Arginina

L-Arginina Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	2-amino-5-(diaminomethylidene-amino)pentanoic acid
Outros nomes	Ácido α-amino-δ-guanidinvalérico Arg, R
Identificadores
Número CAS	74-79-3,(L-arginina) 1119-34-2 (cloridrato de L-arginina) 332360-01-7 (cloridrato de DL-arginina hidrato) 157-06-2 (D-arginina)
PubChem	6322
ChemSpider	227
SMILES	N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(O)=O
Propriedades
Fórmula química	C6H14N4O2
Massa molar	174.19 g mol-1
Densidade	0,7 g·cm−3[1]
Ponto de fusão	238[1]
Solubilidade em água	solúvel (150 g·l−1 a 20 °C)[1]
Acidez (pKa)	COOH: 2,0[2] NH2: 9,0[2] Grupo guanidina: 12,1 (stark basisch)[2]
Riscos associados
Frases R	R36
Frases S	S26
LD50	5110 mg·kg−1 (rato, peroral)[1]
Compostos relacionados
Alfa-aminoácidos relacionados	Ornitina (em vez do grupo guanidina, amina) Citrulina (em vez do grupo guanidina, um grupo ureia) Canavanina (-CH2- na posição 5 trocado por -O-) N-Metilarginina (metil ligado no grupo guanidina) Nitroarginina (nitro ligado no grupo guanidina)
Compostos relacionados	Agmatina (após decarboxilação) Éster etílico da arginina Octopina (arginina e alanina compartilhando o mesmo N alfa)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Arginina (ácido 2-amino-5-guanidino-pentanoico) é um aminoácido polar básico. Sua estrutura é H2N-C(=NH)-NH-[CH2]3-CH(NH2)-COO, possuindo seis átomos de carbono, quatro átomos de nitrogênio, dois átomos de oxigênio e catorze átomos de hidrogênio.^[3]

Principal carreadora de nitrogênio em humanos e animais, a arginina faz parte da síntese de moléculas importantes^[4] como agmatina, creatina, ornitina, óxido nítrico, poliaminas, prolina, dentre outras. Na estrutura do mRNA, os códons que codificam a arginina durante a síntese de proteínas são: CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, e AGG. A Arginina é classificada como semi-essencial ou condicionalmente essencial em seres humanos, pois pode ser sintetizada endogenamente numa quantidade suficiente para atender as necessidades, não sendo necessária na dieta de adultos saudáveis.

Proteínas ingeridas sofrem degradação até arginina,^[5] podendo ser diretamente absorvidas para utilização no ciclo da ureia, ou transformada em ornitina no intestino e, com a glutamina secretada como glutamato, convertida em citrulina. A citrulina é transportada até os rins, onde vira substrato da neossíntese da arginina. A citrulina também pode ser convertida diretamente em L-arginina no citoplasma dos macrófagos e das células endoteliais.

Apesar do extenso uso do aminoácido em exercícios, os efeitos da suplementação são limitados.

Os dados de que os suplementos de L-arginina aumentam a massa muscular não são claros. Estudos concluem que a suplementação com aminoácidos específicos, incluindo arginina, não aumentam a massa muscular mais do que se exercitar sozinho. Outros artigos não mostram efeitos sobre a força muscular.^[6][7]

Uma pesquisa mostrou que suplementar L-arginina pode estimular aumento do hormônio do crescimento. Entretanto, esse aumento é menor do que exercícios sem suplementação alguma.^[8]

• Aumentar o fluxo sanguíneo
• Combater angina
• Aumentar o desempenho esportivo (mas sem diferença nas métricas corporais)^[10]
• Disfunção erétil
• Diminuir pressão alta
• Enterocolite necrotizante
• Doença arterial periférica
• Redução da pressão sistólica e diastólica (em adultos hipertensos)^[11]
• Pré-eclâmpsia
• Hipertensão na gravidez

• Aumento de massa muscular^[7]

• Cicatrização de feridas
• Doença renal crônica
• Colesterol alto
• Tuberculose
• Ataque cardíaco

• Asma
• Câncer de mama ou cabeça e pescoço
• Melhora do sistema imune
• Diabetes
• Infecção das vias aéreas
• Prevenção de resfriados

Leite, iogurte, bacon, presunto, gelatina, frango, lagosta, atum, camarão, salmão, amendoim, noz, avelã, castanha, aveia, granola, gérmen de trigo, semente de girassol, entre outras.^[12][13][14]

Quantidades elevadas de arginina no organismo podem causar doenças ósseas e doenças de pele. Podem causar também náuseas e diarreias aquosas. A arginina pode alterar os níveis de açúcar no sangue, aumentar o risco de hemorragia e pode causar níveis anormalmente elevados de potássio no sangue. A arginina também pode agravar distúrbios mentais em esquizofrênicos e pode provocar resistência à insulina.^[15] A l-arginina também pode acelerar a replicação viral.^[16]

A arginina é vital para a produção de óxido nítrico, porém pesquisas mostraram que a disponibilidade de arginina não é limitante para a formação de NO, pois a quantidade de arginina disponível normalmente no organismo excede muito a quantidade necessária para que a síntese de óxido nítrico aconteça. Enquanto alguns estudos revelam que a suplementação de arginina não promove aumento na produção de óxido nítrico, outros mostram que houve sim um aumento, sem haver uma resposta definitiva.

O óxido nítrico (NO) é um radical livre sintetizado a partir do aminoácido L-arginina, através de uma via biosintética chamada via L-arginina/óxido nítrico. Essa via metabólica é catalisada por um grupo de enzimas conhecidas por óxido nítrico sintetase (NOS). ^[17] As NOS são dependentes de O₂, NADPH, flavinas e biopterinas para exercer sua atividade.

A l-arginina é transformada em NG-hidroxy-L-arginina na presença de NADPH e Ca²⁺, necessitando de oxigênio e mais NADPH para formar L-citrulina e NO.^[5]

Entre as funções do óxido nítrico, está a capacidade de vasodilatação no músculo esquelético, aumentando o fluxo de sangue e nutrientes para o músculo, favorecendo a síntese de proteínas. O óxido nítrico também é um importante neurotransmissor e estimula a resposta imunológica, auxiliando na destruição de micro-organismos, parasitas e células tumorais.