INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA PETROLERA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

ACTIVIDADES PREVIAS PRACTICA NO. 5

DOCENTE: MARYCARMEN AVILA CALDERÓN

ALUMNOS:
ARELLANO LANDEROS LUIS MIGUEL
GARAY GONZALEZ JUAN PABLO
GUZMAN AGUIRRE LUIS GERARDO
DE LA CRUZ HERNANDEZ TULIO

GRUPO 1PV21

FECHA: 29/04/2024
OBJETIVOS
1) Aplicar en el laboratorio una polimerización en solución para obtener un
polímero.
2) Efectuar pruebas físicas sobre el polímero que se produzca en el desarrollo
experimental.
3) Conocer características y utilidad del polímero que se produzca en el
desarrollo experimental y del método de polimerización en solución.

ACTIVIDADES PREVIAS AL EXPERIMENTO

Realizar un resumen teórico de lo siguiente:

a) Tipos de reacciones de polimerización.

Reacciones de adición y de condensación.

En las polimerizaciones de adición, una molécula de monómero entera se

convierte en un segmento del polímero. Los polímeros de adición se forman a través
de varios mecanismos diferentes, entre los que se incluyen las polimerizaciones
radicales libres, las aniónicas, las catiónicas, etc. Entre los polímeros comunes
formados por polimerizaciones de adición se encuentran las poliolefinas, el
poliestireno y el policloruro de vinilo, entre las técnicas para las reacciones de
adición se encuentran:

 Polimerización en masa: monómeros puros en estado líquido reaccionan

para formar polímeros, incluidos el PVC y LDPE.
 Polimerización en solución: el monómero y el iniciador se disuelven en el
disolvente adecuado y se forma el polímero en solución.
 Polimerización en suspensión: se dispersan monómeros no solubles en una
solución acuosa y, tras el inicio de la reacción, se forman esferas pequeñas
de polímero en la solución.
 Polimerización en emulsión: se dispersan monómeros no solubles en agua
en forma de emulsión en presencia de un tenso activo y se forman
macropartículas poliméricas con un peso individual molecular alto (látex).

En las reacciones de condensación, tanto el polímero como la molécula del

producto secundario, por ejemplo, agua o HCI, se forman cuando los monómeros
se unen. Si los monómeros tienen dos o más grupos funcionales reactivos, se
formarán más polímeros ramificados. Las reacciones de condensación, por lo
general, se describen como polimerizaciones por crecimiento en etapas porque
primero se forman los dímeros y después los trímeros, que finalmente dan lugar a
los oligómeros de cadena larga. Entre los polímeros comunes formados por
reacciones de condensación se encuentran las poliamidas, el poliéster y el
policarbonato. Entre las técnicas para las reacciones de condensación se
encuentran:

 Polimerización por fusión : se mezclan todos los reactivos puros y se eleva

la temperatura de reacción por encima del punto de fusión del polímero
resultante.
 Condensación en solución : se mezclan todos los reactivos (monómeros,
catalizadores) en un disolvente que no reacciona.
 Condensación interfacial : la reacción de polimerización tiene lugar y el
polímero resultante se encuentra en la interfase de dos fases inmiscibles.

b) Técnicas empleadas para realizar una polimerización

Polimerización coordinativa: Utiliza un catalizador metálico para controlar la

adición de monómeros a la cadena en crecimiento.

Polimerización de apertura de anillo: Se inicia con un compuesto cíclico que se

abre durante la reacción para formar un polímero.

Polimerización plasmática: Utiliza un plasma para iniciar y mantener la reacción de

polimerización.

