Diferenciación de Isómeros de Alcoholes y Propiedades Físicas
Diferenciación de Isómeros de Alcoholes y Propiedades Físicas
Diferenciación de Isómeros de Alcoholes y Propiedades Físicas
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DIFERENCIACIÓN DE ISÓMEROS POR SUS PROPIEDADES FÍSICAS
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DIFERENCIACIÓN DE ISÓMEROS POR SUS PROPIEDADES FÍSICAS
Un ejemplo es el pentano, del cual existen varios isómeros, pero los más conocidos son el
isopentano y el neo pentano.
Butano Metilpropano
n-butano iso-butano o terc-butano
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Este tipo de isomería era más usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba incluso
a aldehídos-cetonas,10 a los que hoy se suelen considerar isómeros de función.
Isomería funcional
Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
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Tautomería ceto-enólica.
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más o menos libre (ver animación a la derecha). Por eso también reciben el nombre
de rotámeros.
Los isómeros conformacionales generalmente no son separables o aislables, debido a la
facilidad de interconversión aún a temperaturas relativamente bajas. La rama de la
estereoquímica que estudia los isómeros conformacionales que sí son aislables (la mayoría
son derivados del bifenilo) se llama atropisomería.
Estas formas se reconocen bien si se utiliza la proyección de Newman, como se aprecia en
los dibujos de la izquierda. Reciben nombres como sinclinal (a veces, gauche), anticlinal (anti
o trans), sinperiplanar y antiperiplanar.
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En el caso de los cicloalcanos se nombra cis cuando los grupos funcionales se encuentran del
mismo lado del anillo y trans si se encuentran en lados contrarios. De la forma que se puede
observar en la imagen.
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Formas cis y trans en compuestos con doble enlace C=C, o con doble enlace N=N
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias
con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.
No se presenta isomería geométrica ligada a los enlaces triples o sencillos.
A las dos posibilidades se las denomina:
forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes más voluminosos del mismo lado, y
forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes más voluminosos en posiciones
opuestas.
No se pueden interconvertir entre sí estas dos formas de un modo espontáneo, pues el doble
enlace impide la rotación, aunque sí pueden convertirse, a veces, en reacciones catalizadas.
Formas trans (E) y cis (Z)
Ácido maleico (Cis) y
Isómeros del But-2-eno del
ácido fumárico (trans)
1,2-dibromoeteno.
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un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con las manecillas
del reloj) y se representa con el signo (+): es el isómero dextrógiro o forma dextro;
el otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con las
manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(isómero levógiro o forma levo).
Otra forma de nombrar estos compuestos es mediante el convenio o nomenclatura D-L,
normalmente empleando la proyección de Fischer. Esta nomenclatura es absoluta pero no
necesariamente la forma (D) coincide con el isómero dextrógiro o forma (+). (GEISSMAN,
1973)
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según la dirección de desviación del plano de la luz polarizada, distinguimos las formas
dextro (+) y levo (-);
según la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es inequívoca para isómeros con un solo
carbono asimétrico,17 y
según la configuración absoluta R-S (formas R y S), más adecuada para moléculas con
varios centros asimétricos.
Diasteroisómeros
Cuando un compuesto tiene más de un carbono asimétrico, podemos encontrar formas
enantiómeras y otras formas que no son exactamente copias especulares, por no tener todos
sus carbonos invertidos. A estas formas se les llama diasteroisómeros. Por ejemplo, el 3-
bromo-butan-2-ol posee dos carbonos asimétricos por lo que tiene 4 formas posibles. De
ellas, algunas son enantiomorfas, como (2S,3S)-3-bromo-butan-2-ol y (2R,3R)-3-bromo-
butan-2-ol. En cambio, (2R,3S)-3-bromo-butan-2-ol es un diastereoisómero de los dos
anteriores. (Wileland, 1927)
Mezcla racémica y formas meso[editar]
Formas R y S del ácido láctico. Enantiómeros del ácido láctico o ácido 2-hidroxipropanoico.
Una mezcla racémica es la mezcla equimolecular de los isómeros dextro y levo. Esta fórmula
es ópticamente inactiva (no desvía el plano de la luz polarizada). La mezcla de ácido D-
láctico y L-láctico forma una mezcla racémica, ópticamente inactiva.
Si un compuesto posee dos carbonos asimétricos, puede tener uno dextrógiro y otro levógiro,
pero si tiene un plano de simetría, en conjunto se comporta como ópticamente inactivo y
recibe el nombre de forma meso. Es el caso del ácido tartárico o 2,3-dihidroxibutanodioico,
uno de cuyos isómeros es una forma meso.
Poder rotatorio específico
Es la desviación que sufre el plano de polarización al atravesar la luz polarizada una
disolución con una concentración de 1 gramo de sustancia por cm³ en un recipiente de 1 dm
de altura. Es el mismo para ambos enantiómeros, aunque de signo contrario. Se mide con
el polarímetro.
PUNTO DE FUSIÓN
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El punto de fusión (o, rara vez, el punto de licuefacción) de una sustancia es la temperatura
a la que cambia de estado sólido a líquido. En el punto de fusión, la fase sólida y líquida
existen en equilibrio termodinámico. El punto de fusión de una sustancia depende de la
presión y generalmente se específica a una presión estándar, como 1 atmósfera o 100 kPa.
Cuando se considera como la temperatura del cambio inverso de líquido a sólido, se le conoce
como el punto de congelación o el punto de cristalización. Debido a la capacidad de algunas
sustancias para sobreenfriarse, el punto de congelación no se considera una propiedad
característica de una sustancia. Cuando se determina el "punto de congelación característico"
de una sustancia, de hecho, la metodología real es casi siempre "el principio de observar la
desaparición en lugar de la formación de hielo", es decir, el punto de fusión.
