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ISOMERÍA
ISOMERÍA
ISOMERÍA
Se denominan isómeros a los compuestos que poseen una misma fórmula molecular,
pero que presentan diferente fórmula estructural. Los isómeros son compuestos
diferentes con la misma fórmula molecular o condensada, pero que se diferencian en la
naturaleza u ordenación de los enlaces entre sus átomos o en la disposición de sus
átomos en el espacio.
Los compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular se clasifican como
isómeros. Los isómeros pueden ser isómeros constitucionales (difieren en
conectividad) o estereoisómeros (difieren en el arreglo de los átomos en el espacio).
En los compuestos orgánicos hay varias formas de isomería. Los isómeros pueden ser
dos o más sustancias que difieren en nombre Las dos clases de isómeros que se
encuentran en química orgánica son: isómeros constitucionales o estructurales y
estereoisómeros.
Isómeros de cadena
Isómeros de posición
Son compuestos que tiene el mismo grupo funcional pero situado en posiciones
distintas, es decir, sobre átomos de carbono con números localizadores diferentes.
A veces, la isomería de posición se produce por la diferente situación entre ellos de los
dos grupos funcionales. Es el caso de los derivados disustituidos del benceno.
Las propiedades físicas y químicas son muy parecidas entre ellos, sin que lleguen a ser
idénticas.
Isómeros de función
Son compuestos de igual fórmula molecular que poseen grupos funcionales diferentes.
Es el caso, por ejemplo, de alcoholes y éteres, o aldehídos y cetonas, un ácido y un
éster.
Isómeros o no isómeros
Los estereoisómeros son compuestos que tiene la misma fórmula molecular pero se
diferencian en la disposición de sus átomos en el espacio. Para poder comprender
esta clase de isomería, es necesario tener en cuenta que muchas moléculas son
tridimensionales, de ahí que se denomine estereoisomería.
Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre rotación, lo que
reduce los posibles intercambios de posición que pueden sufrir los átomos de la
molécula y surge así un nuevo tipo de isomería. La isomería cis-trans (Z—E) se da
cuando los sustituyente en cada uno de los carbonos del doble enlace son distintos.
El CH3 se llama grupo metilo. Además de tener grupos metilo en ambos extremos, el
n-butano contiene dos CH2, o grupos metileno. El isobutano contiene tres grupos
metilo enlazados a una unidad CH. La unidad CH se llama grupo metino.
Los enlaces en el n-butano y el isobutano son del mismo tipo que los del metano, el
etano y el propano. Todos los átomos de carbono tienen hibridación sp3, todos los
enlaces son σ y los ángulos de enlace en el carbono están cerca de ser tetraédricos.
Esta generalización se cumple para todos los alcanos sin importar el número de
carbonos que tengan.
1. ¿Cómo puede saberse cuándo se han escrito todos los isómeros posibles
correspondientes a una fórmula molecular particular?
2. ¿Cómo se pueden nombrar los alcanos de manera que cada uno tenga un nombre
único?
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
Nombre de la IUPAC: hexano
Las reglas de la IUPAC nombran los alcanos ramificados como derivados sustituidos
de los alcanos no ramificados. Considerar el isómero C6H14 representado por la
estructura.
Paso 1
Seleccione la cadena de carbonos continua más larga y encontrar el nombre de la
IUPAC que corresponda al alcano no ramificado que tenga ese número de carbonos.
Éste es el alcano base del que se deriva el nombre dado por la IUPAC.
En este caso, la cadena continua más larga tiene cinco átomos de carbono; el
compuesto se nombra como un derivado del pentano. La palabra clave aquí es cadena
continua. No importa si el esqueleto de carbonos se traza en una forma de cadena
lineal horizontal o con muchos ángulos y vueltas. Lo importante es el número de
carbonos unidos en una secuencia ininterrumpida.
Paso 2
Identifique los grupos sustituyentes unidos a la cadena base. La cadena base de
pentano lleva un grupo metilo (CH3) como sustituyente.
Paso 3
Numere la cadena continua más larga en la dirección que da el número más bajo al
grupo sustituyente en el primer punto de ramificación.
El esquema de numeración
Ambos esquemas cuentan con cinco átomos de carbono en su cadena continua más
larga y llevan un grupo metilo como sustituyente en el segundo carbono. La secuencia
de numeración alternativa que comienza en el otro extremo de la cadena es incorrecta:
Escriba el nombre del compuesto. El alcano base es la última parte del nombre y es
precedido por los nombres de los grupos sustituyentes y su localización numérica
(localizadores). Se usan guiones para separar los localizadores de las palabras.
Los átomos unidos a un anillo no pueden girar libremente alrededor de los enlaces
sigma del anillo. La rotación alrededor de los enlaces sigma del anillo requeriría que los
átomos o grupos unidos pasasen por el centro del anillo. Las repulsiones de van der
Waals impiden este hecho, a menos que el anillo contenga diez o más átomos de
carbono. Los anillos más comunes en compuestos orgánicos son los anillos de cinco y
seis miembros.
Supondremos que los átomos de carbono de una estructura cíclica, tal como el
ciclohexano, forman un plano. (Aunque esto no es estrictamente correcto, a menudo es
conveniente suponer que los átomos están en un plano.) Se considerará el plano del
anillo como casi horizontal. El borde del anillo proyectado hacia nosotros está señalado
más fuertemente.
Cada átomo de carbono en el anillo de ciclohexano está unido a los dos carbonos
vecinos del anillo y también a otros dos átomos o grupos. Los enlaces de estos otros
dos grupos se representan por una línea vertical. Un grupo unido a la parte superior de
la línea vertical se dice que está por encima del plano del anillo y el grupo unido a la
parte inferior de la línea vertical se dice que está por debajo del plano del anillo.
Otra manera de indicar de qué modo están los grupos unidos al anillo, es usando una
línea punteada para indicar un grupo situado por debajo del plano del anillo, y una línea
sólida o cuña para representar un grupo situado por encima del plano.
El decir que un sustituyente está “por encima del plano” o “por debajo del plano” solo
tiene sentido para una representación particular de la estructura. Una molécula puede
girar en el espacio y el sustituyente que antes estaba “por encima del plano” pasa a
estar “por debajo del plano” y viceversa.
En todas las fórmulas precedentes, el grupo metilo y el grupo oxhidrilo están en lados
opuestos del plano del anillo. Cuando los dos grupos están en lados opuestos del
anillo, están en trans; cuando están del mismo lado, están en cis. Estas designaciones
están relacionadas directamente con las de cis y trans en los alquenos. Los
compuestos cis y trans son isómeros geométricos uno con respecto al otro, de la
misma manera que los cis- y trans- alquenos.
Referencias bibliográficas
1. CAREY, F. Organic Chemistry. 6ta. ed. McGraw-Hill Companies.
2. FESSENDEN, R. Química Orgánica 2da ed. IBEROAMERICANA. México
1982.
3. WADE, L. Organic Chemistry. 7ma. ed. Pearson Prentice Hall. Estados Unidos
2010.