TP Orga 1
TP Orga 1
TP Orga 1
Faculté de chimie
Projet tp organique
Présenter par :
SPECIALITE / SECTION :
2019/2020
A. CHAUFFAGE A REFLUX :
Principe :Le chauffage à reflux une technique expérimentale ayant pour but de permettre la conduite
accélérée d’une réaction chimique à température constante , et sans perte de matière des réactifs ou des
produits.
Un ballon contenant un milieu réactionnel constitué par plusieurs réactifs et un ou plusieurs solvants est
chauffé avec un chauffe-ballon ou un bain-marie, et les vapeurs issues du chauffage sont condensées grâce à
un réfrigérant à boules placé en position verticale au dessus du ballon. La température reste constante car
l'ébullition d'un composé se produisant à température constante, en général, le milieu réactionnel conserve la
température d'ébullition du solvant le plus volatil dont il est constitué .
MONTAGE:
B. DISTILLATION :
Principe :La distillation est un procédé de séparation d’un mélange de substances liquides dont les
températures d'ébullition sont différentes. Elle permet de séparer les constituants d'un mélange
homogène. Sous l'effet de la chaleur ou d'une faible pression (loi des gaz parfaits), les substances se
vaporisent successivement, et la vapeur obtenue est liquéfiée pour donner le distillat.
a. Distillation simple : La séparation se fait grâce à la différence de volatilité (capacité à s’évaporer selon la
température) entre les constituants.
Le bouilleur porte à ébullition le mélange ;
Les vapeurs du composé le plus volatil montent plus facilement ;
Le condenseur transforme les vapeurs en liquide par condensation ;
Le distillat a une concentration plus élevée en composé le plus volatil.
b. Distillation fractionnée : On utilise aussi le terme de rectification. La séparation s’effectue par
fractionnement. Le principe est le même que la distillation simple mais se distingue par l'utilisation d'une
colonne de séparation, qui permet une meilleure discrimination des constituants du mélange. Lorsque les
vapeurs montent dans la colonne leur température diminue (éloignement de la source chaude). Elles ont
tendance à se reliquéfier au contact des pointes de la colonne de Vigreux. Le mélange étant devenu plus riche
en composé volatil qu’à l’origine, sa température d’ébullition
Le mélange entre à nouveau en ébullition et les vapeurs continuent à monter dans la colonne. La colonne à
distillée est le lieu d’un équilibre liquide-vapeur où il y a une succession de vaporisationliquéfaction. En haut de
la colonne le mélange contient beaucoup plus de composé le plus volatil.
MONTAGE:
C. EXTRACTION :
Principe : L'extraction liquide-liquide repose sur la différence d'affinité d'un soluté entre deux
phases liquides non-miscibles. Considérons un soluté A en solution dans l'eau à extraire par une phase
organique non-miscible à l'eau. Lorsque les deux phases liquides sont en contact il s'établit l'équilibre
de partage suivant pour A (figure 1) :
MONTAGE:
Le séchage d’un composé consiste à éliminer l’eau ou le solvant organique qu’il contient. Cette opération
s’applique soit avant une synthèse afin d’éliminer l’humidité d’un réactif (ou avant une distillation), soit après
une extraction (ou une cristallisation).
Lorsqu’on récupère une phase organique à la suite d’une extraction, celle-ci contient souvent quelques traces
d’eau. En effet, quelques gouttelettes ont pu passer avec la phase organique lors de l’écoulement ; de plus, la
solubilité de l’eau n’y est jamais rigoureusement nulle. Avant un traitement ultérieur (évaporation du solvant
ou distillation), il est nécessaire de débarrasser la phase organique de toute trace d’eau. On dit qu’on procède
au séchage de la phase organique. Pour cela, on utilise un agent desséchant, c’est-à-dire un sel à caractère
ionique se trouvant initialement anhydre, et possédant un fort pouvoir hygroscopique (affinité pour l’eau).
E. RECRISTALISATION :
Principe :La recristallisation est une méthode de purificationd’un produit solide. Elle permet de séparer un solide
de ses impuretés après une réaction ou une extraction. Le principe de la recristallisation repose sur la différence de
solubilitéd’un composé dans un solvant à chaud et à froid.