c) Información general sobre polímeros

-propiedades-

 Estructura molecular: Los polímeros están formados por largas cadenas de

unidades repetitivas llamadas monómeros. La estructura molecular de un
polímero determina muchas de sus propiedades, como su resistencia,
flexibilidad, dureza y punto de fusión.
 Propiedades mecánicas: Los polímeros pueden ser rígidos, flexibles o
elásticos. Algunos polímeros son muy fuertes, mientras que otros son
frágiles. La resistencia a la tracción, la elongación y el módulo de Young son
algunas de las propiedades mecánicas importantes de los polímeros.
 Propiedades térmicas: Los polímeros tienen diferentes puntos de fusión y
puntos de descomposición. Algunos polímeros son termoestables, lo que
significa que no se deforman ni se descomponen con el calor. Otros
polímeros son termoplásticos, lo que significa que se pueden ablandar y
moldear con el calor.
 Propiedades químicas: Los polímeros pueden ser resistentes a los
químicos, ácidos y bases. Algunos polímeros son biodegradables, lo que
significa que pueden ser descompuestos por microorganismos.
  Propiedades eléctricas: Los polímeros pueden ser conductores,
semiconductores o aislantes. Algunos polímeros se utilizan en aplicaciones
electrónicas.
 Propiedades ópticas: Los polímeros pueden ser transparentes, translúcidos
u opacos. Algunos polímeros se utilizan en lentes, ventanas y otras
aplicaciones ópticas.

-usos-

Los polímeros se utilizan en una amplia gama de aplicaciones, incluyendo:

 Envases: Botellas, bolsas, películas, etc.

 Construcción: Tuberías, ventanas, puertas, etc.
 Automotriz: Piezas de automóviles, neumáticos, etc.
 Textiles: Ropa, alfombras, etc.
 Electrónica: Circuitos impresos, carcasas de computadoras, etc.
 Medicina: Prótesis, implantes, medicamentos, etc.
 Agricultura: Fertilizantes, pesticidas, películas para invernaderos, etc.

-clasificación-

Los polímeros se pueden clasificar de diferentes maneras, incluyendo:

 Origen: Polímeros naturales (celulosa, caucho natural) y polímeros

sintéticos (polietileno, polipropileno).
 Estructura química: Polímeros de cadena lineal, ramificada o reticulada.
 Propiedades físicas: Termoplásticos, termoestables, elastómeros.
 Aplicaciones: Polímeros para envases, construcción, automoción, textiles,
electrónica, medicina, etc.

-Pruebas de identificación o clasificación-

Existen diferentes pruebas para identificar o clasificar polímeros, incluyendo:

  Pruebas físicas: Densidad, punto de fusión, punto de descomposición,
dureza, resistencia a la tracción, elongación.
 Pruebas químicas: Solubilidad, reacciones químicas.
 Pruebas espectroscópicas: Espectroscopia infrarroja (FTIR), espectroscopia
de resonancia magnética nuclear (RMN).
 Pruebas térmicas: Análisis termogravimétrico (TGA), calorimetría diferencial
de barrido (DSC).
d) información de Oligomerización

La oligomerización es un proceso químico en el que se combinan varias unidades

pequeñas, llamadas monómeros, para formar moléculas más grandes llamadas
oligómeros. Los oligómeros tienen un número finito de unidades monoméricas,
generalmente entre 2 y 100. A diferencia de los polímeros, que tienen un número
ilimitado de unidades monoméricas, los oligómeros tienen una estructura definida y
propiedades específicas. Existen dos tipos principales de oligomerización:

 Oligomerización por adición.

 Oligomerización por condensación.

2.2. Revisar los objetivos de la práctica y explicarlos de acuerdo al desarrollo

experimental a realizar.
2.3. Revisar y analizar el desarrollo experimental de la práctica, para lo siguiente:

2.3.1. Elaborar un diagrama de bloques de las operaciones físicas y químicas que se efectuaran en el desarrollo
experimental.
2.3.2. Programar el tiempo en el cual se irá realizando cada una de las
operaciones del desarrollo experimental, considerando el tiempo establecido
en el horario de clase del laboratorio.

(2:00 PM) – Ingreso al Laboratorio de Química Orgánica e inicio del examen

teórico.

(2:00 – 2:20 PM) – Duración del examen teórico.

(2:20 – 2:40 PM) – Aclaración de dudas y consideraciones a tomar en cuenta

respecto al desarrollo experimental.

(2:40 – 3:00 PM) – Medir las sustancias y realizar el montaje del equipo que se
utilizara durante la sesión experimental.

(3:00 – 3:40 PM) – Aplicación de la agitación magnética y calentamiento del

contenido del matraz balón.

(3:40PM – 4:00 PM) – Filtración al vacío.

(4:00 – 4:45 PM) – Agregación de alcohol metílico sobre el sólido retenido en el

filtro y después retirar el papel filtro con el sólido formado.

2.3.3. Enlistar e indicar qué función tendrán lo siguiente, mismo que se empleará
en el desarrollo experimental:

a) materiales (vasos, matraces, etc.)

