H} :
6
Spectres IR :
Pastille de KBr :
Structure proposée :
Problème III :
Trouver la formule développée du composé C9H10O présentant, entre autres, les caractéristiques
spectroscopiques suivantes :
- IR : absorptions à 2726, et 1740 cm-1
- RMN 1H (δ ppm): 2,76 (t, 2H, J = 7 Hz) ; 2,94 (t, 2H, J = 7 Hz) ; 7,25 (m, 5H) ; 9,8 (t, 1H)
Structure :
7
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de Laboratoire et de Fabrication
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Problème I :
Attribuer les spectres IR et RMN 1H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en
indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque
composé.
Remarque : En RMN 1H, les signaux marqués d'une étoile s'échangent avec D2O.
O
CN O
1- 2- 3-
H 3CO OCH3 O
CH3
O
IR : F IR : A ou E IR : B
RMN 1 H : Ω RMN 1 H : β RMN 1 H : ε
O O H 3C O
4- 5- OEt 6-
H 3C OEt O
O
CH3
CH3
IR : E ou A IR : C IR : D
RMN H : δ1
RMN 1 H : γ RMN 1 H : α
1
Spectres IR :
A-
B-
C–
2
D-
E-
F-
3
Spectres RMN 1H :
α-
CH3-CO
OCH3
H Ar
CH2
CH=CH2
β-
OCH3
γ-
CH3-CH2
=C-CH3
OCH2 dd
H2C= dq
dq
4
δ-
CH3-CO CH3-CH2
OCH2
ε-
H Ar
Ω-
=C-CH3 dd
H2C=
dq dq
5
Problème II :
D'après les spectres suivants, donner la structure de l'acide carboxylique de formule moléculaire
C13H18O2.
Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR
caractéristiques . NB : L'hydrogène de la fonction acide carboxylique n'est pas observé en RMN 1H.
DBE = (2 x 13 + 2 – 18)/2 = 5 dont 1 pour COOH
1
RMN H :
(CH3)2CH
H Ar
d
CH-CH3
6
2
CH
2 m
d
3
CH-CH2
CH-CH3 d
q
1 2 1
RMN 13C{1H} :
CAr (CH3)2CH
(CH3)2CH
CH
&
Cipso CH2 CH3
CO2H
6
Spectres IR :
Pastille de KBr :
Structure proposée :
CO 2H
Ibuprofène
Problème III :
Trouver la formule développée du composé C9H10O présentant, entre autres, les caractéristiques
spectroscopiques suivantes :
- IR : absorptions à 2726, et 1740 cm-1 => aldéhyde
- RMN 1H (δ ppm): 2,76 (t, 2H, J = 7 Hz, CH2-CO) ; 2,94 (t, 2H, J = 7 Hz, CH2-Ph) ; 7,25 (m, 5H, Ph)
; 9,8 (t, 1H, CHO)
Structure :
CHO
3-phénylpropanal (hydrocinnamaldéhyde)
DBE = (2 x 9 + 2 – 10)/2 = 5 => probablement un cycle aromatique
7
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de Laboratoire et de Fabrication
---------------
Problème I :
D'après les spectres suivants, donner la structure du composé de formule moléculaire C10H11NO3.
Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR
caractéristiques.
RMN 1H :
1
RMN 13C{1H} :
Spectres IR :
Pastille de KBr :
Structure proposée :
2
Problème II :
Attribuer les spectres IR et RMN 1H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en
indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque
composé.
Remarque : En RMN 1H, les signaux marqués d'une étoile s'échangent avec D2O.
HO
1- 2- NH2 3-
O
OH O
IR : IR : IR :
RMN 1H : RMN 1H : RMN 1H :
O O HO OH
4- 5- OBu 6-
O
CH3
IR : IR : IR :
RMN 1H : RMN 1H : RMN 1H :
Spectres IR :
A-
3
B-
C–
D-
4
E-
F-
Spectres RMN 1H :
α-
*
s
dd
dd
5
β-
γ-
δ-
6
ε-
Ω-
Problème III :
Le spectre infra-rouge d'un composé de type amide R-CO-NH-R' montre une bande d'absorption à
3370 cm-1, attribuable à la vibration d'élongation de la liaison N-H. Afin de confirmer cette attribution, un
échange H – D est effectué en traitant l'amide par une base forte (butyllithium) puis en hydrolysant le sel
obtenu par D2O. Après isolement et séchage de l'amide deutérié, un nouveau spectre infra-rouge est
enregistré.
