HIDROCARBUROS

Marta
ISOMERÍA
• La isomería es la parte de la Química Orgánica, que estudia las relaciones
entre las estructuras de diferentes compuestos que tienen igual fórmula
molecular, a los que llamamos isómeros (del griego isos-meros: igual forma).
• DEFINICIONES:
• Composición: número y clase de átomos que forman una molécula. Así que
“si dos moléculas diferentes tienen la misma composición, los respectivos
compuestos son isómeros”.
• Constitución: Orden en que se presentan unidos los átomos en la molécula
que se considera. Por ejemplo, en el etanol es H₃C–CH₂–OH ; mientras que
en el metoximetano es H₃C–O–CH₃ . Ambos difieren en su constitución.
• Configuración: Distribución espacial de los átomos que forman una
molécula.
• Conformación: Cualquiera de las teóricamente infinitas disposiciones de los
átomos de una molécula, en general originadas por el giro de uno de los
átomos de un enlace simple, con respecto al otro átomo de ese enlace.
ISOMERÍA
Marta
CLASIFICACIÓN DE LA ISOMERÍA
• Cuando los isómeros difieren en la constitución, se origina la llamada
isomería constitucional, o plana. Cuando isómeros de igual constitución
difieren en su configuración, se origina la isomería configuracional, o
estereoisomería.
• ISOMERÍA CONSTITUCIONAL O PLANA: Distintos compuestos de
igual composición pero diferente constitución, son isómeros
constitucionales, o isómeros planos. Hay cuatro clases de isomería
constitucional: la isomería de cadena, la isomería de posición, la
isomería de función y la tautomería.
• ISOMERÍA DE CADENA: La diferencia entre las estructuras de los
isómeros de cadena está en el orden en que se unen los átomos
de C en las cadenas carbonadas respectivas. Ejemplos:
• a. Hexano, 2-metilpentano, 3-metilpentano, 2,3-dimetilbutano.
b. Ciclohexano, 1-hexeno, metilciclopentano. c. 3-Etilpentano, 3,3-
dimetilpentano. (֍ )
Marta

CLASIFICACIÓN DE LA ISOMERÍA
 Andrea
Tipos de Isomería
Isomería de posición:
• Los isómeros de posición tienen igual cadena, y se diferencian en el
lugar de la misma en que contienen un mismo grupo funcional o
sustituyente, o bien un enlace doble o triple. Algunos ejemplos de este
tipo de isomería son: a. 1-Hexino, 2-hexino. b. 2-pentanona, 3-
pentanona. c. 1-Clorociclohexeno, 3-clorociclohexeno. d. 2-
metilciclopentanol, 3-metilciclopentanol. e. 1-Cloro-2-metilpropano, 2-
cloro-2-metilpropano. (֍).
Isomería de función:
• Los isómeros de función se diferencian en el grupo funcional que
presentan; es decir que los mismos átomos están formando parte
de distintas funciones químicas, en los diversos isómeros de esta
clase: a. Butanal, butanona. b. 5-Hidroxi-2-pentanona, ácido
pentanoico. c. 3-Aminopentanal, pentanamida.
Andrea
CLASIFICACIÓN DE LA ISOMERÍA
Andrea Tautomería
• La tautomería difiere de los otros tipos • En general, el aldehido (o cetona), que se
de isomería constitucional vistos, en que denomina forma ceto, es mucho más
en este caso se trata de una relación abundante en el equilibrio que el enol,
entre isómeros que están en equilibrio; llamado forma enol o enólica. En este
es decir, se interconvierten tipo de tautomería, llamado tautomería
continuamente, están los dos presentes, cetoenólica, se pone en juego un átomo
en todo momento. Si bien existen de H unido a un C vecino al grupo
distintas clases de tautomería, la más carbonilo. El C vecino se llama “carbono
común interconvierte un aldehído, o una alfa” (C-α), y el H unido a él, “hidrógeno
cetona, con un enol (un alcohol en el alfa” (H-α). Al generarse el enol, el H-α
cual el grupo HO– está unido a uno de cambia de ubicación uniéndose al O, y el
los átomos de C de un enlace doble): par de electrones que unía el H-α al C-α
forma un doble enlace C=C:
Marta
TAUTOMERÍA
Salas
TAUTOMERÍA
• El átomo de H móvil es • En ambos casos se forma el
débilmente ácido, tanto en la mismo anión, por esto las formas
ceto y enol están en equilibrio.
estructura ceto como en la
• De entre otras clases de
enol; entonces ionizamos estas tautomería, más adelante
estructuras, y atendemos a la veremos la tautomería cadena-
estructura del anión: anillo (principalmente en hidratos
de carbono). Un ejemplo sencillo
de esta tautomería es:
Salas Isomería configuracional o estereoisomería
• Compuestos con iguales composición y constitución pero diferente
configuración, son estereoisómeros o isómeros configuracionales.
Hay dos clases de estereoisomería, la isomería geométrica y la
isomería óptica.
 Salas
ISOMERÍA GEOMÉTRICA
• En la formación de los enlaces π,
“Formación de enlaces covalentes entre
átomos de carbono” se establece que
cuando se forma un orbital molecular π
aparece una región rígida en la molécula,
el enlace C=C. También aparece una región
rígida cuando hay un anillo en la molécula.
De modo que cuando en un esqueleto
carbonado hay un enlace doble, los dos
átomos que lo forman (que están
hibridados sp₂), y los cuatro átomos unidos
a ellos se ubican en el mismo plano, y sin
posibilidad de que alguno de los átomos de
C del enlace doble gire respecto del otro.
Esta característica del enlace doble es una
causa de isomería geométrica, siempre
que cada carbono del enlace doble tenga
unidos dos grupos diferentes. Por ejemplo
en el 1,2- dicloroeteno ambos
sustituyentes de los átomos de C pueden
disponerse de dos maneras:
Alex
ISOMERÍA GEOMÉTRICA
• Los nombres de ambos 1,2-
dicloroetenos se diferencian en el
prefijo (cis significa “del mismo
lado” y trans quiere decir “de lados
opuestos”). Estos prefijos pueden
usarse solamente cuando algún
sustituyente sobre un C del enlace
doble sea similar al del otro C,
como en el ejemplo anterior, o
como en 1,2-dicloropropeno, o en
2-bromo-3-cloro-2-buteno (intenta
representar las estructuras de
ambos isómeros para cada ejemplo
nombrado).
• Pero si aun uno de los C del enlace
doble tuviera los dos sustituyentes
iguales, esta molécula no tendría
isómero geométrico. Si tuviéramos
una molécula cíclica disustituida,
podemos también reconocer los
isómeros cis o trans:
Alex