Matraz balón de 125 ml, condensador, pinzas, Parrilla.

b) sustancias

Peróxido de Benzoilo.

c) y soluciones.

Alcohol metílico, hexano y tolueno.

2.3.4. Anotar lo que a continuación se indica, para todas las sustancias que
se emplearan en el desarrollo experimental:

a) Propiedades fisicas tipicas (punto de ebullición o fusión, densidad,

solubilidad en agua, peso molecular)

-Estireno-

I. Punto de Fusión: -31 °C. a 1.013 hPa.

II. Punto de Ebullición: 145 °C a 1.013 hPa.
III. Hidrosolubilidad: 0.32 g/L a 25 °C.
 IV. Densidad: 0.906 g/cm3.
V. Peso Molecular: 104.15 g/mol (C8H8).
-Tolueno-

I. Punto de Fusión: -95 °C a 1.013 hPa.

II. Punto de Ebullición: 110.6 °C a 1.013 hPa.
III. Hidrosolubilidad: 0.573 g/L a 25 °C.
IV. Densidad: 0.87 g/cm3 a 20 °C.
V. Peso Molecular: 92.14 g/mol (C6H5CH3).

-Hexano-

I. Punto de Fusión: -95 °C a 1.013 hPa.

II. Punto de Ebullición: 68 – 69 °C a 1.013 hPa.
III. Densidad: 0.66 g/cm3 a 20 °C.
IV. Hidrosolubilidad: <0.1 g/L a 20 °C.
V. Peso Molecular: 86.18 g/mol (C6H14).

-Peróxido de Benzoílo-

I. Punto de Fusión: 100 °C - 105 °C.

II. Punto de Ebullición: S/D.
III. Densidad: 1.334 g/cm3 a 25 °C.
IV. Hidrosolubilidad: 0.35 mg/L.
V. Peso Molecular: 242.23 g/mol (C14H10O4).

-Alcohol Metílico-

I. Punto de Fusión: -98 °C.

II. Punto de Ebullición: 65 °C a 1.013 hPa.
III. Densidad: 0.79 g/cm3 a 20 °C.
IV. Hidrosolubilidad: Miscible en cualquier proporción de agua.
V. Peso Molecular: 32.04 g/mol (CH3OH).

b) Toxicidad
-Estireno-

I. Toxicidad Aguda: Nocivo en caso de inhalación.

II. Corrosión/Irritación Cutánea: Provoca irritación cutánea.
III. Lesiones Oculares Graves/Irritación Ocular: Provoca irritación ocular
grave.
IV. Toxicidad para la Reproducción: Se sospecha que daña al feto.
 V. Toxicidad Especifica en Determinados Órganos – Exposición Repetida:
Provoca daños en los órganos (órganos del oído) tras exposiciones
prolongadas o repetidas.

-Tolueno-

I. Corrosión/Irritación Cutánea: Provoca irritación cutánea.

II. Toxicidad para la Reproducción: Se sospecha que daña al feto.
III. Toxicidad Especifica en Determinados Órganos – Exposición Única:
Puede provocar somnolencia o vértigo.
IV. Toxicidad Especifica en Determinados Órganos – Exposición Repetida:
Puede provocar daños en los órganos (sistema nervioso central) tras
exposiciones prolongadas o repetidas (en caso de inhalación).
V. Peligro por Aspiración: Puede ser mortal en caso de ingestión y
penetración en las vías respiratorias.

-Hexano-

I. Corrosión/Irritación Cutánea: Provoca irritación cutánea.

II. Toxicidad para la Reproducción: Se sospecha que perjudica a la
fertilidad.
III. Toxicidad Específica en Determinados Órganos - Exposición Única:
Puede provocar somnolencia o vértigo.
IV. Toxicidad Específica en Determinados Órganos – Exposición
Repetida: Puede provocar daños en los órganos (sistema nervioso)
tras exposiciones prolongadas o repetidas (en caso de inhalación).
V. Peligro por Aspiración: Puede ser mortal en caso de ingestión y
penetración en las vías respiratorias.
-Alcohol Metílico-

I. Incluso pequeñas cantidades pueden causar ceguera, daño cerebral e

incluso la muerte.
II. La toxicidad del alcohol metílico se debe a su metabolismo en el cuerpo.
III. Los síntomas de la intoxicación por alcohol metílico pueden tardar varias
horas en aparecer. Los síntomas más comunes incluyen:
 Náuseas y vómitos
 Mareos
 Visión borrosa
 Ceguera
 Convulsiones
2.3.5. Describir cuales serian las medidas de seguridad y prevención de
accidentes, que se deben tener presentas en particular para esta práctica.