En considérant les systèmes "N-H" et "N-D" isolés et en les assimilant à des oscillateurs harmoniques:
1- Rappeler la formule reliant le nombre d'onde de la vibration à la masse d'un système diatomique,
2- Calculer la valeur du nombre d'onde à laquelle sera observée la vibration "N-D" (on considèrera les
constantes de force des liaisons N-H et N-D égales).
Problème I :
D'après les spectres suivants, donner la structure du composé de formule moléculaire C10H11NO3.
Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR
caractéristiques.
CH3-CO-O
CH3-CO-N
-CO-NH
1
RMN 13C{1H} : (1 point)
CHAr
CH3-CO-N
CH3-CO-O
C=O C=O ester
amide
Cipso-N
Cipso-O
Spectres IR :
Pastille de KBr : (1,5 points)
2
Problème II : (attribution : 12 x 0,5 points ; indexation : 0,5 point / spectre)
Attribuer les spectres IR et RMN 1H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en
indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque
composé.
Remarque : En RMN 1H, les signaux marqués d'une étoile s'échangent avec D2O.
HO
1- 2- NH2 3-
O
OH O
IR : A IR : D IR : B
RMN 1H : ε RMN 1H : γ RMN 1H : Ω
O O HO OH
4- 5- OBu 6-
O
CH 3
IR : E IR : C IR : F
RMN 1H : β RMN 1H : δ RMN 1H : α
Spectres IR :
A-
3
B-
C–
D-
4
E-
F-
Spectres RMN 1H :
α-
*
OH s CHAr
dd
dd o/OH
CH3
m/OH
d
CH
5
β-
CH
γ-
CH3
NH2
CH
δ-
=CH trans / C=O CH3
OCH2
=CH gem / C=O
6
ε-
CH=CH
OH
*
Ω-
CH2
CHAr
1 k AB m × mB
ν AB = avec µ AB = A masse réduite du système
2πc µ AB m A + mB
et k AB = constante de force de la liaison AB
7
2- Calculer la valeur du nombre d'onde à laquelle sera observée la vibration "N-D" (on considèrera les
constantes de force des liaisons N-H et N-D égales).
1 k 1 k
ν ND = et ν NH = avec k = kNH = kND
2πc µ ND 2πc µ NH
ν ND µ NH µ NH
donc = => ν ND = × ν NH
ν NH µ ND µ ND
0, 933
A.N.: ν ND = × 3370 = 2461cm −1
1, 75
8
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Pharmaceutique - Bonnes Pratiques
de Laboratoire et de Fabrication
---------------
Problème I :
1- D'après les spectres suivants, donner la structure de l'acide carboxylique de formule moléculaire
C13H18O2.
Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR
caractéristiques . NB : L'hydrogène de la fonction acide carboxylique n'est pas observé en RMN 1H.
RMN 1H :
m
d
d
q
1
RMN 13C{1H} :
Structure proposée :
2
2- Le spectre infra-rouge en transmission (pastille de KBr) de cet acide carboxylique montre une
bande d'absorption large dont le maximum peut être estimé à 2950 cm-1 et qui peut être attribuée à la
vibration d'élongation O-H. Afin de confirmer cette attribution, un échange H-D est réalisé en traitant cet
acide carboxylique par D2O puis le spectre infra-rouge du composé est à nouveau enregistré dans les
mêmes conditions.
En considérant les systèmes "O-H" et "O-D" isolés et en les assimilant à des oscillateurs harmoniques :
a) - Rappeler la formule reliant le nombre d'onde de la vibration à la masse d'un système diatomique,
b) - Expliquer pourquoi la vibration d'élongation O-H de cet acide ne se trouve pas aux environs de
3200-3500 cm-1 mais à un nombre d'onde plus faible,
c) - Expliquer pourquoi les bandes des vibrations "O-H" et "O-D" obtenues sont très larges,
d) - Calculer la valeur du nombre d'onde à laquelle sera observée la vibration "O-D".
(On donne : MH = 1 g.mol-1, MD = 2 g.mol-1, MO = 16 g.mol-1 ; kO-H ≈ kO-D).
----------------------
Problème II :
Attribuer les spectres IR et RMN 1H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en
indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque
composé (Remarque : en RMN 1H, les signaux marqués d'une étoile s'échangent avec D2O).
