Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior De Ingeniería Química E Industrias

Extractivas

Laboratorio De Química Orgánica Industrial

PRACTICA #10:
“OBTENCIÓN DE POLIESTIRENO, POLIMETILMETACRILATO Y
RESINA FENÓLICA.”

Grupo: 4IM51
Profesora: Ing. Ana Ma. Flores Domínguez
Equipo: 13

Integrantes:
 Sánchez Cabrera Iván Josué
 Suarez Jacinto Alma Yulisa
 Velázquez Aguilar Alan Ignacio
 Torres Cervantes Enrique
Fecha: 28/12/2020
OBJETIVOS:
 Obtener el poliestireno y el polimetilmetacrilato a partir de sus monómeros
 Conocer la estructura de las macromoléculas y sus mecanismos de
reacción
 Identificar mediante pruebas específicas el producto obtenido.

Introducción:
Los polímeros naturales, por ejemplo la lana, la seda, la celulosa, etc., se han
empleado profusamente y han tenido mucha importancia alo largo de la historia.
Sin embargo, hasta finales del siglo XIX no aparecieron los primeros polímeros
sintéticos, como por ejemplo el celuloide.

Los primeros polímeros que se sintetizaron se obtenían a través de

transformaciones de polímeros naturales. En 1839 Charles Goodyear realiza el
vulcanizado del caucho. El nitrato de celulosa se sintetizó accidentalmente en el
año 1846 por el químicoChristian Friedrich Schönbein y en 1868, John W. Hyatt
sintetizó el celuloide a partir de nitrato de celulosa.

El primer polímero totalmente sintético se obtuvo en 1909, cuando el químico

belga Leo Hendrik Baekeland fabrica la baquelita a partir de formaldehído y fenol.
Otros polímeros importantes se sinterizaron en años siguientes, por ejemplo el
poliestireno (PS) en 1911 o el poli (cloruro devinilo) (PVC) en 1912.
En 1922, el químico alemán Hermann Staudinger comienza a estudiar los
polímeros y en 1926 expone su hipótesis de que se trata de largas cadenas de
unidades pequeñas unidas por enlaces covalentes. Propuso las fórmulas
estructurales del poliestireno y del polioximetileno, tal como las conocemos
actualmente, como cadenas moleculares gigantes, formadas por la asociación
mediante enlace covalente de ciertos grupos atómicos llamados "unidades
estructurales".
Este concepto se convirtió en "fundamento" de la química macromolecular sólo a
partir de 1930, cuando fue aceptado ampliamente. En 1953 recibió el Premio
Nobel de Química por su trabajo.
La Segunda Guerra Mundial contribuyó al avance en la investigación de
polímeros. Por ejemplo, fue muy importante la sustitución del caucho natural por
caucho sintético.

En los años 1950 el alemán Karl Ziegler y el italiano Giulio Natta desarrollaron los
catalizadores de Ziegler-Natta y obtuvieron el Premio Nobel de Química en 1963.
Otro Premio Nobel de Química fue concedido por sus estudios de polímeros a
Paul J. Flory en 1974. En la segunda mitad del siglo XX se desarrollaron nuevos
métodos de obtención, polímeros yaplicaciones. Por ejemplo, catalizadores
metalocénicos, fibras de alta resistencia, polímeros conductores (en 2000 Alan J.
Heeger, Alan G. MacDiarmid y Hideki Shirakawa recibieron el Premio Nobel de
Química por el desarrollo de estos polímeros), estructuras complejas de
polímeros, polímeros cristales líquidos, etc.

ACTIVIDADES PREVIAS
CONCEPTO DE POLIMERIZACION, REACCIONES Y SUS MECANISMOS
Las reacciones de polimerización son el conjunto de reacciones químicas en las
cuales un monómero iniciador o endurecedor activa a otro monómero
comenzando una reacción en cadena la cual forma el polímero final.
Pensemos en la mecha de un explosivo, cuando acercamos una fuente de calor
como una cerilla o un mechero, este reacciona rápidamente quemándose a lo
largo de toda la mecha, en este ejemplo el mechero o cerilla sería el monómero
iniciador y la mecha quemada sería el polímero final que se obtendría.
Las reacciones de polimerización se clasifican en:
 Polimerización Radical
 Polimerización Iónica:
 Aniónica
 Catiónica
Polimerización radical
Para que se produzca la polimerización radical es necesario que el monómero
iniciador o endurecedor, el que activa y provoca la reacción, contenga radicales
libres, es decir contenga electrones desapareados los cuales reaccionen con el
monómero de la resina para formar el polímero.
El radical se define como una especia química extremadamente inestable y por
tanto con gran poder reactivo al poseer electrones desapareados.
Una de las principales desventajas de la polimerización radical reside en que no
se puede controlar el peso molecular y tamaño del polímero debido a que cada
reacción termina en un camino indefinido.
Los polímeros que se producen mediante polimerización radical son fuertemente
dependientes de la temperatura, un aumento de esta acelerará las reacciones
originando:
 Cadenas más cortas de los polímeros disminuyendo sus propiedades
mecánicas (resistencia y elongación)
 Reducción del tiempo de trabajo, Potlife y curado.
Polimerización iónica.
El funcionamiento de la polimerización iónica es similar a la polimerización radical,
en este caso el radical es un ión (átomo o molécula) en el cual una de sus zonas
está cargada positiva o negativamente por la ausencia o presencia de electrones.
Características:
 Necesita menos energía de activación que la radical
 No es tan dependiente de la temperatura
 La terminación de la cadena solo se produce por el uso de inhibidores,
reguladores u otros agentes que paren la reacción.

