Practica de Laboratorio 10

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA
ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA (QU-144)
PRACTICA N°10
REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN DE ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS
PROFESOR DE TEORÍA : CORDOVA MIRANDA, Alcira
PROFESOR DE PRÁCTICA: CORDOVA MIRANDA, Alcira
INTEGRANTES : BERMUDO CORONADO, Melania Ruth
CASTILLO VEGA, Flor Stephany
SURICHAQUI PARHUAY, Kevin Smith
DÍA DE PRÁCTICAS : MARTES HORA: 10 AM A 13 PM MESA: 3
FECHA DE EJECUCIÓN : 10/01/2017 FECHA DE ENTREGA: 17/01/2017
AYACUCHO-PERÚ
2017
REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN DE ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS
I.OBJETIVO(S).
 Distinguir entre ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, de algunos

ácidos y amidas.
 Conocer las principales reacciones en que pueden intervenir los ácidos
carboxílicos, haluros de ácido, anhídridos y amidas.
 Conocer diferentes métodos de obtención de estos compuestos tanto a
nivel industrial como en el laboratorio.
II.REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Cuando hablamos de los ácidos carboxílicos, es frecuente recordar al ácido
fórmico (HCOOH), ya que es el responsable del ardor que produce la picadura
de una hormiga; el ácido acético (CH3COOH), que es el responsable del sabor
agrio del vinagre; el ácido butírico (CH 3CH2CH2COOH), que le confiere el olor
desagradable a la mantequilla rancia; el ácido cítrico que se encuentra en los
limones, naranja, etc; y el ácido láctico presente en el yogur. Como podemos
notar, los ácidos carboxílicos constituyen una clase de compuestos orgánicos
que se encuentra con mayor frecuencia en la naturaleza y por ello la
importancia de conocer sus diversas propiedades y aplicaciones.
De los ejemplos citados podemos deducir que los ácidos carboxílicos contienen
en común el grupo funcional carboxilo, -COOH, unido a un grupo alquilo o arilo
(excepto en el ácido fórmico que va unido a un hidrógeno).
El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgánicos entre los
que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los anhidridos de ácido
(RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´), y las amidas (RCONH2). …(1)
Estructura del grupo funcional:
Fórmula general:
Nomenclatura de los ácidos carboxílicos:
La nomenclatura IUPAC para los ácidos carboxílicos emplea el nombre del
alcano que corresponde a la cadena más larga de átomos de carbono, que
incluye al ácido carboxílico. La -o final de alcanos se sustituye por el sufijo -oico,
y se antepone la palabra ácido. En la tabla que se da a continuación aparecen
los nombres comunes y los nombres IUPAC de los ácidos carboxílicos simples.
…(2)
Obtención de ácido carboxílico
1. Oxidación de los alcoholes primarios y aldehídos: En los temas
anteriores ya se ha estudiado la oxidación de alcoholes primarios que
mediante oxidantes fuertes se oxidan a ácidos al igual que los aldehídos.
2. Ruptura oxidativa de los alquenos con KMnO 4 en condiciones

enérgicas: La reacción de un alqueno con KMnO 4 en condiciones
enérgicas (medio ácido concentrado y caliente) da un ácido.
3. Ruptura oxidativa del alquinos con KMnO 4 o mediante ozonólisis: La

ruptura oxidativa de los alquinos da lugar a la formación de ácidos.
4.
Oxidación de cadenas laterales de alquilbencenos: Los compuestos

aromáticos con hidrógeno bencílico se pueden oxidar a ácido benzoico
empleando oxidantes fuertes.
5. Carboxilación del Reactivo de Grignard: Los reactivos de Grignard
reaccionan con el CO2 para dar los correspondientes ácidos carboxílicos.
6. Hidrólisis de derivados de ácido carboxílico:

6.1. Hidrólisis de los nitrilos: ...(3)
6.2. Hidrólisis de ésteres: Los ésteres se pueden hidrolizar no solo en
medio ácido, sino también en medio básico. El proceso de hidrólisis
básica de los ésteres se denomina saponificación. …(4)
6.3. Hidrólisis de
anhídrido:
6.4. Hidrólisis de amidas:
6.5. Hidrólisis de halogenuros de ácido:

El mecanismo de este proceso es el siguiente: …(5)
Reacciones de los ácidos carboxílicos:

1. Formación de ésteres: Ya se ha estudiado que la reacción de un ácido
carboxílico con un alcohol da lugar a un éster, siendo una reacción catalizada
por ácido, pero que tiene el inconveniente de que se trata de un equilibrio
que se desplaza hacia la formación de éster eliminando agua del sistema de
reacción. Se puede conseguir un mejor rendimiento en la producción de
ésteres transformando el ácido en un cloruro de ácido que es más reactivo, y
luego hacerlo reaccionar con el alcohol.
2. Formación de anhídridos: La reacción de un cloruro de ácido (más

reactivo) con un ácido carboxílico permite obtener anhídridos de ácido con
buen rendimiento.
3.
Formación de halogenuro de ácido: Los principales reactivos que se emplean

son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2.
4. Formación de amidas: La reacción de un ácido carboxílico con amoniaco,
aminas primarias y aminas secundarias da lugar a las correspondientes
amidas primarias, secundarias y terciarias. Al igual que en la esterificación se
consigue un mejor rendimiento empleando un cloruro de ácido en lugar del
correspondiente ácido carboxílico. …(3)
III. MATERIALES, EQUIPOS E INSTRUMENTO DE LABORATORIO Y REAC-

TIVOS QUÍMICOS UTILIZADOS.
- Equipo de Bañomaría. - Piseta.
- Pinza para tubos de ensayo. - Vaso de precipitado.
- Gradilla para tubo de ensayo. - Indicador de fenolftaleína.
- Tubos de ensayo. (6)
SUSTANCIAS SÓLIDAS: Ácido ftálico, acetamida.

REACTIVOS QUÍMICOS: Bicarbonato de sodio al 5%, ácido acético, ácido
propanoico, ácido cítrico, ácido tartárico, ácido benzoico, solución etanólica
de clorhidrato de hidroxilamina, hidróxido de sodio al 5%, cloruro férrico,
ácido oxálico, hidróxido de calcio, cloruro de calcio, hidróxido de potasio,
fenol al 2%, nitroprusiato de sodio al 10%, hidróxido de amonio, acetato de
etilo, acetato de amilo, ácido sulfúrico concentrado, ácido clorhídrico,
formamida, acetamida, nitrito de sodio, ácido clorhídrico al 5%.
IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
ENSAYO N°1.- carácter ácido de los ácidos carboxílicos.
Disponer de 6 tubos de ensayo y a cada uno echar 1 mL de solución acuosa al

5% de bicarbonato de sodio y agregar 0,5 mL de soluciones acuosas de los
siguientes ácidos: al primero ácido acético, al segundo ácido propanoico, al
tercero ácido cítrico, al cuarto ácido láctico, al quinto ácido tartárico y al sexto
ácido benzoico.
ENSAYO N°2.- Formación de derivados.
a) Formación de anhídridos.- En un tubo de ensayo limpio y seco poner 10

mg de ácido ftálico, calentar a fuego directo y luego enfriar. Agregar 0,5 mL
de una solución etanólica de clorhidrato de hidroxilamina y 5 gotas de NaOH
al 5%, calentar a ebullición por 3 minutos, enfriar y agregar 2-3 gotas de
solución acuosa de cloruro férrico. La formación de un color rojo violeta
indicará resultado positivo.
ENSAYO N°3.- Reacciones específicas de algunos ácidos.
a) Del ácido oxálico: En un tubo de ensayo echar 0,5 mL de solución acuosa