ISOMERÍA GEOMÉTRICA
• Los isómeros geométricos tienen diferentes
propiedades físicas (diferentes: P.E., P.F.,
polaridad, densidad, solubilidad, etc.). Tienen
propiedades químicas (posibilidades de
reacción con otros compuestos) similares, ya
que sus estructuras son diferentes: reaccionan
con los mismos reactivos, pero en ciertos
casos con diferente velocidad; en sistemas
biológicos, la diferencia de velocidad puede
ser muy grande.
Alex ISOMERÍA ÓPTICA
El segundo tipo de estereoisomería
lleva este nombre debido a que los
diferentes isómeros (“ópticos”) se
comportan de diferente manera
frente a la luz que ha sido
sometida a un proceso llamado
“polarización”.
Cuando un rayo de luz polarizada
incide sobre un compuesto que
presenta isomería óptica, se
produce un cambio en el plano de
polarización de la luz. Se dice que
el compuesto en cuestión “desvía
el plano de la luz polarizada”, o
bien, que “es ópticamente activo”.
Alex
ISOMERÍA ÓPTICA
Cuando se usa el equipo de medición
llamado “polarímetro”, una solución del
compuesto que presenta isomería
óptica se interpone en el rayo de luz
polarizada. A medida que el rayo
progresa atravesando la solución, el
plano de polarización de la luz
experimenta una desviación progresiva;
y cuando la luz abandona la solución, el
plano de polarización ha cambiado
respecto al plano incidente en un cierto
ángulo α que se mide y se expresa como
“poder rotatorio específico” [α]D del
soluto. La letra “D” en el subíndice alude
a la luz monocromática de sodio
(amarilla) que generalmente se emplea
en los polarímetros (es la misma luz
amarilla que se usa para la iluminación
ciudadana).
Fraga
TIPOS DE CADENAS DE LOS HIDROCARBUROS
• Cadenas Lineales: los átomos de carbono pueden
escribirse en línea recta.
• Cadenas Ramificadas: Están constituidas por dos o
más cadenas lineales enlazadas. La cadena lineal más
importante se denomina cadena principal; las cadenas
que se enlazan con ella se llaman radicales.
• CADENAS CERRADAS CÍCLICAS: Son hidrocarburos de
cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos
átomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas
carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos.
• Isocíclicos: Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los
ciclos también pueden presentar insaturaciones.
 Fraga
Tipos de cadenas
Las cadenas de los compuestos del carbono pueden ser abiertas y
cerradas. Las cadenas abiertas a su vez pueden ser lineales y
ramificadas. Son cadenas lineales aquellas donde los átomos de
Carbono se unen en forma continua, como se muestra a
continuación:
CH₃ – CH₂ –CH₂ –CH₂–CH₃
Las cadenas ramificadas se forman cuando un Carbono o grupo de
átomos de Carbono se unen a un Carbono no terminal de la cadena
principal:
CHӡ – CH₂ – CH – CH₂ – CHӡ
l
CHӡ
Fraga

¿Y una cadena cerrada, como se formará?

• Debido a que el enlace C – C presenta movimiento rotacional, los
carbonos de los extremos de una cadena abierta, quedan cerca
uno del otro, formando un enlace entre ellos, cerrando la cadena:
Fraga Tipos de cadenas
• Si se observaron algunas semejanzas, es porque las estructuras representan
compuestos de una misma familia. La diferencia más marcada es el acomodo
distinto del mismo número de Carbonos e hidrógenos. Éste es el significado de
isomería.