CLASIFICACION DE LOS POLIMEROS

La clasificación de los polímeros es importante, y la diversidad de los polímeros
requiere múltiples sistemas de clasificación, algunos de los cuales son los
siguientes:

 Clasificación por origen

 Clasificación basada en la estructura.
 Clasificación basada en fuerzas moleculares.
 Clasificación basada en el modo de polimerización.
 Clasificación basada en variedad de monómeros involucrados en la
estructura

Clasificación de polímeros en función del origen

Pueden existir tres tipos de origen de polímeros:
Polímeros naturales: estos se obtienen de la naturaleza, por ejemplo, el origen de
la planta, el origen animal, etc. También están presentes polímeros
biodegradables, llamados biopolímeros.(goma natural, celulosa, PLA, etc).
Polímeros sintéticos: estos han sido preparados por humanos en laboratorios y
actualmente se producen industrialmente. (Polipropileno, polietileno,poliamida
,PBT, PET ,PC etc)
Polímeros semisintéticos: estos polímeros se derivan de fuentes naturales y se
someten a un tratamiento químico / físico adicional antes de alcanzar su forma
final.
Clasificación de polímeros basados en estructura
Polímeros lineales: los monómeros se unen entre sí para formar largas cadenas
rectas. Ejemplo: el polipropileno es un polímero lineal.
Polímeros de cadena ramificada: estos polímeros están hechos de ramificación de
cadenas lineales de monómeros. Tienen bajos puntos de fusión y bajas
densidades. Ejemplo: Polietileno
Polímeros entrecruzados / polímeros de red: estos polímeros están formados por
monómeros bifuncionales y trifuncionales con un fuerte enlace covalente entre las
diversas cadenas poliméricas lineales. Estos polímeros son frágiles por
naturaleza. Ejemplo - resina epoxi

Clasificación de polímeros basados en fuerzas moleculares

Termoplásticos: estos polímeros se ablandan con la aplicación de calor y, por lo
tanto, pueden moldearse en la forma deseada. Ejemplo - PBT, PET, PP, PE, PA
etc
Termoestables: estos polímeros tienen sus cadenas individuales unidas
covalentemente durante la polimerización, o por aplicación de calor o tratamiento
químico. Una vez establecido, su forma no puede ser cambiada. Resisten la
posterior deformación mecánica o el ablandamiento por calor o el ataque de
solventes Bueno para adhesivos, recubrimientos, etc. Ejemplo: resina epoxi,
melamina
Elastómeros: cadenas de polímero que son elásticas y se pueden estirar como el
caucho. Tienen fuerzas intermoleculares débiles entre las cadenas y pueden tener
enlaces cruzados. Ejemplo - SBS, SEBS, NR,CR

Clasificación de los polímeros en función del tipo de monómero involucrado

en la estructura
Homopolímero: cuando el mismo monómero se repite a lo largo de la cadena del
polímero, se llama homopolímero
Co-polímero: cuando hay al menos 2 monómeros diferentes a lo largo de toda la
cadena, se llama co-polímero.
Los polímeros degradables se clasifican en polímeros degradables, oxi-
degradables y degradables por UV.
 METODOS DE OBTENCION
Polimerización por adición
Se da cuando la molécula de monómero pasa a formar parte del polímero sin
pérdida de átomos, es decir, la composición química de la cadena resultante es
igual a la suma de las composiciones químicas de los monómeros que la
conforman.
Polimerización por crecimiento en cadena
Los monómeros pasan a formar parte de la cadena de uno en uno. La cadena se
incrementa de monómero a monómero. La mayoría de los polimerizaciones por
crecimiento en cadena es por poliadición.
Polimerización por crecimiento en Etapas
Aquí las cadenas en crecimiento pueden reaccionar entre sí para formar cadenas
aún más largas, es aplicable a cadenas de todos los tamaños.
Policondensación
Se da si la molécula de monómero pierde átomos cuando pasa a formar parte del
polímero. Por lo general se pierde una molécula pequeña, como agua.

