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    Práctica 8 Síntesis de 1H-Bencimidazol

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    Juan del Carmen
    Los estudiantes sintetizaron 1H-bencimidazol a partir de o-fenilendiamina y ácido fórmico mediante el método de Ladenburg, obteniendo 0.68 g de cristales marrones claros con un rendimiento del 62.38% y un punto de fusión de 166°C. Realizaron una cromatografía en capa fina que mostró los Rf del reactivo y producto.

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    Práctica 8 Síntesis de 1H-Bencimidazol

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    Los estudiantes sintetizaron 1H-bencimidazol a partir de o-fenilendiamina y ácido fórmico mediante el método de Ladenburg, obteniendo 0.68 g de cristales marrones claros con un rendimiento del 62.38% y un punto de fusión de 166°C. Realizaron una cromatografía en capa fina que mostró los Rf del reactivo y producto.

    Descripción original:

    Practica 8 Química Heterocíclica

    Título original

    Práctica 8 síntesis de 1H-Bencimidazol

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    Los estudiantes sintetizaron 1H-bencimidazol a partir de o-fenilendiamina y ácido fórmico mediante el método de Ladenburg, obteniendo 0.68 g de cristales marrones claros con un rendimiento del 62.38% y un punto de fusión de 166°C. Realizaron una cromatografía en capa fina que mostró los Rf del reactivo y producto.

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    Práctica 8 Síntesis de 1H-Bencimidazol

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    Los estudiantes sintetizaron 1H-bencimidazol a partir de o-fenilendiamina y ácido fórmico mediante el método de Ladenburg, obteniendo 0.68 g de cristales marrones claros con un rendimiento del 62.38% y un punto de fusión de 166°C. Realizaron una cromatografía en capa fina que mostró los Rf del reactivo y producto.

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    Práctica 8: Síntesis de 1H- Punto de fusión 166°C

    Bencimidazol
    Aspecto físico Forma: Cristalino
    Intregrantes: Color: Marrón claro
    Ángeles Guzmán César Neftalí Rf (sistema de Elución:AcOEt/Hexa
    Charis Carrasco Emmitt elución y revelador) no 1:3
    González Cuvas Jessica Arantxa Revelador: Luz UV
    EQUIPO 7

    Objetivo
    Disolvente usado Agua
    Sintetizar el 1H-bencimidazol mediante el para recristalizar
    método de Ladenburg a partir de o-
    fenildiamina, ácido fórmico y agua,
    basificando con bicarbonato de sodio,
    aplicando los principios de la química verde,
    e identificando el producto mediante una
    cromatografía en capa fina.

    Introducción
    La Química Verde reúne conocimientos
    químicos y lo aplica a la producción, el uso y
    disposición final de productos químicos de
    forma que se minimice el consumo de Fig.1 Placa cromatográfica. A= Orto-
    materiales y el daño al ambiente. parafenilendiamina B=Producto
    Los bencimidazoles son compuestos obtenido.
    potencialmente activos debido a la enorme
    capacidad para interaccionar con Reacción general
    biomoleculas. El anillo de bencimidazol cobró
    importancia en la década de los 50 al
    comprobarse que formaba parte de la
    estructura de la vitamina B12. En los inicios
    de los 60 aparecieron los primeros fungicidas
    y antihelmínticos basados en el esqueleto de
    bencimidazol. El primero para uso en
    humanos, el tiabenzol, se desarrolló y aprobó
    en 1962. Actualmente, el número de Cálculos de rendimiento
    fármacos aprobados que derivan de Datos:
    bencimidazol es muy extenso y con muy P.M de Ácido Fórmico: 46.03 g/mol
    diversas funciones.
    P.M de o-fenilendiamina: 108.14 g/mol
    Resultados P.M de 1H-bencimidazol: 118.14 g/mol

    Producto 1H-Bencimidazol Gramos usados de o-fenilendiamina: 1.00 g


    Gramos usados de ácido fórmico: 1.22 g
    Gramos obtenidos de 1H-bencimidazol
    Estructura :0.68g