de ácido oxálico, agregar una gota de hidróxido de calcio o cloruro de calcio.
Se formará un precipitado blanco.
b) Del ácido tartárico: En un tubo de ensayo echar 1 mL de solución saturada
de ácido tartárico y agregar gota a gota una solución de KOH hasta que se
forme un precipitado, luego seguir añadiendo la solución de KOH hasta que
el precipitado se disuelva.
c) Del ácido láctico: Echar en un tubo de ensayo 1 mL de fenol al 2%, agregar
gotas de solución acuosa de cloruro férrico hasta que la solución tome una
coloración violeta, luego agregar gotas de solución acuosa de ácido láctico.
Una coloración amarilla indica resultado positivo.
d) Del ácido cítrico: En un tubo de ensayo echar 1 mL de solución acuosa de
ácido cítrico, agrega un volumen igual de nitroprusiato de sodio al 10% y por
paredes del tubo agregar gota a gota una solución acuosa de hidróxido de
amonio. En la interface debe aparecer un anillo de color guindo, lo que indica
resultado positivo.
ENSAYO N°4.- Identificación de ésteres.

a) Disponer de dos tubos de ensayo, a uno echar 4 gotas de acetato de etilo(o
acetato de amilo) y al segundo 4 gotas de agua. Agregar a los dos tubos una
gota de fenolftaleína y una gota de NaOH al 5%. Tapar ligeramente los tubos
y calentar en baño de agua hirviendo durante 5-10 minutos. Observar los
cambios. En el primer tubo debe desaparecer el color.
b) En un tubo de ensayo echar 0,5 mL de una solución etanólica de clorhidrato
de hidroxilamina y agregar una gota de acetato de etilo, añadir tres gotas de
una solución de NaOH al 5% y calentar a ebullición, enfriar y acidular con
HCl y agregar dos gotas de cloruro férrico. La formación de un color rojo o
violeta indica resultado positivo.
ENSAYO N°5.- Hidrólisis de ésteres.
En un tubo de ensayo echar 1 mL de acetato de etilo (o acetato de amilo),

agregar cinco gotas de ácido sulfúrico concentrado y calentar por unos minutos.
Comprobar la formación de ácido carboxílico.
ENSAYO N°6.- Reacciones de amidas.
a) Con ácido nitroso: En un tubo de ensayo echar 1 mL de formamida o

acetamida, agregar 0,5 mL de una solución recientemente preparada de
nitrito de sodio, agitar y agregar dos gotas de HCl al 5%. Agitar y observar.
b) Con hidroxilamina: En un tubo de ensayo poner aproximadamente 20 mg
de una acetamida y 1 mL de solución etanólica de clorhidrato de
hidroxilamina. Calentar a ebullición por 2-3 minutos, enfriar y añadir dos
gotas de solución de cloruro férrico al 5%. La aparición de una coloración
roja o violeta indica resultado positivo.
VI. CONCLUSIONES, DISCUSIONES DE RESULTUADOS Y RECOMENDA-
CIONES.
DISCUSIONES DE RESULTADOS:
 En el ensayo 1, al hacer reaccionar el bicarbonato de sodio al 5%, con

los siguientes ácidos: con el ácido acético, ácido propanoico, ácido
nítrico, ácido tartárico y ácido benzoico, hay desprendimiento de CO2.
 En el ensayo 2, al agregar en un tubo de ensayo el ácido ftálico sólido
(previamente calentando), al aumentar el clorhidrato de hidroxilamina y el
hidróxido de sodio al 5% (calentando), hay desprendimiento de CO 2, y
adicionando el cloruro férrico, la solución se torna un color rojo violeta
(indica que es positivo).
 En el ensayo 3, en la parte A (que reacciona con el ácido oxálico más
hidróxido de calcio) y en la parte B (que reacciona con ácido tartárico
más hidróxido de potasio), en los dos casos forma un precipitado blanco.
Mientras en la parte D (que reacciona ácido cítrico más hidróxido de
amonio), en la interface formo un anillo de color guindo, lo cual indica el
resultado positivo.
 En el ensayo 4, en la parte A (al agregar acetato de etilo más hidróxido
de sodio y fenolftaleína), nos da un color rojo grosella bajo y en la parte B
(al agregar agua más hidróxido de sodio y fenolftaleína) sigue siendo los
mismo, pero al agregar cloruro férrico, nos da un color rojo lo cual nos da
un resultado positivo.
 En el ensayo 5, al agregar ácido sulfúrico concentrado más acetato de
etilo (calentando), nos da un color anaranjado. Y al añadir el bicarbonato
de sodio, desprendió CO2 y cambio de color.
 En el ensayo 6, en la parte A (al agregar formamida más nitrito de sodio
y ácido clorhídrico) desprende gas de nitrógeno y da un color amarillo
verdoso. Y en la parte B (al agregar acetamida sólida más clorhidrato de
hidroxilamina y cloruro férrico) nos da un color rojo.
RECOMENDACIÓN:
 Al observar que el tubo de ensayo está en ebullición, alejarlo y taparlo