METODOS DE MOLDEO
Moldeo por inyección
Un émbolo o pistón de inyección se mueve rápidamente hacia adelante y hacia
atrás para empujar el plástico ablandado por el calor a través del espacio existente
entre las paredes del cilindro y una pieza recalentada y situada en el centro de
aquél. Esta pieza central se emplea, dada la pequeña conductividad térmica de los
plásticos, de forma que la superficie de calefacción del cilindro es grande y el
espesor de la capa plástica calentada es pequeño. Bajo la acción combinada del
calor y la presión ejercida por el pistón de inyección, el polímero es lo bastante
fluido como para llegar al molde frío donde toma forma la pieza en cuestión. El
polímero estará lo suficiente fluido como para llenar el molde frío. Pasado un
tiempo breve dentro del molde cerrado, el plástico solidifica, el molde se abre y la
pieza es removida. El ritmo de producción es muy rápido, de escasos segundos.
Moldeo por extrusión
En el moldeo por extrusión se utiliza un transportador de tornillo helicoidal. El
polímero es transportado desde la tolva, a través de la cámara de calentamiento,
hasta la boca de descarga, en una corriente continua. A partir de gránulos sólidos,
el polímero emerge de la matriz de extrusión en un estado blando. Como la
abertura de la boca de la matriz tiene la forma del producto que se desea obtener,
el proceso es continuo. Posteriormente se corta en la medida adecuada.

Moldeo por insuflación de aire

Es un proceso usado para hacer formas huecas (botellas, recipientes). Un cilindro
plástico de paredes delgadas es extruído y luego cortado en el largo que se
desea. Luego el cilindro se coloca en un molde que se cierra sobre el polímero
ablandado y le suprime su parte inferior cortándola. Una corriente de aire o vapor
es insuflado por el otro extremo y expande el material hasta llenar la cavidad. El
molde es enfriado para el fraguado.

Moldeo por vacío

Mediante este proceso se comprime una chapa de resina termoplástica ablandada
por el calor contra un molde frío. La chapa toma y conserva la forma del molde.
Este método se emplea para revestimientos interiores (puertas de heladeras,
gabinetes, etc.)

Calandrado
El proceso se emplea para la fabricación de chapas y películas plásticas. Consiste
en pasar un polímero convertido en una masa blanda entre una serie de rodillos
calentados. A medida que el polímero pasa a través de los rodillos se forma" un
producto uniforme. El último par do rodillos se ajustan para dar el espesor
deseado. El sistema de rodillos de enfriamiento da a las chapas o películas su
estructura molecular permanente.
PRINCIPALES APLICACIONES DEL PS Y PMMA
PMMA
 Construcción:
mamparas, cubiertas transparentes, claraboyas, lucernarios, vitrinas etc.
 Decoración:
mesas, lámparas, apliques y mobiliario en general. Tiradores, regalos,
cristaleras etc.
 Luminotecnia:
Anuncios luminosos, señales de tráfico, columnas luminosas etc.
 Medicina:
Incubadoras, mesas de operación, recipientes especiales etc.
 Óptica:
Gafas, lentes, filtros solares y fotográficos.
PS
 El poliestireno antichoque se utiliza principalmente en la fabricación de
objetos mediante moldeo por inyección. Algunos ejemplos: carcasas
de televisores, impresoras, puertas e interiores de frigoríficos, maquinillas
de afeitar desechables, juguetes. Según las aplicaciones se le pueden
añadir aditivos como por ejemplo sustancias ignífugas o colorantes.

 El poliestireno cristal se utiliza también en moldeo por inyección allí donde

la transparencia y el bajo coste son importantes. Ejemplos: cajas de CD,
perchas, cajas para huevos. Otra aplicación muy importante es en la
producción de espumas rígidas, denominadas a veces "poliestireno
extruido" o XPS, a no confundir con el poliestireno expandido EPS. Estas
espumas XPS se utilizan por ejemplo para las bandejas de carne de los
supermercados, así como en la construcción.
 En Europa, la mayor aplicación del poliestireno es la elaboración de
envases desechables de productos lácteos mediante extrusión-
termoformado. En estos casos se suele utilizar una mezcla de choque y de
cristal, en proporción variable según se desee privilegiar la resistencia
mecánica o la transparencia. Un mercado de especial importancia es el de
los envases de productos lácteos, que aprovechan una propiedad casi
exclusiva del poliestireno: su secabilidad. Es esto lo que permite separar un
yogur de otro con un simple movimiento de la mano.