OCH3
HO
1- 2- CO2H 3-
4
CHO NO2
IR : IR : IR :
RMN 1H : RMN 1H : RMN 1H :
O
4- 5- 6-
O
O2N NO2
IR : IR : IR :
RMN 1H : RMN 1H : RMN 1H :
Spectres IR :
A- H2O
3
B-
C–
D-
4
E-
F-
Spectres RMN 1H :
α-
5
β-
γ-
δ-
6
ε-
Ω-
7
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Pharmaceutique - Bonnes Pratiques
de Laboratoire et de Fabrication
---------------
Problème I :
1- D'après les spectres suivants, donner la structure de l'acide carboxylique de formule moléculaire
C13H18O2.
Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR
caractéristiques . NB : L'hydrogène de la fonction acide carboxylique n'est pas observé en RMN 1H.
DBE = (2 x 13 + 2 – 18)/2 = 5 dont 1 pour COOH
1
RMN H :
(CH 3)2CH
H Ar
d
CH-CH3
6
2
CH
2 m
d
3
CH-CH2
CH-CH3 d
q
1 2 1
1
RMN 13C{1H} :
Structure proposée :
CO2H
Ibuprofène
2
2- Le spectre infra-rouge en transmission (pastille de KBr) de cet acide carboxylique montre une
bande d'absorption large dont le maximum peut être estimé à 2950 cm-1 et qui peut être attribuée à la
vibration d'élongation O-H. Afin de confirmer cette attribution, un échange H-D est réalisé en traitant cet
acide carboxylique par D2O puis le spectre infra-rouge du composé est à nouveau enregistré dans les
mêmes conditions.
En considérant les systèmes "O-H" et "O-D" isolés et en les assimilant à des oscillateurs harmoniques :
a) - Rappeler la formule reliant le nombre d'onde de la vibration à la masse d'un système diatomique,
b) - Expliquer pourquoi la vibration d'élongation O-H de cet acide ne se trouve pas aux environs de
3200-3500 cm-1 mais à un nombre d'onde plus faible,
En phase dense (pastille de KBr), il existe des liaisons H entre les molécules d'acides. TRout se passe
donc comme si le H de O-H était "alourdi". La masse réduite du système est donc plus grande donc le
nombre d'onde de la vibration, qui lui est inversement proportonnel, est plus petit.
c) - Expliquer pourquoi les bandes des vibrations "O-H" et "O-D" obtenues sont très larges,
Il existe un grand nombre de liaisons H différentes et à chacune coorespond un nombre d'onde. Par
conséquent, on obtient pas une bande fine à un nombre d'onde précis mais toute une enveloppe centrée
sur une valeur moyenne.
1 kOD
"OD =
2#c µOD
1 kOH
"OH =
! 2#c µOH
1 kOD kOD
2#c µOD µOD kOD.µOH
donc : "OD =! = =
"OH 1 kOH kOH µOD.kOH
2#c µOH µOH
#1
donc : "OD = 0,7276 * 2950 = 2146cm
!
----------------------
!
3
Problème II :
Attribuer les spectres IR et RMN 1H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en
indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque
composé (Remarque : en RMN 1H, les signaux marqués d'une étoile s'échangent avec D2O).
OCH3
HO
1- 2- CO2H 3-
4
CHO NO2
IR : F IR : B IR : A ou D
RMN 1H : ! RMN 1H : " RMN 1H : #
O
4- 5- 6-
O
O2N NO2
IR : C IR : D ou A IR : E
RMN 1H : $ RMN 1H : % RMN 1H : &
Spectres IR :
A-
B-
4
C–
D-
E-
5
F-
Spectres RMN 1H :
α-
β-
6
γ-
δ-
ε-
7
Ω-
8
Licence Professionnelle : Industrie Chimique et
Pharmaceutique - Bonnes Pratiques
de Laboratoire et de Fabrication
---------------
Problème I :
1- D'après les spectres suivants, donner la structure du composé de formule moléculaire
C9H11NO2.
Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR
caractéristiques.
RMN 1H :
1
RMN 13C{1H} :
Structure proposée :
2
Problème II :
Attribuer les spectres IR et RMN 1H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en
indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque
composé. NB : les bandes IR hachurées ne sont pas à interpréter.
