Arginine
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| Arginine | ||
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| L ou S(+)-arginine (haut) et D ou R(–)-arginine (bas)
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| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | acide 2-amino-5-carbamimidamidopentanoïque | |
| Synonymes |
R, Arg, acide (S)-2-amino-5-guanidopentanoïque |
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| No CAS | (racémique) D ou R (–) L ou S (+) |
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| No ECHA | 100.000.738 | |
| No CE | 230-571-3 (racémique) 205-866-5 D ou R (–) 200-811-1 |
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| Code ATC | B05 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C6H14N4O2 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 174,201 ± 0,007 2 g/mol C 41,37 %, H 8,1 %, N 32,16 %, O 18,37 %, |
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| pKa | l-arginine : pKa1=2,03, pKa2=9,00, pKa3=12,10 à 25 °C[1] | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 244 °C (décomposition) | |
| Masse volumique | 1,1 g·cm-3 | |
| Propriétés biochimiques | ||
| Codons | AGA, AGG, CGU, CGC, CGA, CGG |
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| pH isoélectrique | 10,76[1] | |
| Acide aminé essentiel | selon les cas | |
| Occurrence chez les vertébrés | 4,2 %[3] | |
| Cristallographie | ||
| Classe cristalline ou groupe d’espace | L-arginine dihydratée : P21 (n°4) | |
| Paramètres de maille | L-arginine dihydratée : a = 5,638 Å |
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| Précautions | ||
| SIMDUT[5],[6] | ||
| Arginine (d-) : Produit non contrôlé Arginine (l-) : Produit non contrôlé |
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| Directive 67/548/EEC | ||
 Xi |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
| modifier |
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L'arginine (abréviations IUPAC-IUBMB : Arg et R) est un acide α-aminé. La molécule est caractérisée par la présence d'un groupe guanidine à l'extrémité de sa chaîne latérale, ce qui en fait un résidu très basique, chargé positivement dans les protéines, et dont le point isoélectrique vaut 10,76. Elle n'est pas considérée comme essentielle chez l'humain mais peut être produite en quantité insuffisante par l'organisme selon l'état de santé des individus, nécessitant alors un apport alimentaire.
Historique
[modifier | modifier le code]L'arginine fut isolée pour la première fois à partir de plants de lupin en 1886 par le chimiste suisse Ernst Schultze[7]. Elle est également dérivée de la guanidine, produite à partir du guano[8][source insuffisante].
Caractéristiques physiques et structure chimique
[modifier | modifier le code]L'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons CGU, CGC, CGA, CGG, AGA et AGG. Son rayon de van der Waals est égal à 148 Å (14,8 nm)[réf. nécessaire].
La chaîne latérale de l'arginine est constituée d'une chaîne aliphatique de 3 atomes de carbone ( carbone α non compris) à l'extrémité de laquelle se trouve un groupement guanidinium. Ce groupement avec un pKa de 12,48[9] donne un caractère très basique à l'arginine, ce qui en fait l'acide aminé le plus basique des acides aminés protéinogènes.
Métabolisme de l'arginine
[modifier | modifier le code]La plupart des organismes vivants sont capables de créer (biosynthèse ou anabolisme) ou dégrader (catabolisme) l'arginine.
Biosynthèse
[modifier | modifier le code]L'arginine est créée de novo chez de nombreux organismes à partir du glutamate, lui-même appartenant au cycle de Krebs[réf. nécessaire].
Catabolisme
[modifier | modifier le code]L'arginine peut être dégradée et ainsi servir de source d'énergie, de carbone et d'azote à la cellule qui la consomme[réf. nécessaire]. D'autres voies ont été mises en évidence[réf. nécessaire] notamment dans le cycle de l'urée.
Cycle de l'urée
[modifier | modifier le code]Chez divers animaux, dont les mammifères, l'arginine est décomposée en ornithine et en urée. Cette dernière est une molécule azotée qui peut être éliminée (par excrétion dans les urines) de manière à réguler la quantité de composés azotés présente dans les cellules de leurs organismes[réf. nécessaire].
Fonctions biologiques
[modifier | modifier le code]Il s'agit d'un acide aminé qualifié de « non essentiel » (sauf chez l’enfant), pouvant être synthétisé par l'organisme humain. Il est un constituant des protéines.
Il permet la synthèse du monoxyde d'azote (NO) par la NO synthase, intervenant ainsi dans la vasodilatation des artères[10].
La concentration sanguine d'une forme méthylée de l'arginine, l'homoarginine, serait corrélée avec un meilleur pronostic à la suite d'un accident vasculaire cérébral[11].
Utilisation
[modifier | modifier le code]L'arginine est un composant fréquemment utilisé dans les boissons énergisantes. Elle a été utilisée en particulier par Red Bull en France, en remplacement de la taurine lorsque cette dernière était encore interdite par la législation[réf. nécessaire].
Il est également utilisé dans certains compléments alimentaires, notamment pour fixer le magnésium[12],[13].
Sur la pression artérielle, la supplémentation en L-arginine est bénéfique pour les individus sains et malades, hypertendus et normotendus, quel que soit leur sexe et leur indice de masse corporelle (IMC) ; ces effets bénéfiques sont encore plus prononcés chez les femmes[14].
Une diminution de la gravité de la dépression, mesuré par le questionnaire de Hamilton, a été observée avec deux grammes par jour[15].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- "Properties of Amino Acids," in CRC Handbook of Chemistry and Physics, 91st Edition (Internet Version 2011), W. M. Haynes, ed., CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL., p. 7-1
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le ).
- « L-Arginine dihydrate », sur reciprocalnet.org (consulté le ).
- « Arginine (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- « Arginine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- Annales de physiologie végétale, Volumes 1 à 3, Institut national de la recherche agronomique (France), 1959
- « georges.dolisi.free.fr/Les%20p… »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?).
- (en) « Amino Acid Structures », sur cem.msu.edu (consulté le ).
- Böger RH, Bode-Böger SM, The clinical pharmacology of L-arginine, Annu Rev Pharmacol Toxicol, 2001;41:79–99
- Choe C, Atzler D, Wild PS et al. Homoarginine levels are regulated by L-arginine:glycine amidinotransferase and affect stroke outcome: results from human and murine studies, Circulation, 2013;128:1451–1461
- « Une percée majeure en nutrithérapie : l’arginine un nouveau nutriment pour renforcer les effets du magnésium »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur lanutritherapie.fr (consulté le ).
- « Arginine / Magnesium - Usages, effets secondaires, Avis, Composition, Interactions, Précautions, Suppléants, et dosage - TabletWise », sur tabletwise.com (consulté le ).
- Farideh Shiraseb, Omid Asbaghi, Reza Bagheri et Alexei Wong, « Effect of l-Arginine Supplementation on Blood Pressure in Adults: A Systematic Review and Dose-Response Meta-analysis of Randomized Clinical Trials », Advances in Nutrition (Bethesda, Md.), vol. 13, no 4, , p. 1226–1242 (ISSN 2156-5376, PMID 34967840, PMCID 9340976, DOI 10.1093/advances/nmab155, lire en ligne, consulté le )
- Pouria Torkaman, Azadeh Mazaheri Meybodi, Ali Kheradmand et Shiva Eiliaei, « Effect of l-arginine compared to placebo on sexual function in women with major depressive disorder: a randomized controlled trial », BMC psychiatry, vol. 24, no 1, , p. 358 (ISSN 1471-244X, PMID 38745327, PMCID PMC11092258, DOI 10.1186/s12888-024-05781-5, lire en ligne, consulté le )