Choix du solvant :
•Recherche dans la littérature (produit identique ou structure voisine)
•Test sur de petites quantitésÀ considérer:
•Le solvant choisi ne doit réagir ni avec le produit à recristalliser ni avec les impuretés présentes.
•La Toébullitiondu solvant doit être inférieure à la Tofusiondu solide à purifier.
•Tester la solubilité à chaud/froid du produit et des impuretés.
•Faire des analyses avant/après (Tofusion, RMN, IR...).
Technique :
Pincipe :
- La détermination du point de fusion d’un produit cristallisé permet de contrôler sa pureté ou de l’identifier.
- Le point de fusion d’un produit contenant des impuretés est inférieur à celui du produit pur. Cet abaissement
du point de fusion est
proportionnel à la quantité d’impuretés présentes dans le mélange.
TECHNIQUE :
- Il existe une grande variété d’appareils que l' on peut regrouper en deux catégories, selon la méthode
employée :
méthodes par tubes capillaires ou méthodes par plaques chauffantes.
Appareils à tube capillaire :
- Appareils à bain d’huile : tube de THIELE ; appareils électriques à bain d’huile.
- Cette propriété est mise à profit pour évaluer la pureté des produits chimiques dont la température de fusion
n’est pas trop élevée.
G. INDICE DE REFRECTION :
L’indice de réfraction, souvent noté n, est une grandeur sans dimension caractéristique d’un milieu et
qui décrit le comportement de la lumière dans celui-ci. L’indice de réfraction dépend de la longueur d’onde de
mesure et de la température. L’indice de réfraction est parfois appelé constante optique d’un matériau, ce qui
est un abus de langage puisque cette grandeur varie avec la longueur d’onde et la température. Généralement,
on utilise une lampe fournissant la raie D du sodium à 589 nm pour éclairer l’optique de l’appareil.
PARTIE 2 : TP SYNTHESE DE LA DIBENZYLIDENEACETONE PAR
ALDOLISATION PUIS CROTONISATION
1) l’équation de la réaction : (Cleisen-Schmidt)
Le DBA se prépare en une étape par condensation d’une molécule d’acétone avec deux molécules
de benzaldéhyde en milieu basique, selon une réaction de double aldolisation :
2A + B C
n n’ 0
n-2x n’-x x
mthéorique=0.015∗234.3=3.51 g
3) le mode opératoire :
le rôle de l’éthanol dans la synthèse est un bon solvant pour les molécules
organique que tu utilisé et la soude NaOH sans éthanol , le mélange ne se ferait
pas .
Dessinez le montage de filtration en nommant les différents éléments ;
▫ Le lavage d'une phase organique consiste à éliminer les impuretés provenant du mélange
réactionnel : - Un lavage à l'eau permet l'élimination des impuretés solubles dans l'eau telles
que les ions (minéraux ou organiques) et les composés polaires de faible masse molaire.
le principe de la cristallisation ;
La recristallisation consiste à dissoudre le solide à purifier dans un volume minimal de
solvant chaud(bouillant) puis à refroidir la solution, ce qui provoque la cristallisation. Le
produit est récupéré par filtration.
Points à considérer :
• Le solide doit être stable à la température d’ébullition du
solvant.
• L’efficacité de la cristallisation est moins bonne à une
température plus basse que la température d’ébullition du
solvant.
• La patience est une qualité importante pour bien réussir
sa recristallisation
5) Contrôles de pureté
Sur quel appareil mesure-t-on le point de fusion ?
Il existe différents appareils de mesure de point de fusion reposant tous sur la restitution d'un
gradient de température. Ils peuvent être constitués soit d'une plaque métallique chauffante
telle le Banc Kofler ou le bloc Maquenne, soit d'un bain d'huile tel le tube de Thiele.
Dans le travail pratique de laboratoire on utilise des appareils de mesure de point de fusion
automatique. Ils sont faciles à manier, fonctionnent plus vite, fournissent des résultats
reproductibles et sont plus précis