O O O
1- 2- 3- O
O N O O
H
O
IR : IR : IR :
RMN 1H : RMN 1H : RMN 1H :
N
C O
4- 5- 6- HO
OH
O O
O
IR : IR : IR :
RMN 1H : RMN 1H : RMN 1H :
Spectres IR :
A-
B-
3
C–
D-
E-
4
F-
Spectres RMN 1H :
α-
β-
5
γ-
δ-
6
ε-
Ω-
7
Licence Professionnelle : Industrie Chimique et
Pharmaceutique - Bonnes Pratiques
de Laboratoire et de Fabrication
---------------
Problème I :
1- D'après les spectres suivants, donner la structure du composé de formule moléculaire
C9H11NO2.
Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR
caractéristiques.
RMN 1H :
H O
H
OCH2
1
RMN 13C{1H} :
Structure proposée :
NH2
2
Problème II :
Attribuer les spectres IR et RMN 1H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en
indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque
composé. NB : les bandes IR hachurées ne sont pas à interpréter.
O O O
1- 2- 3- O
O N O O
H
O
IR : C IR : E IR : F
RMN 1H : ! RMN 1H : " RMN 1H : #
N
C O
4- 5- 6- HO
OH
O O
O
IR : D IR : A IR : B
RMN 1H : $ RMN 1H : % RMN 1H : &
Spectres IR :
A-
B-
3
C–
D-
E-
4
F-
Spectres RMN 1H :
α-
5' N
4' C 1
1 3
O 5
2 4
3 2
5,5' 4,4'
β-
5
γ-
4
O
1 3
N O
H 4
3 1
2
δ-
5
O 5,5'
2 4
1
O 5'
3
1
2
6
ε-
2,2'
O
2
HO
1 OH 1'
2'
O
1,1'
Ω-
3 4
1' 2
1" 5
6
3'
1 O 2' 1,1',1"
2,2' 6 5
3,3' 4
7
___________________________________________________________________________________________________________
UNIVERSITE DE BOURGOGNE Année: 2009-2010
U.F.R. Sciences et Techniques Date : 19/11/2009
Filière : Licence Professionnelle ICP NOM Prénom :
Session : 1
EPREUVE : Contrôle des Connaissances de Spectroscopie
Durée : 1 h
___________________________________________________________________________________________________________
Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncés.
Seule l’utilisation des tables de spectroscopie est autorisée.
Les téléphones portables doivent être éteints et rangés.
Problème I :
Attribuer les spectres IR et RMN 1H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en
indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque
composé. NB : les bandes IR hachurées ne sont pas à interpréter.
O
OH O
1- Cl 2- H 3-
O
IR : IR : IR :
RMN 1H : RMN 1H : RMN 1H :
O
O O
4- 5- 6-
OH O
IR : IR : IR :
RMN 1H : RMN 1H : RMN 1H :
Spectres IR :
A-
1
B-
C–
D-
2
E-
F-
Spectres RMN 1H :
α-
3
β-
γ-
δ-
4
ε-
Ω-
5
Problème II :
D'après les spectres suivants, donner la structure du composé de formule moléculaire C8H9NO2.
Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR
caractéristiques. NB : les bandes IR hachurées ne sont pas à interpréter.
RMN 1H :
RMN 13C{1H} :
6
Spectre IR (pastille de KBr) :
Structure proposée :
7
___________________________________________________________________________________________________________
UNIVERSITE DE BOURGOGNE Année: 2009-2010
U.F.R. Sciences et Techniques Date : 19/11/2009
Filière : Licence Professionnelle ICP NOM Prénom : Corrigé
Session : 1
EPREUVE : Contrôle des Connaissances de Spectroscopie
Durée : 1 h
___________________________________________________________________________________________________________
Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncés.
Seule l’utilisation des tables de spectroscopie est autorisée.
Les téléphones portables doivent être éteints et rangés.
Problème I :
Attribuer les spectres IR et RMN 1H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en
indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque
composé. NB : les bandes IR hachurées ne sont pas à interpréter.
attribution : 12 x 0,5 points ; indexation : 0,5 points / spectre
O
OH O
1- Cl 2- H 3-
O
IR : D IR : F IR : A (ou B)
RMN 1H : γ RMN 1H : Ω RMN 1H : β
O
O O
4- 5- 6-
OH O
IR : C IR : Ε IR : B (ou A)
RMN 1H : α RMN 1H : ε RMN 1H : δ
Spectres IR :
A-
1
B-
C–
D-
2
E-
F-
Spectres RMN 1H :
α-
3
β-
γ-
δ-
4
ε-
Ω-
5
Problème II :
D'après les spectres suivants, donner la structure du composé de formule moléculaire C8H9NO2.
Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR
caractéristiques. NB : les bandes IR hachurées ne sont pas à interpréter.
RMN 1H : 2 points
6
Spectre IR (pastille de KBr) : 2 points
HO NH
CH3
O Paracétamol
- Quel sera l'effet de l'échange isotopique de l'hydrogène (H, M = 1 g.mol-1) par le deutérium (D,
-1
M = 2 g.mol€ ) sur le nombre € d'onde (on considèrera que les constantes de forces des liaisons X-H et X-
D sont identiques) ?
L’échange isotopique de H par D va provoquer un abaissement du nombre d’onde de la vibration
de la liaison concernée.
En effet, µXD > µXH donc 1/µXD < 1/µXH. Le nombre d’onde étant proportionnel à 1/µ, le nombre
d’onde de la vibration de la liaison X-D sera inférieur à celui de la vibration X-H.
7
___________________________________________________________________________________________________________
UNIVERSITE DE BOURGOGNE Année : 2010-2011
U.F.R. Sciences et Techniques Date : 15/11/2010
Filière : Licence Professionnelle ICP NOM Prénom :
Session : 1
EPREUVE : Contrôle des Connaissances de Spectroscopie
Durée : 1 h
___________________________________________________________________________________________________________
Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncés.
Seule l’utilisation des tables de spectroscopie est autorisée.
Les téléphones portables doivent être éteints et rangés.
Problème I :
Attribuer les spectres IR et RMN 1H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en
indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque
composé. NB : les bandes IR hachurées ne sont pas à interpréter.
OMe
CN
HO
1- 2- NH2 3-
CHO
IR : IR : IR :
RMN 1H : RMN 1H : RMN 1H :
CO2Et
4- 5- OH 6- CO2H
IR : IR : IR :
RMN 1H : RMN 1H : RMN 1H :
Spectres IR :
A-
1
B-
C–
D-
2
E-
F-
Spectres RMN 1H :
α-
3
β-
γ-
δ-
4
ε-
Ω-
5
Problème II :
D'après les spectres suivants, donner la structure du composé de formule moléculaire C10H13NO2.
Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR
caractéristiques. NB : les bandes IR hachurées ne sont pas à interpréter.
RMN 1H :
RMN 13C{1H} :
6
Spectre IR (pastille de KBr) :
Structure proposée :
7
___________________________________________________________________________________________________________
UNIVERSITE DE BOURGOGNE Année : 2010-2011
U.F.R. Sciences et Techniques Date : 15/11/2010
Filière : Licence Professionnelle ICP NOM Prénom :
Session : 1
EPREUVE : Contrôle des Connaissances de Spectroscopie Corrigé
Durée : 1 h
___________________________________________________________________________________________________________
Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncés.
Seule l’utilisation des tables de spectroscopie est autorisée.
Les téléphones portables doivent être éteints et rangés.
Problème I :
Attribuer les spectres IR et RMN 1H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en
indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque
composé. NB : les bandes IR hachurées ne sont pas à interpréter.
OMe
CN
HO
1- 2- NH2 3-
CHO
IR : C IR : D IR : F
RMN 1H : β RMN 1H : γ RMN 1H : α
CO2Et
4- 5- OH 6- CO2H
IR : A IR : E IR : B
RMN 1H : ε RMN 1H : Ω RMN 1H : δ
Spectres IR :
A-
1
B-
C–
D-
2
E-
F-
Spectres RMN 1H :
α-
3
β-
γ-
δ-
4
ε-
Ω-
5
Problème II :
D'après les spectres suivants, donner la structure du composé de formule moléculaire C10H13NO2.
Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR
caractéristiques. NB : les bandes IR hachurées ne sont pas à interpréter.
RMN 13C{1H} :
6
Spectre IR (pastille de KBr) :
Structure proposée :
H
N
O
O Phénacétine
7
___________________________________________________________________________________________________________
UNIVERSITE DE BOURGOGNE Année : 2011-2012
U.F.R. Sciences et Techniques Date : 15/12/2011
Filière : Licence Professionnelle ICP NOM Prénom :
Session : 1
EPREUVE : Contrôle des Connaissances de Spectroscopie
Durée : 1 h
__________________________________________________________________________________________________________
Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncés.