inmediatamente, para que no se pierda la muestra.
 Agitar bien los tubos de ensayo para poder observar los cambios o las
reacciones.
 Al finalizar la práctica lavar los materiales.
CONCLUSIÓN:
Al finalizar cada ensayo, pudimos observar bien las reacciones de la formación

de los derivados, y de algunos ácidos, en la identificación de esteres y amidas.
Aunque en ciertos ensayo nos dio colores bajo, pero no influye en la
identificación, ya que, nos salió positivo.
VIII. Bibliografía.
1. Humanidades, I. d. (2014). QUIMICA II - ANÁLISIS DE PRINCIPIOS Y
APLICACIONES. Lima-Perú: Asociación Fondo de Investigadores y
Editores.
2. http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema11QO.pdf
3. http://www.ulpgc.es/hege/almacen/download/4/4544/
Reacciones_de_los_acidos_Carboxilicos.doc
4. http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema20.pdf
5. http://datateca.unad.edu.co/contenidos/401590/Acidos_carboxilicos-
401590-_Modulo_-08.07.2012-II-CORE.pdf

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 Distinguir entre ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, de algunos

2. Ruptura oxidativa de los alquenos con KMnO 4 en condiciones

3. Ruptura oxidativa del alquinos con KMnO 4 o mediante ozonólisis: La

Oxidación de cadenas laterales de alquilbencenos: Los compuestos

6. Hidrólisis de derivados de ácido carboxílico:

6.4. Hidrólisis de amidas:

6.5. Hidrólisis de halogenuros de ácido:

Reacciones de los ácidos carboxílicos:

2. Formación de anhídridos: La reacción de un cloruro de ácido (más

Formación de halogenuro de ácido: Los principales reactivos que se emplean

III. MATERIALES, EQUIPOS E INSTRUMENTO DE LABORATORIO Y REAC-

SUSTANCIAS SÓLIDAS: Ácido ftálico, acetamida.

ENSAYO N°1.- carácter ácido de los ácidos carboxílicos.

Disponer de 6 tubos de ensayo y a cada uno echar 1 mL de solución acuosa al

ENSAYO N°2.- Formación de derivados.

a) Formación de anhídridos.- En un tubo de ensayo limpio y seco poner 10

ENSAYO N°3.- Reacciones específicas de algunos ácidos.

a) Del ácido oxálico: En un tubo de ensayo echar 0,5 mL de solución acuosa

ENSAYO N°4.- Identificación de ésteres.

ENSAYO N°5.- Hidrólisis de ésteres.

En un tubo de ensayo echar 1 mL de acetato de etilo (o acetato de amilo),

ENSAYO N°6.- Reacciones de amidas.

a) Con ácido nitroso: En un tubo de ensayo echar 1 mL de formamida o

 En el ensayo 1, al hacer reaccionar el bicarbonato de sodio al 5%, con

 Al observar que el tubo de ensayo está en ebullición, alejarlo y taparlo

Al finalizar cada ensayo, pudimos observar bien las reacciones de la formación

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