En el laboratorio pueden llegar a haber distintos riesgos que pueden provocar

accidentes, (caídas, cortes, quemaduras térmicas o químicas) por lo cual la
importancia de saber medidas de seguridad para evitarlas.

 Utilizar gafas de protección

 Utilizar bata de laboratorio, cubriendo manos y brazos
 Utilizar guantes adecuados
 Lavar manos antes y al final de la experimentación
 Evitar contacto con piel y ojos
 No respirar vapores/aerosoles

2.3.6. Anotar los siguientes datos relacionados con el producto a obtener.

a) Propiedades fisicas y toxicidad.

Estado físico: El poliestireno es un polímero termoplástico que comúnmente se

encuentra en forma sólida, aunque también puede encontrarse en forma de
espumas expandidas, conocidas como poliestireno expandido (EPS) o poliestireno
extruido (XPS).

Color: El poliestireno en su forma sólida es generalmente transparente o de color

blanco opaco. Sin embargo, puede estar pigmentado para adquirir diferentes
colores.

Densidad: La densidad del poliestireno varía dependiendo de su forma y grado de

expansión en el caso de las espumas. Por ejemplo, el poliestireno expandido tiene
una densidad muy baja, mientras que el poliestireno de alta densidad es más
denso y resistente.

Punto de fusión: El punto de fusión del poliestireno varía dependiendo de su grado

de cristalinidad y de si ha sido modificado con aditivos. En general, el poliestireno
amorfo tiene un punto de fusión alrededor de 240-260°C, mientras que el
poliestireno cristalino puede tener puntos de fusión más altos.

Solubilidad: El poliestireno es insoluble en agua y en la mayoría de los solventes

orgánicos comunes. Sin embargo, puede ser disuelto por ciertos solventes
específicos como el estireno, tolueno y xileno a altas temperaturas.
Toxicidad del poliestireno:
El poliestireno en sí mismo no se considera altamente tóxico. Sin embargo, la
manipulación de poliestireno expandido puede generar polvo fino, el cual puede
irritar los ojos, la piel y las vías respiratorias si se inhala.

La combustión del poliestireno puede generar humos y gases tóxicos, incluyendo

monóxido de carbono, óxidos de nitrógeno y otros compuestos orgánicos volátiles.

Los aditivos utilizados en la fabricación de poliestireno, como los estabilizadores y

retardantes de llama, pueden tener impactos en la salud y el medio ambiente, por
lo que es importante tomar medidas de seguridad adecuadas durante su
manipulación y eliminar los desechos de manera adecuada.

b) Reacciones en el experimento (que intervienen en su obtención y su

identificación).

Polimerización del estireno: El estireno es un monómero que puede polimerizar

para formar poliestireno. Esta reacción es catalizada por el peróxido de benzoílo.

Iniciación por peróxido de benzoílo: El peróxido de benzoílo se descompone

térmicamente para producir radicales libres que inician la polimerización del
estireno. Esta iniciación es esencial para que la reacción de polimerización ocurra
de manera controlada.

c) Cálculos estequiométricos (Cantidad de reactivos para obtener 3 gramos de

poliestireno).

 Masa molar del estireno: 104.15 g/mol

 Masa molar del poliestireno: (C₆H₆CHCH₆)n
 Relación molar: n = 3 g / (104.15 g/mol) = 0.0288 mol
 Mol de estireno por mol de poliestireno: 1 mol
 Masa de estireno requerida: 0.0288 mol * 104.15 g/mol = 3 g
 Masa molar del peróxido de benzoílo: 242.24 g/mol
 Mol de peróxido de benzoílo por mol de poliestireno: 0.002 mol
 Masa de peróxido de benzoílo requerida: 0.002 mol * 242.24 g/mol = 0.06 g

2.3.7. Ubicar y enlistar que residuos se generaran en el desarrollo

experimental de esta práctica, además indicar y explicar que características
se estima que tendrán los mismos (acidez, alcalinidad,inflamabilidad,
toxicidad, sustancias presentes), así como propuesta para su tratamiento o
disposición.
Residuos sólidos:

 Papel filtro: Sólido, fibroso, combustible, puede contener trazas de estireno,

peróxido de benzoílo y producto de la síntesis, Incineración o disposición en
relleno sanitario controlado.
 Sólido retenido en el filtro: Propiedades: Sólido, cristalino, inflamable,
tóxico, puede contener estireno, peróxido de benzoílo y producto de la
síntesis, Incineración o disposición en confinamiento seguro.

