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Obtencion de 1,4 Dihidropiridinas
Obtencion de 1,4 Dihidropiridinas
Obtencion de 1,4 Dihidropiridinas
OBJETIVO:
Llevar a cabo la sntesis del compuesto 3,5-dicarbetoxi-2,6,dimetil1,4-dihidropiridina a partir de un compuesto 1,3-dicarbonilico,
amoniaco y un aldehdo con la reaccin de Hantzsch .
MARCO TEORICO
Sntesis de piridina de Hantzsch
La sntesis de piridinas de Hantzsch, descrita en 1881 por Arthur
Rudolph Hantzsch, es uno de los mtodos ms comunes para la
sntesis de piridinas sustituidas. En este proceso se combinan dos
equivalentes de un compuesto 1,3-dicarbonlico, un aldehdo y una
molcula que contenga nitrgeno,1 como amoniaco o acetato de
amonio, para dar una 1,4-dihidropiridina. Este precursor, tambin
conocido como intermedio de Hantzsch, se transforma en el producto
aromtico mediante una posterior etapa de oxidacin2 con tricloruro
de hierro o nitrito de sodio, cuya fuerza directora es la aromatizacin
que tiene lugar. (1)
La dihidropiridina es el nombre de una molcula basada en la
piridina medicamento y conocidos en farmacologa como
bloqueadores de los canales de calcio tipo L, sensibles al voltaje
ubicados principalmente en las fibras musculares del ser humano.El
receptor dihidropiridina acta de manera importante en lo que
corresponde a la contraccin muscular, en donde, tras ser activado
por un potencial de accin, y sufrir un cambio conformacional,
produce lo que se conoce como acoplamiento mecnico, es decir,
produciendo un cambio conformacional en otro tipo de canal ubicado
en el espesor de la membrana del retculo sarcoplsmico de la fibra
muscular, los canales de Ryanodina, los cuales producen la salida de
calcio del retculo hacia el sarcoplasma de la fibra lo que producir
finalmente la contraccin muscular. El nombre del canal se debe a
que tambin responde a una sustancia exgena del mismo nombre.
(2)
Los derivados de 1,4-dihidropiridinas (1,4-DHPs) son heterociclos
que presentan una gran variedad de actividad biolgica, por ejemplo,
como frmacos, insecticidas, herbicidas y acaricidas. La estructura
general de los derivados de 1,4-DHP-3,5- dicarboxilatos. El primer
HIPOTESIS
Se obtendr
el compuesto
3,5-dicarbetoxi-2,6-dimetil-1,4dihidropiridina como un compuesto solido amarillento, con un
MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales
Vaso de precipitado de
150ml
Vaso de precipitado de
100ml
Probeta de 50ml
Matraz kitasato
Barra magntica
Agitador de vidrio
Vidrio de reloj
Esptula
2 pipetas de 5ml
Pipeta de 1ml
Matraz bola de 25ml
Embudo Buchner
2 pinzas de tres dedos
con nuez
Parrilla de calentamiento
con agitacin
Recipiente de peltre
Termmetro
Embudo de separacin
Refrigerante
Equipo de recirculacin
Reactivos
Benzaldelhido
Acetoacetato de etilo
Etanol
Hidrxido de amonio concentrado
METODOLOGIA
0.5ml de
benzaldehido, 1.3 de
acetoacetato de etilo
y 1.6ml de hidrxido
de amonio
Caliente a reflujo
durante 30 min.
Agite y espere
hasta que la
mezcla se
enfre.
Recristalizar el
producto y determinar
el punto de fusin.
ESTEQUIOMETRIA
Acetoacetato de etilo
densidad: 1.02g/ml
Benzaldehdo
PM: 106.121g/mol
( 1.04 g )( 0.5 ml )
0.52 g
=
=0.004100 mol
ml
106.121 g / mol
Reactivo limitante
Hidrxido de amonio
PM: 35.04g/mol
Densidad: 0.898g/mol
Gramos de 3,5-dicarbetoxi-2,6-dimetil-1,4-dihidropiridina
PM: 281.347g/mol
g=nPM= (0.0041mol) (281,347g/mol) = 1.1535g
RESULTADOS
Reaccion para la obtencion de una dihidropiridina.
Mecanismo propuesto
2 Tautomera ceto-enolica
CLCULOS
Rendimiento de la reaccin:
Obtenido: 0.8503 g
Resultado terico: 1.1535g
Rendimiento=
0.8503
x 100=
1.1535
73.7147 %
DISCUSIN DE RESULTADOS
En esta prctica se realiz la formacin de la 3,5- Dicarbetoxi-2,6dimetil-1,4-dihidropiridina a partir de 2 moles de acetoacetato de
etilo y de benzaldehdo en el cual este aldehdo se comport como
CUESTIONARIO
1.- Cul es el mecanismo de sntesis de Hantzsch para la
preparacin de dihidropiridina?
2. Qu tipo de reactivo
correspondiente piridina?
es
necesario
para
obtener
la
CONCLUSIONES
Se llev a cabo la obtencin de la 3,5-dicarbetoxi2,6-dimetil1,4dihidropiridina con la reaccion de Hantzsch. La piridina tiene
caractersticas muy similares al benceno, como son la forma cclica,
los 6 electrones girando en los enlaces conjugados (10), al presentar
todas estas caractersticas tambin se concluye que existen diversas
reacciones para sintetizarla, en esta ocasin se llev a cabo la ms
comn y mas que fue la sntesis de Hantzsch. Lo nico que se
modific en el procedimiento fue el tiempo de reaccin ya que en el
procedimiento marcaba 30 minutos y en este caso se le aplico 40
minutos de calentamiento para tratar de obtener un mejor
rendimiento.
BIBLIOGRAFIA
(1)
iuma.uma.es/xmlui/bitstream/handle/10630/.../Tema_5.Piridina.pdf
(2) www.dcne.ugto.mx/Contenido/.../reactividad_de_piridinas.ppt
(3)
https://es.scribd.com/doc/20926161/5-FORMACION-DEPIRIDINAS
(4)
www.quimicaorganica.org/.../663-sintesis-de-la-piridina-y-susderivados.
(5) Fundamentos de Qumica Heterocclica, Leo A. Paquete. 1
edicin. Mxico D.F. (2004) p.p. 228- 230 2
(5) Qumica Heterocclica. R.M. Acheson. 1a edicin. Mxico D.F
(1981) p.p. 288-291.
(6) Fundamentos de Qumica Heterocclica, Leo A. Paquete. 1
edicin. Mxico D.F. (2004) p.p. 230- 231
(7) http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/7696541
(8)
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S010350532005000100018
(9) depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/PIRIDINA_11586.pdf
(10)
depa.fquim.
Unam/20926161-5-formacion-de-piridinas-1130210181333-phpapp02.pdf