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Sintesís de 2,3-Difenilquinozxalina

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Prctica #5

Sntesis de 2,3-Difenilquinoxalina
14/03/17
2Qv1 Eq. #8
Hernndez Nava Dulce Anai
Bauelos vila Rosa Mara; Rodrguez Osteguin Alfredo; Pulido Flores Cesar Augusto

Objetivos: cristalizacin por descuido. Sin


1.- Sintetizar la 2,3-difenilquinoxalina, embargo en el anlisis de resultados
aplicando los principios de la qumica podremos darnos cuenta que nuestro
verde y el mtodo convencional producto fue aparentemente puro y
2.- Comparar la eficiencia de la con un rendimiento adecuado,
reaccin para cada uno de los aunque no el esperado.
mtodos empleados a travs del Asimismo concluyo que la qumica
clculo del rendimiento. verde nos permite obtener un mayor
3.- Determinar la pureza del producto rendimiento del producto, ya que se
esperado usando cromatografa en evitan catalizadores y otros reactivos
capa fina y el punto de fusin que pueden ocasionarnos prdidas
importantes durante el transcurso de
Resultados la reaccin; ya sea por medio de
Al tener 2.3 mmol de bencilo y 3.0 destilaciones, filtraciones,
mmol de o-fenilendiamina; se deduce volatilizacin.
que nuestro reactivo limitante es el
bencilo, al tener menor cantidad de
este, nuestro transcurso de la
reaccin depender de la cantidad
que se vaya consumiendo; por lo
tanto nuestros clculos arrojan el
siguiente rendimiento terico

210.24 ----- 282.35


1.0gr ----- X = X= 1.34 g R.
Terico.
1.34 g ----- 100%
1. 12 g ----- X = X= 83.58 %
R. Prctico.

Rendimiento Terico: 1.34 g


Rendimiento Experimental: 1.12 g
Rendimiento porcentual: 83.58 % Por medio del mtodo qumica verde
la reaccin se llev a cabo mediante
Resultados de la reaccin la agitacin y mezcla de nuestros
Nuestro equipo realizo la sntesis de reactivos triturados, lo cual tuvo como
2,3-Difenilquinoxalina por la tcnica objetivo incrementar el rea o
de qumica verde superficie de reaccin, provocando
La reaccin fue muy rpida, ya que que las molculas reaccionaran con
se obtuvo nuestro producto en una mayor facilidad y rapidez,
adecuada cantidad y una vez que se posteriormente se utiliz el etanol con
recristalizo se comprob el buen el objetivo de tener un medio en el
rendimiento; se obtuvo prdida pero cual ocurra nuestra reaccin.
fue en el momento de la re Posteriormente se obtuvo nuestro
Prctica #5
Sntesis de 2,3-Difenilquinoxalina
14/03/17
2Qv1 Eq. #8
Hernndez Nava Dulce Anai
Bauelos vila Rosa Mara; Rodrguez Osteguin Alfredo; Pulido Flores Cesar Augusto

producto en un lapso no mayor a 5 (No me fue posible registrar los Rf,


minutos, el cual solo fue purificado me base solo en los puntos de la
por medio de una recristalizacin con placa, ya que mi compaero perdi la
etanol, dicho solvente fue utilizado ya placa cromatografca.)
que no reacciona con nuestro Al realizar una comparacin con los
producto y es fcil de eliminar. datos obtenidos por el equipo del
seminario;
Anlisis de resultados
Se obtuvo un slido fino de color
blanquecino brilloso, no pudo
obtenerse el punto de fusin
experimental, debido a
inconvenientes con el prstamo del
equipo para determinarlo. El punto de En la reaccin realizada a reflujo se
fusin que deberamos obtener es concluye lo siguiente:
122 C. Los reactivos fueron volatilizados en
El rendimiento obtenido es de 83.58 el orden que el equipo reporta; por lo
%, lo que indica, que hubo perdida de tanto ambos resultados concuerdan
producto, lo cual se deduce fue a la con la parte terica es decir; se
hora de recristalizar, ya que nuestro obtuvieron los resultados esperados.
instrumental a la hora de lavarse As mismo su rendimiento terico fue
presentaba producto adherido a sus de 64%, lo cual confirma la hiptesis
paredes. de que hubo mayores prdidas
Nuestra cromatografa se observ de debido a los reactivos y al mecanismo
la siguiente manera: que se utiliz para llegar a nuestro
producto; en este caso pudo haber
prdidas por volatilizacin o al
recristalizar su producto.

Cuestionario:
1.- Investigar qu pasara si la
reaccin se realizara con cloroformo
en lugar de etanol por ambos
procedimientos
El disolvente cloroformo, al ser voltil,
nos proporcionara perdida de
En ella se puede observar que nuestro producto, asimismo al ser un
nuestro producto al ser apolar, se producto txico para el medio
obtuvo en la parte ms alta y la o- ambiente, no sera viable en la
fenilendiamina al ser la ms polar, se qumica verde
mantuvo en la parte de abajo, ya que 2.- Investigar por lo menos cinco
nuestro eluyente al ser polar ejemplos de reacciones llevadas a
(Hexano), la retuvo y volatilizo
nuestro producto.
Prctica #5
Sntesis de 2,3-Difenilquinoxalina
14/03/17
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Hernndez Nava Dulce Anai
Bauelos vila Rosa Mara; Rodrguez Osteguin Alfredo; Pulido Flores Cesar Augusto

cabo por este medio de tcnicas Para aumentar la superficie de


qumica verde reaccin y de esta manera hubiera
Reaccin de condensacin benzoica: ms colisiones efectivas entre las
El uso de la tiamina como catalizador molculas reaccionantes.
implica la ventaja de utilizar un 4.- Consideras importante y
reactivo inocuo, no txico, en lugar relevante este tipo de alternativas en
de cianuro (Principios 3 y 12 de la sntesis orgnicas?
qumica verde) Justifica tu respuesta
Reacciones efectuadas utilizando la Si, ya que proporcionan un mayor
sntesis orgnica asistida con rendimiento al no haber perdidas
microondas: Implica el uso de arcillas debido a destilaciones, catalizadores
como soporte para los catalizadores. etc.
Sntesis de 1,4-dihidropiridinas de Asimismo, nos produce solo nuestro
Hantzsch: La reaccin consiste producto ms sustancias que no son
simplemente en mezclar los reactivos txicas para el medio ambiente.
en un recipiente: dos equivalente del
acetoacetato de etilo, el formaldehido Bibliografa
y el amoniaco en presencia de CAREY, Francis A., (2006),
etanol. Se tapa el frasco, el cual se Qumica Orgnica, 6 ed., Ed.
mantiene cerrado a temperatura McGraw-Hill, Mxico, D.F. Pp.
ambiente (Aplicando el principio 6 de 1083-1088.
la qumica verde) WADE, L.G., (2004), Qumica
Condensacin de Knoevenagel, la Orgnica, 5 ed., Ed. Pearson
cual consiste en la reaccin entre un Prentice Hall, Madrid, Espaa. Pp.
compuesto con hidrgenos activos y 1220-1226.
un aldehdo.
3.- Por qu crees que es
conveniente pulverizar los reactivos al
inicio de la prctica por el
procedimiento de qumica verde?

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