Residuos líquidos:

 Solución de filtrado: Líquido, inflamable, tóxico, puede contener estireno,

peróxido de benzoílo, alcohol metílico y producto de la síntesis, Destilación
para recuperar el alcohol metílico y el estireno. El residuo resultante se
incinera o se dispone en confinamiento seguro.
 Lavados con alcohol metílico: Líquido, inflamable, tóxico, puede contener
estireno, peróxido de benzoílo y producto de la síntesis, Destilación para
recuperar el alcohol metílico. El residuo resultante se incinera o se dispone
en confinamiento seguro.

2.3.8. Resolver el siguiente cuestionario inicial.

a) Explicar a partir de qué tipo de mecanismo de reacción se podría describir,

como se convierten el estireno a utilizar en el desarrollo experimental, al polímero
que se pretende obtener.

R= se lleva a cabo mediante un mecanismo de polimerización radicarla en cadena

el peróxido de benzoílo se descompone para generar radicales libres luego los
radicales libres reaccionan con las moléculas de estireno, agregándolas a la
cadena en crecimiento después los radicales libres se combinan entre sí o
reaccionan con otras moléculas para terminar la cadena.

b) Suponer que, al proceder a realizar el desarrollo experimental, por algún error

no se agregara el peróxido de benzoilo, explicar cuáles serían los posibles
resultados que se alcanzarían.

R= Si no se agrega peróxido de benzoílo, la reacción de polimerización no se

iniciará y no se formará polímero. Esto se debe a que el peróxido de benzoílo es
necesario para generar los radicales libres que impulsan la reacción.
c) Suponer que, al proceder a realizar el desarrollo experimental, por algún error
no se agregara el tolueno, explicar cuáles serían los posibles resultados que se
alcanzarían.

R= El tolueno actúa como solvente en esta reacción, proporcionando un medio en

el que el estireno y el polímero en crecimiento pueden disolverse. Si no se agrega
tolueno, la reacción aún podría ocurrir, pero sería más lenta y menos eficiente. El
polímero formado también podría ser menos soluble y precipitarse de la solución.

d) Describir que es lo que se espera observar o detectar, en cada una de las

pruebas a realizar en la etapa de caracterización del producto y explicar tales
observaciones esperadas.

R= se espera observar que el producto debe ser soluble en algunos solventes

orgánicos, como el alcohol metílico, el hexano y el tolueno. La solubilidad en cada
solvente puede proporcionar información sobre la estructura y la cristalinidad del
polímero.

e) Suponer que al proceder a realizar el desarrollo experimental, no se tuviera

alguna de las siguientes substancias:

 Tolueno: Se puede sustituir por otros solventes orgánicos aromáticos,

como el benceno o el xileno.
 Alcohol metílico: Se puede sustituir por otros alcoholes, como el etanol o
el isopropanol.
 Peróxido de benzoílo: Se puede sustituir por otros iniciadores radicales,
como el peróxido de dicumilo o el persulfato de amonio.
Bibliografia
 LibreTexts Español. (s.f.). 10.9: Polimerización de Alquenos. Recuperado de
LibreTexts Español.
 Grafiati. (2023, 24 de diciembre). APA (7a ed.): ejemplos de referencias
bibliográficas. Recuperado de Grafiati.
 Mora, G. V. M. (2011). Asignatura: Química Orgánica Tema: Alquenos.
Recuperado de UAHEH Repository.
 Universidad Nacional Autónoma de México. (s.f.). Alcanos, Alquenos,
Alquinos: Nomenclatura y Propiedades. Recuperado de UNAM Repository.
 Scribbr. (s.f.). Formato APA con el Generador APA de Scribbr. Recuperado
de Scribbr.
 Grafiati. (2020, 16 de junio). Ejemplos de referencias bibliográficas en el
estilo APA (7 a ed.). Recuperado de Grafiati.