 La forma expandida (poliestireno expandido) EPS, se utiliza como aislante

térmico y acústico y es ampliamente conocido bajo diversas marcas
comerciales

 La forma extruida (poliestireno extruido) XPS, se emplea como aislamiento

térmico en suelos, debido a su mayor resistencia mecánica, y también
como alma en paneles sandwich de fachada. Pero su uso más específico
es el de aislante térmico en cubiertas invertidas, donde el aislamiento
térmico se coloca encima del impermeabilizante, protegiéndolo de las
inclemencias del tiempo y alargando su vida útil.

 Otras aplicaciones menores: indumentaria deportiva, por ejemplo, por tener

la propiedad de flotar en agua, se usa en la fabricación de chalecos
salvavidas y otros artículos para los deportes acuáticos; o por sus
propiedades ligeras y amortiguadoras, se usa en la fabricación de cascos
de ciclismo, cascos para motoristas e incluso los de Fórmula 1 (es el EPS lo
que realmente protege contra el impacto en caso de accidente); también se
utiliza como aglutinante en ciertos explosivos como el RDX y en
el Napalm (por ejemplo en el MK7719).
 PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE REACTIVOS Y PRODUCTOS
Propiedade Monómero de Peróxido de Monómero de Resorcinol Formaldehid Hidróxido de
s Estireno Benzoilo Metilmetacrilat o sodio
o
Estado Líquido- Sólido- Líquido-claro Sólido-beige Líquido- Sólido-Blanco
físico incoloro Viscoso -rojo Incoloro
Y color
Peso 104.14 g/mol 242.23 g/mol 100.12 g/mol 110.11 g/mol 30.031 g/mol 39.997 g/mol
molecular
(g/mol)
Punto de 145°C --------- 100.5°C 281 °C 97 °C 1390 °C
ebullición
(°C)
Punto de -31 °C 100 °C -105°C -48 °C 109 °C -15 °C 318 °C
fusión (°C)
Densidad 3.59 1.2 0.936 1.272 1.09
(g/ml)
Hidrosolubilida 0.35 En agua 1.6% En agua 140 miscible en Agua, alcohol y
Solubilidad d 320 mg/l a 25 g/100 ml cualquier glicerol
°C proporción
Puede ser Irritación en Altas Evaluar las Espasmos, Quemaduras
nocivo en las vías concentraciones propiedades Descenso de severas por
contacto con la respiratorias: de vapor pueden de alteración presión ingestión y
piel. Nocivo en los signos y causar nausea, endocrina en sanguínea, contacto. Puede
caso de síntomas somnolencia e la salud Narcosis, provocar
inhalación. pueden irritación de vías humana. Este Náuseas, desprendimient
incluir tos, respiratorias. producto no Agitación, o del epitelio
Toxicidad Provoca estornudos, contiene Daños de conjuntival y
irritación escurrimient ningún hígado y corneal
cutánea o nasal, alterador del riñones
cefalea, sistema
ronquera y endocrino
dolor de conocido o
nariz y sospechoso
garganta. de serlo.

Rombo de
seguridad
DIAGRAMA EXPERIMENTAL
PREPARACION DE REACTIVOS
PARA LA POLIMERIZACION DE
RESINA FENOLICA

En un tubo de ensaye AÑADIR

6.6 ml de Formaldehido
3 gotas de NaOH
10 g de resorcinol

AGITAR
TENER EL CONTRO EXOTERMICO DE LA
REACCION

Polimerizacion en masa
Agitar constantemente
Mantener la temperatura ( 60 ºC)

REPOSO
Hasta endurecimiento total
Retirar el tubo del calemiento y reposar

IDENTIFICACION DEL
PRODUCTO
PREPARACION DE REACTIVOS
PARA LA POLIMERIZACION DE
METILMETACRILATO

En un tubo de ensaye AÑADIR

15 ml de monomero de metilmetacrilato
0.15 g de peroxido de benzoilo

CALENTAMIENTO
HASTA LA DISOLCUION DEL PEROXIDO
BAÑO MARIA

Polimerizacion en masa
Agitar
Mantener la temperatura ( 60 ºC)

CALENTAR
Durante 2 horas
Elevar temperatura a 92 ºC

REPOSO
Retirar el tubo del calemiento y reposar
DIAGRAMA INDUSTRIAL
MECANISMO DE REACCION
ESTIRENO:
REACCIÓN GLOBAL