Seule l’utilisation des tables de spectroscopie est autorisée.
Les téléphones portables doivent être éteints et rangés.
Problème I :
Attribuer les spectres IR et RMN 1H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en
indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque
composé. NB : les bandes IR hachurées ne sont pas à interpréter. En RMN 1H, les signaux marqués d’un
astérisque (*) s'échangent avec D2O.
CN O
1- 2- NH2 3-
N O
H
IR : IR : IR :
RMN 1H : RMN 1H : RMN 1H :
4- 5- 6- CO2H
O
O2N NO2 O
IR : IR : IR :
RMN 1H : RMN 1H : RMN 1H :
Spectres IR :
A-
1
B-
C–
D-
2
E-
F-
Spectres RMN 1H :
α-
3
β-
γ-
δ-
4
ε-
Ω-
5
Problème II :
D'après les spectres suivants, donner la structure du composé de formule moléculaire C10H11NO3.
Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR
caractéristiques. NB : en RMN 1H, les signaux marqués d’un astérisque (*) s'échangent avec D2O.
RMN 1H :
RMN 13C{1H} :
6
Spectre IR (pastille de KBr) :
Structure proposée :
7
___________________________________________________________________________________________________________
UNIVERSITE DE BOURGOGNE Année : 2011-2012
U.F.R. Sciences et Techniques Date : 15/12/2011
Filière : Licence Professionnelle ICP NOM Prénom :
Session : 1
EPREUVE : Contrôle des Connaissances de Spectroscopie Corrigé
Durée : 1 h
__________________________________________________________________________________________________________
Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncés.
Seule l’utilisation des tables de spectroscopie est autorisée.
Les téléphones portables doivent être éteints et rangés.
4- 5- 6- CO2H
O
O2N NO2 O
IR : A IR : E IR : B
RMN 1H : $ RMN 1H : % RMN 1H : &
Spectres IR :
A-
1
B-
C–
D-
2
E-
F-
Spectres RMN 1H :
α-
4
O
1 3
N O
H 4
3 1
2
3
β-
γ-
δ-
4
ε-
Ω-
CH2
CHAr
5
Problème II :
D'après les spectres suivants, donner la structure du composé de formule moléculaire C10H11NO3.
Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR
caractéristiques. NB : en RMN 1H, les signaux marqués d’un astérisque (*) s'échangent avec D2O.
CH3-CO-O
CH3-CO-N
-CO-NH
CHAr
CH3-CO-N
CH3-CO-O
C=O C=O ester
amide
Cipso-N
Cipso-O
6
Spectre IR (pastille de KBr) : (1,5 points)
7
___________________________________________________________________________________________________________
UNIVERSITE DE BOURGOGNE Année : 2012-2013
U.F.R. Sciences et Techniques Date : 25/10/2012
Filière : Licence Professionnelle ICP NOM Prénom :
Session : 1
EPREUVE : Contrôle des Connaissances de Spectroscopie
Durée : 1 h
__________________________________________________________________________________________________________
Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncés.
Seule l’utilisation des tables de spectroscopie est autorisée.
Les téléphones portables doivent être éteints et rangés.
Problème I :
Attribuer les spectres IR et RMN 1H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en
indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque
composé. NB : les bandes IR hachurées ne sont pas à interpréter. En RMN 1H, les signaux marqués d’un
astérisque (*) s'échangent avec D2O.
CN O OMe
1- 2- OH 3- HO
HO
O
O CHO
IR : IR : IR :
RMN 1H : RMN 1H : RMN 1H :
O
4- 5- 6- OH
O O2N NO2
IR : IR : IR :
RMN 1H : RMN 1H : RMN 1H :
Spectres IR :
A-
1
B-
C–
D-
2
E-
F-
Spectres RMN 1H :
α-
3
β-
γ-
δ-
4
ε-
Ω-
5
Problème II :
D'après les spectres suivants, donner la structure du composé de formule moléculaire C9H11NO2.
Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR
caractéristiques. NB : en RMN 1H, les signaux marqués d’un astérisque (*) s'échangent avec D2O.
