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Clase#9 Alquinos

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QUÍMICA ORGÁNICA CLASE # 9

UNIDAD 2: HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS. ALQUENOS Y ALQUINOS

CONTENIDO OBJETIVOS
Estructuras de alquinos 1. Distinguir las estructuras de
Sistema de nomenclatura hidrocarburos insaturados: alquinos.
común y IUPAC 2. Expresar correctamente nombres y
 Alquinos fórmulas de hidrocarburos
insaturados: alquinos.
3. Se esfuerza por profundizar en el
estudio de los hidrocarburos
insaturados a fin de compartir sus
conocimientos.

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace que resulta
de la superposición de dos átomos de carbono con hibridación sp. Se trata de
compuestos estables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su
fórmula general es: CnH2n-2.

A. Propiedades Físicas
1. Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos
usuales y de baja polaridad: éter, benceno, tetracloruro de carbono.
QUÍMICA ORGÁNICA CLASE # 9

2. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el


aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual
de ramificación de las cadenas.
3. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos
con el mismo esqueleto carbonado.
4. Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos.
5. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de
fusión y el punto de ebullición.
6. Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades
físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

B. Aplicaciones
1. La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno.
2. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la
soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
3. En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por
ejemplo en la síntesis del PVC, de caucho artificial etc.
4. El grupo alquino está presente en algunos fármacos.
5. Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son
semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecidos al silicio aunque se
trata de materiales flexibles.

C. Nomenclatura

Regla 1.

Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor número
de enlaces triples así se obtiene el nombre base. El nombre fundamental del alquino
se obtiene cambiando la terminación ano, correspondiente al alcano con el mismo
número de átomos de carbono, por la terminación ino. La cadena se numera desde
el extremo más cercano al triple enlace y la posición del triple enlace se indica
mediante el número más bajo posible.
QUÍMICA ORGÁNICA CLASE # 9

Regla 2.

Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal será la que


contenga el mayor número de enlaces dobles y triples. El compuesto se nombra
como enino. La cadena principal se numera de manera que los números de los
enlaces dobles y triples sean los más bajos posibles, se procura que sea más bajo
el número del triple enlace. En caso de opción el doble enlace tiene preferencia
sobre el triple enlace.

Regla 3.

Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones la cadena principal
es la que contiene el mayor número de átomos de carbono.

Regla 4.

Si hay dos o más cadenas con igual número


de insaturaciones e igual número de átomos
de carbono la cadena principal es la que
contiene el mayor número de enlaces
dobles.
QUÍMICA ORGÁNICA CLASE # 9

Nota: Todos los grupos funcionales, excepto éteres y halogenuros tienen mayor
prioridad que alquinos.

D. Ejercicios

2. 1.

3. 4.

5.

6.

7.

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