PUNTO DE EBULLICIÓN
El punto de ebullición de una sustancia es la temperatura a la cual la presión de vapor del
líquido es igual a la presión que rodea al líquido y el líquido se transforma en vapor.
El punto de ebullición de un líquido varía según la presión ambiental que lo rodea. Un líquido
en un vacío parcial tiene un punto de ebullición más bajo que cuando ese líquido está a
la presión atmosférica. Un líquido a alta presión tiene un punto de ebullición más alto que
cuando ese líquido está a la presión atmosférica. Por ejemplo, el agua hierve a 100 °C (212
°F) a nivel del mar, pero a 93.4 °C (200.1 °F) a 1,905 metros (6,250 pies) de altitud. Para una
presión dada, diferentes líquidos hervirán a diferentes temperaturas.
DENSIDAD
En física y química, la densidad (del latín densĭtas, -ātis) es una magnitud escalar referida a
la cantidad de masa en un determinado volumen de una sustancia o un objeto sólido.
Usualmente se simboliza mediante la letra rho ρ del alfabeto griego. La densidad media es la
relación entre la masa de un cuerpo y el volumen que ocupa en el espacio exterior.
ÍNDICE DE REFRACCIÓN
Se denomina índice de refracción al cociente de la velocidad de la luz en el vacío y la
velocidad de la luz en el medio cuyo índice se calcula. Se simboliza con la letra y se trata de
un valor adimensional.
SOLUBILIDAD
La solubilidad es la capacidad de una sustancia de disolverse en otra llamada solvente.1
Implícitamente se corresponde con la máxima cantidad de soluto que se puede disolver en
una cantidad determinada de disolvente, a determinadas condiciones de temperatura, e
incluso presión (en caso de un soluto gaseoso). Puede expresarse en unidades
de concentración: molaridad, fracción molar, etc. Si en una disolución no se puede disolver
más soluto se dice que la disolución está saturada. Bajo ciertas condiciones la solubilidad
puede sobrepasar ese máximo y pasa a denominarse solución sobresaturada.1Por el contrario,
si la disolución admite aún más soluto, se dice que se encuentra insaturada.
No todas las sustancias se disuelven en un mismo solvente. Por ejemplo, en el agua, se
disuelve el alcohol y la sal, en tanto que el aceite y la gasolina no se disuelven. En la
solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido a este
carácter, la sustancia será más o menos soluble; por ejemplo, los compuestos con más de un
grupo funcional presentan gran polaridad por lo que no son solubles en éter etílico.
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Entonces para que un compuesto sea soluble en éter etílico ha de tener escasa polaridad; es
decir, tal compuesto no ha de tener más de un grupo polar. Los compuestos con menor
solubilidad son los que presentan menor reactividad, como son: las parafinas, compuestos
aromáticos y los derivados halogenados.
El término solubilidad se utiliza tanto para designar al fenómeno cualitativo del proceso
de disolución como para expresar cuantitativamente la concentración de las soluciones. La
solubilidad de una sustancia depende de la naturaleza del solvente y del soluto, así como de
la temperatura y la presión del sistema, es decir, de la tendencia del sistema a alcanzar el
valor máximo de entropía. Al proceso de interacción entre las moléculas del solvente y las
partículas del soluto para formar agregados se le llama solvatación y si el solvente es
agua, hidratación.
Tabla de toxicidad:
Tabla 1: TABLA DE TOXICIDAD DE LOS REACTIVOS DE LA PRÁCTICA. FUENTE:
INTERNET
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Reacciones
Densidad: 809,8 Kg/m3; 0,8098
g/cm3
Punto de ebullición: 99 °C
Puntos de fusión: 25 °C
Punto de ebullición: 82 °C
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Procedimiento:
Recomendaciones:
Usar el mechero de busen con precaución
Ubicar el tubo de ensayo lejos de los límites de los ojos
Estar muy pendientes del momento en que el reactivo cambie de estado de agregación debido
a que es un compuesto altamente volátil al igual que estar muy pendientes de los cambios
físicos que se produzcan.
Textos consultados:
CE, N. S. N. C. N., & FÍSICO-QUÍMICAS, P. R. O. P. I. E. D. A. D. E. S.
DOCUMENTACIÓN TOXICOLÓGICA PARA EL ESTABLECIMIENTO DEL LÍMITE
DE EXPOSICIÓN PROFESIONAL DE LOS ISÓMEROS DE XILENOS.
Páez, M. S., Borja, G. J., & Alvis, A. (2009). Tension superficial de soluciones acuosas
diluidas de isomeros de pentanodiol a 283.15 K. Información tecnológica, 20(2), 47-53.
Páez, M., Alvis, A., & Arrazola, G. (2011). Comportamiento superficial e interfacial de
soluciones acuosas diluidas de isómeros de pentanodiol a 288.15 K. Información
tecnológica, 22(1), 65-70
Fabio Restrepo, J. R. (1978). QUÍMICA BASICA ORGANICA (Vol. 1). Medellin,
Antioquia, Colombia: Susaeta ediciones. Recuperado el 07 de Septiembre de 2019
Fabio Retrepo, J. R. (1982). Química Básica (Vol. 2). Medellin, Colombia: Susaeta
ediciones. Recuperado el 7 de Septiembre de 2019
Wileland, G. (1927). Prácticas de química orgánica (Vol. 1). (P. D. Wileland, Ed.)
Barcelona, España: Imprenta CLARASÓ.
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