CATALIZADOR

MECANISMO DE POLIMERIZACIÓN
POLIMETILMETACRILATO:
REACCIÓN GLOBAL:

MECANISMO:

REACCION FENÓLICA
REACCION GLOBAL:
 MECANISMO:

CALOR
DE

REACCION
∆ Hf =exotermica
CINETICA DE REACCION
POLIESTIRENO

−r =K [C8 H 8 ]α

POLIMETIL METRACRILATO

−r =K [C5 H 8 O2 ]α

RESINA FENOLICA
α
−r =K [ C 5 H 8 O 2 ] ∗[CH 2 O] β

OBSERVACIONES

 Para la preparación de la resina fenólica en el reposo debe ser hasta que

se endureció el producto final

 Para la preparación del metilmetacrilato, la polimerización en masa la

agitación debe ser constante.

 Mantener la temperatura (60 ºC)

 El calentamiento debe durar 2 horas y elevar la temperatura hasta 92 ºC.

 Dejar reposar.
  Evitar burbujeo en ambas reacciones.

CONCLUSIONES
Un polímero es el producto de la unión de miles de monómeros mediante una
síntesis conocida como polimerización, dando así como producto una enorme
cadena. Es una polimerización en cadena, el tamaño de dicha cadena dependerá
de diversos factores (tales como la temperatura, velocidad de reacción, masa,
etc.)
Para la policondensación, se forman macromoléculas a partir de los componentes
básicos del mismo tipo o diferentes, poseen por lo menos 2 grupos de reactivos;
durante el proceso se desprenden productos secundarios simples y de bajo peso
molecular como el agua, el ácido clorhídrico y otras sustancias similares.
Al realizar el procedimiento, se obtuvo un plástico por medio de polimerización en
cadena del resorcinol y formaldehido, así obtuvimos nuestra primera muestra,
después de mantenerlo a temperatura alta y constante posteriormente le fue
agregado hidróxido de sodio y después de un tiempo de reposado se realizó la
extracción y observación del producto.
Por las propiedades físicas que presentó posterior a la polimerización, se formó un
polímero termoestable.
Sánchez Cabrera Iván Josué

Los polímeros son una gran variedad de materiales que sustituyen debido a sus
características aplicaciones de otros materiales, revolucionando varios campos de
ciencia y tecnología. Los polímeros como tal son cadenas de muchísimos
monómeros enlazados entre si, los monómeros se caracterizan por tener en su
estructura grupos funcionales como dobles y tripes enlaces, e hidroxilos.
La cadena o la estructura de un polímero puede ser amorfa o cristalina esto se
refleja en las propiedades físicas de los polímeros. Hay diversos mecanismos por
los cuales podemos formar polímeros los mas conocidos es por vía radicales
libres, aniónica o catiónica, transferencia electrónica, coordinación y
condensación.
Una parte que cabe recalcar es que la estructura de los polímeros, así como lo
largo e la cadena define las características que va a tener el polímero, que van
desde características físicas, ópticas, de resistencia, etc.
Factores que debemos cuidar durante la experimentación son las temperaturas y
el tiempo de reacción principalmente.
Velazquez Aguilar Alan Ignacio

El proceso de nitración para grupos en alifáticos y aromáticos es ampliamente

utilizados en la industria como materia prima y pudimos desarrollar los
mecanismos de la nitración del benceno y dinitracion así como también definir los
procesos de nitración y dinitracion y los principales usos de estos, consumo
directo de esta manera la obtención de nuevo conocimiento para el manejo de
esta clase de compuestos es grato e importante. Este grupo de reacciones permite
introducir una amplia variedad de grupos en el anillo aromático y por tanto nos dan
acceso a la síntesis de un gran número de compuestos aromáticos que no serían
disponibles de otra forma. Todas estas reacciones involucran el ataque del anillo
bencénico sobre una especie deficiente en densidad electrónica(electrófilo). Un
ejemplo típico de estas reacciones es la obtención denitrobenceno, en la que el
agente nitrante (ión nitronio se prepara a partir de ácido sulfúrico y ácido nítrico
concentrados. Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para
manufacturar otros productos químicos utilizados en la fabricación de plásticos,
resinas, nilón y fibras sintéticas. También es un componente natural del petróleo
crudo.
La nitración es la sustitución del hidrógeno de un hidrocarburo aromático por el
grupo nitro – NO2.
La nitración es una reacción exotérmica.
El nitrobenceno es insoluble en ácidos concentrados debido a la igualdad en
polaridad.
TORRES CERVANTES ENRIQUE