    ● Reactivo en Exceso
    Ácido fórmico
    Peso molecular 118.14 g/mol
    n= m/PM
    Rendimiento (%) 62.38% n= (1.22)/(46.03 g/mol)
    n= 0.02650 mol
    ● Reactivo Limitante
    o-fenilendiamina experimental de 63% para esto segun la
    n=m/PM bibliografia el rendimiento teórico para esta
    n= (1.00 g)/(108.14 g/mol) técnica es del 80% (2013, Valencia N.M.). En
    la cromatografía en capa fina llevado a cabo
    n= 0.00924 mol
    en un sistema de elución de AcOEt/Hexano
    ● Producto 1:3 usando como analitos al o-fenilendiamina
    1H-bencimidazol en A y B como el producto obtenido, los Rf
    n= m/PMcalculados corresponden para el Analito A de
    n= (0.81)/118.14(g/mol)
    0.62, mientras que para el analito B de 0.45.
    n= 0.00685 mol Indicando que el o-fenilendiamina corrió en
    mayor proporción hacia el frente del
    Rendimiento teórico: disolvente debido a que presenta una mayor
    1 𝑚𝑚𝑚 𝑚𝑚 𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚 polaridad ya que
    118.14 al tener 2 nitrogenos en su
    𝑚/𝑚𝑚𝑚
    0.00924 𝑚𝑚𝑚 𝑚. 𝑚𝑚𝑚(1 𝑚𝑚𝑚 𝑚𝑚 𝑚−𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚 )(1 𝑚𝑚𝑚 𝑚𝑚
    molecula puede hacer
    𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚
    )puentes de hidrogeno
    Gramos teóricos = 1.09 g y añadiendo a eso su PM de 108.14 g/mol,
    mientras que el producto problema con un
    %Rendimiento PM mayor de 118.14 g/mol y con una
    polaridad menor en comparacion al orto-
    𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚 𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚 parafenilendiamina corrió en menor medida.
    𝑚 100
    𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚 𝑚𝑚ó𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚 Conclusión
    0.68 𝑚 ● Se realizó la síntesis 1H-
    𝑚 100 = 62.38% bencimidazol mediante el método de
    1.09 𝑚 Ladenburg a partir de o-
    Discusión. fenilendiamina, ácido fórmico y agua
    con un pH de 8 obtenido con
    Se llevo a cabo la síntesis de 1H- bicarbonato de sodio
    Benzimidazol a partir de orto-fenilendiamina y ● Se obtuvo 0.68 g de producto con
    ácido fórmico obteniendo cristales de color forma de cristalino de color marrón
    blanquecino en forma de agujas. Al obtener claro con un punto de fusión de 166
    el punto de fusión se obtuvo de 166 °C dando °C y cuyo rendimiento fue de 62.38%
    indicios del grado de pureza de nuestro ● La concentración de trazas de
    compuesto, pues al compararlo con el valor impurezas encontradas en el
    teórico (encontrado entre 170 -173 °C) se producto alteraron el punto de fusión,
    observa un valor muy aproximado. La difiriendo del valor mostrado en la
    pequeña diferencia de 4-7 °C se atribuye a literatura.
    pequeñas impurezas como subproductos de
    la reaccion o acido formico que ya no Bibliografia
    reacciono.
    Después de 2 horas en reflujo la mezcla se 1. SIGMA-ALDRICH. (Marzo 12, 2019).
    Ficha de datos de seguridad;
    neutralizó a pH de 8 con bicarbonato de
    Bencimidazol. Sigma-Aldrich Química,
    sodio, además de desprotonar el nitrógeno
    S. de R.L. de C.V, México.
    del bencimidazol para la obtención del
    2. SIGMA-ALDRICH. (Julio 26, 2018).
    producto en su forma neutra como un
    precipitado blanco. El crudo de reacción se Ficha de datos de seguridad; Ácido
    filtró y lavó con agua fría; para la purificación Fórmico (88%-90%). Sigma-Aldrich
    Química, S. de R.L. de C.V, México.
    del bencimidazol se realizó una
    3. SIGMA-ALDRICH. (Noviembre 25,
    recristalización con agua y se adicionó
    2015). Ficha de datos de seguridad:o-
    carbón activado para eliminar impurezas
    fenilendiamina. Sigma-Aldrich Química,
    coloridas del producto; se filtró en caliente y
    se colocó en un baño de hielo/ agua para S. de R.L. de C.V, México
    favorecer la formación de cristales, se filtró 4. Valencia, M.M. (2013). Síntesis
    Orgánica. Universidad de Quindío,
    el producto puro obteniéndose cristales
    Colombia.
    blancos de aspecto cristalino de
    bencimidazol con un rendimiento
    5. Vidal, J. (2012). Organocatalizadores
    bifuncionales basados en líquidos
    iónicos para la síntesis de heterocíclos
    en reacciones compatibles con la
    química verde. Universidad Politécnica
    de Valencia.

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