RMN 1H :
RMN 13C{1H} :
6
Spectre IR (pastille de KBr) :
Structure proposée :
7
___________________________________________________________________________________________________________
UNIVERSITE DE BOURGOGNE Année : 2012-2013
U.F.R. Sciences et Techniques Date : 25/10/2012
Filière : Licence Professionnelle ICP NOM Prénom :
Session : 1
EPREUVE : Contrôle des Connaissances de Spectroscopie
Durée : 1 h Corrigé
___________________________________________________________________________________________________________
Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncés.
Seule l’utilisation des tables de spectroscopie est autorisée.
Les téléphones portables doivent être éteints et rangés.
Problème I :
Attribuer les spectres IR et RMN 1H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en
indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque
composé. NB : les bandes IR hachurées ne sont pas à interpréter. En RMN 1H, les signaux marqués d’un
astérisque (*) s'échangent avec D2O. attribution : 12 x 0,5 points ; indexation : 0,5 point / spectre
CN O OMe
1- 2- OH 3- HO
HO
O
O CHO
IR : A IR : C IR : E
RMN 1H : ! RMN 1H : " RMN 1H : #
O
4- 5- 6- OH
O O2N NO2
IR : F IR : D IR : B
RMN 1H : $ RMN 1H : % RMN 1H : &
Spectres IR :
A-
1
B-
C–
D-
2
E-
F-
Spectres RMN 1H :
α-
3
β-
5' N
4' C 1
1 3
O 5
2 4
3 2
5,5' 4,4'
γ-
δ-
2,2'
O
2
HO
1 OH 1'
2'
O
1,1'
4
ε-
Ω-
5
Problème II :
D'après les spectres suivants, donner la structure du composé de formule moléculaire C9H11NO2.
Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR
caractéristiques. NB : en RMN 1H, les signaux marqués d’un astérisque (*) s'échangent avec D2O.
6
Spectre IR (pastille de KBr) : 1,5 points
NH2
Déblindage
C X Déblindage
Blindage
7
___________________________________________________________________________________________________________
UNIVERSITE DE BOURGOGNE Année : 2013-2014
U.F.R. Sciences et Techniques Date : 24/10/2013
Filière : Licence Professionnelle ICP NOM Prénom :
Session : 1
EPREUVE : Contrôle des Connaissances de Spectroscopie
Durée : 1 h
__________________________________________________________________________________________________________
Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncés.
Seule l’utilisation des tables de spectroscopie est autorisée.
Les téléphones portables doivent être éteints et rangés.
Problème I :
Attribuer les spectres IR et RMN 1H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en
indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque
composé. NB : les bandes IR hachurées ne sont pas à interpréter. En RMN 1H, les signaux marqués d’un
astérisque (*) s'échangent avec D2O.
CN O OMe
1- 2- OH 3- HO
HO
O
O CHO
IR : IR : IR :
RMN 1H : RMN 1H : RMN 1H :
O
4- 5- 6- OH
O O2N NO2
IR : IR : IR :
RMN 1H : RMN 1H : RMN 1H :
Spectres IR :
A-
1
B-
C–
D-
2
E-
F-
Spectres RMN 1H :
α-
3
β-
γ-
δ-
4
ε-
Ω-
5
Problème II :
D'après les spectres suivants, donner la structure du composé de formule moléculaire C9H11NO2.
Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR
caractéristiques. NB : en RMN 1H, les signaux marqués d’un astérisque (*) s'échangent avec D2O.
RMN 1H :
RMN 13C{1H} :
6
Spectre IR (pastille de KBr) :
Structure proposée :
7
___________________________________________________________________________________________________________
UNIVERSITE DE BOURGOGNE Année : 2013-2014
U.F.R. Sciences et Techniques Date : 24/10/2013
Filière : Licence Professionnelle ICP NOM Prénom :
Session : 1
EPREUVE : Contrôle des Connaissances de Spectroscopie
Durée : 1 h Corrigé
__________________________________________________________________________________________________________
Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncés.
Seule l’utilisation des tables de spectroscopie est autorisée.
Les téléphones portables doivent être éteints et rangés.
