12 - Synthese Aspirine
12 - Synthese Aspirine
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SYNTHESE DE L'ASPIRINE
Objectifs: réaliser une étape de la synthèse industrielle de l'aspirine et vérifier la pureté du produit obtenu.
I. LE MEDICAMENT ASPIRINE
a) Copier les formules de l'acide salicylique et l'acide acétylsalicylique. Identifier les fonctions organiques
oxygénées de ces deux molécules.
b) Écrire la formule de l’anhydride éthanoïque.
• Un anhydride d'acide réagit avec un alcool pour former un ester et un acide carboxylique.
O O O O
R C O C R + R' – OH = R C O – R' + R C OH
• La réaction est totale et rapide à chaud.
a) Écrire l'équation de la réaction d’estérification à partir d’un acide carboxylique et d’un alcool. Quelles sont
les propriétés de cette réaction.
b) Écrire l'équation de la réaction de synthèse de l’aspirine à partir de l’anhydride éthanoïque et de l’acide
salicylique.
c) Pourquoi l’estérification, à partir d’un anhydride d’acide, est totale ?
1) Synthèse
2) Séparation
SYNTHESE DE L'ASPIRINE
• Paillasse élève:
- 3,5 g d'acide salicylique dans pilulier.
- 5,0 mL d'anhydride éthanoïque dans tube à essai vissé et fermé.
- erlenmeyer 250 mL + condenseur à air
- acide sulfurique concentré 2 mol.L-1 dans flacon
- bec électrique + cuve métallique + potence + pince métallique
- thermomètre
- bain marie d'eau froide avec glaçon
- dispositif filtration Buchner (filtre Buchner + fiole de garde + papier filtre rond …)
- capsule de pesée.
- éprouvette graduée 10 mL
Chromatographie:
- plaque CMM 4 cm × 5 cm ou 3 cm × 4 cm
- éluant: 40 mL de cyclohexane + 20 mL d’acide méthanoïque + 60 mL d’acétate de butyle dans un
flacon sur paillasse prof
- bécher à chromatographie 150 mL
- lampe à UV