Problème I :
Attribuer les spectres IR et RMN 1H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en
indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque
composé. NB : les bandes IR hachurées ne sont pas à interpréter. En RMN 1H, les signaux marqués d’un
astérisque (*) s'échangent avec D2O. attribution : 12 x 0,5 points ; indexation : 0,5 point / spectre
CN O OMe
1- 2- OH 3- HO
HO
O
O CHO
IR : A IR : C IR : E
RMN 1H : β RMN 1H : δ RMN 1H : Ω
O
4- 5- 6- OH
O O2N NO2
IR : F IR : D IR : B
RMN 1H : ε RMN 1H : γ RMN 1H : α
Spectres IR :
A-
1
B-
C–
D-
2
E-
F-
Spectres RMN 1H :
α-
3
β-
5' N
4' C 1
1 3
O 5
2 4
3 2
5,5' 4,4'
γ-
δ-
2,2'
O
2
HO
1 OH 1'
2'
O
1,1'
4
ε-
Ω-
5
Problème II :
D'après les spectres suivants, donner la structure du composé de formule moléculaire C9H11NO2.
Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR
caractéristiques. NB : en RMN 1H, les signaux marqués d’un astérisque (*) s'échangent avec D2O.
6
Spectre IR (pastille de KBr) : 1,5 points
NH2
Déblindage
C X Déblindage
Blindage
7
___________________________________________________________________________________________________________
UNIVERSITE DE BOURGOGNE Année : 2016-2017
U.F.R. Sciences et Techniques Date : 28/11/2017
Filière : Licence Professionnelle ICP NOM Prénom :
Session : 1
EPREUVE : Contrôle des Connaissances de Spectroscopie
Durée : 1 h 30
___________________________________________________________________________________________________________
Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncés.
Seule l’utilisation des tables de spectroscopie est autorisée.
Les téléphones portables doivent être éteints et rangés.
Problème I :
Attribuer les spectres IR et RMN 1H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en
indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque composé.
NB : les bandes IR hachurées ne sont pas à interpréter. En RMN 1H, les signaux marqués d’un astérisque (*)
s'échangent avec D2O.
O CH3
O
H 3C N
N
1- OCH3 2- 3-
O N N
CH3
IR : IR : IR :
RMN 1H : RMN 1H : RMN 1H :
OH
CH3
4- 5- NH2 6- CO2H
IR : IR : IR :
RMN 1H : RMN 1H : RMN 1H :
Spectres IR :
A–
1
B–
C–
D–
2
E–
F–
3
Spectres RMN 1H :
a-
b-
4
g-
d-
5
e-
W-
6
Problème II :
D'après les spectres ci-après, donner la structure de la molécule à odeur anisée de formule moléculaire
C8H8O2. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR
caractéristiques.
RMN 1H :
s d d
RMN 13C{1H} :
7
Spectre IR :
Structure proposée :
8
__________________________________________________________________________________________________________
UNIVERSITE DE BOURGOGNE Année : 2017-2018
U.F.R. Sciences et Techniques Date : 28/11/2017
Filière : Licence Professionnelle ICP NOM Prénom :
Session : 1
EPREUVE : Contrôle des Connaissances de Spectroscopie Corrigé
Durée : 1 h 30
__________________________________________________________________________________________________________
Les problèmes sont indépendants. Lire attentivement les énoncés.
Seule l’utilisation des tables de spectroscopie est autorisée.
Les téléphones portables doivent être éteints et rangés.
Problème I :
Attribuer les spectres IR et RMN 1H suivants aux composés ci-dessous. Justifier votre réponse en
indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR caractéristiques de chaque composé.
NB : les bandes IR hachurées ne sont pas à interpréter. En RMN 1H, les signaux marqués d’un astérisque (*)
s'échangent avec D2O. attribution : 12 x 0,5 points ; indexation : 0,5 point / spectre
O CH3
O
H 3C N
N
1- OCH3 2- 3-
O N N
CH3
IR : E IR : C IR : A
RMN 1H : γ RMN 1H : α RMN 1H : δ
OH
IR : F IR : D IR : B
RMN 1H : β RMN 1H : Ω RMN 1H : ε
Spectres IR :
A–
δsCH3
νC=CδasCH3
νC=O νC=O
1
B–
C–
D–
2
E–
F–
3
Spectres RMN 1H :
a-
b-
4
g-
d-
O CH3
H3C
N
N CH3 CH3
O N N
CH3
CH3
CH
5
e-
W-
6
Problème II :
D'après les spectres ci-après, donner la structure de la molécule à odeur anisée de formule moléculaire
C8H8O2. Justifier votre réponse en indiquant sur les spectres l'attribution des signaux RMN et les absorptions IR
caractéristiques.
RMN 1H : 2 points
7
Spectre IR : 2 points
OCH3
Anisaldéhyde
Déblindage
C X Déblindage
Blindage
8
9